JP2001514167A - 細胞増殖抑制薬およびコレステロール低下剤としての置換ベンゼン化合物 - Google Patents

細胞増殖抑制薬およびコレステロール低下剤としての置換ベンゼン化合物

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Abstract

(57)【要約】 本発明は新規な親電子芳香族誘導体に関する化合物、組成物および方法、および薬理学的活性製剤としてのその使用を提供する。組成物は、病的症状、特に癌、乾癬、血管再狭窄、細菌感染、動脈硬化症や高コレステロール血症などの疾病の治療における医薬として、またそのような医薬開発のためのリード化合物として特に有用である。組成物は一般式(Ｉ)の化合物を含有する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】
本発明は置換ベンゼン誘導体およびその類縁体、および血漿コレステロール値
を低下させ異常細胞増殖を阻害することができる薬理学的活性を有する薬剤とし
てのその使用に関する。
【０００２】
【背景技術】
動脈硬化症はアメリカ合衆国における主たる死因の一つである。この疾病は動
脈壁に過剰なコレステロールが蓄積し、血流を阻害し血餅形成を促進するプラー
クを形成することにより発症し、ついには心臓発作、脳卒中および跛行を引き起
こす。これらのコレステロール沈着の主たる供給源は、血中に存在する低密度リ
ポタンパク(ＬＤＬ)粒子である。動脈中のＬＤＬ濃度とプラーク形成の間には、
直接的な相関関係がある。ＬＤＬ濃度は、ＬＤＬ粒子に結合し、ＬＤＬ粒子を血
中から細胞内部に移す働きがある活性ＬＤＬ細胞表面受容体の供給により主に調
節されている。依って、ＬＤＬ受容体発現をアップ・レギュレーションすること
は重要な治療上の標的となる。 リポタンパク障害は、以前は高リポタンパク血症と呼ばれ、正常値より高いリ
ポタンパク濃度の上昇として定義されていた。高リポタンパク血症はコレステロ
ール、トリグリセリド、あるいは両者の上昇を起こし、それらの動脈硬化症や膵
臓炎への関与により臨床的に重要である。
【０００３】 リポタンパクは脂質とプロテインの球面生体高分子複合体である。リポタンパ
クの脂質構成分子はエステル化、あるいは非エステル化(遊離)コレステロール、
トリグリセリド、およびリン脂質である。リポタンパクはコレステロールとトリ
グリセリドを吸収・合成場所から利用場所に運ぶ。コレステロールエステルおよ
びトリグリセリドは非極性であり、様々な割合でリポタンパクの疎水性コアを構
成する。リポタンパクの表面膜は、遊離コレステロール、リン脂質、アポリポタ
ンパクなどの極性構成分子を含み、これらの粒子の血漿中での混和を可能にする
。
【０００４】 コレステロールは肝臓での胆汁酸の合成、細胞膜の製造・補修、およびステロ
イドホルモンの合成に用いられる。コレステロールには外因性および内因性両者
の供給源がある。平均的アメリカ人は一日約４５０ｍｇのコレステロールを摂取
し、さらに肝臓や他の組織で５００ｍｇ〜１,０００ｍｇを作り出す。もうひと つの供給源として、腸管に毎日分泌される５００から１,０００ｍｇの胆汁性コ レステロールがあり、その約５０パーセントは再吸収(腸肝循環)される。内因性
コレステロール合成の律速酵素は３−ヒドロキシ−３−メチルグルタリル補酵素
Ａ(ＨＭＧ−ＣｏＡ)還元酵素である。グリセロールの基幹と様々な長さと様々な
飽和度の３つの脂肪酸から構成される非極性脂質であるトリグリセリドは、脂肪
組織での貯蔵とエネルギーに用いられる。
【０００５】 リポタンパクは大きさ、密度、電気泳動性、脂質およびプロテイン組成により
分類される。超低密度リポタンパク(ＶＬＤＬ)は大きなトリグリセリドが豊富な
リポタンパクで、肝細胞により合成・分泌される。ＶＬＤＬは毛細管内皮内でリ
ポタンパクリパーゼと相互反応し、基幹トリグリセリドは加水分解されて、脂肪
および筋肉組織に脂肪酸を供給する。分解されたＶＬＤＬ粒子の約半分は、肝臓
ＬＤＬ受容体により捕獲され、他の半分は血漿中に残り、中程度密度リポタンパ
ク(ＩＤＬ)となる。ＩＤＬはトリグリセリドに比してコレステロールエステルを
多く含み、さらに小さく、さらに密度が高い、コレステロールエステルの豊富な
ＬＤＬに、肝臓トリグリセリドリパーゼにより徐々に変換される。ＩＤＬがＬＤ
Ｌに変換されるのにつれて、アポリポタンパクＥは解離となり、ただ一つのアポ
リポタンパク、apo Ｂ−１００が残る。
【０００６】 ＬＤＬは通常約７５パーセントの循環系コレステロールを運ぶ。細胞によるＬ
ＤＬ取り込みは、apo Ｂ−１００に結合する糖タンパク受容体分子により媒介さ
れる。ＬＤＬの約７０パーセントは受容体取り込みにより消費され、残りは非受
容体メカニズムを用いたスカベンジャー細胞経路により除かれる。ＬＤＬ受容体
は細胞の形質膜にまたがり、細胞膜がコーテッドピット(coated pit)と呼ばれる
くぼみを形成する特定の領域に群がっている。これらのピットは陥入して被覆小
胞を形成し、そこでＬＤＬは受容体から脱離し、リソソームに運ばれ、消化酵素
がコレステロールエステルを曝し、エステル結合を切断し、遊離コレステロール
を形成する。受容体は細胞表面に再循環される。
【０００７】 ＬＤＬから離された遊離コレステロールは細胞内で蓄積される為、３つの重要
な代謝結果が生じる。第一に、細胞による新たな(de novo)コレステロール生合 成速度を調節する酵素：ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素の合成が減少する。第２に、遊
離コレステロールをコレステロールの細胞内貯蔵形態であるコレステロールエス
テルにエステル化する、アシルコレステロールアシルトランスフェラーゼ(ＡＣ ＡＴ)酵素が活性化される。第３に、コレステロール蓄積により新しいＬＤＬ受 容体の細胞合成が抑制される。このフィードバック機構は循環系から細胞へのＬ
ＤＬの取り込みを減少させる。
【０００８】 リポタンパクは動脈硬化症において中心的役割を担う。先進国での最も一般的
な死因との関連は、高リポタンパク血症の主たる臨床的重要性を明らかにする。
高いコレステロール値を持つ個人は動脈硬化症発症の危険が高い。疫学的、解剖
学的、動物実験および臨床試験を含む種々の系統の証拠により、ＬＤＬはアテロ
ーム発生原因であり、ＬＤＬ値が高ければ高いほど、動脈硬化症とその臨床症状
の発症の危険が多くなることが証明されている。或るレベルのＬＤＬ上昇は、そ
の経過は他の無数の因子(例えば、血圧、喫煙習慣、血糖値、抗酸化剤値、およ び血液凝固因子)の影響を受けるけれども、動脈硬化の増悪の必須因子である。 急性膵臓炎はリポタンパク異常のもう一つの主たる臨床徴候である。それは高カ
イロミクロン血症と上昇したＶＬＤＬ値を伴う。急性膵臓炎のほとんどの患者は
２,０００ｍｇ/ｄＬ以上のトリグリセリド値を持っているが、１９８３ＮＩＨ合
同開発会議(１９８３ ＮＩＨ consensus development conference)は、絶食時の
値が５００ｍｇ/ｄＬを超えれば高トリグリセリド血症の予防的治療を開始すべ きであると推奨した。高カイロミクロン血症と上昇したＶＬＤＬ値が膵臓炎を起
こすメカニズムは不明である。膵臓リパーゼが膵臓毛細管でトリグリセリドに作
用し、炎症を起こす毒性の脂肪酸の形成を起こすのかも知れない。
【０００９】 多くの証拠が、高リポタンパク血症の治療は動脈硬化性合併症を除去あるいは
予防するであろうと示唆している。正常な体重を保持し、血漿中の脂質濃度を最
小に保つ食事療法のほかに、リポタンパクの合成を減少させることにより、ある
いはそれらの血漿中からの除去率を上げることにより、リポタンパクの血漿内濃
度を低くする治療剤が臨床的に重要である。 高リポタンパク血症あるいは高コレステロール血症の治療に現在可能な薬剤の
中で最も効果の期待できるクラスの薬剤は、内因性コレステロール合成の律速酵
素であるＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素を阻害することにより作用する。このクラスの
薬剤は拮抗的に酵素の活性を阻害する。ついには、この阻害によりコレステロー
ルの内因性合成が減少し、正常な恒常的メカニズムにより、血漿コレステロール
はＬＤＬ受容体により取り込まれ、細胞内コレステロール均衡が復元される。
【００１０】 ＬＤＬの前駆体の放出と血清からの受容体によるＬＤＬ取り込みを通じて、肝
臓細胞は血清コレステロール恒常性の保持に重要な役割を果たす。ヒトおよび動
物の両モデルにおいて、肝臓ＬＤＬ受容体発現レベルとＬＤＬ結合血清コレステ
ロール値との間に反比例の相関性があるようである。一般に、高い肝細胞ＬＤＬ
受容体数はさらに低いＬＤＬ結合血清コレステロール値となる。肝細胞中に放出
されたコレステロールはコレステロールエステルとして貯蔵され、胆汁酸に変換
されて、胆汁管に放出されるか、あるいはオキシコレステロールプールに貯蔵さ
れる。ＬＤＬ受容体遺伝子およびコレステロール合成経路に関与する酵素の両者
の最終生成物抑制に関与すると信じられているのは、このオキシコレステロール
プールである。
【００１１】 おそらくオキシコレステロールの形で、細胞がコレステロールを過剰供給され
ると、ＬＤＬ受容体遺伝子の転写が抑制されることは知られている。ステロール
調節エレメント(ＳＲＥ)として知られているＬＤＬ受容体プロモーター領域に存
在するＤＮＡ配列は、このステロール最終生成物抑圧に関与しているように見え
る。このエレメントはさらに奥深く研究されている(ブラウン、ゴールドスタイ ンおよびラッセル、米国特許第４７４５０６０号および第４９３５３６３号)。 ＳＲＥはコレステロールと通常は反応しない遺伝子に挿入され、キメラ遺伝子の
ステロール最終生成物抑圧を起こす。この抑圧の正確なメカニズムは解明されて
いない。ブラウンとゴールドスタインは、細胞を刺激してＬＤＬ受容体を合成さ
せる能力のある薬剤のスクリーニングにＳＲＥを用いる方法を開示している(米 国特許第４９３５３６３号)。ＬＤＬ受容体の合成が遺伝子発現のレベルでアッ プ・レギュレーションされ得るならばそれは非常に望ましいことである。このレ
ベルでのＬＤＬ受容体合成のアップ・レギュレーションにより、血清コレステロ
ール値をさらに低く、臨床的にさらに望ましいレベルにまで再設定することを可
能にする。しかしながら、現在のところ、遺伝子発現のレベルで作用すると知ら
れているコレステロール低下剤はない。本発明はＬＤＬ受容体遺伝子の抑圧を直
接的あるいは間接的に阻害し、肝臓細胞の表面にＬＤＬ受容体を誘導し、ＬＤＬ
取り込み、コレステロール代謝物を除く胆汁酸合成と分泌、よってＬＤＬ結合血
清コレステロール値を低くするのを容易にする方法および化合物を開示する。
【００１２】 多くのヒト疾病は統率できない、あるいは異常な細胞増殖に由来する。これら
のなかで最も一般的なものは、統制されない成長、分化の欠如、および局所組織
への侵害、転移を特徴とする、広範囲の細胞悪性腫瘍の一般的名称である、癌で
ある。これらの新生物の悪性腫瘍は種々の程度の罹患率で、身体の各組織および
器官に影響する。多くの治療剤が種々の型の癌の治療に、過去数十年に亘って開
発されている。最も一般的に用いられる抗癌剤の型としては、ＤＮＡ−アルキル
化剤(例えば、シクロホスファミド、イホスファミド)、代謝拮抗剤(例えば、メ トトレキサート、葉酸拮抗剤、および５−フルオロウラシル、ピリミジン拮抗剤
)、微小管破裂剤(例えば、ビンクリスチン、ビンブラスチン、パクリタキセル) 、ＤＮＡ挿入剤(例えば、ドキソルビシン、ダウノマイシン、シスプラチン)、お
よびホルモン療法(例えば、タモキシフェン、フルタミド)がある。理想的な抗腫
瘍剤は、非悪性腫瘍細胞への毒性に対する広い治療係数を持つ、選択的に癌細胞
を殺すものである。また、理想的な抗腫瘍剤は、悪性腫瘍細胞がその薬剤に長時
間曝された後でも、その効力を保持するものである。生憎、現状の化学療法剤に
はそのような理想的プロフィルを持つものはない。それらの多くは、非常に狭い
治療係数を持ち、わずかなほとんど致死量に近い濃度の化学療法剤に曝すと、実
際にはその度に、癌性細胞はその薬剤に対して耐性を持つようになり、非常にし
ばしば他のいくつかの抗腫瘍剤に対しても交叉耐性を示すようになる。
【００１３】 乾燥した鱗片と斑(プラーク)の存在を特徴とする一般的に慢性皮膚病である乾
癬は、異常な細胞増殖によるものだと一般的に考えられている。この疾病は表皮
の過増殖とケラチン生成細胞の不完全な分化によるものである。乾癬はしばしば
頭皮、肘、膝、背中、臀部、爪、眉、生殖部位に発病し、”軽度”から”非常に
衰弱”まで重篤度をランク付けされ、乾癬関節炎、膿疱乾癬、および剥離乾癬皮
膚病となる。乾癬の治療法はない。軽度のケースでは、しばしば局所コルチコス
テロイドで治療するが、もっと重篤なケースは抗細胞増殖剤、たとえば代謝拮抗
剤メトトレキサート、ＤＮＡ合成阻害剤オキシ尿素、および微小管破裂剤コルヒ
チンで治療する。
【００１４】 異常に高レベルの細胞増殖を伴う他の疾病として、血管平滑筋細胞が関与する
再狭窄、内皮細胞、炎症細胞および腎糸球体細胞が関与する炎症性疾病、心筋細
胞が関与する心筋梗塞、腎臓細胞が関与する糸球体腎炎、内皮細胞が関与する移
植拒絶反応、ある種の免疫細胞および／または他の感染細胞が関与するＨＩＶ感
染やマラリアなどの感染症、等が挙げられる。感染源および寄生虫源そのもの( 例えばバクテリア、トリパノソーマ、真菌、など)もまた本組成物および本化合 物を用いた選択的増殖統制の対象となる。
【００１５】 従って、本発明の目的は、直接的あるいは間接的にＬＤＬ受容体合成を遺伝子
発現レベルでアップ・レギュレーションし、高コレステロール血症や高リポタン
パク血症の治療に有用な化合物を供給することである。 本発明のさらなる目的は、該病状の治療の為の治療組成物を供給することであ
る。 本発明のもうひとつの目的は、膵臓炎の治療の為の治療組成物を供給すること
である。 さらには、血清ＬＤＬコレステロール値を低下させ、動脈硬化症を予防・治療
するための、ＬＤＬ受容体合成をアップ・レギュレーションする方法を供給する
ことである。 さらに本発明の目的のひとつとしては、活性分裂細胞に対して直接的あるは間
接的に毒性であり、癌、ウィルス性および細菌感染症、血管再狭窄、炎症性疾患
、自己免疫疾患、および乾癬の治療に有用な化合物を提供することである。 さらなる目的は、該病状の治療の為の治療用組成物を供給することである。 もうひとつの目的は、癌細胞、細菌性細胞、上皮細胞などの活性増殖細胞を殺
し、およびすべての型の癌、感染症、炎症疾患および一般的な細胞増殖状態を治
療する方法を供給することである。本発明のさらなる目的は、乾癬や他の皮膚疾
患などの、急速に増殖する細胞の存在を特徴とする他の医学的症状を治療する方
法を提供することである。 本発明の他の目的、特徴および利点は下記の明細書および請求の範囲から当業
者に明らかになるであろう。
【００１６】 発明の概略 本発明は新規な置換ベンゼン誘導体およびその類縁体に関する方法および組成
物、および薬理学的活性製剤としてその使用に関する。本発明の組成物は疾病、
特に高コレステロール血症、動脈硬化症、癌、細菌感染、および乾癬の治療にお
ける医薬品として有用であり、あるいはそのような薬剤の開発のためのリード化
合物として有用である。本発明は、本組成物のひとつあるいは複数の有効製剤を
患者に投与することを特徴とする、高コレステロール血症、動脈硬化症、膵臓炎
、および高リポタンパク血症などの病状の、新規な治療方法を提供する。
【００１７】 ひとつの態様として、本発明は一般式Ｉの化合物あるいはその薬理学的に許容
される塩を提供する。
【化７】 (式中、下付ｎは１あるいは２； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、ハロゲ
ン、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＯ2Ｈ、ＣＮ、ＳＯ2−Ｎ(Ｒ6)(Ｒ7)、ＳＯ2−Ｒ 8 、ＣＯ2−Ｒ8、およびＣＯ−Ｒ8から選ばれる基； Ｒ3は脱離基、例えばハロゲン、ＮＯ2、ＯＣＦ3、Ｓ(Ｏ)−Ａｒ、ＳＯ2−Ｒ8 、ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6 )−ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ｒ8、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[ＣＯ−Ｒ8]2 、Ｎ(Ｒ8)3 +、Ｎ(Ｒ8)2(Ａｒ)+、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8、Ｏ−ＳＯ2 −ＣＦ3、Ｏ−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｏ−ＣＯ−Ａｒ、Ｏ−Ａｒ、Ｏ−Ｒ8、およびＯ− ＣＯ−ＣＦ3から選ばれる基； Ｙは単結合、−Ｏ−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＨ2−あるいは−ＣＨ(Ｒ9)
−； およびＡｒは置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基； (Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、および低級ヘテロ アルキルから選ばれる基； Ｒ8は低級アルキルおよび低級ヘテロアルキルから選ばれる基；および Ｒ9は水素原子、置換または非置換(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル、置換または非置 換(Ｃ１−Ｃ１０)アルコキシ、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換
または非置換(Ｃ２−Ｃ６)ヘテロアルキル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)ヘテ
ロアルケニル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルキニル、置換または非置換( Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルケニル 、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルカジエニル、置換または非置換アリ
ール、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換アリール−(Ｃ３− Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルケ ニル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換ま
たは非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ １−Ｃ４)アルコキシ、置換または非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキ ル、置換または非置換アリール−(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換ア
リールオキシ−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ ２−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置 換ヘテロアリールオキシ、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アル
キル、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ、置換または
非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロ
アリール−(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換へテロアリールオキシ−
(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、および置換または非置換へテロアリールオキシ−(Ｃ２ −Ｃ４)ヘテロアルキルから選ばれる基； およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ9およびＡｒは連結基Ｅを介して結合し
て式：
【化８】 (式中Ｅは結合手、(Ｃ１−Ｃ４)アルキレン、あるいは(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアル キレンであり、Ｒ9、Ｅ、Ａｒおよび窒素原子で形成される環は８個を超えない 原子を含む) で示される置換基を形成してもよく、あるいは好ましくはＲ9およびＡｒは共有 結合して、窒素原子と共に５員あるいは６員複素環を形成していてもよい)、 但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつは水素原子または低級ア
ルキル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＦである場合は、Ｙは単結合あるいは−ＣＨ(
Ｒ9)−であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＣｌ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場 合は、Ａｒは非置換フェニルあるいは非置換ｐ−ビフェニル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＢｒ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場 合は、Ａｒは非置換フェニル以外の基であり； Ｒ3がハロゲン、ｎが２、Ｙが−ＮＨ−あるいは−Ｎ(Ｒ9)−、およびＲ1、Ｒ2 、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつがハロゲンである場合は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ 4 およびＲ5のうち少なくともひとつは水素原子以外の基であり； Ｒ1がＨ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場合は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ 5 のうち少なくともひとつはクロロ以外の置換基であり； Ｒ1およびＲ5がＨ、ｎが２、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ2、Ｒ3 およびＲ4のうち少なくともひとつはクロロ以外の置換基であり； Ｒ1およびＲ5がハロゲン、Ｒ2およびＲ4がＨ、ｎが２、およびＹが−Ｎ(Ｒ9) −である場合は、Ｒ3はクロロまたはブロモ以外の基であり； Ｒ1およびＲ2がハロゲン、Ｒ4およびＲ5がＨ、ｎが２、およびＹが−Ｎ(Ｒ9) −である場合は、Ｒ3はクロロまたはブロモ以外の基であり； Ｒ1およびＲ4がハロゲン、Ｒ2およびＲ5がＨ、およびｎが２である場合は、Ｒ 3 はクロロまたはブロモ以外の基であり； Ｒ1およびＲ5がハロゲン、Ｒ2およびＲ4がＨ、およびＹが−Ｏ−である場合は
、Ａｒはキノリニル以外の環状基であり； Ｒ1がＦ、Ｒ3およびＲ4がＣｌ、およびＹが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは１,
３,４−チアジアゾリル以外の環状基であり； Ｒ1およびＲ3がＦ、Ｒ4がＣｌ、およびＹが−ＮＨ−あるいは−Ｏ−である場 合は、Ａｒは非置換フェニル以外の環状基であり； Ｒ1、Ｒ3およびＲ5がＢｒ、およびＹが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは低級ア ルキルで置換されたフェニル以外の環状基であり； Ｒ1、Ｒ3およびＲ5がＣｌ、Ｙが−ＮＨ−、およびＲ9がＨあるいはメチルであ
る場合は、Ａｒはハロゲン、ＯＨ、ＯＲ'、ＮＨ2、ＮＨＲ'、およびＮＲ'Ｒ”か
ら独立して選ばれる１〜４個の基で置換されたフェニル基であり(Ｒ'およびＲ”
は以下の定義通り)； Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がＣｌ、Ｙが−ＮＨ−、およびＲ9がプロパルギルである場
合は、Ａｒは非置換環状基、あるいはトリフルオロメチルまたはニトロ以外の基
で置換された環状基であり； Ｒ1およびＲ3がＣｌ、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ2およびＲ4は 両者共クロロ以外の基であり； Ｒ2がＣＦ3、Ｒ3がＣｌ、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ａｒはトリフ
ルオロメチル、ニトロ、クロロ、あるいは低級アルキル基で置換されたフェニル
環ではなく、あるいは２−ベンゾチアゾリル環でもなく； Ｒ2がＣＯ2ＨあるいはＮＯ2、Ｒ3がＣｌ、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合 は、Ａｒは非置換フェニルあるいはＣＯ2ＨあるいはＣＯ2−Ｒ'以外の置換基で 置換されたフェニルであり； Ｒ1がＮＯ2、Ｒ3がＣｌ、およびＹが−ＮＨ−である場合は、ＡｒはＢｒある いはＮＯ2で置換されたフェニル以外の環状基である)。
【００１８】 アルキル、アルコキシ、アルケニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルケニル、および
シクロアルカジエニル基の置換基としては、それぞれ独立して、−Ｈ、−ＯＨ、
−Ｏ−(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル、＝Ｏ、−ＮＨ2、−ＮＨ−(Ｃ１−Ｃ１０)アル キル、−Ｎ[(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル]2、−ＳＨ、−Ｓ−(Ｃ１−Ｃ１０)アルキ ル、−ハロ、および−Ｓi[(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル]3から選ばれる、０から(２ Ｎ＋１)個の基であり、Ｎはその基の総炭素数である。
【００１９】 アリールおよびヘテロアリール基の置換基としては、それぞれ独立して、−ハ
ロ、−ＯＨ、−Ｏ−Ｒ'、−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−Ｒ'、−ＮＨ2、−ＮＨＲ'、−ＮＲ'Ｒ ”、−ＳＨ、−ＳＲ'、−Ｒ'、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2−Ｒ'、−
ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ−Ｒ'、−ＣＯＮＲ'Ｒ”、−Ｏ−Ｃ(Ｏ)−ＮＨ−Ｒ'、−
Ｏ−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ'Ｒ”、−ＮＨ−Ｃ(Ｏ)−Ｒ'、−ＮＲ”−Ｃ(Ｏ)−Ｒ'、−Ｎ Ｈ−Ｃ(Ｏ)−ＯＲ'、−ＮＲ”−Ｃ(Ｏ)−Ｒ'、−ＮＨ−Ｃ(ＮＨ2)＝ＮＨ、−Ｎ Ｒ'−Ｃ(ＮＨ2)＝ＮＨ、−ＮＨ−Ｃ(ＮＨ2)＝ＮＲ'、−Ｓ(Ｏ)−Ｒ'、−Ｓ(Ｏ)2 −Ｒ'、−Ｓ(Ｏ)2−ＮＨ−Ｒ'、−Ｓ(Ｏ)2−ＮＲ'Ｒ”、−Ｎ3、−ＣＨ(Ｐh)2、
置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換アリールアミノ、置換また
は非置換ヘテロアリールアミノ、置換または非置換ヘテロアリールオキシ、置換
または非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ、置換または非置換ヘテロアリ
ール−(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ、パーフルオロ(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ、および
パーフルオロ(Ｃ１−Ｃ４)アルキルから選ばれる基であり、その数は０から芳香
環系における開放原子価の総数の間の数である。Ｒ'およびＲ”はそれぞれ独立 して、置換または非置換(Ｃ１−Ｃ８)アルキル、置換または非置換(Ｃ１−Ｃ１ ０)ヘテロアルキル、置換または非置換(Ｃ２−Ｃ６)アルケニル、置換または非 置換(Ｃ２−Ｃ６)ヘテロアルケニル、置換または非置換(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル
、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ ８)ヘテロシクロアルキル、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ６)シクロアルケニル、 置換または非置換(Ｃ５−Ｃ６)シクロアルカジエニル、置換または非置換アリー
ル、置換または非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリ
ール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ２−Ｃ６)
アルケニル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換ま
たは非置換アリールオキシ−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘ
テロアリール、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換
または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換
ヘテロアリール−(Ｃ２−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換ヘテロアリールオ
キシ−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、および置換または非置換ヘテロアリールオキシ−
(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキルから選ばれる基である。
【００２０】 アリールまたはヘテロアリール環の隣接する原子上の置換基の２個は、式−Ｔ
−Ｃ(Ｏ)−(ＣＨ2)n−Ｕ−(ＴおよびＵは独立してＮ、Ｏ、およびＣから選ばれ る基であり、ｎは０〜２である)で示される置換基と置き換わっていてもよい。 あるいは、アリールまたはヘテロアリール環の隣接する原子上の置換基の２個は
、式−Ａ−(ＣＨ2)p−Ｂ−(ＡおよびＢは独立してＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2 、およびＳＯ2ＮＲ'から選ばれる基であり、ｐは１〜３である)で示される置換 基と置き換わっていてもよい。かくして形成される新しい環の単結合中のひとつ
は、二重結合で置き換わってもよい。あるいは、アリール環またはヘテロアリー
ル環の隣接する原子上の置換基の２個は、式−(ＣＨ2)q−Ｘ−(ＣＨ2)r−(ｑお よびｒはそれぞれ独立して１〜３、ＸはＯ、Ｎ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、およびＳＯ2 ＮＲ'から選ばれる基、ＳＯ2ＮＲ'の置換基Ｒ'は水素原子あるいは(Ｃ１−Ｃ６)
アルキルである)で示される置換基と置き換わっていてもよい。
【００２１】 別の態様として、本発明は一般式Ｉの化合物あるいはその薬理学的に許容され
る塩の薬理学的使用、および一般式Ｉの化合物あるいはその薬理学的に許容され
る塩の薬理学的組成物を提供する。
【化９】 (式中、下付ｎは１あるいは２； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、ハロゲ
ン、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＯ2Ｈ、ＣＮ、ＳＯ2−Ｎ(Ｒ6)(Ｒ7)、ＳＯ2−Ｒ 8 、ＣＯ2−Ｒ8、およびＣＯ−Ｒ8から選ばれる基； Ｒ3は脱離基、例えばハロゲン、ＮＯ2、ＯＣＦ3、Ｓ(Ｏ)−Ａｒ、ＳＯ2−Ｒ8 、ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−Ｒ8、Ｎ(Ｒ6) −ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[ＣＯ−Ｒ8]2 、Ｎ(Ｒ8)3 +、Ｎ(Ｒ8)2(Ａｒ)+、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8、Ｏ−ＳＯ2 −ＣＦ3、Ｏ−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｏ−ＣＯ−Ａｒ、Ｏ−Ａｒ、Ｏ−Ｒ8、およびＯ− ＣＯ−ＣＦ3から選ばれる基である； Ｙは単結合、−Ｏ−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＨ2−あるいは−ＣＨ(Ｒ9)
−； およびＡｒは置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基； (Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、および低級ヘテロ アルキルから選ばれる基； Ｒ8は低級アルキルおよび低級ヘテロアルキルから選ばれる基；および Ｒ9は水素原子、置換または非置換(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル、置換または非置 換(Ｃ１−Ｃ１０)アルコキシ、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換
または非置換(Ｃ２−Ｃ６)ヘテロアルキル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)ヘテ
ロアルケニル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルキニル、置換または非置換( Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルケニル 、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルカジエニル、置換または非置換アリ
ール、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換アリール−(Ｃ３− Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルケ ニル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換ま
たは非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ １−Ｃ４)アルコキシ、置換または非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキ ル、置換または非置換アリール−(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換ア
リールオキシ−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ ２−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置 換ヘテロアリールオキシ、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アル
キル、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ、置換または
非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロ
アリール−(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換へテロアリールオキシ−
(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、および置換または非置換へテロアリールオキシ−(Ｃ２ −Ｃ４)ヘテロアルキルから選ばれる基； およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ9およびＡｒは連結基Ｅを介して結合し
て式：
【化１０】 (式中Ｅは結合手、(Ｃ１−Ｃ４)アルキレン、あるいは(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアル キレンであり、Ｒ9、Ｅ、Ａｒおよび窒素原子で形成される環は８個を超えない 原子を含む) で示される置換基を形成してもよく、あるいは好ましくはＲ9およびＡｒは共有 結合して、窒素原子と共に５員あるいは６員複素環を形成していてもよい)、 但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつは水素原子または低級ア
ルキル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＦである場合は、Ｙは単結合あるいは−ＣＨ(
Ｒ9)−であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＣｌ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場 合は、Ａｒは非置換フェニルあるいは非置換ｐ−ビフェニル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＢｒ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場 合は、Ａｒは非置換フェニル以外の基であり； Ｒ3がハロゲン、ｎが２、Ｙが−ＮＨ−あるいは−Ｎ(Ｒ9)−、およびＲ1、Ｒ2 、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつがハロゲンである場合は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ 4 およびＲ5のうち少なくともひとつは水素原子以外の基であり； Ｒ1がＨ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場合は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ 5 のうち少なくともひとつはクロロ以外の置換基であり； Ｒ1およびＲ5がＨ、ｎが２、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ2、Ｒ3 およびＲ4のうち少なくともひとつはクロロ以外の置換基であり； Ｒ1、Ｒ3およびＲ5がＣｌ、Ｙが−ＮＨ−、およびＲ9がＨあるいはメチルであ
る場合は、Ａｒはハロゲン、ＯＨ、ＯＲ'、ＮＨ2、ＮＨＲ'、およびＮＲ'Ｒ”か
ら独立して選ばれる１〜４個の基で置換されたフェニル基であり(Ｒ'およびＲ”
は以下の定義通り)； Ｒ1およびＲ3がＣｌ、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ2およびＲ4は 両者共クロロ以外の基であり；および Ｒ2がＣＦ3、Ｒ3がＣｌ、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ａｒはトリフ
ルオロメチル、ニトロ、クロロ、あるいは低級アルキル基で置換されたフェニル
環ではなく、あるいは２−ベンゾチアゾリル環でもない。
【００２２】 さらに別の態様として、本発明は前記一般式Ｉの化合物を含有する医薬組成物
の新規な使用方法に関する。本発明は本組成物の１つまたは複数の有効な製剤を
患者に投与することを特徴とする、癌、細菌感染症、乾癬、高コレステロール血
症、動脈硬化症、膵臓炎、および高リポタンパク血症などの疾病の新規な治療方
法に関する。
【００２３】 発明の詳細な説明 単独、あるいは他の置換基の一部としての用語「アルキル」は、特に言及しな
い限り、指定の数(例えばＣ１−Ｃ１０は１から１０個の炭素原子を意味する)の
炭素原子を持つ直鎖または分岐鎖の、二価および多価の基を含む炭化水素基を意
味し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ
−ブチル、イソブチル、sec−ブチルや、n−ペンチル、n−ヘキシル、２−メチ ルペンチル、１,５−ジメチルヘキシル、１−メチル−４−イソプロピルヘキシ ル等の同族体および異性体などの直鎖または分岐鎖基を意味する。単独、あるい
は他の置換基の一部としての用語「アルキレン」は、アルカンから誘導される二
価の基、例えば−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−を意味する。「低級アルキル」とは比
較的短い鎖のアルキルを意味し、一般的には６あるいはそれ以下の炭素原子のも
のを意味する。
【００２４】 単独、あるいは他の用語と組み合わされて用いられる用語「ヘテロアルキル」
は、特に言及しない限り、規定の数の炭素原子およびＯ、Ｎ、Ｓから選ばれる１
または２個のヘテロ原子から構成される安定な直鎖または分岐鎖の基を意味し、
窒素原子およびイオウ原子は酸化されていてもよく、窒素へテロ原子は４級化さ
れていてもよい。該へテロ原子は、ヘテロアルキル基の最末端の炭素原子に結合
することのみならず、ヘテロアルキル基が結合する断片とヘテロアルキル基の残
りの部分の間も含め、ヘテロアルキル基のどの位置にあってもよい。例として、
−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−ＯＨ、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ(ＣＨ3)−ＣＨ3 、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2−ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ3、および−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)2−ＣＨ3が含ま れる。２個までのヘテロ原子が、例えば、−ＣＨ2−ＮＨ−ＯＣＨ3のように連続
していてもよい。単独、あるいは他の置換基の一部としての用語「ヘテロアルキ
レン」は、例えば−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−
ＣＨ2−ＮＨ−等のヘテロアルキルから誘導される二価の基を意味する。
【００２５】 単独で、あるいは他の用語と組み合わされて用いられる用語「シクロアルキル
」および「ヘテロシクロアルキル」とは、特に言及しない限り、それぞれ「アル
キル」および「ヘテロアルキル」の環状形を意味し、例えば、シクロアルキルの
例としてはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられ、ヘ
テロシクロアルキルの例としては１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピ
ペリジニル、４−モルホリニル、３−モルホリニル、テトラヒドロフラン−２−
イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラ
ヒドロチエン−３−イル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル等が挙げられる
。
【００２６】 単独で、あるいは他の用語と組み合わされて用いられる用語「アルケニル」と
は、特に言及しない限り、安定な直鎖または分岐鎖のモノ不飽和またはジ不飽和
の、規定の数の炭素原子を持つ炭化水素基を意味し、例えば、ビニル、プロペニ
ル(アリル)、クロチル、イソペンテニル、ブタジエニル、１,３−ペンタジエニ ル、１,４−ペンタジエニル、およびより高級な同族体および異性体が挙げられ る。アルケンから誘導される二価の基としては−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−が例示さ れる。
【００２７】 単独、あるいは他の用語と組み合わされて用いられる用語「ヘテロアルケニル
」は、特に言及しない限り、安定な直鎖または分岐鎖の、モノ不飽和またはジ不
飽和の、規定の数の炭素原子と、Ｏ、ＮおよびＳから選ばれる１個あるいは２個
のヘテロ原子からなる炭化水素基を意味し、該窒素原子およびイオウ原子は酸化
されていてもよく、窒素へテロ原子は４級化されていてもよい。２個までのヘテ
ロ原子は隣接して位置していてもよい。例としては、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＯＨ、−ＣＨ2−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ −Ｎ(ＣＨ3)−ＣＨ3、および−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＳＨ等が挙げられる
。
【００２８】 単独で用いられる、あるいは他の用語と組み合わされて用いられる用語「アル
キニル」とは、特に言及しない限り、安定な直鎖または分岐鎖の、規定の数の炭
素原子を持つ、１個または２個の炭素−炭素間３重結合を含む炭化水素基を意味
し、例えばエチニル、１−および３−プロピニル、４−ブト−１−イニル、およ
びより高級な同族体および異性体が挙げられる。
【００２９】 単独で、あるいは他の用語と組み合わされて用いられる用語「アルコキシ」と
は、特に言及しない限り、酸素原子を介して分子の残りと結合した上記のアルキ
ル基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、１−プロポキシ、２−プロポキシ
、およびより高級な同族体および異性体が挙げられる。
【００３０】 単独で、あるいは他の置換基の一部として用いられる用語「ハロ」あるいは「
ハロゲン」とは、特に言及しない限り、フッ素、塩素、臭素あるいはヨウ素原子
を意味する。
【００３１】 単独で、あるいは他の用語と組み合わされて用いられる用語「アリール」とは
、特に言及しない限り、フェニル、１−ナフチル、あるいは２−ナフチル基を意
味し、これら環状基の置換基の最大数は、おのおの５、７および７である。置換
基は上記で列挙した許容される置換基から選ばれる。
【００３２】 単独、あるいは他の置換基の一部として用いられる用語「ヘテロアリール」と
は、特に言及しない限り、非置換または置換された、４〜１０個の炭素原子とＮ
、ＯおよびＳから選ばれる１〜４個のヘテロ原子からなる、安定な単環または二
環の芳香族複素環基をいい、窒素原子およびイオウ原子は酸化されていてもよく
、窒素原子は４級化されていてもよい。複素環系は特に言及しない限り化学的に
安定な構造を形成できるいずれのヘテロ原子または炭素原子に結合していてもよ
い。複素環系は上記の許容される芳香族置換基から選ばれる、それぞれ独立して
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。そのような複素環基の例としては、
例えば、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、２−イ
ミダゾリル、４−イミダゾリル、ピラジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾ
リル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−
イソオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−フ
リル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル
、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ベンゾチアゾリル、プ
リニル、２−ベンゾイミダゾリル、５−インドリル、１−イソキノリニル、５−
イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、３−キノリニル、お
よび６−キノリニルが挙げられる。
【００３３】 単独であるいは他の用語と一緒になって用いられる用語「低級」とは、該基ま
たは置換基が総数が１から１０の重原子(炭素、酸素、窒素、等)を含有すること
を意味する。
【００３４】 「脱離基」とは、溶媒、ｐＨ、イオン強度および温度などの様々な条件下で、
ヘテロ求核原子(特にスルフヒドリル基)により置き換えることができる、芳香環
上の置換基として定義される。芳香脱離基が求核原子で置き換わる化学反応は、
「芳香置換」あるいは「ＳNＡｒ」反応として知られている。ＳNＡｒ型の反応は
しばしば付加脱離反応と呼ばれ、マイゼンハイマー錯体として呼ばれるσ−錯体
を介して溶液内で進行する。脱離基の本質に基づき、マイゼンハイマー錯体は中
間体あるいは変移体であり得る。ＳNＡｒ反応における脱離基の概念は、ジェリ ー・マーチによる、Advanced Organic Chemistry, 2 ed., マグロウ・ヒル、ニ ューヨーク、１９９７、５９４−５９５頁、および同じテキストの１３章、脚注
２の引例に詳述されている。脱離基の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨード
、ニトロ、トリフルオロメトキシ、Ｐｈ−Ｓ(Ｏ)−、アジド、ＣＦ3ＳＯ2ＮＨ−
、ＰｈＳＯ2ＮＨ−、トリメチルアンモニウム、ＰｈＯＳＯ2−、およびトリフル
オロアセテートが挙げられる。本発明の明細書に例示した脱離基に加えて、式Ｉ
の化合物の、チオレート求核分子とＳNＡｒ反応を行う能力を評価するために数 学的計算を行うことにより、追加の脱離基を同定することは可能であり、それら
は本発明範囲に包含するものである。反応中間体および錯体において、最初にア
ブイニシオ量子機械計算をまず行い、幾何最適化を行うことにより達成できる。
ついで、それらのエネルギーおよび熱力学的性質を計算する。アブイニシオ計算
は、ガウシアン社、ピッツバーグ、ＰＡのＧＡＵＳＳＩＡＮ ９４などのプログ ラムを用いてＨＦ／６−３１＋Ｇ**理論レベルで行う。溶媒和遊離エネルギーは
、溶媒効果をモデル化したプログラムを用いてアブイニシオ結果から計算する。
これはＰＳ−ＧＶＢなどの市販のプログラムを用いて行う。ＳNＡｒ反応の総合 的遊離エネルギーは、気体層と溶液遊離エネルギープロファイルを加えることに
より得られる。この方法を用いて、水溶液中でのチオレートイオンとＳNＡｒ反 応を行う為の、式Ｉの特殊な化合物の自由エネルギー障壁を計算することができ
る。ゼン(Zheng)およびオーンスタイン(Ornstein)(J. Am. Chem. Soc., 1997, 1
19, 648-355)は１−クロロ−２,４−ジニトロベンゼンとチオレートイオン間の ＳNＡｒ反応の評価にこの方法を開発して用い、ＨＦ／６−３１＋Ｇ**の理論レ ベルにおいて、理論的および実験的エネルギー価は良好に一致することを発見し
た。
【００３５】 式Ｉの化合物の薬理学的に許容される塩とは、比較的非毒性の酸あるいは塩基
とこれらの化合物との塩を意味し、それは式Ｉの特定の化合物に見られる特殊な
置換基に依存する。式Ｉの化合物が相対的に酸性の官能基を持っている場合は、
フリー体の化合物Ｉを十分量の所望の塩基と、不活性溶媒中あるいは溶媒非存在
下で接触させることにより、塩基付加塩が得られる。薬理学的に許容される塩基
付加塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニ
ウム塩、有機アミノ塩、あるいはマグネシウム塩、あるいは同様の塩が挙げられ
る。式Ｉの化合物が相対的に塩基性の官能基を持っている場合は、フリー体の化
合物Ｉを十分量の所望の酸と、不活性溶媒中あるいは溶媒非存在下で接触させる
ことにより、酸付加塩が得られる。薬理学的に許容される酸付加塩としては塩酸
、臭化水素酸、硝酸、炭酸、炭酸モノ水素酸、リン酸、リン酸モノ水素酸、リン
酸ジ水素酸、硫酸、硫酸モノ水素酸、ヨウ化水素酸、亜リン酸等の無機酸から得
られる塩や、酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸、蓚酸、マレイン酸、マロン酸、安
息香酸、コハク酸、スベリン酸、フマル酸、マンデル酸、フタル酸、ベンゼンス
ルホン酸、p−トリルスルホン酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸等の相 対的非毒性の有機酸から得られる塩が含まれる。アミノ酸との塩、例えば、アル
ギニン塩や、有機酸との塩、例えば、グルコン酸あるいはガラクツロン酸との塩
等も含まれる(バージェ、Ｓ.Ｍ.ら、”薬理学的塩”、ジャーナル オブ ファー マシューティカル サイエンス、６６巻、１−１９頁(１９７７)参照)。塩基性お
よび酸性官能基を両方持つ式Ｉのある特殊な化合物は、塩基付加塩あるいは酸付
加塩の両方に変換できる。
【００３６】 遊離塩基は、塩を塩基あるいは酸と接触させて、常法により親化合物を単離す
ることにより再生成できる。化合物の親形態は種々の塩形態とは、ある物理学的
性状、例えば極性溶媒への溶解性等が異なるが、それ以外では、塩は本発明の目
的にとっては化合物の親形態と同等である。
【００３７】 本発明のある化合物は水和物を含めた溶媒和物と同様に非溶媒和物としても存
在し得る。一般的には、溶媒和物は非溶媒和物と同等であり、本発明範囲に包含
されるものである。
【００３８】 本発明のある化合物は不斉炭素原子(光学中心)を持ち、ラセミ体、ジアステレ
オマー体、および個々の異性体もすべて本発明範囲に包含されるものである。
【００３９】 本発明化合物は、そのような化合物を構成している１つまたは複数の原子上に
、不自然な割合の原子同位体を含んでいてもよい。例えば、化合物は、例えば、
トリチウム(3Ｈ)や炭素−１４(14Ｃ)のような、放射性同位体を用いて標識でき る。本発明化合物のすべてのアイソトープ異性体は、放射活性にしろ非活性にし
ろ、本発明範囲に包含されるものである。
【００４０】 本薬理学的方法の化合物および医薬組成物の例示は下記のとおりである： ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ
ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
ンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； ２,３,４−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン； １−[(３−クロロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２,３,４−ト
リフルオロベンゼン； ２,３,４−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン； ３,４,６−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
ンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
アミノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
ンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]−３−ニトロ
ベンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリ
ル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゾニトリル； ４,５−ジフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスル
ホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノス
ルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシ
フェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−(ジアセチルアミノ)−２,３−ジフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]−５−ニトロベンゼン； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安
息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
ル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； １−クロロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニトロベ
ンゼン； １−クロロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
−２−ニトロベンゼン； １−クロロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−２−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)メチルスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼ
ン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−
３−ニトロベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)メチルスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ス
ルフェニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)メチルスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベ ンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)メチルスルホニル]ベンゼン； ２−フロオロ−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾニトリル； ２−フロオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)メチルスルホニル]ベンゾ ニトリル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニル]安
息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルフェ
ニル]安息香酸エチルエステル； １−クロロ−４− [(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]−２−ニトロ ベンゼン； １−クロロ−４− [(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニル]−２−ニトロ ベンゼン； ２−クロロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
； ２−クロロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
ベンゾニトリル； ２−クロロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ４−フルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−３−
ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−
３−ニトロベンゼン；および ４,５−ジフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル] −３−ニトロベンゼン。
【００４１】 本発明にはいくつかの好ましい態様がある。そのような態様の一つに、一般式
Ｉの化合物あるいはその薬理学的許容される塩において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4および Ｒ5がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＳＯ2−低
級アルキル、ＮＯ2、ＣＮ、およびＳＯ2−Ｎ(Ｒ6)(Ｒ7)から選ばれる基；Ｒ3が ハロゲンあるいはＯＣＦ3；ｎが２；Ｙが単結合、−Ｎ(Ｒ9)−、あるいは−ＣＨ
(Ｒ9)；Ａｒが置換されていてもよいアリールあるいはヘテロアリール基；およ びＲ6、Ｒ7およびＲ9がそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、および低級 ヘテロアルキルから選ばれる基である化合物が挙げられる。
【００４２】 あるいはＲ9とＡｒの間に連結基Ｅが存在しない、式Ｉの化合物もまた好まし い。 式Ｉの化合物において、最も好ましい化合物は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5がそ
れぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、およびＣ Ｎから選ばれる基；Ｒ3がハロゲンあるいはＯＣＦ3；Ｙが−ＮＨ−；ｎが２；Ａ
ｒが置換されていてもよいアリール基；Ｒ6およびＲ7がそれぞれ独立して低級ア
ルキルから選ばれる基；およびＲ9が水素原子である化合物が挙げられる。
【００４３】 本発明のこの態様の好ましい化合物および組成物は特異的な薬理作用を持つ。
本発明のこの態様の最も好ましい化合物および組成物の例として以下のものが挙
げられる。 ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ
ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニ
トロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベ
ンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリ
ル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾ ニトリル； ５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−フルオロベンゾ
ニトリル； ４,５−ジフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスル
ホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノス
ルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−
３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニ トロベンゼン； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安
息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニ
ル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホ ニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
ル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
ルホニル]安息香酸エチルエステル； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３,４−ジメトキシフェニ
ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
ルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
ンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニ
ル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゼン； １−クロロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニトロベ
ンゼン； １−クロロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
−２−ニトロベンゼン； １−クロロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−２−ニトロベンゼン； １−クロロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ トロベンゼン； １−クロロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ
トロベンゼン； ２−クロロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
； ２−クロロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
ベンゾニトリル； ２−クロロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−クロロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル； ２−クロロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
トリル； ２−クロロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸エチル
エステル； ２−クロロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
安息香酸エチルエステル； ２−クロロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]安息香酸エチルエステル； ２−クロロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸 エチルエステル； ２−クロロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]安息香酸
エチルエステル； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニトロベ
ンゼン； １−ブロモ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
−２−ニトロベンゼン； １−ブロモ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−２−ニトロベンゼン； １−ブロモ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ トロベンゼン； １−ブロモ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ
トロベンゼン； ２−ブロモ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
； ２−ブロモ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
ベンゾニトリル； ２−ブロモ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−ブロモ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル； ２−ブロモ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
トリル； ２−ブロモ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸エチル
エステル； ２−ブロモ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
安息香酸エチルエステル； ２−ブロモ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]安息香酸エチルエステル； ２−ブロモ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸 エチルエステル； ２−ブロモ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]安息香酸
エチルエステル； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]−３−ニトロベンゼン； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
ニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
ニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−ヒド ロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−フル オロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−ジメ チルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３,４−ジ
メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−メトキシフ
ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−ヒドロキシ
−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−フルオロ−
４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−ジメチルア
ミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３,４−ジメト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン。
【００４４】合成 本発明は目的化合物および組成物の調製方法を提供する。一般的態様のひとつ
として、反応工程式１に略述したように、適当なスルホニルクロリド(ｉｉｉ)と
適当なアニリン(ｉｖ)を結合させて、スルホンアミド(ｖ)を得る方法がある。必
要なスルホニルクロリド(ｉｉｉ)は適当な置換芳香族化合物(ｉ)を発煙硫酸でス
ルホン化し、ついでＰＣｌ5、ＰＯＣｌ3のような塩化剤で処理して得ることがで
きる(反応工程式１)。スルホンアミドがある種の基、例えばクロロあるいはブロ
モなどを包含している場合は、そのような基は接触還元して他の類縁体スルホン
アミド(ｖｉ)を得ることができる。
【００４５】 反応工程式１
【化１１】
【００４６】 所望のスルホニルクロリド(ｉｉｉ)を調製する他の方法としては、出発物質芳
香族化合物(ｉ)を反応工程式２に示すように、クロロスルホン酸と加熱する方法
がある。
【００４７】 反応工程式２
【化１２】
【００４８】 別法として、所望のスルホニルクロリド(ｉｉｉ)は、その対応するアニリン( ｖｉｉ)からそのアニリンをＨＣｌなどの酸性水溶液中に溶解し、硝酸ナトリウ ム水溶液を常温以下、一般的には−２０〜＋５℃の間で加えることにより調製で
きる。所望のジアゾニウム塩を含む得られた混合液をついで二酸化イオウの塩化
銅(Ｉ)を含む氷酢酸飽和溶液中に、−１０〜＋１０℃の間の温度下で加えて得る
(反応工程式３参照)。
【００４９】 反応工程式３
【化１３】
【００５０】 所望のスルホニルクロリド(ｉｉｉ)は、反応工程式４に示すように、それぞれ
のチオフェノール(ｉｘ)を塩素および過酸化水素と酢酸中で酸化して得ることが
できる。
【００５１】 反応工程式４
【化１４】
【００５２】 本特許に開示するスルフィンアミドは、反応工程式５に示すように、所望のス
ルフィニルクロリド(ｘｉｉｉ)を適当なアミン(ｉｖ)と反応させて合成できる。
必要なスルフィニルクロリド(ｘｉｉｉ)は適当なアリールブロミド、クロリドあ
るいはヨージド(ｘ)を、ブチル−リチウムなどのアルキルリチウム試薬で、ある
いは金属マグネシウムで、金属−ハロゲン交換反応させて、ついで得られたアリ
ール有機金属化合物(ｘｉ)を二酸化イオウで処理してリチウムスルフィネート( ｘｉｉ)を得、これをさらにチオニルクロリドと反応させて得ることができる。
【００５３】 反応工程式５
【化１５】
【００５４】 この特許で開示するスルホキシド(ｘｖｉｉｉ)およびスルホン(ｘｉｘ)は、反
応工程式６に示すように、所望の置換チオフェノール(ｘｖ)を誘導したベンジル
ハライド(ｘｖｉ)と反応させて対応するスルフィド(ｘｖｉｉ)を得、これをさら
に酸化して得られる。
【００５５】 別法として、チオフェノール(ｘｖ)は、反応工程式７に示すように、ジアゾニ
ウム塩(ｖｉｉｉ)をエチルキサントゲン酸カリウムで処理し、得られたキサント
ゲン酸塩をサポニン化して得られる。所望の置換チオフェノール(ｘｖ)の他の合
成法は化学文献に開示されており、有機合成分野に精通した技術者にはよく知ら
れたものである。
【００５６】 反応工程式６
【化１６】
【００５７】 反応工程式７
【化１７】
【００５８】 式Ｉの所望の化合物が臭素、塩素あるいはヨウ素原子を１個あるいは複数個を
持っている場合は、これらはパラジウム炭素などの触媒存在下で水素添加し、対
応する脱ハロゲン化化合物にすることができる。この工程は反応工程式１に略述
する。本発明で初期出発物質として用いる化合物は市販品か、あるいはこの分野
の技術者によく知られた標準的工程により容易に合成できる。
【００５９】 式Ｉの化合物のいくつかは構造異性体として存在し、本発明はこれら化合物の
すべての活性構造異性体も包含するものである。光学活性異性体は、対応する光
学活性前駆体より、上記の方法あるいはラセミ混合物を光学分割することにより
得られる。分割はクロマトグラフィー、誘導された不斉塩の繰り返し再結晶、誘
導体化(derivatization)等の、この分野の技術者によく知られた種々の技法によ
り行うことができる。
【００６０】 本発明化合物は様々の方法で標識できる。例えば、化合物は3Ｈ(トリチウム) と14Ｃ(炭素１４)などのアイソトープなどの放射性同位体として供給される。同
様に、本化合物は、共有結合または非共有結合で、それによりプロドラッグとし
て、また担体、標識、アジュバンド、共活性体、安定剤等として機能する、広範
囲の他の化合物と直接的にあるいは連結分子を介して有利に結合することができ
る。そのような標識および結合化合物は本発明範囲内に包含される。
【００６１】化合物の分析 本化合物および組成物がインビトロおよびインビボ分析で薬理活性を示すこと
、つまり細胞性生理学を特異的に調節して付随する病変を減少し、あるいはその
予防処置を提供、あるいは増強することが立証された。 ある種の好ましい化合物および組成物はＬＤＬ受容体遺伝子発現を特異的に調
節することが出来る。化合物は、ウエスタン・ブロット法を用いて、例えば、タ
ムら、(１９９１)Ｊ. Ｂiol. Ｃhem.、２６６巻、１６７６４頁に記載のように 、ＬＤＬ受容体発現増強能でインビトロで評価される。化合物のコレステロール
低下能を評価するための確立された動物モデルは当業者に既知である。例えば、
本明細書で開示の化合物は高コレステロール食餌で飼育されたハムスターのコレ
ステロール値を低くすることが、スパディーら、(１９８８)、Ｊ. Ｃlin. Ｉnve
st.、８１巻、３００頁；エバンスら、(１９９４)、Ｊ. Ｌipid. Ｒes.、３５巻
、１６３４頁；リンら、(１９９５)、Ｊ. Ｍed. Ｃhem.、３８巻、２７７頁に記
載の方法に類似の工程を用いて示される。
【００６２】 好ましい化合物および組成物は種々の型の細胞に対して、特異的毒性を発揮す
る。本発明のある化合物および組成物は細胞性チューブリンと相互反応してその
細胞毒性作用を発揮する。本発明のある好ましい化合物および組成物にとっては
、この相互反応は共有的および不可逆的である。化合物および組成物は、例えば
Ｓ.Ａ.アーメドら(１９９４)、Ｊ. Immunol. Methods １７０：２１１に記載の ように、細胞成長阻害能でインビトロで評価することができる。さらに、化合物
の抗増殖作用を評価するために確立された動物モデルは当業者に既知である。例
えば、本明細書で開示のいくつかの化合物は、免疫不能マウスに移植されたヒト
腫瘍の成長を阻害能で、リガードおよびポブルセン、Acta Pathol. Microbiol.
Scand., 1969, 77,758、およびジオバネラおよびＪ. ホー Adv. Cancer Res., 1
985, 44,69 に開示の方法と同様の方法を用いて、評価される。
【００６３】製剤および化合物および医薬組成物の投与 本発明は、細胞内のＬＤＬ受容体遺伝子発現をアップ・レギュレーションし、
ホストの血中コレステロール濃度を減少し、腫瘍の成長を遅延させ、および／ま
たは低下させる、本化合物と組成物を用いて疾病を治療する方法あるいは医薬的
予防法を提供する。これらの方法は一般的に本化合物あるいはその薬理学的に許
容される組成物の有効量を、細胞に接触させるか、ホストに投与することを含む
。
【００６４】 本発明の組成物、化合物およびその薬理学的に許容される塩は、経口投与、非
経口投与、あるいは局所投与等いずれの有効な方法によっても投与できる。一般
的に、変更・調整は対象疾病、患者、および投与方法により必要ではあるが、化
合物は一日あたり約２ｍｇから約２,０００ｍｇの範囲の投与量で投与できる。 好ましい投与量は、経口投与の場合、一日あたり体重１ｋｇあたり、約０.０５ ｍｇ/ｋｇから約２０ｍｇ/ｋｇの範囲であり、さらに好ましくは、約０.０５ｍ ｇ／ｋｇから約２ｍｇ/ｋｇの範囲であり、最も好ましくは約０.０５ｍｇ/ｋｇ から約０.２ｍｇ/ｋｇの範囲である。
【００６５】 ひとつの態様として、本発明は無菌食塩水や他の溶媒、水、ゼラチン、油等の
薬理学的に許容される賦形剤と一緒になって、薬理学的に許容される組成物を形
成する本化合物を提供するものである。組成物および／または化合物は単独で、
あるいは他の通常の担体、希釈剤等と一緒に投与でき、一回あるいは複数個の投
与単位に分けて投与される。利用できる担体としては、固体、半固体、あるいは
水や非毒性有機溶媒を含む液体溶媒が含まれる。
【００６６】 他の態様として、本発明はプロドラッグの形の本化合物を提供し、それは投与
されたホストにより代謝されて本化合物に変換される。広範囲のプロドラッグ製
剤が本分野では知られている。 組成物は錠剤、カプセル剤、ロゼンジ剤、トローチ剤、硬キャンディ剤、粉剤
、スプレー剤、クリーム剤、坐剤等を含む通常の製剤として提供される。組成物
そのものは、薬理学的許容される投与単位あるいはバルクの状態で、広範囲から
選ばれる容器に封入される。例えば、投与単位はカプセル剤、丸剤等を含む広範
囲の容器に封入される。
【００６７】 組成物は本化合物とは異なった、他のコレステロール低下および／または脂質
低下治療剤、他の増殖抑制治療薬あるいは予防剤と有利に混合され、および／ま
たは一緒に用いられる。多くのケースでは、本組成物との共に投与することによ
り、そのような薬剤の効果は高められる。そのような増殖抑制薬の例としては、
シクロフォスファミド、メトトレキセート、アドリアマイシン、シスプラチン、
ダウノマイシン、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンアレルビン、パクリタ
キセル、ドセタキセル、タモキシフェン、フルタミド、オキシ尿素、およびこれ
らの混合物が挙げられる。またコレステロール低下剤および／または脂質低下剤
の例としては、４級アミン(コレスチラミンやコレスチポール)のような胆汁酸金
属イオン封鎖剤；ニコチン酸およびその誘導体；メバスタチン、プラバスタチン
、およびシンバスタチン等のＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害剤；ゲムフィブロジル
およびゲムフィブロジル、クロフィブラート、フェノフィブラート、ベンザフィ
ブラート、およびシポフィブラート等の他のフィブリン酸；プロブコール；ラロ
キシフェンおよびその誘導体；およびこれらの混合物が挙げられる。
【００６８】 化合物および組成物はまた診断試験を含む種々のインビトロおよびインビボ試
験に有用である。例えば、種々のアロタイプＬＤＬ受容体遺伝子発現工程は本化
合物、組成物、あるいはそのパネル体の感度実験で顕著である。ある種の試験お
よびインビトロ分散試験、例えば放射性リガンド置換試験等では、本化合物と組
成物の標識したものを使用することが望ましい。依って、本発明は、光学分析可
能な(例えば蛍光)、放射活性な探知可能標識を含んだ本発明化合物および組成物
も提供する。 下記の実施例は例示の為に記述したものであり、本発明を限定するものではな
い。
【００６９】実施例 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルはバリアン ジェミニ ４００ＭＨz ＮＭＲ分光計で記 録した。有意なピークは次の順で表にする：プロトン数、多重度(ｓ、一重線； ｄ、２重線；ｔ、三重線；ｑ、四重線、ｍ、多重線)、ヘルツで示す結合定数。 電子衝突イオン化(ＥＩ)質量スペクトルはヒュレット パッカード ５９８９Ａ質
量分析計で記録した。質量分析結果は電荷に対する質量割合として記録し、各イ
オンの比存在度はカッコ内に示す。
【００７０】合成中間体の調製 本発明の実施例の合成に用いる出発物質の多くは市販品か、あるいは出版文献
に記載の既知化合物である。以下の実施例に参照として一般的に用いる文献は以
下に示す。 １) Organic Synthesis, Coll. Vol. VII; 1990, Jeremiah P. Freeman 編、Joh
n Wiley & Sons, 508-511; ２) Robson, P., Smith, T.A., Stephens, R., Tatlow, J., J. Chem. Soc., 19
63, 3692-3703; ３) Synthesis of Fluorooraganic Compounds; 1985, Knunyants, I.および Yak
obson, G., Springer-Verlag, 190 先に開示していない選ばれた一群の出発物質の合成は以下に例示する。
【００７１】実施例Ａ
【化１８】 ４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリド： ２−フルオロニトロベンゼン１０.０ｇ(７０.９ミリモル)をクロロスルホン酸
１０.０ｍｌ(１５０ミリモル)に６５℃で加えた。８５℃で１８時間攪拌後、反 応混合物を室温まで冷却し、氷片上に注ぎ、ＣＨ2Ｃｌ2(２×２５０ｍｌ)で抽出
した。集めた有機抽出液を飽和ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥した
。室温で濃縮し、ついで高圧下１００℃で濃縮して、標記化合物２.４０ｇ(１４
％)を黄色油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3):δ 8.76 (1H, dd, J=2.4, 6.5 Hz), 8.33 (1H, ddd, J=2.4, 3.
8, 9.2 Hz), 7.61 (1H, t, J=9.2 Hz) MS (EI): 239 (15, M+), 204 (100)
【００７２】実施例Ｂ
【化１９】 ３,５−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロフェニルスルホニルクロリド： １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロベンゼン５.０ｇ(２５ミリモル)お
よびクロロスルホン酸１０.０ｍｌ(１５０ミリモル)を常温で窒素雰囲気下混合 し、反応液を８０℃で２４時間加熱した。混合物を常温まで放冷し、破砕氷１２
ｇ上に注いだ。ついで生成物をジエテルエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ4で乾燥し 、蒸発留去して標記化合物４.９ｇを得、これはさらに精製することなく次の工 程に用いた。 MS(EI): 300 (30, M+), 298 (28), 263 (100), 199 (80)
【００７３】実施例Ｃ
【化２０】 ２,４,６−トリフルオロフェニルスルホニルクロリド： 標記化合物を１,３,５−トリフルオロベンゼンから実施例Ｂに記載の方法と同
様にして合成した。 MS (EI): 2300 (20, M+), 195 (80), 131 (50), 81 (100)
【００７４】実施例ＤおよびＥ
【化２１】 ５−ブロモ−２,３,４−トリフルオロフェニルスルホニルクロリド(実施例Ｄ)お
よび２−ブロモ−３,４,５−トリフルオロフェニルスルホニルクロリド(実施例 Ｅ)： 標記化合物を１−ブロモ−２,３,４−トリフルオロベンゼンから、実施例Ｂで
用いた方法と同様の方法により混合物として得た。
【００７５】実施例Ｆ
【化２２】 ２−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロフェニルスルホニルクロリド： １−ブロモ−２,３,４,５−テトラフルオロベンゼン５.０ｇ(２１.８ミリモル
)を常温で２０％発煙硫酸２０ｍｌと混合した。混合物を４０℃で３時間攪拌し 、ついで１１０℃で２時間攪拌した。反応混合物を常温まで放冷し、破砕氷１２
ｇ上に注いだ。主に２−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロフェニルスルホ ン酸から成る固体が形成するまで、混合物に濃ＨＣｌ ２ｍｌを滴下して酸性と した。該固体を濾過し、１２Ｎ ＨＣｌで洗浄し、高真空乾燥して２−ブロモ− ３,４,５,６−テトラフルオロフェニルスルホン酸５.３ｇを白色の吸湿性固体と
して得、これをさらに精製することなく用いた。スルホン酸３.０ｇ(９.７ミリ モル)についで５塩化リン８.０ｇ(３８.４ミリモル)を、常温下で少量ずつ加え た(注意：ＨＣｌのかなりの放出を伴う発熱反応)。最後に５塩化リン添加後２０
分間攪拌して、反応を進めた。反応混合物をついで粉砕氷上に注ぎ、生成した白
色固体を濾過し、乾燥して標記化合物２.８ｇを得、これをさらに精製すること なく用いた。 MS (EI):328 (30, M+), 293 (70), 229 (30), 148 (100)
【００７６】実施例Ｇ
【化２３】 ３−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロフェニルスルホニルクロリド： 標記化合物を１−ブロモ−２,３,４,６−テトラフルオロベンゼンから実施例 Ｆと同様の方法にて合成した。 MS (EI):328 (20, M+), 293 (70), 229 (50), 148 (100)
【００７７】実施例Ｈ
【化２４】 ４−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロフェニルスルホニルクロリド： 標記化合物を１−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロベンゼンから実施例 Ｆと同様の方法にて合成した。 MS (EI): 328 (20, M+), 293 (70), 229 (50), 148 (100)
【００７８】実施例１
【化２５】 ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベ
ンゼン： p−アニシジン７６０ｍｇ(６.１８ミリモル)を４−フルオロ−３−ニトロフェ
ニルスルホニルクロリド７４０ｍｇ(３.０９ミリモル)のＭｅＯＨ１０ｍｌ溶液 に常温で加えた。室温で１５分間攪拌後、反応混合液を減圧濃縮し、残渣を酢酸
エチルに溶解し、シリカゲルパッドで濾過した。濾液を濃縮し、クロマトグラフ
ィーにて標記化合物６０３ｍｇ(６０％収率)を得た。1 H-NMR (CDCl3):δ 8.42 (1H, dd, J=2.3, 6.8 Hz), 7.88 (1H, ddd, J=2.4, 4.
0, 8.8 Hz), 7.33 (1H, dd, J=8.8, 9.9 Hz), 6.98 (2H, m), 6.81 (2H, m), 6.
45 (1H, s), 3.77 (3H, s) MS (EI): 326 (11, M+), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H11FN2O5Sとして)：C, 47.85; H, 3.40; N, 8.59; S, 9.83 実測値：C, 47.68; H, 3.44; N, 8.54; S, 9.88
【００７９】実施例２
【化２６】 ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン： 標記化合物を、ｐ−アニシジンの代わりに３−ヒドロキシ−４−メトキシアニ
リンを用いる以外は、実施例１の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 8.41 (1H, dd, J=2.4, 6.7 Hz), 7.92 (1H, m), 7.14 (1H,
ddd, J=2.4, 4.0, 9.0 Hz), 7.35 (1H, dd, J=9.6, 9.0 Hz), 6.72 (1H, d, J=8
.5 Hz), 6.62 (1H, d, J=2.5Hz), 6.58 (1H, dd, J=2.5, 8.5Hz), 6.44 (1H, s)
, 5.64 (1H, s), 3.85 (3H, s) 元素分析： 計算値(C13H11FN2O6Sとして)：C, 45.62; H, 3.24; N, 8.18; S, 9.37 実測値：C, 45.71; H, 3.25; N, 8.17; S, 9.29
【００８０】実施例３
【化２７】 １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン： 標記化合物を、ｐ−アニシジンの代わりに３−ヒドロキシ−４−メトキシアニ
リンを用い、また４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに、２−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロフェニルスルホニルクロリド(
実施例Ｆ)を用いる以外は、実施例１の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.28 (br s, 1H), 6.69 (m, 3H), 5.72 (s, 1H), 3.82 (s,
3H) MS (EI): 431 (20), 429 (20), 138 (100) 元素分析： 計算値(C13H8BrF4NO4Sとして)：C, 36.30; H, 1.87; N, 3.26; S, 7.45 実測値：C, 36.20; H, 1.90; N, 3.31; S, 7.39
【００８１】実施例４
【化２８】 １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミ
ノスルホニル]ベンゼン： 標記化合物を、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに２−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロフェニルスルホニルクロリド(実
施例Ｆ)を用いる以外は、実施例１の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.23 (1H, br s), 7.07 (2H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 6.
78 (2H, dd, J=9.0 および 2.0 Hz), 3.75 (3H, s) MS (EI): 415/413 (10, M+), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H8BrF4NO3Sとして)：C, 37.70; H, 1.95; N, 3.38; S, 7.74 実測値：C, 37.60; H, 1.92; N, 3.30; S, 7.71
【００８２】実施例５
【化２９】 １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)アミ
ノスルホニル]ベンゼン： 標記化合物を、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに３−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロフェニルスルホニルクロリド(実
施例Ｇ)を用いる以外は、実施例１の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.10 (2H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 7.07 (1H, br s), 6.
82 (2H, dd, J=9.0 および 2.0 Hz), 3.77 (3H, s) MS (EI): 415/413 (10, M+), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H8BrF4NO3Sとして)：C, 37.70; H, 1.95; N, 3.38; S, 7.74 実測値：C, 37.66; H, 1.94; N, 3.33; S, 7.67
【００８３】実施例６
【化３０】 １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミ
ノスルホニル]ベンゼン： 標記化合物を、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに４−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロフェニルスルホニルクロリド(実
施例Ｈ)を用いる以外は、実施例１の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.16 (1H, br s), 7.11 (2H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 6.
82 (2H, dd, J=9.0 および 2.0 Hz), 3.77 (3H, s) MS (EI): 415/413 (10, M+), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H8BrF4NO3Sとして)：C, 37.70; H, 1.95; N, 3.38; S, 7.74 実測値：C, 37.62; H, 1.95; N, 3.34; S, 7.66
【００８４】実施例７
【化３１】 １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミ
ノスルホニル]ベンゼン： 標記化合物を、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに４−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロフェニルスルホニルクロリドを 用いる以外は、実施例１の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.12 (2H, d, J=9.0 Hz), 6.90 (1H, br s), 6.83 (2H, J=9
.0 Hz), 3.78 (3H, s) MS (EI): 369 (20, M+), 122 (100)
【００８５】実施例８
【化３２】 １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミ
ノスルホニル]ベンゼン： 標記化合物を、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに３,５−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロフェニルスルホニルクロリド(実
施例Ｂ)を用いる以外は、実施例１の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.09 (2H, d, J=9.0Hz), 6.85 (1H, br s), 6.82 (2H, d, J
=9.0 Hz), 3.77 (3H, s) MS (EI): 386 (15, M+), 385 (20), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H8Cl2F3NO3Sとして)：C, 40.43; H, 2.09; N, 3.63; S, 8.30 実測値：C, 40.34; H, 2.06; N, 3.70; S, 8.22
【００８６】実施例９
【化３３】 １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン： 標記化合物を、ｐ−アニシジンの代わりに３−ヒドロキシ−４−メトキシアニ
リンを用い、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わりに
３,５−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロフェニルスルホニルクロリド(実施例
Ｂ)を用いる以外は、実施例１の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 6.88 (1H, br s), 6.7-6.8 (3H, m), 5.66 (1H, s), 3.85 (
3H, s) MS (EI): 402 (15, M+), 401 (20), 138 (100) 元素分析： 計算値(C13H8Cl2F3NO4Sとして)：C, 38.83; H, 2.00; N, 3.48; S, 7.97 実測値：C, 38.66; H, 1.97; N, 3.39; S, 7.86
【００８７】実施例１０
【化３４】 １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノス ルホニル]ベンゼン： １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン(実施例１０)および１−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ −２−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン(実施例１１)を用い
、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わりに５−ブロモ
−２,３,４−トリフルオロフェニルスルホニルクロリド(実施例Ｄ)と２−ブロモ
−３,４,５−トリフルオロフェニルスルホニルクロリド(実施例Ｅ)の混合物を用
いる以外は、実施例１の方法と同様にして合成した。２個の異性体はカラムクロ
マトグラフィー(シリカゲル；酢酸エチル：ヘキサン＝１：４)で分離した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.76 (1H, m), 7.04 (2H, d, J=9.0Hz), 6.82 (1H, br s),
6.80 (2H, d, J=9.0Hz), 3.75 (3H, s) MS (EI): 397/395 (20, M+), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H9BrF3NO3Sとして)：C, 39.41; H, 2.29; N, 3.54; S, 8.08 実測値：C, 39.34; H, 2.23; N, 3.47; S, 7.99
【００８８】実施例１１
【化３５】 １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノス ルホニル]ベンゼン：1 H-NMR (CDCl3):δ 7.69 (1H, m), 7.08 (1H, br s), 7.03 (2H, dd, J=9.0 お よび 2.0Hz), 6.76 (2H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 3.75 (3H, s) MS (EI): 397/395 (20, M+), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H9BrF3NO3Sとして)：C, 39.41; H, 2.29; N, 3.54; S, 8.08 実測値：C, 39.32; H, 2.31; N, 3.44; S, 7.99
【００８９】 実施例１２
【化３６】 １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン： １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン(実施例１２)および１−ブロモ−４,５,６
−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゼン(実施例１３)を用い、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホ ニルクロリドの代わりに５−ブロモ−２,３,４−トリフルオロフェニルスルホニ
ルクロリド(実施例Ｄ)と２−ブロモ−３,４,５−トリフルオロフェニルスルホニ
ルクロリド(実施例Ｅ)の混合物を用い、ｐ−アニシジンの代わりに３−ヒドロキ
シ−4−メトキシアニリンを用いる以外は、実施例１の方法と同様にして合成し た。二個の異性体はカラムクロマトグラフィー(シリカゲル；酢酸エチル：ヘキ サン＝１：４)で分離した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.79 (1H, m), 6.72-6.62 (4H, m), 5.65 (1H, s), 3.85 (3
H, s)
【００９０】実施例１３
【化３７】 １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン：1 H-NMR (CDCl3):δ 7.73 (1H, m), 6.94 (1H, br s), 6.72-6.62 (3H, m), 5.63
(1H, s), 3.83 (3H, s)
【００９１】実施例１４
【化３８】 ２,３,４−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベン
ゼン： 標記化合物を、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに２,３,４−トリフルオロフェニルスルホニルクロリドを用いる以外は、実施
例１の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.51 (1H, m), 7.02 (3H, m), 6.78 (2H, dd, J=9.0 および
2.0Hz), 6.65 (1H, br s), 3.76 (3H, s) MS (EI): 317 (20, M+), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H10F3NO3Sとして)：C, 49.21; H, 3.18; N, 4.41; S, 10.10 実測値：C, 49.10; H, 3.14; N, 4.32; S, 9.99
【００９２】実施例１５
【化３９】 ２,３,４−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン： 標記化合物を、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに２,３,４−トリフルオロフェニルスルホニルクロリドを用い、ｐ−アニシジ
ンの代わりに３−フルオロ−４−メトキシアニリンを用いる以外は、実施例１の
方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.52 (1H, m), 7.00 (1H, m), 6.93 (1H, m), 6.80 (2H, m)
, 6.70 (1H, br s), 3.80 (3H, s)
【００９３】実施例１６
【化４０】 １−[(３−クロロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２,３,４−トリ
フルオロベンゼン： 標記化合物を、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに２,３,４−トリフルオロフェニルスルホニルクロリドを用い、ｐ−アニシジ
ンの代わりに３−クロロ−４−メトキシアニリンを用いる以外は、実施例１の方
法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.56 (1H, m), 7.17 (1H, d, J=2.0Hz), 7.02 (1H, m), 6.9
8 (1H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 6.78 (1H, d, J=9.0 Hz), 6.72 (1H, br s),
3.83 (3H, s) MS (EI): 352 (7, M+), 351 (20), 156 (100) 元素分析： 計算値(C13H9ClF3NO3Sとして)：C, 44.39; H, 2.58; N, 3.98; S, 9.11 実測値：C, 44.31; H, 2.58; N, 3.96; S, 9.08
【００９４】実施例１７
【化４１】 １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２,３,４−
トリフルオロベンゼン： 標記化合物を、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに２,３,４−トリフルオロフェニルスルホニルクロリドを用い、ｐ−アニシジ
ンの代わりに３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリンを用いる以外は、実施例１
の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.55 (1H, m), 7.00 (1H, m), 6.70 (2H, m), 6.60 (2H, m)
, 5.61 (1H, s), 3.83 (3H, s) 元素分析： 計算値(C13H10F3NO4Sとして)：C, 46.85; H, 3.02; N, 4.20; S, 9.62 実測値：C, 46.79; H, 3.03; N, 4.24; S, 9.53
【００９５】実施例１８
【化４２】 ２,４,６−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベン
ゼン： 標記化合物を、４−フルオロ−３−ニトロフェニルスルホニルクロリドの代わ
りに２,４,６−トリフルオロフェニルスルホニルクロリド(実施例Ｃ)を用いる以
外は、実施例１の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.08 (2H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 6.8-6.7 (5H, m), 3.
75 (3H, s) 元素分析： 計算値(C13H10F3NO3Sとして)：C, 49.21; H, 3.18; N, 4.41; S, 10.10 実測値：C, 49.13; H, 3.20; N, 4.39; S, 10.01
【００９６】実施例１９
【化４３】 ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル
]ベンゼン： １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ア
ミノスルホニル]ベンゼン２５０ｍｇ(０.６ミリモル)(実施例５)をメタノール２
５ｍｌに溶解し、密閉容器に入れた。１０％Ｐｄ炭素の触媒量(２５ｍｇ)を加え
、混合物を６０ｐｓｉ水素圧下４時間水素添加した。混合物をセライト濾過し、
溶媒を留去し、残渣をクロマトグラフィー(シリカゲル；ＥｔＯＡｃ／ヘキサン ＝１：４)で精製して、標記化合物８２ｍｇを得た。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.10 (2H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 6.94 (1H, br s), 6.
85 (1H, m), 6.79 (2H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 3.75 (3H, s) MS (EI): 335 (20, M+), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H9F4NO3Sとして)：C, 46.57; H, 2.71; N, 4.18; S, 9.56 実測値：C, 46.46; H, 2.67; N, 4.17; S, 9.52
【００９７】実施例２０
【化４４】 ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル
]ベンゼン： 標記化合物を、１−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼンの代わりに、１−ブロモ−３,４,５, ６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン
(実施例４)を用いる以外は、実施例１９の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.40 (1H, m), 7.05 (2H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 6.80
(2H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 3.76 (3H, s) MS (EI): 335 (20, M+), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H9F4NO3Sとして)：C, 46.57; H, 2.71; N, 4.18; S, 9.56 実測値：C, 46.44; H, 2.67; N, 4.13; S, 9.47
【００９８】実施例２１
【化４５】 ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)
アミノスルホニル]ベンゼン： 標記化合物を、１−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼンの代わりに、１−ブロモ−３,４,５, ６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノス ルホニル]ベンゼン(実施例３)を用いる以外は、実施例１９の方法と同様にして 合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.43 (1H, m), 6.80 (1H, br s), 6.73-6.60 (3H, m), 5.67
(1H, s), 3.84 (3H, s) MS (EI): 351 (20, M+), 138 (100) 元素分析： 計算値(C13H9F4NO4Sとして)：C, 44.45; H, 2.58; N, 3.99; S, 9.13 実測値：C, 44.39; H, 2.59; N, 3.94; S, 9.24
【００９９】実施例２２
【化４６】 ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベン
ゼン： 標記化合物を、１−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼンの代わりに、１−ブロモ−４,５,６−
トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン(実施 例１１)を用いる以外は、実施例１９の方法と同様にして合成した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.35 (2H, t, J=6.0Hz), 7.00 (2H, d, J=9.0Hz), 6.81 (2H
, d, J=9.0Hz), 3.78 (3H, s) MS (EI): 317 (20, M+), 122 (100) 元素分析： 計算値(C13H10F3NO3Sとして)：C, 49.21; H, 3.18; N, 4.41; S, 10.10 実測値：C, 49.09; H, 3.15; N, 4.37; S, 10.03
【０１００】実施例２３
【化４７】 ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン： 標記化合物を、１−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼンの代わりに、１−ブロモ−４,５,６−
トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゼン(実施例１３)を用いる以外は、実施例１９の方法と同様にして合成 した。1 H-NMR (CDCl3):δ 7.38 (2H, t, J=6.0Hz), 6.74 (1H, d, J=9.0Hz), 6.64 (1H
, d, J=2.0Hz), 6.58 (1H, dd, J=9.0 および 2.0Hz), 5.64 (1H, s), 3.88 (3H
, s) 元素分析： 計算値(C13H10F3NO4Sとして)：C, 46.85; H, 3.02; N, 4.20; S, 9.62 実測値：C, 46.75; H, 3.01; N, 4.20; S, 9.56
【０１０１】実施例２４ 生物学的活性の評価： 化合物は、可能性のある治療剤の細胞毒性を評価するために一般的に用いられ
る、ヒト子宮頸癌から誘導された不朽のセルラインである、ヒーラー細胞の成長
に対するインビトロでの阻害能により評価した。下記のデータは本発明の選ばれ
た例示の細胞毒性を表す。得られた値は、培養細胞における細胞代謝の総合的な
レベルに直接相関し、一般的に細胞成長に適したマーカーとして認められている
アラマールブルー(Alamar Blue；バイオソース インターナショナル、カマリロ 、ＣＡ)のヒーラー細胞による取込みを５０％阻害するのに必要な試験化合物の 濃度を表す。試験はアーメドら(1994)、J. Immunol. Methods 170:211の方法に 従って行った。下記の選ばれた例示は、０.０５μＭから５.０μＭの間のＩＣ50 で、この実験において強力な細胞毒性活性を発揮する。
【０１０２】
【表１】
【０１０３】 ある種の化合物は、タムら、J. Biol. Chem.,266, 16764 (1991)に記載の、ウ
エスタン・ブロット法を用い、Ｈep Ｇ２細胞におけるＬＤＬ受容体発現増加能 により評価した。得られたデータ(ＥＣmax)はＬＤＬ受容体レベルの最大誘導が 観察される各化合物の最小濃度を表す。すべてのケースで、試験化合物非存在下
、無脂質条件下(活性化系)で観察されたものより、誘導レベルは大きかった。
【０１０４】
【表２】
【０１０５】 本明細書に引用されたすべての出版物および特許出願は、あたかも各出版物あ
るいは特許出願が特別にまた個別的にそれぞれ参照により組み込まれると示され
ているかの如く、参照により本明細書に組み込まれる。理解を鮮明にするために
、上記発明はある程度詳細に例示や実施例で説明しているが、添付の請求の範囲
の意図や範囲から離れることなくいくらかの変更や修正がなされることは、本発
明の示すところに鑑みれば当業者にとっては容易に自明のことであろう。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年２月１７日（２０００．２．１７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 (式中、下付ｎは２； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、(Ｃ１−Ｃ６)アルキル
、ハロゲン、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基 ； Ｒ3は脱離基； Ｙは−Ｎ(Ｒ9)−； およびＡｒは置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基； (Ｒ8は(Ｃ１−Ｃ６)アルキルおよび(Ｃ１−Ｃ６)ヘテロアルキルから選ばれる基
； およびＲ9は水素原子、置換または非置換(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル、置換または 非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換(Ｃ２−Ｃ６)ヘテロアルキル
、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)ヘテロアルケニル、置換または非置換(Ｃ３− Ｃ６)アルキニル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル；およびＲ9お
よびＡｒは連結基Ｅを介して結合して式：
【化２】 (式中Ｅは結合手、(Ｃ１−Ｃ４)アルキレン、あるいは(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアル キレンであり、Ｒ9、Ｅ、Ａｒおよび窒素原子で形成される環は８個を超えない 原子を含む)で表される基を形成してもよい)、 但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつは水素原子または低級ア
ルキル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はすべてＦではなく； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＣｌで、Ｙが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは 非置換フェニルあるいは非置換ｐ−ビフェニル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＢｒで、Ｙが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは 非置換フェニル以外の基であり； Ｒ3がハロゲンで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつがハロゲ ンである場合は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつは水素原子以
外の基であり； Ｒ1がＨで、Ｙが−ＮＨ−である場合は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち少な くともひとつはクロロ以外の置換基であり； Ｒ1とＲ5がＨである場合は、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち少なくともひとつはク ロロ以外の置換基であり； Ｒ1とＲ5がハロゲンで、Ｒ2とＲ4がＨである場合は、Ｒ3はクロロまたはブロ モ以外の基であり； Ｒ1とＲ2がハロゲンで、Ｒ4とＲ5がＨである場合は、Ｒ3はクロロまたはブロ モ以外の基であり； Ｒ1とＲ4がハロゲンで、Ｒ2とＲ5がＨである場合は、Ｒ3はクロロまたはブロ モ以外の基であり； Ｒ1がＦ、Ｒ3とＲ4がＣｌ、およびＹが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは１,３, ４−チアジアゾリル以外の環状基であり； Ｒ1とＲ3がＦで、Ｒ4がＣｌ、およびＹが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは非置 換フェニル以外の環状基であり； Ｒ1、Ｒ3およびＲ5がＢｒで、Ｙが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは低級アルキ ルで置換されたフェニル以外の環状基であり； Ｒ1、Ｒ3およびＲ5がＣｌ、Ｙが−ＮＨ−、およびＲ9がＨあるいはメチルであ
る場合は、Ａｒはハロゲン、ＯＨ、ＯＲ'、ＮＨ2、ＮＨＲ'、およびＮＲ'Ｒ”か
ら独立して選ばれる１〜４個の基で置換されたフェニル基であり； Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がＣｌで、Ｒ9がプロパルギルである場合は、Ａｒは非置換
環状基、あるいはトリフルオロメチルまたはニトロ以外の基で置換された環状基
であり； Ｒ1およびＲ3がＣｌである場合は、Ｒ2およびＲ4は両者共クロロ以外の基であ
り； Ｒ2がＣＦ3で、Ｒ3がＣｌである場合は、Ａｒはトリフルオロメチル、ニトロ 、クロロ、あるいは低級アルキル基で置換されたフェニル環ではなく、あるいは
２−ベンゾチアゾリル環でもなく； Ｒ2がＮＯ2で、Ｒ3がＣｌである場合は、Ａｒは非置換フェニルあるいはＣＯ2 ＨあるいはＣＯ2−Ｒ'以外の置換基で置換されたフェニルであり； Ｒ1がＮＯ2、Ｒ3がＣｌ、およびＹが−ＮＨ−である場合は、ＡｒはＢｒある いはＮＯ2で置換されたフェニル以外の環状基である、 (式中Ｒ'およびＲ”はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ８アルキル基から選ばれる基で
ある))。
【化３】 (式中、下付ｎは２； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、(Ｃ１−Ｃ６)アルキル
、ハロゲン、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基 ； Ｒ3は脱離基； Ｙは−Ｎ(Ｒ9)−； およびＡｒは置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基； (Ｒ8は(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、および(Ｃ１−Ｃ６)ヘテロアルキルから選ばれる
基； およびＲ9は水素原子、置換または非置換(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル、置換または 非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換(Ｃ２−Ｃ６)ヘテロアルキル
、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)ヘテロアルケニル、置換または非置換(Ｃ３− Ｃ６)アルキニル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル；およびＲ9お
よびＡｒは連結基Ｅを介して結合して式：
【化４】 (式中Ｅは結合手、(Ｃ１−Ｃ４)アルキレン、あるいは(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアル キレンであり、Ｒ9、Ｅ、Ａｒおよび窒素原子で形成される環は８個を超えない 原子を含む)で表される基を形成してもよい)、 但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつは水素原子または低級ア
ルキル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はすべてＦではなく； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＣｌで、Ｙが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは 非置換フェニルあるいは非置換ｐ−ビフェニル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＢｒで、Ｙが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは 非置換フェニル以外の基であり； Ｒ3がハロゲンで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつがハロゲ ンである場合は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつは水素原子以
外の基であり； Ｒ1がＨで、Ｙが−ＮＨ−である場合は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち少な くともひとつはクロロ以外の置換基であり； Ｒ1とＲ5がＨである場合は、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち少なくともひとつはク ロロ以外の置換基であり； Ｒ1、Ｒ3およびＲ5がＣｌ、Ｙが−ＮＨ−、およびＲ9がＨあるいはメチルであ
る場合は、Ａｒはハロゲン、ＯＨ、ＯＲ'、ＮＨ2、ＮＨＲ'、およびＮＲ'Ｒ”か
ら独立して選ばれる１〜４個の基で置換されたフェニル基であり； Ｒ1およびＲ3がＣｌである場合は、Ｒ2およびＲ4は両者共クロロ以外の基であ
り；および Ｒ2がＣＦ3で、Ｒ3がＣｌである場合は、Ａｒはトリフルオロメチル、ニトロ 、クロロ、あるいは低級アルキル基で置換されたフェニル環ではなく、あるいは
２−ベンゾチアゾリル環でもない)。
【化５】 (式中、下付ｎは２； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、(Ｃ１−Ｃ６)アルキル
、ハロゲン、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基 ； Ｒ3は脱離基； Ｙは−Ｎ(Ｒ9)−； およびＡｒは置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基； (Ｒ8は(Ｃ１−Ｃ６)アルキル、および(Ｃ１−Ｃ６)ヘテロアルキルから選ばれる
基； およびＲ9は水素原子、置換または非置換(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル、置換または 非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換(Ｃ２−Ｃ６)ヘテロアルキル
、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)ヘテロアルケニル、置換または非置換(Ｃ３− Ｃ６)アルキニル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル；およびＲ9お
よびＡｒは連結基Ｅを介して結合して式：
【化６】 (式中Ｅは結合手、(Ｃ１−Ｃ４)アルキレン、あるいは(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアル キレンであり、Ｒ9、Ｅ、Ａｒおよび窒素原子で形成される環は８個を超えない 原子を含む)で表される基を形成してもよい))。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ジョン・エイ・フライゲア アメリカ合衆国94010カリフォルニア州バ ーリンゲイム、バンクーバー・アベニュー 1419番 (72)発明者 テリー・ジェイ・ローゼン アメリカ合衆国94010カリフォルニア州バ ーリンゲイム、アダライン・ドライブ2820 番 (72)発明者 ベイ・シャン アメリカ合衆国94404カリフォルニア州フ ォスター・シティ、カタマラン・ストリー ト・ナンバー３、667番 Ｆターム(参考） 4C206 AA01 AA02 AA03 JA13 MA01 MA04 MA72 MA86 NA14 NA15 ZA36 ZA89 ZB26 ZB35 ZC33 4H006 AA01 AB20 AB23

Claims (121)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 薬理活性を示す式Ｉの化合物あるいはその薬理学的に許容さ
    れる塩。 【化１】 (式中、下付ｎは１あるいは２； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、ハロゲ
    ン、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＯ2Ｈ、ＣＮ、ＳＯ2−Ｎ(Ｒ6)(Ｒ7)、ＳＯ2−Ｒ 8 、ＣＯ2−Ｒ8、およびＣＯ−Ｒ8から選ばれる基； Ｒ3は脱離基； Ｙは単結合、−Ｏ−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＨ2−あるいは−ＣＨ(Ｒ9)
    −； およびＡｒは置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基； (Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、および低級ヘテロ アルキルから選ばれる基； Ｒ8は低級アルキルおよび低級ヘテロアルキルから選ばれる基；および Ｒ9は水素原子、置換または非置換(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル、置換または非置 換(Ｃ１−Ｃ１０)アルコキシ、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換
    または非置換(Ｃ２−Ｃ６)ヘテロアルキル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)ヘテ
    ロアルケニル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルキニル、置換または非置換( Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルケニル 、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルカジエニル、置換または非置換アリ
    ール、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換アリール−(Ｃ３− Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルケ ニル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換ま
    たは非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ １−Ｃ４)アルコキシ、置換または非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキ ル、置換または非置換アリール−(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換ア
    リールオキシ−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ ２−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置 換ヘテロアリールオキシ、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アル
    キル、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ、置換または
    非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロ
    アリール−(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換へテロアリールオキシ−
    (Ｃ１−Ｃ４)アルキル、および置換または非置換へテロアリールオキシ−(Ｃ２ −Ｃ４)ヘテロアルキルから選ばれる基； およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ9およびＡｒは連結基Ｅを介して結合し
    て式： 【化２】 (式中Ｅは結合手、(Ｃ１−Ｃ４)アルキレン、あるいは(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアル キレンであり、Ｒ9、Ｅ、Ａｒおよび窒素原子で形成される環は８個を超えない 原子を含む) で示される置換基を形成してもよく、あるいは好ましくはＲ9およびＡｒは共有 結合して、窒素原子と共に５員あるいは６員複素環を形成していてもよい)、 但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつは水素原子または低級ア
    ルキル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＦである場合は、Ｙは単結合あるいは−ＣＨ(
    Ｒ9)−であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＣｌ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場 合は、Ａｒは非置換フェニルあるいは非置換ｐ−ビフェニル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＢｒ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場 合は、Ａｒは非置換フェニル以外の基であり； Ｒ3がハロゲン、ｎが２、Ｙが−Ｎ(Ｒ9)−、およびＲ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5の
    うち少なくともひとつがハロゲンである場合は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち
    少なくともひとつは水素原子以外の基であり； Ｒ1がＨ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場合は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ 5 のうち少なくともひとつはクロロ以外の置換基であり； Ｒ1およびＲ5がＨ、ｎが２、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ2、Ｒ3 およびＲ4のうち少なくともひとつはクロロ以外の置換基であり； Ｒ1およびＲ5がハロゲン、Ｒ2およびＲ4がＨ、ｎが２、およびＹが−Ｎ(Ｒ9) −である場合は、Ｒ3はクロロまたはブロモ以外の基であり； Ｒ1およびＲ2がハロゲン、Ｒ4およびＲ5がＨ、ｎが２、およびＹが−Ｎ(Ｒ8) −である場合は、Ｒ3はクロロまたはブロモ以外の基であり； Ｒ1およびＲ4がハロゲン、Ｒ2およびＲ5がＨ、およびｎが２である場合は、Ｒ 3 はクロロまたはブロモ以外の基であり； Ｒ1およびＲ5がハロゲン、Ｒ2およびＲ4がＨ、およびＹが−Ｏ−である場合は
    、Ａｒはキノリニル以外の環状基であり； Ｒ1がＦ、Ｒ3およびＲ4がＣｌ、およびＹが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは１,
    ３,４−チアジアゾリル以外の環状基であり； Ｒ1およびＲ3がＦ、Ｒ4がＣｌ、およびＹが−ＮＨ−あるいは−Ｏ−である場 合は、Ａｒは非置換フェニル以外の環状基であり； Ｒ1、Ｒ3およびＲ5がＢｒ、およびＹが−ＮＨ−である場合は、Ａｒは低級ア ルキルで置換されたフェニル以外の環状基であり； Ｒ1、Ｒ3およびＲ5がＣｌ、Ｙが−ＮＨ−、およびＲ9がＨあるいはメチルであ
    る場合は、Ａｒはハロゲン、ＯＨ、ＯＲ'、ＮＨ2、ＮＨＲ'、およびＮＲ'Ｒ”か
    ら独立して選ばれる１〜４個の基で置換されたフェニル基であり； Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がＣｌ、Ｙが−ＮＨ−、およびＲ9がプロパルギルである場
    合は、Ａｒは非置換環状基、あるいはトリフルオロメチルまたはニトロ以外の基
    で置換された環状基であり； Ｒ1およびＲ3がＣｌ、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ2およびＲ4は 両者共クロロ以外の基であり； Ｒ2がＣＦ3、Ｒ3がＣｌ、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ａｒはトリフ
    ルオロメチル、ニトロ、クロロ、あるいは低級アルキル基で置換されたフェニル
    環ではなく、あるいは２−ベンゾチアゾリル環でもなく； Ｒ2がＣＯ2ＨあるいはＮＯ2、Ｒ3がＣｌ、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合 は、Ａｒは非置換フェニルあるいはＣＯ2ＨあるいはＣＯ2−Ｒ'以外の置換基で 置換されたフェニルであり； Ｒ1がＮＯ2、Ｒ3がＣｌ、およびＹが−ＮＨ−である場合は、ＡｒはＢｒある いはＮＯ2で置換されたフェニル以外の環状基である (式中Ｒ'およびＲ”はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ８アルキル基から選ばれる基で
    ある))。
  2. 【請求項２】 Ｒ3がハロゲン、ＮＯ2、ＯＣＦ3、Ｓ(Ｏ)−Ａｒ、ＳＯ2−Ｒ 8 、ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ 6 )−ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[ＣＯ−Ｒ8 ]2、Ｎ(Ｒ8)3 +、Ｎ(Ｒ8)2(Ａｒ)+、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8、Ｏ−Ｃ Ｏ−Ｒ8、Ｏ−ＣＯ−Ａｒ、Ｏ−Ａｒ、Ｏ−Ｒ8、およびＯ−ＣＯ−ＣＦ3から選 ばれる基である、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ｎが２である、請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、
    Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＳＯ2−Ｒ8、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＯ2−Ｒ8、および ＳＯ2−Ｎ(Ｒ6)(Ｒ7)から選ばれる基である、請求項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
    、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基である、請 求項４記載の化合物
  6. 【請求項６】 Ｙが単結合、−Ｎ(Ｒ9)−あるいは−ＣＨ(Ｒ9)−であり、Ｒ 6 、Ｒ7およびＲ9がそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、および低級ヘテ ロアルキルから選ばれる基である、請求項５記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｙが−Ｎ(Ｒ9)−である、請求項６記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ3がハロゲン、ＯＣＦ3、ＮＯ2、Ｎ3、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、 Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8あるいはＳＯ2−Ａｒである、請求項７記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ3がＦ、Ｃｌ、ＢｒあるいはＯＣＦ3である、請求項８記載
    の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ3がＦである、請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基であ
    り、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣ
    Ｏ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項１０記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 化合物が、 ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ
    ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベ
    ンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリ
    ル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾ ニトリル； ５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−フルオロベンゾ
    ニトリル； ４,５−ジフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスル
    ホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノス
    ルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−
    ３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニ トロベンゼン； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安
    息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホ ニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]安息香酸エチルエステル；あるいは ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
    ルホニル]安息香酸エチルエステル、 である、請求項１１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 化合物が、 ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ
    ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン；あるいは ４−フルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−３−
    ニトロベンゼン、 である、請求項１２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 化合物が、 ４,５−ジフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスル
    ホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノス
    ルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−
    ３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニ トロベンゼン、 である、請求項１２記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項１０記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 化合物が、 １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； ３,４,６−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
    ンゼン； ３,４,６−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン； ３,４,６−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
    ルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
    ンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン；あるいは ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゼン、 である、請求項１５記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 化合物が、 １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン、 である、請求項１６記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 化合物が、 ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
    ルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
    ンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン；あるいは ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゼン、 である、請求項１６記載の化合物。
  19. 【請求項１９】 Ｒ3がＣｌである、請求項９記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基であ
    り、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣ
    Ｏ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項１９記載の化合物。
  21. 【請求項２１】 化合物が、 １−クロロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニトロベ
    ンゼン； １−クロロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −２−ニトロベンゼン； １−クロロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−２−ニトロベンゼン； １−クロロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ トロベンゼン； １−クロロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ
    トロベンゼン； ２−クロロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
    ； ２−クロロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−クロロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−クロロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル； ２−クロロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
    トリル； ２−クロロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸エチル
    エステル； ２−クロロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    安息香酸エチルエステル； ２−クロロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]安息香酸エチルエステル； ２−クロロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸 エチルエステル；あるいは ２−クロロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]安息香酸
    エチルエステル、 である、請求項２０記載の化合物。
  22. 【請求項２２】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項１９記載の化合物。
  23. 【請求項２３】 化合物が、 １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項２２記載の化合物。
  24. 【請求項２４】 Ｒ3がＢｒである、請求項９記載の化合物。
  25. 【請求項２５】 Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基であ
    り、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣ
    Ｏ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項２４記載の化合物。
  26. 【請求項２６】 化合物が、 １−ブロモ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニトロベ
    ンゼン； １−ブロモ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −２−ニトロベンゼン； １−ブロモ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−２−ニトロベンゼン； １−ブロモ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ トロベンゼン； １−ブロモ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ
    トロベンゼン； ２−ブロモ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
    ； ２−ブロモ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−ブロモ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−ブロモ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル； ２−ブロモ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
    トリル； ２−ブロモ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸エチル
    エステル； ２−ブロモ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    安息香酸エチルエステル； ２−ブロモ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]安息香酸エチルエステル； ２−ブロモ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸 エチルエステル；あるいは ２−ブロモ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]安息香酸
    エチルエステル、 である請求項２５記載の化合物。
  27. 【請求項２７】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項２４記載の化合物。
  28. 【請求項２８】 化合物が、 １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項２７記載の化合物。
  29. 【請求項２９】 Ｒ3がＯＣＦ3である、請求項９記載の化合物。
  30. 【請求項３０】 Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基であ
    り、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣ
    Ｏ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項２９記載の化合物。
  31. 【請求項３１】 化合物が、 ４−トリフルオロメトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
    ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]−３−ニトロベンゼン； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
    ニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
    ニル]安息香酸エチルエステル；あるいは ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]安息香酸エチルエステル、 である、請求項３０記載の化合物。
  32. 【請求項３２】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項２９記載の化合物。
  33. 【請求項３３】 化合物が、 ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−ヒド ロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−フル オロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−ジメ チルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３,４−ジ
    メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−ヒドロキシ
    −４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−フルオロ−
    ４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−ジメチルア
    ミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３,４−ジメト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項３２記載の化合物。
  34. 【請求項３４】 Ｒ3がＮＯ2、Ｎ3、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8、お
    よびＳＯ2−Ａｒから選ばれる基である、請求項８記載の化合物。
  35. 【請求項３５】 化合物が、 １−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３,４−ジニトロベンゼン ； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３,４−ジ ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３,４− ジニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニ トロベンゼン； ４−アジド−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベン
    ゼン； ４−アジド−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベ
    ンゼン； ４−アジド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −３−ニトロベンゼン； ２−アジド−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
    ； ２−アジド−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−アジド−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−アジド−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル； ２−アジド−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
    トリル； ５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホニルベ
    ンゾニトリル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニ
    ルスルホニルベンゾニトリル； ５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェ
    ニルスルホニルベンゾニトリル； ５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ ニルベンゾニトリル； ５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ
    ニルベンゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホニルオ
    キシ安息香酸エチルエステル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニ
    ルスルホニルオキシ安息香酸エチルエステル； ５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェ
    ニルスルホニルオキシ安息香酸エチルエステル； ５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ ニルオキシ安息香酸エチルエステル； ５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ
    ニルオキシ安息香酸エチルエステル； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
    ルホニル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]−４−ニトロベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項３４記載の化合物。
  36. 【請求項３６】 Ｒ3がＮ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−(Ｒ8)、 Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[ＣＯ
    −Ｒ8]2、およびＯ−ＣＯ−ＣＦ3から選ばれる基である、請求項７記載の化合物
    。
  37. 【請求項３７】 化合物が、 ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−トリフ
    ルオロメチルスルホンアミド−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキ
    シフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−トリフルオロメチルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ４−(ジアセチルアミノ)−２,３−ジフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]−５−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル
    )アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フ ルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒ ドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−メチルスルホンアミド
    −３−ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−メチル
    スルホンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−メチ
    ルスルホンアミド−３−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]−４−メチルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−メチルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]−４−メチルスルホンアミドベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ−４−フェニル
    スルホンアミドベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ
    −４−フェニルスルホンアミドベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニト
    ロ−４−フェニルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]−４−フェニルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−フェニルスルホンアミドベンゼン；あるいは ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]−４−フェニルスルホンアミドベンゼン、 である、請求項３６記載の化合物。
  38. 【請求項３８】 Ｙが単結合あるいは−ＣＨ(Ｒ9)−である、請求項６記載 の化合物。
  39. 【請求項３９】 Ｒ3がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＯＣＦ3から選ばれる基であ
    る、請求項３８の化合物。
  40. 【請求項４０】 Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2Ｒ8から選ばれる基であり
    、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ 2 −Ｒ8から選ばれる基である、請求項３９記載の化合物。
  41. 【請求項４１】 化合物が、 ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]−３−ニトロ
    ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)メチルスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)メチルスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼ
    ン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−
    ３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベ
    ンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベン
    ゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]ベンゾニトリ
    ル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)メチルスルホ ニル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)メチルスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]安息香酸
    エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スル ホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ス ルホニル]安息香酸エチルエステル； １−クロロ−４− [(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]−２−ニトロ ベンゼン； １−クロロ−４− [(４−ジメチルアミノフェニル)メチルスルホニル]−２− ニトロベンゼン； １−クロロ−４− [(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−ニトロベンゼ ン；あるいは １−クロロ−４− [(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニル]−２−ニトロ ベンゼン、 である、請求項４０記載の化合物。
  42. 【請求項４２】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項３９記載の化合物。
  43. 【請求項４３】 化合物が、 １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)スルホ ニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベ ンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホニ ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニ
    ル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン
    ； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ス ルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スル ホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホニル]ベ ンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニル]ベ
    ンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]
    ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
    ニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニ
    ル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スル ホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホ
    ニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)メチルスル ホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
    ニル)メチルスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニ
    ル)メチルスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)メチ ルスルホニル]ベンゼン；あるいは ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)メチル
    スルホニル]ベンゼン、 である、請求項４２記載の化合物。
  44. 【請求項４４】 Ｒ3がＮＯ2、Ｓ(Ｏ)−Ａｒ、ＳＯ2−Ｒ8、ＳＯ2−Ａｒ、 Ｎ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−Ａｒ 、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[ＣＯ−Ｒ8]2、Ｎ(Ｒ8)3 +、
    Ｎ(Ｒ8)2(Ａｒ)+、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8、Ｏ−ＣＯ−Ｒ8、Ｏ−Ｃ Ｏ−Ａｒ、Ｏ−Ａｒ、Ｏ−Ｒ8、およびＯ−ＣＯ−ＣＦ3から選ばれる基である、
    請求項３８記載の化合物。
  45. 【請求項４５】 Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基であ
    り、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣ
    Ｏ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項４４記載の化合物。
  46. 【請求項４６】 化合物が、 １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニトロ ベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニト ロベンゼン； ４−アジド−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ニトロ
    ベンゼン； ４−アジド−１−[(４−アミノフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン
    ； ４−アジド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−
    ニトロベンゼン； ２−アジド−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾニトリル； ２−アジド−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾ
    ニトリル； ２−アジド−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベン
    ゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルスルホニル)ベンゾ
    ニトリル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルス ルホニル)ベンゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルスルホニルオキシ)
    安息香酸エチルエステル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルス ルホニルオキシ)安息香酸エチルエステル； ５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニル スルホニルオキシ)安息香酸エチルエステル； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(４−メトキシフェニル)スル ホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシ
    フェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキ
    シフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル) スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル
    )スルホニル]−３−ニトロベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスルホンアミド−３−
    ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスルホ
    ンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスル
    ホンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルスルホンアミド−３
    −ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルスル
    ホンアミド−３−ニトロベンゼン；あるいは １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルス
    ルホンアミド−３−ニトロベンゼン、 である、請求項４５記載の化合物。
  47. 【請求項４７】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項４４記載の化合物。
  48. 【請求項４８】 化合物が、 ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− １−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−１−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−１−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フ ルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒ ドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− ４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− ４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン；あるいは ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン、 である、請求項４７記載の化合物。
  49. 【請求項４９】 ｎが１である、請求項２記載の化合物。
  50. 【請求項５０】 化合物が、 １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルフェニル]ベンゼン； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルフェ
    ニル]安息香酸エチルエステル； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルフェニル]−
    ３−ニトロベンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)スルフェニル]ベンゾニトリル； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルフェニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルフェニ ル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
    ニル)スルフェニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニ
    ル)スルフェニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スル フェニル]ベンゼン；あるいは ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルフ
    ェニル]ベンゼン、 である、請求項４９記載の化合物。
  51. 【請求項５１】 薬理学的に許容される賦形剤および薬理活性を示す式Ｉの
    化合物あるいはその薬理学的に許容される塩を含有する医薬組成物。 【化３】 (式中、下付ｎは１あるいは２； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、ハロゲ
    ン、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＯ2Ｈ、ＣＮ、ＳＯ2−Ｎ(Ｒ6)(Ｒ7)、ＳＯ2−Ｒ 8 、ＣＯ2−Ｒ8、およびＣＯ−Ｒ8から選ばれる基； Ｒ3は脱離基； Ｙは単結合、−Ｏ−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＨ2−あるいは−ＣＨ(Ｒ9)
    −； およびＡｒは置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基； (Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、および低級ヘテロ アルキルから選ばれる基； Ｒ8は低級アルキルおよび低級ヘテロアルキルから選ばれる基；および Ｒ9は水素原子、置換または非置換(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル、置換または非置 換(Ｃ１−Ｃ１０)アルコキシ、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換
    または非置換(Ｃ２−Ｃ６)ヘテロアルキル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)ヘテ
    ロアルケニル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルキニル、置換または非置換( Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルケニル 、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルカジエニル、置換または非置換アリ
    ール、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換アリール−(Ｃ３− Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルケ ニル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換ま
    たは非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ １−Ｃ４)アルコキシ、置換または非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキ ル、置換または非置換アリール−(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換ア
    リールオキシ−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ ２−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置 換ヘテロアリールオキシ、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アル
    キル、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ、置換または
    非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロ
    アリール−(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換へテロアリールオキシ−
    (Ｃ１−Ｃ４)アルキル、および置換または非置換へテロアリールオキシ−(Ｃ２ −Ｃ４)ヘテロアルキルから選ばれる基； およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ9およびＡｒは連結基Ｅを介して結合し
    て式： 【化４】 (式中Ｅは結合手、(Ｃ１−Ｃ４)アルキレン、あるいは(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアル キレンであり、Ｒ9、Ｅ、Ａｒおよび窒素原子で形成される環は８個を超えない 原子を含む) で示される置換基を形成してもよく、あるいは好ましくはＲ9およびＡｒは共有 結合して、窒素原子と共に５員あるいは６員複素環を形成していてもよい)、 但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち少なくともひとつは水素原子または低級ア
    ルキル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＦである場合は、Ｙは単結合あるいは−ＣＨ(
    Ｒ9)−であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＣｌ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場 合は、Ａｒは非置換フェニルあるいは非置換ｐ−ビフェニル以外の基であり； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5がＢｒ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場 合は、Ａｒは非置換フェニル以外の基であり； Ｒ3がハロゲン、ｎが２、Ｙが−Ｎ(Ｒ9)−、およびＲ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5の
    うち少なくともひとつがハロゲンである場合は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5のうち
    少なくともひとつは水素原子以外の基であり； Ｒ1がＨ、ｎが２、およびＹが−ＮＨ−である場合は、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ 5 のうち少なくともひとつはクロロ以外の置換基であり； Ｒ1およびＲ5がＨ、ｎが２、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ2、Ｒ3 およびＲ4のうち少なくともひとつはクロロ以外の置換基であり； Ｒ1、Ｒ3およびＲ5がＣｌ、Ｙが−ＮＨ−、およびＲ9がＨあるいはメチルであ
    る場合は、Ａｒはハロゲン、ＯＨ、ＯＲ'、ＮＨ2、ＮＨＲ'、およびＮＲ'Ｒ”か
    ら独立して選ばれる１〜４個の基で置換されたフェニル基であり； Ｒ1およびＲ3がＣｌ、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ2およびＲ4は 両者共クロロ以外の基であり；および Ｒ2がＣＦ3、Ｒ3がＣｌ、およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ａｒはトリフ
    ルオロメチル、ニトロ、クロロ、あるいは低級アルキル基で置換されたフェニル
    環ではなく、あるいは２−ベンゾチアゾリル環でもない)。
  52. 【請求項５２】 Ｒ3がハロゲン、ＮＯ2、ＯＣＦ3、Ｓ(Ｏ)−Ａｒ、ＳＯ2−
    Ｒ8、ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−(Ｒ8)、Ｎ(
    Ｒ6)−ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[ＣＯ− Ｒ8]2、Ｎ(Ｒ8)3 +、Ｎ(Ｒ8)2(Ａｒ)+、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8、Ｏ−
    ＣＯ−Ｒ8、Ｏ−ＣＯ−Ａｒ、Ｏ−Ａｒ、Ｏ−Ｒ8、およびＯ−ＣＯ−ＣＦ3から 選ばれる基である、請求項５１記載の組成物。
  53. 【請求項５３】 ｎが２であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5がそれぞれ独立し
    て水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＳＯ2−Ｒ8、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ Ｏ2−Ｒ8、およびＳＯ2−Ｎ(Ｒ6)(Ｒ7)から選ばれる基である、請求項５２の組 成物。
  54. 【請求項５４】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基である、 請求項５３記載の組成物。
  55. 【請求項５５】 Ｙが−Ｎ(Ｒ9)−であり、Ｒ6、Ｒ7およびＲ9がそれぞれ独
    立して水素原子、低級アルキル、および低級ヘテロアルキルから選ばれる基であ
    る、請求項５４記載の組成物。
  56. 【請求項５６】 Ｒ3がハロゲン、ＯＣＦ3、ＮＯ2、Ｎ3、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ 、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8あるいはＳＯ2−Ａｒである、請求項５５記載の組成物。
  57. 【請求項５７】 Ｒ3がＦ、Ｃｌ、ＢｒあるいはＯＣＦ3である、請求項５６
    記載の組成物。
  58. 【請求項５８】 Ｒ3がＦある、請求項５７記載の組成物。
  59. 【請求項５９】 Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基であ
    り、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣ
    Ｏ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項５８記載の組成物。
  60. 【請求項６０】 化合物が、 ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ
    ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベ
    ンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリ
    ル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾ ニトリル； ２−フルオロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾ
    ニトリル； ４,５−ジフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスル
    ホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノス
    ルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−
    ３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル] −３−ニトロベンゼン； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安
    息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル；あるいは ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； である、請求項５９記載の組成物。
  61. 【請求項６１】 化合物が、 ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ
    ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン；あるいは ４−フルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−３−
    ニトロベンゼン、 である、請求項６０記載の組成物。
  62. 【請求項６２】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項５８記載の組成物。
  63. 【請求項６３】 化合物が、 １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； ３,４,６−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
    ンゼン； ３,４,６−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン； ３,４,６−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
    ルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
    ンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン；あるいは ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゼン、 である、請求項６２記載の組成物。
  64. 【請求項６４】 化合物が、 １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項６３記載の組成物。
  65. 【請求項６５】 化合物が、 ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
    ンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン；あるいは ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項６３記載の組成物。
  66. 【請求項６６】 Ｒ3がＣｌであり、Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8 から選ばれる基であり、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、Ｎ Ｏ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項５７記載の組成物 。
  67. 【請求項６７】 化合物が、 １−クロロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニトロベ
    ンゼン； １−クロロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −２−ニトロベンゼン； １−クロロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−２−ニトロベンゼン； １−クロロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ トロベンゼン； １−クロロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ
    トロベンゼン； ２−クロロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
    ； ２−クロロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−クロロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−クロロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル；あるいは ２−クロロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
    トリル、 である、請求項６６記載の組成物。
  68. 【請求項６８】 Ｒ3がＣｌであり、Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素 原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項５
    ７記載の組成物。
  69. 【請求項６９】 化合物が、 １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項６８記載の組成物。
  70. 【請求項７０】 Ｒ3がＢｒであり、Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8 から選ばれる基であり、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、Ｎ Ｏ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項５７記載の組成物 。
  71. 【請求項７１】 化合物が、 １−ブロモ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニトロベ
    ンゼン； １−ブロモ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −２−ニトロベンゼン； １−ブロモ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−２−ニトロベンゼン； １−ブロモ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ トロベンゼン； １−ブロモ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ
    トロベンゼン； ２−ブロモ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
    ； ２−ブロモ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−ブロモ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−ブロモ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル；あるいは ２−ブロモ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
    トリル、 である、請求項７０記載の組成物。
  72. 【請求項７２】 Ｒ3がＢｒであり、Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素 原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項５
    ７記載の組成物。
  73. 【請求項７３】 化合物が、 １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項７２記載の組成物。
  74. 【請求項７４】 Ｒ3がＯＣＦ3であり、Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2− Ｒ8から選ばれる基であり、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、
    ＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項５７記載の組成 物。
  75. 【請求項７５】 化合物が、 ４−トリフルオロメトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
    ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]−３−ニトロベンゼン； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
    ニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
    ニル]安息香酸エチルエステル；あるいは ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]安息香酸エチルエステル、 である、請求項７４記載の組成物。
  76. 【請求項７６】 Ｒ3がＯＣＦ3であり、Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水
    素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項
    ５７記載の組成物。
  77. 【請求項７７】 化合物が、 ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−ヒド ロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−フル オロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−ジメ チルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３,４−ジ
    メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−ヒドロキシ
    −４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−フルオロ−
    ４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−ジメチルア
    ミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３,４−ジメト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項７６記載の組成物。
  78. 【請求項７８】 Ｒ3がＮＯ2、Ｎ3、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8、お
    よびＳＯ2−Ａｒから選ばれる基である、請求項５６記載の組成物。
  79. 【請求項７９】 化合物が、 １−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３,４−ジニトロベンゼン ； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３,４−ジ ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３,４− ジニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニ トロベンゼン； ４−アジド−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベン
    ゼン； ４−アジド−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベ
    ンゼン； ４−アジド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −３−ニトロベンゼン； ２−アジド−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
    ； ２−アジド−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−アジド−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−アジド−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル； ２−アジド−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
    トリル； ５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホニルベ
    ンゾニトリル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニ
    ルスルホニルベンゾニトリル； ５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェ
    ニルスルホニルベンゾニトリル； ５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ ニルベンゾニトリル； ５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ
    ニルベンゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホニルオ
    キシ安息香酸エチルエステル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニ
    ルスルホニルオキシ安息香酸エチルエステル； ５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェ
    ニルスルホニルオキシ安息香酸エチルエステル； ５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ ニルオキシ安息香酸エチルエステル； ５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ
    ニルオキシ安息香酸エチルエステル； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
    ルホニル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]−４−ニトロベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項７８記載の組成物。
  80. 【請求項８０】 Ｒ3がＮ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−(Ｒ8)、 Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[ＣＯ
    −Ｒ8]2、およびＯ−ＣＯ−ＣＦ3から選ばれる基である、請求項５５記載の組成
    物。
  81. 【請求項８１】 化合物が、 ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−トリフ
    ルオロメチルスルホンアミド−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキ
    シフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−トリフルオロメチルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ４−(ジアセチルアミノ)−２,３−ジフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]−５−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル
    )アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フ ルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒ ドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−メチルスルホンアミド
    −３−ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−メチル
    スルホンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−メチ
    ルスルホンアミド−３−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]−４−メチルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−メチルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]−４−メチルスルホンアミドベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ−４−フェニル
    スルホンアミドベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ
    −４−フェニルスルホンアミドベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニト
    ロ−４−フェニルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]−４−フェニルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−フェニルスルホンアミドベンゼン；あるいは ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]−４−フェニルスルホンアミドベンゼン、 である、請求項８０記載の組成物。
  82. 【請求項８２】 Ｙが単結合あるいは−ＣＨ(Ｒ9)−である、請求項５４記 載の組成物。
  83. 【請求項８３】 Ｒ3がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＯＣＦ3から選ばれる基であ
    る、請求項８２の組成物。
  84. 【請求項８４】 Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基であ
    り、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣ
    Ｏ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項８３記載の組成物。
  85. 【請求項８５】 化合物が、 ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]−３−ニトロ
    ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)メチルスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)メチルスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼ
    ン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−
    ３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベ
    ンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベン
    ゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]ベンゾニトリ
    ル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)メチルスルホ ニル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)メチルスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]安息香酸
    エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スル ホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ス ルホニル]安息香酸エチルエステル； １−クロロ−４− [(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]−２−ニトロ ベンゼン； １−クロロ−４− [(４−ジメチルアミノフェニル)メチルスルホニル]−２− ニトロベンゼン； １−クロロ−４− [(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−ニトロベンゼ ン；あるいは １−クロロ−４− [(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニル]−２−ニトロ ベンゼン、 である、請求項８４記載の組成物。
  86. 【請求項８６】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項８３記載の組成物。
  87. 【請求項８７】 化合物が、 １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)スルホ ニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベ ンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホニ ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニ
    ル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン
    ； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ス ルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スル ホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホニル]ベ ンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニル]ベ
    ンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]
    ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
    ニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニ
    ル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スル ホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホ
    ニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)メチルスル ホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
    ニル)メチルスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニ
    ル)メチルスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)メチ ルスルホニル]ベンゼン；あるいは ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)メチル
    スルホニル]ベンゼン、 である、請求項８６記載の組成物。
  88. 【請求項８８】 Ｒ3がＮＯ2、Ｓ(Ｏ)−Ａｒ、ＳＯ2−Ｒ8、ＳＯ2−Ａｒ、 Ｎ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−Ａｒ 、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[ＣＯ−Ｒ8]2,Ｎ(Ｒ8)3 +、 Ｎ(Ｒ8)2(Ａｒ)+、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8、Ｏ−ＣＯ−Ｒ8、Ｏ−Ｃ Ｏ−Ａｒ、Ｏ−Ａｒ、Ｏ−Ｒ8、およびＯ−ＣＯ−ＣＦ3から選ばれる基である、
    請求項８２記載の組成物。
  89. 【請求項８９】 Ｒ2がＮＯ2、ＣＮ、およびＣＯ2−Ｒ8から選ばれる基であ
    り、Ｒ4が水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、およびＣ
    Ｏ2−Ｒ8から選ばれる基である、請求項８８記載の組成物。
  90. 【請求項９０】 化合物が、 １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニトロ ベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニト ロベンゼン； ４−アジド−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベ ンゼン； ４−アジド−１−[(４−アミノフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン
    ； ４−アジド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−
    ニトロベンゼン； ２−アジド−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾニトリル； ２−アジド−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾ
    ニトリル； ２−アジド−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベン
    ゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルスルホニル)ベンゾ
    ニトリル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルス ルホニル)ベンゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルスルホニルオキシ)
    安息香酸エチルエステル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルス ルホニルオキシ)安息香酸エチルエステル； ５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニル スルホニルオキシ)安息香酸エチルエステル； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(４−メトキシフェニル)スル ホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシ
    フェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキ
    シフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル) スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル
    )スルホニル]−３−ニトロベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスルホンアミド−３−
    ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスルホ
    ンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスル
    ホンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルスルホンアミド−３
    −ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルスル
    ホンアミド−３−ニトロベンゼン；あるいは １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルス
    ルホンアミド−３−ニトロベンゼン、 である請求項８９記載の組成物。
  91. 【請求項９１】 Ｒ2およびＲ4がそれぞれ独立して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＯＣＦ3、およびＣＦ3から選ばれる基である、請求項８８記載の組成物。
  92. 【請求項９２】 化合物が、 ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− １−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−１−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−１−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フ ルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒ ドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− ４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− ４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン；あるいは ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン、 である、請求項９１記載の組成物。
  93. 【請求項９３】 ｎが１である、請求項５２記載の組成物。
  94. 【請求項９４】 化合物が、 ３−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルフェニル]ベンゼン； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルフェ
    ニル]安息香酸エチルエステル； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルフェニル]−
    ３−ニトロベンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)スルフェニル]ベンゾニトリル； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルフェニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルフェニ ル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
    ニル)スルフェニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニ
    ル)スルフェニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スル フェニル]ベンゼン；あるいは ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルフ
    ェニル]ベンゼン、 である、請求項９３記載の組成物。
  95. 【請求項９５】 式Ｉで示される化合物あるいはその薬理学的に許容される
    塩を含有する組成物の治療効果量を必要な哺乳動物に投与することを特徴とする
    、低密度リポタンパク質粒子あるいはコレステロールの異常な血中高レベル、あ
    るいは異常な高レベルの細胞増殖を示す疾病の治療あるいは予防方法。 【化５】 (式中、下付ｎは１あるいは２； Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、ハロゲ
    ン、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＯ2Ｈ、ＣＮ、ＳＯ2−Ｎ(Ｒ6)(Ｒ7)、ＳＯ2−Ｒ 8 、ＣＯ2−Ｒ8、およびＣＯ−Ｒ8から選ばれる基； Ｒ3は脱離基； Ｙは単結合、−Ｏ−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＨ2−あるいは−ＣＨ(Ｒ9)
    −； およびＡｒは置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基； (Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル、および低級ヘテロ アルキルから選ばれる基； Ｒ8は低級アルキルおよび低級ヘテロアルキルから選ばれる基；および Ｒ9は水素原子、置換または非置換(Ｃ１−Ｃ１０)アルキル、置換または非置 換(Ｃ１−Ｃ１０)アルコキシ、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換
    または非置換(Ｃ２−Ｃ６)ヘテロアルキル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)ヘテ
    ロアルケニル、置換または非置換(Ｃ３−Ｃ６)アルキニル、置換または非置換( Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルケニル 、置換または非置換(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルカジエニル、置換または非置換アリ
    ール、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換アリール−(Ｃ３− Ｃ８)シクロアルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ５−Ｃ７)シクロアルケ ニル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ３−Ｃ８)シクロアルキル、置換ま
    たは非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリール−(Ｃ １−Ｃ４)アルコキシ、置換または非置換アリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキ ル、置換または非置換アリール−(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換ア
    リールオキシ−(Ｃ１−Ｃ４)アルキル、置換または非置換アリールオキシ−(Ｃ ２−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置 換ヘテロアリールオキシ、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アル
    キル、置換または非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)アルコキシ、置換または
    非置換ヘテロアリール−(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアルキル、置換または非置換ヘテロ
    アリール−(Ｃ３−Ｃ６)アルケニル、置換または非置換へテロアリールオキシ−
    (Ｃ１−Ｃ４)アルキル、および置換または非置換へテロアリールオキシ−(Ｃ２ −Ｃ４)ヘテロアルキルから選ばれる基； およびＹが−Ｎ(Ｒ9)−である場合は、Ｒ9およびＡｒは連結基Ｅを介して結合し
    て式： 【化６】 (式中Ｅは結合手、(Ｃ１−Ｃ４)アルキレン、あるいは(Ｃ１−Ｃ４)ヘテロアル キレンであり、Ｒ9、Ｅ、Ａｒおよび窒素原子で形成される環は８個を超えない 原子を含む) で示される置換基を形成してもよく、あるいは好ましくはＲ9およびＡｒは共有 結合して、窒素原子と共に５員あるいは６員複素環を形成していてもよい))。
  96. 【請求項９６】 Ｒ3がハロゲン、ＮＯ2、ＯＣＦ3、Ｓ(Ｏ)−Ａｒ、ＳＯ2−
    Ｒ8、ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−(Ｒ8)、Ｎ(
    Ｒ6)−ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[ＣＯ− Ｒ8]2、Ｎ(Ｒ8)3 +、Ｎ(Ｒ8)2(Ａｒ)+、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8、Ｏ−
    ＣＯ−Ｒ8、Ｏ−ＣＯ−Ａｒ、Ｏ−Ａｒ、Ｏ−Ｒ8、あるいはＯ−ＣＯ−ＣＦ3で ある、請求項９５記載の方法。
  97. 【請求項９７】 ｎが２であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5がそれぞれ独立し
    て水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＳＯ2−Ｒ8、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ Ｏ2−Ｒ8、およびＳＯ2−Ｎ(Ｒ6)(Ｒ7)から選ばれる基である、請求項９６記載 の方法。
  98. 【請求項９８】 Ｙが−Ｎ(Ｒ9)−であり、Ｒ6、Ｒ7およびＲ9がそれぞれ独
    立して水素原子、低級アルキル、および低級ヘテロアルキルから選ばれる基であ
    る、請求項９７記載の方法。
  99. 【請求項９９】 Ｒ3がハロゲンあるいはＯＣＦ3である、請求項９８記載の
    方法。
  100. 【請求項１００】 化合物が、 ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ
    ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベ
    ンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリ
    ル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾ ニトリル； ５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−フルオロベンゾ
    ニトリル； ４,５−ジフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３− ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスル
    ホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノス
    ルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−
    ３−ニトロベンゼン； ４,５−ジフルオロ−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニ トロベンゼン； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安
    息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホ ニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]安息香酸エチルエステル； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
    ルホニル]安息香酸エチルエステル； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,４−トリフルオロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； ３,４,６−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
    ンゼン； ３,４,６−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン； ３,４,６−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
    ルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベ
    ンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホ ニル]ベンゼン； １−クロロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニトロベ
    ンゼン； １−クロロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −２−ニトロベンゼン； １−クロロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−２−ニトロベンゼン； １−クロロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ トロベンゼン； １−クロロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ
    トロベンゼン； ２−クロロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
    ； ２−クロロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−クロロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−クロロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル； ２−クロロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
    トリル； ２−クロロ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸エチル
    エステル； ２−クロロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    安息香酸エチルエステル； ２−クロロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]安息香酸エチルエステル； ２−クロロ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸 エチルエステル； ２−クロロ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]安息香酸
    エチルエステル； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニトロベ
    ンゼン； １−ブロモ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −２−ニトロベンゼン； １−ブロモ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−２−ニトロベンゼン； １−ブロモ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ トロベンゼン； １−ブロモ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−ニ
    トロベンゼン； ２−ブロモ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
    ； ２−ブロモ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−ブロモ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−ブロモ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル； ２−ブロモ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
    トリル； ２−ブロモ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸エチル
    エステル； ２−ブロモ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    安息香酸エチルエステル； ２−ブロモ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]安息香酸エチルエステル； ２−ブロモ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]安息香酸 エチルエステル； ２−ブロモ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]安息香酸
    エチルエステル； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,６−トリフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
    ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメトキシ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]−３−ニトロベンゼン； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
    ニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]ベンゾニトリル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)ア ミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホ
    ニル]安息香酸エチルエステル； ２−トリフルオロメトキシ−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスル ホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−メト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−ヒド ロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−フル オロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−ジメ チルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３,４−ジ
    メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−ヒドロキシ
    −４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３−フルオロ−
    ４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(４−ジメチルア
    ミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは ２,３,６−トリフルオロ−１−トリフルオロメトキシ−４−[(３,４−ジメト キシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項９９記載の方法。
  101. 【請求項１０１】 Ｒ3がＮＯ2、Ｎ3、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8、
    およびＳＯ2−Ａｒから選ばれる基である、請求項９８記載の方法。
  102. 【請求項１０２】 化合物が、 １−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３,４−ジニトロベンゼン ； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３,４−ジ ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３,４− ジニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニ トロベンゼン； ４−アジド−１−[(４−アミノフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベン
    ゼン； ４−アジド−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベ
    ンゼン； ４−アジド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    −３−ニトロベンゼン； ２−アジド−５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニトリル
    ； ２−アジド−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]
    ベンゾニトリル； ２−アジド−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２−アジド−５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ トリル； ２−アジド−５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]ベンゾニ
    トリル； ５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホニルベ
    ンゾニトリル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニ
    ルスルホニルベンゾニトリル； ５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェ
    ニルスルホニルベンゾニトリル； ５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ ニルベンゾニトリル； ５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ
    ニルベンゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホニルオ
    キシ安息香酸エチルエステル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニ
    ルスルホニルオキシ安息香酸エチルエステル； ５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェ
    ニルスルホニルオキシ安息香酸エチルエステル； ５−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ ニルオキシ安息香酸エチルエステル； ５−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノスルホニル]−２−フェニルスルホ
    ニルオキシ安息香酸エチルエステル； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)アミノス
    ルホニル]−４−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)アミノス ルホニル]−４−ニトロベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノ スルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル) アミノスルホニル]ベンゼン；あるいは ４−アジド−２,３,６−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)ア
    ミノスルホニル]ベンゼン、 である、請求項１０１記載の方法。
  103. 【請求項１０３】 Ｒ3がＮ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−(Ｒ8) 、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[Ｃ
    Ｏ−Ｒ8]2、およびＯ−ＣＯ−ＣＦ3から選ばれる基である、請求項９８記載の方
    法。
  104. 【請求項１０４】 化合物が、 ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(４−メトキシフェニル)アミ ノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−トリフ
    ルオロメチルスルホンアミド−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキ
    シフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−トリフルオロメチルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ４−(ジアセチルアミノ)−２,３−ジフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]−５−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル) アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル
    )アミノスルホニル]−３−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メ トキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フ ルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒ ドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]ベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−メチルスルホンアミド
    −３−ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−メチル
    スルホンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−４−メチ
    ルスルホンアミド−３−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]−４−メチルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−メチルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]−４−メチルスルホンアミドベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ−４−フェニル
    スルホンアミドベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニトロ
    −４−フェニルスルホンアミドベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)アミノスルホニル]−３−ニト
    ロ−４−フェニルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)アミノスルホニ
    ル]−４−フェニルスルホンアミドベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    アミノスルホニル]−４−フェニルスルホンアミドベンゼン；あるいは ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)アミノスルホニル]−４−フェニルスルホンアミドベンゼン、 である、請求項１０３記載の方法。
  105. 【請求項１０５】 Ｙが単結合あるいは−ＣＨ(Ｒ9)−であり、Ｒ3がハロゲ
    ン、ＯＣＦ3、ＮＯ2、Ｎ3、Ｏ−ＳＯ2−Ａｒ、Ｏ−ＳＯ2−Ｒ8あるいはＳＯ2− Ａｒである、請求項９７の方法。
  106. 【請求項１０６】 化合物が、 ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]−３−ニトロ
    ベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)メチルスルホ ニル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)メチルスルホニ ル]−３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼ
    ン； ４−フルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−
    ３−ニトロベンゼン； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベ
    ンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベン
    ゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]ベンゾニトリ
    ル； ２−フルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)メチルスルホ ニル]ベンゾニトリル； ２−フルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)メチルスルホニ ル]ベンゾニトリル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]安息香酸
    エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スル ホニル]安息香酸エチルエステル； ２,３,４−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ス ルホニル]安息香酸エチルエステル； １−クロロ−４−[(４−メトキシフェニル)メチルスルホニル]−２−ニトロベ
    ンゼン； １−クロロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル)メチルスルホニル]−２−ニ
    トロベンゼン； １−クロロ−４−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−ニトロベンゼン
    ； １−クロロ−４−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニル]−２−ニトロベ
    ンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−３,４,５,６−テトラフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(４−メトキシフェニル)スルホ ニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシ
    フェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−４,５,６−トリフルオロ−２−[(３−フルオロ−４−メトキシフ
    ェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベ ンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホニ ル]ベンゼン； ２,３,４,５−テトラフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニ
    ル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン
    ； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)ス ルホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スル ホニル]ベンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホニル]ベ ンゼン； ３,４,５−トリフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルホニル]ベ
    ンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−クロロ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−ジメチルアミノフェ ニル)スルホニル]ベンゼン； １−ブロモ−２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３,４−ジメトキシフェニ
    ル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]
    ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
    ニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニ
    ル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スル ホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホ
    ニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)メチルスル ホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
    ニル)メチルスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニ
    ル)メチルスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)メチ ルスルホニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)メチル
    スルホニル]ベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニトロ ベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニト ロベンゼン； ４−アジド−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベ ンゼン； ４−アジド−１−[(４−アミノフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン
    ； ４−アジド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−
    ニトロベンゼン； ２−アジド−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾニトリル； ２−アジド−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾ
    ニトリル； ２−アジド−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベン
    ゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルスルホニル)ベンゾ
    ニトリル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルス ルホニル)ベンゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルスルホニルオキシ)
    安息香酸エチルエステル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルス ルホニルオキシ)安息香酸エチルエステル； ５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニル スルホニルオキシ)安息香酸エチルエステル； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(４−メトキシフェニル)スル ホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシ
    フェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキ
    シフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル) スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル
    )スルホニル]−３−ニトロベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスルホンアミド−３−
    ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスルホ
    ンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスル
    ホンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルスルホンアミド−３
    −ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルスル
    ホンアミド−３−ニトロベンゼン；または １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルス
    ルホンアミド−３−ニトロベンゼン、 ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− １−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−１−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−１−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フ ルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒ ドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− ４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− ４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン；あるいは ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン、 である、請求項１０５記載の方法。
  107. 【請求項１０７】 Ｙが単結合あるいは−ＣＨ(Ｒ9)であり、Ｒ3がＳ(Ｏ)−
    Ａｒ、ＳＯ2−Ｒ8、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−ＣＦ3、Ｎ(Ｒ6)−ＳＯ2−(Ｒ8)、Ｎ(Ｒ6) −ＳＯ2−Ａｒ、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ｒ8、Ｎ(Ｒ6)−ＣＯ−Ａｒ、Ｎ[ＣＯ−Ｒ8]2、
    Ｎ(Ｒ8)3 +、Ｎ(Ｒ8)2(Ａｒ)+、Ｏ−ＣＯ−Ｒ8、Ｏ−ＣＯ−Ａｒ、Ｏ−Ａｒ、Ｏ −Ｒ8、およびＯ−ＣＯ−ＣＦ3から選ばれる基である、請求項９７記載の方法。
  108. 【請求項１０８】 化合物が、 １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニトロ ベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３,４−ジニト ロベンゼン； ４−アジド−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベ ンゼン； ４−アジド−１−[(４−アミノフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン
    ； ４−アジド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ４−アジド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−３−
    ニトロベンゼン； ２−アジド−５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾニトリル； ２−アジド−５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゾ
    ニトリル； ２−アジド−５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベン
    ゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルスルホニル)ベンゾ
    ニトリル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルス ルホニル)ベンゾニトリル； ５−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルスルホニルオキシ ）安息香酸エチルエステル； ５−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニルス ルホニルオキシ)安息香酸エチルエステル； ５−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−２−(フェニル スルホニルオキシ)安息香酸エチルエステル； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(４−メトキシフェニル)スル ホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−フルオロ−４−メトキシ
    フェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキ
    シフェニル)スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−３
    −ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル) スルホニル]−３−ニトロベンゼン； ４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル
    )スルホニル]−３−ニトロベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスルホンアミド−３−
    ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスルホ
    ンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−メチルスル
    ホンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルスルホンアミド−３
    −ニトロベンゼン； １−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルスル
    ホンアミド−３−ニトロベンゼン； １−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]−４−フェニルス
    ルホンアミド−３−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− １−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−１−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−１−ニトロベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルスルホンアミド−１ −[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−フ ルオロ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−４−トリフルオロアセトキシ−１−[(３−ヒ ドロキシ−４−メトキシフェニル)スルホニル]ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− ４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−４−(メチルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルホニル]− ４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)
    スルホニル]−４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル)スルホニル]−４−(フェニルスルホンアミド)ベンゼン； ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルホニル]ベンゼン； ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メ トキシフェニル)スルホニル]ベンゼン；あるいは ４−アジド−２,３,５,６−テトラフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルホニル]ベンゼン、 である、請求項１０７記載の方法。
  109. 【請求項１０９】 ｎが１であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5がそれぞれ独立
    して水素原子、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ3、ＣＦ3、ＳＯ2−Ｒ8、ＮＯ2、ＣＮ、 ＣＯ2−Ｒ8、およびＳＯ2−Ｎ(Ｒ6)(Ｒ7)から選ばれる基である、請求項９６記 載の方法。
  110. 【請求項１１０】 化合物が、 １−ブロモ−２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−メトキシフェニル)ス
    ルフェニル]ベンゼン； ２,４,５,６−テトラフルオロ−３−[(４−ジメチルアミノフェニル)スルフェ
    ニル]安息香酸エチルエステル； ４−フルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニル)スルフェニル]−
    ３−ニトロベンゼン； ２−フルオロ−５−[(４−メトキシフェニル)スルフェニル]ベンゾニトリル； １,３−ジクロロ−２,４,６−トリフルオロ−５−[(３−フルオロ−４−メト キシフェニル)スルフェニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−メトキシフェニル)スルフェニ ル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−ヒドロキシ−４−メトキシフェ
    ニル)スルフェニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３−フルオロ−４−メトキシフェニ
    ル)スルフェニル]ベンゼン； ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(４−ジメチルアミノフェニル)スル フェニル]ベンゼン；あるいは ２,３,４,５,６−ペンタフルオロ−１−[(３,４−ジメトキシフェニル)スルフ
    ェニル]ベンゼン、 である、請求項１０９記載の方法。
  111. 【請求項１１１】 組成物を式Ｉで示されない他の抗脂血症剤あるいはコレ
    ステロール降下剤の治療有効量と共に投与することを特徴とする、請求項９５記
    載の方法。
  112. 【請求項１１２】 組成物を、式Ｉで示されない他の腫瘍増殖阻害剤、化学
    療法剤、あるいは細胞毒剤の治療有効量と共に投与することを特徴とする、請求
    項９５記載の方法。
  113. 【請求項１１３】 化合物をプロドラッグとして投与することを特徴とする
    、請求項９５記載の方法。
  114. 【請求項１１４】 化合物を、該化合物を標的細胞に選択的に向かわせる標
    的分子と結合させることを特徴とする、請求項９５記載の方法。
  115. 【請求項１１５】 疾病が癌あるいは癌性症状であることを特徴とする、請
    求項９５記載の方法。
  116. 【請求項１１６】 細胞増殖性疾病が微生物による感染であることを特徴と
    する、請求項９５記載の方法。
  117. 【請求項１１７】 細胞増殖性疾病が乾癬であることを特徴とする、請求項
    ９５記載の方法。
  118. 【請求項１１８】 細胞増殖性疾病が血管狭窄であることを特徴とする、請
    求項９５記載の方法。
  119. 【請求項１１９】 疾病が高コレステロール血症あるいはコレステロールあ
    るいはリポタンパク質の異常な高レベルを伴う他の疾病である、請求項９５記載
    の方法。
  120. 【請求項１２０】 組成物を経口投与することを特徴とする、請求項９５記
    載の方法。
  121. 【請求項１２１】 組成物を静脈内あるいは筋肉内投与することを特徴とす
    る、請求項９５記載の方法。
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