JP2001509494A - テトラブチルアンモニウムフェノレート−ジフェノール付加生成物の製造方法 - Google Patents

テトラブチルアンモニウムフェノレート−ジフェノール付加生成物の製造方法

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JP2001509494A
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Abstract

(57)【要約】 水性相中でアルカリフェノレートをテトラブチルアンモニウム塩と反応させ、そしてフェノールの添加により付加生成物を沈殿することからなるテトラブチルアンモニウムフェノレート−ジフェノール付加生成物の製造及び精製法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、アルカリフェノレートをテトラブチルアンモニウム塩と水性相中で反
応させ、そして、その後フェノールを加えることにより付加生成物を沈殿するこ
とからなる、テトラブチルアンモニウムフェノレート−ジフェノール付加生成物
の製造及び精製方法に関する。 テトラアルキルアンモニウムフェノレートは、種々の場合において既に公知とな
っている。例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０３（１９８３）４７５及び
Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２４（１９８５）３４６５において、テトラエチルアン
モニウムフェノレートの製造が開示されており、テトラブチルアンモニウムフェ
ノレートの製造はＤＥ−ＯＳ ２２ ０３ ４４８において公知であり、ＥＰ−
Ａ ２４４ ７９９には、テトラアルキルアンモニウムフェノレートを含む電解
質の製造が教示されている。
【０００２】 様々なテトラアルキルアンモニウムフェノレート−フェノール付加生成物も既に
公知である。Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｆａｒａｄａｙ Ｔｒａｎｓ．８９（１９
９３）１１９において、さまざまなテトラブチルアンモニウムフェノレート（モ
ノ−）フェノール付加生成物の製造が開示されている、そしてテトラブチルアン
モニウム（ p−ｔｅｒｔ．−ブチルフェノレート）のジ（ｐ−ｔｅｒｔ．−ブチ
ルフェノール）付加生成物の製造がＥＰ−Ａ ３６２ ８５４により開示されて
いる。 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３（１９８２）６０７において、テトラブ
チルアンモニウムヒドロキシドを、フェノールと水溶液中で反応させることによ
るテトラブチルアンモニウムフェノレート−ジフェノール付加生成物の製造方法
が開示されている。しかし高価なテトラブチルアンモニウムヒドロキシドを用い
ることは、工業生産上満足できるものではない。技術的範囲において実行可能で
、アルカリイオン含有率が低い生成物を製造可能な、コスト効果のある方法が調
査されてきた。
【０００３】 本発明の課題は、テトラブチルアンモニウムフェノレート−ジフェノール付加生
成物Ｎ（Ｃ4 Ｈ9)4 ＯＣ6 Ｈ5 * ２Ｃ6 Ｈ5 ＯＨの製造方法において、第一段階
ではアルカリフェノレートを化学量論量のテトラブチルアンモニウム塩を水性相
中で反応させ、第二段階では２当量のフェノールを加え、そして付加生成物を沈
殿させる該製造方法である。 好適な具体例において、第三段階において、形成した沈殿物を分離し、該沈殿物
中のナトリウム含有率が＜１５００ｐｐｍになるまで水で洗浄する。 別の好適な具体例において、第三段階において反応混合物を有機溶媒で抽出し、
有機相を分離し、溶媒を除去する。 アルカリフェノレートは、水性相中でテトラブチルアンモニウム塩と反応する。
これらのテトラブチルアンモニウム塩は、好ましくは１価カチオンの塩であるこ
とが好ましく、例えばフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、四フッ化ホウ酸塩
、過塩素酸塩、六フッ化リン酸塩が挙げられる。経済的な理由から、テトラブチ
ルアンモニウムブロマイドの使用が特に好ましい。 アルカリ塩及びテトラブチルアンモニウム塩は、好都合にも等モル量で反応する
。勿論、一方の成分を過剰にしてもよい、しかし、それはこのプロセスにおいて
収率を減少させ、経済性を低下させる。
【０００４】 本発明における方法を実行する場合には、最初にアルカリフェノレートの水溶液
とテトラブチルアンモニウム塩の水溶液とを製造し、混合することが好ましい。
通常、最初の溶液中の塩濃度は約０．６〜１．３モル／ｌである。しかし一方の
成分を水に溶解させ、次に二つ目の成分を固形状態で溶液に加えてもよい。反応
溶液は、反応中室温を大きく超えないように冷却することが好ましい。 本製法の第二段階において、２当量のフェノールを反応混合物に加える。もちろ
ん正確な化学量論量から外れてもよい；しかし、それは生成物の収率及び純度に
不利な効果を与える。フェノールは、好ましくは反応混合物とフェノールが良く
混合されていることを確認しながら、約１〜２時間以内に、反応混合物中にゆっ
くり滴下することが好ましい。その錯塩Ｎ（Ｃ4 Ｈ9)4 ＯＣ6 Ｈ5 * ２Ｃ6 Ｈ5
ＯＨを反応混合物から分離する。完全に反応させるために、さらに約６０〜１２
０分攪拌することが好ましい。
【０００５】 好適な具体例においては、その後、形成した沈殿物を分離する。これは、たとえ
ば濾過、沈降又は遠心分離といった当業者に公知である慣用の方法によって行な
うことができる。その沈殿物は、沈殿物中のナトリウム含有率が＜１５００ｐｐ
ｍ、好ましくは＜７５０ｐｐｍ、及びより好ましくは＜５００ｐｐｍになるまで
水洗される。それゆえ、この生成物は、アルカリイオンの存在に対し敏感に反応
するプロセスにおいても使用可能になる。得られた生成物は続いて乾燥するのが
有利である。乾燥中、生成物の融点より低い温度を選択することが好ましい。 他の好適な具体例においては、第三段階において反応混合物を有機溶媒を用いて
抽出し、有機相を分離し溶媒を除去する。抽出剤の目的でハロゲン化炭化水素を
使用し、特に好ましくはメチレンクロライドを使用する。有機相の分離後、水溶
性不純物を除去するためにこれを水で洗浄することが好ましい。有機相は、例え
ば減圧蒸留などの当業者に公知の方法により、溶媒を除去する。この製法におい
て特にナトリウム含有率が低い生成物が得られる。それは、通常検知限界より低
く、即ち、＜約１ｐｐｍになる。 本発明の製法によるテトラブチルアンモニウムフェノレート−ジフェノール付加
生成物は、例えばフェノール樹脂製造に使う触媒系の成分として特に好ましい。
それゆえに本発明において、Ｎ（Ｃ4 Ｈ9)4 ＯＣ6 Ｈ5 * ２Ｃ6 Ｈ5 ＯＨの触媒
成分としての使用も課題である。
【０００６】実施例 実施例１ じゃま板、密閉型ガラス球スターラー（KPG-Ruehrer)、加熱式滴下漏斗及び還流
冷却器を組み込んだ６０００ｍｌ三つ口フラスコ中、５１０．６ｇ（３．０モル
）ナトリウムフェノレート３水和物を１８００ｍｌの蒸留水に溶解させた（溶液
Ａ）。３Ｌのガラスビーカー中、９６７．２０ｇ（３．０モル）のテトラブチル
アンモニウムブロマイドを１８００ｍｌの蒸留水に溶解させた（溶液Ｂ）。 冷却した後、溶液Ｂを溶液Ａに加えた。激しく攪拌させた後、５３５．８ｇ（５
．７モル）のフェノールを１２０分かけて滴下し、さらに１２０分攪拌した。形
成した沈殿物を、吸引により抽出し、そして３０ｌの蒸留水で洗浄した。残留濾
過物を減圧乾燥室中で乾燥した。 収量：１１４７ｇ（理論値の７３％） 乾燥固形物のＮａ含有率：５７０ｐｐｍ実施例２ 実施例１を繰り返した。ただしナトリウムフェノレートは、１８００ｍｌの蒸留
水に溶解させた１２０．０ｇ（３．０モル）のＮａＯＨに、２８２．３（３．０
モル）の溶融フェノールを加えることにより生成させ、冷却した。 収量：１０２８ｇ（理論値の６５％） 乾燥固形物のＮａ含有率：４３０ｐｐｍ
【０００７】実施例３ じゃま板、密閉型ガラス球スターラー、加熱式滴下漏斗及び還流冷却器を組み込
んだ５００ｍｌ三つ口フラスコ中、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド４０
％溶液１１３．５ｇ（０．１８モル）を７２ｍｌの蒸留水で希釈した。続いて４
９．４ｇ（０．５３モル）のフェノールを６０分かけて滴下し、さらに６０分攪
拌した。形成した沈殿物を吸引抽出し、そして少量の水で洗浄し、減圧乾燥室中
で重量が一定になるまで乾燥した。 収量：７１ｇ（理論値の７７％） 乾燥固形物のＮａ含有率：約３ｐｐｍ実施例４ じゃま板、密閉型ガラス球スターラー、加熱式滴下漏斗及び還流冷却器を組み込
んだ５００ｍｌ三つ口フラスコ中、２９．８ｇ（０．１８モル）のナトリウムフ
ェノレートを８０ｍｌの蒸留水に溶解させた（溶液Ａ）。２５０ｍｌガラスビー
カー中、４８．６ｇ（０．１８モル）のテトラブチルアンモニウムクロライドを
２００ｍｌの蒸留水に溶解させた（溶液Ｂ）。 冷却し、溶液Ｂを溶液Ａに加えた。激しく攪拌させた後、続けて３２．９ｇ（０
．３５モル）のフェノールを６０分以内に滴下し、さらに６０分間攪拌した。形
成した沈殿物は吸引し、そして水で洗浄し、そして続けて減圧乾燥室中で乾燥し
た。 収量：６６．２ｇ（理論値の７２％） 乾燥固形物のＮａ含有率：２５０ｐｐｍ
【０００８】実施例５ じゃま板、密閉型ガラス球スターラー、加熱式滴下漏斗及び還流冷却器を組み込
んだ２Ｌ−三つ口フラスコにおいて、５００ｍｌの水に４０. ０ｇ（１. ０モル
）の水酸化ナトリウムを溶解し、９４．１ｇ（１. ０モル）のフェノールを加え
ることにより、５００ｍｌ蒸留水中、１モルのナトリウムフェノレートを製造し
た（溶液Ａ）。 ２Ｌ−ガラスビーカー中で３２２．４ｇ（１. ０モル）のテトラブチルアンモニ
ウムブロマイドを７００ｍｌの蒸留水中に溶解させた（溶液Ｂ）。 溶液Ｂを溶液Ａに加えた。激しく攪拌させた後、１８８．２ｇ（２モル）のフェ
ノールを６０分かけて滴下した。生じた懸濁液をさらに６０分間攪拌した。続い
て２００ｍｌのメチレンクロライドを用いて抽出を３回行なった。集めた有機相
を１５０ｍｌの水で一回洗浄し、回転式蒸発器を用いて濃縮し、最終的に油ポン
プを用いて乾燥させた。固形の結晶塊が形成した。 収量：５１４．０ｇ（理論値の９８％） 固形物のＮａ含有率：＜１ｐｐｍ 臭素含有率は、約３．８重量％であり、これはテトラブチルアンモニウムブロマ
イドとして計算して１５．３重量％に相当した。実施例６ 冷却水口、蒸留ヘッド、減圧／窒素口及び加熱型計量タンクを備えた１００Ｌの
エナメル製の攪拌器容器中で、１９．７ｋｇ（６１．６モル）のテトラブチルア
ンモニウムブロマイドを、完全に脱イオン化した水３０．５Ｌに溶解し、暫時貯
蔵のためにＶａｌｅｎｔｈｅｎｅ（商標）でライニングした浴桶に満たした。（
溶液Ａ）。 類似した装置にて１. ２２ｋｇ（３０．５モル）のＮａＯＨを、１５．３ｋｇの
完全に脱イオン化した水に溶解させ、そしてその溶液を２．８３ｋｇ（３０. １
モル）の溶融フェノールと混合した（溶液Ｂ）。 続けて２５ｋｇの溶液Ａ（＝３０．５モルのテトラブチルアンモニウムブロマイ
ド）をポンプで供給しよく混合した。加熱式滴下漏斗から５．６ｋｇ（５９．５
モル）のフェノールを室温にて１４０分以内で滴下し、よく混合した。さらに９
０分間攪拌し、続けてドラロン(Dralon)布によって覆った大きい吸引濾紙を介し
濾過した。水で洗浄した後、残留物を金属シート上、減圧乾燥室中、２５℃で重
量が一定になるまで乾燥させた。 収量：１０. １ｋｇ（理論値の６３％） Ｎａ含有率：１５０ｐｐｍ；臭素含有率：０. １２重量％；水含有率：４００ｐ
ｐｍ
【０００９】実施例７ （比較例） ２５０ｍｌガラスビーカー中、８．１ｇ（０. ０９モル）のフェノールを１００
ｍｌの水に溶解した。１００ｍｌガラスビーカー中、５５ｍｌのテトラブチルア
ンモニウムヒドロキシド４０％溶液（＝０. ０８５モル）を２５ｍｌの蒸留水で
希釈した。両方の溶液を振とう漏斗中で一緒にし約５分間充分に混合し、相を分
離した。有機相はＭｇＳＯ4 上で乾燥し、その後濾過し、蒸発器を用いて濃縮し
た。粘性のある残留物を１１ｍｌの酢酸エチルに回収した。しかし溶液から結晶
生成物を分離することはできなかった。約０℃において種結晶を加えても結晶化
しなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｇ 8/00 Ｃ０８Ｇ 8/00 Ｅ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ， ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，Ｌ Ｓ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，Ｅ Ｅ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ヨハン・レッヒナー ドイツ連邦共和国 デー−47906 ケムペ ン フリードリッヒ−クラマー−シュトラ ーセ ２ Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AA03 AB40 AC90 AD15 AD16 AD17 AD33 BB31 BD60 FC52 FE13 FE19 4J033 CC06

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】テトラブチルアンモニウムフェノレート−ジフェノール付加生成物
    の製造方法において、第一段階では水性相中でアルカリフェノレートを化学量論
    量のテトラブチルアンモニウム塩と反応させ、そして第２段階では反応混合物に
    ２当量のフェノールを加え、付加生成物を沈殿することからなる該方法。
  2. 【請求項２】第三段階として、形成した沈殿物を分離し、該沈殿物中のナトリウ
    ム含有率が＜１５００ｐｐｍになるまで水で洗浄する、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】第三段階として、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機相を分離し
    溶媒を除去する、請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】テトラブチルアンモニウムフェノレート−ジフェノール付加生成物
    の触媒成分としての使用。
JP2000502004A 1997-07-11 1998-06-30 テトラブチルアンモニウムフェノレート−ジフェノール付加生成物の製造方法 Pending JP2001509494A (ja)

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