JP2001504887A - 過酸素活性化剤混合組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
本発明は水溶液中の活性化酸素源とペルオキシイミド酸を生成することがでるかまたはペルオキシイミド形である化学式(I)の構造を有する複素環式陽イオン活性化物質から成り、式中のA、R1、R2、R3、YおよびZは本発明の開示において規定される。化学式(I)の活性化剤は水溶液中の活性酸素源と過酸を生成するか過酸形であるいずれかの陰イオン種から選択されたその他の化合物との混合物または非イオン分極性活性化剤および適切な対イオンである。化学式(I):
Description
【発明の詳細な説明】
過酸素活性化剤混合組成物 発明の分野
本発明は、一般的に漂白および洗浄などの用途に有用なN-アルキルアンモニウ
ム・アセトニトリル化合物に関し、特に陰イオン活性化剤、過酸または非イオン
分極性活性化剤および適切な対イオンが存在するN-アルキルアンモニウム・アセ
トニトリル化合物に関する。
本出願は、1995年6月7日に発明者アルボガスト(Arbogast)らによって、共通
の譲渡と共に提出された出願番号第08/475,292号、名称「N-アセチルアンモニウ
ム・アセトニトリル漂白活性化剤」の一部継続出願である。発明の背景
ペルオキシ化合物は有効な漂白剤であり、モノ-またはジ-ペルオキシ酸化合物
を含有する組成物は工業用または家庭用の洗濯に有用である。たとえば、1976年
12月7日発効の米国特許第3,996,152号、発明者者エドワーズ(Edwards)らはジペ
ルアゼライン酸およびジペルイソフタル酸などの過酸素化合物を含有する漂白組
成物を開示する。
ペルオキシ酸(過酸としても知られる)は硫酸の存在下でカルボン酸と過酸化水
素との反応によって標準的に調製される。たとえば、1982年6月29日発効の米国
特許第4,337,213号、発明者
マリノフスキ(Marynowski)ら、は高い固体処理量が達成されるジペルオキシ酸の
合成方法を開示する。
しかし、ペルオキシ酸化合物を含有する顆粒漂白剤はペルオキシ酸の分解のた
めに保存中に漂白活性を喪失する傾向がある。ペルオキシ酸の相対的な不安定性
はペルオキシ酸から成る組成物またはそれを含む組成物の保存時の安定性に関し
問題を提起する。
ペルオキシ酸組成物の漂白活性の減少に関する問題への一つのアプローチは過
酸化水素または活性酸素源の活性化剤を含有させることであった。1981年8月11
日発効の米国特許第4,283,301号、発明者ディール(Diehl)は過硼酸ナトリウム・
一水和物または過硼酸ナトリウム・四水和物などの過酸素漂白化合物およびヘキ
サン酸イソプロペニル、ヘキサノイル・マロン酸ジエチルエーテルなどの活性化
剤を含む漂白組成物を開示する。
活性化剤のその他の例には、エチレンジアミン・四酢酸(TAED)、ノナノイルオ
キシ・ベンゼンスルホン酸塩(NOBS)およびノナノイルグリコレート・フェノール
スルホン酸塩(NOGPS)が含まれる。NOBSおよびTAEDは、たとえば、チャン(Chung)
らの米国特許第4,417,934号に、NOGPSは、たとえば、ホン(Fong)らの米国特許第
4,778,618号に開示されていて、これらの開示は参照によって本明細書の一部を
なす。
したがって、1988年10月18日発効のホン(Fong)らの米国特許第4,778,618号は
一般的な構造、
を有する過酸前駆体から成る新規な漂白組成物を提供する。上式中RはC1-20の直
鎖または側鎖アルキル基、アルキルエトキシレート、シクロアルキル、アリル、
置換アリル基を、R'およびR"は独立的にH、C1-20、アルキル、アリル、C1-20ア
ルキルアリル、置換アリルおよびN+R3 α(RαはC1-30アルキル基)を表し、Lは過
酸素漂白溶液中で過酸化物陰イオンによって置換される脱離基を表す。1993年1
月26日発効の米国特許第5,182,045号および1995年2月21日発効の米国特許第5,39
1,812号、発明者ローランド(Rowland)ら、とは類似な特許であるが、ホン(Fong)
らのポリグリコレートはモノグリコレート前駆体または活性化剤である。
1990年4月10日発効の米国特許第4,915,863号、発明者アオヤギ(Aoyagi)ら、は
ニトリル部分を有する過酸前駆体と言われる化合物を開示する。1993年8月17日
発効の米国特許第5,236,616号、発明者オークス(Oakes)ら、はニトリル部分を有
する陽イオンペルオキシ酸前駆体を開示する。これらのニトリル含有活性化剤は
ホン(Fong)らの脱離基のような脱離基を含まないが、代わりにニトリルの活性化
を示唆する第四級アンモニウム基を含み、過酸化水素の存在下での反応または過
加水分解に際し、漂白種としてペルオキシイミド酸を発生する。アオヤギ(Aoyag
i)らの活性化剤は芳香環を含み、これが織布の黄色化を引き起こす。
1996年3月7日に公開されたドイツ特許出願第P4431212.1号は安定な水溶液状の
第四級グリシノニトリルの製造を記述する。
漂白が優れかつ液体または固体組成物に処方できる新規な過酸素活性化剤は洗
濯および家庭用の漂白、洗浄などの用途に所望される。発明の要約
本発明の1態様では、化学式Iの構造を有する実質的に固体状のニトリルを提
供する。
式中、AはN1原子に加えて5原子によって形成される飽和環であり、5原子飽和環
は4炭素原子および1ヘテロ原子であり、化学構造式IのN1原子に結合した置換基
R1は、(a)C1-24アルキル基またはアルコキシがC2-4であるアルコキシアルキル基
、(b)C4-24シクロアルキル基、(c)C7-24アルカリル)、(d)繰り返しまたは繰り返
しがないアルコキシまたはアルコキシアルコール(アルコキシ単位はC2-4)、(e)-
CR2R3≡N、R2,R3はそれぞれH、C1-24、アルキル、シクロアルキル、アルカリル
、繰り返しまたは繰り返しがないアルコキシまたはアルコキシ化アルコール(ア
ルコキシ単位はC2-4)のいずれかを表す。
化学式Iの化合物は第四級窒素原子(N1)を有し、それと会合する少なくとも1
個の対イオン(Y)を必要とし、対イオンは化学式中「Y-」で表示されているが、
理解されるように一価または多価であってもよい。Yは対イオンまたは塩化物、
臭化物、硝酸塩、アルキル硫酸塩、重硫酸塩、硫酸塩、トシラートおよびメシラ
ートなどの有機および無機陰イオンを包含する。特に好ましくは、硫酸メチル、
硫酸塩、重硫酸塩、トシラートおよびこれらの混合物である。Zは0-10の範囲で
ある。これらの化合物または塩は特に顆粒状漂白組成物および顆粒状洗浄組成物
に適している。
化学構造式Iのニトリルは活性化酸素源を含む組成物として調合された場合に
特に有用であり、これらの組成物はアルカリ性溶液中で優れた漂白能力を示す。
好ましい実施例には、たとえば、N-メチルモルホリニウム・アセトニトリル、
N-エチルモルホリニウム・アセトニトリル、N-ブチルモルホリニウム・アセトニ
トリルのN1での低級アルキル置換体が含まれ、これらは化学式IIによって例示さ
れる(式中、nは、好ましくは、0-24であり、Yは上述した対イオンの一つである)
。
特に好ましい実施例はN-メチルモルホリニウム・アセトニトリル塩であり、化
学式中IIのnは0である。漂白に有用な組成物は水溶液中で活性化酸素源とペルオ
キシイミド酸を生成するか既にペルオキシイミド酸形であるかいずれかの複素環
式陽イオン種、水溶液中で活性化酸素源と過酸を生成するか既に過酸形であるか
いずれかの陰イオン種または非陰イオン分極性活性剤および適切な対イオンから
成る。これらの組成物は液体、固体のこともあり、また複式調剤用に処方される
こともある。特に好ましい実施例では、陽イオン複素環式第四級体(たとえばニ
トリル)活性化剤と活性化剤が共対イオンとして作用する陰イオン活性化剤を選
択して予め調製したイオン対が用いられる。
これらのニトリルを含む組成物は、たとえば、漂白添加剤、洗剤、洗浄増強剤
、漂白洗浄剤、漂白剤、漂白補助剤、染み抜き剤などの洗濯製品および染み抜き
剤、前洗浄および前浸漬補助剤などの汚れ処理製品に有用である。この様な組成
物から得られる利点には、洗浄、染み抜き、汚れ抜き、白化、処理品の光沢など
の改善がある。図面の簡単な説明
図1(AおよびB)はスパゲッティ染みの除去率を示すグラフであり、図1Aは2種の
別々の活性化剤、一つはペルオキシイミド酸活性化剤、ほかの一つは過酸活性化
剤および洗剤が単独で示した染み除去およびこれら2種の活性化剤が本発明の実
施例の共活性化剤として複合して示した染み除去を示す。図1Bは各活性
化剤の単なる2倍量または両者の単なる複合が性能を顕著に改善しないことを示
す。
図2(AおよびB)は図1に類似であるが、染み抜き試験が別の共活性化剤の実施例
として他の過酸活性化剤で行われた結果を示す。好ましい実施例の詳細な説明
1995年6月7日出願の出願番号第08/475,291号、名称「N-アルキルアンモニウム
・アセトニトリル漂白活性化剤」はニトリル、標準的には第四級ニトリルを記述
し、この好ましい実施例はN-メチルアンモニウム・アセトニトリル・硫酸メチル
であった。本出願はこのN-メチルアンモニウム・アセトニトリル・硫酸メチルに
関する。本発明には種々の態様がある。
一つの態様では、ある対イオンを持つ新規な第四級ニトリルが提供され、この
対イオンが吸湿性を著しく減少させる結果となっている(無定形N-メチルアンモ
ニウム・アセトニトリル・硫酸メチル、すなわちMMAMSに比較して)。別の態様で
は、新規なニトリルが適切な微粒子物質に担持、被覆または混合された顆粒とし
て提供される。これらの顆粒が無定型MMAMSに比べ、安定性の改善および/または
吸湿性の減少に寄与した。本発明の別の態様は望ましくない副産物の量を減少さ
せための新規な第四級ニトリルを製造する改良プロセスである。
その他の態様では、活性化酸素が存在するときに水溶液中でペルオキシイミド
酸中間体を生成すると確信される新規な第四
級ニトリルが陰イオン漂白活性化剤、過酸自体または非イオン分極性活性化剤お
よび適切な対イオンの存在化に置かれる。この様に、たとえば水溶液中に活性化
酸素または過酸化水素が存在するときに、陽イオンニトリルと陰イオン活性化剤
が共に作用して染み除去の機能を提供することができる。本発明のこの態様は「
共活性化剤」組成物と呼ばれることもあり、この組成物は水溶液中の活性化酸素
源でペルオキシイミド酸を生成するか既にペルオキシイミド酸形であるかいずれ
かの複素環式陽イオン性種および溶液中の活性化酸素源で過酸を生成するかまた
は既に過酸形であるかいずれかの別の種から成るか、または非イオン分極性活性
化剤および適切な対イオンである他の変異体である。したがって、たとえば本発
明を実施するために計画された実施例には、(1)アルキル-およびアミド-ペルオ
キシカルボン酸などの既に調製された過酸とペルオキシイミド酸活性化剤との複
合使用、(2)その場で予め調製されたペルオキシイミド酸とペルオキシカルボン
酸の使用、(3)その場で予め調製されたペルオキシイミド酸と過酸活性化剤の使
用、(4)ペルオキシイミド酸前駆体または活性化剤と選ばれた陰イオンペルオキ
シカルボン酸前駆体または活性化剤との対イオン錯体での使用がある。
例として、かかる共活性化剤組成物の最初の実施例では、複素環式陽イオン種
は、以下に詳細に考察する好ましい化学式Iの化合物のよう、既に調製された過
酸と複合されていることもあり、液状(水溶性または非水溶性)または顆粒状のい
ずれかであ
る。水溶液の場合には、活性化酸素源が存在すれば、実施例の本質的な2種類の
種(ペルオキシイミド酸を生成する陽イオン種と過酸)を含有する溶液のpHは約-1
から5、より好ましくは-1から2、最も好ましくは0から2に維持されなければなら
ない。この低いpHの溶液が、共活性化剤組成物が使用できる状態まで、化学式I
の化合物と活性化酸素との反応を抑制する。非水溶液では、2種類の活性種は分
散(たとえば、懸濁固体として)または溶解していてもよい。適切な非水溶媒はア
ルコール、グリコール、炭化水素、界面活性剤、液状脂肪または混合物である。
ほかの選択肢として、共活性化剤組成物の液体成分を、使用される時まで化学式
Iの化合物と別々に保存した活性化酸素源と共に、複式分散器に充填することも
できる。予め調製された適切な過酸には、ペルオキシアルカン酸(たとえば、過
酢酸およびペルブタン酸)、ペルオキシジアルカン酸(たとえば、ジペルオキシド
デカン酸)、メタクロロペルオキシ安息香酸およびパラ-ニトロペルオキシ安息香
酸が含まれる。
その他の例として、共活性化剤組成物の第4の実施例では、複素環式陽イオン
種は、以下に詳細に考察する化学式Iの好ましい化合物のように、選ばれた陰イ
オンペルオキシカルボン酸活性剤と図1および2に例示されるようにイオン対錯体
内で複合していることもある。この例では、過酸活性剤はそれぞれNOBSおよびNO
GPSであり、この両方がスパゲッティ染みの比較的低レベルで染み除去につき相
乗効果を及ぼした。
言及した共活性剤の第2および第3の実施例では、組成物は、たとえば、その場
で生成するペルオキシイミド酸のこともある。その場でのペルオキシイミド酸の
生成はペルオキシイミド酸前駆体(たとえば、MMA)と活性化酸素源(たとえば、過
酸化水素)との複合によって生じ、引き続き別のステップにおいて、この溶液と
ペルオキシ酸前駆体(たとえば、NOBS)または既に生成したペルオキシ酸(たとえ
ば、過酢酸)のいずれかと複合が使用前の短時間内に起こる。この段階的な複合
の利点は、こによってその場に存在することになるペルオキシイミド酸種種の最
適な生成を確実にすることである。ペルオキシイミド酸種は標準的に対応するペ
ルオキシ酸よりも緩徐に生成する。別の利点は溶液のpHおよび条件を変えて、最
も好適な条件におけるペルオキシイミド酸の生成とこれに続く過酸前駆体系との
複合との両方を最大にできることである。こうして、過酸前駆体系ではpHおよび
条件が変更され、続いて起きるペルオキシ酸の生成および活性が最大になる。
さらに、複素環式陽イオン種が有用に複合する非イオン分極性活性化剤の例は
ノナノイルオキシグリコイル・ベンゼン(NOGB)である。
これらの発明態様のすべては、共通要素として、化学式Iで示される一般構造
のある新規なニトリルを有する。化学式Iの化合物のN1原子は飽和環の一部であ
り、化学式Iでは「A」で示される。
このN1が一部をなす飽和環は複数の原子を有する。化学式I中、環「A」で示さ
れる飽和環は、好ましくは、飽和環中に少なくとも1個のヘテロ原子をN1に加え
て含み、より好ましくは、飽和環は酸素原子、硫黄原子またはさらなる1または2
個の窒素原子をに含む。
化学式Iに示した飽和環(N1)中の少なくとも1個の窒素原子はN-アセトニトリ
ル置換体であり、かつ第四級体である。理論に拘束されることなく、第四級窒素
の電子引き抜き機能は飽和複素環の一部であることによって増加し、酸化剤の親
水特性を改善する機能を果たす。
置換基R1は化学式Iの構造のN1原子に結合し、他にニトリル部分(-CR2R3C≡N)
もN1に結合する。ここでR2およびR3はそれぞれH、C1-24アルキル、シクロアルキ
ル、アルカリル、繰り返しまたは繰り返しのないアルコキシまたはアルコキシア
ルコールを表し、アルコキシの単位はC2-4である。R1置換基はC1-24アルキルま
たはアルコキシアルキルでもよく、アルコキシはC2-4、C4-24シクロアルキル、C7-24
アルカリル、繰り返しまたは繰り返しのないアルコキシの単位がC2-4である
アルコキシまたはアルコキシアルコールであり、かかる基はたとえば次の式で例
示される。
式中、jは1-24である。R1置換基はその他の-CR2R3C≡N基でもよく、R2およびR3
はそれぞれH、C1-24アルキル、シクロアルキル、アルカリル、繰り返しまたは繰
り返しのないアルコキシの単位がC2-4のアルコキシまたはアルコキシアルコール
を表し、かかる基の例は次式で表され、
式中、jは1-24である。
化学式Iの環状配置Aを形成する特に好ましい飽和環には、N1原子を含む6原子
が含まれるが、環の配置を形成する原子数は3-9の範囲である。化学式Iの環状
配置Aにヘテロ原子が2個存在する場合、3員環は異例であるが、次ぎに示す化学
式IIIの環状配置では、N1が唯一のヘテロ原子として存在することができ、3員環
は極めて普通である。
既に言及したように、N1が一部である特に好ましい飽和環はN1に加えて5原子
を含み、飽和環中にN1の他に少なくとも1個のヘテロ原子が存在し、ヘテロ原子
は、好ましくは、酸素原子または硫黄原子、最も好ましくは、酸素である。
特に好ましい活性化剤の実施例は化学式IIで例示される(「Y」および「Z」は
後述、「n」は0-24である)。
化学式Iおよび化学式IIのニトリル誘導体には、活性化酸素源の存在下でニト
リルから生成するペルオキシイミド酸中間体が含まれる。こうして生成したペル
オキシイミド酸誘導体は、発明になるニトリルが過酸化水素源と相互作用したと
き、かつ反応ニトリル部分がペルオキシイミド酸を生成する場合に、その場で生
成され寿命の短い中間体である。しかし、かかるペルオキシイミド酸誘導体は類
似な従来の合成技術によってもその場で生成すると思われる。対イオン
新規なニトリル化合物は通常、第四級体であるので少なくとも1個の対イオン(
「Y」と呼ぶ)を含有する。適切な対イオンは1価または多価であり、トシラート
、低級アルキルトシラート(たとえば、メチルトシラートおよびエチルトシラー
ト)およびメシラートを含む。さらに、既に言及した1995年6月7日出願の同時継
続出願第08/475,292号には、N-アルキルアンモニウム・アセトニトリル化合物が
塩化物、臭化物、硝酸塩、アルキル硫酸塩などの他種類の対イオンを標準的に含
むと開示されていて、N-メチルアンモニウム・アセトニトリル・硫酸メチルが好
ましい
実施例として記述されている。
本発明になる顆粒態様を選択すると、望ましい対イオン選択に極めて他種類の
対イオンを利用することができ、この中に硫酸メチルも含まれる。これは顆粒態
様のほとんどがニトリルを安定に保護するからである(たとえば、保存持の湿度
に対し)。しかし、新規なニトリルは多くの用途に好都合であるために顆粒であ
る必要はなく、吸湿に対し安定性な化合物を提供する。
ここでの特に好ましい実施例の一つは対イオンが硫酸塩、重硫酸塩またはこれ
らの混合物の場合である。かかる硫酸塩または重硫酸塩(またはこれらの混合物)
はN-メチルモルホリニウム・アセトニトリル・硫酸メチル、すなわちMMAMS(この場
合、重硫酸塩または硫酸塩に転換される前の対イオンは硫酸メチル)の加熱およ
び酸性化で生成される。これらの特に好ましい2種類の塩は化学式IIIAおよびIII
Bによって示される。第3の好ましい塩はN-メチルモルホリニウム・アセトニトリ
ル・トシラート(MMATS)であり、化学式IIICで表される。 MMABS、MMASおよびMMATSの態様は実質固体組成物の吸湿性をMMAMSに比べて減
少させることが所望される場合に特に有用である。MMABS、MMASおよびMMATSの態
様は顆粒状でもよいが、その必要性はなく、結晶形または無定型で使用できる。
硫酸塩および重硫酸塩対イオンは溶液中で相互平衡にあり、優勢種は溶液のpH
に依存する。2から上のpHでは硫酸塩が優勢
であり、pH2より下では重硫酸塩が優勢となる。したがって、所望する特定な形
態は溶液のpHを制御することによって得られるが、中間pHでは混合物が得られる
。
しかしながら、特に好ましい実施例では、顆粒はニトリル塩の結晶化重硫酸塩
で提供され、結晶を再溶解し(不純物が除去される)、溶液を顆粒化させる。
その他の好ましい実施例では、対イオンが陰イオン活性化剤の群から選択され
る。たとえば、化学式Iまたは化学式IIのニトリルを米国特許第4,412,934号お
よび米国特許第4,778,618号が記述する陰イオン漂白活性化剤と混合する(または
、第四級ニトリルで対イオンを生成させるために使用する)と、これらニトリル
が活性化酸素源の存在下で溶液中に溶解したときに共活性化が起きる。かかる共
活性化の特に好ましい実施例では、Y対イオンは化学式IVまたは化学式Vの構造
を持つ。
式中、Rは直鎖または側鎖のアルキル鎖を表し、約5-9、好ましくは6-8の炭素原
子を含む。
式中、RaおよびRbはH、CH3、O、OHを表し、R=CH3(CH2)m、m=0-24または0であ
り、理解されるようにSO3は適宜他の陰イオン置換基であってもよい。ニトリルの水分含量
新規なニトリルは無水塩(実質的に水分を含まない)または個別な量の水和水を
持つ安定な水和物のいずれかとして存在する。したがって、化学式IおよびIIに
おいて、Zの範囲は0-10であり、好ましくは0-6、最も好ましくは0-1である。
この「Z」は水和モル数の平均とみなすことができる。化学式IおよびIIの化合
物は整数モル数の水和水を持つ混合物であるので、Zの実際の数値は非整数数で
ある。Zの値は本発明の結晶形または無定型ニトリルを顆粒に転換すると減少す
る。ニトリルの物理的形態
化学式IおよびIIの無定型ニトリルは溶液の急速蒸発または沈殿によって得ら
れる(噴霧乾燥、カラム乾燥など)。ほかの選択肢である結晶塩は結晶化または慎
重な蒸発によって得られ、結晶形は傾向として無定型より吸湿性が少ない。この
結晶塩における吸湿性の減少は、理論に拘束されることなく、結晶内分子の充填
密度が密であるために嵩高い水の浸透が抑止され、同じ固体である無定型に比べ
全表面積が減少していることに由来すると思われる。顆粒態様は結晶形または無
定型いずれのニトリルからも生成される。共活性化剤態様の意外な特性
過酸素活性化剤の新規な混合物は2種類の異なる化学種から選択される。した
がって、たとえばペル(オキシ)イミド酸および前駆体を形成するペル(オキシ)酸
の組み合わせは、酸素源(たとえば、過酸化水素)と溶解させたときに、選ばれた
染みに対する漂白および染み抜きの性能が相乗的に増幅するように選択される。
これらの混合物は大きな性能上の利点を提供し、その利点はいずれかの化学種だ
けの過酸素活性化剤の単独使用によって得られる利点よりも大きく、いずれか単
独の活性化剤が組み合わせで使用された量以上に使用された場合よりも大きい。
組み合わせの1例はペルオキシイミド酸前駆体であるN-メチルモルホリニウヌ
・アセトニトリル・硫酸メチル(MMAMS)と市販の過酸前駆体であるノナノイル硫
酸ベンゼン(NOBS)との組み合わせである。過酸化水素によって活性化されたこの
2種類の前駆体が示すスパゲッティ染み除去は、図1Aに見られるように、ほぼ3pp
mAO(利用可能酸素)相当である。いずれかの活性化剤の量を2倍にしても性能の顕
著な改善は見られない(図1B)。しかし、両活性化剤の複合では、酸化剤の全量を
同じレベルに維持しても、スパゲッティ染み除去は大きく増加する(図1Aで77%SR
)。この効果が真に相乗的であることは混合レベルを倍にしても性能のさらなる
利点がない(図1Bで75%SR)ことによって確認される。このように、相乗効果は2種
類の活性化剤を低レベルで組み合わせた場合に最も強く示される。図2は第2の例
を示し、こ
の例はMMAMSと他の過酸型前駆体、ノナノイルグリコレート・フェニル硫酸塩(NO
GPS)との組み合わであり、染み除去につき同じような相乗効果が現れている。こ
れら2種類の活性化剤の組み合わせによって達成される性能および染み除去に関
する効果は極めて意外であり、特に低濃度での混合の有効性は驚きである。漂白および洗浄組成物
本発明になる漂白および洗浄組成物は活性化剤としての化学式Iのニトリル塩
を活性酸素源と共に含有する。
本発明になる組成物の過酸化物または活性化酸素源は過炭酸、過硼酸、過珪酸
のアルカリ土類金属塩および過酸化水素付加化合物および過酸化水素から選択さ
れる。最も好ましい化合物は過炭酸ナトリウム、過硼酸ナトリウムの一水和物お
よび四水和物、過酸化水素である。その他の可能性のある過酸素源には、ペルオ
キソ一硫酸塩およびペルオキソ一燐酸塩またはこれらの対応する水溶形があり、
ペルオキソ一硫酸は商品名カロー酸またはカロエイト(Caroate)として知られ、
ドイツBASF AG社の製品である。
活性化剤に対する過酸化物の範囲は活性化剤に対する過酸化物のモル比として
決定される。したがって、各活性化剤に対する過酸化物の範囲はモル比で約0.1:
1から100:1より好ましくは約1:1から10:1、最も好ましくは約2:1から8:1である
。この過酸活性化剤/過酸化物の組成物は、標準的な洗濯用水溶媒体中にお
いて、約0.5から100ppmA.O.(活性酸素)、より好ましくは約1-50ppm過酸A.O.、最
も好ましくは約1-20ppmの過酸A.O.を与える。硬表面洗浄用の処方では、過酸活
性剤/過酸化物は標準的に過酸A/O.約0.5から1,000ppm、より好ましくは約1-500p
pm、最も好ましくは過酸A.O.約1-200ppmの範囲である。
本発明の組成物は通常の洗濯物の染みに関し優れた漂白(洗浄および染み抜き)
能力を提供することが判明した。顆粒の実施例および送達システム
実質的に固体塩である活性化剤は結晶形または無定型の状態で直接、たとえば
、固体洗剤漂白中の固体マトリックスに組み込んで使用することができる。後ほ
ど詳細に説明するように、新規なニトリルの重硫酸塩または硫酸塩の形態での調
製は標準的に他の対イオン(たとえば、硫酸メチル)からの転換による。転換は部
分的であることも完全なこともある。したがって、化学式IおよびIIの塩組成物
は約1-99重量%の化学式Iの化合物に関連した他の化合物を含むこともあるが、
対イオンにおいてそれらと異なっている。重硫酸塩または硫酸塩への転換の程度
はかかる塩素生物の吸湿性の減少量に直接的に関連する。
重硫酸塩または硫酸塩への転換に無関係に、新規なニトリル塩の乾燥調剤、す
なわち顆粒調剤への取り込みは種々の異なる実施態様によって達成される。顆粒
調剤は液体処方に比べ、たとえば輸送費用の削減など種々の利点を有する。その
他の利点には、ニトリル活性化剤の水分、アルカリ性(たとえば、炭酸塩)
、早熟活性に対する安定性の増加および潜在的な染色消失の減少がある。
顆粒化前の前駆体組成物は標準的に噴霧乾燥可能な稠度、すなわち溶融、懸濁
または溶液状態である。顆粒化に適した一つのプロセスは流動床または回転凝集
器で行われ、これらの機器は参照として本明細書の一部に組み入れた米国出願番
号第08/554,672号、出願日1995年11月8日、名称「着色斑点発生の減少を示す凝
集着色班紋」に開示されている。
顆粒の実施例では、ニトリル塩を不活性剤、多孔質材などの固体微粒子に担持
、被覆または混合させることができる。これらの顆粒は、水溶液中における溶解
を十分に遅延させるために、さらに被覆されることもある。適切な被覆剤には、
たとえば、界面活性剤、ワックス、ポリマーまたはそれらの溶融物、シリカ、珪
酸塩などの除塵または流動剤が含まれる。被覆剤はニトリルを含有するコアをカ
プセル内に封入する。
顆粒は、好ましくは、約3nmから約2mmの範囲の平均粒子径を持つ。たとえば、
本発明の活性化剤はシリカゲル、珪酸、珪酸塩、酸化アルミニウム、カオリン、
珪酸アルミニウムなどの固体または顆粒状の担体、クレー、ゼオライト、澱粉お
よびイオン交換剤を含む有機ポリマー混合物上に分散させることができる。担体
として有用なその他の固体には、炭酸、重炭酸、セスキ炭酸、燐酸、塩酸、硫酸
、重硫酸および硼酸のアルカリ金属およびアルカリ土類塩が含まれる。
内表面積の大きな担体がかかる顆粒の実施例に好適である。全表面積は、好ま
しくは、10-500m2/gの範囲であり、より好ましくは100-460m2/g、特に好ましく
は250-450m2/gである。
化学的に不活性な多孔性材料は最も好適な種類の担体として使用されるが、珪
酸、珪酸塩、沈降シリカ、酸化アルミニウム、種々のクレーまたは珪酸アルミニ
ウムまたはこれらの混合物が好んで用いられる。
シリカゲル類(シリカゲル、珪酸ゲル)はコロイド状で吸着力が大きく、細孔構
造が粗から密と広く、稠度が弾性から固体までの成形または非成形珪酸である。
シリカゲルの表面は通常、酸性を示す。シリカゲルは通常、鉱酸と水ガラスの反
応によって生成する。沈降シリカはシリカ粒子が凝集剤の影響の下に水性媒体か
ら凝集して得られる粉体である。
珪酸の中で熱生成した珪酸、すなわち通常はSiCl4の炎加水分解で生成する高
度に分散した「熱分解法」SiO2品(たとえば、エーロジル(Aerosil、商品名)また
はキャブオージル(Cab-o-Sil、商品名))が、湿式プロセスで得られた珪酸と共に
、特に好んで用いられる。本発明の実施例に用いられた特に好ましい形態は平均
(凝集)粒子径が100nmまたは30mm、特に100μmから1.5mm、SiO2含量95-100重量%
、好ましくは98-100重量%の珪酸である。さらに、シペルナト(SIPERNAT、商品
名)シリカなどの沈降シリコーンが好適に用いらる。
酸化アルミニウムは、たとえば、粘土質の形態またはコランダムとして天然に
産する。この点に関し、酸化アルミニウムはα変態として存在する。α-Al2O3は
工業的にボーキサイトからバイエル法によって得られる。比表面積の高い安定な
「活性」酸化アルミニウムはアルミニウム溶液から沈降操作またはα-水酸化ア
ルミニウムの焼成を経て吸着剤の形に成形される。
クレーは結晶形およびアルミニウム、鉄、マグネシウム、カルシウム、カリウ
ムおよびナトリウムの無定型珪酸塩水和物で天然に産する。これらのクレーは或
量の酸化アルミニウムおよびシリカを含むこともある。有用なクレーはカオリン
、蛇紋石、タルク、葉蝋石、アタパルジャイト、海泡石、モンモリロン石および
ボーキサイトクレーを含むこともある。これらのクレーは使用前に種々の処理を
受ける。たとえば、クレーは空気浮遊、水洗、焼成、積層剥離、酸活性処理、分
散剤処理を受ける。
珪酸アルミニウム担体粒子が得られる好適なプロセスは既に言及した出願番号
第08/554,672号に開示されていて、このプロセスは顔料または着色剤の担体も提
供する。珪酸アルミニウムはAl2O3とSiO2の割合が異なる化合物である。結晶格
子中AlがSiの格子位置を占める珪酸アルミニウム鉱物(たとえば、ウルトラマリ
ン、ゼオライト、長石の種々な変異体)がアルミの珪酸塩である。新しく沈降さ
せた珪酸アルミニウムは微細に分散していて、表面積が大きく、吸着能力も高い
。有用なアルミの珪酸塩
のなかで、合成ゼオライトは洗剤ビルダーとして広く用いられる。
本発明になる固体組成物の中のニトリル塩と担体の比は或限度内で変動するこ
とができ、固体組成物の製造方法および担体の特性、最終用途に依存する。好ま
しい比率は担体5-90重量部に対しニトリル10-95重量部、特別な場合には担体10-
70重量部に対しニトリル10-70部である。担体10-50重量部に対し化学式Iの化合
物50-90重量部の比率は、化学式Iの化合物の活性濃度を最大にすることが所望
される場合に、特に好適である。担体10-90重量部に対し化学式Iの化合物50-10
重量部の比率は、化学式Iの化合物の分散が所望される場合、たとえば漂白の局
部化を減らす場合に、特に好適である。ここに示した重量部は無水固体基準であ
る。たとえば、本発明になる顆粒は、重量部で約0.5から約50の好適な量になる
ように、1種類の界面活性剤または界面活性剤の混合物を含むこともある。送達システムにおける界面活性剤
既に述べたように、本発明の組成物は異なる量の界面活性剤を好んで含有する
ことが多く、界面活性剤は洗浄活性剤として作用するほかに、組成物が使用に供
せられるときに液層における難溶性物資の分散を助ける。
活性化剤と活性酸素組成物が複合または混合した界面活性剤には、シェル化学
(Shell Chemical Company)からネオドール(Neodol)なる名称で発売されている直
鎖エトキシルアルコールなど
が含まれる。その他の適切な非イオン界面活性剤には、炭素原子が平均6から16
でアルコール1モル当たりの酸化エチレンのモル数が平均約2-20の直鎖エトキシ
ルアルコール;炭素原子が約6-16でアルコールモル当たりの酸化エチレンが平均0
-10モル、酸化プロピレンが約1-10モルの直鎖および側鎖アルコール、第1級およ
び第2級エトキシルアルコール、プロポキシルアルコール:平均鎖長が8-16の炭素
原子でアルコールモル当たりの酸化エチレンモル数が平均1.5-30の直鎖および側
鎖アルキルフェノキシ(ポリエトキシ)アルコール(エトキシル・アルキルフェノー
ルと言う名でも知られる)、およびこれらの混合物が包含される。
適切なさらなる非イオン界面活性剤には、ポリオキシエチレン・カルボン酸エ
ステル、脂肪酸グリセロールエステル、脂肪酸およびエトキシル脂肪酸アルカノ
ールアミド、酸化プロピレンと酸化エチレンのある種の塊重合物、酸化エチレン
および酸化プロピレンとプロポキシルエチレンジアミンとの塊重合物が含まれる
。その他に、アミンオキシド、フォスフィンオキシド、スルホオキシドおよびこ
れらのエトキシ誘導体などの半極性非イオン界面活性剤が含まれる。
陰イオン界面活性剤も適切である。かかる陰イオン界面活性剤の例には、アン
モニウム、アンモニウム置換体(たとえば、モノ-、ジ-、トリ-エタノールアンモ
ニウム)、C6-C20脂肪酸およびロジン酸のアルカリ金属塩、アルカリ度類金属塩
、直鎖および側鎖アルキルベンゼンスルホン酸エステル、アルキルエトキシエ
ーテル硫酸エステル、アルキルエトキシまたはプロポキシエーテル硫酸エステル
、アルキル硫酸エステル、アルキルエーテル硫酸エステル、アルカンスルホン酸
エステル、α-オレフィンスルホン酸エステル、ヒドロキシアルカンスルホン酸
エステル、脂肪酸一グリセリン硫酸エステル、アルキルグリセリルエーテル硫酸
エステル、アシルサルコシン酸エステルおよびアシルN-メチルタウリン酸エステ
ルがある。
適切な陽イオン界面活性剤は第四級アンモニウム化合物を含み、この化合物で
は窒素原子に結合した一つの標準的な基がC11-C18アルキル基、他の3種類の基は
フェニル基などの不活性置換体を担う短鎖アルキル基である。
陰イオン水溶性基、陽イオン基または疎水性有機基を含む安定な両性および両
性イオン界面活性剤には、アミノカルボン酸およびその塩、アミノジカルボン酸
およびその塩、アルキルベタイン、アルキルアミノプロピルベタイン、スルホベ
タイン、アルキルイミダゾリニウム誘導体、或種の第四級アンモニウム化合物、
或種の第四級フォスフォニウム化合物および或種の第三級スルホニウム化合物含
まれる。
漂白または漂白洗剤が所望される場合には、ほかの通常の洗剤付加物が付加さ
れることもある。表1は化学式Iの化合物を取り入れた乾式漂白組成物の実施例
を示す。
表1
組成 組成範囲(重量%)界面活性剤
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸エステル(LAS) 0-15
硫酸アルキル(AS) 0-15
アルコール・エトキシ硫酸エステル(AEOS) 0-15
アルコールエトキシレート(AE) 0-15ビルダー
炭酸ナトリウム 20-70
ゼオライト 0-50
ポリアクリレートポリマー 0-5
珪酸ナトリウム 0-8増量剤
塩化ナトリウム 0-30
硫酸ナトリウム 0-30
水 0-5漂白系
過硼酸ナトリウム・一水和物 4-40
MMA1活性化剤 1-10
その他
酵素2 0-3
光沢剤 0-2
着色剤/顔料 必要に応じ
香料 必要に応じ
1: 発明になるニトリル、好ましくはMMAMS、MMAS、MMABS、MMATS
2: 例にはプロテアーゼ、アミラーゼ、リパーゼ、セルラーゼ(単独ま
たは複合体)が含まれるが、これに制限されない。酸/アルカリ源
本発明の組成物は活性化酸素源と複合した場合にアルカリ性pHで最良の漂白機
能を示すが、貯蔵時に最も安定なpHは酸性であり、好ましくはpH0-5、より好ま
しくは0-2、最も好ましくは0-1である。したがって、本発明の組成物は、好まし
くは、プロトン源を「酸源」として含む。これは、たとえば、顆粒化行程(混合
または乾燥)前にニトリル含有液に対し、好ましくは、最終固体重量の約0-50重
量%の酸を加えることによって達成される。好適な酸には、クエン酸、硫酸、コ
ハク酸、塩酸、亜硫酸、アリルスルホン酸、アルキルアリルスルホン酸およびポ
リアクリル酸、マレイン酸、硝酸、スルファミン酸も含まれる。最も好適な酸は
硫酸および亜硫酸である。
組成物が使用状態にあるとき、最も有効な漂白のためにpHを約8以上、より好
ましくは約8.5から10.5の範囲に維持する十分量のアルカリ性バッファーを、洗
浄水系中に顆粒を溶解または分散させたときに、存在させることが特に好都合で
ある。一方、硬表面洗浄剤として使用する場合には、アルカリ性バッファーを別
の成分、好ましくは液体中に、共分散させることが有用で
ある。これらのアルカリ性バッファーには、それに制限されることなく、アルカ
リ金属水酸化物(ナトリウム、リチウム、カリウム)、水酸化アンモニウム、アル
カリ金属およびアンモニウム・炭酸塩、アルカリ金属およびアンモニウム・カル
バミン酸塩、アルカリ金属およびアンモニウム・ポリアクリレート、アルカリ金
属およびアンモニウム・コハク酸塩、アルカリ金属およびアンモニウム・マレイ
ン酸塩およびその他の弱有機酸の共約塩基が含まれる。さらに有機塩基には、そ
れに限定されることなく、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、ヒドロキシアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルア
ミンが含まれる。その他の機能的/美的添加物
洗浄および洗濯用に有用なほかの添加物は本発明の組成物中に任意に加えるこ
とができる。染料はアンスラキノンおよび類似な青色染料を含む。顔料も用いら
れ、UMB含有漂白洗剤で洗った織布上に沈着して青色効果を示す。モナストラー
ル着色剤も含めることができる。スチルベン、スチレン、スチリルナフタレン光
沢剤(蛍光白色剤)などの光沢剤または白色染料も含めることができる。美的目的
に使用される芳香はノルダ(Norda)、インターナショナルフレイバー・アンド・
フラグランス(International Flavors and Fragrance)、ギボウドン(Givaudon)
などから市販されている。安定剤には硫酸マグネシウムおよび硼酸などの水和塩
が含まれる。
本発明の組成物の中には、補助剤として(特に好適に)、キレート剤または金属
イオン封鎖剤および好ましくは非燐酸塩含有金属イオン封鎖剤、最も好ましくは
アミノポリホスホン酸エステルを含む。これらのキレート剤は活性化剤塩および
活性化酸素源の溶液の安定性を維持し、最適な性能の達成を補助する。このよう
にキレート剤は重金属イオンをキレート化する作用をしている。重金属イオンは
活性化酸素源およびその場で産生するペルオキシイミド酸の接触分解を引き起こ
す。しかし、これらの作用は理論的に拘束されたものでなく、制約するものでも
ない。
キレート剤は重金属イオンのキレート化に有効な幾つかの既知な物質から選択
される。キレート剤は耐加水分解性および酸化剤による急速酸化に耐える必要が
ある。キレート剤は、好ましくは、酸解離定数(pKa)約1-9である必要があり、低
pHで解離して金属陽イオンとの結合を向上させることを示す。キレート剤(任意
の)の許容量は洗浄液中0-1,000ppm、より好ましくは5-500ppm、最も好ましくは1
0-100ppmの範囲である。
最も好ましいキレート剤はアミノポリホスホン酸エステルであり、これはモン
サント社(Monsanto Company)から商品名、デケスト(Dequest)で市販されている
。これらの商品の例はデケスト(Dequest)2000、2041、2060である(本明細書の一
部に組み入れたボスウ(Bossu)の米国特許第4,473,507号、第12段63行から第13段
22行参照)。デケスト(Dequest)2010などのポリホスホン酸
エステルも使用に適している。
そのほかの燐酸を含有しないキレート剤、たとえばエチレンジアミン四酢酸(E
DTA)およびニトリル三酢酸(NTA)なども使用に適している。その他の新しい、好
適なキレート剤はW.R.グレース(W.R.Grace)社のハンプシャー1,3 PDTA(Hamps
hire1,3 PDTA)、チバガイギー(Ciba Geidy A.G.)杜のチェルDTPA 100#F(Chel
DTPA 100♯F)などのプロピレンジアミン四酢酸である。これらの混合物も適切に
使用される。
その他の望ましい補助剤は酵素である(酵素には酵素安定剤を加えることが好
まれる)。プロテアーゼは特に好まれる酵素の種類であり、好ましくはアルカリ
性プロテアーゼから選択される。用語「アルカリ性」は酵素の活性が最適なpHを
云う。アルカリ性プロテアーゼは種々の供給源から広範囲に入手でき、標準的に
は種々の微生物(たとえば、バシラス・サチリス)から得られる。代表的なアルカ
リ性プロテアーゼにはインターナショナル・バイオシンセチック(International
BioSynthetics)社からのマックサターゼ(Maxatase)、マクサカル(Maxacal)、ノ
ボ・インダストリー(Novo Industri A/S)から入手可能なアルカラーゼ(Alcalase
)、サビナーゼ(Savinase)、エスペラーゼ(Esperase)が含まれる。本明細書の一
部に組み入れたスタインスロフスキ(Stainslowsk)らの米国特許第4,511,490号を
参照されたい。さらに適切な酵素はアミラーゼであり、これは炭水化物加水分解
酵素である。アミラーゼとプロテアーゼとの混合物を含ませることも好まれ
る。適切なアミラーゼには、ソシエテ・ラピダーゼ(Societe Rapidase)社からの
ラピダーゼ(Rapidase)、ミルズ・ラボラトリー(Miles Laboratory)からのミルザ
イム(Milezyme)、インターナショナル・バイオシンセチック(International Bio
Synthetics)からのマクサミル(Maxamyl)が含まれる。
さらにほかの適切な酵素はセルラーゼであり、これらはタイ(Tai)の米国特許
第4,479,881号、ムラタ(Murata)らの米国特許第4,443,355号、バーベスガード(B
arbesgaard)らの米国特許第4,435,307号に記述されていて、これらの特許は本明
細書の一部に組み入れられている。
その他の適切な酵素はシルバー(Silver)の米国特許第3,950,277号およびトム(
Thom)らの米国特許第4,707,291号に記載のリパーゼであり、これらの特許は本明
細書の一部をなす。
加水分解酵素は組成の約0.01-5%重量で、より好ましくは約0.01-3%、最も好
ましくは約0.1-2%で存在しなければならない。前述のヒドロラーゼのどのよう
な混合物も望ましく、プロテアーゼ/アミラーゼのブレンドは特に望ましい。
カルボキシメチルセルローズなどの抗沈降剤は潜在的に望ましい。泡増進剤、
たとえば適切な陰イオン界面活性剤などはここに適切に包含される。ある界面活
性剤の使用の結果得られる過剰な泡発生の場合には、たとえばジメチルポリシロ
キサンなどのアルカリ化ポリシロキサンの使用が望ましい。好ましい顆粒径、密度および形状
顆粒の粒子径は約100μmから1200μm、より好ましくは150-850μmの範囲であ
る。顆粒密度は通常、約0.5g/cm3から約1.0g/cm3、より好ましくは約0.65-0.80g
/cm3の範囲である。広範囲な形状の顆粒が用いられ、球形、ハート型、月形、星
型、クローバ型、円筒形断面および立方形断面が含まれる。用途
本発明の組成物は漂白添加物、洗剤、漂白補助剤および染み抜き剤などの洗濯
製品として有用である。本発明の組成物に由来する利点は処理物品の洗浄、染み
抜き、汚れ除去、漂白、光沢の改善である。
その他に使用される製品には、使用前に湿らせるか水に溶解させる硬表面洗浄
剤などの家庭用洗浄品が含まれる。代表的な表面洗浄剤はタイルおよびグラウト
クリーナー、浴室(床、化粧室、カウンタ)および台所(床、流し、カウンタ)のク
リーナーである。その他に、漂白力または漂白洗浄力のある皿洗い用洗剤、こす
りパッドなどの台所用品が考えられる。かかる用途での本発明の組成物由来の利
点には、染みおよび汚れ除去の改善、食品、錆、垢、白黴び、黴びなどを除去す
る表面の一般的洗浄の改善およびかかる表面に見いだされるその他の代表的な染
み除去の改善がある。
さらに、家庭用品以外の製品への応用も考えられ、この場合処理水中でその場
で発生する効果的レベルの活性化酸素が有用
である。かかる用途の例はプールおよび温泉の添加物、屋外コンクリート、スタ
ッコ、外壁、木材およびプラスチック表面などの染み除去用洗剤である。ニトリルの調製
一般的に、N-第四級アセトニトリル化合物は用いるアルキルハロゲン化物を選
び、周知な合成方法を用いてN-アセトニトリル前駆体から容易に調製することが
できる。周知な合成方法は、たとえば、メンシュトキン(Menschutkin)、Z.Phys
ik.Chem.,5,589(1890)、Z.Physik.Chem,6,41(1890);アブラハム(Abraham
)、Progr.Phys.Org.Chem.,11,1(1974);アーメット(Arnett)、J.Am.Cem.
Soc,102,5892(1980);ドイツ出願第DE05 44 312 212号に記述されている。また
、同時継続出願第08/ , 、1996年11月29日出願、名称「N-アルキルアンモニ
ウム・アセトニトリル化合物の製造プロセス」の教示にも言及しておく。これら
はすべて参照として本明細書の一部として取り入れてある。
化学式Iの構造を有する化合物はほぼ3-9の範囲の複数原子によって形成され
る飽和環を持つが、飽和環は、好ましくは、N1原子を含む6原子からなる。これ
らの化合物の合成は既に環を形成している化合物から好適に開始される。たとえ
ば、後に説明する本発明になる数種のニトリルの合成はモルホリンで開始する(
たとえば、化学式IIの構造参照)。3員環の例はアジリデンであり(たとえば、N-
メチルアセトニトリル・アジリデン)、4員
環の例にはアゼチジン(たとえば、N-エチルアセトニトリル・アゼチヂニウム)、
5員環の例にはピロリジン(たとえば、N-ブチルアセトニトリル・ピロリヂニウム
)、6員環の例にはモルホリンに加えピペリジン(たとえば、N-メチルアセトニト
リル・ピペリジニウムがあり、7員環の例にはホモピペリジニウム、8員環の例に
はトロパン(たとえば、N-メチルアセトニトリル-8-アザビシクロ(3.2.1)オクタ
ン、9員環の例にはオクタヒドロインドール(たとえば、N-メチルアセトニトリル
・オクタヒドロインドリニウム)がある。
より詳細に好ましい合成法では、適切なアミンをモノアルデヒドまたはジアル
デヒドとHCNまたはアルカリ金属シアニドとを水溶性媒体中で反応させ(ステップ
A)、引き続きアルキル化剤で第四級体に変える(ステップB)。ステップAでは、反
応はpH範囲8-14で、ステップBではpHを2を下回らないように維持すると好適であ
る。
が、ステップAのように、モノアルデヒドまたはジアルデヒド、すなわちR6―CHO
またはOHC―R5―CHO(R5は化学的結合またはC1-C6アルキレン架橋またはオキシエ
チレン架橋であり、R6はHまたはC1-C20アルキル基を表す)およびHCNまたはアル
カリ金属シアニドと水溶性媒体の中で反応する。ステップBはアルキル化剤R1―X
との水溶性媒体中におけるステップA中間体を単離
しない第四級化反応である。好ましいアルキル化剤には、ジメチル硫酸エステル
、ジエチル硫酸エステル、ハロゲン化メチル、ハロゲン化エチル、ジメチル炭酸
エステル、ジエチル炭酸エステル、メチルトシラート、エチルトシラート、メチ
ルメシラート、エチルメシラートまたはベンジルハロゲン化物が含まれる。
ステップAでは、シアノヒドリン(たとえば、ホルムアルデヒド・シアノヒドリ
ン)が使用されたアルデヒドおよびHCNから副産物として生成する。これらのシア
ノヒドリンはアルキル化剤とステップBでさらに反応しないので、シアノヒドリ
ンは最終生成物においてアルデヒドとHCNに新たに分解することが可能である。
本発明になる操作手順に従わない場合、ステップBは通常次のように進行する
。すなわち、加えられたアルキル化剤の加水分解の結果、反応混合物のpH値が反
応時間の増加とともにアルカリまたは中性域から強酸域に移行する。グリシノニ
トリルの未だ第四級化されていないアミンN原子のプロトン化が、アルキル化と
競合して、或pH値から進行し始めるので、アルカリ化剤の添加終了時でグリシノ
ニトリルの反応は進行しなくなる。最終生成物中の四級化されていないグリシノ
ニトリルが望ましくないシアン化水素源として存在する。
ステップAはpH範囲が9-13、特に10-12の場合に良好な結果を与える。このpH域
では、生成したシアノヒドリンはアルデヒド
およびシアン化水素と平衡して存在するので、再生成した付加物がアミンとの反
応を完結させてグリシノニトリルを生成する。
使用するシアン化水素またはアルカリ金属シアニドを基準に、約2-20モル%、
特に約3-10モル%、とりわけ3-7モル%過剰のアミンが用いられると、最終生成
物中でシアン化水素およびシアン化水素を発生する付随成分をさらに大きく抑制
することができる。
ステップBはpH値が2.5、好ましくは3を下回らなければ、良好な結果を与える
。ステップBの四級化に最適なpH域は2.5-5、好ましくは3-4である。
ステップAでは、使用するアミン量を基準にしてアルキル化剤を10-40モル%、
特に15-25モル%過剰に用いると、シアン化水素および最終生成物中でシアン化
水素を発生する副成分の広範囲な抑制が達成される。
ニトリルが四級化体で生成すると、好ましい重硫酸塩または硫酸塩の生成が酸
性水溶液中で硫酸アルキルの加熱によって起きる。適切な温度の上昇は、たとえ
ば、約40℃から約150℃、より好ましくは約70-110℃である。酸性溶液のpHは加
熱時間が約1-50時間の場合で約-1から6の範囲、より好ましくは約0-3である。
本発明の態様は以下の例によって例示される。これらの例は例示のためのもの
であり、本発明を限定するものでないことが
理解されるであろう。
例1
モルホリン527.2g(6.05モル)を反応容器に入れ、10℃に冷却する。1時間以内に
、600g(60モル)のホルムアルデヒド(30重量%)を秤量して加える。ホルムアルデ
ヒドの添加開始の後、30分後にシアン化水素(99.25重量%)161.6g(5.94モル)を
加え始める。1時間かけて加える。添加中、温度を35℃に上昇させ、さらに1時間
35℃で攪拌する。つぎに、30℃に冷却し、927.8g(7.35モル)のジメチル硫酸エス
テル(DMS)を30℃で、2時間以内に加える。DMSの添加中、pH値は8から酸性域に低
下する。pH3.5で苛性ソーダ溶液(25重量%)を加えてpHを逆調整し、pHを添加中
および続く反応後の3時間、30℃で3.5一定に維持する。次ぎに、混合物を50℃に
加熱し、この点でpHを低下させる。50℃で1時間の後に過剰なDMSは完全に消失し
た。このときのpHは1であった。
分析結果:
HCN 0ppm
ホルムアルデヒド・シアノヒドリン 74ppm
モルホリノアセトニトリル 55ppm
(HCN:CH2O:モルホリン、モル比=1:1.01:1.02;モルホリン:ジメチル硫酸エステ
ル、モル比=1:1.21)
例2
モルホリン527.2g(6.05モル)を反応容器に入れ、10℃に冷却する。苛性ソーダ
溶液(20重量%)6.6gを加えてpH値を上げる。1時間以内に、600g(6.0モル)のホル
ムアルデヒド(30重量%)を秤量して加える。ホルムアルデヒドの添加開始後、30
分後にシアン化水素(99.25重量%)161.6g(594モル)を加え始める。1時間かけて
加える。添加中、温度を35℃に上昇させ、さらに1時間35℃で攪拌する。この反
応終了時にpHは11.4に上昇する。硫酸でpHを8-8.2に調整する。次ぎに、30℃に
冷却し、932.4g(7.4モル)のジメチル硫酸エステル(DMS)を30℃で、2時間以内に
加える。DMSの添加中、pH値は8から酸性域に低下する。pH3.5で苛性ソーダ溶液(
25重量%)を加えてpHを逆調整し、pHを添加中および続く反応後の3時間、30℃で
3.5一定に維持する。次ぎに、混合物を50℃に加熱し、pHを低下させる。50℃で1
時間後に過剰なDMSは完全に消失した。このときのpHは1であった。
分析結果:
HCN 0ppm
ホルムアルデヒド・シアノヒドリン 10ppm
モルホリノアセトニトリル 20ppm
(HCN:CH2O:モルホリン、モル比=1:1.01:1.02;モルホリン:ジメチル硫酸エステ
ル、モル比=1:1.22)
例3
モルホリン527.2g(6.05モル)を反応容器に入れ、10℃に冷却する。苛性ソーダ
溶液(20重量%)6.6gを加えてpH値を上げる。1時
間以内に、600g(60モル)のホルムアルデヒド(30重量%)を秤量して加える。ホル
ムアルデヒドを加え始めてから30分後にシアン化水素(99.25重量%)1616g(5.94
モル)を加え始める。1時間かけて加える。添加中、温度を35℃に上昇させ、さら
に1時間35℃で攪拌する。この反応の終了時でpHは11.8に上昇する。硫酸でpHを8
-8.2に調整する。次ぎに、30℃に冷却し、940g(7.46モル)のジメチル硫酸エステ
ル(DMS)を30℃で、2時間以内に加える。DMSの添加中、pH値は8から酸性域に低下
する。pH35で苛性ソーダ溶液(25重量%)を加えてpHを逆調整し、pHを添加中およ
び続く反応後の3時間、30℃で3.5一定に維持する。苛性ソーダ溶液の添加はよく
攪拌しながら行う(攪拌条件、800回転/分)。次ぎに、混合物を50℃に加熱し、pH
を低下させる。50℃で1時間の後に過剰なDMSは完全に消失した。このときのpHは
1であった。
分析結果:
HCN 0ppm
ホルムアルデヒド・シアノヒドリン 0ppm
モルホリノアセトニトリル 20ppm
N-メチルモルホリニウム・
アセトニトリル・メチル硫酸エステル 58.0%(wt)
N-メチルモルホリニウム・
アセトアミド・メチル硫酸エステル 3.0%(wt)
(HCN:CH2O:モルホリン、モル比=1:1.01:1.04;モルホリン:ジメチル硫酸エステ
ル、モル比=1:1.21)
例4は本発明の別の態様を例示するものであり、MMABSなど実質的に固体の重硫
酸塩の合成である。例4
例1-3のいずれかの場合のように、硫酸メチル溶液を酸性にしてpH0.1-1とし、
引き続き得られた液体を僅かな真空下(700-1000mbar)、温度90-110℃で3-5時間
、排気口付き容器中で加熱する。
得られた重硫酸塩転換液体を次ぎに結晶化させて、結晶状ニトリル塩を回収す
るために純化することも、基板/担体上に直接乾燥させて無定型塩にすることも
、また結晶化させた後に再溶解させて顆粒状に調製することもできる。結晶また
は沈降を促進させる好ましいアプローチは「種結晶」を加えることであり、種結
晶が結晶生成の成長位置として働く。この種結晶は、それに限定されることなく
、沈降シリカまたはヒュームドシリカ、重硫酸塩の結晶自体でもよい。別の好ま
しいアプローチでは、時間をかけて冷却し、結晶の溶解度を減少させて塩溶液を
沈殿させる。
例5
MMAMS液(活性度48.5%)96kgを20℃、硫酸(50%)6.7kgで酸性にし、次ぎに110
℃で45時間加熱し、その後18時間かけて30℃に冷却する。得られたスラリーを次
ぎに、水洗し、濾過して重硫酸塩結晶61.7kgを得た。
ニトリル塩を顆粒状で合成する場合には、流動床、凝集化、噴霧被覆、溶融混
合などの周知な方法が用いられ、出発粒子の重量は約5-40重量%が好適である。
これらの顆粒はニトリル塩を固体粒子上に担持させてもよいし、ニトリル塩を固
体粒子に被覆させても、固体粒子と混合させてもよい。
好ましい被覆条件では、被覆時の温度は50℃未満であり、一方被覆物質が溶融
物として噴霧されるか、塩表面に分散することによって塩のコアを被覆するかま
たはカプセルに包み込む。例6は異なる形態の塩のコアおよび好ましい被覆剤を
種々例示するものである。予想される被覆材料には、膜形成ポリマー、脂肪酸、
石鹸および融点が40度を超えるその他の固体界面活性剤が含まれる。
例6 ニトリル塩コア 好ましい被覆材料
純化結晶塩 LURONIC 68001
無定型高密度塩 PULRONIC105001
無定型凝集塩 PULRIOL E 60001
無定型酸性塩 SOKALAN CP51
LUYWAX V1
ポリビニルアルコール
パルミチン酸
パラフィン
カルシウムアルギン酸塩
POLIGEN WE31
DIOFAN 193D1 1
:BASF AG(独)より市販されている。
国に好ましい被覆材はプルリオルE6000(PLURIOL E6000)およびルワックスV(LU
WAX V)である。プルロノック(PLURONIC)は一連のポリ(オキシエチレン-コ-オキ
シプロピレン)ブロックコポリマーの商品名である。
例7 攪拌プロセスを用いる固体MMAMS/珪酸/界面活性剤組成物の合成
全表面積が約450m2/gで平均粒子径が約8mmの高度に分散した珪酸(デグサ(Degu
ssa)社のシペルナト50S(SIPERNAT 50 S、商品名))3.4kgに加え、25モルの酸化エ
チレンと反応させた獣脂ベースの脂肪酸アルコール(ルテンソルAT25(Lutensol A
T 25、商品名))、BASF社)23kgを攪拌しながらN-メチルモルホリニウム・アセト
ニトリル・硫酸メチル(MMAMS)溶液(70重量%)24.3kgに加える。液体混合物を櫂
型真空乾燥機中、約10mbar、壁温約80℃で、流動固体が生成するまで蒸発濃縮す
る(残留水分含量〈1%重量)。冷却の後、固体組成物20kgを取り出した。粉体を
通常の圧縮機で圧縮しフレーク状にし、次ぎにフレークを通常の篩
グラニュレーター内でバラバラにしてから篩い平均寸法400-1200mmの粒分を得た
。
例8 噴霧プロセスによる固体MMAMS/珪酸/界面活性剤組成物の製造
24.3kgのMMAMS70重量%溶液を例7に述べた高度に分散した珪酸31.6kg上に噴霧
する。粉々の混合物を櫂型真空乾燥機中、約10mbar、壁温約80℃で流動状の微粉
が生成するまで乾燥する(残留水分含量〈1%、重量)。次ぎに、生成物を例7に
述べた界面活性剤2.3kgの溶融物との混合物中で凝集させる。例7に類似な操作で
最終的に400-1200mmの使用可能な粒分が得られた。
例9 MMAMA の吸湿性または場合によっては流動特性に与える担体および界面活性剤の 効果
MMAMSの吸湿性、場合によっては流動性に及ぼす補助物質の効果を確認するた
めに、3種類の試料を櫂型乾燥機中で調製し、室温および大気圧相対湿度76%で
デシケーターに保存する。
試料1: 2100g MMAMS(固体)
試料2: 3100g MMAMS(固体)
400g SIPERNAT 50 S
試料3: 3100g MMAMS(固体)
400g SIPERNAT 50 S
233g Lutensol AT 25
すべての試料は例7と同じように70重量%MMAMS水溶液から調製され、80℃およ
び10mbarで凝縮水がでなくなるまで、容積5リッターの櫂型真空乾燥器内で乾燥
させる。
例8および9の場合は粉体状の固体が得られ、この固体は乾燥後に流動性を示し
、水分含量がそれぞれ0.74重量%および0.45重量%であった。補助物質のないMM
AMS(試料1)は蝋状の、水分含量が0.63重量%のバラバラな固体であった。
次ぎに、これらの固体を同じ平均粒径に粉砕し、デシケーター内に保存する。
結果を表2に示す。
表2 明らかに、固体MMAMSが高濃度で得られ、指定した補助物質が添加された結果、
大気圧相対湿度76%での長期保存に安定性を示す。
例10 保存安定性および染色消失特性に与える担体の効果
種々の担体に担持したMMAMS試料を調製し、漂白組成物中に入れて保存安定性
および染色消失を確認する。保存安定性
MMA硫酸メチルはゼオライトまたはクレーなどの不活性支持体上で極めて安定
である。HLAS(アルキルベンゼンスルホン酸)などの酸性供給源の存在も安定性を
向上させる。
MMA硫酸メチル水溶液(45%溶液3.6g)を過硼酸ナトリウム・一水和物5.0gを含む
炭酸ナトリウム38.5gに加え、固体乾燥する。これと、MMA硫酸メチルを最初にゼ
オライト4A(PQ社(PQ Corp.)のバルホール100(Valfour100))6部に加え、次ぎに炭
酸ナトリウム/過硼酸混合物に加えたものと比較する。MMA硫酸メチルを6部のク
レー(アタプルギットL96117(Attapulgite L96117)、オイル・ドライ社(Oil-Dry
Corp))と混合し、次ぎに炭酸ナトリウム/過硼酸混合物に加える。MMA硫酸メチル
を同じクレー2部に加え、これらを比較する。
表3の結果はMMA硫酸メチルが発明になる支持体に組み込まれると、安定性が驚
くほど向上することを示す。
表3
炭酸塩/過硼酸塩中のMMA基質 華氏80度、相対湿
度80%で、
1週間保存後の活性MM
A%
MMAMS 0%
MMAMS/ゼオライト=1/6 98%
MMAMS/HLAS/ゼオライト=1/2/6 100%
MMAMS/クレー=1/6 100%
MMAMS/クレー=1/2 100%染色消失試験
塩基(炭酸ナトリウム/過硼酸ナトリウム混合物)5%に相当するMMAMS量を診断
織布(ファストオレンジ(Fast Orange)RD,ダイレクト・ブラウン(Direct Brown)5
R、ラピデガー・レッド(Rapideger Red)LDで染色した綿100%褐色織布)上に皿く
。MMAMSを塩基で被覆し、10mlの脱イオン水を加える。10分後に織布を水洗し、
乾燥させる。染色消失を肉眼で0-10スケールで評価する。スケール0は消失が見
られないことを意味する。上記で作製した同じ試料を安定性試験に使用する。結
果は、酸性補充剤のあるなしに関係なく、不活性支持体にMMAMSを添加すること
の利点を示す。
ニトリル基質 染色消失
MMA硫酸メチル水溶液 10
MMAMS/ゼオライト=1/6 3
MMAMS/HLAS/ゼオライト=1/2/6 1
MMAMS/クレー=1/6 1
本発明は好ましい特定の実施例に結びつけて説明されているが、説明および例
は例示のためのものであり、本発明の範囲を制限するものでない。本発明の範囲
は以下に示すクレームの範疇によって規定されると理解すべきである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 フォランド、ラファイェッテ・ディ
アメリカ合衆国カリフォルニア州94568、
ダブリン、ブローミングトン・ウェイ
11784
(72)発明者 カアレット、トーマス・ダブリュ
アメリカ合衆国カリフォルニア州94507、
アラモ、グラニテ・コート2256
(72)発明者 ペトリン、マイケル・ジェイ
アメリカ合衆国カリフォルニア州94508、
アンチョック、オールド・グローリ・コー
ト3613
(72)発明者 スミス、ウィリアム・エル
アメリカ合衆国カリフォルニア州94588、
プレザントン、ルニメデ・コート3227
(72)発明者 サドバリー、バリー・エイ
アメリカ合衆国カリフォルニア州94566、
プレザントン、ハルシオン・コート1818
(72)発明者 ジイルスケ、アルフレッド・ジー
アメリカ合衆国カリフォルニア州94566、
プレザントン、ヴィア・エスパダ2282
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 漂白に有効な組成物であって、 水溶液中の活性酸素源とペルオキシイミド酸を生成するかまたはペルオキシイミ ド形であるかのいずれかの複素環式陽イオン種および、 水溶液中の活性酸素源とペルオキシイミド酸を生成するかまたは過酸形であるか のいずれかの陰イオン種または非イオン分極性活性化剤および適切な対イオン、 と、から成る漂白に有効な組成物。 2. 複素環式陽イオン種がペルオキシイミを生成することができかつ化学式I の構造を有する化合物を含む請求項1の組成物。 式中、AはN1原子に加え複数の原子によって形成される飽和環で、少なくとも1個 の炭素原子および少なくとも1個のO、SおよびN原子を含む飽和環を表し、化学式 IのN1原子に結合した置換基R1は、(a)C1-24アルキルまたはアルコキシ基がC2-4 であるアルコキシアルキル、(b)C4-24シクロアルキル、(c)C7-24アルカリル、(d )繰り返しまたは繰り返しのないアルコキシ単位がC2-4であるアルコキシ基また はアルコキシアルコール、(e)-CR2R3C≡N、ここでR 2 およびR3はそれぞれH、C1-24アルキル、シクロアルキル、アルカリル、繰り返 しまたは繰り返しのないアルコキシ単位がC2-4であるアルコキシ基またはアルコ キシアルコール、のいずれかを含み、R2およびR3置換基はそれぞれH、C1-24アル キル、シクロアルキル、アルカリル、繰り返しまたは繰り返しのないアルコキシ 単位がC2-4であるアルコキシ基またはアルコキシアルコールであり、Zは0-10の 範囲であり、Yは対イオンを表す。 3. 陰イオン種が過酸を生成することができかつ陽イオン種とイオン会合であ る請求項2の組成物。 4. 化学式IのAが4個の炭素原子およびN1原子に加え1個の酸素原子によって 形成される飽和環である請求項2または3の組成物。 5. Aが4個の炭素原子およびN1原子に加えN2原子によって構成される飽和環で あり、N2が第二級アミン、置換基-CR5R6CNを持つ第三級アミンまたは置換基-R5 および-CR5R6CNを持つ第四級アミン、ここでR5およびR6はそれぞれHまたはC1-6 アルキル基である請求項2の組成物。 6. 陰イオン種が過酸形である請求項2の組成物。 7. 陽イオン種および陰イオン種が水溶液中に存在する請求項6の組成物。 8. さらに活性化酸素を含みかつ水溶液のpHが5を超えない請求項7の組成物 。 9. 陰イオン種がペルオキシアルカン酸またはペルオキシジアルカン酸である 請求項8の組成物。 10. 陰イオン種が過酸形でありかつ2種類の種が実質的に非水性液体中に存在 する請求項2の組成物。 11. 陽イオン種および陰イオン種が液体中に分散または溶解している請求項2 の組成物。 12. 化学式Iの構造を有する化合物を含む複素環式陽イオン活性化剤からなり 、 式中、AはN1原子に加え複数の原子によって形成される飽和環で、少なくとも1個 の炭素原子および少なくとも1個のO、SおよびN原子を含む飽和環を表し、化学式 IのN1原子に結合した置換基R1は、(a)C1-24アルキルまたはアルコキシ基がC2-4 であるアルコキシアルキル、(b)C4-24シクロアルキル、(c)C7-24アルカリル、(d )繰り返しまたは繰り返しのないアルコキシ単位がC2-4であるアルコキシ基また はアルコキシアルコール、(e)-CR2R3C≡N、ここでR2およびR3はそれぞれH、C1-2 4 アルキル、シクロアルキル、アルカリル、繰り返しまたは繰り返しのないアル コキシ単位がC2-4であるアルコキシ基またはアルコキシアルコール、のいずれか を含み、R2およびR3置換基はそれぞれH、C1-24アルキル、シクロアルキル、アル カリル、繰り返しまたは繰り返しのないアルコキシ 単位がC2-4であるアルコキシ基またはアルコキシアルコールであり、Zは0-10の 範囲であり、Yは過酸活性化剤を表す組成物。 13. 陰イオン活性化剤が化学式IVまたはVの構造を有し、 式中、Rは炭素原子約5から約9個、好ましくは約6から8個を含む直鎖または側鎖 アルキル鎖を、Xは陰イオン置換基を表し、 式中、RaおよびRbはH、CH3、O、OHを、RはCH3(CH2)m(m=0-24) または を表し、Xは陰イオン置換基を表す請求項12の組成物。
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