JP2001354821A - 難燃性ポリマー - Google Patents

難燃性ポリマー

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JP2001354821A
JP2001354821A JP2001113747A JP2001113747A JP2001354821A JP 2001354821 A JP2001354821 A JP 2001354821A JP 2001113747 A JP2001113747 A JP 2001113747A JP 2001113747 A JP2001113747 A JP 2001113747A JP 2001354821 A JP2001354821 A JP 2001354821A
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Staniek Peter
ペーター・シユタニーク
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Clariant International Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 改良された難燃剤を提供すること。 【解決手段】 本発明は、式(I)または(II)のリ
ン化合物であって、 【化1】 XおよびRがクロロであることが好ましく、R1および
R2がメチルであることが好ましく、nが0〜5である
ことが好ましい化合物の、ポリアクリロニトリル、その
コポリマーまたはそのポリマー混合物のための難燃剤と
しての使用法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアクリロニト
リルまたはそのコポリマーの繊維またはフィルムのため
の難燃剤としてのある種のリン化合物の使用法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】ポリアクリロニトリルまたはそのコポリ
マーの繊維またはフィルムは、可燃性として分類され、
例えば、航空機製造などのある種の応用では、難燃剤処
理を必要とする。ポリマーは、それらにリンまたはハロ
ゲン化合物、もしくはそれらの混合物を添加することに
よって難燃性とされることが多い。リン化合物および窒
素化合物の混合物もまた、難燃剤として使用されること
が多い。しかしながら、改良された難燃剤に対する要求
も増加している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】今回、驚くべきこと
に、式(I)および(II)のリン化合物が、ポリアク
リロニトリルまたはそのコポリマーまたはそのポリマー
ブレンドの繊維またはフィルムにとって優れた難燃剤で
あることが見いだされた。
【0004】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
式(I)または(II)のリン化合物であって、
【0005】
【化3】 上式で、Xがクロロまたはブロモ、好ましくはクロロで
あり、RおよびRが互いに独立して、水素、C
1〜18アルキル、C6〜18アリール、C7〜24
ルキルアリール、好ましくはC1〜12アルキル、フェ
ニル、ベンジル、特にC1〜6アルキル、特に好ましく
はメチルであるか、RおよびRが一緒にシクロヘキ
シルまたはシクロヘキセニル基、好ましくはシクロヘキ
セニル基を形成し、Rがクロロ、ブロモまたは式(II
I)の基であり、
【0006】
【化4】 nが0と20の間、好ましくは0〜10、特に0〜5の
数である化合物の、ポリアクリロニトリル、そのコポリ
マーまたはそのポリマーブレンド、特にこれらを材料と
する繊維またはフィルムのための難燃剤としての使用を
提供する。
【0007】式(I)または(II)の化合物であっ
て、Xがクロロであり、Rがクロロまたは式(III)
の基であり、RおよびRがC1〜6アルキルである
か、一緒にシクロヘキシル基を形成し、nが0〜10の
数である化合物が好ましい。
【0008】式(I)または(II)の化合物であっ
て、Xがクロロであり、Rがクロロであり、Rおよび
がメチルであり、nが0から5までの数である化合
物が特に好ましい。
【0009】難燃性は、ポリマー製剤の全量に対し1〜
30重量%、好ましくは5〜20重量%、特に好ましく
は10〜20重量%の濃度で達成される。
【0010】式(I)および(II)の化合物は、例え
ばDE−A−3 838 480により、ポリメタクリ
ル酸メチルのための難燃剤として知られている。しかし
ながら、ポリアクリロニトリルまたはそのコポリマーに
対する優れた適合性は、そこでは明らかにされていな
い。
【0011】安定化させるべきポリマーは、アクリロニ
トリルのホモポリマー(PAN)、このモノマーのコポ
リマー、またはこの材料を含むポリマーブレンドであ
る。同様に、ポリアクリロニトリル繊維と、所望なら
ば、本発明と同じ難燃剤または異なる難燃剤で処理され
ていてもよい綿、ビスコース、羊毛、ポリアミド、ポリ
エステルなどの他の繊維材料との混合物が含まれる。
【0012】
【発明の実施の形態】前述のポリマーの非限定的選択に
は、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー、アクリ
ロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー、アクリ
ロニトリル−アクリル酸アルキルコポリマー、アクリロ
ニトリル−アクリル酸アルコキシアルキルコポリマー、
アクリロニトリル−ハロゲン化ビニルコポリマーまたは
アクリロニトリル−メタクリル酸アルキル−ブタジエン
ターポリマー、ポリアクリル酸アルキルまたはポリメタ
クリル酸アルキル上のスチレンおよびアクリロニトリル
のグラフトコポリマー、アクリレート−ブタジエンコポ
リマー上のスチレンおよびアクリロニトリルのグラフト
コポリマー、および、例えば、ABSポリマーとして知
られているそれらの混合物が含まれる。
【0013】記載したポリマーは、例えば、シート、フ
ィルム、キャスト材料、射出成形品、または中空繊維を
含む繊維などの多種多様ないかなる形でも用いることが
できる。
【0014】これらのポリマーは、例えば、抗酸化剤、
光安定剤(UV吸収剤および/またはHALS化合
物)、金属不活性化剤、過酸化物分解化合物、ポリアミ
ド安定剤、塩基性共安定剤、結晶核剤、増量剤、強化
剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料および染料、蛍光増
白剤、難燃剤、静電防止剤、発泡剤などの添加物をさら
に含むことができる。
【0015】具体的には、これらは以下の化合物を含む
ことができる。
【0016】1. 抗酸化剤 1.1 アルキル化モノフェノール、例えば、2,6−
ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−ブ
チル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−te
rt−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t
ert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−
ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、
2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2
−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフ
ェノール、2,6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェ
ノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフ
ェノール、2,6−ジノニル−4−メチルフェノールな
どの直鎖または側鎖分枝ノニルフェノール、2,4−ジ
メチル−6−(1’−メチルウンデス−1’−イル)フ
ェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプ
タデス−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−
6−(1’−メチルトリデス−1’−イル)フェノール
およびそれらの混合物。
【0017】1.2 アルキルチオメチルフェノール、
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert
−ブチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル
−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチ
ル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオ
メチル−4−ノニルフェノール。
【0018】1.3 ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノン、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−
4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチ
ルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロ
キノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシ
フェノール、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノ
ン、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシア
ニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシアニソール、ステアリン酸3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル、アジピン酸ビス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)。
【0019】1.4 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば、2,2’−チオビス(6−tert−
ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス
(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6
−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、4,
4’−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフ
ェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−sec
−アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメ
チル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
【0020】1.5 アルキリデンビスフェノール、例
えば、2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル
−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス
(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−te
rt−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス
(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,
2’−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イ
ソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−
(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、
2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレン
ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、
4,4’−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2
−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,
1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、ビス(3−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニ
ル)ジシクロペンタジエン、テレフタル酸ビス[2−
(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチル
フェニル]、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒ
ドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカ
プトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−tert−
ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタ
ン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−t
ert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレー
ト]。
【0021】1.6 O−、N−およびS−ベンジル化
合物、例えば、3,5,3’,5’−テトラ−tert
−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカ
プト酢酸オクタデシル、トリス(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ジチオテ
レフタル酸ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−ジメチル−ベンジル)、ビス(3,5−ジ
−tert−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)スルフ
ィド、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルメルカプト酢酸イソオクチル、4−ヒドロキシ
−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプト酢
酸トリデシル。
【0022】1.7 ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル、例えば、2,2−ビス(3,5−ジ−tert
−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロン酸ジオクタ
デシル、2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
−5−メチルベンジル)マロン酸ジオクタデシル、メル
カプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロン酸ジドデシ
ル、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)マロン酸ジ[4(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)フェニル]。
【0023】1.8 ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−
トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,
5,6−テトラメチル−ベンゼン、2,4,6−トリス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)フェノール。
【0024】1.9 トリアジン化合物、例えば、2,
4−ビスオクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニ
リノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカ
プト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリア
ジン、イソシアヌル酸1,3,5−トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)、イソ
シアヌル酸1,3,5−トリス(4−tert−ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)、2,
4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジ
ン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサ−ヒ
ドロ−1,3,5−トリアジン、イソシアヌル酸1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシフェニルベンジル)。
【0025】1.10 ベンジルホスホン酸エステル、
例えば、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホン酸ジメチル、3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチ
ル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホン酸ジオクタデシル、5−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホン酸ジ
オクタデシル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのCa
塩。
【0026】1.11 アシルアミノフェノール、例え
ば、4−ヒドロキシラウリル酸アニリド、4−ヒドロキ
システアリン酸アニリド、N−(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバミン酸オク
チル。
【0027】1.12 β−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の、メ
タノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタ
ノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、
1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、イソシ
アヌル酸トリス(ヒドロキシエチル)、N,N’−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸アミド、3−チアウンデ
カノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキ
サンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキ
シメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシ
クロ[2.2.2]オクタンなどの一価または多価アル
コールとのエステル。
【0028】1.13 β−(5−tert−ブチル−
4−ヒドロキ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の、
例えば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、
i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
イソシアヌル酸トリス(ヒドロキシエチル)、N,N’
−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸アミド、3−チア
ウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキ
サビシクロ[2.2.2]オクタンなどの一価または多
価アルコールとのエステル。
【0029】1.14 β−(3,5−ジシクロヘキシ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の、例え
ば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−
オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジ
オール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
イソシアヌル酸トリス(ヒドロキシエチル)、N,N’
−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸アミド、3−チア
ウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキ
サビシクロ[2.2.2]オクタンなどの一価または多
価アルコールとのエステル。
【0030】1.15 3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル酢酸の、例えば、メタノー
ル、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、イソシアヌル
酸トリス(ヒドロキシエチル)、N,N’−ビス(ヒド
ロキシエチル)シュウ酸アミド、3−チアウンデカノー
ル、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチ
ル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ
[2.2.2]オクタンなどの一価または多価アルコー
ルとのエステル。
【0031】1.16 3,3−ビス(3’−tert
−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)酪酸の、例え
ば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−
オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジ
オール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
イソシアヌル酸トリス(ヒドロキシエチル)、N,N’
−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸アミド、3−チア
ウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキ
サビシクロ[2.2.2]オクタンなどの一価または多
価アルコールとのエステル。
【0032】1.17 β−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミ
ド、例えば、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサ
メチレンジアミン、N,N’−ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)
トリメチレンジアミン、N,N’−ビス(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン。
【0033】1.18 トコフェロール、例えば、α−
トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロ
ール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタ
ミンE)。
【0034】1.19 アスコルビン酸(ビタミン
C)。
【0035】1.20 アミン抗酸化剤、例えば、N,
N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,
N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ビス(1,4−ジメチルフェニル)−p−フ
ェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−
メチルフェニル)−p−フェニレンジアミン、N,N’
−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジア
ミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ジ(ナフト−2−イル)−p−フェニレ
ンジアミン、N−イソプロピル,N’−フェニル−p−
フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)
−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1
−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−
フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミ
ド)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’
−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフ
ェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソ
プロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフ
チルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)
−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルア
ミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、p,p’
−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−
ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノー
ル、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイ
ルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェ
ノール、ジ(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−
ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェ
ノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,
4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’
−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタ
ン、1,2−ジ[(2−メチルフェニル)アミノ]エタ
ン、1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、o−トリ
ルビグアニド、ジ[4−(1’,3’−ジメチルブチ
ル)フェニル]アミン、tert−オクチル化N−フェ
ニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化およびジア
ルキル化tert−ブチル−/tert−オクチルジフ
ェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化
およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合
物、モノアルキル化およびジアルキル化イソプロピル−
/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキ
ル化およびジアルキル化tert−ブチルジフェニルア
ミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−
4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ
アルキル化およびジアルキル化tert−ブチル−/t
ert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキ
ル化およびジアルキル化tert−オクチルフェノチア
ジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,
N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブト−
2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリド−4−イル)ヘキサメチレンジアミン、セバ
シン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリド−
4−イル)、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−オール。
【0036】2.UV吸収剤および光安定剤2.1 2
−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−te
rt−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒド
ロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒ
ドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)
−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−ter
t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s
ec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロ
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−4’−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−
ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、以下
のものの混合物、2−(3’−tert−ブチル−2’
−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニル
エチル)フェニル−5−クロロベンゾトリアゾール、2
−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチ
ルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロ
キシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−ク
ロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニ
ルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’
−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−
オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾト
リアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−
[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチ
ル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および2−
(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4
−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベン
ゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−
tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエ
チル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ルのポリエチレングリコール300とのエステル転移生
成物、Rが3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ
−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル
である[R−CHCH−COO(CH
【0037】2.2 2−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキ
シ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベン
ジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ、2’−
ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
【0038】2.3 非置換または置換安息香酸のエス
テル、例えば、サリチル酸4−tert−ブチルフェニ
ル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニ
ル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert
−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾ
ルシノール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシ安息香酸2,4−ジ−tert−ブチルフェニ
ル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安
息香酸ヘキサデシル、3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、3,5−ジ−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチルー
4,6−ジ−tert−ブチルフェニル。
【0039】2.4 アクリル酸エステル、例えば、α
−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチルおよび
イソオクチル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチル、α
−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイ皮酸メチルお
よびブチル、α−カルボメトキシ−p−メトキシケイ皮
酸メチル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニ
ル)−2−メチルインドリン。
【0040】2.5 ニッケル化合物、例えば、2,
2’−チオビス[1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル]フェノール]のニッケル錯体で、1:1および1:
2錯体で、n−ブチルアミン、トリエタノールアミンま
たはN−シクロヘキシルジエタノールアミンなどの追加
の配位子のある、またはない錯体、ジブチルジチオカル
バミン酸ニッケル、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−te
rt−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステ
ル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、
2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキ
シムなどのケトキシムのニッケル錯体、追加の配位子の
ある、またはない1−フェニル−4−ラウロイル−5−
ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【0041】2.6 立体障害のあるアミン、例えば、
セバシン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ド−4−イル)、グルタル酸ビス(2,2,6,6−テ
トラメチルピペリド−4−イル)、コハク酸ビス(2,
2,6,6−テトラメチルピペリド−4−イル)、セバ
シン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ド−4−イル)、グルタル酸ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリド−4−イル)、n−ブチル−
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジル)、ベヘン酸2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ヒドロキシピペリジンおよびコハク酸
の縮合生成物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンお
よび4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ
−1,3,5−s−トリアジンの縮合生成物、ニトリロ
三酢酸トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラオ
アート(butanetetraoate)、1,1’
−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テ
トラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ス
テアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン、4−ステアロイルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジン、4−ステアロイ
ルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ン、2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−
ジ−tert−ブチルベンジル)マロン酸ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、2−n−
ブチル−2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert
−ブチルベンジル)マロン酸ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル)、3−n−オクチル−7,
7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピ
ロ[4.5]−デカン−2,4−ジオン、セバシン酸ビ
ス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル)、コハク酸ビス(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、N,N’
−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−モルホリノ−
2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成
物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−シ
クロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−
トリアジンの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4
−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビ
ス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、
2−クロロ−4,6−ジ(4−メトキシプロピルアミノ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,
3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミノプ
ロピルアミノ)エタンの縮合生成物、2−クロロ−4,
6−ジ(4−メトキシプロピルアミノ−1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリ
アジンおよび1,2−ビス(3−アミノプロピルアミ
ノ)エタンの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4
−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,2
−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成
物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,
5−トリアジンとエチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタン
などのアミン上の1つからすべての活性H原子との間の
置換を有する単官能性または多官能性アミンとの反応生
成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ
−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−
1,3,5−トリアジンとエチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミ
ノ)エタンなどのアミン上の1つからすべての活性H原
子との間の置換を有する単官能性または多官能性アミン
との反応生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブ
チルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンおよび4−tert−オ
クチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−ト
リアジンとエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、
1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンなど
のアミン上の1つからすべての活性H原子との間の置換
を有する単官能性または多官能性アミンとの反応生成
物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,
3,5−トリアジンおよび4−tert−オクチルアミ
ノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンと
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、1,2−ビス
(3−アミノプロピルアミノ)エタンなどのアミン上の
1つからすべての活性H原子との間の置換を有する単官
能性または多官能性アミンとの反応生成物、2−クロロ
−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン
および4−(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジル)−2,6−ジクロロ−1,
3,5−s−トリアジンとエチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミ
ノ)エタンなどのアミン上の1つからすべての活性H原
子との間の置換を有する単官能性または多官能性アミン
との反応生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブ
チルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル)−1,3,5−トリアジンおよび4−(4−n−
ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジン
とエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、1,2−ビ
ス(3−アミノプロピルアミノ)エタンなどのアミン上
の1つからすべての活性H原子との間の置換を有する単
官能性または多官能性アミンとの反応生成物、1,2−
ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンおよび2,
4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンならびに
4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジンの縮合生成物、N−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミ
ド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピ
ペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、8−アセチ
ル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4
−ジオン、オリゴマー形成した2,2,4,4−テトラ
メチル−20−(オキシラニルメチル)−7−オキサ−
3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン−21−オン、オリゴマー形成した1,2,
2,4,4−ペンタメチル−20−(オキシラニルメチ
ル)−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.
1.11.2]ヘンエイコサン−21−オン、オリゴマ
ー形成した1−アセチル−2,2,4,4−テトラメチ
ル−20−(オキシラニルメチル)−7−オキサ−3,
20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコ
サン−21−オン、3−ドデシル−1−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,
5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5
−ジオン、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ
−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘン
エイコサン−21−オン、2,2,4,4−テトラメチ
ル−7−オキサ−21−オキソ−3,20−ジアザジス
ピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン−3−プロパ
ン酸ドデシル、2,2,4,4−テトラメチル−7−オ
キサ−21−オキソ−3,20−ジアザジスピロ[5.
1.11.2]ヘンエイコサン−3−プロパン酸テトラ
デシル、2,2,3,4,4−ペンタメチル−7−オキ
サ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘ
ンエイコサン−2−オン、2,2,3,4,4−ペンタ
メチル−7−オキサ−21−オキソ−3,20−ジアザ
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン−3−プ
ロパン酸ドデシル、2,2,3,4,4−ペンタメチル
−7−オキサ−21−オキソ−3,20−ジアザジスピ
ロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン−3−プロパン
酸テトラデシル、3−アセチル−2,2,4,4−テト
ラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン−21−オン、3
−アセチル−2,2,4,4−テトラメチル−7−オキ
サ−21−オキソ−3,20−ジアザジスピロ[5.
1.11.2]ヘンエイコサン−3−プロパン酸ドデシ
ル、テトラデシル3−アセチル−2,2,4,4−テト
ラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン−21−オン、3
−アセチル−2,2,4,4−テトラメチル−7−オキ
サ−21−オキソ−3,20−ジアザジスピロ[5.
1.11.2]ヘンエイコサン−3−プロパン酸ドデシ
ル、3−アセチル−2,2,4,4−テトラメチル−7
−オキサ−21−オキソ−3,20−ジアザジスピロ
[5.1.11.2]ヘンエイコサン−3−プロパン酸
テトラデシル、1,1’,3,3’,5,5’−ヘキサ
ヒドロ−2,2’,4,4’,6,6’−ヘキサアザ−
2,2’,6,6’−ビスメタノ−7,8−ジオキソ−
4,4’−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジル)ビフェニル、ポリ−N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
1,8−ジアザデシレン、2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−アリルオキシピペリジンおよびポリメチルヒド
ロシロキサンの付加化合物(4000までのモル質
量)、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アリル
オキシピペリジンおよびポリメチルヒドロシロキサンの
付加化合物(4000までのモル質量)、N,N’−ジ
ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、N,
N’−ジホルミル−N,N’−ビス(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジ
アミン、5,11−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−3,5,7,9,11,13−
ヘキサアザテトラシクロ[7.4.0.02.7.1
3.13]テトラデカン−8,14−ジオン、5,11
−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル)―3,5,7,9,11,13−ヘキサアザテ
トラシクロ[7.4.0.02.7.13.13]テト
ラデカン−8,14−ジオン、ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)[(4−メトキシフェ
ニル)メチレン]プロパンジオアート、ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[(4−
メトキシフェニル)メチレン]プロパンジオアート、
2,4,6−トリス(N−シクロヘキシル−N−[2−
(3,3,4,5,5−ペンタメチルピペリジノン−1
−イル)エチルアミノ−1,3,5−トリアジン、スチ
レンと4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジンおよびオクタデシルアミンと反応したメチルスチ
レンおよび無水マレイン酸とのコポリマー、スチレンと
4−アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジンおよびオクタデシルアミンと反応したα−メチルス
チレンおよび無水マレイン酸とのコポリマー、ジオール
成分として2,2’−[(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)イミノ]ビス[エタノール]を有
するポリカーボネート、ジオール成分として2,2’−
[(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)イミノ]ビス[エタノール]を有するポリカーボネ
ート、無水マレイン酸および4−アミノ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジンと反応したC30までのα
−オレフィンのコポリマー、無水マレイン酸および1−
アセチル−4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジンと反応したC30までのα−オレフィンのコ
ポリマー、無水マレイン酸および4−アミノ−1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジンと反応したC
までのα−オレフィンのコポリマー、およびピペリジン
上に遊離のNH基を有する前述の化合物のN−アルキル
およびN−アリールオキシ誘導体、特にCからC18
までのα−メチルベンジルオキシおよびアルコキシ。
【0042】2.7 シュウ酸アミド、例えば、4,
4’−ジオクチルオキシシュウ酸アニリド、2,2’−
ジエトキシシュウ酸アニリド、2,2’−ジオクチルオ
キシ−5,5’−ジ−tert−ブチルシュウ酸アニリ
ド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−te
rt−ブチルシュウ酸アニリド、2−エトキシ−2’−
エチルシュウ酸アニリド、N,N’−ビス(3−ジメチ
ルアミノプロピル)シュウ酸アミド、2−エトキシ−5
−tert−ブチル−2’−エチルシュウ酸アニリドお
よびその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−
tert−ブチルシュウ酸アニリドとの混合物、o−お
よびp−メトキシ、o−およびp−エトキシ−二置換シ
ュウ酸アニリドの混合物。
【0043】2.8 2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、例えば、2,4,6−トリ
ス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4’,6−ビス(2’−4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−4
−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−[2−ヒドロキシ−4(2−ヒドロキシ−
3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,
6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオ
キシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェ
ニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−ドデシル
オキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキ
シ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2
−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデ
シルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェ
ニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,
6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−
ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリ
アジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−
メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリ
アジン。
【0044】3. 金属不活性化剤、例えば、N,N’
−ジフェニルシュウ酸アミド、N−サリチラル−N’−
サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイ
ル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒ
ドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリ
アゾール、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジ
ド、シュウ酸アニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セ
バシン酸ビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチ
ルアジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビスサリチロイ
ルシュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビスサリチロイル
チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0045】4. ホスファイトおよびホスホナイト、
例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキ
ルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、ト
リス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホ
スファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステア
リルペンタエリトリチルジホスファイト、トリス(2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ジ
イソデシルペンタエリトリチルジホスファイト、ビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリ
トリチルジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert
−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリチルジ
ホスファイト、ビスイソデシルオキシペンタエリトリチ
ルジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチ
ル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリチルジホスフ
ァイト、ビス(2,4、6−トリ−tert−ブチルフ
ェニル)ペンタエリトリチルジホスファイト、トリステ
アリルソルビチルトリホスファイト、テトラキス(2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4’−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジ
ベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、
6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−
ブチル−12−メチルジベンゾ[d,g]−1,3,2
−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−tert−
ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、ビ
ス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニ
ル)エチルホスファイト、トリス(2−tert−ブチ
ル−4−チオ(2’−メチル−4’−ヒドロキシ−5’
−tert−ブチル)フェニル−5−メチル)フェニル
ホスファイト、2,2’,2″−ニトリロ[トリエチル
トリス(3,3’,5,5’−テトラ−tert−ブ
チル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホス
ファイト]、エチル ビス[2−メチル−4,6−ビス
(1,1−ジメチルエチル)フェノール]ホスファイ
ト。
【0046】5. ヒドロキシルアミン、例えば、N,
N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチル
ヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシル
アミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,
N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘ
キサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシ
ルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オ
クタデシルヒドロキシルアミン、硬化獣脂肪アミンから
調製されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【0047】6. ニトロン、例えば、N−ベンジル−
アルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−
メチルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニ
トロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロ
ン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロ
ン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロ
ン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロ
ン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロ
ン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロ
ン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロ
ン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロ
ン、硬化獣脂肪アミンから調製されたN,N−ジアルキ
ルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【0048】7. ゼオライトおよびヒドロタルサイ
ト、例えば、DHT 4A。このようなヒドロタルサ
イトは、一般式 [(M2+1−x(M3+(OH)(An−
x/nyHO] によって表され、ここで、(M2+)は、Mg、Ca、
Sr、Ba、Zn、Pb、SnまたはNiであり、(M
3+)は、Al、BまたはBiであり、Aは、原子価
nの陰イオンであり、nは、整数1〜4であり、xは、
0〜0.5の値であり、yは、0〜2の値であり、A
は、OH、Cl、Br、I、ClO 、CH
COO、CCOO、CO 2−、SO
2−、(OOC−COO)2−、(CHOHCOO)
2−、HO(CHOH)CHCOO、C
(COO) 2−、(CHCOO) 2−、CH
CHOHCOO、SiO 2−、SiO 、Fe
(CN) 3−、Fe(CN) 4−、BO 3−、P
3−、またはHPO 2−である。
【0049】(M2+)が、(Ca2+)、(M
2+)、または(Mg2+)および(Zn2+)の混
合物であり、(An−)が、CO 2−、BO 3−
PO 3−であり、xが、0〜0.5の値を有し、y
が、0〜2の値を有するヒドロタルサイトを用いること
が好ましい。式、[(M2+(Al3+(O
H)2x+6nz(An−yHO]によって表さ
れるヒドロタルサイトを用いることもできる。
【0050】この式で、(M2+)は、Mg2+または
Zn2+であるが、Mg2+であることが好ましい。
(An−)は陰イオン、特にCO 2−、(OOC−C
OO) 2−、OHおよびS2−の群からの陰イオンで
あり、nはイオンの原子価を表す。
【0051】yは正数であり、0〜5であることが好ま
しく、0.5〜5であることが特に好ましい。xおよび
zは、正の値を有し、xの場合には2〜6であることが
好ましく、zの場合には2より小さくなければならな
い。下式のヒドロタルサイトが特に好ましいと考えられ
る。
【0052】Al H 6MgO H CO
H 12HO、 Mg4.5Al(OH)13 H COH 3.
5HO、 4MgO H Al H COH 9H
O、 4MgO H Al H COH 6H
O、 ZnO H 3MgO H Al H CO
H 8〜9HO、 ZnO H 3MgO H Al H CO
H 5〜6HO、 Mg4.5Al(OH)13 H CO
【0053】ヒドロタルサイトは、全ポリマー製剤に対
して好ましくは0.01〜5重量%、特に0.2〜3重
量%の濃度でポリマー中に用いる。
【0054】8. チオ強力剤(thiosynerg
ists)、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリルま
たはチオジプロピオン酸ジステアリル。
【0055】9. 過酸化物分解化合物、例えば、β−
チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ス
テアリル、ミリスチリルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾベ
ンゾイミダゾールの亜鉛塩、アルキルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルモノスルフィド、ジオクタデシルジスルフィド、テ
トラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオン酸ペン
タエリトリチル。
【0056】10. ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ
化物および/またはリン化合物と組み合わせた銅塩およ
び二価マンガン塩。
【0057】11. 塩基性共安定剤、例えば、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアノジアミド、シアヌ
ル酸トリアリル、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミ
ン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ
金属およびアルカリ土類金属塩、例えば、ステアリン酸
Ca、ステアリン酸Zn、ベヘン酸Mg、ステアリン酸
Mg、リシノール酸Na、パルミチン酸K、ピロカテコ
ール酸アンチモンまたはピロカテコール酸スズ、乳酸の
アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、ならびに亜鉛
塩。
【0058】12. 結晶核剤、例えば、タルクなどの
無機物質、例えば、二酸化チタンまたは酸化マグネシウ
ムなどの金属酸化物、リン酸塩、好ましくはアルカリ土
類金属の炭酸塩または硫酸塩、例えば、4−tert−
ブチル安息香酸、アジピン酸などのモノカルボン酸また
はポリカルボン酸およびその塩などの有機化合物;ジフ
ェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリ
ウム;芳香族アルデヒドおよび多官能性アルコール、例
えばソルビトールのアセタール、例えば、1,3−2,
4−ジ(ベンジリデン)−D−ソルビトール、1,3−
2,4−ジ(4−トリリデン)−D−ソルビトール、
1,3−2,4−ジ(4−エチルベンジリデン)−D−
ソルビトール、例えば、イオン性コポリマー(「イオノ
マー」)などのポリマー化合物。
【0059】13. 増量剤および強化剤、例えば、炭
酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、
カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸
化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉および他
の粉末または他の天然物繊維、合成繊維。
【0060】14. 他の添加物、例えば、可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加物、触媒、レベリ
ング助剤、蛍光増白剤、難燃剤、静電防止剤、発泡剤。
【0061】15. 例えば、US−4325863、
US−4338244、US−5175312、US−
5216052、US−5252643、DE−A−4
316611、DE−A−4316622、DE−A−
4316876、EP−A−0589839またはEP
−A−0591102に記載のようなベンゾフラノンお
よびインドリン、または3−[4−(2−アセトキシエ
トキシ)フェニル]−5,7−ジ−tert−ブチルベ
ンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル
−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェ
ニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3’−ビス[5,
7−ジ−tert−ブチル−3−(4−[2−ヒドロキ
シエトキシ]フェニル]ベンゾフラン−2−オン、5,
7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシフェニ
ル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−
3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−
ブチルベンゾフラン−2−オンまたは3−(3,5−ジ
エチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ
−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン。
【0062】以下の実施例は、本発明を例示することを
意図している。
【0063】使用例1 ポリ[オキシ[(2−クロロエトキシ)ホスフィニリデ
ン]エチリデン]−(2−クロロエチル)−[[(2−
クロロエトキシ)(2−クロロエチル)ホスフィニル]
オキシ]−(CAS No.59036−37−2、C
lariantAGのExolit5087)15重量
%を含有するポリアクリロニトリルのキャストフィルム
は、同じ方法で調製された直線ポリアクリロニトリルの
非添加フィルムに比べ、水平燃焼試験において燃焼時間
および燃焼長の短縮を示す。
【0064】使用例2 1,3,2−ジオキサホスホリナン、2,2’−
[[2,2−ビス(クロロメチル)−1,3−プロパン
ジイル]ビス(オキシ)]ビス[5,5−ジメチル]−
2,2’−ジオキシド(CAS No.83044−9
7−7、Clariant AGのExolit508
5)15重量%を含有するポリアクリロニトリルのキャ
ストフィルムは、同じ方法で調製された直線ポリアクリ
ロニトリルの非添加フィルムに比べ、水平燃焼試験にお
いて燃焼時間および燃焼長の短縮を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 21/14 C09K 21/14 Fターム(参考) 4F071 AA34 AA34X AA68 AC15 AE07 BA01 BB06 BC01 4H028 AA35 AA37 AA42 AA47 AB01 BA06 4J002 BG101 CQ012 EW046 EW056 FD132 FD136 GK01

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I)または(II)のリン化合物で
    あって、 【化1】 上式で、 Xがクロロまたはブロモであり、 RおよびRが互いに独立して、水素、C1〜18
    ルキル、C6〜18アリール、C7〜24アルキルアリ
    ールであるか、RおよびRが一緒にシクロヘキシル
    またはシクロヘキセニル基を形成し、 Rがクロロ、ブロモまたは式(III)の基であり、 【化2】 nが0〜20の数である化合物の、 ポリアクリロニトリル、そのコポリマーまたはそのポリ
    マーブレンド、特にこれらを材料とする繊維またはフィ
    ルムのための難燃剤としての使用。
  2. 【請求項2】 Xがクロロであり、 RおよびRが互いに独立して、水素、C1〜12
    ルキル、フェニルまたはベンジルであるか、Rおよび
    が一緒にシクロヘキシル基を形成し、 Rがクロロまたは式(III)の基であり、 nが0と10の間の数である、請求項1に記載の使用。
  3. 【請求項3】 Xがクロロであり、 Rがクロロまたは式(III)の基であり、 RおよびRがC1〜6アルキルであるか、一緒にシ
    クロヘキシル基を形成し、 nが0から10までの間の数である、請求項1に記載の
    使用。
  4. 【請求項4】 Xがクロロであり、 Rがクロロであり、 RおよびRがメチルであり、 nが0から5までの数である、請求項1に記載の使用。
  5. 【請求項5】 安定化すべきポリマーに対して5〜20
    重量%を使用することを特徴とする、請求項1から4の
    いずれか一項に記載の使用。
  6. 【請求項6】 請求項1から4のいずれか一項に記載の
    式(I)または(II)の化合物をポリマーに対して5
    〜20重量%を含有する、ポリアクリロニトリル、その
    コポリマーまたはそのポリマーブレンドの難燃性繊維ま
    たはフィルム。
JP2001113747A 2000-04-17 2001-04-12 難燃性ポリマー Withdrawn JP2001354821A (ja)

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CH7572000 2000-04-17

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