JP2001146587A - 新規な立体障害アミン - Google Patents

新規な立体障害アミン

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JP2001146587A
JP2001146587A JP2000247259A JP2000247259A JP2001146587A JP 2001146587 A JP2001146587 A JP 2001146587A JP 2000247259 A JP2000247259 A JP 2000247259A JP 2000247259 A JP2000247259 A JP 2000247259A JP 2001146587 A JP2001146587 A JP 2001146587A
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hydrogen
phenyl
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JP2000247259A
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Thomas Staehrfeldt
トマス・シユテールフエルト
Christoph Kroehnke
クリストフ・クレーンケ
Goetz Wilbert
ゲーツ・ビルバート
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Clariant International Ltd
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/10Spiro-condensed systems

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】有機材料、特にポリマーの安定剤となる新規な
立体障害アミン、及び、該アミンと他の安定剤との混合
物の提供。 【解決手段】式(1): [式中、Xは、水素;C−C22−アルキル基;酸
素ラジカルO;−OH;−NO;−CHCN;ベン
ジル;アリル;C−C30−アルコキシ基;C−C
12−シクロアルキルオキシ基;アリール基がC−C
−アルキル基もしくはハロゲンもしくはニトロ基によ
って任意に置換されたC−C10−アリールオキシ基
等であり;Xは、水素、[CH−CH−C(O)
−O−X]基、[CH−C(CH)H−C(O)
−O−X]基、またはC−C22−アルキル基であ
り;X及びXは互いに独立に、水素、未置換もしく
はC−Cアルキル置換のフェニル基またはC−C
22−アルキル基であり、X及びXの2つの基の少
なくとも一方は分枝状C−C22−アルキル基であ
り;XはC−C22−アルキル基である]の立体障
害アミン。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、有機材料特にポリマーの安定剤
となる立体障害アミン、及び、該アミンと別の安定剤と
の混合物に関する。
【0002】有機材料が、光、放射線、熱及び酸素によ
って損傷されることは周知である。これらの作用に対し
て有機材料を安定化する化合物は多くの刊行物に既に記
載されている。これらの化合物は大抵はフリーラジカル
捕獲剤であり、特に光安定剤は、ヒドロペルオキシドを
分解し得る化合物、消光剤(励起状態の消光剤)または
UV吸収剤である。熱安定剤の多くは立体障害フェノー
ルである。特に加工工程中に有機ポリマーの熱分解を防
止する安定剤の多くはホスファイトまたはホスホナイト
である(R.Gachter,H.Muller,Pl
asticsAdditives Handbook,
rded.,Hanser,Verlag,Muni
ch,1990参照)。
【0003】上記の安定剤のクラスの多くは所望の効果
に伴う固有の欠点を有している。特に、色性能、顔料と
の相互作用、同時に使用される種々の安定剤の互いの相
溶性及び安定化対象材料との相溶性、耐薬品性及び耐水
性(加水分解容易性)、貯蔵安定性、移動性能、などの
改善、ポリマーの加工工程中の熱及び酸素による損傷作
用に対する安定性の改善、長期間使用中の光、放射線及
び熱による損傷作用に対する安定性の改善、などを実現
し得る新規な安定剤に対する要望は大きい。
【0004】光安定剤の分野では、立体障害アミンの有
効性が多年にわたって十分に立証されている。これらの
化合物はポリマー分解のメカニズムに関与する。また近
年になって、このクラスの化合物が有機ポリマーの熱誘
発分解に対する長期安定性にある程度貢献することも認
識された(例えば、B.P.Gijsman,Poly
mer Degradation and Stabi
lity 43,(1994)171−174及びF.
Gugumus,Polymer Degradati
on and Stability 44,(199
4)299−322)。立体障害アミン化合物のクラス
については、これらがポリマーの長期熱安定化効果を有
することは認められていたが、加工工程中の有機ポリマ
ーの熱分解に対して何らかの安定化効果を有することは
これまで知見されていなかった。
【0005】有機ポリマーの加工工程中の熱誘発分解に
関しては、定評のある安定剤(立体障害フェノール及び
ホスファイト/ホスホナイトを主成分とする酸化防止
剤)の安定化効果を特定の加工安定剤の添加によって顕
著に改善できることが極めて最近になって、知見され
た。特に、ラクトンの使用を参照するとよい(特に、欧
州特許公開EP−A−842975及びEP−A−83
9623)。立体障害アミンがこの点で有効であると記
載されたことはない。
【0006】デンマーク特許公開DE−A−26060
26はスピロ構造をもつ立体障害アミンを記載してい
る。該刊行物に記載された化合物は限定的に光安定剤と
して紹介されている。
【0007】意外にも、デンマーク特許公開DE−A−
2606026に詳細には記載されていない式(1)の
化合物のうちで、式中の2つの基X及びXの少なく
とも一方(または双方)が分枝状アルキル基であるサブ
グループが光安定剤として著しく有効であることがここ
に知見された。化合物(1)の光安定剤としての有効性
はデンマーク特許公開DE−A−2606026に記載
の化合物の有効性よりも著しく大きい(実験の項参
照)。更に、特に立体障害フェノール及びホスファイト
/ホスホナイトと組合せた式(1)の化合物は有機ポリ
マーの有効な加工安定剤である。クラス(1)の化合物
の代表例に見出されるこの特性は立体障害アミンの予想
外の新規な特性である。
【0008】従って本発明は、式(1):
【0009】
【化30】 〔式中、Xは水素;C−C22−アルキル、好まし
くはC−C−アルキル基、特にメチル基;酸素ラジ
カルO;−OH;−NO;−CHCN;ベンジル;
アリル;C−C30−アルコキシ、好ましくはC
10−アルコキシ基;C−C12−シクロアルキル
オキシ、好ましくはC−C−シクロアルキルオキシ
基;アリール基がC−C−アルキル基もしくはハロ
ゲンもしくはニトロ基によって任意に置換されたC
10−アリールオキシ、好ましくはC−C−アリ
ールオキシ、特にC−アリールオキシ基;アリール基
がC−C−アルキル基もしくはハロゲンもしくはニ
トロ基によって任意に置換されたC−C20−アリー
ルアルキルオキシ、好ましくはC−C10−アリール
アルキルオキシ基;C−C10−アルケニル、好まし
くはC−C−アルケニル基;C−C−アルキニ
ル基;C−C10−アシル、好ましくはC −C
アシル基;ハロゲン;または未置換もしくはC−C
−アルキル置換好ましくはC−C−アルキル置換さ
れたフェニル基であり、Xは水素、〔CH−CH
−C(O)−O−X〕基、〔CH−C(CH)H
−C(O)−O−X〕基、C−C22−アルキル
基、好ましくは水素またはC−C10−アルキル基、
特にC−C−アルキル基であり、X及びXは互
いに独立に、水素;未置換もしくはC−C−アルキ
ル置換好ましくはC−C22−アルキル置換されたフ
ェニル基;C−C22−アルキル、好ましくは分枝状
−C22−アルキル基を表し、2つの基X及びX
の少なくとも一方が分枝状C−C22−アルキル
基、好ましくは分枝状C −C10−アルキル基、特に
分枝状C−C−アルキル基であり、XはC−C
22−アルキル、好ましくはC10−C18−アルキ
ル、特にC12−C14−アルキル基である〕の安定剤
を提供する。
【0010】本発明によれば、式(1)の化合物はま
た、別の安定剤との混合物、特にオルガノホスファイト
及び/またはオルガノホスホナイトとの混合物、また、
所望の場合には立体障害フェノール及び/またはその他
の立体障害アミン(HALS)との混合物として有利に
使用できる。混合物はまた、酸捕獲剤(塩基性補助安定
剤)を含んでもよい。立体障害フェノールを含む混合物
はまたイオウ含有補助安定剤を含むのが有利であろう。
【0011】式(1)の化合物は、安定させるべき有機
材料を基準として適宜0.001−5.0重量%、好ま
しくは0.001−1.2重量%の濃度で使用される。
他の成分の各々は0.001−5.0重量%、好ましく
は0.01−1.0重量%の濃度で存在し得る。
【0012】本発明の目的に使用され得る立体障害アミ
ンは低分子または高分子のHALS安定剤であるか、あ
るいは、高分子HALS安定剤と低分子HALS安定剤
との混合物である。これらは例えば、欧州特許公開EP
−A−80431及びEP−A−632092に記載さ
れている。
【0013】式(1)の化合物は式A1−A10の低分
子HALS安定剤と混合するのが特に有利である: 式A1:
【0014】
【化31】 〔式中、Rは、水素、C−C−シクロアルキル基
またはC−C12−アルキル基であり、Rは、水
素、C−C22−アルキル基、酸素ラジカルO、−
OH、−NO、−CHCN、ベンジル、アリル、C
−C30−アルコキシ基、C−C 12−シクロアルキ
ルオキシ基、置換または未置換のアリール基を含むC
−C 10−アリールオキシ基、置換または未置換のアリ
ール基を含むC−C20−アラルキルオキシ基、C
−C10−アルケニル基、C−C−アルキニル基、
−C10−アシル基、ハロゲン、未置換のC−C
−フェニルアルキル基または、フェニル環がC−C
−アルキル置換されたC−C−フェニルアルキル
基であり、Rは、1つまたは複数の水素、C−C
−アルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シア
ノ、カルボキシル、ニトロ、アミノ、C−C−アル
キルアミノ、C−C−ジアルキルアミノまたはアシ
ルによって置換された芳香族基であり、oは1または2
である〕; 式A2:
【0015】
【化32】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、pは1また
は2であり、p=1の場合、RはC−C22−アル
キル、C−C18−オキサアルキル、C−C18
チアアルキル、C−C18−アザアルキルまたはC
−C −アルケニルであり、p=2の場合、RはC
−C22−アルキレン、C−C18−オキサアルキレ
ン、C−C18−チアアルキレン、C−C18−ア
ザアルキレンまたはC−C−アルケニレンであ
る〕; 式A3:
【0016】
【化33】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、R及びR
は互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C
−C12−アラルキル、−アリールまたは−カルボン酸
エステルを表し、R及びRは一緒にテトラ−または
ペンタメチル基を表す〕; 式A4及び式A5:
【0017】
【化34】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、R及びR
は互いに独立に、水素原子、C−C18−アルキル
基を表すか、または、両者を連結する炭素原子と共に5
−13員環の環を形成するかもしくは両者を連結する炭
素原子と共に式(IV):
【0018】
【化35】 の基を形成し、R及びRは互いに独立に、水素、C
−C22−アルキル基、酸素ラジカルO、−OH、
−NO、−CHCN、ベンジル、アリル、C−C
30−アルキルオキシ基、C−C12−シクロアルキ
ルオキシ基、アリール基が置換または未置換であるC
−C10−アリールオキシ基、アリール基が置換または
未置換であるC−C20−アリールアルキルオキシ
基、C−C10−アルケニル基、C−C−アルキ
ニル基、C−C10−アシル基、ハロゲン、未置換の
−C−フェニルアルキル基またはフェニル環がC
−C−アルキル置換されたC−C−アルキルフ
ェニル基であり、qは1または2の数であり、R10
水素、メチル、フェニルまたはカルボ−C−C21
アルコキシであり、R11は水素またはメチルであり、
q=1の場合、R12は水素、C−C21−アルキ
ル、C−C22−アルケニル、C−C12−シクロ
アルキルまたは式:
【0019】
【化36】 {ここに、R及びRは前記と同義}の基であり、q
=2の場合、R12はC−C18−アルキレン、C
−C−シクロアルキレンまたはアリーレンである〕; 式A6:
【0020】
【化37】 〔式中、R、R、R及びpは前記と同義であ
る〕; 式A7:
【0021】
【化38】 〔式中、R、R、R及びpは前記と同義であ
る〕; 式A8:
【0022】
【化39】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、R30は、
水素、C−C12−アルキル、C−C12−シクロ
アルキル、フェニルまたはC−C−フェニルアルキ
ルであり、aは1−10の数である〕; 式A9:
【0023】
【化40】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、Rはp=
1の場合の式A2の定義と同義である〕; 式A10は、式A10aのポリアミンと式A10b:
【0024】
【化41】 〔式中R及び R′=H、CH
【0025】
【化42】 〔式中、R、R及びR30は前記と同義であり、n
′、n″及びn″′は互いに独立に2−12の数
である〕との反応によって得られた生成物である。
【0026】好ましい混合物は、式中が以下のごとく定
義される式A1−A10の化合物との混合物である:R
は水素またはC−C−アルキル基であり、R
びRは互いに独立に、水素原子もしくはC−C
アルキル基を表すかまたは両者を連結する炭素原子と共
に6−12員環の環もしくは両者を連結する炭素原子と
共に式(IV)の基を形成し、R及びRは互いに独
立に、水素、C−C−アルキル基、酸素ラジカルO
、−OH、−NO、−CHCN、ベンジル、アリ
ル、C−C10−アルキルオキシ基、C−C−シ
クロアルキルオキシ基、アリール基が置換または未置換
のC−C−アリールオキシ基、アリール基が置換ま
たは未置換のC−C10−アリールアルキルオキシ
基、C−C−アルケニル基、C−C−アルキニ
ル基、C−C−アシル基、ハロゲン、未置換のC
−C−フェニルアルキル基、または、フェニル環がC
−C−アルキルによって置換されたC−C−フ
ェニルアルキル基であり、Rは直鎖状C−C10
アルキレン(p=2の場合)またはC−C12−アル
キル(p=1の場合)であり、R及びRは互いに独
立に、水素、C−C−アルキル、C−C−アリ
ールアルキルもしくは−アリールまたはカルボン酸エス
テルを表し、R10は、水素、メチル、フェニルまたは
−C−アルコキシであり、R11は、水素または
メチルであり、R12は、q=1の場合には、水素、C
−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C
−C−シクロアルキルまたは式:
【0027】
【化43】 の基を表し、R12は、q=2の場合には、C−C
16−アルキレン、C−C−シクロアルキレンまた
はアリーレンであり、R30は、水素、C−C−ア
ルキル、C−C−シクロアルキル、フェニルまたは
−C−フェニルアルキルであり、aは1−5であ
り、oは1であり、pは2−5を表す。
【0028】特に好ましい混合物は、式中が以下のごと
く定義される式A1−A10の化合物との混合物であ
る:Rはメチルであり、R及びRは両者を連結す
る炭素原子と共に12員環の環を形成するかまたは両者
を連結する炭素原子と共に式(IV)の基を形成し、R
及びRは互いに独立に、水素、メチル、アセチル、
オクチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表し、R
はp−メトキシフェニルであり、Rはオクタメチレ
ン、ヘキサメチレンまたはエチレン(p=2の場合)ま
たはドデシル(p=1の場合)であり、R及びR
水素であり、R10は水素であり、R11は水素であ
り、R12は、ドデカメチレンまたはテトラデカメチレ
ンであり、R30はシクロヘキシルまたはn−ブチルで
あり、aは2であり、oは1であり、pは2であり、q
は1を表す。
【0029】以下の化合物は式(1)の化合物との混合
物を形成するために極めて好適に使用される:
【0030】
【化44】
【0031】
【化45】
【0032】
【化46】
【0033】
【化47】 ここに、
【0034】
【化48】 及びR′=H及びCHである。
【0035】本発明の特に好適な実施態様では、式
(1)の化合物との混合物を形成するために、Tinu
vin(登録商標)770、Tinuvin(登録商
標)765、Tinuvin(登録商標)123、Ho
stavin(登録商標)N20、Hostavin
(登録商標)N24、Uvinul(登録商標)404
9、Sanduvor(登録商標)PR31、Uvin
ul(登録商標)4050、Good−rite(登録
商標)UV3034もしくはGood−rite(登録
商標)3150、Sanduvor(登録商標)303
5、Sanduvor(登録商標)3056、Sand
uvor(登録商標)3058、Chimassorb
(登録商標)119及びChimassorb(登録商
標)905のような立体障害アミンを基剤とする安定剤
が使用される。
【0036】式(1)の化合物と混合物を形成するため
に特に有利な高分子HALS安定剤は式B1−B7の化
合物である: 式B1:
【0037】
【化49】 〔式中、Rは水素、C−C−シクロアルキルまた
はC−C12−アルキル基であり、R13は水素また
はメチルであり、R14は直接結合またはC−C10
−アルキレンであり、rは2−50の数である〕; 式B2:
【0038】
【化50】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、R15及び
18は互いに独立に、直接結合または基−N
(R22)−CO−R23−CO−N(R24)−を表
し、R22及びR24は互いに独立に、水素、C−C
−アルキル、C−C −シクロアルキル、フェニ
ル、C−C−フェニルアルキルまたは式:
【0039】
【化51】 を表し、R23は直接結合またはC−C−アルキレ
ンであり、R16、R17、R20及びR21は互いに
独立に、水素、C−C30−アルキル、C−C12
−シクロアルキル、フェニルまたは式B2aの基であ
り、R19は、水素、C−C30−アルキル、C
12−シクロアルキル、C−C−フェニルアルキ
ル、フェニルまたは式B2aの基であり、sは1−50
の数である〕; 式B3:
【0040】
【化52】 〔式中、R、R及びsは前記と同義であり、
25、R26、R27、R28及びR29は互いに独
立に直接結合またはC −C10−アルキレンであ
る〕;式B4は、式B4aのポリアミンと塩化シアヌル
との反応から得られた生成物が式B4b:
【0041】
【化53】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、n′、n
″及びn″′は互いに独立に2−12の数であり、
30は前記と同義である〕の化合物と反応したときに
得られる生成物であり、 B4は式B4−1、B4−2
またはB4−3:
【0042】
【化54】
【0043】
【化55】 〔式中、nは1−20であり、R及びR30は前記
と同義である〕の化合物またはその混合物である; 式B5:
【0044】
【化56】 〔式中、rは式B1の定義と同義であり、R31、R
33及びR34は互いに独立に、水素、C−C12
アルキル、C−C12−シクロアルキル、C−C
−アルキル置換C−C12−シクロアルキル、フェニ
ル、OH置換及び/またはC−C10−アルキル置換
フェニル、C−C−フェニルアルキル、フェニル基
がOH及び/またはC−C 10−アルキルで置換され
たC−C−フェニルアルキルまたは式B5a:
【0045】
【化57】 {ここにR及びRは前記と同義である}の基を表
し、R32はC−C18−アルキレン、C−C
シクロアルキレンまたはC −C−アルキレンジ(C
−C−シクロアルキレン)を表すか、あるいは、基
31、R32及びR33が結合窒素原子と共に5−1
0員環の複素環を形成し、基R31、R33及びR34
の少なくとも1つが式B5aの基である; 式B6:
【0046】
【化58】 〔式中、R31、R32、R33及びrは前記と同義で
あり、R35及びR36は互いに独立にR34と同義で
あるか、または、R35及びR36は結合窒素原子と一
緒に5−から10−員環の複素環を形成し、更に窒素ヘ
テロ原子に加えて1つまたは複数のヘテロ原子、好まし
くは酸素原子を含有し得、且つ、基R31、R33、R
35及び/またはR36の少なくとも1つが式(B5
a)の基である〕; 式B7:
【0047】
【化59】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、sは式B3
の定義と同義であり、R37はC−C10−アルキ
ル、C−C12−シクロアルキル、C−C −アル
キル置換C−C12−シクロアルキルもしくはフェニ
ル、またはC−C10−アルキル置換フェニルであ
り、R38はC−C10−アルキレンである〕。
【0048】成分B1−B4として記載された化合物は
本質的に公知であり(また市販されているものもあ
り)、例えばUS4,233,412、US4,34
0,534、US4,857,595、DD−A−26
2439(Derwent 89−122983/1
7,Chemical Abstracts 111:
58964u)、DE−A−4239437(Derw
ent 94−177274/22)、US4,52
9,760、US4,477,615及びChemic
al Abstracts−CAS No.13650
4−96−6に記載されているような公知の方法によっ
て製造され得る。
【0049】成分B4は、公知のプロセスに類似の方
法、例えば、式B4aのポリアミンをモル比1:2−
1:4の塩化シアヌルと、リチウム、ナトリウムまたは
カリウムの無水炭酸塩の存在下、1,2−ジクロロエタ
ン、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジオキサンまたは
tert−アミルアルコールのような有機溶媒中、−2
0℃から+10℃の範囲、好ましくは−10℃から+1
0℃の範囲、特に0℃から+10℃の範囲の温度で2−
8時間反応させ、次いで、得られた生成物を式B4bの
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
と反応させることによって製造され得る。2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジルアミンと式B4aの
ポリアミンとのモル比は例えば4:1−8:1である。
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
は全量を一回で添加してもよくまた数時間おきに2回ま
たは3回に分けて添加してもよい。
【0050】式B4aのポリアミンと塩化シアヌルと式
B4bの2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミンとの比は好ましくは1:3:5−1:3:6で
ある。
【0051】成分B4は一般に例えば式B4−1、B4
−2またはB4−3の化合物によって表される。またこ
れらの3つの化合物の混合物でもよい。
【0052】式B4−1は好ましくは:
【0053】
【化60】 である。
【0054】式B4−2は好ましくは:
【0055】
【化61】 である。
【0056】式B4−3は好ましくは:
【0057】
【化62】 である。
【0058】式(1)の化合物と混合物を形成する式B
1−B7の好ましい化合物は式中が以下のごとく定義さ
れる化合物である:Rは水素またはC−C−アル
キル基であり、R及びRは互いに独立に、水素原
子、C−C−アルキル基であるか、または、両者を
連結している炭素原子と共に6−12員環の環を形成す
るかもしくは両者を連結している炭素原子と共に式(I
V)の基を形成し、R及びRは互いに独立に、水
素、C−C−アルキル基、酸素ラジカルO、−O
H、−NO、−CHCN、ベンジル、アリル、C
10−アルキルオキシ基、C−C−シクロアルキ
ルオキシ基、アリール基が置換または未置換のC−C
−アリールオキシ基、アリール基が置換または未置換
のC−C10−アリールアルキルオキシ基、C−C
−アルケニル基、C−C−アルキニル基、C
−アシル基、ハロゲン、未置換のC−C−フェ
ニルアルキル基またはフェニル環がC−C−アルキ
ルで置換されたC−C −フェニルアルキル基であ
り、R13は水素またはメチルであり、R14はC
−アルキレンであり、R17及びR21は水素また
はC−C−アルキルであり、R15及びR18は直
接結合であり、R16及びR20はC−C25−アル
キルまたはフェニルであり、R19は水素、C−C
12−アルキルまたは式B2aの基であり、R25、R
26、R27、R28及びR29は互いに独立に直接結
合またはC −C−アルキレンを表し、R30は水
素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキ
ルまたはフェニルであり、R31、R33及びR34
互いに独立に、水素、C−C10−アルキル、C
−シクロアルキルまたは式B5aの基であり、R
32はC−C10−アルキレンまたはC−C−シ
クロアルキレンであり、R35及びR36は互いに独立
に、R34の定義と同義であるか、または、R 35とR
36とが結合窒素原子と共に5−7員環の複素環を形成
し、該複素環はまた1つまたは複数の別のヘテロ原子、
好ましくは酸素原子を含有し得、且つ、基R31、R
33、R35及び/またはR36の少なくとも1つが式
B5aの基であり、R37はC−C−アルキル、C
−C−シクロアルキルまたはフェニルであり、R
38はC−C−アルキレンであり、n′、n
及びn″′は2−4である。
【0059】式(1)の化合物と混合物を形成する式B
1−B7の特に好ましい化合物は式中が以下のごとく定
義される化合物である:Rはメチルであり、R及び
は両者を連結する炭素原子と共に12員環の環を形
成するかまたは両者を連結する炭素原子と共に式(I
V)の基を表し、R及びRは互いに独立に、水素、
アセチル、メチル、オクチルオキシまたはシクロヘキシ
ルオキシを表し、R13は水素であり、R14はエチレ
ンであり、R17及びR21は水素またはメチルであ
り、R15及びR18は直接結合であり、R16及びR
20はC−C25−アルキルまたフェニルであり、R
19はヘキサデシルまたは式B2aの基であり、R25
及びR27はメチレンであり、R26は直接結合であ
り、R28は2,2−ジメチルエチレンであり、R29
は1,1−ジメチルエチレンであり、R30はn−ブチ
ルであり、R31、R33及びR34は互いに独立に、
イソオクチル、シクロヘキシルまたは2,2,6,6−
テトラメチルピペリジ−4−イルを表し、基R31、R
及びR34の少なくとも1つが2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジ−4−イルでなければならない、R
35及びR36は互いに独立にR34の定義と同義であ
るか、または、R とR36とが結合窒素原子と共に
6員環の複素環を形成し、該複素環は酸素原子を含有
し、従ってモルホリンであり、基R31、R33、R
35及び/またはR36の少なくとも1つが2,2,
6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル基でなければ
ならない、R37はメチルであり、R38はトリメチレ
ンであり、n′、n″及びn″′は2−4であ
る。
【0060】式(1)の化合物と混合物を形成するため
に特に好ましい高分子HALS化合物は以下の物質であ
る:
【0061】
【化63】
【0062】
【化64】
【0063】
【化65】
【0064】
【化66】
【0065】生成物B′10は、式B′10a: HN−(CH−NH−(CH−NH−(CH−NH (B′10a) のポリアミンと塩化シアヌルとを反応させて得られた生
成物を式(B′10b)の化合物と反応させることによ
って得られる:
【0066】
【化67】
【0067】ここにB′10は式B4−1′、B4−
2′またはB4−3′:
【0068】
【化68】
【0069】
【化69】 〔式中、nは1−10を表す〕の化合物またはその混
合物である。
【0070】式(1)の化合物と混合物を形成する特に
好ましい材料は、Chimassorb(登録商標)9
44、Tinuvin(登録商標)622、Dasti
b(登録商標)1082、Uvasorb(登録商標)
HA88、Uvinul(登録商標)5050、Low
ilite(登録商標)62、Uvasil(登録商
標)299、Cyasorb(登録商標)3346、M
ARK(登録商標)LA63、MARK(登録商標)L
A68またはLuchem(登録商標)B18である。
【0071】例えば欧州特許公開EP−A−25287
7、EP−A−709426、Research Di
sclosure Jan.1993,No.3454
9及びEP−A−723990に記載のような高分子H
ALS安定剤の組合せも式(1)の化合物との混合物と
して好適である。
【0072】式(1)の化合物と混合物を形成するため
の適当なオルガノホスファイトまたはオルガノホスホナ
イトは式C1−C7の化合物である: 式C1−C7:
【0073】
【化70】
【0074】
【化71】 〔式中、下隅文字は整数を表し、n′は2、3または
4、uは1または2、tは2または3、yは1、2また
は3、zは1−6であり、n′が2の場合、A′は炭素
原子数2−18のアルキレン;−S−、−O−または−
NR′−で中断された炭素原子数2−12のアルキレ
ン;式:
【0075】
【化72】 の1つで示される基またはフェニレンであり、n′が3
の場合、A′は式−C2r−1の基であり、n′が
4の場合、A′は式C(CH−の基であり、n′
が2の場合、A″はA′の定義と同義であり、B′は、
式−CH−、−CHR′−、−CHR′R′
−、−S−の基、または、直接結合、または、C
−シクロアルキリデン、または、3位、4位及び/
または5位が1−4個のC−C−アルキル基で置換
されたシクロヘキシリデンであり、D′は、uが1の場
合にはメチルであり、uが2の場合には−CHOCH
−であり、E′は、y=1の場合には炭素原子数1−
18のアルキル、フェニル、式−OR′の基またはハ
ロゲンであり、E′は、y=2の場合には式−O−A″
−O−の基であり、E′は、y=3の場合には式R′
C(CHO)−またはN(CH−CH−O−)
の基であり、Q′は、少なくともz価のアルコール基
または少なくともz価のフェノール基であり、この基
は、アルコール及びフェノールの(1つまたは複数の)
O原子を介して(1つまたは複数の)P原子に結合され
ており、R′、R′及びR′は互いに独立に、炭
素原子数1−30のアルキル;ハロゲン、−COO
′、−CNもしくは−CONR′R′によって
置換された炭素原子数1−18のアルキル;−S−、−
O−もしくはNR′−で中断された炭素原子数2−1
8のアルキル;炭素原子数5−12のシクロアルキル;
フェニルもしくはナフチル;ハロゲン、1−3個のアル
キル基もしくは炭素原子総数1−18のアルコキシ基も
しくはフェニル−C−C−アルキルで置換されたナ
フチルもしくはフェニル;または式:
【0076】
【化73】 {ここに、wは3−6の整数}の基を表し、1つまたは
複数のR′は互いに独立に、水素、炭素原子数1−1
8のアルキル、炭素原子数5−12のシクロアルキル、
または、アルキル部分の炭素原子数1−4のフェニルア
ルキルを表し、R′及びR′は互いに独立に、水
素、炭素原子数1−8のアルキルまたは炭素原子数5も
しくは6のシクロアルキルを表し、R′及びR′
は、t=2の場合には互いに独立にC−C−アル
キルを表すかまたは一緒に2,3−デヒドロペンタメチ
レン基を表し、R′及びR′は、t=3の場合には
メチルを表し、複数の置換基R′14は互いに独立に、
水素、炭素原子数1−9のアルキルまたはシクロヘキシ
ルを表し、複数の置換基R′15は互いに独立に水素ま
たはメチルを表し、R′16は水素またはC−C
アルキルであり、2個以上のR′16が存在するときは
複数の基R′16が同じ基でも異なる基でよく、X′及
びY′の各々は直接結合または−O−であり、Zは直接
結合;−CH−;−C(R′16−または−S−
である〕。
【0077】式(1)の化合物と混合物を形成する特別
に好ましいホスファイトまたはホスホナイトは、式中が
以下のごとく定義される式C1、C2、C5またはC6
の化合物である:n′は2及びyは1または2であり、
A′は、炭素原子数2−18のアルキレン、p−フェニ
レンまたはp−ビフェニレンであり、E′は、y=1の
場合にはC−C18−アルキル、−ORまたはフッ
素であり、y=2の場合にはp−ビフェニレンであり、
R′、R′及びR′は互いに独立に、炭素原子数
1−18のアルキル;フェニル−C−C−アルキ
ル;シクロヘキシル;フェニル:または炭素原子数1−
18の1−3個のアルキル基で置換されたフェニルであ
り、複数の置換基R′14は互いに独立に、水素または
炭素原子数1−9のアルキルであり、R′15は水素ま
たはメチルであり、X′は直接結合であり、Y′は−O
−であり、Z′は直接結合または−CH(R′16)−
である。
【0078】式(1)の化合物と混合物を形成する極め
て特別に好ましいホスファイトまたはホスホナイトは、
式中が以下のごとく定義される式C1、C2、C5また
はC6の化合物である:n′は2及びyは1であり、
A′はp−ビフェニレンであり、E′はC−C18
アルコキシであり、R′、R′及びR′は互いに
独立に、炭素原子総数2−12の2または3個のアルキ
ル基で置換されたフェニルを表し、複数の置換基R′
14は互いに独立に、メチルまたはtert−ブチルを
表し、R′15は水素であり、X′は直接結合であり、
Y′は−O−であり、Z′は直接結合、−CHまたは
−CH(CH)−である。
【0079】式(1)の化合物と混合物を形成する特定
のリン化合物は式C′1からC′12の化合物である:
【0080】
【化74】
【0081】
【化75】
【0082】式C′3において、2つのリン置換基は主
としてビフェニルの主鎖の4位及び4′位に存在する:
【0083】
【化76】
【0084】
【化77】
【0085】
【化78】
【0086】
【化79】
【0087】上記のホスファイト及びホスホナイトは公
知の化合物であり、幾つかの化合物は市販されている。
【0088】以下の安定剤混合物が特に好適な本発明の
実施態様である:化合物(1)とIrgafos(登録
商標)38;化合物(1)とIrgafos(登録商
標)12;化合物(1)とHostanox(登録商
標)PAR24;化合物(1)とHostanox(登
録商標)OSP1;化合物(1)とIrgafos(登
録商標)P−EPQ;化合物(1)とUltranox
(登録商標)626;化合物(1)とUltranox
(登録商標)618;化合物(1)とMark(登録商
標)PEP−36(Asahi Denka);化合物
(1)とMark(登録商標)HP10(Asahi
Denka);化合物(1)とDoverphos(登
録商標)9228。
【0089】ホスファイトまたはホスホナイトは化合物
(1)による有機材料安定化効果を相乗的に増進させる
ので、化合物(1)とホスファイトまたはホスホナイト
との組合せも、極めて好適である。このタイプの相乗効
果は欧州特許公開EP−A−359276及びEP−A
−567117に記載されている。特に好適な混合物
は、化合物(1)と式C′1−C′12のいずれかで示
されるホスファイトまたはホスホナイトとの混合物であ
る。
【0090】化合物(1)はまた、ホスファイトまたは
ホスホナイト、及び/または立体障害フェノール、及び
/または酸捕獲剤と組合せるためにも優れた適性を有し
ている。特に好適な組合せは、デンマーク特許公開DE
−A−19537140に記載されているような化合物
(1)とホスファイトまたはホスホナイト、フェノール
及び酸捕獲剤との混合物の形態の組合せである。
【0091】化合物(1)及び上記のような混合物はま
た、別の安定剤、特に光安定剤との相乗的組合せに適し
ている。光安定剤は、UV吸収剤(2−ヒドロキシベン
ゾフェノンまたは2−ヒドロキシフェニルベンゾトリア
ゾール、ケイ皮酸誘導体、オキシアニリドまたはトリア
ジン誘導体)及び/またはニッケル消光剤から成るグル
ープから選択される。
【0092】上記の混合物中の式(1)の化合物の割合
は1−99重量%でよい。
【0093】化合物(1)はまた、欧州特許公開EP−
A−429731に記載のようにゼオライトまたはハイ
ドロタルサイト、例えばDHT4A(登録商標)との組
合せにも適している。
【0094】化合物(1)及び上記のような混合物はま
た、1種または複数のN,N−ジアルキル置換ヒドロキ
シルアミン、好ましくはN,N−ジオクタデシルヒドロ
キシルアミンと組合せてもよい。
【0095】化合物(1)は更に、金属カルボキシレー
ト、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、及び/ま
たは、ゼオライト、及び/またハイドロタルサイトから
成るグループから選択された1種または複数の塩基性ま
たはその他の酸結合性補助安定剤に組合せてもよい。
【0096】好ましい補助安定剤は、ステアリン酸カル
シウム及び/またはステアリン酸マグネシウム及び/ま
たは酸化マグネシウム及び/または酸化亜鉛及び/また
はハイドロタルサイト及び/または炭酸塩含有酸化亜
鉛、あるいは、他の有機酸の金属塩、例えば乳酸カルシ
ウムである。
【0097】特に好ましい補助安定剤は、Zinkox
id aktiv(登録商標)、Zinkoxid t
ransparent(登録商標)及び/またはハイド
ロタルサイトDHT 4A(登録商標)、DHT4 A
2(登録商標)、Kyowaad(登録商標)200、
Kyowaad(登録商標)300、Kyowaad
(登録商標)400、Kyowaad(登録商標)50
0、Kyowaad(登録商標)600、Kyowaa
d(登録商標)700、Kyowaad(登録商標)1
000、Kyowaad(登録商標)2000の1つで
ある。
【0098】本発明によれば、式(1)の化合物は、必
要に応じて別の安定剤と組合せて、有機材料の安定化、
特に高分子有機材料の安定化、より特定的には合成高分
子有機材料(プラスチック材料)の安定化の目的で使用
される。本発明によれば、式(1)の化合物は、必要に
応じて別の安定剤と組合せて、これらの材料の製造及び
加工工程でまたは長期使用中に、特に安定化された材料
にある程度の放射線、光または熱が作用する場合に使用
される。
【0099】この種のプラスチック材料の例: 1.モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例え
ば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブチレ
ン、ポリブト−1−エン、ポリ−4−メチルペント−1
−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン;シクロ
オレフィンのポリマー、例えば、シクロペンテンもしく
はノルボルネンのポリマー;別の(任意に架橋された)
ポリエチレン、例えば、高密度ポリエチレン(PE−H
D、高密度高分子量ポリエチレン(PE−HD HM
W)、高密度超高分子量ポリエチレン(PE−HD U
HMW)、中密度ポリエチレン(PE−MD)、低密度
ポリエチレン(PE−LD)、直鎖状低密度ポリエチレ
ン(PE−LLD)、分枝状低密度ポリエチレン(PE
−BLD)。
【0100】ポリオレフィン、即ち、前節で例示したよ
うなモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレン及び
ポリプロピレンは種々の方法、特に以下の方法によって
製造し得る: (a)(通常は高圧高温下の)フリーラジカル重合、
(b)通常は周期律表のIVb、Vb、VIbまたはV
III族の金属を1種以上含む触媒を使用する触媒重
合。これらの金属は通常は、酸化物、ハロゲン化物、ア
ルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、
アルケニル及び/またはアリールのような配位子を1つ
以上含む。配位子はπ配位でもσ配位でもよい。これら
の金属錯体は遊離形態でもよく、または、活性化塩化マ
グネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸
化ケイ素のような支持体に固定されていてもよい。これ
らの触媒は重合媒体に可溶性でも不溶性でもよい。触媒
はそのままでも重合中に活性であるが、例えば金属アル
キル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属
アルキル酸化物または金属アルキルオキサンのような別
の活性化剤を更に使用してもよい。金属は周期律表のI
a、IIa及び/またはIIIaの元素である。活性化
剤は例えば、別のエステル、エーテル、アミンまたはシ
リルエーテル基によって改質されていてもよい。これら
の触媒系は通常、Phillips,Standard
Oil Indiana,Ziegler(−Nat
ta),TNZ(DuPont),メタロセンまたは単
一部位触媒(single site catalys
t,SSC)と呼ばれる。
【0101】2.前項(1)に記載のポリマーの混合
物、例えば、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの混
合物、ポリエチレンとポリイソブチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP/
PE−HD/PE−LD)及び異なる種類のポリエチレ
ン相互の混合物(例えばPE−LD/PE−HD)。
【0102】3.モノオレフィン及びジオレフィンの互
いのコポリマーまたは別のビニルモノマーとのコポリマ
ー、例えば、エチレン−プロピレンコポリマー、直鎖状
低密度ポリエチレン(PE−LLD)及びその低密度ポ
リエチレン(PE−LD)との混合物、プロピレン−ブ
ト−1−エンコポリマー、プロピレン−イソブチレンコ
ポリマー、エチレン−ブト−1−エンコポリマー、エチ
レン−ヘキセンコポリマー、エチレン−メチルペンテン
コポリマー、エチレン−ヘプテンコポリマー、エチレン
−オクテンコポリマー、プロピレン−ブタジエンコポリ
マー、イソブチレン−イソブテンコポリマー、エチレン
−アルキルアクリレートコポリマー、エチレン−アルキ
ルメタクリレートコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコ
ポリマー及びそれらと一酸化炭素とのコポリマー、エチ
レン−アクリル酸コポリマー及びそれらの塩(アイオノ
マー)、並びに、エチレン及びプロピレンと、ヘキサジ
エン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボ
ルネンのようなジエンとのターポリマー、このようなコ
ポリマーの互いの混合物及び項(1)に記載のポリマー
との混合物、例えばポリプロピレン−エチレン−プロピ
レンコポリマー、PE−LD−エチレン−酢酸ビニルコ
ポリマー、PE−LD−エチレン−アクリル酸コポリマ
ー、PE−LLD−エチレン−酢酸ビニルコポリマー、
PE−LLD−エチレンアクリル酸コポリマー、ポリア
ルキレン−一酸化炭素の交互またはランダムコポリマー
及びこれらと別のポリマーとの混合物、例えばポリアミ
ド。
【0103】4.炭化水素樹脂(例えばC−C)及
びその水素化改質種(例えば粘着性付与樹脂)及びポリ
アルキレンと澱粉との混合物。
【0104】5.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチ
レン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
【0105】6.スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えば、
スチレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、
スチレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジ
エン−アルキルアクリレート、スチレン−ブタジエン−
アルキルメタクリレート、スチレン−無水マレイン酸、
スチレン−アクリロニトリル−メタクリレート;スチレ
ンコポリマーと別のポリマーとの高衝撃強度混合物、例
えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン
−プロピレン−ジエンターポリマー;スチレンのブロッ
クコポリマー、例えばスチレン−ブタジエン−スチレ
ン、スチレン−イソプレン−スチレン、スチレン−エチ
レン/ブチレン−スチレンまたはスチレン−エチレン/
プロピレン−スチレン。
【0106】7.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えば、スチレンがグラフトした
ポリブタジエン、スチレンがグラフトしたポリブタジエ
ン−スチレンコポリマーもしくはポリブタジエン−アク
リロニトリルコポリマー、スチレン及びアクリロニトリ
ル(またはメタクリロニトリル)がグラフトしたポリブ
タジエン;スチレン、アクリロニトリル及びメチルメタ
クリレートがグラフトしたポリブタジエン;スチレン及
び無水マレイン酸がグラフトしたポリブタジエン;スチ
レン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸またはマレ
イミドがグラフトしたポリブタジエン;スチレン及びマ
レイミドがグラフトしたポリブタジエン;スチレン及び
アルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレートが
グラフトしたポリブタジエン、スチレン及びアクリロニ
トリルがグラフトしたエチレン−プロピレン−ジエンタ
ーポリマー、スチレン及びアクリロニトリルがグラフト
したポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタ
クリレート、スチレン及びアクリロニトリルがグラフト
したアクリレート−ブタジエンコポリマー、及び、それ
らと前項(6)に記載のコポリマーとの混合物、例えば
ABS、MBS、ASAまたはAESコポリマーとして
公知のコポリマー混合物。
【0107】8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化及び臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩素
化またはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化
エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及
びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマ
ー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
弗化ビニル、弗化ビニリデン、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン、塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−
酢酸ビニルのようなコポリマー。
【0108】9.α,β−未置換の酸及びその誘導体に
由来のポリマー、例えば、アクリル酸ブチルで強化した
ポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリアクリ
ロニトリル、ポリアクリルアミド及びポリメチルメタク
リレート。
【0109】10.前項(9)に記載のモノマーの互い
のまたは別の不飽和モノマーとのコポリマー、例えば、
アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー、アクリロニ
トリル−アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニ
トリル−アルコキシアルキルアクリレートコポリマー、
アクリロニトリル−ハロゲン化ビニルコポリマーまたは
アクリロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエ
ンターポリマー。
【0110】11.不飽和アルコール及びアミンまたは
そのアシル誘導体またはアセタールに由来のポリマー、
例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイ
ン酸ビニル、ポリビニルブチラール、フタル酸ポリアリ
ルまたはポリアリルメラミン、並びに、これらのポリマ
ーと項(1)に記載のオレフィンとのコポリマー。
【0111】12.環状エーテルのホモポリマー及びコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシド、またはそれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0112】13.ポリアセタール、例えば、ポリオキ
シメチレン、エチレンオキシドのようなコモノマーを含
むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはMBSで改質したポリアセタール。
【0113】14.ポリフェニレンオキシド及びスルフ
ィド、及びそれらとスチレンポリマーまたはポリアミド
との混合物。
【0114】15.ヒドロキシル末端基をもつポリエー
テル、ポリエステル及びポリブタジエンと脂肪族または
芳香族ポリイソシアナートとに由来のポリウレタン及び
その前駆物質。
【0115】16.ジアミン及びジカルボン酸及び/ま
たはアミノカルボン酸及び/または対応するラクタムか
ら誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリ
アミド4、6、6/6、6/10、6/9、6/12、
4/6、12/12、11及び12;m−キシレン、ジ
アミン及びアジピン酸を出発物質とする芳香族ポリアミ
ド;改質剤となるエラストマー添加または不添加でヘキ
サメチレンジアミン及びイソフタル酸及び/またはテレ
フタル酸から製造されたポリアミド、例えばポリ−2,
4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドま
たはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。上記ポリ
アミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイ
オノマーまたは化学結合もしくはグラフトされたエラス
トマーとのブロックコポリマー;ポリエーテル、例えば
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールま
たはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリ
マー。EPDMまたはABSで改質されたポリアミドま
たコポリアミド;加工中に縮合したポリアミド(RIM
ポリアミド系)。
【0116】17.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルアミド、
ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【0117】18.ジカルボン酸及びジアルコールから
及び/またはヒドロキシカルボンサンまたは対応するラ
クトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ
−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリヒドロキシベンゾエート、並びに、ヒドロキシ
ル末端をもつポリエーテルから誘導されたブロックポリ
エーテル−エステル;また、ポリカーボネートもしくは
MBSで改質されたポリエステル。
【0118】19.ポリカーボネート及びポリエステル
カーボネート。
【0119】20.ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン及びポリエーテルケトン。
【0120】21.アルデヒドとフェノール、尿素また
はメラミンとから誘導された架橋ポリマー、例えば、フ
ェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデ
ヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0121】22.乾燥性及び非乾燥性アルキド樹脂。
【0122】23.飽和及び不飽和のジカルボン酸と架
橋剤となる多価アルコール及びビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、及
び、その低炎症性ハロゲン含有改質種。
【0123】24.置換アクリレート、例えばエポキシ
アクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエーテ
ルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【0124】25.メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシア
ナート、イソシアヌレート、ポリイソシアナートまたは
エポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂及びアクリル樹脂。
【0125】26.脂肪族、脂環式、複素環式または芳
香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹
脂、例えば、促進剤添加または不添加で無水物またはア
ミンのような常用の硬化剤によって架橋されたビスフェ
ノール−A−ジグリシジルエーテル、ビスフェノール−
F−ジグリシジルエーテルの生成物。
【0126】27.セルロース、天然ゴム、ゼラチンの
ような天然高分子及びポリマー均質的に化学変性された
その誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セル
ロース及び酪酸セルロース、またはメチルセルロースの
ようなセルロースエーテル、並びに、ロジン及びその誘
導体。
【0127】28.上記ポリマーの混合物(ポリブレン
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PC/EVA、PVC/ABS、PVC/
MBS、PC/ABS、PBT/ABS、PC/AS
A、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレ
ート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6及びコ
ポリマー、PA/PE−HD、PA/PP、PA/PP
O、PBT/PC/ABSまたはPBT/PET/P
C。
【0128】29.純粋な低分子化合物またはその混合
物を構成する天然及び合成の有機物質、例えば鉱油、動
物脂肪、植物脂肪、油及びワックス、または、合成エス
テルを基剤とする油、ワックス及び脂肪(例えばフタレ
ート、アジペート、ホスホネートまたはトリメリテー
ト)、並びに、例えば糸仕上げ剤として使用される所望
の任意の重量比の合成エステルと鉱油とのブレンド及び
その水性エマルジョン。
【0129】30.天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えば天然ゴムラテックスまたはカルボキシル化
スチレン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0130】本発明に従って式(1)の化合物またはこ
れらの化合物を含む適当な組合せによって安定化した有
機材料はまた、必要に応じて別の添加剤を含有し得る。
これらの例は、酸化防止剤、光安定剤、金属失活剤、静
電防止剤、難燃剤、潤滑剤、成核剤、酸捕獲剤(塩基性
補助安定剤)、顔料及び充填剤である。式(1)の化合
物またはその組合せに付加的に使用される酸化防止剤及
び安定剤は例えば、立体障害アミンもしくはフェノール
を基剤とする化合物またはイオウもしくはリンを含有す
る補助安定剤である。付加的に組合せ使用し得る適当な
添加剤の例は以下に示す化合物である:1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール、例えば、2,6−
ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−ブ
チル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−te
rt−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t
ert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−
ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、
2,6−ジシクロフェニル−4−メチルフェノール、2
−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフ
ェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ
ール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフ
ェノール、直鎖状または側鎖分枝状ノニルフェノール、
例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、
2,4−ジメチル−6−(1−メチルウンデセ−1’−
イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メ
チルヘプタデセ−1’−イル)フェノール、2,4−ジ
メチル−6−(1’−メチルトリデセ−1’−イル)フ
ェノール及びその混合物。
【0131】1.2 アルキルチオメチルフェノール、
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−ブチルフ
ェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチル
フェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチ
ルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノ
ニルフェノール。
【0132】1.3 ヒドロキノン及びアルキル化ヒド
ロキノン、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−
メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒ
ドロキノン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノ
ン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェ
ノール、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、
2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソ
ール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
アニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
【0133】1.4 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば2,2−チオビス(6−tert−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4
−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−t
ert−ブ−3−メチルフェノール)、4,4’−チオ
ビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノー
ル)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−sec−アミ
ルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−
4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
【0134】1.5 アルキリデンビスフェノール、例
えば、2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル
−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス
(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール〕、2,2’−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−te
rt−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス
(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,
2’−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イ
ソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス〔6−
(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、
2,2’−メチレンビス〔6−(α−α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、4,4’−メチレン
ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、
4,4’−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2
−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,
1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−3−ドデシルメルカプトブタン、ビス(3−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
−ジシクロペンタジエン、ビス〔2−(3’−tert
−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)
−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル〕テリフ
タレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒド
ロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカ
プトブタン、1,1,5,5−テトラ−(5−tert
−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペン
タン、エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3’−
tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレ
ート〕。
【0135】1.6 O−、N−及びS−ベンジル化合
物、例えば、3,5,3’,5’−テトラ−tert−
ブチル−4,4’−ジヒドロキシベンジルエーテル、オ
クタデシル4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
メルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4
−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフ
ィド、イソオクチル3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、トリデシ
ル4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベン
ジルメルカプトアセテート。
【0136】1.7 ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えば、ジオクタデシル2,2−ビス(3,5−ジ
−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネ
ート、ジオクタデシル2−(3−tert−ブチル−4
−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジド
デシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネー
ト、ジ−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)フェニル〕2,2−ビス(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
【0137】1.8 芳香族ヒドロキシベンジル化合
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−
トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,
5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)フェノール。
【0138】1.9 トリアジン化合物、例えば、2,
4−ビスオクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニ
リノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカ
プト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリア
ジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、
1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒド
ロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−イソシアヌレー
ト、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−ト
リアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキ
サヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリ
ス−(3,5,−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベ
ンジル)イソシアヌレート。
【0139】1.10 ベンジルホスホネート、例え
ば、ジメチル2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、ジエチル3,5−ジ−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネー
ト、ジオクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル5
−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベン
ジルホスホネート、3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステル
のCa塩。
【0140】1.11 アシルアミノフェノール、例え
ば、4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステ
アラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)カーバメート。
【0141】1.12 β−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価
または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノー
ル、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)
オキサラミド、3−チアウンデカノール、3−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ
−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オク
タンとのエステル。
【0142】1.13 β−(5−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と
一価または多価アルコール、例えば、メタノール、エタ
ノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタ
デカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエ
チル)オキサラミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホ
スファ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.
2〕オクタンとのエステル。
【0143】1.14 β−(3,5−ジシクロヘキシ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価また
は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、
n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノー
ル、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキ
サラミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデ
カノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロー
ルプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−
2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタ
ンとのエステル。
【0144】1.15 3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル酢酸と一価または多価アルコ
ール、例えば、メタノール、エタノール、n−オクタノ
ール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサラミド、3
−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−ト
リオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタンとのエステ
ル。
【0145】1.16 3,3−ビス(3’−tert
−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)酪酸と一価また
は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、
n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノー
ル、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキ
サラミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデ
カノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロー
ルプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−
2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オクタ
ンとのエステル。
【0146】1.17 β−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミ
ド、例えば、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサ
メチレンジアミン、N,N’−ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)
トリメチレンジアミン、N,N’−ビス(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン。
【0147】1.18 トコフェロール(α−トコフェ
ロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、σ
−トコフェロール)のようなクロマンの誘導体及びその
混合物(ビタミンE)及びその別の混合物。
【0148】1.19 アスコルビン酸(ビタミン
C)。
【0149】1.20 アミン酸化防止剤、例えば、
N,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルフェニル)−p
−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−
3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,
N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジ
アミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレン
ジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジア
ミン、N,N’−ジ(ナフチル−2−)−p−フェニレ
ンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−
フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)
−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1
−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−
フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミ
ド)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’
−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフ
ェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソ
プロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフ
チルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)
−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルア
ミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、p,p’
−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−
ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノー
ル、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイ
ルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェ
ノール、ジ(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−
ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェ
ノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,
4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’
−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタ
ン、1,2−ジ−〔(2−メチルフェニル)アミノ〕エ
タン、1,2−ジ−(フェニルアミノ)プロパン、(o
−トリル)ビグアニド、ジ〔4−(1’,3’−ジメチ
ルブチル)−フェニル〕アミン、tert−オクチル化
N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ及びジアルキ
ル化tert−ブチル/tert−オクチルジフェニル
アミンの混合物、モノ及びジアルキル化ノニルジフェニ
ルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ドデシルジフ
ェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化イソプロ
ピル/イソヘキシル−ジフェニルアミンの混合物、モノ
及びジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの
混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−
1,4−ベンゾチアゾン、フェノチアジン、モノ及びジ
アルキル化tert−ブチル/tert−オクチル−フ
ェノチアジンの混合物、モノ及びジアルキル化tert
−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノ
チアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,
4−ジアミノブト−2−エン、N,N−ビス(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメ
チレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)セバケート、2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−オール。
【0150】2.UV吸収剤及び光安定剤 2.1 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
〔2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)フェニル〕ベンゾトリアゾール、2−
(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキ
シフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシフエニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ア
ミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジ
ル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−
tert−ブチル−5’−〔2−(2−エチルヘキシル
オキシ)カルボニルエチル〕−2’−ヒドロキシフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t
ert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メト
キシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾ
トリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert
−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオ
キシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3’−tert−ブチル−5’−〔2−(2
−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2’−
ヒドロキシフェニル)−5−ベンゾトリアゾール、2−
(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾールと、2−(3’−tert
−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチ
ルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾー
ル、2,2’−メチレンビス〔4−(1,1,3,3−
テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−
イルフェノール〕との混合物;2−〔3’−tert−
ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−
2’−ヒドロキシフェニル〕ベンゾトリアゾールとポリ
エチレングリコール300とのエステル交換反応生成
物;〔R−CHCH−COO(CH〕−
ここにR=3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ
−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニ
ル。
【0151】2.2 2−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキ
シ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベン
ジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’
−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
【0152】2.3 置換または未置換の安息香酸のエ
ステル、例えば、4−tert−ブチル−フェニルサリ
チレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサ
リチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−
tert−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾ
イルレゾルシノール、2,4−ジ−tert−ブチルフ
ェニル3,5−ジ−tert−4−ヒドロキシベンゾエ
ート、ヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−
メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト。
【0153】2.4 アクリレート、例えば、エチルα
−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレートまたはイソ
オクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα
−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメートまた
はブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナ
メート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシン
ナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビ
ニル)−2−メチルインドリン。
【0154】2.5 ニッケル化合物、例えば、2,
2’−チオビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル)フェノール〕のニッケル錯体、例えば、n−ブ
チルアミン、トリエタノールアミンまたはN−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような追加の配位子添加ま
たは不添加の1:1または1:2の錯体、ニッケルジブ
チルジチオカーバメート;4−ヒドロキシ−3,5−ジ
−tert−ブチルベンジルホスホン酸のメチルまたは
エチルエステルのようなモノアルキルエステルのニッケ
ル塩;ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メチル
フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体;追加の
配位子添加または不添加の1−フェニル−4−ラウロイ
ル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【0155】2.6 立体障害アミン、例えば、ビス
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)グルタレート、ビス(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネ
ート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジン−4−イル)セバケート、ビス(1,2,2,6,
6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)グルタレー
ト、n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシベンジル−マレイン酸−ビス−(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−ピペリジル)−エステル、
2,2,6,6−テトラメチルピペリジルベヘネート、
1,2,26,6−ペンタメチルピペリジルベヘネー
ト、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合
物、N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−te
rt−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5
−s−トリアジンとの縮合物、トリス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテ
ート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラオエー
ト、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,
3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾ
イル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−
ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン、4−ステアロイルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、4−ステア
ロイルオキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペ
リジル)2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,
5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート、ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)2−
n−ブチル−2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−te
rt−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル
−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリア
ゾアスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネー
ト、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホ
リノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの
縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シ
クロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−
トリアジンとの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4
−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス
(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、2−
クロロ−4,6−ジ−(4−メトキシプロピルアミノ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,
5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルア
ミノ)エタンとの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−
(4−メトキシプロピルアミノ−1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと
1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの
縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルア
ミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノ
プロピルアミノ)エタンとの縮合物、2−クロロ−4,
6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと一
官能または多官能アミンとの反応によって生成しアミン
の活性水素原子の1つ以上で全部以内の任意の数が例え
ば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、1,2−
ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンで置換された
反応生成物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチ
ルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンと一官能または多官能ア
ミンとの反応によって生成しアミンの活性水素原子の1
つ以上で全部以内の任意の数が例えば、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
ヘキサメチレンジアミン、1,2−ビス(3−アミノプ
ロピルアミノ)エタンで置換された反応生成物、2−ク
ロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリ
アジン及び4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジ
クロロ−1,3,5−s−トリアジンと一官能または多
官能アミンとの反応によって生成しアミンの活性水素原
子の1つ以上で全部以内の任意の数が例えば、エチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、ヘキサメチレンジアミン、1,2−ビス(3−ア
ミノプロピルアミノ)エタンで置換された反応生成物、
2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,
3,5−トリアジン及び4−tert−オクチルアミノ
−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンと一
官能または多官能アミンとの反応によって生成しアミン
の活性水素原子の1つ以上で全部以内の任意の数が例え
ば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、1,2−
ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンで置換された
反応生成物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチ
ルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
−1,3,5−トリアジン及び4−(4−n−ブチルア
ミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−
2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンと一官
能または多官能アミンとの反応によって生成しアミンの
活性水素原子の1つ以上で全部以内の任意の数が例え
ば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、1,2−
ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンで置換された
反応生成物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチ
ルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジン及び4−(4−n−ブチ
ルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンと一
官能または多官能アミンとの反応によって生成しアミン
の活性水素原子の1つ以上で全部以内の任意の数が例え
ば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、1,2−
ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンで置換された
反応生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミ
ノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−ト
リアジン及び4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジンとの縮合物、N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスク
シンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル
−4−ピペリジニル)−n−ドデシルスクシンイミド、
8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラ
メチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン
−2,4−ジオン、オリゴマー化2,2,4,4−テト
ラメチル−20−(オキシラニルメチル)−7−オキサ
−3,20−ジアザ−ジスピロ〔5.1.11.2〕ヘ
ンエイコサン−21−オン、オリゴマー化1,2,2,
4,4−ペンタメチル−20−(オキシラニルメチル)
−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5.1.1
1.2〕ヘンエイコサン−21−オン、オリゴマー化1
−アセチル−2,2,4,4−テトラメチル−20−
(オキシラニルメチル)−7−オキサ−3,20−ジア
ザジスピロ〔5.1.11.2〕ヘンエイコサン−21
−オン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)ピロリジカ−2,5−ジオ
ン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオ
ン、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−21
−オキソ−3,20−ジアザジスピロ〔5.1.11.
2〕ヘンエイコサン−21−オン、2,2,4,4−テ
トラメチル−7−オキサ−21−オキソ−3,20−ジ
アザジスピロ〔5.1.11.2〕ヘンエイコサン−3
−プロパン酸ドデシルエステル、2,2,4,4−テト
ラメチル−7−オキサ−21−オキソ−3,20−ジア
ザジスピロ〔5.1.11.2〕ヘネンエイコサン−3
−プロパン酸テトラデシルエステル、2,2,3,4,
4−ペンタメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジス
ピロ〔5.1.11.2〕ヘンエイコサン−21−オ
ン、2,2,3,4,4−ペンタメチル−7−オキサ−
21−オキソ−3,20−ジアザジスピロ〔5.1.1
1.2〕ヘンエイコサン−3−プロパン酸ドデシルエス
テル、2,2,3,4,4−ペンタメチル−7−オキサ
−21−オキソ−3,20−ジアザジスピロ〔5.1.
11.2〕ヘンエイコサン−3−プロパン酸テトラデシ
ルエステル、3−アセチル−2,2,4,4−テトラメ
チル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5.
1.11.2〕ヘンエイコサン−21−オン、3−アセ
チル−2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−2
1−オキソ−3,20−ジアザジスピロ〔5.1.1
1.2〕ヘンエイコサン−プロパン酸ドデシルエステ
ル、3−アセチル−2,2,4,4−テトラメチル−7
−オキサ−21−オキソ−3,20−ジアザジスピロ
〔5.1.11.2〕ヘンエイコサン−プロパン酸テト
ラデシルエステル、1,1’,3,3’,5,5’−ヘ
キサヒドロ−2,2’,4,4’,6,6’−ヘキサア
ザ−2,2’,6,6’−ビスメタノ−7,8−ジオキ
ソ−4,4’−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル)ビフェニル、ポリ−N,N’−ビ
ス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−1,8−ジアザデシレン、2,2,6,6−テト
ラメチル−4−アリルオキシヒペリジンとポリメチルヒ
ドロシロキサン(モル質量4000以下)とのアダク
ト、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アリルオ
キシピペリジンとポリメチルヒドロシロキサン(モル質
量4000以下)とのアダクト、N,N’−ジホルミル
−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N’−
ジホルミル−N,N’−ビス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−4−ピペリジニル)ヘキサメチレンジアミ
ン、5,11−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジニル)−3,5,7,9,11,13−ヘ
キサアザテトラシクロ〔7.4.0.02,7.1
3,13〕テトラデカン−8,14−ジオン、5,11
−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジニル)−3,5,7,9,11,13−ヘキサアザ
テトラシクロ〔7.4.0.02,7.13,13〕テ
トラデカン−8,14−ジオン、〔(4−メトキシフェ
ニル)メチレン〕プロパン二酸ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジニル)エステル、〔(4−
メトキシフェニル)メチレン〕プロパン二酸ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エ
ステル、2,4,6−トリス(N−シクロヘキシル−N
−〔2−(3,3,4,5,5−ペンタメチルピペラジ
ノン−1−イル)エチル〕アミノ)−1,3,5−トリ
アジン、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペラジノン及びオクタデシルアミンと反応したスチレン
/メチルスチレン/無水マレイン酸コポリマー、4−ア
ミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペラジノン
及びオクタデシルアミンと反応したスチレン/α−メチ
ルスチレン/無水マレイン酸コポリマー、2,2’−
〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)イミノ〕ビス〔エタノール〕をジオール成分とする
ポリカーボネート、2,2’−〔(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジニル)イミノ〕ビス〔エ
タノール〕をジオール成分とするポリカーボネート、4
−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと
反応した無水マレイン酸とC30以下のα−オレフィン
とのコポリマー、1−アセチル−4−アミノ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジンと反応した無水マレイ
ン酸とC 30以下のα−オレフィンとのコポリマー、4
−アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ンと反応した無水マレイン酸とC30以下のα−オレフ
ィンとのコポリマー、ピペリジンに遊離NH基をもつ上
記化合物のN−アルキル−及びN−アリール−オキシ誘
導体、特にα−メチルベンジルオキシ及びC−C 18
のアルキルオキシ。
【0156】2.7 オキサラミド類、例えば、4,
4’−ジオクチルオキシオキシアニリド、2,2’−ジ
エトキシアニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,
5’−ジ−tert−ブチルオキシアニリド、2,2’
−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−tert−ブチル
オキシアニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキシア
ニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピ
ル)−オキサラミド、2−エトキシ−5−tert−ブ
チル−2’−エチルオキシアニリド及びその2−エトキ
シ−2’−エチル−5,4’−ジ−tert−ブチルオ
キシアニリドとの混合物、o−及びp−メトキシ−ジ置
換及びo−及びp−エトキシ−ジ置換オキシアニリドと
の混合物。
【0157】2.8 2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、例えば、2,4,6−トリ
ス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4’,6−ビス(2’,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピル
オキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒ
ドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェ
ニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−
(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)
フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ
−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピル
オキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2−〔4−ドデシルオキシ/トリデシルオキシ)
−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニ
ル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−
(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フ
ェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5
−トリアジン、2,4,6−トリス〔2−ヒドロキシ−
4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェ
ニル〕−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキ
シフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フ
ェニル−1,3,5−トリアジン。
【0158】3.金属不活性化剤、例えば、N,N’−
ジフェニルオキサラミド、N−サリチラル−N’−サリ
チロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)
ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラ
ジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、
オキシアニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコ
イルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルア
ジポイルジヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイ
ル)ジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チ
オプロピオニルジヒドラジド。
【0159】4.ホスファイト及びホスホナイト、例え
ば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホ
スファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス
(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスフ
ァイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4
−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイ
ソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリ
トリトールドホスファイト、ビス(2,6−ジ−ter
t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトー
ルジホスファイト、ビスイソデシルオキシペンタエリト
リトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert
−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトール
ジホスファイト、ビス(2,4,6−トリ−tert−
ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイ
ト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テ
トラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)
4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオク
チルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブ
チル−12H−ジベンゾ〔d,g〕−1,3,2−ジオ
キサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テ
トラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンゾ
〔d,g,〕−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス
(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニ
ル)メチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert
−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、
トリス(2−tert−ブチル−4−チオ(2’−メチ
ル−4’−ヒドロキシ−5’−tert−ブチル)フェ
ニル−5−メチル)フェニルホスファイト、2,2’,
2”−ニトリロ〔トリエチルトリス(3,3’,5,
5’−テトラ−tert−ブチル−1,1’−ビフェニ
ル−2,2’−ジイル)ホスファイト〕、ビス〔2−メ
チル−4,6−ビス(1,1−ジメチルエチル)−フェ
ノール〕リン酸エチルエステル。
【0160】5.ヒドロキシルアミン、例えば、N,N
−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オク
タデシルヒドロキシルアミン、水素化タロウ脂肪アミン
から製造したN,N−ジアルキルヒドロキシヒドロキシ
ルアミン類。
【0161】6.ニトロン、例えば、N−ベンジルアル
ファ−フェニルニトロン、N−エチルアルファ−メチル
ニトロン、N−オクチルアルファ−ヘプチルニトロン、
N−ラウリルアルファ−ウンデシルニトロン、N−テト
ラデシルアルファ−トリデシルニトロン、N−ヘキサデ
シルアルファペンタデシルニトロン、N−オクタデシル
アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシルア
ルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシルアル
ファ−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシルアルフ
ァ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシルアルファ
−ヘキサデシルニトロン、水素化タロウ脂肪アミンから
製造したN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘
導されたニトロン類。
【0162】7.ゼオライト及びハイドロタルサイト、
例えば、DHT(登録商標)4A。この種のハイドロタ
ルサイトは式: 〔(M2+1−x(M3+(OH)(An−
x/nyHO〕 〔式中、(M2+)はMg、Ca、Sr、Ba、Zn、
Pb、Sn、Ni、(M3+)はAl、B、Bi、A
は原子価nのアニオン、nは1−4の整数、xは0−
0.5の値、yは0−2の値を表す〕で示される。
【0163】Aは、OH、Cl、Br、I、C
lO 、CHCOO、C COO、CO
2−、SO 2−、(OOC−COO)2−、(CHO
HCOO) 2−、HO(CHOH)CHCO
、C(COO) 2−、(CHCOO)
2−、CHCHOHCOO、SiO 2−、SiO
4−、Fe(CN) 3−、Fe(CN) 4−、B
3−、PO 3−、HPO 2−である。
【0164】式中の(M2+)が(Ca2+)、(Mg
2+)または(Mg2+)と(Zn 2+)との混合物で
あり、(An−)がCO 2−、BO 3−、PO
3−であり、xが0−0.5の値であり、yが0−2の
値を有するハイドロタルサイトの使用が好ましい。ま
た、式: 〔(M2+)〕(Al3+(OH)2x+6nz
(An−yHO〕 で示されるハイドロタルサイトを使用することも可能で
ある。
【0165】ここで、(M2+)はMg2+、Zn2+
であるがより好ましくはMg2+であり、(An−)は
アニオン、特にCO 2−、(OOC−COO)2−
OH 及びS2−から成るグループから選択されるアニ
オンであり、nはイオンの原子価を表す。
【0166】yは正の数、より好ましくは0−5、特に
0.5−5の範囲の正の数である。
【0167】x及びzは正の値であり、xは2−6の範
囲が好ましく、zは2未満でなければならない。以下の
式で示されるハイドロタルサイトが特に好ましいと考え
られる: Al×6MgO×CO×12HO Mg4.5Al(OH)13×CO×3.5HO 4MgO×Al×CO×9HO 4MgO×Al×CO×6HO ZnO×3MgO×Al×CO×8−9HO ZnO×3MgO×Al×CO×5−6HO Mg4.5Al(OH)13×CO
【0168】ポリマー中でハイドロタルサイトはポリマ
ーの全配合組成を基準として0.01−5重量%、特に
0.2−3重量%の濃度で使用されるのが好ましい。
【0169】8.チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネート及びジステアリルチオジプロピオネー
ト。
【0170】9.過酸化物捕獲剤、例えば、β−チオジ
プロピオン酸のエステル、具体的には、ラウリル、ステ
アリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカ
プトベンズイミダゾール、2−メルカプトベンズイミダ
ゾールの亜鉛塩、アルキルジチオカーバメート亜鉛、ジ
ブチルジチオカーバメート亜鉛、ジオクタデシルモノス
ルフィド、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリト
リトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピ
オネート。
【0171】10.ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化
物及び/またはリン化合物と組合せた銅塩、二価のマン
ガンの塩。
【0172】11.塩基性補助安定剤、例えば、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミン、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸
Ca、ステアリン酸Zn、ベヘン酸Mg、ステアリン酸
Mg、リシノール酸Na、パルミチン酸K、アンチモン
ピロカテコーラートまたはスズピロカテコラート、乳酸
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、亜鉛塩または
アルミニウム塩。
【0173】12.成核剤、例えば、タルクのような無
機物;二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸
化物;好ましくはアルカリ土類金属の燐酸塩、炭酸塩ま
たは硫酸塩;モノ−またはポリカルボン酸のような有機
化合物及びその塩、例えば、4−tert−ブチル安息
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウ
ムもしくは安息香酸ナトリウム、芳香族アルデヒドとソ
ルビトールのような多官能アルコールとのアセタール、
例えば1,3−2,4−ジ(ベンジリデン)−D−ソル
ビトール、1,3−2,4−ジ(4−トリリデン)−D
−ソルビトール、1,3−2,4−ジ(4−エチルベン
ジリデン)−D−ソルビトール;高分子化合物例えばイ
オン性コポリマー(アイオノマー)。
【0174】13.充填剤及び強化剤、例えば、炭酸カ
ルシウム、シリケート、ガラス繊維、石綿、タルク、カ
オリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸
化物、カーボンブラック、黒鉛、木粉及びその他の天然
物質の粉末もしくは繊維、合成繊維。
【0175】14.その他の添加剤、例えば、可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー調節用添加剤、触
媒、均染助剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤、
発泡剤。
【0176】式(1)の添加剤または上記の組合せは常
用の公知の方法によって有機材料、好ましくはポリマー
に混入される。例えば、重合前、重合中もしくは重合後
に化合物と所望に応じたその他の添加剤とをポリマー中
に混合するかもしくはポリマーに塗布することによっ
て、または、成形前もしくは成形中にポリマーメルトに
練込むことによって混入させる。また、溶解もしくは分
散した化合物をポリマーに直接塗布するか、または、ポ
リマーの溶液、懸濁液もしくはエマルジョンに混合し、
必要ならばその後に溶媒を蒸発させることによって混入
させる。別の加工段階で予めペレット化したポリマーに
後で化合物を導入しても化合物は有効である。また、化
合物を例えば1−75重量%、好ましくは2.5−30
重量%の濃度で含むマスターバッチの形態で式(1)の
化合物を添加してもよい。
【0177】実施例 以下の実施例は本発明をより詳細に説明するが、本発明
はこれらの記載に限定されない。
【0178】実施例1−6 新規な化合物の製造 閉鎖反応容器で0.35モルの2,2,5,5−テトラ
メチルピペリジン−4−オンを80gの氷酢酸に加えて
氷冷下で撹拌する。密閉装置中で混合物を60℃に加熱
し、次いで0.40モルのシアン化水素酸を添加する。
反応混合物を50℃で3時間撹拌する。約20℃に冷却
後、0.70モルのケトン(またはアルデヒド)と40
gの氷酢酸とを添加する。氷冷下で溶液に塩化水素を通
し、反応混合物に0.80モルの塩化水素を吸収させ
る。混合物を80℃で5時間撹拌し、次いで真空下で揮
発性成分を除去する。200mlのアセトンを添加した
後、それぞれのターゲット化合物の塩酸塩を濾別し、各
回50mlのアセトンで2回洗浄し、真空下に80℃で
乾燥する。この塩酸塩を1000mlの水と共に撹拌
し、30%濃度の水酸化ナトリウム溶液でpH9に調整
する。得られた沈殿物を濾過し、毎回50mlの水で2
回洗浄し、真空下に80℃で乾燥する。所望の生成物を
白色から薄茶色の粉末の微結晶の形態で単離される。
【0179】表1 新規な化合物の特性(式(1):X=H;X=H)
【0180】
【表1】
【0181】実施例7−11 本発明でない比較化合物の製造 上記とほぼ同じ方法で比較化合物7−11を製造する。
【0182】表2 本発明でない比較化合物の特性(式(1):X=H;
=H)
【0183】
【表2】
【0184】実施例12 ポリマー加工中の熱分解を減速させるために考察中の立
体障害アミンで安定化したポリプロピレンの溶融安定
性。100部のEltex P HL 001PFポリ
プロピレン粉末(製造業者:Solvay Polyo
lefins)をMajor実験用ミキサー(製造業
者:Kenwood)で、0.05部のペンタエリトリ
トールテトラキス−3−(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(Irg
anox 1010;製造業者:Ciba Speci
alty Chemicals)と0.10部のステア
リン酸Caと0.05部のトリス(2,4−ジ−ter
t−ブチルフェニル)ホスファイト(Irgafos
168;製造業者:Ciba Specialty C
hemicals)と0.15部の式1の立体障害ピペ
リジン誘導体とから成る基本安定剤系と混合した。得ら
れた混合物を使用し、一軸スクリューの実験用押出装置
(スクリュー直径:25mm;L/D=25;圧縮1:
3)(製造業者:Colline)で80rpm及びT
=220℃でプレ押出処理した。同一押出装置でスクリ
ュー回転速度50rpm、温度T=230℃として全押
出ゾーンで混合物を直径4mmのダイから複数回(1−
5パス)押出処理した。Zwick製のモデル4105
メルトインデックス測定装置及び標準錐2.16kgを
使用し、T=230℃でメルトインデックスを測定し
た。モデルCM 3500d分光比色計(製造業者:M
olta)を使用してペレットの色(黄色インデックス
YI)を測定した。表3は、上記の条件下で押出を繰り
返して得られた結果を示す。
【0185】表3 T=230℃のポリプロピレンの反復押出(第三世
代);ポリマーは基本添加剤系として以下の成分を含
む:0.05%のペンタエリトリトールテトラキス−3
−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート(Irganox1010;製
造業者:Ciba Specialty Chemic
als);0.05%のトリス−(2,4−ジ−ter
t−ブチルフェニル)ホスファイト(Irgafos
168;製造業者:Ciba Specialty C
hemicals)及び0.10%のステアリン酸カル
シウム。各場合の立体障害ピペリジン誘導体(HAS)
の濃度は0.15%である。
【0186】
【表3】
【0187】実施例13 UV分解を減速させるために考察中の立体障害アミンで
安定させたポリプロピレンの人工老化(枯らし)。実施
例12に記載の実験の一回目の押出の後、Fontjn
eホットプレスを使用し、T=230℃で最初の90秒
間は50kNを作用させ、次いで圧力を除去した後で5
00kNを90秒間作用させて、フィルム(膜厚約10
0□m)を作製した。UV−CON Aデバイス(最大
波長λ=340nm)を使用し、照射サイクル24時
間、プラックパネル温度T=50℃で照射した。IR分
光法(モデルFTS 155装置;製造業者:Bio−
Rad)を使用してカルボニル吸収を追跡することによ
って標本の分解を追跡した。ここでは、カルボニル吸収
が0.3単位だけ上昇するために必要な時間(時)を測
定した。結果を表4に示す。
【0188】表4 △CO>0.3単位に必要な人工老化時間
【0189】
【表4】
【0190】新規な化合物4は比較のために使用した本
発明でない化合物よりも顕著に優れた性能を示すことが
観察される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08K 5/00 C08K 5/00 5/3435 5/3435 5/3492 5/3492 5/353 5/353 5/524 5/524 C08L 101/00 C08L 101/00 101/02 101/02 (72)発明者 ゲーツ・ビルバート ドイツ国、デー−86368・ゲルシユトーフ エン、フエルトシユトラーセ・21

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1): 【化1】 〔式中、Xは、水素;C−C22−アルキル基;酸
    素ラジカルO;−OH;−NO;−CHCN;ベン
    ジル;アリル;C−C30−アルコキシ基;C−C
    12−シクロアルキルオキシ基;アリール基がC−C
    −アルキル基もしくはハロゲンもしくはニトロ基によ
    って任意に置換されたC−C10−アリールオキシ
    基;アリール基がC−C−アルキル基もしくはハロ
    ゲンもしくはニトロ基によって任意に置換されたC
    20−アリールアルキルオキシ基;C−C10−ア
    ルケニル基;C−C−アルキニル基;C−C10
    −アシル基;ハロゲン;または、未置換もしくはC
    アルキル置換フェニル基であり;Xは、水素、
    〔CH−CH−C(O)−O−X〕基、〔CH
    −C(CH)H−C(O)−O−X〕基、またはC
    −C22−アルキル基であり;X及びXは互いに
    独立に、水素、未置換もしくはC−Cアルキル置換
    のフェニル基またはC−C22−アルキル基であり、
    及びXの2つの基の少なくとも一方は分枝状C
    −C22−アルキル基であり;XはC−C22−ア
    ルキル基である〕の安定剤。
  2. 【請求項2】 請求項1に記載の式(1)の化合物と以
    下に定義の式A1−A10: 式A1: 【化2】 〔式中、Rは、水素、C−C−シクロアルキル基
    またはC−C12−アルキル基、Rは、水素;C
    −C22−アルキル基;酸素ラジカルO;−OH;−
    NO;−CHCN;ベンジル;アリル;C−C30
    −アルコキシ基;C−C 12−シクロアルコキシ基;
    アリール基が置換もしくは未置換であるC−C
    アリールオキシ基;アリール基が置換もしくは未置換で
    あるC−C20−アラルキルオキシ基;C−C10
    −アルケニル基;C−C−アルキニル基;C−C
    10−アシル基;ハロゲン;未置換のC−C−フェ
    ニルアルキル基;または、フェニル環がC−Cアル
    キル置換されたC−C−アルキルフェニル基であ
    り;Rは、水素、C−C−アルキル、C−C
    −アルコキシ、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニト
    ロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、C−C
    −ジアルキルアミノまたはアシルから成る1つまたは複
    数の置換基によって置換された芳香族基であり、oは1
    または2である〕; 式A2: 【化3】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、 pは1または2であり、 p=1の場合、RはC−C22−アルキル、C
    18−オキサアルキル、C−C18−チアアルキ
    ル、C−C18−アザアルキルまたはC−C −ア
    ルケニルであり、 p=2の場合、RはC−C22−アルキレン、C
    −C18−オキサアルキレン、C−C18−チアアル
    キレン、C−C18−アザアルキレンまたはC−C
    −アルケニレンである〕; 式A3: 【化4】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、 R及びRは互いに独立に、水素、C−C−アル
    キル、C−C12−アラルキル、−アリールまたは−
    カルボン酸エステルを表し、 R及びRは一緒にテトラ−またはペンタメチル基を
    表す〕; 式A4及び式A5: 【化5】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、 R及びRは互いに独立に、水素原子、C−C18
    −アルキル基を表すか、または、両者を連結する炭素原
    子と共に5−13員環の環を形成するかもしくは両者を
    連結する炭素原子と共に式(IV): 【化6】 {ここに、R及びRは互いに独立に、水素;C
    22−アルキル基;酸素ラジカルO;−OH;−N
    O;−CHCN;ベンジル;アリル;C−C30
    アルキルオキシ基;C−C12−シクロアルキルオキ
    シ基;アリール基が置換もしくは未置換のC−C10
    −アリールオキシ基;アリール基が置換もしくは未置換
    のC−C20−アリールアルキルオキシ基;C−C
    10−アルケニル基;C−C−アルキニル基;C
    −C10−アシル基;ハロゲン;未置換のC−C
    フェニルアルキル基;またはフェニル環がC−C
    ルキル置換されたC−C−アルキルフェニル基であ
    る}の基を形成し、 qは1または2の数であり、 R10は、水素、メチル、フェニルまたはカルボ−C
    −C21−アルコキシであり、 R11は、水素またはメチルであり、 q=1の場合、R12は水素、C−C21−アルキ
    ル、C−C22−アルケニル、C−C12−シクロ
    アルキル、または、式: 【化7】 {ここに、R及びRは前記と同義}の基を表し、 q=2の場合、R12はC−C18−アルキレン、C
    −C−シクロアルキレンまたはアリーレンを表
    す〕; 式A6: 【化8】 〔式中、R、R、R及びpは前記と同義であ
    る〕; 式A7: 【化9】 〔式中、R、R、R及びpは前記と同義であ
    る〕; 式A8: 【化10】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、 R30は、水素、C−C12−アルキル、C−C
    12−シクロアルキル、フェニルまたはC−C−フ
    ェニルアルキルであり、 aは1−10の数である〕; 式A9: 【化11】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、 Rは、p=1の場合の式A2の定義と同義である〕; 式A10は、式A10aのポリアミンと式A10b: 【化12】 〔式中R及び R′=H、CH〕 【化13】 〔式中、R、R及びR30は前記と同義であり、 n′、n″及びn″′は互いに独立に2−12の
    数である〕との反応によって得られる生成物:の立体障
    害アミンを基剤とする1種または複数の安定剤との混合
    物。
  3. 【請求項3】 請求項1に記載の式(1)の化合物と1
    種または複数の式B1−B7: 式B1: 【化14】 〔式中、Rは水素、C−C−シクロアルキルまた
    はC−C12−アルキル基であり、 R13は水素またはメチルであり、 R14は直接結合またはC−C10−アルキレンであ
    り、 rは2−50の数である〕; 式B2: 【化15】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、 R15及びR18は互いに独立に、直接結合または基−
    N(R22)−CO−R23−CO−N(R24)−を
    表し、 R22及びR24は互いに独立に、水素、C−C
    アルキル、C−C −シクロアルキル、フェニル、
    −C−フェニルアルキルまたは式B2a: 【化16】 を表し、 R23は直接結合またはC−C−アルキレンであ
    り、 R16、R17、R20及びR21は互いに独立に、水
    素、C−C30−アルキル、C−C12−シクロア
    ルキル、フェニルまたは式B2aの基を表し、 R19は、水素、C−C30−アルキル、C−C
    12−シクロアルキル、C−C−フェニルアルキ
    ル、フェニルまたは式B2aの基であり、 sは1−50の数である〕; 式B3: 【化17】 〔式中、R、R及びsは前記と同義であり、 R25、R26、R27、R28及びR29は互いに独
    立に、直接結合またはC−C10−アルキレンを表
    す〕; 式B4は、式B4aのポリアミンと塩化シアヌルとの反
    応によって得られた生成物を式B4b: 【化18】 【化19】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、 n′、n″及びn″′は互いに独立に2−12の
    数であり、 R30は前記と同義である〕の化合物と反応させて得ら
    れた生成物であり、生成物B4は、式B4−1、B4−
    2またはB4−3: 【化20】 【化21】 〔式中、nは1−20であり、 R及びR30は前記と同義である〕で示される化合物
    またはその混合物; 式B5: 【化22】 〔式中、rは式B1の定義と同義であり、 R31、R33及びR34は互いに独立に、水素、C
    −C12−アルキル、C−C12−シクロアルキル、
    −C−アルキル置換C−C12−シクロアルキ
    ル、フェニル、OH−及び/またはC−C10−アル
    キル置換フェニル、C−C−フェニルアルキル、フ
    ェニル環がOH及び/またはC−C −アルキルで
    置換されたC−C−フェニルアルキルまたは式B5
    a: 【化23】 {ここにR及びRは前記と同義である}の基を表
    し、 R32は、C−C18−アルキレン、C−C−シ
    クロアルキレンまたはC−C−アルキレンジ(C
    −C−シクロアルキレン)であるか、あるいは、 基R31、R32及びR33が結合窒素原子と共に5−
    10員環の複素環を形成し、基R31、R33及びR
    34の少なくとも1つが式B5aの基である; 式B6: 【化24】 〔式中、R31、R32、R33及びrは前記と同義で
    あり、 R35及びR36は互いに独立にR34と同義である
    か、または、 R35及びR36は結合窒素原子と共に5−から10−
    員環の複素環を形成し、更に窒素ヘテロ原子に加えて1
    つまたは複数のヘテロ原子、好ましくは酸素原子を含有
    し得、且つ、基R31、R33、R35及び/またはR
    36の少なくとも1つが式(B5a)の基である〕; 式B7: 【化25】 〔式中、R及びRは前記と同義であり、 sは式B3の定義と同義であり、 R37は、C−C10−アルキル、C−C12−シ
    クロアルキル、C−C−アルキル置換C−C12
    −シクロアルキル、フェニル、またはC−C 10−ア
    ルキル置換フェニルであり、 R38はC−C10−アルキレンである〕の高分子H
    ALS化合物との混合物。
  4. 【請求項4】 請求項1に記載の式(1)の化合物と1
    種または複数の式C1−C7: 式1−7: 【化26】 【化27】 〔式中、下隅文字は整数を表し、n′は2、3または
    4、uは1または2、tは2または3、yは1、2また
    は3、zは1−6であり、 n′が2の場合、A′は炭素原子数2−18のアルキレ
    ン;−S−、−O−または−NR′−で中断された炭
    素原子数2−12のアルキレン;式: 【化28】 で示される基;またはフェニレンであり、 n′が3の場合、A′は式−C2r−1の基であ
    り、 n′が4の場合、A′は式C(CH−の基であ
    り、 n′が2の場合、A″はA′の定義と同義であり、 B′は式−CH−;−CHR′−;−CR′R′
    −;−S−または直接結合;またはC−C−シク
    ロアルキリデン;または3、4及び/または5位が1−
    4個のC−C−アルキル基で置換されたシクロヘキ
    シリデンであり、 D′は、uが1の場合にはメチルであり、uが2の場合
    には−CHOCH−であり、 E′は、y=1の場合には炭素原子数1−18のアルキ
    ル、フェニル、式−OR′の基またはハロゲンであ
    り、 E′は、y=2の場合には式−O−A″−O−の基であ
    り、 E′は、y=3の場合には式R′C(CHO)
    またはN(CH−CH−O−)の基であり、 Q′は、少なくともz価のアルコール基または少なくと
    もz価のフェノール基であり、この基はアルコールまた
    はフェノールの(1つまたは複数の)O原子を介して
    (1つまたは複数の)P原子に結合されており、 R′、R′及びR′は互いに独立に、炭素原子数
    1−30のアルキル;ハロゲン、−COOR′、−C
    Nもしくは−CONR′R′によって置換された炭
    素原子数1−18のアルキル;−S−、−O−もしくは
    −NR′−で中断された炭素原子数2−18のアルキ
    ル;フェニル−C−C−アルキル;炭素原子数5−
    12のシクロアルキル;フェニルもしくはナフチル;ハ
    ロゲン、1−3個のアルキル基もしくは炭素原子総数1
    −18のアルコキシ基もしくはフェニル−C−C
    アルキルで置換されたナフチルもしくはフェニル;また
    は式: 【化29】 {ここに、wは3−6の整数}の基を表し、 1つまたは複数のR′は互いに独立に、水素、炭素原
    子数1−18のアルキル、炭素原子数5−12のシクロ
    アルキル、または、アルキル部分の炭素原子数1−4の
    フェニルアルキルを表し、 R′及びR′は互いに独立に、水素、炭素原子数1
    −8のアルキルまたは炭素原子数5または6のシクロア
    ルキルを表し、 R′及びR′は、t=2の場合には互いに独立にC
    −C−アルキルを表すかまたは一緒に2,3−デヒ
    ドロペンタメチレン基を表し、 R′及びR′は、t=3の場合にはメチルであり、 置換基R′14は互いに独立に、水素、炭素原子数1−
    9のアルキルまたはシクロヘキシルであり、 複数の置換基R′15は互いに独立に水素またはメチル
    を表し、 R′16は水素またはC−C−アルキルであり、2
    個以上のR′16が存在するときは複数の基R′16
    同じ基でも異なる基でよく、 X′及びY′の各々は直接結合または−O−であり、 Zは直接結合;−CH−;−C(R′18−また
    は−S−である〕のリン安定剤との混合物。
  5. 【請求項5】 請求項1に記載の式(1)の化合物と、
    2−ヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシベンゾ
    トリアゾール、シンナミン酸及びオキサニリドから成る
    グループから選択されたUV吸収剤との混合物。
  6. 【請求項6】 式(1)の化合物の割合が1−99重量
    %であることを特徴とする請求項1から5のいずれか一
    項に記載の混合物。
  7. 【請求項7】 請求項1に記載の式(1)の化合物とゼ
    オライトまたはハイドロタルサイトとの混合物。
  8. 【請求項8】 単独の請求項1に記載の式(1)の化合
    物または請求項1から4のいずれか一項に記載の混合物
    と、N,N−ジアルキル−置換ヒドロキシルアミンとの
    混合物。
  9. 【請求項9】 請求項1に記載の式(1)の化合物と、
    金属カルボキシレート、金属酸化物、金属水酸化物、金
    属炭酸塩及び/またはゼオライト及び/またはハイドロ
    タルサイトとから成るグループから選択された1種また
    は複数の塩基性またはその他の酸結合性補助安定剤との
    混合物。
  10. 【請求項10】 有機材料を安定させるための、請求項
    1に記載の安定剤または請求項2から9のいずれかに記
    載の混合物の使用。
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