JP2001348492A

JP2001348492A - 難燃性樹脂組成物

Info

Publication number: JP2001348492A
Application number: JP2000172386A
Authority: JP
Inventors: Toshiya Sei; 俊也清; Yutaka Koyama; 裕小山; Ikuo Takahashi; 郁夫高橋; Yoko Onchi; 陽子恩地
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 2000-06-08
Filing date: 2000-06-08
Publication date: 2001-12-18

Abstract

(57)【要約】【課題】難燃性、耐熱性の良い難燃性樹脂組成物の提
供。【解決手段】（Ａ）熱可塑性樹脂及び／又は熱硬化性
樹脂と（Ｂ）アダマンタン構造を含む有機リン化合物を
含有し、前記有機リン化合物が、一般式（Ｉ）：【化１３】（式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立にアダマンチル基等
を示し、Ｘ₅はアダマンチレン基等を示し、Ｘ₁〜Ｘ₅の
うち少なくとも１つがアダマンチル基又はアダマンチレ
ン基で、ｎは１〜３の整数を示す）である難燃性樹脂組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、難燃性、耐熱性に
優れ、難燃剤がハロゲン原子を含まないために燃焼時に
有害なガスの発生の少ない難燃性樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】合成樹脂は一般に軽く、耐水性、耐薬品
性、電気絶縁性、機械的諸性質に優れ、成形加工が容易
であるため、建築材料、電気機器用材料、自動車用材
料、繊維材料等として広範囲に使用されているが、金属
材料及び無機材料に比べて燃焼しやすいという欠点があ
り、難燃性を必要とする用途において、臭素系や塩素系
のハロゲン系難燃剤が配合されている。しかし、ハロゲ
ン系難燃剤は、難燃化効果は比較的大きいが、加工時又
は燃焼時に腐食性や有毒性のガスが発生するという問題
を有する。

【０００３】ハロゲン系難燃剤の使用による問題を解決
するため、非ハロゲン系難燃剤として、リン系、窒素
系、無機系等の非ハロゲン系難燃剤が知られており、特
に、有機リン酸エステル化合物、例えば、トリフェニル
ホスフェート、トリクレジルホスフェート、レゾルシノ
ールビスジフェニルホスフェート等が工業的に用いられ
ている。しかし、いずれもハロゲン系難燃剤に比較し
て、添加量を多くしないと同等の難燃効果が得られず、
樹脂が本来有する耐熱性等等の機械的性質が損なわれる
という問題があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は高度の難燃性
を有し、かつ耐熱性に優れる難燃性樹脂組成物を提供す
る。本発明は、優れた特性の樹脂組成物を提供するだけ
でなく、環境への影響、安全性の観点から市場要求の高
まっているハロゲンを含まない難燃剤による樹脂の難燃
化を達成することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）熱可塑
性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂と（Ｂ）アダマンタン構
造を含む有機リン化合物を含有する難燃性樹脂組成物を
提供する。

【０００６】本発明の（Ｂ）成分である有機リン化合物
に含まれるアダマンタン構造は、下記の式（IV）：

【０００７】

【化４】

【０００８】で表されるものであり、本発明におけるア
ダマンタン構造とは、それから誘導される１価又は２価
以上の基も含まれる。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の（Ａ）成分に含まれる熱
可塑性樹脂は特に限定されず、ポリスチレン、ゴム変性
ポリスチレン（ＨＩＰＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロ
ニトリル−スチレン共重合体（ＳＡＮ樹脂）等のスチレ
ン系樹脂；ポリエチレンテレフタレートやポリブチレン
テレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリプロピレ
ン、ポリエチレン等のポリオレフィン系樹脂；ポリカー
ボネート樹脂；ナイロン６、ナイロン１２等のポリアミ
ド系樹脂；ポリアセタール樹脂、ポリアリレート樹脂、
変性ポリフェニレン樹脂（ＰＰＯ）等のポリエーテル系
樹脂；メチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン共
重合体（ＭＢＳ樹脂）、スチレン−無水マレイン酸共重
合体、スチレン−メタクリル酸共重合樹脂等の共重合樹
脂；ＡＢＳ樹脂又はＨＩＰＳ樹脂とポリカーボネート樹
脂のアロイ、ＡＢＳ樹脂とポリエステル系樹脂のアロ
イ、ＡＢＳ樹脂とポリアミド系樹脂のアロイ等のポリマ
ーアロイ等を挙げることができる。特に、ＡＢＳ樹脂や
ＨＩＰＳ樹脂等のスチレン系樹脂又はそれらを樹脂の一
成分として含むポリマーアロイ等が好ましい。

【００１０】本発明の（Ａ）成分に含まれる熱硬化性樹
脂は特に限定されず、アルキド樹脂、アリル樹脂、エポ
キシ樹脂、硬質ウレタン樹脂、軟質ウレタン樹脂、フェ
ノール樹脂、メラミン樹脂、グアナミン樹脂、キシレン
樹脂、アクリル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコ
ーン樹脂、尿素樹脂、ブタジエン系樹脂、ポリイミド樹
脂等を挙げることができる。

【００１１】本発明の（Ａ）成分に含まれるスチレン系
樹脂は、スチレン及びα置換、核置換スチレン等のスチ
レン誘導体からの重合体である。また、これら単量体を
主として、これらとアクリロニトリル、アクリル酸並び
にメタクリル酸のようなビニル化合物及び／又はブタジ
エン、イソプレンのような共役ジエン化合物の単量体か
ら構成される共重合体である。例えばポリスチレン、耐
衝撃性ポリスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリル−
ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリ
ロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、スチレン
−メタクリレート共重合体（ＭＳ樹脂）、スチレン−ブ
タジエン共重合体（ＳＢＳ樹脂）等を挙げることができ
る。

【００１２】本発明の（Ａ）成分に含まれるポリカーボ
ネート系樹脂は、２価フェノールとカーボネート前駆体
とを溶液法又は溶融法で反応させて製造したものであ
る。

【００１３】好ましい２価フェノールとしては、2,2−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノ
ールＡ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、1,
1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、2,2−ビス
（４−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル）プロパ
ン、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニ
ル）プロパン、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）サルファイド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン等を挙げることができる。特に好ましい２価フェ
ノールは、ビス（４−ヒドロキシフェニル）アルカン
系、特にビスフェノールＡを主原料とするものである。

【００１４】また、好ましいカーボネート前駆体として
は、カルボニルハライド、カルボニルエステル又はハロ
ホルメート等を挙げることができ、具体的にはホスゲ
ン、ジフェニルカーボネート、２価フェノールのジハロ
ホルメート及びそれらの混合物を挙げることができる。
ポリカーボネート系樹脂の製造には、上記２価フェノー
ルの１種以上を使用することができ、このようにして得
られたポリカーボネート系樹脂の２種以上を混合して使
用してもよい。

【００１５】（Ａ）成分は、スチレン系樹脂と他の熱可
塑性樹脂との混合物、特にスチレン系樹脂（ＰＳ）とポ
リカーボネート系樹脂（ＰＣ）との混合物であることが
好ましく、この場合の配合割合（重量比）は、ＰＳ／Ｐ
Ｃが好ましくは５０／５０〜１５／８５、さらに好まし
くは４０／６０〜２０／８０である。

【００１６】本発明の（Ｂ）成分である有機リン化合物
はアダマンタン構造を含むものであり、アダマンタン構
造から誘導される基としては、アダマンチル基；ジメチ
ルアダマンチル基、ヒドロキシアダマンチル基、カルボ
キシアダマンチル基等の置換基を有するアダマンチル
基；アダマンチレン基；ジメチルアダマンチレン基、ヒ
ドロキシアダマンチレン基、カルボキシアダマンチレン
基等の置換基を有するアダマンチレン基等を挙げること
ができる。

【００１７】（Ｂ）成分は、分子中に上記アダマンタン
構造又はそれから誘導される基を含んでいるものであれ
ば特に限定されるものではないが、その中でも好ましく
は一般式（Ｉ）：

【００１８】

【化５】

【００１９】（式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立に、ア
ダマンタン構造から誘導されるアダマンチル基、アルキ
ル基、アリール基から選ばれる基を示し、Ｘ₅はアダマ
ンタン構造から誘導されるアダマンチレン基、アルキレ
ン基、アリーレン基から選ばれる基を示し、Ｘ₁〜Ｘ₅の
うち少なくとも１つがアダマンチル基又はアダマンチレ
ン基である。ｎは１〜３の整数である。）で表される化
合物、次の一般式（II）：

【００２０】

【化６】

【００２１】（式中、Ｘ₆〜Ｘ₈は、それぞれ独立に、ア
ダマンタン構造から誘導されるアダマンチル基、アルキ
ル基、アリール基から選ばれる基を示し、Ｘ₆〜Ｘ₈のう
ち少なくとも１つがアダマンチル基である。）で表され
る化合物、並びに次の一般式（III）：

【００２２】

【化７】

【００２３】（式中、Ｒはアダマンタン構造から誘導さ
れる基を含む有機基を示す。）で表される化合物であ
る。

【００２４】一般式（Ｉ）、一般式（II）において、Ｘ
₁〜Ｘ₄及びＸ₆〜Ｘ₈としてとりうる１価の基としては、
好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル等のプロ
ピル基、tert−ブチル等のブチル基、シクロヘキシル基
等のアルキル基；フェニル基、トルイル基、キシリル
基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基等の
アリール基；アダマンタン構造から誘導される基である
アダマンチル基、ジメチルアダマンチル基、ヒドロキシ
アダマンチル基、カルボキシアダマンチル基等を挙げる
ことができる。また、Ｘ₅としてとり得る２価の基とし
ては、好ましくはメチレン基、エチレン基、ｎ−プロピ
レン基、シクロへキシレン基等のアルキレン基；フェニ
レン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチレン基、ア
ンスリレン基、フェナンスリレン基等のアリーレン基；
アダマンタン構造から誘導される基であるアダマンチレ
ン基、ジメチルアダマンチレン基、ヒドロキシアダマン
チレン基、カルボキシアダマンチレン基を挙げることが
できる。さらに一般式(III)において、Ｒとしてとりう
る１価の基としては、上記したアダマンタン構造から誘
導される基を含む有機基であれば特に限定されるもので
はない。

【００２５】一般式（Ｉ）〜（III）で表される化合物
のうちで、さらに好ましい化合物としては、アダマンチ
ルジフェニルホスフェート、ビスアダマンチルフェニル
ホスフェート、アダマンチレンビス（ジフェニルホスフ
ェート）、ジメチルアダマンチレンビス（ジフェニルホ
スフェート）、１−オキソ−2,6,7−トリオキサ−１−
ホスファビシクロ［2,2,2］オクト−４−イルメチルア
ダマンタネートである。

【００２６】本発明の（Ａ）成分の熱可塑性及び／又は
熱硬化性樹脂組成物と（Ｂ）成分のアダマンタン構造を
含む有機リン化合物の配合割合は、発明の効果が十分に
発揮できる限り特に限定されるものではないが、（Ａ）
成分１００重量部に対して、好ましくは（Ｂ）成分が１
〜４０重量部、さらに好ましくは３〜２５重量部であ
る。（Ｂ）成分の配合割合が１重量部以上であると難燃
性及び溶融滴下防止性を高めることができ、４０重量部
以下であると樹脂の耐衝撃性、耐熱性等を損なうことが
ない。

【００２７】本発明の組成物には、さらに（Ｃ）成分と
してアダマンタン構造を含まない有機リン化合物を配合
することができる。（Ｃ）成分の有機リン化合物として
は、リン酸エステル、リン酸塩、ポリリン酸塩等を挙げ
ることができるが、好ましくはリン酸エステルであり、
さらに好ましくはトリフェニルホスフェート、トリクレ
ジルホスフェート、ヒドロキシフェニルジフェニルホス
フェエート、1,3−フェニレンビス（ジフェニルホスフ
ェート）、1,3−フェニレンビス（ジキシレニルホスフ
ェート）等である。

【００２８】本発明の組成物には、本発明の効果を損な
わない範囲で他の添加剤を添加することができる。添加
剤の例としては、ステアリン酸、エチレンビスステアリ
ルアミド等の滑剤、赤リン等の無機リン系難燃剤、メラ
ミンシアヌレート、メラミン、シアヌール酸等のトリア
ジン系難燃剤、金属水和物、ホウ酸塩類、金属酸化物等
に代表される難燃剤、フッ素樹脂、シリコーン等の難燃
助剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤のような安定剤、染顔
料を挙げることができる。このほかにもガラス繊維、炭
素繊維、ウォラストナイト、炭酸カルシウム、タルク、
雲母、木粉、スレート粉、繊維質アスベスト等の充填剤
も添加することができる。

【００２９】本発明の組成物は、一般的に知られている
押出機、加熱ロール、ニーダー、バンバリーミキサー等
の混練機を用いて混練製造することができる。

【００３０】本発明の組成物は難燃性や耐熱性に優れた
ものであり、広範囲の用途、例えば、ＯＡ・家電機器分
野、電気・電子分野、通信機器分野、サニタリー分野、
自動車分野、家具、建材等の住宅関連分野、雑貨分野等
の各部品、ハウジング、シャーシ等に使用することがで
きる。

【００３１】

【実施例】以下に、製造例、実施例、比較例を示し、本
発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの
実施例等に限定されるものではない。なお、以下の実施
例及び比較例の難燃性樹脂組成物についての評価は下記
の方法で行った。（Ｉ）ＵＬ９４垂直燃焼試験難燃性の評価尺度として、米国ＵＬ規格のＵＬ９４に規
定されている垂直燃焼性試験（９４Ｖ−０）に準拠し、
１３×１３０×３．２ｍｍの試験片で評価した。また、
燃焼時の発熱速度をコーンカロリーメーターを用いて、
５０×４５×３ｍｍの試験片で評価した。（２）平均発熱速度難燃性の評価尺度として、東洋精機（株）製のコーンカ
ロリーメータIIIを用いて燃焼時の発熱速度（ｋＷ／
ｍ²）の測定を行った。評価には５０×４５×３ｍｍの
成形品を用い、５０ｋＷ／ｍ²の熱流速で測定した。平
均発熱速度は、試料が着火してから消炎するまでの時間
での発熱速度の平均値を示す。（３）耐熱性荷重たわみ温度（℃）をＡＳＴＭＤ６４８に準拠した
方法で評価した。

【００３２】製造例１アダマンチルジフェニルホスフ
ェート（ＦＲ−１）の製造

【００３３】

【化８】

【００３４】温度計、撹拌装置、滴下漏斗、ＣａＣｌ₂
管及び冷却管を備えたフラスコに、１−アダマンタノー
ル４５ｇ（０．２９ｍｏｌ）、ピリジン１１７ｇ（１．
５ｍｏｌ）を加え、６０℃で攪拌した。激しく攪拌して
いるところへ、ジフェニルホスホロクロリデート９５ｇ
（０．３５ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下し終えてから９０
℃に昇温し、３時間反応させた。次に、室温まで冷却し
た後、反応混合液に酢酸エチル７００ｍｌを加え、水７
００ｍｌで２回、１Ｎ塩酸７００ｍｌで３回、１５％Ｎ
ａ₂ＣＯ₃水溶液７００ｍｌで３回、水７００ｍｌで２回
の順に洗浄した後、硫酸ナトリウム上で乾燥した。酢酸
エチルを留去した後、酢酸エチル−ヘキサン（１：２）
の溶媒で結晶化することにより、目的物である上記式の
ＦＲ−１を得た。収量１０９ｇ、収率９７％であった。

【００３５】製造例２ビス（アダマンチル）フェニル
ホスフェ−ト（ＦＲ−２）の製造

【００３６】

【化９】

【００３７】滴下漏斗、ジムロート冷却器、ＣａＣｌ₂
管を装着した５００ｍｌ三つ口フラスコに、アダマンタ
ノール５０ｇ（０．３８ｍｏｌ）、ピリジン１２６ｇ
（１．６ｍｏｌ）を加え、６０℃で攪拌した。ここへ、
フェニルリン酸ジクロライド３３ｇ（０．１６ｍｏｌ）
を滴下した。滴下終了後９０℃で６時間反応させた。反
応終了後、室温まで冷却した後、反応混合液に酢酸エチ
ル５００ｍｌを加え、水７５０ｍｌ、２Ｎ塩酸５００ｍ
ｌで４回、水５００ｍｌで１回、１５％Ｎａ₂ＣＯ₃水溶
液５００ｍｌで２回、水５００ｍｌで１回の順に洗浄
し、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を留
去した後、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から結晶化さ
せ、目的物である上記式のＦＲ−２を得た。収量５９
ｇ、収率８５％。

【００３８】製造例３ジメチルアダマンチルビス（ジ
フェニルホスフェート）（ＦＲ−３）の製造

【００３９】

【化１０】

【００４０】滴下漏斗、ジムロート冷却器、ＣａＣｌ₂
管を装着した５００ｍｌ三つ口フラスコに、ジメチルア
ダマンタンジオール４２．２ｇ（２１５ｍｍｏｌ）、ピ
リジン２１３ｇ（２．６９ｍｏｌ）を加え、６０℃で攪
拌しながら、ジフェニルホスホロクロリデート１４８ｇ
（５５．１ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終
了後、９０℃で７時間反応させた。

【００４１】反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル４０
０ｍｌ及び水４００ｍｌを加え、目的物を抽出した。さ
らに、有機層を２Ｎ塩酸４００ｍｌ×３回、飽和炭酸ナ
トリウム水溶液４００ｍｌ×３回、水４００ｍｌ×１回
の順で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、エ
バポレートした。

【００４２】得られた残渣を、酢酸エチル９０ｍｌ−ヘ
キサン２００ｍｌの混合溶媒に溶解させて再結晶を行
い、目的物である上記式のＦＲ−３を得た。収量１０７
ｇ、収率７５％。

【００４３】製造例４アダマンチルビス（ジフェニル
ホスフェート）（ＦＲ−４）の製造

【００４４】

【化１１】

【００４５】滴下漏斗、ジムロート冷却器、ＣａＣｌ₂
管を装着した５００ｍｌ三つ口フラスコに、アダマンタ
ンジオール４０．１ｇ（２３８ｍｍｏｌ）、ピリジン２
３５．１ｇ（２．９７ｍｏｌ）を加え、６０℃で攪拌し
ながら、ジフェニルホスホロクロリデート１５９．７ｇ
（５９５ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終了
後、９０℃で２．５時間反応させた。

【００４６】反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル４０
０ｍｌ及び水４００ｍｌを加え、目的物を抽出した。さ
らに、有機層を２Ｎ塩酸４００ｍｌ×３回、飽和炭酸ナ
トリウム水溶液４００ｍｌ×３回、水４００ｍｌ×１回
の順で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、エ
バポレートした。

【００４７】得られたオイルを酢酸エチル９０ｍｌ−ヘ
キサン２００ｍｌの混合溶媒から再結晶し、目的物であ
る上記式のＦＲ−４を得た。収量１０６．５ｇ、収率７
１％。

【００４８】製造例５（１−オキソ−2,6,7−トリオ
キサ−１−ホスファビシクロ［2,2,2］−オクト−４−
イル）メチルアダマンタンカルボネート（ＦＲ−５）の
製造

【００４９】

【化１２】

【００５０】滴下漏斗、ジムロート冷却器、ＣａＣｌ₂
管を装着した５００ｍｌ三つ口フラスコに、１−オキソ
−2,6,7−トリオキサ−１−ホスファビシクロ［2,2,2］
−オクタン−４−メタノール５９ｇ（０．３３ｍｏ
ｌ）、ピリジン１２６ｇ（１．６ｍｏｌ）を加え、室温
で攪拌した。ここへ、１００ｍｌのアセトニトリルに溶
解したアダマンタンカルボニルクロライド８０ｇ（０．
４０ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、８５℃で５時間
反応させた。

【００５１】反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０
０ｍｌ及び水５００ｍｌを加え、分液漏斗に移し、有機
層を分離した。この有機層を、水５００ｍｌ×１回、１
５％Ｎａ₂ＣＯ₃水溶液５００ｍｌ×２回、水５００ｍｌ
×１回の順に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、エバポレートして白色固体を得た。得られた固体
をメタノールで洗浄し、減圧乾燥して、目的物である上
記式のＦＲ−５を得た。収量９０ｇ、収率８３％。

【００５２】実施例１〜６、比較例１〜２ポリカーボネート樹脂（ＰＣと表示）としてタフロンＦ
Ｎ２２００Ａ（出光石油化学（株））を、ＡＢＳ樹脂
（ＡＢＳと表示）としてセピアン−Ｖ５００（ダイセ
ル化学工業（株））を、難燃剤としてＦＲ−１〜ＦＲ−
５、1,3−フェニレンビス（ジキシレニルホスフェー
ト）（商品名ＰＸ２００、大八化学（株））、トリフェ
ニルホスフェート（ＴＰＰ，大八化学（株））を、難燃
助剤のポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥと表示）
としてテフロン６Ｊ（三井デュポンフロロケミカル
（株））を、表１に示すような組合せと比率（樹脂成分
は重量％、他は樹脂成分１００重量部に対する重量部表
示）にてタンブラーブレンダーで混合後、押出機（シリ
ンダー温度２５０℃）にて溶融混練しペレット状の樹脂
組成物を得た。次に、射出成形機（シリンダー温度２５
０℃、金型温度６０℃）で所定の形状の試験片を作成
し、難燃性及び耐熱性を評価した。結果を表１に示す。

【００５３】

【表１】

【００５４】実施例７〜９、比較例３ＧＰＰＳ樹脂としてトーヨースチロール＃３１Ｎ（東洋
スチレン（株））を、難燃剤としてＦＲ−１、ＦＲ−
３、ＦＲ−４、ＰＸ２００を表２に示すような組合せと
比率（樹脂成分は重量％、他は樹脂成分１００重量部に
対する重量部表示）にてタンブラーブレンダーで混合
後、押出機（シリンダー温度２１０℃）にて溶融混練し
ペレット状の樹脂組成物を得た。次に、射出成形機（シ
リンダー温度２００℃、金型温度５０℃）で所定の形状
の試験片を作成し、難燃性及び耐熱性を評価した。結果
を表２に示す。

【００５５】

【表２】

【００５６】

【発明の効果】本発明の難燃性樹脂組成物は、難燃性及
び耐熱性に優れ、難燃剤がハロゲン原子を含んでいない
ので、燃焼時等に難燃剤由来のハロゲン化水素を発生し
ない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4J002 AA001 BB001 BB031 BB121 BC031 BC041 BC061 BG001 BN141 BN151 BN161 CB001 CC031 CC161 CC181 CC191 CD001 CE001 CF001 CF061 CF071 CF161 CF211 CG001 CH071 CK021 CL001 CM041 CP031 DH047 DH057 EW046 EW047 FD136 FD137 GC00 GN00 GQ00

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）熱可塑性樹脂及び／又は熱硬化性
樹脂と（Ｂ）アダマンタン構造を含む有機リン化合物を
含有する難燃性樹脂組成物。
【請求項２】（Ｂ）成分のアダマンタン構造を含む有
機リン化合物が、一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立に、アダマンタン構
造から誘導されるアダマンチル基、アルキル基、アリー
ル基から選ばれる基を示し、Ｘ₅はアダマンタン構造か
ら誘導されるアダマンチレン基、アルキレン基、アリー
レン基から選ばれる基を示し、Ｘ₁〜Ｘ₅のうち少なくと
も１つがアダマンチル基又はアダマンチレン基である。
ｎは１〜３の整数である。）で表されるものである請求
項１記載の難燃性樹脂組成物。
【請求項３】（Ｂ）成分のアダマンタン構造を含む有
機リン化合物が、一般式（II）：【化２】（式中、Ｘ₆〜Ｘ₈は、それぞれ独立に、アダマンタン構
造から誘導されるアダマンチル基、アルキル基、アリー
ル基から選ばれる基を示し、Ｘ₆〜Ｘ₈のうち少なくとも
１つがアダマンチル基である。）で表されるものである
請求項１記載の難燃性樹脂組成物。
【請求項４】（Ｂ）成分のアダマンタン構造を含む有
機リン化合物が、一般式（III）：【化３】（式中、Ｒはアダマンタン構造から誘導される基を含む
有機基を示す。）で表されるものである請求項１記載の
難燃性樹脂組成物。
【請求項５】さらに（Ｃ）成分として、アダマンタン
構造を含まない有機リン化合物を含有する請求項１〜４
のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物。
【請求項６】（Ａ）成分が、スチレン系樹脂又はスチ
レン系樹脂と他の熱可塑性樹脂との混合物である請求項
１〜５のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物。
【請求項７】（Ａ）成分が、スチレン系樹脂とポリカ
ーボネート系樹脂の混合物である請求項１〜６のいずれ
かに記載の難燃性樹脂組成物。