JP2001348387A - 複素環化合物 - Google Patents
複素環化合物Info
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- JP2001348387A JP2001348387A JP2000168900A JP2000168900A JP2001348387A JP 2001348387 A JP2001348387 A JP 2001348387A JP 2000168900 A JP2000168900 A JP 2000168900A JP 2000168900 A JP2000168900 A JP 2000168900A JP 2001348387 A JP2001348387 A JP 2001348387A
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式（１）で表される複素環化合物。
（式中、Ｘ1 は置換または未置換のナフチル基を表し、
Ｘ2 〜Ｘ12はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、ア
ラルキルオキシ基、あるいは、アリールオキシ基を表
し、さらに、Ｘ2 〜Ｘ6 、Ｘ7 〜Ｘ12のうち、互いに隣
接する基は結合して、置換している炭素原子と共に、炭
素環式脂肪族環あるいは炭素環式芳香族環を形成しても
よい。） 【効果】 有機電界発光素子等に、好適に使用可能な新
規な複素環化合物を提供する。
Ｘ2 〜Ｘ12はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、ア
ラルキルオキシ基、あるいは、アリールオキシ基を表
し、さらに、Ｘ2 〜Ｘ6 、Ｘ7 〜Ｘ12のうち、互いに隣
接する基は結合して、置換している炭素原子と共に、炭
素環式脂肪族環あるいは炭素環式芳香族環を形成しても
よい。） 【効果】 有機電界発光素子等に、好適に使用可能な新
規な複素環化合物を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な複素環化合
物に関する。
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、各種の有機化合物が、表示材料や
記録材料など、種々の機能を有する材料として盛んに開
発が進められている。例えば、最近では、素子の構成材
料に有機化合物を用いた有機電界発光素子（有機エレク
トロルミネッセンス素子；有機ＥＬ素子）が開発された
〔 Appl. Phys.Lett., 51, 913(1987) 〕。有機電界発
光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極
の間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔
（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子
（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に
放出される光を利用して発光する素子である。有機電界
発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で発光が
可能であり、また蛍光性有機化合物を選択することによ
り、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可
能である。このような特徴を有する有機電界発光素子
は、種々の発光素子、表示素子などへの応用が期待され
ている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、
安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。さらに発光
輝度が低く、実用上充分でない。
記録材料など、種々の機能を有する材料として盛んに開
発が進められている。例えば、最近では、素子の構成材
料に有機化合物を用いた有機電界発光素子（有機エレク
トロルミネッセンス素子；有機ＥＬ素子）が開発された
〔 Appl. Phys.Lett., 51, 913(1987) 〕。有機電界発
光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極
の間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔
（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子
（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に
放出される光を利用して発光する素子である。有機電界
発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で発光が
可能であり、また蛍光性有機化合物を選択することによ
り、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可
能である。このような特徴を有する有機電界発光素子
は、種々の発光素子、表示素子などへの応用が期待され
ている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、
安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。さらに発光
輝度が低く、実用上充分でない。
【０００３】正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.J.
Appl.Phys., 27, L269(1988)〕。しかしながら、この
化合物を正孔注入輸送材料とする有機電界発光素子も、
安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.J.
Appl.Phys., 27, L269(1988)〕。しかしながら、この
化合物を正孔注入輸送材料とする有機電界発光素子も、
安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。
【０００４】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys.,65, 3610(198
9) 〕。また、発光層として、ビス（２−メチル−３−
キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物に、アクリドン誘導体（例えば、
Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化合物
として用いた有機電界発光素子が提案されている。（特
開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これらの
発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難い。
現在では、一層改良された有機電界発光素子が望まれて
おり、新規な有機材料が求められている。
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys.,65, 3610(198
9) 〕。また、発光層として、ビス（２−メチル−３−
キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物に、アクリドン誘導体（例えば、
Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化合物
として用いた有機電界発光素子が提案されている。（特
開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これらの
発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難い。
現在では、一層改良された有機電界発光素子が望まれて
おり、新規な有機材料が求められている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
な複素環化合物を提供することにある。さらに詳しく
は、有機電界発光素子に好適に使用可能な化合物を提供
することにある。
な複素環化合物を提供することにある。さらに詳しく
は、有機電界発光素子に好適に使用可能な化合物を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々の化
合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は、一般式（１）（化２）で表
される複素環化合物に関するものである。
合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は、一般式（１）（化２）で表
される複素環化合物に関するものである。
【０００７】
【化２】 ［式中、Ｘ1 は置換または未置換のナフチル基を表し、
Ｘ2 〜Ｘ12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキ
ル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置
換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または未置換
のアリールオキシ基を表し、さらにＸ2 とＸ3 、Ｘ3 と
Ｘ4 、Ｘ4 とＸ5 、Ｘ5 とＸ6 、Ｘ7 とＸ8 、Ｘ8 とＸ
9 、Ｘ9 とＸ10、Ｘ10とＸ11、Ｘ11とＸ12から選ばれる
隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と
共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるい
は、置換または未置換の炭素環式芳香族環を形成しても
よい。］、
Ｘ2 〜Ｘ12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキ
ル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置
換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または未置換
のアリールオキシ基を表し、さらにＸ2 とＸ3 、Ｘ3 と
Ｘ4 、Ｘ4 とＸ5 、Ｘ5 とＸ6 、Ｘ7 とＸ8 、Ｘ8 とＸ
9 、Ｘ9 とＸ10、Ｘ10とＸ11、Ｘ11とＸ12から選ばれる
隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と
共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるい
は、置換または未置換の炭素環式芳香族環を形成しても
よい。］、
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の複素環化合物は、一般式（１）（化３）
で表される化合物である。
する。本発明の複素環化合物は、一般式（１）（化３）
で表される化合物である。
【０００９】
【化３】 ［式中、Ｘ1 は置換または未置換のナフチル基を表し、
Ｘ2 〜Ｘ12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキ
ル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置
換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または未置換
のアリールオキシ基を表し、さらにＸ2 とＸ3 、Ｘ3 と
Ｘ4 、Ｘ4 とＸ5 、Ｘ5 とＸ6 、Ｘ7 とＸ8 、Ｘ8 とＸ
9 、Ｘ9 とＸ10、Ｘ10とＸ11、Ｘ11とＸ12から選ばれる
隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と
共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるい
は、置換または未置換の炭素環式芳香族環を形成しても
よい。］
Ｘ2 〜Ｘ12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキ
ル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置
換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または未置換
のアリールオキシ基を表し、さらにＸ2 とＸ3 、Ｘ3 と
Ｘ4 、Ｘ4 とＸ5 、Ｘ5 とＸ6 、Ｘ7 とＸ8 、Ｘ8 とＸ
9 、Ｘ9 とＸ10、Ｘ10とＸ11、Ｘ11とＸ12から選ばれる
隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と
共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるい
は、置換または未置換の炭素環式芳香族環を形成しても
よい。］
【００１０】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ1 は、好ましくは、一般式（２）（化４）あるいは
（３）（化４）で表されるナフチル基である。
Ｘ1 は、好ましくは、一般式（２）（化４）あるいは
（３）（化４）で表されるナフチル基である。
【００１１】
【化４】 〔式中、Ｙ1 〜Ｙ8 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
ラルキル基、置換または未置換のアリール基、置換また
は未置換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリールオキシ基を表す。〕
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
ラルキル基、置換または未置換のアリール基、置換また
は未置換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリールオキシ基を表す。〕
【００１２】Ｘ2 〜Ｘ12およびＹ1 〜Ｙ8 は、好ましく
は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐また
は環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチ
ル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジ
メチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オク
チル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘ
キサデシル基など）、
は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐また
は環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチ
ル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジ
メチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オク
チル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デ
シル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘ
キサデシル基など）、
【００１３】炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec −ブトキシ基、tert−ブトキシ基、
ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペ
ンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、シクロペン
チルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチ
ルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプ
チルオキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、ｎ−オクチ
ルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、２−エチルヘキ
シルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ
基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ
基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、sec −ブトキシ基、tert−ブトキシ基、
ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペ
ンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、シクロペン
チルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチ
ルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプ
チルオキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、ｎ−オクチ
ルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、２−エチルヘキ
シルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ
基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ
基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、
【００１４】炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メ
チルベンジル基、α、α−ジメチルベンジル基、１−ナ
フチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル
基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４
−メチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチ
ルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｎ−
ブチルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−
ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、
２，４−ジメチルベンジル基、３，４−ジメチルベンジ
ル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル
基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジ
ル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−オ
クチルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル
基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル
基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４
−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基な
ど）、
ルキル基（例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メ
チルベンジル基、α、α−ジメチルベンジル基、１−ナ
フチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル
基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４
−メチルベンジル基、３−エチルベンジル基、４−エチ
ルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｎ−
ブチルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−
ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、
２，４−ジメチルベンジル基、３，４−ジメチルベンジ
ル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル
基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジ
ル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−オ
クチルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル
基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル
基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４
−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基な
ど）、
【００１５】炭素数４〜１６の置換または未置換のアリ
ール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、
３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エ
チルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イ
ソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４
−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル
基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
フェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−
オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，
３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフ
ェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメ
チルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダ
ニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル
基、１，２，３，４，−テトラヒドロ−６−ナフチル
基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル
基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル
基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−tert
−ブトキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロ
ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェ
ニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメ
トキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキ
シ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチル
フェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３
−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−
エトキシフェニル基、
ール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、
３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エ
チルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イ
ソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４
−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル
基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
フェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−
オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，
３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフ
ェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメ
チルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダ
ニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル
基、１，２，３，４，−テトラヒドロ−６−ナフチル
基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル
基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル
基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−tert
−ブトキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロ
ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェ
ニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメ
トキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキ
シ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチル
フェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３
−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−
エトキシフェニル基、
【００１６】２−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロ
ロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−
ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル
基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−
４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェ
ニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−
メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−
メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナ
フチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブ
チル−２−ナフチル基、６−tert−ブチル−２−ナフチ
ル基、７−エチル−２−ナフチル基、１, ６−ジメチル
−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７
−エトキシ−２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフ
チル基、６−クロロ−２−ナフチル基、２−フリル基、
２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３
−ピリジル基、４−ピリジル基など）
ェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロ
ロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−
ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル
基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−
４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェ
ニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−
メトキシ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−
メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−メチル−１−ナ
フチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−ｎ−ブ
チル−２−ナフチル基、６−tert−ブチル−２−ナフチ
ル基、７−エチル−２−ナフチル基、１, ６−ジメチル
−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７
−エトキシ−２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフ
チル基、６−クロロ−２−ナフチル基、２−フリル基、
２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３
−ピリジル基、４−ピリジル基など）
【００１７】炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ基、フェネチ
ルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ基、α、α−ジ
メチルベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ
基、２−ナフチルメチルオキシ基、フルフリルオキシ
基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジル
オキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−エチルベ
ンジルオキシ基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イ
ソプロピルベンジルオキシ基、４−ｎ−ブチルベンジル
オキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、４−ｎ
−ヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−ノニルベンジル
オキシ基、２，４−ジメチルベンジルオキシ基、３，４
−ジメチルベンジルオキシ基、３−メトキシベンジルオ
キシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、４−エトキシ
ベンジルオキシ基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ
−オクチルオキシベンジルオキシ基、３，４−ジメトキ
シベンジルオキシ基、３−フルオロベンジルオキシ基、
４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオ
キシ基、３−クロロベンジルオキシ基、４−クロロベン
ジルオキシ基、３，４−ジクロロベンジルオキシ基な
ど）、
ルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ基、フェネチ
ルオキシ基、α−メチルベンジルオキシ基、α、α−ジ
メチルベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ
基、２−ナフチルメチルオキシ基、フルフリルオキシ
基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジル
オキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−エチルベ
ンジルオキシ基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イ
ソプロピルベンジルオキシ基、４−ｎ−ブチルベンジル
オキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、４−ｎ
−ヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−ノニルベンジル
オキシ基、２，４−ジメチルベンジルオキシ基、３，４
−ジメチルベンジルオキシ基、３−メトキシベンジルオ
キシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、４−エトキシ
ベンジルオキシ基、４−ｎ−ブトキシベンジルオキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ
−オクチルオキシベンジルオキシ基、３，４−ジメトキ
シベンジルオキシ基、３−フルオロベンジルオキシ基、
４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオ
キシ基、３−クロロベンジルオキシ基、４−クロロベン
ジルオキシ基、３，４−ジクロロベンジルオキシ基な
ど）、
【００１８】あるいは、炭素数４〜１６の置換または未
置換のアリ−ルオキシ基（例えば、フェニルオキシ基、
２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキ
シ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニ
ルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−
イソプロピルフェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニ
ルオキシ基、４−tert−ブチルフェニオキシル基、４−
イソペンチルフェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフ
ェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、
４−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチ
ルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テト
ラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４，−
テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、２−メトキシフ
ェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−
メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキ
シ基、４−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−プロポ
キシフェニルオキシ基、４−イソプロポキシフェニルオ
キシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−
ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェ
ニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ
基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジ
メトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニ
ルオキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ
基、２−メチル−４−メトキシフェニルオキシ基、
置換のアリ−ルオキシ基（例えば、フェニルオキシ基、
２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキ
シ基、４−メチルフェニルオキシ基、４−エチルフェニ
ルオキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−
イソプロピルフェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニ
ルオキシ基、４−tert−ブチルフェニオキシル基、４−
イソペンチルフェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフ
ェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、
４−シクロヘキシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチ
ルフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テト
ラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４，−
テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、２−メトキシフ
ェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−
メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキ
シ基、４−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−プロポ
キシフェニルオキシ基、４−イソプロポキシフェニルオ
キシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−
ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェ
ニルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ
基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジ
メトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニ
ルオキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ
基、２−メチル−４−メトキシフェニルオキシ基、
【００１９】２−フルオロフェニルオキシ基、３−フル
オロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ
基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニル
オキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフ
ェニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキ
シ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル
−４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチ
ルフェニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニル
オキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ
基、４−フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェ
ニルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
オキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオ
キシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ
基、４−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ
基、３−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３
−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基など）が挙
げられる。
オロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ
基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニル
オキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフ
ェニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキ
シ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル
−４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチ
ルフェニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニル
オキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ
基、４−フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェ
ニルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
オキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオ
キシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ
基、４−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ
基、３−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３
−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基など）が挙
げられる。
【００２０】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭
素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリールオキシ
基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
アルコキシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数
６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキルオ
キシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリールオキシ基で
あり、特に好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数６〜１
０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ
基、あるいは炭素数６〜１０のアリールオキシ基であ
る。
塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭
素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリールオキシ
基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６の
アルコキシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数
６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキルオ
キシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリールオキシ基で
あり、特に好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数６〜１
０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキルオキシ
基、あるいは炭素数６〜１０のアリールオキシ基であ
る。
【００２１】さらにＸ2 とＸ3 、Ｘ3 とＸ4 、Ｘ4 とＸ
5 、Ｘ5 とＸ6 、Ｘ7 とＸ8 、Ｘ8とＸ9 、Ｘ9 と
Ｘ10、Ｘ10とＸ11、Ｘ11とＸ12から選ばれる隣接する基
は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換
または未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換また
は未置換の炭素環式芳香族環を形成してもよく、好まし
くは、Ｘ3 とＸ4 、Ｘ4 とＸ5 、Ｘ5 とＸ6 、Ｘ9 とＸ
10、Ｘ10とＸ11、および、Ｘ11とＸ12から選ばれる隣接
する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共
に、総炭素数５〜１０の置換または未置換の炭素環式脂
肪族環、あるいは、総炭素数６〜１０の置換または未置
換の炭素環式芳香族環を形成してもよい。
5 、Ｘ5 とＸ6 、Ｘ7 とＸ8 、Ｘ8とＸ9 、Ｘ9 と
Ｘ10、Ｘ10とＸ11、Ｘ11とＸ12から選ばれる隣接する基
は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換
または未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換また
は未置換の炭素環式芳香族環を形成してもよく、好まし
くは、Ｘ3 とＸ4 、Ｘ4 とＸ5 、Ｘ5 とＸ6 、Ｘ9 とＸ
10、Ｘ10とＸ11、および、Ｘ11とＸ12から選ばれる隣接
する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共
に、総炭素数５〜１０の置換または未置換の炭素環式脂
肪族環、あるいは、総炭素数６〜１０の置換または未置
換の炭素環式芳香族環を形成してもよい。
【００２２】炭素環式脂肪族環、または炭素環式芳香族
環の具体的例としては、例えば、シクロペンテン環、シ
クロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン
環、シクロデセン環、ベンゼン環、ナフタレン環などを
挙げることができ、より好ましくは、シクロヘキセン
環、ベンゼン環である。なお、炭素環式脂肪族環、炭素
環式芳香族環は置換基を有していてもよく、例えば、Ｘ
1 〜Ｘ12で挙げた置換基で単置換または多置換されてい
てもよく、より好ましくは、未置換の炭素環式脂肪族
環、または未置換の炭素環式芳香族環である。本発明に
関わる化合物（１）の具体例としては、例えば、以下の
化合物（化５〜化５３）を挙げることができるが、本発
明は、これらに限定されるものではない。
環の具体的例としては、例えば、シクロペンテン環、シ
クロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン
環、シクロデセン環、ベンゼン環、ナフタレン環などを
挙げることができ、より好ましくは、シクロヘキセン
環、ベンゼン環である。なお、炭素環式脂肪族環、炭素
環式芳香族環は置換基を有していてもよく、例えば、Ｘ
1 〜Ｘ12で挙げた置換基で単置換または多置換されてい
てもよく、より好ましくは、未置換の炭素環式脂肪族
環、または未置換の炭素環式芳香族環である。本発明に
関わる化合物（１）の具体例としては、例えば、以下の
化合物（化５〜化５３）を挙げることができるが、本発
明は、これらに限定されるものではない。
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】
【化１３】
【００３２】
【化１４】
【００３３】
【化１５】
【００３４】
【化１６】
【００３５】
【化１７】
【００３６】
【化１８】
【００３７】
【化１９】
【００３８】
【化２０】
【００３９】
【化２１】
【００４０】
【化２２】
【００４１】
【化２３】
【００４２】
【化２４】
【００４３】
【化２５】
【００４４】
【化２６】
【００４５】
【化２７】
【００４６】
【化２８】
【００４７】
【化２９】
【００４８】
【化３０】
【００４９】
【化３１】
【００５０】
【化３２】
【００５１】
【化３３】
【００５２】
【化３４】
【００５３】
【化３５】
【００５４】
【化３６】
【００５５】
【化３７】
【００５６】
【化３８】
【００５７】
【化３９】
【００５８】
【化４０】
【００５９】
【化４１】
【００６０】
【化４２】
【００６１】
【化４３】
【００６２】
【化４４】
【００６３】
【化４５】
【００６４】
【化４６】
【００６５】
【化４７】
【００６６】
【化４８】
【００６７】
【化４９】
【００６８】
【化５０】
【００６９】
【化５１】
【００７０】
【化５２】
【００７１】
【化５３】
【００７２】本発明に関わる一般式（１）で表される化
合物は、それ自体の公知の方法に従って製造することが
できる。例えば、Synthesis, 1596(1998) 、J. Chem. S
oc.Perkin Trans.,2117(1990)、J.Chem.Soc. Perkin Tr
ans.,3067(1988)、LiebigsAnn. Chem.,1173(1994) 等に
記載の方法に従って製造することができる。すなわち、
例えば、一般式（４）（化５４）で表される化合物と一
般式（５）（化５４）で表される化合物を塩化鉄（III)
存在下、空気を吹き込みながら反応させることにより製
造することができる。
合物は、それ自体の公知の方法に従って製造することが
できる。例えば、Synthesis, 1596(1998) 、J. Chem. S
oc.Perkin Trans.,2117(1990)、J.Chem.Soc. Perkin Tr
ans.,3067(1988)、LiebigsAnn. Chem.,1173(1994) 等に
記載の方法に従って製造することができる。すなわち、
例えば、一般式（４）（化５４）で表される化合物と一
般式（５）（化５４）で表される化合物を塩化鉄（III)
存在下、空気を吹き込みながら反応させることにより製
造することができる。
【００７３】
【化５４】 〔式中、Ｘ1 〜Ｘ12は一般式（１）と同じ意味を表
す。〕
す。〕
【００７４】一般式（１）で表される化合物は、有機電
界発光素子の正孔注入輸送成分および／または発光成分
として使用することができ、また、電子写真感光体の電
荷輸送材料として使用することもできる。その他、各種
の蛍光染料、蛍光増白剤などに使用することができる。
界発光素子の正孔注入輸送成分および／または発光成分
として使用することができ、また、電子写真感光体の電
荷輸送材料として使用することもできる。その他、各種
の蛍光染料、蛍光増白剤などに使用することができる。
【００７５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、もちろん、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
明するが、もちろん、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【００７６】実施例１：例示化合物番号Ａ−１の合成 ２−（１’−ナフチル）インドリジン２．４３ｇおよび
塩化鉄（III)０．１３ｇをアセトニトリル（６０ｍＬ）
中、室温で、空気を液中に吹き込みながら、１０時間攪
拌を続けた。その後、析出した固体をろ過、アセトニト
リルで洗浄し、乾燥した。この固体を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと酢酸エチ
ルの混合溶媒（９５：５）〕で処理した後、トルエンと
ｎ−ヘキサン混合溶媒（１：１）で再結晶を２回行い、
淡黄色の化合物０．８７ｇを得た。質量分析の結果、４
８４にピークがあり、例示化合物番号Ａ−１の化合物で
あることを確認した。
塩化鉄（III)０．１３ｇをアセトニトリル（６０ｍＬ）
中、室温で、空気を液中に吹き込みながら、１０時間攪
拌を続けた。その後、析出した固体をろ過、アセトニト
リルで洗浄し、乾燥した。この固体を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと酢酸エチ
ルの混合溶媒（９５：５）〕で処理した後、トルエンと
ｎ−ヘキサン混合溶媒（１：１）で再結晶を２回行い、
淡黄色の化合物０．８７ｇを得た。質量分析の結果、４
８４にピークがあり、例示化合物番号Ａ−１の化合物で
あることを確認した。
【００７７】実施例２：例示化合物番号Ａ−５の合成 実施例１において、２−（１’−ナフチル）インドリジ
ンに替えて、１−エチル−２−（１’−ナフチル）イン
ドリジン２．５７ｇを用いた以外は、同様の操作を行っ
て、淡黄色の固体１．１２ｇを得た。質量分析の結果、
５１２にピークがあり、例示化合物番号Ａ−５の化合物
であることを確認した。
ンに替えて、１−エチル−２−（１’−ナフチル）イン
ドリジン２．５７ｇを用いた以外は、同様の操作を行っ
て、淡黄色の固体１．１２ｇを得た。質量分析の結果、
５１２にピークがあり、例示化合物番号Ａ−５の化合物
であることを確認した。
【００７８】実施例３：例示化合物番号Ｂ−３の合成 実施例１において、２−（１’−ナフチル）インドリジ
ンに替えて、１−エトキシ−６−メチル−７−フェニル
−２−（１’−ナフチル）インドリジン３．４７ｇを用
いた以外は、同様の操作を行って、淡黄色の固体１．３
４ｇを得た。質量分析の結果、６９２にピークがあり、
例示化合物番号Ｂ−３の化合物であることを確認した。
ンに替えて、１−エトキシ−６−メチル−７−フェニル
−２−（１’−ナフチル）インドリジン３．４７ｇを用
いた以外は、同様の操作を行って、淡黄色の固体１．３
４ｇを得た。質量分析の結果、６９２にピークがあり、
例示化合物番号Ｂ−３の化合物であることを確認した。
【００７９】実施例４：例示化合物番号Ｅ−１４の合成 ７−tert−ブチル−１−（３’−フルオロフェニル）−
２−（１”−ナフチル）インドリジン３．５１ｇおよび
塩化鉄（III)０．２１ｇをアセトニトリル（１２０ｍ
Ｌ）中、室温で、空気を液中に吹き込みながら２０時間
攪拌を続けた。その後、反応混合液を水１Ｌに排出し、
析出した固体をろ過、水で洗浄し、乾燥を行った。この
固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：
ｎ−ヘキサンとトルエンの混合溶媒（８：２）〕で処理
した後、トルエンとｎ−ヘキサン混合溶媒（１：１）で
再結晶を２回行い、淡黄色の化合物０．７８ｇを得た。
質量分析の結果、７００にピークがあり、例示化合物番
号Ｅ−１４の化合物であることを確認した。
２−（１”−ナフチル）インドリジン３．５１ｇおよび
塩化鉄（III)０．２１ｇをアセトニトリル（１２０ｍ
Ｌ）中、室温で、空気を液中に吹き込みながら２０時間
攪拌を続けた。その後、反応混合液を水１Ｌに排出し、
析出した固体をろ過、水で洗浄し、乾燥を行った。この
固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：
ｎ−ヘキサンとトルエンの混合溶媒（８：２）〕で処理
した後、トルエンとｎ−ヘキサン混合溶媒（１：１）で
再結晶を２回行い、淡黄色の化合物０．７８ｇを得た。
質量分析の結果、７００にピークがあり、例示化合物番
号Ｅ−１４の化合物であることを確認した。
【００８０】実施例５：例示化合物番号Ｆ−４の合成 実施例４において、７−tert−ブチル−１−（３’−フ
ルオロフェニル）−２−（１”−ナフチル）インドリジ
ンに替えて、１−メチル−７−フェノキシ−２−（１’
−ナフチル）インドリジン３．４９ｇを用いた以外は、
同様の操作を行って、黄色の固体１．２６ｇを得た。質
量分析の結果、６９６にピークがあり、例示化合物番号
Ｆ−４の化合物であることを確認した。
ルオロフェニル）−２−（１”−ナフチル）インドリジ
ンに替えて、１−メチル−７−フェノキシ−２−（１’
−ナフチル）インドリジン３．４９ｇを用いた以外は、
同様の操作を行って、黄色の固体１．２６ｇを得た。質
量分析の結果、６９６にピークがあり、例示化合物番号
Ｆ−４の化合物であることを確認した。
【００８１】実施例６：例示化合物番号Ｈ−２の合成 実施例４において、７−tert−ブチル−１−（３’−フ
ルオロフェニル）−２−（１”−ナフチル）インドリジ
ンに替えて、１−メチル−２−（２’−ナフチル）イン
ドリジン２．５７ｇを用いた以外は、同様の操作を行っ
て、淡黄色の固体１．３６ｇを得た。質量分析の結果、
例示化合物番号Ｈ−２の化合物であることを確認した。
ルオロフェニル）−２−（１”−ナフチル）インドリジ
ンに替えて、１−メチル−２−（２’−ナフチル）イン
ドリジン２．５７ｇを用いた以外は、同様の操作を行っ
て、淡黄色の固体１．３６ｇを得た。質量分析の結果、
例示化合物番号Ｈ−２の化合物であることを確認した。
【００８２】実施例７：例示化合物番号Ｊ−８の合成 １−メチル−２−（２’−ナフチル）−７−（α−フェ
ニルエチル）インドリジン３．６２ｇおよび塩化鉄（II
I)０．１８ｇをトルエン（１５０ｍＬ）中、室温で、空
気を液中に吹き込みながら、２５時間攪拌を続けた。そ
の後、反応混合液を水１Ｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥を行った後、減圧下で溶媒を乾固して、黄褐色の固
体を得た。この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
（９５：５）〕で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサン
混合溶媒（１：１）で再結晶を２回行い、淡黄色の化合
物０．９８ｇを得た。質量分析の結果、例示化合物番号
Ｊ−８の化合物であることを確認した。
ニルエチル）インドリジン３．６２ｇおよび塩化鉄（II
I)０．１８ｇをトルエン（１５０ｍＬ）中、室温で、空
気を液中に吹き込みながら、２５時間攪拌を続けた。そ
の後、反応混合液を水１Ｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥を行った後、減圧下で溶媒を乾固して、黄褐色の固
体を得た。この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
（９５：５）〕で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサン
混合溶媒（１：１）で再結晶を２回行い、淡黄色の化合
物０．９８ｇを得た。質量分析の結果、例示化合物番号
Ｊ−８の化合物であることを確認した。
【００８３】実施例８：例示化合物番号Ｌ−１６の合成 実施例７において、１−メチル−２−（２’−ナフチ
ル）−７−（α−フェニルエチル）インドリジンに替え
て、１−（４’−フルオロフェニル）−２−（６”−メ
チル−２”−ナフチル）インドリジン３．５１ｇを用い
た以外は、同様の操作を行って、黄色の固体０．９８ｇ
を得た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｌ−１６の化
合物であることを確認した。
ル）−７−（α−フェニルエチル）インドリジンに替え
て、１−（４’−フルオロフェニル）−２−（６”−メ
チル−２”−ナフチル）インドリジン３．５１ｇを用い
た以外は、同様の操作を行って、黄色の固体０．９８ｇ
を得た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｌ−１６の化
合物であることを確認した。
【００８４】実施例９：例示化合物番号Ｍ−７の合成 実施例７において、１−メチル−２−（２’−ナフチ
ル）−７−（α−フェニルエチル）インドリジンに替え
て、１−エチル−２−（２’−ナフチル）−７−（４”
−クロロベンジルオキシ）インドリジン４．１１ｇを用
いた以外は、同様の操作を行って、黄色の固体１．１２
ｇを得た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｍ−７の化
合物であることを確認した。
ル）−７−（α−フェニルエチル）インドリジンに替え
て、１−エチル−２−（２’−ナフチル）−７−（４”
−クロロベンジルオキシ）インドリジン４．１１ｇを用
いた以外は、同様の操作を行って、黄色の固体１．１２
ｇを得た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｍ−７の化
合物であることを確認した。
【００８５】実施例１０：例示化合物番号Ｌ−１の合成 １−フェニル−２−（２’−ナフチル）インドリジン
３．１９ｇおよび塩化鉄（III)０．１３ｇをアセトニト
リル（６０ｍＬ）中、室温で、８０時間にわたり空気を
液中に吹き込んだ。その後、析出した固体を、ろ過、ア
セトニトリルで洗浄し、乾燥した。この固体を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと
トルエンの混合溶媒（８：２）〕で処理した後、トルエ
ンとｎ−ヘキサン混合溶媒（２：１）で再結晶を２回行
い、淡黄色の化合物０．３２ｇを得た。質量分析の結
果、例示化合物番号Ｌ−１の化合物であることを確認し
た。
３．１９ｇおよび塩化鉄（III)０．１３ｇをアセトニト
リル（６０ｍＬ）中、室温で、８０時間にわたり空気を
液中に吹き込んだ。その後、析出した固体を、ろ過、ア
セトニトリルで洗浄し、乾燥した。この固体を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと
トルエンの混合溶媒（８：２）〕で処理した後、トルエ
ンとｎ−ヘキサン混合溶媒（２：１）で再結晶を２回行
い、淡黄色の化合物０．３２ｇを得た。質量分析の結
果、例示化合物番号Ｌ−１の化合物であることを確認し
た。
【００８６】実施例１１：例示化合物番号Ｃ−１の合成 １−ベンジル−２−（１’−ナフチル）インドリジン
３．３３ｇおよび１０％白金カーボン触媒１．９５ｇを
クロロベンゼン（１００ｍＬ）中、室温で１２０時間攪
拌を続けた。触媒をろ別した後、溶媒を減圧下、留去し
て茶褐色の固体を得た。この固体を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと酢酸エチル
の混合溶媒（９５：５）〕で処理した後、トルエンとｎ
−ヘキサン混合溶媒（１：１）で再結晶を２回行い、淡
黄色の化合物１．６７ｇを得た。質量分析の結果、例示
化合物番号Ｃ−１の化合物であることを確認した。
３．３３ｇおよび１０％白金カーボン触媒１．９５ｇを
クロロベンゼン（１００ｍＬ）中、室温で１２０時間攪
拌を続けた。触媒をろ別した後、溶媒を減圧下、留去し
て茶褐色の固体を得た。この固体を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと酢酸エチル
の混合溶媒（９５：５）〕で処理した後、トルエンとｎ
−ヘキサン混合溶媒（１：１）で再結晶を２回行い、淡
黄色の化合物１．６７ｇを得た。質量分析の結果、例示
化合物番号Ｃ−１の化合物であることを確認した。
【００８７】実施例１２：例示化合物番号Ｄ−２の合成 実施例１１において、１−ベンジル−２−（１’−ナフ
チル）インドリジンの代わりに、１−フルオロ−２−
（４’−メチル−１’−ナフチル）インドリジン２．７
５ｇを用いた以外は同様の操作を行い、黄色の化合物
１．２１ｇを得た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｄ
−２の化合物であることを確認した。
チル）インドリジンの代わりに、１−フルオロ−２−
（４’−メチル−１’−ナフチル）インドリジン２．７
５ｇを用いた以外は同様の操作を行い、黄色の化合物
１．２１ｇを得た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｄ
−２の化合物であることを確認した。
【００８８】実施例１３：例示化合物番号Ｅ−１の合成 実施例１１において、１−ベンジル−２−（１’−ナフ
チル）インドリジンの代わりに、２−（１’−ナフチ
ル）−１−フェニルインドリジン３．１９ｇを用いた以
外は、同様の操作を行い、黄色の化合物１．２１ｇを得
た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｅ−１の化合物で
あることを確認した。
チル）インドリジンの代わりに、２−（１’−ナフチ
ル）−１−フェニルインドリジン３．１９ｇを用いた以
外は、同様の操作を行い、黄色の化合物１．２１ｇを得
た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｅ−１の化合物で
あることを確認した。
【００８９】実施例１４：例示化合物番号Ｇ−２の合成 １−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−（１’−ナ
フチル）インドリジン３．６３ｇおよび５％パラジウム
カーボン触媒１０．５０ｇをキシレン（３００ｍＬ）
中、１２０℃で２０時間攪拌を続けた。触媒をろ別した
後、溶媒を減圧下、留去して茶褐色の固体を得た。この
固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：
ｎ−ヘキサンとトルエンの混合溶媒（８：２）〕で処理
した後、トルエンとｎ−ヘキサン混合溶媒（１：１）で
再結晶を２回行い、黄色の化合物１．５４ｇを得た。質
量分析の結果、例示化合物番号Ｇ−２の化合物であるこ
とを確認した。
フチル）インドリジン３．６３ｇおよび５％パラジウム
カーボン触媒１０．５０ｇをキシレン（３００ｍＬ）
中、１２０℃で２０時間攪拌を続けた。触媒をろ別した
後、溶媒を減圧下、留去して茶褐色の固体を得た。この
固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：
ｎ−ヘキサンとトルエンの混合溶媒（８：２）〕で処理
した後、トルエンとｎ−ヘキサン混合溶媒（１：１）で
再結晶を２回行い、黄色の化合物１．５４ｇを得た。質
量分析の結果、例示化合物番号Ｇ−２の化合物であるこ
とを確認した。
【００９０】実施例１５：例示化合物番号Ｈ−１９の合
成 実施例１４において、１−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−（１’−ナフチル）インドリジンの代わり
に、６，７−ジメチル−２−（２’−ナフチル）インド
リジン２．７１ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、
淡黄色の化合物０．６８ｇを得た。質量分析の結果、例
示化合物番号Ｈ−１９の化合物であることを確認した。
成 実施例１４において、１−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−（１’−ナフチル）インドリジンの代わり
に、６，７−ジメチル−２−（２’−ナフチル）インド
リジン２．７１ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、
淡黄色の化合物０．６８ｇを得た。質量分析の結果、例
示化合物番号Ｈ−１９の化合物であることを確認した。
【００９１】実施例１６：例示化合物番号Ｉ−２の合成 実施例１４において、１−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−（１’−ナフチル）インドリジンの代わり
に、１−エトキシ−７−メチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジン３．０１ｇを用いた以外は、同様の操
作を行い、淡黄色の化合物０．８５ｇを得た。質量分析
の結果、例示化合物番号Ｉ−２の化合物であることを確
認した。
シ）−２−（１’−ナフチル）インドリジンの代わり
に、１−エトキシ−７−メチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジン３．０１ｇを用いた以外は、同様の操
作を行い、淡黄色の化合物０．８５ｇを得た。質量分析
の結果、例示化合物番号Ｉ−２の化合物であることを確
認した。
【００９２】実施例１７：例示化合物番号Ｋ−１の合成 １−フルオロ−２−（２’−ナフチル）インドリジン
２．６１ｇおよび５％パラジウムカーボン触媒１６．５
０ｇをクロロベンゼン（２５０ｍＬ）中、１２０℃で３
０時間攪拌を続けた。触媒をろ別した後、溶媒を減圧
下、留去して茶褐色の固体を得た。この固体を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと
トルエンの混合溶媒（８：２）〕で処理した後、トルエ
ンとｎ−ヘキサン混合溶媒（１：１）で再結晶を２回行
い、黄色の化合物０．５４ｇを得た。質量分析の結果、
例示化合物番号Ｋ−１の化合物であることを確認した。
２．６１ｇおよび５％パラジウムカーボン触媒１６．５
０ｇをクロロベンゼン（２５０ｍＬ）中、１２０℃で３
０時間攪拌を続けた。触媒をろ別した後、溶媒を減圧
下、留去して茶褐色の固体を得た。この固体を、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと
トルエンの混合溶媒（８：２）〕で処理した後、トルエ
ンとｎ−ヘキサン混合溶媒（１：１）で再結晶を２回行
い、黄色の化合物０．５４ｇを得た。質量分析の結果、
例示化合物番号Ｋ−１の化合物であることを確認した。
【００９３】実施例１８：例示化合物番号Ｌ−６の合成 実施例１７において、１−フルオロ−２−（２’−ナフ
チル）インドリジンの代わりに、１−（３’，４’−ジ
メチルフェニル）−２−（２”−ナフチル）インドリジ
ン３．４７ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、淡黄
色の化合物１．７８ｇを得た。質量分析の結果、例示化
合物番号Ｌ−６の化合物であることを確認した。
チル）インドリジンの代わりに、１−（３’，４’−ジ
メチルフェニル）−２−（２”−ナフチル）インドリジ
ン３．４７ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、淡黄
色の化合物１．７８ｇを得た。質量分析の結果、例示化
合物番号Ｌ−６の化合物であることを確認した。
【００９４】実施例１９：例示化合物番号Ｌ−９の合成 実施例１７において、１−フルオロ−２−（２’−ナフ
チル）インドリジンの代わりに、１−（３’−メトキシ
フェニル）−２−（２”−ナフチル）インドリジン３．
４９ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、淡黄色の化
合物１．２９ｇを得た。質量分析の結果、例示化合物番
号Ｌ−９の化合物であることを確認した。
チル）インドリジンの代わりに、１−（３’−メトキシ
フェニル）−２−（２”−ナフチル）インドリジン３．
４９ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、淡黄色の化
合物１．２９ｇを得た。質量分析の結果、例示化合物番
号Ｌ−９の化合物であることを確認した。
【００９５】実施例２０：例示化合物番号Ｌ−３５の合
成 ２−（２’−ナフチル）−１−（２”−ピリジル）イン
ドリジン６．４１ｇおよび１０％白金カーボン触媒３．
９０ｇをクロロベンゼン（１５０ｍＬ）中、１２０℃で
７０時間攪拌を続けた。触媒をろ別した後、水蒸気蒸留
で溶媒を除去し、茶褐色の固体を得た。この固体を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサ
ンとトルエンの混合溶媒（９：１）〕で処理した後、ト
ルエンとｎ−ヘキサン混合溶媒（２：１）で再結晶を２
回行い、黄色の化合物０．６８ｇを得た。質量分析の結
果、例示化合物番号Ｌ−３５の化合物であることを確認
した。
成 ２−（２’−ナフチル）−１−（２”−ピリジル）イン
ドリジン６．４１ｇおよび１０％白金カーボン触媒３．
９０ｇをクロロベンゼン（１５０ｍＬ）中、１２０℃で
７０時間攪拌を続けた。触媒をろ別した後、水蒸気蒸留
で溶媒を除去し、茶褐色の固体を得た。この固体を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出液：ｎ−ヘキサ
ンとトルエンの混合溶媒（９：１）〕で処理した後、ト
ルエンとｎ−ヘキサン混合溶媒（２：１）で再結晶を２
回行い、黄色の化合物０．６８ｇを得た。質量分析の結
果、例示化合物番号Ｌ−３５の化合物であることを確認
した。
【００９６】実施例２１：例示化合物番号Ｍ−２の合成 実施例２０において、２−（２’−ナフチル）−１−
（２”−ピリジル）インドリジンの代わりに１−（４’
−メチルフェノキシ）−２−（２”−ナフチル）インド
リジン３．４９ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、
淡黄色の化合物１．９８ｇを得た。質量分析の結果、例
示化合物番号Ｍ−２の化合物であることを確認した。
（２”−ピリジル）インドリジンの代わりに１−（４’
−メチルフェノキシ）−２−（２”−ナフチル）インド
リジン３．４９ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、
淡黄色の化合物１．９８ｇを得た。質量分析の結果、例
示化合物番号Ｍ−２の化合物であることを確認した。
【００９７】実施例２２：例示化合物番号Ｎ−４の合成 実施例２０において、２−（２’−ナフチル）−１−
（２”−ピリジル）インドリジンの代わりに１−フェニ
ル−２−（２’−ナフチル）−５，６−ベンズインドリ
ジン３．６９ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、黄
色の化合物０．３８ｇを得た。質量分析の結果、例示化
合物番号Ｎ−４の化合物であることを確認した。
（２”−ピリジル）インドリジンの代わりに１−フェニ
ル−２−（２’−ナフチル）−５，６−ベンズインドリ
ジン３．６９ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、黄
色の化合物０．３８ｇを得た。質量分析の結果、例示化
合物番号Ｎ−４の化合物であることを確認した。
【００９８】実施例２３：例示化合物番号Ｈ−５の合成 １−メチル−２−（２’−ナフチル）インドリジン２．
５７ｇと１−ｎ−プロピル−２−（２’−ナフチル）イ
ンドリジン２．８５ｇおよび塩化鉄（III)０．２６ｇを
アセトニトリル（２００ｍＬ）中、室温で、空気を液中
に吹き込みながら、３０時間攪拌を続けた。その後、析
出した固体をろ過、アセトニトリルで洗浄、乾燥した。
この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出
液：トルエンとｎ−ヘキサン混合溶媒（８：２）〕で処
理した後、トルエンとｎ−ヘキサン混合溶媒（１：１）
で再結晶を３回行い、淡黄色の化合物０．４３ｇを得
た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｈ−５の化合物で
あることを確認した。
５７ｇと１−ｎ−プロピル−２−（２’−ナフチル）イ
ンドリジン２．８５ｇおよび塩化鉄（III)０．２６ｇを
アセトニトリル（２００ｍＬ）中、室温で、空気を液中
に吹き込みながら、３０時間攪拌を続けた。その後、析
出した固体をろ過、アセトニトリルで洗浄、乾燥した。
この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ〔溶出
液：トルエンとｎ−ヘキサン混合溶媒（８：２）〕で処
理した後、トルエンとｎ−ヘキサン混合溶媒（１：１）
で再結晶を３回行い、淡黄色の化合物０．４３ｇを得
た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｈ−５の化合物で
あることを確認した。
【００９９】実施例２４：例示化合物番号Ｈ−２７の合
成 実施例２３において、１−メチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジンおよび１−ｎ−プロピル−２−（２’
−ナフチル）インドリジンの代わりに、１−エチル−２
−（２’−ナフチル）インドリジン２．７１ｇおよび２
−（６’−tert −ブチル−２’−ナフチル）インドリ
ジン２．９９ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、淡
黄色の化合物０．４３ｇを得た。質量分析の結果、例示
化合物番号Ｈ−２７の化合物であることを確認した。
成 実施例２３において、１−メチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジンおよび１−ｎ−プロピル−２−（２’
−ナフチル）インドリジンの代わりに、１−エチル−２
−（２’−ナフチル）インドリジン２．７１ｇおよび２
−（６’−tert −ブチル−２’−ナフチル）インドリ
ジン２．９９ｇを用いた以外は、同様の操作を行い、淡
黄色の化合物０．４３ｇを得た。質量分析の結果、例示
化合物番号Ｈ−２７の化合物であることを確認した。
【０１００】実施例２５：例示化合物番号Ｌ−２０の合
成 実施例２３において、１−ｎ−プロピル−２−（２’−
ナフチル）インドリジンの代わりに、１−フェニル−２
−（２’−ナフチル）インドリジン３．１９ｇを用いた
以外は、同様の操作を行い、淡黄色の化合物０．２２ｇ
を得た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｌ−２０の化
合物であることを確認した。
成 実施例２３において、１−ｎ−プロピル−２−（２’−
ナフチル）インドリジンの代わりに、１−フェニル−２
−（２’−ナフチル）インドリジン３．１９ｇを用いた
以外は、同様の操作を行い、淡黄色の化合物０．２２ｇ
を得た。質量分析の結果、例示化合物番号Ｌ−２０の化
合物であることを確認した。
【０１０１】実施例２６：例示化合物番号Ｏ−６の合成 実施例２３において、１−メチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジンおよび１−ｎ−プロピル−２−（２’
−ナフチル）インドリジンの代わりに、２−（２’−ナ
フチル）インドリジン２．４３ｇおよび２−エチル−１
−メチルインドリジン１．５９ｇを用いた以外は、同様
の操作を行い、淡黄色の化合物０．５６ｇを得た。質量
分析の結果、例示化合物番号Ｏ−６の化合物であること
を確認した。
ル）インドリジンおよび１−ｎ−プロピル−２−（２’
−ナフチル）インドリジンの代わりに、２−（２’−ナ
フチル）インドリジン２．４３ｇおよび２−エチル−１
−メチルインドリジン１．５９ｇを用いた以外は、同様
の操作を行い、淡黄色の化合物０．５６ｇを得た。質量
分析の結果、例示化合物番号Ｏ−６の化合物であること
を確認した。
【０１０２】実施例２７：例示化合物番号Ｏ−１１の合
成 １−エチル−２−（２’−ナフチル）インドリジン２．
７１ｇ、２−iso −ブトキシインドリジン１．８９ｇお
よび１０％白金カーボン触媒３．９０ｇをクロロベンゼ
ン（１００ｍＬ）中、室温で１２０時間攪拌を続けた。
触媒をろ別した後、溶媒を減圧下、留去して茶褐色の固
体を得た。この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
（９５：５）〕で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサン
混合溶媒（１：１）で再結晶を２回行い、淡黄色の化合
物１．１７ｇを得た。質量分析の結果、例示化合物番号
Ｏ−１１の化合物であることを確認した。
成 １−エチル−２−（２’−ナフチル）インドリジン２．
７１ｇ、２−iso −ブトキシインドリジン１．８９ｇお
よび１０％白金カーボン触媒３．９０ｇをクロロベンゼ
ン（１００ｍＬ）中、室温で１２０時間攪拌を続けた。
触媒をろ別した後、溶媒を減圧下、留去して茶褐色の固
体を得た。この固体を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィ〔溶出液：ｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
（９５：５）〕で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサン
混合溶媒（１：１）で再結晶を２回行い、淡黄色の化合
物１．１７ｇを得た。質量分析の結果、例示化合物番号
Ｏ−１１の化合物であることを確認した。
【０１０３】実施例２８：例示化合物番号Ｏ−２４の合
成 実施例２７において、１−エチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジンおよび２−iso −ブトキシインドリジ
ンの代わりに、２−（２’−ナフチル）−１−フェニル
インドリジン３．１９ｇおよび１，２−ジフェニルイン
ドリジン２．６９ｇを用いた以外は、同様の操作を行
い、淡黄色の化合物０．４６ｇを得た。質量分析の結
果、例示化合物番号Ｏ−２４の化合物であることを確認
した。
成 実施例２７において、１−エチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジンおよび２−iso −ブトキシインドリジ
ンの代わりに、２−（２’−ナフチル）−１−フェニル
インドリジン３．１９ｇおよび１，２−ジフェニルイン
ドリジン２．６９ｇを用いた以外は、同様の操作を行
い、淡黄色の化合物０．４６ｇを得た。質量分析の結
果、例示化合物番号Ｏ−２４の化合物であることを確認
した。
【０１０４】実施例２９：例示化合物番号Ｏ−３０の合
成 実施例２７において、１−エチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジンおよび２−iso −ブトキシインドリジ
ンの代わりに、１−メチル−２−（２’−ナフチル）イ
ンドリジン２．５７ｇおよび１−メチル−２−（１’−
ナフチル）インドリジン２．５７ｇを用いた以外は、同
様の操作を行い、淡黄色の化合物０．１６ｇを得た。質
量分析の結果、例示化合物番号Ｏ−３０の化合物である
ことを確認した。
成 実施例２７において、１−エチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジンおよび２−iso −ブトキシインドリジ
ンの代わりに、１−メチル−２−（２’−ナフチル）イ
ンドリジン２．５７ｇおよび１−メチル−２−（１’−
ナフチル）インドリジン２．５７ｇを用いた以外は、同
様の操作を行い、淡黄色の化合物０．１６ｇを得た。質
量分析の結果、例示化合物番号Ｏ−３０の化合物である
ことを確認した。
【０１０５】実施例３０：例示化合物番号Ｏ−４３の合
成 実施例２７において、１−エチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジンおよび２−iso −ブトキシインドリジ
ンの代わりに、２−（２’−ナフチル）−１−フェニル
インドリジン３．１９ｇおよび１−フェノキシ−２−フ
ェニルインドリジン２．８５ｇを用いた以外は、同様の
操作を行い、淡黄色の化合物０．１９ｇを得た。質量分
析の結果、例示化合物番号Ｏ−４３の化合物であること
を確認した。
成 実施例２７において、１−エチル−２−（２’−ナフチ
ル）インドリジンおよび２−iso −ブトキシインドリジ
ンの代わりに、２−（２’−ナフチル）−１−フェニル
インドリジン３．１９ｇおよび１−フェノキシ−２−フ
ェニルインドリジン２．８５ｇを用いた以外は、同様の
操作を行い、淡黄色の化合物０．１９ｇを得た。質量分
析の結果、例示化合物番号Ｏ−４３の化合物であること
を確認した。
【０１０６】応用例：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄をした。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、
さらに、ＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホル
ダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｈ−２
の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚
さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。ついで、その上
に、トリス（８−キノリラート）アルミニウムを蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極
として、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で７５ｎｍの厚さに蒸着し、有機電界発光素子を作製し
た。なお、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、
５０℃、乾燥雰囲気下、１０Ａ／ｃｍ2 の定電流密度で
連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４６０ｃｄ
／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は５８
０時間だった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄をした。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、
さらに、ＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホル
ダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6 Torr に減圧し
た。まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｈ−２
の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚
さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。ついで、その上
に、トリス（８−キノリラート）アルミニウムを蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極
として、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で７５ｎｍの厚さに蒸着し、有機電界発光素子を作製し
た。なお、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、
５０℃、乾燥雰囲気下、１０Ａ／ｃｍ2 の定電流密度で
連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４６０ｃｄ
／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は５８
０時間だった。
【０１０７】
【発明の効果】本発明により、発光材料、有機電界発光
素子材料に好適な、新規の複素環化合物を提供すること
が可能になった。
素子材料に好適な、新規の複素環化合物を提供すること
が可能になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C072 MM02
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表される複素環
化合物。 【化１】 ［式中、Ｘ1 は置換または未置換のナフチル基を表し、
Ｘ2 〜Ｘ12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキ
ル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置
換のアラルキルオキシ基、あるいは、置換または未置換
のアリールオキシ基を表し、さらにＸ2 とＸ3 、Ｘ3 と
Ｘ4 、Ｘ4 とＸ5 、Ｘ5 とＸ6 、Ｘ7 とＸ8 、Ｘ8 とＸ
9 、Ｘ9 とＸ10、Ｘ10とＸ11、Ｘ11とＸ12から選ばれる
隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と
共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、あるい
は、置換または未置換の炭素環式芳香族環を形成しても
よい。］
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2003080761A1 (ja) * | 2002-03-25 | 2005-07-21 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2012017314A (ja) * | 2009-10-30 | 2012-01-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 含窒素芳香族化合物及び金属錯体 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55144054A (en) * | 1979-03-05 | 1980-11-10 | Appleton Paper Inc | Chromogen material |
| JP2000504763A (ja) * | 1996-02-15 | 2000-04-18 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | エレクトロクロミックシステム |
| JP2000277263A (ja) * | 1999-01-20 | 2000-10-06 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子 |
-
2000
- 2000-06-06 JP JP2000168900A patent/JP4562865B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS55144054A (en) * | 1979-03-05 | 1980-11-10 | Appleton Paper Inc | Chromogen material |
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| US10392395B2 (en) | 2009-10-30 | 2019-08-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Nitrogen-containing aromatic compounds and metal complexes |
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