JP2001342163A - シクロヘキサンジオン類の製造方法 - Google Patents
シクロヘキサンジオン類の製造方法Info
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- JP2001342163A JP2001342163A JP2000165367A JP2000165367A JP2001342163A JP 2001342163 A JP2001342163 A JP 2001342163A JP 2000165367 A JP2000165367 A JP 2000165367A JP 2000165367 A JP2000165367 A JP 2000165367A JP 2001342163 A JP2001342163 A JP 2001342163A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】２価フェノール類を水素化して、対応するシク
ロヘキサンジオン類を製造するにあったて、安価なラネ
ーＮｉ触媒を用い、低圧の水素圧のもとで、高収率、高
選択率で、シクロヘキサンジオンを得ることを課題とす
る。 【解決手段】２価フェノール類を溶剤中において、ラネ
ーＮｉ触媒及び脂肪族第２級アミン又は第３級アミンの
存在下に水素と反応させることを特徴とするシクロヘキ
サンジオン類の製造方法。
ロヘキサンジオン類を製造するにあったて、安価なラネ
ーＮｉ触媒を用い、低圧の水素圧のもとで、高収率、高
選択率で、シクロヘキサンジオンを得ることを課題とす
る。 【解決手段】２価フェノール類を溶剤中において、ラネ
ーＮｉ触媒及び脂肪族第２級アミン又は第３級アミンの
存在下に水素と反応させることを特徴とするシクロヘキ
サンジオン類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はシクロヘキサンジオ
ン類の製造方法に関する。１，３−シクロヘキサンジオ
ンは、医薬、農薬、感熱感圧染料の原料として有用な物
質である。
ン類の製造方法に関する。１，３−シクロヘキサンジオ
ンは、医薬、農薬、感熱感圧染料の原料として有用な物
質である。
【０００２】
【従来の技術】レゾルシノールを原料として、１，３−
シクロヘキサンジオンを製造する方法に関する先行技術
としては、以下のようなものが挙げられる。 １）ラネーＮｉ触媒の存在下にレゾルシノールのモノナ
トリウム塩を高圧の水素を用いて水添する方法（Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ｃｏｌ．Ｖｏｌ．３．
ｐ．２７８、ＥＰ−Ａ２−３３１，４２２（三井石油化
学）、Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９７３，１１
（９）、９６６）。
シクロヘキサンジオンを製造する方法に関する先行技術
としては、以下のようなものが挙げられる。 １）ラネーＮｉ触媒の存在下にレゾルシノールのモノナ
トリウム塩を高圧の水素を用いて水添する方法（Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ｃｏｌ．Ｖｏｌ．３．
ｐ．２７８、ＥＰ−Ａ２−３３１，４２２（三井石油化
学）、Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９７３，１１
（９）、９６６）。
【０００３】２）還元Ｎｉ触媒、貴金属触媒（Ｐｄ、Ｐ
ｔ、Ｒｈ等）の存在下に、レゾルシノールのモノナトリ
ウム塩を、水素を用いて水添する方法（ＵＳＰ １，９
６５，４９９、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８３，２
７３９，１９６１年）。 ３）貴金属触媒（Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ，Ｒｕ）を使用し、
常圧でＨＣＯＯＮａなどの水素供与体で還元する方法
（ＥＰ−Ａ１−８２２，１７３（ヘキスト））。 ４）塩基としてアミン、触媒として貴金属触媒（Ｐｔ、
Ｐｄ、Ｒｈ，Ｒｕ）を用いて水素で水添する方法（特開
平４−１３６４４）がある。
ｔ、Ｒｈ等）の存在下に、レゾルシノールのモノナトリ
ウム塩を、水素を用いて水添する方法（ＵＳＰ １，９
６５，４９９、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８３，２
７３９，１９６１年）。 ３）貴金属触媒（Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ，Ｒｕ）を使用し、
常圧でＨＣＯＯＮａなどの水素供与体で還元する方法
（ＥＰ−Ａ１−８２２，１７３（ヘキスト））。 ４）塩基としてアミン、触媒として貴金属触媒（Ｐｔ、
Ｐｄ、Ｒｈ，Ｒｕ）を用いて水素で水添する方法（特開
平４−１３６４４）がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら先行技
術は満足すべきものはなく、それぞれ問題がある。例え
ば、上記１）の方法では、高圧の水素下に反応を行う必
要があり、また、上記１）、２）、３）の方法では、反
応終了後中和反応を必要とし、その結果生成物と当モル
のナトリウム塩を含む廃水を生じるので、工業的に実施
するには、反応装置及び廃水処理の点から不利となり、
さらに、上記２）、３）、４）の方法では、触媒の価格
が高い、といった解決すべき課題があった。
術は満足すべきものはなく、それぞれ問題がある。例え
ば、上記１）の方法では、高圧の水素下に反応を行う必
要があり、また、上記１）、２）、３）の方法では、反
応終了後中和反応を必要とし、その結果生成物と当モル
のナトリウム塩を含む廃水を生じるので、工業的に実施
するには、反応装置及び廃水処理の点から不利となり、
さらに、上記２）、３）、４）の方法では、触媒の価格
が高い、といった解決すべき課題があった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、従来のシクロ
ヘキサンジオン類、特に１，３−シクロヘキサンジオン
の製造における上記した課題を解決するためになされた
ものであって、脂肪族アミンの共存下に、２価フェノー
ル類を接触水素化するにあたって、安価な触媒を使用し
ても、低圧の水素下でシクロヘキサンジオン類を得るこ
とができることを見出し、本発明に至ったものである。
ヘキサンジオン類、特に１，３−シクロヘキサンジオン
の製造における上記した課題を解決するためになされた
ものであって、脂肪族アミンの共存下に、２価フェノー
ル類を接触水素化するにあたって、安価な触媒を使用し
ても、低圧の水素下でシクロヘキサンジオン類を得るこ
とができることを見出し、本発明に至ったものである。
【０００６】すなわち本発明は、２価フェノール類を溶
剤中において、ラネーＮｉ触媒及び脂肪族第２級アミン
又は第３級アミンの存在下に水素と反応させることを特
徴とするシクロヘキサンジオン類の製造方法である。
剤中において、ラネーＮｉ触媒及び脂肪族第２級アミン
又は第３級アミンの存在下に水素と反応させることを特
徴とするシクロヘキサンジオン類の製造方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明における２価フェノール類
としては、例えば ハイドロキノン、レゾルシン、カテ
コールなどの無置換２価フェノール類、２−メチルハイ
ドロキノン、４−メチルレゾルシン、５−メチルレゾル
シン、５−エチルレゾルシン、５−イソプロピルレゾル
シン、５−ｎ−ブチルレゾルシン、５−ｓｅｃ−ブチル
レゾルシン、５−ｔｅｒｔ−ブチルレゾルシン、３−メ
チルカテコール、４−メチルカテコール、４−エチルカ
テコール、４−イソプロピルカテコール、４−ｎ−ブチ
ルカテコール、４−ｓｅｃ−ブチルカテコール、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルカテコール等の炭素数１〜５の直鎖又は
分枝のアルキル基置換２価フェノール類などが使用され
る。これらのうちでは、無置換２価フェノールが好まし
く、より好ましくはレゾルシンが用いられる。
としては、例えば ハイドロキノン、レゾルシン、カテ
コールなどの無置換２価フェノール類、２−メチルハイ
ドロキノン、４−メチルレゾルシン、５−メチルレゾル
シン、５−エチルレゾルシン、５−イソプロピルレゾル
シン、５−ｎ−ブチルレゾルシン、５−ｓｅｃ−ブチル
レゾルシン、５−ｔｅｒｔ−ブチルレゾルシン、３−メ
チルカテコール、４−メチルカテコール、４−エチルカ
テコール、４−イソプロピルカテコール、４−ｎ−ブチ
ルカテコール、４−ｓｅｃ−ブチルカテコール、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルカテコール等の炭素数１〜５の直鎖又は
分枝のアルキル基置換２価フェノール類などが使用され
る。これらのうちでは、無置換２価フェノールが好まし
く、より好ましくはレゾルシンが用いられる。
【０００８】本発明で使用する脂肪族第２級アミン又は
第３級アミンは、好ましくは、式（１）（化１）で示さ
れるものである。
第３級アミンは、好ましくは、式（１）（化１）で示さ
れるものである。
【０００９】
【化１】 （式中、Ｒ１は水素又は炭素数１〜５のアルキル基を示
し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に炭素数１〜５のアル
キル基を示す）
し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に炭素数１〜５のアル
キル基を示す）
【００１０】好ましい第２級アミンとして、具体的に
は、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
アミン、ジアミルアミン等の炭素数１〜６の直鎖又は分
枝のアルキル基を有するジアルキルアミン（アルキル基
の種類が異なっていても良い）をあげることができる。
また、第３級アミンとしては、具体的には、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミ
ン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｔｅｒｔ−ブ
チルアミン、トリアミルアミン等の炭素数１〜５の直鎖
又は分枝のアルキル基を有するトリアルキルアミン（ア
ルキル基の種類が異なっていても良い）をあげることが
できる。このような脂肪族アミンは、仕込みの２価フェ
ノールに対してモル比として、０．５〜１．５の範囲で
使用される。さらに好ましくは０．８〜１．２の範囲で
ある。
は、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
アミン、ジアミルアミン等の炭素数１〜６の直鎖又は分
枝のアルキル基を有するジアルキルアミン（アルキル基
の種類が異なっていても良い）をあげることができる。
また、第３級アミンとしては、具体的には、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミ
ン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミ
ン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｔｅｒｔ−ブ
チルアミン、トリアミルアミン等の炭素数１〜５の直鎖
又は分枝のアルキル基を有するトリアルキルアミン（ア
ルキル基の種類が異なっていても良い）をあげることが
できる。このような脂肪族アミンは、仕込みの２価フェ
ノールに対してモル比として、０．５〜１．５の範囲で
使用される。さらに好ましくは０．８〜１．２の範囲で
ある。
【００１１】本発明において反応は溶媒の存在下に行わ
れるが、使用できる溶媒としては、水、Ｃ１〜Ｃ６アル
コール、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素、及び反応条件に不活性な全ての溶媒である。
好ましくは、水またはアルコール、又はそれらの混合物
が使用される。さらに好ましくは、目的とするシクロヘ
キサンジオン類を高選択率にて得られる水が好ましい。
添加する溶媒の量は、好ましくは、２価フェノール類に
対して重量比で１〜１０の範囲であり、さらに好ましく
は１〜４の範囲である。２価フェノール類に対して溶媒
の量が１以下となると反応成績は著しく低下する。
れるが、使用できる溶媒としては、水、Ｃ１〜Ｃ６アル
コール、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素、及び反応条件に不活性な全ての溶媒である。
好ましくは、水またはアルコール、又はそれらの混合物
が使用される。さらに好ましくは、目的とするシクロヘ
キサンジオン類を高選択率にて得られる水が好ましい。
添加する溶媒の量は、好ましくは、２価フェノール類に
対して重量比で１〜１０の範囲であり、さらに好ましく
は１〜４の範囲である。２価フェノール類に対して溶媒
の量が１以下となると反応成績は著しく低下する。
【００１２】本発明の触媒として用いるラネーＮｉは、
Ｎｉ含有量が約３０〜５０％のＮｉ−Ａｌ合金を展開し
たものが好適に採用される。これらの触媒は市販品であ
るため、入手が容易で前処理なしに使用可能である。触
媒の使用量は二価フェノール類に対して、５〜２０重量
％の範囲から選ばれる。
Ｎｉ含有量が約３０〜５０％のＮｉ−Ａｌ合金を展開し
たものが好適に採用される。これらの触媒は市販品であ
るため、入手が容易で前処理なしに使用可能である。触
媒の使用量は二価フェノール類に対して、５〜２０重量
％の範囲から選ばれる。
【００１３】反応は、常圧から２０ｋｇ／ｃｍ２Ｇの水
素圧下に通常０．５〜５時間、好ましくは、０．５〜２
時間にわたって行われる。水素は反応系に一括して封入
してもよく、あるいは連続して又は断続的に反応系に加
えても良い。反応温度は常温から１４０℃、好ましくは
５０℃から１１０℃の範囲である。このようにして生成
するシクロヘキサンジオン類は、反応液にベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素を加えた後、水で
抽出して再結晶を行うことによって容易に分離精製する
ことができる。
素圧下に通常０．５〜５時間、好ましくは、０．５〜２
時間にわたって行われる。水素は反応系に一括して封入
してもよく、あるいは連続して又は断続的に反応系に加
えても良い。反応温度は常温から１４０℃、好ましくは
５０℃から１１０℃の範囲である。このようにして生成
するシクロヘキサンジオン類は、反応液にベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素を加えた後、水で
抽出して再結晶を行うことによって容易に分離精製する
ことができる。
【００１４】本発明によれば、用いる脂肪酸アミンに対
応して目的とするシクロヘキサンジオン類と共に、わず
かにＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−１−シクロヘキセノン
が生成する。このＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−１−シク
ロヘキセノンは、例えば、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノフ
ェノール類の製造のための前駆体として有用である。従
って、本発明の方法は、２価フェノール類からかかる
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ−１−シクロヘキセノンの製
造方法としても有用である。
応して目的とするシクロヘキサンジオン類と共に、わず
かにＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−１−シクロヘキセノン
が生成する。このＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−１−シク
ロヘキセノンは、例えば、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノフ
ェノール類の製造のための前駆体として有用である。従
って、本発明の方法は、２価フェノール類からかかる
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ−１−シクロヘキセノンの製
造方法としても有用である。
【００１５】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではな
い。 実施例１ １００ｍｌ容量のＳＵＳ製耐圧容器にレゾルシン（以下
ＲＳと略記する）５．５０ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ジ−
ｎ−ブチルアミン７．７５ｇ（０．０６ｍｏｌ）、ラネ
ーＮｉ触媒（川研ファインケミカルズ社製 ＮＤＨＴ−
９０）1ｇ、及び水１０ｇをを仕込み、水素圧５ｋｇ／
ｃｍ２Ｇとなるように連続的に水素をフィードしながら
１００℃で１．５時間反応させた。反応終了後、反応液
にメタノール２０ｍｌを加え触媒を濾別した後、ガスク
ロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィーにて分析
した結果、ＲＳ転化率９０．２（ｍｏｌ％）、１，３−
シクロヘキサンジオン（以下ＣＨＤと略記する）選択率
９１．０（ｍｏｌ％）、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−１−
シクロヘキセン−３−オン（以下ＤＢＡＣＯと略記す
る）の選択率は５．６％であった。
本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではな
い。 実施例１ １００ｍｌ容量のＳＵＳ製耐圧容器にレゾルシン（以下
ＲＳと略記する）５．５０ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ジ−
ｎ−ブチルアミン７．７５ｇ（０．０６ｍｏｌ）、ラネ
ーＮｉ触媒（川研ファインケミカルズ社製 ＮＤＨＴ−
９０）1ｇ、及び水１０ｇをを仕込み、水素圧５ｋｇ／
ｃｍ２Ｇとなるように連続的に水素をフィードしながら
１００℃で１．５時間反応させた。反応終了後、反応液
にメタノール２０ｍｌを加え触媒を濾別した後、ガスク
ロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィーにて分析
した結果、ＲＳ転化率９０．２（ｍｏｌ％）、１，３−
シクロヘキサンジオン（以下ＣＨＤと略記する）選択率
９１．０（ｍｏｌ％）、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−１−
シクロヘキセン−３−オン（以下ＤＢＡＣＯと略記す
る）の選択率は５．６％であった。
【００１６】比較例１ アルカリとして、ジ−ｎ−ブチルアミンの代わりに水酸
化ナトリウム２．４ｇ（０．０６ｍｏｌ）添加した以外
は実施例１と同様に反応を行い、反応液をそのまま液体
クロマトグラフィーを用いて分析を行った。その結果、
ＲＳ転化率２５．４（ｍｏｌ％）、ＣＨＤ選択率９９．
５（ｍｏｌ％）であった。
化ナトリウム２．４ｇ（０．０６ｍｏｌ）添加した以外
は実施例１と同様に反応を行い、反応液をそのまま液体
クロマトグラフィーを用いて分析を行った。その結果、
ＲＳ転化率２５．４（ｍｏｌ％）、ＣＨＤ選択率９９．
５（ｍｏｌ％）であった。
【００１７】実施例２ ジ−ｎ−ブチルアミンを６．４６ｇ（０．０５ｍｏｌ）
使用した以外は、実施例１と同様に実施した。反応終了
後、反応液にメタノール２０ｍｌを加え触媒を濾別した
後、ガスクロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィ
ーにて分析した結果、ＲＳ転化率９２．１（ｍｏｌ
％）、ＣＨＤ選択率９１．０（ｍｏｌ％）、ＤＢＡＣＯ
の選択率は４．９％であった。上記の反応液からメタノ
ールを低温で濃縮した後トルエン１００ｍｌを加え、そ
こに水３０ｍｌで４回抽出を行った。抽出した水相を低
温で脱水濃縮して黄色結晶を取得した。これを、さらに
トルエン５０ｍｌから再結晶させ４．１２ｇのＣＨＤを
得た（淡黄色結晶、純度９７．２重量％）。
使用した以外は、実施例１と同様に実施した。反応終了
後、反応液にメタノール２０ｍｌを加え触媒を濾別した
後、ガスクロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィ
ーにて分析した結果、ＲＳ転化率９２．１（ｍｏｌ
％）、ＣＨＤ選択率９１．０（ｍｏｌ％）、ＤＢＡＣＯ
の選択率は４．９％であった。上記の反応液からメタノ
ールを低温で濃縮した後トルエン１００ｍｌを加え、そ
こに水３０ｍｌで４回抽出を行った。抽出した水相を低
温で脱水濃縮して黄色結晶を取得した。これを、さらに
トルエン５０ｍｌから再結晶させ４．１２ｇのＣＨＤを
得た（淡黄色結晶、純度９７．２重量％）。
【００１８】実施例３ ジ−ｎ−ブチルアミン６．４６ｇ（０．０５ｍｏｌ）に
代えて、ジエチルアミン３．９５ｇ（０．０５ｍｏｌ）
を使用した以外は実施例１と同様に実施した。反応終了
後、反応液にメタノール２０ｍｌを加え触媒を濾別した
後、ガスクロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィ
ーにて分析した結果、ＲＳ転化率９１．３（ｍｏｌ
％）、ＣＨＤ選択率８９．７（ｍｏｌ％）、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ−１−シクロヘキセン−３−オンの選択率
は５．７％であった。
代えて、ジエチルアミン３．９５ｇ（０．０５ｍｏｌ）
を使用した以外は実施例１と同様に実施した。反応終了
後、反応液にメタノール２０ｍｌを加え触媒を濾別した
後、ガスクロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィ
ーにて分析した結果、ＲＳ転化率９１．３（ｍｏｌ
％）、ＣＨＤ選択率８９．７（ｍｏｌ％）、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ−１−シクロヘキセン−３−オンの選択率
は５．７％であった。
【００１９】実施例４ ジ−ｎ−ブチルアミン６．４６ｇ（０．０５ｍｏｌ）に
代えて、トリ−ｎ−ブチルアミン９．２７ｇ（０．０５
ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１と同様に実施した。
反応終了後、反応液にメタノール２０ｍｌを加え触媒を
濾別した後、ガスクロマトグラフィー及び液体クロマト
グラフィーにて分析した結果、ＲＳ転化率８７．５（ｍ
ｏｌ％）、ＣＨＤ選択率８１．５（ｍｏｌ％）、ＤＢＡ
ＣＯの選択率は６．９％であった。
代えて、トリ−ｎ−ブチルアミン９．２７ｇ（０．０５
ｍｏｌ）を使用した以外は実施例１と同様に実施した。
反応終了後、反応液にメタノール２０ｍｌを加え触媒を
濾別した後、ガスクロマトグラフィー及び液体クロマト
グラフィーにて分析した結果、ＲＳ転化率８７．５（ｍ
ｏｌ％）、ＣＨＤ選択率８１．５（ｍｏｌ％）、ＤＢＡ
ＣＯの選択率は６．９％であった。
【００２０】実施例５〜８ アミンとしてジ−ｎ−ブチルアミンを使用し、水素圧、
又はアミン／ＲＳ比、又は反応温度を変更した結果を表
−１（表１）に示す。変更した要因以外は実施例１と同
様に実施した。
又はアミン／ＲＳ比、又は反応温度を変更した結果を表
−１（表１）に示す。変更した要因以外は実施例１と同
様に実施した。
【００２１】比較例２ アミンを添加しなかった以外は、実施例１と同様に行っ
た。その結果を表−１（表１）に示す。
た。その結果を表−１（表１）に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、２価フェノール類を水
素化して、対応するシクロヘキサンジオン類を製造する
にあたって、安価なラネーＮｉ触媒を用いても、低圧の
水素圧のもとで、高収率、高選択率で、シクロヘキサン
ジオンを得ることができる。
素化して、対応するシクロヘキサンジオン類を製造する
にあたって、安価なラネーＮｉ触媒を用いても、低圧の
水素圧のもとで、高収率、高選択率で、シクロヘキサン
ジオンを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡邉 亜希人 大阪府高石市高砂１丁目６番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 山崎 正人 大阪府高石市高砂１丁目６番地 三井化学 株式会社内 (72)発明者 渡部 恭吉 大阪府高石市高砂１丁目６番地 三井化学 株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC11 AC44 AD15 AD16 BA09 BA21 BA51 BB31 BC10 BC11 BC19 BE20 4H039 CA62 CB10
Claims (2)
- 【請求項１】２価フェノール類を溶剤中において、ラネ
ーＮｉ触媒及び脂肪族第２級アミン又は第３級アミンの
存在下に水素と反応させることを特徴とするシクロヘキ
サンジオン類の製造方法。 - 【請求項２】２価フェノールがレゾルシンであることを
特徴とする請求項１記載のシクロヘキサンジオン類の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000165367A JP2001342163A (ja) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | シクロヘキサンジオン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000165367A JP2001342163A (ja) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | シクロヘキサンジオン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001342163A true JP2001342163A (ja) | 2001-12-11 |
Family
ID=18668843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000165367A Pending JP2001342163A (ja) | 2000-06-02 | 2000-06-02 | シクロヘキサンジオン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001342163A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103642047A (zh) * | 2013-11-28 | 2014-03-19 | 南京林业大学 | 一种双(烷基聚氧烷烯醚)仲胺的制备方法 |
| CN114200022A (zh) * | 2020-09-02 | 2022-03-18 | 中化河北有限公司 | 间苯二酚加氢制备1,3-环己二酮过程的监控分析方法 |
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2000
- 2000-06-02 JP JP2000165367A patent/JP2001342163A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103642047A (zh) * | 2013-11-28 | 2014-03-19 | 南京林业大学 | 一种双(烷基聚氧烷烯醚)仲胺的制备方法 |
| CN114200022A (zh) * | 2020-09-02 | 2022-03-18 | 中化河北有限公司 | 间苯二酚加氢制备1,3-环己二酮过程的监控分析方法 |
| CN114200022B (zh) * | 2020-09-02 | 2023-11-24 | 中化河北有限公司 | 间苯二酚加氢制备1,3-环己二酮过程的监控分析方法 |
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