JP2001321140A - トロポロン系化合物含有溶液の乳化組成物 - Google Patents

トロポロン系化合物含有溶液の乳化組成物

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JP2001321140A
JP2001321140A JP2000137391A JP2000137391A JP2001321140A JP 2001321140 A JP2001321140 A JP 2001321140A JP 2000137391 A JP2000137391 A JP 2000137391A JP 2000137391 A JP2000137391 A JP 2000137391A JP 2001321140 A JP2001321140 A JP 2001321140A
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tropolone
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molecular weight
weight average
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Kenji Hanno
賢治 半埜
Fujiko Wakagi
藤子 若木
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Katayama Chemical Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 トロポロン系化合物含有溶液の乳化安定性が
向上し、さらにトロポロン系化合物の結晶が析出するこ
とのない、食品衛生上安全な乳化組成物を提供する。 【解決手段】 水性媒体中、トロポロン系化合物含有溶
液に、特定の穀物蛋白質を特定割合で配合することによ
り、トロポロン系化合物の結晶が析出することのない安
定な乳化組成物が得られた。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】この発明は、トロポロン系化
合物含有溶液の安定な乳化組成物に関する。さらに詳し
くは、トロポロン系化合物を油脂類や有機溶剤に溶解し
た溶液、あるいはトロポロン系化合物を含有する植物精
油の安定な乳化組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】ヒノキチオールなどのトロポロン系化合
物は、天然には台湾ヒノキ油、青森産ヒバ油あるいは北
米産ウェスタンレッドシダ油などの中に存在する。ヒノ
キチオールは、グラム染色性に関係なく、腸内細菌をは
じめ、破傷風菌、結核菌などにも抗菌性を有し、0.0
1%のヒノキチオールが0.05%のソルビン酸、0.
02%のパラオキシ安息香酸ブチル、0.1%の亜硝酸
ナトリウムよりも殺菌力が強いことが報告されており、
天然抽出品は、平成元年に天然食品保存剤として許可さ
れ、生鮮食品の鮮度保持剤や食品保存剤として注目され
ている。また、合成品も製造されており、化粧品や農業
・工業製品などの抗菌剤として種々の用途に応用する試
みが行なわれている。
【0003】ところが、トロポロン系化合物は、水への
溶解度が非常に低いために、使用に際しては、トロポロ
ン系化合物またはトロポロン系化合物を含有する植物精
油をそのまま、あるいはトロポロン系化合物を食用油脂
に溶解して用いることが多い。しかしながら、水分を含
有する対象系への使用が困難であるなど、その使用用途
が限定されるという問題点があった。
【0004】そこで、乳化剤を用いて乳化液として使用
する方法が試みられたが、使用した乳化剤を表示しなけ
ればならず、近年、食品衛生上安全なもの、できれば天
然由来のものが要望されていることから、合成品の乳化
剤の使用は敬遠される傾向にある。また、天然由来の乳
化剤である酵素処理レシチンを使用した場合には、粒子
径が大きくなりエマルションが不安定になったり、トロ
ポロン系化合物の結晶が析出するという問題点があっ
た。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、上記のよ
うな問題点に鑑みてなされたものであり、ヒノキチオー
ルなどのトロポロン系化合物含有溶液の乳化安定性が向
上し、さらにトロポロン系化合物の結晶が析出すること
のない、食品衛生上安全な乳化組成物を提供することを
課題とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】この発明の発明者らは、
上記の課題を解決するため鋭意研究の結果、水性媒体中
で、トロポロン系化合物含有溶液に特定の穀物蛋白質部
分分解物を特定割合で配合することにより、トロポロン
系化合物の結晶が析出しない安定な乳化組成物が得られ
る事実を見出し、この発明を完成させるに到った。
【0007】かくしてこの発明によれば、水性媒体中、
トロポロン系化合物含有溶液に、乳化有効量の、穀物蛋
白質の分解物であって重量平均分子量が約3,000〜
約110,000の範囲で、かつ、分解後の重量平均分
子量Mwと分解前の重量平均分子量Moとの比率(Mw
/Mo)が0.024〜0.88の部分分解物を配合し
てなるトロポロン系化合物含有溶液の乳化組成物が提供
される。
【0008】
【発明の実施の形態】この発明で用いるトロポロン系化
合物としては、ヒノキチオール(β−ツヤプリシン)、
α−ツヤプリシン、γ−ツヤプリシン、β−ドラブリン
およびノートカチンなどが挙げられ、これらの中でもヒ
ノキチオールが特に好ましく、天然物からの抽出品、合
成品を問わず好適に用いることができる。
【0009】また、この発明で用いるトロポロン系化合
物含有溶液としては、天然物からの抽出品または合成品
のトロポロン系化合物を、大豆油、菜種油、とうもろこ
し油などの植物油、各種動物油、あるいは各種有機溶剤
などに溶解した溶液や、トロポロン系化合物を含有する
植物精油、すなわち、台湾ヒノキ油、ヒバ油、北米産ウ
ェスタンレッドシダ油などが挙げられる。得られた乳化
組成物を使用する対象物が食品である場合には、天然物
からの抽出品であるトロポロン系化合物を植物油に溶解
した溶液や、トロポロン系化合物を含有する植物精油を
用いるのが好ましい。
【0010】一方、この発明で用いる穀物蛋白質部分分
解物は、例えば特公平6−91793号公報に記載のよ
うに、小麦、とうもろこし、大豆などの植物性蛋白質を
アルカリによる加水分解処理と、酸、酵素、還元剤また
は酸化剤による分解処理の1種または2種以上との組合
せによる部分分解処理に付すことによって製造すること
ができ、例えば株式会社片山化学工業研究所から「グル
パール」(登録商標)として販売されている。
【0011】そして、この発明の目的のためには、上記
のようにして得られる部分分解物のうち、重量平均分子
量が約3,000〜約110,000の範囲で、かつ、
分解後の重量平均分子量Mwと分解前の重量平均分子量
Moとの比率(Mw/Mo)が0.024〜0.88の
ものが適しており、トロポロン系化合物含有溶液の乳化
組成物の乳化安定効果の点で、重量平均分子量が約1
0,000〜約90,000の範囲で、かつ、分解後の
重量平均分子量Mwと分解前の重量平均分子量Moとの
比率(Mw/Mo)が0.08〜0.72のものが好ま
しい。穀物蛋白質の部分分解物の平均分子量が約3,0
00より小さかったり、あるいはMw/Moの値が0.
024より小さかったりすると、実質的にアミノ酸やそ
のオリゴマーが主体となるため効果が低下するので好ま
しくない。逆に、部分分解物の平均分子量が約110,
000より大きかったり、あるいはMw/Moの値が
0.88より大きかったりすると、未分解のものの性状
に近くなり、効果が低減するので好ましくない。
【0012】この発明の乳化組成物は、水性媒体中、穀
物蛋白質の部分分解物を溶解し、攪拌下、トロポロン系
化合物含有溶液を滴下し、さらに攪拌を続けて製造する
ことにより得られるが、粉体のトロポロン系化合物と穀
物蛋白質の部分分解物を混合したものを油脂類や有機溶
剤に溶解した後水性媒体中に乳化させたり、あるいは、
トロポロン系化合物を含有する植物精油と穀物蛋白質の
部分分解物を混合したものを水性媒体中に乳化させるこ
とによっても製造することができる。
【0013】この時、トロポロン系化合物含有溶液と穀
物蛋白質部分分解物との配合割合は、トロポロン系化合
物1重量部に対して、穀物蛋白質部分分解物を0.05
〜5重量部配合するのが乳化組成物の安定性の点で好ま
しく、0.1〜2重量部配合するのがより好ましい。
【0014】また、水性媒体としては、水、糖液、糖ア
ルコールから選ばれた少なくとも1種を用いるのが好ま
しく、水性媒体を乳化組成物中40〜95重量%となる
ように配合すると、より安定な乳化組成物が得られる。
この発明で用いる糖液としては、ブドウ糖、果糖、麦芽
糖、ショ糖などの水溶液、また糖アルコールとしては、
ソルビトール、マルチトール、ズシリトールなどが挙げ
られる。
【0015】なお、この発明のトロポロン系化合物含有
溶液の乳化組成物において、この発明の乳化安定および
トロポロン系化合物の結晶析出防止効果を阻害しない限
り、上記成分以外に他の乳化剤(グリセリン脂肪酸エス
テル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、キラヤ
サポニン、レシチンなど)、増粘安定剤(キサンタンガ
ム、グアーガム、カラギーナン、アルギン酸およびでん
ぷん加水分解物などの加工でんぷんなど)、でんぷん、
乳たんぱくなどのたんぱく、防腐剤、着色剤、香料など
を併用してもよい。
【0016】
【実施例】この発明を以下の調製例、試験例によりさら
に詳しく説明する。 調製例1(小麦グルテンの酸およびアルカリによる部分
分解物の調製) 塩化水素換算で2gに相当する塩酸水溶液100gの入
ったフラスコに、小麦グルテン(和光純薬工業(株)
製)20gを加え、100℃、60分間加熱攪拌した。
その後、水酸化ナトリウムで中和し、純水で総量200
gにした。次にその100gをフラスコに取り、水酸化
ナトリウムを2g加え、100℃で60分間加熱攪拌し
た。これを塩酸で中和し、噴霧乾燥して調製品1を得
た。平均分子量は15000であった。平均分子量は標
準物質としてポリスチレンスルホン酸ナトリウムを用い
たゲル濾過法によって測定した値である。
【0017】調製例2(小麦グルテンの酸およびアルカ
リによる部分分解物の調製) 塩化水素換算で2gに相当する塩酸水溶液100gの入
ったフラスコに、小麦グルテン(和光純薬工業(株)
製)20gを加え、100℃、60分間加熱攪拌した。
その後、水酸化ナトリウムで中和し、純水で総量200
gにした。次にその100gをフラスコに取り、水酸化
ナトリウムを0.5g加え、100℃で60分間加熱攪
拌した。これを塩酸で中和し、噴霧乾燥して調製品2を
得た。平均分子量は48000であった。
【0018】試験例1 予め、ヒノキチオール(大阪有機化学工業(株)製、合
成ヒノキチオールS−HT)を10重量%含有するよう
に、40℃で大豆白絞油に溶解させたヒノキチオ−ル溶
液を調製した。水またはソルビット溶液(日研化学
(株)製、ソルビトールF)に、実施例として調製品1
および2、さらに比較例として酵素処理レシチン(日清
製油(株)製、ベイシスLG−10E)を所定濃度にな
るように溶解した。ここに、上記ヒノキチオール溶液を
所定量滴下しながら、TKホモミキサー(特殊機化工業
(株)製)を用いて10000rpmで攪拌し、滴下終
了後更に3分間攪拌した。常温で3日間放置した後、製
剤の結晶化を目視で観察した。また、製剤の上相および
下相長さより分離率(上相長さ/連続相長さ×100)
を測定し、粒度分布を粒度分布計(島津製作所製、SA
LD−1100)を用いて測定した。試験で用いられた
各成分の組成および試験結果を表1に示す。
【0019】
【表1】
【0020】
【発明の効果】水性媒体中、トロポロン系化合物含有溶
液に、特定の穀物蛋白質部分分解物を特定割合で配合す
ることにより、乳化安定性が非常に優れ、トロポロン系
化合物の結晶化が防止された乳化組成物が得られた。こ
のことにより、食品分野、農業分野または化粧品分野な
どの幅広い分野において、容易にトロポロン系化合物を
使用することができる。また、この発明のトロポロン系
化合物含有溶液の乳化組成物に使用される穀物蛋白質部
分分解物は天然物であり、食品衛生上安全であるので、
上記各分野において安心して使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 47/10 A61K 47/10 4G065 47/26 47/26 47/42 47/42 A61P 31/04 A61P 31/04 // A23J 3/14 A23J 3/14 3/32 3/32 B01J 13/00 B01J 13/00 A Fターム(参考) 4B021 MC01 MK05 MK17 4B035 LC16 LG15 LG31 LG34 LG54 LK13 LK19 4C076 AA17 DD21 DD38 DD67 EE41 EE58 FF16 FF43 4C083 AA122 AB051 AB052 AC131 AC132 AD211 AD411 AD412 AD551 AD552 CC01 DD31 EE01 EE07 EE12 4C206 CB25 KA01 KA18 MA05 MA42 NA02 NA03 ZB35 4G065 AA01 AB02Y AB19Y AB33Y BA07 BA13 BB06 CA02 DA01 DA02 DA03 EA01 EA02 EA03

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 水性媒体中、トロポロン系化合物
    含有溶液に、乳化有効量の、穀物蛋白質の分解物であっ
    て重量平均分子量が約3,000〜約110,000の
    範囲で、かつ、分解後の重量平均分子量Mwと分解前の
    重量平均分子量Moとの比率(Mw/Mo)が0.02
    4〜0.88の部分分解物を配合してなるトロポロン系
    化合物含有溶液の乳化組成物。
  2. 【請求項2】 トロポロン系化合物が、ヒノキチ
    オール(β−ツヤプリシン)である請求項1記載のトロ
    ポロン系化合物含有溶液の乳化組成物。
  3. 【請求項3】 穀物蛋白質の部分分解物の重量平
    均分子量が約10,000〜約90,000の範囲で、
    かつ、分解後の重量平均分子量Mwと分解前の重量平均
    分子量Moとの比率(Mw/Mo)が0.08〜0.7
    2である請求項1または2に記載のトロポロン系化合物
    含有溶液の乳化組成物。
  4. 【請求項4】 穀物蛋白質の部分分解物が、穀物
    蛋白質をアルカリによる分解処理と酸による分解処理の
    組合せによる部分分解処理に付して得られる酸アルカリ
    併用多段分解物である請求項1〜3のいずれかに記載の
    トロポロン系化合物含有溶液の乳化組成物。
  5. 【請求項5】 トロポロン系化合物1重量部に対
    して、穀物蛋白質の分解物であって重量平均分子量が約
    3,000〜約110,000の範囲で、かつ、分解後
    の重量平均分子量Mwと分解前の重量平均分子量Moと
    の比率(Mw/Mo)が0.024〜0.88の部分分
    解物が0.05〜5重量部配合されてなる請求項1〜4
    のいずれかに記載のトロポロン系化合物含有溶液の乳化
    組成物。
  6. 【請求項6】 水性媒体が、水、糖液、糖アルコ
    ールから選ばれた少なくとも1種である請求項1〜5の
    いずれかに記載のトロポロン系化合物含有溶液の乳化組
    成物。
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