JP2001288195A - アミノアルキルアルコキシシランおよびジイソシアネートからなる安定な１：１モノアダクトおよびその製造方法 - Google Patents
アミノアルキルアルコキシシランおよびジイソシアネートからなる安定な１：１モノアダクトおよびその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ポリマーの意図的変性のための成分としてお
よびＰＵＲ（ポリウレタン）塗料系およびＰＵＲ分散液
に使用される経済的で安定な二官能性モノマーであるモ
ノアダクトの提供。 【解決手段】 一般式Ｉ （Ｒ１、Ｒ２は同じまたは異なるＣ１〜Ｃ８−アルキル
基、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５−アルキレン基、Ｒ４、Ｒ５は同
じまたは異なるＣ１〜Ｃ１８−アルキル基またはＣ５以
下のアルコキシアルキレン基、ｎは０、１または２であ
る）の第二級アミノアルキルアルコキシシランおよびジ
イソシアネートからなり、０．６質量％より少ない遊離
ジイソシアネートを含有する安定な１：１モルアダク
ト。
よびＰＵＲ（ポリウレタン）塗料系およびＰＵＲ分散液
に使用される経済的で安定な二官能性モノマーであるモ
ノアダクトの提供。 【解決手段】 一般式Ｉ （Ｒ１、Ｒ２は同じまたは異なるＣ１〜Ｃ８−アルキル
基、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５−アルキレン基、Ｒ４、Ｒ５は同
じまたは異なるＣ１〜Ｃ１８−アルキル基またはＣ５以
下のアルコキシアルキレン基、ｎは０、１または２であ
る）の第二級アミノアルキルアルコキシシランおよびジ
イソシアネートからなり、０．６質量％より少ない遊離
ジイソシアネートを含有する安定な１：１モルアダク
ト。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、０.６質量％より
少ない遊離ジイソシアネートを含有する、第二級アミノ
アルキルアルコキシシランおよびジイソシアネートから
なる安定な１：１モノアダクトおよびその製造方法に関
する。モノアダクトは反応性イソシアネート官能基およ
び架橋可能な珪素を有する尿素基含有二官能性モノマー
である。
少ない遊離ジイソシアネートを含有する、第二級アミノ
アルキルアルコキシシランおよびジイソシアネートから
なる安定な１：１モノアダクトおよびその製造方法に関
する。モノアダクトは反応性イソシアネート官能基およ
び架橋可能な珪素を有する尿素基含有二官能性モノマー
である。
【０００２】
【従来の技術】アミノアルキルアルコキシシランおよび
ジイソシアネートからなるモノアダクトはイソシアネー
トオルガノシランの種類に属する。イソシアネートオル
ガノシランを製造するために多くの方法が開発されてお
り、これらは、例えば経済性、効率、収量および必要な
技術的前提に関して異なる（欧州特許第０６４９８５０
号参照）。本発明の方法は実験量の製造におよび技術的
規模の製造に適している。
ジイソシアネートからなるモノアダクトはイソシアネー
トオルガノシランの種類に属する。イソシアネートオル
ガノシランを製造するために多くの方法が開発されてお
り、これらは、例えば経済性、効率、収量および必要な
技術的前提に関して異なる（欧州特許第０６４９８５０
号参照）。本発明の方法は実験量の製造におよび技術的
規模の製造に適している。
【０００３】イソシアネートオルガノシランは二官能性
により多方面で使用可能な合成成分であり、これはシロ
キサンの高い表面活性とイソシアネートの高い反応性を
組み合わせ、従来のポリマー化学とシリコーン化学の結
合に使用することができる。加水分解可能のシリル基は
湿分の存在でシラン重縮合を介して架橋することがで
き、イソシアネート基も湿分の影響下で互いに合体する
ことができる。ヒドロキシ官能性反応成分との反応を介
してイソシアネート基は付加的にＮＣＯ／ＮＨ反応の選
択可能性を提供する。両方の官能基は原則的に通常のポ
リマー材料への成分の化学的結合を可能にし、これによ
り材料の寸法に合わせた変形を可能にする。
により多方面で使用可能な合成成分であり、これはシロ
キサンの高い表面活性とイソシアネートの高い反応性を
組み合わせ、従来のポリマー化学とシリコーン化学の結
合に使用することができる。加水分解可能のシリル基は
湿分の存在でシラン重縮合を介して架橋することがで
き、イソシアネート基も湿分の影響下で互いに合体する
ことができる。ヒドロキシ官能性反応成分との反応を介
してイソシアネート基は付加的にＮＣＯ／ＮＨ反応の選
択可能性を提供する。両方の官能基は原則的に通常のポ
リマー材料への成分の化学的結合を可能にし、これによ
り材料の寸法に合わせた変形を可能にする。
【０００４】特許文献は全部または部分的シラン閉鎖イ
ソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーを基礎とす
る湿分硬化性パッキング材料を記載する（欧州特許第０
３５５４２６号、欧州特許第００８２５２８号、ドイツ
特許第２７３８９７９号、ドイツ特許第３４２６９８７
号、欧州特許第０１５８８９３号、米国特許第４３７４
２３７号）。アミノアルキルアルコキシシランおよびジ
イソシアネートからなるモノアダクトはこれらの系を製
造するために使用することができる。これらは架橋可能
な接着剤の分野に使用される（ドイツ特許第３２２０８
６５号、ドイツ特許第３２２２８６０号）。欧州特許第
０１８２９２４号はポリ（メタ）アクリレートおよびア
ルコキシシランからなりイソシアネート官能基を有する
付着性被膜の製造および使用を記載し、欧州特許第０２
６８５５９号は付着助剤として珪素変性イソホロンイソ
シアネートを記載する。原則的に尿素基含有珪素変性イ
ソシアネートもこれらの使用に該当する。
ソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーを基礎とす
る湿分硬化性パッキング材料を記載する（欧州特許第０
３５５４２６号、欧州特許第００８２５２８号、ドイツ
特許第２７３８９７９号、ドイツ特許第３４２６９８７
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２３７号）。アミノアルキルアルコキシシランおよびジ
イソシアネートからなるモノアダクトはこれらの系を製
造するために使用することができる。これらは架橋可能
な接着剤の分野に使用される（ドイツ特許第３２２０８
６５号、ドイツ特許第３２２２８６０号）。欧州特許第
０１８２９２４号はポリ（メタ）アクリレートおよびア
ルコキシシランからなりイソシアネート官能基を有する
付着性被膜の製造および使用を記載し、欧州特許第０２
６８５５９号は付着助剤として珪素変性イソホロンイソ
シアネートを記載する。原則的に尿素基含有珪素変性イ
ソシアネートもこれらの使用に該当する。
【０００５】ジイソシアネートおよびアミノアルキルア
ルコキシシランからなる１：１アダクトは知られている
（例えばドイツ特許第３２２０８６５号参照）。その製
造法、両方の成分の約１：１のモル比の反応は必然的
に、アダクトが純粋な、単離した形でなく、多くの量の
ビスアダクト（ジイソシアネート−アミノアルキルシラ
ン １：２）および未反応のジイソシアネートとの混合
物の形で生じるという結果になる。前者はジシラン化合
物として１：１アダクトと異なり、互いに独立の反応性
化学官能基を有する二官能性成分でない。これはモノア
ダクトの品質を低下し、場合により品質および求められ
る最終生成物の特性の形成に不利な作用をする。モノマ
ーのジイソシアネートの高い割合は毒性の見地から許容
されない。イソシアネートはきわめて反応性の化合物で
あり、この種類の多くの代表物質は毒性があると格付け
される。生成物中のモノマーのジイソシアネートの高い
残留部分は絶対に避けるべきである、それというのもイ
ソシアネートの吸収は大部分気道を介して行われ、モノ
マーの蒸気圧は１：１アダクトの場合よりはるかに高い
からである。
ルコキシシランからなる１：１アダクトは知られている
（例えばドイツ特許第３２２０８６５号参照）。その製
造法、両方の成分の約１：１のモル比の反応は必然的
に、アダクトが純粋な、単離した形でなく、多くの量の
ビスアダクト（ジイソシアネート−アミノアルキルシラ
ン １：２）および未反応のジイソシアネートとの混合
物の形で生じるという結果になる。前者はジシラン化合
物として１：１アダクトと異なり、互いに独立の反応性
化学官能基を有する二官能性成分でない。これはモノア
ダクトの品質を低下し、場合により品質および求められ
る最終生成物の特性の形成に不利な作用をする。モノマ
ーのジイソシアネートの高い割合は毒性の見地から許容
されない。イソシアネートはきわめて反応性の化合物で
あり、この種類の多くの代表物質は毒性があると格付け
される。生成物中のモノマーのジイソシアネートの高い
残留部分は絶対に避けるべきである、それというのもイ
ソシアネートの吸収は大部分気道を介して行われ、モノ
マーの蒸気圧は１：１アダクトの場合よりはるかに高い
からである。
【０００６】第一級アミノアルキルシランがＮＣＯプレ
ポリマーの部分的末端閉鎖に適していないことは知られ
ている、それというのも遊離イソシアネート基は閉鎖さ
れた末端の尿素基とビウレットを形成して更に反応する
からである。その結果ゲルを形成する。米国特許第３６
２７７２２号および米国特許第４０６７８４４号の説明
と異なりゲル化の問題は米国特許第４３７４２３７号の
説明により第一級アミノアルキルシランの代わりに通常
の第二級アミノアルキルシランを使用することにより解
決されない。意想外な例外として特別な第二級アミノア
ルキルシランの基が挙げられ、このうち適当な代表物質
としてＮ，Ｎ−ビス［（３−トリエトキシシリル）プロ
ピル］アミンが挙げられる。
ポリマーの部分的末端閉鎖に適していないことは知られ
ている、それというのも遊離イソシアネート基は閉鎖さ
れた末端の尿素基とビウレットを形成して更に反応する
からである。その結果ゲルを形成する。米国特許第３６
２７７２２号および米国特許第４０６７８４４号の説明
と異なりゲル化の問題は米国特許第４３７４２３７号の
説明により第一級アミノアルキルシランの代わりに通常
の第二級アミノアルキルシランを使用することにより解
決されない。意想外な例外として特別な第二級アミノア
ルキルシランの基が挙げられ、このうち適当な代表物質
としてＮ，Ｎ−ビス［（３−トリエトキシシリル）プロ
ピル］アミンが挙げられる。
【０００７】更に若干の試験により、イソシアネートお
よびアミノアルキルアルコキシシランからなるＮＣＯ基
を含有するアダクトがビウレット形成によるゲル化の問
題と結びついているだけでなく、更に出発物質への逆分
解に関する明らかな不安定性が存在することが示され
た。この形成反応の逆転傾向、尿素基の分解、イソシア
ネート基およびアミンの逆形成はＮ，Ｎ−ビス［（３−
トリエトキシシリル）プロピル］アミンを含めた第一級
および第二級アミノアルキルシランに関して認められ
る。
よびアミノアルキルアルコキシシランからなるＮＣＯ基
を含有するアダクトがビウレット形成によるゲル化の問
題と結びついているだけでなく、更に出発物質への逆分
解に関する明らかな不安定性が存在することが示され
た。この形成反応の逆転傾向、尿素基の分解、イソシア
ネート基およびアミンの逆形成はＮ，Ｎ−ビス［（３−
トリエトキシシリル）プロピル］アミンを含めた第一級
および第二級アミノアルキルシランに関して認められ
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、遊離
ジイソシアネート含量の少ない、アミノアルキルアルコ
キシシランおよびジイソシアネートからなるゲル化およ
び逆分解に安定のモノアダクト（１：１）を見出し、製
造することである。
ジイソシアネート含量の少ない、アミノアルキルアルコ
キシシランおよびジイソシアネートからなるゲル化およ
び逆分解に安定のモノアダクト（１：１）を見出し、製
造することである。
【０００９】アミノアルキルアルコキシシランおよびジ
イソシアネートからなる求められるモノアダクト（１：
１）が前記の欠点を有しない場合が有利であり、好まし
い。
イソシアネートからなる求められるモノアダクト（１：
１）が前記の欠点を有しない場合が有利であり、好まし
い。
【００１０】
【課題を解決するための手段】意想外にも、特別の第二
級アミノアルキルアルコキシシランをジイソシアネート
と反応させ、即座の蒸留により引き続きモノマーを分離
する場合に、アミノアルキルアルコキシシランおよびジ
イソシアネートからなるモノマーの少ない安定なモノア
ダクト（１：１）が得られる。
級アミノアルキルアルコキシシランをジイソシアネート
と反応させ、即座の蒸留により引き続きモノマーを分離
する場合に、アミノアルキルアルコキシシランおよびジ
イソシアネートからなるモノマーの少ない安定なモノア
ダクト（１：１）が得られる。
【００１１】本発明の対象は、０.６質量％より少ない
遊離ジイソシアネートを含有する、アミノアルキルアル
コキシシランおよびジイソシアネートからなる安定な
１：１モノアダクトであり、この場合にモノアダクトは
一般式Ｉ：
遊離ジイソシアネートを含有する、アミノアルキルアル
コキシシランおよびジイソシアネートからなる安定な
１：１モノアダクトであり、この場合にモノアダクトは
一般式Ｉ：
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒ１、Ｒ２は同じかまたは異なる
Ｃ１〜Ｃ８−アルキル基であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５−ア
ルキレン基であり、Ｒ４、Ｒ５は同じかまたは異なるＣ
１〜Ｃ１８−アルキル基または５個までの炭素原子を有
するアルコキシアルキレン基であり、ｎは０、１または
２である）で表される第二級アミノアルキルアルコキシ
シランおよびジイソシアネートを含有する。
Ｃ１〜Ｃ８−アルキル基であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５−ア
ルキレン基であり、Ｒ４、Ｒ５は同じかまたは異なるＣ
１〜Ｃ１８−アルキル基または５個までの炭素原子を有
するアルコキシアルキレン基であり、ｎは０、１または
２である）で表される第二級アミノアルキルアルコキシ
シランおよびジイソシアネートを含有する。
【００１４】本発明の対象は、０.６質量％より少ない
遊離ジイソシアネートを含有する、アミノアルキルアル
コキシシランおよびジイソシアネートからなる安定な
１：１モノアダクトを製造する方法であり、ジイソシア
ネート５〜２０モルをアミノアルキルアルコキシシラン
１モルと反応させ、その際ジイソシアネートは室温で装
入し、温度の上昇が１００℃をこえないようにアミノア
ルキルアルコキシシランを滴加し、反応終了後、未反応
のジイソシアネートを８０〜１６０℃および０.０４〜
０.２ミリバールで即座に蒸留することにより反応生成
物から分離することを特徴とする。
遊離ジイソシアネートを含有する、アミノアルキルアル
コキシシランおよびジイソシアネートからなる安定な
１：１モノアダクトを製造する方法であり、ジイソシア
ネート５〜２０モルをアミノアルキルアルコキシシラン
１モルと反応させ、その際ジイソシアネートは室温で装
入し、温度の上昇が１００℃をこえないようにアミノア
ルキルアルコキシシランを滴加し、反応終了後、未反応
のジイソシアネートを８０〜１６０℃および０.０４〜
０.２ミリバールで即座に蒸留することにより反応生成
物から分離することを特徴とする。
【００１５】本発明による第二級アミノアルキルアルコ
キシシランは一般式Ｉ：
キシシランは一般式Ｉ：
【００１６】
【化４】
【００１７】で表されるアミノアルキルアルコキシシラ
ンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２は同じかまたは異なるＣ１
〜Ｃ８−アルキル基、有利にはＣ１〜Ｃ４−アルキル基
であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５−アルキレン基であり、
Ｒ４、Ｒ５は同じかまたは異なるＣ１〜Ｃ１８−アルキ
ル基または５個までの炭素原子を有するアルコキシアル
キレン基であり、ｎは０、１または２である。
ンであり、式中、Ｒ１、Ｒ２は同じかまたは異なるＣ１
〜Ｃ８−アルキル基、有利にはＣ１〜Ｃ４−アルキル基
であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５−アルキレン基であり、
Ｒ４、Ｒ５は同じかまたは異なるＣ１〜Ｃ１８−アルキ
ル基または５個までの炭素原子を有するアルコキシアル
キレン基であり、ｎは０、１または２である。
【００１８】この化合物は欧州特許第５９６３６０号に
記載されている。この化合物は本発明の対象でない。そ
の製造は、一般式ＩＩ： Ｈ２Ｎ−Ｒ３−Ｓｉ（Ｒ４）ｎ（ＯＲ５）３−ｎ （一般式ＩＩ） の第一級アミノアルコキシシランを、一般式ＩＩＩ： Ｒ１Ｏ２Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ２Ｒ２ （一般式ＩＩＩ） のマレイン酸エステルおよび／またはフマル酸エステル
にマイケル付加することにより実施する。
記載されている。この化合物は本発明の対象でない。そ
の製造は、一般式ＩＩ： Ｈ２Ｎ−Ｒ３−Ｓｉ（Ｒ４）ｎ（ＯＲ５）３−ｎ （一般式ＩＩ） の第一級アミノアルコキシシランを、一般式ＩＩＩ： Ｒ１Ｏ２Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ２Ｒ２ （一般式ＩＩＩ） のマレイン酸エステルおよび／またはフマル酸エステル
にマイケル付加することにより実施する。
【００１９】一般式ＩＩの適当な第一級アミノアルコキ
シシランは、例えば３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン（例えばダイナシランアンモ（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ
ＡＭＭＯ））、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン（例えばダイナシランアメオ（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ
ＡＭＥＯ））、３−アミノプロピル−メチルジエトキシ
シラン（例えばダイナシラン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ）１
５０５）および３−アミノプロピル−エチレングリコー
ルオキシメトキシシラン（例えばダイナシラン（ＤＹＮ
ＡＳＹＬＡＮ）１３０２）である。３−アミノプロピル
トリメトキシシランおよび３−アミノプロピルトリエト
キシシランが特に有利である。
シシランは、例えば３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン（例えばダイナシランアンモ（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ
ＡＭＭＯ））、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン（例えばダイナシランアメオ（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ
ＡＭＥＯ））、３−アミノプロピル−メチルジエトキシ
シラン（例えばダイナシラン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ）１
５０５）および３−アミノプロピル−エチレングリコー
ルオキシメトキシシラン（例えばダイナシラン（ＤＹＮ
ＡＳＹＬＡＮ）１３０２）である。３−アミノプロピル
トリメトキシシランおよび３−アミノプロピルトリエト
キシシランが特に有利である。
【００２０】イソシアネートとして、脂肪族、脂環式お
よび芳香脂肪族、すなわちアリール置換脂肪族ジイソシ
アネートおよび脂肪族（脂環式）ジイソシアネートが適
しており、例えばＨｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ １４／２巻、６１〜７０頁およびＷ.Ｓｉｅｆｋｅ
ｎ Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ
ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ５６２の論文 ７５−１３６に記
載されている。例として、１，２−エチレンジイソシア
ネート、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、
２，２，４−または２，４，４−トリメチル−１，６−
ヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＭＤＩ）、１，９
−ジイソシアネート−５−メチルノナン、１，８−ジイ
ソシアネート−２，４−ジメチルオクタン、１，１２−
ドデカンジイソシアネート、ω、ω′−ジイソシアネー
トジプロピルエーテル、シクロブテン−１，３−ジイソ
シアネート、シクロヘキサン−１，３−および１，４−
ジイソシアネート、３−イソシアネートメチル−３，
５，５−トリメチル−シクロヘキシルイソシアネート
（イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ））、１，４
−ジイソシアネートメチル−２，３，５，６−テトラメ
チルシクロヘキサン、デカヒドロ−８−メチル−（１，
４−メタノール−ナフタリン−２（または３）５−イレ
ンジメチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ−４，７
−メタノ−インダン−１（または２）５（または６）−
イレンジメチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ−
４，７−メタノ−インダン−１（または２）５（または
６）−イレンジイソシアネート、２，４−および２，６
−ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート、ペルヒド
ロ−２，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ペ
ルヒドロ−４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト（Ｈ１２ＭＤＩ）、４，４′−ジイソシアネート−
３，３′，５，５′−テトラメチルジシクロヘキシルメ
タン、４，４′−ジイソシアネート−２，２′，３，
３′，５，５′，６，６′−オクタメチルジシクロヘキ
シルメタン、ω，ω′−ジイソシアネート−１，４−ジ
エチルベンゼン、１，４−ジイソシアネートメチル−
２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２−メチル−
１，５−ジイソシアネートペンタン（ＭＰＤＩ）、２−
エチル−１，４−ジイソシアネートブタン、１，１０−
ジイソシアネートデカン、１，５−ジイソシアネートヘ
キサンである。他の適当なイソシアネートは前記の論文
の１２２頁以降に記載されている。一般に以下のジイソ
シアネートおよびその異性体混合物が有利である、すな
わちＨＤＩ、ＭＰＤＩ、２，５（２，６）−ビス（イソ
シアネートメチル）ビシクロ［２，２，１］ヘプタン
（ＮＢＤＩ）、Ｈ１２ＭＤＩ、ＴＭＤＩおよびＩＰＤＩ
であり、Ｈ１２ＭＤＩおよびＩＰＤＩが特に有利であ
り、単独でまたは混合物で使用される。
よび芳香脂肪族、すなわちアリール置換脂肪族ジイソシ
アネートおよび脂肪族（脂環式）ジイソシアネートが適
しており、例えばＨｏｕｂｅｎ Ｗｅｙｌ Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ １４／２巻、６１〜７０頁およびＷ.Ｓｉｅｆｋｅ
ｎ Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ
ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ５６２の論文 ７５−１３６に記
載されている。例として、１，２−エチレンジイソシア
ネート、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、
２，２，４−または２，４，４−トリメチル−１，６−
ヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＭＤＩ）、１，９
−ジイソシアネート−５−メチルノナン、１，８−ジイ
ソシアネート−２，４−ジメチルオクタン、１，１２−
ドデカンジイソシアネート、ω、ω′−ジイソシアネー
トジプロピルエーテル、シクロブテン−１，３−ジイソ
シアネート、シクロヘキサン−１，３−および１，４−
ジイソシアネート、３−イソシアネートメチル−３，
５，５−トリメチル−シクロヘキシルイソシアネート
（イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ））、１，４
−ジイソシアネートメチル−２，３，５，６−テトラメ
チルシクロヘキサン、デカヒドロ−８−メチル−（１，
４−メタノール−ナフタリン−２（または３）５−イレ
ンジメチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ−４，７
−メタノ−インダン−１（または２）５（または６）−
イレンジメチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ−
４，７−メタノ−インダン−１（または２）５（または
６）−イレンジイソシアネート、２，４−および２，６
−ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート、ペルヒド
ロ−２，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ペ
ルヒドロ−４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト（Ｈ１２ＭＤＩ）、４，４′−ジイソシアネート−
３，３′，５，５′−テトラメチルジシクロヘキシルメ
タン、４，４′−ジイソシアネート−２，２′，３，
３′，５，５′，６，６′−オクタメチルジシクロヘキ
シルメタン、ω，ω′−ジイソシアネート−１，４−ジ
エチルベンゼン、１，４−ジイソシアネートメチル−
２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２−メチル−
１，５−ジイソシアネートペンタン（ＭＰＤＩ）、２−
エチル−１，４−ジイソシアネートブタン、１，１０−
ジイソシアネートデカン、１，５−ジイソシアネートヘ
キサンである。他の適当なイソシアネートは前記の論文
の１２２頁以降に記載されている。一般に以下のジイソ
シアネートおよびその異性体混合物が有利である、すな
わちＨＤＩ、ＭＰＤＩ、２，５（２，６）−ビス（イソ
シアネートメチル）ビシクロ［２，２，１］ヘプタン
（ＮＢＤＩ）、Ｈ１２ＭＤＩ、ＴＭＤＩおよびＩＰＤＩ
であり、Ｈ１２ＭＤＩおよびＩＰＤＩが特に有利であ
り、単独でまたは混合物で使用される。
【００２１】本発明によるモノアダクトの遊離ＮＣＯ含
量は５〜９質量％である。モノマーのジイソシアネート
の残留部分は０.６質量％未満である。室温での粘度は
２００〜２００００ｍＰａｓの広い範囲で変動する。
量は５〜９質量％である。モノマーのジイソシアネート
の残留部分は０.６質量％未満である。室温での粘度は
２００〜２００００ｍＰａｓの広い範囲で変動する。
【００２２】ジイソシアネートおよびアミノアルキルア
ルコキシシランのモル比は、ビスアダクト（ジイソシア
ネート−アミノアルコキシシラン １：２）のどれだけ
の含量が許容されるかに依存する。ジイソシアネートの
過剰が多いほど、反応の経過中に形成される１：２アダ
クトが少ない。
ルコキシシランのモル比は、ビスアダクト（ジイソシア
ネート−アミノアルコキシシラン １：２）のどれだけ
の含量が許容されるかに依存する。ジイソシアネートの
過剰が多いほど、反応の経過中に形成される１：２アダ
クトが少ない。
【００２３】即座の蒸留は８０〜１６０℃、０.０４〜
０.２バールで実施する。温度および低圧はそれぞれの
生成物の粘度特性および熱負荷に依存する。特に立体的
に少ない、要求の多いジイソシアネート、例えばＨＤＩ
を使用する場合は、高めた温度で即座の蒸発の際にアル
コールの部分的分解を生じることがある。
０.２バールで実施する。温度および低圧はそれぞれの
生成物の粘度特性および熱負荷に依存する。特に立体的
に少ない、要求の多いジイソシアネート、例えばＨＤＩ
を使用する場合は、高めた温度で即座の蒸発の際にアル
コールの部分的分解を生じることがある。
【００２４】本発明によるモノアダクトのゲル化および
逆分解に関する保存安定性は特に使用されるジイソシア
ネートの機能である。ゲル化はＮＣＯ含量の減少および
モノマーのジイソシアネートの含量の増加としての粘度
の増加、逆分解で示される。本発明のモノアダクトの保
存安定性は、ジイソシアネート成分としてＩＰＤＩを使
用する場合に最もよい。
逆分解に関する保存安定性は特に使用されるジイソシア
ネートの機能である。ゲル化はＮＣＯ含量の減少および
モノマーのジイソシアネートの含量の増加としての粘度
の増加、逆分解で示される。本発明のモノアダクトの保
存安定性は、ジイソシアネート成分としてＩＰＤＩを使
用する場合に最もよい。
【００２５】本発明のモノアダクトはポリマーの意図的
変性のための成分としておよびＰＵＲ（ポリウレタン）
塗料系およびＰＵＲ分散液に使用される。
変性のための成分としておよびＰＵＲ（ポリウレタン）
塗料系およびＰＵＲ分散液に使用される。
【００２６】
【実施例】例１〜３および比較例Ａ〜Ｃ 一般的製造工程 ジイソシアネート５〜２０モルからなる強力に撹拌した
混合物に入念にアミノアルキルアルコキシシラン１モル
を滴加し、反応混合物の温度が１００℃をこえなかっ
た。反応を不活性ガス雰囲気下で実施した。反応終了
後、未反応のジイソシアネートを８０〜１６０℃および
０.０４〜０.２ミリバールの即座の蒸留により分離し
た。
混合物に入念にアミノアルキルアルコキシシラン１モル
を滴加し、反応混合物の温度が１００℃をこえなかっ
た。反応を不活性ガス雰囲気下で実施した。反応終了
後、未反応のジイソシアネートを８０〜１６０℃および
０.０４〜０.２ミリバールの即座の蒸留により分離し
た。
【００２７】残留物としてモノアダクトが得られた。求
められた化学的および物理的特性値を表１に記載する。
められた化学的および物理的特性値を表１に記載する。
【００２８】
【表１】
【００２９】比較例Ａ〜Ｃ（表１）の本発明によらない
化合物がゲル化および逆分解に関する不十分な安定性を
有することが示される。高いモノマー含量およびこの化
合物の理論的値から著しく下にはずれたＮＣＯ含量が表
示される。保存安定性の研究は本発明によらない化合物
のかなり不十分な逆分解安定性を特に明らかに示す。モ
ノマー含量は短時間に急激に高い値に上昇する（表
２）。
化合物がゲル化および逆分解に関する不十分な安定性を
有することが示される。高いモノマー含量およびこの化
合物の理論的値から著しく下にはずれたＮＣＯ含量が表
示される。保存安定性の研究は本発明によらない化合物
のかなり不十分な逆分解安定性を特に明らかに示す。モ
ノマー含量は短時間に急激に高い値に上昇する（表
２）。
【００３０】
【表２】
Claims (9)
- 【請求項１】 ０.６質量％より少ない遊離ジイソシア
ネートを含有する、アミノアルキルアルコキシシランお
よびジイソシアネートからなる安定な１：１モノアダク
トにおいて、一般式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は同じかまたは異なるＣ１〜Ｃ８−
アルキル基であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５−アルキレン基で
あり、Ｒ４、Ｒ５は同じかまたは異なるＣ１〜Ｃ１８−
アルキル基または５個までの炭素原子を有するアルコキ
シアルキレン基であり、ｎは０、１または２である）で
表される第二級アミノアルキルアルコキシシランおよび
ジイソシアネートが含有されていることを特徴とする、
０.６質量％より少ない遊離ジイソシアネートを含有す
る、アミノアルキルアルコキシシランおよびジイソシア
ネートからなる安定な１：１モノアダクト。 - 【請求項２】 脂肪族、脂環式、芳香脂肪族および／ま
たは脂肪族（脂環式）ジイソシアネートが含有されてい
る請求項１記載のモノアダクト。 - 【請求項３】 ジイソシアネートとしてイソホロンジイ
ソシアネート（ＩＰＤＩ）および／または４、４′−メ
チレン−ビス（シクロヘキシルイソシアネート）（Ｈ
１２ＭＤＩ）が含有されている請求項１または２記載の
モノアダクト。 - 【請求項４】 アミノアルキルアルコキシシランとして
マレイン酸エステルおよび３−アミノプロピルトリメト
キシシランからなるマイケル付加生成物が含有されてい
る請求項１から３までのいずれか１項記載のモノアダク
ト。 - 【請求項５】 アミノアルキルアルコキシシランとして
マレイン酸エステルおよび３−アミノプロピルトリエト
キシシランからなるマイケル付加生成物が含有されてい
る請求項１から４までのいずれか１項記載のモノアダク
ト。 - 【請求項６】 アミノアルキルアルコキシシランとして
フマル酸エステルおよび３−アミノプロピルトリメトキ
シシランからなるマイケル付加生成物が含有されている
請求項１から５までのいずれか１項記載のモノアダク
ト。 - 【請求項７】 アミノアルキルアルコキシシランとして
フマル酸エステルおよび３−アミノプロピルトリエトキ
シシランからなるマイケル付加生成物が含有されている
請求項１から６までのいずれか１項記載のモノアダク
ト。 - 【請求項８】 請求項１から７までのいずれか１項記載
の０.６質量％より少ない遊離ジイソシアネートを含有
する、アミノアルキルアルコキシシランおよびジイソシ
アネートからなる安定な１：１モノアダクトを製造する
方法において、ジイソシアネート５〜２０モルをアミノ
アルキルアルコキシシラン１モルと反応させ、その際ジ
イソシアネートは室温で装入し、温度の上昇が１００℃
をこえないようにアミノアルキルアルコキシシランを滴
加し、反応終了後、未反応のジイソシアネートを８０〜
１６０℃および０.０４〜０.２ミリバールで即座に蒸留
することにより反応生成物から分離することを特徴とす
る、０.６質量％より少ない遊離ジイソシアネートを含
有する、アミノアルキルアルコキシシランおよびジイソ
シアネートからなる安定な１：１モノアダクトを製造す
る方法。 - 【請求項９】 一般式Ｉ： 【化２】 （式中、Ｒ１、Ｒ２は同じかまたは異なるＣ１〜Ｃ８−
アルキル基であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５−アルキレン基で
あり、Ｒ４、Ｒ５は同じかまたは異なるＣ１〜Ｃ１８−
アルキル基または５個までの炭素原子を有するアルコキ
シアルキレン基であり、ｎは０、１または２である）で
表される第二級アミノアルキルアルコキシシランおよび
ジイソシアネートを反応させ、その際ジイソシアネート
５〜２０モルをアミノアルキルアルコキシシラン１モル
と反応させ、ジイソシアネートは室温で装入し、温度の
上昇が１００℃をこえないようにアミノアルキルアルコ
キシシランを滴加し、反応終了後、未反応のジイソシア
ネートを８０〜１６０℃および０.０４〜０.２ミリバー
ルで即座に蒸留して反応生成物から分離することにより
得られる、０.６質量％より少ない遊離ジイソシアネー
トを含有する、アミノアルキルアルコキシシランおよび
ジイソシアネートからなる安定な１：１モノアダクト。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10013628.1 | 2000-03-18 | ||
| DE10013628A DE10013628A1 (de) | 2000-03-18 | 2000-03-18 | Stabile 1:1-Monoaddukte aus sekundären Aminoalkylalkoxysilanen und Diisocyanaten sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001288195A true JP2001288195A (ja) | 2001-10-16 |
Family
ID=7635532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001076686A Pending JP2001288195A (ja) | 2000-03-18 | 2001-03-16 | アミノアルキルアルコキシシランおよびジイソシアネートからなる安定な１：１モノアダクトおよびその製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6515096B2 (ja) |
| EP (1) | EP1136495B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001288195A (ja) |
| AT (1) | ATE331723T1 (ja) |
| DE (2) | DE10013628A1 (ja) |
| ES (1) | ES2264429T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010518041A (ja) * | 2007-02-07 | 2010-05-27 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | イソシアナトオルガノシランの製造方法 |
| JP2011521026A (ja) * | 2008-05-16 | 2011-07-21 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ナノ粒子を含む安定なポリイソシアネート |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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