JP2001281894A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】電子受容性が優れており、結着樹脂との相溶性
も良好であり、電荷発生剤とのマッチングに優れている
キノン誘導体および、前記キノン誘導体を感光層に含有
する高感度の電子写真感光体を提供することである。 【解決手段】本発明の電子写真感光体は、導電性基体上
に感光層を設けたものであって、前記感光層がキノン誘
導体（１）を含有する。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数が３〜６のアルキル
基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた電荷輸送能
を有するキノン誘導体を含有し、静電式複写機、ファク
シミリ、レーザビームプリンタ等の画像形成装置に用い
られる電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】上記画像形成装置においては、光照射に
よって電荷を発生する電荷発生剤、発生した電荷を輸送
する電荷輸送剤、およびこれらの物質が分散される層を
構成する結着樹脂等からなる、いわゆる有機感光体が広
く使用されている。有機感光体としては、大別して、電
荷発生剤と電荷輸送剤とを同一の層中に含有させた単層
型の感光層を備えたものと、電荷発生剤を含む電荷発生
層と、電荷輸送剤を含む電荷輸送層とを積層した積層型
の感光層を備えた感光体が一般的である。また上記積層
型の感光層は、機械的強度の面から、電荷発生層よりも
膜厚の厚い電荷輸送層を、感光体の最外層に配置するの
が一般的である。

【０００３】これらの感光体に使用される電荷輸送剤と
しては、正孔輸送性のものと電子輸送性のものとがある
が、現在知られている電荷輸送剤のうち、感光体に実用
的な感度を付与しうるキャリヤ移動度の高いものは、そ
の多くが正孔輸送性である。このため、現在実用化され
ている有機感光体は、前述した感光体の最外層に電荷輸
送層を設けた積層型の場合、負帯電型となる。しかし、
負帯電型の有機感光体は、オゾンの発生量が多い負極性
コロナ放電によって帯電させる必要があり、オゾンによ
る環境への影響や、感光体自体の劣化が問題となる。

【０００４】そこで、上記の問題を解決するため、電荷
輸送剤として電子輸送剤を使用する事が検討されてい
る。例えば特開平１−２０６３４９号公報には、ジフェ
ノキノン構造またはベンゾキノン構造を有する化合物を
電子輸送剤として使用することが提案されている。しか
しながら、ジフェノキノン構造やベンゾキノン構造を有
する化合物は、一般に電荷発生剤とのマッチングが困難
であり、電荷発生剤から電子輸送剤への電子注入が不十
分である。また、かかる電子輸送剤は結着樹脂との相溶
性が乏しく、感光層中に均一に分散されないため、電子
のホッピング距離が長くなって、特に低電界での電子移
動が生じにくい。

【０００５】従って、従来の電子輸送剤を含有する感光
体は、後述する実施例記載の電気特性試験からも明らか
なように、残留電位が高くなり、光感度が不十分になる
という問題がある。また、単層型感光体においては、電
子輸送剤と正孔輸送剤とを併用することによって１つの
感光体を正帯電型および負帯電型の両方に使用できると
いう利点を有するものの、ジフェノキノン誘導体を電子
輸送剤として用いた場合には、正孔輸送剤との相互作用
によって電荷移動錯体が形成され、電子および正孔の輸
送が阻害されるという問題が生じる。

【０００６】上記の問題点を解決するための電子輸送剤
として、特開平７−２６１４１９号や特開平９−１５１
１５７号にはナフトキノン誘導体が開示されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のナフトキノン誘導体を電子輸送剤として用いても、電
荷発生剤とのマッチングや結着樹脂との相溶性が十分と
はいえず、電子写真感光体の感度は満足いくものではな
かった。そこで、本発明の目的は、上記の技術的課題を
解決し、従来に比べて感度が向上した電子写真感光体を
提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、一般式
（１）：

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒは水素原子または炭素数が３〜
６のアルキル基を示す。）で表されることを特徴とする
キノン誘導体が、ジフェノキノン構造やベンゾキノン構
造を有する化合物等の従来の電子輸送剤よりも高い電子
輸送能を有し、かつ結着樹脂との相溶性に優れていると
いう新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
かかるキノン誘導体（１）は、電子受容性が優れてお
り、さらに結着樹脂との相溶性も良好で感光層中に均一
に分散される。また、電荷発生剤とのマッチングに優れ
ており、当該電荷発生剤からの電子注入が円滑に行われ
る。従って、上記キノン誘導体（１）は、低電界であっ
ても優れた電子輸送性を示し、電子写真感光体等におけ
る電子輸送剤として好適である。

【００１１】更に、キノン誘導体（１）は、正孔輸送剤
と電荷移動錯体を形成しないため、特に電子輸送剤と正
孔輸送剤とを併用した単層型の感光層において好適に用
いることができる。本発明の電子写真感光体は、導電性
基体上に感光層を設けたものであって、感光層が一般式
（１）で表されるキノン誘導体を含有することを特徴と
する。かかる電子写真感光体は、前述のように優れた特
性を有するキノン誘導体（１）を感光層中に含有するこ
とから、従来の電子輸送剤を含有する電子写真感光体よ
りも残留電位が低く、高感度である。

【００１２】すなわち、キノン誘導体（１）を含有する
感光層は、低電界での電子輸送性に優れているととも
に、感光層中で電子と正孔とが再結合する割合が低く、
見掛けの電荷発生率が実際の値に近づく結果、かかる感
光層を有する感光体の感度が向上する。また、感光体の
残留電位も低くなり、繰り返し露光を行った際の安定性
や耐久性も向上する。キノン誘導体（１）は、前述のよ
うに正孔輸送剤と電荷移動錯体を形成しないため、同一
の感光層中に電子輸送剤と正孔輸送剤とを含有する単層
型の感光体に使用した際に、より高感度の感光体を得る
ことができる。

【００１３】単層型の電子写真感光体において、キノン
誘導体（１）は結着樹脂１００重量部に対して、５〜１
００重量部含有するのが好ましく、１０〜８０重量部含
有するのが更に好ましい。キノン誘導体（１）が１０重
量部未満の場合、残留電位が高くなり感度が不十分にな
る虞があり、５００重量部を越える場合は結晶化の可能
性があるため電子写真感光体としての性能を十分発揮で
きない。積層型の電子写真感光体においては、電荷発生
剤と結着樹脂を含む電荷発生層と本発明のキノン誘導体
（１）を含む電荷輸送層から構成される。積層型におけ
るキノン誘導体(1)の配合割合は、単層型の場合と同様
の理由で、結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００
重量部が好ましく、２５〜１００重量部が更に好まし
い。

【００１４】また、前記感光層に電子受容体を含有させ
た場合は、より一層、電子輸送性が向上するため、より
高感度の感光体を得ることができる。

【００１５】

【発明の実施の形態】まず、本発明のキノン誘導体
（１）について詳細に説明する。一般式（１）中、置換
基Ｒに相当するアルキル基はｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、ヘキシル基などの炭素数が３〜６の基であ
る。炭素数が２以下の場合は感度が不十分となり、炭素
数が７以上の場合は結着樹脂との相溶性が不十分になり
結晶化するおそれがある。次に、一般式（１）で表され
るキノン誘導体の合成方法の一例を以下に説明する。

【００１６】反応式（I）：

【００１７】

【化５】

【００１８】（式中、Ｒは水素原子または炭素数が３〜
６のアルキル基を示す。） 上記反応式（I）は化合物（２）にオキサリルクロライ
ド(COCl)₂とジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）からな
るジクロロメタン溶液中で反応させ、次いで、この反応
溶液に、Et3Nを加えて一般式（１）で表わされる本発明
のキノン誘導体を得るものである。上記の方法によりキ
ノン誘導体（１）を効率よく得ることができる。次に、
本発明の電子写真感光体について説明する。本発明の電
子写真感光体は、一般式（１）で表されるキノン誘導体
を電子輸送剤として含有する感光層を導電性基体上に設
けたものである。本発明の電子写真感光体は、単層型お
よび積層型のいずれにも適用できる。

【００１９】単層型感光体は、導電性基体上に、少なく
とも電子輸送剤であるキノン誘導体（１）と電荷発生剤
と結着樹脂とを含有する単一の感光層を設けたものであ
る。かかる単層型の感光層は、単独の構成で正負いずれ
の帯電にも対応できるが、負極性コロナ放電を用いる必
要のない正帯電型で使用するのが好ましい。この単層型
感光体は、層構成が簡単で生産性に優れていること、感
光層の被膜欠陥が発生するのを抑制できること、層間の
界面が少ないので光学的特性を向上できること等の利点
を有する。電子輸送剤であるキノン誘導体（１）を正孔
輸送性に優れた正孔輸送剤と併用した単層型の感光体
は、前述のように、キノン誘導体（１）と正孔輸送剤と
の相互作用が生じないため、両輸送剤を高濃度で同一の
感光層中に含有させても、電子輸送および正孔輸送がそ
れぞれ効率よく行うことができ、より高感度の感光体を
得ることができる。

【００２０】また、キノン誘導体（１）とともに電子受
容体を含有させた単層型感光体は、電子輸送性能をより
一層向上することができ、より高感度の感光体を得るこ
とができる。一方、積層型感光体は、導電性基体上に電
荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有する
電荷輸送層とをこの順で、あるいは逆の順で積層したも
のである。但し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて膜圧
がごく薄いため、その保護のためには導電性基体上に電
荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが
好ましい。

【００２１】積層型感光体は、電荷発生層と電荷輸送層
との形成順序と、電荷輸送層中で使用する電荷輸送剤の
種類とによって、正負いずれの帯電型となるかが選択さ
れる。例えば、導電性基体上に電荷発生層を形成し、そ
の上に電荷輸送層を形成した層構成において、電荷輸送
層中の電荷輸送剤としてキノン誘導体（１）のような電
子輸送剤を使用したときは、正帯電型の感光体になる。
この場合、電荷発生層には正孔輸送剤や電子輸送剤を含
有させてもよい。ここで、前記電荷輸送層に電子受容体
を含有させた場合は、電子輸送性が向上するため、より
高感度の積層感光体を得ることができる。

【００２２】なお、上記の層構成において、電荷輸送層
中の電荷輸送剤として正孔輸送剤を使用したときは負帯
電型の感光体になる。この場合、電荷発生層にはキノン
誘導体（１）や電子受容体を含有させてもよい。前述の
ように、本発明の電子写真感光体は、単層型および積層
型のいずれにも適用できるが、特に正負いずれの帯電型
にも使用できること、構造が簡単で製造が容易であるこ
と、層を形成する際の皮膜欠陥を抑制できること、層間
の界面が少なく、光学的特性を向上できること等の観点
から、単層型が好ましい。次に、本発明の電子写真感光
体に用いられる種々の材料について説明する。《電荷発
生剤》本発明に用いられる電荷発生剤としては、例え
ば、種々のフタロシアニン顔料、多環キノン顔料、アゾ
顔料、ペリレン顔料、インジゴ顔料、キナクリドン顔
料、アズレニウム塩顔料、スクアリリウム顔料、シアニ
ン顔料、ピリリウム染料、チオピリリウム染料、キサン
テン染料、キノンイムン色素、トリフェニルメタン色
素、スチリル色素、アンサンスロン系顔料、ピリリウム
塩、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料等の有機光導電材料、セ
レン、テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウム
等の無機光導電材料があげられ、単独または２種類以上
を混合して使用できる。

【００２３】また、前記例示の電荷発生剤のうち、特に
半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリ
ンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置
には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体
が必要となるため、例えば下記一般式（ＣＧ１）：

【００２４】

【化６】

【００２５】で表される無金属フタロシアニンや一般式
（ＣＧ２）：

【００２６】

【化７】

【００２７】で表されるオキソチタニルフタロシアニン
等の金属含有フタロシアニンといった、フタロシアニン
系顔料が好適に用いられる。なお、フタロシアニン系顔
料の結晶形については特に限定されず、種々のものを使
用できる。一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使用
した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置に
は、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、
例えば下記一般式（ＣＧ３）：

【００２８】

【化８】

【００２９】（式中、Ｒ^g1およびＲ^g2は同一な、炭素数
が１８以下の置換または未置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アルカノイル基またはアラルキ
ル基を示す。）で表されるペリレン系顔料やビスアゾ顔
料等が好適に用いられる。 《正孔輸送剤》本発明に用いられる正孔輸送剤として
は、高い正孔輸送能を有する、主々の化合物、例えば、
２,５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１,３,４−
オキサジアゾール等のオキサジアゾール系の化合物、９
−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のス
チリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾ
ール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−
３（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラ
ゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルア
ミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化
合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合
物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、
ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物、スチルベ
ン系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等
があげられる。

【００３０】本発明において、正孔輸送剤は１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、
ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤
を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。 《電子受容体》本発明の電子写真感光体においては、電
子輸送剤である本発明のキノン誘導体（１）と共に、電
子受容体を感光層に含有させてもよい。本発明に用いら
れる電子受容体としては、高い電子輸送能を有する種々
の化合物、例えば、ピレン系化合物、カルバゾール系化
合物、ヒドラゾン系化合物、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアニリ
ン系化合物、ジフェニルアミン系化合物、トリフェニル
アミン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、トリフ
ェニルメタン系化合物、ナフトキノン系化合物、ピラゾ
リン系化合物、ベンゾキノン系化合物、ジフェノキノン
系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テト
ラシアノエチレンシアノエチレン、２，４，８−トリニ
トロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアン
トラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノ
ン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレ
イン酸、ジブロモ無水マレイン酸等があげられる。

【００３１】本発明において、電子受容体は１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。 《結着樹脂》前記各成分を分散させるための結着樹脂
は、従来、感光層に使用されている種々の樹脂を使用す
ることができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−アクリロニトニトリル共重合体、スチレ
ン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン
−アクリル共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、
ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレー
ト、ポリスルホン、ジアリルフタレート、ケトン樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエ
ステル樹脂などの熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、
その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使
用可能である。

【００３２】感光層には、前記各成分のほかに、電子写
真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添
加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエ
ンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑
剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワック
ス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。
また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフ
ェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知
の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。単層型感光体
において、電荷発生剤は、結着樹脂１００重量部に対し
て０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部
の割合で配合すればよい。本発明のキノン誘導体（１）
（電子輸送剤）は、結着樹脂１００重量部に対して５〜
１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部の割合で配
合すればよい。前記感光層に電子受容体を含有させる場
合、電子受容体の割合を結着樹脂の１００重量部に対し
て０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部
とするのが適当である。正孔輸送剤を含有させる場合、
正孔輸送剤の割合を結着樹脂の１００重量部に対して５
〜５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部とすれ
ばよい。また、単層型感光体における感光層の厚さは５
〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。

【００３３】積層型感光体において、電荷発生層を構成
する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発
生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重
量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正
孔輸送剤あるいは電子受容体を含有させる場合は、正孔
輸送剤あるいは電子受容体の割合を結着樹脂１００重量
部に対して０．１〜１００重量部、好ましくは０．５〜
８０重量部とするのが適当である。電荷輸送層を構成す
る電子輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない
範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用するこ
とができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が
容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対し
て、本発明のキノン誘導体（１）（電子輸送剤）を１０
〜５００重量部、好ましくは２５〜１００重量部の割合
で配合するのが適当である。電荷輸送層に電子受容体を
含有させる場合、電子受容体の割合を結着樹脂の１００
重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．５
〜２０重量部とするのが適当である。電荷輸送層に正孔
輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着樹
脂１００重量部に対して５〜２００重量部、好ましくは
１０〜８０重量部とすればよい。

【００３４】単層型感光体においては、導電性基体と感
光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基
体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間
または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性
を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。
また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。前記感光層が形成される導電性基体としては、導電
性を有する種々の材料を使用することができ、例えば
鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、
モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、
パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属
単体や、前記金属が蒸着またはラミネートされたプラス
チック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化イン
ジウム等で被覆されたガラス等があげられる。

【００３５】導電性基体の形状は、使用する画像形成装
置の構造に合わせて、シート上、ドラム上等のいずれで
あってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは
基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性
基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが
好ましい。前記感光層を塗布の方法により形成する場合
には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂を
適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、
ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波
分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを
公知の手段により塗布して乾燥させればよい。

【００３６】前記分散液を作るための溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用可能であり例えばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール
類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪
族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶
剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。

【００３７】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。

【００３８】

【実施例】以下、本発明を合成例、実施例および比較例
に基づいて説明する。 《キノン誘導体の合成》 ［合成例１］100ミリリットルの４つ口フラスコにオキ
サリルフロライド1.0ミリリットル（11mmol）を含むジ
クロロメタン溶液25ミリリットルを加え、滴下漏斗にDM
SO1.7ミリリットル（22mmol）を含むジクロロメタン15
ミリリットルを加え、別の滴下漏斗に一般式（２−
１）：

【００３９】

【化９】

【００４０】で表される化合物（以下、化合物（２−
１）と記述する。）10mmolを含むジクロロメタン10ミリ
リットルを加える。撹拌中のオキサリルクロライド溶液
にDMSO溶液を滴下後、化合物（２）溶液を滴下する。30
分間撹拌後、トリエチルアミン7.0ミリリットル（50mmo
l）を滴下し、2時間撹拌を行う。この反応溶液を水に加
え、クロロホルムで有機層を抽出後、カラムクロマトグ
ラフィーにより精製を行い、一般式（１−１）：

【００４１】

【化１０】

【００４２】で表されるキノン誘導体（以下、キノン誘
導体（１−１）と記述する。）4.4mmol（収率44%）を得
た。 ［合成例２］化合物（２−１）に代えて一般式（２−
２）：

【００４３】

【化１１】

【００４４】で表される化合物を使用する他は、合成例
１と同様にして一般式（１−２）：

【００４５】

【化１２】

【００４６】で表されるキノン誘導体（以下、キノン誘
導体（１−２）と記述する。）4.2mmol（収率42%）を得
た。 ［合成例３］化合物（２−１）に代えて一般式（２−
３）：

【００４７】

【化１３】

【００４８】で表される化合物を使用する他は、合成例
１と同様にして一般式（１−３）：

【００４９】

【化１４】

【００５０】で表されるキノン誘導体（以下、キノン誘
導体（１−３）と記述する。）4.0mmol（収率40%）を得
た。 《電子写真感光体の製造》 ［実施例１］電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニ
ン（ＣＧ１）５重量部および結着樹脂としてポリカーボ
ネイト１００重量部、溶媒としてテトラヒドロフラン８
００重量部、正孔輸送剤としてＮ，Ｎ，Ｎ’,Ｎ’−テ
トラキス（３−メチルフェニル）−３，３’−ジアミノ
ベンジジン５０重量部および電子輸送剤であるキノン誘
導体（１−１）３０重量部をボールミルにて５０時間混
合、分散させて単層感光体用の塗布液を作製した。次い
で、この塗布液をアルミニウムシート上にワイヤーバー
を用いて塗布し、１００℃で１時間乾燥させて、膜厚が
２０μｍの感光層を形成させ、単層型感光体を製造し
た。 ［実施例２］電子受容体としてｐ−ベンゾキノン３重量
部を単層型感光体用塗布液の原材料に加える他は、実施
例１と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例３］電子受容体として２，６−ジ−ｔ−ブチル
ベンゾキノン３重量部を単層型感光体用塗布液の原材料
に加える他は、実施例１と同様にして単層型感光体を製
造した。 ［実施例４］電子受容体として３，５−ジメチル−
３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノ
ン３重量部を単層型感光体用塗布液の原材料に加える他
は、実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例５］電子受容体として３，３’，５，５’−テ
トラ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン３重量部
を単層型感光体用塗布液の原材料に加える他は、実施例
１と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例６］電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニ
ン（ＣＧ１）１００重量部および結着樹脂としてポリビ
ニルブチラール１００重量部、溶媒としてテトラヒドロ
フラン２０００重量部をボールミルにて５０時間混合、
分散させて電荷発生層用塗布液を調整し、この塗布液を
アルミニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗工し、
１００℃で１時間乾燥することにより膜厚１μｍの電荷
発生層を形成した。

【００５１】次に電子輸送剤であるキノン誘導体（１−
１）１００重量部、結着樹脂としてポリカーボネイト１
００重量部をトルエン８００重量部とともに、ボールミ
ルにて５０時間混合、分散させて電荷輸送層用の塗布液
を作製した。次いで、この塗布液を上記電荷発生層上に
ワイヤーバーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥さ
せて、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、積層型感光
体を製造した。 ［実施例７］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、キノン誘導体（１−２）を用いる他は、実施
例１と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例８］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、キノン誘導体（１−２）を用いる他は、実施
例２と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例９］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、キノン誘導体（１−２）を用いる他は、実施
例３と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例１０］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、キノン誘導体（１−２）を用いる他は、
実施例４と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例１１］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、キノン誘導体（１−２）を用いる他は、
実施例５と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例１２］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、キノン誘導体（１−２）を用いる他は、
実施例６と同様にして積層型感光体を製造した。 ［実施例１３］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、キノン誘導体（１−３）を用いる他は、
実施例１と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例１４］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、キノン誘導体（１−３）を用いる他は、
実施例２と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例１５］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、キノン誘導体（１−３）を用いる他は、
実施例３と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例１６］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、キノン誘導体（１−３）を用いる他は、
実施例４と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例１７］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、キノン誘導体（１−３）を用いる他は、
実施例５と同様にして単層型感光体を製造した。 ［実施例１８］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、キノン誘導体（１−３）を用いる他は、
実施例６と同様にして積層型感光体を製造した。 ［比較例１］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、一般式（３）：

【００５２】

【化１５】

【００５３】で表される化合物（以下、化合物（３）と
記述する。）を用いる他は、実施例１と同様にして単層
型感光体を製造した。 ［比較例２］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、化合物（３）を用いる他は、実施例２と同様
にして単層型感光体を製造した。 ［比較例３］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、化合物（３）を用いる他は、実施例３と同様
にして単層型感光体を製造した。 ［比較例４］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、化合物（３）を用いる他は、実施例４と同様
にして単層型感光体を製造した。 ［比較例５］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、化合物（３）を用いる他は、実施例５と同様
にして単層型感光体を製造した。 ［比較例６］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、化合物（３）を用いる他は、実施例６と同様
にして積層型感光体を製造した。 ［比較例７］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、一般式（４）：

【００５４】

【化１６】

【００５５】で表される化合物（以下、化合物（４）と
記述する。）を用いる他は、実施例１と同様にして単層
型感光体を製造した。 ［比較例８］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、化合物（４）を用いる他は、実施例２と同様
にして単層型感光体を製造した。 ［比較例９］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）
に代えて、化合物（４）を用いる他は、実施例３と同様
にして単層型感光体を製造した。 ［比較例１０］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、化合物（４）を用いる他は、実施例４と
同様にして単層型感光体を製造した。 ［比較例１１］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、化合物（４）を用いる他は、実施例５と
同様にして単層型感光体を製造した。 ［比較例１２］電子輸送剤としてキノン誘導体（１−
１）に代えて、化合物（４）を用いる他は、実施例６と
同様にして積層型感光体を製造した。 《評価試験》ドラム感度試験機（ジェンテック社製）を
用いて、各実施例および比較例で得られた感光体に印加
電圧を加え、その表面を＋７００±２０Ｖに帯電させた
後、初期表面電位Ｖ₀（Ｖ）を測定した。次いで、露光
光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィ
ルターを用いて取り出した７８０ｎｍ（半値幅２０ｎ
ｍ）の単色光（光強度Ｉ＝１６μＷ／ｃｍ²）を感光体
表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ）し、露光開始後３
３０ｓｅｃ後の感光体の表面電位を残留電位Ｖ_r（Ｖ）
として測定した。

【００５６】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤および電子受容体の種
類と、残留電位Ｖ_rの測定結果を表１に示す。

【００５７】

【表１】

【００５８】単層型感光体において、電子受容体を含ま
ない感光体（実施例１、実施例７、実施例１３、比較例
１および比較例７）と電子受容体を含む感光体（実施例
２〜５、実施例８〜１１、実施例１４〜１７、比較例２
〜５および比較例８〜１１）のそれぞれについて、実施
例と比較例を比較すると、両比較とも実施例の方が残留
電位が低いことがわかる。また、積層型感光体において
も実施例６、実施例１２および実施例１８は比較例６お
よび１２よりも残留電位が低いことがわかる。なお、表
２中、Ａはｐ−ベンゾキノン、Ｂは２，６−ジ−ｔ−ブ
チルベンゾキノン、Ｃは３，５−ジメチル−３’，５’
−ジ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン、Ｄは
３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−
ジフェノキノン 、ＥはＮ，Ｎ，Ｎ’,Ｎ’−テトラキス
（３−メチルフェニル）−３，３’−ジアミノベンジジ
ンそれぞれ示す。その他の材料については式番号あるい
は化合物番号で示した。

【００５９】

【発明の効果】以上記述したように、本発明のキノン誘
導体は電子受容性が優れており、結着樹脂との相溶性も
良好であり、電荷発生剤とのマッチングに優れているた
め、低電界であっても優れた電子輸送性を示す。本発明
の電子写真感光体は、上記キノン誘導体を電子輸送剤と
して含有しているため、高感度である。

【手続補正書】

【提出日】平成１３年４月２０日（２００１．４．２
０）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３０】本発明において、正孔輸送剤は１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、
ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤
を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。 《電子受容体》本発明の電子写真感光体においては、電
子輸送剤である本発明のキノン誘導体（１）と共に、電
子受容体を感光層に含有させてもよい。本発明に用いら
れる電子受容体としては、高い電子輸送能を有する種々
の化合物、例えば、ナフトキノン系化合物、ベンゾキノ
ン系化合物、ジフェノキノン系化合物、マロノニトリ
ル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレンシアノ
エチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジ
ニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアク
リジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノ
ン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレ
イン酸等があげられる。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４７】

【化１３】

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４９】

【化１４】

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性基体上に感光層を設けた電子写真感
   光体であって、前記感光層が一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数が３〜６のアルキル
   基を示す。）で表されるキノン誘導体を含有することを
   特徴とする電子写真感光体。
2. 【請求項２】前記感光層に電子受容体を含有することを
   特徴とする、請求項１に記載の電子写真感光体。
3. 【請求項３】前記感光層が少なくとも結着樹脂、電荷発
   生剤および正孔輸送剤を含む単層型であり、一般式
   （１）： 【化２】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数が３〜６のアルキル
   基を示す。）で表されるキノン誘導体が、結着樹脂１０
   ０重量部に対し５〜１００重量部、含有することを特徴
   とする、請求項１に記載の電子写真感光体。
4. 【請求項４】前記感光層が少なくとも電荷発生層および
   電荷輸送層から構成されており、前記電荷輸送層は少な
   くとも結着樹脂および一般式（１）： 【化３】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数が３〜６のアルキル
   基を示す。）で表されるキノン誘導体が、結着樹脂１０
   ０重量部に対し１０〜５００重量部、含有することを特
   徴とする、請求項１に記載の電子写真感光体。