JP2001279103A - 難燃性合成樹脂組成物 - Google Patents
難燃性合成樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2001279103A JP2001279103A JP2000091191A JP2000091191A JP2001279103A JP 2001279103 A JP2001279103 A JP 2001279103A JP 2000091191 A JP2000091191 A JP 2000091191A JP 2000091191 A JP2000091191 A JP 2000091191A JP 2001279103 A JP2001279103 A JP 2001279103A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- synthetic resin
- flame
- mass
- resin composition
- tetramethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 燃焼時に有害なガスを発生するハロゲン系難
燃剤を用いることなく、少量の難燃剤で優れた難燃性を
有する難燃性合成樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）合成樹脂に対して、（Ｂ）メラミ
ンとリン酸類との塩であるメラミンリン酸塩化合物、及
び（Ｃ）下記式（１）で表される２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシラジカル化合物
を添加してなる難燃性合成樹脂組成物。 【化１】 （式中、ｎは１〜６の整数を表し、Ａは−Ｏ−又は直接
結合手を表し、Ｂは水素、炭素数１〜１０のエーテル結
合を有してもよいアルキル基、ｎ価のアシル基又はカル
バモイル基を表す）
燃剤を用いることなく、少量の難燃剤で優れた難燃性を
有する難燃性合成樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）合成樹脂に対して、（Ｂ）メラミ
ンとリン酸類との塩であるメラミンリン酸塩化合物、及
び（Ｃ）下記式（１）で表される２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシラジカル化合物
を添加してなる難燃性合成樹脂組成物。 【化１】 （式中、ｎは１〜６の整数を表し、Ａは−Ｏ−又は直接
結合手を表し、Ｂは水素、炭素数１〜１０のエーテル結
合を有してもよいアルキル基、ｎ価のアシル基又はカル
バモイル基を表す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、燃焼時の有害なガ
スの発生が抑制され、優れた難燃性を有する難燃性合成
樹脂組成物に関し、より詳細には、合成樹脂にメラミン
リン酸塩化合物及び２，２，６，６−テトラメチル−Ｎ
−オキシラジカル化合物、さらに必要に応じて多価アル
コールを添加することで、燃焼時に有害なガスを発生す
るハロゲン系難燃剤を用いることなく、優れた難燃性を
有する難燃性合成樹脂組成物に関する。
スの発生が抑制され、優れた難燃性を有する難燃性合成
樹脂組成物に関し、より詳細には、合成樹脂にメラミン
リン酸塩化合物及び２，２，６，６−テトラメチル−Ｎ
−オキシラジカル化合物、さらに必要に応じて多価アル
コールを添加することで、燃焼時に有害なガスを発生す
るハロゲン系難燃剤を用いることなく、優れた難燃性を
有する難燃性合成樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
合成樹脂は優れた化学的、機械的特性により建材、自動
車部品、包装用資材、農業用資材、家電製品のハウジン
グ材、玩具等に広く用いられている。しかし、多くの合
成樹脂は可燃性物質であり、用途によっては難燃化が不
可欠であった。そして、難燃化方法としてはハロゲン系
難燃剤、赤燐やポリリン酸アンモニウム等のポリリン酸
系難燃剤からなる無機リン系難燃剤、トリアリールリン
酸エステル化合物に代表される有機リン系難燃剤、金属
水酸化物や難燃助剤である酸化アンチモン、メラミン化
合物を単独又は組み合わせて用いることが広く知られて
いる。
合成樹脂は優れた化学的、機械的特性により建材、自動
車部品、包装用資材、農業用資材、家電製品のハウジン
グ材、玩具等に広く用いられている。しかし、多くの合
成樹脂は可燃性物質であり、用途によっては難燃化が不
可欠であった。そして、難燃化方法としてはハロゲン系
難燃剤、赤燐やポリリン酸アンモニウム等のポリリン酸
系難燃剤からなる無機リン系難燃剤、トリアリールリン
酸エステル化合物に代表される有機リン系難燃剤、金属
水酸化物や難燃助剤である酸化アンチモン、メラミン化
合物を単独又は組み合わせて用いることが広く知られて
いる。
【０００３】例えば、特開平８−１７６３４３号公報で
は、樹脂に対して、ポリリン酸アンモニウム、多価水酸
基含有化合物、トリアジン環含有化合物及び金属水酸化
物を含有する難燃性合成樹脂組成物が開示されている。
また、米国特許３９３６４１６号公報及び米国特許４０
１０１３７号公報では、樹脂に対してメラミンポリホス
フェート及び（ペンタ〜トリペンタ）エリスリトールを
含有する難燃性合成樹脂組成物が開示されている。ま
た、特開平１１−１５２４０２号公報では、ポリブチレ
ンテレフタレート（ＰＢＴ）、メラミンピロフォスフェ
ート及び芳香族ホスフェート・オリゴマーを含有する難
燃性合成樹脂組成物が開示されている。さらに、米国特
許４２７８５９１号公報及び米国特許５６１８８６５号
では、ＰＢＴ等のポリマーの難燃化にメラミンピロホス
フェート及び他のリン化合物が有効であることが記載さ
れている。しかしながら、これらの難燃化効果は未だ不
十分であり、少ない配合量で優れた難燃性を付与する難
燃剤が望まれていた。
は、樹脂に対して、ポリリン酸アンモニウム、多価水酸
基含有化合物、トリアジン環含有化合物及び金属水酸化
物を含有する難燃性合成樹脂組成物が開示されている。
また、米国特許３９３６４１６号公報及び米国特許４０
１０１３７号公報では、樹脂に対してメラミンポリホス
フェート及び（ペンタ〜トリペンタ）エリスリトールを
含有する難燃性合成樹脂組成物が開示されている。ま
た、特開平１１−１５２４０２号公報では、ポリブチレ
ンテレフタレート（ＰＢＴ）、メラミンピロフォスフェ
ート及び芳香族ホスフェート・オリゴマーを含有する難
燃性合成樹脂組成物が開示されている。さらに、米国特
許４２７８５９１号公報及び米国特許５６１８８６５号
では、ＰＢＴ等のポリマーの難燃化にメラミンピロホス
フェート及び他のリン化合物が有効であることが記載さ
れている。しかしながら、これらの難燃化効果は未だ不
十分であり、少ない配合量で優れた難燃性を付与する難
燃剤が望まれていた。
【０００４】従って、本発明の目的は、燃焼時に有害な
ガスを発生するハロゲン系難燃剤を用いることなく、少
量の難燃剤で優れた難燃性を有する難燃性合成樹脂組成
物を提供することにある。
ガスを発生するハロゲン系難燃剤を用いることなく、少
量の難燃剤で優れた難燃性を有する難燃性合成樹脂組成
物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、懸かる現
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、メラミンリン酸塩化合
物及び２，２，６，６−テトラメチル−Ｎ−オキシラジ
カル化合物、さらに必要に応じて多価アルコールを添加
することで優れた難燃性を有する難燃性合成樹脂を提供
できることを見出し、本発明に到達した。
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、メラミンリン酸塩化合
物及び２，２，６，６−テトラメチル−Ｎ−オキシラジ
カル化合物、さらに必要に応じて多価アルコールを添加
することで優れた難燃性を有する難燃性合成樹脂を提供
できることを見出し、本発明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明は、（Ａ）合成樹脂に対
して、（Ｂ）メラミンとリン酸類との塩であるメラミン
リン酸塩化合物、及び（Ｃ）下記式（１）で表される
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−
オキシラジカル化合物を添加してなる難燃性合成樹脂組
成物を提供するものである。
して、（Ｂ）メラミンとリン酸類との塩であるメラミン
リン酸塩化合物、及び（Ｃ）下記式（１）で表される
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−
オキシラジカル化合物を添加してなる難燃性合成樹脂組
成物を提供するものである。
【化４】 （式中、ｎは１〜６の整数を表し、Ａは−Ｏ−又は直接
結合手を表し、Ｂは水素、炭素数１〜１０のエーテル結
合を有してもよいアルキル基、ｎ価のアシル基又はカル
バモイル基を表す）
結合手を表し、Ｂは水素、炭素数１〜１０のエーテル結
合を有してもよいアルキル基、ｎ価のアシル基又はカル
バモイル基を表す）
【０００７】本発明に用いられる合成樹脂としては、ポ
リプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン、直鎖低密度ポリエチレン、ポリブテン−１、ポリ−
３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体又はエチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重
合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴ
ム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重
合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化
ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シ
クロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、
石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、スチレン及び／又はα−メチルスチ
レンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェニル
マレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリ
ロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢ
Ｓ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメチル
メタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフ
タレート及びポリブチレンンテレフタレート等の直鎖ポ
リエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラ
クタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミ
ド、ポリカーボネート、ポリカーボネート／ＡＢＳ樹
脂、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェ
ニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の
熱可塑性樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノー
ル樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂を挙げることが
できる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジエン共重合ゴム等のエラストマーであってもよい。こ
れらの合成樹脂の中でも特に難燃化の困難とされるポリ
オレフィンは、本発明の難燃剤の添加により、難燃性樹
脂組成物として好適に使用される。
リプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン、直鎖低密度ポリエチレン、ポリブテン−１、ポリ−
３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体又はエチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重
合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴ
ム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重
合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化
ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シ
クロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂、
石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、スチレン及び／又はα−メチルスチ
レンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、フェニル
マレイミド、メタクリル酸メチル、ブタジエン、アクリ
ロニトリル等）との共重合体（例えば、ＡＳ樹脂、ＡＢ
Ｓ樹脂、ＭＢＳ樹脂、耐熱ＡＢＳ樹脂等）、ポリメチル
メタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフ
タレート及びポリブチレンンテレフタレート等の直鎖ポ
リエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリカプロラ
クタム及びポリヘキサメチレンアジパミド等のポリアミ
ド、ポリカーボネート、ポリカーボネート／ＡＢＳ樹
脂、分岐ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェ
ニレンサルファイド、ポリウレタン、繊維素系樹脂等の
熱可塑性樹脂及びこれらのブレンド物あるいはフェノー
ル樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂を挙げることが
できる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジエン共重合ゴム等のエラストマーであってもよい。こ
れらの合成樹脂の中でも特に難燃化の困難とされるポリ
オレフィンは、本発明の難燃剤の添加により、難燃性樹
脂組成物として好適に使用される。
【０００８】これらの合成樹脂としては、密度、軟化
点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残
渣の有無、原料となるオレフィンの種類や配合比率、重
合触媒の種類（例えば、ルイス酸触媒、メタロセン触媒
等）等により本発明の効果の程度に差異はあるものの、
いずれにおいても有効である。
点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残
渣の有無、原料となるオレフィンの種類や配合比率、重
合触媒の種類（例えば、ルイス酸触媒、メタロセン触媒
等）等により本発明の効果の程度に差異はあるものの、
いずれにおいても有効である。
【０００９】本発明で用いるメラミンリン酸塩化合物
は、メラミンとリン酸類の塩であり、下記一般式（４）
で表される。メラミンとリン酸類との反応比率は任意で
あり、異なるものが種々市販されている。本発明で用い
るメラミンリン酸塩化合物としては、窒素含有率が３０
〜５０質量％、リン含有率が５〜２５質量％のものが好
ましい。窒素とリンは相乗効果により難燃効果を発揮す
ることより、窒素含有率が３０質量％未満であっても、
リン含有率が５質量％未満であっても難燃効果が不十分
になる傾向がある。本発明で使用されるメラミンリン酸
塩化合物の具体的な例とてしては、例えばメラミンオル
トリン酸塩、メラミンピロリン酸塩、メラミントリピロ
リン酸塩が挙げられる。これらの化合物において好まし
く使用される条件としては、メラミンオルソリン酸塩で
は下記一般式（４）においてｋ：ｌが１〜２：０の比率
であり、出発原料のメラミン／リン酸類の反応モル比率
はオルトリン酸／メラミンのモル比が１．０〜２．０で
ある。メラミンピロリン酸塩（ＭＰＰ）ではｋ：ｌが２
〜４：１であり出発原料のメラミン／ピロリン酸のモル
比が２．０〜４．０である。メラミントリポリリン酸塩
ではｋ：ｌが２〜５：２の比率であり、出発原料のメラ
ミン／トリポリリン酸のモル比が２．０〜５．０であ
る。これらの中でメラミンピロリン酸塩は原料入手のし
易さから特に好ましい。
は、メラミンとリン酸類の塩であり、下記一般式（４）
で表される。メラミンとリン酸類との反応比率は任意で
あり、異なるものが種々市販されている。本発明で用い
るメラミンリン酸塩化合物としては、窒素含有率が３０
〜５０質量％、リン含有率が５〜２５質量％のものが好
ましい。窒素とリンは相乗効果により難燃効果を発揮す
ることより、窒素含有率が３０質量％未満であっても、
リン含有率が５質量％未満であっても難燃効果が不十分
になる傾向がある。本発明で使用されるメラミンリン酸
塩化合物の具体的な例とてしては、例えばメラミンオル
トリン酸塩、メラミンピロリン酸塩、メラミントリピロ
リン酸塩が挙げられる。これらの化合物において好まし
く使用される条件としては、メラミンオルソリン酸塩で
は下記一般式（４）においてｋ：ｌが１〜２：０の比率
であり、出発原料のメラミン／リン酸類の反応モル比率
はオルトリン酸／メラミンのモル比が１．０〜２．０で
ある。メラミンピロリン酸塩（ＭＰＰ）ではｋ：ｌが２
〜４：１であり出発原料のメラミン／ピロリン酸のモル
比が２．０〜４．０である。メラミントリポリリン酸塩
ではｋ：ｌが２〜５：２の比率であり、出発原料のメラ
ミン／トリポリリン酸のモル比が２．０〜５．０であ
る。これらの中でメラミンピロリン酸塩は原料入手のし
易さから特に好ましい。
【００１０】
【化５】 （式中、ｋは１〜１３の整数を示し、ｌは０〜１０の整
数を示す）
数を示す）
【００１１】本発明で使用するメラミンリン酸塩化合物
は、平均粒径１０μｍ以下、かつ２５℃の水９０ｍｌ中
に１０ｇ分散させたとき、３０分後の溶解度が１ｇ以下
であるものが好適である。メラミンリン酸塩化合物の平
均粒径が１０μｍより大きい場合には樹脂に対する分散
性が悪くなり、高度な難燃性を得ることができないこと
があるばかりか、成形樹脂の機械的強度の低下をもたら
す場合がある。
は、平均粒径１０μｍ以下、かつ２５℃の水９０ｍｌ中
に１０ｇ分散させたとき、３０分後の溶解度が１ｇ以下
であるものが好適である。メラミンリン酸塩化合物の平
均粒径が１０μｍより大きい場合には樹脂に対する分散
性が悪くなり、高度な難燃性を得ることができないこと
があるばかりか、成形樹脂の機械的強度の低下をもたら
す場合がある。
【００１２】本発明で使用されるメラミンリン酸塩化合
物の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して５〜７０
質量部が好ましく、さらに好ましくは１０〜４０質量部
である。添加量が５質量部未満では十分な難燃化効果が
得られず、７０質量部を超えて添加すると樹脂としての
特性を低下させるので好ましくない。
物の添加量は、合成樹脂１００質量部に対して５〜７０
質量部が好ましく、さらに好ましくは１０〜４０質量部
である。添加量が５質量部未満では十分な難燃化効果が
得られず、７０質量部を超えて添加すると樹脂としての
特性を低下させるので好ましくない。
【００１３】本発明で使用されるメラミンリン酸塩化合
物と共に、上記一般式（１）で表される２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシラジカル
化合物を使用することによって高度な難燃性が得られ
る。上記一般式（１）において、Ｂで表される炭素数１
〜１０のエーテル結合を有してもよいアルキル基として
は、メタン、エタン、プロパン、２−プロパン、ブタ
ン、第二ブタン、第三ブタン、イソブタン、ペンタン、
イソペンタン、第三ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ヘプタン、イソヘプタン、第三ヘプタン、ｎ−オク
タン、イソオクタン、第三オクタン、２−エチルヘキサ
ン、ノナン、イソノナン、デカンが挙げられる。
物と共に、上記一般式（１）で表される２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシラジカル
化合物を使用することによって高度な難燃性が得られ
る。上記一般式（１）において、Ｂで表される炭素数１
〜１０のエーテル結合を有してもよいアルキル基として
は、メタン、エタン、プロパン、２−プロパン、ブタ
ン、第二ブタン、第三ブタン、イソブタン、ペンタン、
イソペンタン、第三ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ヘプタン、イソヘプタン、第三ヘプタン、ｎ−オク
タン、イソオクタン、第三オクタン、２−エチルヘキサ
ン、ノナン、イソノナン、デカンが挙げられる。
【００１４】また、上記一般式（１）において、Ｂで表
されるｎ価のアシル基とは、カルボン酸、ｎ価カルボン
酸及びカルボキシル基がｎ個残存している多価カルボン
酸アルキルエステルから誘導される基のことであり、該
アシル誘導体化合物としては、酢酸、安息香酸、４−ト
リフルオロメチル安息香酸、サリチル酸、シュウ酸、マ
ロン酸、スクシン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリ
ン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカ
ン二酸、２−メチルコハク酸、２−メチルアジピン酸、
３−メチルアジピン酸、３−メチルペンタン二酸、２−
メチルオクタン二酸、３，８−ジメチルデカン二酸、
３，７−ジメチルデカン二酸、水添ダイマー酸、ダイマ
ー酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、オルト
フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、シクロヘキサンジ
カルボン酸、トリメリト酸、トリメシン酸、プロパン−
１，２，３−トリカルボン酸、プロパン−１，２，３−
トリカルボン酸モノ〜ジアルキルエステル、ペンタン−
１，３，５−トリカルボン酸、ペンタン−１，３，５−
トリカルボン酸モノ〜ジアルキルエステル、ブタン−
１，２，３，４−テトラカルボン酸、ブタン−１，２，
３，４−テトラカルボン酸モノ〜トリアルキルエステ
ル、ペンタン−１，２，３，４，５−ペンタカルボン
酸、ペンタン−１，２，３，４，５−ペンタカルボン酸
モノ〜テトラアルキルエステル、ヘキサン１，２，３，
４，５，６−ヘキサカルボン酸、ヘキサン１，２，３，
４，５，６−ヘキサカルボン酸モノ〜ペンタアルキルエ
ステル等が挙げられる。また、ｎ価のカルバモイル基
は、イソシアネート化合物から誘導されるモノアルキル
カルバモイル基又はジアルキルカルバモイルのことであ
り、モノアルキルカルバモイル基を誘導するイソシアネ
ート化合物としては、トリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ｐ−フェ
ニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフチレンジイソシアネート、３、３’−
ジメチルジフェニル−４、４’−ジイソシアネート、ジ
アニシジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ト
ランス−１，４−シクロヘキシルジイソシアネート、ノ
ルボルネンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレン
ジイソシアネート、２，２，４（２，２，４）−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、リシンジイソシ
アネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、１
−メチルベンゾール−２，４，６−トリイソシアネー
ト、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネート
等が挙げられ、ジアルキルカルバモイルとしては、ジエ
チルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ジヘキシル
カルバモイル、ジオクチルカルバモイル等が挙げられ
る。
されるｎ価のアシル基とは、カルボン酸、ｎ価カルボン
酸及びカルボキシル基がｎ個残存している多価カルボン
酸アルキルエステルから誘導される基のことであり、該
アシル誘導体化合物としては、酢酸、安息香酸、４−ト
リフルオロメチル安息香酸、サリチル酸、シュウ酸、マ
ロン酸、スクシン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリ
ン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカ
ン二酸、２−メチルコハク酸、２−メチルアジピン酸、
３−メチルアジピン酸、３−メチルペンタン二酸、２−
メチルオクタン二酸、３，８−ジメチルデカン二酸、
３，７−ジメチルデカン二酸、水添ダイマー酸、ダイマ
ー酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、オルト
フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、シクロヘキサンジ
カルボン酸、トリメリト酸、トリメシン酸、プロパン−
１，２，３−トリカルボン酸、プロパン−１，２，３−
トリカルボン酸モノ〜ジアルキルエステル、ペンタン−
１，３，５−トリカルボン酸、ペンタン−１，３，５−
トリカルボン酸モノ〜ジアルキルエステル、ブタン−
１，２，３，４−テトラカルボン酸、ブタン−１，２，
３，４−テトラカルボン酸モノ〜トリアルキルエステ
ル、ペンタン−１，２，３，４，５−ペンタカルボン
酸、ペンタン−１，２，３，４，５−ペンタカルボン酸
モノ〜テトラアルキルエステル、ヘキサン１，２，３，
４，５，６−ヘキサカルボン酸、ヘキサン１，２，３，
４，５，６−ヘキサカルボン酸モノ〜ペンタアルキルエ
ステル等が挙げられる。また、ｎ価のカルバモイル基
は、イソシアネート化合物から誘導されるモノアルキル
カルバモイル基又はジアルキルカルバモイルのことであ
り、モノアルキルカルバモイル基を誘導するイソシアネ
ート化合物としては、トリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ｐ−フェ
ニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフチレンジイソシアネート、３、３’−
ジメチルジフェニル−４、４’−ジイソシアネート、ジ
アニシジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ト
ランス−１，４−シクロヘキシルジイソシアネート、ノ
ルボルネンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレン
ジイソシアネート、２，２，４（２，２，４）−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、リシンジイソシ
アネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、１
−メチルベンゾール−２，４，６−トリイソシアネー
ト、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネート
等が挙げられ、ジアルキルカルバモイルとしては、ジエ
チルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ジヘキシル
カルバモイル、ジオクチルカルバモイル等が挙げられ
る。
【００１５】上記一般式（１）で表される２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシラジカ
ル化合物としては、２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−Ｎ−オキシル、２，２，６，６−テトラメチル
−４−メトキシピペリジン−Ｎ−オキシル、２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドン−Ｎ−オキシ
ル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノー
ル−Ｎ−オキシル、Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルステアレート、Ｎ−オキシ
ル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベ
ンゼンカーバメート、Ｎ−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルアセテート、ビス（Ｎ−
オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ジフェニルメタンカルバメート、Ｎ−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾ
エート、ビス（Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−オキ
シル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）テレフタレート、テトラキス（Ｎ−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（Ｎ
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、Ｎ−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルメチルメタクリ
レート、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリ
ス（Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキ
シ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５．５〕ウンデカン等が挙げられる。
６−テトラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシラジカ
ル化合物としては、２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−Ｎ−オキシル、２，２，６，６−テトラメチル
−４−メトキシピペリジン−Ｎ−オキシル、２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリドン−Ｎ−オキシ
ル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノー
ル−Ｎ−オキシル、Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルステアレート、Ｎ−オキシ
ル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベ
ンゼンカーバメート、Ｎ−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルアセテート、ビス（Ｎ−
オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ジフェニルメタンカルバメート、Ｎ−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾ
エート、ビス（Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−オキ
シル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）テレフタレート、テトラキス（Ｎ−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（Ｎ
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボキシレート、Ｎ−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルメチルメタクリ
レート、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリ
ス（Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキ
シ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５．５〕ウンデカン等が挙げられる。
【００１６】上記で例示した２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシラジカル化合物の中
でも、特に２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノール−Ｎ−オキシル及び上記一般式（１）において
Ｂがｎ価のアシル基で表されるＮ−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート、
Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアセテート、Ｎ−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（Ｎ
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（Ｎ−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）テレフタレー
ト、テトラキス（Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、ビス（Ｎ−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ビス
（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルメチルメタクリレート、３，９−
ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス（Ｎ−オキシル
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキ
シカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウン
デカンが好ましく使用される。
チル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシラジカル化合物の中
でも、特に２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジノール−Ｎ−オキシル及び上記一般式（１）において
Ｂがｎ価のアシル基で表されるＮ−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート、
Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアセテート、Ｎ−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（Ｎ
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（Ｎ−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）テレフタレー
ト、テトラキス（Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、ビス（Ｎ−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ビス
（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、Ｎ−オキシル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルメチルメタクリレート、３，９−
ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス（Ｎ−オキシル
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキ
シカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウン
デカンが好ましく使用される。
【００１７】上記一般式（１）で表される化合物の添加
量は、合成樹脂１００質量部に対して０．０１〜１０質
量部が好ましく、０．０５〜５質量部が特に好ましい。
添加量が０．０１質量部未満では十分な難燃化効果が得
られず、１０質量部を超えて添加すると樹脂としての特
性を低下させるので好ましくない。
量は、合成樹脂１００質量部に対して０．０１〜１０質
量部が好ましく、０．０５〜５質量部が特に好ましい。
添加量が０．０１質量部未満では十分な難燃化効果が得
られず、１０質量部を超えて添加すると樹脂としての特
性を低下させるので好ましくない。
【００１８】本発明で使用されるメラミンリン酸塩化合
物及び２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
−Ｎ−オキシラジカル化合物と共に多価アルコールを使
用することによってさらに高度の難燃性を得ることがで
きる。本発明で使用される多価アルコールとしては、下
記一般式（２）で表されるペンタエリスリトール、ジペ
ンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ポリ
ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン等のネ
オペンチル構造をもつ多価アルコール、ポリエチレング
リコール、グリセリン、でんぷん、ブドウ糖、セルロー
ス、ソルビトール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌ
レート（ＴＨＥＩＣ）等の多価アルコールが挙げられる
が、下記一般式（２）で表されるネオペンチル構造をも
つ多価アルコールは耐熱性が高いため本発明に好適であ
る。
物及び２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
−Ｎ−オキシラジカル化合物と共に多価アルコールを使
用することによってさらに高度の難燃性を得ることがで
きる。本発明で使用される多価アルコールとしては、下
記一般式（２）で表されるペンタエリスリトール、ジペ
ンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ポリ
ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン等のネ
オペンチル構造をもつ多価アルコール、ポリエチレング
リコール、グリセリン、でんぷん、ブドウ糖、セルロー
ス、ソルビトール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌ
レート（ＴＨＥＩＣ）等の多価アルコールが挙げられる
が、下記一般式（２）で表されるネオペンチル構造をも
つ多価アルコールは耐熱性が高いため本発明に好適であ
る。
【００１９】
【化６】 （式中、ｍは０〜９の整数を表し、Ｒ1 及びｍ個のＲ2
はそれぞれ独立に、ヒドロキシメチル又は炭素数１〜８
のアルキル基を表す）
はそれぞれ独立に、ヒドロキシメチル又は炭素数１〜８
のアルキル基を表す）
【００２０】上記一般式（２）において、Ｒ1 及びＲ2
で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、メタ
ン、エタン、プロパン、２−プロパン、ブタン、第二ブ
タン、第三ブタン、イソブタン、ペンタン、イソペンタ
ン、第三ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、イソヘプタン、第三ヘプタン、ｎ−オクタン、イソ
オクタン、第三オクタン、２−エチルヘキサンが挙げら
れる。
で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、メタ
ン、エタン、プロパン、２−プロパン、ブタン、第二ブ
タン、第三ブタン、イソブタン、ペンタン、イソペンタ
ン、第三ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、イソヘプタン、第三ヘプタン、ｎ−オクタン、イソ
オクタン、第三オクタン、２−エチルヘキサンが挙げら
れる。
【００２１】本発明で使用される多価アルコールの添加
量は、合成樹脂１００質量部に対して１〜３０質量部が
好ましく、さらに好ましくは３〜２０質量部である。添
加量が１質量部未満では十分な難燃化効果が得られず、
３０質量部を超えて添加すると合成樹脂としての特性を
低下させるので好ましくない。
量は、合成樹脂１００質量部に対して１〜３０質量部が
好ましく、さらに好ましくは３〜２０質量部である。添
加量が１質量部未満では十分な難燃化効果が得られず、
３０質量部を超えて添加すると合成樹脂としての特性を
低下させるので好ましくない。
【００２２】本発明の難燃性合成樹脂組成物は、必要に
応じて、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系光安定剤等により安定化することが好ましい。
応じて、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
チオエーテル系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系光安定剤等により安定化することが好ましい。
【００２３】上記フェノール系酸化防止剤としては、例
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ジス
テアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ホスホネート、１，６−ヘキサメチレンビス
〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス（６−第三
ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−メチレンビス
（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ
−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス（４，６―
ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス
（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール）、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス（２，
６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリ
ロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）
フェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス〔３
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸メチル〕メタン、チオジエチレングリコー
ルビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス
〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グ
リコールエステル、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル
−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチル
ベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５−ト
リス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ〔５，５〕ウンデカン、トリエチレングリコー
ルビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられ、合成樹脂
１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部、より
好ましくは、０．０５〜５質量部が用いられる。
えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ジス
テアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ホスホネート、１，６−ヘキサメチレンビス
〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス（６−第三
ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−メチレンビス
（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノー
ル）、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ
−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス（４，６―
ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス
（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール）、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス（２，
６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジ
ル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリ
ロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）
フェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス〔３
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸メチル〕メタン、チオジエチレングリコー
ルビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス
〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グ
リコールエステル、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル
−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチル
ベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５−ト
リス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオ
ニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ〔５，５〕ウンデカン、トリエチレングリコー
ルビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられ、合成樹脂
１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部、より
好ましくは、０．０５〜５質量部が用いられる。
【００２４】上記リン系酸化防止剤としては、例えば、
トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２−第三
ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニル〕ホスファ
イト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホ
スファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、
ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第
三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデン
ジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−
４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−
メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシ
ル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフ
ェニレンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−
オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサ
イド、２，２’−メチレンビス（４，６−第三ブチルフ
ェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’
−メチレンビス（４，６−第三ブチルフェニル）−オク
タデシルホスファイト、２，２’−エチリデンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイ
ト、トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第
三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホ
スフェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミン、２−
エチル−２−ブチルプロピレングリコールと２，４，６
−トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げら
れ、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１０
質量部、より好ましくは、０．０５〜５質量部が用いら
れる。
トリスノニルフェニルホスファイト、トリス〔２−第三
ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニル〕ホスファ
イト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホ
スファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、
ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第
三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデン
ジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−
４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−
メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシ
ル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフ
ェニレンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−
オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサ
イド、２，２’−メチレンビス（４，６−第三ブチルフ
ェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２’
−メチレンビス（４，６−第三ブチルフェニル）−オク
タデシルホスファイト、２，２’−エチリデンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイ
ト、トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第
三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホ
スフェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミン、２−
エチル−２−ブチルプロピレングリコールと２，４，６
−トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げら
れ、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１０
質量部、より好ましくは、０．０５〜５質量部が用いら
れる。
【００２５】上記チオエーテル系酸化防止剤としては、
例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピ
オン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリ
スリトールテトラ（β−アルキルメルカプトプロピオン
酸エステル類が挙げられ、合成樹脂１００質量部に対し
て、０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．０
５〜５質量部が用いられる。
例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピ
オン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリ
スリトールテトラ（β−アルキルメルカプトプロピオン
酸エステル類が挙げられ、合成樹脂１００質量部に対し
て、０．００１〜１０質量部、より好ましくは、０．０
５〜５質量部が用いられる。
【００２６】上記紫外線吸収剤としては、例えば、２，
４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オク
トキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス（２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン類；２−（２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒ
ドロキシ−３’−第三ブチル−５’−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロ
キシ−５’−第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ−
ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジクミルフ
ェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２，２’−メチレンビス
（４−第三オクチル−６−（ベンゾトリアゾリル）フェ
ノール）、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル
−５’−カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール等の
２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾ
エート、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２，４−ジ第
三アミルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類；
２−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキ
シ−４’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド
類；エチル−α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレ
ート、メチル−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メ
トキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート
類；２−（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）
−４，６−ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）−ｓ
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−プロポキシ−５−メチルフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
−ｓ−トリアジン等のトリアリールトリアジン類が挙げ
られ、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１〜３
０質量部、より好ましくは、０．０５〜１０質量部が用
いられる。
４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オク
トキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス（２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン類；２−（２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒ
ドロキシ−３’−第三ブチル−５’−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾ−ル、２−（２’−ヒドロ
キシ−５’−第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ−
ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジクミルフ
ェニル）ベンゾトリアゾ−ル、２，２’−メチレンビス
（４−第三オクチル−６−（ベンゾトリアゾリル）フェ
ノール）、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル
−５’−カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール等の
２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾ
エート、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２，４−ジ第
三アミルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類；
２−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキ
シ−４’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド
類；エチル−α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレ
ート、メチル−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メ
トキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート
類；２−（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）
−４，６−ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）−ｓ
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフ
ェニル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシ−４−プロポキシ−５−メチルフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
−ｓ−トリアジン等のトリアリールトリアジン類が挙げ
られ、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１〜３
０質量部、より好ましくは、０．０５〜１０質量部が用
いられる。
【００２７】上記ヒンダードアミン系光安定剤として
は、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジルステアレート、１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジルステアレート、２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（１−オクトキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−4 −ピペリジル）セバケー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ
（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、ビス（１，２，２，４，４−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジノ−ル／コハク酸ジエチル重縮合
物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６
−モルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オクチルア
ミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，５，８，１２−テ
トラキス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ
−トリアジン−６−イル〕−１，５，８，１２−テトラ
アザドデカン、１，５，８，１２−テトラキス〔２，４
−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン
−６−イル〕−１，５，８−１２−テトラアザドデカ
ン、１，６，１１−トリス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕アミノウン
デカン、１，６，１１−トリス〔２，４−ビス（Ｎ−ブ
チル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕ア
ミノウンデカン等のヒンダードアミン化合物が挙げら
れ、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１〜３０
質量部、より好ましくは、０．０５〜１０質量部が用い
られる。
は、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジルステアレート、１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジルステアレート、２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（１−オクトキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−4 −ピペリジル）セバケー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）−１，２，
３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ
（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、ビス（１，２，２，４，４−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジノ−ル／コハク酸ジエチル重縮合
物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６
−モルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，６−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オクチルア
ミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，５，８，１２−テ
トラキス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ
−トリアジン−６−イル〕−１，５，８，１２−テトラ
アザドデカン、１，５，８，１２−テトラキス〔２，４
−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン
−６−イル〕−１，５，８−１２−テトラアザドデカ
ン、１，６，１１−トリス〔２，４−ビス（Ｎ−ブチル
−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕アミノウン
デカン、１，６，１１−トリス〔２，４−ビス（Ｎ−ブ
チル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル〕ア
ミノウンデカン等のヒンダードアミン化合物が挙げら
れ、合成樹脂１００質量部に対して、０．００１〜３０
質量部、より好ましくは、０．０５〜１０質量部が用い
られる。
【００２８】本発明の合成樹脂組成物は、必要に応じて
ｐ−第三ブチル安息香酸アルミニウム、芳香族リン酸エ
ステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール類等の造核
剤、帯電防止剤、金属石鹸、ハイドロタルサイト、トリ
アジン環含有化合物、金属水酸化物、ホスフェート系難
燃剤、その他無機リン、ハロゲン系難燃剤、シリコン系
難燃剤、充填剤、顔料、滑剤、発泡剤等を添加してもよ
い。
ｐ−第三ブチル安息香酸アルミニウム、芳香族リン酸エ
ステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール類等の造核
剤、帯電防止剤、金属石鹸、ハイドロタルサイト、トリ
アジン環含有化合物、金属水酸化物、ホスフェート系難
燃剤、その他無機リン、ハロゲン系難燃剤、シリコン系
難燃剤、充填剤、顔料、滑剤、発泡剤等を添加してもよ
い。
【００２９】上記トリアジン環含有化合物としては、例
えば、メラミン、アンメリン、ベンズグアナミン、アセ
トグアナミン、フタロジグアナミン、メラミンシアヌレ
ート、ピロリン酸メラミン、ブチレンジグアナミン、ノ
ルボルネンジグアナミン、メチレンジグアナミン、エチ
レンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチ
レンジメラミン、ヘキサメチレンジメラミン、１，３−
ヘキシレンジメランミン等が挙げられる。
えば、メラミン、アンメリン、ベンズグアナミン、アセ
トグアナミン、フタロジグアナミン、メラミンシアヌレ
ート、ピロリン酸メラミン、ブチレンジグアナミン、ノ
ルボルネンジグアナミン、メチレンジグアナミン、エチ
レンジメラミン、トリメチレンジメラミン、テトラメチ
レンジメラミン、ヘキサメチレンジメラミン、１，３−
ヘキシレンジメランミン等が挙げられる。
【００３０】トリアジン環含有化合物の平均粒径は好ま
しくは４０μｍ以下であり、平均粒径が４０μｍよりも
大きい場合、合成樹脂への分散性が悪くなり、合成樹脂
の物性を低下させる場合がある。トリアジン環含有化合
物の合成樹脂への添加量は樹脂１００質量部に対して１
〜１０質量部の範囲である。添加量が１質量部未満の場
合には、他成分との相乗効果を発揮できず、高度な難燃
性を得ることはできない。また１０質量部を超える場合
には、難燃性はそれほど向上せず、むしろ樹脂の成形性
及び機械性強度の低下をもたらす。
しくは４０μｍ以下であり、平均粒径が４０μｍよりも
大きい場合、合成樹脂への分散性が悪くなり、合成樹脂
の物性を低下させる場合がある。トリアジン環含有化合
物の合成樹脂への添加量は樹脂１００質量部に対して１
〜１０質量部の範囲である。添加量が１質量部未満の場
合には、他成分との相乗効果を発揮できず、高度な難燃
性を得ることはできない。また１０質量部を超える場合
には、難燃性はそれほど向上せず、むしろ樹脂の成形性
及び機械性強度の低下をもたらす。
【００３１】上記金属水酸化物としては、水酸化マグネ
シウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸
化バリウム、水酸化亜鉛等が挙げられる。金属水酸化物
の樹脂への添加量は、合成樹脂１００質量部に対して
０．１〜５質量部が好ましい。０．１重量未満の場合に
は、難燃性は得られるが合成樹脂の色相悪化をもたら
し、５質量部を超える場合には、成形体は白色ではある
が、難燃性は急激に低下する。
シウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸
化バリウム、水酸化亜鉛等が挙げられる。金属水酸化物
の樹脂への添加量は、合成樹脂１００質量部に対して
０．１〜５質量部が好ましい。０．１重量未満の場合に
は、難燃性は得られるが合成樹脂の色相悪化をもたら
し、５質量部を超える場合には、成形体は白色ではある
が、難燃性は急激に低下する。
【００３２】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に示す。但
し、本発明は以下の実施例により何ら制限されるもので
はない。
し、本発明は以下の実施例により何ら制限されるもので
はない。
【００３３】〔実施例１〜２及び比較例１〜３〕 ＜試験例１＞ポリブチレンテレフタレート１００質量部
（表１参照）にガラス繊維２０質量部、及び表１記載の
難燃剤を配合して２８４〜２９０℃で押し出してペレッ
トを製造し、これを使用して２６０℃で射出成型し、厚
さ１．６ｍｍの試験片を得た。
（表１参照）にガラス繊維２０質量部、及び表１記載の
難燃剤を配合して２８４〜２９０℃で押し出してペレッ
トを製造し、これを使用して２６０℃で射出成型し、厚
さ１．６ｍｍの試験片を得た。
【００３４】得られた試験片を用いて、下記ＵＬ−９４
規格により評価した。結果を表１に示す。
規格により評価した。結果を表１に示す。
【００３５】ＵＬ−９４規格：長さ１２７ｍｍ、幅１
２．７ｍｍ、厚さ１．６ｍｍの試験片を垂直に保ち、下
端にバーナーの火を１０秒間接炎させた後で炎を取り除
き、試験片に着火した火が消える時間を測定した。次
に、火が消えると同時に２回目の接炎を１０秒間開始
し、１回目と同様にして着火した火が消える時間を測定
した。また、落下する火種により試験片の下の綿が着火
するか否かについても同時に評価した。
２．７ｍｍ、厚さ１．６ｍｍの試験片を垂直に保ち、下
端にバーナーの火を１０秒間接炎させた後で炎を取り除
き、試験片に着火した火が消える時間を測定した。次
に、火が消えると同時に２回目の接炎を１０秒間開始
し、１回目と同様にして着火した火が消える時間を測定
した。また、落下する火種により試験片の下の綿が着火
するか否かについても同時に評価した。
【００３６】１回目と２回目の燃焼時間、綿着火の有無
等から上述のＵＬ−９４規格にしたがって燃焼ランクを
つけた。燃焼ランクはＶ−０が最高のものであり、以下
にＶ−１、Ｖ−２となるにしたがって難燃性は低下す
る。
等から上述のＵＬ−９４規格にしたがって燃焼ランクを
つけた。燃焼ランクはＶ−０が最高のものであり、以下
にＶ−１、Ｖ−２となるにしたがって難燃性は低下す
る。
【００３７】
【表１】
【００３８】〔実施例３〜１１及び比較例４〜６〕 ＜試験例２＞ポリプロピレン１００質量部（表１参照）
にステアリン酸カルシウム（滑剤）０．１質量部、テト
ラキス｛３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸メチル｝メタン（フェノール系
酸化防止剤）０．１質量部、トリス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスファイト（リン系酸化防止剤）０．
１質量部及び表２〜４記載の難燃剤を配合して２００〜
２３０℃で押し出してペレットを製造し、これを使用し
て２２０℃で射出成型し、厚さ３．２ｍｍの試験片を得
た。
にステアリン酸カルシウム（滑剤）０．１質量部、テト
ラキス｛３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸メチル｝メタン（フェノール系
酸化防止剤）０．１質量部、トリス（２，４−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスファイト（リン系酸化防止剤）０．
１質量部及び表２〜４記載の難燃剤を配合して２００〜
２３０℃で押し出してペレットを製造し、これを使用し
て２２０℃で射出成型し、厚さ３．２ｍｍの試験片を得
た。
【００３９】得られた試験片を用いて、下記ＵＬ−９４
規格及び酸素指数の測定により評価した。結果を表２〜
４に示す。
規格及び酸素指数の測定により評価した。結果を表２〜
４に示す。
【００４０】ＵＬ−９４規格：長さ１２７ｍｍ、幅１
２．７ｍｍ、厚さ３．２ｍｍの試験片を垂直に保ち、以
下試験例１と同様に評価を行なった。
２．７ｍｍ、厚さ３．２ｍｍの試験片を垂直に保ち、以
下試験例１と同様に評価を行なった。
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】表１から明らかなように、ポリブチレンテ
レフタレート（ＰＢＴ）にＭＰＰを単独で添加しても十
分な難燃性を得ることはできないが（比較例１〜３）、
本発明の難燃性合成樹脂組成物は特定のＮ−オキシラジ
カル化合物を少量添加することにより、優れた難燃性効
果が得られることが確認された（実施例１〜２）。
レフタレート（ＰＢＴ）にＭＰＰを単独で添加しても十
分な難燃性を得ることはできないが（比較例１〜３）、
本発明の難燃性合成樹脂組成物は特定のＮ−オキシラジ
カル化合物を少量添加することにより、優れた難燃性効
果が得られることが確認された（実施例１〜２）。
【００４５】また、表２〜表４より明らかなように、Ｍ
ＰＰ又はＭＰＰと多価アルコールをポリオレフィン樹脂
に含有させただけでは、ＵＬ−９４規格試験においてＶ
−０レベルに到達することができず、十分な難燃性を示
さなかった（比較例４〜６）。これに比較して、本発明
の難燃性合成樹脂組成物は、特定のＮ−オキシラジカル
化合物を少量添加することでＶ−０〜Ｖ−１レベルとな
り、さらに酸素指数も２８．０以上であり、優れた難燃
性効果が確認できた（実施例３〜１１）。
ＰＰ又はＭＰＰと多価アルコールをポリオレフィン樹脂
に含有させただけでは、ＵＬ−９４規格試験においてＶ
−０レベルに到達することができず、十分な難燃性を示
さなかった（比較例４〜６）。これに比較して、本発明
の難燃性合成樹脂組成物は、特定のＮ−オキシラジカル
化合物を少量添加することでＶ−０〜Ｖ−１レベルとな
り、さらに酸素指数も２８．０以上であり、優れた難燃
性効果が確認できた（実施例３〜１１）。
【００４６】
【発明の効果】本発明の難燃性合成樹脂組成物は、合成
樹脂にメラミンリン酸塩化合物及び特定のＮ−オキシラ
ジカル化合物、さらに必要に応じて多価アルコールを添
加することで、燃焼時に有害なガスを発生するハロゲン
系難燃剤を用いることなく、少量の難燃剤で優れた難燃
性を有する。
樹脂にメラミンリン酸塩化合物及び特定のＮ−オキシラ
ジカル化合物、さらに必要に応じて多価アルコールを添
加することで、燃焼時に有害なガスを発生するハロゲン
系難燃剤を用いることなく、少量の難燃剤で優れた難燃
性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 AB012 AB042 AC001 BA011 BB021 BB111 BB151 BB171 BB241 BC021 BD021 BE021 BF021 BG021 BH011 BN151 BN161 CB001 CC001 CF061 CG001 CH022 CH071 CL011 CL031 EC058 ED038 EU077 EU087 EU198 EW046 FD040 FD050 FD070
Claims (7)
- 【請求項１】 （Ａ）合成樹脂に対して、 （Ｂ）メラミンとリン酸類との塩であるメラミンリン酸
塩化合物、及び （Ｃ）下記一般式（１）で表される２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシラジカル化合
物を添加してなる難燃性合成樹脂組成物。 【化１】 （式中、ｎは１〜６の整数を表し、Ａは−Ｏ−又は直接
結合手を表し、Ｂは水素、炭素数１〜１０のエーテル結
合を有してもよいアルキル基、ｎ価のアシル基又はカル
バモイル基を表す） - 【請求項２】 上記（Ａ）合成樹脂１００質量部に対し
て、上記（Ｂ）メラミンリン酸塩化合物が５〜７０質量
部、及び上記（Ｃ）一般式（１）で表される２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−Ｎ−オキシラ
ジカル化合物を０．０１〜１０質量部を添加してなる請
求項１記載の難燃性合成樹脂組成物。 - 【請求項３】 上記（Ａ）合成樹脂がポリオレフィンで
あり、さらに多価アルコールが添加された請求項１又は
２記載の難燃性合成樹脂組成物。 - 【請求項４】 上記（Ａ）合成樹脂１００質量部に対し
て、上記多価アルコールが１〜３０質量部添加された請
求項３記載の難燃性合成樹脂組成物。 - 【請求項５】 上記メラミンリン酸塩化合物がピロリン
酸メラミンである請求項１〜４いずれかに記載の難燃性
合成樹脂組成物。 - 【請求項６】 上記多価アルコールが下記一般式（２）
で表される化合物である請求項３〜５いずれかに記載の
難燃性合成樹脂組成物。 【化２】 （式中、ｍは０〜９の整数を表し、Ｒ1 及びｍ個のＲ2
はそれぞれ独立に、ヒドロキシメチル又は炭素数１〜８
のアルキル基を表す） - 【請求項７】 上記一般式（１）で表される２，２，
６，６−テトラメチル−Ｎ−オキシラジカル化合物が下
記式（３）で表される２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジノール−Ｎ−オキシル又はその１〜６価の
カルボン酸エステルである請求項１〜６いずれかに記載
の難燃性合成樹脂組成物。 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000091191A JP4397096B2 (ja) | 2000-03-29 | 2000-03-29 | 難燃性合成樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000091191A JP4397096B2 (ja) | 2000-03-29 | 2000-03-29 | 難燃性合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001279103A true JP2001279103A (ja) | 2001-10-10 |
| JP4397096B2 JP4397096B2 (ja) | 2010-01-13 |
Family
ID=18606681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000091191A Expired - Fee Related JP4397096B2 (ja) | 2000-03-29 | 2000-03-29 | 難燃性合成樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4397096B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010132832A (ja) * | 2008-12-08 | 2010-06-17 | Mitsubishi Plastics Inc | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物 |
| WO2011129392A1 (ja) * | 2010-04-14 | 2011-10-20 | 住友化学株式会社 | 熱可塑性ポリマー組成物および加工安定化剤 |
-
2000
- 2000-03-29 JP JP2000091191A patent/JP4397096B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010132832A (ja) * | 2008-12-08 | 2010-06-17 | Mitsubishi Plastics Inc | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物 |
| WO2011129392A1 (ja) * | 2010-04-14 | 2011-10-20 | 住友化学株式会社 | 熱可塑性ポリマー組成物および加工安定化剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4397096B2 (ja) | 2010-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4753498B2 (ja) | 難燃性合成樹脂組成物 | |
| FI110117B (fi) | Liekinkestävä muovipuristusmassa, jolla on parantunut stabiilisuus | |
| EP2311908B1 (en) | Flame-retardant thermoplastic resin composition | |
| JP5424444B2 (ja) | 難燃性熱可塑性樹脂組成物 | |
| US7465761B2 (en) | Flame retardant composition with improved fluidity, flame retardant resin composition and molded products | |
| EP2210914B1 (en) | Flame retardant composition having improved processability, flame-retardant synthetic resin composition, and molded article of the flame-retardant synthetic resin composition | |
| JP5543343B2 (ja) | ノンハロゲン系難燃性合成樹脂組成物 | |
| EP2716734A1 (en) | Flame-retardant agent and flame-retardant resin composition | |
| CN108602995B (zh) | 阻燃性聚烯烃系树脂组合物 | |
| JP4204342B2 (ja) | 難燃性合成樹脂組成物 | |
| JPWO2019021671A1 (ja) | 組成物及び難燃性樹脂組成物 | |
| TWI790288B (zh) | 改良難燃劑組合物之保存穩定性之方法 | |
| TW201420733A (zh) | 阻燃劑及阻燃性樹脂組成物 | |
| JP2011148936A (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| JPWO2019049668A1 (ja) | 組成物及び難燃性樹脂組成物 | |
| TW202043444A (zh) | 難燃劑組成物及難燃性合成樹脂組成物 | |
| JPWO2019054155A1 (ja) | 組成物及び難燃性樹脂組成物 | |
| JP4397096B2 (ja) | 難燃性合成樹脂組成物 | |
| JP4155645B2 (ja) | 難燃性合成樹脂組成物 | |
| JPH01204965A (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| CN113966359A (zh) | 添加剂组合物 | |
| WO2024122297A1 (ja) | 難燃剤組成物、難燃性樹脂組成物および成形品 | |
| JP3030909B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| WO2023199865A1 (ja) | 難燃剤組成物、難燃性樹脂組成物および成形品 | |
| WO2024048380A1 (ja) | 難燃性積層造形物の製造方法および難燃性積層造形物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061130 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090729 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090811 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090917 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091020 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091020 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121030 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131030 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |