JP2001261816A - 未反応アルキレンオキサイドの少ないアルキレンオキサイド付加物の製造方法 - Google Patents
未反応アルキレンオキサイドの少ないアルキレンオキサイド付加物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 未反応アルキレンオキサイドの少ない、アル
キレンオキサイド付加物の製造方法を提供する。 【解決手段】 ＭｇＯを主成分とし、一種又は二種の金
属を添加した複合金属酸化物触媒の存在下に、１８０℃
を超え２００℃以下の温度でアルコールとアルキレンオ
キサイドを反応させることにより、アルキレンオキサイ
ド付加物を製造する。
キレンオキサイド付加物の製造方法を提供する。 【解決手段】 ＭｇＯを主成分とし、一種又は二種の金
属を添加した複合金属酸化物触媒の存在下に、１８０℃
を超え２００℃以下の温度でアルコールとアルキレンオ
キサイドを反応させることにより、アルキレンオキサイ
ド付加物を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、反応粗製物中の残
留アルキレンオキサイド含量が低く、脱アルキレンオキ
サイド工程を必要としないアルキレンオキサイド付加物
の製造方法に関する。
留アルキレンオキサイド含量が低く、脱アルキレンオキ
サイド工程を必要としないアルキレンオキサイド付加物
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルコールとアルキレンオキサイドとの
反応によって得られるポリアルキレングリコールアルキ
ル（アルケニル）エーテルは、その優れた可溶化力、極
性化合物との親和性よりノニオン性界面活性剤として広
く用いられている。このポリアルキレングリコールアル
キル（アルケニル）エーテル中には、未反応もしくは完
全には分離できなかったアルキレンオキサイドが少量残
存するが、最近の環境衛生意識の高まりから、未反応の
アルキレンオキサイド量の更なる低減が望まれている。
反応によって得られるポリアルキレングリコールアルキ
ル（アルケニル）エーテルは、その優れた可溶化力、極
性化合物との親和性よりノニオン性界面活性剤として広
く用いられている。このポリアルキレングリコールアル
キル（アルケニル）エーテル中には、未反応もしくは完
全には分離できなかったアルキレンオキサイドが少量残
存するが、最近の環境衛生意識の高まりから、未反応の
アルキレンオキサイド量の更なる低減が望まれている。
【０００３】一方、一般にノニオン性界面活性剤の製造
はアルカリ又は酸による触媒作用によって行われるが、
従来のアルカリ・酸触媒を用いた反応では未反応のアル
キレンオキサイドが多く、これを低減するにはＮ２もし
くは水蒸気吹き込み等の工程を追加する必要があった。
はアルカリ又は酸による触媒作用によって行われるが、
従来のアルカリ・酸触媒を用いた反応では未反応のアル
キレンオキサイドが多く、これを低減するにはＮ２もし
くは水蒸気吹き込み等の工程を追加する必要があった。
【０００４】また、特開平１−２９０６４３号公報や特
開平３−５２８３６号公報で使用されている触媒を用い
た反応では、未反応のアルキレンオキサイドは少ない
が、得られるポリアルキレングリコールアルキル（アル
ケニル）エーテルの界面活性剤としての性能は、十分な
ものではなかった。
開平３−５２８３６号公報で使用されている触媒を用い
た反応では、未反応のアルキレンオキサイドは少ない
が、得られるポリアルキレングリコールアルキル（アル
ケニル）エーテルの界面活性剤としての性能は、十分な
ものではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
コキシ化反応を改良することにより、未反応のアルキレ
ンオキサイド含量が低い、ポリアルキレングリコールア
ルキル（アルケニル）エーテルを提供することを目的と
する。
コキシ化反応を改良することにより、未反応のアルキレ
ンオキサイド含量が低い、ポリアルキレングリコールア
ルキル（アルケニル）エーテルを提供することを目的と
する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、ＭｇＯを主成分と
し、一種又は二種の金属を添加した複合金属酸化物触媒
の存在下に、１８０℃を超え２００℃以下で、アルコー
ルとアルキレンオキサイドを反応させることにより、脱
アルキレンオキサイド工程なしで、未反応アルキレンオ
キサイドの少ないポリアルキレングリコールアルキル
（アルケニル）エーテルを製造できることを見出し、本
発明を完成させるに至った。
を解決するために鋭意検討した結果、ＭｇＯを主成分と
し、一種又は二種の金属を添加した複合金属酸化物触媒
の存在下に、１８０℃を超え２００℃以下で、アルコー
ルとアルキレンオキサイドを反応させることにより、脱
アルキレンオキサイド工程なしで、未反応アルキレンオ
キサイドの少ないポリアルキレングリコールアルキル
（アルケニル）エーテルを製造できることを見出し、本
発明を完成させるに至った。
【０００７】すなわち、本発明はアルコール系原料であ
るアルコールまたはアルコールのアルキレンオキサイド
付加体にアルキレンオキサイドを付加する際、焼成水酸
化アルミニウム・マグネシウム触媒の存在下、１８０℃
を超え２００℃以下の温度で反応を行うことにより、従
来必要とされていた窒素もしくは水蒸気吹き込み等によ
る脱アルキレンオキサイド工程を省略することができ、
１工程で未反応アルキレンオキサイド含量が１００ｐｐ
ｍ以下のポリアルキレングリコールアルキル（アルケニ
ル）エーテルを得ることができる製造方法を提供するも
のである。
るアルコールまたはアルコールのアルキレンオキサイド
付加体にアルキレンオキサイドを付加する際、焼成水酸
化アルミニウム・マグネシウム触媒の存在下、１８０℃
を超え２００℃以下の温度で反応を行うことにより、従
来必要とされていた窒素もしくは水蒸気吹き込み等によ
る脱アルキレンオキサイド工程を省略することができ、
１工程で未反応アルキレンオキサイド含量が１００ｐｐ
ｍ以下のポリアルキレングリコールアルキル（アルケニ
ル）エーテルを得ることができる製造方法を提供するも
のである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明のポリアルキレングリコー
ルアルキル（アルケニル）エーテルは、下記一般式（Ｉ
Ｉ）で表される。
ルアルキル（アルケニル）エーテルは、下記一般式（Ｉ
Ｉ）で表される。
【０００９】
【化２】 Ｒ−［（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｐ（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｑ］−ＯＨ （ＩＩ） （Ｒは炭素原子数２〜３０のアルキル基またはアルケニ
ル基であり、ｐ，ｑは同時に０になることのない０以上
５０以下の整数であり、Ｃ３Ｈ６Ｏ、Ｃ２Ｈ４Ｏの付加
はブロック、ランダムのいずれであっても良い。）
ル基であり、ｐ，ｑは同時に０になることのない０以上
５０以下の整数であり、Ｃ３Ｈ６Ｏ、Ｃ２Ｈ４Ｏの付加
はブロック、ランダムのいずれであっても良い。）
【００１０】本発明のポリアルキレングリコールアルキ
ル（アルケニル）エーテルの製造方法で用いられる触媒
は、ＭｇＯを主成分とし一種又は二種以上の金属を添加
した複合金属酸化物触媒であり、当該触媒としては、特
公平６−１５０３８号公報、特開平７−２２７５４０号
公報、同６−１９８１６９号公報、同６−１８２２０６
号公報、同５１７０６８８号公報等に記載された金属イ
オン添加酸化マグネシウムが挙げられる。また、水酸化
アルミニウム・マグネシウム焼成物、例えば特開平８−
２６８９１９号公報に記載のものも使用できる。
ル（アルケニル）エーテルの製造方法で用いられる触媒
は、ＭｇＯを主成分とし一種又は二種以上の金属を添加
した複合金属酸化物触媒であり、当該触媒としては、特
公平６−１５０３８号公報、特開平７−２２７５４０号
公報、同６−１９８１６９号公報、同６−１８２２０６
号公報、同５１７０６８８号公報等に記載された金属イ
オン添加酸化マグネシウムが挙げられる。また、水酸化
アルミニウム・マグネシウム焼成物、例えば特開平８−
２６８９１９号公報に記載のものも使用できる。
【００１１】好ましい触媒としては、下記式化２の一般
式（Ｉ）で表される水酸化アルミニウム・マグネシウム
（水酸化アルミニウム・水酸化マグネシウム共沈殿物に
同じ）を焼成によりＡｌ−Ｍｇ複合酸化物として活性化
したものであり、焼成温度は２００〜１０００℃が好ま
しく、より好ましくは３００〜８００℃である。
式（Ｉ）で表される水酸化アルミニウム・マグネシウム
（水酸化アルミニウム・水酸化マグネシウム共沈殿物に
同じ）を焼成によりＡｌ−Ｍｇ複合酸化物として活性化
したものであり、焼成温度は２００〜１０００℃が好ま
しく、より好ましくは３００〜８００℃である。
【００１２】
【化３】 ｎＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｍＨ２Ｏ （Ｉ） （ｎ、ｍは正数であり特に限定されないが、ｎは１〜
３、特に２．５程度が好適である。）
３、特に２．５程度が好適である。）
【００１３】また、特開２０００−６１３０４号公報に
記載の、マグネシウムとアルミニウムと６Ａ族、７Ａ族
及び８族から選ばれる少なくとも一種の金属とを含有す
る金属酸化物からなるアルコキシル化用触媒も使用でき
る。当該触媒は、例えば共沈殿法によってマグネシウム
とアルミニウムと６Ａ族、７Ａ族及び８族から選ばれる
少なくとも一種の金属とを含有する複合水酸化物を作製
し、水洗によって水溶性塩を除去し、乾燥させた後、３
００〜１０００℃、好ましくは６００〜９００℃、更に
好ましくは７００〜９００℃で焼成することにより、複
合酸化物の形で得られる。
記載の、マグネシウムとアルミニウムと６Ａ族、７Ａ族
及び８族から選ばれる少なくとも一種の金属とを含有す
る金属酸化物からなるアルコキシル化用触媒も使用でき
る。当該触媒は、例えば共沈殿法によってマグネシウム
とアルミニウムと６Ａ族、７Ａ族及び８族から選ばれる
少なくとも一種の金属とを含有する複合水酸化物を作製
し、水洗によって水溶性塩を除去し、乾燥させた後、３
００〜１０００℃、好ましくは６００〜９００℃、更に
好ましくは７００〜９００℃で焼成することにより、複
合酸化物の形で得られる。
【００１４】また、特開平２−７１８４１号公報記載の
焼成ハイドロタルサイトも使用できる。この焼成ハイド
ロタルサイトは、天然または合成のハイドロタルク石を
焼成することにより得ることができる。
焼成ハイドロタルサイトも使用できる。この焼成ハイド
ロタルサイトは、天然または合成のハイドロタルク石を
焼成することにより得ることができる。
【００１５】更に、金属イオン添加酸化マグネシウム、
及び水酸化アルミニウム・マグネシウム焼成物の表面改
質物も使用することができ、特開平８−１６９８６０号
公報、同８−１６９８６１号公報記載のものが挙げられ
る。具体的には、上記水酸化アルミニウム・マグネシウ
ム焼成物を金属水酸化物または金属アルコキシドで表面
改質して、改質焼成水酸化アルミナ・マグネシウム触媒
とする。
及び水酸化アルミニウム・マグネシウム焼成物の表面改
質物も使用することができ、特開平８−１６９８６０号
公報、同８−１６９８６１号公報記載のものが挙げられ
る。具体的には、上記水酸化アルミニウム・マグネシウ
ム焼成物を金属水酸化物または金属アルコキシドで表面
改質して、改質焼成水酸化アルミナ・マグネシウム触媒
とする。
【００１６】ＭｇＯを主成分とした一種又は二種以上の
金属を添加した複合金属酸化物触媒の使用量は、特に限
定されないが、通常使用する原料アルコールに対して
０．００１〜３重量％の範囲であり、更に好ましくは
０．０１〜２重量％の範囲である。
金属を添加した複合金属酸化物触媒の使用量は、特に限
定されないが、通常使用する原料アルコールに対して
０．００１〜３重量％の範囲であり、更に好ましくは
０．０１〜２重量％の範囲である。
【００１７】本発明で用いられるアルキレンオキサイド
としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド
が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、混合し
て用いてもよい。また、これらのアルキレンオキサイド
は不活性ガスを併用してもよく、不活性ガスとしては、
アルキレンオキサイドの付加反応を妨げないガスであれ
ば特に限定されない。具体的には、窒素ガス、ヘリウム
ガスなどが挙げられる。
としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド
が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、混合し
て用いてもよい。また、これらのアルキレンオキサイド
は不活性ガスを併用してもよく、不活性ガスとしては、
アルキレンオキサイドの付加反応を妨げないガスであれ
ば特に限定されない。具体的には、窒素ガス、ヘリウム
ガスなどが挙げられる。
【００１８】本発明で用いられるアルコールとしては飽
和又は不飽和の炭素数２〜３０の一級又は二級アルコー
ルが好ましく、炭素数６〜２４の一級アルコールがさら
に好ましい。
和又は不飽和の炭素数２〜３０の一級又は二級アルコー
ルが好ましく、炭素数６〜２４の一級アルコールがさら
に好ましい。
【００１９】アルキレンオキサイドの付加反応温度は、
１８０℃を超えて２００℃以下である。好ましくは１８
５〜１９５℃の範囲である。１８０℃以下の温度では触
媒活性が低すぎるし、一方、２００℃より高い温度では
反応圧力が高くなりすぎて装置の耐圧性の面から好まし
くない。
１８０℃を超えて２００℃以下である。好ましくは１８
５〜１９５℃の範囲である。１８０℃以下の温度では触
媒活性が低すぎるし、一方、２００℃より高い温度では
反応圧力が高くなりすぎて装置の耐圧性の面から好まし
くない。
【００２０】アルキレンオキサイドの付加圧力は、１〜
２０ａｔｍであり、好ましくは２〜１５ａｔｍの範囲で
ある。
２０ａｔｍであり、好ましくは２〜１５ａｔｍの範囲で
ある。
【００２１】ポリアルキレングリコールアルキル（アル
ケニル）エーテル中のアルキレンオキサイド残存量は、
以下の条件で、標準添加法により、ヘッドスペースＧＣ
を用いて測定する。
ケニル）エーテル中のアルキレンオキサイド残存量は、
以下の条件で、標準添加法により、ヘッドスペースＧＣ
を用いて測定する。
【００２２】 ・ヘッドスペース採取 装置： Ｔｅｋｍｅｒ７０００（Ｔｅｋｍｅｒ社製） サンプル容器： １００ｍＬバイアル瓶 サンプル量： １０ｍＬ 加温条件： ８０℃、３０分（注入前に５分間撹拌） インターフェース温度： １２０℃
【００２３】・ＧＣ 装置： ＧＣ５８９０（Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａ
ｃｋａｒｄ社製） カラム： ＤＢ−ＷＡＸ ０．２５ｍｍ×３０
ｍ，膜厚０．２５μｍ （Ｊ＆Ｗ社製） キャリアガス： Ｈｅ，線速度３０ｃｍ／ｍｉｎ スプリット比： ３０：１ 検出器： ＦＩＤ カラム温度： ４０℃（一定） 注入口温度： ２５０℃ 検出器温度： ２５０℃ 注入量： １ｍＬ
ｃｋａｒｄ社製） カラム： ＤＢ−ＷＡＸ ０．２５ｍｍ×３０
ｍ，膜厚０．２５μｍ （Ｊ＆Ｗ社製） キャリアガス： Ｈｅ，線速度３０ｃｍ／ｍｉｎ スプリット比： ３０：１ 検出器： ＦＩＤ カラム温度： ４０℃（一定） 注入口温度： ２５０℃ 検出器温度： ２５０℃ 注入量： １ｍＬ
【００２４】・標準添加法 サンプル１０ｍＬをヘッドスペース採取用バイアル瓶５
本（〜とする）にそれぞれ測りとる。測定対象とす
るアルキレンオキサイドを適量１−デカノールに溶か
し，濃度１００ｐｐｍの標準溶液を作製する（溶液量は
測定サンプル数に応じて適宜調節する）。標準溶液１０
００μＬ，５００μＬ，１００μＬ，５０μＬ，１０μ
Ｌをそれぞれ，，，，に加えて混合し，標準
アルキレンオキサイドをそれぞれ１０ｐｐｍ，５ｐ
ｐｍ，１ｐｐｍ，０．５ｐｐｍ，０．１ｐｐｍ含
有するサンプル溶液を得る。
本（〜とする）にそれぞれ測りとる。測定対象とす
るアルキレンオキサイドを適量１−デカノールに溶か
し，濃度１００ｐｐｍの標準溶液を作製する（溶液量は
測定サンプル数に応じて適宜調節する）。標準溶液１０
００μＬ，５００μＬ，１００μＬ，５０μＬ，１０μ
Ｌをそれぞれ，，，，に加えて混合し，標準
アルキレンオキサイドをそれぞれ１０ｐｐｍ，５ｐ
ｐｍ，１ｐｐｍ，０．５ｐｐｍ，０．１ｐｐｍ含
有するサンプル溶液を得る。
【００２５】〜のそれぞれを上記ヘッドスペースＧ
Ｃ条件に従って分析し，アルキレンオキサイドのピーク
面積を読みとる。ｘ軸に標準アルキレンオキサイド含有
量，ｙ軸にアルキレンオキサイドのピーク面積をとって
測定結果をプロットし，最小二乗法により検量線を表す
直線の式ｙ＝ａｘ＋ｂを求める。この式でｙ＝０となる
ｘの絶対値が，サンプル中のアルキレンオキサイド残存
量（ｐｐｍ）である。
Ｃ条件に従って分析し，アルキレンオキサイドのピーク
面積を読みとる。ｘ軸に標準アルキレンオキサイド含有
量，ｙ軸にアルキレンオキサイドのピーク面積をとって
測定結果をプロットし，最小二乗法により検量線を表す
直線の式ｙ＝ａｘ＋ｂを求める。この式でｙ＝０となる
ｘの絶対値が，サンプル中のアルキレンオキサイド残存
量（ｐｐｍ）である。
【００２６】本発明の製造方法によれば、脱アルキレン
オキサイド工程なしで、直接未反応アルキレンオキサイ
ドの少ないポリアルキレングリコールアルキル（アルケ
ニル）エーテルを製造することができる。
オキサイド工程なしで、直接未反応アルキレンオキサイ
ドの少ないポリアルキレングリコールアルキル（アルケ
ニル）エーテルを製造することができる。
【００２７】さらに、本発明の製造方法によって得られ
たポリアルキレングリコールアルキル（アルケニル）エ
ーテルは、界面活性剤（ノニオン界面活性剤）として、
粒状洗剤、液体洗剤、台所洗剤、ボディーシャンプー、
固形せっけん、洗顔剤などの洗浄剤として好適に使用で
きる。
たポリアルキレングリコールアルキル（アルケニル）エ
ーテルは、界面活性剤（ノニオン界面活性剤）として、
粒状洗剤、液体洗剤、台所洗剤、ボディーシャンプー、
固形せっけん、洗顔剤などの洗浄剤として好適に使用で
きる。
【００２８】以下、実施例により本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２９】実施例１ ２．５ＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｍＨ２Ｏなる化学組成の水
酸化アルミニウム・マグネシウム（協和化学製、キョー
ワード３００）１２．５ｇを７００℃で３時間焼成活性
化して、８．５ｇのＭｇＯを主成分とした複合金属酸化
物触媒を得た。次に、オートクレーブ中に原料としてノ
ルマルペンチルアルコール１５０ｇと上記触媒０．６０
ｇ（原料アルコールに対し０．２％）とを仕込み、オー
トクレーブ内を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら５
０℃まで昇温し減圧下（５０Ｔｏｒｒ到達）で脱水し
た。オートクレーブ内に窒素ガスを導入して常圧まで戻
し、１６０℃まで昇温した。次いで、温度を１８５℃、
圧力５ａｔｍに維持しながら、エチレンオキサイド１３
５０ｇ（付加モル数９相当）、プロピレンオキサイド５
９３ｇ（付加モル数３相当）を導入し、同温度で平衡圧
に達するまで攪拌を継続し反応を完結させた。上記の定
量方法で測定を行った結果、残存アルキレンオキサイド
は１００ｐｐｍであった。
酸化アルミニウム・マグネシウム（協和化学製、キョー
ワード３００）１２．５ｇを７００℃で３時間焼成活性
化して、８．５ｇのＭｇＯを主成分とした複合金属酸化
物触媒を得た。次に、オートクレーブ中に原料としてノ
ルマルペンチルアルコール１５０ｇと上記触媒０．６０
ｇ（原料アルコールに対し０．２％）とを仕込み、オー
トクレーブ内を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら５
０℃まで昇温し減圧下（５０Ｔｏｒｒ到達）で脱水し
た。オートクレーブ内に窒素ガスを導入して常圧まで戻
し、１６０℃まで昇温した。次いで、温度を１８５℃、
圧力５ａｔｍに維持しながら、エチレンオキサイド１３
５０ｇ（付加モル数９相当）、プロピレンオキサイド５
９３ｇ（付加モル数３相当）を導入し、同温度で平衡圧
に達するまで攪拌を継続し反応を完結させた。上記の定
量方法で測定を行った結果、残存アルキレンオキサイド
は１００ｐｐｍであった。
【００３０】比較例１ 反応温度を１８５℃から１８０℃に変えた以外は実施例
１と同様にして反応を行った。上記の定量方法で測定を
行った結果、残存エチレンオキサイドは３００ｐｐｍで
あった。
１と同様にして反応を行った。上記の定量方法で測定を
行った結果、残存エチレンオキサイドは３００ｐｐｍで
あった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC43 BA06 BA09 BA30 BC10 GN06 GP01 4H039 CA61 CF90 CL20 4J005 AA11 BB02
Claims (2)
- 【請求項１】 ＭｇＯを主成分とし、一種又は二種の金
属を添加した複合金属酸化物触媒の存在下に、１８０℃
を超え２００℃以下で、アルコールとアルキレンオキサ
イドを反応させることを特徴とする、アルキレンオキサ
イド付加物の製造方法。 - 【請求項２】 前記複合金属酸化物触媒が、下記の化１
の一般式（Ｉ）で示される水酸化アルミニウム・マグネ
シウムを焼成活性化して得られたＡｌ・Ｍｇ複合金属酸
化物触媒であることを特徴とする、請求項１記載のアル
キレンオキサイド付加物の製造方法。 【化１】ｎＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３・ｍＨ２Ｏ （Ｉ） （ｎ，ｍ：正数）
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000118706A JP2001261816A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | 未反応アルキレンオキサイドの少ないアルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP2000118706A Pending JP2001261816A (ja) | 2000-03-16 | 2000-03-16 | 未反応アルキレンオキサイドの少ないアルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
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|---|---|
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2014506238A (ja) * | 2010-11-23 | 2014-03-13 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 分岐鎖第二級アルコールアルコキシレート界面活性剤及びその製造方法 |
| WO2021049459A1 (ja) * | 2019-09-09 | 2021-03-18 | 株式会社日本触媒 | 抽出対象物の抽出方法および液液抽出塔 |
| US11345764B2 (en) | 2015-10-09 | 2022-05-31 | Kao Corporation | Reactive surfactant composition for emulsion polymerization |
-
2000
- 2000-03-16 JP JP2000118706A patent/JP2001261816A/ja active Pending
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