JP2001240511A - N−コレステリルオキシカルボニル−4−パラ−アミノフェノールとヒドロキノンまたはその誘導体の一つとをベースとする組成物 - Google Patents
N−コレステリルオキシカルボニル−4−パラ−アミノフェノールとヒドロキノンまたはその誘導体の一つとをベースとする組成物Info
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Abstract
たは脱色効果を相乗的に増強し、結果的に、ヒドロキノ
ンまたはその誘導体からなる脱色剤の毒性を低減するこ
とのできる組成物を提供する。 【解決手段】 生理学的に許容できる媒体に、N-コレ
ステリルオキシカルボニル-4-パラ-アミノフェノール
とヒドロキノンまたはその誘導体の一つとを含める。
Description
きる媒体に、N-コレステリルオキシカルボニル-4-パ
ラ-アミノフェノールとヒドロキノンまたはその誘導体
の一つとを含む組成物、並びに、当該組成物の使用であ
って、ヒトの皮膚、体毛および/または頭髪を脱色およ
び/またはライトニング(lightening)するための組成物
の製造における、かつ/または当該組成物を製造するた
めの使用に関する。
は、皮膚、特に手において、皮膚を不均一とする、より
暗く、かつ/または、より強く着色した斑点の外観を経
験する。これらの斑点は、皮膚の表面に位置するケラチ
ノサイト中の高濃度のメラニンによるものである。実
際、表皮の基底部に位置するメラノサイトがメラニンを
産生し、このメラニンを周りのケラチノサイトまで輸送
し、次いで、メラニンで満たされた表皮表面へと上昇す
る。
ニン形成は、特に複雑であり、概略的に以下の主な工程
を含む:チロシン→ドーパ→ドーパキノン→ドーパクロ
ム→メラニン
主要酵素である。この酵素は、チロシンからドーパ(ジ
ヒドロキシフェニルアラニン)への変換反応、およびド
ーパからドーパキノンへの変換反応を触媒する。このチ
ロシナーゼは、完全な状態にある場合にのみ、一部の生
物学的ファクターの作用のもとで作用する。
ラノサイトの活力に直接的に作用する場合、および/ま
たは、メラニン産生に関与する酵素の一つを阻害するこ
とによって、あるいはメラニン合成連鎖における化学化
合物の一つの構造アナログとして取り込まれ、この連鎖
をブロックし、かくして脱色を生じることによって、メ
ラニンの生合成の一つの段階を妨げる場合に、その物質
が脱色性であると認定される。
は、特に、ヒドロキノンとその誘導体、特にヒドロキノ
ンモノメチルエーテルおよびモノエチルエーテルのよう
なエーテルである。これらは、一定の効力を有するが、
不都合なことに、毒性による副作用があり、その使用を
困難または危険なものとする。かかる毒性は、細胞を殺
傷し、次いで生物学的環境を破壊する危険を生じ、結果
的に、毒素を生じることによって皮膚からそれらを排除
させてしまうことにより、上記物質がメラニン産生の基
本的メカニズムに作用することに由来する。
に対して特に刺激的かつ毒性である化合物であり、ヨー
ロッパでは法律上その使用濃度を2%までに制限し、そ
の全体的または部分的な交換が多くの研究者によって考
えられてきた。
ストロプロゲストロゲン(oestroprogestrogen)避妊中に
起こる突発性黒皮症のようなメラノサイト機能亢進によ
って引き起こされた局所色素過剰、化学線によるほくろ
と称される老年性色素沈着斑のような良性メラノサイト
の機能亢進および増殖によって引き起こされた局所的色
素過剰、光刺激または外傷後瘢痕形成のような偶発的色
素過剰または白斑のような一部の白斑を処置するという
観点で、高い効力を有する無害の局所的脱色物質を用い
ることが望まれている。後者の色素過剰では、ダメージ
を受けた皮膚を再着色(repigment)できないので、均
一な明るい肌色を皮膚全体に与えるために、残りの正常
な皮膚の領域が脱色される。
与しないが、チロシナーゼの活性を妨げることによって
チロシナーゼの上流に作用し、結果的に毒性の非常に少
ない物質が求められている。
れている。特に、本出願人により、一部のアミノフェノ
ール誘導体が、低濃度でさえも、細胞毒性を示すことな
く、メラニン産生を阻害する特性を有することが証明さ
れた。これらの化合物は、国際特許出願WO99/10
318号に記載されており、特に、N-コレステリルオ
キシカルボニル-4-パラ-アミノフェノールを含む。
ヒドロキノンと組み合わせた場合に、これらのアミノフ
ェノール誘導体が、その活性を改善し、かつ/または、
その効力を維持しながら部分的に交換可能とすることを
見出した。
4-パラ-アミノフェノールを、ヒドロキノンまたはその
誘導体の一つと組み合わせた場合には、別個に考えた場
合のこれらの化合物の脱色力よりも優れた脱色力を有す
ることが見出された。言い換えれば、この組合せは、こ
れらの化合物の効力を増強し、皮膚、体毛または頭髪の
ライトニングまたは脱色において相乗効果を生じる。
本発明の主題は、生理学的に許容できる媒体に、N-コ
レステリルオキシカルボニル-4-パラ-アミノフェノー
ルと、ヒドロキノンまたはその誘導体の一つとを含む組
成物である。
換されたヒドロキノンモノアルキルエーテルおよびヒド
ロキノンモノアリールエーテルを意味すると解する。か
かるヒドロキノンエーテルは、日本国特許出願JP-0
6192062号およびJP-61159943号に記
載されている。また、国際特許出願WO98/0740
6号に記載されているように、ヒドロキノンと複素環式
アルコールとのエーテルも意味すると解する。表現“ヒ
ドロキノン誘導体”は、例えば欧州特許出願EP-52
6302号に記載されている(2,5-ジヒドロキシフェ
ニル)カルボン酸誘導体も意味すると解する。最後に、
特に、アルキルチオ基またはアルコキシ基で置換された
ヒドロキノンも意味すると解する。
皮膚またはその表面成長体への局所的適用に適した媒
体、すなわち皮膚、体毛、頭髪、爪および粘膜に適合し
た媒体を意味すると解する。
または頭髪を脱色および/またはライトニングするため
の化粧調製物における前記組成物の使用である。
毛または頭髪を脱色および/またはライトニングするた
めの調製物を製造するための前記組成物の使用である。
頭髪を脱色および/またはライトニングするための化粧
方法に関し、この方法は、本発明に係る組成物を皮膚、
体毛または頭髪に適用することからなる。
ンは、これらが相乗的に作用して、これら二つの化合物
の一方のみを含む組成物を用いて得られた効果よりも大
きい脱色効果を組成物に付与する量で、本発明に係る組
成物中に存在する。例えば、N-コレステリルオキシカ
ルボニル-4-パラ-アミノフェノールは、組成物の全重
量に対して、0.01ないし5重量%の量、好ましくは
0.5ないし2.5重量%の量で存在させることができ
る。一方、ヒドロキノンまたはその誘導体は、組成物の
全重量に対して、0.1ないし2重量%、好ましくは
0.5ないし1重量%の範囲の量で存在させることがで
きる。
いられるあらゆるガレニック(galenic)形態で提供する
ことができる。特に、水性、水性-アルコール性または
油性溶液、水中油型または油中水型または多重エマルシ
ョン、水性または油性ゲル、液体、ペーストまたは固体
無水製品、小球体を用いた水性層中の油分散物とするこ
とができ、ここで前記小球体は、ナノ球体やナノカプセ
ルのような重合性ナノ粒子、あるいは、イオン性および
/または非イオン性脂質ベシクルとすることができる。
コレステリルオキシカルボニル-4-パラ-アミノフェノ
ールは、油性または水性の中心を備えたイオン性または
非イオン性脂質ベシクルのラメラ相に含まれる。これら
のベシクルは、ヒドロキノンまたはその誘導体の一つを
含む水性相または油性相中に分散させることができる。
変形例として、ヒドロキノンまたはその誘導体の一つ
が、水溶性誘導体の場合には水性中心を備えたベシク
ル、脂溶性誘導体の場合には油性中心を備えたベシクル
中にカプセル内包されてもよい。
く、白色または着色したクリーム、軟膏、乳液、ローシ
ョン、漿液、ペーストまたはフォームの外観を有する。
任意に、エアゾール形態で皮膚または髪に適用されても
よい。また、例えば、スティック状のように固体状であ
ってもよい。これは、皮膚のケア製品および/またはメ
イクアップ製品として用いることができる。シャンプー
またはコンディショナーの形態であってもよい。
または親油性ゲル化剤、親水性または親油性活性剤、防
腐剤、酸化防止剤、溶媒、香料、充填剤、スクリーニン
グ剤、顔料、消臭剤および染料のような化粧分野におい
て一般的なアジュバントを含むこともできる。これらの
種々のアジュバントの量は、当該技術分野において通常
用いられる量であり、例えば、組成物の全重量の0.0
1ないし20%である。その性質に依存して、これらの
アジュバントは脂肪相、水性相、脂質ベシクルおよび/
またはナノ粒子中に導入される。いずれの場合において
も、これらのアジュバントおよびその比率は、本発明に
係る脱色剤の組合せに求められる特性を損なわないよう
に選択される。
場合には、脂肪相の比率は、組成物の全重量に対して5
ないし80重量%、好ましくは5ないし50重量%の範
囲とすることができる。エマルション形態の組成物に用
いられる油、乳化剤および共乳化剤(co-emulsifiers)
は、当該技術分野において通常用いられるものから選択
される。乳化剤および共乳化剤は、組成物の全重量に対
して、0.3ないし30重量%、好ましくは0.5ない
し20重量%の範囲の比率で組成物中に存在させる。
体ペトロレアムジェリー)、植物由来の油(アボカド
油、ダイズ油)、動物由来の油(ラノリン)、合成油
(ペルヒドロスクアレン)、シリコーン油(シクロメチ
コーン)およびフルオロ油(ペルフルオロポリエーテ
ル)を挙げることができる。脂肪アルコール(セチルア
ルコール)、脂肪酸およびロウ(カルナウバロウ、オゾ
ケライト)も、脂肪物質として用いることができる。
共乳化剤としては、例えば、PEG−20ステアラート
のようなポリエチレングリコールと脂肪酸のエステル、
グリセリルステアラートのようなグリセリンと脂肪酸の
エステルを挙げることができる。
ポリマー(カーボマー)、アクリラート/アルキルアク
リラートコポリマーのようなアクリルコポリマー、ポリ
アクリルアミド、ポリサッカリド、天然ゴムおよびクレ
ーを挙げることができ、また、親油性ゲル化剤として、
ベントン、脂肪酸の金属塩、疎水性シリカおよびポリエ
チレンのような修飾されたクレーを挙げることができ
る。
質溶解剤および/または表皮落屑剤、鎮静剤およびこれ
らの混合物等を用いることができる。好ましくは、本発
明に係る組成物は、少なくとも一つのUVスクリーニン
グ剤および/または少なくとも一つの表皮落屑剤を含
む。変形例または追加例として、N-コレステリルオキ
シカルボニル-4-パラ-アミノフェノールおよびヒドロ
キノンまたはその誘導体の一つを、コウジ酸とその誘導
体のような別の脱色剤と組み合わせることもでき、これ
は、ヒドロキノンをより低い量で用いることを可能にす
る。
いて例証する。これらの実施例では、特に言及しない限
り、濃度は、重量パーセントで表されている。
害)により、本発明にかかる化合物の組合せの脱色活性
を証明した。
ッファー中に2.0x10-3MのL-チロシンを1m
l、リン酸バッファー中に1.0x10-4MのL-ドー
パを0.1ml、およびリン酸バッファー中に1g/l
の菌チロシナーゼ溶液を50μl含むエタノール中に溶
解されたヒドロキノン(種々の濃度)の475nmにお
ける吸収(光学密度OD)を、時間の関数として測定す
ることからなり、リン酸バッファー中に同じ濃度で用い
られたエタノール(溶媒)からなるコントロールと比較
する。
る:
ロキノンのモル濃度が調べられる。ヒドロキノンの濃度
C1が、C1=8x10-5Mとして得られる。
ラ-アミノフェノールとヒドロキノンとを、濃度C1およ
びC2において混合する。ここで、C2は、DMSOにお
けるN-コレステリルオキシカルボニル-4-パラ-アミノ
フェノールの溶解限度の濃度であり、C2=6.77x
10-5Mである。
トの合計に相当する、混合物の阻害の理論的パーセント
(すなわち理論的IC)を算出し、得られた阻害のパー
セント(すなわち実測IC)を調べた。
ば、組み合わせた二つの化合物の相乗効果が明らかに証
明される。
ノールをN-エチルオキシカルボニル-4-パラ-アミノフ
ェノールに置き換えたことを除いて、上記実施例1に記
載した試験を用いた。
産生の25%阻害を得るためのN-エチルオキシカルボ
ニル-4-パラ-アミノフェノールの濃度を示す(溶媒:
エタノール)。 C1=8x10-5M C'2=1.25x10-4M 混合C1+C'2: 理論的IC=49.2% 実測IC=29.4%
ノフェノール誘導体が、実施例1で試験したN-コレス
テリルオキシカルボニル-4-パラ-アミノフェノールと
非常に類似した構造を有するにも関わらず、比較試験の
組合せに相乗効果が観察されないことが明らかである。
この理論に拘束されることを望まないが、上記組合せの
最も低い活性は、試験された二つの分子の間の物理的お
よび/または化学的相互作用の結果であると思われる。
熱する。ホモジナイザーを用いて攪拌しながら相Bを相
Aに注ぎ、この混合物を高圧ホモジナイザーに移す(5
00b、3回)。室温まで冷却した後、得られた水中油
型エマルションに相Cを添加する。
それらを弱めるために、一日に二回、局所的適用のため
に用いることができる。
毎日局所的適用のために用いた。
ニングするのに適している。
Claims (12)
- 【請求項1】 生理学的に許容できる媒体に、N-コレ
ステリルオキシカルボニル-4-パラ-アミノフェノール
と、ヒドロキノンまたはその誘導体の一つとを含む組成
物。 - 【請求項2】 組成物の全重量に対して、0.01な
いし5重量%のN-コレステリルオキシカルボニル-4-
パラ-アミノフェノールを含むことを特徴とする、請求
項1記載の組成物。 - 【請求項3】 組成物の全重量に対して、0.5ない
し2.5重量%のN-コレステリルオキシカルボニル-4
-パラ-アミノフェノールを含むことを特徴とする、請求
項1または2記載の組成物。 - 【請求項4】 組成物の全重量に対して、0.1ない
し2重量%のヒドロキノンまたはその誘導体の一つを含
むことを特徴とする、請求項1ないし3のいずれか一項
に記載の組成物。 - 【請求項5】 組成物の全重量に対して、0.5ない
し1重量%のヒドロキノンまたはその誘導体の一つを含
むことを特徴とする、請求項1ないし4のいずれか一項
に記載の組成物。 - 【請求項6】 N-コレステリルオキシカルボニル-4-
パラ-アミノフェノールが、油性または水性の中心を備
えたイオン性または非イオン性脂質ベシクルのラメラ相
に含まれることを特徴とする、請求項1ないし5のいず
れか一項に記載の組成物。 - 【請求項7】 ベシクルが、ヒドロキノンまたはその
誘導体の一つを含む水性相または油性相中に分散される
ことを特徴とする、請求項6記載の組成物。 - 【請求項8】 ヒドロキノンまたはその誘導体の一つ
が、ベシクル中にカプセル内包されることを特徴とす
る、請求項6記載の組成物。 - 【請求項9】 少なくとも一つのUVスクリーニング
剤および/または少なくとも一つの表皮落屑剤をさらに
含むことを特徴とする、請求項1ないし8のいずれか一
項に記載の組成物。 - 【請求項10】 ヒトの皮膚、体毛または頭髪を脱色
および/またはライトニングするための化粧調製物にお
ける、請求項1ないし9のいずれか一項に記載の組成物
の使用。 - 【請求項11】 ヒトの皮膚、体毛または頭髪を脱色
および/またはライトニングするための調製物を製造す
るための、請求項1ないし9のいずれか一項に記載の組
成物の使用。 - 【請求項12】 ヒトの皮膚、体毛および/または頭
髪に、請求項1ないし9のいずれか一項に記載の組成物
を適用することからなる、皮膚、体毛および/または頭
髪を脱色および/またはライトニングするための化粧方
法。
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