JP2001207156A - インシュレイティングガラス窓のシーリング方法 - Google Patents
インシュレイティングガラス窓のシーリング方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 インシュレイティングガラス窓のシーリング
方法を提供する。 【解決手段】 ジチオジアルキレングリコールおよび脂
肪族ジオール、ならびに、任意に、ジオールの部分的な
置換としての脂肪族トリオールがランダム共重合された
ヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドポリアセ
タールであって、該ポリアセタールの数平均分子量が約
５００から約１００００であるもの、触媒、およびＮＣ
Ｏ／ＯＨ比が約１：１から約１．２：１の範囲となる量
のポリイソシアネートを含む混合物で、窓の外辺に沿っ
たＵ型の溝および２枚の窓ガラスの間を充填し、該混合
物を硬化してポリスルフィドベースのポリウレタンシー
ラントを形成することを含む、インシュレイティングガ
ラス窓のシーリング方法が開示される。
方法を提供する。 【解決手段】 ジチオジアルキレングリコールおよび脂
肪族ジオール、ならびに、任意に、ジオールの部分的な
置換としての脂肪族トリオールがランダム共重合された
ヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドポリアセ
タールであって、該ポリアセタールの数平均分子量が約
５００から約１００００であるもの、触媒、およびＮＣ
Ｏ／ＯＨ比が約１：１から約１．２：１の範囲となる量
のポリイソシアネートを含む混合物で、窓の外辺に沿っ
たＵ型の溝および２枚の窓ガラスの間を充填し、該混合
物を硬化してポリスルフィドベースのポリウレタンシー
ラントを形成することを含む、インシュレイティングガ
ラス窓のシーリング方法が開示される。
Description
【０００１】本発明は、ポリウレタンおよびポリスルフ
ィドの最も優れた特性を合わせ持つインシュレイティン
グガラス窓（ｉｎｓｕｌａｔｉｎｇ ｇｌａｓｓ ｗｉ
ｎｄｏｗ）のための改良されたシーラントに関する。さ
らに、ヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドポ
リホルマール（ｐｏｌｙｆｏｒｍａｌ）から形成される
ポリウレタンシーラントに関する。「インシュレイティ
ングガラス窓」とは、構造にインシュレイティング特性
を付与する２枚の窓ガラスの間の間隔を作るために、両
表面の間が間隔をあけられた位置関係になっている２枚
の窓ガラスを含む構造を示す。その最も広く用いられる
型では、２枚の平行な窓ガラスは、窓ガラスのガラス板
上の周辺に沿って置かれた金属のまたは有機物の樹脂ス
ペーサーによって間隔をあけられ、それによって窓ガラ
スの内部表面が脚であり、スペーサーの面が底であるＵ
型の溝を形成する。概して、スペーサーは、閉鎖された
空隙を乾燥状態に保つためモレキュラーシーブといった
水吸着剤物質で充填された空間を有する形をしている。
窓の外辺に沿ったＵ型の溝は、満足して使用するために
必要な特性を合わせ持つシーラントで満たされている。
これらの特性のいくつかを以下に示す。
ィドの最も優れた特性を合わせ持つインシュレイティン
グガラス窓（ｉｎｓｕｌａｔｉｎｇ ｇｌａｓｓ ｗｉ
ｎｄｏｗ）のための改良されたシーラントに関する。さ
らに、ヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドポ
リホルマール（ｐｏｌｙｆｏｒｍａｌ）から形成される
ポリウレタンシーラントに関する。「インシュレイティ
ングガラス窓」とは、構造にインシュレイティング特性
を付与する２枚の窓ガラスの間の間隔を作るために、両
表面の間が間隔をあけられた位置関係になっている２枚
の窓ガラスを含む構造を示す。その最も広く用いられる
型では、２枚の平行な窓ガラスは、窓ガラスのガラス板
上の周辺に沿って置かれた金属のまたは有機物の樹脂ス
ペーサーによって間隔をあけられ、それによって窓ガラ
スの内部表面が脚であり、スペーサーの面が底であるＵ
型の溝を形成する。概して、スペーサーは、閉鎖された
空隙を乾燥状態に保つためモレキュラーシーブといった
水吸着剤物質で充填された空間を有する形をしている。
窓の外辺に沿ったＵ型の溝は、満足して使用するために
必要な特性を合わせ持つシーラントで満たされている。
これらの特性のいくつかを以下に示す。
【０００２】２枚の窓ガラスの間の乾燥した間隔に湿気
が入るのを妨ぐため、シーラントは非常に低い透湿度
（ＭＶＴ）を有さなければならない。そのような間隔に
存在する湿気は、視界および外観上の問題を起こしなが
ら、窓ガラスの内部表面で凝縮する傾向にある。もし、
シーラントが満足な透湿度を有さないなら、インシュレ
イティングユニットの寿命は著しく減じられるだろう。
ガラスの応力を軽減するため、温度変化によって引き起
こされるインシュレイティングガラス構造の収縮および
膨張の際にシーラントがたわむよう、優れた伸び率およ
びフレキシビリティー（ｆｌｅｘｉｂｉｌｉｔｙ）をシ
ーラントは有さなければならない。日光、湿気、および
大きな温度変化に曝される長い期間の使用の間に劣化し
ない、ガラスとの優れた結合もシーラントは形成しなけ
ればならない。引張接着強度（ｔｅｎｓｉｌｅ ａｄｈ
ｅｓｉｏｎ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）は、結合強度の重要な
指標である。
が入るのを妨ぐため、シーラントは非常に低い透湿度
（ＭＶＴ）を有さなければならない。そのような間隔に
存在する湿気は、視界および外観上の問題を起こしなが
ら、窓ガラスの内部表面で凝縮する傾向にある。もし、
シーラントが満足な透湿度を有さないなら、インシュレ
イティングユニットの寿命は著しく減じられるだろう。
ガラスの応力を軽減するため、温度変化によって引き起
こされるインシュレイティングガラス構造の収縮および
膨張の際にシーラントがたわむよう、優れた伸び率およ
びフレキシビリティー（ｆｌｅｘｉｂｉｌｉｔｙ）をシ
ーラントは有さなければならない。日光、湿気、および
大きな温度変化に曝される長い期間の使用の間に劣化し
ない、ガラスとの優れた結合もシーラントは形成しなけ
ればならない。引張接着強度（ｔｅｎｓｉｌｅ ａｄｈ
ｅｓｉｏｎ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）は、結合強度の重要な
指標である。
【０００３】米国特許第３，３８６，９６３号で、サン
タニエロ（Ｓａｎｔａｎｉｅｌｌｏ）はシーラントおよ
び接着剤を形成する、ポリオールと硬化可能なイソシア
ネート基を末端基とする特定のポリスルフィドプレポリ
マーを開示している。該プレポリマーは以下の式を有す
るヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィド： ＨＯ−Ｒ’ＳＳ（Ｒ’’ＳＳ）ｎＲ’−ＯＨ ［式中、Ｒ’およびＲ’’は同じ２価の脂肪族の基であ
り、炭素鎖は酸素原子でさえぎられてもよく、分子量は
５００から９０００である］から形成される。Ｒ’がポ
リメチレンである場合のポリスルフィド主鎖を有するポ
リウレタンの特性に関する教示はない。
タニエロ（Ｓａｎｔａｎｉｅｌｌｏ）はシーラントおよ
び接着剤を形成する、ポリオールと硬化可能なイソシア
ネート基を末端基とする特定のポリスルフィドプレポリ
マーを開示している。該プレポリマーは以下の式を有す
るヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィド： ＨＯ−Ｒ’ＳＳ（Ｒ’’ＳＳ）ｎＲ’−ＯＨ ［式中、Ｒ’およびＲ’’は同じ２価の脂肪族の基であ
り、炭素鎖は酸素原子でさえぎられてもよく、分子量は
５００から９０００である］から形成される。Ｒ’がポ
リメチレンである場合のポリスルフィド主鎖を有するポ
リウレタンの特性に関する教示はない。
【０００４】本発明の目的は、溶媒および木材防腐剤へ
の優れた耐性、低いアルゴンマイグレーション、フリー
ラジカル酸化に対する優れた耐性、および優れた加工性
を有する優れた液体ポリスルフィドと、低い透湿度（Ｍ
ＶＴ）、低い水膨潤度、優れた電気抵抗、およびインシ
ュレイティングガラス窓の有機成分への優れた接着性を
特徴とするポリウレタンを組み合わせた、丈夫なシーラ
ントを用いてインシュレイティングガラス窓をシーリン
グする方法を提供することである。本発明の別の目的
は、分子量および架橋結合密度が同じである公知のポリ
スルフィドベースのポリウレタンシーラントより硬くな
いシーラントを提供することである。インシュレイティ
ングガラスシーラントの生成において中間体または先駆
物質として用いられることができるイソシアネート基を
末端基とするポリスルフィドを提供することは、本発明
の目的に関係する。ジチオジアルキレングリコールおよ
び脂肪族ジオール、ならびに、任意に、ジオールの部分
的な置換としての脂肪族トリオールまたはより高官能な
ポリオールがランダム共重合されたポリアセタール（ｃ
ｏｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ｐｏｌｙａｃｅｔａｌ）とのポ
リイソシアネートの縮合物を含むインシュレイティング
ガラスシーラントによって、本発明の以下の記述から明
白になるこれらおよび他の目的は達成される。
の優れた耐性、低いアルゴンマイグレーション、フリー
ラジカル酸化に対する優れた耐性、および優れた加工性
を有する優れた液体ポリスルフィドと、低い透湿度（Ｍ
ＶＴ）、低い水膨潤度、優れた電気抵抗、およびインシ
ュレイティングガラス窓の有機成分への優れた接着性を
特徴とするポリウレタンを組み合わせた、丈夫なシーラ
ントを用いてインシュレイティングガラス窓をシーリン
グする方法を提供することである。本発明の別の目的
は、分子量および架橋結合密度が同じである公知のポリ
スルフィドベースのポリウレタンシーラントより硬くな
いシーラントを提供することである。インシュレイティ
ングガラスシーラントの生成において中間体または先駆
物質として用いられることができるイソシアネート基を
末端基とするポリスルフィドを提供することは、本発明
の目的に関係する。ジチオジアルキレングリコールおよ
び脂肪族ジオール、ならびに、任意に、ジオールの部分
的な置換としての脂肪族トリオールまたはより高官能な
ポリオールがランダム共重合されたポリアセタール（ｃ
ｏｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ｐｏｌｙａｃｅｔａｌ）とのポ
リイソシアネートの縮合物を含むインシュレイティング
ガラスシーラントによって、本発明の以下の記述から明
白になるこれらおよび他の目的は達成される。
【０００５】共重合性のポリアセタールは、ジオール
（トリオールの存在下又は非存在下で）と、ホルムアル
デヒド、好ましくはより低い揮発性、きわめて容易な入
手可能性、および低いコストのゆえにパラホルムアルデ
ヒドとの反応によって生成される。本発明の目的のため
の中間体としての共重合性のポリアセタールの合成は、
全ての反応成分、およびトルエンスルホン酸といった酸
性触媒またはＡＭＢＥＲＬＩＴＥ ＩＲ １２０といっ
た酸性イオン交換樹脂を反応容器に投入し、約６０から
約１００℃またはそれ以上に加熱する、基本的に１段工
程である。最大反応温度は、どちらも管理することがで
きる、反応物および生成物の揮発性および／または熱安
定性によってのみ制限される。トルエンといった溶媒
を、反応混合物からの縮合の水を抜き取るのを助けるの
に用いることができる。反応混合物から水がほとんどま
たはそれ以上放出されない際に、反応は止められるか、
または分子量を上げるためにさらなるアルデヒドを加え
ることができる。反応混合物を、その後冷却し、水酸化
アンモニウム、水酸化カルシウム、または炭酸カリウム
といった塩基で中和し、ろ過する。溶媒は蒸留によって
取り除かれ、未反応のグリコール、他のジオール、およ
びトリオールを取り除くために反応生成物を真空下さら
にストリップすることができる。ポリアセタールは、約
５００から約１００００、好ましくは約１５００から約
４５００の数平均分子量を有する。
（トリオールの存在下又は非存在下で）と、ホルムアル
デヒド、好ましくはより低い揮発性、きわめて容易な入
手可能性、および低いコストのゆえにパラホルムアルデ
ヒドとの反応によって生成される。本発明の目的のため
の中間体としての共重合性のポリアセタールの合成は、
全ての反応成分、およびトルエンスルホン酸といった酸
性触媒またはＡＭＢＥＲＬＩＴＥ ＩＲ １２０といっ
た酸性イオン交換樹脂を反応容器に投入し、約６０から
約１００℃またはそれ以上に加熱する、基本的に１段工
程である。最大反応温度は、どちらも管理することがで
きる、反応物および生成物の揮発性および／または熱安
定性によってのみ制限される。トルエンといった溶媒
を、反応混合物からの縮合の水を抜き取るのを助けるの
に用いることができる。反応混合物から水がほとんどま
たはそれ以上放出されない際に、反応は止められるか、
または分子量を上げるためにさらなるアルデヒドを加え
ることができる。反応混合物を、その後冷却し、水酸化
アンモニウム、水酸化カルシウム、または炭酸カリウム
といった塩基で中和し、ろ過する。溶媒は蒸留によって
取り除かれ、未反応のグリコール、他のジオール、およ
びトリオールを取り除くために反応生成物を真空下さら
にストリップすることができる。ポリアセタールは、約
５００から約１００００、好ましくは約１５００から約
４５００の数平均分子量を有する。
【０００６】ジチオジアルキレングリコールは、米国特
許第２，５２７，３７８号に示されている方法を用いて
調製され、かかる開示も本明細書に組み込まれ参照され
る。ジチオジアルキレングリコールのアルキレン基は、
２から２０個の炭素原子を含む。最も単純でしばしばジ
チオジグリコールと呼ばれるジチオジエチレングリコー
ルは好ましいものであるが、他の例としては例えばプロ
ピレン、ブチレン、へキシレン、および他の直鎖の同族
体、ならびに、アルキレン基が枝分かれしたものが挙げ
られる。別法では、ジチオジアルキレングリコールは、
メルカプトアルコールの酸化によって生成されることが
できる。
許第２，５２７，３７８号に示されている方法を用いて
調製され、かかる開示も本明細書に組み込まれ参照され
る。ジチオジアルキレングリコールのアルキレン基は、
２から２０個の炭素原子を含む。最も単純でしばしばジ
チオジグリコールと呼ばれるジチオジエチレングリコー
ルは好ましいものであるが、他の例としては例えばプロ
ピレン、ブチレン、へキシレン、および他の直鎖の同族
体、ならびに、アルキレン基が枝分かれしたものが挙げ
られる。別法では、ジチオジアルキレングリコールは、
メルカプトアルコールの酸化によって生成されることが
できる。
【０００７】以下のジヒドロキシ化合物は、本発明に従
ってポリアセタールに変換するためのコモノマーとして
適している： （１）２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール；
エチレングリコール；テトラメチレングリコール；ヘキ
サメチレングリコール；オクタメチレングリコール；お
よびデカメチレングリコールといった、２から２０の炭
素原子の鎖長を有するアルカンジオール； （２）１−プロピレン−１，２−ジオール；２−プロピ
レン−１，２−ジオール；１−ブチレン−１，２−ジオ
ール；３−ブチレン−１，２−ジオール；１−へキシレ
ン−１，３−ジオール；１−ブチレン−２，５−ジオー
ル；および２−ブテン−１，４−ジオールといった、ア
ルケンジオール； （３）シクロペンチレン−１，３−ジオール；シクロへ
キシレン−１，２−ジオール；シクロへキシレン−１，
３−ジオール；およびシクロへキシレン−１，４−ジオ
ールといったシクロアルキレンジオール； （４）ジ（β−ヒドロキシエチル）エーテルおよびＨＯ
ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）４ＮＨ（Ｏ＝）ＣＣＨ
２ＯＨといったアルカンエーテルジオールおよびジアミ
ドアルカンジオール； （５）シクロヘキサンジメタノール；ならびに （６）ヒマシ油ならびにそれから誘導されるジオールお
よびトリオール。本発明方法に従って、ポリアセタール
に変換されその後ポリウレタンに変換されるのに適した
ジヒドロキシ化合物の例としては、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブ
チレングリコール、またはヘキサメチレングリコール、
ならびにコハク酸、アジピン酸、およびセバシン酸とい
ったジカルボン酸との該化合物の反応から得られるヒド
ロキシ基を末端基とするポリエステルが挙げられる。本
発明方法の目的に最も適したポリエステルは、分子量が
約２００から約２０００であるポリエステルである。
ってポリアセタールに変換するためのコモノマーとして
適している： （１）２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール；
エチレングリコール；テトラメチレングリコール；ヘキ
サメチレングリコール；オクタメチレングリコール；お
よびデカメチレングリコールといった、２から２０の炭
素原子の鎖長を有するアルカンジオール； （２）１−プロピレン−１，２−ジオール；２−プロピ
レン−１，２−ジオール；１−ブチレン−１，２−ジオ
ール；３−ブチレン−１，２−ジオール；１−へキシレ
ン−１，３−ジオール；１−ブチレン−２，５−ジオー
ル；および２−ブテン−１，４−ジオールといった、ア
ルケンジオール； （３）シクロペンチレン−１，３−ジオール；シクロへ
キシレン−１，２−ジオール；シクロへキシレン−１，
３−ジオール；およびシクロへキシレン−１，４−ジオ
ールといったシクロアルキレンジオール； （４）ジ（β−ヒドロキシエチル）エーテルおよびＨＯ
ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）４ＮＨ（Ｏ＝）ＣＣＨ
２ＯＨといったアルカンエーテルジオールおよびジアミ
ドアルカンジオール； （５）シクロヘキサンジメタノール；ならびに （６）ヒマシ油ならびにそれから誘導されるジオールお
よびトリオール。本発明方法に従って、ポリアセタール
に変換されその後ポリウレタンに変換されるのに適した
ジヒドロキシ化合物の例としては、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブ
チレングリコール、またはヘキサメチレングリコール、
ならびにコハク酸、アジピン酸、およびセバシン酸とい
ったジカルボン酸との該化合物の反応から得られるヒド
ロキシ基を末端基とするポリエステルが挙げられる。本
発明方法の目的に最も適したポリエステルは、分子量が
約２００から約２０００であるポリエステルである。
【０００８】ポリエステルに加えて、ポリエチレンエー
テルグリコール、ポリプロピレンエーテルグリコール、
他のポリアルキレンエーテルグリコールといったポリエ
ーテル、および混合物、または分子量が約１００から約
６０００であるそれらのコポリマーを、本発明の目的の
ためにポリウレタンへ変換するためのポリアセタールの
調製における中間体として用いることができる。ポリイ
ソシアネートとの続く反応で本発明に従ってインシュレ
イティングガラスシーラントを形成するポリアセタール
に変換するのにも適している共重合性のジオールは、そ
のようなジヒドロキシ化合物とのジチオジアルキレング
リコールの共縮合によって生成されることができる。酸
触媒される反応は、米国特許第２，５８２，６０５号に
教示されており、かかる開示は本明細書に組み込まれ参
照される。その目的に適したジオールは、例えば、エチ
レングリコールまたはプロピレングリコールといった２
から２０の炭素原子を有するアルキレングリコールのジ
チオジグリコールとの共縮合によって生成されることが
できる。β−ヒドロキシアルキルスルフィド（β−ｈｙ
ｄｒｏｘｙａｌｋｙｌ ｓｕｌｆｉｄｅ）基またはヒド
ロキシアルキル基でキャップされた重合体鎖を有するこ
とを望むかどうかによって、モル比を広い範囲で変える
ことができる。
テルグリコール、ポリプロピレンエーテルグリコール、
他のポリアルキレンエーテルグリコールといったポリエ
ーテル、および混合物、または分子量が約１００から約
６０００であるそれらのコポリマーを、本発明の目的の
ためにポリウレタンへ変換するためのポリアセタールの
調製における中間体として用いることができる。ポリイ
ソシアネートとの続く反応で本発明に従ってインシュレ
イティングガラスシーラントを形成するポリアセタール
に変換するのにも適している共重合性のジオールは、そ
のようなジヒドロキシ化合物とのジチオジアルキレング
リコールの共縮合によって生成されることができる。酸
触媒される反応は、米国特許第２，５８２，６０５号に
教示されており、かかる開示は本明細書に組み込まれ参
照される。その目的に適したジオールは、例えば、エチ
レングリコールまたはプロピレングリコールといった２
から２０の炭素原子を有するアルキレングリコールのジ
チオジグリコールとの共縮合によって生成されることが
できる。β−ヒドロキシアルキルスルフィド（β−ｈｙ
ｄｒｏｘｙａｌｋｙｌ ｓｕｌｆｉｄｅ）基またはヒド
ロキシアルキル基でキャップされた重合体鎖を有するこ
とを望むかどうかによって、モル比を広い範囲で変える
ことができる。
【０００９】もし望むなら、本発明の目的のために、好
適なポリヒドロキシおよび／またはポリイソシアネート
化合物の混合物を用いることができることが、当業者に
理解される。脂肪族のジオールは、全ジオール重量の約
５０％まで構成することができるが、好ましくは、約１
から約２０％である。架橋されたポリアセタールが望ま
れる際には、全ポリオール混合物の重量で、約１０％ま
での脂肪族トリオールを用いることができる。トリオー
ルとしては、１，２，３−プロパントリオール；１，
３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）シアヌル酸；
トリメチロールプロパン、およびヒマシ油が挙げられ
る。
適なポリヒドロキシおよび／またはポリイソシアネート
化合物の混合物を用いることができることが、当業者に
理解される。脂肪族のジオールは、全ジオール重量の約
５０％まで構成することができるが、好ましくは、約１
から約２０％である。架橋されたポリアセタールが望ま
れる際には、全ポリオール混合物の重量で、約１０％ま
での脂肪族トリオールを用いることができる。トリオー
ルとしては、１，２，３−プロパントリオール；１，
３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）シアヌル酸；
トリメチロールプロパン、およびヒマシ油が挙げられ
る。
【００１０】本発明の改良されたシーラントは、式Ｉの
ヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドポリアセ
タール（ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ ｐｏｌｙａｃｅｔａ
ｌ）がポリイソシアネートと当量基準で約１：１から約
１．２：１、好ましくは約１．０５：１の比で反応させ
られる１段工程で調製されることができる。部分的に硬
化したシーラントを窓の決まった場所に置いた後、反応
の最終段を起こらせることができる。あるいは、シーラ
ントの生成は、イソシアネート基を末端基とするポリス
ルフィドポリアセタールが最初に形成され、その後化学
量論的に必要な追加のヒドロキシル基を末端基とするポ
リスルフィドポリアセタールが先駆物質と混合される２
段工程で行われることができる。
ヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドポリアセ
タール（ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ ｐｏｌｙａｃｅｔａ
ｌ）がポリイソシアネートと当量基準で約１：１から約
１．２：１、好ましくは約１．０５：１の比で反応させ
られる１段工程で調製されることができる。部分的に硬
化したシーラントを窓の決まった場所に置いた後、反応
の最終段を起こらせることができる。あるいは、シーラ
ントの生成は、イソシアネート基を末端基とするポリス
ルフィドポリアセタールが最初に形成され、その後化学
量論的に必要な追加のヒドロキシル基を末端基とするポ
リスルフィドポリアセタールが先駆物質と混合される２
段工程で行われることができる。
【００１１】本発明で見いだされた優れたインシュレイ
ティングガラスシーラントになるポリスルフィドベース
のポリウレタンを調製するために非常に様々なポリイソ
シアネートを、上記のヒドロキシル基を末端基とするポ
リスルフィドと好適に反応させることができる。概し
て、ポリウレタン樹脂の調製において従来提案されてい
るいかなる有機ポリイソシアネートも本発明中で用いる
ことができる。適したポリイソシアネートとしては、例
えば（ＩＰＤＩと略す）イソホロンジイソシアネート；
トリレン−、メタフェニレン−、（ＭＤＩと略し、商標
ＲＵＢＩＮＡＴＥ ９３１０で売られている）メチレ
ン−ビス−（フェニレン−４−）、ビフェニレン−４，
４’−；３，３’−ジメトキシビフェニレン−４，４’
−；３，３’−ビフェニレン−４，４’−；および（Ｍ
ＴＭＸＤＩと略す）メチレン−（テトラメチルキシレン
−）といったアリーレンポリイソシアネート；エチレン
−、エチリデン−、プロピレン−１，２−、ブチレン−
１，４−；ブチレン−１，３−；シクロヘキシレン−
１，４−；メチレン−ビス（シクロヘキシル−４，
４’）−；および（ＨＤＩと略す）ヘキサメチレン−
１，６−ジイソシアネートといったアルキレンポリイソ
シアネートが挙げられる。商標 ＲＵＢＩＮＡＴＥ １
７９０で売られているＭＤＩプレポリマーのような、商
業的に入手できるイソシアネート基を末端基とするプレ
ポリマーも本発明の硬化剤として適している。
ティングガラスシーラントになるポリスルフィドベース
のポリウレタンを調製するために非常に様々なポリイソ
シアネートを、上記のヒドロキシル基を末端基とするポ
リスルフィドと好適に反応させることができる。概し
て、ポリウレタン樹脂の調製において従来提案されてい
るいかなる有機ポリイソシアネートも本発明中で用いる
ことができる。適したポリイソシアネートとしては、例
えば（ＩＰＤＩと略す）イソホロンジイソシアネート；
トリレン−、メタフェニレン−、（ＭＤＩと略し、商標
ＲＵＢＩＮＡＴＥ ９３１０で売られている）メチレ
ン−ビス−（フェニレン−４−）、ビフェニレン−４，
４’−；３，３’−ジメトキシビフェニレン−４，４’
−；３，３’−ビフェニレン−４，４’−；および（Ｍ
ＴＭＸＤＩと略す）メチレン−（テトラメチルキシレン
−）といったアリーレンポリイソシアネート；エチレン
−、エチリデン−、プロピレン−１，２−、ブチレン−
１，４−；ブチレン−１，３−；シクロヘキシレン−
１，４−；メチレン−ビス（シクロヘキシル−４，
４’）−；および（ＨＤＩと略す）ヘキサメチレン−
１，６−ジイソシアネートといったアルキレンポリイソ
シアネートが挙げられる。商標 ＲＵＢＩＮＡＴＥ １
７９０で売られているＭＤＩプレポリマーのような、商
業的に入手できるイソシアネート基を末端基とするプレ
ポリマーも本発明の硬化剤として適している。
【００１２】本発明のインシュレイティングガラスシー
ラントを作るのに適した方法には、ヒドロキシル基を末
端基とする共重合性のポリスルフィドポリアセタール、
硬化触媒、鎖伸長剤、可塑剤、充填剤、脱水剤、および
チキソトロピック剤を混合することでシーラントベース
を始めに作ることが含まれる。２枚の窓ガラスのＵ型の
溝の周囲付近に置かれる少し前に混ぜ合わせる２つのパ
ッケージとして、シーラントベース（Ａ剤）は硬化剤
（Ｂ剤）と一緒に売られている。シーラントベースを作
るための一般的な手順には、ポリアセタール、鎖伸長
剤、および可塑剤をスウィープブレード（ｓｗｅｅｐ
ｂｌａｄｅ）を用いているロス（ＲＯＳＳ）、ホックメ
イヤー（ＨＯＣＫＭＥＹＥＲ）、またはシャー（ＳＨＡ
Ｒ）ミキサーといった容器の中で配合することが含まれ
る。チキソトロピック剤、充填剤、および脱水剤をカウ
レス（Ｃｏｗｌｅｓ）タイプのブレードを用いて配合物
中に分散させ、ヘグマングラインド（Ｈｅｇｍａｎ ｇ
ｒｉｎｄ）が２ミルより小さくなるまで完全真空下、高
速で粉砕する。湿気は、トルエンとの共沸蒸留により６
００ｐｐｍより低くされる。接着促進剤、および追加の
チキソトロピック剤が、必要であるならシーラントベー
スを仕上げるために触媒と配合される。Ｂ剤を作るため
に、１つまたはそれ以上のポリイソシアネート硬化剤が
窒素雰囲気下、接着促進剤、顔料、ならびにチキソトロ
ピック剤の存在下又は非存在下で、混合される。
ラントを作るのに適した方法には、ヒドロキシル基を末
端基とする共重合性のポリスルフィドポリアセタール、
硬化触媒、鎖伸長剤、可塑剤、充填剤、脱水剤、および
チキソトロピック剤を混合することでシーラントベース
を始めに作ることが含まれる。２枚の窓ガラスのＵ型の
溝の周囲付近に置かれる少し前に混ぜ合わせる２つのパ
ッケージとして、シーラントベース（Ａ剤）は硬化剤
（Ｂ剤）と一緒に売られている。シーラントベースを作
るための一般的な手順には、ポリアセタール、鎖伸長
剤、および可塑剤をスウィープブレード（ｓｗｅｅｐ
ｂｌａｄｅ）を用いているロス（ＲＯＳＳ）、ホックメ
イヤー（ＨＯＣＫＭＥＹＥＲ）、またはシャー（ＳＨＡ
Ｒ）ミキサーといった容器の中で配合することが含まれ
る。チキソトロピック剤、充填剤、および脱水剤をカウ
レス（Ｃｏｗｌｅｓ）タイプのブレードを用いて配合物
中に分散させ、ヘグマングラインド（Ｈｅｇｍａｎ ｇ
ｒｉｎｄ）が２ミルより小さくなるまで完全真空下、高
速で粉砕する。湿気は、トルエンとの共沸蒸留により６
００ｐｐｍより低くされる。接着促進剤、および追加の
チキソトロピック剤が、必要であるならシーラントベー
スを仕上げるために触媒と配合される。Ｂ剤を作るため
に、１つまたはそれ以上のポリイソシアネート硬化剤が
窒素雰囲気下、接着促進剤、顔料、ならびにチキソトロ
ピック剤の存在下又は非存在下で、混合される。
【００１３】本発明のヒドロキシル基を末端基とするポ
リスルフィドポリアセタールは、ポリイソシアネートを
該ポリスルフィドとＮＣＯ：ＯＨ比が１．２：１を越え
る、好ましくは約２：１またはそれを越える比で反応さ
せることで、本発明のプレポリマーとして用いるため
の、容易に硬化するイソシアネート基を末端基とするポ
リスルフィドポリアセタールに変換されることができ
る。プレポリマーは、貯蔵および所望の場所に安全に運
送されることができる。ポリウレタンの分野で公知であ
るように、プレポリマーを化学量論的に必要な量の任意
のポリオールと混合し、混合物を２枚の窓ガラスの間の
Ｕ型の溝の周囲に置くことで、完全に硬化したシーラン
トを得られる。しかしながら、式ＩＩのヒドロキシル基
を末端基とするポリスルフィドを硬化反応におけるポリ
オールとして用いるのが好ましい。本発明のシーラント
は、本発明のポリウレタンを約１５重量％から約３０重
量％、好ましくは約２０重量％から約２５重量％含む。
リスルフィドポリアセタールは、ポリイソシアネートを
該ポリスルフィドとＮＣＯ：ＯＨ比が１．２：１を越え
る、好ましくは約２：１またはそれを越える比で反応さ
せることで、本発明のプレポリマーとして用いるため
の、容易に硬化するイソシアネート基を末端基とするポ
リスルフィドポリアセタールに変換されることができ
る。プレポリマーは、貯蔵および所望の場所に安全に運
送されることができる。ポリウレタンの分野で公知であ
るように、プレポリマーを化学量論的に必要な量の任意
のポリオールと混合し、混合物を２枚の窓ガラスの間の
Ｕ型の溝の周囲に置くことで、完全に硬化したシーラン
トを得られる。しかしながら、式ＩＩのヒドロキシル基
を末端基とするポリスルフィドを硬化反応におけるポリ
オールとして用いるのが好ましい。本発明のシーラント
は、本発明のポリウレタンを約１５重量％から約３０重
量％、好ましくは約２０重量％から約２５重量％含む。
【００１４】第三アミンを含む様々な触媒は、ポリスル
フィドベースのプレポリマーの対応するポリウレタンへ
の硬化を促進するために用いられることができるが、好
適な触媒としては、例えばジブチルスズジラウレートと
いった、有機錫部分の炭素原子が約１個から４個および
炭酸塩部分の炭素原子が約８個から約１２個であるジオ
ルガノ錫カルボン酸塩（ｄｉｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃａ
ｒｂｏｘｙｌａｔｅ）があげられる。触媒は、単独また
は混合して、配合された反応混合物の重量に基づいて約
０．０００１重量％から約０．１重量％の量で用いるこ
とができる。所望な際には、オレイン酸等の調節剤を約
０．００５から約０．１重量％加えることで、反応速度
を遅くすることができる。ポリスルフィドベースのポリ
ウレタンの分子量は、シーラントパッケージのＡ剤にｎ
−デシルメルカプタンといった連鎖停止剤を加えること
で調節されることができる。または、強度は、鎖伸長剤
として、１，４−ブタンジオールといった短鎖のジオー
ルを０．１から１重量％添加することによって向上させ
られることができる。本発明に従って調製したシーラン
トの加工時間（ｗｏｒｋ ｔｉｍｅ）は、大きくは用い
たヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドの分子
量、温度、および触媒のタイプ、またはもし用いたので
あれば調節剤によって、１０から９０分の範囲で変化す
る。
フィドベースのプレポリマーの対応するポリウレタンへ
の硬化を促進するために用いられることができるが、好
適な触媒としては、例えばジブチルスズジラウレートと
いった、有機錫部分の炭素原子が約１個から４個および
炭酸塩部分の炭素原子が約８個から約１２個であるジオ
ルガノ錫カルボン酸塩（ｄｉｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃａ
ｒｂｏｘｙｌａｔｅ）があげられる。触媒は、単独また
は混合して、配合された反応混合物の重量に基づいて約
０．０００１重量％から約０．１重量％の量で用いるこ
とができる。所望な際には、オレイン酸等の調節剤を約
０．００５から約０．１重量％加えることで、反応速度
を遅くすることができる。ポリスルフィドベースのポリ
ウレタンの分子量は、シーラントパッケージのＡ剤にｎ
−デシルメルカプタンといった連鎖停止剤を加えること
で調節されることができる。または、強度は、鎖伸長剤
として、１，４−ブタンジオールといった短鎖のジオー
ルを０．１から１重量％添加することによって向上させ
られることができる。本発明に従って調製したシーラン
トの加工時間（ｗｏｒｋ ｔｉｍｅ）は、大きくは用い
たヒドロキシル基を末端基とするポリスルフィドの分子
量、温度、および触媒のタイプ、またはもし用いたので
あれば調節剤によって、１０から９０分の範囲で変化す
る。
【００１５】本発明のシーラントは、約４０から約６０
重量％の炭酸カルシウム、タルク、マイカ、板状クレー
（ｐｌａｔｅｙ ｃｌａｙ）といった充填剤も含む。該
シーラントは、約０．１２から約１重量％の、例えばア
ミノプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピル
トリメトキシシランおよびグリシドキシプロピルトリメ
トキシシランといったシランのようなガラス接着促進剤
も任意に含むことができる。本発明のシーラント中に約
１５から約３０％の可塑剤も存在させることができる。
可塑剤の例としては、アルキルベンジルフタレート（例
えば、アルキルはオクチル）および塩素化パラフィンが
挙げられる。本発明のシーラント中に含まれる他の任意
成分としては、着色剤、紫外線安定剤、およびレオロジ
ー調整剤（ｒｈｅｏｌｏｇｙ ｃｏｎｔｒｏｌ ａｇｅ
ｎｔ）が挙げられる。
重量％の炭酸カルシウム、タルク、マイカ、板状クレー
（ｐｌａｔｅｙ ｃｌａｙ）といった充填剤も含む。該
シーラントは、約０．１２から約１重量％の、例えばア
ミノプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピル
トリメトキシシランおよびグリシドキシプロピルトリメ
トキシシランといったシランのようなガラス接着促進剤
も任意に含むことができる。本発明のシーラント中に約
１５から約３０％の可塑剤も存在させることができる。
可塑剤の例としては、アルキルベンジルフタレート（例
えば、アルキルはオクチル）および塩素化パラフィンが
挙げられる。本発明のシーラント中に含まれる他の任意
成分としては、着色剤、紫外線安定剤、およびレオロジ
ー調整剤（ｒｈｅｏｌｏｇｙ ｃｏｎｔｒｏｌ ａｇｅ
ｎｔ）が挙げられる。
【００１６】本発明のシーラントは、ＡＳＴＭ Ｆ−１
２４９で測定される透湿度が約２０グラム／ｍ２／日以
下、好ましくは約１５グラム／ｍ２／日以下である。本
発明のシーラントは、ガラス、アルミニウム、マイラー
フィルムと優れた結合を形成する。ＡＳＴＭ Ｃ−１１
３５で測定される引張接着強度は、少なくとも約６０、
好ましくは少なくとも約９０ポンド／平方インチであ
る。ＡＳＴＭ−Ｄ４１２で測定される伸び率は少なくと
も約１００％、好ましくは２００％である。以下の実施
例は、ヒドロキシ基を末端基とするポリスルフィドポリ
アセタールの調製および本発明のインシュレイティング
ガラスシーラントを例示する。
２４９で測定される透湿度が約２０グラム／ｍ２／日以
下、好ましくは約１５グラム／ｍ２／日以下である。本
発明のシーラントは、ガラス、アルミニウム、マイラー
フィルムと優れた結合を形成する。ＡＳＴＭ Ｃ−１１
３５で測定される引張接着強度は、少なくとも約６０、
好ましくは少なくとも約９０ポンド／平方インチであ
る。ＡＳＴＭ−Ｄ４１２で測定される伸び率は少なくと
も約１００％、好ましくは２００％である。以下の実施
例は、ヒドロキシ基を末端基とするポリスルフィドポリ
アセタールの調製および本発明のインシュレイティング
ガラスシーラントを例示する。
【００１７】ポリオールベース（Ａ剤）の調製 表１の品目１−７で特定される共重合性のポリスルフィ
ドポリアセタール、可塑剤、アジュバントジオール（ａ
ｄｊｕｖａｎｔ ｄｉｏｌ）、および充填剤、ならびに
トルエンを、ウェルナー（Ｗｅｒｎｅｒ）ミキサー中、
１２５０ｒｐｍで、ドライアイスの充填された凝縮器を
含む真空系下、混合し、余分な湿気（ｉｎｃｉｄｅｎｔ
ａｌ ｍｏｉｓｔｕｒｅ）を６００ｐｐｍより少ない量
になるまで取り除いた。表１の品目８−１１で特定され
るシラン接着促進剤、スズ触媒、モレキュラーシーブ、
およびシリカが、混ぜ込まれ、硬化前にシールされる前
にポリオールベースの一部にされた。重量は、表１にグ
ラムで示す。用いられた略語は：ジチオジグリコールは
ＤＴＤＧ；１，６−ヘキサンジオールはＨＸＤＯ；トリ
プロピレングリコールはＴＰＧ；１，４−シクロヘキサ
ンジメタノールはＣＨＤＭ；１，３，５−（トリスヒド
ロキシエチル）シアヌル酸はＴＨＥＣである。
ドポリアセタール、可塑剤、アジュバントジオール（ａ
ｄｊｕｖａｎｔ ｄｉｏｌ）、および充填剤、ならびに
トルエンを、ウェルナー（Ｗｅｒｎｅｒ）ミキサー中、
１２５０ｒｐｍで、ドライアイスの充填された凝縮器を
含む真空系下、混合し、余分な湿気（ｉｎｃｉｄｅｎｔ
ａｌ ｍｏｉｓｔｕｒｅ）を６００ｐｐｍより少ない量
になるまで取り除いた。表１の品目８−１１で特定され
るシラン接着促進剤、スズ触媒、モレキュラーシーブ、
およびシリカが、混ぜ込まれ、硬化前にシールされる前
にポリオールベースの一部にされた。重量は、表１にグ
ラムで示す。用いられた略語は：ジチオジグリコールは
ＤＴＤＧ；１，６−ヘキサンジオールはＨＸＤＯ；トリ
プロピレングリコールはＴＰＧ；１，４−シクロヘキサ
ンジメタノールはＣＨＤＭ；１，３，５−（トリスヒド
ロキシエチル）シアヌル酸はＴＨＥＣである。
【００１８】
【表１】
【００１９】イソシアネート硬化剤（Ｂ剤）の調製 表２の品目１−３で特定されるイソシアネート、シラ
ン、および顔料を混合し、表２に示されるＮＣＯ当量数
を有する硬化剤を得た。シーラントを生成するのに用い
られるＮＣＯ当量とＯＨ当量の比も、表２に示す。使用
されるイソシアネートは、ＭＤＩプレポリマー（ＲＵＢ
ＩＮＡＴＥ １７９０）およびＭＤＩ（ＲＵＢＩＮＡＴ
Ｅ ９３１０）である。
ン、および顔料を混合し、表２に示されるＮＣＯ当量数
を有する硬化剤を得た。シーラントを生成するのに用い
られるＮＣＯ当量とＯＨ当量の比も、表２に示す。使用
されるイソシアネートは、ＭＤＩプレポリマー（ＲＵＢ
ＩＮＡＴＥ １７９０）およびＭＤＩ（ＲＵＢＩＮＡＴ
Ｅ ９３１０）である。
【００２０】
【表２】
【００２１】硬化したシーラントの特性および硬化中の
加工特性を表３に示す。インシュレイティングガラスシ
ーラントの透湿度は、ＡＳＴＥＭ Ｆ−１２４９−９０
法で測定した。
加工特性を表３に示す。インシュレイティングガラスシ
ーラントの透湿度は、ＡＳＴＥＭ Ｆ−１２４９−９０
法で測定した。
【００２２】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スティーブン・ジェー・ホッブズ アメリカ合衆国イリノイ州60098，ウッド ストック，セント・ジョンズ・ロード・ 408ディー (72)発明者 キース・ビー・ポッツ アメリカ合衆国イリノイ州60123，エルジ ン，イエローストーン・593 (72)発明者 アーリーン・シー・ハンソン アメリカ合衆国イリノイ州60097，ワンダ ー・レイク，イー・レイク・ショア・ドラ イブ・3222
Claims (8)
- 【請求項１】ジチオジアルキレングリコールおよび脂肪
族ジオール、ならびに、任意に、ジオールの部分的な置
換としての脂肪族トリオールがランダム共重合されたヒ
ドロキシル基を末端基とするポリスルフィドポリアセタ
ールであって、該ポリアセタールの数平均分子量が約５
００から約１００００であるもの、触媒、およびＮＣＯ
／ＯＨ比が約１：１から約１．２：１の範囲となる量の
ポリイソシアネートを含む混合物で、窓の外辺に沿った
Ｕ型の溝および２枚の窓ガラスの間を充填し、該混合物
を硬化してポリスルフィドベースのポリウレタンシーラ
ントを形成することを含む、インシュレイティングガラ
ス窓のシーリング方法。 - 【請求項２】ポリアセタールの分子量が、約１５００か
ら約６０００である、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】ＮＣＯ／ＯＨ比が約１．０５：１である、
請求項１記載の方法。 - 【請求項４】ジチオジアルキレングリコールおよび脂肪
族ジオール、ならびに、任意に、ジオールの部分的な置
換としての脂肪族トリオールがランダム共重合されたヒ
ドロキシル基を末端基とするポリスルフィドポリアセタ
ールを、ＮＣＯ／ＯＨ比が約１：１から約１．２：１で
ポリイソシアネートおよび触媒と反応させることにより
調製されるポリスルフィドベースのポリウレタンを含
む、インシュレイティングガラスシーラント。 - 【請求項５】ＮＣＯ／ＯＨ比が約１．０５：１である、
請求項４記載のシーラント。 - 【請求項６】可塑剤およびガラス接着を促進するシラン
がさらに存在する、請求項４に記載のシーラント。 - 【請求項７】ポリアセタールの数平均分子量が約５００
から約１００００である、請求項４記載のシーラント。 - 【請求項８】ポリアセタールの数平均分子量が約１５０
０から約４５００である、請求項４記載のシーラント。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/448125 | 1999-11-24 | ||
| US09/448,125 US6383324B1 (en) | 1999-11-24 | 1999-11-24 | Polysulfide-based polyurethane sealant for insulating glass |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001207156A true JP2001207156A (ja) | 2001-07-31 |
| JP3845835B2 JP3845835B2 (ja) | 2006-11-15 |
Family
ID=23779103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000357507A Expired - Fee Related JP3845835B2 (ja) | 1999-11-24 | 2000-11-24 | インシュレイティングガラス窓のシーリング方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6383324B1 (ja) |
| EP (1) | EP1103571A3 (ja) |
| JP (1) | JP3845835B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014509665A (ja) * | 2011-03-18 | 2014-04-21 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | ポリ尿素組成物および使用方法 |
| JP2014514377A (ja) * | 2011-03-18 | 2014-06-19 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | 多官能性硫黄含有ポリマー、その組成物および使用方法 |
| JP2014532097A (ja) * | 2011-09-22 | 2014-12-04 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | 硫黄含有ポリ尿素およびその使用方法 |
| KR101539164B1 (ko) * | 2011-03-18 | 2015-07-23 | 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 | 말단 변형된 이작용성 황 함유 중합체, 그의 조성물 및 사용 방법 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10108136B4 (de) * | 2001-02-20 | 2014-05-22 | Chemetall Gmbh | Verfahren zum Beschichten eines Substrates mit einer Dichtmasse, Dichtmasse vor und nach der Aushärtung sowie Verwendung der nicht-ausgehärteten Dichtmasse |
| DE10257696A1 (de) * | 2002-12-11 | 2004-06-24 | Solvay Soda Deutschland Gmbh | Ultratrockenes Calciumcarbonat |
| WO2004094522A2 (en) | 2003-04-17 | 2004-11-04 | Polymeright, Inc. | Poly ((polythioalkyl)esters), their applications and derivatives |
| US8158726B2 (en) | 2003-04-17 | 2012-04-17 | Polymeright, Inc. | Poly(thioesters), their applications and derivatives |
| DE102004047791B4 (de) * | 2004-10-01 | 2006-12-14 | Thioplast Chemicals Gmbh & Co.Kg | Verfahren zur Herstellung von polymeren hydroxyalkylterminierten Polysulfiden |
| DE102004047893B3 (de) * | 2004-10-01 | 2006-04-27 | Thioplast Chemicals Gmbh & Co.Kg | Neue polymere Mercaptoendgruppen aufweisende Polysulfide mit Ethergruppierungen sowie Zwischenprodukte zu deren Herstellung |
| DE102004047894B3 (de) * | 2004-10-01 | 2006-05-11 | Thioplast Chemicals Gmbh & Co.Kg | Neue polymere Mercaptoendgruppen aufweisende Polysulfide mit Estergruppierungen sowie Zwischenprodukte zu deren Herstellung |
| US9580635B2 (en) | 2011-03-18 | 2017-02-28 | Prc-Desoto International, Inc. | Polyurea compositions and methods of use |
| US9546307B2 (en) | 2012-09-26 | 2017-01-17 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane based insulated glass sealant |
| CN104531037A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-04-22 | 广东新展化工新材料有限公司 | 一种聚硫密封胶及其制备方法 |
| CN109251714A (zh) * | 2018-08-16 | 2019-01-22 | 芮城华纳纳米材料有限公司 | 一种高强度双组分聚氨酯中空玻璃密封胶及其制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2582605A (en) * | 1947-08-19 | 1952-01-15 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Condensation of beta-hydroxyethyl sulfides with compounds containing hydroxyl groups |
| GB1083865A (en) * | 1963-09-23 | 1967-09-20 | Thiokol Chemical Corp | Air-curable sealants comprising isocyanate-terminated polysulphide prepolymers |
| US3386963A (en) * | 1963-10-03 | 1968-06-04 | Thiokol Chemical Corp | Isocyanate-terminated polysulfide polymers |
| JPS4948198B1 (ja) * | 1970-04-23 | 1974-12-19 | ||
| JPH10306210A (ja) * | 1997-05-08 | 1998-11-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性組成物 |
| JP2000351954A (ja) * | 1999-04-15 | 2000-12-19 | Rohm & Haas Co | インシュレイティングガラス窓のシーリング方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2469404A (en) | 1944-08-29 | 1949-05-10 | Thiokol Corp | Polyacetal polysulfide polymers |
| US2518245A (en) | 1946-08-24 | 1950-08-08 | Shell Dev | Process for preparing copolymers from alkylene glycols and di(hydroxyalkyl) sulfides |
| US2527378A (en) | 1946-09-23 | 1950-10-24 | Thiokol Corp | Process of making glycols |
| US2728748A (en) | 1952-10-27 | 1955-12-27 | Thiokol Chemical Corp | Polysulfide polymers |
| IT649535A (ja) * | 1960-04-06 | |||
| US3141294A (en) | 1960-05-31 | 1964-07-21 | Aerojet General Co | Propulsion method employing resonance suppressor |
| GB1080590A (en) * | 1964-12-28 | 1967-08-23 | Bayer Ag | Polyurethanes |
| GB1286394A (en) | 1969-05-26 | 1972-08-23 | Thiokol Chemical Corp | Polyethers containing gem-dithioether and monosulfide linkages and polyurethanes therefrom |
| US3852149A (en) * | 1972-04-19 | 1974-12-03 | Novogard Corp | Insulating glass window assemblies |
| US3997614A (en) | 1972-10-25 | 1976-12-14 | Reichhold Chemicals, Inc. | Polythiaformals |
| US4431691A (en) * | 1979-01-29 | 1984-02-14 | Tremco, Incorporated | Dimensionally stable sealant and spacer strip and composite structures comprising the same |
-
1999
- 1999-11-24 US US09/448,125 patent/US6383324B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-11-13 EP EP00310073A patent/EP1103571A3/en active Pending
- 2000-11-24 JP JP2000357507A patent/JP3845835B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2582605A (en) * | 1947-08-19 | 1952-01-15 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Condensation of beta-hydroxyethyl sulfides with compounds containing hydroxyl groups |
| GB1083865A (en) * | 1963-09-23 | 1967-09-20 | Thiokol Chemical Corp | Air-curable sealants comprising isocyanate-terminated polysulphide prepolymers |
| US3386963A (en) * | 1963-10-03 | 1968-06-04 | Thiokol Chemical Corp | Isocyanate-terminated polysulfide polymers |
| JPS4948198B1 (ja) * | 1970-04-23 | 1974-12-19 | ||
| JPH10306210A (ja) * | 1997-05-08 | 1998-11-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性組成物 |
| JP2000351954A (ja) * | 1999-04-15 | 2000-12-19 | Rohm & Haas Co | インシュレイティングガラス窓のシーリング方法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014509665A (ja) * | 2011-03-18 | 2014-04-21 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | ポリ尿素組成物および使用方法 |
| JP2014514377A (ja) * | 2011-03-18 | 2014-06-19 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | 多官能性硫黄含有ポリマー、その組成物および使用方法 |
| KR101539164B1 (ko) * | 2011-03-18 | 2015-07-23 | 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 | 말단 변형된 이작용성 황 함유 중합체, 그의 조성물 및 사용 방법 |
| KR101546174B1 (ko) * | 2011-03-18 | 2015-08-20 | 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 | 다작용성 황 함유 중합체, 그의 조성물 및 사용 방법 |
| JP2016053186A (ja) * | 2011-03-18 | 2016-04-14 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | 多官能性硫黄含有ポリマー、その組成物および使用方法 |
| KR101797328B1 (ko) * | 2011-03-18 | 2017-11-13 | 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 | 다작용성 황 함유 중합체, 그의 조성물 및 사용 방법 |
| JP2014532097A (ja) * | 2011-09-22 | 2014-12-04 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | 硫黄含有ポリ尿素およびその使用方法 |
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