JP2001199992A - 大豆糖脂質の分画方法 - Google Patents
大豆糖脂質の分画方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 大豆油さいから生理活性を有する糖脂質を
得る。 【構成】 大豆油さいをシリカゲル・カラムクロマト
グラフィーに供し、クロロホルム／アセトンを溶出溶媒
として、大豆油さい中の糖脂質をステリルアシルグリコ
シド、ステリルグリコシド及びセレブロシドとジグリコ
シルグリセリドをそれぞれ主成分とする画分に分画す
る。
得る。 【構成】 大豆油さいをシリカゲル・カラムクロマト
グラフィーに供し、クロロホルム／アセトンを溶出溶媒
として、大豆油さい中の糖脂質をステリルアシルグリコ
シド、ステリルグリコシド及びセレブロシドとジグリコ
シルグリセリドをそれぞれ主成分とする画分に分画す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は大豆油さい中に存在する
糖脂質の分画方法に関するものである。
糖脂質の分画方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】大豆油を精製する際に発生する油さい
は、リン脂質、トリグリセリド及び脂肪酸を主要成分と
し、食品添加物用のレシチンの原料として利用されてい
る。この油さいには、少量ではあるが各種の糖脂質が含
まれており、ステリルアシルグリコシド、ステリルグリ
コシド、セレブロシド及びジグリコシルジグリセリドが
その主な成分である。これらの糖脂質は油さい中での含
量が少ないうえリン脂質と極めて類似した挙動を示すた
め、リン脂質からの分離は困難であり、高純度に分画し
たものの実用的な利用は全くなされていない。大豆レシ
チン中に共存する糖脂質の分画ないし濃縮方法として
は、シリカゲル・カラムクロマトグラフィーによるセレ
ブロシド（特開昭６０−２２４６２８）及びステリルグ
リコシド（特開昭６２−２３８２９９）の濃縮方法、二
酸化炭素超臨界クロマトグラフィーによる糖脂質画分の
濃縮方法（特願平１−１９６８６４）、等が提案されて
いる。このうちシリカゲル・カラムクロマトグラフィー
による方法では、カラム処理に先立ち、粗製レシチンか
ら共存するトリグリセリドと脂肪酸を除去するため、溶
剤として大量のアセトンを用いるのが通例であり、装置
や溶剤回収に多大な経済負担を強いるものであった。ま
た、超臨界二酸化炭素抽出では共存するリン脂質の除去
が不十分であり、純度の高い糖脂質は得られていない。
は、リン脂質、トリグリセリド及び脂肪酸を主要成分と
し、食品添加物用のレシチンの原料として利用されてい
る。この油さいには、少量ではあるが各種の糖脂質が含
まれており、ステリルアシルグリコシド、ステリルグリ
コシド、セレブロシド及びジグリコシルジグリセリドが
その主な成分である。これらの糖脂質は油さい中での含
量が少ないうえリン脂質と極めて類似した挙動を示すた
め、リン脂質からの分離は困難であり、高純度に分画し
たものの実用的な利用は全くなされていない。大豆レシ
チン中に共存する糖脂質の分画ないし濃縮方法として
は、シリカゲル・カラムクロマトグラフィーによるセレ
ブロシド（特開昭６０−２２４６２８）及びステリルグ
リコシド（特開昭６２−２３８２９９）の濃縮方法、二
酸化炭素超臨界クロマトグラフィーによる糖脂質画分の
濃縮方法（特願平１−１９６８６４）、等が提案されて
いる。このうちシリカゲル・カラムクロマトグラフィー
による方法では、カラム処理に先立ち、粗製レシチンか
ら共存するトリグリセリドと脂肪酸を除去するため、溶
剤として大量のアセトンを用いるのが通例であり、装置
や溶剤回収に多大な経済負担を強いるものであった。ま
た、超臨界二酸化炭素抽出では共存するリン脂質の除去
が不十分であり、純度の高い糖脂質は得られていない。
【０００３】一方、糖脂質の有する生理作用についても
研究が行われており、大豆由来のセレブロシドの中枢神
経系抑制作用（特開昭６０−２２４６２８）、ツルナエ
キス由来のセレブロシド類化合物の抗ストレス潰よう剤
（特開昭５７−１２２０１８）、スフィンゴ糖脂質の担
子菌類子実体形成促進作用（特開昭５７−１５２８８
３）等が知られている。
研究が行われており、大豆由来のセレブロシドの中枢神
経系抑制作用（特開昭６０−２２４６２８）、ツルナエ
キス由来のセレブロシド類化合物の抗ストレス潰よう剤
（特開昭５７−１２２０１８）、スフィンゴ糖脂質の担
子菌類子実体形成促進作用（特開昭５７−１５２８８
３）等が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は大豆油さいを
原料として、従来得ることが困難であった高純度の糖脂
質を簡便かつ効率的に濃縮・分離する方法を提供すると
ともに、これら糖脂質の新規用途として優れたコレステ
ロール低下効果を有する食素材ないし薬剤を提供するこ
とを目的とする。
原料として、従来得ることが困難であった高純度の糖脂
質を簡便かつ効率的に濃縮・分離する方法を提供すると
ともに、これら糖脂質の新規用途として優れたコレステ
ロール低下効果を有する食素材ないし薬剤を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、以
下の発明によって達成された。 １．水分含量が０．４％以下の大豆油さいをクロロホル
ムに溶解してシリカゲルに接触させ、次いでクロロホル
ム及び／またはアセトンを溶出溶媒とし、溶出溶媒中の
アセトンの比率を高めつつ溶離することにより、大豆油
さい中の糖脂質をステリルアシルグリコシドを主成分と
する画分、ステリルグリコシドを主成分とする画分及び
セレブロシドとジグリコシルグリセリドを主成分とする
画分に、それぞれ分画することを特徴とする大豆糖脂質
の分画方法。 ２．大豆糖脂質セレブロシドを有効成分とする血中コレ
ステロール低下剤。以下、本発明を詳しく説明する。
下の発明によって達成された。 １．水分含量が０．４％以下の大豆油さいをクロロホル
ムに溶解してシリカゲルに接触させ、次いでクロロホル
ム及び／またはアセトンを溶出溶媒とし、溶出溶媒中の
アセトンの比率を高めつつ溶離することにより、大豆油
さい中の糖脂質をステリルアシルグリコシドを主成分と
する画分、ステリルグリコシドを主成分とする画分及び
セレブロシドとジグリコシルグリセリドを主成分とする
画分に、それぞれ分画することを特徴とする大豆糖脂質
の分画方法。 ２．大豆糖脂質セレブロシドを有効成分とする血中コレ
ステロール低下剤。以下、本発明を詳しく説明する。
【０００６】本発明で原料として使用する大豆油さい
は、大豆油の精製工程の一つ、いわゆる脱ガム工程で油
脂から分離され、通常、食用ないし工業用レシチンの原
料となるものである。本油さいは水分含量が０．４％以
下となるよう適宜の手段を用いて乾燥して使用するが、
市販の食品添加物用あるいは飼料用のペースト状レシチ
ン等をそのまま用いることもできる。
は、大豆油の精製工程の一つ、いわゆる脱ガム工程で油
脂から分離され、通常、食用ないし工業用レシチンの原
料となるものである。本油さいは水分含量が０．４％以
下となるよう適宜の手段を用いて乾燥して使用するが、
市販の食品添加物用あるいは飼料用のペースト状レシチ
ン等をそのまま用いることもできる。
【０００７】シリカゲルは、通常のカラムクロマトグラ
フィー用に用いられる粒度１００〜２００メッシュ程度
のものやビーズ状シリカゲル等を広く使用することがで
きる。 本発明では、まず上記油さいを固形分濃度が２
０〜８０（w／v）％となるようにクロロホルムに溶解
し、必要により不溶解物を除去した後、これを予めクロ
ロホルムを用いて充填したシリカゲル・カラム中を通過
させる、等してシリカゲルと接触させる。本シリカゲル
処理においては、原料とする油さいの水分含量を０．４
％以下とすることが必須であり、油さいの水分含量が
０．４％を上回るときは、その水分がシリカゲルに移行
して活性度を低下させるためと思われるが、糖脂質各成
分の吸着が不十分となり、溶出溶媒による溶離の初期段
階で糖脂質の大部分が分画されないまま一時に溶出する
ことがある。油さいとシリカゲルの重量比は、一般に
１：１〜１０、より好ましくは１：２〜５程度である。
カラムに供したクロロホルム溶液の全量がカラムに接触
した後、クロロホルム及び／またはアセトンを溶出液と
し、溶出液中のアセトンの比率を段階的もしくは連続的
に高めつつ、糖脂質を分別溶離、回収する。両溶剤の混
合比率は使用するシリカゲルの活性度等により異なるた
め一概にいうことはできないが、通常、クロロホルム／
アセトンが１００／０〜８０／２０で中性脂質、脂肪
酸、ステロール及びホスファチジル・イノシトールを主
成分とする画分（以下Ｆ１ということがある）が、同８
０／２０〜５０／５０でステリルアシルグリコシドを主
成分とする画分（同Ｆ２）が、同５０／５０〜１０／９
０でステリルグリコシドを主成分とする画分（同Ｆ３）
が、同１０／９０〜０／１００でセレブロシドとジグリ
コシルグリセリドを主成分とする画分（同Ｆ４）の４画
分に分画する。糖脂質各画分の溶出順序は、糖脂質の極
性の差に基づくため、常に一定しており、溶出溶剤の使
用量などについては、適宜予備試験等により適当な条件
を選択することができる。
フィー用に用いられる粒度１００〜２００メッシュ程度
のものやビーズ状シリカゲル等を広く使用することがで
きる。 本発明では、まず上記油さいを固形分濃度が２
０〜８０（w／v）％となるようにクロロホルムに溶解
し、必要により不溶解物を除去した後、これを予めクロ
ロホルムを用いて充填したシリカゲル・カラム中を通過
させる、等してシリカゲルと接触させる。本シリカゲル
処理においては、原料とする油さいの水分含量を０．４
％以下とすることが必須であり、油さいの水分含量が
０．４％を上回るときは、その水分がシリカゲルに移行
して活性度を低下させるためと思われるが、糖脂質各成
分の吸着が不十分となり、溶出溶媒による溶離の初期段
階で糖脂質の大部分が分画されないまま一時に溶出する
ことがある。油さいとシリカゲルの重量比は、一般に
１：１〜１０、より好ましくは１：２〜５程度である。
カラムに供したクロロホルム溶液の全量がカラムに接触
した後、クロロホルム及び／またはアセトンを溶出液と
し、溶出液中のアセトンの比率を段階的もしくは連続的
に高めつつ、糖脂質を分別溶離、回収する。両溶剤の混
合比率は使用するシリカゲルの活性度等により異なるた
め一概にいうことはできないが、通常、クロロホルム／
アセトンが１００／０〜８０／２０で中性脂質、脂肪
酸、ステロール及びホスファチジル・イノシトールを主
成分とする画分（以下Ｆ１ということがある）が、同８
０／２０〜５０／５０でステリルアシルグリコシドを主
成分とする画分（同Ｆ２）が、同５０／５０〜１０／９
０でステリルグリコシドを主成分とする画分（同Ｆ３）
が、同１０／９０〜０／１００でセレブロシドとジグリ
コシルグリセリドを主成分とする画分（同Ｆ４）の４画
分に分画する。糖脂質各画分の溶出順序は、糖脂質の極
性の差に基づくため、常に一定しており、溶出溶剤の使
用量などについては、適宜予備試験等により適当な条件
を選択することができる。
【０００８】上記各画分中の主成分の糖脂質の含量は、
Ｆ２のステリルアシルグリコシドは６０〜８０％、Ｆ３
のステリルグリコシドは４０〜６０％、Ｆ４のセレブロ
シドは４０〜５０％、ジグリコシルグリセリドは３０〜
５０％程度である。これらの糖脂質は、必要に応じ例え
ば以下の方法により、更に精製することができる。すな
わち、ステリルアシルグリコシド、セレブロシド及びジ
グリコシルグリセリドは、クロロホルム／メタノール溶
媒系を用いたシリカゲル・カラムクロマトグラフィーで
精密分画することによって、ステリルグリコシドは、本
物質がクロロホルムに難溶であることを利用して、これ
に少量のクロロホルムを加えてろ過することによって、
それぞれ純度９０％以上のものを得ることができる。
Ｆ２のステリルアシルグリコシドは６０〜８０％、Ｆ３
のステリルグリコシドは４０〜６０％、Ｆ４のセレブロ
シドは４０〜５０％、ジグリコシルグリセリドは３０〜
５０％程度である。これらの糖脂質は、必要に応じ例え
ば以下の方法により、更に精製することができる。すな
わち、ステリルアシルグリコシド、セレブロシド及びジ
グリコシルグリセリドは、クロロホルム／メタノール溶
媒系を用いたシリカゲル・カラムクロマトグラフィーで
精密分画することによって、ステリルグリコシドは、本
物質がクロロホルムに難溶であることを利用して、これ
に少量のクロロホルムを加えてろ過することによって、
それぞれ純度９０％以上のものを得ることができる。
【０００９】本発明者らは、上記分画により得られる糖
脂質の生理作用につき、鋭意研究するなかで、特にセレ
ブロシドを主成分とする糖脂質画分が血中のコレステロ
ールを低下させる効果があることを見出し、大豆糖脂質
セレブロシドを有効成分とする血中コレステロール低下
剤に関する、本願第２の発明を完成した。本願第２の発
明で使用する大豆糖脂質としては、セレブロシドの含量
が固形分中２０％程度以上であることが望ましく、前記
のＦ３画分をそのまま、あるいはこれを更にシリカゲル
・カラムクロマトグラフィー等で精製したものが好適に
用いられる。
脂質の生理作用につき、鋭意研究するなかで、特にセレ
ブロシドを主成分とする糖脂質画分が血中のコレステロ
ールを低下させる効果があることを見出し、大豆糖脂質
セレブロシドを有効成分とする血中コレステロール低下
剤に関する、本願第２の発明を完成した。本願第２の発
明で使用する大豆糖脂質としては、セレブロシドの含量
が固形分中２０％程度以上であることが望ましく、前記
のＦ３画分をそのまま、あるいはこれを更にシリカゲル
・カラムクロマトグラフィー等で精製したものが好適に
用いられる。
【００１０】本発明のコレステロール低下剤は、上記糖
脂質画分を常用の医薬用担体を用いて医薬剤とする。例
えば、経口用固形剤を得る場合は、賦形剤、結合剤、崩
壊剤、増沢剤、矯味剤等を加え、常法によって錠剤、か
粒剤、カプセル剤とする。また、適宜の安定剤その他常
用の助剤を加え、常法により注射剤などの非経口用製剤
とすることもできる。本医薬剤中に含量させる有効成分
の配合量は約５〜５０％であり、投与量はその適用状態
により適宜変更し得るが大体１００〜５００mg／kg／日
程度で十分その効果を奏する。また、本発明のコレステ
ロール低下剤は、上記有効成分をそのまま、あるいはこ
れを担体に配合して飲食物、動物飼料に添加使用する。
この場合、飲食物、飼料に対する有効成分の配合量は
０.１〜０.５％程度で十分その効果を奏することができ
る。なお、本糖脂質画分の急性毒性はＬＤ50(ICR系マウ
ス、経口投与)5g/kg以上である。
脂質画分を常用の医薬用担体を用いて医薬剤とする。例
えば、経口用固形剤を得る場合は、賦形剤、結合剤、崩
壊剤、増沢剤、矯味剤等を加え、常法によって錠剤、か
粒剤、カプセル剤とする。また、適宜の安定剤その他常
用の助剤を加え、常法により注射剤などの非経口用製剤
とすることもできる。本医薬剤中に含量させる有効成分
の配合量は約５〜５０％であり、投与量はその適用状態
により適宜変更し得るが大体１００〜５００mg／kg／日
程度で十分その効果を奏する。また、本発明のコレステ
ロール低下剤は、上記有効成分をそのまま、あるいはこ
れを担体に配合して飲食物、動物飼料に添加使用する。
この場合、飲食物、飼料に対する有効成分の配合量は
０.１〜０.５％程度で十分その効果を奏することができ
る。なお、本糖脂質画分の急性毒性はＬＤ50(ICR系マウ
ス、経口投与)5g/kg以上である。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例により説明する。 実施例１ 市販のペースト状大豆レシチン500gをクロロホルム5lに
溶解し、これを予めクロロホルムを用いて充填したシリ
カゲルカラム(和光純薬工業(株)製 Wakogel C-200 1.5
kg) に通過させた。カラムに供した溶液の全量がカラム
に接触した後、クロロホルム8l（画分Ｆ１）、クロロホ
ルム/アセトン＝8/5 10l（同Ｆ２）、クロロホルム/ア
セトン＝5/8 6l及びクロロホルム/アセトン＝1/8 2l
（同Ｆ３）、クロロホルム/アセトン＝1/8 7l及びアセ
トン6l（同Ｆ４）を順次流下させ、溶出液をそれぞれ別
個に回収した。各画分は溶媒を留去して収量を測定する
とともに、薄層クロマトグラフィーによりその成分を調
べた。結果は表１に示すとおりであった。
溶解し、これを予めクロロホルムを用いて充填したシリ
カゲルカラム(和光純薬工業(株)製 Wakogel C-200 1.5
kg) に通過させた。カラムに供した溶液の全量がカラム
に接触した後、クロロホルム8l（画分Ｆ１）、クロロホ
ルム/アセトン＝8/5 10l（同Ｆ２）、クロロホルム/ア
セトン＝5/8 6l及びクロロホルム/アセトン＝1/8 2l
（同Ｆ３）、クロロホルム/アセトン＝1/8 7l及びアセ
トン6l（同Ｆ４）を順次流下させ、溶出液をそれぞれ別
個に回収した。各画分は溶媒を留去して収量を測定する
とともに、薄層クロマトグラフィーによりその成分を調
べた。結果は表１に示すとおりであった。
【００１２】 表１ ──────────────────────────────────── 画分 収量 主要な糖脂質成分 同左含量 その他成分 ──────────────────────────────────── F1 346 g − − % 中性脂質,脂肪酸,ステ ロール,ホスファチジル イノシトール ──────────────────────────────────── F2 42 ステリルアシルグリコシド 72 ステリルグリコシド, ホスファチジン酸 ──────────────────────────────────── F3 7.5 ステリルグリコシド 56 ホスファチジン酸,ステ リルアシルグリコシド ──────────────────────────────────── F4 12 セレブロシド 38 ホスファチジンジン酸 ジグリコシルグリコシド 及びステリルグリコシド 48 ────────────────────────────────────
【００１３】実施例２ 米国産大豆からn-ヘキサンで抽出した粗原油の脱ガム工
程で得られた大豆油さいを、ロータリーエバポレーター
を用いて水分を0.24％まで乾燥した。本乾燥油さい500g
をクロロホルム5lに溶解し、不溶物を濾別した後、実施
例１と同様にしてシリカゲル・カラムクロマトグラフィ
ーに供した。各画分の収量と主要な糖脂質の種類と含量
は表２の通りであった。 表２ ─────────────────────────────── 画分 収量(g) 主な糖脂質 同左含量(%) ─────────────────────────────── Ｆ２ 45 ステリルアシルグリコシド 68 ─────────────────────────────── Ｆ３ 8 ステリルグリコシド 48 ─────────────────────────────── Ｆ４ 14 セレブロシド 42 ジグリコシルジグリセリド 46 ───────────────────────────────
程で得られた大豆油さいを、ロータリーエバポレーター
を用いて水分を0.24％まで乾燥した。本乾燥油さい500g
をクロロホルム5lに溶解し、不溶物を濾別した後、実施
例１と同様にしてシリカゲル・カラムクロマトグラフィ
ーに供した。各画分の収量と主要な糖脂質の種類と含量
は表２の通りであった。 表２ ─────────────────────────────── 画分 収量(g) 主な糖脂質 同左含量(%) ─────────────────────────────── Ｆ２ 45 ステリルアシルグリコシド 68 ─────────────────────────────── Ｆ３ 8 ステリルグリコシド 48 ─────────────────────────────── Ｆ４ 14 セレブロシド 42 ジグリコシルジグリセリド 46 ───────────────────────────────
【００１４】参考例１ 実施例１の操作を複数回繰り返し各画分を集め、合わせ
たF3及びF4画分からの以下の方法により、ステリルグリ
コシド、セレブロシド及びジグリコシルジグリセリドの
分画・精製を行った。F3画分25gをクロロホルム500mlに
分散させ、東洋濾紙No.5Bを用い減圧濾過を行う。濾紙
上の残渣をクロロホルムで洗浄し、風乾する。このもの
のステリルグリコシド含量は90％以上であり、収量は8.
5gであった。F4画分はその17gをクロロホルム300mlに溶
解し、シリカゲル（Wako-gel C-200）300gをクロロホル
ムで充填して平衡化させたカラム（4.5φ x 40cm）に供
した。次いでクロロホルム600ml及びクロロホルム／メ
タノール＝95/5 2200ml、クロロホルム／メタノール＝9
0/10 400ml、クロロホルム／メタノール＝85/15 600m
l、クロロホルム／メタノール＝85/15 400ml、クロロホ
ルム／メタノール＝80/201500mlを順次流下させ、それ
ぞれの画分をF4-1、F4-2、F4-3、F4-4及びF4-5として分
取した。それぞれの画分から溶剤を留去して収量を計る
とともに、薄層クロマトグラフィーにより成分とその含
量を調べた。結果は表３のとおりであった。 表３ ─────────────────────────────────── 画分 収量 ステリルコ゛リコシト゛ セレフ゛ロシト゛ シ゛ク゛リコシルク゛リセリト゛ リン脂質 ─────────────────────────────────── F4-2 2.5 g > 80 % 5.5 % 10 % 6.3 % ─────────────────────────────────── F4-3 6.2 痕跡 94.0 − 3.1 ─────────────────────────────────── F4-5 5.5 − 4.6 > 90 2.4 ───────────────────────────────────
たF3及びF4画分からの以下の方法により、ステリルグリ
コシド、セレブロシド及びジグリコシルジグリセリドの
分画・精製を行った。F3画分25gをクロロホルム500mlに
分散させ、東洋濾紙No.5Bを用い減圧濾過を行う。濾紙
上の残渣をクロロホルムで洗浄し、風乾する。このもの
のステリルグリコシド含量は90％以上であり、収量は8.
5gであった。F4画分はその17gをクロロホルム300mlに溶
解し、シリカゲル（Wako-gel C-200）300gをクロロホル
ムで充填して平衡化させたカラム（4.5φ x 40cm）に供
した。次いでクロロホルム600ml及びクロロホルム／メ
タノール＝95/5 2200ml、クロロホルム／メタノール＝9
0/10 400ml、クロロホルム／メタノール＝85/15 600m
l、クロロホルム／メタノール＝85/15 400ml、クロロホ
ルム／メタノール＝80/201500mlを順次流下させ、それ
ぞれの画分をF4-1、F4-2、F4-3、F4-4及びF4-5として分
取した。それぞれの画分から溶剤を留去して収量を計る
とともに、薄層クロマトグラフィーにより成分とその含
量を調べた。結果は表３のとおりであった。 表３ ─────────────────────────────────── 画分 収量 ステリルコ゛リコシト゛ セレフ゛ロシト゛ シ゛ク゛リコシルク゛リセリト゛ リン脂質 ─────────────────────────────────── F4-2 2.5 g > 80 % 5.5 % 10 % 6.3 % ─────────────────────────────────── F4-3 6.2 痕跡 94.0 − 3.1 ─────────────────────────────────── F4-5 5.5 − 4.6 > 90 2.4 ───────────────────────────────────
【００１５】実施例３ 4週令の Wistar系雄性ラット7匹を1群とし、表４に記載
のように通常飼料、これに実施例1で得られたセレブロ
シド38％を含むF3画分を1％添加、及び対照として市販
の食品用レシチン（昭和産業（株）製）を5％添加、の
計3試験区を設定し、34日間の飼育試験を行った。飼育
中、飼料と水は自由に摂取させた。経時後、ラットの体
重を測定し、採血及び開腹を行い、常法により肝機能検
査及び血液検査を行った。結果は表５に示すように、セ
レブロシドを38％含有するF3画分を 1％添加飼料を給与
した区では顕著なコレステロール低下効果が見られ、そ
の程度はレシチンを 5％添加した区と同等もしくはそれ
を上回るものであった。
のように通常飼料、これに実施例1で得られたセレブロ
シド38％を含むF3画分を1％添加、及び対照として市販
の食品用レシチン（昭和産業（株）製）を5％添加、の
計3試験区を設定し、34日間の飼育試験を行った。飼育
中、飼料と水は自由に摂取させた。経時後、ラットの体
重を測定し、採血及び開腹を行い、常法により肝機能検
査及び血液検査を行った。結果は表５に示すように、セ
レブロシドを38％含有するF3画分を 1％添加飼料を給与
した区では顕著なコレステロール低下効果が見られ、そ
の程度はレシチンを 5％添加した区と同等もしくはそれ
を上回るものであった。
【００１６】 表４ 試験飼料の組成 ──────────────────────────────────── 通常飼料 セレブロシド添加飼料 レシチン添加飼料 ──────────────────────────────────── カゼイン 20.0 20.0 20.0 炭水化物 57.3 57.3 57.3 セルロース 5.0 5.0 5.0 ビタミンミックス 2.0 2.0 2.0 ミネラルミックス 5.0 5.0 5.0 メチオニン 0.3 0.3 0.3 塩化コリン 0.3 0.3 0.3 大豆油 10.0 9.0 5.0 セレブロシド（F3） − 1.0 − 食品用レシチン − − 5.0 ＢＨＴ（抗酸化剤） 0.02 0.02 0.02 ──────────────────────────────────── 注） 炭水化物 : コーンスターチ : スクロース （2 : 1） ビタミンミックス及びミネラルミックス : 日本クレア（株）製 AIN-76
【００１７】 表５ 血液の分析結果 ──────────────────────────────────── 通 常 飼 料 セレブロシド添加 レシチン添加 ──────────────────────────────────── 血清トリグリセリド 180 ± 17 164 ± 13 159 ± 20 （mg/dl） ──────────────────────────────────── 血 清 リ ン 脂 質 175 ± 5 141 ± 7 150 ± 7 （mg/ml） ──────────────────────────────────── 血清全コレステロール 96 ± 3.4 74 ± 3.9 76 ± 2.9 （mg/dl） ──────────────────────────────────── 同HDL-コレステロール 70 ± 2.3 56 ± 3.3 58 ± 2.3 （mg/dl） ──────────────────────────────────── 血清過酸化脂質 1.1 ± 0.26 0.6 ± 0.05 0.5 ± 0.09 （nmol/ml） ────────────────────────────────────
【００１８】実施例４ 参考例１により得られたセレブロシドを主成分とする画
分F-4-3（以下、CE画分と略記することがある）につい
て、コレステロール負荷食（表６）を給与したラットで
のコレステロール低下作用を調べた。試験は５週令のWi
star系雄性ラット６匹を１群とし、コレステロール負荷
飼料、これに前記CE画分を１％もしくは市販食用レシチ
ンを５％添加した飼料で６日間飼育した。飼育法及び試
験法は実施例３に準じた。試験結果は表７に示すよう
に、CE画分を１％添加飼料を給与した区では顕著な血中
コレステロール低下作用が見られた。
分F-4-3（以下、CE画分と略記することがある）につい
て、コレステロール負荷食（表６）を給与したラットで
のコレステロール低下作用を調べた。試験は５週令のWi
star系雄性ラット６匹を１群とし、コレステロール負荷
飼料、これに前記CE画分を１％もしくは市販食用レシチ
ンを５％添加した飼料で６日間飼育した。飼育法及び試
験法は実施例３に準じた。試験結果は表７に示すよう
に、CE画分を１％添加飼料を給与した区では顕著な血中
コレステロール低下作用が見られた。
【００１９】 表６ コレステロール負荷試験用飼料の組成 ──────────────────────────────────── 通常飼料 CE画分添加飼料 レシチン添加飼料 ──────────────────────────────────── カゼイン 20.0 20.0 20.0 炭水化物 57.3 57.3 57.3 セルロース 5.0 5.0 5.0 ビタミンミックス 2.0 2.0 2.0 ミネラルミックス 5.0 5.0 5.0 メチオニン 0.3 0.3 0.3 塩化コリン 0.3 0.3 0.3 大豆油 10.0 9.0 5.0 CE画分 − 1.0 − 食品用レシチン − − 5.0 ＢＨＴ（抗酸化剤） 0.02 0.02 0.02 コレステロール 0.5 0.5 0.5 コール酸ナトリウム 0.25 0.25 0.25 ──────────────────────────────────── 注） 炭水化物、ビタミンミックス及びミネラルミックスは表２と同じ
【００２０】 表７ 血液の分析結果 ──────────────────────────────────── 対照飼料 CE画分添加飼料 レシチン添加飼料 ──────────────────────────────────── 血清トリグリセリド 150 ±16 158 ±15 220 ±26 （mg/dl） ──────────────────────────────────── 血 清 リ ン 脂 質 196 ± 3.5 165 ± 8.6 197 ± 4.5 （mg/ml） ──────────────────────────────────── 血清全コレステロール 279 ±15.6 186 ± 7.5 196 ±10.8 （mg/dl） ──────────────────────────────────── 同HDL-コレステロール 27 ± 1.5 27 ± 1.4 35 ± 0.9 （mg/dl） ──────────────────────────────────── 血清過酸化脂質 1.10 ± 0.13 0.98 ± 0.07 1.17 ± 0.19 （nmol/ml） ────────────────────────────────────
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法により、市販のレシチン等
を原料としてステリルアシルグリコシド、ステリルグリ
コシド、セレブロシド及びジグリコシルグリコシド等の
糖脂質を高純度で取得することが可能となった。そし
て、これにより得られるセレブロシドを主成分とする画
分は優れたコレステロール低下作用を有し、医薬品また
は機能性食品用の素材として有用なものである。
を原料としてステリルアシルグリコシド、ステリルグリ
コシド、セレブロシド及びジグリコシルグリコシド等の
糖脂質を高純度で取得することが可能となった。そし
て、これにより得られるセレブロシドを主成分とする画
分は優れたコレステロール低下作用を有し、医薬品また
は機能性食品用の素材として有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｊ 9/00 Ｃ０７Ｊ 75/00 75/00 Ａ２３Ｄ 9/00 ５１６
Claims (1)
- 【請求項１】 水分含量が０．４％以下の大豆油さい
をクロロホルムに溶解してシリカゲルに接触させ、次い
でクロロホルム及び／またはアセトンを溶出溶媒とし、
溶出溶媒中のアセトンの比率を高めつつ溶離することに
より、大豆油さい中の糖脂質をステリルアシルグリコシ
ドを主成分とする画分、ステリルグリコシドを主成分と
する画分及びセレブロシドとジグリコシルグリセリドを
主成分とする画分に、それぞれ分画することを特徴とす
る大豆糖脂質の分画方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000369630A JP3594553B2 (ja) | 2000-12-05 | 2000-12-05 | 大豆糖脂質の分画方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000369630A JP3594553B2 (ja) | 2000-12-05 | 2000-12-05 | 大豆糖脂質の分画方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06900691A Division JP3157531B2 (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | 血中コレステロール低下剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001199992A true JP2001199992A (ja) | 2001-07-24 |
| JP3594553B2 JP3594553B2 (ja) | 2004-12-02 |
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ID=18839639
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP2000369630A Expired - Fee Related JP3594553B2 (ja) | 2000-12-05 | 2000-12-05 | 大豆糖脂質の分画方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3594553B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011002090A1 (ja) * | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 花王株式会社 | 脂肪酸低級アルキルエステル、グリセリン及びステリルグリコシドの製造法 |
-
2000
- 2000-12-05 JP JP2000369630A patent/JP3594553B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011002090A1 (ja) * | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 花王株式会社 | 脂肪酸低級アルキルエステル、グリセリン及びステリルグリコシドの製造法 |
| CN102459307A (zh) * | 2009-06-30 | 2012-05-16 | 花王株式会社 | 脂肪酸低级烷基酯、甘油以及甾醇糖苷的制造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3594553B2 (ja) | 2004-12-02 |
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