JP2001192529A - 硬化性樹脂組成物、接着剤組成物、硬化体及び複合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 チオアミド化合物と同等の接着強さが得られ
る硬化性樹脂組成物の提供。 【解決手段】 （１）重合性ビニルモノマー、（２）硬
化剤及び（３）一般式（Ａ）及び／又は（Ｂ）の構造を
有する還元剤を含有してなる硬化性樹脂組成物。 【化７】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、重合性ビニルモノ
マーを含有する接着剤組成物に関する。詳しくは重合性
ビニルモノマーが重合性（メタ）アクリル酸誘導体であ
る接着剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】常温下短時間で硬化する常温速硬化型接
着剤の要求は、省力化、省資源及び省エネルギー等のた
め年々増大する傾向にある。従来、常温速硬化型接着剤
としては、二液型速硬化エポキシ系接着剤、嫌気性接着
剤、瞬間接着剤及び第二世代のアクリル系接着剤（ＳＧ
Ａ) が知られている。

【０００３】二液型速硬化エポキシ系接着剤は、主剤と
硬化剤を計量、混合して被着体に塗布し、主剤と硬化剤
の反応により硬化するものである。しかし、二液型速硬
化エポキシ系接着剤は主剤と硬化剤の計量と混合が不充
分な場合、著しい強度の低下を起こすことがあり、又、
計量と混合を充分に行った場合でも剥離強度と衝撃強度
が低いという欠点があった。

【０００４】嫌気性接着剤は、被着体間において接着剤
組成物を圧着して空気を遮断することにより硬化する。
しかし、圧着する際に接着剤組成物の一部が被着体から
ハミ出した場合、ハミ出した部分は空気に接触するため
に硬化しないという欠点があった。又、被着体間のクリ
アランスが大きい場合も硬化しないという欠点があっ
た。

【０００５】瞬間接着剤は通常シアノアクリレートを主
成分とし、作業性に優れている。しかし、剥離強度や衝
撃強度が低いという欠点があった。又、耐湿性と耐水性
も劣るために使用範囲が著しく限定されるという欠点が
あった。

【０００６】ＳＧＡは二液型であるが、二液の正確な計
量を必要とせず、不完全な計量や混合（時には二液の接
触のみ）でも、常温で数分又は数十分で硬化するため、
作業性に優れている。しかもＳＧＡは剥離強度や衝撃強
度が高く、ハミ出し部分の硬化も良好であるために広く
用いられている。このようなＳＧＡは、特開昭４９−１
３２１１９号公報や特開昭５３−２５４３号公報等に開
示されている。しかし、被着体に対してさらに接着性が
大きくなることが求められていた。

【０００７】特公平４８−８７８５号は、重合可能なア
クリレート単量体又はそのα−置換体、パーオキサイド
及びチオアミド化合物よりなる嫌気性硬化組成物が開示
されている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし、チオアミド化
合物は、近年、発癌性や環境ホルモンの可能性の疑いが
指摘されており、その使用を規制する動きが欧州で活発
化している。そのために、還元剤としてチオアミド化合
物を使用せず、かつ、接着性を損なわない還元剤の要求
が高まっている。

【０００９】本発明は、これらの要求を満たすためにな
されたものであり、チオアミド化合物以外の、接着性が
大きい還元剤を提供することを目的とする。本発明者等
は鋭意研究を重ねた結果、特定の還元剤を使用すること
により、本目的を達成するとの知見を得て、本発明を完
成するに至った。

【００１０】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、（１）
重合性ビニルモノマー、（２）硬化剤及び（３）一般式
（Ａ）及び／又は（Ｂ）の構造を有する還元剤を含有し
てなる硬化性樹脂組成物であり、

【化２】 〔但し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は水素、フェニル基、ベンゾイ
ル基、アセチル基又は炭素数１〜６のアルキル基を示
し、Ｒ₄は水素、フェニル基、ベンゾイル基、アセチル
基又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ₅は炭素数
１〜６のアルキレン基を示す。〕 さらに、（４）エラストマー成分を含有してなる該硬化
性樹脂組成物であり、成分（１）が重合性（メタ）アク
リル酸誘導体である該硬化性樹脂組成物であり、成分
（３）が一般式（Ｂ）の構造を有する還元剤である該硬
化性樹脂組成物であり、第一剤が少なくとも成分（２）
を含有してなり、第二剤が少なくとも成分（３）を含有
してなる該二剤型硬化性樹脂組成物である。そして、該
硬化性樹脂組成物からなる接着剤組成物である。又、該
硬化性樹脂組成物の硬化体である。さらに、該硬化体に
より被着体が被覆又は接合された複合体であり、該被着
体が金属であることを特徴とする複合体である。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１２】本発明で使用する（１）重合性ビニルモノ
マーは、ラジカル重合可能であればいかなるものでもよ
い。これらの中では、硬化速度や接着性等の点で、重合
性（メタ）アクリル酸誘導体が好ましい。重合性ビニル
モノマー１００質量部中、重合性（メタ）アクリル酸誘
導体が７０質量部以上が好ましく、重合性ビニルモノマ
ーが全て重合性（メタ）アクリル酸誘導体であることが
より好ましい。

【００１３】ここで重合性（メタ）アクリル酸誘導体と
は、重合性アクリル酸誘導体及び／又は重合性メタクリ
ル酸誘導体をいう。これらは通常、液状ないし固形状の
ものが使用される。重合性（メタ）アクリル酸誘導体と
しては、次のようなものが挙げられる。

【００１４】一般式（Ｃ）で示される単量体。 一般式（Ｃ） Ｚ−Ｏ−Ｒ₆

【００１５】〔式中、Ｚは（メタ）アクリロイル基、Ｃ
Ｈ₂＝ＣＨＣＯＯＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−基又はＣ
Ｈ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＯＯＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−基
を示し、Ｒ₆は炭素数１〜２０のアルキル基、シクロア
ルキル基、ベンジル基、フェニル基、テトラヒドロフル
フリル基、グリシジル基、ジシクロペンチル基、ジシク
ロペンテニル基又は（メタ）アクリロイル基を示す。〕

【００１６】このような単量体としては、（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、
（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸テト
ラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸ジシクロペン
チル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、グリセ
ロール（メタ）アクリレート及びグリセロールジ（メ
タ）アクリレート等が挙げられる。

【００１７】一般式（Ｄ）で示される単量体。 一般式（Ｄ） Ｚ−Ｏ−（Ｒ₈Ｏ）_p−Ｒ₇

【００１８】〔式中、Ｚは前述の通りである。Ｒ₇は水
素、炭素数１〜２０のアルキル基、シクロアルキル基、
ベンジル基、フェニル基、テトラヒドロフルフリル基、
グリシジル基、ジシクロペンチル基、ジシクロペンテニ
ル基又は（メタ）アクリロイル基を示し、Ｒ₈は−Ｃ₂Ｈ
₄−、−Ｃ₃Ｈ₆−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−、−Ｃ₄Ｈ ₈
−又は−Ｃ₆Ｈ₁₂−を示し、ｐは１〜２５の整数を表
す。〕

【００１９】このような単量体としては、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロ
ペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、フェノ
キシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート及び１，
６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げ
られる。

【００２０】一般式（Ｅ）で示される単量体。

【００２１】

【化３】

【００２２】〔式中、Ｚ及びＲ₈は前述の通りである。
Ｒ₉は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｑは
０〜８の整数を表す。〕

【００２３】このような単量体としては、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキ
シジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロキシプロポキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−（メタ）アクリロキシテトラエトキ
シフェニル）プロパン及び商品名「エポキシエステル３
００２Ｍ」（共栄社油脂（株）製）等が挙げられる。

【００２４】前記、又は記載の単量体に含まれ
ない多価アルコールの（メタ）アクリル酸エステル。

【００２５】このような単量体としては、トリメチロー
ルプロパントリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリト
ールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【００２６】（メタ）アクリロイルオキシ基を有する
ウレタンプレポリマー。

【００２７】このような単量体は、例えば水酸基を有す
る（メタ）アクリル酸エステル、有機ポリイソシアネー
ト及び多価アルコールを反応することにより得られる。

【００２８】ここで水酸基を有する（メタ）アクリル酸
エステルとしては、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル及び（メ
タ）アクリル酸ヒドロキシブチル等が挙げられる。

【００２９】有機ポリイソシアネートとしては、トルエ
ンジイソシアネート、４，４−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びイソ
ホロンジイソシアネート等が挙げられる。

【００３０】多価アルコールとしては、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコール及びポリエステルポリオール等が挙げら
れる。

【００３１】一般式（Ｆ）て示される酸性リン酸化合
物。

【００３２】

【化４】

【００３３】〔式中、ＲはＣＨ₂＝ＣＲ₁₀ＣＯ（Ｏ
Ｒ₁₁）_m −基（但し、Ｒ₁₀は水素又はメチル基、Ｒ₁₁は
−Ｃ₂Ｈ₄−、−Ｃ₃Ｈ₆−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−、−
Ｃ₄Ｈ₈−、−Ｃ₆Ｈ₁₂−又は

【化５】 を示し、ｍは１〜１０の整数を表す。）を示し、ｎは１
又は２の整数を表す。〕

【００３４】このような酸性リン酸化合物としては、ア
シッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、アシ
ッドホスホオキシプロピル（メタ）アクリレート及びビ
ス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）フォスフ
ェート等が挙げられる。

【００３５】以上、、、、、及びの単量体
は、１種又は２種以上を使用することができる。

【００３６】重合性（メタ）アクリル酸誘導体の中で
は、硬化速度や接着性等の点で、、及びからなる
群から選ばれる１種又は２種以上が好ましい。

【００３７】又、本発明では、硬化速度を短縮し、接着
強度を向上し、金属と耐蝕性金属酸化物被膜に覆われて
いる被着体の接着強度が増大する点で、重合性ビニルモ
ノマーとして（メタ）アクリル酸を使用してもよい。
（メタ）アクリル酸の中では、安全性の点で、メタクリ
ル酸が好ましい。

【００３８】（メタ）アクリル酸を使用する場合、その
使用量は、重合性ビニルモノマー１００質量部中０．５
〜２０質量部が好ましく、１．０〜１５質量部がより好
ましい。０．５質量部未満だと硬化速度や接着強さが向
上しないおそれがあり、２０質量部を越えると却って接
着強度が低下し、耐アルカリ強度が減少するおそれがあ
る。

【００３９】さらに、重合性（メタ）アクリル酸誘導体
以外の重合性ビニルモノマーとしては、スチレン、α−
アルキルスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルエーテ
ル、ジビニルエーテル、Ｎ−ビニルピロリドン、２−ビ
ニルピリジン、及び、酢酸ビニルやプロピオン酸ビニル
等のビニルエステル等が挙げられる。

【００４０】更に、本発明の硬化性樹脂組成物には、重
合性ビニルモノマー以外の重合性物質を併用することが
できる。このような重合性物質としては、重合性不飽和
結合を有するマレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、
イタコン酸、無水イタコン酸やシトラコン酸等のポリカ
ルボン酸、クロトン酸やイソクロトン酸等のモノカルボ
ン酸、及び、炭素数６以上の重合性オレフィン系炭化水
素等が挙げられる。これらの１種又は２種以上を使用す
ることができる。

【００４１】この重合性ビニルモノマー以外の重合性物
質を使用する場合、その使用量は硬化速度等の点で、重
合性ビニルモノマー１００質量部中、３０質量部未満が
好ましい。

【００４２】本発明で使用する（２）硬化剤としては、
いわゆる重合開始剤が挙げられる。硬化剤の中では、反
応性の点で、有機過酸化物が好ましい。

【００４３】（２）硬化剤としては、クメンハイドロパ
ーオキサイド、パラメンタンハイドロパーオキサイド、
ターシャリーブチルハイドロパーオキサイド、ジイソプ
ロピルベンゼンジハイドロパーオキサイド、メチルエチ
ルケトンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド及
びターシャリーブチルパーオキシベンゾエート等が挙げ
られる。これらの中では、反応性の点で、クメンハイド
ロパーオキサイドが好ましい。

【００４４】（２）硬化剤の使用量は、重合性ビニルモ
ノマー１００質量部に対して０．１〜２０質量部が好ま
しく、０．５〜１５質量部がより好ましい。０．１質量
部未満だと硬化速度が遅いおそれがあり、２０質量部を
越えると貯蔵安定性が悪くなるおそれがある。

【００４５】本発明で使用する（３）還元剤（以下還元
剤という）は、前記（２）硬化剤と反応し、ラジカルを
発生するものであり、一般式（Ａ）及び／又は（Ｂ）の
構造を有するものである。この還元剤は、チオアミド化
合物と同等の接着性を有するという利点がある。

【００４６】

【化６】

【００４７】〔但し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は水素、フェニル
基、ベンゾイル基、アセチル基又は炭素数１〜６のアル
キル基を示し、Ｒ₄は水素、フェニル基、ベンゾイル
基、アセチル基又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、
Ｒ₅は炭素数１〜６のアルキレン基を示す。〕

【００４８】（３）還元剤としては、３−メチル−チア
ゾリジン−チオン−２、３−エチル−チアゾリジン−チ
オン−２、３−プロピル−チアゾリジン−チオン−２等
が挙げられる。これらの中では、入手しやすい点で、３
−メチル−チアゾリジン−チオン−２が好ましい。

【００４９】（３）還元剤の使用量は、重合性ビニルモ
ノマー１００質量部に対して０．５〜２０質量部が好ま
しく、１．０〜１５質量部がより好ましい。０．５質量
部未満だと硬化速度が遅く、接着強度が低下するおそれ
があり、２０質量部を越えると未反応の還元剤が残り、
接着強度が低下するおそれがある。

【００５０】本発明では、剥離強度と衝撃強度の向上の
点で、（６）エラストマー成分を硬化性樹脂組成物に使
用することが好ましい。

【００５１】本発明で使用するエラストマー成分として
は、常温でゴム状弾性を有する高分子物質をいい、重合
性ビニルモノマーに溶解又は分散できるものが好まし
い。

【００５２】このようなエラストマー成分としては、ア
クリロニトリル−ブタジエン−メタクリル酸共重合体、
アクリロニトリル−ブタジエン−メチルメタクリレート
共重合体、ブタジエン−スチレン−メチルメタクリレー
ト共重合体（ＭＢＳ) 、アクリロニトリル−スチレン−
ブタジエン共重合体、並びに、アクリロニトリル−ブタ
ジエンゴム、線状ポリウレタン、スチレン−ブタジエン
ゴム、クロロプレンゴム及びブタジエンゴム等の各種合
成ゴム、天然ゴム、スチレン−ポリブタジエン−スチレ
ン系合成ゴムといったスチレン系熱可塑性エラストマ
ー、ポリエチレン−ＥＰＤＭ合成ゴムといったオレフィ
ン系熱可塑性エラストマー、並びに、カプロラクトン
型、アジペート型及びＰＴＭＧ型といったウレタン系熱
可塑性エラストマー、ポリブチレンテレフタレート−ポ
リテトラメチレングリコールマルチブロックポリマーと
いったポリエステル系熱可塑性エラストマー、ナイロン
−ポリオールブロック共重合体やナイロン−ポリエステ
ルブロック共重合体といったポリアミド系熱可塑性エラ
ストマー、１，２−ポリブタジエン系熱可塑性エラスト
マー、並びに、塩ビ系熱可塑性エラストマー等が挙げら
れる。これらのエラストマー成分は相溶性が良ければ、
１種又は２種以上を使用してもよい。

【００５３】これらの中では、重合性ビニルモノマーに
対する溶解性や接着性が良好な点で、アクリロニトリル
−ブタジエンゴムが好ましい。

【００５４】本発明のエラストマー成分の使用量は、重
合性ビニルモノマー１００質量部に対して２〜５０質量
部であることが好ましく、５〜４０質量部がより好まし
い。２質量部未満だと粘度が低下してダレが生じ、接着
性が低下するおそれがあり、５０質量部を越えると粘度
が高すぎて作業上不都合が生じるおそれがある。

【００５５】この他に粘度や流動性を調整する目的で、
クロロスルホン化ポリエチレン、ポリウレタン、スチレ
ン−アクリロニトリル共重合体及びポリメチルメタクリ
レート等の熱可塑性高分子、並びに、微粉末シリカ等も
使用することができる。

【００５６】さらに、本発明の硬化性樹脂組成物は空気
に接している部分の硬化を迅速にするために、各種パラ
フィン類を使用することができる。パラフィン類として
は、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、カル
ナバろう、蜜ろう、ラノリン、鯨ろう、セレシン及びカ
ンデリラろう等が挙げられる。これらの中では、空気に
接している部分の硬化が良好な点で、パラフィンが好ま
しい。パラフィン類の融点は４０〜１００℃のものが好
ましい。

【００５７】パラフィン類の使用量は、重合性ビニルモ
ノマー１００質量部に対して、０．１〜５質量部が好ま
しい。０．１質量部未満だと空気に接している部分の硬
化が悪くなるおそれがあり、５質量部を越えると接着強
度が低下するおそれがある。

【００５８】更に、貯蔵安定性を改良する目的で、重合
禁止剤を含む各種の酸化防止剤等を使用することができ
る。酸化防止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキ
ノンモノメチルエーテル、２，６−ジターシャリーブチ
ル−ｐ−クレゾール、２，２’−メチレンビス（４−メ
チル−６−ターシャリーブチルフェノール）、トリフェ
ニルホスファイト、フェノチアジン及びＮ−イソプロピ
ル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン等が挙げ
られる。これらの中では、貯蔵安定性が良好な点で、ハ
イドロキノンモノメチルエーテルが好ましい。

【００５９】酸化防止剤の使用量は、重合性ビニルモノ
マー１００質量部に対して、０．００１〜３質量部が好
ましい。０．００１質量部未満だと貯蔵安定性改良の効
果がないおそれがあり、３質量部を越えると硬化強度が
低下するおそれがある。

【００６０】なお、これらの他にも所望により可塑剤、
充填剤、着色剤又は防錆剤等の既に知られている物質を
使用することもできる。

【００６１】本発明の実施態様としては例えば、二剤型
の硬化性樹脂組成物として使用することが挙げられる。
二剤型については、本発明の硬化性樹脂組成物の必須成
分全てを貯蔵中は混合せず、硬化性樹脂組成物を第一剤
及び第二剤に分け、第一剤に少なくとも（２）硬化剤
を、第二剤に少なくとも（３）還元剤を別々に貯蔵す
る。貯蔵安定性に優れる点で、二剤型が好ましい。この
場合、両剤を同時に又は別々に塗布して接触、硬化する
ことによって、二剤型の硬化性樹脂組成物として使用で
きる。

【００６２】別の実施態様としては、第一剤及び第二剤
のいずれか一方又は両方に重合性ビニルモノマー、（メ
タ）アクリル酸、水及びその他の任意の成分を予め含有
せしめ、硬化時に両剤を混合することによって、一剤型
の硬化性樹脂組成物として使用できる。

【００６３】本発明の硬化性樹脂組成物は、好ましくは
接着剤組成物として使用できる。

【００６４】本発明では、接着剤組成物の硬化体によっ
て、被着体を接合又は被覆して複合体を作製する。被着
体の各種材料については、紙、木材、セラミック、ガラ
ス、陶磁器、ゴム、プラスチック、モルタル、コンクリ
ート又は金属等制限はないが、被着体が金属の場合によ
り優れた接着効果を示し、被着体が鉄の場合に最も優れ
た接着効果を示す。

【００６５】

【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。なお、以下、各物質の使用量の単位は質量部で示
す。なお、３００２Ｍは商品名「エポキシエステル３０
０２Ｍ」（共栄社油脂（株）製）である。パラフィン類
としては沸点５６℃のパラフィンを、酸化防止剤として
はハイドロキノンモノメチルエーテルをそれぞれ用い
た。

【００６６】なお、各種物性については、次のようにし
て測定した。

【００６７】〔剥離強度及び破壊状態〕ＪＩＳ Ｋ−６
８５４に準拠し、一枚の試験片（１００×２５×０．３
ｍｍ、ＳＰＣＣ−Ｄの未処理）の片面に第一剤を塗布し
た。第二剤がある場合にはもう一枚の試験片（１００×
２５×０．３ｍｍ、ＳＰＣＣ−Ｄの未処理）の片面に第
二剤を塗布した。その後直ちに塗布面同士を重ね合わせ
て貼り合わせたのち、室温で２４時間養生し、これを剥
離強度測定用試料とした。なお、接着剤組成物層の厚さ
を均一化するため、粒径１００μｍのガラスビーズを微
量添加した。試料の剥離強度（単位：ｋＮ／ｍ）は、温
度２３℃、湿度５０％の環境下で引張速度１００ｍｍ／
分で測定した。なお、破壊状態については、凝集破壊の
場合は良好な再現性を示したが、界面剥離の場合には再
現性が悪かった。

【００６８】〔粘度〕ＪＩＳ Ｋ−７１１７に従い、第
一剤と第二剤を５００ｍｌずつ取り、２５℃の恒温槽に
２４時間放置したものを試料とした。粘度の測定は、２
５℃で単一円筒型回転粘度計で２分間連続して測定し
た。

【００６９】実験例１ 表１の使用量で硬化剤を除く各物質を混合して表１に示
す組成物を調製した。その後硬化剤を混合してから直ち
に接着し、物性を測定した。結果を表１に併記した。

【００７０】

【表１】

【００７１】実験例２ 表２の使用量で各物質を混合して表２に示す第一剤と第
二剤からなる接着剤組成物を調製したこと以外は、実験
例１と同様に行った。結果を表２に併記した。

【００７２】

【表２】

【００７３】実験例３ 表３の使用量で各物質を混合して表３に示す第一剤と第
二剤からなる接着剤組成物を調製したこと以外は、実験
例１と同様に行った。結果を表３に併記した。

【００７４】

【表３】

【００７５】

【発明の効果】本発明の硬化性樹脂組成物によりチオア
ミド化合物と同等の、被着体に対して剥離強度が高い接
合体が得られる。

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Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （１）重合性ビニルモノマー、（２）硬
   化剤及び（３）一般式（Ａ）及び／又は（Ｂ）の構造を
   有する還元剤を含有してなる硬化性樹脂組成物。 【化１】 〔但し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は水素、フェニル基、ベンゾイ
   ル基、アセチル基又は炭素数１〜６のアルキル基を示
   し、Ｒ₄は水素、フェニル基、ベンゾイル基、アセチル
   基又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ₅は炭素数
   １〜６のアルキレン基を示す。〕
2. 【請求項２】 さらに、（４）エラストマー成分を含有
   してなる請求項１記載の硬化性樹脂組成物。
3. 【請求項３】 成分（１）が重合性（メタ）アクリル酸
   誘導体である請求項１又は２記載の硬化性樹脂組成物。
4. 【請求項４】 成分（３）が一般式（Ｂ）の構造を有す
   る還元剤である請求項１〜３のうちの１項記載の硬化性
   樹脂組成物。
5. 【請求項５】 第一剤が少なくとも成分（２）を含有し
   てなり、第二剤が少なくとも成分（３）を含有してなる
   請求項１〜４のうちの１項記載の二剤型硬化性樹脂組成
   物。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のうちの１項記載の硬化性
   樹脂組成物からなる接着剤組成物。
7. 【請求項７】 請求項１〜５のうちの１項記載の硬化性
   樹脂組成物の硬化体。
8. 【請求項８】 請求項７記載の硬化体により被着体が被
   覆又は接合された複合体。
9. 【請求項９】 請求項８記載の被着体が金属である複合
   体。