JP2001172431A - ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
ゴム組成物及び空気入りタイヤInfo
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- JP2001172431A JP2001172431A JP35585999A JP35585999A JP2001172431A JP 2001172431 A JP2001172431 A JP 2001172431A JP 35585999 A JP35585999 A JP 35585999A JP 35585999 A JP35585999 A JP 35585999A JP 2001172431 A JP2001172431 A JP 2001172431A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 生産性良く、弾性率が高く、発熱性が低いゴ
ム組成物、空気入りタイヤを得る。 【解決手段】 本発明のゴム組成物は天然ゴムおよび合
成ジエン系ゴムのうち少なくとも一種からなるゴム成分
に、特定のビスマレイミドおよびヒドラジドを含んでな
り、空気入りタイヤのトレッドに使用する。
ム組成物、空気入りタイヤを得る。 【解決手段】 本発明のゴム組成物は天然ゴムおよび合
成ジエン系ゴムのうち少なくとも一種からなるゴム成分
に、特定のビスマレイミドおよびヒドラジドを含んでな
り、空気入りタイヤのトレッドに使用する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はゴム組成物および空
気入りタイヤに関し、特に、作業性良く、弾性率が高
く、発熱性、転がり抵抗が低いゴム組成物および空気入
りタイヤを得る技術に関する。
気入りタイヤに関し、特に、作業性良く、弾性率が高
く、発熱性、転がり抵抗が低いゴム組成物および空気入
りタイヤを得る技術に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、自動車の高馬力化、高速化に伴
い、タイヤ性能にも従来より高い操縦安定性および高グ
リップ性能が求められるようになってきている。一方、
ビスマレイミドは架橋剤としてゴム業界で実地検討され
てきたが、特開昭６３−９９２５１号には、スチレン・
ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）にビスマレイミド化
合物を配合することで耐熱性と高運動性とを両立するこ
とが報告されている。また、ヒドラジドは特開平１０−
１３９９３４において低発熱化の効果が報告されてい
る。
い、タイヤ性能にも従来より高い操縦安定性および高グ
リップ性能が求められるようになってきている。一方、
ビスマレイミドは架橋剤としてゴム業界で実地検討され
てきたが、特開昭６３−９９２５１号には、スチレン・
ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）にビスマレイミド化
合物を配合することで耐熱性と高運動性とを両立するこ
とが報告されている。また、ヒドラジドは特開平１０−
１３９９３４において低発熱化の効果が報告されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、最近にな
って、特に、シリカを配合し、ＳＢＲを５０重量％以上
含有するゴムにビスマレイミドを配合すると耐熱性が上
がるばかりでなく、動的貯蔵弾性率（Ｅ’）が高くな
り、ビスマレイミドを使用したゴム組成物をトレッドに
用いると操縦安定性が上がることを見出した。しかし、
前記のようなＳＢＲ含有ゴムにビスマレイミドを多量に
配合した場合、ビスマレイミドにより加硫反応が阻害さ
れ、加硫に長時間かかることに加え、同一加硫度におけ
るブローポイント（ゴム中での気泡の発生しやすさ）が
大きくなるため、ゴム製品に気泡を残さず加硫するため
には、さらに長時間の加硫が必要となって、生産性は大
きく低下する欠点があり実用的でない。この問題に対し
て、加硫の立ち上がりを早くする促進剤、いわゆる超促
進剤、例えば、グアニジン類、ジチオカルバミン酸塩
類、キサントゲン酸塩類を使用することが当然考えられ
るが、これらの化合物は加硫の立ち上がりを早くして、
未加硫ゴムの焦け時間（スコーチタイム）を短縮させる
ことはできるものの、ブローポイントを大きく改良する
ことができなかった。そこで、本発明者は、ビスマレイ
ミドによる加硫反応阻害の原因を探究した結果、その原
因として、特に、ＳＢＲ配合系では加硫反応よりも早く
加硫促進剤とビスマレイミドとの反応が起こり、その結
果、加硫が阻害されることが判明した。これは、特にチ
アゾール系およびチウラム系加硫促進剤を用いたときに
より顕著である。さらに、ビスマレイミドと加硫促進剤
との反応により、ビスマレイミドの一部は分解し、ガス
化するため、通常よりも多量のガスがゴム中で発生する
こととなり、ブローポイントが悪化することも判明し
た。そこで、本発明は、上記不都合を解消して、ビスマ
レイミドによる高弾性化のメリットをさらに向上させる
と共に、ゴムの発熱性を低下させ、さらに加硫遅延によ
る生産性のデメリットを回避できる技術を提供すること
を目的とする。
って、特に、シリカを配合し、ＳＢＲを５０重量％以上
含有するゴムにビスマレイミドを配合すると耐熱性が上
がるばかりでなく、動的貯蔵弾性率（Ｅ’）が高くな
り、ビスマレイミドを使用したゴム組成物をトレッドに
用いると操縦安定性が上がることを見出した。しかし、
前記のようなＳＢＲ含有ゴムにビスマレイミドを多量に
配合した場合、ビスマレイミドにより加硫反応が阻害さ
れ、加硫に長時間かかることに加え、同一加硫度におけ
るブローポイント（ゴム中での気泡の発生しやすさ）が
大きくなるため、ゴム製品に気泡を残さず加硫するため
には、さらに長時間の加硫が必要となって、生産性は大
きく低下する欠点があり実用的でない。この問題に対し
て、加硫の立ち上がりを早くする促進剤、いわゆる超促
進剤、例えば、グアニジン類、ジチオカルバミン酸塩
類、キサントゲン酸塩類を使用することが当然考えられ
るが、これらの化合物は加硫の立ち上がりを早くして、
未加硫ゴムの焦け時間（スコーチタイム）を短縮させる
ことはできるものの、ブローポイントを大きく改良する
ことができなかった。そこで、本発明者は、ビスマレイ
ミドによる加硫反応阻害の原因を探究した結果、その原
因として、特に、ＳＢＲ配合系では加硫反応よりも早く
加硫促進剤とビスマレイミドとの反応が起こり、その結
果、加硫が阻害されることが判明した。これは、特にチ
アゾール系およびチウラム系加硫促進剤を用いたときに
より顕著である。さらに、ビスマレイミドと加硫促進剤
との反応により、ビスマレイミドの一部は分解し、ガス
化するため、通常よりも多量のガスがゴム中で発生する
こととなり、ブローポイントが悪化することも判明し
た。そこで、本発明は、上記不都合を解消して、ビスマ
レイミドによる高弾性化のメリットをさらに向上させる
と共に、ゴムの発熱性を低下させ、さらに加硫遅延によ
る生産性のデメリットを回避できる技術を提供すること
を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記のように、ビスマレ
イミドの使用による生産性悪化は、ビスマレイミドと加
硫促進剤との反応によるものであることがわかったた
め、この反応を抑制し、かつ本来の目的である動的貯蔵
弾性率の増加によるタイヤ性能の向上を達成する化合物
を検討した結果、特定のビスマレイミドとヒドラジドと
を配合することにより目的を達成できることを見出し、
本発明を完成させた。
イミドの使用による生産性悪化は、ビスマレイミドと加
硫促進剤との反応によるものであることがわかったた
め、この反応を抑制し、かつ本来の目的である動的貯蔵
弾性率の増加によるタイヤ性能の向上を達成する化合物
を検討した結果、特定のビスマレイミドとヒドラジドと
を配合することにより目的を達成できることを見出し、
本発明を完成させた。
【０００５】本発明は以下の構成とする。（１）本発明
のゴム組成物は、天然ゴムおよび合成ジエン系ゴムのう
ち少なくとも一種のゴムからなるゴム成分に、下記の一
般式［化３］で表されるビスマレイミドのうち少なくと
も１種、および下記の一般式［化４］で表されるヒドラ
ジドのうち少なくとも１種を含んでなることを特徴とす
る。
のゴム組成物は、天然ゴムおよび合成ジエン系ゴムのう
ち少なくとも一種のゴムからなるゴム成分に、下記の一
般式［化３］で表されるビスマレイミドのうち少なくと
も１種、および下記の一般式［化４］で表されるヒドラ
ジドのうち少なくとも１種を含んでなることを特徴とす
る。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒは炭素数６〜１８の芳香族基、
または炭素数７〜２４のアルキル芳香族基を表し、ｘお
よびｙは０〜３のいずれかの整数をそれぞれ独立に表
す。）
または炭素数７〜２４のアルキル芳香族基を表し、ｘお
よびｙは０〜３のいずれかの整数をそれぞれ独立に表
す。）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ1 は炭素数２〜１８個の非環式
脂肪族基、炭素数５〜２０の環式脂肪族基、炭素数６〜
１８の芳香族基、または炭素数７〜２４のアルキル芳香
族基を表し、Ｏ、Ｎ、Ｓのうち少なくとも１種のヘテロ
原子を含んでいてもよく、非環式脂肪族基は、その基中
に芳香族基を含んでいてもよい。Ｒ2 は水素、ヒドロキ
シ基、アミノ基、またはメルカプト基を表し、Ｒ3 およ
びＲ4 は、水素または炭素数１〜１８のアルキル基、シ
クロヘキシル基、もしくは芳香族基を表し、Ｏ、Ｎ、Ｓ
のうち少なくとも１種のヘテロ原子を含んでいてもよ
く、それぞれ同じでも異なっていてもよい。また、ｓは
１〜３のいずれかの整数を表す。）
脂肪族基、炭素数５〜２０の環式脂肪族基、炭素数６〜
１８の芳香族基、または炭素数７〜２４のアルキル芳香
族基を表し、Ｏ、Ｎ、Ｓのうち少なくとも１種のヘテロ
原子を含んでいてもよく、非環式脂肪族基は、その基中
に芳香族基を含んでいてもよい。Ｒ2 は水素、ヒドロキ
シ基、アミノ基、またはメルカプト基を表し、Ｒ3 およ
びＲ4 は、水素または炭素数１〜１８のアルキル基、シ
クロヘキシル基、もしくは芳香族基を表し、Ｏ、Ｎ、Ｓ
のうち少なくとも１種のヘテロ原子を含んでいてもよ
く、それぞれ同じでも異なっていてもよい。また、ｓは
１〜３のいずれかの整数を表す。）
【００１０】さらに、前記ゴム組成物がチアゾール系加
硫促進剤およびチウラム系加硫促進剤のうち少なくとも
１種をさらに含むことが好ましい。また、前記ビスマレ
イミドが、ゴム成分１００重量部に対して、０．１〜３
０重量部の割合で配合されると好ましく、さらに、前記
ヒドラジドが、ビスマレイミドの５〜２００重量％の割
合で配合されると好ましい。また、ビスマレイミドが、
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニルメタン）ビスマレイ
ミドであり、また、ヒドラジドが、１−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルプロピリ
デン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−ジメチルブ
チリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−へプチリデン）−
２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−
（２−フリルメチレン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、
３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−２
−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１
−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、
３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−２
−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−
４−ヘプチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド、２−
ヒドロキシ−Ｎ’−（２−フリルメチレン）−３−ナフ
トエ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メチルエチリ
デン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メチルプロピ
リデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メチルブチ
リデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１，３−ジメチ
ルブチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（２、６−
ジメチル−４−へプチリデン）ヒドラジド、イソフタル
酸ジ（２−フリルメチレン）ヒドラジド、イソニコチン
酸（１−メチルエチリデン）ヒドラジド、イソニコチン
酸（１−メチルプロピリデン）ヒドラジド、イソニコチ
ン酸（１−メチルブチリデン）ヒドラジド、イソニコチ
ン酸（２、６−ジメチル−４−ヘプチリデン）ヒドラジ
ド、イソニコチン酸（１，３−ジメチルブチリデン）ヒ
ドラジド、イソニコチン酸（２−フリルメチレン）ヒド
ラジド、Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−サリチル酸
ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−サリ
チル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−
サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブチ
リデン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（２，６−ジ
メチル−４−ヘプチリデン）−サリチル酸ヒドラジド、
またはＮ’−（２−フリルメチレン）−サリチル酸ヒド
ラジドであるとより好ましい。（２）本発明の空気入り
タイヤは、上記のゴム組成物をゴム部材として適用した
ことを特徴とする。前記ゴム部材がトレッドであると好
ましい。
硫促進剤およびチウラム系加硫促進剤のうち少なくとも
１種をさらに含むことが好ましい。また、前記ビスマレ
イミドが、ゴム成分１００重量部に対して、０．１〜３
０重量部の割合で配合されると好ましく、さらに、前記
ヒドラジドが、ビスマレイミドの５〜２００重量％の割
合で配合されると好ましい。また、ビスマレイミドが、
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニルメタン）ビスマレイ
ミドであり、また、ヒドラジドが、１−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルプロピリ
デン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−ジメチルブ
チリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−へプチリデン）−
２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−
（２−フリルメチレン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、
３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−２
−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１
−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、
３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−２
−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−
４−ヘプチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド、２−
ヒドロキシ−Ｎ’−（２−フリルメチレン）−３−ナフ
トエ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メチルエチリ
デン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メチルプロピ
リデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メチルブチ
リデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１，３−ジメチ
ルブチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（２、６−
ジメチル−４−へプチリデン）ヒドラジド、イソフタル
酸ジ（２−フリルメチレン）ヒドラジド、イソニコチン
酸（１−メチルエチリデン）ヒドラジド、イソニコチン
酸（１−メチルプロピリデン）ヒドラジド、イソニコチ
ン酸（１−メチルブチリデン）ヒドラジド、イソニコチ
ン酸（２、６−ジメチル−４−ヘプチリデン）ヒドラジ
ド、イソニコチン酸（１，３−ジメチルブチリデン）ヒ
ドラジド、イソニコチン酸（２−フリルメチレン）ヒド
ラジド、Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−サリチル酸
ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−サリ
チル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−
サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブチ
リデン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（２，６−ジ
メチル−４−ヘプチリデン）−サリチル酸ヒドラジド、
またはＮ’−（２−フリルメチレン）−サリチル酸ヒド
ラジドであるとより好ましい。（２）本発明の空気入り
タイヤは、上記のゴム組成物をゴム部材として適用した
ことを特徴とする。前記ゴム部材がトレッドであると好
ましい。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明で好適に使用できるビスマレイミドとしては、
Ｎ，Ｎ′−１，２−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ′
−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ′−１，４
−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジ
フェニルメタン）ビスマレイミド、２，２−ビス［４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、ビ
ス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニ
ル］メタン等を例示でき、ゴム組成物中に、これらを１
種以上含むことをができる。なお、ビスマレイミドの一
般式中、ｘまたはｙが４以上では、分子量が大きくな
り、配合量の割に、目的とする動的貯蔵弾性率の増加効
果が得られないため不都合である。また、ヒドラジドと
しては、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデ
ン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸ヒ
ドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリ
デン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ
酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメ
チル−４−へプチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−フリルメチレン）−
２−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１−メチルエチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルプロピリデ
ン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−ジメチルブ
チリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、２−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）−
３−ナフトエ酸ヒドラジド、２−ヒドロキシ−Ｎ’−
（２−フリルメチレン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド、
イソフタル酸ジ（１−メチルエチリデン）ヒドラジド、
イソフタル酸ジ（１−メチルプロピリデン）ヒドラジ
ド、イソフタル酸ジ（１−メチルブチリデン）ヒドラジ
ド、イソフタル酸ジ（１，３−ジメチルブチリデン）ヒ
ドラジド、イソフタル酸ジ（２，６−ジメチル−４−へ
プチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（２−フリル
メチレン）ヒドラジド、イソニコチン酸（１−メチルエ
チリデン）ヒドラジド、イソニコチン酸（１−メチルプ
ロピリデン）ヒドラジド、イソニコチン酸（１−メチル
ブチリデン）ヒドラジド、イソニコチン酸（２，６−ジ
メチル−４−ヘプチリデン）ヒドラジド、イソニコチン
酸（１，３−ジメチルブチリデン）ヒドラジド、イソニ
コチン酸（２−フリルメチレン）ヒドラジド、Ｎ’−
（１−メチルエチリデン）−サリチル酸ヒドラジド、
Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−サリチル酸ヒドラ
ジド、Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−サリチル酸ヒ
ドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）−サ
リチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−
ヘプチリデン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（２−
フリルメチレン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１
−メチルエチリデン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−（１
−メチルプロピリデン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）安息香酸ヒドラジド、
Ｎ’−（ベンジリデン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−
（４−ジメチルアミノフェニルメチレン）安息香酸ヒド
ラジド、Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）安息
香酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチ
レン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−フェニルエチ
リデン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−（ジフェニルメチ
レン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）ベンジリデン）安息香酸ヒドラジ
ド、Ｎ’−（２−フリルメチレン）安息香酸ヒドラジ
ド、Ｎ’−（１−メチルエチリデン）１−ナフトエ酸ヒ
ドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）１−ナフ
トエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（ベンジリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ジメチル
アミノフェニルメチレン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、
Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）１−ナフトエ
酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチレ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−フェニル
エチリデン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（ジフ
ェニルメチレン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−
（１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）ベンジリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（２−フリルメ
チレン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチ
ルエチリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（１
−メチルプロピリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジド、
Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）２−ナフトエ酸
ヒドラジド、Ｎ’−（ベンジリデン）２−ナフトエ酸ヒ
ドラジド、Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェニルメチレ
ン）２−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−メトキシ
フェニルメチレン）２−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−
（４−ヒドロキシフェニルメチレン）２−ナフトエ酸ヒ
ドラジド、Ｎ’−（１−フェニルエチリデン）２−ナフ
トエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（ジフェニルメチレン）２−
ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）ベンジリデン）２−ナフトエ酸ヒドラ
ジド、Ｎ’−（２フリルメチレン）２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、Ｎ’−（１−メチルエチリデン）プロピオン酸
ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）プロピ
オン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデ
ン）プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（ベンジリデン）
プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ジメチルアミノ
フェニルメチレン）プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−
（４−メトキシフェニルメチレン）プロピオン酸ヒドラ
ジド、Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチレン）プロ
ピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−フェニルエチリデ
ン）プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（ジフェニルメチ
レン）プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）ベンジリデン）プロピオン酸
ヒドラジド、Ｎ’−（２−フリルメチレン）プロピオン
酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルエチリデン）２−メ
チルプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロ
ピリデン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）２−メチルプロピオン
酸ヒドラジド、Ｎ’−（ベンジリデン）２−メチルプロ
ピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェ
ニルメチレン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジド、
Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）２−メチルプ
ロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニ
ルメチレン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’
−（１−フェニルエチリデン）２−メチルプロピオン酸
ヒドラジド、Ｎ’−（ジフェニルメチレン）２−メチル
プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−（２、４−ジヒ
ドロキシフェニル）ベンジリデン）２−メチルプロピオ
ン酸ヒドラジド、Ｎ’−（２−フリルメチレン）２−メ
チルプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルエチ
リデン）２、２−ジメチルンプロピオン酸ヒドラジド、
Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）２、２−ジメチルン
プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブ
チリデン）２，２−ジメチルプロピオン酸ヒドラジド、
Ｎ’−（ベンジリデン）２，２−ジメチルンプロピオン
酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェニルメ
チレン）２，２−ジメチルンプロピオン酸ヒドラジド、
Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）２，２−ジメ
チルンプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ヒドロキ
シフェニルメチレン）２，２−ジメチルンプロピオン酸
ヒドラジド、Ｎ’−（１−フェニルエチリデン）２，２
−ジメチルプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（ジフェニ
ルメチレン）２，２−ジメチルプロピオン酸ヒドラジ
ド、Ｎ’−（１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）ベ
ンジリデン）２，２−ジメチルプロピオン酸ヒドラジ
ド、Ｎ’−（２−フリルメチレン）２，２−ジメチルプ
ロピオン酸ヒドラジド等を例示でき、ゴム組成物中に、
これらを１種以上含むことができる。
本発明で好適に使用できるビスマレイミドとしては、
Ｎ，Ｎ′−１，２−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ′
−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ′−１，４
−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジ
フェニルメタン）ビスマレイミド、２，２−ビス［４−
（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、ビ
ス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニ
ル］メタン等を例示でき、ゴム組成物中に、これらを１
種以上含むことをができる。なお、ビスマレイミドの一
般式中、ｘまたはｙが４以上では、分子量が大きくな
り、配合量の割に、目的とする動的貯蔵弾性率の増加効
果が得られないため不都合である。また、ヒドラジドと
しては、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデ
ン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸ヒ
ドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリ
デン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ
酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメ
チル−４−へプチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−フリルメチレン）−
２−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１−メチルエチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルプロピリデ
ン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−ジメチルブ
チリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、２−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）−
３−ナフトエ酸ヒドラジド、２−ヒドロキシ−Ｎ’−
（２−フリルメチレン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド、
イソフタル酸ジ（１−メチルエチリデン）ヒドラジド、
イソフタル酸ジ（１−メチルプロピリデン）ヒドラジ
ド、イソフタル酸ジ（１−メチルブチリデン）ヒドラジ
ド、イソフタル酸ジ（１，３−ジメチルブチリデン）ヒ
ドラジド、イソフタル酸ジ（２，６−ジメチル−４−へ
プチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（２−フリル
メチレン）ヒドラジド、イソニコチン酸（１−メチルエ
チリデン）ヒドラジド、イソニコチン酸（１−メチルプ
ロピリデン）ヒドラジド、イソニコチン酸（１−メチル
ブチリデン）ヒドラジド、イソニコチン酸（２，６−ジ
メチル−４−ヘプチリデン）ヒドラジド、イソニコチン
酸（１，３−ジメチルブチリデン）ヒドラジド、イソニ
コチン酸（２−フリルメチレン）ヒドラジド、Ｎ’−
（１−メチルエチリデン）−サリチル酸ヒドラジド、
Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−サリチル酸ヒドラ
ジド、Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−サリチル酸ヒ
ドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）−サ
リチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−
ヘプチリデン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（２−
フリルメチレン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１
−メチルエチリデン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−（１
−メチルプロピリデン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）安息香酸ヒドラジド、
Ｎ’−（ベンジリデン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−
（４−ジメチルアミノフェニルメチレン）安息香酸ヒド
ラジド、Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）安息
香酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチ
レン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−フェニルエチ
リデン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−（ジフェニルメチ
レン）安息香酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）ベンジリデン）安息香酸ヒドラジ
ド、Ｎ’−（２−フリルメチレン）安息香酸ヒドラジ
ド、Ｎ’−（１−メチルエチリデン）１−ナフトエ酸ヒ
ドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）１−ナフ
トエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（ベンジリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ジメチル
アミノフェニルメチレン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、
Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）１−ナフトエ
酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチレ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−フェニル
エチリデン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（ジフ
ェニルメチレン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−
（１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）ベンジリデ
ン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（２−フリルメ
チレン）１−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチ
ルエチリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（１
−メチルプロピリデン）２−ナフトエ酸ヒドラジド、
Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）２−ナフトエ酸
ヒドラジド、Ｎ’−（ベンジリデン）２−ナフトエ酸ヒ
ドラジド、Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェニルメチレ
ン）２−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−メトキシ
フェニルメチレン）２−ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−
（４−ヒドロキシフェニルメチレン）２−ナフトエ酸ヒ
ドラジド、Ｎ’−（１−フェニルエチリデン）２−ナフ
トエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（ジフェニルメチレン）２−
ナフトエ酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）ベンジリデン）２−ナフトエ酸ヒドラ
ジド、Ｎ’−（２フリルメチレン）２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、Ｎ’−（１−メチルエチリデン）プロピオン酸
ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）プロピ
オン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデ
ン）プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（ベンジリデン）
プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ジメチルアミノ
フェニルメチレン）プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−
（４−メトキシフェニルメチレン）プロピオン酸ヒドラ
ジド、Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニルメチレン）プロ
ピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−フェニルエチリデ
ン）プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（ジフェニルメチ
レン）プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）ベンジリデン）プロピオン酸
ヒドラジド、Ｎ’−（２−フリルメチレン）プロピオン
酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルエチリデン）２−メ
チルプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロ
ピリデン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）２−メチルプロピオン
酸ヒドラジド、Ｎ’−（ベンジリデン）２−メチルプロ
ピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェ
ニルメチレン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジド、
Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）２−メチルプ
ロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ヒドロキシフェニ
ルメチレン）２−メチルプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’
−（１−フェニルエチリデン）２−メチルプロピオン酸
ヒドラジド、Ｎ’−（ジフェニルメチレン）２−メチル
プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−（２、４−ジヒ
ドロキシフェニル）ベンジリデン）２−メチルプロピオ
ン酸ヒドラジド、Ｎ’−（２−フリルメチレン）２−メ
チルプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルエチ
リデン）２、２−ジメチルンプロピオン酸ヒドラジド、
Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）２、２−ジメチルン
プロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブ
チリデン）２，２−ジメチルプロピオン酸ヒドラジド、
Ｎ’−（ベンジリデン）２，２−ジメチルンプロピオン
酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ジメチルアミノフェニルメ
チレン）２，２−ジメチルンプロピオン酸ヒドラジド、
Ｎ’−（４−メトキシフェニルメチレン）２，２−ジメ
チルンプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（４−ヒドロキ
シフェニルメチレン）２，２−ジメチルンプロピオン酸
ヒドラジド、Ｎ’−（１−フェニルエチリデン）２，２
−ジメチルプロピオン酸ヒドラジド、Ｎ’−（ジフェニ
ルメチレン）２，２−ジメチルプロピオン酸ヒドラジ
ド、Ｎ’−（１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）ベ
ンジリデン）２，２−ジメチルプロピオン酸ヒドラジ
ド、Ｎ’−（２−フリルメチレン）２，２−ジメチルプ
ロピオン酸ヒドラジド等を例示でき、ゴム組成物中に、
これらを１種以上含むことができる。
【００１２】なかでも好ましいのは、ヒドラジドが、１
−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−２−
ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−
メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１
−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−２−
ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１、
３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−
へプチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒド
ロキシ−Ｎ’−（２−フリルメチレン）−２−ナフトエ
酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエ
チリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ
酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブ
チリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフ
トエ酸ヒドラジド、２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−
ジメチル−４−ヘプチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラ
ジド、２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−フリルメチレン）
−３−ナフトエ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メ
チルエチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メ
チルプロピリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−
メチルブチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１，
３−ジメチルブチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ
（２，６−ジメチル−４−へプチリデン）ヒドラジド、
イソフタル酸ジ（２−フリルメチレン）ヒドラジド、
イソニコチン酸（１−メチルエチリデン）ヒドラジド、
イソニコチン酸（１−メチルプロピリデン）ヒドラジ
ド、イソニコチン酸（１−メチルブチリデン）ヒドラジ
ド、イソニコチン酸（２、６−ジメチル−４−ヘプチリ
デン）ヒドラジド、イソニコチン酸（１，３−ジメチル
ブチリデン）ヒドラジド、イソニコチン酸（２−フリル
メチレン）ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルエチリデ
ン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロ
ピリデン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチ
ルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，
３−ジメチルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジド、
Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）−サリ
チル酸ヒドラジド、Ｎ’−（２−フリルメチレン）−サ
リチル酸ヒドラジドである。
−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−２−
ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−
メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１
−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−２−
ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１、
３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−
へプチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒド
ロキシ−Ｎ’−（２−フリルメチレン）−２−ナフトエ
酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエ
チリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ
酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブ
チリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフ
トエ酸ヒドラジド、２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−
ジメチル−４−ヘプチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラ
ジド、２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２−フリルメチレン）
−３−ナフトエ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メ
チルエチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メ
チルプロピリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−
メチルブチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１，
３−ジメチルブチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ
（２，６−ジメチル−４−へプチリデン）ヒドラジド、
イソフタル酸ジ（２−フリルメチレン）ヒドラジド、
イソニコチン酸（１−メチルエチリデン）ヒドラジド、
イソニコチン酸（１−メチルプロピリデン）ヒドラジ
ド、イソニコチン酸（１−メチルブチリデン）ヒドラジ
ド、イソニコチン酸（２、６−ジメチル−４−ヘプチリ
デン）ヒドラジド、イソニコチン酸（１，３−ジメチル
ブチリデン）ヒドラジド、イソニコチン酸（２−フリル
メチレン）ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルエチリデ
ン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロ
ピリデン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチ
ルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，
３−ジメチルブチリデン）−サリチル酸ヒドラジド、
Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−ヘプチリデン）−サリ
チル酸ヒドラジド、Ｎ’−（２−フリルメチレン）−サ
リチル酸ヒドラジドである。
【００１３】なお、ヒドラジドの一般式中、Ｓが４以上
では分子量が大きくなり、配合量を大幅に増加させるこ
とが必要となり不都合であり、Ｒ1 が規定外の場合は所
期の効果が充分に得られないため不都合である。また、
本発明において、ビスマレイミドの配合量は、ゴム成分
１００重量部に対して、０．１〜３０重量部であると好
ましいが、これは、０．１重量部未満では配合の効果が
充分得られないことがあり、３０重量部を超えると破壊
物性が低下する傾向があるからである。同様の観点か
ら、好ましくは０．５〜５．０重量部である。さらに、
ヒドラジドの配合量は、ビスマレイミドの５〜２００重
量％であると好ましいが、これは、５重量％未満ではビ
スマレイミドとの組み合わせによる相乗効果が得られ
ず、２００重量％を超えると加硫が早くなり、ゴムが焦
け易くなるからである。同様の観点から、好ましくは１
０〜１００重量％である。
では分子量が大きくなり、配合量を大幅に増加させるこ
とが必要となり不都合であり、Ｒ1 が規定外の場合は所
期の効果が充分に得られないため不都合である。また、
本発明において、ビスマレイミドの配合量は、ゴム成分
１００重量部に対して、０．１〜３０重量部であると好
ましいが、これは、０．１重量部未満では配合の効果が
充分得られないことがあり、３０重量部を超えると破壊
物性が低下する傾向があるからである。同様の観点か
ら、好ましくは０．５〜５．０重量部である。さらに、
ヒドラジドの配合量は、ビスマレイミドの５〜２００重
量％であると好ましいが、これは、５重量％未満ではビ
スマレイミドとの組み合わせによる相乗効果が得られ
ず、２００重量％を超えると加硫が早くなり、ゴムが焦
け易くなるからである。同様の観点から、好ましくは１
０〜１００重量％である。
【００１４】また、 本発明で使用できる加硫促進剤は、
特に限定されるものではないが、好ましくはＭＢＴ（２
−メルカプトベンゾチアゾール）、ＤＭ（ジベンゾチア
ジルジサルファイド) 、 ＣＢＳ（Ｎ−シクロヘキシル−
２−ベンゾチアジルスルフェンアミド）、ＴＢＢＳ（Ｎ
−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミ
ド）、ＴＢＳＩ（Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアジル
スルフェンイミド）等のベンゾチアゾール系の加硫促進
剤、ＤＰＧ（ジフェニルグアニジン）等のグアニジン系
の加硫促進剤、テトラオクチルチウラムジスルフィド、
テトラベンジルチウラムジスルフィド等のチウラム系加
硫促進剤、ジアルキルジチオリン酸亜鉛などの加硫促進
剤等を例示でき、その使用量は、ゴム成分１００重量部
に対して０．１〜５重量部が好ましく、より好ましくは
０．２〜３重量部である。本発明は、チアゾール系加硫
促進剤および／またはチウラム系加硫促進剤を配合して
なるゴム組成物およびタイヤに対して極めて効果的であ
る。
特に限定されるものではないが、好ましくはＭＢＴ（２
−メルカプトベンゾチアゾール）、ＤＭ（ジベンゾチア
ジルジサルファイド) 、 ＣＢＳ（Ｎ−シクロヘキシル−
２−ベンゾチアジルスルフェンアミド）、ＴＢＢＳ（Ｎ
−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミ
ド）、ＴＢＳＩ（Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアジル
スルフェンイミド）等のベンゾチアゾール系の加硫促進
剤、ＤＰＧ（ジフェニルグアニジン）等のグアニジン系
の加硫促進剤、テトラオクチルチウラムジスルフィド、
テトラベンジルチウラムジスルフィド等のチウラム系加
硫促進剤、ジアルキルジチオリン酸亜鉛などの加硫促進
剤等を例示でき、その使用量は、ゴム成分１００重量部
に対して０．１〜５重量部が好ましく、より好ましくは
０．２〜３重量部である。本発明は、チアゾール系加硫
促進剤および／またはチウラム系加硫促進剤を配合して
なるゴム組成物およびタイヤに対して極めて効果的であ
る。
【００１５】本発明では、天然ゴムおよび合成ジエン系
ゴムを使用できるが、合成ジエン系ゴムでは、シス−
１，４−ポリイソプレン、スチレンブタジエン共重合
体、低シス−１，４−ポリブタジエン、高シス−１，４
−ポリブタジェン、エチレン−プロピレン−ジエン共重
合体、クロロプレン、ハロゲン化ブチルゴム、アクリロ
ニリトル−ブタジエンゴム等を例示でき、天然ゴムおよ
び合成ジエン系ゴムは、単独使用のみならずブレンドし
て使用できる。好ましいゴムは、天然ゴム、シス−１，
４−ポリイソプレン、スチレンブタジエン共重合体、ポ
リブタジエンの少なくとも一種から成るジエン系ゴムが
本発明の目的であるビスマレイミドとヒドラジドの組み
合わせによる改良効果が明確になる点で好ましい。
ゴムを使用できるが、合成ジエン系ゴムでは、シス−
１，４−ポリイソプレン、スチレンブタジエン共重合
体、低シス−１，４−ポリブタジエン、高シス−１，４
−ポリブタジェン、エチレン−プロピレン−ジエン共重
合体、クロロプレン、ハロゲン化ブチルゴム、アクリロ
ニリトル−ブタジエンゴム等を例示でき、天然ゴムおよ
び合成ジエン系ゴムは、単独使用のみならずブレンドし
て使用できる。好ましいゴムは、天然ゴム、シス−１，
４−ポリイソプレン、スチレンブタジエン共重合体、ポ
リブタジエンの少なくとも一種から成るジエン系ゴムが
本発明の目的であるビスマレイミドとヒドラジドの組み
合わせによる改良効果が明確になる点で好ましい。
【００１６】また、本発明では、補強性充填剤として
は、シリカを、ゴム成分１００重量部に対して、５〜６
０重量部含む場合にも効果的であり、シリカの他、カー
ボンブラック、炭酸カルシウム、酸化チタンなどの少な
くとも１種を使用することができ、好ましくはシリカ、
カーボンブラックである。カーボンブラックの配合量
は、ゴム成分１００重量部に対して、２０〜１５０重量
部が好ましい。これは、２０重量部未満では、加硫物の
破壊特性および耐摩耗性などが十分でなく、１５０重量
部を超えると、作業性等において好ましくないからであ
る。同様の観点から、２５〜８０重量部がより好まし
い。補強性充填剤として用いるカーボンブラックを例示
すると、ＨＡＦ、ＩＳＡＦ、ＳＡＦ等が挙げられ、カー
ボンブラックとシリカを併用する場合の配合比は、配合
目的に応じて任意に変化させることができる。
は、シリカを、ゴム成分１００重量部に対して、５〜６
０重量部含む場合にも効果的であり、シリカの他、カー
ボンブラック、炭酸カルシウム、酸化チタンなどの少な
くとも１種を使用することができ、好ましくはシリカ、
カーボンブラックである。カーボンブラックの配合量
は、ゴム成分１００重量部に対して、２０〜１５０重量
部が好ましい。これは、２０重量部未満では、加硫物の
破壊特性および耐摩耗性などが十分でなく、１５０重量
部を超えると、作業性等において好ましくないからであ
る。同様の観点から、２５〜８０重量部がより好まし
い。補強性充填剤として用いるカーボンブラックを例示
すると、ＨＡＦ、ＩＳＡＦ、ＳＡＦ等が挙げられ、カー
ボンブラックとシリカを併用する場合の配合比は、配合
目的に応じて任意に変化させることができる。
【００１７】本発明におけるゴム組成物には、上記ゴム
成分、補強性充填剤、ビスマレイミド、ヒドラジドの他
に、必要に応じて、ゴム工業で通常使用されているシラ
ンカップリング剤、加硫剤、加硫促進剤、加硫促進助
剤、酸化防止剤、オゾン劣化防止剤、老化防止剤、プロ
セス油、亜鉛華（ＺｎＯ）、ステアリン酸、等を配合す
ることができる。本発明で使用できる加硫剤としては、
例えば、硫黄等が挙げられ、これらの使用量は、ゴム成
分１００重量部に対して、硫黄分として０．１〜１０重
量部、好ましくは０．５〜５．０重量部である。０．１
重量部未満では加硫ゴムの破壊特性、耐摩耗性が低下
し、１０重量部を超えるとゴム弾性が失われる傾向があ
るからである。
成分、補強性充填剤、ビスマレイミド、ヒドラジドの他
に、必要に応じて、ゴム工業で通常使用されているシラ
ンカップリング剤、加硫剤、加硫促進剤、加硫促進助
剤、酸化防止剤、オゾン劣化防止剤、老化防止剤、プロ
セス油、亜鉛華（ＺｎＯ）、ステアリン酸、等を配合す
ることができる。本発明で使用できる加硫剤としては、
例えば、硫黄等が挙げられ、これらの使用量は、ゴム成
分１００重量部に対して、硫黄分として０．１〜１０重
量部、好ましくは０．５〜５．０重量部である。０．１
重量部未満では加硫ゴムの破壊特性、耐摩耗性が低下
し、１０重量部を超えるとゴム弾性が失われる傾向があ
るからである。
【００１８】本発明で使用できるプロセス油としては、
例えば、パラフィン系、ナフテン系、アロマチック系等
を挙げることかでき、破壊特性、耐摩耗性を重視する用
途にはアロマチック系が、また、低発熱性、低温特性を
重視する用途にはナフテン系またはパラフィン系がそれ
ぞれ好ましく用いられる。その使用量は、ゴム成分１０
０重量部に対して１００重量部以下が好ましく、これ
は、１００重量部を越えると加硫ゴムの破壊特性、低発
熱性が低下する傾向があるからである。
例えば、パラフィン系、ナフテン系、アロマチック系等
を挙げることかでき、破壊特性、耐摩耗性を重視する用
途にはアロマチック系が、また、低発熱性、低温特性を
重視する用途にはナフテン系またはパラフィン系がそれ
ぞれ好ましく用いられる。その使用量は、ゴム成分１０
０重量部に対して１００重量部以下が好ましく、これ
は、１００重量部を越えると加硫ゴムの破壊特性、低発
熱性が低下する傾向があるからである。
【００１９】本発明のゴム組成物は、上記ゴム成分、ビ
スマレイミド、ヒドラジド、補強性充填剤等をロール、
インターナルミキサー等の混練り機を用いて混練りする
ことにより得られ、成形加工後、加硫を行い、タイヤト
レッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォー
ル、ビード部等のゴム部材としてのタイヤ用途を始め、
防振ゴム、ベルト、ホースその他工業品等の用途にも好
適に使用できる。
スマレイミド、ヒドラジド、補強性充填剤等をロール、
インターナルミキサー等の混練り機を用いて混練りする
ことにより得られ、成形加工後、加硫を行い、タイヤト
レッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォー
ル、ビード部等のゴム部材としてのタイヤ用途を始め、
防振ゴム、ベルト、ホースその他工業品等の用途にも好
適に使用できる。
【００２０】
【実施例】以下に本発明をより具体的に説明する。表１
および、表２〜表４記載の各配合成分を、５００ｍｌの
ラボプラストミルおよび３インチロールを使用して、混
練り配合し、未加硫のゴム組成物を得た。各ゴム組成物
について、下記（１）（２）の方法によりキュラスト試
験およびブローポイント試験を行い、また、これらの配
合ゴムの加硫後の引張試験、動的粘弾性試験を下記
（３）、 （４）の方法により測定した。これらの結果を
表２〜表４に示す。 （１）キュラスト試験 米国フレキシス社製、ＭＤＲ２０００を用い１４５℃で
測定した。ＭH 、ＭL はそれぞれトルクの最大値、最小
値であり、Ｔ10、Ｔ90 は加硫反応によるトルクの上昇
が全体の１０％、９０％に達した時間を表す。各データ
は比較例１、６または８をそれぞれ１００として指数で
表す。 （２）ブローポイント試験 東洋精機（株）製、ブローポイント測定機を使用して、
１７０℃で、活性化エネルギー２０ｋｃａｌの条件で測
定した。各データは比較例１、６または８をそれぞれ１
００として指数で表す。この指数が大きい程ブローポイ
ント値が大きく、より長い加硫時間が必要で生産性が悪
化することを表す。 （３）引張試験 １４５℃で（１）で得たＴ90の１．５倍にあたる加硫時
間で加硫後、ＪＩＳＫ６３０１−１９７５に基づいて引
張試験を行い（３号試験片使用）、破断伸び（ＥＢ）、
破断強力（ＴＢ）、３００％伸長時弾性率（Ｍ300 ）を
測定した。同様に、各データは比較例１、６または８を
それぞれ１００として指数で表す。 （４）動的粘弾性試験 東洋精機（株）製、スペクトロメーター（動的粘弾性測
定試験機）を用い、周波数５２Ｈｚ、測定温度３０℃、
歪１％でＥ’（動的貯蔵弾性率）、 tanδ（損失係数）
を測定した。同様に、各データは比較例１、６または８
をそれぞれ１００として指数で表す。
および、表２〜表４記載の各配合成分を、５００ｍｌの
ラボプラストミルおよび３インチロールを使用して、混
練り配合し、未加硫のゴム組成物を得た。各ゴム組成物
について、下記（１）（２）の方法によりキュラスト試
験およびブローポイント試験を行い、また、これらの配
合ゴムの加硫後の引張試験、動的粘弾性試験を下記
（３）、 （４）の方法により測定した。これらの結果を
表２〜表４に示す。 （１）キュラスト試験 米国フレキシス社製、ＭＤＲ２０００を用い１４５℃で
測定した。ＭH 、ＭL はそれぞれトルクの最大値、最小
値であり、Ｔ10、Ｔ90 は加硫反応によるトルクの上昇
が全体の１０％、９０％に達した時間を表す。各データ
は比較例１、６または８をそれぞれ１００として指数で
表す。 （２）ブローポイント試験 東洋精機（株）製、ブローポイント測定機を使用して、
１７０℃で、活性化エネルギー２０ｋｃａｌの条件で測
定した。各データは比較例１、６または８をそれぞれ１
００として指数で表す。この指数が大きい程ブローポイ
ント値が大きく、より長い加硫時間が必要で生産性が悪
化することを表す。 （３）引張試験 １４５℃で（１）で得たＴ90の１．５倍にあたる加硫時
間で加硫後、ＪＩＳＫ６３０１−１９７５に基づいて引
張試験を行い（３号試験片使用）、破断伸び（ＥＢ）、
破断強力（ＴＢ）、３００％伸長時弾性率（Ｍ300 ）を
測定した。同様に、各データは比較例１、６または８を
それぞれ１００として指数で表す。 （４）動的粘弾性試験 東洋精機（株）製、スペクトロメーター（動的粘弾性測
定試験機）を用い、周波数５２Ｈｚ、測定温度３０℃、
歪１％でＥ’（動的貯蔵弾性率）、 tanδ（損失係数）
を測定した。同様に、各データは比較例１、６または８
をそれぞれ１００として指数で表す。
【００２１】さらに、実施例２、３、４、１０、１１、
１３、１４、１５、比較例１、２、６、７、８、９のゴ
ム組成物をトレッドゴムとして用いて、１８５／７０Ｒ
１４サイズの一層構造のトレッドを備えた空気人りタイ
ヤを試作し、各タイヤの性能を実車走行にて操縦性につ
いて評価した。 （５）操縦性 水を撒いてウエット路としたテストコースにて、 各新品
タイヤを装着したＦＦ４ドアセダンを用いて実車走行を
行い、駆動性、制動性、ハンドル応答性、操縦時のコン
トロール性を、比較例１、６または８のタイヤをそれぞ
れコントロールタイヤとして、テストドライバーが総合
評価した。 ＋１：コントロールタイヤに比べてプロテストドライバ
ーが微妙に分かる程度に良いと感じる場合 ＋２：コントロールタイヤに比べてプロテストドライバ
ーが明確に分かる程度に良いと感じる場合 ＋３：コントロールタイヤに比べて一般ドライバーのう
ち熟練したドライバーが分かる程度に良いと感じる場合 ＋４：コントロールタイヤに比べて一般ドライバーが分
かる程度に良いと感じる場合
１３、１４、１５、比較例１、２、６、７、８、９のゴ
ム組成物をトレッドゴムとして用いて、１８５／７０Ｒ
１４サイズの一層構造のトレッドを備えた空気人りタイ
ヤを試作し、各タイヤの性能を実車走行にて操縦性につ
いて評価した。 （５）操縦性 水を撒いてウエット路としたテストコースにて、 各新品
タイヤを装着したＦＦ４ドアセダンを用いて実車走行を
行い、駆動性、制動性、ハンドル応答性、操縦時のコン
トロール性を、比較例１、６または８のタイヤをそれぞ
れコントロールタイヤとして、テストドライバーが総合
評価した。 ＋１：コントロールタイヤに比べてプロテストドライバ
ーが微妙に分かる程度に良いと感じる場合 ＋２：コントロールタイヤに比べてプロテストドライバ
ーが明確に分かる程度に良いと感じる場合 ＋３：コントロールタイヤに比べて一般ドライバーのう
ち熟練したドライバーが分かる程度に良いと感じる場合 ＋４：コントロールタイヤに比べて一般ドライバーが分
かる程度に良いと感じる場合
【００２２】さらに、実施例２、３、１１、１４、、比
較例１、２、６、８のゴム組成物をトレッドゴムとして
用いて、上記と同様のタイヤを試作し、各タイヤの性能
を、ドラム試験で、下記の方法により評価した。 （６）転がり抵抗 各タイヤに１．７ｋｇ／ｃｍ2 の内圧を充填した後、３
９５ｋｇの荷重を作用させながら大型試験ドラム上を時
速８０ｋｍで所定時間走行させ、次に前記ドラムの駆動
力を遮断して各タイヤを慣性走行させ、このときのタイ
ヤの減速度から転がり抵抗性を求め、比較例１、６また
は８のタイヤをそれぞれコントロールタイヤとして、そ
の評価値を１００として表示した。指数が大きいほど、
転がり抵抗が小さく良結果であることを表す。
較例１、２、６、８のゴム組成物をトレッドゴムとして
用いて、上記と同様のタイヤを試作し、各タイヤの性能
を、ドラム試験で、下記の方法により評価した。 （６）転がり抵抗 各タイヤに１．７ｋｇ／ｃｍ2 の内圧を充填した後、３
９５ｋｇの荷重を作用させながら大型試験ドラム上を時
速８０ｋｍで所定時間走行させ、次に前記ドラムの駆動
力を遮断して各タイヤを慣性走行させ、このときのタイ
ヤの減速度から転がり抵抗性を求め、比較例１、６また
は８のタイヤをそれぞれコントロールタイヤとして、そ
の評価値を１００として表示した。指数が大きいほど、
転がり抵抗が小さく良結果であることを表す。
【００２３】
【表１】
【００２４】ノクセラーＤ：ＤＰＧ ビスマレイミド：Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニルメ
タン）ビスマレイミド（三井化学ファイン（株）製ＢＭ
Ｉ−Ｓ） ヒドラジドＡ：３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−ジメ
チルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド ヒドラジドＢ：Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）
−サリチル酸ヒドラジド ヒドラジドＣ：イソフタル酸（１，３−ジメチルブチリ
デン）ヒドラジド ヒドラジドＤ：イソニコチン酸（１，３−ジメチルブチ
リデン）ヒドラジド
タン）ビスマレイミド（三井化学ファイン（株）製ＢＭ
Ｉ−Ｓ） ヒドラジドＡ：３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−ジメ
チルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド ヒドラジドＢ：Ｎ’−（１，３−ジメチルブチリデン）
−サリチル酸ヒドラジド ヒドラジドＣ：イソフタル酸（１，３−ジメチルブチリ
デン）ヒドラジド ヒドラジドＤ：イソニコチン酸（１，３−ジメチルブチ
リデン）ヒドラジド
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】
【表４】
【００２８】上記の結果より、比較例２〜４はビスマレ
イミドを単独で使用した例であるが、Ｅ’は２０％以上
増加する反面、Ｔ90は大幅に延長し、かつブローポイン
トは大幅に増大する。また、比較例５はヒドラジドＡを
単独で使用した例であるが、比較例１に比べ、Ｔ90は若
干短くなるものの、ブローポイントはコントロール並で
ある。Ｅ’は殆ど増加しない。これに対して、実施例１
〜９はビスマレイミドとヒドラジドを併用することで、
加硫の遅れが改善されると共に、ブローポイントが大幅
に改良される。さらに、ビスマレイミド単独配合のとき
に比べ、Ｅ’も大きく上昇しており、この２つの化合物
の組み合わせによる相乗効果があることがわかる。ま
た、この実施例２、３、４のゴム組成物をトレッドに使
用した場合、比較例１に対して、ウェットの操縦性が向
上し、かつ転がり抵抗値が低くなり、高い操縦性と低燃
費性を両立できることがわかる。さらに、実施例１０〜
１５のシリカを多く配合した系においても、ビスマレイ
ミドとヒドラジドを併用することで、同様の相乗効果を
示した。
イミドを単独で使用した例であるが、Ｅ’は２０％以上
増加する反面、Ｔ90は大幅に延長し、かつブローポイン
トは大幅に増大する。また、比較例５はヒドラジドＡを
単独で使用した例であるが、比較例１に比べ、Ｔ90は若
干短くなるものの、ブローポイントはコントロール並で
ある。Ｅ’は殆ど増加しない。これに対して、実施例１
〜９はビスマレイミドとヒドラジドを併用することで、
加硫の遅れが改善されると共に、ブローポイントが大幅
に改良される。さらに、ビスマレイミド単独配合のとき
に比べ、Ｅ’も大きく上昇しており、この２つの化合物
の組み合わせによる相乗効果があることがわかる。ま
た、この実施例２、３、４のゴム組成物をトレッドに使
用した場合、比較例１に対して、ウェットの操縦性が向
上し、かつ転がり抵抗値が低くなり、高い操縦性と低燃
費性を両立できることがわかる。さらに、実施例１０〜
１５のシリカを多く配合した系においても、ビスマレイ
ミドとヒドラジドを併用することで、同様の相乗効果を
示した。
【００２９】
【発明の効果】本発明によると、作業性を高めて、生産
性良く、弾性率が高く、発熱性が低いトレッドゴム等に
適したゴム組成物を提供できる。また、このようなゴム
をトレッドに使用した空気入りタイヤは、操縦性、低燃
費性に優れている。
性良く、弾性率が高く、発熱性が低いトレッドゴム等に
適したゴム組成物を提供できる。また、このようなゴム
をトレッドに使用した空気入りタイヤは、操縦性、低燃
費性に優れている。
Claims (8)
- 【請求項１】 天然ゴムおよび合成ジエン系ゴムのうち
少なくとも一種のゴムからなるゴム成分に、下記の一般
式［化１］で表されるビスマレイミドのうち少なくとも
１種、および下記の一般式［化２］で表されるヒドラジ
ドのうち少なくとも１種を含んでなることを特徴とする
ゴム組成物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数６〜１８の芳香族基、または炭素数
７〜２４のアルキル芳香族基を表し、ｘおよびｙは０〜
３のいずれかの整数をそれぞれ独立に表す。） 【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素数２〜１８個の非環式脂肪族基、炭
素数５〜２０の環式脂肪族基、炭素数６〜１８の芳香族
基、または炭素数７〜２４のアルキル芳香族基を表し、
Ｏ、Ｎ、Ｓのうち少なくとも１種のヘテロ原子を含んで
いてもよく、非環式脂肪族基は、その基中に芳香族基を
含んでいてもよい。Ｒ2 は水素、ヒドロキシ基、アミノ
基、またはメルカプト基を表し、Ｒ3 およびＲ4 は、水
素または炭素数１〜１８のアルキル基、シクロヘキシル
基、もしくは芳香族基を表し、Ｏ、Ｎ、Ｓのうち少なく
とも１種のヘテロ原子を含んでいてもよく、それぞれ同
じでも異なっていてもよい。また、ｓは１〜３のいずれ
かの整数を表す。） - 【請求項２】 チアゾール系加硫促進剤およびチウラム
系加硫促進剤のうち少なくとも１種をさらに含むことを
特徴とする請求項１に記載のゴム組成物。 - 【請求項３】 ビスマレイミドが、ゴム成分１００重量
部に対して、０．１〜３０重量部の割合で配合されるこ
とを特徴とする請求項１または２記載のゴム組成物。 - 【請求項４】 ヒドラジドが、ビスマレイミドの５〜２
００重量％の割合で配合されることを特徴とする請求項
３記載のゴム組成物。 - 【請求項５】 ビスマレイミドがＮ，Ｎ’−（４，４’
−ジフェニルメタン）ビスマレイミドであることを特徴
とする請求項１〜４のうちいずれか１項に記載のゴム組
成物。 - 【請求項６】 ヒドラジドが、１−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１−メチルエチリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジ
ド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルプロピリデ
ン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−
Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−（１，３−ジメチルブ
チリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキ
シ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−４−へプチリデン）−
２−ナフトエ酸ヒドラジド、１−ヒドロキシ−Ｎ’−
（２−フリルメチレン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、
３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−２
−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１
−メチルプロピリデン）−２−ナフトエ酸ヒドラジド、
３−ヒドロキシ−Ｎ’−（１−メチルブチリデン）−２
−ナフトエ酸ヒドラジド、３−ヒドロキシ−Ｎ’−
（１，３−ジメチルブチリデン）−２−ナフトエ酸ヒド
ラジド、２−ヒドロキシ−Ｎ’−（２，６−ジメチル−
４−ヘプチリデン）−３−ナフトエ酸ヒドラジド、２−
ヒドロキシ−Ｎ’−（２−フリルメチレン）−３−ナフ
トエ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メチルエチリ
デン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メチルプロピ
リデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１−メチルブチ
リデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（１，３−ジメチ
ルブチリデン）ヒドラジド、イソフタル酸ジ（２，６−
ジメチル−４−へプチリデン）ヒドラジド、 イソフタ
ル酸ジ（２−フリルメチレン）ヒドラジド、イソニコチ
ン酸（１−メチルエチリデン）ヒドラジド、イソニコチ
ン酸（１−メチルプロピリデン）ヒドラジド、イソニコ
チン酸（１−メチルブチリデン）ヒドラジド、イソニコ
チン酸（２、６−ジメチル−４−ヘプチリデン）ヒドラ
ジド、イソニコチン酸（１，３−ジメチルブチリデン）
ヒドラジド、イソニコチン酸（２−フリルメチレン）ヒ
ドラジド、Ｎ’−（１−メチルエチリデン）−サリチル
酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルプロピリデン）−サ
リチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１−メチルブチリデン）
−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（１，３−ジメチルブ
チリデン）−サリチル酸ヒドラジド、Ｎ’−（２，６−
ジメチル−４−ヘプチリデン）−サリチル酸ヒドラジ
ド、またはＮ’−（２−フリルメチレン）−サリチル酸
ヒドラジドであることを特徴とする請求項１〜５のうち
いずれか１項に記載のゴム組成物。 - 【請求項７】 請求項１〜６のうちいずれか１項に記載
のゴム組成物をゴム部材として適用したことを特徴とす
る空気入りタイヤ。 - 【請求項８】 ゴム部材がトレッドであることを特徴と
する請求項７記載の空気入りタイヤ。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35585999A JP2001172431A (ja) | 1999-12-15 | 1999-12-15 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| ES00902125T ES2269099T3 (es) | 1999-02-05 | 2000-02-07 | Mezcla de caucho y cubierta neumatica. |
| EP00902125A EP1083199B1 (en) | 1999-02-05 | 2000-02-07 | Rubber composition and pneumatic tire |
| US09/647,609 US6506849B1 (en) | 1999-02-05 | 2000-02-07 | Rubber composition and pneumatic tire |
| DE60029707T DE60029707T2 (de) | 1999-02-05 | 2000-02-07 | Kautschukzusammensetzung und luftreifen |
| PCT/JP2000/000659 WO2000046290A1 (fr) | 1999-02-05 | 2000-02-07 | Composition caoutchoutée et pneumatique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35585999A JP2001172431A (ja) | 1999-12-15 | 1999-12-15 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001172431A true JP2001172431A (ja) | 2001-06-26 |
Family
ID=18446099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35585999A Pending JP2001172431A (ja) | 1999-02-05 | 1999-12-15 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001172431A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002069236A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-08 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
| JP2009242582A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 防振ゴム用ゴム組成物及び防振ゴム |
| JP2010095682A (ja) * | 2008-10-20 | 2010-04-30 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 防振ゴム用ゴム組成物、防振ゴムおよびその製造方法 |
| WO2015182349A1 (ja) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | 株式会社ブリヂストン | 防振ゴム組成物及び防振ゴム |
| WO2021256007A1 (ja) | 2020-06-18 | 2021-12-23 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
-
1999
- 1999-12-15 JP JP35585999A patent/JP2001172431A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002069236A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-08 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
| JP2009242582A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 防振ゴム用ゴム組成物及び防振ゴム |
| JP2010095682A (ja) * | 2008-10-20 | 2010-04-30 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 防振ゴム用ゴム組成物、防振ゴムおよびその製造方法 |
| WO2015182349A1 (ja) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | 株式会社ブリヂストン | 防振ゴム組成物及び防振ゴム |
| JP2015224279A (ja) * | 2014-05-27 | 2015-12-14 | 株式会社ブリヂストン | 防振ゴム組成物及び防振ゴム |
| US10487192B2 (en) | 2014-05-27 | 2019-11-26 | Bridgestone Corporation | Anti-vibration rubber composition and anti-vibration rubber |
| WO2021256007A1 (ja) | 2020-06-18 | 2021-12-23 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
| CN115702200A (zh) * | 2020-06-18 | 2023-02-14 | 株式会社普利司通 | 橡胶组合物和轮胎 |
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