JP2001149012A

JP2001149012A - 低吸収性油脂

Info

Publication number: JP2001149012A
Application number: JP33681099A
Authority: JP
Inventors: Takeaki Akaha; 丈明赤羽; Onori Ito; 大典伊藤; Wataru Matsumoto; 渉松本; Kazuaki Suzuki; 一昭鈴木; Shoshi Maruzeni; 詔司丸銭; Yoichi Goto; 洋一後藤
Original assignee: Asahi Denka Kogyo KK
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 1999-11-26
Filing date: 1999-11-26
Publication date: 2001-06-05

Abstract

(57)【要約】【課題】天然原料を用い、安全であり、且つエステル
交換を行うことなく、安価に製造することができる低吸
収性油脂の提供。【解決手段】油脂にジヒドロキシステアリン酸を含有
させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、食品として体内に
摂取された際の吸収率が低い天然物由来の低吸収性油脂
に関する。

【０００２】

【従来の技術】国民栄養調査によると国民１人１日あた
りのエネルギー摂取量は、平均でみると適正量であるも
のの、エネルギー摂取量に占める脂質エネルギー比率
は、依然増加傾向にある。また３０歳代男性の３人に１
人が肥満もしくは過体重となっており、肥満の割合は年
々増加している。女性においてもＢＭＩ判定からみると
２０歳代において過度のダイエットによる「やせ」が半
数近くみられるが、こうした女性についても脂肪摂取量
は、ダイエットを行っていない女性よりも高い傾向にあ
る。脂質の過剰摂取は肥満，高脂血症ばかりでなく、心
臓病，がんなどの原因の１つともなり、生活習慣病予防
の観点からも脂質エネルギー比率を下げる事は重要であ
る。一般に脂肪の摂取エネルギーは脂肪の平均吸収率を
９５％とした場合、脂肪の物理的燃焼価４０ｋＪ（９．
４５ｋｃａｌ）に吸収率の９５％をかけて３８ｋＪ（９
ｋｃａｌ）とされている。しかし、実際には脂肪の体内
での吸収率は、一律９５％ではなく、トリアシルグリセ
ロール組成などによって変わる。こうした点から様々な
低カロリー油脂・低吸収性油脂が開発されている。

【０００３】これまで低カロリー油脂・低吸収性油脂に
関しては、ジハロゲン化マロニルと脂肪アルコールとを
反応させることによって合成されるジカルボン酸エステ
ルが膵臓リパーゼや消化液により消化を受けにくいとす
る低吸収性油脂代替物（特開昭６２−１９２３３９号公
報）、脂肪酸残基及び酸の機能を有するエステル又はエ
ーテルから化学的合成によって調製される複合ポリオー
ルエステルが体内で部分的に分解し、これにより生じた
親水性の消化残渣の大部分が通常の消化工程では加水分
解されないため低吸収を示す脂肪類似物（特開平１−２
６１３５２号公報）、炭素／珪素結合を介して珪素原子
に結合した有機置換基を有し、１５重量％以上の有機炭
素原子を有する非分解性のポリオルガノシロキサン脂肪
代替物（特開平２−２１９５４１号公報）などの化学的
合成により製造されるものがある。

【０００４】一方、天然原料からなるものとしては、ベ
ヘン酸を含有する油脂（特開昭６４−８５０４０号公
報）、ヒドロキシ脂肪酸と中鎖脂肪酸からなる油脂（特
開平４−３４６７５１号公報）、ＳＳＵやＳＵＳを含有
する油脂（特開平５−２５５６９２号公報）、短鎖脂肪
酸と長鎖飽和脂肪酸の組み合わせによる油脂（特開平５
−５９３９２号公報）などがある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】上記の低カロリー油脂
・低吸収性油脂のうち、化学的合成による油脂代替品
は、天然には存在しない構造を持っており、肛門漏出な
ど食品としての安全性という点で不安が残り、消費者に
受け入れ難いという欠点を持っている。また、天然原料
からなる低カロリー油脂・低吸収性油脂は、その殆どが
エステル交換によって製造されるものであり、エステル
交換の原料として挙げられているベヘン酸やヒドロキシ
脂肪酸などは天然油脂中には極くわずかしか含まれてお
らず、このため得られる低カロリー油脂・低吸収性油脂
は、高価なものとなってしまう。

【０００６】従って、本発明の目的は、天然原料を用
い、安全であり、且つエステル交換を行うことなく、安
価に製造することができる低吸収性油脂を提供すること
にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、ジヒドロキシ
ステアリン酸を含有する低吸収性油脂を提供することに
より、上記目的を達成したものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明の低吸収性油脂につ
いて詳述する。ジヒドロキシステアリン酸の含有量（低
吸収性油脂中に存在する結合及び遊離の全脂肪酸中の結
合及び遊離の全ジヒドロキシステアリン酸の割合）は、
低吸収性油脂中、好ましくは０．０６重量％以上、さら
に好ましくは０．３重量％以上、最も好ましくは０．６
重量％以上である。ジヒドロキシステアリン酸の含有量
の上限は、低吸収性油脂の用途などに応じて適宜決めら
れるが、通常、好ましくは６０重量％以下である。ジヒ
ドロキシステアリン酸は、長鎖飽和脂肪酸と同様に融点
が高く、トリアシルグリセロールの結合位置によらず吸
収され難い。

【０００９】また、本発明の低吸収性油脂は、飽和脂肪
酸を、低吸収性油脂中、６０重量％以上（低吸収性油脂
中に存在する結合及び遊離の全脂肪酸中の結合及び遊離
の全飽和脂肪酸の割合）含有していることが好ましい。
この飽和脂肪酸の含有量が多いほど低吸収性油脂となる
が、飽和脂肪酸の含有量の上限は、通常、好ましくは７
４重量％以下である。飽和脂肪酸の種類としては、炭素
数１６未満の飽和脂肪酸を実質的に含有しないのが好ま
しく、例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジ
ン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸などの炭素数１６以上
の飽和脂肪酸を含有するのがよい。さらに好ましくは炭
素数１８以上の飽和脂肪酸を含有するのがよい。

【００１０】また、本発明の低吸収性油脂は、ＳＵＳ
（Ｓ：炭素数１６以上の飽和脂肪酸残基、Ｕ：不飽和脂
肪酸残基）で表されるトリアシルグリセロールを、低吸
収性油脂中、８０重量％以上含有していることが好まし
い。上記のＳＵＳの含有量が多いほど低吸収性油脂とな
るが、ＳＵＳの含有量の上限は、通常、好ましくは９８
重量％以下である。また、上記ＳＵＳとしては、Ｓが炭
素数１８以上の飽和脂肪酸残基であることがさらに好ま
しい。

【００１１】また、本発明の低吸収性油脂は、ＳＤＳ
（Ｓ：炭素数１６以上の飽和脂肪酸残基、Ｄ：ジヒドロ
キシステアリン酸残基）で表されるトリアシルグリセロ
ールを、低吸収性油脂中、０．１８重量％以上、特に
０．９重量％以上含有していることが好ましい。また、
ＳＤＳの含有量の上限は、通常、好ましくは２０重量％
以下である。また、上記ＳＤＳとしては、Ｓが炭素数１
８以上の飽和脂肪酸残基であることがさらに好ましい。

【００１２】次に本発明の低吸収性油脂の製造方法につ
いて説明する。本発明の低吸収性油脂の製造方法は、精
製サル脂を液状部と結晶部に分別し、結晶部を得るもの
であり、この際、化学合成やエステル交換などを行なわ
ないで製造するものである。

【００１３】具体的な方法は、サルシード原油を、常法
に従い脱ガム・アルカリによる脱酸・漂白処理を行ない
精製サル脂を得る。この精製サル脂を公知の分別技術で
ある溶剤を用いた溶剤分別、溶剤を使用しない乾式分別
を用いて分別を行う。

【００１４】溶剤分別としては、溶剤として極性溶剤を
用いる方法と非極性溶剤を用いる方法がある。まず極性
溶剤を用いる場合について説明する。極性溶剤として
は、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、
エチルアルコール、ｎ−ブチルアルコールなどを用い
る。特にアセトンが好ましい。本発明では、極性溶剤を
精製サル脂に対して、好ましくは１００〜９００重量
％、さらに好ましくは２００〜８００重量％添加し、使
用する溶剤の沸点以下まで加温し、精製サル脂を溶解す
る。攪拌しながら好ましくは−２０〜２０℃、さらに好
ましくは−１０〜１５℃まで徐々に冷却し、結晶化す
る。このとき、好ましくは０．０２〜２０℃／分の速さ
で冷却する。結晶化時間は、濾過時間を含めて最大でも
５時間以内であり、０．５〜３時間程度が望ましい。こ
のとき短時間に結晶化させるため結晶核となる種晶を精
製サル脂を溶解させた極性溶剤に対して０．０１〜３重
量％添加すると良い。種晶を加えるタイミングは、極性
溶剤に精製サル脂が溶解していて、使用する種晶が溶解
しない程度の温度まで冷却した後、種晶を加えるのがよ
い。種晶として使用することができるものは、例えば大
豆極度硬化油、サル脂、高融点部を除去したサル脂など
がある。

【００１５】結晶化の後、濾過を行い結晶部を分離す
る。この際の圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれであっ
ても構わないが、濾過時間の短縮のために減圧濾過が好
ましい。濾別した結晶部は、結晶化に用いた同一の溶剤
を用いて、溶解洗浄する。洗浄を行った結晶部は、常法
により脱溶剤を行い、漂白、脱臭される。例として、脱
溶剤は減圧蒸留、漂白は白土吸着処理後、白土を濾別す
る。漂白油は、好ましくは１８０〜２７０℃、減圧下で
水蒸気蒸留される。この場合の脱臭温度は、トリアシル
グリセロール組成が変化しない範囲の２１０〜２５０℃
が好ましい。また、減圧時の圧力は８０Ｐａ以下、好ま
しくは４００Ｐａ以下で水蒸気蒸留に処される。

【００１６】次に非極性溶剤を用いる方法について説明
する。本発明で使用する非極性溶剤としては、ヘキサン
をあげることができる。非極性溶剤を精製サル脂に対し
て、好ましくは３００〜９００重量％、さらに好ましく
は１００〜５００重量％添加し、使用する溶剤の沸点以
下まで加温し、精製サル脂を溶解する。攪拌しながら好
ましくは−５〜２０℃、さらに好ましくは０〜１５℃ま
で徐々に冷却し、結晶化する。このとき好ましくは０．
０２〜２０℃／分の速さで冷却する。結晶化時間は温度
により変わるが、通常３時間以上を要する。このとき短
時間に結晶化させるため結晶核となる種晶を精製サル脂
を溶解させた非極性溶剤に対して０．１〜３重量％添加
すると良い。種晶を加えるタイミングは、非極性溶剤に
精製サル脂が溶解していて、使用する種晶が溶解しない
程度の温度まで冷却した後、種晶を加えるのがよい。種
晶として使用することができるものは、例えば大豆極硬
油、ナタネ極度硬化油、パームステアリンやサル脂高融
点部などがある。

【００１７】結晶化の後、濾過を行い結晶部を分離す
る。この際の圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれであっ
ても構わないが、濾過時間の短縮のために減圧濾過が好
ましい。濾別した結晶部は、結晶化に用いた同一の溶剤
を用いて、溶解洗浄する。洗浄を行った結晶部は、常法
により脱溶剤を行い、漂白、脱臭される。例として、脱
溶剤は減圧蒸留、漂白は白土吸着処理後、白土を濾別す
る。漂白油は、好ましくは１８０〜２７０℃、減圧下で
水蒸気蒸留される。この場合の脱臭温度は、トリアシル
グリセロール組成が変化しない範囲の２１０〜２５０℃
が好ましい。

【００１８】次に乾式分別による分別方法について説明
する。まず、精製サル脂を好ましくは５０〜８０℃に３
０〜９０分間保持し、完全溶解する。そして攪拌しなが
ら、好ましくは３０〜３６℃、さらに好ましくは３３〜
３５℃まで徐々に冷却し、結晶化させる。このとき好ま
しくは０．０２〜２０℃／分の速さで冷却する。結晶化
時間は温度により変化するが、通常２４時間以上を要す
る。このとき短時間に結晶化させるため結晶核となる種
晶を精製サル脂に対して０．０１〜０．１重量％添加す
ると良い。種晶を加えるタイミングは、精製サル脂が溶
解していて、使用する種晶が溶解しない程度の温度まで
冷却した後、種晶を加えるのがよい。種晶の種類には特
に制限はないが、例えば大豆極硬油、ナタネ極度硬化
油、パームステアリンやサル脂高融点部などを使用する
ことができる。

【００１９】結晶化の後、濾過を行い結晶部を分離す
る。この際の圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれであっ
ても構わないが、濾過時間の短縮のために減圧若しくは
加圧濾過が好ましく、乾式分別の場合、液状部の粘度が
高いため、加圧濾過がより好ましい。加圧濾過の場合
は、好ましくは圧力０．１〜５ＭＰａ、さらに好ましく
は０．２〜２ＭＰａで加圧濾過し、そして好ましくは圧
力０．２〜５ＭＰａ、さらに好ましくは０．５〜５ＭＰ
ａで圧搾し、液状部と結晶部を分離する。

【００２０】上記のようにして精製サル脂を液状部と結
晶部に分別して得られた結晶部である本発明の低吸収性
油脂に、さらにジヒドロキシステアリン酸やジヒドロキ
システアリン酸残基含有トリアシルグリセロールを添加
してもよい。

【００２１】本発明の低吸収性油脂は、体内に摂取され
た際の吸収率が、好ましくは８０％以下、さらに好まし
くは６５％以下、最も好ましくは６３％以下のものであ
る。ここでいう吸収率は、（吸収された脂肪量）／（食
事として摂取した脂肪量）より求めた値である。上記の
吸収された脂肪量とは、食事として摂取した脂肪量から
排泄された脂肪量を差し引いた量を示すものである。

【００２２】このようにして得られた本発明の低吸収性
油脂は、油脂を含有する様々な食品に利用することがで
きる。例えば、カレールー、チョコレート、クリーム、
ポテトチップなどのフライ食品を挙げることができる。

【００２３】

【実施例】（実施例１）低吸収性油脂を以下の手順で調
製した。インドにて搾油されたサルシード原油を常法に
従い脱ガム，脱酸，漂白を行い、精製サル脂を得た。精
製サル脂１００重量部を、５００重量部のアセトンに４
０℃で溶解し、攪拌しながら０．４℃／分の速さで冷却
し、２０℃まで冷却したときに高融点部を除去したサル
脂を種晶として添加し、さらに冷却し、−５℃に１時間
保持し、結晶化させた。そして減圧濾過を行い、７２重
量部の結晶部を得た。得られた結晶部を、アセトンを用
いて溶解洗浄した。洗浄を行った結晶部は、アセトンを
減圧蒸留で除去した後、常法に従い漂白し、続いて減圧
下（３００Ｐａ），２３０℃，１時間の水蒸気蒸留によ
る脱臭を行い、本発明の低吸収性油脂を得た。得られた
本発明の低吸収性油脂の脂肪酸組成及びトリアシルグリ
セロール組成をそれぞれ下記の表１及び表２に示した。

【００２４】（比較例１）大豆油の脂肪酸組成及びトリ
アシルグリセロール組成をそれぞれ下記の表１及び表２
に示した。

【００２５】

【表１】

【００２６】

【表２】

【００２７】（動物吸収試験）４週齢の雄性Ｓｐｒａｇ
ｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ（ＳＤ）系ラット２１匹を用い、糞
採取用飼育ケージに１匹ずつ入れて、通常飼育飼料にて
１週間の馴化飼育をした。その後、各群の合計体重がほ
ぼ均一になるように３群（７匹／群）に分けた。３群に
対して、下記表３に示す飼料１、飼料２、飼料３を与え
た。飼料は精製飼料ＡＩＮ−９３Ｇに従って調製したも
のである。飼育環境は、セミバリアシステム動物室で室
温２３±１℃，湿度５５±５％，明暗サイクル１２時間
と設定し、各飼料群において４週間飼育した。また、飼
料及び飲水は自由摂取とした。また、飼育開始１週間毎
に２４時間分の糞を群毎に採取し、分析試料とした。集
めた糞分析試料は乾燥後秤量し、総脂肪を定量した。糞
中の総脂肪は、ＡＯＡＣ（９２２．０６）法に従い測定
した。下記表４に、〔（糞中に排泄された脂肪量）／
（摂食した脂肪量）〕×１００を総脂肪排泄率として示
した。下記表４の総脂肪排泄率の平均を用いて、吸収率
を計算したところ、飼料１は６２．７％、飼料２は７
８．８３％、飼料３は９４．６％であった。

【００２８】

【表３】

【００２９】

【表４】

【００３０】（実施例３）実施例１で調製した低吸収性
油脂を用いて低カロリーなクッキーを次のようにして試
作した。砂糖１５．４重量部、食塩０．３重量部及び実
施例１の低吸収性油脂２０重量部を混合し、これに鶏卵
１０．３重量部、薄力粉４６．３重量部、脱脂粉乳５．
１重量部及び水２．５重量部を加えて生地を作り、これ
を１７０〜１８０℃で１０〜１５分間焼成しクッキーを
製造した。このクッキーは、通常のクッキーと同様の風
味・食感を与えるものであった。

【００３１】（実施例４）ジャガイモを０．１ｃｍ程度
の薄い輪切りにし、水洗後沸騰している湯で約３分間茹
でた。水を切った後、実施例１で調製した低吸収性油脂
を使用し、油の温度１３０〜１４０℃に保ちながら、ジ
ャガイモに色がつかないように８〜１０分間揚げた。油
をきり、塩，コショウ，化学調味料をふり、ポテトチッ
プを作った。このようにして作ったポテトチップは、市
販のポテトチップと同様の風味・食感を与えるものであ
った。

【００３２】

【発明の効果】本発明の低吸収性油脂は、ジヒドロキシ
ステアリン酸を含有することにより、体内で消化を受け
ても分解生成物が吸収されずに排泄されるもので、天然
原料を用い、安全であり、且つエステル交換を行うこと
なく、種々の精製・分別手段を組み合わせる事により得
られるので、安価に製造することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者松本渉東京都荒川区東尾久７丁目２番35号旭電化工業株式会社内 (72)発明者鈴木一昭東京都荒川区東尾久７丁目２番35号旭電化工業株式会社内 (72)発明者丸銭詔司東京都荒川区東尾久７丁目２番35号旭電化工業株式会社内 (72)発明者後藤洋一東京都荒川区東尾久７丁目２番35号旭電化工業株式会社内Ｆターム(参考） 4B016 LC07 LE01 LG06 LK06 LP02 4B018 LB01 MD15 ME01 MF01 4B026 DC05 DG01 DH02 DX02 4B032 DB21 DK18 DL20

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ジヒドロキシステアリン酸を含有する低
吸収性油脂。
【請求項２】飽和脂肪酸を６０重量％以上含有する請
求項１記載の低吸収性油脂。
【請求項３】ＳＵＳ（Ｓ：炭素数１６以上の飽和脂肪
酸残基、Ｕ：不飽和脂肪酸残基）で表されるトリアシル
グリセロールを８０重量％以上含有する請求項１又は２
記載の低吸収性油脂。
【請求項４】精製サル脂を液状部と結晶部に分別し、
結晶部を得ることを特徴とする低吸収性油脂の製造方
法。
【請求項５】ジヒドロキシステアリン酸を含有する低
吸収性油脂を使用した食品。