JP2001139943A - 安定剤組成物、この使用及びこれを含有する熱可塑性成形材料 - Google Patents
安定剤組成物、この使用及びこれを含有する熱可塑性成形材料Info
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
-
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L75/04—Polyurethanes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定剤組成物
【解決手段】 次のもの：Ａ）一般式Ｉの３−アリール
アクリル酸エステル少なくとも１種；Ｂ）ポリマー基礎
構造の所に２級アミン官能基を有する側基を有し、その
際、全ての置換基がアミン−窒素原子に対するα−位で
水素ではない、最低２０００の分子量を有するポリマー
化合物；Ｃ）式ＩＩのクロマン誘導体少なくとも１種及
び；Ｄ）有機ホスファイト及び／又はホスホナイト少な
くとも１種を含有する安定剤組成物。 【化１】
アクリル酸エステル少なくとも１種；Ｂ）ポリマー基礎
構造の所に２級アミン官能基を有する側基を有し、その
際、全ての置換基がアミン−窒素原子に対するα−位で
水素ではない、最低２０００の分子量を有するポリマー
化合物；Ｃ）式ＩＩのクロマン誘導体少なくとも１種及
び；Ｄ）有機ホスファイト及び／又はホスホナイト少な
くとも１種を含有する安定剤組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は安定剤組成物並び
に、光、酸素及び熱の作用に対して無生物有機材料を安
定化するためのその使用に関する。
に、光、酸素及び熱の作用に対して無生物有機材料を安
定化するためのその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】無生物有機材料、ことにプラスチック及
び塗料の機械的、化学的及び／又は審美的特性は公知の
ように、光、酸素及び熱の作用により劣化する。この劣
化は一般に、材料の黄変、変色、ヒビの形成又は脆化と
して表れる。安定剤又は安定剤組成物を用いて、光、酸
素及び熱により有機材料が悪影響を受けることに対し
て、十分な保護を達成する必要がある。
び塗料の機械的、化学的及び／又は審美的特性は公知の
ように、光、酸素及び熱の作用により劣化する。この劣
化は一般に、材料の黄変、変色、ヒビの形成又は脆化と
して表れる。安定剤又は安定剤組成物を用いて、光、酸
素及び熱により有機材料が悪影響を受けることに対し
て、十分な保護を達成する必要がある。
【０００３】立体障害アミン（Hindered Amine Light S
tabilizers; HALS）は、プラスチックの光分解及び熱分
解に対する公知の安定剤である。この種の特に好適な化
合物はオリゴマーのHALSである。例えばＤＥ−Ａ４２３
９４３７は、有効な安定剤である、テトラメチルピペリ
ジニル−側基を有する特定のマレイン酸アミド−α−オ
レフィン−コポリマーを開示している。
tabilizers; HALS）は、プラスチックの光分解及び熱分
解に対する公知の安定剤である。この種の特に好適な化
合物はオリゴマーのHALSである。例えばＤＥ−Ａ４２３
９４３７は、有効な安定剤である、テトラメチルピペリ
ジニル−側基を有する特定のマレイン酸アミド−α−オ
レフィン−コポリマーを開示している。
【０００４】オリゴマーのHALSは、固体である。このこ
とは、例えばプラスチック成形材料へのこの物質の添加
及び均一な分布が往々にして困難であることを示してい
る。
とは、例えばプラスチック成形材料へのこの物質の添加
及び均一な分布が往々にして困難であることを示してい
る。
【０００５】ＤＥ−Ａ４４４０２８８は無生物有機材料
用の遮光剤及び安定剤として、特定の３−アリールアク
リル酸エステルを使用することを開示している。３−ア
リールアクリル酸エステルは立体障害アミンと組み合わ
せて使用することができる。
用の遮光剤及び安定剤として、特定の３−アリールアク
リル酸エステルを使用することを開示している。３−ア
リールアクリル酸エステルは立体障害アミンと組み合わ
せて使用することができる。
【０００６】ＤＥ−Ａ−４４０５６７０は有機材料を安
定化するための、クロマン誘導体、有機ホスファイト(P
hosphite)又はホスホナイト(Phosphonite）及びアミン
からなる、安定剤混合物に関する。
定化するための、クロマン誘導体、有機ホスファイト(P
hosphite)又はホスホナイト(Phosphonite）及びアミン
からなる、安定剤混合物に関する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、容易
に安定化したい材料に添加し、かつ均一に分布させるこ
とができ、かつ光、酸素及び熱の作用に対して高い保護
作用を示す形で存在する、オリゴマーHALSをベースとす
る新規安定剤組成物を提供することである。この安定剤
組成物は、ポリウレタンを安定化するために特に有効で
あるべきである。
に安定化したい材料に添加し、かつ均一に分布させるこ
とができ、かつ光、酸素及び熱の作用に対して高い保護
作用を示す形で存在する、オリゴマーHALSをベースとす
る新規安定剤組成物を提供することである。この安定剤
組成物は、ポリウレタンを安定化するために特に有効で
あるべきである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明により、この課題
は、次のもの Ａ）一般式Ｉ：
は、次のもの Ａ）一般式Ｉ：
【０００９】
【化６】
【００１０】［式中、Ａｒは、付加的にＣ1〜Ｃ4−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ、フェノキ
シ、アミノ、モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミ
ノ、ハロゲン又はニトロから選択される１、２又は３個
の置換基又はメチレンジオキシ基を有してよい、アリー
ル基であり、Ｒ1はＣ1〜Ｃ20−アルキル又はＣ2〜Ｃ20
−アルケニルであり、Ｒ2及びＲ3は水素又はＣ1〜Ｃ4−
アルキルである］の３−アリールアクリル酸エステル少
なくとも１種、 Ｂ）ポリマー基礎構造の所に、２級アミン官能基を有す
る側基を有し、その際、全ての置換基がアミン−窒素に
対するα−位で水素ではない、最低２０００の分子量を
有するポリマー化合物 Ｃ）式ＩＩ：
キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ、フェノキ
シ、アミノ、モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミ
ノ、ハロゲン又はニトロから選択される１、２又は３個
の置換基又はメチレンジオキシ基を有してよい、アリー
ル基であり、Ｒ1はＣ1〜Ｃ20−アルキル又はＣ2〜Ｃ20
−アルケニルであり、Ｒ2及びＲ3は水素又はＣ1〜Ｃ4−
アルキルである］の３−アリールアクリル酸エステル少
なくとも１種、 Ｂ）ポリマー基礎構造の所に、２級アミン官能基を有す
る側基を有し、その際、全ての置換基がアミン−窒素に
対するα−位で水素ではない、最低２０００の分子量を
有するポリマー化合物 Ｃ）式ＩＩ：
【００１１】
【化７】
【００１２】［式中、Ｒ4は式：
【００１３】
【化８】
【００１４】の基である］のクロマン誘導体少なくとも
１種及び Ｄ）有機ホスファイト及び／又はホスホナイト少なくと
も１種を含有する安定剤組成物により解決される。
１種及び Ｄ）有機ホスファイト及び／又はホスホナイト少なくと
も１種を含有する安定剤組成物により解決される。
【００１５】本発明の安定剤組成物は室温で通常、粘性
な液体として存在し、従って容易に、安定化したい材料
に添加して、均一に分布させることができる。有利には
本発明の安定剤組成物は、２０℃及び３０ｓ-1でHaake
Rheowin RS 150装置を用いて測定して２６００〜３００
０ｍＰａｓ、殊に２７００〜２９００ｍＰａｓの粘度を
有する粘性な液体である。
な液体として存在し、従って容易に、安定化したい材料
に添加して、均一に分布させることができる。有利には
本発明の安定剤組成物は、２０℃及び３０ｓ-1でHaake
Rheowin RS 150装置を用いて測定して２６００〜３００
０ｍＰａｓ、殊に２７００〜２９００ｍＰａｓの粘度を
有する粘性な液体である。
【００１６】更に、光、酸素及び熱の作用に対する本発
明の安定剤組成物の保護作用は、安定剤組成物の各成分
の寄与により想定されるよりも高いことが判明した。従
って、本発明の安定剤組成物の優れた保護作用は、各成
分の相乗効果に基づくものである。
明の安定剤組成物の保護作用は、安定剤組成物の各成分
の寄与により想定されるよりも高いことが判明した。従
って、本発明の安定剤組成物の優れた保護作用は、各成
分の相乗効果に基づくものである。
【００１７】本発明の安定剤組成物は成分Ａ）として一
般式Ｉの３−アリールアクリル酸エステルを含有する。
般式Ｉの３−アリールアクリル酸エステルを含有する。
【００１８】式Ｉ中、Ａｒは例えば、フェニル、ｏ−、
ｍ−又はｐ−トリル、ｏ−、ｍ−又はｐ−エチルフェニ
ル、ｏ−、ｍ−又はｐ−プロピルフェニル、ｍ−又はｐ
−クミル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ブチルフェニル、ｍ−又
はｐ−イソ−ブチルフェニル、ｍ−又はｐ−ｓ−ブチル
フェニル、ｍ−又はｐ−ｔ−ブチルフェニル、２，３
−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−又は３，
５−ジメチルフェニル、メシチル、ｏ−、ｍ−又はｐ−
メトキシフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−エトキシフェニ
ル、ｏ−、ｍ−又はｐ−プロポキシフェニル、ｍ−又は
ｐ−イソ−プロポキシフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ブ
トキシフェニル、ｍ−又はｐ−イソ−ブトキシフェニ
ル、ｍ−又はｐ−ｓ−ブトキシフェニル、ｍ−又はｐ−
ｔ−ブトキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５
−、２，６−、３，４−又は３，５−ジメトキシフェニ
ル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキシフェニル、２，３
−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−又は３，
５−ジヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル、ｍ−又はｐ−フェノキシフェニル、ｏ
−、ｍ−又はｐ−アミノフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−
（Ｎ−メチルアミノ）フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル、ｏ−、ｍ−又は
ｐ−フルオロフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェ
ニル、２，４−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−
ブロモフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ニトロフェニル、
２，３−又は３，４−メチレンジオキシフェニル、２
−、３−又は４−ビフェニルイル及びα−又はβ−ナフ
チルである。
ｍ−又はｐ−トリル、ｏ−、ｍ−又はｐ−エチルフェニ
ル、ｏ−、ｍ−又はｐ−プロピルフェニル、ｍ−又はｐ
−クミル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ブチルフェニル、ｍ−又
はｐ−イソ−ブチルフェニル、ｍ−又はｐ−ｓ−ブチル
フェニル、ｍ−又はｐ−ｔ−ブチルフェニル、２，３
−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−又は３，
５−ジメチルフェニル、メシチル、ｏ−、ｍ−又はｐ−
メトキシフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−エトキシフェニ
ル、ｏ−、ｍ−又はｐ−プロポキシフェニル、ｍ−又は
ｐ−イソ−プロポキシフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ブ
トキシフェニル、ｍ−又はｐ−イソ−ブトキシフェニ
ル、ｍ−又はｐ−ｓ−ブトキシフェニル、ｍ−又はｐ−
ｔ−ブトキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５
−、２，６−、３，４−又は３，５−ジメトキシフェニ
ル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキシフェニル、２，３
−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−又は３，
５−ジヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシ−４−メト
キシフェニル、ｍ−又はｐ−フェノキシフェニル、ｏ
−、ｍ−又はｐ−アミノフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−
（Ｎ−メチルアミノ）フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル、ｏ−、ｍ−又は
ｐ−フルオロフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェ
ニル、２，４−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−
ブロモフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ニトロフェニル、
２，３−又は３，４−メチレンジオキシフェニル、２
−、３−又は４−ビフェニルイル及びα−又はβ−ナフ
チルである。
【００１９】Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシフェニル基、殊にそ
の中のアルコキシ基がフェニル核でｐ−位にあるものが
特に有利である。
の中のアルコキシ基がフェニル核でｐ−位にあるものが
特に有利である。
【００２０】Ｒ1は直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ20−アルキ
ル−又はＣ2〜Ｃ20−アルケニル基、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イ
ソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
イソ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、ネオ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、イソ−ノニル、
ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリ
デシル、イソ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘ
キサデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシル、ビニ
ル、アリル、メタリル、オレイル、リノリル及びリノレ
ニルである。このうち、直鎖又は分枝鎖のＣ5〜Ｃ16−
アルキル基、殊に直鎖又は分枝鎖のＣ8〜Ｃ12−アルキ
ル基が有利である。直鎖又は分枝鎖のＣ8−アルキル基
が特に重要である。
ル−又はＣ2〜Ｃ20−アルケニル基、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イ
ソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、
イソ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、ネオ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、イソ−ノニル、
ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリ
デシル、イソ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘ
キサデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシル、ビニ
ル、アリル、メタリル、オレイル、リノリル及びリノレ
ニルである。このうち、直鎖又は分枝鎖のＣ5〜Ｃ16−
アルキル基、殊に直鎖又は分枝鎖のＣ8〜Ｃ12−アルキ
ル基が有利である。直鎖又は分枝鎖のＣ8−アルキル基
が特に重要である。
【００２１】一般式Ｉの３−アリールアクリル酸エステ
ルとして、２−エチルヘキシル−ｐ−メトキシシンナメ
ートが特に有利である。
ルとして、２−エチルヘキシル−ｐ−メトキシシンナメ
ートが特に有利である。
【００２２】本発明の安定剤組成物は成分Ｂ）として、
ポリマー基礎構造の所に２級アミン官能基を有する側基
を有し、その際、全ての置換基がアミン−窒素原子に対
するα−位で水素ではなく、かつ例えばＣ1〜Ｃ4−アル
キル基、ことにメチル基である最低２０００、殊に２３
００〜５００００の分子量を有するポリマー化合物を含
有する。成分Ｂ）として好適な化合物は従って、連続す
る繰り返し単位からなり、その際、各繰り返し単位がポ
リマー基礎構造部及び２級アミン官能基を有する側基少
なくとも１つを含有し、その際全ての置換基がアミン−
窒素原子に対してα−位で水素とは異なる。繰り返し単
位は例えば、安定化しない有機材料との相容性を改善す
る更なる側基を有することもできる。一般に、成分Ｂ）
は繰り返し単位５〜１００、有利には６〜６０個を有す
る。
ポリマー基礎構造の所に２級アミン官能基を有する側基
を有し、その際、全ての置換基がアミン−窒素原子に対
するα−位で水素ではなく、かつ例えばＣ1〜Ｃ4−アル
キル基、ことにメチル基である最低２０００、殊に２３
００〜５００００の分子量を有するポリマー化合物を含
有する。成分Ｂ）として好適な化合物は従って、連続す
る繰り返し単位からなり、その際、各繰り返し単位がポ
リマー基礎構造部及び２級アミン官能基を有する側基少
なくとも１つを含有し、その際全ての置換基がアミン−
窒素原子に対してα−位で水素とは異なる。繰り返し単
位は例えば、安定化しない有機材料との相容性を改善す
る更なる側基を有することもできる。一般に、成分Ｂ）
は繰り返し単位５〜１００、有利には６〜６０個を有す
る。
【００２３】成分Ｂ）には有利には、例えばＣ2〜Ｃ30
−α−オレフィン単位０〜９０モル％及び無水マレイン
酸単位１０〜１００モル％からなる無水マレイン酸−
（コ）ポリマーが該当し、その際、無水マレイン酸単位
は完全に、又は部分的に、例えば９２モル％より多く、
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
でイミド化されている。
−α−オレフィン単位０〜９０モル％及び無水マレイン
酸単位１０〜１００モル％からなる無水マレイン酸−
（コ）ポリマーが該当し、その際、無水マレイン酸単位
は完全に、又は部分的に、例えば９２モル％より多く、
４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
でイミド化されている。
【００２４】特に有利には成分Ｂ）には、式ＩＩＩ：
【００２５】
【化９】
【００２６】［式中、基Ｒ5の少なくとも９２モル％が
式ＩＶ：
式ＩＶ：
【００２７】
【化１０】
【００２８】のテトラメチルピペリジニル基であり、か
つ基Ｒ5の８モル％までが、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル
又はＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルであり、かつＲ6がＣ14
〜Ｃ28−アルキル、有利にはＣ16〜Ｃ24−アルキル、殊
にＣ18〜Ｃ22−アルキルである］の構造単位からなるマ
レイン酸−α−オレフィン−コポリマーが該当する。
つ基Ｒ5の８モル％までが、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル
又はＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルであり、かつＲ6がＣ14
〜Ｃ28−アルキル、有利にはＣ16〜Ｃ24−アルキル、殊
にＣ18〜Ｃ22−アルキルである］の構造単位からなるマ
レイン酸−α−オレフィン−コポリマーが該当する。
【００２９】基Ｒ6は有利にはＣ14〜Ｃ28−アルキル
基、有利にはＣ16〜Ｃ24−アルキル基、殊にＣ18〜Ｃ22
−アルキル基からなる混合である。試料のコポリマー分
子の基Ｒ6の全総数において、所定の炭素数を有する各
アルキル基の、その炭素数別のモル割合の図面が有利に
は、少なくとも２つの最大を有し、これはそれぞれ、少
なくとも３０、有利にはそれぞれ少なくとも４０モル％
であり、かつその対応する炭素数は、１又は有利には２
個のＣ原子だけ異なる。殊には、オクタデシル、エイコ
シル及びドコシルの混合が該当し、このうち、炭素原子
２個ぶん異なるこれらの基の２つが４０モル％を上回
り、かつ第３の基が基Ｒの混合の３〜１９モル％であ
る。
基、有利にはＣ16〜Ｃ24−アルキル基、殊にＣ18〜Ｃ22
−アルキル基からなる混合である。試料のコポリマー分
子の基Ｒ6の全総数において、所定の炭素数を有する各
アルキル基の、その炭素数別のモル割合の図面が有利に
は、少なくとも２つの最大を有し、これはそれぞれ、少
なくとも３０、有利にはそれぞれ少なくとも４０モル％
であり、かつその対応する炭素数は、１又は有利には２
個のＣ原子だけ異なる。殊には、オクタデシル、エイコ
シル及びドコシルの混合が該当し、このうち、炭素原子
２個ぶん異なるこれらの基の２つが４０モル％を上回
り、かつ第３の基が基Ｒの混合の３〜１９モル％であ
る。
【００３０】交互無水マレイン酸−α−オレフィン−コ
ポリマーと４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン及び所望の場合にはアンモニア、Ｃ1〜Ｃ22
−アルキルアミン又はＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルアミン
８モル％まで（コポリマーに対して）を有機溶剤中、１
００〜２２０℃で反応させる方法により、式ＩＩＩのコ
ポリマーを製造することができる。有機溶剤として、特
に芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン又はメシ
チレン及びハロゲン−又はニトロ炭化水素、例えばクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン又はニトロベンゼンが好
適である。反応の際に生じる水は有利に共沸留去するこ
とができる。出発材料として使用される無水マレイン酸
−α−オレフィン−コポリマーは無水マレイン酸とα−
オレフィン又はα−オレフィン混合物とを共重合させる
ことにより得られる；例えばHouben-Weyl, Methoden de
r Organischen Chemie, Band E20/2, p.1237-1248（１
９８７）参照。成分Ｂ）として好適な有利な化合物に関
して、全面的にＤＥ−Ａ４２３９４３７を参照すること
ができる。
ポリマーと４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン及び所望の場合にはアンモニア、Ｃ1〜Ｃ22
−アルキルアミン又はＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルアミン
８モル％まで（コポリマーに対して）を有機溶剤中、１
００〜２２０℃で反応させる方法により、式ＩＩＩのコ
ポリマーを製造することができる。有機溶剤として、特
に芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン又はメシ
チレン及びハロゲン−又はニトロ炭化水素、例えばクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン又はニトロベンゼンが好
適である。反応の際に生じる水は有利に共沸留去するこ
とができる。出発材料として使用される無水マレイン酸
−α−オレフィン−コポリマーは無水マレイン酸とα−
オレフィン又はα−オレフィン混合物とを共重合させる
ことにより得られる；例えばHouben-Weyl, Methoden de
r Organischen Chemie, Band E20/2, p.1237-1248（１
９８７）参照。成分Ｂ）として好適な有利な化合物に関
して、全面的にＤＥ−Ａ４２３９４３７を参照すること
ができる。
【００３１】本発明の安定剤組成物は成分Ｃ）として式
ＩＩのクロマン誘導体少なくとも１種を含有する。これ
には殊に、２，５，７，８−テトラメチル−２−（２’
−ステアロイルオキシエチル）クロマン（Ｒ4＝−ＣＨ2
ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｃ17Ｈ35）及び殊にα−トコフェロ
ール、有利にはＤＬ−α−トコフェロール（Ｒ4＝−
（ＣＨ2）3−ＣＨ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）3−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−（ＣＨ2）3−Ｃ（ＣＨ3）2）が好適である。
ＩＩのクロマン誘導体少なくとも１種を含有する。これ
には殊に、２，５，７，８−テトラメチル−２−（２’
−ステアロイルオキシエチル）クロマン（Ｒ4＝−ＣＨ2
ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｃ17Ｈ35）及び殊にα−トコフェロ
ール、有利にはＤＬ−α−トコフェロール（Ｒ4＝−
（ＣＨ2）3−ＣＨ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）3−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−（ＣＨ2）3−Ｃ（ＣＨ3）2）が好適である。
【００３２】本発明の安定剤組成物は成分Ｄ）として少
なくとも有機ホスファイト及び／又はホスホナイトを含
有する。
なくとも有機ホスファイト及び／又はホスホナイトを含
有する。
【００３３】これには殊に一般式Ｖ：
【００３４】
【化１１】
【００３５】［式中、基Ｒ7〜Ｒ9はそれぞれ、Ｃ2〜Ｃ
12−アルキル、有利にはＣ6〜Ｃ11−アルキル、ことに
はＣ8〜Ｃ10−アルキル、又はＣ6〜Ｃ18−アリール、有
利には、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル基、有利には１〜３個の
Ｃ4〜Ｃ12−アルキル基により置換されていてもよいフ
ェニルを表す］の有機ホスファイト又は式ＶＩ：
12−アルキル、有利にはＣ6〜Ｃ11−アルキル、ことに
はＣ8〜Ｃ10−アルキル、又はＣ6〜Ｃ18−アリール、有
利には、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル基、有利には１〜３個の
Ｃ4〜Ｃ12−アルキル基により置換されていてもよいフ
ェニルを表す］の有機ホスファイト又は式ＶＩ：
【００３６】
【化１２】
【００３７】の有機ホスホナイト又はホスファイトＶ及
びホスホナイトＶＩからなる混合物が好適である。
びホスホナイトＶＩからなる混合物が好適である。
【００３８】式Ｖのホスファイトの例として、次のもの
を挙げることができる： − 有利な長鎖線状又は分枝鎖アルキル基、例えばオク
チル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基又はイソデ
シル基を有するトリスアルキルホスファイト； − 未置換の、又は１〜３回アルキル置換されたアリー
ル基、例えばフェニル基、ノニルフェニル基又は２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル基を有するトリアリールホス
ファイト； − 混合されたアリールアルキルホスファイト、例えば
ジイソデシルフェニルホスファイト又はジフェニルペン
タエリトリットジホスファイト。
を挙げることができる： − 有利な長鎖線状又は分枝鎖アルキル基、例えばオク
チル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基又はイソデ
シル基を有するトリスアルキルホスファイト； − 未置換の、又は１〜３回アルキル置換されたアリー
ル基、例えばフェニル基、ノニルフェニル基又は２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル基を有するトリアリールホス
ファイト； − 混合されたアリールアルキルホスファイト、例えば
ジイソデシルフェニルホスファイト又はジフェニルペン
タエリトリットジホスファイト。
【００３９】式ＶＩのホスホナイトは市場で、Ciba-Gei
gy社からIrgafos（登録商標）P-EPQの名称で入手するこ
とができる。
gy社からIrgafos（登録商標）P-EPQの名称で入手するこ
とができる。
【００４０】本発明の安定剤組成物は場合により付加的
に、例えば式：Ｎ（Ｒ10）（Ｒ11）（Ｒ12）［式中、Ｒ
10、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ無関係に水素又は、５個ま
での隣接しない酸素原子又は式：−ＮＲ13−（ここでＲ
13は水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである）の基により中
断されていて、かつ／又は１、２又は３個のヒドロキシ
基で置換されていてよいＣ1〜Ｃ18−アルキル又は、
１、２又は３個のＣ4〜Ｃ 18−アルキル基で置換されて
いてもよいフェニルであるが、但しＲ10、Ｒ11及びＲ12
が同時に水素であることはない］の１級、２級又は３級
モノアミン少なくとも１種を含有する。
に、例えば式：Ｎ（Ｒ10）（Ｒ11）（Ｒ12）［式中、Ｒ
10、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ無関係に水素又は、５個ま
での隣接しない酸素原子又は式：−ＮＲ13−（ここでＲ
13は水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルである）の基により中
断されていて、かつ／又は１、２又は３個のヒドロキシ
基で置換されていてよいＣ1〜Ｃ18−アルキル又は、
１、２又は３個のＣ4〜Ｃ 18−アルキル基で置換されて
いてもよいフェニルであるが、但しＲ10、Ｒ11及びＲ12
が同時に水素であることはない］の１級、２級又は３級
モノアミン少なくとも１種を含有する。
【００４１】このようなアミンの例として次のものを挙
げることができる：ブチルアミン、ジブチルアミン、ト
リブチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピ
ルアミン、オクチルアミン、ジイソブチルアミン又はス
テアリルアミン。
げることができる：ブチルアミン、ジブチルアミン、ト
リブチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピ
ルアミン、オクチルアミン、ジイソブチルアミン又はス
テアリルアミン。
【００４２】有利には更に、ヒドロキシル基を有する基
を含有するアミン、例えばエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミ
ン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、
イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン及
びことにトリイソプロパノールアミンである。
を含有するアミン、例えばエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミ
ン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、
イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン及
びことにトリイソプロパノールアミンである。
【００４３】本発明の安定剤組成物は通常、 Ａ）３０〜４０質量部、有利には３２〜３５質量部、 Ｂ）３０〜４０質量部、有利には３２〜３５質量部、 Ｃ）２〜４質量部、有利には２．５〜３．５質量部及び Ｄ）２５〜３５質量部、有利には２８〜３２質量部 を含有する。
【００４４】１級、２級又は３級アミンを併用する場合
には、これを有利には０．０２〜０．５質量部、有利に
は０．０４〜０．２質量部の量で併用する。
には、これを有利には０．０２〜０．５質量部、有利に
は０．０４〜０．２質量部の量で併用する。
【００４５】本発明の安定剤組成物を安定化したい有機
材料に一般に、有機材料に対して０．０５〜５質量％、
有利には０．０１〜２質量％、殊には０．０５〜１質量
％の濃度で製造の前、その間又はその後に添加する。
材料に一般に、有機材料に対して０．０５〜５質量％、
有利には０．０１〜２質量％、殊には０．０５〜１質量
％の濃度で製造の前、その間又はその後に添加する。
【００４６】無生物有機材料とは例えば、化粧品、例え
ばクリーム及びローション、薬剤処方物、例えば錠剤及
び座薬、写真記録材料、殊には写真用エマルジョン、プ
ラスチック及び塗料用の前駆生成物、しかし殊には塗料
及びプラスチック自体のことである。
ばクリーム及びローション、薬剤処方物、例えば錠剤及
び座薬、写真記録材料、殊には写真用エマルジョン、プ
ラスチック及び塗料用の前駆生成物、しかし殊には塗料
及びプラスチック自体のことである。
【００４７】本発明の安定剤混合物により安定化するこ
とができるプラスチックとしては例えば次のものを挙げ
ることができる：モノ−及びジオレフィンのポリマー、
例えば低密度又は高密度のポリエチレン、ポリプロピレ
ン、線状ポリブテン−１、ポリイソプレン、ポリブタジ
エン並びにモノ−又はジオレフィンのコポリマー又は前
記のポリマーの混合物；ポリスチレン並びにスチレン又
はα−メチルスチレンとジエン及び／又はアクリル誘導
体とのコポリマー、例えばスチレン−ブタジエン、スチ
レン−アクリルニトリル（ＳＡＮ）、スチレン−エチル
メタクリレート、スチレン−ブタジエン−エチルアクリ
レート、スチレン−アクリルニトリル−メタクリレー
ト、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢ
Ｓ）又はメチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン
（ＭＢＳ）；ハロゲン含有ポリマー、例えばポリビニル
クロリド、ポリビニルフルオリド、ポリビニリデンフル
オリド並びにそのコポリマー；α，β−不飽和酸及びそ
の誘導体から誘導されるポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポ
リアクリルニトリル；不飽和アルコール及びアミンもし
くはそれらのアクリル誘導体又はアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えばポリビニルアルコール及びポリビ
ニルアセテート；ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿
素、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポ
リエーテルケトン。
とができるプラスチックとしては例えば次のものを挙げ
ることができる：モノ−及びジオレフィンのポリマー、
例えば低密度又は高密度のポリエチレン、ポリプロピレ
ン、線状ポリブテン−１、ポリイソプレン、ポリブタジ
エン並びにモノ−又はジオレフィンのコポリマー又は前
記のポリマーの混合物；ポリスチレン並びにスチレン又
はα−メチルスチレンとジエン及び／又はアクリル誘導
体とのコポリマー、例えばスチレン−ブタジエン、スチ
レン−アクリルニトリル（ＳＡＮ）、スチレン−エチル
メタクリレート、スチレン−ブタジエン−エチルアクリ
レート、スチレン−アクリルニトリル−メタクリレー
ト、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢ
Ｓ）又はメチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン
（ＭＢＳ）；ハロゲン含有ポリマー、例えばポリビニル
クロリド、ポリビニルフルオリド、ポリビニリデンフル
オリド並びにそのコポリマー；α，β−不飽和酸及びそ
の誘導体から誘導されるポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポ
リアクリルニトリル；不飽和アルコール及びアミンもし
くはそれらのアクリル誘導体又はアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えばポリビニルアルコール及びポリビ
ニルアセテート；ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿
素、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポ
リエーテルケトン。
【００４８】本発明の安定化剤組成物を用いて安定化す
ることができる塗料には特に、アルキド樹脂塗料、エマ
ルジョン塗料、エポキシド樹脂塗料、ポリウレタン塗
料、アクリル樹脂塗料、セルロースニトレート塗料、又
は上薬、例えば木材防腐上薬が挙げられる。
ることができる塗料には特に、アルキド樹脂塗料、エマ
ルジョン塗料、エポキシド樹脂塗料、ポリウレタン塗
料、アクリル樹脂塗料、セルロースニトレート塗料、又
は上薬、例えば木材防腐上薬が挙げられる。
【００４９】本発明の安定剤組成物は特に、ポリウレタ
ン、ことに熱可塑性ポリウレタンを安定化するために好
適である。この多くには、ジイソシアネート、例えば
４，４’−ジイソシアナト−ジフェニルメタン及び長鎖
ジオール、例えばポリテトラヒドロフラン又はポリエス
テルポリオールから出発して得られる線状ポリウレタン
が該当する。一般に相応するプレポリマーから出発し
て、かつ短鎖ジオール又はジアミンを鎖長延長剤として
使用する；得られた生成物はセグメントにより構成され
ており、その際、軟質セグメントは例えば１０００〜３
０００の分子量を有し、かつ硬質セグメントにより物理
的に架橋されている。
ン、ことに熱可塑性ポリウレタンを安定化するために好
適である。この多くには、ジイソシアネート、例えば
４，４’−ジイソシアナト−ジフェニルメタン及び長鎖
ジオール、例えばポリテトラヒドロフラン又はポリエス
テルポリオールから出発して得られる線状ポリウレタン
が該当する。一般に相応するプレポリマーから出発し
て、かつ短鎖ジオール又はジアミンを鎖長延長剤として
使用する；得られた生成物はセグメントにより構成され
ており、その際、軟質セグメントは例えば１０００〜３
０００の分子量を有し、かつ硬質セグメントにより物理
的に架橋されている。
【００５０】本発明の安定剤組成物は、これを例えば
２．５〜２５質量％の濃度で含有するマスターバッチの
形で製造して、かつ安定化したい材料に添加することも
できる。
２．５〜２５質量％の濃度で含有するマスターバッチの
形で製造して、かつ安定化したい材料に添加することも
できる。
【００５１】
【実施例】本発明を次の例により詳述する。
【００５２】 例１： 次のもの： ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシルエステル １００質量部、 平均分子量約２５００を有する交互Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４− ピペリジニル）マレイン酸イミド−Ｃ20〜Ｃ24−α−オレフィン−コポリマー １００質量部、 ＤＬ−α−トコフェロール ９質量部、 トリスノニルフェニルホスファイト ９０．５質量部 トリイソポパノール(popanol)アミン ０．５質量部 から混合物を製造した。
【００５３】２０℃及び３０ｓ-1で２８７６ｍＰａｓの
粘度を有する粘性液体が得られた。
粘度を有する粘性液体が得られた。
【００５４】 例２（比較例）： 次のもの： ｐ−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシルエステル １００質量部、 後記の式のオリゴマーHALS １００質量部、 ＤＬ−α−トコフェロール ９質量部、 トリスノニルフェニルホスファイト ９０．５質量部、 トリイソポパノールアミン ０．５質量部 から混合物を製造した。
【００５５】
【化１３】
【００５６】混合物はゲル状である。流動性の液体は得
られなかった。ゲル状混合物は、押出機を用いて均一に
ポリマー粉砕物に添加するには不適当である。
られなかった。ゲル状混合物は、押出機を用いて均一に
ポリマー粉砕物に添加するには不適当である。
【００５７】例３： 安定剤効果の試験 熱可塑性ポリウレタン（Desmopan（登録商標）、Baye
r）を溶融し、かつ射出成形装置を用いて６０×４５×
２ｍｍの試験体に成形した。
r）を溶融し、かつ射出成形装置を用いて６０×４５×
２ｍｍの試験体に成形した。
【００５８】試料に、例１による安定剤組成物０．６質
量％を添加した。比較例として、次のもの： Tinuvin（登録商標）Ｐ（２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ −ベンゾトリアゾール ０．３質量％、 例２に記載の式のオリゴマーHALS ０．３質量％、 Irganox（登録商標）１０１０（立体障害フェノール） ０．２質量％ からなる市販の安定剤組成物を同量使用した。
量％を添加した。比較例として、次のもの： Tinuvin（登録商標）Ｐ（２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ −ベンゾトリアゾール ０．３質量％、 例２に記載の式のオリゴマーHALS ０．３質量％、 Irganox（登録商標）１０１０（立体障害フェノール） ０．２質量％ からなる市販の安定剤組成物を同量使用した。
【００５９】対照のために、１つの試料を安定剤なしに
使用した。
使用した。
【００６０】試験体をキセノン灯耐候試験１２００（Ｄ
ＩＮ５３３８７）により風化させ、かつ黄色度指数を測
定した。結果を次の表にまとめた。
ＩＮ５３３８７）により風化させ、かつ黄色度指数を測
定した。結果を次の表にまとめた。
【００６１】
【表１】
【００６２】本発明の安定剤組成物で安定化された試料
はキセノン灯耐候試験での７日もしくは１４日の風化の
後に、安定化されなかった試料及び比較組成物で安定化
された試料よりもかなり低い黄変を示す。
はキセノン灯耐候試験での７日もしくは１４日の風化の
後に、安定化されなかった試料及び比較組成物で安定化
された試料よりもかなり低い黄変を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 101/02 101/02 Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08 15/30 15/30 15/32 15/32 (72)発明者 フーベルト トラウト ドイツ連邦共和国 ドゥーデンホーフェン ミランシュトラーセ ６ (72)発明者 ユルゲン クロッケンベルガー ドイツ連邦共和国 シユツツトガルト ボ ーゲンシュトラーセ 32 (72)発明者 アレクサンダー アウミュラー シンガポール国 ダッチェス クレスト ナンバー02−06 ダッチェス アヴェニュ ー 66
Claims (10)
- 【請求項１】 安定剤組成物において、次のもの Ａ）一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ａｒは、付加的にＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ、フェノキシ、アミノ、
モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、ハロゲン
又はニトロから選択される１、２又は３個の置換基又は
メチレンジオキシ基を有してよいアリール基であり、Ｒ
1はＣ1〜Ｃ20−アルキル又はＣ2〜Ｃ20−アルケニルで
あり、Ｒ2及びＲ3は水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであ
る］の３−アリールアクリル酸エステル少なくとも１
種、 Ｂ）ポリマー基礎構造の所に２級アミン官能基を有する
側基を有し、その際、全ての置換基がアミン−窒素原子
に対するα−位で水素ではない、最低２０００の分子量
を有するポリマー化合物 Ｃ）式ＩＩ： 【化２】 ［式中、Ｒ4は式： 【化３】 の基である］のクロマン誘導体少なくとも１種及び Ｄ）有機ホスファイト及び／又はホスホナイト少なくと
も１種を含有する、安定剤組成物。 - 【請求項２】 ＡｒがＣ1〜Ｃ4−アルコキシフェニル基
である、請求項１に記載の安定剤組成物。 - 【請求項３】 Ｒ1がＣ5〜Ｃ16−アルキルである、請求
項１又は２に記載の安定剤組成物。 - 【請求項４】 ポリマー化合物Ｂ）が、式ＩＩＩ： 【化４】 ［式中、基Ｒ5の少なくとも９２モル％が式ＩＶ： 【化５】 のテトラメチルピペリジニル基であり、かつ基Ｒ5の８
モル％までが水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル又はＣ5〜Ｃ8
−シクロアルキルであり、かつＲ6がＣ14〜Ｃ28−アル
キルである］の構造単位からなるマレイン酸−α−オレ
フィンコポリマーである、請求項１から３までのいずれ
か１項に記載の安定剤組成物。 - 【請求項５】 付加的に１級、２級又は３級アミン少な
くとも１種を含有する、請求項１から４までのいずれか
１項に記載の安定剤組成物。 - 【請求項６】 ２０℃及び３０ｓ-1で粘度２６００〜３
０００ｍＰａｓを有する、請求項１から５までのいずれ
か１項に記載の安定剤組成物。 - 【請求項７】 光、酸素及び熱の作用に対して無生物有
機材料を安定化するための、請求項１から６までのいず
れか１項に記載の安定剤組成物の使用。 - 【請求項８】 プラスチックを安定化するための、請求
項７に記載の使用。 - 【請求項９】 ポリウレタン、ことに熱可塑性ポリウレ
タンを安定化するための、請求項８に記載の使用。 - 【請求項１０】 熱可塑性ポリウレタン少なくとも１種
及び請求項１から６までのいずれか１項に記載の安定剤
組成物を含有する、熱可塑性成形材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19948117.2 | 1999-10-06 | ||
| DE19948117A DE19948117A1 (de) | 1999-10-06 | 1999-10-06 | Stabilisatorzusammensetzung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001139943A true JP2001139943A (ja) | 2001-05-22 |
Family
ID=7924672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000303893A Withdrawn JP2001139943A (ja) | 1999-10-06 | 2000-10-03 | 安定剤組成物、この使用及びこれを含有する熱可塑性成形材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6492442B1 (ja) |
| EP (1) | EP1090952A1 (ja) |
| JP (1) | JP2001139943A (ja) |
| DE (1) | DE19948117A1 (ja) |
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| JP2005511883A (ja) * | 2001-12-14 | 2005-04-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 安定剤組成物 |
| JP2005511882A (ja) * | 2001-12-14 | 2005-04-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 安定剤組成物 |
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| DE10161864A1 (de) | 2001-12-14 | 2003-07-03 | Basf Ag | Stabilisatorzusammensetzung III |
| WO2005040261A1 (en) * | 2003-10-15 | 2005-05-06 | Polyone Corporation | Use of tocopherol to scavenge acetaldehyde in polyethylene terephthalate containers |
| CN103502325B (zh) | 2010-12-13 | 2016-08-10 | 塞特克技术公司 | 处理添加剂和其在旋转成型中的用途 |
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