JP2001135481A

JP2001135481A - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP2001135481A
Application number: JP31919199A
Authority: JP
Inventors: Megumi Sakagami; 恵坂上; Shigeyoshi Sakaki; 茂好榊; Manabu Sugimoto; 学杉本
Original assignee: Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Current assignee: Panasonic Holdings Corp
Priority date: 1999-11-10
Filing date: 1999-11-10
Publication date: 2001-05-18

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明の目的は、発光輝度が高く、安定性に
優れた新規な赤色、及び青色発光材料を提供し、性能の
改善された有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
ることにある。【解決手段】一対の電極間に少なくとも有機発光層及
び／または有機電子輸送層を有する有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、有機発光層及び／または有機
電子輸送層が少なくとも１種の下記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物を用いることを特徴とした有機エレクトロル
ミネッセンス素子。【化１】（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のうち少なくとも１つは水素
原子以外の電子供与性置換基を表し、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６
のうち少なくとも１つは水素原子以外の電子吸引性置換
基を表す。また、Ｍは金属原子を表し、ｍは１から３の
整数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はディスプレイや光源
の用途として用いられる有機エレクトロルミネッセンス
素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機蛍光物質を利用した有機エレクトロ
ルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と言うことが
ある。）は、自発光デバイスとして視認性や応答速度に
優れており、加えて作製プロセスが容易であることから
次世代のディスプレイとして多くの開発がなされてい
る。有機ＥＬ素子は発光層に用いられる蛍光性を有した
有機材料を一対の電極で挟んだ構造をしており、電極間
に直流電流を流すことにより、励起子を発生させ、この
励起子が基底状態におちるときにそのエネルギーを光と
して放出するという原理に基づいている。

【０００３】１９８７年に発表された積層型の薄膜有機
ＥＬ素子はそれまでの有機ＥＬ素子に比べて著しく発光
効率が高く、駆動電圧も低く注目を集めた（アプライド
・フィジックス・レターズ、第５１巻、９１３ページ、
１９８７年）。この素子は、アルミニウムトリスキノリ
ナートを発光材料に、有機アミン系材料をホール輸送材
料に用いて、数ボルトの駆動電圧で輝度は１０００カン
デラ／ｍ²以上の緑色発光を達成している。しかしなが
ら、発光の色相は自由に選択することが出来ず、発光の
輝度にも限界があった。

【０００４】これを改良する発明として、特開平９―６
３７６８号公報にはアルミキノリノール錯体の配位子の
置換基について記載されており、発光強度が向上すると
いう記載があるものの、具体的な化合物についての言及
はない。また、特開平５−２１４３３３号公報、特開平
５−３３１４６０号公報にはキノリノール配位子の置換
基について言及しているが、発光波長については比較的
狭い範囲にしか変化しておらず、青色、赤色とも不十分
であった。また、効率、寿命の面でもさらに改良する必
要があった。さらに、特開平９−３１４５４号公報、９
−２０８８５号公報にはキノキサリンの誘導体について
の記載があるが色純度、及び寿命の点で課題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
輝度が高く、安定性に優れた新規な赤色、及び青色発光
材料を提供し、性能の改善された有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
続けた結果、本発明の目的は以下の手段によって達成さ
れることを見いだした。

【０００７】即ち、一対の電極間に少なくとも有機発光
層及び／または有機電子輸送層を有する有機エレクトロ
ルミネッセンス素子において、有機発光層及び／または
有機電子輸送層が少なくとも１種の下記一般式（Ｉ）で
表される化合物を用いることを特徴とした有機エレクト
ロルミネッセンス素子を提供するものである。

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のうち少なくと
も１つは水素原子以外の電子供与性置換基を表し、Ｒ
４，Ｒ５，Ｒ６のうち少なくとも１つは水素原子以外の
電子吸引性置換基を表す。また、Ｍは金属原子を表し、
ｍは１から３の整数を表す。）

【００１０】

【発明の実施の形態】請求項１に記載の発明は、一対の
電極間に少なくとも有機発光層及び／または有機電子輸
送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、有機発光層及び／または有機電子輸送層が少なくと
も１種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いるこ
とによって、有機エレクトロルミネッセンス素子の有機
発光効率が向上すると共に、半減期寿命の向上を図るこ
とができる。また、発光波長を短波化することができ、
発光色として水色から青色を与える事ができる。

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のうち少なくと
も１つは水素原子以外の電子供与性置換基を表し、Ｒ
４，Ｒ５，Ｒ６のうち少なくとも１つは水素原子以外の
電子吸引性置換基を表す。また、Ｍは金属原子を表し、
ｍは１から３の整数を表す。）請求項２に記載の発明は、一対の電極間に少なくとも有
機発光層及び／または有機電子輸送層を有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、有機発光層及び／
または有機電子輸送層が少なくとも１種の下記一般式
（Ｉ）で表される化合物を用いることによって、有機エ
レクトロルミネッセンス素子の有機発光効率が向上する
と共に、半減期寿命の向上を図ることができる。また、
発光波長を長波化することができ、発光色として黄色か
ら赤色を与える事ができる。

【００１３】

【化５】

【００１４】（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のうち少なくと
も１つは水素原子以外の電子吸引性置換基を表し、Ｒ
４，Ｒ５，Ｒ６のうち少なくとも１つは水素原子以外の
電子供与性置換基を表す。また、Ｍは金属原子を表し、
ｍは１から３の整数を表す。）ここで、本発明における、一般式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ６で
表されるキノリノール環の電子吸引性置換基としては、
ハメットのシグマ置換基定数が正のものが好ましい。例
えば、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉのようなハロゲン原子、Ｃ
Ｎ，ＳＣＮ，ＣＨＯ，ＳＯＣＨ₃，ＳＯ₂ＣＨ₃，ＣＦ₃，
ＣＣｌ₃，ＣＯＣＨ₃，ＣＯＯＲ（Ｒ＝アルキル）等エス
テル類、ＮＯ₂等の置換基を表し、ハメットのシグマ定
数が０．２を超えるものが特に好ましい。電子供与性置
換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のア
ルキル基（直鎖でも枝分かれでもまた環状を形成しても
良い）、電子供与性基が置換されたフェニル基、アミノ
基、ジアルキルアミノ基、等がありハメットのシグマ定
数が−０．０５以下のものが特に好ましい。

【００１５】ハメットの置換基定数については、種々の
測定法、算出法があるが、本発明においては８−キノリ
ノールのＮ原子、Ｏ原子が結合している炭素原子を基準
にして、オルト位、パラ位の置換基ついては、σｐの値
を、メタ位の置換基についてはσｍの値を用いることが
出来る。具体的な置換基とそのシグマ値は例えば、化学
便覧基礎編、改訂第４版、平成５年発行、丸善出版、及
びその引用文献に記載がある。

【００１６】また、Ｍはキノリノール環を配位子とする
ことが出来る二価、または三価の金属原子なら限定はさ
れないが、Ｂｅ，Ｚｎ，Ｍｇ，Ｃｏ，Ｃｕ，Ｎｉ，Ａ
ｌ，Ｇａ，Ｉｎのうちから選択すること好ましい。特に
Ａｌ，Ｂｅ，Ｇａを用いることが好ましい。二価の金属
は二配位を三価の金属では三配位をとる。

【００１７】本発明の一般式（Ｉ）の化合物の範囲にお
いては、発光波長は中心金属の種類が支配的ではなく、
主として配位子の置換基で大きく変わりうることが明ら
かになった。

【００１８】即ち、Ｒ１〜Ｒ３が電子吸引性基をもち、
Ｒ４〜Ｒ６が電子供与性基を持つ場合は発光波長が黄色
から赤色になり発光は長波化する。一方、Ｒ１〜Ｒ３が
電子供与性基をもち、Ｒ４〜Ｒ６が電子吸引性基を持つ
場合は逆に発光波長が短波化し、水色から青色を与え
る。オルト位にバルキーな置換基を導入すると、金属原
子との結合が弱まり化合物が不安定になるので好ましく
ない。

【００１９】上記の用件を満たした配位子を用いると、
無置換または一置換の配位子を用いたときよりも蛍光強
度が強くなることは驚くべきことであった。

【００２０】また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物の金属原子にアルミニウムを用いた化合物を下記一
般式（ＩＩ）で表す。

【００２１】

【化６】

【００２２】このアルミニウムを用いた一般式（ＩＩ）
で表される本発明の化合物の具体例を（表１）に示し
た。なお、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２３】

【表１】

【００２４】ここで、アルミニウムを用いた一般式（Ｉ
Ｉ）で表される本発明の化合物であるアルミニウム錯体
の合成方法について、以下に代表例を示す。

【００２５】配位子の合成例は、ＷＯ９７／２８１５３
号、米国特許第５６４６１５０号、オーガノメタリクス
（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ）第１６巻、３２８
２ページ、１９９７年等に記載された合成例と類似の方
法で合成をおこなった。

【００２６】配位子をアルコール溶媒に溶解させ、別に
硫酸カリウムアルミニウム・１２水塩を純水に溶かす。
配位子の溶解した溶液を硫酸カリウムアルミニウム溶液
に、撹拌しながら徐々に添加する。ただちに反応を起こ
し、沈殿を生じる。そのまま撹拌を続け、得られた沈殿
物を濾過する。得られた沈殿物を乾燥後、昇華精製を行
って目的物を得ることができる。

【００２７】なお、中心金属がＢｅ，Ｇａについても同
様にして合成が可能である。

【００２８】また、本発明の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子は、陽極と陰極間に少なくとも一層の有機層を
形成した素子である。有機ＥＬ素子の層構成としてはさ
まざまなバリエーションがある。例えば、陽極から注入
した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで
輸送させるために正孔輸送層もしくは電子輸送層を設け
ることが発光効率を向上させる上で望ましい場合が多
い。

【００２９】多層型の例としては、陽極／正孔注入層／
正孔輸送層／発光層／陰極、陽極／発光層／電子注入層
／陰極、陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子
注入層／陰極、等の多層構成やこれらのバリエーション
がある。正孔注入層、電子輸送層は正孔、電子の注入、
輸送を容易に行わせるために複数の層を設けることが好
ましい。本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、主
に電子輸送性に優れており、その電子輸送性を使用して
発光層としてのみでなく、電子注入層、電子輸送層に使
用しても優れた性能を示す。

【００３０】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を
発光材料としてのみでなく、発光層のドーピング材料と
して用いることもできる。この場合はホスト材料として
公知のものを用いることが出来るが、エネルギー移動が
おこるための還元電位がより小さい材料を選択するのが
好ましい。また、本発明の化合物を発光のホスト材料と
して使用し、他の有機材料をドーピングすることも好ま
しい。この場合もドーピング材料は特に限定されるもの
ではなく公知のものが使用出来るが、エネルギー移動が
容易に行われるように還元電位がより負である材料が好
ましい。

【００３１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子の陽極に使用される導電性材料は、正孔を容易に注入
できるよう大きな仕事関数を持つものが好ましい。例え
ば、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、
ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等
およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称さ
れる酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属が用いられ
る。

【００３２】また、陰極に使用される導電性材料は、電
子を容易に注入できるよう小さな仕事関数を持つものが
好適であり、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタ
ニウム、アルミニウム、リチウム、ルテニウム、マンガ
ン、サマリウム等およびそれらの合金が用いられるが、
これらに限定されるものではない。

【００３３】陽極および陰極は、必要があれば二層以上
の構成、例えば、有機層に隣接してリチウムを設け、さ
らにアルミニウムを設けるようにすれば陰極の安定性の
向上が可能である。またＬｉＦ等のフッ化物やホウ素の
化合物、金属フタロシアニン類を有機層と陰極の間に設
けることは更なる安定性の確保の上で重要である。

【００３４】有機エレクトロルミネッセンス素子で用い
る基板は、少なくとも一方は発光波長領域において透明
であることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有
し、透明であれば限定されるものではないが、例示する
と、ガラス基板や、ポリエチレン、ポリエーテルサルフ
ォン、ポリプロピレン等の透明性樹脂からなるフィルム
基板があげられる。

【００３５】本発明に係わる有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の各層は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式
成膜法やスピンコーティング、ディッピング等の湿式成
膜法のいずれの方法も用いることが出来る。

【００３６】各層の膜厚は特に限定されるものではない
が、各層は最適な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚
すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が
必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等が発生して、ショートして十分な発光が得られない
場合がある。通常の膜厚は５ｎｍから２０ｎｍの範囲で
用いられる。

【００３７】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶
媒はいずれであっても良い。また、いずれの薄膜におい
ても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な
樹脂や添加剤を使用することが好ましい。このような樹
脂としては、ポリスチレン、ポリカーポネート、ポリア
リレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチ
ルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバソール、ポリシラン等の光導電性樹脂、
ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げる
ことができる。

【００３８】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物に
加えて、使用できる発光材料またはドーピング材料とし
ては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピ
レン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイ
ン、ベリレン、フタロベリレン、ナフタロベリレン、ベ
リノン、フタロベリノン、ナフタロベリノン、ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリ
ン、ピススチリル、ピラジン、シクロベンタジエン、公
知のキノリン金属錯体類、イミン、ジフェニルエチレ
ン、ピニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラ
ン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ
ールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ル
ブレン等およびそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。

【００３９】正孔輸送材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニ
ン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン
系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾ
ール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ペンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリピニルカルパゾール、
ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、
これらに限定されるものではない。

【００４０】電子輸送材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。

【００４１】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は
電子輸送材料として用いても優れた性能を発揮するが、
その他に、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフ
ェノキノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾー
ル、チアジアゾール、テトラゾール、ベリレンテトラカ
ルポン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメ
タン、アントロン等とそれらの誘導体があるが、これら
に限定されるものではない。

【００４２】

【実施例】（実施例１）本発明の有機ＥＬ素子の作製：
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス基板（透過率８７％）上
に、銅フタロシアニン色素を１０ｎｍ真空蒸着して正孔
注入層を得た。次いで、正孔輸送層として下記式（ＩＩ
Ｉ）で表される正孔輸送化合物を７０ｎｍ真空蒸着し
た。

【００４３】

【化７】

【００４４】その上に発光層として本発明の化合物
（１）を７５ｎｍ蒸着した。さらに陰極としてＡｌ−Ｌ
ｉ合金（Ａｌ：Ｌｉ＝１０：１）よりなる電極を２５０
ｎｍの厚みで形成して実施例１の有機ＥＬ素子を得た。
これらはすべて１０^-6Ｔｏｒｒの真空下で基板温度は４
０℃の条件下でおこなった。

【００４５】（実施例２）実施例１において、発光層を
化合物（４）に置き換えた以外、膜厚も含め実施例１と
同様にして作製し、実施例２の有機ＥＬ素子を得た。

【００４６】（実施例３）実施例１において、発光層を
化合物（５）に置き換えた以外、膜厚も含め実施例１と
同様にして作製し、実施例３の有機ＥＬ素子を得た。

【００４７】（実施例４）実施例１において、発光層を
化合物（８）に置き換えた以外、膜厚も含め実施例１と
同様にして作製し、実施例４の有機ＥＬ素子を得た。

【００４８】（実施例５）実施例１において、発光層を
化合物（１１）に置き換えた以外、膜厚も含め実施例１
と同様にして作製し、実施例５の有機ＥＬ素子を得た。

【００４９】（実施例６）実施例１において、発光層を
化合物（１４）に置き換えた以外、膜厚も含め実施例１
と同様にして作製し、実施例６の有機ＥＬ素子を得た。

【００５０】なお、上記実施例１〜６において使用した
（１），（４），（５），（８），（１１），（１４）
の化合物は、一般式（ＩＩ）及び（表１）で示されてい
る化合物である。

【００５１】（比較例１）比較例の有機ＥＬ素子の作
製：洗浄したＩＴＯ電極付きガラス基板（透過率８７
％）上に、銅フタロシアニン色素を１０ｎｍ真空蒸着し
て正孔注入層を得た。次いで、正孔輸送層として下記式
（ＩＩＩ）で表される正孔輸送化合物を７０ｎｍ真空蒸
着した。

【００５２】

【化８】

【００５３】その上に発光層として蛍光性化合物である
８−ＨｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅＡｌｕｍｉｎ
ｕｍ（以下、Ａｌｑ₃と省略する）を７５ｎｍ蒸着し
た。さらに陰極としてＡｌ−Ｌｉ合金（Ａｌ：Ｌｉ＝１
０：１）よりなる電極を２５０ｎｍの厚みで形成して比
較例１の有機ＥＬ素子を得た。これらはすべて１０^-6Ｔ
ｏｒｒの真空下で基板温度は４０℃の条件下でおこなっ
た。このように、比較例１では、実施例１〜６における
本発明の化合物を蛍光性化合物Ａｌｑ₃に置き換えた以
外、膜厚も含め実施例１〜６と同様にして作製した。

【００５４】次に、実施例１〜６及び比較例１により得
られた有機ＥＬ素子を、素子部分をくりぬいた厚さ０．
８ｍｍのガラス板の周囲にＵＶ樹脂を塗布し、窒素雰囲
気中においてＵＶ照射をおこなって有機ＥＬ素子を封止
した。なお、内部には十分に乾燥した酸化バリウムの粉
末を封入した。次にこれらの素子の陽極、陰極にリード
線をつなぎ直流電流１０ｍＡを与えてその時の発光色、
発光輝度を測定した。得られた結果を（表２）に示し
た。次に１０００ｃｄ／ｍ²を与えるように電圧をか
け、連続発光をさせた。これらの発光輝度を時間を追っ
て測定し輝度の半減寿命を求めた。これらの結果も（表
２）に示した。

【００５５】

【表２】

【００５６】（表２）より明らかなように、本発明の化
合物を用いた有機ＥＬ素子は、無置換の配位子を用いた
ときの緑発光に比べ、青色から赤色まで得られており、
発光効率、寿命共に優れた性能を得ることが出来た。な
お、発光輝度はトプコン製ＢＭ−３型輝度計を用いて測
定した。本測定器は緑に対して最も感度が高い。

【００５７】（実施例７）本発明の有機ＥＬ素子の作
製：洗浄したＩＴＯ電極付きガラス基板（透過率８７
％）上に、カーボンをＤＣスパッタリングした。厚みは
１０ｎｍであった。

【００５８】その上に発光層として本発明の化合物
（１）を８０ｎｍ蒸着した。さらに陰極としてＡｌ−Ｌ
ｉ合金（Ａｌ：Ｌｉ＝１０：１）よりなる電極を２５０
ｎｍの厚みで形成して実施例７の有機ＥＬ素子を得た。
これらはすべて１０^-6Ｔｏｒｒの真空下で基板温度は４
０℃の条件下でおこなった。

【００５９】（実施例８）実施例７において、発光層を
化合物（４）に置き換えた以外、膜厚も含め実施例７と
同様にして作製し、実施例８の有機ＥＬ素子を得た。

【００６０】（実施例９）実施例７において、発光層を
化合物（５）に置き換えた以外、膜厚も含め実施例１と
同様にして作製し、実施例９の有機ＥＬ素子を得た。

【００６１】（実施例１０）実施例７において、発光層
を化合物（８）に置き換えた以外、膜厚も含め実施例７
と同様にして作製し、実施例１０の有機ＥＬ素子を得
た。

【００６２】（実施例１１）実施例７において、発光層
を化合物（１１）に置き換えた以外、膜厚も含め実施例
７と同様にして作製し、実施例１１の有機ＥＬ素子を得
た。

【００６３】（実施例１２）実施例７において、発光層
を化合物（１４）に置き換えた以外、膜厚も含め実施例
７と同様にして作製し、実施例１２の有機ＥＬ素子を得
た。

【００６４】なお、上記実施例７〜１２において使用し
た（１），（４），（５），（８），（１１），（１
４）の化合物も実施例１〜６で使用した化合物と同様で
あり、一般式（ＩＩ）及び（表１）で示されている化合
物である。

【００６５】（比較例２）比較例の有機ＥＬ素子の作
製：洗浄したＩＴＯ電極付きガラス基板（透過率８７
％）上に、カーボンをＤＣスパッタリングした。厚みは
１０ｎｍであった。

【００６６】その上に発光層として蛍光性化合物である
８−ＨｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅＡｌｕｍｉｎ
ｕｍ（以下、Ａｌｑ₃と省略する）を８０ｎｍ蒸着し
た。さらに陰極としてＡｌ−Ｌｉ合金（Ａｌ：Ｌｉ＝１
０：１）よりなる電極を２５０ｎｍの厚みで形成して比
較例２の有機ＥＬ素子を得た。これらはすべて１０^-6Ｔ
ｏｒｒの真空下で基板温度は４０℃の条件下でおこなっ
た。このように、比較例２では、実施例７〜１２におけ
る本発明の化合物を蛍光性化合物Ａｌｑ₃に置き換えた
以外、膜厚も含め実施例７〜１２と同様にして作製し
た。

【００６７】次に、実施例７〜１２及び比較例２により
得られた有機ＥＬ素子に対しても、実施例１〜６及び比
較例１と同様な評価を行った。

【００６８】その結果、実施例１〜６及び比較例１での
結果と同様に、実施例７〜１２の有機ＥＬ素子は、比較
例２の有機ＥＬ素子に比して、発光色は、青色から赤色
まで得られ、発光効率、寿命共に優れた性能を得ること
が出来た。

【００６９】また、実施例１〜６及び比較例１の有機Ｅ
Ｌ素子と、実施例７〜１２及び比較例２の有機ＥＬ素子
との評価結果を比較すると、その半減寿命は、次の通り
であった。

【００７０】実施例１の有機ＥＬ素子＜実施例７の有機ＥＬ素子実施例２の有機ＥＬ素子＜実施例８の有機ＥＬ素子実施例３の有機ＥＬ素子＜実施例９の有機ＥＬ素子実施例４の有機ＥＬ素子＜実施例１０の有機ＥＬ素子実施例５の有機ＥＬ素子＜実施例１１の有機ＥＬ素子実施例６の有機ＥＬ素子＜実施例１２の有機ＥＬ素子比較例１の有機ＥＬ素子＜比較例２の有機ＥＬ素子そして、実施例７〜１２のそれぞれの有機ＥＬ素子は実
施例１〜６の有機ＥＬ素子に比べ、半減寿命が約２０％
向上した。

【００７１】

【発明の効果】本発明により、従来より安定と言われ広
く使用されていたＡｌｑ₃の類縁体によって新規な青
色、赤色の発光材料を得ることが出来た。さらにこれら
は発光効率、半減期寿命共に優れており従来の有機ＥＬ
素子を超える性能を得ることが出来た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者坂上恵大阪府門真市大字門真1006番地松下電器産業株式会社内 (72)発明者榊茂好熊本県熊本市龍田９丁目１番41号 (72)発明者杉本学熊本県熊本市東町４丁目１番東町北住宅14 −32 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB03 AB04 CA01 CA05 CA06 CB01 CB03 DA00 DB03 EB00 FA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一対の電極間に少なくとも有機発光層及び
／または有機電子輸送層を有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、有機発光層及び／または有機電
子輸送層が少なくとも１種の下記一般式（Ｉ）で表され
る化合物を用いることを特徴とした有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。【化１】（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のうち少なくとも１つは水素
原子以外の電子供与性置換基を表し、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６
のうち少なくとも１つは水素原子以外の電子吸引性置換
基を表す。また、Ｍは金属原子を表し、ｍは１から３の
整数を表す。）
【請求項２】一対の電極間に少なくとも有機発光層及び
／または有機電子輸送層を有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、有機発光層及び／または有機電
子輸送層が少なくとも１種の下記一般式（Ｉ）で表され
る化合物を用いることを特徴とした有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。【化２】（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のうち少なくとも１つは水素
原子以外の電子吸引性置換基を表し、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６
のうち少なくとも１つは水素原子以外の電子供与性置換
基を表す。また、Ｍは金属原子を表し、ｍは１から３の
整数を表す。）