JP2001131140A - 摩擦発光性分子化合物およびその発光方法 - Google Patents
摩擦発光性分子化合物およびその発光方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 熱的、化学的、物理的に安定で、しかも容易
にかつ安価に製造可能な、金属を含有しない摩擦発光物
質を提供することにある。 【解決手段】 式（１） 【化１】 （式中、各記号は明細書の通りである。）で表されるヒ
ドロキシ−置換オキシジフェニルスルホン、少なくとも
１種の非水溶性有機溶媒および水を含有してなることを
特徴とする分子化合物である。当該化合物は摩擦発光性
化合物であるので、機械的刺激、例えば摩擦、加圧、振
動等により発光し、表示材料に有用なものである。
にかつ安価に製造可能な、金属を含有しない摩擦発光物
質を提供することにある。 【解決手段】 式（１） 【化１】 （式中、各記号は明細書の通りである。）で表されるヒ
ドロキシ−置換オキシジフェニルスルホン、少なくとも
１種の非水溶性有機溶媒および水を含有してなることを
特徴とする分子化合物である。当該化合物は摩擦発光性
化合物であるので、機械的刺激、例えば摩擦、加圧、振
動等により発光し、表示材料に有用なものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は分子化合物に関し、
より詳しくは機械的刺激、例えば摩擦、加圧、振動等に
より発光（以下、摩擦発光と総称することもある）する
摩擦発光性化合物であって、表示材料に有用な分子化合
物（分子間化合物ともいわれている）に関する。
より詳しくは機械的刺激、例えば摩擦、加圧、振動等に
より発光（以下、摩擦発光と総称することもある）する
摩擦発光性化合物であって、表示材料に有用な分子化合
物（分子間化合物ともいわれている）に関する。
【０００２】
【従来の技術】発光現象、即ちルミネッセンスとは、物
質がエネルギーを吸収することで励起状態となった後、
元の基底状態へ戻る過程において光を放射する現象であ
り、その励起の方法により、例えば、光発光（フォトル
ミネッセンス）、化学発光（ケミルミネッセンス）、放
射線発光（ラジオルミネッセンス）、摩擦発光（トリボ
ルミネッセンスあるいはメカノルミネッセンス）等に分
類されている。これらの発光あるいはルミネッセンス
は、応用上も、照明、微量物質の分析、光、放射能の検
出、発光表示素子等に広く利用されている。しかしなが
ら、摩擦発光に関する現象自体は古くから知られ、しか
も数多くの報告もされているにもかかわらず、実験技術
の困難さのため、そのメカニズムを解析した研究例も少
なく、また応用例も皆無に等しい。
質がエネルギーを吸収することで励起状態となった後、
元の基底状態へ戻る過程において光を放射する現象であ
り、その励起の方法により、例えば、光発光（フォトル
ミネッセンス）、化学発光（ケミルミネッセンス）、放
射線発光（ラジオルミネッセンス）、摩擦発光（トリボ
ルミネッセンスあるいはメカノルミネッセンス）等に分
類されている。これらの発光あるいはルミネッセンス
は、応用上も、照明、微量物質の分析、光、放射能の検
出、発光表示素子等に広く利用されている。しかしなが
ら、摩擦発光に関する現象自体は古くから知られ、しか
も数多くの報告もされているにもかかわらず、実験技術
の困難さのため、そのメカニズムを解析した研究例も少
なく、また応用例も皆無に等しい。
【０００３】これらの摩擦発光するものとして、硫化亜
鉛やハロゲン化ナトリウム等に代表される無機物質（Ｋ
ｒｉｓｔ．Ｔｅｃｈ．１９７０，５，５等）；高分子４
８巻３月号１４３頁（１９９９年）記載のユウロピウム
錯体や、特開昭５６−１３６８７４号公報記載のユウロ
ピウムあるいはテルピウムからなる希土類元素含有ピコ
リン酸塩等の有機錯体；Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１９９
７年９巻１１０３−１１１５頁記載の９−アントラセン
カルボン酸およびそのエステル類や、Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９７年３１５頁記載のベンズ
アルデヒド等の芳香族アルデヒド等の有機化合物等が知
られている。
鉛やハロゲン化ナトリウム等に代表される無機物質（Ｋ
ｒｉｓｔ．Ｔｅｃｈ．１９７０，５，５等）；高分子４
８巻３月号１４３頁（１９９９年）記載のユウロピウム
錯体や、特開昭５６−１３６８７４号公報記載のユウロ
ピウムあるいはテルピウムからなる希土類元素含有ピコ
リン酸塩等の有機錯体；Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１９９
７年９巻１１０３−１１１５頁記載の９−アントラセン
カルボン酸およびそのエステル類や、Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９７年３１５頁記載のベンズ
アルデヒド等の芳香族アルデヒド等の有機化合物等が知
られている。
【０００４】しかしながら、これらの発光物質にはその
製造の難しさや経済性の問題および物性上の問題があっ
た。例えば、無機物質の場合には、その製造過程に於い
て前処理、高温処理、アニーリング、再焼成、後処理等
の数多くの工程を経なければならず、しかもその製造条
件等は複雑であり、大量生産が困難である等の欠点があ
る。また有機錯体の場合には、製造工程が複雑で、さら
にその中心金属としてユウロピウムあるいはテルピウム
等の非常に高価な金属を使用しなければならず、経済的
でない等の問題があった。９−アントラセンカルボン酸
およびそのエステル類等に代表される有機化合物の場合
にも、高価な原料を使用しなければならないことおよび
その製造条件が厳しく工業的でない等の問題があった。
製造の難しさや経済性の問題および物性上の問題があっ
た。例えば、無機物質の場合には、その製造過程に於い
て前処理、高温処理、アニーリング、再焼成、後処理等
の数多くの工程を経なければならず、しかもその製造条
件等は複雑であり、大量生産が困難である等の欠点があ
る。また有機錯体の場合には、製造工程が複雑で、さら
にその中心金属としてユウロピウムあるいはテルピウム
等の非常に高価な金属を使用しなければならず、経済的
でない等の問題があった。９−アントラセンカルボン酸
およびそのエステル類等に代表される有機化合物の場合
にも、高価な原料を使用しなければならないことおよび
その製造条件が厳しく工業的でない等の問題があった。
【０００５】さらに、これらの摩擦発光物質の発光現象
は、極めて低い温度、例えば７７Ｋや不活性雰囲気下で
のみ観察されると言うものであったり、また摩擦発光物
質が光化学反応（例えば二量化）を受けて変質してしま
う等、これらの摩擦発光物質には熱的、化学的、物理的
に安定性が極めて悪いと言う致命的欠陥があり、結局、
実用的には殆ど意味の無いものであった。
は、極めて低い温度、例えば７７Ｋや不活性雰囲気下で
のみ観察されると言うものであったり、また摩擦発光物
質が光化学反応（例えば二量化）を受けて変質してしま
う等、これらの摩擦発光物質には熱的、化学的、物理的
に安定性が極めて悪いと言う致命的欠陥があり、結局、
実用的には殆ど意味の無いものであった。
【０００６】さらにまた、特開平１１−１２４３６２号
公報には、４−ヒドロキシ−４’−置換オキシジフェニ
ルスルホンを構成成分とする分子化合物が開示されてい
るが、当該分子化合物が水分を構成成分とすること、お
よび摩擦発光性化合物となり得ることは開示されていな
い。
公報には、４−ヒドロキシ−４’−置換オキシジフェニ
ルスルホンを構成成分とする分子化合物が開示されてい
るが、当該分子化合物が水分を構成成分とすること、お
よび摩擦発光性化合物となり得ることは開示されていな
い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記のように、従来の
摩擦発光物質（トリボルミネッセンスまたはメカノルミ
ネッセンス）には、製造上かつ物性安定性上の問題があ
るため、未だ充分満足できる摩擦発光物質は見出されて
いない。本発明の目的は、熱的、化学的、物理的に安定
で、しかも容易にかつ安価に製造可能な、金属を含有し
ない摩擦発光物質を提供することにある。
摩擦発光物質（トリボルミネッセンスまたはメカノルミ
ネッセンス）には、製造上かつ物性安定性上の問題があ
るため、未だ充分満足できる摩擦発光物質は見出されて
いない。本発明の目的は、熱的、化学的、物理的に安定
で、しかも容易にかつ安価に製造可能な、金属を含有し
ない摩擦発光物質を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】感熱記録紙の顕色剤とし
て公知の、式（１）
て公知の、式（１）
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、
それぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、ま
たは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、アミノ基およびニトロ基からな
る群より選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよ
いフェニル基を表し、Ｒは、ハロゲン原子、水酸基およ
びハロゲン化アルコキシ基からなる群より選ばれる少な
くとも１つで置換されてもよい炭素数１〜１８のアルキ
ル基、または置換されていてもよい炭素数７〜１６のア
ラルキル基を表す。）で表されるヒドロキシ−置換オキ
シジフェニルスルホンについて、本発明者が鋭意検討し
た結果、このヒドロキシ−置換オキシジフェニルスルホ
ンが、少なくとも１種の非水溶性有機溶媒および水と共
に分子化合物を形成すること、および当該分子化合物が
摩擦発光することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
それぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、ま
たは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、アミノ基およびニトロ基からな
る群より選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよ
いフェニル基を表し、Ｒは、ハロゲン原子、水酸基およ
びハロゲン化アルコキシ基からなる群より選ばれる少な
くとも１つで置換されてもよい炭素数１〜１８のアルキ
ル基、または置換されていてもよい炭素数７〜１６のア
ラルキル基を表す。）で表されるヒドロキシ−置換オキ
シジフェニルスルホンについて、本発明者が鋭意検討し
た結果、このヒドロキシ−置換オキシジフェニルスルホ
ンが、少なくとも１種の非水溶性有機溶媒および水と共
に分子化合物を形成すること、および当該分子化合物が
摩擦発光することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【００１１】即ち、本発明は以下の通りである。 (1) 式（１）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、
それぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、ま
たは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、アミノ基およびニトロ基からな
る群より選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよ
いフェニル基を表し、Ｒは、ハロゲン原子、水酸基およ
びハロゲン化アルコキシ基からなる群より選ばれる少な
くとも１つで置換されてもよい炭素数１〜１８のアルキ
ル基、または置換されていてもよい炭素数７〜１６のア
ラルキル基を表す。）で表されるヒドロキシ−置換オキ
シジフェニルスルホン、少なくとも１種の非水溶性有機
溶媒および水を含有してなることを特徴とする分子化合
物。 (2) 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェ
ニルスルホンが、４−ヒドロキシ−４’−置換オキシジ
フェニルスルホンである、上記(1) に記載の分子化合
物。 (3) 式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が
水素原子である、上記(1) または(2) に記載の分子化合
物。 (4) 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェ
ニルスルホンが、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキ
シジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプ
ロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−
ｎ−ブトキシジフェニルスルホンまたは４―ヒドロキシ
−４’−ベンジルオキシジフェニルスルホンである、上
記(1) に記載の分子化合物。 (5) 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェ
ニルスルホンが、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキ
シジフェニルスルホンである、上記(1) に記載の分子化
合物。 (6) 少なくとも１種の非水溶性有機溶媒が、芳香族炭化
水素からなる群より選ばれる、上記(1) 〜(5) のいずれ
かに記載の分子化合物。 (7) 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェ
ニルスルホン１モルに対し、非水溶性有機溶媒が０．０
１乃至２モル含有される、上記(1) 〜(6) のいずれかに
記載の分子化合物。 (8) 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェ
ニルスルホン１モルに対し、非水溶性有機溶媒が０．０
１乃至１．２モル含有される、上記(1) 〜(6) のいずれ
かに記載の分子化合物。 (9) 水が０．０１乃至７重量％含有される、上記(1) 〜
(8) のいずれかに記載の分子化合物。 (10)水が０．０１乃至３重量％含有される、上記(1) 〜
(8) のいずれかに記載の分子化合物。 (11)摩擦発光性化合物である、上記(1) 〜(10)のいずれ
かに記載の分子化合物。 (12)上記(11)に記載の分子化合物に機械的刺激を与えて
発光させることを特徴とする発光方法。
それぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、ま
たは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、アミノ基およびニトロ基からな
る群より選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよ
いフェニル基を表し、Ｒは、ハロゲン原子、水酸基およ
びハロゲン化アルコキシ基からなる群より選ばれる少な
くとも１つで置換されてもよい炭素数１〜１８のアルキ
ル基、または置換されていてもよい炭素数７〜１６のア
ラルキル基を表す。）で表されるヒドロキシ−置換オキ
シジフェニルスルホン、少なくとも１種の非水溶性有機
溶媒および水を含有してなることを特徴とする分子化合
物。 (2) 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェ
ニルスルホンが、４−ヒドロキシ−４’−置換オキシジ
フェニルスルホンである、上記(1) に記載の分子化合
物。 (3) 式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が
水素原子である、上記(1) または(2) に記載の分子化合
物。 (4) 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェ
ニルスルホンが、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキ
シジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプ
ロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−
ｎ−ブトキシジフェニルスルホンまたは４―ヒドロキシ
−４’−ベンジルオキシジフェニルスルホンである、上
記(1) に記載の分子化合物。 (5) 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェ
ニルスルホンが、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキ
シジフェニルスルホンである、上記(1) に記載の分子化
合物。 (6) 少なくとも１種の非水溶性有機溶媒が、芳香族炭化
水素からなる群より選ばれる、上記(1) 〜(5) のいずれ
かに記載の分子化合物。 (7) 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェ
ニルスルホン１モルに対し、非水溶性有機溶媒が０．０
１乃至２モル含有される、上記(1) 〜(6) のいずれかに
記載の分子化合物。 (8) 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェ
ニルスルホン１モルに対し、非水溶性有機溶媒が０．０
１乃至１．２モル含有される、上記(1) 〜(6) のいずれ
かに記載の分子化合物。 (9) 水が０．０１乃至７重量％含有される、上記(1) 〜
(8) のいずれかに記載の分子化合物。 (10)水が０．０１乃至３重量％含有される、上記(1) 〜
(8) のいずれかに記載の分子化合物。 (11)摩擦発光性化合物である、上記(1) 〜(10)のいずれ
かに記載の分子化合物。 (12)上記(11)に記載の分子化合物に機械的刺激を与えて
発光させることを特徴とする発光方法。
【００１４】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おける分子化合物とは、単独で存在できる二種以上の化
合物が、水素結合あるいはファンデルワルス力等に代表
される共有結合以外の比較的弱い相互作用により結合し
た分子化合物である。例えば、水和物、溶媒和物、付加
物、包接化合物等が挙げられる。
おける分子化合物とは、単独で存在できる二種以上の化
合物が、水素結合あるいはファンデルワルス力等に代表
される共有結合以外の比較的弱い相互作用により結合し
た分子化合物である。例えば、水和物、溶媒和物、付加
物、包接化合物等が挙げられる。
【００１５】本発明の分子化合物は、ヒドロキシ−置換
オキシジフェニルスルホン、少なくとも１種の非水溶性
有機溶媒および水を含有してなる分子化合物である。
オキシジフェニルスルホン、少なくとも１種の非水溶性
有機溶媒および水を含有してなる分子化合物である。
【００１６】本発明の分子化合物の構成成分であるヒド
ロキシ−置換オキシジフェニルスルホンは、式（１）で
表される化合物である。
ロキシ−置換オキシジフェニルスルホンは、式（１）で
表される化合物である。
【００１７】
【化４】
【００１８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、
それぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、ま
たは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、アミノ基およびニトロ基からな
る群より選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよ
いフェニル基を表し、Ｒは、ハロゲン原子、水酸基およ
びハロゲン化アルコキシ基からなる群より選ばれる少な
くとも１つで置換されてもよい炭素数１〜１８のアルキ
ル基、または置換されていてもよい炭素数７〜１６のア
ラルキル基を表す。）
それぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、ま
たは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、アミノ基およびニトロ基からな
る群より選ばれる少なくとも１つで置換されていてもよ
いフェニル基を表し、Ｒは、ハロゲン原子、水酸基およ
びハロゲン化アルコキシ基からなる群より選ばれる少な
くとも１つで置換されてもよい炭素数１〜１８のアルキ
ル基、または置換されていてもよい炭素数７〜１６のア
ラルキル基を表す。）
【００１９】本発明において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 および
Ｒ4 における炭素数１〜４のアルキル基とは、直鎖状、
分岐鎖状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基
が例示される。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 における炭
素数５〜６のシクロアルキル基としては、例えば、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等が例示される。
Ｒ4 における炭素数１〜４のアルキル基とは、直鎖状、
分岐鎖状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基
が例示される。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 における炭
素数５〜６のシクロアルキル基としては、例えば、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等が例示される。
【００２０】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 におけるフェ
ニル基は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基およびニトロ基
からなる群より選ばれる少なくとも１つで置換されてい
てもよく、ここで、炭素数１〜４のアルキル基として
は、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 における炭素数１〜４
のアルキル基と同様の基が例示され、炭素数１〜４のア
ルコキシ基としては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよ
く、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−プロポキシ基等が例示され、ハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が
例示される。上記置換基で置換されたフェニル基の具体
例としては、例えば、トリル基、メシチル基、ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、クロロフェ
ニル基等が例示される。
ニル基は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基およびニトロ基
からなる群より選ばれる少なくとも１つで置換されてい
てもよく、ここで、炭素数１〜４のアルキル基として
は、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 における炭素数１〜４
のアルキル基と同様の基が例示され、炭素数１〜４のア
ルコキシ基としては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよ
く、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−プロポキシ基等が例示され、ハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が
例示される。上記置換基で置換されたフェニル基の具体
例としては、例えば、トリル基、メシチル基、ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、クロロフェ
ニル基等が例示される。
【００２１】Ｒにおける炭素数１〜１８のアルキル基と
しては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、好ましく
は炭素数３〜１２であり、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ラウリル基等
が例示される。これらの炭素数１〜１８のアルキル基
は、ハロゲン原子、水酸基およびハロゲン化アルコキシ
基からなる群より選ばれる少なくとも１つで置換されて
いてもよく、ここでハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、ハロ
ゲン化アルコキシ基としては、そのハロゲン原子は上記
と同様の基が例示され、そのアルコキシ部は炭素数１〜
４であり、Ｒ1 〜Ｒ4 の説明において挙げたものと同様
の基が例示される。置換された炭素数１〜１８のアルキ
ル基の具体例としては、例えば、２−クロロエチル基、
２−クロロエトキシエチル基、４−ブロモブチル基、３
−ヒドロキシプロピル基、３−クロロプロピル基等が例
示される。
しては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、好ましく
は炭素数３〜１２であり、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ラウリル基等
が例示される。これらの炭素数１〜１８のアルキル基
は、ハロゲン原子、水酸基およびハロゲン化アルコキシ
基からなる群より選ばれる少なくとも１つで置換されて
いてもよく、ここでハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、ハロ
ゲン化アルコキシ基としては、そのハロゲン原子は上記
と同様の基が例示され、そのアルコキシ部は炭素数１〜
４であり、Ｒ1 〜Ｒ4 の説明において挙げたものと同様
の基が例示される。置換された炭素数１〜１８のアルキ
ル基の具体例としては、例えば、２−クロロエチル基、
２−クロロエトキシエチル基、４−ブロモブチル基、３
−ヒドロキシプロピル基、３−クロロプロピル基等が例
示される。
【００２２】Ｒにおける炭素数７〜１６のアラルキル基
のアルキル部としては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでも
よく、炭素数１〜６であり、好ましくは炭素数１〜４で
あり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基等が例示され、またア
リール部としては、炭素数６〜１０であり、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等が例示される。炭素数７〜１６
のアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネ
チル基、α−フェネチル基、フェニルプロピル基等が例
示される。これらの炭素数７〜１６のアラルキル基は置
換されていてもよく、その置換基としては、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸
基、ハロゲン原子等が例示される。ここで、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基およびハ
ロゲン原子としては、Ｒ1 〜Ｒ4 の説明において挙げた
ものと同様の基が例示される。上記置換基で置換された
炭素数７〜１６のアラルキル基の具体例としては、ｐ−
メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メトキ
シベンジル基、２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル
基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基等が
例示される。
のアルキル部としては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでも
よく、炭素数１〜６であり、好ましくは炭素数１〜４で
あり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基等が例示され、またア
リール部としては、炭素数６〜１０であり、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基等が例示される。炭素数７〜１６
のアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネ
チル基、α−フェネチル基、フェニルプロピル基等が例
示される。これらの炭素数７〜１６のアラルキル基は置
換されていてもよく、その置換基としては、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸
基、ハロゲン原子等が例示される。ここで、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基およびハ
ロゲン原子としては、Ｒ1 〜Ｒ4 の説明において挙げた
ものと同様の基が例示される。上記置換基で置換された
炭素数７〜１６のアラルキル基の具体例としては、ｐ−
メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メトキ
シベンジル基、２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル
基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基等が
例示される。
【００２３】上記式（１）で表されるヒドロキシ−置換
オキシジフェニルスルホンの中でも、下記式（２）
オキシジフェニルスルホンの中でも、下記式（２）
【００２４】
【化５】
【００２５】（式中、各記号は式（１）における各記号
と同義である。）で表される４−ヒドロキシ−４’−置
換オキシジフェニルスルホンが好ましく、特に、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が水素原子である、即ち、下記式
（３）
と同義である。）で表される４−ヒドロキシ−４’−置
換オキシジフェニルスルホンが好ましく、特に、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が水素原子である、即ち、下記式
（３）
【００２６】
【化６】
【００２７】（式中、Ｒは、式（１）におけるＲと同義
である。）で表される４−ヒドロキシ−４’−置換オキ
シジフェニルスルホンが好ましい。
である。）で表される４−ヒドロキシ−４’−置換オキ
シジフェニルスルホンが好ましい。
【００２８】上記式（３）で表される４−ヒドロキシ−
４’−置換オキシジフェニルスルホンの具体例として
は、４−ヒドロキシ−４’−エトキシジフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニル
スルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシ
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソブト
キシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ｔ−
ブトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−
イソアミルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ
−４’−ヘキシルオキシジフェニルスルホン、４−ヒド
ロキシ−４’−ｎ−ラウリルオキシジフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−４’−（２”─クロロエチルオキ
シ）ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−
（２”−クロロエトキシエチルオキシ）ジフェニルスル
ホン、４−ヒドロキシ−４’−（４”−ブロモブチルオ
キシ）ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ベ
ンジルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
４’−ｐ−メチルベンジルオキシジフェニルスルホン、
４−ヒドロキシ−４’−ｍ−メチルベンジルオキシジフ
ェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ｐ−メトキシ
ベンジルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
４’−フェネチルオキシジフェニルスルホン、４−ヒド
ロキシ−４’−（３”−ヒドロキシプロピルオキシ）ジ
フェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−（２”−ヒ
ドロキシ−１”−フェニルエチルオキシ）ジフェニルス
ルホン等が挙げられる。
４’−置換オキシジフェニルスルホンの具体例として
は、４−ヒドロキシ−４’−エトキシジフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニル
スルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシ
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−イソブト
キシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ｔ−
ブトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−
イソアミルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ
−４’−ヘキシルオキシジフェニルスルホン、４−ヒド
ロキシ−４’−ｎ−ラウリルオキシジフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−４’−（２”─クロロエチルオキ
シ）ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−
（２”−クロロエトキシエチルオキシ）ジフェニルスル
ホン、４−ヒドロキシ−４’−（４”−ブロモブチルオ
キシ）ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ベ
ンジルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
４’−ｐ−メチルベンジルオキシジフェニルスルホン、
４−ヒドロキシ−４’−ｍ−メチルベンジルオキシジフ
ェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−ｐ−メトキシ
ベンジルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
４’−フェネチルオキシジフェニルスルホン、４−ヒド
ロキシ−４’−（３”−ヒドロキシプロピルオキシ）ジ
フェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４’−（２”−ヒ
ドロキシ−１”−フェニルエチルオキシ）ジフェニルス
ルホン等が挙げられる。
【００２９】特に好ましくは、４−ヒドロキシ−４’−
ｎ−プロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロ
キシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルホン、４―ヒ
ドロキシ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルホンで
ある。
ｎ−プロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロ
キシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルホン、４―ヒ
ドロキシ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルホンで
ある。
【００３０】上記式（１）で表されるヒドロキシ−置換
オキシジフェニルスルホンの具体例として、上記の具体
例以外に以下のものが挙げられる。即ち、２−ヒドロキ
シ−４’−置換オキシジフェニルスルホンの具体例とし
て、２−ヒドロキシ−４’−メトキシジフェニルスルホ
ン、２−ヒドロキシ−４’−エトキシジフェニルスルホ
ン、２−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニル
スルホン、２−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシ
ジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−イソブト
キシジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−ｓｅ
ｃ−ブトキシジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−
４’−ｔｅｒｔ−ブトキシジフェニルスルホン、２−ヒ
ドロキシ−４’−イソアミルオキシジフェニルスルホ
ン、２−ヒドロキシ−４’−ヘキシルオキシジフェニル
スルホン、２−ヒドロキシ−４’−ｎ−ラウリルオキシ
ジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−（２”−
クロロエチルオキシ）ジフェニルスルホン、２−ヒドロ
キシ−４’−（２”−クロロエトキシエチルオキシ）ジ
フェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−（４”−ブ
ロモブチルオキシ）ジフェニルスルホン、２−ヒドロキ
シ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルホン、２−ヒ
ドロキシ−４’−ｐ−メチルベンジルオキシジフェニル
スルホン、２−ヒドロキシ−４’−ｍ−メチルベンジル
オキシジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−ｐ
−メトキシベンジルオキシジフェニルスルホン、２−ヒ
ドロキシ−４’−フェネチルオキシジフェニルスルホ
ン、２−ヒドロキシ−４’−（３”−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）ジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’
−（２”−ヒドロキシ−１”−フェニルエチルオキシ）
ジフェニルスルホン等；４−ヒドロキシ−２’−置換オ
キシジフェニルスルホンの具体例として、４−ヒドロキ
シ−２’−メトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキ
シ−２’−エトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキ
シ−２’−ｎ−プロポキシジフェニルスルホン、４−ヒ
ドロキシ−２’−イソプロポキシジフェニルスルホン、
４−ヒドロキシ−２’−ｎ−ブトキシジフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−２’−イソブトキシジフェニルス
ルホン、４−ヒドロキシ−２’−ｔｅｒｔ−ブトキシジ
フェニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−イソアミル
オキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−ヘ
キシルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
２’−ｎ−ラウリルオキシジフェニルスルホン、４−ヒ
ドロキシ−２’−（２”−クロロエチルオキシ）ジフェ
ニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−（２”−クロロ
エトキシエチルオキシ）ジフェニルスルホン、４−ヒド
ロキシ−２’−（４”−ブロモブチルオキシ）ジフェニ
ルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−ベンジルオキシジ
フェニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−ｐ−メチル
ベンジルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
２’−ｍ−メチルベンジルオキシジフェニルスルホン、
４−ヒドロキシ−２’−ｐ−メトキシベンジルオキシジ
フェニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−フェネチル
オキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−
（３”−ヒドロキシプロピルオキシ）ジフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−２’−（２”−ヒドロキシ−１”
−フェニルエチルオキシ）ジフェニルスルホン等；がそ
れぞれ例示される。これらの例示以外にも、上記の例示
と対応する、３−ヒドロキシ−４’−置換オキシジフェ
ニルスルホン、４−ヒドロキシ−３’−置換オキシジフ
ェニルスルホン、３−ヒドロキシ−２’−置換オキシジ
フェニルスルホン、２−ヒドロキシ−３’−置換オキシ
ジフェニルスルホン、３−ヒドロキシ−３’−置換オキ
シジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−２’−置換オ
キシジフェニルスルホンもそれぞれ同様に例示される。
オキシジフェニルスルホンの具体例として、上記の具体
例以外に以下のものが挙げられる。即ち、２−ヒドロキ
シ−４’−置換オキシジフェニルスルホンの具体例とし
て、２−ヒドロキシ−４’−メトキシジフェニルスルホ
ン、２−ヒドロキシ−４’−エトキシジフェニルスルホ
ン、２−ヒドロキシ−４’−ｎ−プロポキシジフェニル
スルホン、２−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフ
ェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−ｎ−ブトキシ
ジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−イソブト
キシジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−ｓｅ
ｃ−ブトキシジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−
４’−ｔｅｒｔ−ブトキシジフェニルスルホン、２−ヒ
ドロキシ−４’−イソアミルオキシジフェニルスルホ
ン、２−ヒドロキシ−４’−ヘキシルオキシジフェニル
スルホン、２−ヒドロキシ−４’−ｎ−ラウリルオキシ
ジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−（２”−
クロロエチルオキシ）ジフェニルスルホン、２−ヒドロ
キシ−４’−（２”−クロロエトキシエチルオキシ）ジ
フェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−（４”−ブ
ロモブチルオキシ）ジフェニルスルホン、２−ヒドロキ
シ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルホン、２−ヒ
ドロキシ−４’−ｐ−メチルベンジルオキシジフェニル
スルホン、２−ヒドロキシ−４’−ｍ−メチルベンジル
オキシジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’−ｐ
−メトキシベンジルオキシジフェニルスルホン、２−ヒ
ドロキシ−４’−フェネチルオキシジフェニルスルホ
ン、２−ヒドロキシ−４’−（３”−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）ジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−４’
−（２”−ヒドロキシ−１”−フェニルエチルオキシ）
ジフェニルスルホン等；４−ヒドロキシ−２’−置換オ
キシジフェニルスルホンの具体例として、４−ヒドロキ
シ−２’−メトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキ
シ−２’−エトキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキ
シ−２’−ｎ−プロポキシジフェニルスルホン、４−ヒ
ドロキシ−２’−イソプロポキシジフェニルスルホン、
４−ヒドロキシ−２’−ｎ−ブトキシジフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−２’−イソブトキシジフェニルス
ルホン、４−ヒドロキシ−２’−ｔｅｒｔ−ブトキシジ
フェニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−イソアミル
オキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−ヘ
キシルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
２’−ｎ−ラウリルオキシジフェニルスルホン、４−ヒ
ドロキシ−２’−（２”−クロロエチルオキシ）ジフェ
ニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−（２”−クロロ
エトキシエチルオキシ）ジフェニルスルホン、４−ヒド
ロキシ−２’−（４”−ブロモブチルオキシ）ジフェニ
ルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−ベンジルオキシジ
フェニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−ｐ−メチル
ベンジルオキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
２’−ｍ−メチルベンジルオキシジフェニルスルホン、
４−ヒドロキシ−２’−ｐ−メトキシベンジルオキシジ
フェニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−フェネチル
オキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−２’−
（３”−ヒドロキシプロピルオキシ）ジフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−２’−（２”−ヒドロキシ−１”
−フェニルエチルオキシ）ジフェニルスルホン等；がそ
れぞれ例示される。これらの例示以外にも、上記の例示
と対応する、３−ヒドロキシ−４’−置換オキシジフェ
ニルスルホン、４−ヒドロキシ−３’−置換オキシジフ
ェニルスルホン、３−ヒドロキシ−２’−置換オキシジ
フェニルスルホン、２−ヒドロキシ−３’−置換オキシ
ジフェニルスルホン、３−ヒドロキシ−３’−置換オキ
シジフェニルスルホン、２−ヒドロキシ−２’−置換オ
キシジフェニルスルホンもそれぞれ同様に例示される。
【００３１】本発明の分子化合物の構成成分である非水
溶性有機溶媒において、「非水溶性有機溶媒」とは、水
と任意の割合で均一に混合できないものであって、通
常、水と混合した場合に二相に相分離するような有機溶
媒をいい、例えば、ヘキサン、ノナン、デカン、ヘキサ
デカン等の脂肪族炭化水素；ｐ−メンタン、ボルナン、
ノルボルナン等のテルペン炭化水素；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メシチレン等の単環芳香族炭化水素；ナ
フタレン、アズレン、インデン、フルオレン、フェナン
トレン、アントラセン等の縮合多環芳香族炭化水素；テ
トラリン、インダン等の水素化縮合多環芳香族炭化水
素；ビシクロオクタン等の有橋炭化水素；スピロオクタ
ン等のスピロ炭化水素；２−フェニルナフタレン、ｐ−
ターフェニル等の２個またはそれ以上の単環が単結合あ
るいは二重結合で直接結合した芳香族炭化水素；メチル
イソブチルケトン等のケトン化合物；酢酸エチル、酢酸
ブチル、サリチル酸メチル等のエステル化合物；ジエチ
ルエーテル、アニソール、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル化合物；沃
化メチル、クロロブタン、ノニルブロマイド、セチルブ
ロマイド、イソセチルクロライド、ジクロロエタン、ジ
クロロブタン、ジブロモヘキサン、クロロホルム、トリ
クロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ブロムベンゼン、塩化ベンジル、臭化ベンジル、塩化ベ
ンザル、ハロゲン置換ナフタレン、ハロゲン置換された
芳香族炭化水素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
これらのうち、好ましい非水溶性有機溶媒としては、ト
ルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、アントラ
セン等の芳香族炭化水素であり、より好ましくは、トル
エン、キシレン、メシチレンである。これらの溶媒は単
独あるいは二種類以上混合して用いてもよい。
溶性有機溶媒において、「非水溶性有機溶媒」とは、水
と任意の割合で均一に混合できないものであって、通
常、水と混合した場合に二相に相分離するような有機溶
媒をいい、例えば、ヘキサン、ノナン、デカン、ヘキサ
デカン等の脂肪族炭化水素；ｐ−メンタン、ボルナン、
ノルボルナン等のテルペン炭化水素；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メシチレン等の単環芳香族炭化水素；ナ
フタレン、アズレン、インデン、フルオレン、フェナン
トレン、アントラセン等の縮合多環芳香族炭化水素；テ
トラリン、インダン等の水素化縮合多環芳香族炭化水
素；ビシクロオクタン等の有橋炭化水素；スピロオクタ
ン等のスピロ炭化水素；２−フェニルナフタレン、ｐ−
ターフェニル等の２個またはそれ以上の単環が単結合あ
るいは二重結合で直接結合した芳香族炭化水素；メチル
イソブチルケトン等のケトン化合物；酢酸エチル、酢酸
ブチル、サリチル酸メチル等のエステル化合物；ジエチ
ルエーテル、アニソール、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル化合物；沃
化メチル、クロロブタン、ノニルブロマイド、セチルブ
ロマイド、イソセチルクロライド、ジクロロエタン、ジ
クロロブタン、ジブロモヘキサン、クロロホルム、トリ
クロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ブロムベンゼン、塩化ベンジル、臭化ベンジル、塩化ベ
ンザル、ハロゲン置換ナフタレン、ハロゲン置換された
芳香族炭化水素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
これらのうち、好ましい非水溶性有機溶媒としては、ト
ルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、アントラ
セン等の芳香族炭化水素であり、より好ましくは、トル
エン、キシレン、メシチレンである。これらの溶媒は単
独あるいは二種類以上混合して用いてもよい。
【００３２】本発明の分子化合物においては、式（１）
で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェニルスルホン
１モルに対し、非水溶性有機溶媒が、好ましくは０．０
１乃至２モル、より好ましくは０．０１乃至１．２モ
ル、さらに好ましくは０．０５乃至１．２モル含有さ
れ、より強い摩擦発光が得られることから、０．１乃至
１．１モル含有されることが特に好ましい。ヒドロキシ
−置換オキシジフェニルスルホンに対する非水溶性有機
溶媒の含有割合が０．０１モル未満であると、発光が微
弱となり、逆に２モルを超えると、過剰の非水溶性有機
溶媒による臭いが著しく、衛生上好ましくない。
で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェニルスルホン
１モルに対し、非水溶性有機溶媒が、好ましくは０．０
１乃至２モル、より好ましくは０．０１乃至１．２モ
ル、さらに好ましくは０．０５乃至１．２モル含有さ
れ、より強い摩擦発光が得られることから、０．１乃至
１．１モル含有されることが特に好ましい。ヒドロキシ
−置換オキシジフェニルスルホンに対する非水溶性有機
溶媒の含有割合が０．０１モル未満であると、発光が微
弱となり、逆に２モルを超えると、過剰の非水溶性有機
溶媒による臭いが著しく、衛生上好ましくない。
【００３３】本発明の分子化合物の構成成分である水
は、分子化合物中、好ましくは０．０１乃至７重量％、
より好ましくは０．０１乃至３重量％含有され、より強
い摩擦発光が得られることから、０．１乃至２重量％含
有されることが特に好ましい。水の含有量が０．０１重
量％未満であると発光が微弱となり、逆に７重量％を超
えると発光しなくなるおそれがあり、好ましくない。
は、分子化合物中、好ましくは０．０１乃至７重量％、
より好ましくは０．０１乃至３重量％含有され、より強
い摩擦発光が得られることから、０．１乃至２重量％含
有されることが特に好ましい。水の含有量が０．０１重
量％未満であると発光が微弱となり、逆に７重量％を超
えると発光しなくなるおそれがあり、好ましくない。
【００３４】本発明の分子化合物は、例えば、式（１）
で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェニルスルホン
を、非水溶性有機溶媒に、または水を含有する非水溶性
有機溶媒に溶解した後、析出した結晶を濾過して得られ
た結晶であるか、あるいは、この得られた結晶を所望の
水分量となるまで、高湿度下（例えば、相対湿度７０％
以上）に長時間（例えば、６時間〜約１０日間）放置し
て湿潤させた結晶であり、即ち、非水溶性有機溶媒と水
を含有してなる結晶性の分子化合物であり、このような
本発明の分子化合物の結晶のみが摩擦発光する。
で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェニルスルホン
を、非水溶性有機溶媒に、または水を含有する非水溶性
有機溶媒に溶解した後、析出した結晶を濾過して得られ
た結晶であるか、あるいは、この得られた結晶を所望の
水分量となるまで、高湿度下（例えば、相対湿度７０％
以上）に長時間（例えば、６時間〜約１０日間）放置し
て湿潤させた結晶であり、即ち、非水溶性有機溶媒と水
を含有してなる結晶性の分子化合物であり、このような
本発明の分子化合物の結晶のみが摩擦発光する。
【００３５】しかし、式（１）で表されるヒドロキシ−
置換オキシジフェニルスルホンを、非水溶性有機溶媒に
溶解せずに単に湿潤させるのみにより得られた結晶で
は、摩擦発光しない。また、ヒドロキシ−置換オキシジ
フェニルスルホンと非水溶性有機溶媒からなる分子化合
物や、ヒドロキシ−置換オキシジフェニルスルホンと水
からなる分子化合物も摩擦発光しない。
置換オキシジフェニルスルホンを、非水溶性有機溶媒に
溶解せずに単に湿潤させるのみにより得られた結晶で
は、摩擦発光しない。また、ヒドロキシ−置換オキシジ
フェニルスルホンと非水溶性有機溶媒からなる分子化合
物や、ヒドロキシ−置換オキシジフェニルスルホンと水
からなる分子化合物も摩擦発光しない。
【００３６】本発明の分子化合物は、例えば、式（１）
で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェニルスルホン
を、水と非水溶性有機溶媒の二層系溶液に加熱溶解した
後、水層を分液除去し、非水溶性有機溶媒の層を冷却し
て、析出した結晶を濾過することにより、容易に調製で
きる。また、非水溶性有機溶媒に加熱溶解した後、冷却
して結晶を得た後、水分量が所望量となるまで、この結
晶を高湿度下（例えば、相対湿度７０％以上）に長時間
（例えば、６時間〜約１０日間）放置することによって
も、容易に調製することができる。上記のようにして調
製される本発明の分子化合物は、非水溶性有機溶媒と水
を含有してなる結晶性の分子化合物であり、このような
分子化合物の結晶だけが摩擦発光する。
で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェニルスルホン
を、水と非水溶性有機溶媒の二層系溶液に加熱溶解した
後、水層を分液除去し、非水溶性有機溶媒の層を冷却し
て、析出した結晶を濾過することにより、容易に調製で
きる。また、非水溶性有機溶媒に加熱溶解した後、冷却
して結晶を得た後、水分量が所望量となるまで、この結
晶を高湿度下（例えば、相対湿度７０％以上）に長時間
（例えば、６時間〜約１０日間）放置することによって
も、容易に調製することができる。上記のようにして調
製される本発明の分子化合物は、非水溶性有機溶媒と水
を含有してなる結晶性の分子化合物であり、このような
分子化合物の結晶だけが摩擦発光する。
【００３７】本発明の分子化合物は、通常結晶固体であ
るが、アモルファスまたは油状の場合もあり、結晶多形
をとることもある。しかし、これらの形態に係わりな
く、上記一般式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキ
シジフェニルスルホン、少なくとも１種の非水溶性有機
溶媒および水を含有してなる分子化合物は、全て本発明
の分子化合物に属する。
るが、アモルファスまたは油状の場合もあり、結晶多形
をとることもある。しかし、これらの形態に係わりな
く、上記一般式（１）で表されるヒドロキシ−置換オキ
シジフェニルスルホン、少なくとも１種の非水溶性有機
溶媒および水を含有してなる分子化合物は、全て本発明
の分子化合物に属する。
【００３８】得られた物質が確かに本発明の分子化合物
であることは、熱分析（ＴＧ、ＤＴＡ）、赤外吸収スペ
クトル、Ｘ線回折パターン、固体ＮＭＲスペクトル等に
より確認することができる。また、その分子化合物の組
成は、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、高速液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）、元素分析、カールフィシャー法に
よる水分分析等により確認することができる。
であることは、熱分析（ＴＧ、ＤＴＡ）、赤外吸収スペ
クトル、Ｘ線回折パターン、固体ＮＭＲスペクトル等に
より確認することができる。また、その分子化合物の組
成は、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、高速液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）、元素分析、カールフィシャー法に
よる水分分析等により確認することができる。
【００３９】以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００４０】実施例１ ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスル
ホン２９ｇ、水５０ｇおよびトルエン２００ｇを５００
ｍｌフラスコに仕込み加熱溶解した。静置後、水層を分
液し、トルエン層を冷却すると結晶が析出した。結晶を
減圧下に濾取し得られた結晶を常温、常圧、大気開放下
にステンレス製のスパテルで加圧した所、青白色の発光
が見られた。また、この結晶を同じ条件下で振動を加え
た時も青白色の発光が見られた。この結晶の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルを測定すると、４−ヒドロキシ−４’−イ
ソプロポキシジフェニルスルホンとトルエンのモル比は
１：１．０であった。また、カールフィシャー測定法に
よる水分含量は２．８重量％であった。（以下、カール
フィシャー測定法による水分含量は、例えばＫＦ２．８
％と表示する。）
ホン２９ｇ、水５０ｇおよびトルエン２００ｇを５００
ｍｌフラスコに仕込み加熱溶解した。静置後、水層を分
液し、トルエン層を冷却すると結晶が析出した。結晶を
減圧下に濾取し得られた結晶を常温、常圧、大気開放下
にステンレス製のスパテルで加圧した所、青白色の発光
が見られた。また、この結晶を同じ条件下で振動を加え
た時も青白色の発光が見られた。この結晶の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルを測定すると、４−ヒドロキシ−４’−イ
ソプロポキシジフェニルスルホンとトルエンのモル比は
１：１．０であった。また、カールフィシャー測定法に
よる水分含量は２．８重量％であった。（以下、カール
フィシャー測定法による水分含量は、例えばＫＦ２．８
％と表示する。）
【００４１】実施例２ 実施例１において、トルエンをｍ−キシレンにかえたこ
と以外は、実施例１と同様の操作により結晶を得た。得
られた結晶を常温、常圧、大気開放下にステンレス製の
スパテルで加圧した所、青白色の発光が見られた。ま
た、この結晶を同じ条件下で振動を加えた時も青白色の
発光が見られた。この結晶の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
測定すると、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンとｍ−キシレンのモル比は１：１．１
であった。この結晶の水分含量はＫＦ０．２３％であっ
た。
と以外は、実施例１と同様の操作により結晶を得た。得
られた結晶を常温、常圧、大気開放下にステンレス製の
スパテルで加圧した所、青白色の発光が見られた。ま
た、この結晶を同じ条件下で振動を加えた時も青白色の
発光が見られた。この結晶の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
測定すると、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンとｍ−キシレンのモル比は１：１．１
であった。この結晶の水分含量はＫＦ０．２３％であっ
た。
【００４２】実施例３ ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスル
ホン２９ｇ、トルエン２００ｇを５００ｍｌフラスコに
仕込み加熱溶解した。トルエン層を冷却すると結晶が析
出した。結晶を減圧下に濾取し結晶を得た。この結晶の
水分含量はＫＦ０．１％であった。この結晶を常温、相
対湿度９５％の条件下に、１２時間静置して水分量をＫ
Ｆ１．８％とした。この結晶を常温、常圧、大気開放下
にステンレス製のスパテルで加圧した所、青白色の発光
が見られた。また、この結晶を同じ条件下で振動を加え
た時も青白色の発光が見られた。この結晶の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルを測定すると、４−ヒドロキシ−４’−イ
ソプロポキシジフェニルスルホンとトルエンのモル比は
１：０．９であった。
ホン２９ｇ、トルエン２００ｇを５００ｍｌフラスコに
仕込み加熱溶解した。トルエン層を冷却すると結晶が析
出した。結晶を減圧下に濾取し結晶を得た。この結晶の
水分含量はＫＦ０．１％であった。この結晶を常温、相
対湿度９５％の条件下に、１２時間静置して水分量をＫ
Ｆ１．８％とした。この結晶を常温、常圧、大気開放下
にステンレス製のスパテルで加圧した所、青白色の発光
が見られた。また、この結晶を同じ条件下で振動を加え
た時も青白色の発光が見られた。この結晶の 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルを測定すると、４−ヒドロキシ−４’−イ
ソプロポキシジフェニルスルホンとトルエンのモル比は
１：０．９であった。
【００４３】実施例４ ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスル
ホン３００ｇ、水２ｇおよびトルエン２０００ｇを３０
００ｍｌフラスコに仕込み加熱溶解した。静置後、水層
を分液し、トルエン層を冷却すると結晶が析出した。結
晶を減圧下に濾取し得られた結晶を常温、常圧、大気開
放下にステンレス製のスパテルで加圧した所、青白色の
発光が見られた。また、この結晶を同じ条件下で振動を
加えた時も青白色の発光が見られた。この結晶の 1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルを測定すると、４−ヒドロキシ−４’
−イソプロポキシジフェニルスルホンとトルエンのモル
比は１：０．９であった。また、この結晶の水分含量は
ＫＦ０．１４％であった。
ホン３００ｇ、水２ｇおよびトルエン２０００ｇを３０
００ｍｌフラスコに仕込み加熱溶解した。静置後、水層
を分液し、トルエン層を冷却すると結晶が析出した。結
晶を減圧下に濾取し得られた結晶を常温、常圧、大気開
放下にステンレス製のスパテルで加圧した所、青白色の
発光が見られた。また、この結晶を同じ条件下で振動を
加えた時も青白色の発光が見られた。この結晶の 1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルを測定すると、４−ヒドロキシ−４’
−イソプロポキシジフェニルスルホンとトルエンのモル
比は１：０．９であった。また、この結晶の水分含量は
ＫＦ０．１４％であった。
【００４４】参考例１ 実施例１の結晶を５０℃で通風乾燥し、この結晶につい
てＮＭＲスペクトルを測定すると、トルエンの存在は確
認されなかった。またこの結晶の水分含量はＫＦ５．９
％であった。このトルエンを含有しない結晶に振動を加
えても、ステンレス製スパテルで加圧しても発光は認め
られなかった。また、この結晶を減圧乾燥して得られる
トルエンおよび水を含有しない結晶に振動あるいは加圧
等の刺激を加えても何等発光現象は認められなかった。
さらに、この乾燥結晶を再度トルエンに浸した後、濾取
して結晶を得た。この結晶の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
測定すると、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンとトルエンのモル比は１：０．８であ
ったが、上記と同様の加圧あるいは振動の操作を加えて
も発光しなかった。
てＮＭＲスペクトルを測定すると、トルエンの存在は確
認されなかった。またこの結晶の水分含量はＫＦ５．９
％であった。このトルエンを含有しない結晶に振動を加
えても、ステンレス製スパテルで加圧しても発光は認め
られなかった。また、この結晶を減圧乾燥して得られる
トルエンおよび水を含有しない結晶に振動あるいは加圧
等の刺激を加えても何等発光現象は認められなかった。
さらに、この乾燥結晶を再度トルエンに浸した後、濾取
して結晶を得た。この結晶の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
測定すると、４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジ
フェニルスルホンとトルエンのモル比は１：０．８であ
ったが、上記と同様の加圧あるいは振動の操作を加えて
も発光しなかった。
【００４５】参考例２ ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスル
ホン２９ｇをメタノール５０ｇに溶解した。この溶液に
水２００ｇ加え結晶を析出させて結晶を得た。この結晶
の水分含量はＫＦ５．８％であった。この結晶は機械的
な刺激を加えても発光しなかった。
ホン２９ｇをメタノール５０ｇに溶解した。この溶液に
水２００ｇ加え結晶を析出させて結晶を得た。この結晶
の水分含量はＫＦ５．８％であった。この結晶は機械的
な刺激を加えても発光しなかった。
【００４６】
【発明の効果】以上の説明で明らかなように、本発明の
分子化合物は、常温、常圧、大気開放下で、熱的、化学
的、物理的に安定的に存在し、機械的刺激、例えば摩
擦、加圧、振動等により安定に発光できるので、光、電
気等の励起源のない環境下の表示あるいは光源として利
用できる可能性があり、産業上有用となり得る。さらに
安価な原料が構成成分であることと容易に製造可能であ
ることから、本発明の分子化合物を工業的大量生産でき
るため、経済的にも有用である。
分子化合物は、常温、常圧、大気開放下で、熱的、化学
的、物理的に安定的に存在し、機械的刺激、例えば摩
擦、加圧、振動等により安定に発光できるので、光、電
気等の励起源のない環境下の表示あるいは光源として利
用できる可能性があり、産業上有用となり得る。さらに
安価な原料が構成成分であることと容易に製造可能であ
ることから、本発明の分子化合物を工業的大量生産でき
るため、経済的にも有用である。
Claims (12)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ同一
または相異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数５〜６のシクロアルキル基、または炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子、アミノ基およびニトロ基からなる群より選ば
れる少なくとも１つで置換されていてもよいフェニル基
を表し、Ｒは、ハロゲン原子、水酸基およびハロゲン化
アルコキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１つで
置換されてもよい炭素数１〜１８のアルキル基、または
置換されていてもよい炭素数７〜１６のアラルキル基を
表す。）で表されるヒドロキシ−置換オキシジフェニル
スルホン、少なくとも１種の非水溶性有機溶媒および水
を含有してなることを特徴とする分子化合物。 - 【請求項２】 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オ
キシジフェニルスルホンが、４−ヒドロキシ−４’−置
換オキシジフェニルスルホンである、請求項１に記載の
分子化合物。 - 【請求項３】 式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 お
よびＲ4 が水素原子である、請求項１または２に記載の
分子化合物。 - 【請求項４】 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オ
キシジフェニルスルホンが、４−ヒドロキシ−４’−ｎ
−プロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−
４’−イソプロポキシジフェニルスルホン、４−ヒドロ
キシ−４’−ｎ−ブトキシジフェニルスルホンまたは４
―ヒドロキシ−４’−ベンジルオキシジフェニルスルホ
ンである、請求項１に記載の分子化合物。 - 【請求項５】 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オ
キシジフェニルスルホンが、４−ヒドロキシ−４’−イ
ソプロポキシジフェニルスルホンである、請求項１に記
載の分子化合物。 - 【請求項６】 少なくとも１種の非水溶性有機溶媒が、
芳香族炭化水素からなる群より選ばれる、請求項１〜５
のいずれかに記載の分子化合物。 - 【請求項７】 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オ
キシジフェニルスルホン１モルに対し、非水溶性有機溶
媒が０．０１乃至２モル含有される、請求項１〜６のい
ずれかに記載の分子化合物。 - 【請求項８】 式（１）で表されるヒドロキシ−置換オ
キシジフェニルスルホン１モルに対し、非水溶性有機溶
媒が０．０１乃至１．２モル含有される、請求項１〜６
のいずれかに記載の分子化合物。 - 【請求項９】 水が０．０１乃至７重量％含有される、
請求項１〜８のいずれかに記載の分子化合物。 - 【請求項１０】 水が０．０１乃至３重量％含有され
る、請求項１〜８のいずれかに記載の分子化合物。 - 【請求項１１】 摩擦発光性化合物である、請求項１〜
１０のいずれかに記載の分子化合物。 - 【請求項１２】 請求項１１に記載の分子化合物に機械
的刺激を与えて発光させることを特徴とする発光方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31738699A JP2001131140A (ja) | 1999-11-08 | 1999-11-08 | 摩擦発光性分子化合物およびその発光方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31738699A JP2001131140A (ja) | 1999-11-08 | 1999-11-08 | 摩擦発光性分子化合物およびその発光方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001131140A true JP2001131140A (ja) | 2001-05-15 |
Family
ID=18087683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31738699A Withdrawn JP2001131140A (ja) | 1999-11-08 | 1999-11-08 | 摩擦発光性分子化合物およびその発光方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001131140A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100949378B1 (ko) | 2007-12-31 | 2010-03-25 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| RU2484117C2 (ru) * | 2011-03-30 | 2013-06-10 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Проблем Химической Физики Ран (Ипхф Ран) | Применение производных 4-бифенилкарбоновой кислоты в качестве органического механолюминесцентного материала и механолюминесцентная композиция |
-
1999
- 1999-11-08 JP JP31738699A patent/JP2001131140A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100949378B1 (ko) | 2007-12-31 | 2010-03-25 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| RU2484117C2 (ru) * | 2011-03-30 | 2013-06-10 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Проблем Химической Физики Ран (Ипхф Ран) | Применение производных 4-бифенилкарбоновой кислоты в качестве органического механолюминесцентного материала и механолюминесцентная композиция |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060719 |
|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20090306 |