JP2001104703A - 蒸発晶析方法 - Google Patents
蒸発晶析方法Info
- Publication number
- JP2001104703A JP2001104703A JP2000086072A JP2000086072A JP2001104703A JP 2001104703 A JP2001104703 A JP 2001104703A JP 2000086072 A JP2000086072 A JP 2000086072A JP 2000086072 A JP2000086072 A JP 2000086072A JP 2001104703 A JP2001104703 A JP 2001104703A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- organic compound
- solution
- crystallization
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Mixers Of The Rotary Stirring Type (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 水難溶性の有機化合物を水難溶性の有機溶媒
に溶解させた液を有機溶媒が沸騰する温度以上且つ有機
化合物が固化する温度以下の水に攪拌下に供給し、有機
溶媒を蒸発させて有機化合物を晶析する蒸発晶析方法に
おいて、濾過性が良好で、粒径が均一な結晶を得るこ
と。 【解決手段】 上記有機化合物の溶液を、攪拌翼近傍の
水相中に、水の流方向に供給すること。
に溶解させた液を有機溶媒が沸騰する温度以上且つ有機
化合物が固化する温度以下の水に攪拌下に供給し、有機
溶媒を蒸発させて有機化合物を晶析する蒸発晶析方法に
おいて、濾過性が良好で、粒径が均一な結晶を得るこ
と。 【解決手段】 上記有機化合物の溶液を、攪拌翼近傍の
水相中に、水の流方向に供給すること。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は蒸発晶析方法に関
し、詳しくは、攪拌下に、水に難溶性の有機化合物を水
に難溶性の有機溶媒に溶解又は懸濁させた液を水面下に
供給し、有機溶媒を蒸発させて有機化合物を晶析する方
法に関するものである。
し、詳しくは、攪拌下に、水に難溶性の有機化合物を水
に難溶性の有機溶媒に溶解又は懸濁させた液を水面下に
供給し、有機溶媒を蒸発させて有機化合物を晶析する方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭61−72055号公報には、攪拌下
に、樹脂の塩化メチレン溶液を水面に供給し、加熱する
ことにより塩化メチレンを蒸発させて樹脂粒状体を含有
する水スラリーを生成させ、該樹脂粒状体を含有する水
スラリーの少なくとも一部を湿式粉砕処理して上記水中
に循環する樹脂粒状体の製造方法が記載されている。
に、樹脂の塩化メチレン溶液を水面に供給し、加熱する
ことにより塩化メチレンを蒸発させて樹脂粒状体を含有
する水スラリーを生成させ、該樹脂粒状体を含有する水
スラリーの少なくとも一部を湿式粉砕処理して上記水中
に循環する樹脂粒状体の製造方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、粒径分
布の狭い粒状体を得ることを目的とする上記公知の方法
では、晶析の他に湿式粉砕処理が必要であり、工業的に
必ずしも有利なものではなかった。さらに、有機化合物
の溶液を水面に供給する上記公知の晶析方法では、有機
化合物の種類及び有機化合物と有機溶媒の組合わせや、
晶析温度等の晶析条件によっては、かなり大きな塊を含
むスラリーが生成することがあり、このようなスラリー
は晶析槽下部のフラッシュ弁を閉塞させるので、スラリ
ーの取り出し作業の効率が著しく悪化することがあっ
た。
布の狭い粒状体を得ることを目的とする上記公知の方法
では、晶析の他に湿式粉砕処理が必要であり、工業的に
必ずしも有利なものではなかった。さらに、有機化合物
の溶液を水面に供給する上記公知の晶析方法では、有機
化合物の種類及び有機化合物と有機溶媒の組合わせや、
晶析温度等の晶析条件によっては、かなり大きな塊を含
むスラリーが生成することがあり、このようなスラリー
は晶析槽下部のフラッシュ弁を閉塞させるので、スラリ
ーの取り出し作業の効率が著しく悪化することがあっ
た。
【０００４】本発明者は、上記問題点を解決すべく鋭意
研究した結果、湿式粉砕処理を伴わない晶析方法を採用
しても、粒径分布の狭い水に難溶性の有機化合物の結晶
が得られることを見出して、本発明を完成した。
研究した結果、湿式粉砕処理を伴わない晶析方法を採用
しても、粒径分布の狭い水に難溶性の有機化合物の結晶
が得られることを見出して、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、攪拌下
に、水に難溶性の有機化合物を水に難溶性の有機溶媒に
溶解又は懸濁させた液を有機溶媒が沸騰する温度以上且
つ有機化合物が固化する温度以下の水に供給し、有機溶
媒を蒸発させて有機化合物を晶析する方法であって、上
記有機化合物の溶液又は懸濁液を攪拌翼近傍の水相中
に、且つ、水の流れ方向に供給することを特徴とする晶
析方法を提供するものである。以下、本発明を詳細に説
明する。
に、水に難溶性の有機化合物を水に難溶性の有機溶媒に
溶解又は懸濁させた液を有機溶媒が沸騰する温度以上且
つ有機化合物が固化する温度以下の水に供給し、有機溶
媒を蒸発させて有機化合物を晶析する方法であって、上
記有機化合物の溶液又は懸濁液を攪拌翼近傍の水相中
に、且つ、水の流れ方向に供給することを特徴とする晶
析方法を提供するものである。以下、本発明を詳細に説
明する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の方法は、攪拌下に、水に
難溶性の有機化合物と水に難溶性の有機溶媒から成る溶
液又は懸濁液を有機溶媒が沸騰する温度以上且つ有機化
合物が固化する温度以下の水に供給する際に、該溶液又
は懸濁液を攪拌翼近傍の水相中に、且つ、水の流れ方向
に供給することを特徴とするものである。上記溶液又は
懸濁液は、攪拌翼近傍の水相中に、且つ、攪拌翼による
水の流れ方向に供給すればよく、供給方法は特に限定さ
れるものではない。例えば、供給すべき溶液又は懸濁液
の貯留槽Ｔと配管Ｈ１と送液ポンプＰと配管Ｈ２と注入
管Ｆとが順に接続された供給装置Ｋ等が好適に用いら
れ、晶析槽Ｓに前記の液を供給する際、注入管Ｆの先端
が、攪拌翼近傍にあり、且つ、水の流れ（図２の矢印）
方向に開口していればよい。（図１及び２を参照） 有機化合物の溶液又は懸濁液の供給は連続的又は間欠的
に行われ、晶析槽Ｓとしては、例えば、パドル翼、ター
ビン翼および後退翼などのような、晶析槽内の水の流れ
方向が周方向ばかりでなく、攪拌翼近傍で槽内の下方に
も流れる攪拌翼を有するものや、アンカー翼のような晶
析槽内の水の流れ方向が周方向に流れる攪拌翼を有する
ものがあげられる。また、有機化合物の溶液又は懸濁液
を供給する方向は、上記周方向の水の流れに対して、下
流側であることが好ましい。さらに、晶析槽Ｓは攪拌翼
の他にバッフルを有していてもよく、該バッフルとして
は、例えば、板バッフル、フィンガーバッフルやビーバ
ーテールバッフルなどが挙げられる。注入管Ｆとして
は、例えば、ステンレス管、テフロン（デュポン社の商
品名）管やガラス管などが用いられる。本発明の方法に
おいて、攪拌動力は、好ましくは0.1〜1.5KW／ｍ３の範
囲、より好ましくは0.4〜1.0KW／ｍ３の範囲である。
難溶性の有機化合物と水に難溶性の有機溶媒から成る溶
液又は懸濁液を有機溶媒が沸騰する温度以上且つ有機化
合物が固化する温度以下の水に供給する際に、該溶液又
は懸濁液を攪拌翼近傍の水相中に、且つ、水の流れ方向
に供給することを特徴とするものである。上記溶液又は
懸濁液は、攪拌翼近傍の水相中に、且つ、攪拌翼による
水の流れ方向に供給すればよく、供給方法は特に限定さ
れるものではない。例えば、供給すべき溶液又は懸濁液
の貯留槽Ｔと配管Ｈ１と送液ポンプＰと配管Ｈ２と注入
管Ｆとが順に接続された供給装置Ｋ等が好適に用いら
れ、晶析槽Ｓに前記の液を供給する際、注入管Ｆの先端
が、攪拌翼近傍にあり、且つ、水の流れ（図２の矢印）
方向に開口していればよい。（図１及び２を参照） 有機化合物の溶液又は懸濁液の供給は連続的又は間欠的
に行われ、晶析槽Ｓとしては、例えば、パドル翼、ター
ビン翼および後退翼などのような、晶析槽内の水の流れ
方向が周方向ばかりでなく、攪拌翼近傍で槽内の下方に
も流れる攪拌翼を有するものや、アンカー翼のような晶
析槽内の水の流れ方向が周方向に流れる攪拌翼を有する
ものがあげられる。また、有機化合物の溶液又は懸濁液
を供給する方向は、上記周方向の水の流れに対して、下
流側であることが好ましい。さらに、晶析槽Ｓは攪拌翼
の他にバッフルを有していてもよく、該バッフルとして
は、例えば、板バッフル、フィンガーバッフルやビーバ
ーテールバッフルなどが挙げられる。注入管Ｆとして
は、例えば、ステンレス管、テフロン（デュポン社の商
品名）管やガラス管などが用いられる。本発明の方法に
おいて、攪拌動力は、好ましくは0.1〜1.5KW／ｍ３の範
囲、より好ましくは0.4〜1.0KW／ｍ３の範囲である。
【０００７】水に難溶性の有機溶媒としては、水と混合
したときに水と有機溶媒との二層に分離するものであれ
ばよく、特に制限されないが、例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ｎ−ヘプタン及びｎ−オクタン等の炭
化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
及びトリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、メチ
ルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類
等の炭素数10以下の常温で液体のものが挙げられる。上
記有機溶媒の中で、水より比重が軽い有機溶媒として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘプ
タン、ｎ−オクタン、メチルイソブチルケトン及びシク
ロヘキサノン等が挙げられる。
したときに水と有機溶媒との二層に分離するものであれ
ばよく、特に制限されないが、例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ｎ−ヘプタン及びｎ−オクタン等の炭
化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
及びトリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、メチ
ルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類
等の炭素数10以下の常温で液体のものが挙げられる。上
記有機溶媒の中で、水より比重が軽い有機溶媒として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘプ
タン、ｎ−オクタン、メチルイソブチルケトン及びシク
ロヘキサノン等が挙げられる。
【０００８】本発明において、有機溶媒の蒸発は減圧、
加圧又は大気圧下で行われ、水の量は特に限定されな
い。用いる有機溶媒が水と共沸混合物を形成する場合に
は、該溶媒の沸騰する温度は共沸点である。このとき、
有機溶媒と共に共沸混合物として系外へ留去された水
は、晶析槽へ戻してもよい。又、本発明では、分散剤を
用いて、上記の溶液又は懸濁液の水中における分散性を
高めてもよい。有機溶媒の蒸発により水中に残存した有
機化合物の固体粒子は、例えば濾過、乾燥等の公知の手
段を用いて取り出すことができる。
加圧又は大気圧下で行われ、水の量は特に限定されな
い。用いる有機溶媒が水と共沸混合物を形成する場合に
は、該溶媒の沸騰する温度は共沸点である。このとき、
有機溶媒と共に共沸混合物として系外へ留去された水
は、晶析槽へ戻してもよい。又、本発明では、分散剤を
用いて、上記の溶液又は懸濁液の水中における分散性を
高めてもよい。有機溶媒の蒸発により水中に残存した有
機化合物の固体粒子は、例えば濾過、乾燥等の公知の手
段を用いて取り出すことができる。
【０００９】
【発明の効果】本発明の方法によれば、湿式粉砕処理す
ることなく、水難溶性有機化合物を工業的有利に晶析す
ることができる。又、本発明の晶析方法によれば、粒径
の均一な結晶を含む水スラリーが得られ、該スラリー
は、晶析槽の下部からの取出しが容易なものであり、且
つ、濾過の所要時間にバラツキが少なく一定しているの
で、濾過性が良好である。更に、水難溶性有機化合物の
溶液又は懸濁液を攪拌翼近傍の水の流れ方向に供給する
ので、上記液の供給を前記注入管Ｆを用いて行なう場合
には、その開口部（Ｏ）近辺に水難溶性有機化合物の結
晶が付着しにくく、注入管が閉塞することが無いので、
効率良く晶析することができる。
ることなく、水難溶性有機化合物を工業的有利に晶析す
ることができる。又、本発明の晶析方法によれば、粒径
の均一な結晶を含む水スラリーが得られ、該スラリー
は、晶析槽の下部からの取出しが容易なものであり、且
つ、濾過の所要時間にバラツキが少なく一定しているの
で、濾過性が良好である。更に、水難溶性有機化合物の
溶液又は懸濁液を攪拌翼近傍の水の流れ方向に供給する
ので、上記液の供給を前記注入管Ｆを用いて行なう場合
には、その開口部（Ｏ）近辺に水難溶性有機化合物の結
晶が付着しにくく、注入管が閉塞することが無いので、
効率良く晶析することができる。
【００１０】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの例により、何ら限定される
ものではない。例中、「部」は重量部である。
明するが、本発明はこれらの例により、何ら限定される
ものではない。例中、「部」は重量部である。
【００１１】実施例１ 図１及び２に記載の装置を用いて、晶析を行なった。晶
析槽Ｓはグラスライニング製の釜であり、３枚後退翼
（ファウドラー翼）及びビーバーテールバッフル（図示
されていない）１個が装着されたものである。又、注入
管Ｆの先端（Ｏ）は、注入管本体に対して略垂直になる
ように屈曲しながら上記３枚後退翼の近傍の水中に位置
し、且つ、該翼による水の流れ方向（図２の矢印を参
照）と一致するように開口している。先ず、晶析槽Ｓに
水500000部を仕込み、64℃で毎分564回転で攪拌した。
次いで、別途調製・保温された、粗2-シアノ-N-{(R)-1-
(2,4-ジクロロフェニル)エチル}-3,3-ジメチルブタンア
ミドの11707部を含む4-メチル-2-ペンタノン溶液（63
℃）を4時間かけて、注入管Ｆを通して連続的に供給し
た。大気圧下に、蒸発により留去された共沸混合物（4-
メチル-2-ペンタノン／水）のうち、水のみ、晶析槽Ｓ
内に戻した。上記4-メチル-2-ペンタノン溶液の供給
中、晶析槽Ｓ内の温度は63〜64℃に保った。4-メチル-2
-ペンタノン溶液の供給終了後、析出した結晶を含むス
ラリーを濾過し、乾燥して、精製2-シアノ-N-{(R)-1-
(2,4-ジクロロフェニル)エチル}-3,3-ジメチルブタンア
ミドの比較的均一な大きさの結晶を得た。又、注入管Ｆ
の先端開口部（Ｏ）近辺に、結晶の付着は認められなか
った。
析槽Ｓはグラスライニング製の釜であり、３枚後退翼
（ファウドラー翼）及びビーバーテールバッフル（図示
されていない）１個が装着されたものである。又、注入
管Ｆの先端（Ｏ）は、注入管本体に対して略垂直になる
ように屈曲しながら上記３枚後退翼の近傍の水中に位置
し、且つ、該翼による水の流れ方向（図２の矢印を参
照）と一致するように開口している。先ず、晶析槽Ｓに
水500000部を仕込み、64℃で毎分564回転で攪拌した。
次いで、別途調製・保温された、粗2-シアノ-N-{(R)-1-
(2,4-ジクロロフェニル)エチル}-3,3-ジメチルブタンア
ミドの11707部を含む4-メチル-2-ペンタノン溶液（63
℃）を4時間かけて、注入管Ｆを通して連続的に供給し
た。大気圧下に、蒸発により留去された共沸混合物（4-
メチル-2-ペンタノン／水）のうち、水のみ、晶析槽Ｓ
内に戻した。上記4-メチル-2-ペンタノン溶液の供給
中、晶析槽Ｓ内の温度は63〜64℃に保った。4-メチル-2
-ペンタノン溶液の供給終了後、析出した結晶を含むス
ラリーを濾過し、乾燥して、精製2-シアノ-N-{(R)-1-
(2,4-ジクロロフェニル)エチル}-3,3-ジメチルブタンア
ミドの比較的均一な大きさの結晶を得た。又、注入管Ｆ
の先端開口部（Ｏ）近辺に、結晶の付着は認められなか
った。
【００１２】比較例１ 注入管Ｆの先端を水面よりも上の気相部に位置させる以
外は、実施例１と同様にして、晶析を行なった。得られ
た2-シアノ-N-{(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル}-
3,3-ジメチルブタンアミドは、比較的大きな塊を含む結
晶であり、晶析槽Ｓの下部からは取出しが困難なもので
あった。
外は、実施例１と同様にして、晶析を行なった。得られ
た2-シアノ-N-{(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル}-
3,3-ジメチルブタンアミドは、比較的大きな塊を含む結
晶であり、晶析槽Ｓの下部からは取出しが困難なもので
あった。
【図１】本発明で用いられる装置の一例
【図２】図１の装置の部分拡大図（平面図）
Ｓ・・結晶析出槽、Ｔ・・溶液又は懸濁液の貯留槽、Ｈ
1及びＨ2・・配管、Ｐ・・送液ポンプ、Ｆ・・注入管、
Ｏ・・注入管の先端開口部、Ｍ・・水面、Ｃ・・コンデ
ンサー、Ｉ・・３枚後退翼（インぺラー）
1及びＨ2・・配管、Ｐ・・送液ポンプ、Ｆ・・注入管、
Ｏ・・注入管の先端開口部、Ｍ・・水面、Ｃ・・コンデ
ンサー、Ｉ・・３枚後退翼（インぺラー）
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｂ０１Ｄ 9/02 ６１１ Ｂ０１Ｄ 9/02 ６１１Ａ Ｂ０１Ｆ 3/08 Ｂ０１Ｆ 3/08 Ｚ 7/16 7/16 Ｇ 7/18 7/18 Ｂ Ｃ０７Ｂ 63/00 Ｃ０７Ｂ 63/00 Ｅ // Ｃ０７Ｃ 253/34 Ｃ０７Ｃ 253/34 255/19 255/19 (72)発明者 高垣 東平 兵庫県宝塚市高司四丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 石橋 和久 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4G035 AB38 AB54 AE13 4G078 AA03 AB11 BA01 DA01 DA03 DA08 DA21 EA10 4H006 AA02 AD15
Claims (5)
- 【請求項１】攪拌下に、水に難溶性の有機化合物を水に
難溶性の有機溶媒に溶解又は懸濁させた液を有機溶媒が
沸騰する温度以上且つ有機化合物が固化する温度以下の
水に供給し、有機溶媒を蒸発させて有機化合物を晶析す
る方法であって、上記有機化合物の溶液又は懸濁液を攪
拌翼近傍の水相中に、且つ、水の流れ方向に供給するこ
とを特徴とする晶析方法。 - 【請求項２】攪拌翼が、アンカー翼、パドル翼、タービ
ン翼又は後退翼である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】水に難溶性の有機溶媒が、水よりも比重の
小さい溶媒である請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】有機化合物の溶液又は懸濁液を供給する方
向が、晶析槽の周方向流れに対して下流側である請求項
１〜３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】有機化合物の溶液又は懸濁液の供給が、上
記溶液又は懸濁液の貯留槽Ｔと配管Ｈ１と送液ポンプＰ
と配管Ｈ２と注入管Ｆとが順に接続された供給装置Ｋを
用いて行われる請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000086072A JP2001104703A (ja) | 1999-08-04 | 2000-03-27 | 蒸発晶析方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22106699 | 1999-08-04 | ||
| JP11-221066 | 1999-08-04 | ||
| JP2000086072A JP2001104703A (ja) | 1999-08-04 | 2000-03-27 | 蒸発晶析方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001104703A true JP2001104703A (ja) | 2001-04-17 |
Family
ID=26524062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000086072A Pending JP2001104703A (ja) | 1999-08-04 | 2000-03-27 | 蒸発晶析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001104703A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017100069A (ja) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | トヨタ自動車株式会社 | 粒子の製造方法 |
| JP2019063694A (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-25 | 住友金属鉱山株式会社 | 液供給管、および化学反応装置 |
-
2000
- 2000-03-27 JP JP2000086072A patent/JP2001104703A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017100069A (ja) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | トヨタ自動車株式会社 | 粒子の製造方法 |
| CN106807100A (zh) * | 2015-11-30 | 2017-06-09 | 丰田自动车株式会社 | 粒子的制造方法 |
| US9868645B2 (en) | 2015-11-30 | 2018-01-16 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Method for producing particles |
| CN106807100B (zh) * | 2015-11-30 | 2019-05-31 | 丰田自动车株式会社 | 粒子的制造方法 |
| JP2019063694A (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-25 | 住友金属鉱山株式会社 | 液供給管、および化学反応装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5207432B2 (ja) | アンチ溶媒凝固プロセス | |
| JP2003534129A (ja) | 結晶製造用の装置 | |
| CN109593000B (zh) | 含二肽的颗粒体的生产方法 | |
| PT1499410E (pt) | Preparação de cristais pequenos | |
| KR20040094448A (ko) | 결정 성장에 사용되는 장치 및 방법 | |
| JP2001104703A (ja) | 蒸発晶析方法 | |
| JPH11309464A (ja) | 晶析脱リン方法及びその装置 | |
| WO1989000078A1 (en) | Fluidized granulator | |
| TW561145B (en) | Improved process for producing highly pure aromatic carboxylic acids | |
| JP2004358351A (ja) | 晶析方法 | |
| JP4259819B2 (ja) | 晶析方法および晶析装置 | |
| JPH11290601A (ja) | 蒸発晶析方法 | |
| JP2890881B2 (ja) | アミノ酸又は核酸の晶析法 | |
| JPH11128732A (ja) | 沈殿による固体の製造方法 | |
| JPH02255801A (ja) | 高分子溶液から高分子を精製分離するための方法及び装置 | |
| TWI429621B (zh) | ２－胺基－２－〔２－〔４－（３－苄基氧基苯基硫化）－２－氯化苯基〕乙基〕－１，３－丙二醇鹽酸鹽之結晶化方法 | |
| JPH10323677A (ja) | 廃水処理装置 | |
| KR101137682B1 (ko) | 용해도 조절에 의한 거대 결정입자의 제조방법 | |
| TWI333872B (ja) | ||
| JP4494770B2 (ja) | 晶析方法および晶析装置 | |
| KR20090127656A (ko) | 용해도 조절에 의한 거대 결정입자의 제조방법 | |
| JPH10156103A (ja) | 晶析方法及び晶析装置 | |
| TW200418872A (en) | Method of separating ergosterol | |
| JP2006305450A (ja) | ステロール類の晶析方法およびそのシステム | |
| JP5594670B2 (ja) | 液−液界面を利用する被覆型複合物質の製造方法 |