JP2001033957A - ポジ型ホトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型ホトレジスト組成物Info
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- JP2001033957A JP2001033957A JP11204404A JP20440499A JP2001033957A JP 2001033957 A JP2001033957 A JP 2001033957A JP 11204404 A JP11204404 A JP 11204404A JP 20440499 A JP20440499 A JP 20440499A JP 2001033957 A JP2001033957 A JP 2001033957A
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 感度、解像性、焦点深度幅特性に優れ、とく
に密集パターンと孤立パターンの混在した形状のよいレ
ジストパターン形成が可能で、孤立レジストパターンが
逆テーパ状になりにくいポジ型ホトレジスト組成物を提
供すること。 【解決手段】 （Ａ）アルカリ可溶性樹脂、および
（Ｂ）感光性成分を含有し、（Ｂ）感光性成分は下記一
般式（I）で表される化合物と１，２−ナフトキノンジ
アジドスルホニル化合物とのエステル化物を含有する組
成物。 【化１】
に密集パターンと孤立パターンの混在した形状のよいレ
ジストパターン形成が可能で、孤立レジストパターンが
逆テーパ状になりにくいポジ型ホトレジスト組成物を提
供すること。 【解決手段】 （Ａ）アルカリ可溶性樹脂、および
（Ｂ）感光性成分を含有し、（Ｂ）感光性成分は下記一
般式（I）で表される化合物と１，２−ナフトキノンジ
アジドスルホニル化合物とのエステル化物を含有する組
成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感度、解像性、焦
点深度幅（ＤＯＦ）特性に優れ、とくに密集パターンと
孤立パターンの混在したレジストパターンの形成におい
て、形状のよいパターン形成が可能で、とくに焦点深度
のマイナス側のズレに対して孤立レジストパターンが逆
テーパ状になり易い現象が改善されたポジ型ホトレジス
ト組成物に関するものである。
点深度幅（ＤＯＦ）特性に優れ、とくに密集パターンと
孤立パターンの混在したレジストパターンの形成におい
て、形状のよいパターン形成が可能で、とくに焦点深度
のマイナス側のズレに対して孤立レジストパターンが逆
テーパ状になり易い現象が改善されたポジ型ホトレジス
ト組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ハーフミクロン以下、とくに０．３５μ
ｍ以下の高解像性を必要とする超ＬＳＩの作製において
は、感度、解像性、および焦点深度幅（ＤＯＦ）特性に
優れ、かつ形状のよいレジストパターンを形成すること
ができるホトレジスト組成物が望まれている。また、近
年、高付加価値のロジック系ＩＣの製造に注目が集まっ
ているが、ロジック系ＩＣの配線回路は複雑であり、Ｄ
ＲＡＭが配線パターンのライン＆スペース（以降Ｌ＆Ｓ
と記載する）が規則的に形成された部分が多いのに対
し、ロジック系ＩＣは、配線パターンのＬ＆Ｓが不規則
に形成された部分が多い。そのため、ホトレジスト組成
物を用いたホトリソグラフィ工程においては、Ｌ＆Ｓが
規則的に形成される部分、いわゆる密集（Dense）パタ
ーン部分だけでなく、Ｌ＆Ｓが不規則に形成された部
分、いわゆる孤立（Isolation）パターン部分において
も、パターン形状のよい、レジストパターンを形成する
ことが望まれる。
ｍ以下の高解像性を必要とする超ＬＳＩの作製において
は、感度、解像性、および焦点深度幅（ＤＯＦ）特性に
優れ、かつ形状のよいレジストパターンを形成すること
ができるホトレジスト組成物が望まれている。また、近
年、高付加価値のロジック系ＩＣの製造に注目が集まっ
ているが、ロジック系ＩＣの配線回路は複雑であり、Ｄ
ＲＡＭが配線パターンのライン＆スペース（以降Ｌ＆Ｓ
と記載する）が規則的に形成された部分が多いのに対
し、ロジック系ＩＣは、配線パターンのＬ＆Ｓが不規則
に形成された部分が多い。そのため、ホトレジスト組成
物を用いたホトリソグラフィ工程においては、Ｌ＆Ｓが
規則的に形成される部分、いわゆる密集（Dense）パタ
ーン部分だけでなく、Ｌ＆Ｓが不規則に形成された部
分、いわゆる孤立（Isolation）パターン部分において
も、パターン形状のよい、レジストパターンを形成する
ことが望まれる。
【０００３】しかし、ハーフミクロン以下、とくに０．
３５μｍ以下の超微細なパターンの形成においては、密
集パターンと孤立パターンの両方について形状に優れる
レジストパターンを形成することは困難で、形状に優れ
る矩形の密集パターンを形成しようとして露光条件を変
更すると孤立パターンの形状が悪くなり、逆に形状に優
れる矩形の孤立パターンを形成しようとすると密集パタ
ーンの形状が悪くなるといった問題があった。このこと
から、密集パターンと孤立パターンの混在したレジスト
パターンを同時に形成することが困難であるといった問
題を有する。また、ポジ型のホトレジスト組成物は、焦
点深度のマイナス側のズレに対して孤立パターンが逆テ
ーパ状になる傾向が強くパターン倒れが生じ易いため、
孤立パターンの焦点深度幅（ＤＯＦ）特性が悪いといっ
た問題を有する。
３５μｍ以下の超微細なパターンの形成においては、密
集パターンと孤立パターンの両方について形状に優れる
レジストパターンを形成することは困難で、形状に優れ
る矩形の密集パターンを形成しようとして露光条件を変
更すると孤立パターンの形状が悪くなり、逆に形状に優
れる矩形の孤立パターンを形成しようとすると密集パタ
ーンの形状が悪くなるといった問題があった。このこと
から、密集パターンと孤立パターンの混在したレジスト
パターンを同時に形成することが困難であるといった問
題を有する。また、ポジ型のホトレジスト組成物は、焦
点深度のマイナス側のズレに対して孤立パターンが逆テ
ーパ状になる傾向が強くパターン倒れが生じ易いため、
孤立パターンの焦点深度幅（ＤＯＦ）特性が悪いといっ
た問題を有する。
【０００４】なお、特開平２−２９６２４９号公報（先
行技術１）では、感光性成分として、
行技術１）では、感光性成分として、
【０００５】
【化４】
【０００６】（Ｒ1〜Ｒ5；水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4の
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基または水酸
基、ただし少なくともひとつは
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基または水酸
基、ただし少なくともひとつは
【０００７】
【化５】
【０００８】Ｒ6、Ｒ7；ハロゲン、アルキル基またはア
ルケニル基、ｎ＝０、１または２）で示される化合物の
キノンジアジドスルホン酸エステルを含有するポジ型ホ
トレジスト組成物を記載している。しかし、下記で説明
する本発明の一般式（I）で表される化合物はこの一般
式に包含されるが、先行技術１には、具体的にその構造
を記載してはいない。また、先行技術１に例示されてい
るホトレジスト組成物では、密集パターンと孤立パター
ンの混在したレジストパターンの形成において、いずれ
に対しても形状のよいパターンを形成することは困難
で、とくに焦点深度のマイナス側のズレに対して孤立レ
ジストパターンが逆テーパ状になり易い傾向を改善する
効果に乏しい。
ルケニル基、ｎ＝０、１または２）で示される化合物の
キノンジアジドスルホン酸エステルを含有するポジ型ホ
トレジスト組成物を記載している。しかし、下記で説明
する本発明の一般式（I）で表される化合物はこの一般
式に包含されるが、先行技術１には、具体的にその構造
を記載してはいない。また、先行技術１に例示されてい
るホトレジスト組成物では、密集パターンと孤立パター
ンの混在したレジストパターンの形成において、いずれ
に対しても形状のよいパターンを形成することは困難
で、とくに焦点深度のマイナス側のズレに対して孤立レ
ジストパターンが逆テーパ状になり易い傾向を改善する
効果に乏しい。
【０００９】また、特開平５−３２３５９７号公報（先
行技術２）では、感光性成分として、
行技術２）では、感光性成分として、
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立して水素
もしくはハロゲン原子、−ＯＣＯＲ3あるいは置換され
ていてもよいアルキルもしくはアルコキシ基を表し、Ｒ
3は置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基
を表す。ｘおよびｙは各々独立して１〜３の整数を表
す。Ｒ、Ｒ0、Ｒ’およびＲ0’は各々独立して水素原
子、アルキルもしくはフェニル基を表わす）で示される
化合物のキノンジアジドスルホン酸ジエステルを含有す
るポジ型ホトレジスト組成物を記載している。しかし、
下記で説明する本発明の一般式（I）で表される化合物
はこの一般式に包含されるが、先行技術２には、具体的
にその構造を記載してはいない。また、先行技術２に例
示されているホトレジスト組成物では、密集パターンと
孤立パターンの混在したレジストパターンの形成におい
て、いずれに対しても形状のよいパターンを形成するこ
とは困難で、とくに焦点深度のマイナス側のズレに対し
て孤立レジストパターンが逆テーパ状になり易い傾向を
改善する効果に乏しい。
もしくはハロゲン原子、−ＯＣＯＲ3あるいは置換され
ていてもよいアルキルもしくはアルコキシ基を表し、Ｒ
3は置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基
を表す。ｘおよびｙは各々独立して１〜３の整数を表
す。Ｒ、Ｒ0、Ｒ’およびＲ0’は各々独立して水素原
子、アルキルもしくはフェニル基を表わす）で示される
化合物のキノンジアジドスルホン酸ジエステルを含有す
るポジ型ホトレジスト組成物を記載している。しかし、
下記で説明する本発明の一般式（I）で表される化合物
はこの一般式に包含されるが、先行技術２には、具体的
にその構造を記載してはいない。また、先行技術２に例
示されているホトレジスト組成物では、密集パターンと
孤立パターンの混在したレジストパターンの形成におい
て、いずれに対しても形状のよいパターンを形成するこ
とは困難で、とくに焦点深度のマイナス側のズレに対し
て孤立レジストパターンが逆テーパ状になり易い傾向を
改善する効果に乏しい。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、ハーフミクロン以下、とくに０．３５μｍ以下の
超微細なパターンを形成する分野において、感度、解像
性、および焦点深度幅（ＤＯＦ）特性に優れ、かつ密集
パターンと孤立パターンの混在したレジストパターンを
同時に形成する場合において、いずれに対しても形状の
よいパターンを形成することのできるポジ型ホトレジス
ト組成物、とくに焦点深度のマイナス側のズレに対し
て、孤立パターンが逆テーパ状になり易い傾向が改善さ
れたポジ型ホトレジスト組成物を提供することにある。
的は、ハーフミクロン以下、とくに０．３５μｍ以下の
超微細なパターンを形成する分野において、感度、解像
性、および焦点深度幅（ＤＯＦ）特性に優れ、かつ密集
パターンと孤立パターンの混在したレジストパターンを
同時に形成する場合において、いずれに対しても形状の
よいパターンを形成することのできるポジ型ホトレジス
ト組成物、とくに焦点深度のマイナス側のズレに対し
て、孤立パターンが逆テーパ状になり易い傾向が改善さ
れたポジ型ホトレジスト組成物を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、上記の課題を解決することができた。すな
わち本発明は、（Ａ）アルカリ可溶性樹脂、および
（Ｂ）感光性成分を含有してなるポジ型ホトレジスト組
成物において、（Ｂ）感光性成分は、下記一般式（I）
で表される化合物と１，２−ナフトキノンジアジドスル
ホニル化合物とのエステル化物を含有してなることを特
徴とするポジ型ホトレジスト組成物を提供するものであ
る。
重ねた結果、上記の課題を解決することができた。すな
わち本発明は、（Ａ）アルカリ可溶性樹脂、および
（Ｂ）感光性成分を含有してなるポジ型ホトレジスト組
成物において、（Ｂ）感光性成分は、下記一般式（I）
で表される化合物と１，２−ナフトキノンジアジドスル
ホニル化合物とのエステル化物を含有してなることを特
徴とするポジ型ホトレジスト組成物を提供するものであ
る。
【００１４】
【化７】
【００１５】また本発明は、さらに（Ｃ）感度向上剤
（増感剤）を配合してなる前記のポジ型ホトレジスト組
成物を提供するものである。
（増感剤）を配合してなる前記のポジ型ホトレジスト組
成物を提供するものである。
【００１６】また本発明は、（Ｂ）成分の一部として下
記一般式（II）で表されるビス［２，５−ジメチル−３
−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−ヒド
ロキシフェニル］メタンと１，２−ナフトキノンジアジ
ドスルホニル化合物とのエステル化物が配合される前記
のポジ型ホトレジスト組成物を提供するものである。
記一般式（II）で表されるビス［２，５−ジメチル−３
−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−ヒド
ロキシフェニル］メタンと１，２−ナフトキノンジアジ
ドスルホニル化合物とのエステル化物が配合される前記
のポジ型ホトレジスト組成物を提供するものである。
【００１７】
【化８】
【００１８】また本発明は、（Ｂ）成分の一部として下
記一般式（III）で表されるビス（３−シクロヘキシル
−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−３，４−ジ
ヒドロキシフェニルメタンと１，２−ナフトキノンジア
ジドスルホニル化合物とのエステル化物が配合される前
記のポジ型ホトレジスト組成物を提供するものである。
記一般式（III）で表されるビス（３−シクロヘキシル
−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−３，４−ジ
ヒドロキシフェニルメタンと１，２−ナフトキノンジア
ジドスルホニル化合物とのエステル化物が配合される前
記のポジ型ホトレジスト組成物を提供するものである。
【００１９】
【化９】
【００２０】また本発明は、（Ｂ）成分の配合割合が、
（Ａ）成分と必要に応じて添加される（Ｃ）成分との合
計量に対し１０〜６０重量％である前記のポジ型ホトレ
ジスト組成物を提供するものである。
（Ａ）成分と必要に応じて添加される（Ｃ）成分との合
計量に対し１０〜６０重量％である前記のポジ型ホトレ
ジスト組成物を提供するものである。
【００２１】また本発明は、上記一般式（I）で表され
る化合物と１，２−ナフトキノンジアジドスルホニル化
合物とのジエステル化物を（Ｂ）成分中、１０重量％以
上含有することを特徴とする前記に記載のポジ型ホトレ
ジスト組成物を提供するものである。
る化合物と１，２−ナフトキノンジアジドスルホニル化
合物とのジエステル化物を（Ｂ）成分中、１０重量％以
上含有することを特徴とする前記に記載のポジ型ホトレ
ジスト組成物を提供するものである。
【００２２】
【発明の実施の形態】（Ａ）アルカリ可溶性樹脂 （Ａ）成分としてのアルカリ可溶性樹脂は、とくに制限
されるものではなく、ポジ型ホトレジスト組成物におい
て被膜形成物質として通常用いられ得るものの中から任
意に選ぶことができ、好ましくは、芳香族ヒドロキシ化
合物とアルデヒド類またはケトン類との縮合反応生成
物、ポリヒドロキシスチレンおよびその誘導体等を挙げ
ることができる。
されるものではなく、ポジ型ホトレジスト組成物におい
て被膜形成物質として通常用いられ得るものの中から任
意に選ぶことができ、好ましくは、芳香族ヒドロキシ化
合物とアルデヒド類またはケトン類との縮合反応生成
物、ポリヒドロキシスチレンおよびその誘導体等を挙げ
ることができる。
【００２３】前記芳香族ヒドロキシ化合物としては、例
えばフェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ
−クレゾール、２，３−キシレノール、２，５−キシレ
ノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール
等のキシレノール類；ｍ−エチルフェノール、ｐ−エチ
ルフェノール、ｏ−エチルフェノール、２，３，５−ト
リメチルフェノール、２，３，５−トリエチルフェノー
ル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、３−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール等のアルキルフ
ェノール類；ｐ−メトキシフェノール、ｍ−メトキシフ
ェノール、ｐ−エトキシフェノール、ｍ−エトキシフェ
ノール、ｐ−プロポキシフェノール、ｍ−プロポキシフ
ェノール等のアルコキシフェノール類；ｏ−イソプロペ
ニルフェノール、ｐ−イソプロペニルフェノール、２−
メチル−４−イソプロペニルフェノール、２−エチル−
４−イソプロペニルフェノール等のイソプロペニルフェ
ノール類；フェニルフェノール等のアリールフェノール
類；４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノー
ルＡ、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール等
のポリヒドロキシフェノール類等を挙げることができ
る。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
えばフェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ
−クレゾール、２，３−キシレノール、２，５−キシレ
ノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール
等のキシレノール類；ｍ−エチルフェノール、ｐ−エチ
ルフェノール、ｏ−エチルフェノール、２，３，５−ト
リメチルフェノール、２，３，５−トリエチルフェノー
ル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、３−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール等のアルキルフ
ェノール類；ｐ−メトキシフェノール、ｍ−メトキシフ
ェノール、ｐ−エトキシフェノール、ｍ−エトキシフェ
ノール、ｐ−プロポキシフェノール、ｍ−プロポキシフ
ェノール等のアルコキシフェノール類；ｏ−イソプロペ
ニルフェノール、ｐ−イソプロペニルフェノール、２−
メチル−４−イソプロペニルフェノール、２−エチル−
４−イソプロペニルフェノール等のイソプロペニルフェ
ノール類；フェニルフェノール等のアリールフェノール
類；４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノー
ルＡ、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール等
のポリヒドロキシフェノール類等を挙げることができ
る。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
【００２４】前記アルデヒド類としては、例えばホルム
アルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデ
ヒド、トリメチルアセトアルデヒド、アクロレイン、ク
ロトンアルデヒド、シクロヘキサンアルデヒド、フルフ
ラール、フリルアクロレイン、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フ
ェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアル
デヒド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズア
ルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｏ−クロロベ
ンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒド、ｐ−ク
ロロベンズアルデヒド、ケイ皮酸アルデヒド等が挙げら
れる。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を
組み合わせて用いてもよい。これらのアルデヒド類の中
では、入手のしやすさからホルムアルデヒドが好ましい
が、特に耐熱性を向上させるためにはヒドロキシベンズ
アルデヒド類とホルムアルデヒドを組み合わせて用いる
のが好ましい。
アルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデ
ヒド、トリメチルアセトアルデヒド、アクロレイン、ク
ロトンアルデヒド、シクロヘキサンアルデヒド、フルフ
ラール、フリルアクロレイン、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フ
ェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアル
デヒド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズア
ルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｏ−クロロベ
ンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒド、ｐ−ク
ロロベンズアルデヒド、ケイ皮酸アルデヒド等が挙げら
れる。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を
組み合わせて用いてもよい。これらのアルデヒド類の中
では、入手のしやすさからホルムアルデヒドが好ましい
が、特に耐熱性を向上させるためにはヒドロキシベンズ
アルデヒド類とホルムアルデヒドを組み合わせて用いる
のが好ましい。
【００２５】前記ケトン類として、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトン
等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また
２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらにまた、ア
ルデヒド類とケトン類とを適宜組み合わせて用いてもよ
い。
チルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトン
等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また
２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらにまた、ア
ルデヒド類とケトン類とを適宜組み合わせて用いてもよ
い。
【００２６】前記芳香族ヒドロキシ化合物とアルデヒド
類またはケトン類との縮合反応生成物は、酸性触媒の存
在下公知の方法で製造することができる。その際の酸性
触媒としては、塩酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、パラトル
エンスルホン酸等を使用することができる。
類またはケトン類との縮合反応生成物は、酸性触媒の存
在下公知の方法で製造することができる。その際の酸性
触媒としては、塩酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、パラトル
エンスルホン酸等を使用することができる。
【００２７】前記ポリヒドロキシスチレンおよびその誘
導体としては、例えばビニルフェノールの単独重合体、
ビニルフェノールとこれと共重合し得るコモノマーとの
共重合体等が挙げられる。このコモノマーとしては、例
えばアクリル酸誘導体、アクリロニトリル、メタクリル
酸誘導体、メタクリロニトリル、スチレン、α−メチル
スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、
ｐ−メトキシスチレン、ｐ−クロロスチレン等のスチレ
ン誘導体が挙げられる。
導体としては、例えばビニルフェノールの単独重合体、
ビニルフェノールとこれと共重合し得るコモノマーとの
共重合体等が挙げられる。このコモノマーとしては、例
えばアクリル酸誘導体、アクリロニトリル、メタクリル
酸誘導体、メタクリロニトリル、スチレン、α−メチル
スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、
ｐ−メトキシスチレン、ｐ−クロロスチレン等のスチレ
ン誘導体が挙げられる。
【００２８】中でも本発明において好適な（Ａ）成分と
してのアルカリ可溶性樹脂は、ｍ−クレゾール、ｐ−ク
レゾール、２，５−キシレノールの中から選ばれる少な
くとも２種の芳香族ヒドロキシ化合物を構成単位として
含有する、重量平均分子量（Ｍｗ）２０００〜２５００
０、とくには４０００〜１００００のアルカリ可溶性ノ
ボラック樹脂が好ましい。（Ａ）成分としてのアルカリ
可溶性ノボラック樹脂は、低分子量体をカットすること
が望ましい。低分子量体のカットの方法はとくに制限さ
れないが、例えば次のような方法が好適である。まず、
ノボラック樹脂溶液を、メチルアミルケトン（ＭＡＫ）
に溶解させ、これを水洗することにより、触媒、未反応
物を除く。次いで、これにヘキサン、ヘプタン等の貧溶
媒または、ヘキサン−ＭＡＫ混合溶媒、ヘプタン−ＭＡ
Ｋ混合溶媒を加え攪拌後、静置すると、上層が貧溶媒
層、下層がＭＡＫ層に分離され、上層に低分子量体、下
層に高分子量体が分離される。よって、下層を抽出する
ことにより、高分子量のノボラック樹脂を得ることがで
きる。
してのアルカリ可溶性樹脂は、ｍ−クレゾール、ｐ−ク
レゾール、２，５−キシレノールの中から選ばれる少な
くとも２種の芳香族ヒドロキシ化合物を構成単位として
含有する、重量平均分子量（Ｍｗ）２０００〜２５００
０、とくには４０００〜１００００のアルカリ可溶性ノ
ボラック樹脂が好ましい。（Ａ）成分としてのアルカリ
可溶性ノボラック樹脂は、低分子量体をカットすること
が望ましい。低分子量体のカットの方法はとくに制限さ
れないが、例えば次のような方法が好適である。まず、
ノボラック樹脂溶液を、メチルアミルケトン（ＭＡＫ）
に溶解させ、これを水洗することにより、触媒、未反応
物を除く。次いで、これにヘキサン、ヘプタン等の貧溶
媒または、ヘキサン−ＭＡＫ混合溶媒、ヘプタン−ＭＡ
Ｋ混合溶媒を加え攪拌後、静置すると、上層が貧溶媒
層、下層がＭＡＫ層に分離され、上層に低分子量体、下
層に高分子量体が分離される。よって、下層を抽出する
ことにより、高分子量のノボラック樹脂を得ることがで
きる。
【００２９】（Ｂ）感光性成分 本発明では（Ｂ）感光性成分として、下記一般式（I）
で表される化合物と１，２−ナフトキノンジアジドスル
ホニル化合物とのエステル化物を用いることを特徴とす
る。
で表される化合物と１，２−ナフトキノンジアジドスル
ホニル化合物とのエステル化物を用いることを特徴とす
る。
【００３０】
【化１０】
【００３１】当該エステル化物は、例えば１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホニルハライドや１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニルハライドなどの
１，２−ナフトキノンジアジドスルホニル化合物と、上
記一般式（I）で表される化合物とを縮合反応させ、完
全エステル化または部分エステル化することによって製
造することができる。この縮合反応は、通常、例えばジ
オキサン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミ
ド等の有機溶媒中、トリエチルアミン、炭酸アルカリま
たは炭酸水素アルカリのような塩基性縮合剤の存在下で
行うことができる。当該エステル化物は、（Ｂ）成分
中、１５重量％以上、特に３５重量％以上含有すること
が好ましく、１５重量％未満であると焦点深度のマイナ
ス側のズレに対して孤立パターンが逆テーパ形状になり
やすい現象を改善する効果が低い。また、当該エステル
化物としては、上記一般式（I）で表される化合物の３
つの水酸基の内、１つが１，２−ナフトキノンジアジド
スルホニル基でエステル化されたモノエステル化物、水
酸基の２つがエステル化されたジエステル化物、水酸基
の全てがエステル化されたトリエステル化物が存在する
が、中でもジエステル化物が好ましい。ジエステル化物
は、例えば、上述の縮合反応において、上記一般式
（I）で表される化合物１モルに対して、１，２−ナフ
トキノンジアジドスルホニル化合物を２モル程度の仕込
み比で反応させることにより、選択的に合成することが
できる。そのときのジエステル化物の収率は、全エステ
ル化物中、およそ７０〜８５％程度である。（Ｂ）成分
中、ジエステル化物を１０重量％以上、とくには２０重
量％以上含有していることが好ましく、（Ｂ）成分中の
ジエステル化物の含有量が１０重量％未満では、焦点深
度のマイナス側のズレに対して孤立パターンが逆テーパ
形状になり易い現象を改善する効果が低い。
トキノンジアジド−４−スルホニルハライドや１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニルハライドなどの
１，２−ナフトキノンジアジドスルホニル化合物と、上
記一般式（I）で表される化合物とを縮合反応させ、完
全エステル化または部分エステル化することによって製
造することができる。この縮合反応は、通常、例えばジ
オキサン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミ
ド等の有機溶媒中、トリエチルアミン、炭酸アルカリま
たは炭酸水素アルカリのような塩基性縮合剤の存在下で
行うことができる。当該エステル化物は、（Ｂ）成分
中、１５重量％以上、特に３５重量％以上含有すること
が好ましく、１５重量％未満であると焦点深度のマイナ
ス側のズレに対して孤立パターンが逆テーパ形状になり
やすい現象を改善する効果が低い。また、当該エステル
化物としては、上記一般式（I）で表される化合物の３
つの水酸基の内、１つが１，２−ナフトキノンジアジド
スルホニル基でエステル化されたモノエステル化物、水
酸基の２つがエステル化されたジエステル化物、水酸基
の全てがエステル化されたトリエステル化物が存在する
が、中でもジエステル化物が好ましい。ジエステル化物
は、例えば、上述の縮合反応において、上記一般式
（I）で表される化合物１モルに対して、１，２−ナフ
トキノンジアジドスルホニル化合物を２モル程度の仕込
み比で反応させることにより、選択的に合成することが
できる。そのときのジエステル化物の収率は、全エステ
ル化物中、およそ７０〜８５％程度である。（Ｂ）成分
中、ジエステル化物を１０重量％以上、とくには２０重
量％以上含有していることが好ましく、（Ｂ）成分中の
ジエステル化物の含有量が１０重量％未満では、焦点深
度のマイナス側のズレに対して孤立パターンが逆テーパ
形状になり易い現象を改善する効果が低い。
【００３２】なお、感度や解像性などを向上させる目的
で一般式（I）で表される化合物以外のフェノール化合
物と１，２−ナフトキノンジアジドスルホニル化合物と
のエステル化物も本発明の（Ｂ）成分として用いること
ができる。このようなフェノール化合物としては、例え
ば、下記一般式（IV）
で一般式（I）で表される化合物以外のフェノール化合
物と１，２−ナフトキノンジアジドスルホニル化合物と
のエステル化物も本発明の（Ｂ）成分として用いること
ができる。このようなフェノール化合物としては、例え
ば、下記一般式（IV）
【００３３】
【化１１】
【００３４】[式中、Ｒ14〜Ｒ21はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数１〜６のアルコキシル基、またはシクロアル
キル基を表し；Ｒ22〜Ｒ24はそれぞれ独立に水素原子ま
たは炭素原子数１〜６のアルキル基を表し；Ｑは水素原
子、炭素原子数１〜６のアルキル基、Ｒ22と結合し、炭
素原子鎖３〜６のシクロ環、または下記の化学式（V）
で表される残基（V）
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、
炭素原子数１〜６のアルコキシル基、またはシクロアル
キル基を表し；Ｒ22〜Ｒ24はそれぞれ独立に水素原子ま
たは炭素原子数１〜６のアルキル基を表し；Ｑは水素原
子、炭素原子数１〜６のアルキル基、Ｒ22と結合し、炭
素原子鎖３〜６のシクロ環、または下記の化学式（V）
で表される残基（V）
【００３５】
【化１２】
【００３６】（式中、Ｒ25およびＲ26はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数１〜６のアルコキシル基、またはシクロ
アルキル基を表し；ｃは１〜３の整数を示す）を表し；
ａ、ｂは１〜３の整数を表し；ｄは０〜３の整数を表
し；ｎは０〜３の整数を表す]で表されるポリフェノー
ル化合物が挙げられ、（Ａ）成分のアルカリ可溶性樹脂
との組み合わせで高感度、高解像性を実現できる。
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数１〜６のアルコキシル基、またはシクロ
アルキル基を表し；ｃは１〜３の整数を示す）を表し；
ａ、ｂは１〜３の整数を表し；ｄは０〜３の整数を表
し；ｎは０〜３の整数を表す]で表されるポリフェノー
ル化合物が挙げられ、（Ａ）成分のアルカリ可溶性樹脂
との組み合わせで高感度、高解像性を実現できる。
【００３７】当該ポリフェノール化合物としては、好ま
しくは２，４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−５−ヒドロキシフェノール、２，６−ビ
ス（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール等のリニア状３核体化合物；ビス
［２，５−ジメチル−３−（４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）−４−ヒドロキシフェニル］メタン、ビス
［２，５−ジメチル−３−（４−ヒドロキシベンジル）
−４−ヒドロキシフェニル］メタン、ビス［３−（３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル］メタン、ビス［３−（３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロ
キシ−５−エチルフェニル］メタン、ビス［３−（３，
５−ジエチル−４−ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル］メタン、ビス［３−（３，
５−ジエチル−４−ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロ
キシ−５−エチルフェニル］メタン、ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−５−メチルフェニル］メタン、ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−
５−メチルフェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−
３−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−５−メ
チルフェニル］メタン等のリニア状４核体化合物；２，
４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシベン
ジル）−５−メチルベンジル］−６−シクロヘキシルフ
ェノール、２，４−ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−
ヒドロキシベンジル）−５−メチルベンジル］−６−シ
クロヘキシルフェノール等のリニア状５核体化合物等の
リニア状ポリフェノール化合物、トリス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
３−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフ
ェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−
ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−３−ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−
ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−３，４−ジヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−ジメチルフェニル）−２，４−ジヒドロキシフェニル
メタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェ
ニル）−２，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシ−４−ヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−６−メチルフェニル）−２−ヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキ
シ−６−メチルフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメ
タン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６
−メチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６−メチ
ルフェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシフェニル）
−３−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘ
キシル−６−ヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキシフ
ェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−６−ヒドロ
キシフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−
シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−シク
ロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−
３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−２，３，５−トリメチルフェニル）−２−ヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメ
チルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニル）
−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒ
ドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシフェニルメタン等のトリスフェ
ノール状ポリフェノール化合物等が挙げられる。中でも
一般式（II）
しくは２，４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−５−ヒドロキシフェノール、２，６−ビ
ス（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール等のリニア状３核体化合物；ビス
［２，５−ジメチル−３−（４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）−４−ヒドロキシフェニル］メタン、ビス
［２，５−ジメチル−３−（４−ヒドロキシベンジル）
−４−ヒドロキシフェニル］メタン、ビス［３−（３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル］メタン、ビス［３−（３，
５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロ
キシ−５−エチルフェニル］メタン、ビス［３−（３，
５−ジエチル−４−ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル］メタン、ビス［３−（３，
５−ジエチル−４−ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロ
キシ−５−エチルフェニル］メタン、ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−５−メチルフェニル］メタン、ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−
５−メチルフェニル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−
３−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−５−メ
チルフェニル］メタン等のリニア状４核体化合物；２，
４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシベン
ジル）−５−メチルベンジル］−６−シクロヘキシルフ
ェノール、２，４−ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−
ヒドロキシベンジル）−５−メチルベンジル］−６−シ
クロヘキシルフェノール等のリニア状５核体化合物等の
リニア状ポリフェノール化合物、トリス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−
ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
３−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ
−３，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフ
ェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−
ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−３−ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−
ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−３，４−ジヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５
−ジメチルフェニル）−２，４−ジヒドロキシフェニル
メタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェ
ニル）−２，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシ−４−ヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシ−６−メチルフェニル）−２−ヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキ
シ−６−メチルフェニル）−３−ヒドロキシフェニルメ
タン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６
−メチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシ−６−メチ
ルフェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシフェニル）
−３−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘ
キシル−６−ヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキシフ
ェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−６−ヒドロ
キシフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−
シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−シク
ロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−
３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−２，３，５−トリメチルフェニル）−２−ヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，
３，５−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメ
チルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニル）
−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒ
ドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシフェニルメタン等のトリスフェ
ノール状ポリフェノール化合物等が挙げられる。中でも
一般式（II）
【００３８】
【化１３】
【００３９】で表されるビス［２，５−ジメチル−３−
（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−ヒドロ
キシフェニル］メタン、および一般式（III）
（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−ヒドロ
キシフェニル］メタン、および一般式（III）
【００４０】
【化１４】
【００４１】で表されるビス（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−３，４−ジヒド
ロキシフェニルメタンのエステル化物などは解像性の面
でとくに好ましい。
−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−３，４−ジヒド
ロキシフェニルメタンのエステル化物などは解像性の面
でとくに好ましい。
【００４２】本発明の組成物において、（Ｂ）成分の配
合量は、（Ａ）成分であるアルカリ可溶性樹脂と所望に
応じて添加される下記（Ｃ）成分の感度向上剤（増感
剤）との合計量に対し１０〜６０重量％であるのが好ま
しく、より好ましくは２０〜５０重量％の範囲である。
（Ｂ）成分の配合量が前記の範囲を下回るとパターンに
忠実な画像が得られず、転写性も低下する。一方、
（Ｂ）成分の配合量が前記の範囲を上回ると感度劣化と
形成されるレジスト膜の均質性が低下し、解像性が劣化
する傾向にある。
合量は、（Ａ）成分であるアルカリ可溶性樹脂と所望に
応じて添加される下記（Ｃ）成分の感度向上剤（増感
剤）との合計量に対し１０〜６０重量％であるのが好ま
しく、より好ましくは２０〜５０重量％の範囲である。
（Ｂ）成分の配合量が前記の範囲を下回るとパターンに
忠実な画像が得られず、転写性も低下する。一方、
（Ｂ）成分の配合量が前記の範囲を上回ると感度劣化と
形成されるレジスト膜の均質性が低下し、解像性が劣化
する傾向にある。
【００４３】（Ｃ）感度向上剤（増感剤） （Ｃ）感度向上剤（増感剤）としては、とくに制限はな
く公知のものを用いることができる。例えば、上記一般
式（IV）で表されるポリフェノール化合物を用いること
ができ、例えばビス（４−ヒドロキシ−２，３，５−ト
リメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、
１，４−ビス［１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）イソプロピル］ベンゼン、２，４−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルメチル）
−６−メチルフェノール、ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３，４−ジヒド
ロキシフェニルメタン、１−［１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エチル］ベンゼン、１−［１−（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−
４−［１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼン、２，６−ビス［１−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−メチル
フェノール、４，６−ビス［１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル］レゾルシン、４，６−ビス（３，
５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニルメチル）ピロ
ガロール、４，６−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニルメチル）ピロガロール、２，６−ビス
（３−メチル−４，６−ジヒドロキシフェニルメチル）
−４−メチルフェノール、２，６−ビス（２，３，４−
トリヒドロキシフェニルメチル）−４−メチルフェノー
ル、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン等が好ましいものとして挙げられる。中でも、ビ
ス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３，４−ジヒド
ロキシフェニルメタン、２，４−ビス（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニルメチル）−６−メチルフェ
ノール、４，６−ビス［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］レゾルシンがとくに好ましい。
く公知のものを用いることができる。例えば、上記一般
式（IV）で表されるポリフェノール化合物を用いること
ができ、例えばビス（４−ヒドロキシ−２，３，５−ト
リメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、
１，４−ビス［１−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）イソプロピル］ベンゼン、２，４−ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルメチル）
−６−メチルフェノール、ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３，４−ジヒド
ロキシフェニルメタン、１−［１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エチル］ベンゼン、１−［１−（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−
４−［１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼン、２，６−ビス［１−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−メチル
フェノール、４，６−ビス［１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル］レゾルシン、４，６−ビス（３，
５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニルメチル）ピロ
ガロール、４，６−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニルメチル）ピロガロール、２，６−ビス
（３−メチル−４，６−ジヒドロキシフェニルメチル）
−４−メチルフェノール、２，６−ビス（２，３，４−
トリヒドロキシフェニルメチル）−４−メチルフェノー
ル、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン等が好ましいものとして挙げられる。中でも、ビ
ス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニ
ル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３，４−ジヒド
ロキシフェニルメタン、２，４−ビス（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニルメチル）−６−メチルフェ
ノール、４，６−ビス［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］レゾルシンがとくに好ましい。
【００４４】これら（Ｃ）成分を配合する場合、その含
有量は（Ａ）成分であるアルカリ可溶性樹脂成分に対し
５〜５０重量％とするのが好ましく、より好ましくは１
０〜３５重量％である。本発明においては、これら
（Ｃ）感度向上剤（増感剤）を上記範囲で用いると、露
光余裕度、解像性、焦点深度幅特性をさらに向上させ、
感度にも優れるので、より好ましい。
有量は（Ａ）成分であるアルカリ可溶性樹脂成分に対し
５〜５０重量％とするのが好ましく、より好ましくは１
０〜３５重量％である。本発明においては、これら
（Ｃ）感度向上剤（増感剤）を上記範囲で用いると、露
光余裕度、解像性、焦点深度幅特性をさらに向上させ、
感度にも優れるので、より好ましい。
【００４５】本発明の組成物には、さらに必要に応じ
て、相容性のある添加物、ハレーション防止のための紫
外線吸収剤、例えば２，２’，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、４−ジメチルアミノ−２’，４’
−ジヒドロキシベンゾフェノン、５−アミノ−３−メチ
ル−１−フェニル−４−（４−ヒドロキシフェニルア
ゾ）ピラゾール、４−ジメチルアミノ−４’−ヒドロキ
シアゾベンゼン、４−ジエチルアミノ−４’−エトキシ
アゾベンゼン、４−ジエチルアミノアゾベンゼン、クル
クミンなど、またストリエーション防止のための界面活
性剤、例えばフロラードＦＣ−４３０、ＦＣ４３１（商
品名、住友３Ｍ（株）製）、エフトップＥＦ１２２Ａ、
ＥＦ１２２Ｂ、ＥＦ１２２Ｃ、ＥＦ１２６（商品名、ト
ーケムプロダクツ（株）製）等のフッ素系界面活性剤な
どを本発明の目的に支障のない範囲で添加含有させるこ
とができる。
て、相容性のある添加物、ハレーション防止のための紫
外線吸収剤、例えば２，２’，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、４−ジメチルアミノ−２’，４’
−ジヒドロキシベンゾフェノン、５−アミノ−３−メチ
ル−１−フェニル−４−（４−ヒドロキシフェニルア
ゾ）ピラゾール、４−ジメチルアミノ−４’−ヒドロキ
シアゾベンゼン、４−ジエチルアミノ−４’−エトキシ
アゾベンゼン、４−ジエチルアミノアゾベンゼン、クル
クミンなど、またストリエーション防止のための界面活
性剤、例えばフロラードＦＣ−４３０、ＦＣ４３１（商
品名、住友３Ｍ（株）製）、エフトップＥＦ１２２Ａ、
ＥＦ１２２Ｂ、ＥＦ１２２Ｃ、ＥＦ１２６（商品名、ト
ーケムプロダクツ（株）製）等のフッ素系界面活性剤な
どを本発明の目的に支障のない範囲で添加含有させるこ
とができる。
【００４６】また本発明の組成物は、（Ａ）〜（Ｃ）成
分および各種添加成分とを、適当な溶剤に溶解して溶液
の形で用いるのが好ましい。このような溶剤の例として
は、従来のポジ型ホトレジスト組成物に用いられる溶剤
を挙げることができ、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、２
−ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジエチレングリコール、エチレング
リコールモノアセテート、プロピレングリコールモノア
セテート、ジエチレングリコールモノアセテート、ある
いはこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテ
ル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたは
モノフェニルエーテル等の多価アルコール類およびその
誘導体；ジオキサンのような環式エーテル類；および乳
酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン
酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類
を挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、２種以上を混合して用いてもよい。とくにアセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイ
ソアミルケトン、２−ヘプタノン等のケトン類；乳酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メ
チル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類が好
ましい。
分および各種添加成分とを、適当な溶剤に溶解して溶液
の形で用いるのが好ましい。このような溶剤の例として
は、従来のポジ型ホトレジスト組成物に用いられる溶剤
を挙げることができ、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、２
−ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジエチレングリコール、エチレング
リコールモノアセテート、プロピレングリコールモノア
セテート、ジエチレングリコールモノアセテート、ある
いはこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテ
ル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたは
モノフェニルエーテル等の多価アルコール類およびその
誘導体；ジオキサンのような環式エーテル類；および乳
酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン
酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類
を挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、２種以上を混合して用いてもよい。とくにアセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイ
ソアミルケトン、２−ヘプタノン等のケトン類；乳酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メ
チル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類が好
ましい。
【００４７】本発明の組成物の好適な使用方法について
一例を示すと、まず、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および
（Ｃ）成分、並びに必要に応じて添加される各種成分
を、前記したような適当な溶剤に溶解し、これをスピン
ナー等でシリコーンウェーハ、あるいは反射防止膜が形
成された支持体上に塗布し、乾燥して感光層を形成さ
せ、次いで紫外線を発光する光源、例えば低圧水銀灯、
高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク等、キセノンランプ
等を用い、所望のマスクパターンを介して露光するか、
あるいは電子線を走査しながら照射する。次にこれを現
像液、例えば１〜１０重量％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液のようなアルカリ性水
溶液に浸漬すると、露光部が溶解除去されてマスクパタ
ーンに忠実な画像を得ることができる。
一例を示すと、まず、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および
（Ｃ）成分、並びに必要に応じて添加される各種成分
を、前記したような適当な溶剤に溶解し、これをスピン
ナー等でシリコーンウェーハ、あるいは反射防止膜が形
成された支持体上に塗布し、乾燥して感光層を形成さ
せ、次いで紫外線を発光する光源、例えば低圧水銀灯、
高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク等、キセノンランプ
等を用い、所望のマスクパターンを介して露光するか、
あるいは電子線を走査しながら照射する。次にこれを現
像液、例えば１〜１０重量％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液のようなアルカリ性水
溶液に浸漬すると、露光部が溶解除去されてマスクパタ
ーンに忠実な画像を得ることができる。
【００４８】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれによってなんら限定されるもの
ではない。なお、ポジ型ホトレジスト組成物の諸評価は
次のようにして求め表２に示した。
明するが、本発明はこれによってなんら限定されるもの
ではない。なお、ポジ型ホトレジスト組成物の諸評価は
次のようにして求め表２に示した。
【００４９】（１）感度 試料をスピンナーを用いてシリコンウェーハ上に塗布
し、これをホットプレート上で９０℃、９０秒間乾燥し
て膜厚１．０５μmのレジスト膜を得た。この膜にライ
ン＆スペース（Ｌ＆Ｓ）が１：１の０．３５μｍレジス
トパターン対応のマスク（レチクル）を介して縮小投影
露光装置ＮＳＲ−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン（株）製、
ＮＡ＝０．５７）を用いて、０．１秒から０．０１秒間
隔で露光したのち、１１０℃、９０秒間のＰＥＢ（露光
後加熱）処理を行い、２．３８wt％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で２３℃にて６０秒間現像
し、３０秒間水洗して乾燥したとき、０．３５μｍレジ
ストパターンのライン＆スペース（Ｌ＆Ｓ）幅が１：１
に形成される露光時間（Ｅｏｐ）を感度としてミリ秒
（ｍｓ）単位で表した。
し、これをホットプレート上で９０℃、９０秒間乾燥し
て膜厚１．０５μmのレジスト膜を得た。この膜にライ
ン＆スペース（Ｌ＆Ｓ）が１：１の０．３５μｍレジス
トパターン対応のマスク（レチクル）を介して縮小投影
露光装置ＮＳＲ−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン（株）製、
ＮＡ＝０．５７）を用いて、０．１秒から０．０１秒間
隔で露光したのち、１１０℃、９０秒間のＰＥＢ（露光
後加熱）処理を行い、２．３８wt％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で２３℃にて６０秒間現像
し、３０秒間水洗して乾燥したとき、０．３５μｍレジ
ストパターンのライン＆スペース（Ｌ＆Ｓ）幅が１：１
に形成される露光時間（Ｅｏｐ）を感度としてミリ秒
（ｍｓ）単位で表した。
【００５０】（２−１）焦点深度幅特性（孤立パター
ン） 縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン
（株）製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、Ｅｏｐ［マスク
パターンの設定寸法（線幅０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓが１：
１）が忠実に再現されるのに要する露光量］を基準露光
量とし、その露光量において、焦点を適宜上下にずら
し、露光、現像を行い、得られた孤立レジストパターン
のＳＥＭ写真の観察を行った。そのＳＥＭ写真より０．
３５μｍの矩形のレジストパターンが設定寸法の±１０
％の範囲で得られる焦点のずれの最大値（μｍ）を焦点
深度幅特性とした。
ン） 縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン
（株）製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、Ｅｏｐ［マスク
パターンの設定寸法（線幅０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓが１：
１）が忠実に再現されるのに要する露光量］を基準露光
量とし、その露光量において、焦点を適宜上下にずら
し、露光、現像を行い、得られた孤立レジストパターン
のＳＥＭ写真の観察を行った。そのＳＥＭ写真より０．
３５μｍの矩形のレジストパターンが設定寸法の±１０
％の範囲で得られる焦点のずれの最大値（μｍ）を焦点
深度幅特性とした。
【００５１】（２−２）焦点深度幅特性（密集パター
ン） 縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン
（株）製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、Ｅｏｐ［マスク
パターンの設定寸法（線幅０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓが１：
１）が忠実に再現されるのに要する露光量］を基準露光
量とし、その露光量において、焦点を適宜上下にずら
し、露光、現像を行い、得られた密集レジストパターン
（線幅０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓが１：１）のＳＥＭ写真の
観察を行った。そのＳＥＭ写真より０．３５μｍの矩形
のレジストパターンが設定寸法の±１０％の範囲で得ら
れる焦点のずれの最大値（μｍ）を焦点深度幅特性とし
た。
ン） 縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ｉ１０Ｄ（ニコン
（株）製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、Ｅｏｐ［マスク
パターンの設定寸法（線幅０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓが１：
１）が忠実に再現されるのに要する露光量］を基準露光
量とし、その露光量において、焦点を適宜上下にずら
し、露光、現像を行い、得られた密集レジストパターン
（線幅０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓが１：１）のＳＥＭ写真の
観察を行った。そのＳＥＭ写真より０．３５μｍの矩形
のレジストパターンが設定寸法の±１０％の範囲で得ら
れる焦点のずれの最大値（μｍ）を焦点深度幅特性とし
た。
【００５２】（３）Totalプロセスマージン 孤立パターンと密集パターンの両方が描かれたマスク基
板を用いて、Ｅｏｐ［マスクパターンの設定寸法（線幅
０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓが１：１）が忠実に再現されるの
に要する露光量］を基準露光量とし、その露光量におい
て、焦点を適宜上下にずらし、露光、現像を行い、得ら
れた密集レジストパターン（線幅０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓ
が１：１）と孤立レジストパターン（寸法０．３５μ
ｍ）のＳＥＭ写真の観察を行った。そのＳＥＭ写真よ
り、密集レジストパターンと孤立レジストパターンのい
ずれのレジストパターンに対しても０．３５μｍの矩形
のレジストパターンが設定寸法の±１０％の範囲で得ら
れる焦点のずれの最大値（μｍ）をTotalプロセスマー
ジンとした。
板を用いて、Ｅｏｐ［マスクパターンの設定寸法（線幅
０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓが１：１）が忠実に再現されるの
に要する露光量］を基準露光量とし、その露光量におい
て、焦点を適宜上下にずらし、露光、現像を行い、得ら
れた密集レジストパターン（線幅０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓ
が１：１）と孤立レジストパターン（寸法０．３５μ
ｍ）のＳＥＭ写真の観察を行った。そのＳＥＭ写真よ
り、密集レジストパターンと孤立レジストパターンのい
ずれのレジストパターンに対しても０．３５μｍの矩形
のレジストパターンが設定寸法の±１０％の範囲で得ら
れる焦点のずれの最大値（μｍ）をTotalプロセスマー
ジンとした。
【００５３】（４）焦点深度がマイナス側にずれたとき
の孤立パターン形状評価 Ｅｏｐ［マスクパターンの設定寸法（線幅０．３５μ
ｍ、Ｌ＆Ｓが１：１）が忠実に再現されるのに要する露
光量］を基準露光量とし、その露光量において、焦点を
マイナス側（レジスト表面側）に０．５μｍずらし、露
光、現像を行って得られた孤立レジストパターンのＳＥ
Ｍ写真の観察を行った。
の孤立パターン形状評価 Ｅｏｐ［マスクパターンの設定寸法（線幅０．３５μ
ｍ、Ｌ＆Ｓが１：１）が忠実に再現されるのに要する露
光量］を基準露光量とし、その露光量において、焦点を
マイナス側（レジスト表面側）に０．５μｍずらし、露
光、現像を行って得られた孤立レジストパターンのＳＥ
Ｍ写真の観察を行った。
【００５４】（５）解像性 線幅０．３５μｍ、Ｌ＆Ｓが１：１のマスクパターンを
再現する露光量における限界解像度で表した。
再現する露光量における限界解像度で表した。
【００５５】 （実施例１） （Ａ）成分：アルカリ可溶性ノボラック樹脂 １００重量部 （ｍ−クレゾール／２，５−キシレノール＝８５／１５（モル比）の重量平均分 子量４２００のノボラック樹脂５０重量部と、ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール ／２，５−キシレノール／５−メチルレゾルシン＝５４／１５／２９／２（モル 比）の重量平均分子量６５００のノボラック樹脂５０重量部との混合物） （Ｂ）成分：下記フェノール化合物１モルと１，２−ナフトキノンジアジド−５ −スルホン酸クロライド２モルとの反応生成物（ジエステル体含量７２％） ５０重量部
【００５６】
【化１５】
【００５７】 （Ｃ）成分：感度向上剤（下記化合物） ３１重量部
【００５８】
【化１６】
【００５９】上記（Ａ）〜（Ｃ）を２−ヘプタノン４６
５重量部に溶解した後、これを孔径０．２μｍのメンブ
ランフィルターを用いてろ過し、ポジ型ホトレジスト組
成物を調製した。
５重量部に溶解した後、これを孔径０．２μｍのメンブ
ランフィルターを用いてろ過し、ポジ型ホトレジスト組
成物を調製した。
【００６０】（実施例２〜実施例５および比較例１〜比
較例３）実施例１の（Ｂ）成分を下記表１に示したよう
に代えた以外は実施例１と同様にしてポジ型ホトレジス
ト組成物を調製した。また、これらポジ型ホトレジスト
組成物の諸評価を行い、表２に示した。
較例３）実施例１の（Ｂ）成分を下記表１に示したよう
に代えた以外は実施例１と同様にしてポジ型ホトレジス
ト組成物を調製した。また、これらポジ型ホトレジスト
組成物の諸評価を行い、表２に示した。
【００６１】
【表１】
【００６２】Ｂ１：
【００６３】
【化１７】
【００６４】Ｂ２：
【００６５】
【化１８】
【００６６】Ｂ３：
【００６７】
【化１９】
【００６８】Ｂ４：
【００６９】
【化２０】
【００７０】Ｂ５：
【００７１】
【化２１】
【００７２】
【表２】
【００７３】
【発明の効果】本発明によれば、感度、解像性、焦点深
度幅（ＤＯＦ）特性に優れ、とくに密集パターンと孤立
パターンの混在したレジストパターンの形成において、
形状のよいパターン形成が可能で、とくに焦点深度のマ
イナス側のズレに対して孤立レジストパターンが逆テー
パ状になり易い現象が改善されたポジ型ホトレジスト組
成物が提供される。
度幅（ＤＯＦ）特性に優れ、とくに密集パターンと孤立
パターンの混在したレジストパターンの形成において、
形状のよいパターン形成が可能で、とくに焦点深度のマ
イナス側のズレに対して孤立レジストパターンが逆テー
パ状になり易い現象が改善されたポジ型ホトレジスト組
成物が提供される。
フロントページの続き (72)発明者 土井 宏介 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 小原 秀克 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AA01 AA02 AA03 AB16 AC01 AC06 AD03 BE01 CA00 CB52
Claims (6)
- 【請求項１】 （Ａ）アルカリ可溶性樹脂、および
（Ｂ）感光性成分を含有してなるポジ型ホトレジスト組
成物において、（Ｂ）感光性成分は、下記一般式（I）
で表される化合物と１，２−ナフトキノンジアジドスル
ホニル化合物とのエステル化物を含有してなることを特
徴とするポジ型ホトレジスト組成物。 【化１】 - 【請求項２】 さらに（Ｃ）感度向上剤（増感剤）を配
合してなる請求項１に記載のポジ型ホトレジスト組成
物。 - 【請求項３】 （Ｂ）成分の一部として下記一般式（I
I）で表されるビス［２，５−ジメチル−３−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−４−ヒドロキシフェ
ニル］メタンと１，２−ナフトキノンジアジドスルホニ
ル化合物とのエステル化物が配合される請求項１または
２に記載のポジ型ホトレジスト組成物。 【化２】 - 【請求項４】 （Ｂ）成分の一部として下記一般式（II
I）で表されるビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロ
キシ−６−メチルフェニル）−３，４−ジヒドロキシフ
ェニルメタンと１，２−ナフトキノンジアジドスルホニ
ル化合物とのエステル化物が配合される請求項１ないし
３のいずれか１項に記載のポジ型ホトレジスト組成物。 【化３】 - 【請求項５】 （Ｂ）成分の配合割合が、（Ａ）成分と
必要に応じて添加される（Ｃ）成分との合計量に対し１
０〜６０重量％である請求項１ないし４のいずれか１項
に記載のポジ型ホトレジスト組成物。 - 【請求項６】 上記一般式（I）で表される化合物と
１，２−ナフトキノンジアジドスルホニル化合物とのジ
エステル化物を（Ｂ）成分中、１０重量％以上含有する
ことを特徴とする請求項１ないし５のいずれか１項に記
載のポジ型ホトレジスト組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11204404A JP2001033957A (ja) | 1999-07-19 | 1999-07-19 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| US09/618,723 US6312863B1 (en) | 1999-07-19 | 2000-07-18 | Positive photoresist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11204404A JP2001033957A (ja) | 1999-07-19 | 1999-07-19 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001033957A true JP2001033957A (ja) | 2001-02-09 |
Family
ID=16489993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11204404A Withdrawn JP2001033957A (ja) | 1999-07-19 | 1999-07-19 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6312863B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001033957A (ja) |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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| KR101448190B1 (ko) | 2006-12-15 | 2014-11-21 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 부극 기재 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5700620A (en) * | 1993-12-24 | 1997-12-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Radiation ray sensitive resin compostion containing at least two different naphthoquinonediazide sulfonic acid esters and an alkali-soluble low-molecular compound |
| JP3224115B2 (ja) * | 1994-03-17 | 2001-10-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| KR100334484B1 (ko) * | 1994-12-28 | 2002-12-06 | 제온 코포레이션 | 포지티브형레지스트조성물 |
| JP3501422B2 (ja) * | 1995-03-17 | 2004-03-02 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH0943841A (ja) * | 1995-05-25 | 1997-02-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物およびこれを用いた多層レジスト材料 |
| US5709977A (en) * | 1995-07-13 | 1998-01-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photoresist composition |
| US5652081A (en) * | 1995-09-20 | 1997-07-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photoresist composition |
| JP3600713B2 (ja) * | 1997-08-06 | 2004-12-15 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
-
1999
- 1999-07-19 JP JP11204404A patent/JP2001033957A/ja not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-07-18 US US09/618,723 patent/US6312863B1/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| US6312863B1 (en) | 2001-11-06 |
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