JP2000515164A - アクリロイル置換ジスタマイシン誘導体、その製造法、および抗腫瘍および抗ウイルス剤としてのその使用 - Google Patents
アクリロイル置換ジスタマイシン誘導体、その製造法、および抗腫瘍および抗ウイルス剤としてのその使用Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式(I): [式中: nは、2、3、または4であり; R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲンおよびC1−C4アルキルから 選択され; R3は、水素またはハロゲンであり; Bは、 [式中、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素またはC1−C4 アルキルであり、但し、R4、R5およびR6の少なくとも1つがC1−C4アルキ ルであることを条件とする。] から選択される。] で示されるアクリロイル置換ジスタマイシン誘導体、または医薬的に許容される その塩。 2.式中: nは、3または4であり; R1およびR2は、水素であり; R3は、塩素または臭素であり; Bは、 [式中、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素またはメチル であり、但し、R4、R5およびR6の少なく とも1つがメチルであることを条件とする。] から選択される; 請求項1に記載の化合物。 3.3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−ブロ モアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキ シアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロピオンシアンアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−ブロモアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオンシアンアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−クロロアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオンシアンアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−ブロモ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド) プロピオン−N−メチルアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−ブロモアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオン−N−メチルアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−クロロアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオン−N−メチルアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−ブロモ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロピオン−N,N’−ジメチルア ミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−ブロモアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミ ド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロ ピオン−N,N’−ジメチルアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−クロロアタリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオン−N,N’−ジメチルアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−ブロモ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロピオンアミドキシム; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−ブロモアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオンアミドキシム; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−クロロアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミ ド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロ ピオンアミドキシム; 2−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−ブロモ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カルボキシアミド)エチルグアニジン; 2−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−ブロモアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)エチルグアニジン; 2−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−クロロアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)エチルグアニジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−ブロモ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カ ルボキシアミド)プロピオニトリル; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−ブロモアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオニトリル; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−クロロアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオニトリル; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−ブロモ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロピオンアミド; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−ブロモアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボ キシアミド)プロピオンアミド; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−クロロアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオンアミド; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−ブロモアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオン−N−メチルアミド; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−ブロモ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロピオン−N,N−ジメチルアミ ジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−ブロモアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボ キシアミド)プロピオン−N,N−ジメチルアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル −4−(α−クロロアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロー ル−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2− カルボキシアミド)プロピオン−N,N−ジメチルアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−クロロ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロピオン−N−メチルアミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−クロロ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロピオン−N,N’−ジメチルア ミジン; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−クロロ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロピオンアミドキシム; 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル− 4−(α−クロロアクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール −2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロピオンシアン アミジン;および 3−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(1−メチル−4−(α−クロロ アクリルアミド)ピロール−2−カルボキシアミド)ピロール−2−カルボキシ アミド)ピロール−2−カルボキシアミド)プロピオンアミド; から選択される請求項1に記載の化合物および医薬的に許容されるそれらの塩。 4.詰求項1に記載の化合物の製造方法であって、該方法が、(a) 式(II ): [式中: nは、2、3または4であり; mは、0または1であり; Bは、 [式中、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素またはC1−C4 アルキルであり、但し、R4、R5およびR6の少なくとも1つがC1−C4アルキ ルあることを条件とする。] から選択される。] で示される化合物を、式(III): [式中、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲンおよびC1−C4アル キルから選択され;R3は水素またはハロ ゲンであり;Xはヒドロキシまたは脱離基であり;mは前記と同意義である。] で示される化合物と反応させるか、または、 (b) Bが−C≡Nに等しいとき、式(IV): [式中、n、R1、R2およびR3は前記と同意義である。] で示される化合物を、無水琥珀酸と反応させ、所望であれば、式(I)の化合物 を医薬的に許容されるその塩に変換する; ことを含んで成る方法。 5.治療によってヒトまたは動物を処置する方法に使用される請求項1〜3のい ずれか一項に記載の化合物。 6.抗新生物剤として使用される請求項5に記載の化合物。 7.抗ウイルス剤として使用される請求項5に記載の化合物。 8.癌の治療に使用される薬剤の製造における、請求項1〜3のいずれか一項に 記載の化合物の使用。 9.ウイルス感染の治療に使用される薬剤の製造における、請求項1〜3のいず れか一項に記載の化合物の使用。 10.有効成分として請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物の有効量を、 1種類またはそれ以上の医薬的に許容される担体及び/又は希釈剤と組み合わせ て、含んで成る医薬組成物。
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