JP2000500488A - エリスロマイシン誘導体の6―o―アルキル化法 - Google Patents
エリスロマイシン誘導体の6―o―アルキル化法Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式 {式中、 R1は低級アルキル基であり; R2及びR3は独立に、水素またはヒドロキシ保護基であり(但し、同時に水素と なることはない); Yは、 a)酸素; b)式 N―O―R4のオキシム [式中、R4は 水素、 低級アルケニル基、 アリール(低級アルキル)基、または 置換されたアリール(低級アルキル)基 からなる群から選択される];または c)式 N―O―C(R6)(R7)―O―R5 [式中、R5は 低級アルキル基、 シクロアルキル基、 フェニル基、 アリール(低級アルキル)基からなる群から選択され; またはR5とR6またはR5とR7及びそれらが結合する原子が共に酸素原子1つを 含む5〜7員環を形成し; R6は 低級アルキル基、 低級アルコキシメチル基からなる群から選択され; またはR6とR5及びそれらが結合する原子が共に酸素原子1つを含む5〜7員環 を形成し、 またはR6とR7及びそれらが結合する原子が共に5〜7員のシクロアルキル基を 形成し; R7は 水素原子、 低級アルキル基、 フェニル基 アリール(低級アルキル)基からなる群から選択され; またはR7とR5及びそれらが結合する原子が共に酸素原子1つを含む5〜7員環 を形成し、 またはR7とR6及びそれらが結合する原子が共に5〜7員のシクロアルキル基を 形成し; 但し、ただ1組の置換基(R5とR6)、(R5とR7)または(R6とR7)がそれ らが結合する原子と共に上に定義される環を形成する];及び Zは水素、ヒドロキシまたは保護されたヒドロキシである。} を有する6―O―アルキルエリスロマイシン化合物を製造する方法であって、 式(式中、R2、R3、Y、及びZは上に定義されている) を有する化合物とアルキル化剤を、強アルカリ金属塩基の存在下、かつ弱有機ア ミン塩基の存在下で、かき回すかまたは攪拌した極性非プロトン性溶媒またはか かる極性非プロトン性溶媒の混合物中で、アルキル化を起こすに十分な反応温度 と時間を維持して、反応させることを含む方法。 2. R1、Y及びZが上に定義されたごとくであり、R2及びR3は独立に、水 素または、ベンジルオキシカルボニル、アセチル、または式SiR8R9R10の置 換シリル基(式中、R8、R9及びR10は同じか異なり、それぞれ水素原子、低級 アルキル基、アルキル部が1〜3炭素原子であるフェニル置換アルキル基、フェ ニル基、5〜7炭素原子を有するシクロアルキル基、または2〜5炭素原子を有 する低級アルケニル基である)であ る1つのヒドロキシ保護基であり;R8、R9及びR10の少なくとも1つは水素原 子ではなく、R2とR3は同時には水素ではなく;アルキル化剤は、臭化メチル、 臭化エチル、臭化n―プロピル、沃化メチル、沃化エチル、臭化n―プロピル、 硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジn―プロピル、p―トルエンスルホン酸メ チル、メタンスルホン酸エチル、またはメタンスルホン酸n―プロピルからなる 群から選択され、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ 金属アルコキシドからなる群から選択される強アルカリ金属塩基を存在させ、ト リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、2―メト キシピリジン、1―メチルピロリジン、1―メチルピペリジン、及び1―エチル ピペリジンからなる群から選択される弱有機アミン塩基を存在させ、適切にかき 回しまたは攪拌したN,N―ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N ―メチル―2―ピロリドン、ヘキサメチル燐酸トリアミド、テトラヒドロフラン 、1,2―ジメトキシエタン、アセトニトリルまたは酢酸エチルからなる群から 選択される極性非プロトン性溶媒またはかかる極性非プロトン性溶媒の混合物の 中で、―15℃〜室温の反応温度に1〜8時間維持する請求 項1による方法。 3. R2及びR3は独立に、水素または式SiR8R9R10の置換シリル基(式中 、R8、R9及びR10は同じか異なり、それぞれ水素原子、1〜6炭素原子を有す るアルキル基、アルキル部が1〜3炭素原子であるフェニル置換アルキル基、フ ェニル基、5〜7炭素原子を有するシクロアルキル基、または2〜5炭素原子を 有する低級アルケニル基である)であり;R8、R9及びR10の少なくとも1つは 水素原子ではなく、R2とR3は同時には水素でない請求項1による方法。 4. Yが式 N―O―C(R6)(R7)―O―R5 [式中、R5は 低級アルキル基、 下に定義されるシクロアルキル基、 フェニル基、 アリール(低級アルキル)基からなる群から選択され; またはR5とR6またはR5とR7及びそれらが結合する原子が共に酸素原子1つを 含む5〜7員環を形成し; R6は 低級アルキル基、 低級アルコキシメチル基からなる群から選択され; またはR6とR5及びそれらが結合する原子が共に酸素原子1つを含む5〜7員環 を形成し、 またはR6とR7及びそれらが結合する原子が共に5〜7員のシクロアルキル基を 形成し; R7は 水素原子、 低級アルキル基、 フェニル基 アリール(低級アルキル)基から選択され; またはR7とR5及びそれらが結合する原子が共に酸素原子1つを含む5〜7員環 を形成し、 またはR7とR6及びそれらが結合する原子が共に5〜7員のシクロアルキル基を 形成し; 但し、ただ1組の置換基(R5とR6)、(R5とR7)または(R6とR7)がそれ らが結合する原子と共に上に定義される環を形成することを必要条件とする] を有するオキシムである請求項1による方法。 5. Zがヒドロキシである請求項1による方法。 6. アルキル化剤が臭化メチル、沃化メチル、硫酸ジメチル、及びp―トルエ ンスルホン酸メチルからなる群から選択される請求項1による方法。 7. 反応が−5〜+5℃の温度に維持される請求項1による方法。 8. 溶媒がN,N―ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N―メチ ル―2―ピロリドン、ヘキサメチル燐酸トリアミド、テトラヒドロフラン、1, 2―ジメトキシエタン、アセトニトリル及び酢酸エチルからなる溶媒の混合物で ある請求項1による方法。 9. 強アルカリ金属塩基がアルカリ金属水酸化物である請求項1による方法。 10. 弱有機アミン塩基がトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ ルアミン、ピリジン、2―メトキシピリジン、1―メチルピロリジン、1―メチ ルピペリジン、及び1―エチルピペリジンからなる群から選択される請求項1に よる方法。 11. R2及びR3は独立に、水素または式SiR8R9R10 の置換シリル基(式中、R8、R9及びR10は同じか異なり、それぞれ水素原子、 1〜6炭素原子を有するアルキル基、アルキル部が1〜3炭素原子であるフェニ ル置換アルキル基、フェニル基、5〜7炭素原子を有するシクロアルキル基、ま たは2〜5炭素原子を有する低級アルケニル基である)であり;R8、R9及びR10 の少なくとも1つは水素原子ではなく、R2とR3は同時には水素でなく;Yが 式 N―O―C(R6)(R7)―O―R5 [式中、R5は 低級アルキル基、 下に定義されるシクロアルキル基、 フェニル基、 アリール(低級アルキル)基からなる群から選択され; またはR5とR6またはR5とR7及びそれらが結合する原子が共に酸素原子1つを 含む5〜7員環を形成し; R6は 低級アルキル基、 低級アルコキシメチル基からなる群から選択され; またはR6とR5及びそれらが結合する原子が共に酸素原子1 つを含む5〜7員環を形成し、 またはR6とR7及びそれらが結合する原子が共に5〜7員のシクロアルキル基を 形成し; R7は 水素原子、 低級アルキル基、 フェニル基 アリール(低級アルキル)基から選択され; またはR7とR5及びそれらが結合する原子が共に酸素原子1つを含む5〜7員環 を形成し、 またはR7とR6及びそれらが結合する原子が共に5〜7員のシクロアルキル基を 形成し; 但し、ただ1組の置換基(R5とR6)、(R5とR7)または(R6とR7)がそれ らが結合する原子と共に上に定義される環を形成する] を有するオキシムであり; Zがヒドロキシであり;アルキル化剤が臭化メチル、沃化メチル、硫酸ジメチル 、またはp―トルエンスルホン酸メチルからなるメチル化剤であり;強アルカリ 金属塩基がアルカリ金属水 酸化物であり;弱有機アミン塩基がトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ プロピルアミン、ピリジン、2―メトキシピリジン、1―メチルピロリジン、1 ―メチルピペリジン、及び1―エチルピペリジンからなる群から選択され;溶媒 がN,N―ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N―メチル―2―ピ ロリドン、ヘキサメチル燐酸トリアミド、テトラヒドロフラン、1,2―ジメト キシエタン、アセトニトリルまたは酢酸エチルからなる溶媒の混合物であり;反 応が−5〜+5℃の温度に維持される請求項1による方法。 12. R2及びR3は独立に、水素またはトリメチルシリル基であるが、R2と R3は同時には水素ではなく;Yがイソプロピルシクロヘキシルケタールオキシ ム基であり;Zがヒドロキシであり;アルキル化剤が臭化メチル、沃化メチル、 硫酸ジメチル、またはp―トルエンスルホン酸メチルであり;強アルカリ金属塩 基が水酸化カリウムであり;弱有機アミン塩基がトリエチルアミンであり;溶媒 がTHFとDMSOの混合物であり;そして反応が−5〜0℃の温度に維持され る請求項1による方法。 13. 4″―TMS―エリスロマイシンAオキシムIPCH ケタールまたは2′―TMS―エリスロマイシンAオキシムIPCHケタールで ある化合物。
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