JP2000336076A - 4−アミノピリミジノンおよびオキサゾリジノ−4−アミノピリミジノン、その製造方法、安定化組合わせ、塩素含有ポリマーの安定化のための方法、およびこれらの化合物を含む組成物 - Google Patents

4−アミノピリミジノンおよびオキサゾリジノ−4−アミノピリミジノン、その製造方法、安定化組合わせ、塩素含有ポリマーの安定化のための方法、およびこれらの化合物を含む組成物

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JP2000336076A JP2000102575A JP2000102575A JP2000336076A JP 2000336076 A JP2000336076 A JP 2000336076A JP 2000102575 A JP2000102575 A JP 2000102575A JP 2000102575 A JP2000102575 A JP 2000102575A JP 2000336076 A JP2000336076 A JP 2000336076A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 4−アミノピリミジンジオンおよびオキサゾ
リジノ−4−アミノピリミジンジオン、その製造方法、
その使用、安定化組み合わせ、塩素含有ポリマーの安定
化のための方法およびこれらの化合物を含む組成物 【解決手段】 一般式IおよびIIの化合物を使用す
る。 【効果】 課題を満足する各種の成形品に適する安定化
した塩素含有ポリマーが得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、以下に記載の式I
およびIIの4−アミノピリミジノンおよびオキサゾリ
ジノ−4−アミノピリミジノン、その製造方法、そのハ
ロゲン含有ポリマーの安定化への使用および式Iおよび
IIの化合物および塩素含有ポリマー、殊にはPVCか
ら成る組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】PVCは一連の添加物により安定化でき
る。鉛、バリウムおよびカドミウムの化合物は、このた
めに殊に良く適合しているが、しかしこれらは今日では
生態学的理由またはこれらの重金属含有のために議論が
行われている〔303〜311ページ、および「合成樹
脂ハンドブックPVC」("Kunststoff Handbuch PVC",B
and 2/1, W. Becker/D. Braun, Carl Hanser Verlag)第
2版、1985、531〜538ページ;ならびにカー
ク−オスマー「化学技術百科事典」(Kirk-Othmer:"Ency
clopedia of Chemical Technology"、第4版、199
4、第12巻、熱安定剤、1071〜1091参照〕。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】従って、さらに、鉛、
バリウムおよびカドミウムを含まない有効な安定剤およ
び安定剤の組み合わせを探索する。
【0004】
【課題を解決するための手段】1,3−二置換アミノピ
リミジンジオンは、すでに米国特許(US)第3436
362号、米国特許(US)第4656209号、米国
特許(US)第4352903号および欧州特許出願公
開(EP−A)第0768336号の各明細書中に記載
されており、公知の方法により一(または複数)工程で
製造できる。
【0005】一般式IおよびIIの1,3−二置換4−
アミノピリミジノンおよびオキサゾリジノ−4−アミノ
ピリミジノンが、塩素含有ポリマー、殊にはPVCの安
定化に殊に好適であることを発見した。
【0006】従って、本発明の対象は、一般式Iおよび
II
【0007】
【化8】
【0008】〔式中、 X=OまたはS、有利にはO、 R2=H、または基C1〜C14−アルキル、C2〜C4−ア
ルケニル、場合により置換されているC4〜C8−シクロ
アルキル、C6〜C10−アリール、C7〜C10−アルカリ
ール、C7〜C10−アラルキル、−CH2−X−R4(式
中、R4=H、C1〜C10−アルキル、C2〜C4−アルケ
ニルまたは場合によりオキシラン環1個を有するかまた
は場合によりC1〜C4−アルキル1〜3個により置換さ
れているC 4〜C8−シクロアルキル、場合により置換さ
れているベンゾイル基またはC2〜C18−アシル基)、
有利にはR2=H、メチル基、エチル基、アリル基、フ
ェニル基、−CH2−X−R4(式中、R4=H、n−プ
ロピル基、イソ−プロピル基、2−エチル−ヘキシル
基、n−ブチル基、イソ−ブチル基、sec−ブチル
基、t−ブチル基、アリル基、メタリル基、フェニル
基、クレジル基);殊にはR 2=エチル基、−CH2−X
−R4(式中、R4=H、n−プロピル基、イソ−プロピ
ル基、アリル基)、 R3=R2、R4またはOH基少なくとも1個から5個で
置換されているかおよび/またはO原子少なくとも1個
から最大4個で中断されているC2〜C6−アルキルまた
はC3〜C8−アルケニルまたは−CH2−CH(OH)
2、有利にはR3=メチル基、フェニル基、ベンジル
基、殊にはメチル基を表す〕の化合物である。
【0009】これらの化合物の中で、有利には 1.下記の形のアミノウラシル
【0010】
【化9】
【0011】2.下記の形のアミノウラシル
【0012】
【化10】
【0013】3.下記の形のアミノウラシル
【0014】
【化11】
【0015】4.下記の形のアミノウラシル
【0016】
【化12】
【0017】5.下記の形のアミノウラシル
【0018】
【化13】
【0019】〔式中、R3=−CH2CH2OH、−CH2
−CHOH−CH3、−CH2−CHOH−C25、−C
2−CHOH−n−C37、−CH2−CHOH−n−C
49
【0020】
【化14】
【0021】−CH2−CHOH−CH2−O−nC
37、−CH2−CHOH−CH2−O−i37、−C
2−CHOH−CH2−O−n49、−CH2−CHO
H−CH2−O−i49、−CH2−CHOH−CH2
O−sec49、−CH2−CHOH−CH2−O−t−C
49、−CH2−CHOH−CH2−O−2−エチルヘキ
シル、−CH2−CHOH−CH2−O−2−アリル、−
CH2−CHOH−CH2−O−2−フェニル、−CH2
−CHOH−CH2−O−2−o−クレジル、−CH 2
CHOH−CH2−O−2−m−クレジル、−CH2−C
HOH−CH2−O−2−p−クレジル、−CH2−CH
OH−CH2−O−2−ペンタノイル、−CH 2−CHO
H−CH2−O−2−ネオヘキサノイル、−CH2−CH
OH−CH2−O−2−ネオヘプタノイル、−CH2−C
HOH−CH2−O−2−ネオオクタノイル、−CH2
CHOH−CH2−O−2−ネオノナノイル、−CH2
CHOH−CH2−O−2−ネオデカノイル〕である。
【0022】本発明により殊に有利には、下記を有する
化合物である。
【0023】R2=アルキル=ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、トリデシルおよびテトラデシル、有利には水素、
メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−
ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルまたはt−ブチ
ル、および殊に有利にはメチルおよびエチル; R2=C6〜C10−アリールおよびC7〜C10−アルカリ
ール=トリル、キシリル、メシチル、プロピルフェニ
ル、ブチルフェニル、トリメトキシフェニル、ジエトキ
シフェニル、プロポキシフェニルおよびブトキシフェニ
ル、有利にはフェニル。
【0024】R2=C7〜C10−アラルキル=ベンジル、
α−フェニルエチルまたはβ−フェニルエチル、フェニ
ルプロピルおよびフェニルブチル、有利にはベンジルお
よびβ−フェニルエチル、殊に有利にはベンジル。
【0025】R2=C4〜C8−シクロアルキル シクロペンチルおよびシクロヘキシル、メチルシクロヘ
キシルまたはトリメチルシクロヘキシル、有利にはシク
ロヘキシル。
【0026】R4=H、C1〜C10−アルキル、C2〜C4
−アルケニル、フェニルまたはベンジル、有利にはエチ
ル、プロピル、ブチル、アリル、メタリル、殊に有利に
はプロピル、ブチル、アリル。
【0027】R4=C2〜C18−アシル=アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、カプロイル、デカノイル、ラウロ
イル、ミリストイル、パルミトイルおよびステアロイ
ル。場合により置換されているベンゾイルは、トリメチ
ルベンゾイルおよびトリメトキシベンゾイルを意味す
る;有利にはアセチル、プロピオニル、デカノイルおよ
びベンゾイル、殊に有利にはネオデカノイル。
【0028】R4=シクロアルキル=シクロヘキシルメ
チル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル
およびシクロヘキシルブチル。
【0029】R4=ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル
およびオクテニル;有利にはアリルおよびメタリル。
【0030】さらに、有利には式IおよびII(X=
O)または式I(X=S)の化合物であり、殊に有利に
は式I(X=O)の化合物である。
【0031】本発明の別の対象は、一般式IおよびII
の化合物の製造方法である。
【0032】本発明の別の対象は、塩素含有ポリマー、
殊にはポリ塩化ビニル(PVC)およびそのリサイクル
物の安定化のための一般式IおよびIIの化合物の使用
である。
【0033】従って、本発明の別の対象は、少なくとも
1種の一般式Iの化合物および/または少なくとも1種
の一般式IIの化合物および塩素含有ポリマー、殊には
PVCおよびそのリサイクル物から成る組成物である。
【0034】本発明の別の対象は、特許請求の範囲から
明らかになる。
【0035】本発明による式Iの化合物は、一般式II
IまたはIV
【0036】
【化15】
【0037】〔式中、R1は場合により分枝しているC1
〜C4−アルキル基、殊にはメチル基またはエチル基で
ある〕の化合物と一般式V
【0038】
【化16】
【0039】〔式中、R2は上記のものを表す〕のエポ
キシ化合物とを、溶剤中、場合により高い圧力におい
て、かつ触媒量の塩基から製造できる。
【0040】式IIIおよびIVの化合物は、公知の方
法により製造される〔例えばV.パペシュおよびE.
F.シュレーダー(例えばV. Papesch u. E.F. Schroede
r, J.Org. Chem. 1951(16), 1879-1890) ;A.H.ナ
タンおよびM.T.ボガート(A.H. Nathan u. M.T. Bog
ert, JACS 63, 2567(1941);W.プライデラー(W. Pfle
iderer, Chem. Ber. 90, 2272 (1957)またはドイツ帝国
特許(DRP)第155732号(1903)明細書、
ファルベンファブリカー・バイエル(Farbenfabriker Ba
yer)〕。
【0041】一般式(V)の化合物は、脂肪族、脂環
式、芳香族、芳香脂肪族またはアルキル芳香族(alkarom
atische)エポキシ化合物〔式中、R2は上記のものを表
す〕であり、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、スチレ
ンオキシド、グリシドール、グリシジルエーテルまたは
グリシジルチオエーテル、例えばエチル、プロピル、ブ
チル、ヘキシル、オクチル、アリルおよびフェニルエー
テルまたは脂肪族および/または芳香族アルコール、殊
には場合により分枝している脂肪族一官能性アルコー
ル、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノー
ル、イソ−プロパノール、ブタノール、sec−ブタノ
ール、2−メチル−プロパノール−1,2−メチル−プ
ロパノール−2,2−エチル−ヘキサノール;芳香族ア
ルコール、例えば殊にはフェノール、クレゾール、p−
t−ブチルフェノール、チモール、ベンジルアルコール
に基づくグリシジルエステルである。
【0042】その化学的名称またはそれぞれの商標で購
入できる市販製品、例えばユーレポックス(R)RV−
K、ユーレポックス(R)RV−P、ユーレポックス(R)
V−A(ユーレポックス(R)(EUREPOX)は、ヴィトコ有限
会社(Firma Witco GMBH)の商標である)またはグリロニ
ット(R)V51−54、グリロニット(R)RV1802、
グリロニット(R)1804、グリロニット(R)1805、
グリロニット(R)1807(グリロニット(Grilonit)は
エムス−ヘミー(EMS-Chemie)社の商標である)またはア
ラルダイト(R)DY0390、アラルダイト(R)DY03
91(アラルダイト(R)(Araldit)は、チバ・スペシアリ
テーテン・ヘミー(CIBA Spezialitaeten Chemie)社の商
標である)も該当する。
【0043】本発明による一般式IおよびIIの化合物
の製造方法は、本発明により有利には、一般式IIIま
たはIVの化合物1モル、溶剤200〜500ml、塩
基0.01〜0.3モルおよび一般式Vの化合物1〜
2、有利には1〜1.5モルから成る混合物を1〜10
時間、20〜150℃、有利には40〜90℃におい
て、場合により高い圧力下で反応させて行う。
【0044】溶剤としては、有利には極性、プロトン性
および/または非プロトン性溶剤、例えば水、メタノー
ル、エタノール、プロパノールまたはその他の水と混合
可能な溶剤、例えばアセトン、テトラヒドロフラン(T
HF)、ジオキサン、ジメチルホルムアミド(DM
F)、ジメチルアセトアミド(DMA)またはこれらの
混合物を使用する。その選択は、一般式III、IVお
よびV中の基R1、R2、R 3の種類に関係する。原料は
この中に部分的にまたは完全に溶解しなければならな
い。場合により、慣用の相間移動触媒、例えば第四級ア
ンモニウム塩例えばテトラブチルアンモニウムブロミド
を一緒に使用できる。
【0045】塩基としては、アルカリ金属水酸化物およ
びアルカリ土類金属水酸化物、殊にはNaOHおよびK
OH、アルカリ金属アルコラート、有機/無機酸のアル
カリ金属塩、例えば酢酸ナトリウムおよび第三級アミ
ン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリ
ジン、ジメチルアニリンおよびジメチルアミノピリジン
ならびに塩基性アニオン交換体を使用する。
【0046】上記の方法のこれ以上の変更および/また
は最適化は、専門家には日常的に行うことができ、発明
性がある行為を行う必要はない。
【0047】式IおよびIIの化合物は、塩素含有ポリ
マー中で安定化を行うために、有利には、0.01〜1
0、有利には0.05〜5、殊には0.1〜3質量部の
量をPVC100部に対して使用する。
【0048】本発明の別の対象は、一般式Iおよび/ま
たは一般式IIの化合物と少なくとも1種の他の慣用の
添加剤ならびに安定剤との組み合わせである。有利には
ポリオールおよび二糖アルコール(Disaccharidalkoho
l)、過塩素酸塩化合物、グリシジル化合物、ハイドロタ
ルサイト(Hydrotalcite)、ゼオライト(アルカリ金属ア
ルミノケイ酸塩ならびにアルカリ土類金属アルミノケイ
酸塩)、充填剤、金属石鹸、アルカリ金属化合物および
アルカリ土類金属化合物、滑剤、軟化剤、ホスファイ
ト、顔料、エポキシ化脂肪酸エステルおよびその他のエ
ポキシド化合物、酸化防止剤、UV吸収剤および光安定
剤、発泡剤である。
【0049】このような追加成分の例を以下に記載し、
説明する〔E.J.ウィクソンの「PVC配合ハンドブ
ック」("Handbook of PVC-Formulating", E.J. Wickso
n, John Wiley & Sons, New York, 1993 参照〕。
【0050】ポリオールおよび二糖アルコール この形の化合物として、例えば下記が該当する:ペンタ
エリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタ
エリトリトール、トリメチロールエタン、ビストリメチ
ロールプロパン、ポリビニルアルコール、ビストリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、スクロース、
糖アルコール。有利にはこの中で二糖アルコールであ
る。
【0051】ポリオールシロップ、例えばソルビトール
シロップ、マンニトールシロップおよびマルチトールシ
ロップ(Maltitsirup)も使用できる。
【0052】ポリオールは、例えば0.01〜20、有
利には0.1〜20および殊には0.1〜10質量部の
量をPVC100質量部に対して使用できる。
【0053】過塩素酸塩化合物 この例は、式M(ClO4n〔式中、Mは、Li、N
a、K、Mg、Ca、Sr、Ba、Zn、Al、Laま
たはCeを表す〕のものである。指数nは、Mの原子価
1、2または3に対応する。過塩素酸塩は、アルコール
(ポリオール、シクロデキストリン)またはエーテルア
ルコールならびにエステルアルコールと錯体形成または
溶解していてもよい。
【0054】その際、過塩素酸塩は、種々の現行の供給
形態で使用できる;例えば塩または水または有機溶剤中
の溶液として、そのままならびに担体材料上に担持す
る。
【0055】その他の実施態様は、欧州特許(EP)第
0394547号、欧州特許(EP)第0457471
号およびWO94/24200号の各明細書に記載され
ている。
【0056】過塩素酸塩は、例えば0.001〜5、有
利には0.01〜3、殊に有利には0.01〜2質量部
の量をPVC100質量部に対して使用できる。
【0057】グリシジル化合物 これらはグリシジル基
【0058】
【化17】
【0059】を含み、その際、これは直接炭素原子、酸
素原子、窒素原子または硫黄原子と結合しており、かつ
式中、R1およびR3は両方とも水素であり、R2は水素
またはメチルかつn=0であるか、または式中、R1
よびR3は一緒になって−CH2−CH2−または−CH2
−CH2−CH2−を表し、この場合R2は水素かつn=
0または1である。
【0060】有利には、官能基2個を有するグリシジル
化合物を使用する。しかし、原則的には1個、3個また
はそれ以上の官能基を有するグリシジル化合物も使用で
きる。
【0061】有利には、芳香族基を有するジグリシジル
化合物を使用する。
【0062】末端エポキシド化合物は、有利には少なく
とも0.1部、例えば0.1〜50、有利には1〜30
および殊には1〜25質量部の量をいずれもPVC10
0質量部に対して使用できる。
【0063】ハイドロタルサイト この化合物の化学組成は、専門家には公知であり、例え
ばドイツ特許(DE)第3843581号、米国特許第
4000100号、欧州特許第0062813号および
WO93/20135号の各明細書から公知である。
【0064】一連のハイドロタルサイトからの化合物
は、下記の一般式で記述できる。
【0065】 M2+ 1-x3+ x(OH)2(Ab-x/b・dH2O 〔式中、M2+=群Mg、Ca、Sr、ZnまたはSnの
群からの一種または複数種の金属であり、M3+=Alま
たはBであり、Anは、結合価nを有する陰イオンを表
し、bは1〜2の数であり、0<x<0.5であり、m
は、0〜20の数である。
【0066】有利には、 An=OH-、ClO4 -、HCO3 -、CH3COO-、C6
5COO-、CO3 2-、(CHOHCOO)2 2-、(CH
2COO)2 2-、CH3CHOHCOO-、HPO3 -または
HPO4 2- を有する化合物である。
【0067】ハイドロタルサイトの例は下記である。
【0068】Al23・6MgO・CO2・12H2
(i)、Mg4.5・Al2(OH)13・CO3・3.5H2
O(ii)、4MgO・Al23・CO2・9H2O(i
ii)、4MgO・Al23・CO2・6H2O、ZnO
・3MgO・Al23・CO2・8〜9H2OおよびZn
O・3MgO・Al23・CO2・5〜6H2O。
【0069】特に有利にはタイプi、iiおよびiii
である。
【0070】ゼオライト(アルカリ金属アルミノケイ酸
塩、アルカリ土類金属アルミノケイ酸塩) これらは、次の一般式Mx/n〔(AlO2x(SiO2
y〕・wH2O〔式中、nは陽イオンMの電荷;Mは第一
主族および第二主族の元素、例えばLi、Na、K、M
g、Ca、SrまたはBa;y:x0.8〜15、有利
には0.8〜1.2の数;およびwは0〜300、有利
には0.5〜30の数である〕で表すことができる。
【0071】ゼオライトの例は、式Na12Al12Si12
48・27H2O〔ゼオライトA〕、Na6Al6Si6
24・2NaX・7.5H2O〔X=OH、ハロゲン、C
lO4〕〔方ソーダ石〕;Na 6Al6Si3072・24
2O;Na8Al8Si4096・24H2O;Na16Al
16Si2480・16H2O;Na16Al16Si3296
16H2O;Na56Al56Si136384・250H2
〔ゼオライトY〕;Na86Al86Si106384・264
2O〔ゼオライトX〕の形のナトリウムアルミノケイ
酸塩;または部分的にならびに完全にNa原子をLi原
子、K原子、Mg原子、Ca原子、Sr原子またはZr
原子と交換して製造できるゼオライト、例えば(Na,
K)10Al10Si2264・20H2O;Ca4.5Na
3〔(AlO212(SiO212〕・30H2O;K9
3〔(AlO212(SiO212〕・27H 2Oであ
る。
【0072】特に有利には、Na−ゼオライトAおよび
Na−ゼオライトPである。
【0073】ハイドロタルサイトおよび/またはゼオラ
イトは、例えば0.1〜20、有利には0.1〜10お
よび殊には0.1〜5質量部の量をハロゲン含有ポリマ
ー100質量部に対して使用できる。
【0074】充填物:充填物、例えば炭酸カルシウム、
ドロマイト、ケイ灰石、酸化マグネシウム、水酸化マグ
ネシウム、ケイ酸塩、白陶土、タルク、ガラス繊維、ガ
ラス球、木粉、雲母、金属酸化物、または金属水酸化
物、カーボンブラック、グラファイト、石粉、重晶石、
ガラス繊維、タルク、カオリンおよびチョークを使用す
る。有利にはチョーク〔PVC配合ハンドブック(HANDB
OOK OF PVC FORMULATING, E.J. Wickson, John Wiley &
Sons, Inc., 1993)393〜449ページ〕および強化
剤〔合成樹脂添加剤手帳(TASCHENBUCH der Kunststoffa
dditive, R. Gaechter & H. Mueller, Carl Hanser, 19
90) 549〜615ページ〕である。
【0075】充填剤は、有利には少なくとも1部、例え
ば5〜200、有利には10〜150、および殊には1
5〜100質量部の量をPVC100質量部に対して使
用できる。
【0076】金属石鹸:金属石鹸は、主として、有利に
は長鎖カルボン酸の金属カルボン酸塩である。周知の例
は、ステアリン酸塩およびラウリン酸塩、またオレイン
酸塩および短鎖脂肪族または芳香族カルボン酸、例えば
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ソル
ビン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、
アジピン酸、フマル酸、クエン酸、安息香酸、サリチル
酸、フタル酸、ヘミメリト酸、トリメリト酸、ピロメリ
ト酸の塩である。
【0077】金属としては下記が挙げられる:Li、N
a、K、Mg、Ca、Sr、Ba、Zn、Al、La、
Ceおよび希土類元素。しばしばいわゆる協同作用混合
物、例えばバリウム/亜鉛安定剤、マグネシウム/亜鉛
安定剤、カルシウム/亜鉛安定剤またはカルシウム/マ
グネシウム/亜鉛安定剤を用いる。金属石鹸は、単独で
も混合してでも使用できる。周知の金属石鹸の概説は、
ウルマン工業化学百科事典(Ullmanns Excyclopedia of
Industrial Chemistry) 第五版、第A16巻(198
5)361ページ以降に記載されている。
【0078】金属石鹸ならびにその混合物は、例えば
0.001〜10質量部、有利には0.01〜8質量
部、殊に有利には0.05〜5質量部の量をPVC10
0質量部に対して使用できる。
【0079】アルカリ金属およびアルカリ土類金属化合
:この中には、主として上記の酸のカルボン酸塩が考
えられるが、しかし、相当する酸化物ならびに水酸化物
または炭酸塩も考えられる。また、これらと有機酸との
混合物も該当する。その例は、LiOH、NaOH、K
OH、CaO、Ca(OH)2、MgO、Mg(O
H)2、Sr(OH)2、Al(OH)3、CaCO3およ
びMgCO3(また塩基性炭酸塩、例えばマグネシアア
ルバおよびハンタイト(Huntit))、ならびに脂肪酸のN
a塩およびK塩である。アルカリ土類金属カルボン酸塩
およびZnカルボン酸塩の場合に、これらとMOまたは
M(OH)2との付加物(M=Ca、Mg、Srまたは
Zn)、いわゆる「過剰塩基」(overbased)化合物も使
用できる。有利には、本発明による安定剤に追加してア
ルカリ金属カルボン酸塩、アルカリ土類金属カルボン酸
塩および/またはアンモニウムカルボン酸塩を使用す
る。
【0080】滑剤:滑剤としては、例えば下記が該当す
る:モンタンろう、脂肪酸エステル、PEろう、アミド
ろう、クロロパラフィン、グリセリンエステル、または
アルカリ土類金属石鹸、さらに脂肪ケトンならびにこれ
らの組み合わせに基づく滑剤、例えば欧州特許(EP)
第0259783号明細書記載のものである。有利には
ステアリン酸カルシウムである。
【0081】軟化剤:有機軟化剤(可塑剤)として、例
えば下記の群のものが該当する。
【0082】A)フタル酸エステル:有利にはジ−2−
エチルヘキシルフタレート、ジ−イソ−ノニルフタレー
トおよびジ−イソ−デシルフタレートであり、これらは
周知の略号DOP(ジオクチルフタレート、ジ−2−エ
チルヘキシルフタレート)、DINP(ジイソノニルフ
タレート)、DIDP(ジイソデシルフタレート)とし
ても公知である。
【0083】B)脂肪族ジカルボン酸エステル、殊には
アジピン酸、アゼライン酸およびセバシン酸のエステ
ル:例えば有利にはジ−2−エチルヘキシルアジパート
およびジ−イソオクチルアジパート。
【0084】C)トリメリト酸エステル、例えばトリ−
2−エチルヘキシルトリメリタート、トリ−イソ−デシ
ルトリメリタート(混合物)、トリ−イソ−トリデシル
トリメリタート、トリ−イソ−オクチルトリメリタート
(混合物)ならびにトリ−C 6〜C8−アルキル−トリメ
リタート、トリ−C6〜C10−アルキル−トリメリター
ト、トリ−C7〜C9−アルキル−トリメリタートおよび
トリ−C9〜C11−アルキル−トリメリタート。周知の
略号は、TOTM(トリオクチル−トリメリタート、ト
リ−2−エチルヘキシルトリメリタート)、TIDTM
(トリイソデシルトリメリタート)およびTITDTM
(トリイソトリデシルトリメリタート)である。
【0085】D)エポキシ軟化剤:主としてエポキシ化
した不飽和脂肪酸、例えばエポキシ化ダイズ油である。
【0086】E)ポリマー軟化剤:ポリエステル軟化剤
の製造のための周知の出発原料は下記である:ジカルボ
ン酸、例えばアジピン酸、フタル酸、アゼライン酸およ
びセバシン酸;ジオール、例えば1,2−プロパンジオ
ール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオー
ル、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコー
ルおよびジエチレングリコール。
【0087】F)リン酸エステル:このエステルの定義
は、上記の「合成樹脂添加剤手帳」第5.9.5項、4
08〜412ページに記載されている。このようなリン
酸エステルの例は、リン酸トリブチル、リン酸−トリ−
2−エチルブチル、リン酸トリ−2−エチルヘキシル、
リン酸トリクロロエチル、リン酸−2−エチルヘキシル
ジフェニル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリフ
ェニル、リン酸トリクレジルおよびリン酸トリキシレニ
ルである。有利にはリン酸トリ−2−エチルヘキシルな
らびにレオフォス(R)(Reofos)50および95(チバ・
スペシアリテーテン・ヘミー(Ciba Spezialitaeten Che
mie))である。
【0088】G)塩素化炭化水素(パラフィン)。
【0089】H)炭化水素。
【0090】I)モノエステル、例えばオレイン酸ブチ
ル、オレイン酸フェノキシエチル、オレイン酸テトラヒ
ドロフルフリルおよびアルキルスルホン酸エステルであ
る。
【0091】J)グリコールエステル、例えば安息香酸
ジグリコール。
【0092】これらの軟化剤の定義およびこれらの例
は、「合成樹脂添加物」("Kunststoffadditive", R. Ga
echter/H. Mueller, Carl Hanser Verlag)第三版、19
89、5.9.6項412〜415ページならびに「P
VC技術」("PVC Technology"W.V. Titow, 4th Ed.. El
sevier Publ. 1984) 165〜170ページに記載され
ている。また異なる軟化剤の混合物も使用できる。
【0093】軟化剤は、例えば5〜20質量部、有利に
は10〜20質量部の量をPVC100質量部に対して
使用できる。硬質ならびに半硬質PVCは、有利には1
0%以下、殊に有利には5%以下を含むかまたは全く軟
化剤を含まない。
【0094】顔料:好適な物質は、専門家には公知であ
る。無機顔料の例は、TiO2、酸化ジルコニウムを基
とした顔料、BaSO4、酸化亜鉛(亜鉛華)およびリ
トポン(硫化亜鉛/硫酸バリウム)、カーボンブラッ
ク、カーボンブラック−二酸化チタン混合物、酸化鉄顔
料、Sb23、(Ti,Ba,Sb)O2、Cr23
スピネル、例えばコバルトブルーおよびコバルトグリー
ン、Cd(S,Se)、ウルトラマリンブルーである。
有機顔料は、例えばアゾ顔料、フタロシアニン顔料、キ
ナクリドン顔料、ペリレン顔料、ジケト−ピロロピロー
ル顔料およびアントラキノン顔料である。有利にはTi
2で、微細化された形でもよい。定義およびその他の
記載は、「PVC配合ハンドブック」("Handbook of PV
C-Formulating", E.J. Wickson, John Wiley & Sons, N
ew York, 1993)参照。
【0095】ホスファイト(亜リン酸トリエステル)
有利な有機ホスファイトは、ジステアリル−ペンタエリ
トリトール−ジホスファイト、トリスノニルフェニルホ
スファイトおよびフェニル−ジデシルホスファイトであ
る。さらには、亜リン酸ジエステル(上記の基との)な
らびに亜リン酸モノエステル(上記の基との)、場合に
よりまたアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、亜鉛塩
またはアルミニウム塩も該当する。これらの亜リン酸エ
ステルは、またアルモ塩(Alumosalz)化合物上に乗せる
こともできる。これに関しては、ドイツ特許出願公開
(DE−A)第4031818号明細書参照。
【0096】有機ホスファイトは、例えば0.01〜1
0、有利には0.05〜5質量部および殊には0.1〜
3質量%の量をPVC100質量部に対して使用でき
る。
【0097】エポキシ化脂肪酸エステルおよびその他の
エポキシド化合物:本発明による安定剤組合わせは、追
加して有利には少なくとも1種のエポキシ化脂肪酸エス
テルを含むことができる。このためには、なかでも天然
資源からの脂肪酸のエステル(脂肪酸グリセリド)、例
えばダイズ油またはナタネ油が該当する。しかしまた、
合成製品、例えばエポキシ化オレイン酸ブチルも使用で
きる。同様に、エポキシ化ポリブタジエンおよびポリイ
ソプレンも場合により部分ヒドロキシル化の形でも、ま
たグリシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレ
ートもホモポリマーならびにコポリマーとして使用でき
る。これらのエポキシ化合物は、またアルミノ塩化合物
上に乗せることもできる。これに関しては、ドイツ特許
出願公開(DE−A)第4031818号明細書参照。
【0098】酸化防止剤:アルキル化モノフェノール、
例えば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノー
ル、アルキルチオメチルフェノール、例えば2,4−ジ
−オクチルチオメチル−6−t−ブチルフェノール、ア
ルキル化ヒドロキノン、例えば2,6−ジ−t−ブチル
−4−メトキシフェノール、ヒドロキシル化チオジフェ
ニルエーテル、例えば2,2’−チオ−ビス(6−t−
ブチル−4−メチルフェノール)、アルキリデン−ビス
フェノール、例えば2,2’−メチレン−ビス(6−t
−ブチル−4−メチルフェノール)、ベンジル化合物、
例えば3,5,3’,5’−テトラ−t−ブチル−4,
4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、ヒドロキシベ
ンジル化マロナート、例えばジオクタデシル−2,2−
ビス−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシベン
ジル)−マロナート、ヒドロキシベンジル芳香族、例え
ば1,3,5−トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベン
ゼン、トリアジン化合物、例えば2,4−ビス−オクチ
ルメルカプト−6−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、ホスホ
ナートおよびホスホナイト(phosphonite)、例えばジメ
チル−2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ルホスホナート、アシルアミノフェノール、例えば4−
ヒドロキシラウリン酸アニリド、ベータ−(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン
酸、ベータ−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−
メチルフェニル)−プロピオン酸、ベータ−(3,5−
ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピ
オン酸のエステル、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル酢酸と一価または多価アルコールとのエ
ステル、ベータ−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−プロピオン酸のアミド、例えばN,
N’−ビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル)−ヘキサメチレンジアミン、
ビタミンE(トコフェロール)および誘導体である。
【0099】酸化防止剤は、例えば0.01〜10質量
部、有利には0.1〜10質量部および殊には0.1〜
5質量部の量をPVC100質量部に対して使用でき
る。
【0100】UV吸収剤および光安定剤:その例は下記
である:2−(2’−ヒドロキシフェニル)−ベンズト
リアゾール、例えば2−(2’−ヒドロキシ−5’−メ
チルフェニル)−ベンズトリアゾール、2−ヒドロキシ
ベンゾフェノン、場合により置換されている安息香酸の
エステル、例えば4−t−ブチル−フェニルサリチラー
ト、フェニルサリチラート、アクリレート、ニッケル化
合物、シュウ酸ジアミド、例えば、4,4’−ジ−オク
チルオキシ−オキサニリド、2,2’−ジ−オクチルオ
キシ−5,5’−ジ−t−ブチル−オキサニリド、2−
(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルフェニル)−4,
6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5
−トリアジン、立体障害アミン、例えばビス(2,2,
6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−セバ
カート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリ
ジン−4−イル)−スクシナート。
【0101】発泡剤:発泡剤は、例えば有機アゾ化合物
およびヒドラゾ化合物、テトラゾール、オキサジン、無
水イサト酸、ならびにソーダおよび炭酸水素ナトリウム
である。有利にはアゾジカルボンアミドおよび炭酸水素
ナトリウムならびにこれらの混合物である。
【0102】耐衝撃性改良剤および加工助剤、ゲル化
剤、静電防止剤、殺生物剤、金属不活性化剤、蛍光増白
剤、難燃剤、防曇剤ならびに可溶化剤の定義および例な
らびに相溶性は、「合成樹脂添加剤」("Kunststoffaddi
tive", R. Gaechter/H. Mueller, Carl Hanser Verlag,
3. Aufl. 1989)および「塩化ビニル配合ハンドブッ
ク」("Handbook of Polyvinyl Chloride Formulating"
E.J. Wilson, J. Wiley &Sons, 1993) ならびに「プラ
スチック添加剤」("Plastics Additives" G. Pritchar
d, Chapman & Hall, London, 1st Ed. 1998)中に記載さ
れている。
【0103】耐衝撃性改良剤は、さらに「PVCのため
の耐衝撃性改良剤」("Impact Modifiers for PVC", J.
T. Lutz/D.L. Dunkelberger, John Wiley & Sons, 199
2)に詳細に記載されている。
【0104】安定化させる塩素含有ポリマーの例は下記
である:塩化ビニル、塩化ビニリデンのポリマー、構造
内に塩化ビニル単位を有するビニル樹脂、例えば塩化ビ
ニルと脂肪酸のビニルエステル、殊には酢酸ビニルとの
コポリマー、塩化ビニルとアクリル酸およびメタクリル
酸エステルおよびアクリロニトリルとのコポリマー、塩
化ビニルとジエン化合物および不飽和ジカルボン酸また
はこれらの無水物とのコポリマー、例えば塩化ビニルと
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチルまたは無水マレ
イン酸とのコポリマー、後塩素化された塩化ビニルのポ
リマーおよびコポリマー、塩化ビニルおよび塩化ビニリ
デンと、不飽和アルデヒド、ケトンなど、例えばアクロ
レイン、クロトンアルデヒド、ビニルメチルケトン、ビ
ニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルなどと
のコポリマー;塩化ビニリデンのポリマーおよびこれと
塩化ビニルおよびその他の重合可能な化合物とのコポリ
マー;クロロ酢酸ビニルおよびジクロロジビニルエーテ
ルのポリマー;酢酸ビニルの塩素化ポリマー、アクリル
酸およびα−置換アクリル酸の塩素化ポリマー状エステ
ル;塩素化スチレン、例えばジクロロスチレンのポリマ
ー;クロロゴム;エチレンの塩素化ポリマー;クロロブ
タジエンのポリマーおよび後塩素化ポリマーおよびこれ
と塩化ビニル、塩素化天然ゴムおよび合成ゴムとのコポ
リマー、ならびに上記のポリマー相互またはこれらと他
の重合可能な化合物との混合物。本発明の範囲内では、
PVCとは、また重合可能な化合物、例えばアクリロニ
トリル、酢酸ビニルまたはABSとの共重合体も考えら
れ、その際、従来使用されていた安定剤を用いると不満
足にしか安定化できなかった懸濁重合体、バルク重合体
またはホモ乳化重合体または共乳化重合体であってもよ
い。有利には、PVCホモポリマー、またポリアクリレ
ートとの組み合わせである。殊には、ルビテルム法(Luv
ithermverfahren)により製造された製品にも該当する。
【0105】さらに、PVCとEVA、ABSおよびM
BSとのグラフト重合体も該当する。有利な基体は、ま
た上記のホモ重合体および共重合体、殊には塩化ビニル
ホモ重合体と、他の熱可塑性または/およびエラストマ
ー性ポリマーとの混合物、殊にはABS、MBS、NB
R、SAN、EVA、CPE、MBAS、PMA、PM
MA、EPDMおよびポリラクトン、殊には群ABS、
NBR、NAR、SANおよびEVAの群からのものと
の混合物である。共重合体に使用した略号は、専門家に
は周知であり、以下の意味である:ABS:アクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン;SAN:スチレン−ア
クリロニトリル;NBR:アクリロニトリル−ブタジエ
ン;NAR:アクリロニトリル−アクリレート;EV
A:エチレン−酢酸ビニル。殊にはアクリレートベース
(ASA)上のスチレン−アクリロニトリル−共重合体
が該当する。有利には成分として、この関連において、
成分(i)および(ii)として、PVC25〜75質
量%および上記の共重合体75〜25質量%から成る混
合物を含むポリマー組成物である。特に重要には、成分
として(i)PVC100質量部、および(ii)AB
Sおよび/またはSAN変成ABS0〜300質量部お
よびコポリマーNBR、NARおよび/またはEVA、
しかし殊にはEVA0〜80質量部から成る組成物であ
る。
【0106】さらに、本発明の範囲内の安定化のため
に、また殊には塩素含有ポリマーのリサイクル物も該当
し、その際、これは加工、使用または貯蔵により損傷を
受けた上記に詳細に記載したポリマーである。殊に有利
には、PVC−リサイクル物である。
【0107】これらの本発明により一緒に使用する化合
物ならびに塩素含有ポリマーは、専門家には一般に公知
であり、また「合成樹脂添加剤」("Kunststoffadditiv
e", R. Gaechter/H. Mueller, Carl Hanser Verlag, 3.
Aufl. 1989) 、ドイツ特許(DE)第1974177
8号明細書および1999年3月17日付けの欧州特許
出願公開(EP−A)第99105418.0号明細書
中に詳細に記載され、これらをここに明確に引用する。
【0108】本発明による安定化は、殊に透明および不
透明用途に対する硬質PVC配合の場合に有利であり、
例えば管、形材および板に慣用である。透明用途に対し
て、有利には、融点約190℃以下を有する式(I)お
よび(II)の化合物を使用する。同様に、半硬質およ
び軟質配合ならびにプラスチックゾルに対する安定化に
も使用できる。安定化は、重金属化合物(Sn安定剤、
Pb安定剤、Cd安定剤、Zn安定剤)を用いないで実
施できる。
【0109】有利には、安定剤の混和は、下記の方法で
行うことができる:乳化液または分散液として(一つの
方法は、例えばペースト状混合物である。本発明による
組み合わせの利点は、この配合形におけるペーストの安
定性にある);添加成分またはポリマー混合物の混合の
間のドライブレンドとして;加工装置内への直接添加に
より(例えばカレンダー、混合機、混練機、押出機な
ど)または溶液または溶融物としてならびにワンパック
としてのダストがない状態でのフレークまたはペレット
として。
【0110】本発明により安定化されたPVCは、同様
に発明の対象であり、自体公知の方法で製造ができ、こ
のために、上記の加工装置などの自体公知の装置を用い
て、本発明による安定剤組み合わせおよび場合により別
の添加剤とPVCとを混合する。その際、安定剤は、単
独または混合物としてでも、またはいわゆるマスターバ
ッチの形でも加えることがでできる。
【0111】本発明により安定化されたPVCは、公知
の方法により、希望の形とすることができる。このよう
な方法は、例えば磨砕、カレンダリング、押出し、射出
成形または紡糸、さらには押出−ブローである。安定化
されたPVCは、また発泡材料に加工することができ
る。
【0112】本発明により安定化したPVCは、例えば
殊には中空体(ビン)、包装用フィルム(延伸フィル
ム)、吹込フィルム、管、発泡材、大型形材(窓枠)、
採光壁形材、建材用形材、羽目板、継手、事務用フィル
ムおよび装置ハウジング(コンピューター、家事用品)
に好適である。有利には、PVC硬質発泡成形体および
PVC管、例えば飲料水または排水用、高圧管、ガス
管、ケーブルチャンネル管およびケーブル保護管、工業
配管のための管、下水管、排水管、屋根樋管および雨水
管である。この詳細は、「合成樹脂ハンドブックPV
C」("Kunststoffhandbuch PVC" Band 2/2, W. Becker/
H. Braun, 2. Aufl. 1985, Carl Hanser Verlag)123
6〜1277ページを参照のこと。
【0113】4−アミノウラシルは、公知の方法で製造
できる〔例えば米国特許第2598936号明細書、W
O96/04280号明細書、J. Org. Chem. 16, 1879
-1890(1951) 、J. Org. Chem. 30, 656(1965) 、JACS 8
2, 3973(1960) およびSynthesis 1996, 459 ページ以
降、Berichte 99, 3530 (1966)およびCA 70 87727j(196
9)〕。
【0114】製造した化合物1〜22を表1に総括表示
してある。部およびパーセントの記載は、他の部分と同
様に特に断らない限り質量基準である。
【0115】
【実施例】合成例1 4−アミノ−2−メトキシピリミジンジオン−6 2
1.2g(0.15モル)、水90mlおよび水酸化ナ
トリウム0.3gから成る混合物に、90℃においてn
−プロパノール10ml中のグリシドール13.3g
(0.18モル)の溶液を攪拌しながら25分間以内に
滴下した。添加終了の後、混合物をさらに60分間、9
0℃において攪拌し、次いで20℃に冷却した。未反応
原料(4.1g)を濾過分離し、水溶液を残留物となる
まで回転蒸発器で濃縮し、残留物28.2gをn−プロ
パノール200mlから再結晶した。
【0116】収率: 11.4g=理論値の41.6
%、融点183〜184℃のベージュ色の結晶。
【0117】表1記載の例2および3は、例1記載と同
じ条件下で合成した。
【0118】合成例4 4−アミノ−3−メチル−ピリミジンジオン−2,6
14.1g(0.1モル)、グリシドール8.9g
(0.12モル)、水100mlおよび水酸化ナトリウ
ム0.3gを3時間、攪拌しながら95℃において還流
して加熱した。引き続き、反応混合物を冷却し、氷酢酸
を用いてpH5に調整し、薄い濁りを濾過分離し、溶液
を回転蒸発器で残留物となるまで濃縮した。樹脂状残留
物25.7gをn−プロパノール100mlから再結晶
した。
【0119】収率: 12.8g=理論値の59.5
%、融点198〜201℃の白色結晶。
【0120】表2記載の例5および6は、例4記載と同
じ条件下で合成した。
【0121】合成例7 4−アミノ−3−メチル−ピリミジンジオン−2,6
28.2g(0.2モル)、水90ml、n−プロパノ
ール10ml、水酸化ナトリウム0.3gおよび1,2
−エポキシプロピル−イソ−プロピルエーテル34.9
g(0.3モル)から成る混合物を3.5時間、攪拌し
ながら還流して加熱した。10℃に冷却した後、未反応
原料を吸引濾過し、母液を回転蒸発器で残留物となるま
で濃縮した。残留物55.7gをメチル−イソ−ブチル
ケトン100mlと一緒に混練し、これから白色結晶を
単離し、乾燥した。
【0122】収率: 28.9g=理論値の56.2%
(融点175〜176℃、n−プロパノールから)。
【0123】表2記載の例8、9、13および16は、
例7記載と同じ合成条件下で製造した。
【0124】合成例10 4−アミノ−3−ベンジル−ピリミジンジオン−2,6
21.7g(0.1モル)、1,2−エポキシプロピ
ル−イソ−プロピルエーテル17.5g(0.15モ
ル)、水90ml、n−プロパノール10mlおよび水
酸化ナトリウム0.4gを2時間、還流して加熱した。
引き続き反応混合物を6℃に冷却し、結晶を吸引濾過
し、水を用いて洗浄し乾燥した。
【0125】 収率:26.0g=理論値の78.1%、黄色結晶、 融点184〜186℃(n−プロパノールからの融点1
94〜195℃)。
【0126】表2記載の例14、15、17および18
は、例7記載と同じ合成条件下で製造した。
【0127】合成例11 4−アミノ−3−メチル−ピリミジンジオン−2,6
14.1g(0.1モル)、グリシジルネオデカノアー
ト34.2g(0.15モル)、n−プロパノール30
ml、水70ml、トリエチルアミン2mlおよびテト
ラブチルアンモニウムブロミド2gを5時間、攪拌しな
がら還流して加熱した。この2相反応混合物を冷却した
後、ジクロロメタン100mlと混合し、未反応原料
(6.7g)を吸引濾過し、有機相を分離し、残留物と
なるまで濃縮した。次いで残留物40.7gをジエチル
エーテル1200mlと一緒に30分間攪拌し、白色結
晶を吸引濾過し、ジエチルエーテルを用いて洗浄し、乾
燥した。
【0128】収率: 11.3g=理論値の30.6
%、白色結晶性粉末、融点175〜179℃(メチルイ
ソブチルケトンからの融点184−185℃)。
【0129】合成例12 4−アミノ−3−メチル−ピリミジンジオン−2,6
14.1g(0.1モル)、2−エチルヘキシルグリシ
ジルエーテル27.9g(0.15モル)、n−プロパ
ノール30ml、水70mlおよび水酸化ナトリウム
0.4gから成る混合物を2時間、還流して攪拌した。
引き続き反応混合物を冷却し、未反応原料を濾過して分
離し(7.5g)、母液を残留物となるまで濃縮した。
次いで残留物34.5gをアセトン50ml/ジエチル
エーテル50mlと一緒に攪拌し、白色沈殿を分離し、
ジエチルエーテルを用いて洗浄し、乾燥した。
【0130】 収率: 7.4g=理論値の22.6%、白色結晶、 融点159〜160℃。
【0131】合成例19 4−アミノ−3−メチル−ピリミジンジオン−2,6
423.3g(3.0モル)、水500gおよび水酸化
ナトリウム8gを1.5l加圧容器中で80℃に加熱
し、攪拌しながら60分以内にエチレンオキシド198
g(4.5モル)と圧力2〜4バールで反応させた。
【0132】この混合物を60分間、85〜90℃にお
いて攪拌し、冷却し、白色沈殿を吸引濾過し、水を用い
て洗浄し、一定質量となるまで乾燥した。
【0133】収率: 467.1g=理論値の84.1
%、 白色結晶、融点280〜282℃。
【0134】製造した化合物1〜3を表1に、また化合
物4〜19を表2に総括して表示する。
【0135】部およびパーセントの記載は、他の部分と
同様に特に断らない限り質量基準である。
【0136】合成例20 容量1.0lの反応槽内に、4−アミノ−3−メチル−
ピリミジンジオン−2,6 211.7g(1.5モ
ル)、水250gおよび水酸化ナトリウム6gを装入
し、攪拌しながら40℃においてアリルグリシジルエー
テル228.5g(2.5モル)を50分間以内で滴下
した。引き続き、反応混合物を5.75時間、40℃に
おいて攪拌し、5℃に冷却し、結晶性沈殿を吸引濾過し
た。次いで濾過ケークをそれぞれアセトン75mlを用
いて2回洗浄し、一定質量となるまで乾燥した。
【0137】収率: 321.4g=理論値の84.0
%、 白色結晶、融点150〜152℃。
【0138】生成物は、1H NMRにより、4−アミ
ノ−3−メチル−ピリミジンジオン−2,6 0.5モ
ル%を含んでいた。
【0139】合成例21 4−アミノ−2,6−ジヒドロキシピリミジン12.7
g(0.1モル)、水100ml、アリルグリシジルエ
ーテル24.6gおよび水酸化ナトリウム0.6gを1
20時間、室温で攪拌した。引き続き、この透明な黄色
溶液を氷酢酸1.0gを用いて中和し、回転蒸発器を用
いて残留物となるまで濃縮した。次いで、残留物をアセ
トン100ml中に溶かし、濁り分を濾過分離し、濾液
を酢酸エチルエステル500ml中に攪拌しながら滴下
した。沈殿が生成し、上部溶液をデカンテーションして
分離し、アセトン100mlと練り合わせた。非溶解部
分を濾過分離し、濾液を再び残留物となるまで濃縮し
た。
【0140】収率: 28.7g=理論値の81%、 黄色で粘度が高い液体、nD30:1.5225。
【0141】生成物は、1H NMRにより、ビス−2
−ヒドロキシプロピルアリルエーテル製品93.2質量
%および一置換製品6.8質量%を含んでいた。
【0142】合成例22 4−アミノ−2,6−ジヒドロキシピリミジン25.4
g(0.2モル)、1,2−ブテンオキシド30.3g
(0.42モル)、水100mlおよび水酸化ナトリウ
ム1.2gから成る混合物を12日間、約20℃で攪拌
した。引き続き、この透明溶液を氷酢酸2.0gを用い
て中和し、回転蒸発器を用いて残留物となるまで濃縮
し、アセトン250ml中に溶かし、濁り分を濾過分離
し、濾液を150gまで濃縮した。次いで、この溶液を
酢酸エチルエステル600ml中に攪拌混和させた。
【0143】粘度が高い相が底成分として分離した。上
相をデカンテーションして分離し、残留物となるまで濃
縮した。
【0144】残留物1は、黄色の樹脂37.7gを含ん
でいた。
【0145】粘度が高い底成分をメタノール100ml
中に溶かし、同様に残留物となるまで濃縮した。
【0146】残留物2は、黄色の樹脂15.8gを含ん
でいた。
【0147】残留物1は、1H NMRにより、ビス−
2−ヒドロキシブチル−アミノウラシル68.0質量%
および一置換2−ヒドロキシブチル−アミノウラシル3
2質量%を含んでいた。
【0148】残留物2は、1H NMRにより、ビス−
2−ヒドロキシブチル−アミノウラシル90.5質量%
および一置換ウラシル9.5質量%を含んでいた。
【0149】合成例23 加圧容器内に4−アミノ−2,6−ジヒドロキシピリミ
ジン48g(0.38モル)、水250gおよび水酸化
ナトリウム2.0gを装入し、60℃において攪拌しな
がらエチレンオキシド44g(1.0モル)を10分間
以内に滴下した。引き続き、この混合物をさらに30分
間、100℃、圧力3バールにおいて攪拌し、冷却し、
透明で淡黄色の溶液を残留物となるまで濃縮した。
【0150】残留物99.6gをアセトンそれぞれ20
0mlを用いて2回洗浄し、次いでn−プロパノール2
00mlから再結晶した。
【0151】収率: 33.8g=理論値の41.3
%、融点170〜171℃の白色結晶。n−プロパノー
ル/水から再結晶した後、融点183〜185であっ
た。
【0152】
【表1】
【0153】
【表2】
【0154】
【表3】
【0155】
【表4】
【0156】 例I 静的加熱試験 エヴィポール1)SH5730=PVC K値57 100.0部 パラロイド2)BTAIIIN2=MBS(=メチルメタクリレート−ブタジエン −スチレン)変性剤 5.0部 パラロイド2)K120N=アクリレート加工助剤 0.5部 パラロイド2)K175=アクリレート加工助剤 0.5部 ワックスE=エステルろう(モンタンろう)(BASFより) 0.3部 ロキシオール(R)(Loxiol)G16=グリセリンの脂肪酸部分エステル(ヘンケル( Henkel)より) 0.1部 ESO=エポキシ化ダイズ油 3.0部 およびそれぞれ表4記載の安定剤から成る乾燥混合物を
混合ロール機を用いて5分間、180℃においてロール
加工した。形成されたロールシートから厚さ0.3mm
のシート試験片を採取した。シート試験片をオーブン
(=マチス−テルモ−タクター(Mathis-Thermo-Takter)
中、190℃において熱負荷した。3分間隔でASTM
D−1925−70による黄色度指数(YI)を測定
した。その結果は、下記の表3から分かる。低いYI値
は、良好な安定化を意味している。
【0157】1)Evipol、EVC社の商標、 2)Paraloid、ローム・アンド・ハース(Rohm & Haas)社
の商標。
【0158】
【表5】
【0159】用語 安定剤 1=合成例1に相当する安定剤 安定剤 4=合成例4に相当する安定剤 安定剤 5=合成例5に相当する安定剤 安定剤 7=合成例7に相当する安定剤 安定剤10=合成例10に相当する安定剤 安定剤15=合成例15に相当する安定剤 例II プレス板 エヴィポール1)SH5730=PVC K値57 100.0部 パラロイド2)BTAIIIN2=MBS(=メチルメタクリレート−ブタジエン −スチレン)変性剤 5.0部 パラロイド2)K120N=アクリレート加工助剤 0.5部 パラロイド2)K175=アクリレート加工助剤 0.5部 ワックスE=エステルろう(モンタンろう)(BASFより) 0.3部 ロキシオール(R)(Loxiol)G16=グリセリンの脂肪酸部分エステル(ヘンケル( Henkel)より) 0.1部 ESO=エポキシ化ダイズ油 3.0部 およびそれぞれ表5記載の安定剤から成る乾燥混合物を
混合ロール機を用いて5分間、180℃においてロール
加工した。形成されたロールシートを180℃において
1.5分間以内、圧力200バールで厚さ1mmのセグ
メント化したプレス板にプレスした。このプレス板につ
いて、ASTM D−1925−70による黄色度指数
(YI)およびASTM D−2805−80ならびに
ASTMD−589−65による透明度を測定した。そ
の結果は、下記の表4から分かる。低いYI値は製造し
た試験体の良好な安定化を意味し、また高い透明値は、
良好な透明性を意味している。
【0160】1)Evipol、EVC社の商標、2) Paraloid、ローム・アンド・ハース(Rohm & Haas) 社
の商標。
【0161】
【表6】
【0162】用語 安定剤 4=合成例4に相当する安定剤 安定剤 5=合成例5に相当する安定剤 安定剤 7=合成例7に相当する安定剤 安定剤10=合成例10に相当する安定剤 安定剤15=合成例15に相当する安定剤 安定剤16=合成例16に相当する安定剤
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成12年4月6日(2000.4.6)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 4−アミノピリミジノンおよびオキサ
ゾリジノ−4−アミノピリミジノン、その製造方法、安
定化組合わせ、塩素含有ポリマーの安定化のための方
法、およびこれらの化合物を含む組成物
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項8
【補正方法】変更
【補正内容】
【化7】 〔式中、 X=OまたはS、 R2=H、または基C1〜C14−アルキル、C2〜C4−ア
ルケニル、置換または非置換のC4〜C8−シクロアルキ
ル、C6〜C10−アリール、C7〜C10−アルカリール、
7〜C10−アラルキル、−CH2−X−R4(式中、R4
=H、C1〜C10−アルキル基またはC2〜C4−アルケ
ニル基またはオキシラン環を有していてもよいか、また
はC1〜C4−アルキル1〜3個により置換されていても
よいC4〜C8−シクロアルキル、置換または非置換のベ
ンゾイル基またはC2〜C18−アシル基)、 R3=R2、R4またはOH基少なくとも1個から5個で
置換されているかおよび/またはO原子少なくとも1個
から最大4個で中断されているC2〜C6−アルキルまた
はC3〜C8−アルケニルを表す〕の少なくとも1種の化
合物を塩素含有ポリマー100質量部に対して0.01
〜10質量部、および場合により B)群 B1)ポリオールおよび二糖アルコール、 B2)過塩素酸塩化合物、 B3)グリシジル化合物、エポキシ化合物、 B4)ハイドロタルサイト、ドーソナイト、 B5)アルカリ金属アルミノケイ酸塩、アルカリ土類金
属アルミノケイ酸塩(ゼオライト)、 B6)金属石鹸、 B7)アルカリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化
物ならびにアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金
属水酸化物、アルカリ金属炭酸(水素)塩およびアルカ
リ土類金属炭酸(水素)塩またはアルカリ金属カルボン
酸塩およびアルカリ土類金属カルボン酸塩、 B8)ホスファイト、 B9)酸化防止剤、光安定剤、滑剤、軟化剤、 B10)顔料、充填物質、 からの1種またはそれ以上の化合物を含む、組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08K 5/053 C08K 5/053 5/098 5/098 5/1515 5/1515 5/3462 5/3462 5/524 5/524 C08L 27/04 C08L 27/04 101/04 101/04 // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I)および(II) 【化1】 〔式中、 X=OまたはS、 R2=H、または基C1〜C14−アルキル、C2〜C4−ア
    ルケニル、置換または非置換のC4〜C8−シクロアルキ
    ル、C6〜C10−アリール、C7〜C10−アルカリール、
    7〜C10−アラルキル、−CH2−X−R4(式中、R4
    =H、C1〜C10−アルキル基またはC2〜C4−アルケ
    ニル基またはオキシラン環を有していてもよいか、また
    はC1〜C4−アルキル1〜3個により置換されていても
    よいC4〜C8−シクロアルキル、置換または非置換のベ
    ンゾイル基またはC2〜C18−アシル基)、 R3=R2、R4またはOH基少なくとも1個から5個で
    置換されているかおよび/またはO原子少なくとも1個
    から最大4個で中断されているC2〜C6−アルキルまた
    はC3〜C8−アルケニルまたは−CH2−CH(OH)
    2を表す〕の化合物。
  2. 【請求項2】 X=OまたはSであり、かつR2=H、
    メチル基、エチル基、アリル基、フェニル基、−CH2
    −X−R4〔式中、R4=H、n−プロピル基、イソ−プ
    ロピル基、2−エチル−ヘキシル基、n−ブチル基、イ
    ソ−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、アリ
    ル基、メタリル基、フェニル基、クレジル基〕;R3
    メチル基、フェニル基、ベンジル基である、請求項1記
    載の化合物。
  3. 【請求項3】 X=Oであり、かつR2=エチル基、−
    CH2−X−R4〔式中、R4=H、イソ−プロピル基、
    n−ブチル基、アリル基〕;R3=メチル基である、請
    求項1記載の化合物。
  4. 【請求項4】 一般式IおよびII 【化2】 〔式中、 X=OまたはS、 R2=H、または基C1〜C14−アルキル、C2〜C4−ア
    ルケニル、置換または非置換のC4〜C8−シクロアルキ
    ル、C6〜C10−アリール、C7〜C10−アルカリール、
    7〜C10−アラルキル、−CH2−X−R4(式中、R4
    =H、C1〜C10−アルキル基またはC2〜C4−アルケ
    ニル基またはオキシラン環を有していてもよいか、また
    はC1〜C4−アルキル1〜3個により置換されていても
    よいC4〜C8−シクロアルキル、置換されていてもよい
    ベンゾイル基またはC2〜C18−アシル基) R3=R2、R4またはOH基少なくとも1個から5個で
    置換されているかおよび/またはO原子少なくとも1個
    から最大4個で中断されているC2〜C6−アルキルまた
    はC3〜C8−アルケニルまたは−CH2−CH(OH)
    2を表す〕の化合物を一般式IIIまたはIV 【化3】 〔式中、R1は場合により分枝しているC1〜C4−アル
    キル基である〕の化合物と一般式V 【化4】 〔式中、R2は上記のものを表す〕のエポキシ化合物と
    を、溶剤中、場合により高い圧力において、かつ触媒量
    の塩基、温度20〜150℃において反応させて製造す
    るための方法。
  5. 【請求項5】 A)式Iおよび/またはII 【化5】 〔式中、 X=OまたはS R2=H、または基C1〜C14−アルキル、C2〜C4−ア
    ルケニル、または置換または非置換のC4〜C8−シクロ
    アルキル、C6〜C10−アリール、C7〜C10−アルカリ
    ール、C7〜C10−アラルキル、−CH2−X−R4(式
    中、R4=H、C1〜C10−アルキル基またはC2〜C4
    アルケニル基またはオキシラン環を有していてもよい
    か、またはC1〜C4−アルキル1〜3個により置換され
    ていてもよいC4〜C8−シクロアルキル、置換されてい
    てもよいベンゾイル基またはC2〜C1 8−アシル基) R3=R2、R4またはOH基少なくとも1個から5個で
    置換されているかおよび/またはO原子少なくとも1個
    から最大4個で中断されているC2〜C6−アルキルまた
    はC3〜C8−アルケニルを表す〕の少なくとも1種の化
    合物を塩素含有ポリマー100質量部に対して0.01
    〜10質量部、および場合により B)群 B1)ポリオールおよび二糖アルコール、 B2)過塩素酸塩化合物、 B3)グリシジル化合物、エポキシ化合物、 B4)ハイドロタルサイト、ドーソナイト、 B5)アルカリ金属アルミノケイ酸塩、アルカリ土類金
    属アルミノケイ酸塩(ゼオライト)、 B6)金属石鹸、 B7)アルカリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化
    物ならびにアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金
    属水酸化物、アルカリ金属炭酸(水素)塩およびアルカ
    リ土類金属炭酸(水素)塩またはアルカリ金属カルボン
    酸塩およびアルカリ土類金属カルボン酸塩、 B8)ホスファイト、 B9)酸化防止剤、光安定剤、滑剤、軟化剤、 B10)顔料、充填物質、 からの1種またはそれ以上の化合物を含む安定剤の組合
    わせ。
  6. 【請求項6】 X=OまたはSおよびR2=H、メチル
    基、エチル基、フェニル基、−CH2−X−R4〔式中、
    4=H、n−プロピル基、イソ−プロピル基、2−エ
    チル−ヘキシル基、n−ブチル基、イソ−ブチル基、s
    ec−ブチル基、t−ブチル基、アリル基、メタリル
    基、フェニル基、クレジル基〕;R3=メチル基、フェ
    ニル基、ベンジル基を表す、塩素含有ポリマーの安定化
    のための、請求項5記載の安定剤組合わせ。
  7. 【請求項7】 塩素含有ポリマーの安定化のための方法
    において、塩素含有ポリマー中に、 A)式Iおよび/またはII 【化6】 〔式中、 X=OまたはS、 R2=H、または基C1〜C14−アルキル、C2〜C4−ア
    ルケニル、または置換または非置換のC4〜C8−シクロ
    アルキル、C6〜C10−アリール、C7〜C10−アルカリ
    ール、C7〜C10−アラルキル、−CH2−X−R4(式
    中、R4=H、C1〜C10−アルキル基またはC2〜C4
    アルケニル基またはオキシラン環を有していてもよい
    か、またはC1〜C4−アルキル1〜3個により置換され
    ていてもよいC4〜C8−シクロアルキル、置換されてい
    てもよいベンゾイル基またはC2〜C1 8−アシル基)、 R3=R2、R4またはOH基少なくとも1個から5個で
    置換されているかおよび/またはO原子少なくとも1個
    から最大4個で中断されているC2〜C6−アルキルまた
    はC3〜C8−アルケニルを表す〕の少なくとも1種の化
    合物を塩素含有ポリマー100質量部に対して0.01
    〜10質量部、および場合により B)群 B1)ポリオールおよび二糖アルコール、 B2)過塩素酸塩化合物、 B3)グリシジル化合物、エポキシ化合物、 B4)ハイドロタルサイト、ドーソナイト、 B5)アルカリ金属アルミノケイ酸塩、アルカリ土類金
    属アルミノケイ酸塩(ゼオライト)、 B6)金属石鹸、 B7)アルカリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化
    物ならびにアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金
    属水酸化物、アルカリ金属炭酸(水素)塩およびアルカ
    リ土類金属炭酸(水素)塩またはアルカリ金属カルボン
    酸塩およびアルカリ土類金属カルボン酸塩、 B8)ホスファイト、 B9)酸化防止剤、光安定剤、滑剤、軟化剤、 B10)顔料、充填物質、 からの少なくとも1種の化合物を混和することを特徴と
    する、塩素含有ポリマーを安定化するための方法。
  8. 【請求項8】 塩素含有ポリマーおよび A)式Iおよび/またはII 【化7】 〔式中、 X=OまたはS、 R2=H、または基C1〜C14−アルキル、C2〜C4−ア
    ルケニル、置換または非置換のC4〜C8−シクロアルキ
    ル、C6〜C10−アリール、C7〜C10−アルカリール、
    7〜C10−アラルキル、−CH2−X−R4(式中、R4
    =H、C1〜C10−アルキル基またはC2〜C4−アルケ
    ニル基またはオキシラン環を有していてもよいか、また
    はC1〜C4−アルキル1〜3個により置換されていても
    よいC4〜C8−シクロアルキル、置換または非置換のベ
    ンゾイル基またはC2〜C18−アシル基)、 R3=R2、R4またはOH基少なくとも1個から5個で
    置換されているかおよび/またはO原子少なくとも1個
    から最大4個で中断されているC2〜C6−アルキルまた
    はC3〜C8−アルケニルを表す〕の少なくとも1種の化
    合物を塩素含有ポリマー100質量部に対して0.01
    〜10質量部、および場合により B)群 B1)ポリオールおよび二糖アルコール、 B2)過塩素酸塩化合物、 B3)グリシジル化合物、 B4)ハイドロタルサイト、ドーソナイト、 B5)アルカリ金属アルミノケイ酸塩、アルカリ土類金
    属アルミノケイ酸塩(ゼオライト)、 B6)金属石鹸、 B7)アルカリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化
    物ならびにアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金
    属水酸化物、アルカリ金属炭酸(水素)塩およびアルカ
    リ土類金属炭酸(水素)塩またはアルカリ金属カルボン
    酸塩およびアルカリ土類金属カルボン酸塩、 B8)ホスファイト、 B9)酸化防止剤、光安定剤、滑剤、軟化剤、 B10)顔料、充填物質、 からの1種またはそれ以上の化合物を含む、組成物。
JP2000102575A 1999-04-06 2000-04-04 4−アミノピリミジノンおよびオキサゾリジノ−4−アミノピリミジノン、その製造方法、安定化組合わせ、塩素含有ポリマーの安定化のための方法、およびこれらの化合物を含む組成物 Pending JP2000336076A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007314551A (ja) * 2004-03-15 2007-12-06 Takeda San Diego Inc ジペプチジルペプチダーゼ阻害剤
WO2008075510A1 (ja) * 2006-12-21 2008-06-26 Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd. 塩素含有重合体用安定剤及び塩素含有重合体組成物
JP2008535997A (ja) * 2005-04-15 2008-09-04 サン エース カコー (ピーティーイー.) リミテッド ハロゲン化物含有ポリマーのための安定剤組成物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10255154A1 (de) * 2002-11-26 2004-06-09 Baerlocher Gmbh Stabilisatorzusammensetzung für halogenhaltige Polymere
DE102005031624A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Baerlocher Gmbh Feste Salzzubereitung, deren Herstellung und Verwendung
US7629412B2 (en) * 2006-06-08 2009-12-08 Chemtura Corporation Rigid PVC blend composition
DE102007037795A1 (de) 2007-08-10 2009-02-12 Nabaltec Ag Stabilisatorsysteme für halogenhaltige Polymere
DE102008018872A1 (de) 2008-04-14 2009-10-15 Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg Stabilisatorsystem für halogenhaltige Polymere
DE102008020203A1 (de) 2008-04-22 2009-10-29 Catena Additives Gmbh & Co. Kg Lösemittelfreie High Solids (One-Pack)-Stabilisatoren für halogenhaltige Polymere
US8354462B2 (en) * 2009-11-30 2013-01-15 Chemson Polymer Additives AG Heat stabilizers containing hydrotalcite particles with specific zeta potentials that demonstrate improved processing and performance in molded vinyl compounds
DE102010020486A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Catena Additives Gmbh & Co. Kg Flammgeschützte halogenhaltige Polymere mit verbesserter Thermostabilität
KR102134168B1 (ko) 2013-03-15 2020-07-15 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 중금속이 없는 씨피브이씨 조성물

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2596041A (en) * 1950-07-06 1952-05-06 Searle & Co Hydroxyalkyl derivatives of 6-amino-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2, 4-pyrimidinediones
US3162635A (en) * 1962-08-06 1964-12-22 Searle & Co 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2, 4-pteridinediones and intermediates
DE1694873C3 (de) 1966-02-12 1973-11-08 Ciba-Geigy Marienberg Gmbh, 6140 Marienberg Stabilisierung von Vinylchlorid polymerisaten
US4000100A (en) 1971-06-04 1976-12-28 W. R. Grace & Co. Thermal and light stabilized polyvinyl chloride resins
EP0041479B1 (de) * 1980-06-02 1984-04-04 Ciba-Geigy Ag Mit Amino-thiouracilen stabilisierte chlorhaltige Thermoplasten
DE3113442A1 (de) 1981-04-03 1982-10-21 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf "stabilisierte polyvinylchlorid-formmassen"
US4656209A (en) 1982-05-26 1987-04-07 Ciba-Geigy Corporation Chlorinated thermoplastics stabilized with aminouracils
US4507477A (en) * 1982-09-09 1985-03-26 Riker Laboratories, Inc. Process for tetrazolyl-pyrimidinone derivatives
JP2551802B2 (ja) 1987-12-29 1996-11-06 日本合成化学工業株式会社 含ハロゲン熱可塑性樹脂組成物
JPH07709B2 (ja) 1989-04-27 1995-01-11 昭島化学工業株式会社 熱安定化された塩素含有樹脂組成物
US5034443A (en) 1990-05-18 1991-07-23 Witco Corporation Polymer stabilizer and polymer composition stabilized therewith
DE4031818A1 (de) 1990-10-08 1992-04-09 Henkel Kgaa Kationische schichtverbindungen
US5216058A (en) 1992-04-02 1993-06-01 Vista Chemical Company Stabilizer compositions for halogen-containing polymers and polymer compositions containing same
DK1325941T3 (da) 1995-10-13 2005-10-03 Crompton Vinyl Additives Gmbh Stabilisatorkombinationer til chlorholdige polymerer
MY114466A (en) 1996-09-25 2002-10-31 Crompton Vinyl Additives Gmbh Rigid pvc stabilised with n, n-dimethyl-6-aminouracils
JP3493649B2 (ja) 1996-10-08 2004-02-03 日本ポリウレタン工業株式会社 水分散性ポリウレタン系樹脂組成物並びにこれを用いた接着剤及び塗料
FR2776662B1 (fr) 1998-03-25 2000-05-05 Atochem Elf Sa Dispersions aqueuses de polyurethane et leur procede de preparation

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007314551A (ja) * 2004-03-15 2007-12-06 Takeda San Diego Inc ジペプチジルペプチダーゼ阻害剤
JP2008535997A (ja) * 2005-04-15 2008-09-04 サン エース カコー (ピーティーイー.) リミテッド ハロゲン化物含有ポリマーのための安定剤組成物
WO2008075510A1 (ja) * 2006-12-21 2008-06-26 Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd. 塩素含有重合体用安定剤及び塩素含有重合体組成物

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Publication number Publication date
US6232375B1 (en) 2001-05-15
DE19915388A1 (de) 2000-10-12
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EP1044968B1 (de) 2007-04-18

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