JP2000336061A - 改質された有機酸溶液 - Google Patents
改質された有機酸溶液Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 金属や皮膚等に対する腐食性が非常に強い
有機酸の腐食性や固化を抑制又は防止して、金属製容器
に保存・貯蔵可能な有機酸溶液を提供する。 【解決手段】 エーテル又は／及びアルコールを有機酸
と共存させることで、有機酸の腐食性や固化を抑制又は
防止する。
有機酸の腐食性や固化を抑制又は防止して、金属製容器
に保存・貯蔵可能な有機酸溶液を提供する。 【解決手段】 エーテル又は／及びアルコールを有機酸
と共存させることで、有機酸の腐食性や固化を抑制又は
防止する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機酸の腐食性や
固化が抑制又は防止された有機酸溶液、およびこの有機
酸溶液として金属製容器に保存・貯蔵する方法に関す
る。
固化が抑制又は防止された有機酸溶液、およびこの有機
酸溶液として金属製容器に保存・貯蔵する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸やモノクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオ
ロ酢酸等のカルボン酸といった有機酸は、一般に強酸性
であり、酸触媒等の形で広く反応に利用されているが、
一方、その強い酸性のために金属や皮膚等に対する腐食
性が非常に強いという欠点がある。そのため、貯蔵、運
搬、使用（仕込み）に制限が生じ、取り扱いにくく、不
都合がある事が多い。
ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸やモノクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオ
ロ酢酸等のカルボン酸といった有機酸は、一般に強酸性
であり、酸触媒等の形で広く反応に利用されているが、
一方、その強い酸性のために金属や皮膚等に対する腐食
性が非常に強いという欠点がある。そのため、貯蔵、運
搬、使用（仕込み）に制限が生じ、取り扱いにくく、不
都合がある事が多い。
【０００３】また、特に融点が２０℃であるメタンスル
ホン酸や、３８℃のｐ−トルエンスルホン酸などといっ
た、通常の気温程度で融解・固化するスルホン酸やカル
ボン酸の場合、外気温の変化によって状態が容易に固体
から液体、もしくは液体から固体へと変化するため、使
用には更なる取り扱いにくさが生じる。この問題に関し
ては、一般に水を共存させることや、水和物として取り
扱うことで固化をある程度回避できることが知られてい
るものの、含水状態であるために禁水反応や平衡脱水反
応などには好適に使用できないことが多く、また、特に
水溶液として用いる場合には、簡便ではあるものの自ず
と固化回避温度に上限が生じるなど、やはり、使用上大
きな制限が加わる。
ホン酸や、３８℃のｐ−トルエンスルホン酸などといっ
た、通常の気温程度で融解・固化するスルホン酸やカル
ボン酸の場合、外気温の変化によって状態が容易に固体
から液体、もしくは液体から固体へと変化するため、使
用には更なる取り扱いにくさが生じる。この問題に関し
ては、一般に水を共存させることや、水和物として取り
扱うことで固化をある程度回避できることが知られてい
るものの、含水状態であるために禁水反応や平衡脱水反
応などには好適に使用できないことが多く、また、特に
水溶液として用いる場合には、簡便ではあるものの自ず
と固化回避温度に上限が生じるなど、やはり、使用上大
きな制限が加わる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記現状に
鑑み、有機酸の腐食性や固化を抑制又は防止して、有機
酸の腐食性や固化が抑制又は防止された有機酸溶液を
得、有機酸を金属容器中に保存・貯蔵する方法を提供す
ることを目的とする。
鑑み、有機酸の腐食性や固化を抑制又は防止して、有機
酸の腐食性や固化が抑制又は防止された有機酸溶液を
得、有機酸を金属容器中に保存・貯蔵する方法を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、有機酸の
腐食性や固化を抑制又は防止する方法、あるいは有機酸
の腐食性や固化が抑制又は防止された有機酸溶液につい
て鋭意研究した結果、エーテル及び／又はアルコールを
有機酸と共存させることで、このような有機酸が持つ腐
食性や固化問題を抑制又は防止しうること、また、驚く
べきことに、このようなエーテル及び／又はアルコール
を混合した有機酸溶液でも有機酸が本来有する酸触媒等
としての効力が失われず、好適に禁水反応や平衡脱水反
応に使用しうることを見いだし、本発明を完成させた。
即ち、本発明は、エーテル及び／又はアルコールを有機
酸に共存させて有機酸の腐食性や固化を抑制する方法あ
るいはエーテル及び／又はアルコールを有機酸に共存さ
せて有機酸の腐食性及び／又は固化が抑制又は防止され
た有機酸溶液およびこれを金属製容器中に入れて保存・
貯蔵する方法に関するものである。
腐食性や固化を抑制又は防止する方法、あるいは有機酸
の腐食性や固化が抑制又は防止された有機酸溶液につい
て鋭意研究した結果、エーテル及び／又はアルコールを
有機酸と共存させることで、このような有機酸が持つ腐
食性や固化問題を抑制又は防止しうること、また、驚く
べきことに、このようなエーテル及び／又はアルコール
を混合した有機酸溶液でも有機酸が本来有する酸触媒等
としての効力が失われず、好適に禁水反応や平衡脱水反
応に使用しうることを見いだし、本発明を完成させた。
即ち、本発明は、エーテル及び／又はアルコールを有機
酸に共存させて有機酸の腐食性や固化を抑制する方法あ
るいはエーテル及び／又はアルコールを有機酸に共存さ
せて有機酸の腐食性及び／又は固化が抑制又は防止され
た有機酸溶液およびこれを金属製容器中に入れて保存・
貯蔵する方法に関するものである。
【０００６】以下、本発明を更に詳しく説明する。
【０００７】本発明で使用される有機酸は、例えば、メ
タンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン
酸、ブタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸等のスルホン酸、および、酢酸、モノフ
ルオロ酢酸、モノクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、トリ
クロロ酢酸等のカルボン酸を挙げることができるが、特
に強酸の有機酸を使用する場合に本発明の効果が最大限
発揮される。なお、強酸とは水溶液中におけるｐＫａが
２．０以下ものを指すが、言うまでもなく、ｐＫａが
２．０以上の酸においても本発明を有効に適用すること
は可能である。また、メタンスルホン酸等融点がおよそ
４０℃以下で寒冷期に固化する有機酸に適用する場合に
発明の効果が更に大きく発揮されるが、言うまでもなく
対象はこれらに限定されず、他の有機酸についても、本
発明の適用は可能である。
タンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン
酸、ブタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸等のスルホン酸、および、酢酸、モノフ
ルオロ酢酸、モノクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、トリ
クロロ酢酸等のカルボン酸を挙げることができるが、特
に強酸の有機酸を使用する場合に本発明の効果が最大限
発揮される。なお、強酸とは水溶液中におけるｐＫａが
２．０以下ものを指すが、言うまでもなく、ｐＫａが
２．０以上の酸においても本発明を有効に適用すること
は可能である。また、メタンスルホン酸等融点がおよそ
４０℃以下で寒冷期に固化する有機酸に適用する場合に
発明の効果が更に大きく発揮されるが、言うまでもなく
対象はこれらに限定されず、他の有機酸についても、本
発明の適用は可能である。
【０００８】本発明で使用されるエーテルとしては、特
に構造・性質は問わない。しかしながら、最も効果を得
るためには有機酸との親和性が高いエーテルを用いるこ
とが好ましく、水と相溶性を持つエーテルを用いるのが
よい。具体的には、５〜６員環の環状エーテルや、各々
が独立するＣ１〜Ｃ４の二つのアルキル基で構成される
鎖状エーテル、および、下記一般式（１）
に構造・性質は問わない。しかしながら、最も効果を得
るためには有機酸との親和性が高いエーテルを用いるこ
とが好ましく、水と相溶性を持つエーテルを用いるのが
よい。具体的には、５〜６員環の環状エーテルや、各々
が独立するＣ１〜Ｃ４の二つのアルキル基で構成される
鎖状エーテル、および、下記一般式（１）
【０００９】
【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、同一であっても異なっていて
も良い炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ3は水素原
子もしくはメチル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表
す。Ｒ1、Ｒ2の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基及びｎ−ブチル基等のアル
キル基を挙げることができ、好ましくはメチル基、エチ
ル基である。また、ｎは１〜１０の整数を表し、好まし
くは１〜５の整数である。）で表されるモノ−、もしく
はポリ−アルキレングリコールエーテル等が挙げられ、
更に具体的には、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン等の環状エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチル−エーテル等の鎖状エーテル、および、
モノエチレングリコールジメチルエーテル、モノエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ポリエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジエチル
エーテル等のアルキレングリコールエーテルを挙げるこ
とができる。
も良い炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ3は水素原
子もしくはメチル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表
す。Ｒ1、Ｒ2の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基及びｎ−ブチル基等のアル
キル基を挙げることができ、好ましくはメチル基、エチ
ル基である。また、ｎは１〜１０の整数を表し、好まし
くは１〜５の整数である。）で表されるモノ−、もしく
はポリ−アルキレングリコールエーテル等が挙げられ、
更に具体的には、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン等の環状エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチル−エーテル等の鎖状エーテル、および、
モノエチレングリコールジメチルエーテル、モノエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ポリエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジエチル
エーテル等のアルキレングリコールエーテルを挙げるこ
とができる。
【００１０】本発明で使用されるアルコールとしては、
特に構造・性質は問わない。しかしながら、最も効果を
得るためには有機酸との親和性が高いアルコールを用い
ることが好ましく、水と相溶性を持つアルコールを用い
るのがよい。具体的には、炭素数１〜１０のアルコール
を挙げることができる。更に具体的には、メタノール、
エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１
−ブタノール、２−ブタノール、１−ヘキサノール、シ
クロヘキサノール、ベンジルアルコール等を挙げること
ができる。
特に構造・性質は問わない。しかしながら、最も効果を
得るためには有機酸との親和性が高いアルコールを用い
ることが好ましく、水と相溶性を持つアルコールを用い
るのがよい。具体的には、炭素数１〜１０のアルコール
を挙げることができる。更に具体的には、メタノール、
エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１
−ブタノール、２−ブタノール、１−ヘキサノール、シ
クロヘキサノール、ベンジルアルコール等を挙げること
ができる。
【００１１】なお、本発明で使用される上記のエーテル
及び／又はアルコールの使用量は、対象有機酸の種類、
目的とする効果の発現の程度に応じて適宜変量すればよ
く特に限定されない。しかしながら、有機酸の重量に対
するエーテル及び／又はアルコールの使用量は、下限が
およそ５重量％以上好ましくは１０重量％以上であり、
効果上限はおよそ１００重量％、通常５０重量％、好ま
しくは３０重量％以下である。有機酸の腐食性や固化を
抑制又は防止する観点からは、エーテル及び／又はアル
コールの使用量は多いほど良く上限は特に限定しなくて
も良いが、本発明は、単純な稀釈効果によって有機酸の
腐食性や固化を緩和するものではないため、工業的規模
での実用に値する使用量として特に上記の上限を定め
る。
及び／又はアルコールの使用量は、対象有機酸の種類、
目的とする効果の発現の程度に応じて適宜変量すればよ
く特に限定されない。しかしながら、有機酸の重量に対
するエーテル及び／又はアルコールの使用量は、下限が
およそ５重量％以上好ましくは１０重量％以上であり、
効果上限はおよそ１００重量％、通常５０重量％、好ま
しくは３０重量％以下である。有機酸の腐食性や固化を
抑制又は防止する観点からは、エーテル及び／又はアル
コールの使用量は多いほど良く上限は特に限定しなくて
も良いが、本発明は、単純な稀釈効果によって有機酸の
腐食性や固化を緩和するものではないため、工業的規模
での実用に値する使用量として特に上記の上限を定め
る。
【００１２】前述の有機酸に対し、上記のようなエーテ
ル及び／又はアルコールを共存させることで、有機酸の
腐食性及び／又は固化を抑制又は防止することができ、
或いは、有機酸の腐食性及び／又は固化が抑制又は防止
された有機酸溶液を得ることができるが、共存させる方
法については特に問わない。例えば、有機酸中にエーテ
ル及び／又はアルコールを添加して混合してもよく、エ
ーテル及び／又はアルコール中に有機酸を添加して混合
してもよい。あるいは、エーテル及び／又はアルコール
を溶媒として有機酸を合成し、その後簡単な精製を行っ
て有機酸溶液を取得するような態様においても、用いる
組み合わせ及び量比が上記のものであれば効果は変わら
ない。また、共存操作を行う温度は、便宜上の観点から
適宜定めてよいが、通常は有機酸およびエーテル及び／
又はアルコールの融点、沸点、熱安定性などを考慮して
定める。
ル及び／又はアルコールを共存させることで、有機酸の
腐食性及び／又は固化を抑制又は防止することができ、
或いは、有機酸の腐食性及び／又は固化が抑制又は防止
された有機酸溶液を得ることができるが、共存させる方
法については特に問わない。例えば、有機酸中にエーテ
ル及び／又はアルコールを添加して混合してもよく、エ
ーテル及び／又はアルコール中に有機酸を添加して混合
してもよい。あるいは、エーテル及び／又はアルコール
を溶媒として有機酸を合成し、その後簡単な精製を行っ
て有機酸溶液を取得するような態様においても、用いる
組み合わせ及び量比が上記のものであれば効果は変わら
ない。また、共存操作を行う温度は、便宜上の観点から
適宜定めてよいが、通常は有機酸およびエーテル及び／
又はアルコールの融点、沸点、熱安定性などを考慮して
定める。
【００１３】このようにして得られる有機酸溶液は、有
機酸単体とは異なり金属製容器中で好適に保存又は貯蔵
することができる。上記容器としては金属製容器であれ
ばよく、特に限定されないが、例えば、炭素鋼（Ｍ
Ｓ）、ステンレス鋼を挙げることができ、通常、ＳＵＳ
−３０４、３０４Ｌ、３１６、３１６Ｌで示されるステ
ンレス鋼が使用される。
機酸単体とは異なり金属製容器中で好適に保存又は貯蔵
することができる。上記容器としては金属製容器であれ
ばよく、特に限定されないが、例えば、炭素鋼（Ｍ
Ｓ）、ステンレス鋼を挙げることができ、通常、ＳＵＳ
−３０４、３０４Ｌ、３１６、３１６Ｌで示されるステ
ンレス鋼が使用される。
【００１４】また、このようにして得られる有機酸溶液
は、有機酸の水溶液もしくは有機酸の水和物とは異な
り、禁水反応や平衡脱水反応などに好適に使用すること
が出来る。
は、有機酸の水溶液もしくは有機酸の水和物とは異な
り、禁水反応や平衡脱水反応などに好適に使用すること
が出来る。
【００１５】
【００１６】
【実施例】以下に本発明の具体的な実施例について詳し
く説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。
く説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。
【００１７】（実施例１）メタンスルホン酸１８ｇと各
種エーテル及びアルコール２ｇを室温で混合した。その
後、得られた液を−１０℃下、１日保管し、結晶の析出
について観察した。また、別途混合液に対し、ＳＵＳ３
０４テストピースを浸し、窒素雰囲気下、４０℃で１週
間保管し、テストピースの腐食を観察した。メタンスル
ホン酸と各種エーテル及びアルコールの組み合わせ、お
よび、評価結果については１表に示した通りである。
種エーテル及びアルコール２ｇを室温で混合した。その
後、得られた液を−１０℃下、１日保管し、結晶の析出
について観察した。また、別途混合液に対し、ＳＵＳ３
０４テストピースを浸し、窒素雰囲気下、４０℃で１週
間保管し、テストピースの腐食を観察した。メタンスル
ホン酸と各種エーテル及びアルコールの組み合わせ、お
よび、評価結果については１表に示した通りである。
【００１８】
【表１】 （実施例２）トリフルオロ酢酸４０ｇとテトラヒドロフ
ラン（以下ＴＨＦ）１０ｇを室温で混合した。その後、
得られた液に対し、ＳＵＳ３０４テストピースを浸し、
窒素雰囲気下、４０℃で１週間保管し、テストピースの
腐食を観察した。トリフルオロ酢酸とＴＨＦの組み合わ
せ、および、評価結果については表２に示した通りであ
る。
ラン（以下ＴＨＦ）１０ｇを室温で混合した。その後、
得られた液に対し、ＳＵＳ３０４テストピースを浸し、
窒素雰囲気下、４０℃で１週間保管し、テストピースの
腐食を観察した。トリフルオロ酢酸とＴＨＦの組み合わ
せ、および、評価結果については表２に示した通りであ
る。
【００１９】
【表２】 （実施例３）メタンスルホン酸とＴＨＦの混合溶液（メ
タンスルホン酸：ＴＨＦ＝１：１（重量／重量））４０
ｍｇと安息香酸１．２１ｇをｎ−プロパノール３５ｍｌ
とともに窒素雰囲気下、８０℃で２４時間攪拌した。得
られた溶液を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにかけ、安息香酸ｎ−プロピルを１．１２ｇ
（収率７０％）得た。
タンスルホン酸：ＴＨＦ＝１：１（重量／重量））４０
ｍｇと安息香酸１．２１ｇをｎ−プロパノール３５ｍｌ
とともに窒素雰囲気下、８０℃で２４時間攪拌した。得
られた溶液を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにかけ、安息香酸ｎ−プロピルを１．１２ｇ
（収率７０％）得た。
【００２０】（実施例４）ジイソブチルアルミニウムハ
イドライドのトルエン溶液（１．０１Ｍ）１８ｍｌに、
ＴＨＦとメタンスルホン酸の混合溶液（メタンスルホン
酸：ＴＨＦ＝８５：１５（重量／重量））２．７０ｇを
加え、−５℃で１時間攪拌し、その後イソプロピルアル
コール４．３４ｇを加えて更に−５℃で１時間攪拌し
た。この様にして調製した還元剤中に次いで２５℃で塩
化フェネチル２．３０ｇを添加し、更に同温度で５時間
攪拌した。その後、１０％硫酸水溶液で加水分解し、酢
酸エチル５０ｇで抽出した。得られた溶液のＨＰＬＣ分
析を行ったところ、瘁|ヒドロキシ−竅|クロロ−エチル
ベンゼンが９５％の収率で生成していた。
イドライドのトルエン溶液（１．０１Ｍ）１８ｍｌに、
ＴＨＦとメタンスルホン酸の混合溶液（メタンスルホン
酸：ＴＨＦ＝８５：１５（重量／重量））２．７０ｇを
加え、−５℃で１時間攪拌し、その後イソプロピルアル
コール４．３４ｇを加えて更に−５℃で１時間攪拌し
た。この様にして調製した還元剤中に次いで２５℃で塩
化フェネチル２．３０ｇを添加し、更に同温度で５時間
攪拌した。その後、１０％硫酸水溶液で加水分解し、酢
酸エチル５０ｇで抽出した。得られた溶液のＨＰＬＣ分
析を行ったところ、瘁|ヒドロキシ−竅|クロロ−エチル
ベンゼンが９５％の収率で生成していた。
【００２１】（比較例３）ジイソブチルアルミニウムハ
イドライドのトルエン溶液（１．０１Ｍ）１８ｍｌに、
メタンスルホン酸水溶液（メタンスルホン酸：水＝８
５：１５（重量／重量））２．７０ｇを加え、１時間−
５℃で攪拌し、その後イソプロピルアルコール４．３４
ｇを加えて更に−５℃で１時間攪拌した。この様にして
調製した還元剤に２５℃で塩化フェネチルを２．３０ｇ
添加し、更に同温度で４８時間攪拌した。しかしなが
ら、ＨＰＬＣ分析で反応を追跡したところ、全く反応が
進行していなかった。
イドライドのトルエン溶液（１．０１Ｍ）１８ｍｌに、
メタンスルホン酸水溶液（メタンスルホン酸：水＝８
５：１５（重量／重量））２．７０ｇを加え、１時間−
５℃で攪拌し、その後イソプロピルアルコール４．３４
ｇを加えて更に−５℃で１時間攪拌した。この様にして
調製した還元剤に２５℃で塩化フェネチルを２．３０ｇ
添加し、更に同温度で４８時間攪拌した。しかしなが
ら、ＨＰＬＣ分析で反応を追跡したところ、全く反応が
進行していなかった。
【００２２】
【発明の効果】有機強酸を、その機能を損なわずに金属
腐食性および融点における固化を抑制し、金属製容器中
で保存・貯蔵できる。
腐食性および融点における固化を抑制し、金属製容器中
で保存・貯蔵できる。
Claims (13)
- 【請求項１】有機酸をエーテル及び／又はアルコールと
共存させ、有機酸の腐食性及び／又は固化が抑制又は防
止された有機酸溶液。 - 【請求項２】エーテル及び／又はアルコールを有機酸に
対しておよそ５〜１００重量％の割合で共存させる請求
項１記載の有機酸溶液。 - 【請求項３】有機酸のｐＫａが２．０以下である請求項
１又は２記載の有機酸溶液。 - 【請求項４】有機酸の融点が40℃以下である請求項１又
は２記載の有機酸溶液。 - 【請求項５】有機酸がスルホン酸又はカルボン酸である
請求項１又は２記載の有機酸溶液。 - 【請求項６】スルホン酸がメタンスルホン酸である請求
項５記載の有機酸溶液。 - 【請求項７】エーテルが水と相溶性を持つエーテルであ
る請求項１〜６いずれかに記載の有機酸溶液。 - 【請求項８】エーテルが環状エーテルである請求項１〜
６いずれかに記載の有機酸溶液。 - 【請求項９】環状エーテルがテトラヒドロフランである
請求項８記載の有機酸溶液。 - 【請求項１０】アルコールが水と相溶性を持つアルコー
ルである請求項１〜６いずれかに記載の有機酸溶液。 - 【請求項１１】アルコールが炭素数１〜１０のアルコー
ルである請求項１〜６いずれかに記載の有機酸溶液。 - 【請求項１２】アルコールがメタノールである請求項１
１記載の有機酸溶液。 - 【請求項１３】請求項１または２記載の有機酸溶液を金
属製容器に入れて保存または貯蔵する有機酸の保存又は
貯蔵方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000007175A JP2000336061A (ja) | 1999-03-24 | 2000-01-14 | 改質された有機酸溶液 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-80302 | 1999-03-24 | ||
| JP8030299 | 1999-03-24 | ||
| JP2000007175A JP2000336061A (ja) | 1999-03-24 | 2000-01-14 | 改質された有機酸溶液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000336061A true JP2000336061A (ja) | 2000-12-05 |
Family
ID=26421331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000007175A Pending JP2000336061A (ja) | 1999-03-24 | 2000-01-14 | 改質された有機酸溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000336061A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013510109A (ja) * | 2009-11-03 | 2013-03-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | メタンスルホン酸水性溶液を取り扱う方法 |
-
2000
- 2000-01-14 JP JP2000007175A patent/JP2000336061A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013510109A (ja) * | 2009-11-03 | 2013-03-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | メタンスルホン酸水性溶液を取り扱う方法 |
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