JP2000313842A - プライマー組成物 - Google Patents

プライマー組成物

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JP2000313842A
JP2000313842A JP11122336A JP12233699A JP2000313842A JP 2000313842 A JP2000313842 A JP 2000313842A JP 11122336 A JP11122336 A JP 11122336A JP 12233699 A JP12233699 A JP 12233699A JP 2000313842 A JP2000313842 A JP 2000313842A
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JP
Japan
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group
meth
primer composition
acrylate
copolymer
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JP11122336A
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English (en)
Inventor
Nobuyuki Okinaga
信幸 沖永
Hiroshi Miyashita
拓 宮下
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Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリオレフィン材料等を接着するにあたり、
特定の接着剤に限定されず、優れた接着強度が発現でき
るプライマー組成物を提供することを課題とする。 【解決手段】 ラジカル重合性の不飽和二重結合で末端
を修飾されたオレフィン系単独重合体又は共重合体
(a)と、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(b)
とを共重合してなることを特徴とするプライマー組成物
及びラジカル重合性の不飽和二重結合で末端を修飾され
たオレフィン系単独重合体又は共重合体(a)と、(メ
タ)アクリル酸アルキルエステル(b)と、カルボキシ
ル基、水酸基、アミノ基、アミド基、ニトリル基、エポ
キシ基及びイソシアネート基からなる群から選択される
少なくとも1種類の官能基を有する重合性単量体(c)
とを共重合してなることを特徴とするプライマー組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリオレフィン等
を接着するためのプライマー組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に、ポリエチレン、ポリプロピレン
等のポリオレフィン材料は安価で入手が容易であり、フ
ィルム、シート、発泡体、各種成型品等への加工が容易
であることなどから、各種産業分野で幅広く用いられて
いる。
【0003】しかし、ポリオレフィン材料は極性が小さ
く、表面に官能基を持たないことから、接着が困難なこ
とが知られている。そこで、このようなポリオレフィン
材料を接着するために、例えば、特開昭62−1848
6号公報には、瞬間接着剤用プライマーが開示されてい
るが、αーシアノアクリレート系の瞬間接着剤を用いて
接着する以外にはその効果が発揮できないのが実状であ
った。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来の
問題点を解決するため、ポリオレフィン材料等を接着す
るにあたり、特定の接着剤に限定されず、優れた接着強
度が発現できるプライマー組成物を提供することを課題
とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】請求項1に記載の発明
(以下、発明1と記す)によるプライマー組成物は、ラ
ジカル重合性の不飽和二重結合で末端を修飾されたオレ
フィン系単独重合体又は共重合体(a)と、(メタ)ア
クリル酸アルキルエステル(b)とを共重合してなるこ
とを特徴とする。
【0006】また、請求項2に記載の発明(以下、発明
2と記す)によるプライマー組成物は、ラジカル重合性
の不飽和二重結合で末端を修飾されたオレフィン系単独
重合体又は共重合体(a)と、(メタ)アクリル酸アル
キルエステル(b)と、カルボキシル基、水酸基、アミ
ノ基、アミド基、ニトリル基、エポキシ基及びイソシア
ネート基からなる群から選択される少なくとも1種類の
官能基を有する重合性単量体(c)とを共重合してなる
ことを特徴とする。
【0007】発明1及び発明2(以下、本発明と記す)
で用いられるラジカル重合性の不飽和二重結合で末端を
修飾されたオレフィン系単独重合体又は共重合体(a)
において、その末端に存在するラジカル重合性の不飽和
二重結合を有する基としては、特に限定されるものでは
ないが、例えば、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、
アリル基等が挙げられる。なお、本明細書において、上
記(メタ)アクリロイル基は、アクリロイル基及びメタ
クリロイル基を総称するものとする。
【0008】また、上記ラジカル重合性の不飽和二重結
合で末端を修飾されたオレフィン系単独重合体又は共重
合体(a)としては、特に限定されるものではないが、
例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン/ブ
チレン共重合体等が挙げられる。
【0009】さらに、上記オレフィン系単独重合体又は
共重合体(a)の具体例としては、特に限定されるもの
ではないが、例えば、エチレン/ブチレン共重合体の末
端がメタクリロイル基で修飾されたShell Che
mical Company社製の「KRATON L
IQUID Polymer L−1253」や、特開
平5−194631号公報、特開平5−247119号
公報、特開平6−32847号公報、特開平7−292
8号公報等に開示されているポリプロピレン又はエチレ
ン/プロピレンランダム共重合体の末端がメタクリル酸
メチルエステル等の(メタ)アクリレートで修飾された
化合物等が挙げられる。これらは単独で用いられてもよ
く、2種以上が併用されてもよい。
【0010】本発明で用いられる(メタ)アクリル酸ア
ルキルエステル(b)としては、特に限定されるもので
はないが、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチ
ルアクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、
イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メ
タ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレー
ト、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル
メタクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、
イソオクチルアクリレート、2─エチルヘキシル(メ
タ)アクリレート、イソノニルアクリレート、ラウリル
(メタ)アクリレート等が挙げられる。上記(メタ)ア
クリル酸アルキルエステルは単独で用いられてもよく、
2種以上が併用されてもよい。
【0011】次に、発明2のプライマー組成物は、ラジ
カル重合性の不飽和二重結合で末端を修飾された前記オ
レフィン系単独重合体又は共重合体(a)と、前記(メ
タ)アクリル酸アルキルエステル(b)と、カルボキシ
ル基、水酸基、アミノ基、アミド基、ニトリル基、エポ
キシ基、イソシアネート基からなる群から選択される少
なくとも1種類の官能基を有する重合性単量体(c)と
を共重合してなることを特徴とする。
【0012】発明2で用いられるカルボキシル基、水酸
基、アミノ基、アミド基、ニトリル基、エポキシ基、イ
ソシアネート基からなる群から選択される少なくとも1
種類の官能基を有する重合性単量体(c)であって、カ
ルボキシル基を有するものとしては、特に限定されるも
のではないが、例えば、(メタ)アクリル酸、イタコン
酸、クロトン酸、(無水)マレイン酸、(無水)フマル
酸、カルボキシエチルアクリレート等が挙げられる。
【0013】上記官能基を有する重合性単量体(c)で
あって、水酸基を有するものとしては、特に限定される
ものではないが、例えば、(メタ)アクリル酸2−ヒド
ロキシエチルエステル、アクリル酸ヒドロキシプロピル
エステル、アクリル酸4−ヒドロキシブチルエステル、
カプロラクトン変性(メタ)アクリレート、ポリオキシ
エチレンオキシド変性(メタ)アクリレート等が挙げら
れる。
【0014】上記官能基を有する重合性単量体(c)で
あって、アミノ基を有するものとしては、特に限定され
るものではないが、例えば、ジメチルアミノメチル(メ
タ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アク
リレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレー
ト、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙
げられる。
【0015】上記官能基を有する重合性単量体(c)で
あって、アミド基を有するものとしては、特に限定され
るものではないが、例えば、(メタ)アクリルアミド、
ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メ
タ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アク
リルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリル
アミド等が挙げられる。
【0016】上記官能基を有する重合性単量体(c)で
あって、ニトリル基を有するものとしては、特に限定さ
れるものではないが、例えば、(メタ)アクリロニトリ
ル等が挙げられる。また、上記官能基を有する重合性単
量体(c)はそれぞれ単独で用いられてもよく、2種以
上が併用されてもよい。
【0017】本発明において、プライマー組成物のガラ
ス転移温度、極性、接着性等の物性を調整するために、
他のビニル系単量体を共重合することができる。このよ
うな共重合可能なビニル系単量体としては、αーメチル
スチレン、ビニルトルエン、スチレン等の芳香族系単量
体、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イ
ソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル系単量体、
Nービニルピロリドン、アクリロイルモルホリン等のア
ミノ基、アミド基、ニトリル基以外の窒素含有ビニル単
量体、酢酸ビニル等が挙げられる。
【0018】本発明において、プライマー組成物中にお
ける、上記ラジカル重合性の不飽和二重結合で末端を修
飾されたオレフィン系単独重合体又は共重合体(a)の
共重合比率は、プライマー組成物100重量%中、2重
量%以上とするのが好ましい。この共重合比率が2重量
%未満になると、ポリオレフィン材料に対する接着力が
劣ることがある。
【0019】また、本発明において、プライマー組成物
を構成する共重合体の重量平均分子量は、1万〜500
万であることが好ましく、10万〜200万であること
がより好ましい。重量平均分子量が、1万未満であると
接着力が不十分になることがあり、500万を超えると
製造時の粘度が高くなり好ましくない。
【0020】本発明のプライマー組成物は、溶液重合、
塊状重合、懸濁重合、乳化重合等公知の方法を用いて製
造することができるが、通常、トルエン、酢酸エチル等
の溶媒中で溶液重合することにより、容易に製造するこ
とができる。
【0021】本発明のプライマー組成物には、本発明の
課題達成が阻害されない範囲内で、必要に応じて公知の
各種添加剤、例えば、粘着付与樹脂(ロジン系、テルペ
ン系、クマロン系、石油樹脂系等)、可塑剤、軟化剤、
充填剤、酸化防止剤、着色剤(顔料、染料)、紫外線吸
収剤等が添加されてもよい。
【0022】
【作用】発明1によるプライマー組成物は、ラジカル重
合性の不飽和二重結合で末端を修飾されたオレフィン系
単独重合体又は共重合体(a)と、(メタ)アクリル酸
アルキルエステル(b)とを共重合してなることを特徴
とし、また、発明2によるプライマー組成物は、ラジカ
ル重合性の不飽和二重結合で末端を修飾されたオレフィ
ン系単独重合体又は共重合体(a)と、(メタ)アクリ
ル酸アルキルエステル(b)と、カルボキシル基、水酸
基、アミノ基、アミド基、ニトリル基、エポキシ基及び
イソシアネート基からなる群から選択される少なくとも
1種類の官能基を有する重合性単量体(c)とを共重合
してなることを特徴とするので、ポリオレフィン材料等
を接着するにあたり、特定の接着剤に限定されず、優れ
た接着強度が発現できる。
【0023】
【発明の実施の形態】本発明をさらに詳しく説明するた
め以下に実施例を挙げるが、本発明はこれら実施例のみ
に限定されるものではない。なお、下記の実施例及び比
較例において、「部」は「重量部」を意味する。
【0024】(実施例1〜4及び比較例1〜4)
【0025】(1)プライマー組成物の調製 攪拌器、冷却器、温度計及び窒素ガス導入口を備えたセ
パラブルフラスコに、表1に示す割合のモノマーの混合
物と、トルエン70部と酢酸エチル30部とからなる重
合用溶剤とを配合し、モノマー混合溶液を調製した。こ
のモノマー混合溶液を20分間窒素ガスを用いてバブリ
ングすることにより溶存酸素を除去した後、セパラブル
フラスコ内を窒素ガスで置換して昇温させた。冷却管に
還流液が確認された時点で重合開始剤としての1,1−
ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチ
ルシクロヘキサン(日本油脂社製、商品名:パーヘキサ
TMH)0.01部を投入することにより沸点重合を開
始した。重合を開始してから1時間後に再度パーヘキサ
TMH0.02部を投入した。また、重合を開始してか
ら2時間後、3時間後及び4時間後に、ジ−(3,5,
5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド(日本油脂
社製、商品名:パーロイル355)0.02部、0.1
部及び0.3部をそれぞれ投入した。7時間沸点重合を
行うことにより共重合体溶液が得られ、これらをトルエ
ンで固形分5重量%に調整し、プライマー組成物を得
た。
【0026】(比較例5及び6)
【0027】比較例5及び6は、上記プライマー組成物
を使用しないで、評価を行った場合を示す。
【0028】(2)評価 実施例1〜4及び比較例1〜4で得られたプライマー組
成物を、厚さ2mmのポリプロピレンシート上に、厚さ
10μmになるようにスプレー塗布した後乾燥し、基材
表面にプライマー層を形成した。接着剤として、アクリ
ル溶剤系接着剤、ウレタン溶剤系接着剤を用い、プライ
マー層を形成した基材同士を接着した後、23℃で3日
間養生して試験片を調製した。次に、JISK6850
に準拠し、引張せん断接着強度を測定した。その結果を
表1に示す。また、プライマー組成物を使用しなかった
比較例5及び6の場合も併せて表1に示す。
【0029】
【表1】
【0030】表1から明らかなように、本発明による実
施例1〜4のプライマー組成物は、いずれの接着剤の場
合でも、優れた接着力を発揮している。
【0031】これに対し、ラジカル重合性の不飽和二重
結合で末端を修飾されたオレフィン系単独重合体又は共
重合体(a)を含有しない比較例1〜4のプライマー組
成物の場合、及び、プライマー組成物を用いない比較例
5、6の場合は、いずれも接着力が劣っていた。
【0032】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によるプライ
マー組成物は、ポリオレフィン材料等に対して優れた接
着力を発揮するので、自動車等の車両部品、食品用、医
療用等の包装材料、文具、雑貨、家電等の電気部品、各
種産業用資材等の幅広い分野での接着等に好適に用いら
れる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ラジカル重合性の不飽和二重結合で末端
    を修飾されたオレフィン系単独重合体又は共重合体
    (a)と、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(b)
    とを共重合してなることを特徴とするプライマー組成
    物。
  2. 【請求項2】 ラジカル重合性の不飽和二重結合で末端
    を修飾されたオレフィン系単独重合体又は共重合体
    (a)と、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(b)
    と、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、アミド基、ニ
    トリル基、エポキシ基及びイソシアネート基からなる群
    から選択される少なくとも1種類の官能基を有する重合
    性単量体(c)とを共重合してなることを特徴とするプ
    ライマー組成物。
JP11122336A 1999-04-28 1999-04-28 プライマー組成物 Pending JP2000313842A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008201803A (ja) * 2002-12-12 2008-09-04 L'oreal Sa 液体脂肪相中に非シリコーン系グラフト化エチレン性ポリマー粒子分散物を含む耐移り性化粧品組成物の使用
CN100516154C (zh) * 2003-12-10 2009-07-22 日本碧化学公司 热塑性塑料基材的模塑涂布用涂料组合物及其用途

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