JP2000287673A - 微生物を用いる塩素化グリセリドの分解方法 - Google Patents
微生物を用いる塩素化グリセリドの分解方法Info
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- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 塩素化グリセリドを分解する方法。
【解決手段】 塩素化グリセリドに、その分解活性を有
する微生物、例えばシュードモナス（Pseudomonas）sp.
OS-K-29株（FERM BP-994）を作用させることを特徴とす
る該塩素化グリセリドを分解する方法。
する微生物、例えばシュードモナス（Pseudomonas）sp.
OS-K-29株（FERM BP-994）を作用させることを特徴とす
る該塩素化グリセリドを分解する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は下記式（１）で表さ
れる塩素化グリセリドを簡便に分解する方法に関するも
のである。
れる塩素化グリセリドを簡便に分解する方法に関するも
のである。
【化５】 （式中、Ｘ1〜Ｘ3は後掲と同じものを意味する。） これらの塩素化グリセリドは、肉類、魚肉、大豆などの
脂肪を含む食物を塩酸分解して各種のスープ、ペース
ト、醤油などを製造する際に副生するものであり、生体
に好ましい影響を与えないと考えられている。
脂肪を含む食物を塩酸分解して各種のスープ、ペース
ト、醤油などを製造する際に副生するものであり、生体
に好ましい影響を与えないと考えられている。
【０００２】
【従来の技術】塩素化グリセリドの生成に関する報告は
いくつかされている（Velisek, JanらSb. Vys. Sk. Che
m-Technol. Praze, Postraviny 1982, E53, 55-65；Vel
isek,Janら J. Agric. Food. Chem.,(1980), 28, 1142-
1144）。また、植物蛋白質プロセス中にできるクロロヒ
ドリン類の石灰による分解も報告されている（Hirsbrun
ner, Pierreら WO 97-15353）。一方、クロロプロパノ
ールに関する分解は、本発明者らによって報告されてい
る(特公平 1-55879、Agric. Biol. Chem., 54, 3185-31
90(1990)、 J. Mol. Catalysis B, Enzymatic 4 (1998)
237-252）。しかしながら、塩素化グリセリド分解、特
にここで問題となるステアリン酸のような長鎖脂肪酸の
塩素化グリセリドに関する分解例は報告されていない。
いくつかされている（Velisek, JanらSb. Vys. Sk. Che
m-Technol. Praze, Postraviny 1982, E53, 55-65；Vel
isek,Janら J. Agric. Food. Chem.,(1980), 28, 1142-
1144）。また、植物蛋白質プロセス中にできるクロロヒ
ドリン類の石灰による分解も報告されている（Hirsbrun
ner, Pierreら WO 97-15353）。一方、クロロプロパノ
ールに関する分解は、本発明者らによって報告されてい
る(特公平 1-55879、Agric. Biol. Chem., 54, 3185-31
90(1990)、 J. Mol. Catalysis B, Enzymatic 4 (1998)
237-252）。しかしながら、塩素化グリセリド分解、特
にここで問題となるステアリン酸のような長鎖脂肪酸の
塩素化グリセリドに関する分解例は報告されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】塩素化グリセリドは好
ましくない物質であるにも拘わらず、その温和で簡便な
分解あるいは除去方法が知られていないばかりか、生体
への影響や環境汚染問題などからその除去の必要性が高
まっている。
ましくない物質であるにも拘わらず、その温和で簡便な
分解あるいは除去方法が知られていないばかりか、生体
への影響や環境汚染問題などからその除去の必要性が高
まっている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは塩素化グリ
セリドにクロロプロパノール分解菌、例えばシュードモ
ナス（Pseudomonas）sp. OS-K-29（FERM BP-994）を作
用させ、その分解を試みた。その結果、塩素化グリセリ
ドは、脂肪酸エステル部分を加水分解しながら、クロロ
プロパノールと脂肪酸を与え、さらにクロロプロパノー
ルは脱クロル化されることが判明し、本発明を完成する
に至った。
セリドにクロロプロパノール分解菌、例えばシュードモ
ナス（Pseudomonas）sp. OS-K-29（FERM BP-994）を作
用させ、その分解を試みた。その結果、塩素化グリセリ
ドは、脂肪酸エステル部分を加水分解しながら、クロロ
プロパノールと脂肪酸を与え、さらにクロロプロパノー
ルは脱クロル化されることが判明し、本発明を完成する
に至った。
【０００５】すなわち、本発明は一般式（１）
【化６】 （式中、Ｘ1〜Ｘ3のうち、少なくとも１個はＯＲ基、少
なくとも１個はクロル原子であり、そして他はヒドロキ
シ基でもよい。ただし、Ｒは不飽和結合を有していても
よい脂肪酸残基を意味する。）で表される塩素化グリセ
リドにその分解活性を有する微生物、その微生物培養物
またはその微生物由来の酵素を作用させることを特徴と
する該塩素化グリセリドを分解する方法に関する。
なくとも１個はクロル原子であり、そして他はヒドロキ
シ基でもよい。ただし、Ｒは不飽和結合を有していても
よい脂肪酸残基を意味する。）で表される塩素化グリセ
リドにその分解活性を有する微生物、その微生物培養物
またはその微生物由来の酵素を作用させることを特徴と
する該塩素化グリセリドを分解する方法に関する。
【０００６】本発明は、さらに具体的には下記式
（２）、（３）、（４）
（２）、（３）、（４）
【化７】
【化８】
【化９】 （上記式中、Ｒは不飽和結合を有していてもよい脂肪酸
残基を意味する。）で表されるいずれかの塩素化グリセ
リドに脂肪酸分解活性とクロロプロパノール分解活性を
有する微生物、その微生物培養物またはその微生物由来
の酵素を作用させことを特徴とする該塩素化グリセリド
を分解する方法に関する。上記式中のＲで表される不飽
和結合を有していてもよい脂肪酸残基は、炭素数２以上
のものであり、好ましい具体例としてはパルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸
などの炭素数８以上の長鎖脂肪酸残基を挙げることがで
きる。
残基を意味する。）で表されるいずれかの塩素化グリセ
リドに脂肪酸分解活性とクロロプロパノール分解活性を
有する微生物、その微生物培養物またはその微生物由来
の酵素を作用させことを特徴とする該塩素化グリセリド
を分解する方法に関する。上記式中のＲで表される不飽
和結合を有していてもよい脂肪酸残基は、炭素数２以上
のものであり、好ましい具体例としてはパルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸
などの炭素数８以上の長鎖脂肪酸残基を挙げることがで
きる。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明は常法にしたがって実施さ
れる。すなわち、式（１）の塩素化グリセリドに、その
分解活性を有する微生物、その微生物培養物またはその
微生物由来の酵素をその酵素の至適ｐＨ溶液中で作用さ
せればよい。なお、反応が進行するに従い遊離する塩素
イオンにより反応液のｐＨが徐々に低下するが、適当な
アルカリ、例えば炭酸カルシウム溶液、水酸化ナトリウ
ム溶液、炭酸ナトリウム溶液、アンモニア水等通常、酸
を中和させるためのものを利用して反応液のｐＨの範囲
に保つのがよい。本発明に使用される微生物としては、
脂肪酸エステル分解活性と塩素化グリセリド（１）の塩
素を分解あるいは脱離しうる活性、例えばクロロプロパ
ノール分解活性を有するものであればよく、好ましくは
シュードモナス属に属する菌株、殊にシュードモナス(P
seudomonas）sp.OS-K-29株（FERM BP-994）である。
れる。すなわち、式（１）の塩素化グリセリドに、その
分解活性を有する微生物、その微生物培養物またはその
微生物由来の酵素をその酵素の至適ｐＨ溶液中で作用さ
せればよい。なお、反応が進行するに従い遊離する塩素
イオンにより反応液のｐＨが徐々に低下するが、適当な
アルカリ、例えば炭酸カルシウム溶液、水酸化ナトリウ
ム溶液、炭酸ナトリウム溶液、アンモニア水等通常、酸
を中和させるためのものを利用して反応液のｐＨの範囲
に保つのがよい。本発明に使用される微生物としては、
脂肪酸エステル分解活性と塩素化グリセリド（１）の塩
素を分解あるいは脱離しうる活性、例えばクロロプロパ
ノール分解活性を有するものであればよく、好ましくは
シュードモナス属に属する菌株、殊にシュードモナス(P
seudomonas）sp.OS-K-29株（FERM BP-994）である。
【０００８】本発明に係る微生物を培養するための培地
組成としては、通常この微生物が生育する培地であれ
ば、特に制限されない。例えば、炭素原としてグルコー
ス、ガラクトース、シュークロース等の炭水化物、グリ
セロール、ラセミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパンジ
オール、ＲあるいはＳ体３−ハロゲノ−１，２−プロパ
ンジオール、ラセミ体２，３−ジクロロ−１−プロパノ
ール、Ｒ体２，３−ジクロロ−１−プロパノール等のア
ルコール類、酢酸、クエン酸、リンゴ酸、マレイン酸、
フマル酸、グルコン酸などの有機酸またはその塩、ある
いはそれらの混合物を、窒素源として硫酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等の無機窒
素化合物、尿素、ペプトン、カゼイン、酵母エキス、肉
エキス、コーンスチープリカー等の有機窒素化合物とそ
れらの混合物を挙げることができる。その他、リン酸
塩、マグネシウム塩、カリウム塩、マンガン塩、鉄塩、
亜鉛塩、銅塩等の無機塩、さらに必要に応じてビタミン
類を加えてもよい。
組成としては、通常この微生物が生育する培地であれ
ば、特に制限されない。例えば、炭素原としてグルコー
ス、ガラクトース、シュークロース等の炭水化物、グリ
セロール、ラセミ体３−ハロゲノ−１，２−プロパンジ
オール、ＲあるいはＳ体３−ハロゲノ−１，２−プロパ
ンジオール、ラセミ体２，３−ジクロロ−１−プロパノ
ール、Ｒ体２，３−ジクロロ−１−プロパノール等のア
ルコール類、酢酸、クエン酸、リンゴ酸、マレイン酸、
フマル酸、グルコン酸などの有機酸またはその塩、ある
いはそれらの混合物を、窒素源として硫酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等の無機窒
素化合物、尿素、ペプトン、カゼイン、酵母エキス、肉
エキス、コーンスチープリカー等の有機窒素化合物とそ
れらの混合物を挙げることができる。その他、リン酸
塩、マグネシウム塩、カリウム塩、マンガン塩、鉄塩、
亜鉛塩、銅塩等の無機塩、さらに必要に応じてビタミン
類を加えてもよい。
【０００９】また、高酵素活性を持った菌体を得るため
に、該菌株を培養する際に上記培地およびペプトン培
地、ブイヨン培地等の栄養培地にラセミ体３−ハロゲノ
−１，２−プロパンジオール、ＲもしくはＳ体３−ハロ
ゲノ−１，２−プロパンジオール、ラセミ体２，３−ジ
クロロ−１−プロパノールまたはＲ体２，３−ジクロロ
−１−プロパノールを添加してもよい。ラセミ体２，３
−ジクロロ−１−プロパノール、Ｒ体２，３−ジクロロ
−１−プロパノールまたはラセミ体３−ハロゲノ−１，
２−プロパンジオールを単一炭素源とする完全合成培地
で培養するのも有効である。
に、該菌株を培養する際に上記培地およびペプトン培
地、ブイヨン培地等の栄養培地にラセミ体３−ハロゲノ
−１，２−プロパンジオール、ＲもしくはＳ体３−ハロ
ゲノ−１，２−プロパンジオール、ラセミ体２，３−ジ
クロロ−１−プロパノールまたはＲ体２，３−ジクロロ
−１−プロパノールを添加してもよい。ラセミ体２，３
−ジクロロ−１−プロパノール、Ｒ体２，３−ジクロロ
−１−プロパノールまたはラセミ体３−ハロゲノ−１，
２−プロパンジオールを単一炭素源とする完全合成培地
で培養するのも有効である。
【００１０】本発明に係る微生物の培養も常法によれば
よく、例えば、ｐＨを６〜９、好ましくは６．５〜７．
５、培養温度は２０〜４０℃、好ましくは２５〜３７℃
の範囲で好気的に１０〜９６時間行うことが好ましい。
本発明に係る微生物を塩素化グリセリドに作用させ分解
するには、上記培養方法により得た微生物の１）培養液
に基質を加え反応させるか、あるいは２）遠心分離等に
より得た菌体およびその菌体処理物（菌体破砕物または
菌体抽出液）、または３）それらを常法により固定化し
たものを緩衝液等に混合し、これに基質を加え反応させ
ればよい。なお、本発明にはこの様な菌のみならず、そ
れが産生する酵素を用いてもよい。
よく、例えば、ｐＨを６〜９、好ましくは６．５〜７．
５、培養温度は２０〜４０℃、好ましくは２５〜３７℃
の範囲で好気的に１０〜９６時間行うことが好ましい。
本発明に係る微生物を塩素化グリセリドに作用させ分解
するには、上記培養方法により得た微生物の１）培養液
に基質を加え反応させるか、あるいは２）遠心分離等に
より得た菌体およびその菌体処理物（菌体破砕物または
菌体抽出液）、または３）それらを常法により固定化し
たものを緩衝液等に混合し、これに基質を加え反応させ
ればよい。なお、本発明にはこの様な菌のみならず、そ
れが産生する酵素を用いてもよい。
【００１１】反応温度は１５〜５０℃が好ましく、反応
ｐＨは６〜９で行なうのが好ましい。反応液中の基質濃
度は０．１〜１５％(ｖ/ｖ)が好ましく、基質は初期に
一括して加えてもよいし、分割添加してもよい。反応は
通常撹拌あるいは振盪しながら行い、反応時間は基質濃
度、微生物菌体量などにより異なるが、好ましくはガス
クロマトグラフィーあるいは塩素イオン分析等の分析に
より、残存基質量あるいは遊離させた塩素イオン濃度を
測定しながら終点を決定するのがよい。本発明は、塩素
化グリセリドのバイオ分解の基本を示すものであり、本
発明に係る微生物の脂肪酸エステル分解活性と脱クロル
活性を利用して、実際的に食品分野を中心とするこの種
の化合物の分解に利用できうるものである。以下に実施
例を挙げて本発明を説明するが、本願発明はこれらに限
定して解釈されるものではない。
ｐＨは６〜９で行なうのが好ましい。反応液中の基質濃
度は０．１〜１５％(ｖ/ｖ)が好ましく、基質は初期に
一括して加えてもよいし、分割添加してもよい。反応は
通常撹拌あるいは振盪しながら行い、反応時間は基質濃
度、微生物菌体量などにより異なるが、好ましくはガス
クロマトグラフィーあるいは塩素イオン分析等の分析に
より、残存基質量あるいは遊離させた塩素イオン濃度を
測定しながら終点を決定するのがよい。本発明は、塩素
化グリセリドのバイオ分解の基本を示すものであり、本
発明に係る微生物の脂肪酸エステル分解活性と脱クロル
活性を利用して、実際的に食品分野を中心とするこの種
の化合物の分解に利用できうるものである。以下に実施
例を挙げて本発明を説明するが、本願発明はこれらに限
定して解釈されるものではない。
【００１２】
【実施例】実施例１.ポリペプトン1％w/v、酵母エキス1
％w/v、グリセリン1％w/v 初発pH7.0からなる培地100ml
を500ｍｌ容フラスコに入れ常法どおり、12１℃10分間
加圧蒸気滅菌したのち、シュードモナス（Pseudomona
s）sp.OS-K-29株を28.7mg湿重菌体/ml植菌し、30℃、12
5回転で20時間振盪培養した。培養終了後、この培養液
を遠心分離し、蒸留水で2回洗浄し、洗浄菌体とした。
次いで、洗浄菌体は、0.5Ｍ燐酸バッファー（pH7.0）、
100ml懸濁し、1-ステアロイルオキシ-2,3-ジクロロプロ
パン0.3gを加え、500ml容フラスコ中で４５℃、125回転
で5時間振盪させた。脱クロル活性は、塩素イオン計に
より測定した。その結果、1時間あたり22マイクロモル
の塩素遊離を認めた。すなわち、5時間では、1-ステア
ロイルオキシ-2,3-ジクロロプロパンの7.2モル%が脱塩
素化されたことを示した。
％w/v、グリセリン1％w/v 初発pH7.0からなる培地100ml
を500ｍｌ容フラスコに入れ常法どおり、12１℃10分間
加圧蒸気滅菌したのち、シュードモナス（Pseudomona
s）sp.OS-K-29株を28.7mg湿重菌体/ml植菌し、30℃、12
5回転で20時間振盪培養した。培養終了後、この培養液
を遠心分離し、蒸留水で2回洗浄し、洗浄菌体とした。
次いで、洗浄菌体は、0.5Ｍ燐酸バッファー（pH7.0）、
100ml懸濁し、1-ステアロイルオキシ-2,3-ジクロロプロ
パン0.3gを加え、500ml容フラスコ中で４５℃、125回転
で5時間振盪させた。脱クロル活性は、塩素イオン計に
より測定した。その結果、1時間あたり22マイクロモル
の塩素遊離を認めた。すなわち、5時間では、1-ステア
ロイルオキシ-2,3-ジクロロプロパンの7.2モル%が脱塩
素化されたことを示した。
【００１３】実施例２.実施例１と同様にし、塩素化グ
リセリドを2-ステアロイルオキシ-1,3-ジクロロプロパ
ンに変え脱クロル化活性を調べた。その結果、1時間あ
たり85マイクロモルの塩素遊離を認めた。
リセリドを2-ステアロイルオキシ-1,3-ジクロロプロパ
ンに変え脱クロル化活性を調べた。その結果、1時間あ
たり85マイクロモルの塩素遊離を認めた。
【００１４】実施例３.実施例１と同様にし、塩素化グ
リセリドを1-ステアロイルオキシ-3-クロロ-2-プロパノ
ールに変え脱クロル化活性を調べた。その結果、1時間
あたり3マイクロモルの塩素遊離を認めた。
リセリドを1-ステアロイルオキシ-3-クロロ-2-プロパノ
ールに変え脱クロル化活性を調べた。その結果、1時間
あたり3マイクロモルの塩素遊離を認めた。
【００１５】実施例４.実施例１と同様にし、塩素化グ
リセリドを1-ブチリルオキシ-2,3-ジクロロプロパンに
変え脱クロル化活性を調べた。その結果、1時間あたり1
98マイクロモルの塩素遊離を認めた。 実施例５.実施例１と同様にし、塩素化グリセリドを1-
オレオイルオキシ-2,3-ジクロロプロパンに変え脱クロ
ル化活性を調べた。その結果、1時間あたり17マイクロ
モルの塩素遊離を認めた。
リセリドを1-ブチリルオキシ-2,3-ジクロロプロパンに
変え脱クロル化活性を調べた。その結果、1時間あたり1
98マイクロモルの塩素遊離を認めた。 実施例５.実施例１と同様にし、塩素化グリセリドを1-
オレオイルオキシ-2,3-ジクロロプロパンに変え脱クロ
ル化活性を調べた。その結果、1時間あたり17マイクロ
モルの塩素遊離を認めた。
【００１６】実施例６.実施例１と同様にし、塩素化グ
リセリドを2-オレオイルオキシ-1,3-ジクロロプロパン
に変え脱クロル化活性を調べた。その結果、1時間あた
り31マイクロモルの塩素遊離を認めた。
リセリドを2-オレオイルオキシ-1,3-ジクロロプロパン
に変え脱クロル化活性を調べた。その結果、1時間あた
り31マイクロモルの塩素遊離を認めた。
【００１７】
【発明の効果】本発明を実施することにより簡単に塩素
化グリセリドを分解することができ極めて有益である。
化グリセリドを分解することができ極めて有益である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１２Ｎ 9/18 Ｂ０９Ｂ 3/00 ＺＡＢＡ //(Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:38） (Ｃ１２Ｎ 9/02 Ｃ１２Ｒ 1:38） (Ｃ１２Ｎ 9/18 Ｃ１２Ｒ 1:38） (72)発明者 井戸垣 秀聡 兵庫県尼崎市大高洲町９番地 ダイソー株 式会社内 Ｆターム(参考） 4B050 CC08 DD02 EE02 LL05 4B065 AA41X AC20 BB06 BD14 BD30 CA28 CA31 CA41 CA56 4D004 AA02 AB06 CA18 CC07
Claims (7)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1〜Ｘ3のうち、少なくとも１個はＯＲ基、少
なくとも１個はクロル原子であり、そして他はヒドロキ
シ基でもよい。ただし、Ｒは不飽和結合を有していても
よい脂肪酸残基を意味する。）で表される塩素化グリセ
リドに、その分解活性を有する微生物、その微生物培養
物またはその微生物由来の酵素を作用させることを特徴
とする該塩素化グリセリドを分解する方法。 - 【請求項２】 微生物がシュードモナス（Pseudomona
s）属に属する微生物である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 式（２） 【化２】 (式中、Ｒは不飽和結合を有していてもよい炭素数８以
上の長鎖脂肪酸残基を意味する。）で表される塩素化グ
リセリドに脂肪酸エステル分解活性とクロロプロパノー
ル分解活性を有する微生物、その微生物培養物またはそ
の微生物由来の酵素を作用させ分解する方法。 - 【請求項４】 式（３） 【化３】 （式中、Ｒは不飽和結合を有していてもよい炭素数８以
上の長鎖脂肪酸残基を意味する。）で表される塩素化グ
リセリドに脂肪酸エステル分解活性とクロロプロパノー
ル分解活性を有する微生物、その微生物培養物またはそ
の微生物由来の酵素を作用させ分解する方法。 - 【請求項５】 式（４） 【化４】 （式中、Ｒは不飽和結合を有していてもよい炭素数８以
上の長鎖脂肪酸残基を意味する。）で表される塩素化グ
リセリドに脂肪酸エステル分解活性とクロロプロパノー
ル分解活性を有する微生物、その微生物培養物またはそ
の微生物由来の酵素を作用させ分解する方法。 - 【請求項６】 微生物がシュードモナス（Pseudomona
s）に属する微生物である請求項３−５のいずれかにに
記載の方法。 - 【請求項７】 微生物がシュードモナス（Pseudomona
s）sp.OS-K-29株（FERM BP-994）である請求項１−５の
いずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10126899A JP3687406B2 (ja) | 1999-04-08 | 1999-04-08 | 微生物を用いる塩素化グリセリドの分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10126899A JP3687406B2 (ja) | 1999-04-08 | 1999-04-08 | 微生物を用いる塩素化グリセリドの分解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000287673A true JP2000287673A (ja) | 2000-10-17 |
| JP3687406B2 JP3687406B2 (ja) | 2005-08-24 |
Family
ID=14296151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10126899A Expired - Fee Related JP3687406B2 (ja) | 1999-04-08 | 1999-04-08 | 微生物を用いる塩素化グリセリドの分解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3687406B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006159132A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Ohbayashi Corp | 汚染土壌・汚染水の浄化方法及び添加剤 |
-
1999
- 1999-04-08 JP JP10126899A patent/JP3687406B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006159132A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Ohbayashi Corp | 汚染土壌・汚染水の浄化方法及び添加剤 |
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