JP2000281521A - Ｌ−２−オキソチアゾリジン−４−カルボン酸を含有する連続水相を含む組成物 - Google Patents

Ｌ−２−オキソチアゾリジン−４−カルボン酸を含有する連続水相を含む組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 プロシステインを安定に含有する水中油型エ
マルジョンの形態の組成物を提供する。 【解決手段】 水中油型エマルジョンの水相中に、プロ
システインを配合し、金属イオン封鎖剤と組成物のｐＨ
を５から８の値に調整するに十分な量の中和剤とを組み
合わせて使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｌ-２-オキソチア
ゾリジン-４-カルボン酸を含有する連続水相を含む組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｌ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン
酸、またはプロシステインを、皮膚への局所適用を目的
とする化粧品または皮膚科用組成物に使用することは既
知の方法である。
【０００３】こうした組成物は、欧州特許第６５６２０
１号公報に記載の通り、髪の喪失の防止用または髪の再
生の促進用とすることが可能である。
【０００４】プロシステインもまた、仏国特許第２７４
２６５８号公報によって、ヒトの皮膚の脱色または漂白
のための剤として既知である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、プロシ
ステインは、特に水の存在下では多少不安定である。し
たがって、化粧品組成物、特に水を含む化粧品組成物に
導入された場合、その有効性は経時的に減少する。さら
に、一定期間の貯蔵後には、これを導入した組成物が劣
化の兆候、着色、臭気などの使用者が許容し難いと考え
る兆候を示す。
【０００６】水中にプロシステインを安定化させる解決
策の一つは、これを特定重量のポリオールと混合し、水
の量を組成物全重量に対して３５重量％、好ましくは２
０重量％未満の値に制限することからなる。
【０００７】これらの組成物はプロシステインの有効性
を全く損なわずにこの活性剤を経時的に坦持することが
事実上可能であるにも関わらず、全ての使用者が必ずし
もその感触を好適とは感じず、多量の、例えば８０重量
％より多い水を含有可能な、特に水中油型エマルジョン
の形態の組成物が依然求められている。
【０００８】広く認められている通り、プロシステイン
を含有する水中油型組成物の形態の組成物は欧州特許第
６５６２０１号公報によって既知であるが、出願人は、
これらの組成物が経時的に不安定であり、プロシステイ
ンの劣化を招き、結果として不快な硫黄臭の発生及び組
成物が黄色化をきたすことを観察している。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】出
願人はここに、金属イオン封鎖剤と、組成物のｐＨを５
から８の値に調整するに十分な量の中和剤との組み合わ
せの使用によって、プロシステインが処方されてなり、
経時的及び／または温度変化に対して安定な、連続水相
を含む組成物が得られることを見出した。
【００１０】したがって、本発明の主題は、Ｌ-２-オキ
ソチアゾリジン-４-カルボン酸、少なくとも一の金属イ
オン封鎖剤及び少なくとも一の中和剤を含有する連続水
相を含み、前記中和剤が当該組成物の水相のｐＨを５か
ら８の値に調整するに十分な量で存在することを特徴と
する組成物である。
【００１１】得られる組成物は、特に熱変性に対して安
定であり、また、水含量が９７重量％までとされ、この
ために化粧品または皮膚科用としての応用に特に好適で
ある。
【００１２】望ましくは、本発明の組成物は、Ｌ-２-オ
キソチアゾリジン-４-カルボン酸を、組成物全重量に対
して０．０１から１０重量％、好ましくは０．１から５
重量％、さらに好ましくは０．５から３重量％含む。
【００１３】本発明の組成物に使用される中和剤は、特
に、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及
び水酸化カリウム；アンモニア；有機塩基、例えばモノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、アミノメチル-１，３-プロパンジオール、Ｎ
-メチルグルカミン及び塩基性アミノ酸、例えばアルギ
ニン及びリジン；及びこれらの混合物から選択可能であ
る。中和剤は、トリエタノールアミンであることが好ま
しい。
【００１４】中和剤は、組成物の水相のｐＨを５から
８、好ましくは６から７に調整するに十分な量で存在す
る。このためには、中和剤の量を、本発明の組成物中に
存在するＬ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸以外
の酸の関数として、また該中和剤の性質の関数として、
当業者が容易に決定可能である。例えば、本発明の組成
物がＬ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸以外の酸
を含まず、使用される中和剤がトリエタノールアミンで
ある場合、Ｌ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸に
対する中和剤の重量比は、一般的に０．７：１から１．
３：１、さらに好ましくは０．９：１から１．２：１で
ある。本発明の好ましい実施態様によれば、Ｌ-２-オキ
ソチアゾリジン-４-カルボン酸に対する中和剤の重量比
は１：１である。
【００１５】中和剤と組み合わせられる金属イオン封鎖
剤は、特に、ＥＤＴＡ；ＥＤＴＡ塩、例えばＥＤＴＡの
二ナトリウム塩及び四ナトリウム塩、またはＥＤＴＡの
二カリウム塩；ココアンフォジアセタート二ナトリウ
ム；ジエチレントリアミン五酢酸及びその塩、例えばジ
エチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩；ニトリロ
三酢酸の三ナトリウム塩；アスコルビン酸；クエン酸三
ナトリウム；エチドロン酸及びその塩、例えばエチドロ
ン酸の四ナトリウム塩；ジエチレントリアミンペンタメ
チレンホスホン酸の七ナトリウム塩；ジエチレントリア
ミンテトラメチレンホスホン酸の五ナトリウム塩；エチ
レントリアミンテトラメチレンホスホン酸及びその塩、
例えばエチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸の五
ナトリウム塩；グルコヘプタン酸ナトリウム及びこれら
の混合物から選択される。好ましくは、金属イオン封鎖
剤は、ＥＤＴＡ塩である。
【００１６】金属イオン封鎖剤は、例えば、組成物全重
量に対して０．０１から１重量％、好ましくは０．０１
から０．５重量％の量で、さらに好ましくは０．０５重
量％の量で存在する。
【００１７】本発明の組成物としては、多少によらず流
動性であり、白色もしくは有色のクリーム、乳剤、ロー
ション、漿液、ムースまたは水性もしくは水−アルコー
ル性のゲルの外観を有するものが可能である。これはま
た、水性もしくは水−アルコール性のスティックの形態
もとりうる。該組成物は、任意に、エアロゾルの形態で
皮膚または髪に適用可能である。
【００１８】好ましい実施態様によれば、本発明による
組成物は水中油型のエマルジョンの形態である。この表
現は、一般的に二つの不混和性の液体の混合物を意味
し、その一つは不連続なオイル相を含み、他方は連続水
相を成し、ここにオイル相が分散している。しかしなが
ら、変形として、水中油型エマルジョンは、球状体を用
いた水相中オイルの分散物から構成可能であり、これら
の球状体はポリマー製ナノ粒子、例えばナノスフェア及
びナノカプセル、もしくはイオン性及び／または非イオ
ン性タイプの脂質小胞、例えば欧州特許第６４１５５７
号公報及び同７０５５９３号公報に記載のものであると
よい。
【００１９】本発明の組成物は、皮膚の手入れ用製品及
び／またはメイクアップ製品として使用可能である。こ
れにはまた、シャンプーまたはコンディショナーの形態
が可能である。
【００２０】全ての場合において、組成物は生理学的に
許容される媒体、すなわち、皮膚もしくは身体表面成長
物に適合性の媒体を含む。
【００２１】組成物が、水中油型エマルジョンの形態で
ある場合、不連続な脂肪相の割合は、組成物全重量に対
して０．５から７０％、好ましくは２０から５０％を占
めるとよい。組成物に使用されるオイル、乳化剤及び共
乳化剤は、かかる分野で従来より使用されているものか
ら選択される。
【００２２】本発明に使用可能なオイルとしては、鉱物
オイル（流動ワセリン）、植物起源のオイル（アボカド
オイル、大豆油）、動物起源のオイル（ラノリン）、合
成オイル（ペルヒドロスクアレン）、シリコーンオイル
（シクロメチコーン）及びフッ化油（パーフルオロポリ
エーテル）を挙げることができる。使用可能な脂肪物質
としては、脂肪アルコール（セチルアルコール）、脂肪
酸またはワックス（カルナウバワックス、オゾケライ
ト）を挙げることができる。
【００２３】乳化剤及び共乳化剤としては、水中油型エ
マルジョンを形成するあらゆる界面活性剤、例えば、ソ
ルビタンの脂肪酸エステルで、任意にポリオキシアルキ
レン化されたもの、グリセロールの脂肪酸エステル、ポ
リアルキレングリコールの脂肪酸エステル、脂肪アルコ
ール、ポリオキシエチレン化脂肪アルキルエーテル、モ
ノグリセリルエーテルスルファート、アルキルエーテル
スルファート、アルキルまたはアルケニルオリゴグリコ
シド、脂肪酸のＮ-アルキルポリヒドロキシアルキルア
ミド、及びこれらの混合物が使用可能である。
【００２４】既知の方法で、本発明の組成物はまた、化
粧品分野で一般的な補助剤、例えば親水性または親油性
のゲル化剤、親水性または親油性の活性剤、保存料、抗
酸化剤、溶媒、香料、充填剤、スクリーニング剤、顔
料、臭気吸収剤及び染料を含有可能である。これら様々
な補助剤の量は、従来から懸かる分野で使用されている
通りであり、例えば組成物全重量に対して０．０１から
２０％である。その性質により、これらの補助剤を脂肪
相（存在する場合）、水相、脂質小胞及び／またはナノ
粒子中に導入可能である。
【００２５】特に挙げることのできる親水性ゲル化剤
は、カルボキシビニルポリマー（カーボマー）、アクリ
ルコポリマー、例えばアクリラート／アルキルアクリラ
ートコポリマー、ポリアクリルアミド、多糖類、天然ゴ
ム及び粘土であり、親油性ゲル化剤として挙げることが
できるのは、変性粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属
塩及び疎水性シリカである。
【００２６】特に使用可能な活性剤は、ビタミン、角質
溶解剤及び／または剥離剤、例えば５-ｎ-オクタノイル
サリチル酸、ＵＶスクリーニング剤、カルマント（calm
ants）及びこれらの混合物である。他の脱色剤、例えば
コウジ酸またはヒドロキノン及びその誘導体もまた本発
明の組成物に導入可能であり、このためこれらの剤を低
用量で使用可能である。髪の喪失防止及び／または髪の
再生のための剤もまた本発明の組成物に導入可能であ
る。不適合の場合には、これらの活性剤及び／またはＬ
-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸が球状体、特に
イオン性または非イオン性の小胞及び／またはナノ粒子
（ナノカプセル及び／またはナノスフェア）に導入、組
成物中でこれらを互いに分離させることができる。さら
に、本発明の組成物に導入可能な活性剤、及びその濃度
が、Ｌ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸の望まし
い特性を変更させないことのないように留意する必要が
ある。
【００２７】特に使用可能な保存料は、パラベン及びフ
ェノキシエタノールであるが、ホフムアルデヒド供与保
存料、例えばジアゾリジニルウレアは避けることが好ま
しい。
【００２８】本発明の主題はまた、連続水相を含む組成
物中でＬ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸を安定
化するための、少なくとも一の中和剤と組み合わせた少
なくとも一の金属イオン封鎖剤の使用であって、前記中
和剤が、当該組成物の水相のｐＨを５から８の値に調整
するに十分な量で存在する使用である。
【００２９】本発明の別の主題は、連続水相を含む組成
物中でＬ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸を安定
化する方法であって、前記組成物に少なくとも一の金属
イオン封鎖剤及び少なくとも一の中和剤を導入すること
からなる段階を含み、前記中和剤が当該組成物の水相の
ｐＨを５から８の値に調整するに十分な量で存在する方
法である。
【００３０】本発明の組成物は、化粧品分野で、特に以
下の目的のために使用可能である： ・皮膚、体毛及び／または頭髪の脱色または漂白； ・髪の喪失の防止及び／または髪の再生の促進； ・光誘発性老化及び／または環境関連のストレスの防止
または処理、特にＬ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボ
ン酸のラジカル捕捉特性のため；及び／または ・脂性肌の防止または処理、例えば挫瘡の処理。
【００３１】本特許出願においては、環境関連のストレ
スは、都市生活、特に皮膚に接触した際に酸化反応を引
き起こしがちな、空気中に浮遊する汚染物質の微細な粒
子に皮膚がさらされることに関連した皮膚の劣化におけ
る全ての化学的及び／または物理的因子として定義され
る。これらの微細な粒子は、例えば、煙草の煙、排気ガ
スまたは工業排気に含まれる。これらは特定の汚濁物、
例えば窒素酸化物及び活性酸素中にある。皮膚状態の劣
化は、以下の一以上の症状に反映される：皺の形成、皮
膚の水分含量の低下、鱗屑の形成、顔色の輝きの喪失、
赤み等。
【００３２】本発明の主題はまた、髪の喪失の防止及び
／または髪の再生の促進を目的とする組成物の製造のた
めの上記組成物の使用である。
【００３３】
【実施例】以下の実施例は、本発明の詳説を目的とす
る。パーセンテージは組成物の各成分の全重量に対して
重量ベースで示した。
【００３４】（実施例１）以下の組成物を調製した。 シクロへキサシロキサン １０％ アプリコットオイル ６％ グリセロール ５％ 無水オクテニルコハク酸と架橋したデンプンのアンモニウム塩 ３％ ステアリルアルコール及びceteareth-２０ ２％ メチルグルコースセスキステアラート ２％ トリエタノールアミン １．１％ Ｌ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸 １％ 保存料 ０．６％ キサンタンガム ０．２５％ ＥＤＴＡ二ナトリウム塩 ０．０５％ 水 ６９％
【００３５】得られた水中油型エマルジョンは、６．６
のｐＨを有し、以下の温度、４℃、２５℃、３７℃及び
４５℃で少なくとも２ヶ月間安定であった。黄色化また
は組成物による臭気の発生は、この期間終了時に全く観
察されなかった。さらに、プロシステインの劣化のレベ
ルは、HPLCで決定して、５％未満であった。この組成物
を、朝及び／または晩に皮膚に適用し、色素沈着したシ
ミを消すことができた。
【００３６】（実施例２：比較例）中和剤（トリエタノ
ールアミン）を含まないこと以外は、実施例１と同様の
エマルジョンを調製した。得られたエマルジョンは２．
４のｐＨを有していた。２ヶ月後、これは全ての温度
（４℃、２５℃、３７℃及び４５℃）において著しい硫
黄臭を発生した。２ヶ月間、４５℃にて保存したエマル
ジョンについて、Ｌ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボ
ン酸の２０％劣化も観察された。
【００３７】（実施例３：比較例）金属イオン封鎖剤
（ＥＤＴＡ二ナトリウム塩）を含まないこと以外は、実
施例１と同様のエマルジョンを調製した。得られたエマ
ルジョンは６．６のｐＨを有していた。２ヶ月後、これ
は全ての温度（４℃、２５℃、３７℃及び４５℃）にお
いて僅かな硫黄臭を有しており、３７℃及び４５℃にて
貯蔵されたエマルジョンの僅かな黄色化も観察された。
【００３８】（実施例４：比較例）中和剤（トリエタノ
ールアミン）も金属イオン封鎖剤（ＥＤＴＡ二ナトリウ
ム塩）も含まないこと以外は、実施例１と同様のエマル
ジョンを調製した。得られたエマルジョンは２．３のｐ
Ｈを有していた。２ヶ月後、これは全ての温度（４℃、
２５℃、３７℃及び４５℃）において著しい硫黄臭を有
し、黄色化を呈していた。２ヶ月間、４５℃にて保存し
たエマルジョンについて、Ｌ-２-オキソチアゾリジン-
４-カルボン酸の１４％劣化も観察された。上記実施例
は、金属イオン封鎖剤及び／または中和剤を含まない組
成物と比較して、本発明による組成物の優れた安定性を
明白に示している。
【００３９】（実施例５）以下の組成物を調製した。 Ａ相 ステアリルアルコール １％ グリセリルステアラートと ポリエチレングリコール（１００ＥＯ）との混合物 ２％ シクロへキサシロキサン １０％ Ｂ相 グリセロール ５％ 水酸化ナトリウム ０．０１％ ＥＤＴＡ ０．０５％ 保存料 ０．２％ 水 適量 Ｃ相 キサンタンガム ０．２％ 水 ２０％ Ｄ相 Ｌ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸 １％ トリエタノールアミン １．１％ 水 ２０％ Ｅ相 オクテニルスクシナート変性デンプン ３％ シリカ ４％
【００４０】Ａ相及びＢ相を別々に８０℃に加熱し、そ
の後Ａ相をＢ相に攪拌しつつ導入した。冷却後、Ｃ相を
得られたエマルジョンに添加し、次いでＤ相を、最後に
Ｅ相を約４０℃にて添加した。得られたエマルジョンは
脂性肌のテカリを低減させることができた。
【００４１】（実施例６）以下の組成物を調製した。 Ａ相 鉱物オイル １０％ イソプロピルミリスタート ２％ ステアリン酸 ２．０５％ ステアリルアルコール及びceteareth−２０ ０．７％ グリセリルステアラート ０．５％ Ｂ相 グリセロール ２％ 保存料 ０．２％ 水 適量 Ｃ相 カーボマー ０．１％ トリエタノールアミン ０．１％ 水 ２０％ Ｄ相 アルコール １０％ Ｅ相 トリエタノールアミン １．２％ Ｌ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボン酸 １．０％ 水 １５％
【００４２】Ａ相及びＢ相を別々に８０℃に加熱し、そ
の後Ａ相をＢ相に攪拌しつつ導入して水中油型エマルジ
ョンを得た。続いてここにＣ、Ｄ及びＥ相を添加した。
得られたエマルジョンは、汚染物質の有害な影響から皮
膚を保護するのに特に好適であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/425 Ａ６１Ｋ 31/425 Ａ６１Ｐ 17/14 Ａ６１Ｐ 17/14

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ｌ-２-オキソチアゾリジン-４-カルボ
    ン酸、少なくとも一の金属イオン封鎖剤及び少なくとも
    一の中和剤を含有する連続水相を含む組成物であって、
    前記中和剤が当該組成物の水相のｐＨを５から８の値に
    調整するに十分な量で存在することを特徴とする組成
    物。
  2. 【請求項２】 前記金属イオン封鎖剤が、ＥＤＴＡ；
    ＥＤＴＡ塩、例えばＥＤＴＡの二ナトリウム塩及び四ナ
    トリウム塩、またはＥＤＴＡの二カリウム塩；ココアン
    フォジアセタート二ナトリウム；ジエチレントリアミン
    五酢酸及びその塩、例えばジエチレントリアミン五酢酸
    の五ナトリウム塩；ニトリロ三酢酸の三ナトリウム塩；
    アスコルビン酸；クエン酸三ナトリウム；エチドロン酸
    及びその塩、例えばエチドロン酸の四ナトリウム塩；ジ
    エチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸の七ナト
    リウム塩；ジエチレントリアミンテトラメチレンホスホ
    ン酸の五ナトリウム塩；エチレントリアミンテトラメチ
    レンホスホン酸及びその塩、例えばエチレンジアミンテ
    トラメチレンホスホン酸の五ナトリウム塩；グルコヘプ
    タン酸ナトリウム及びこれらの混合物から選択されるこ
    とを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 金属イオン封鎖剤が、ＥＤＴＡ塩であ
    ることを特徴とする請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 前記中和剤が、水酸化ナトリウム；水
    酸化カリウム；アンモニア；有機塩基、例えばモノエタ
    ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
    ミン、アミノメチル-１，３-プロパンジオール、Ｎ-メ
    チルグルカミン及び塩基性アミノ酸、例えばアルギニン
    及びリジン；及びこれらの混合物から選択されることを
    特徴とする請求項１から３のいずれか一項に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】 前記中和剤が、トリエタノールアミン
    であることを特徴とする請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ビタミン、脱色剤、角質溶解剤及び／
    または剥離剤、カルマント（calmants）及びスクリーニ
    ング剤から選択される少なくとも一の別の活性剤を更に
    含むことを特徴とする請求項１から５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 水中油型エマルジョンの形態であるこ
    とを特徴とする請求項１から６のいずれか一向に記載の
    組成物。
  8. 【請求項８】 連続水相を含む組成物中でＬ-２-オキ
    ソチアゾリジン-４-カルボン酸を安定化するための、少
    なくとも一の中和剤と組み合わせた少なくとも一の金属
    イオン封鎖剤の使用であって、前記中和剤が、当該組成
    物の水相のｐＨを５から８の値に調整するに十分な量で
    存在する使用。
  9. 【請求項９】 連続水相を含む組成物中でＬ-２-オキ
    ソチアゾリジン-４-カルボン酸を安定化する方法であっ
    て、前記組成物に少なくとも一の金属イオン封鎖剤及び
    少なくとも一の中和剤を導入することからなる段階を含
    み、前記中和剤が当該組成物の水相のｐＨを５から８の
    値に調整するに十分な量で存在する方法。
  10. 【請求項１０】 皮膚、体毛及び／または頭髪の脱色
    または漂白のための化粧品組成物としての請求項１から
    ７のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  11. 【請求項１１】 髪の喪失の防止及び／または髪の再
    生の促進のための化粧品組成物としての請求項１から７
    のいずれか一項に記載の組成物の使用。
  12. 【請求項１２】 光誘発性老化及び／または環境関連
    のストレスの防止または処理のための化粧品組成物とし
    ての請求項１から７のいずれか一項に記載の組成物の使
    用。
  13. 【請求項１３】 脂性肌の防止または処理のための化
    粧品組成物としての請求項１から７のいずれか一項に記
    載の組成物の使用。
  14. 【請求項１４】 髪の喪失の防止及び／または髪の再
    生の促進を目的とする組成物の製造のための請求項１か
    ら７のいずれか一項に記載の組成物の使用。
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