JP4011820B2 - L−2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸を含有する連続水相を含む組成物 - Google Patents

L−2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸を含有する連続水相を含む組成物 Download PDF

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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸を含有する連続水相を含む組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸、またはプロシステインを、皮膚への局所適用を目的とする化粧品または皮膚科用組成物に使用することは既知の方法である。
【0003】
こうした組成物は、欧州特許第656201号公報に記載の通り、髪の喪失の防止用または髪の再生の促進用とすることが可能である。
【0004】
プロシステインもまた、仏国特許第2742658号公報によって、ヒトの皮膚の脱色または漂白のための剤として既知である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、プロシステインは、特に水の存在下では多少不安定である。したがって、化粧品組成物、特に水を含む化粧品組成物に導入された場合、その有効性は経時的に減少する。さらに、一定期間の貯蔵後には、これを導入した組成物が劣化の兆候、着色、臭気などの使用者が許容し難いと考える兆候を示す。
【0006】
水中にプロシステインを安定化させる解決策の一つは、これを特定重量のポリオールと混合し、水の量を組成物全重量に対して35重量%、好ましくは20重量%未満の値に制限することからなる。
【0007】
これらの組成物はプロシステインの有効性を全く損なわずにこの活性剤を経時的に坦持することが事実上可能であるにも関わらず、全ての使用者が必ずしもその感触を好適とは感じず、多量の、例えば80重量%より多い水を含有可能な、特に水中油型エマルジョンの形態の組成物が依然求められている。
【0008】
広く認められている通り、プロシステインを含有する水中油型組成物の形態の組成物は欧州特許第656201号公報によって既知であるが、出願人は、これらの組成物が経時的に不安定であり、プロシステインの劣化を招き、結果として不快な硫黄臭の発生及び組成物が黄色化をきたすことを観察している。
【0009】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
出願人はここに、金属イオン封鎖剤と、組成物のpHを5から8の値に調整するに十分な量の中和剤との組み合わせの使用によって、プロシステインが処方されてなり、経時的及び/または温度変化に対して安定な、連続水相を含む組成物が得られることを見出した。
【0010】
したがって、本発明の主題は、L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸、少なくとも一の金属イオン封鎖剤及び少なくとも一の中和剤を含有する連続水相を含み、前記中和剤が当該組成物の水相のpHを5から8の値に調整するに十分な量で存在することを特徴とする組成物である。
【0011】
得られる組成物は、特に熱変性に対して安定であり、また、水含量が97重量%までとされ、このために化粧品または皮膚科用としての応用に特に好適である。
【0012】
望ましくは、本発明の組成物は、L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸を、組成物全重量に対して0.01から10重量%、好ましくは0.1から5重量%、さらに好ましくは0.5から3重量%含む。
【0013】
本発明の組成物に使用される中和剤は、特に、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム;アンモニア;有機塩基、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノメチル-1,3-プロパンジオール、N-メチルグルカミン及び塩基性アミノ酸、例えばアルギニン及びリジン;及びこれらの混合物から選択可能である。中和剤は、トリエタノールアミンであることが好ましい。
【0014】
中和剤は、組成物の水相のpHを5から8、好ましくは6から7に調整するに十分な量で存在する。このためには、中和剤の量を、本発明の組成物中に存在するL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸以外の酸の関数として、また該中和剤の性質の関数として、当業者が容易に決定可能である。例えば、本発明の組成物がL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸以外の酸を含まず、使用される中和剤がトリエタノールアミンである場合、L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸に対する中和剤の重量比は、一般的に0.7:1から1.3:1、さらに好ましくは0.9:1から1.2:1である。本発明の好ましい実施態様によれば、L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸に対する中和剤の重量比は1:1である。
【0015】
中和剤と組み合わせられる金属イオン封鎖剤は、特に、EDTA;EDTA塩、例えばEDTAの二ナトリウム塩及び四ナトリウム塩、またはEDTAの二カリウム塩;ココアンフォジアセタート二ナトリウム;ジエチレントリアミン五酢酸及びその塩、例えばジエチレントリアミン五酢酸の五ナトリウム塩;ニトリロ三酢酸の三ナトリウム塩;アスコルビン酸;クエン酸三ナトリウム;エチドロン酸及びその塩、例えばエチドロン酸の四ナトリウム塩;ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸の七ナトリウム塩;ジエチレントリアミンテトラメチレンホスホン酸の五ナトリウム塩;エチレントリアミンテトラメチレンホスホン酸及びその塩、例えばエチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸の五ナトリウム塩;グルコヘプタン酸ナトリウム及びこれらの混合物から選択される。好ましくは、金属イオン封鎖剤は、EDTA塩である。
【0016】
金属イオン封鎖剤は、例えば、組成物全重量に対して0.01から1重量%、好ましくは0.01から0.5重量%の量で、さらに好ましくは0.05重量%の量で存在する。
【0017】
本発明の組成物としては、多少によらず流動性であり、白色もしくは有色のクリーム、乳剤、ローション、漿液、ムースまたは水性もしくは水−アルコール性のゲルの外観を有するものが可能である。これはまた、水性もしくは水−アルコール性のスティックの形態もとりうる。該組成物は、任意に、エアロゾルの形態で皮膚または髪に適用可能である。
【0018】
好ましい実施態様によれば、本発明による組成物は水中油型のエマルジョンの形態である。この表現は、一般的に二つの不混和性の液体の混合物を意味し、その一つは不連続なオイル相を含み、他方は連続水相を成し、ここにオイル相が分散している。しかしながら、変形として、水中油型エマルジョンは、球状体を用いた水相中オイルの分散物から構成可能であり、これらの球状体はポリマー製ナノ粒子、例えばナノスフェア及びナノカプセル、もしくはイオン性及び/または非イオン性タイプの脂質小胞、例えば欧州特許第641557号公報及び同705593号公報に記載のものであるとよい。
【0019】
本発明の組成物は、皮膚の手入れ用製品及び/またはメイクアップ製品として使用可能である。これにはまた、シャンプーまたはコンディショナーの形態が可能である。
【0020】
全ての場合において、組成物は生理学的に許容される媒体、すなわち、皮膚もしくは身体表面成長物に適合性の媒体を含む。
【0021】
組成物が、水中油型エマルジョンの形態である場合、不連続な脂肪相の割合は、組成物全重量に対して0.5から70%、好ましくは20から50%を占めるとよい。組成物に使用されるオイル、乳化剤及び共乳化剤は、かかる分野で従来より使用されているものから選択される。
【0022】
本発明に使用可能なオイルとしては、鉱物オイル(流動ワセリン)、植物起源のオイル(アボカドオイル、大豆油)、動物起源のオイル(ラノリン)、合成オイル(ペルヒドロスクアレン)、シリコーンオイル(シクロメチコーン)及びフッ化油(パーフルオロポリエーテル)を挙げることができる。使用可能な脂肪物質としては、脂肪アルコール(セチルアルコール)、脂肪酸またはワックス(カルナウバワックス、オゾケライト)を挙げることができる。
【0023】
乳化剤及び共乳化剤としては、水中油型エマルジョンを形成するあらゆる界面活性剤、例えば、ソルビタンの脂肪酸エステルで、任意にポリオキシアルキレン化されたもの、グリセロールの脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコールの脂肪酸エステル、脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪アルキルエーテル、モノグリセリルエーテルスルファート、アルキルエーテルスルファート、アルキルまたはアルケニルオリゴグリコシド、脂肪酸のN-アルキルポリヒドロキシアルキルアミド、及びこれらの混合物が使用可能である。
【0024】
既知の方法で、本発明の組成物はまた、化粧品分野で一般的な補助剤、例えば親水性または親油性のゲル化剤、親水性または親油性の活性剤、保存料、抗酸化剤、溶媒、香料、充填剤、スクリーニング剤、顔料、臭気吸収剤及び染料を含有可能である。これら様々な補助剤の量は、従来から懸かる分野で使用されている通りであり、例えば組成物全重量に対して0.01から20%である。その性質により、これらの補助剤を脂肪相(存在する場合)、水相、脂質小胞及び/またはナノ粒子中に導入可能である。
【0025】
特に挙げることのできる親水性ゲル化剤は、カルボキシビニルポリマー(カーボマー)、アクリルコポリマー、例えばアクリラート/アルキルアクリラートコポリマー、ポリアクリルアミド、多糖類、天然ゴム及び粘土であり、親油性ゲル化剤として挙げることができるのは、変性粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属塩及び疎水性シリカである。
【0026】
特に使用可能な活性剤は、ビタミン、角質溶解剤及び/または剥離剤、例えば5-n-オクタノイルサリチル酸、UVスクリーニング剤、カルマント(calmants)及びこれらの混合物である。他の脱色剤、例えばコウジ酸またはヒドロキノン及びその誘導体もまた本発明の組成物に導入可能であり、このためこれらの剤を低用量で使用可能である。髪の喪失防止及び/または髪の再生のための剤もまた本発明の組成物に導入可能である。不適合の場合には、これらの活性剤及び/またはL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸が球状体、特にイオン性または非イオン性の小胞及び/またはナノ粒子(ナノカプセル及び/またはナノスフェア)に導入、組成物中でこれらを互いに分離させることができる。さらに、本発明の組成物に導入可能な活性剤、及びその濃度が、L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸の望ましい特性を変更させないことのないように留意する必要がある。
【0027】
特に使用可能な保存料は、パラベン及びフェノキシエタノールであるが、ホフムアルデヒド供与保存料、例えばジアゾリジニルウレアは避けることが好ましい。
【0028】
本発明の主題はまた、連続水相を含む組成物中でL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸を安定化するための、少なくとも一の中和剤と組み合わせた少なくとも一の金属イオン封鎖剤の使用であって、前記中和剤が、当該組成物の水相のpHを5から8の値に調整するに十分な量で存在する使用である。
【0029】
本発明の別の主題は、連続水相を含む組成物中でL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸を安定化する方法であって、前記組成物に少なくとも一の金属イオン封鎖剤及び少なくとも一の中和剤を導入することからなる段階を含み、前記中和剤が当該組成物の水相のpHを5から8の値に調整するに十分な量で存在する方法である。
【0030】
本発明の組成物は、化粧品分野で、特に以下の目的のために使用可能である:・皮膚、体毛及び/または頭髪の脱色または漂白;
・髪の喪失の防止及び/または髪の再生の促進;
・光誘発性老化及び/または環境関連のストレスの防止または処理、特にL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸のラジカル捕捉特性のため;及び/または
・脂性肌の防止または処理、例えば挫瘡の処理。
【0031】
本特許出願においては、環境関連のストレスは、都市生活、特に皮膚に接触した際に酸化反応を引き起こしがちな、空気中に浮遊する汚染物質の微細な粒子に皮膚がさらされることに関連した皮膚の劣化における全ての化学的及び/または物理的因子として定義される。これらの微細な粒子は、例えば、煙草の煙、排気ガスまたは工業排気に含まれる。これらは特定の汚濁物、例えば窒素酸化物及び活性酸素中にある。皮膚状態の劣化は、以下の一以上の症状に反映される:皺の形成、皮膚の水分含量の低下、鱗屑の形成、顔色の輝きの喪失、赤み等。
【0032】
本発明の主題はまた、髪の喪失の防止及び/または髪の再生の促進を目的とする組成物の製造のための上記組成物の使用である。
【0033】
【実施例】
以下の実施例は、本発明の詳説を目的とする。パーセンテージは組成物の各成分の全重量に対して重量ベースで示した。
【0034】
(実施例1)
以下の組成物を調製した。
シクロへキサシロキサン 10%
アプリコットオイル 6%
グリセロール 5%
無水オクテニルコハク酸と架橋したデンプンのアンモニウム塩 3%
ステアリルアルコール及びceteareth-20 2%
メチルグルコースセスキステアラート 2%
トリエタノールアミン 1.1%
L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸 1%
保存料 0.6%
キサンタンガム 0.25%
EDTA二ナトリウム塩 0.05%
水 69%
【0035】
得られた水中油型エマルジョンは、6.6のpHを有し、以下の温度、4℃、25℃、37℃及び45℃で少なくとも2ヶ月間安定であった。黄色化または組成物による臭気の発生は、この期間終了時に全く観察されなかった。さらに、プロシステインの劣化のレベルは、HPLCで決定して、5%未満であった。
この組成物を、朝及び/または晩に皮膚に適用し、色素沈着したシミを消すことができた。
【0036】
(実施例2:比較例)
中和剤(トリエタノールアミン)を含まないこと以外は、実施例1と同様のエマルジョンを調製した。
得られたエマルジョンは2.4のpHを有していた。2ヶ月後、これは全ての温度(4℃、25℃、37℃及び45℃)において著しい硫黄臭を発生した。2ヶ月間、45℃にて保存したエマルジョンについて、L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸の20%劣化も観察された。
【0037】
(実施例3:比較例)
金属イオン封鎖剤(EDTA二ナトリウム塩)を含まないこと以外は、実施例1と同様のエマルジョンを調製した。
得られたエマルジョンは6.6のpHを有していた。2ヶ月後、これは全ての温度(4℃、25℃、37℃及び45℃)において僅かな硫黄臭を有しており、37℃及び45℃にて貯蔵されたエマルジョンの僅かな黄色化も観察された。
【0038】
(実施例4:比較例)
中和剤(トリエタノールアミン)も金属イオン封鎖剤(EDTA二ナトリウム塩)も含まないこと以外は、実施例1と同様のエマルジョンを調製した。
得られたエマルジョンは2.3のpHを有していた。2ヶ月後、これは全ての温度(4℃、25℃、37℃及び45℃)において著しい硫黄臭を有し、黄色化を呈していた。2ヶ月間、45℃にて保存したエマルジョンについて、L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸の14%劣化も観察された。
上記実施例は、金属イオン封鎖剤及び/または中和剤を含まない組成物と比較して、本発明による組成物の優れた安定性を明白に示している。
【0039】
(実施例5)
以下の組成物を調製した。
A相
ステアリルアルコール 1%
グリセリルステアラートと
ポリエチレングリコール(100EO)との混合物 2%
シクロへキサシロキサン 10%
B相
グリセロール 5%
水酸化ナトリウム 0.01%
EDTA 0.05%
保存料 0.2%
水 適量
C相
キサンタンガム 0.2%
水 20%
D相
L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸 1%
トリエタノールアミン 1.1%
水 20%
E相
オクテニルスクシナート変性デンプン 3%
シリカ 4%
【0040】
A相及びB相を別々に80℃に加熱し、その後A相をB相に攪拌しつつ導入した。冷却後、C相を得られたエマルジョンに添加し、次いでD相を、最後にE相を約40℃にて添加した。得られたエマルジョンは脂性肌のテカリを低減させることができた。
【0041】
(実施例6)
以下の組成物を調製した。
A相
鉱物オイル 10%
イソプロピルミリスタート 2%
ステアリン酸 2.05%
ステアリルアルコール及びceteareth−20 0.7%
グリセリルステアラート 0.5%
B相
グリセロール 2%
保存料 0.2%
水 適量
C相
カーボマー 0.1%
トリエタノールアミン 0.1%
水 20%
D相
アルコール 10%
E相
トリエタノールアミン 1.2%
L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸 1.0%
水 15%
【0042】
A相及びB相を別々に80℃に加熱し、その後A相をB相に攪拌しつつ導入して水中油型エマルジョンを得た。続いてここにC、D及びE相を添加した。
得られたエマルジョンは、汚染物質の有害な影響から皮膚を保護するのに特に好適であった。

Claims (13)

  1. L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸、少なくとも一の金属イオン封鎖剤及び少なくとも一の中和剤を含有する連続水相を含む組成物であって、前記中和剤が当該組成物の水相のpHを5から8の値に調整するに十分な量で存在することを特徴とする化粧品組成物。
  2. 前記金属イオン封鎖剤が、EDTA;EDTA塩;ココアンフォジアセタート二ナトリウム;ジエチレントリアミン五酢酸及びその塩;ニトリロ三酢酸の三ナトリウム塩;アスコルビン酸;クエン酸三ナトリウム;エチドロン酸及びその塩;ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸の七ナトリウム塩;ジエチレントリアミンテトラメチレンホスホン酸の五ナトリウム塩;エチレントリアミンテトラメチレンホスホン酸及びその塩;グルコヘプタン酸ナトリウム及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  3. 金属イオン封鎖剤が、EDTA塩であることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
  4. 前記中和剤が、水酸化ナトリウム;水酸化カリウム;アンモニア;有機塩基及び塩基性アミノ酸;及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 前記中和剤が、トリエタノールアミンであることを特徴とする請求項4に記載の組成物。
  6. ビタミン、脱色剤、角質溶解剤及び/または剥離剤、カルマント(calmants)及びスクリーニング剤から選択される少なくとも一の別の活性剤を更に含むことを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載の組成物。
  7. 水中油型エマルジョンの形態であることを特徴とする請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 連続水相を含む化粧品組成物中でL-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸を安定化する方法であって、前記組成物に少なくとも一の金属イオン封鎖剤及び少なくとも一の中和剤を導入することからなる段階を含み、前記中和剤が当該組成物の水相のpHを5から8の値に調整するに十分な量で存在する方法。
  9. 皮膚、体毛及び/または頭髪の脱色または漂白のための、請求項1から7のいずれか一項に記載の化粧品組成物
  10. 髪の喪失の防止及び/または髪の再生の促進のための、請求項1から7のいずれか一項に記載の化粧品組成物
  11. 光誘発性老化及び/または環境関連のストレスの防止または処理のための、請求項1から7のいずれか一項に記載の化粧品組成物
  12. 脂性肌の防止または処理のための、請求項1から7のいずれか一項に記載の化粧品組成物
  13. 髪の喪失の防止及び/または髪の再生の促進を目的とする組成物の製造のための、請求項1から7のいずれか一項に記載の化粧品組成物
JP2000074821A 1999-03-19 2000-03-16 L−2−オキソチアゾリジン−4−カルボン酸を含有する連続水相を含む組成物 Expired - Lifetime JP4011820B2 (ja)

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