JP2000250204A - フォトレジスト材料およびパターン形成方法 - Google Patents
フォトレジスト材料およびパターン形成方法Info
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 長期に亘る保存や環境温度の変化に対して感
度安定性に優れたフォトレジスト材料およびパターン形
成方法を提供する。 【解決手段】 少なくともα，β−不飽和ケトン化合物
を含有するものであることを特徴とするフォトレジスト
材料ならびに少なくともα，β−不飽和ケトン化合物を
含有するフォトレジスト材料を基板上に塗布する工程、
次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長５００ｎ
ｍ以下の高エネルギー線、Ｘ線または電子線で露光する
工程および現像液を用いて現像する工程を含むことを特
徴とするパターン形成方法。
度安定性に優れたフォトレジスト材料およびパターン形
成方法を提供する。 【解決手段】 少なくともα，β−不飽和ケトン化合物
を含有するものであることを特徴とするフォトレジスト
材料ならびに少なくともα，β−不飽和ケトン化合物を
含有するフォトレジスト材料を基板上に塗布する工程、
次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長５００ｎ
ｍ以下の高エネルギー線、Ｘ線または電子線で露光する
工程および現像液を用いて現像する工程を含むことを特
徴とするパターン形成方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フォトリソグラフ
ィーによる微細加工技術に適した新規なフォトレジスト
材料およびパターン形成方法に関する。
ィーによる微細加工技術に適した新規なフォトレジスト
材料およびパターン形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ＬＳＩの高集積化や高速度化に伴
い、パターンルールの微細化が求められている中、次世
代の微細加工技術として遠紫外線リソグラフィーが有望
視されている。この遠紫外線リソグラフィーは、線幅が
０．３μｍ以下の加工も可能であり、光吸収の低いフォ
トレジスト材料を用いた場合、基板に対して垂直に近い
側壁を有したパターン形成が可能になる。
い、パターンルールの微細化が求められている中、次世
代の微細加工技術として遠紫外線リソグラフィーが有望
視されている。この遠紫外線リソグラフィーは、線幅が
０．３μｍ以下の加工も可能であり、光吸収の低いフォ
トレジスト材料を用いた場合、基板に対して垂直に近い
側壁を有したパターン形成が可能になる。
【０００３】また、近年、遠紫外線の光源として高輝度
なＫｒＦまたはＡｒＦエキシマレーザーを利用する技術
が注目されており、このような観点から、酸を触媒とし
た化学増幅型フォトレジスト材料が開発されたが、量産
技術を高めていくに従い、保存期間あるいは使用期間中
の感度の変動のない安定したフォトレジスト材料が要求
されている。
なＫｒＦまたはＡｒＦエキシマレーザーを利用する技術
が注目されており、このような観点から、酸を触媒とし
た化学増幅型フォトレジスト材料が開発されたが、量産
技術を高めていくに従い、保存期間あるいは使用期間中
の感度の変動のない安定したフォトレジスト材料が要求
されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来から、化
学増幅型フォトレジスト材料の欠点として、露光からＰ
ＥＢ（Ｐｏｓｔ Ｅｘｐｏｓｕｒｅ Ｂａｋｅ）までの
放置時間が長くなると、露光により発生したフォトレジ
スト膜表面の酸が空気中の塩基性化合物と反応、失活
し、形成したラインパターンの上部のみが太くなる（以
下、「Ｔ−トップ形状」という。）という問題があっ
た。
学増幅型フォトレジスト材料の欠点として、露光からＰ
ＥＢ（Ｐｏｓｔ Ｅｘｐｏｓｕｒｅ Ｂａｋｅ）までの
放置時間が長くなると、露光により発生したフォトレジ
スト膜表面の酸が空気中の塩基性化合物と反応、失活
し、形成したラインパターンの上部のみが太くなる（以
下、「Ｔ−トップ形状」という。）という問題があっ
た。
【０００５】この問題を解決すべく、メタクリル酸エス
テルやアクリル酸エステル等のα，β−不飽和カルボン
酸エステル、またはホロン等のα，β，α’，β’−不
飽和ケトンを添加することが特開平９−２９７４０１号
公報により提案されている。これらのα，β−不飽和カ
ルボン酸エステルまたはα，β，α’，β’−不飽和ケ
トンを添加すれば、Ｔ−トップ形状の防止については確
かにある程度効果を示すが、フォトレジスト材料の感度
変動に対しては十分な効果が得られないという問題があ
った。
テルやアクリル酸エステル等のα，β−不飽和カルボン
酸エステル、またはホロン等のα，β，α’，β’−不
飽和ケトンを添加することが特開平９−２９７４０１号
公報により提案されている。これらのα，β−不飽和カ
ルボン酸エステルまたはα，β，α’，β’−不飽和ケ
トンを添加すれば、Ｔ−トップ形状の防止については確
かにある程度効果を示すが、フォトレジスト材料の感度
変動に対しては十分な効果が得られないという問題があ
った。
【０００６】本発明は、このような問題点に鑑みなされ
たもので、長期に亘る保存や環境温度の変化に対して感
度安定性に優れたフォトレジスト材料およびパターン形
成方法を提供するものである。
たもので、長期に亘る保存や環境温度の変化に対して感
度安定性に優れたフォトレジスト材料およびパターン形
成方法を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するためになされたもので、本発明の請求項１に記載
した発明は、少なくともα，β−不飽和ケトン化合物を
含有するものであることを特徴とするフォトレジスト材
料である。
決するためになされたもので、本発明の請求項１に記載
した発明は、少なくともα，β−不飽和ケトン化合物を
含有するものであることを特徴とするフォトレジスト材
料である。
【０００８】このように、少なくともα，β−不飽和ケ
トン化合物を含有するものとすれば、長期保存時および
使用時の環境温度の影響を受けにくいので、感度安定性
に優れたフォトレジスト材料とすることができる。
トン化合物を含有するものとすれば、長期保存時および
使用時の環境温度の影響を受けにくいので、感度安定性
に優れたフォトレジスト材料とすることができる。
【０００９】この場合、請求項２に記載したように、
α，β−不飽和ケトン化合物が、下記一般式（１）で示
されるものとすることができる。
α，β−不飽和ケトン化合物が、下記一般式（１）で示
されるものとすることができる。
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、互いに独立して炭素数１〜１０
の直鎖アルキル基、炭素数３〜１０の分岐状または環状
アルキル基、あるいは炭素数６〜１４のアリール基を示
す。）
の直鎖アルキル基、炭素数３〜１０の分岐状または環状
アルキル基、あるいは炭素数６〜１４のアリール基を示
す。）
【００１０】このように、α，β−不飽和ケトン化合物
が、上記一般式（１）で示されるものとすれば、確実に
長期保存時および使用時の環境温度の影響を受けること
がないので、感度安定性に優れたフォトレジスト材料と
することができる。
が、上記一般式（１）で示されるものとすれば、確実に
長期保存時および使用時の環境温度の影響を受けること
がないので、感度安定性に優れたフォトレジスト材料と
することができる。
【００１１】また、請求項３に記載したように、フォト
レジスト材料が、波長５００ｎｍ以下の高エネルギー
線、Ｘ線または電子線で露光する化学増幅型であっても
構わない。
レジスト材料が、波長５００ｎｍ以下の高エネルギー
線、Ｘ線または電子線で露光する化学増幅型であっても
構わない。
【００１２】このように、本発明のフォトレジスト材料
は、波長５００ｎｍ以下という短波長の高エネルギー
線、Ｘ線または電子線で露光する化学増幅型に用いられ
る場合に、特に有益である。
は、波長５００ｎｍ以下という短波長の高エネルギー
線、Ｘ線または電子線で露光する化学増幅型に用いられ
る場合に、特に有益である。
【００１３】そして、本発明の請求項４に記載した発明
は、少なくとも、（ｉ）請求項１乃至請求項３のいずれ
か１項に記載のフォトレジスト材料を基板上に塗布する
工程、（ii）次いで加熱処理後、フォトマスクを介して
波長５００ｎｍ以下の高エネルギー線、Ｘ線または電子
線で露光する工程、（iii ）現像液を用いて現像する工
程を含むことを特徴とするパターン形成方法である。
は、少なくとも、（ｉ）請求項１乃至請求項３のいずれ
か１項に記載のフォトレジスト材料を基板上に塗布する
工程、（ii）次いで加熱処理後、フォトマスクを介して
波長５００ｎｍ以下の高エネルギー線、Ｘ線または電子
線で露光する工程、（iii ）現像液を用いて現像する工
程を含むことを特徴とするパターン形成方法である。
【００１４】このように、少なくとも上記（ｉ）〜（ii
i ）を含む工程からなるパターン形成方法とすれば、レ
ジスト材料が感度安定性に優れるので、長期保存や使用
時の環境温度の変動等による感度の変化および加工パタ
ーン寸法の変化が防止でき、従って精密な微細加工に最
適である。
i ）を含む工程からなるパターン形成方法とすれば、レ
ジスト材料が感度安定性に優れるので、長期保存や使用
時の環境温度の変動等による感度の変化および加工パタ
ーン寸法の変化が防止でき、従って精密な微細加工に最
適である。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。本発明者らは、前記目的を達成するため鋭意検討を
行った結果、フォトレジスト材料の添加剤として、α，
β−不飽和ケトン化合物を使用すれば、長期に亘る保存
や環境温度の変化に対して感度安定性に最も優れた効果
が得られることを見出し、諸条件を精査して本発明を完
成させた。
て説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。本発明者らは、前記目的を達成するため鋭意検討を
行った結果、フォトレジスト材料の添加剤として、α，
β−不飽和ケトン化合物を使用すれば、長期に亘る保存
や環境温度の変化に対して感度安定性に最も優れた効果
が得られることを見出し、諸条件を精査して本発明を完
成させた。
【００１６】以下、本発明の最大の特徴であるフォトレ
ジスト材料に添加される、α，β−不飽和ケトン化合物
について詳細に説明する。α，β−不飽和ケトン化合物
として、下記一般式（１）で示されるものが挙げられ
る。
ジスト材料に添加される、α，β−不飽和ケトン化合物
について詳細に説明する。α，β−不飽和ケトン化合物
として、下記一般式（１）で示されるものが挙げられ
る。
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、相互に独立して炭素数１〜１０
の直鎖アルキル基、炭素数３〜１０の分岐状又は環状の
アルキル基、あるいは炭素数６〜１４のアリール基を示
す。）
の直鎖アルキル基、炭素数３〜１０の分岐状又は環状の
アルキル基、あるいは炭素数６〜１４のアリール基を示
す。）
【００１７】ここで、Ｒ1 、Ｒ2 において、アルキル基
は炭素数１〜１０、好ましくは１〜７の直鎖状アルキル
基、または炭素数３〜１０の分岐状もしくは環状のアル
キル基、あるは炭素数６〜１４のアリール基であり、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、へキシル基、ヘ
プチル基、ノニル基、デシル基、フェニル基、シクロペ
ンチル基、シクロへキシル基、ノルボルニル基、アダマ
ンチル基等が挙げられる。
は炭素数１〜１０、好ましくは１〜７の直鎖状アルキル
基、または炭素数３〜１０の分岐状もしくは環状のアル
キル基、あるは炭素数６〜１４のアリール基であり、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、へキシル基、ヘ
プチル基、ノニル基、デシル基、フェニル基、シクロペ
ンチル基、シクロへキシル基、ノルボルニル基、アダマ
ンチル基等が挙げられる。
【００１８】上記一般式（１）で示されるα，β−不飽
和ケトン化合物として具体的には、３−ブテン−２−オ
ン、４−メチル−３−ペンテン−２−オン、３−メチル
−３−ブテン−２−オン、ペント−３−エン−２−オ
ン、３−オクテン−２−オン、４−イソプロピル−３−
ブテン−２−オン、３−ヘプテン−２−オン、２−ヘプ
テン−４−オン、３−オクテン−２−オン、５−イソプ
ロピル−２−ヘプテン−４−オン、３−ノネン−２−オ
ン、３−ノネン−５−オン、３−デセン−２−オン、４
−フェニル−３−ブテン−２−オン、カルコン、イオノ
ン等が挙げられる。これらの中でも、特に３−ノネン−
２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ヘプテン−２
−オンが好ましい。
和ケトン化合物として具体的には、３−ブテン−２−オ
ン、４−メチル−３−ペンテン−２−オン、３−メチル
−３−ブテン−２−オン、ペント−３−エン−２−オ
ン、３−オクテン−２−オン、４−イソプロピル−３−
ブテン−２−オン、３−ヘプテン−２−オン、２−ヘプ
テン−４−オン、３−オクテン−２−オン、５−イソプ
ロピル−２−ヘプテン−４−オン、３−ノネン−２−オ
ン、３−ノネン−５−オン、３−デセン−２−オン、４
−フェニル−３−ブテン−２−オン、カルコン、イオノ
ン等が挙げられる。これらの中でも、特に３−ノネン−
２−オン、３−オクテン−２−オン、３−ヘプテン−２
−オンが好ましい。
【００１９】上記α，β−不飽和ケトン化合物が配合さ
れるフォトレジスト材料は、ポジ型であっても、ネガ型
であってもよく、α，β−不飽和ケトン化合物以外のフ
ォトレジスト材料の組成は公知のものとすることができ
る。この場合、特に波長５００ｎｍ以下の高エネルギー
線、Ｘ線、電子線で露光を行う化学増幅型レジスト材料
を望むときは、酸不安定基で保護された酸性官能基を有
するアルカリ不溶性又は難溶性樹脂であって、該酸不安
定基が脱離した時にアルカリ可溶性となるベース樹脂
と、遠紫外線、Ｘ線、電子線等の照射により酸を発生す
る酸発生剤と、更に、通常、これらの成分を溶解する有
機溶剤とを含み、必要に応じ塩基性物質又は酸性物質、
溶解制御剤、界面活性剤等の添加剤を添加したものが好
適に用いられる。
れるフォトレジスト材料は、ポジ型であっても、ネガ型
であってもよく、α，β−不飽和ケトン化合物以外のフ
ォトレジスト材料の組成は公知のものとすることができ
る。この場合、特に波長５００ｎｍ以下の高エネルギー
線、Ｘ線、電子線で露光を行う化学増幅型レジスト材料
を望むときは、酸不安定基で保護された酸性官能基を有
するアルカリ不溶性又は難溶性樹脂であって、該酸不安
定基が脱離した時にアルカリ可溶性となるベース樹脂
と、遠紫外線、Ｘ線、電子線等の照射により酸を発生す
る酸発生剤と、更に、通常、これらの成分を溶解する有
機溶剤とを含み、必要に応じ塩基性物質又は酸性物質、
溶解制御剤、界面活性剤等の添加剤を添加したものが好
適に用いられる。
【００２０】なお、上記α，β−不飽和ケトン化合物の
配合量は、フォトレジスト材料に配合する全ベース樹脂
１００重量部に対して０．１〜１０重量部が好適であ
る。０．１重量部より少ない場合は、感度安定性が十分
でない場合があり、一方１０重量部より多い場合は、リ
ソグラフィーにより形成されたパターン上層部が丸みを
帯びた形状になることがあるため前記範囲とすることが
好ましく、特に０．５〜６重量部とすれば確実に前記不
具合を解消することができる。
配合量は、フォトレジスト材料に配合する全ベース樹脂
１００重量部に対して０．１〜１０重量部が好適であ
る。０．１重量部より少ない場合は、感度安定性が十分
でない場合があり、一方１０重量部より多い場合は、リ
ソグラフィーにより形成されたパターン上層部が丸みを
帯びた形状になることがあるため前記範囲とすることが
好ましく、特に０．５〜６重量部とすれば確実に前記不
具合を解消することができる。
【００２１】本発明のフォトレジスト材料として使用さ
れるベース樹脂としては、ノボラック樹脂、ビニルフェ
ノール樹脂、イソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフ
ェノールまたはイソプロペニルフェノールとスチレン、
アクリロニトリル、（メタ）アクリレートとの共重合体
等が例示される。
れるベース樹脂としては、ノボラック樹脂、ビニルフェ
ノール樹脂、イソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフ
ェノールまたはイソプロペニルフェノールとスチレン、
アクリロニトリル、（メタ）アクリレートとの共重合体
等が例示される。
【００２２】また、前記ベース樹脂は、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチ
ル基、テトラヒドロ−２−フリル基、メトキシメチル
基、エトキシエチル基等の公知の酸不安定基で保護され
た酸性官能基を有するアルカリ不溶性又は難溶性樹脂で
あって、該酸不安定基が脱離した時にアルカリ可溶性と
なるベース樹脂としても構わない。
キシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチ
ル基、テトラヒドロ−２−フリル基、メトキシメチル
基、エトキシエチル基等の公知の酸不安定基で保護され
た酸性官能基を有するアルカリ不溶性又は難溶性樹脂で
あって、該酸不安定基が脱離した時にアルカリ可溶性と
なるベース樹脂としても構わない。
【００２３】酸発生剤としては特に制限がなく、従来公
知のオニウム塩、有機ハロゲン化合物、オルトキノンジ
アジド化合物、スルホン酸系化合物等を使用することが
できる。
知のオニウム塩、有機ハロゲン化合物、オルトキノンジ
アジド化合物、スルホン酸系化合物等を使用することが
できる。
【００２４】有機溶剤としては特に制限がなく、シクロ
ヘキサノン、メチル−２−ｎ−アミルケトン等のケトン
類、３−メトキシブタノール、３−メチル−３−メトキ
シブタノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−
エトキシ−２−プロパノール等のアルコール類、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチ
ル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、メチル−３−メト
キシプロピオネート、エチル−３−エトキシプロピオネ
ート等のエステル類等が挙げられ、これらの１種類を単
独で又は２種類以上を混合して使用することができる。
ヘキサノン、メチル−２−ｎ−アミルケトン等のケトン
類、３−メトキシブタノール、３−メチル−３−メトキ
シブタノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−
エトキシ−２−プロパノール等のアルコール類、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチ
ル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、メチル−３−メト
キシプロピオネート、エチル−３−エトキシプロピオネ
ート等のエステル類等が挙げられ、これらの１種類を単
独で又は２種類以上を混合して使用することができる。
【００２５】塩基性物質としては特に制限がなく、従来
公知のアンモニア、メチルアミン等の１級脂肪族アミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン等の２級脂肪族ア
ミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン等の３級脂肪族アミン等が例示され、これらの
１種または２種以上の混合として使用することができ
る。
公知のアンモニア、メチルアミン等の１級脂肪族アミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン等の２級脂肪族ア
ミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン等の３級脂肪族アミン等が例示され、これらの
１種または２種以上の混合として使用することができ
る。
【００２６】溶解制御剤としては、分子量が１００〜１
０００で、かつ分子内にフェノール性水酸基を２つ以上
有する化合物の該フェノール性水酸基の水素原子を酸不
安定基により全体として平均１０〜１００％の割合で置
換した化合物等が例示される。
０００で、かつ分子内にフェノール性水酸基を２つ以上
有する化合物の該フェノール性水酸基の水素原子を酸不
安定基により全体として平均１０〜１００％の割合で置
換した化合物等が例示される。
【００２７】界面活性剤としては特に制限がなく、従来
公知のパーフルオロアルキルポリオキシエチレンエタノ
ール、フッ素化アルキルエステル、パーフルオロアルキ
ルアミンオキサイド、パーフルオロアルキルエーテル等
を使用することができる。
公知のパーフルオロアルキルポリオキシエチレンエタノ
ール、フッ素化アルキルエステル、パーフルオロアルキ
ルアミンオキサイド、パーフルオロアルキルエーテル等
を使用することができる。
【００２８】なお、具体的には、特開平９−２１１８６
６号公報記載の２種以上の酸不安定基で保護されたポリ
ヒドロキシスチレンを主成分とした化学増幅型レジスト
材料、特願平９−２９１６８１号記載の２種以上の酸不
安定基及び酸不安定架橋基で保護されたポリヒドロキシ
スチレンを主成分とした化学増幅型レジスト材料、特開
平６−２６６１１２号公報記載の酸不安定基で保護され
たポリアクリル系樹脂とポリヒドロキシスチレンの共重
合体を主成分とした化学増幅型レジスト材料、ポリアク
リル系樹脂またはポリシクロオレフィン系樹脂を主成分
としたＡｒＦエキシマレーザー用化学増幅型レジスト材
料の何れにも適用できる。
６号公報記載の２種以上の酸不安定基で保護されたポリ
ヒドロキシスチレンを主成分とした化学増幅型レジスト
材料、特願平９−２９１６８１号記載の２種以上の酸不
安定基及び酸不安定架橋基で保護されたポリヒドロキシ
スチレンを主成分とした化学増幅型レジスト材料、特開
平６−２６６１１２号公報記載の酸不安定基で保護され
たポリアクリル系樹脂とポリヒドロキシスチレンの共重
合体を主成分とした化学増幅型レジスト材料、ポリアク
リル系樹脂またはポリシクロオレフィン系樹脂を主成分
としたＡｒＦエキシマレーザー用化学増幅型レジスト材
料の何れにも適用できる。
【００２９】次に、本発明のフォトレジスト材料を用
い、パターンを形成する方法について説明する。パター
ン形成方法は、少なくとも、（ｉ）上記本発明のフォト
レジスト材料を基板上に塗布する工程、（ii）次いで加
熱処理後、フォトマスクを介して波長５００ｎｍ以下の
高エネルギー線、Ｘ線又は電子線で露光する工程、（ii
i ）現像液を用いて現像する工程、を含み、（iii ）の
工程において、必要に応じて加熱処理した後現像しても
構わない。
い、パターンを形成する方法について説明する。パター
ン形成方法は、少なくとも、（ｉ）上記本発明のフォト
レジスト材料を基板上に塗布する工程、（ii）次いで加
熱処理後、フォトマスクを介して波長５００ｎｍ以下の
高エネルギー線、Ｘ線又は電子線で露光する工程、（ii
i ）現像液を用いて現像する工程、を含み、（iii ）の
工程において、必要に応じて加熱処理した後現像しても
構わない。
【００３０】例えば、本発明のレジスト材料として化学
増幅ポジ型レジスト材料を使用してパターンを形成する
には、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことが
できる。具体的に説明すれば、（ｉ）シリコンウェハー
等の基板上にスピンコーティング等の手法で、膜厚が
０．５〜２．０μｍとなるようにフォトレジスト材料を
塗布する。
増幅ポジ型レジスト材料を使用してパターンを形成する
には、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことが
できる。具体的に説明すれば、（ｉ）シリコンウェハー
等の基板上にスピンコーティング等の手法で、膜厚が
０．５〜２．０μｍとなるようにフォトレジスト材料を
塗布する。
【００３１】（ii）これをホットプレート上で６０〜１
５０℃にて１〜１０分間、好ましくは８０〜１２０℃に
て１〜５分間プリベークした後、目的のパターンを形成
するためのマスクを上記のレジスト膜上にかざし、波長
３００ｎｍ以下の遠紫外線、エキシマレーザー等の高エ
ネルギー線、Ｘ線もしくは電子線を、露光量１〜２００
ｍＪ／ｃｍ2 、好ましくは１０〜１００ｍＪ／ｃｍ2 と
なるように照射する。
５０℃にて１〜１０分間、好ましくは８０〜１２０℃に
て１〜５分間プリベークした後、目的のパターンを形成
するためのマスクを上記のレジスト膜上にかざし、波長
３００ｎｍ以下の遠紫外線、エキシマレーザー等の高エ
ネルギー線、Ｘ線もしくは電子線を、露光量１〜２００
ｍＪ／ｃｍ2 、好ましくは１０〜１００ｍＪ／ｃｍ2 と
なるように照射する。
【００３２】（iii ）次に、ホットプレート上で６０〜
１５０℃にて１〜５分間、好ましくは８０〜１２０℃に
て１〜３分間ポストエクスポージャベーク（ＰＥＢ）し
た後、０．１〜５％、好ましくは２〜３％テトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイド（ＴＭＡＨ）等のアル
カリ水溶液の現像液を用い、０．１〜３分間、好ましく
は０．５〜２分間、浸漬（ｄｉｐ）法、パドル（ｐｕｄ
ｄｌｅ）法、スプレー（ｓｐｒａｙ）法等のいずれかの
常法により現像することにより基板上に目的のパターン
が形成される。
１５０℃にて１〜５分間、好ましくは８０〜１２０℃に
て１〜３分間ポストエクスポージャベーク（ＰＥＢ）し
た後、０．１〜５％、好ましくは２〜３％テトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイド（ＴＭＡＨ）等のアル
カリ水溶液の現像液を用い、０．１〜３分間、好ましく
は０．５〜２分間、浸漬（ｄｉｐ）法、パドル（ｐｕｄ
ｄｌｅ）法、スプレー（ｓｐｒａｙ）法等のいずれかの
常法により現像することにより基板上に目的のパターン
が形成される。
【００３３】また、本発明のレジスト材料は、特に高エ
ネルギー線の中でも２５４〜１９３ｎｍの遠紫外線又は
エキシマレーザー、Ｘ線及び電子線による微細パターン
ニングに最適である。すなわち、本発明の上記α，β−
不飽和ケトン化合物を配合したレジスト材料、特には有
機溶剤、酸不安定基で保護された酸性官能基を有するア
ルカリ不溶性又は難溶性樹脂であって、該酸不安定基が
脱離したときにアルカリ可溶性となるベース樹脂、酸発
生剤を配合したレジスト材料やこれらに塩基性化合物等
を配合したレジスト材料は、感度の安定性に優れ、長期
の保存や環境温度の変化による感度の変化、加工パター
ン寸法の変化なく、実用性が高く精密な微細加工に適し
ている。さらに、ネガ型レジスト材料の場合も、上記
（ｉ）〜（iii ）の工程により常法に従ってパターン形
成することができる。
ネルギー線の中でも２５４〜１９３ｎｍの遠紫外線又は
エキシマレーザー、Ｘ線及び電子線による微細パターン
ニングに最適である。すなわち、本発明の上記α，β−
不飽和ケトン化合物を配合したレジスト材料、特には有
機溶剤、酸不安定基で保護された酸性官能基を有するア
ルカリ不溶性又は難溶性樹脂であって、該酸不安定基が
脱離したときにアルカリ可溶性となるベース樹脂、酸発
生剤を配合したレジスト材料やこれらに塩基性化合物等
を配合したレジスト材料は、感度の安定性に優れ、長期
の保存や環境温度の変化による感度の変化、加工パター
ン寸法の変化なく、実用性が高く精密な微細加工に適し
ている。さらに、ネガ型レジスト材料の場合も、上記
（ｉ）〜（iii ）の工程により常法に従ってパターン形
成することができる。
【００３４】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例を挙げて
説明する。
説明する。
【００３５】（実施例１）表１に示すレジスト材料Ａと
表２に示すα，β−不飽和ケトン化合物を用いて混合溶
液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロン製フィ
ルタでろ過してレジスト溶液を調製した。
表２に示すα，β−不飽和ケトン化合物を用いて混合溶
液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロン製フィ
ルタでろ過してレジスト溶液を調製した。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】得られたレジスト溶液を３つの密閉容器に
分別した。１つ目のレジスト溶液は、調製後直ちに下記
の方法に従い初期の感度を求めた。残りの容器に分別し
た一方のレジスト溶液は４０℃に制御した恒温槽に４０
日間、他方のレジスト溶液は２３℃に制御した恒温槽に
１２０日間保存した後、同様の方法で感度を求めた。な
お、恒温槽にて保存したレジスト材料の感度と初期の感
度との変化率＝（１−保存後感度／初期感度）×１００
（％）をもって感度安定性の指標とした。
分別した。１つ目のレジスト溶液は、調製後直ちに下記
の方法に従い初期の感度を求めた。残りの容器に分別し
た一方のレジスト溶液は４０℃に制御した恒温槽に４０
日間、他方のレジスト溶液は２３℃に制御した恒温槽に
１２０日間保存した後、同様の方法で感度を求めた。な
お、恒温槽にて保存したレジスト材料の感度と初期の感
度との変化率＝（１−保存後感度／初期感度）×１００
（％）をもって感度安定性の指標とした。
【００３９】［感度測定・感度安定性評価］上記の各々
のレジスト液を、常法にて洗浄したシリコンウェーハ上
にスピンコーティングし、ホットプレート上で１００℃
にて９０秒間べークし、レジストの膜厚を０．５５μｍ
とした。これをエキシマレーザーステッパー（ニコン社
製、ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ、ＮＡ＝０．５）を用い
て露光量を変えて露光し、露光後１１０℃で９０秒間ベ
ークし、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドの水溶液で６０秒間現像を行うことにより、ポジ
型のパターンを得た。走査型電子顕微鏡にて形成された
ラインパターン幅を測長し、０．３０μｍの幅が得られ
る時の露光量を感度とした。得られた結果を表７に示し
た。
のレジスト液を、常法にて洗浄したシリコンウェーハ上
にスピンコーティングし、ホットプレート上で１００℃
にて９０秒間べークし、レジストの膜厚を０．５５μｍ
とした。これをエキシマレーザーステッパー（ニコン社
製、ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ、ＮＡ＝０．５）を用い
て露光量を変えて露光し、露光後１１０℃で９０秒間ベ
ークし、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドの水溶液で６０秒間現像を行うことにより、ポジ
型のパターンを得た。走査型電子顕微鏡にて形成された
ラインパターン幅を測長し、０．３０μｍの幅が得られ
る時の露光量を感度とした。得られた結果を表７に示し
た。
【００４０】（実施例２）表３に示すレジスト材料Ｂと
表２に示すα，β−不飽和ケトン化合物を用いて混合溶
液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロン製フィ
ルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得られたレジ
スト溶液を実施例１と同一の方法で処理を行い、感度測
定と感度安定性を測定した。得られた結果を表７に示し
た。
表２に示すα，β−不飽和ケトン化合物を用いて混合溶
液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロン製フィ
ルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得られたレジ
スト溶液を実施例１と同一の方法で処理を行い、感度測
定と感度安定性を測定した。得られた結果を表７に示し
た。
【００４１】
【表３】
【００４２】（実施例３）表４に示すレジスト材料Ｃと
表２に示すα，β−不飽和ケトン化合物を用いて混合溶
液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロン製フィ
ルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得られたレジ
スト溶液を実施例１と同一の方法で処理を行い、感度測
定と感度安定性を測定した。得られた結果を表７に示し
た。
表２に示すα，β−不飽和ケトン化合物を用いて混合溶
液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロン製フィ
ルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得られたレジ
スト溶液を実施例１と同一の方法で処理を行い、感度測
定と感度安定性を測定した。得られた結果を表７に示し
た。
【００４３】
【表４】
【００４４】（実施例４）表５に示すレジスト材料Ｄと
表２に示すα，β−不飽和ケトン化合物を用いて混合溶
液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロン製フィ
ルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得られたレジ
スト溶液を実施例１と同一の方法で処理を行い、感度測
定と感度安定性を測定した。なお、本レジスト材料は、
ＡｒＦエキシマレーザー用レジストであるが、ＫｒＦエ
キシマレーザーステッパーで評価を行った。得られた結
果を表７に示した。
表２に示すα，β−不飽和ケトン化合物を用いて混合溶
液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロン製フィ
ルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得られたレジ
スト溶液を実施例１と同一の方法で処理を行い、感度測
定と感度安定性を測定した。なお、本レジスト材料は、
ＡｒＦエキシマレーザー用レジストであるが、ＫｒＦエ
キシマレーザーステッパーで評価を行った。得られた結
果を表７に示した。
【００４５】
【表５】
【００４６】（実施例５）表６に示すレジスト材料Ｅと
表２に示すα，β−不飽和ケトン化合物を用いて混合溶
液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロン製フィ
ルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得られたレジ
スト溶液を実施例４と同一の方法で処理を行い、感度測
定と感度安定性を測定した。得られた結果を表７に示し
た。
表２に示すα，β−不飽和ケトン化合物を用いて混合溶
液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロン製フィ
ルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得られたレジ
スト溶液を実施例４と同一の方法で処理を行い、感度測
定と感度安定性を測定した。得られた結果を表７に示し
た。
【００４７】
【表６】
【００４８】
【表７】
【００４９】（比較例１）表１に示すレジスト材料Ａに
α，β−不飽和ケトン化合物を未添加またはα，β，
α’，β’−不飽和ケトン化合物としてホロンを添加し
て混合溶液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロ
ン製フィルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得ら
れたレジスト溶液を実施例１と同一の方法で処理を行
い、感度測定と感度安定性を測定した。得られた結果を
表８に示した。
α，β−不飽和ケトン化合物を未添加またはα，β，
α’，β’−不飽和ケトン化合物としてホロンを添加し
て混合溶液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロ
ン製フィルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得ら
れたレジスト溶液を実施例１と同一の方法で処理を行
い、感度測定と感度安定性を測定した。得られた結果を
表８に示した。
【００５０】（比較例２）表３に示すレジスト材料Ｂに
α，β−不飽和ケトン化合物を未添加またはα，β，
α’，β’−不飽和ケトン化合物としてホロンを添加し
て混合溶液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロ
ン製フィルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得ら
れたレジスト溶液を実施例２と同一の方法で処理を行
い、感度測定と感度安定性を測定した。得られた結果を
表８に示した。
α，β−不飽和ケトン化合物を未添加またはα，β，
α’，β’−不飽和ケトン化合物としてホロンを添加し
て混合溶液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロ
ン製フィルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得ら
れたレジスト溶液を実施例２と同一の方法で処理を行
い、感度測定と感度安定性を測定した。得られた結果を
表８に示した。
【００５１】（比較例３）表４に示すレジスト材料Ｃに
α，β−不飽和ケトン化合物を未添加またはα，β，
α’，β’−不飽和ケトン化合物としてホロンを添加し
て混合溶液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロ
ン製フィルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得ら
れたレジスト溶液を実施例３と同一の方法で処理を行
い、感度測定と感度安定性を測定した。得られた結果を
表８に示した。
α，β−不飽和ケトン化合物を未添加またはα，β，
α’，β’−不飽和ケトン化合物としてホロンを添加し
て混合溶液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロ
ン製フィルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得ら
れたレジスト溶液を実施例３と同一の方法で処理を行
い、感度測定と感度安定性を測定した。得られた結果を
表８に示した。
【００５２】（比較例４）表５に示すレジスト材料Ｄに
α，β−不飽和ケトン化合物を未添加またはα，β，
α’，β’−不飽和ケトン化合物としてホロンを添加し
て混合溶液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロ
ン製フィルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得ら
れたレジスト溶液を実施例４と同一の方法で処理を行
い、感度測定と感度安定性を測定した。得られた結果を
表８に示した。
α，β−不飽和ケトン化合物を未添加またはα，β，
α’，β’−不飽和ケトン化合物としてホロンを添加し
て混合溶液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロ
ン製フィルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得ら
れたレジスト溶液を実施例４と同一の方法で処理を行
い、感度測定と感度安定性を測定した。得られた結果を
表８に示した。
【００５３】（比較例５）表６に示すレジスト材料Ｅに
α，β−不飽和ケトン化合物を未添加またはα，β，
α’，β’−不飽和ケトン化合物であるホロンを添加し
て混合溶液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロ
ン製フィルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得ら
れたレジスト溶液を実施例５と同一の方法で処理を行
い、感度測定と感度安定性を測定した。得られた結果を
表８に示した。
α，β−不飽和ケトン化合物を未添加またはα，β，
α’，β’−不飽和ケトン化合物であるホロンを添加し
て混合溶液とし、この溶液を、孔径０．２μｍのテフロ
ン製フィルタでろ過してレジスト溶液を調製した。得ら
れたレジスト溶液を実施例５と同一の方法で処理を行
い、感度測定と感度安定性を測定した。得られた結果を
表８に示した。
【００５４】
【表８】
【００５５】上記結果から、α，β−不飽和ケトン化合
物を配合したレジスト材料は、α，β−不飽和ケトン化
合物を無添加およびα，β，α’，β’−不飽和ケトン
化合物であるホロンを添加した場合と比べ、特に４０℃
の条件で保存した場合の感度変化が小さく、保存時の感
度安定性が大きく改善されていることが明確にされた。
このようにα，β−不飽和ケトン化合物を添加すること
によって、レジスト材料の感度の変動を極めて小さくす
ることができ、リソグラフィーにおける工程条件を変更
することなく、安定なパターン寸法を与えるレジスト材
料とすることができる。
物を配合したレジスト材料は、α，β−不飽和ケトン化
合物を無添加およびα，β，α’，β’−不飽和ケトン
化合物であるホロンを添加した場合と比べ、特に４０℃
の条件で保存した場合の感度変化が小さく、保存時の感
度安定性が大きく改善されていることが明確にされた。
このようにα，β−不飽和ケトン化合物を添加すること
によって、レジスト材料の感度の変動を極めて小さくす
ることができ、リソグラフィーにおける工程条件を変更
することなく、安定なパターン寸法を与えるレジスト材
料とすることができる。
【００５６】本発明は、上記実施形態に限定されるもの
ではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許
請求の範囲に記載された技術思想と実質的に同一な構成
を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるもの
であっても本発明の技術的範囲に包含される。
ではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許
請求の範囲に記載された技術思想と実質的に同一な構成
を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるもの
であっても本発明の技術的範囲に包含される。
【００５７】例えば、本発明の実施例において、ポジ型
フォトレジスト材料について具体的に説明したが、ネガ
型フォトレジスト材料の場合でも同様な効果を奏するこ
とができる。
フォトレジスト材料について具体的に説明したが、ネガ
型フォトレジスト材料の場合でも同様な効果を奏するこ
とができる。
【００５８】
【発明の効果】本発明のレジスト材料は、保存時および
使用時の環境温度の影響を受けにくく、感度安定性に優
れるものである。従って、本発明のレジスト材料は、２
５４〜１９３ｎｍの遠紫外線又はエキシマレーザー光等
の高エネルギー線、Ｘ線又は電子線の露光により、微細
で基板に対して垂直なパターンを容易に安定に形成する
ことができるもので、半導体素子などの量産工程におけ
る微細加工技術に好適である。
使用時の環境温度の影響を受けにくく、感度安定性に優
れるものである。従って、本発明のレジスト材料は、２
５４〜１９３ｎｍの遠紫外線又はエキシマレーザー光等
の高エネルギー線、Ｘ線又は電子線の露光により、微細
で基板に対して垂直なパターンを容易に安定に形成する
ことができるもので、半導体素子などの量産工程におけ
る微細加工技術に好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 聡 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地１ 信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者 柳 義敬 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地１ 信越化学工業株式会社合成技術研究所内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AB16 AC04 AC05 AC06 AC08 AD01 AD03 BE00 BE10 BG00 CC01 CC20 FA01 FA03 FA12 FA17
Claims (4)
- 【請求項１】 少なくともα，β−不飽和ケトン化合物
を含有するものであることを特徴とするフォトレジスト
材料。 - 【請求項２】 前記α，β−不飽和ケトン化合物が、下
記一般式（１）で示されるものであることを特徴とする
請求項１に記載のフォトレジスト材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、互いに独立して炭素数１〜１０
の直鎖アルキル基、炭素数３〜１０の分岐状または環状
アルキル基、あるいは炭素数６〜１４のアリール基を示
す。） - 【請求項３】 前記フォトレジスト材料が、波長５００
ｎｍ以下の高エネルギー線、Ｘ線または電子線で露光す
る化学増幅型であることを特徴とする請求項１または請
求項２に記載のフォトレジスト材料。 - 【請求項４】 少なくとも（ｉ）請求項１乃至請求項３
のいずれか１項に記載のフォトレジスト材料を基板上に
塗布する工程、（ii）次いで加熱処理後、フォトマスク
を介して波長５００ｎｍ以下の高エネルギー線、Ｘ線ま
たは電子線で露光する工程、（iii ）現像液を用いて現
像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5694499A JP3739227B2 (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | フォトレジスト材料およびパターン形成方法 |
| US09/514,295 US6395453B1 (en) | 1999-03-04 | 2000-02-28 | Photoresist compositions and patterning method |
| TW089103833A TW581938B (en) | 1999-03-04 | 2000-03-03 | Photoresist compositions and patterning method |
| KR10-2000-0010608A KR100459830B1 (ko) | 1999-03-04 | 2000-03-03 | 포토레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5694499A JP3739227B2 (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | フォトレジスト材料およびパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000250204A true JP2000250204A (ja) | 2000-09-14 |
| JP3739227B2 JP3739227B2 (ja) | 2006-01-25 |
Family
ID=13041670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5694499A Expired - Lifetime JP3739227B2 (ja) | 1999-03-04 | 1999-03-04 | フォトレジスト材料およびパターン形成方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6395453B1 (ja) |
| JP (1) | JP3739227B2 (ja) |
| KR (1) | KR100459830B1 (ja) |
| TW (1) | TW581938B (ja) |
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| CN106094450A (zh) * | 2015-04-28 | 2016-11-09 | 信越化学工业株式会社 | 抗蚀剂组合物和图案化方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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