JP2000218154A - マイクロカプセルの製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 任意の油性物質を任意の膜素材で簡便にカプ
セル化する技術の提供。 【解決手段】 被カプセル化油性物質、ビニルモノマ
ー、及びそのビニルモノマーから生成するポリマーの可
塑剤を含有する油滴を水に分散した状態で重合し、生成
するポリマーを油滴の周囲に析出させた後、可塑剤を除
去するマイクロカプセルの製法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、保存時に内包物を
全く放出せず、熱、圧力、酸、アルカリ等の外部刺激に
よって内包物を放出する機能を有するマイクロカプセル
を、均一な球状粒子として得る製法に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】マイク
ロカプセル化は物質本来の機能を保持したまま見かけの
性質を変化させる方法として、不安定物質の保護、内包
物の放出制御、固体の表面改質等に応用されてきた。

【０００３】ｉｎ ｓｉｔｕ重合法は被カプセル化油性
物質、及びモノマーからなる油滴を水に分散した状態で
重合を行い、生成するポリマーを油滴の周囲に析出させ
ることによってマイクロカプセルを得る方法であり、使
用するモノマーを選ぶことによって種々の性能を有する
カプセルが得られると期待される。カプセル化の操作自
体は通常の懸濁重合法と変わりがないため、コスト、生
産性の点で有利な方法である。例えば、特公昭４２−２
６５２４号公報には揮発性流体を熱可塑性重合体によっ
て封入した、加熱によって膨張する粒子が開示されてい
る。しかしながら、ｉｎ ｓｉｔｕ重合法はポリマーの
析出の制御が困難なため、原理的には古くから公知であ
り、種々の利点があるにも拘わらず、広く用いられてい
ないのが現状であった。

【０００４】従来ｉｎ ｓｉｔｕ重合法によってカプセ
ルを得るため種々の方法が講じられており、例えば、界
面にてレドックス重合を行う方法（特公昭４４−７３４
４号公報）、特定の分散剤を用いる方法（特開昭４９−
１４３８１号、特開昭６０−８２４号各公報）、特定の
架橋性モノマー及び親水性モノマーを用いる方法（特開
昭６１−８７７４号公報）等が開示されているが、それ
らによってもカプセルの得られる条件の範囲は狭く、任
意の機能を付与できるまでには至っていなかった。例え
ば、アルカリ性水溶液中で内包物を放出するカプセルを
得ようとする場合、メタクリル酸等の酸性モノマーを共
重合すれば良いと考えられるが、単純に重合を試みても
得られる粒子は多孔質であったり、大きく変形した粒子
となってしまい、均質な膜を有するカプセルは得られな
い。

【０００５】又、モノマー組成によって外観はカプセル
様なものが得られることもあるが、それらの膜の多くは
保持力が低く、保存状態においても内包物を放出してし
まうため、香料等の揮発性液体を完全にトラップし、必
要なときに放出できるようなカプセルは得られていな
い。

【０００６】更に、ある物質に対しては非常に良くカプ
セル化できる膜素材であっても、他の物質に対しては全
くカプセル化できないという場合が多く、カプセル化し
ようとする物質が変わる都度、試行錯誤によって膜素材
を選ばなければならないという問題点があった。

【０００７】本発明の課題は上記のような問題点を解決
し、任意の油性物質を任意の膜素材でカプセル化できる
技術を提供することである。特に、従来得ることが困難
であった、保存時には内包物を全く放出せずに、外部刺
激によってそれを放出するような機能性マイクロカプセ
ルを簡便に製造する技術を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、被カプセル化
油性物質、ビニルモノマー、及びそのビニルモノマーか
ら生成するポリマーの可塑剤を含有する油滴を水に分散
した状態で重合し、生成するポリマーを油滴の周囲に析
出させた後、可塑剤を除去するマイクロカプセルの製法
を提供する。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明によってマイクロカプセル
化することができる油性物質は、一般に、ラジカル重合
を阻害せず、水に対する溶解度（２５℃）が１重量％以
下であり、カプセルとなる膜材を構成するモノマー組成
物に重合温度にて溶解するものである。

【００１０】この物質の例として、ブタン、イソペンタ
ン、へキサン、イソオクタン、デカン、ベンゼン、トル
エン、ナフタレン、アルキルナフタレン等の炭化水素；
酢酸エチル、酢酸ブチル、酪酸エチル、脂肪酸トリグリ
セライド、燐酸トリブチル等のエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル等のエーテル類；炭素数が８
以上の高級アルコール、アルデヒド、脂肪酸、脂肪族ア
ミン、アミド、ニトリル類；変性又は未変性のシリコー
ンオイル、フロン、各種香料、潤滑油、接着剤、粘着
剤、油溶性染料、液晶形成物質、ビタミン、アルカロイ
ド、ステロイド、医薬品、ポリマー等が挙げられ、１種
以上を用いることができる。

【００１１】又、モノマーヘの溶解性が悪い物質でも、
適当な溶媒に溶解した状態でカプセル化することができ
る。更に、モノマー又は溶媒に溶解しない物質、例えば
カーボンブラック、疎水性顔料、架橋樹脂ビーズ等で
も、モノマー又は溶媒に微粒子状に分散させることによ
ってカプセル化することができる。

【００１２】又、被カプセル化油性物質としてラジカル
に対して活性と考えられる化合物例えば、アリル型水
素、べンジル型水素、第３級水素等を含有する化合物を
用いる場合は、生成ポリマーの分子量を低下させたり、
異性化反応を生じたりする場合があるので、カプセル化
に当たっては注意が必要である。しかしながらこのよう
な場合においても、重合成長種のラジカルの反応性の低
いモノマーを用い、比較的低温で重合を行うことによっ
てカプセル化ができる。

【００１３】本発明のビニルモノマーとして、ラジカル
重合性を有するもので、且つ生成するポリマーがカプセ
ル化しようとする物質、及び分散媒である水に溶解しな
いものであれば良い。このようなモノマーの例として、
スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン等のスチレ
ン類；メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等
のビニルエーテル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、長鎖脂肪酸ビニル等のビニルエステル類；塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、パーフルオロ
アルキルメタクリレート等のハロゲン基含有モノマー；
ブタジエン、イソプレン等の共役ジオレフィン；Ｎ−ア
ルキルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビ
ニルアセトアミド等のアミド基含有モノマー；（メタ）
アクリロニトリル、アルキル（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸等のカル
ボキシル基含有モノマー；スチレンスルホン酸、アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、メタクリロ
イルオキシエチルホスフエート等の酸性基含有モノマ
ー；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシル基含
有モノマー；ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、ジエチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、ビニルピリジン等
のアミノ基含有モノマー及びその第４級化物；ポリオキ
シエチレンモノ（メタ）アクリレート等のポリエチレン
グリコール鎖含有モノマー；グリシジルメタクリレー
ト、アリルグリシジルエーテル等のグリシジル基含有モ
ノマー；各種マクロモノマー等が挙げられ、１種以上を
用いることができる。

【００１４】又、必要に応じて、架橋性モノマーを用い
ることができる。このような架橋性モノマーの具体例と
して、ジビニルベンゼン、（ポリ）エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、メチレンビスアクリルアミ
ド、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、トリアリル（イソ）シアヌレート等が挙げられる。

【００１５】通常、これらのモノマーは、被カプセル化
油性物質１量部に対して、好ましくは０．１〜１０重量
部の範囲で用いられる。

【００１６】モノマーの選択の仕方は任意であるが、ス
チレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、メ
タクリル酸メチル、アクリロニトリル等の骨格となるモ
ノマーを基本成分とし、これに目的に応じた官能性モノ
マーを共重合させて機能を付与することが望ましい。特
に、本発明の特徴である、保存時に内包物の漏れのない
カプセルを得るためには、ガスバリア性の高いことで知
られるポリマーを形成するようなモノマー、例えば、塩
化ビニリデン、アクリロニトリル等を基本モノマーとし
て用いることが望ましい。

【００１７】感熱放出型カプセルを得る目的は、膜素材
のガラス転移点を選ぶことによって達成される。即ち、
一般にポリマー膜の物質透過性はそのポリマー膜のガラ
ス転移点以上で急激に増大することが知られているか
ら、放出させたい温度の近傍にポリマーのガラス転移点
を設計すればよい。更にカプセル化の際に低沸点炭化水
素を封入しておけば加熱時にカプセルの膨張が起こり、
膜厚が減少するため内包物の放出がより容易になる。ア
ルカリ性又は酸性水溶液中で内容物を放出するカプセル
は、カプセル膜を形成するモノマーとして、それぞれメ
タクリル酸等のカルボキシル基含有モノマー又はビニル
ピリジン等のアミノ基含有モノマーを共重合することに
よって得られる。徐放性カプセルとして用いる際にその
徐放性を制御するには、被カプセル化油性物質とカプセ
ル膜の親和性を変化させれば良い。即ち、比較的速い放
出を望む場合は、被カプセル化油性物質と親和性の高い
膜素材を、逆に、長期にわたるゆっくりとした放出を望
む場合は、親和性の低いものを用いれば良い。

【００１８】圧力崩壊性カプセルとして使用する目的
で、その崩壊圧力を制御するには、カプセルの直径と膜
厚を選べば良い。一般に、直径に対して膜厚を小さくす
ると容易に崩壊するカプセルが得られる。又、架橋性モ
ノマーの使用、生成ポリマーの分子量制御によっても崩
壊する圧力を変化させることができる。

【００１９】本発明は特にカプセル膜が上記カルボン酸
系モノマーの共重合体、又は架橋系ポリマーの場合に有
用である。

【００２０】本発明において使用される可塑剤は、生成
するポリマーを可塑化させてそのガラス転移点を効果的
に低下させ、且つ、何等かの方法で除去できるものであ
る。このような可塑剤の例として、炭素数1〜5のアルコ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコール、へ
キサメチレングリコール等のグリコール、グリセリン、
トリメテロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソル
ビトール等のポリヒドロキシ化合物及びその部分エステ
ル化物；酢酸、酪酸、吉草酸、安息香酸等のモノカルボ
ン酸、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、フタル酸等の
ジカルボン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石
酸、クエン酸等のヒドロキシカルボン酸及びそれらのエ
ステル化物；ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、セロソルブ、カル
ビトール等のポリエチレングリコール及びそのモノエー
テル化物；テトラヒドロフラン、ジオキサン、グライ
ム、ジグライム等の水溶性エーテル；アセトン、メチル
エチルケトン、シクロへキサノン等の低級ケトン；ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニト
リル、エチレンカーボネート、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルイミダゾリジノン、へキサメチルホスホンアミ
ド等の非プロトン性極性溶媒；ピリジン、トリエチルア
ミン、エチレンジアミン、エタノールアミン等のアミン
化合物が挙げられる。

【００２１】これらの可塑剤の中で親水性有機化合物、
特に炭素数１〜５のアルコール類が好ましい。

【００２２】可塑剤の使用量は膜素材、重合温度、可塑
剤の種類等によって適宜変化させる必要があるが、特に
重合の初期に生成するポリマーが十分可塑化されている
ことが望ましい。使用量の目安として、ポリマーのガラ
ス転移点が可塑剤及びモノマーを含む状態において重合
温度よりも低くなるようにすればよく、膜素材１重量部
に対して０．０１〜１重量部の範囲が好ましい。

【００２３】本発明を実施するに当たり、まず、適当な
分散剤を用いて被カプセル化油性物質、モノマー、及び
可塑剤からなる油滴を水に分散させる。用いる分散剤と
して、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドン、ゼラチン、カチオン化澱粉、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリアク
リル酸等の水溶性ポリマー；ラウリル硫酸ナトリウム、
アルキルベンゼンスルホン酸、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、セチトリメチルアンモニウムハライド等
の界面活性剤；炭酸カルシウム、燐酸カルシウム、コロ
イダルシリカ、モンモリロナイト等の無機分散剤等が挙
げられ、１種以上を用いることができる。

【００２４】水相には、親水性モノマーや可塑剤の水相
への分配を抑えるために、塩化ナトリウム、塩化カルシ
ウム、硫酸ナトリウム等の電解質を添加しても良く、
又、系のｐＨを調節するために、各種弱電解質塩を添加
しても良い。又、懸濁安定助剤として、過マンガン酸カ
リウム、フェリシアン化カリウム等の酸化剤、ハイドロ
キノン、クペロン、亜硝酸ナトリウム、メルカプトエタ
ノール等の重合禁止剤を添加しても良い。

【００２５】カプセルの粒径は、分散する液滴の大きさ
で決まるが、通常１〜１０００ミクロン程度である。分
散に当たっては重合槽に付属の攪拌羽根を使用した攪拌
の外、例えばマイルダー、ホモミキサー、超音汲ホモジ
ナイザー等が使用される。

【００２６】次に、この分散状態を保ったまま重合を行
い、マイクロカプセルを形成させる。重合を行う際、重
合開始剤として油溶性アゾ系又は過酸化物系開始剤、例
えばアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ベンゾ
イルペルオキシド（ＢＰＯ）等が用いられる。重合開始
剤は、一般に、モノマー１重量部に対して０．００１〜
０．０５重量部の範囲で好適に使用される。開始剤はモ
ノマー溶液調製後、水に分散させる直前に該モノマー溶
液に添加するのが好ましい。重合温度及び時間は使用す
る開始剤にもよるが、一般に、３０〜１００℃で３〜２
４時間である。重合は通常常圧で行われるが、低沸点化
合物をカプセル化する場合、又は低沸点モノマーを用い
る場合は加圧下に重合を行う。

【００２７】重合終了後、可塑剤の除去を行う。可塑剤
の除去方法として水洗、留去、アルカリ洗浄、酸洗浄等
が挙げられる。一般に水溶性の高い可塑剤は水洗によっ
て、低沸点の可塑剤は留去によってそれぞれ除去され
る。酸性又は塩基性の可塑剤はカプセル化終了後、分散
媒相のｐＨをそれぞれ、アルカリ性または酸性にした状
態で洗浄することによって除去される。

【００２８】可塑剤の種類及び除去方法を選ぶに当たっ
てカプセル化しようとする油性物質及び膜素材を考慮す
る必要がある。一般にカプセル膜より親水性が高いか、
又はカプセル化しようとする油性物質より低沸点である
ことが除去し易さの点で有利である。しかしながら、ポ
リマーに対する溶解性が極めて低い可塑剤は、大量に使
用しないとその添加効果が現れないばかりでなく、可塑
剤を除去する際に膜を多孔質化するため用いるべきでは
ない。又、カプセル化しようとする油性物質や膜素材が
酸性基又は塩基性基を有する場合は内包物の放出、又は
カプセル膜の溶解を生じるためにアルカリ洗浄、酸洗浄
は行えない。又、カプセル化しようとする油性物質や膜
素材が酸性基又は塩基性基を有する場合はそれらとイオ
ン対を形成するような逆の電荷を持つ可塑剤は除去しに
くいため用いないことが望ましい。

【００２９】以上のようにして得られるマイクロカプセ
ルは懸濁液そのまま、又は、濾過、遠心分離等の固液分
離の後、乾燥して使用される。カプセルの乾操は、例え
ば噴霧乾操、凍結乾操等他によって行われる。

【００３０】

【実施例】実施例１ イオン交換水１５０ｇ、ポリビニルアルコール（日本合
成化学（株）製、ゴーセノールＧＨ−1７）１．５ｇ、
フェリシアン化カリウム０．００１５ｇ、及び塩化ナト
リウム１２ｇからなる水相を調製した．被カプセル化油
性物質としてイソペンタン５０ｇ、モノマーとして塩化
ビニリデン２５ｇ、メチルメタクリレ−ト２５ｇ、ジビ
ニルベンゼン０．１ｇ、可塑剤としてジメチルホルムア
ミド２０ｇからなる油相を調製した。この油相に重合開
始剤としてジイソプロピルペルオキシジカーボネート
（日本油脂（株）製、パーロイルＩＰＰ、５０重量％ト
ルエン溶液）０．５ｇを加えて、均一に溶解した後、先
に調製した水相に加え、ホモミキサー（特殊機械（株）
製）を用いて５０００ｒｐｍにて１分間分散した。この
分散液をオートクレーブに移して密閉した後、５０℃に
昇温し、その温度にて２０時間重合を行った。重合後、
反応液の温度を２０℃まで冷却し、オートクレーブを開
けた。反応後のスラリーに５００ｍＬのイオン交換水を
加えて１０分攪拌後、濾過操作を３回繰り返し、可塑剤
であるジメチルホルムアミドを除去した。得られたケー
キを空気気流下に乾燥し、平均粒径１０ミクロンの球状
のマイクロカプセルを得た。収量７０ｇ。得られたマイ
クロカプセルの顕撤鏡写真を図１に示す。

【００３１】実施例２ モノマー成分としてのメタクリル酸メチル５０ｇ、メタ
クリル酸ヒドロキシプロピル２０ｇ、メタクリル酸３０
ｇ、被カプセル化油性物質としてのリモネン７０ｇ、可
塑剤としてのｔ−ブチルアルコール５０ｇ、開始剤とし
てのアゾビスイソブチロニトリル０．５０ｇからなる混
合溶液を１．５重量％のポリビニルアルコール（ゴーセ
ノールＧＨ−１７）水溶液２５０ｇ中にホモミキサーを
用いて分散した。得られた分散液を１Ｌのセパラブルフ
ラスコ中、攪拌しながら６５℃で５時間加熱した。得ら
れた固体を濾別後、５００ｍＬのイオン交換水中に再分
散し、10分攪拌後、濾過操作を４回繰り返した。次いで
減圧下４０℃で乾燥することにより平均粒経１０ミクロ
ンの球状のマイクロカプセルが得られた。収量１６０
ｇ。

【００３２】実施例３ モノマー成分としてのメタクリル酸メチル７０ｇ、メタ
クリル酸３０ｇ、被カプセル化油性物質としての流動パ
ラフィン５０ｇ、可塑剤としてのイソプロピルアルコー
ル３０ｇ、重合開始剤としてのラウロイルパーオキサイ
ド０．０５０ｇからなる混合溶液を１．５重量％のポリ
ビニルアルコール（ゴーセノールＧＨ−１７）水溶液２
５０ｇ中にホモミキサーを用いて分散した。得られた分
散液を１Ｌのセパラブルフラスコ中、攪拌しながら６５
℃で５時間加熱した。得られた固体を濾別後、５００ｍ
Ｌのイオン交換水中に再分散し、１０分間攪拌後、濾過
した。減圧下６０℃で乾燥することにより平均粒経１５
ミクロンの球状のマイクロカプセルが得られた。収量１
４０ｇ。

【００３３】実施例４ モノマー成分としてのメタクリル酸メチル５０ｇ、メタ
クリル酸５０ｇ、被カプセル化油性物質としてのシリコ
ーンオイル（信越化学（株）製ＫＦ−９６）５０ｇ、可
塑剤としてのｔ−ブチルアルコール４０ｇ、開始剤とし
てのアゾビスイソブチロニトリル０．５０ｇからなる混
合溶液を１．５重量％のポリビニルアルコール（ゴーセ
ノールＧＨ−１７）水溶液２５０ｇ中にホモミキサーを
用いて分散した。得られた分散液を1Ｌのセパラブルフ
ラスコ中、攪拌しながら６５℃で5時間加熱した。得ら
れた固体を濾別後、５００ｍＬのイオン交換水中に再分
散し、１０分間攪拌後、濾過した。減圧下６０℃で乾燥
することにより平均粒経１０ミクロンの球状のマイクロ
カプセルが得られた。収量１３５ｇ。

【００３４】実施例５ モノマー成分としてのメタクリル酸メチル５０ｇ、ヒド
ロキシプロピルメタクリレート２０ｇ、メタクリル酸３
０ｇ、被カプセル化油性物質としての２−ヒドロキシ−
４−メトキシべンゾフェノン５０ｇ、可塑剤としてのテ
トラヒドロフラン２０ｇ、開始剤としてのジメチル２，
２’−アゾビスイソブレート０．５０ｇからなる混合溶
液を１．５重量％のポリビニルアルコール（ゴーセノー
ルＧＨ−１７）水溶液２５０ｇ中にホモミキサーを用い
て分散した。分散液を１Ｌのセパラブルフラスコ中、攪
拌しながら６０℃で５時間加熱した。得られた固体の濾
別後、５００ｍＬのイオン交換水中に再分散し、１０分
間攪拌後、濾適した。減圧下４０℃で乾燥することによ
り平均粒経１０ミクロンの球状のマイクロカプセルが得
られた。収量１４０ｇ。

【００３５】比較例１ 実施例１における可塑剤としてのジメチルホルムアミド
を除いた処方で、実施例１と同様にしてポリマー粒子を
調製した。得られたポリマー粒子は図２に示すように変
形したものであり、所望のマイクロカプセルは得られな
かった。

【００３６】比較例２ 実施例２における可塑剤としてのｔ−ブチルアルコール
を除いた処方で、実施例２と同様にポリマー粒子を調製
した。得られたポリマー粒子は凹凸のある不定形粒子で
あり、所望のマイクロカプセルは得られなかった。

【００３７】比較例３ 実施例３における可塑剤としてのイソプロピルアルコー
ルを除いた処方で実施例３と同様にポリマー粒子を調製
した。得られたポリマー粒子は不定形粒子であり、所望
のマイクロカプセルは得られなかった。

【００３８】比較例４ 実施例４における可塑剤としてのｔ−ブチルアルコール
を除いた処方で実施例４と同様にポリマ一粒子の調製を
試みた。しかしながら、マイクロカプセルとならずポリ
マー粒子は凝集してしまった。これは粒子形成過程での
変形が大きく、被カプセル化油性物質が放出されたため
と考えられる。

【００３９】比較例５ 実施例５における可塑剤としてのテトラヒドロフランを
除いた処方で実施例５と同様にポリマ一粒子の調製を試
みた。しかしながらマイクロカプセルとならずポリマー
粒子は凝集してしまった。これは粒子形成過程での変形
が大きく、被カプセル化油性物質が放出されたためと考
えられる。

【００４０】

【本発明の効果】本発明の方法によれば、種々の産業分
野で有用な機能性マイクロカプセルを容易に、且つ経済
的に製造することができる。特に、従来得難かった、内
部と外部の完全に遮断されたカプセルが得られるため、
揮発性液体、酸化され易い物質等のカプセル化に有用で
ある。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られたマイクロカプセルの粒子構
造を示す電子顕微鏡写真（倍率Ｘ４００）である。

【図２】比較例１で得られたポリマー粒子の粒子構造を
示す電子顕微鏡写真(倍率Ｘ４００）である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4G005 AA01 AB14 BA02 BB03 BB13 BB24 DA02X DA08X DB01X DB03X DB27X DC34Y DD28Z DD37Z DD58Z EA03 EA05 EA06 EA09 4J011 PA25 PA26 PA27 PA28 PA30 PA35 PA36 PA43 PA45 PA46 4J100 AB02P AB03P AB07P AB08P AC03P AC04P AC24P AE02P AE03P AG02P AG04P AJ02P AJ08P AJ09P AL02P AL08P AL09P AL10P AM02P AM17P AM21P AN04P AQ08P AQ12P AS02P AS03P BA03P BA08P BA14P BA31P BA56P BA65P BB18P CA01 GA00

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】被カプセル化油性物質、ビニルモノマー、
   及びそのビニルモノマーから生成するポリマーの可塑剤
   を含有する油滴を水に分散した状態で重合し、生成する
   ポリマーを油滴の周囲に析出させた後、可塑剤を除去す
   るマイクロカプセルの製法。
2. 【請求項２】可塑剤が親水性有機化合物であり、水洗に
   より除去される請求項１記載の製法。
3. 【請求項３】可塑剤が炭素数１〜５のアルコールである
   請求項１又は２記載の製法。