JP2000191685A - コレスタノール化合物及びこれを含有する医薬 - Google Patents
コレスタノール化合物及びこれを含有する医薬Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 ３−β−コレスタニル−Ｇａｌ、３−β
−コレスタニル−Ｇａｌ−Ｇｌｃ又は３−β−コレスタ
ニル−ＧｌｃＮＡｃ−Ｇａｌ、及びこれを有効成分とす
る医薬。 【効果】 優れた癌細胞増殖抑制効果を示す。
−コレスタニル−Ｇａｌ−Ｇｌｃ又は３−β−コレスタ
ニル−ＧｌｃＮＡｃ−Ｇａｌ、及びこれを有効成分とす
る医薬。 【効果】 優れた癌細胞増殖抑制効果を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗癌剤等の医薬と
して有用なコレスタノール化合物及びこれを有効成分と
する医薬に関する。
して有用なコレスタノール化合物及びこれを有効成分と
する医薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、生命発生の過程に見られる発生・
分化において糖鎖が重要な役割を果していることが明ら
かになるに伴い、糖鎖の生理的意義について多くの研究
者の注目を集めている。一方、コレステロールは動物細
胞の形質膜、リソゾーム膜、ゴルジ膜などの主要構成脂
質の１つである他に、ステロイドホルモン、ビタミン
Ｄ、胆汁酸の前駆体としても重要な役割を担っている。
分化において糖鎖が重要な役割を果していることが明ら
かになるに伴い、糖鎖の生理的意義について多くの研究
者の注目を集めている。一方、コレステロールは動物細
胞の形質膜、リソゾーム膜、ゴルジ膜などの主要構成脂
質の１つである他に、ステロイドホルモン、ビタミン
Ｄ、胆汁酸の前駆体としても重要な役割を担っている。
【０００３】従って、糖鎖とコレステロールを結合させ
た化合物は医薬等への応用が期待される。糖鎖とコレス
テロールとを結合させた化合物としては、シアル酸誘導
体としてコレステロールを用いた例（特開昭６１−２４
３０９６号公報）、シアロシルコレステロール（特開昭
６３−６３６９７号公報）、シアロシルラクトシルコレ
ステロール等のシアロシルコレステロールのアナログ体
（特開平３−１６１４９６号公報）などが提案されてい
る。糖鎖とコレステロールとを結合させた化合物は多彩
な薬理作用を有するものであり、例えばシアロコレステ
ロールを含有する神経障害疾患治療剤（特開昭６２−２
６５２２９号公報）、シアロコレステロールを含有する
脱髄性疾患治療剤（特開平１−９３５２９号公報）、シ
アロコレステロールを含有する抗痴呆薬（特開平３−８
１２８７号公報）などが提案されている。
た化合物は医薬等への応用が期待される。糖鎖とコレス
テロールとを結合させた化合物としては、シアル酸誘導
体としてコレステロールを用いた例（特開昭６１−２４
３０９６号公報）、シアロシルコレステロール（特開昭
６３−６３６９７号公報）、シアロシルラクトシルコレ
ステロール等のシアロシルコレステロールのアナログ体
（特開平３−１６１４９６号公報）などが提案されてい
る。糖鎖とコレステロールとを結合させた化合物は多彩
な薬理作用を有するものであり、例えばシアロコレステ
ロールを含有する神経障害疾患治療剤（特開昭６２−２
６５２２９号公報）、シアロコレステロールを含有する
脱髄性疾患治療剤（特開平１−９３５２９号公報）、シ
アロコレステロールを含有する抗痴呆薬（特開平３−８
１２８７号公報）などが提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、医薬等として有用な新規なコレステロール化合物を
提供することにある。
は、医薬等として有用な新規なコレステロール化合物を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、コレステロー
ルのＢ環の二重結合が飽和されたコレスタノールに糖鎖
を結合させた下記一般式（１）で表わされる化合物が癌
細胞の増殖を抑制し、医薬として有用であることを見出
し本発明を完成した。
て、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、コレステロー
ルのＢ環の二重結合が飽和されたコレスタノールに糖鎖
を結合させた下記一般式（１）で表わされる化合物が癌
細胞の増殖を抑制し、医薬として有用であることを見出
し本発明を完成した。
【０００６】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】で表わされるコレスタノール化合物及びこ
れを有効成分とする医薬を提供するものである。
れを有効成分とする医薬を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のコレスタノール化合物
（１）のうち、Ｇａｌ−、好ましくはＧａｌβ−の基を
もつ３−β−コレスタニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド（１−１）は、例えば次の反応式に従って製造するこ
とができる。
（１）のうち、Ｇａｌ−、好ましくはＧａｌβ−の基を
もつ３−β−コレスタニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド（１−１）は、例えば次の反応式に従って製造するこ
とができる。
【００１０】
【化３】
【００１１】〔式中、Ａｃはアセチル基を示し、Ｃｈｏ
ｌは３−β−コレスタニル基（β−コレスタノールから
３位のＯＨを除いた基）を示す〕
ｌは３−β−コレスタニル基（β−コレスタノールから
３位のＯＨを除いた基）を示す〕
【００１２】すなわち、β−Ｄ−ガラクトピラノースペ
ンタアセテート（２）を原料とし、これに臭化水素酸を
反応させて化合物（３）とし、更に、β−コレスタノー
ルを反応させて化合物（４）とした後、脱保護すれば３
−β−コレスタニル β−Ｄ−ガラクトピラノシド（１
−１）が得られる。
ンタアセテート（２）を原料とし、これに臭化水素酸を
反応させて化合物（３）とし、更に、β−コレスタノー
ルを反応させて化合物（４）とした後、脱保護すれば３
−β−コレスタニル β−Ｄ−ガラクトピラノシド（１
−１）が得られる。
【００１３】また、一般式（１）中、ＧがＧａｌ−Ｇｌ
ｃ−、好ましくはＧａｌβ１，４Ｇｌｃβ−である３−
β−コレスタニル ４−Ｏ−（β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル）β−Ｄ−グルコピラノシド（１−２）は、例えば
次の反応式に従って製造することができる。
ｃ−、好ましくはＧａｌβ１，４Ｇｌｃβ−である３−
β−コレスタニル ４−Ｏ−（β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル）β−Ｄ−グルコピラノシド（１−２）は、例えば
次の反応式に従って製造することができる。
【００１４】
【化４】
【００１５】〔式中、Ａｃ及びＣｈｏｌは前記と同じも
のを示し、ＡｇＯＴｆはトリフルオロメタンスルホン酸
銀を示し、ＴＢＡＩはヨウ化テトラブチルアンモニウム
を示し、ＭｅＯＴｆは、メチルトリフラートを示す〕
のを示し、ＡｇＯＴｆはトリフルオロメタンスルホン酸
銀を示し、ＴＢＡＩはヨウ化テトラブチルアンモニウム
を示し、ＭｅＯＴｆは、メチルトリフラートを示す〕
【００１６】すなわち、４−Ｏ−（２，３，４，６−テ
トラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−
１，２，３，６−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グル
コピラノース（６）を原料とし、これにβ−コレスタノ
ールを反応せしめて、化合物（７）とし、該化合物
（７）のアセチル基を脱離することにより目的とする化
合物（１−２）を得ることができる。
トラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−
１，２，３，６−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グル
コピラノース（６）を原料とし、これにβ−コレスタノ
ールを反応せしめて、化合物（７）とし、該化合物
（７）のアセチル基を脱離することにより目的とする化
合物（１−２）を得ることができる。
【００１７】また、一般式（１）中、ＧがＧｌｃＮＡｃ
−Ｇａｌ、好ましくはＧｌｃＮＡｃβ１，３−Ｇａｌβ
−である３−β−コレスタニル ３−Ｏ−（２−アセタ
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β
−Ｄ−ガラクトピラノシド（１−３）は、例えば次の反
応式に従って製造することができる。
−Ｇａｌ、好ましくはＧｌｃＮＡｃβ１，３−Ｇａｌβ
−である３−β−コレスタニル ３−Ｏ−（２−アセタ
ミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−β
−Ｄ−ガラクトピラノシド（１−３）は、例えば次の反
応式に従って製造することができる。
【００１８】
【化５】
【００１９】〔式中、Ｂｎはベンジル基を、Ｅｔはエチ
ル基を、ＮＰｈｔｈはフタルイミド基を示し、Ａｃ及び
Ｃｈｏｌは前記と同じ〕
ル基を、ＮＰｈｔｈはフタルイミド基を示し、Ａｃ及び
Ｃｈｏｌは前記と同じ〕
【００２０】すなわち、化合物（８）を臭素化して化合
物（９）を得、これにβ−コレスタノールを反応させて
化合物（１０）を得、この化合物（１０）のベンジル基
を脱離させて化合物（１１）とし、これに化合物（１
２）を反応させて化合物（１３）を得、保護基をアセチ
ル基に変換して化合物（１４）とした後脱保護すれば、
目的とする化合物（１−３）が得られる。
物（９）を得、これにβ−コレスタノールを反応させて
化合物（１０）を得、この化合物（１０）のベンジル基
を脱離させて化合物（１１）とし、これに化合物（１
２）を反応させて化合物（１３）を得、保護基をアセチ
ル基に変換して化合物（１４）とした後脱保護すれば、
目的とする化合物（１−３）が得られる。
【００２１】前記反応式において、Ｏ−アセチル化反応
は、糖類にピリジン等の塩基の存在下、無水酢酸を反応
させることにより行なわれる。また、ブロミドの導入反
応は、糖類に酢酸及び臭化水素を反応させることにより
行なわれる。また、コレスタノール基（４）の導入反応
は、糖類にモレキュラーシーブ、テトラメチル尿素の存
在下にコレスタノールを加えて、次いでトリフルオロメ
タンスルホン酸銀で処理することにより行なわれる。
は、糖類にピリジン等の塩基の存在下、無水酢酸を反応
させることにより行なわれる。また、ブロミドの導入反
応は、糖類に酢酸及び臭化水素を反応させることにより
行なわれる。また、コレスタノール基（４）の導入反応
は、糖類にモレキュラーシーブ、テトラメチル尿素の存
在下にコレスタノールを加えて、次いでトリフルオロメ
タンスルホン酸銀で処理することにより行なわれる。
【００２２】また、アセチル基の脱離反応は、ナトリウ
ムアルコキシド、炭酸アルカリ、水酸化アルカリ等の塩
基の存在下に加水分解することにより行なわれる。ま
た、ベンジル基の脱離反応は、接触還元、例えばパラジ
ウム−炭素等の存在下に水素添加することにより行なわ
れる。
ムアルコキシド、炭酸アルカリ、水酸化アルカリ等の塩
基の存在下に加水分解することにより行なわれる。ま
た、ベンジル基の脱離反応は、接触還元、例えばパラジ
ウム−炭素等の存在下に水素添加することにより行なわ
れる。
【００２３】このようにして得られる化合物（１）は癌
細胞増殖抑制効果を有し、しかも安全性が高いので、抗
癌剤等の医薬として有用である。
細胞増殖抑制効果を有し、しかも安全性が高いので、抗
癌剤等の医薬として有用である。
【００２４】化合物（１）は、常法に従って薬学的に許
容される担体とともに種々の剤型の医薬組成物とするこ
とができる。また投与形態も特に限定されず治療目的に
応じて適宜選択でき、例えば、経口剤、注射剤、坐剤、
軟膏剤、貼付剤等のいずれでも良く、これらの投与形態
は、各々当業者に公知慣用の製剤方法により製造でき
る。経口用固形製剤を調製する場合は、化合物（１）に
賦形剤、必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色
剤、矯味剤、矯臭剤等を加えた後、常法により錠剤、被
覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等を製造することが
できる。そのような添加剤としては、当該分野で一般的
に使用されるものでよく、例えば、賦形剤としては、乳
糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、デンプン、炭酸
カルシウム、カオリン、微結晶セルロース、珪酸等を、
結合剤としては、水、エタノール、プロパノール、単シ
ロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン液、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、
エチルセルロース、シェラック、リン酸カルシウム、ポ
リビニルピロリドン等を、崩壊剤としては乾燥デンプ
ン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、炭酸水素ナト
リウム、炭酸カルシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ス
テアリン酸モノグリセリド、乳糖等を、滑沢剤としては
精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ砂、ポリエチレング
リコール等を、矯味剤としては白糖、橙皮、クエン酸、
酒石酸等を例示できる。
容される担体とともに種々の剤型の医薬組成物とするこ
とができる。また投与形態も特に限定されず治療目的に
応じて適宜選択でき、例えば、経口剤、注射剤、坐剤、
軟膏剤、貼付剤等のいずれでも良く、これらの投与形態
は、各々当業者に公知慣用の製剤方法により製造でき
る。経口用固形製剤を調製する場合は、化合物（１）に
賦形剤、必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色
剤、矯味剤、矯臭剤等を加えた後、常法により錠剤、被
覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等を製造することが
できる。そのような添加剤としては、当該分野で一般的
に使用されるものでよく、例えば、賦形剤としては、乳
糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、デンプン、炭酸
カルシウム、カオリン、微結晶セルロース、珪酸等を、
結合剤としては、水、エタノール、プロパノール、単シ
ロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン液、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、
エチルセルロース、シェラック、リン酸カルシウム、ポ
リビニルピロリドン等を、崩壊剤としては乾燥デンプ
ン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、炭酸水素ナト
リウム、炭酸カルシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ス
テアリン酸モノグリセリド、乳糖等を、滑沢剤としては
精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ砂、ポリエチレング
リコール等を、矯味剤としては白糖、橙皮、クエン酸、
酒石酸等を例示できる。
【００２５】経口用液体製剤を調製する場合は、化合物
（１）に矯味剤、緩衝剤、安定化剤、矯臭剤等を加えて
常法により内服液剤、シロップ剤、エリキシル剤等を製
造することができる。この場合矯味剤としては上記に挙
げられたもので良く、緩衝剤としてはクエン酸ナトリウ
ム等が、安定化剤としてはトラガント、アラビアゴム、
ゼラチン等が挙げられる。
（１）に矯味剤、緩衝剤、安定化剤、矯臭剤等を加えて
常法により内服液剤、シロップ剤、エリキシル剤等を製
造することができる。この場合矯味剤としては上記に挙
げられたもので良く、緩衝剤としてはクエン酸ナトリウ
ム等が、安定化剤としてはトラガント、アラビアゴム、
ゼラチン等が挙げられる。
【００２６】注射剤を調製する場合は、化合物（１）に
pH調節剤、緩衝剤、安定化剤、等張化剤、局所麻酔剤等
を添加し、常法により皮下、筋肉内及び静脈内用注射剤
を製造することができる。この場合のpH調節剤及び緩衝
剤としてはクエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、リン
酸ナトリウム等が挙げられる。安定化剤としてはピロ亜
硫酸ナトリウム、ＥＤＴＡ、チオグリコール酸、チオ乳
酸等が挙げられる。局所麻酔剤としては塩酸プロカイ
ン、塩酸リドカイン等が挙げられる。等張化剤として
は、塩化ナトリウム、ブドウ糖等が例示できる。
pH調節剤、緩衝剤、安定化剤、等張化剤、局所麻酔剤等
を添加し、常法により皮下、筋肉内及び静脈内用注射剤
を製造することができる。この場合のpH調節剤及び緩衝
剤としてはクエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、リン
酸ナトリウム等が挙げられる。安定化剤としてはピロ亜
硫酸ナトリウム、ＥＤＴＡ、チオグリコール酸、チオ乳
酸等が挙げられる。局所麻酔剤としては塩酸プロカイ
ン、塩酸リドカイン等が挙げられる。等張化剤として
は、塩化ナトリウム、ブドウ糖等が例示できる。
【００２７】坐剤を調製する場合は、化合物（１）に当
業界において公知の製剤用担体、例えば、ポリエチレン
グリコール、ラノリン、カカオ脂、脂肪酸トリグリセラ
イド等を、更に必要に応じてツイーン（登録商標）のよ
うな界面活性剤等を加えた後、常法により製造すること
ができる。
業界において公知の製剤用担体、例えば、ポリエチレン
グリコール、ラノリン、カカオ脂、脂肪酸トリグリセラ
イド等を、更に必要に応じてツイーン（登録商標）のよ
うな界面活性剤等を加えた後、常法により製造すること
ができる。
【００２８】軟膏剤を調製する場合は、化合物（１）に
通常使用される基剤、安定剤、湿潤剤、保存剤等が必要
に応じて配合され、常法により混合、製剤化される。基
剤としては、流動パラフィン、白色ワセリン、サラシミ
ツロウ、オクチルドデシルアルコール、パラフィン等が
挙げられる。保存剤としては、パラオキシ安息香酸メチ
ル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プ
ロピル等が挙げられる。
通常使用される基剤、安定剤、湿潤剤、保存剤等が必要
に応じて配合され、常法により混合、製剤化される。基
剤としては、流動パラフィン、白色ワセリン、サラシミ
ツロウ、オクチルドデシルアルコール、パラフィン等が
挙げられる。保存剤としては、パラオキシ安息香酸メチ
ル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プ
ロピル等が挙げられる。
【００２９】貼付剤を製造する場合は、通常の支持体に
前記軟膏、クリーム、ゲル、ペースト等を常法により塗
布すれば良い。支持体としては、綿、スフ、化学繊維か
らなる織布、不織布や軟質塩化ビニル、ポリエチレン、
ポリウレタン等のフィルムあるいは発泡体シートが適当
である。
前記軟膏、クリーム、ゲル、ペースト等を常法により塗
布すれば良い。支持体としては、綿、スフ、化学繊維か
らなる織布、不織布や軟質塩化ビニル、ポリエチレン、
ポリウレタン等のフィルムあるいは発泡体シートが適当
である。
【００３０】本発明の化合物（１）の投与量は、患者の
症状、体重、年齢、性別等によって異なり、一概には決
定できないが、通常成人１日あたり本発明化合物（１）
として約０．０１〜２００mg／kg、好ましくは約０．１
〜５０mg／kgとすれば良く、これを１日１回又は２〜４
回程度に分けて投与するのが好ましい。
症状、体重、年齢、性別等によって異なり、一概には決
定できないが、通常成人１日あたり本発明化合物（１）
として約０．０１〜２００mg／kg、好ましくは約０．１
〜５０mg／kgとすれば良く、これを１日１回又は２〜４
回程度に分けて投与するのが好ましい。
【００３１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれに何ら限定されるものではない。
するが、本発明はこれに何ら限定されるものではない。
【００３２】実施例１（化合物（１−１）の合成） （１）３−β−コレスタニル ２，３，４，６−テトラ
−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド（５） β−Ｄ−ガラクトピラノースペンタアセテート（２）４
００mgに酢酸５．０ml及び３０％臭化水素酢酸溶液５．
０mlを加えて遮光条件下室温で１８時間攪拌した。反応
液を水中にあけて炭酸水素ナトリウムで中和し、クロロ
ホルム抽出を行った。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮すると残渣が得られ、これを単離、精製す
ることなく化合物（３）として次の反応へ用いた。この
残渣にβ−コレスタノール（４）７９７mg及びモレキュ
ラーシーブス３Ａ５００mgを加えて、３時間減圧乾燥し
た後、塩化メチレン５０ml及びテトラメチル尿素１８４
μｌを加えて、アルゴン雰囲気中−２０℃で遮光条件下
３０分間攪拌した。これにトリフルオロメタンスルホン
酸銀２６３mgを加えて、室温で６５時間攪拌した。反応
液を水中にあけて炭酸水素ナトリウムで中和し、クロロ
ホルム抽出を行った。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮し、残渣をワコーゲルＣ−３００（トルエ
ン：アセトン＝１０：１，３５φ−２７５mm）を用いる
カラムクロマトグラフィーで精製すると（５）が１０８
mg得られた。
−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド（５） β−Ｄ−ガラクトピラノースペンタアセテート（２）４
００mgに酢酸５．０ml及び３０％臭化水素酢酸溶液５．
０mlを加えて遮光条件下室温で１８時間攪拌した。反応
液を水中にあけて炭酸水素ナトリウムで中和し、クロロ
ホルム抽出を行った。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮すると残渣が得られ、これを単離、精製す
ることなく化合物（３）として次の反応へ用いた。この
残渣にβ−コレスタノール（４）７９７mg及びモレキュ
ラーシーブス３Ａ５００mgを加えて、３時間減圧乾燥し
た後、塩化メチレン５０ml及びテトラメチル尿素１８４
μｌを加えて、アルゴン雰囲気中−２０℃で遮光条件下
３０分間攪拌した。これにトリフルオロメタンスルホン
酸銀２６３mgを加えて、室温で６５時間攪拌した。反応
液を水中にあけて炭酸水素ナトリウムで中和し、クロロ
ホルム抽出を行った。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮し、残渣をワコーゲルＣ−３００（トルエ
ン：アセトン＝１０：１，３５φ−２７５mm）を用いる
カラムクロマトグラフィーで精製すると（５）が１０８
mg得られた。
【００３３】（２）３−β−コレスタニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシド（１−１） 化合物（５）１０８mgをメタノール５ml、クロロホルム
５mlの混合液に溶かし、ナトリウムメトキシド８２mgを
加えて、室温で６時間攪拌した。反応液を酸性イオン交
換樹脂アンバーリスト１５で中和し、濾過後、濾液を減
圧濃縮した。得られた残渣をワコーゲルＣ−３００（ト
ルエン：アセトン＝１：１，３５φ−１３５mm）を用い
るカラムクロマトグラフィーで精製すると化合物（１−
１）が３１mg得られた。
ラクトピラノシド（１−１） 化合物（５）１０８mgをメタノール５ml、クロロホルム
５mlの混合液に溶かし、ナトリウムメトキシド８２mgを
加えて、室温で６時間攪拌した。反応液を酸性イオン交
換樹脂アンバーリスト１５で中和し、濾過後、濾液を減
圧濃縮した。得られた残渣をワコーゲルＣ−３００（ト
ルエン：アセトン＝１：１，３５φ−１３５mm）を用い
るカラムクロマトグラフィーで精製すると化合物（１−
１）が３１mg得られた。
【００３４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6／ＴＭＳ／２
％Ｄ2Ｏ）： 4.22,d,1H,Gal-1,J1,2=8.0; 3.69-3.25,m,saccharide-
H, cholestanol-H;1.94-0.63,m,cholestanol-H
％Ｄ2Ｏ）： 4.22,d,1H,Gal-1,J1,2=8.0; 3.69-3.25,m,saccharide-
H, cholestanol-H;1.94-0.63,m,cholestanol-H
【００３５】実施例２（化合物（１−２）の合成） （１）３−β−コレスタニル ４−Ｏ−（２，３，４，
６−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル）−２，３，６−トリ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グル
コピラノシド（７） ４−Ｏ−（２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−１，２，３，６−テトラ
−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グルコピラノース（６）８．
６４ｇを酢酸５ml及び無水酢酸５mlの混合液に溶かし、
３０％臭化水素酢酸溶液１５mlを加えて室温で１．５時
間攪拌した。反応液を水にあけ、炭酸水素ナトリウムで
中和後クロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウムを加え
て乾燥した。固形分を濾去後減圧濃縮し、コレスタノー
ル５．９４ｇ、モレキュラーシーブＡＷ−３００ ５
ｇ、塩化メチレン１００ml及びテトラメチル尿素１．２
２mlを加えて室温で１０分攪拌した。これをドライアイ
ス−アセトニトリル浴に浸して充分攪拌した後、トリフ
ルオロメタンスルホン酸銀３．９３ｇを加えて反応液を
室温にもどし１夜攪拌した。反応液を水にあけ炭酸水素
ナトリウムで中和後クロロホルムで抽出し、硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥した後固形分を濾去し減圧濃縮し
た。残渣をワコーゲルＣ−３００を用いるカラムクロマ
トグラフィー（ベンゼン：アセトン＝２０：１，３５φ
−２６０mm）で精製し、化合物（７）を３．３９ｇ得
た。
６−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル）−２，３，６−トリ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グル
コピラノシド（７） ４−Ｏ−（２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル）−１，２，３，６−テトラ
−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グルコピラノース（６）８．
６４ｇを酢酸５ml及び無水酢酸５mlの混合液に溶かし、
３０％臭化水素酢酸溶液１５mlを加えて室温で１．５時
間攪拌した。反応液を水にあけ、炭酸水素ナトリウムで
中和後クロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウムを加え
て乾燥した。固形分を濾去後減圧濃縮し、コレスタノー
ル５．９４ｇ、モレキュラーシーブＡＷ−３００ ５
ｇ、塩化メチレン１００ml及びテトラメチル尿素１．２
２mlを加えて室温で１０分攪拌した。これをドライアイ
ス−アセトニトリル浴に浸して充分攪拌した後、トリフ
ルオロメタンスルホン酸銀３．９３ｇを加えて反応液を
室温にもどし１夜攪拌した。反応液を水にあけ炭酸水素
ナトリウムで中和後クロロホルムで抽出し、硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥した後固形分を濾去し減圧濃縮し
た。残渣をワコーゲルＣ−３００を用いるカラムクロマ
トグラフィー（ベンゼン：アセトン＝２０：１，３５φ
−２６０mm）で精製し、化合物（７）を３．３９ｇ得
た。
【００３６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）： 5.34,t,Gal-4,J3,4=2.8,J4,5=1.2; 5.19,t,Glc-3,J2,3=
9.6,J3,4=9.5;5.10,dd,Gal-2,J1,2=8.0,J2,3=10.4; 4.9
5,dd,Gal-3;4.85,dd,Glc-2,J1,2=7.9; 4.55,d,Glc-1;
4.48,d,Gal-1;4.45,dd,Glc-6a,J5,6a=2.3,J 6a,6b=11.
9; 4.13,dd,Gal-6a,J5,6a=6.9,J6a,6b=11.1;4.10,dd,Gl
c-6b,J5,6b=5.1; 4.08,dd,Gal-6b,J5,6b=7.2; 3.87,t,G
al-5;3.77,t,Glc-4,J4,5=9.8; 3.59,ddd,Glc-5; 3.57-
3.48,m,cholestanol-H;2.20-0.56,m,O-Ac,cholestanol-
H.
9.6,J3,4=9.5;5.10,dd,Gal-2,J1,2=8.0,J2,3=10.4; 4.9
5,dd,Gal-3;4.85,dd,Glc-2,J1,2=7.9; 4.55,d,Glc-1;
4.48,d,Gal-1;4.45,dd,Glc-6a,J5,6a=2.3,J 6a,6b=11.
9; 4.13,dd,Gal-6a,J5,6a=6.9,J6a,6b=11.1;4.10,dd,Gl
c-6b,J5,6b=5.1; 4.08,dd,Gal-6b,J5,6b=7.2; 3.87,t,G
al-5;3.77,t,Glc-4,J4,5=9.8; 3.59,ddd,Glc-5; 3.57-
3.48,m,cholestanol-H;2.20-0.56,m,O-Ac,cholestanol-
H.
【００３７】（２）３−β−コレスタニル ４−Ｏ−
（β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド（１−２） 化合物（７）５０．０mgをメタノール８ml−塩化メチレ
ン２ml混液に溶かし、ナトリウムメトキシド２６．８mg
を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を酸性イオン交
換樹脂アンバーリスト１５で中和後、固形分を濾去し減
圧濃縮し、化合物（１−２）を３５．３mg得た。
（β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド（１−２） 化合物（７）５０．０mgをメタノール８ml−塩化メチレ
ン２ml混液に溶かし、ナトリウムメトキシド２６．８mg
を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を酸性イオン交
換樹脂アンバーリスト１５で中和後、固形分を濾去し減
圧濃縮し、化合物（１−２）を３５．３mg得た。
【００３８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，５％Ｄ2Ｏ
／ＴＭＳ）： 4.30,d,Gal-4,J1,2=7.3; 4.20,d,Glc-1,J1,2=7.3; 3.74
-2.74,m,saccharide-H; 1.98-0.58,m,cholestanol-H.
／ＴＭＳ）： 4.30,d,Gal-4,J1,2=7.3; 4.20,d,Glc-1,J1,2=7.3; 3.74
-2.74,m,saccharide-H; 1.98-0.58,m,cholestanol-H.
【００３９】実施例３（化合物（１−３）の合成） （１）３−β−コレスタニル ２，４，６−トリ−Ｏ−
アセチル−３−Ｏ−ベンジル−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド（１０） 化合物（８）２．０６ｇに酢酸４．０ml及び３０％臭化
水素酢酸溶液４．０mlを加えて遮光条件下室温で４５分
間攪拌した。反応液を水中にあけて炭酸水素ナトリウム
で中和し、クロロホルム抽出を行なった。抽出液を硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮すると残渣が得られ、
これを単離、精製することなく化合物（９）として次の
反応へ用いた。この残渣にβ−コレスタノール（４）
１．８３ｇ及びモレキュラシーブス３Ａ１．５ｇを加え
て３時間減圧乾燥した後、塩化メチレン１００ml及びテ
トラメチル尿素６７６μｌを加えて、アルゴン雰囲気中
−２０℃で遮光条件下３０分間攪拌した。これにトリフ
ルオロメタンスルホン酸銀１．４５ｇを加えて、室温で
１８時間攪拌した。反応液を水中にあけて炭酸水素ナト
リウムで中和し、クロロホルム抽出を行なった。抽出液
を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をワコ
ーゲルＣ−３００（トルエン：アセトン ４０：１，３
５φ−２９０mm）を用いるカラムクロマトグラフィーで
精製すると化合物（１０）が４３４mg得られた。
アセチル−３−Ｏ−ベンジル−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド（１０） 化合物（８）２．０６ｇに酢酸４．０ml及び３０％臭化
水素酢酸溶液４．０mlを加えて遮光条件下室温で４５分
間攪拌した。反応液を水中にあけて炭酸水素ナトリウム
で中和し、クロロホルム抽出を行なった。抽出液を硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮すると残渣が得られ、
これを単離、精製することなく化合物（９）として次の
反応へ用いた。この残渣にβ−コレスタノール（４）
１．８３ｇ及びモレキュラシーブス３Ａ１．５ｇを加え
て３時間減圧乾燥した後、塩化メチレン１００ml及びテ
トラメチル尿素６７６μｌを加えて、アルゴン雰囲気中
−２０℃で遮光条件下３０分間攪拌した。これにトリフ
ルオロメタンスルホン酸銀１．４５ｇを加えて、室温で
１８時間攪拌した。反応液を水中にあけて炭酸水素ナト
リウムで中和し、クロロホルム抽出を行なった。抽出液
を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をワコ
ーゲルＣ−３００（トルエン：アセトン ４０：１，３
５φ−２９０mm）を用いるカラムクロマトグラフィーで
精製すると化合物（１０）が４３４mg得られた。
【００４０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）： 7.34-7.13,m,aromatic-H; 5.49,d,1H,Gal-4;5.08,dd,1
H,Gal-2,J1,2=7.9; 4.69,d,1H,benzyl-H,J=12.3;4.44,
d,1H,Gal-1,J1,2=7.9; 4.39,d,1H,benzyl-H,J=12.3;4.1
6,m,2H,Gal-6a,Gal-6b; 3.77,dd,1H,Gal-5;3.51,m,2H,G
al-3,cholestanol-H; 2.14,s,-OAc; 2.06,s,-OAc;2.02,
s,-OAc; 1.97-0.59,m,cholestanol-H.
H,Gal-2,J1,2=7.9; 4.69,d,1H,benzyl-H,J=12.3;4.44,
d,1H,Gal-1,J1,2=7.9; 4.39,d,1H,benzyl-H,J=12.3;4.1
6,m,2H,Gal-6a,Gal-6b; 3.77,dd,1H,Gal-5;3.51,m,2H,G
al-3,cholestanol-H; 2.14,s,-OAc; 2.06,s,-OAc;2.02,
s,-OAc; 1.97-0.59,m,cholestanol-H.
【００４１】（２）３−β−コレスタニル ２，４，６
−トリ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド
（１１） 化合物（１０）７．３５ｇをメタノール２００ml、酢酸
エチル５０ml、ギ酸５０mlの混合液に溶かし、アルゴン
雰囲気中１０％パラジウム−炭素６．５０ｇを加えて、
室温で５時間攪拌した。反応液をフィルター濾過後、濾
液を減圧濃縮すると残渣が得られた。この残渣をワコー
ゲルＣ−３００（トルエン：アセトン＝１０：１，３５
φ−２９０mm）を用いるカラムクロマトグラフィーで精
製すると化合物（１１）が１．９７ｇ得られた。
−トリ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノシド
（１１） 化合物（１０）７．３５ｇをメタノール２００ml、酢酸
エチル５０ml、ギ酸５０mlの混合液に溶かし、アルゴン
雰囲気中１０％パラジウム−炭素６．５０ｇを加えて、
室温で５時間攪拌した。反応液をフィルター濾過後、濾
液を減圧濃縮すると残渣が得られた。この残渣をワコー
ゲルＣ−３００（トルエン：アセトン＝１０：１，３５
φ−２９０mm）を用いるカラムクロマトグラフィーで精
製すると化合物（１１）が１．９７ｇ得られた。
【００４２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）： 5.31,d,1H,Gal-4; 4.93,dd,1H,Gal-2,J1,2=7.9;4.51,d,
1H,Gal-1,J1,2=7.9; 4.14,d,2H,Gal-6a,Gal-6b;3.82,m,
2H,Gal-3,Gal-5; 3.55,m,1H,cholestanol-H;2.17,s,-OA
c; 2.12,s,-OAc; 2.05,s,-OAc;1.97-0.60,m,cholestano
l-H.
1H,Gal-1,J1,2=7.9; 4.14,d,2H,Gal-6a,Gal-6b;3.82,m,
2H,Gal-3,Gal-5; 3.55,m,1H,cholestanol-H;2.17,s,-OA
c; 2.12,s,-OAc; 2.05,s,-OAc;1.97-0.60,m,cholestano
l-H.
【００４３】（３）３−β−コレスタニル ３−Ｏ−
（３，４，６−トリ−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−２
−フタルイミド−β−Ｄ−グルコピラノシル）−２，
４，６−トリ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド（１３） 化合物（１２）５３mgと化合物（１１）２９mgをアセト
ニトリル１０mlに溶かし、モレキュラシーブス３Ａ１５
０mgを加えて、アルゴン雰囲気中氷冷下で３０分間攪拌
した。これにメチルトリフラート３９μｌを加えて室温
で３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に水とク
ロロホルムを加えて炭酸水素ナトリウムで中和し、クロ
ロホルム抽出を行った。抽出液を硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮し、残渣をワコーゲルＣ−３００（トル
エン：アセトン＝４０：１，２２φ−２７０mm）を用い
るカラムクロマトグラフィーで精製すると化合物（１
３）が得られた。
（３，４，６−トリ−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−２
−フタルイミド−β−Ｄ−グルコピラノシル）−２，
４，６−トリ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド（１３） 化合物（１２）５３mgと化合物（１１）２９mgをアセト
ニトリル１０mlに溶かし、モレキュラシーブス３Ａ１５
０mgを加えて、アルゴン雰囲気中氷冷下で３０分間攪拌
した。これにメチルトリフラート３９μｌを加えて室温
で３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣に水とク
ロロホルムを加えて炭酸水素ナトリウムで中和し、クロ
ロホルム抽出を行った。抽出液を硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮し、残渣をワコーゲルＣ−３００（トル
エン：アセトン＝４０：１，２２φ−２７０mm）を用い
るカラムクロマトグラフィーで精製すると化合物（１
３）が得られた。
【００４４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）： 7.66,bs,aromatic-H; 7.41-7.23,m,aromatic-H; 6.97,
d,aromatic-H;6.88,m,aromatic-H; 5.38,d,1H,Gal-4;
5.16,d,1H,GlcN-1,J1,2=7.9;4.82-4.60,m,Gal-2,benzyl
-H; 4.40,d,benzyl-H; 4.35,dd,saccharidc-H;4.29,d,1
H,Gal-1,J1,2=7.9; 4.06,m,3H,GlcN-2,saccharide-H;3.
78,m,3H,Gal-3,saccharide-H; 3.71-3.61,m,3H,ascchar
ide-H;3.40,m,1H,cholestanol-H; 2.08-0.53,m,acetyl-
H,cholestanol-H.
d,aromatic-H;6.88,m,aromatic-H; 5.38,d,1H,Gal-4;
5.16,d,1H,GlcN-1,J1,2=7.9;4.82-4.60,m,Gal-2,benzyl
-H; 4.40,d,benzyl-H; 4.35,dd,saccharidc-H;4.29,d,1
H,Gal-1,J1,2=7.9; 4.06,m,3H,GlcN-2,saccharide-H;3.
78,m,3H,Gal-3,saccharide-H; 3.71-3.61,m,3H,ascchar
ide-H;3.40,m,1H,cholestanol-H; 2.08-0.53,m,acetyl-
H,cholestanol-H.
【００４５】（４）３−β−コレスタニル ３−Ｏ−
（２−アセトアミド−３，４，６−トリ−Ｏ−アセチル
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−２，
４，６−トリ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド（１４） 化合物（１３）７４８mgをメタノール３６０ml、ギ酸４
０mlの混合液に溶かし、アルゴン雰囲気中１０％パラジ
ウム−炭素７００mgを加えて、室温で１８時間攪拌し
た。反応液をフィルター濾過後、濾液を減圧濃縮すると
残渣が得られた。この残渣をワコーゲルＣ−３００（ト
ルエン：アセトン＝１：１，３５φ−２７９mm）を用い
るカラムクロマトグラフィーに通し、脱ベンジル体と思
われる分画を回収した。これにエタノール１００ml、ヒ
ドラジン・１水和物２mlを加えて１００℃で６時間加熱
還流した。反応液を減圧濃縮後、ピリジン６０mlを加え
て、氷冷下３０分間攪拌した後、無水酢酸３０mlを加え
て室温で１３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、更に
トルエンを加えて酢酸臭がなくなるまで減圧濃縮を繰り
返した。得られた残渣をワコーゲルＣ−３００（トルエ
ン：アセトン＝４：１，２２φ−２６８mm）を用いるカ
ラムクロマトグラフィーで精製すると化合物（１４）が
３０５mg得られた。
（２−アセトアミド−３，４，６−トリ−Ｏ−アセチル
−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシル）−２，
４，６−トリ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド（１４） 化合物（１３）７４８mgをメタノール３６０ml、ギ酸４
０mlの混合液に溶かし、アルゴン雰囲気中１０％パラジ
ウム−炭素７００mgを加えて、室温で１８時間攪拌し
た。反応液をフィルター濾過後、濾液を減圧濃縮すると
残渣が得られた。この残渣をワコーゲルＣ−３００（ト
ルエン：アセトン＝１：１，３５φ−２７９mm）を用い
るカラムクロマトグラフィーに通し、脱ベンジル体と思
われる分画を回収した。これにエタノール１００ml、ヒ
ドラジン・１水和物２mlを加えて１００℃で６時間加熱
還流した。反応液を減圧濃縮後、ピリジン６０mlを加え
て、氷冷下３０分間攪拌した後、無水酢酸３０mlを加え
て室温で１３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、更に
トルエンを加えて酢酸臭がなくなるまで減圧濃縮を繰り
返した。得られた残渣をワコーゲルＣ−３００（トルエ
ン：アセトン＝４：１，２２φ−２６８mm）を用いるカ
ラムクロマトグラフィーで精製すると化合物（１４）が
３０５mg得られた。
【００４６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）： 5.91,d,1H,N-H,J2,NH=7.9; 5.51,t,1H,GlcN-3,J2,3=10.
2;5.36,d,1H,Gal-4; 5.05,m,3H,GlcN-1,GlcN-4,Gal-2;
4.46,d,1H,Gal-1,J1,2=8; 4.28,dd,1H,GlcN-6a; 4.10,
m,3H,GlcN-6b,saccharide-H;3.82,m,2H,Gal-3,sacchari
de-H; 3.69,m,1H,GlcN-5;3.52,m,1H,cholestanol-H; 3.
33,m,1H,GlcN-2,J2,3=10.2,J2,NH=7.9; 2.24-0.58,m,ac
etyl-H, cholestanol-H.
2;5.36,d,1H,Gal-4; 5.05,m,3H,GlcN-1,GlcN-4,Gal-2;
4.46,d,1H,Gal-1,J1,2=8; 4.28,dd,1H,GlcN-6a; 4.10,
m,3H,GlcN-6b,saccharide-H;3.82,m,2H,Gal-3,sacchari
de-H; 3.69,m,1H,GlcN-5;3.52,m,1H,cholestanol-H; 3.
33,m,1H,GlcN-2,J2,3=10.2,J2,NH=7.9; 2.24-0.58,m,ac
etyl-H, cholestanol-H.
【００４７】（５）３−β−コレスタニル ３−Ｏ−
（２−アセトアミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド（１−３） 化合物（１４）１１６mgをメタノール１０ml、クロロホ
ルム５mlの混合液に溶かし、ナトリウムメトキシド３７
mgを加えて、室温で２時間攪拌した。反応液を酸性イオ
ン交換樹脂アンバーリスト１５で中和し、濾過後、濾液
を減圧濃縮した。得られた残渣をワコーゲルＣ−３００
（クロロホルム：メタノール＝７：１，２２φ−２６５
mm）を用いるカラムクロマトグラフィーで精製し、更に
エタノールで再結晶すると化合物（１−３）が２７mg得
られた。
（２−アセトアミド−２−デオキシ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド（１−３） 化合物（１４）１１６mgをメタノール１０ml、クロロホ
ルム５mlの混合液に溶かし、ナトリウムメトキシド３７
mgを加えて、室温で２時間攪拌した。反応液を酸性イオ
ン交換樹脂アンバーリスト１５で中和し、濾過後、濾液
を減圧濃縮した。得られた残渣をワコーゲルＣ−３００
（クロロホルム：メタノール＝７：１，２２φ−２６５
mm）を用いるカラムクロマトグラフィーで精製し、更に
エタノールで再結晶すると化合物（１−３）が２７mg得
られた。
【００４８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6／ＴＭＳ／２
％Ｄ2Ｏ）： 4.57,d,GlcN-1,J1,2=8.5; 4.24,d,1H,Gal-1,J1,2=7.3;
3.69,d,2H,saccharide-H; 3.55-3.42,m,GlcN-2,sacchar
ide-H,cholestanol-H; 3.34,m,Gal-2,saccharide-H; 3.
15,bt,saccharide-H;1.93-0.62,m,acetyl-H,cholestano
l-H.
％Ｄ2Ｏ）： 4.57,d,GlcN-1,J1,2=8.5; 4.24,d,1H,Gal-1,J1,2=7.3;
3.69,d,2H,saccharide-H; 3.55-3.42,m,GlcN-2,sacchar
ide-H,cholestanol-H; 3.34,m,Gal-2,saccharide-H; 3.
15,bt,saccharide-H;1.93-0.62,m,acetyl-H,cholestano
l-H.
【００４９】試験例１ ヒト胃癌細胞ＭＫＮ４５及びＭＫＮ７４細胞を９６ウエ
ルプレート（１×１０ 5celps／well）で１６時間培養
後、種々の濃度で被験化合物を添加し、更に３日間培養
後、各々の細胞数をCell Counting Kit (Dojin）を用い
て４５０／６９０nmの吸光度から測定した。その結果、
図１及び２から明らかなように、化合物（１−１）、
（１−２）及び（１−３）は、いずれもヒト胃癌細胞に
対する強力な増殖抑制効果を示した。
ルプレート（１×１０ 5celps／well）で１６時間培養
後、種々の濃度で被験化合物を添加し、更に３日間培養
後、各々の細胞数をCell Counting Kit (Dojin）を用い
て４５０／６９０nmの吸光度から測定した。その結果、
図１及び２から明らかなように、化合物（１−１）、
（１−２）及び（１−３）は、いずれもヒト胃癌細胞に
対する強力な増殖抑制効果を示した。
【００５０】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた癌細胞増殖抑制
効果を有し、抗癌剤として有用である。
効果を有し、抗癌剤として有用である。
【図１】ＭＫＮ４５細胞に対する増殖抑制作用を示す図
である。
である。
【図２】ＭＫＮ７４細胞に対する増殖抑制作用を示す図
である。
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 進 群馬県前橋市川曲町640−１ シティーパ ール (72)発明者 上野 真路 群馬県高崎市石原町1092 (72)発明者 高井 泉 群馬県高崎市飯塚町1100−24 アミューズ 飯塚202 (72)発明者 浅尾 高行 群馬県前橋市下小出町２−17−２−505 (72)発明者 巨智部 直久 群馬県前橋市荒牧町1168−32 (72)発明者 足立 正一 群馬県高崎市石原町3493−９ Ｆターム(参考） 4C086 AA01 AA02 AA03 DA11 MA01 NA05 ZB26 4C091 AA01 BB01 CC01 DD01 EE06 FF01 GG01 HH01 JJ03 KK01 LL01 MM03 NN01 PA02 PA05 PB05 QQ01
Claims (4)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 で表わされるコレスタノール化合物。
- 【請求項２】 Ｇが、Ｇａｌβ−、Ｇａｌβ１，４Ｇｌ
ｃβ−又はＧｌｃＮＡｃβ１，３−Ｇａｌβ−である請
求項１記載のコレスタノール化合物。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載のコレスタノール化
合物を有効成分とする医薬。 - 【請求項４】 抗癌剤である請求項３記載の医薬。
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