JP2000191585A - ヒンダ―ドフェノ―ル誘導体の製造方法 - Google Patents
ヒンダ―ドフェノ―ル誘導体の製造方法Info
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- JP2000191585A JP2000191585A JP37474998A JP37474998A JP2000191585A JP 2000191585 A JP2000191585 A JP 2000191585A JP 37474998 A JP37474998 A JP 37474998A JP 37474998 A JP37474998 A JP 37474998A JP 2000191585 A JP2000191585 A JP 2000191585A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】α−ヒドロキシメチルアクリル酸エステルおよ
びその誘導体を原料として、安価にヒンダードフェノー
ル誘導体を得ることができる製造方法を提供する。 【解決手段】環状脂肪族アミンを触媒として、下式
［１］で示されるメタクリル酸誘導体と下式［２］で示
されるヒンダードフェノールとを反応させる。 【化１】 【化２】 ただし、上式[１］におけるＲ1は水素原子またはアルキ
ル基であり、上式[１］におけるＸは脱離基であり、上
式［２］におけるＲ2及びＲ3は分枝状アルキル基又は分
枝状アルキルアルコキシ基である。
びその誘導体を原料として、安価にヒンダードフェノー
ル誘導体を得ることができる製造方法を提供する。 【解決手段】環状脂肪族アミンを触媒として、下式
［１］で示されるメタクリル酸誘導体と下式［２］で示
されるヒンダードフェノールとを反応させる。 【化１】 【化２】 ただし、上式[１］におけるＲ1は水素原子またはアルキ
ル基であり、上式[１］におけるＸは脱離基であり、上
式［２］におけるＲ2及びＲ3は分枝状アルキル基又は分
枝状アルキルアルコキシ基である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化学材料用の重合
性モノマー、酸化防止剤或いは医薬、農薬用の合成中間
体等として有用なヒンダードフェノール誘導体の製造方
法に関するものである。
性モノマー、酸化防止剤或いは医薬、農薬用の合成中間
体等として有用なヒンダードフェノール誘導体の製造方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アクリル酸およびメタクリル酸の誘導体
は、重合性モノマー或いは各種の化合物の合成中間体と
して広く用いられてきた。これらの誘導体の一つである
α−ヒドロキシメチルアクリル酸エステルは、エステル
基のα位にヒドロキシメチル基を有するという構造的な
特徴から各種の用途展開が注目されてきた化合物であ
る。近年、α−ヒドロキシメチルアクリル酸エステル類
の高純度合成法［特開平５−１７３７５号、同７−２８
５９０６号、同８−１８３７５号、同８−３０１８１７
号、同８−１８３７５５号］、精製法［特開平９−６７
３１０号］、保存方法［特開平９−１３６８５６号］な
どの技術が開示され、用途開発に関する期待はさらに高
くなってきた。
は、重合性モノマー或いは各種の化合物の合成中間体と
して広く用いられてきた。これらの誘導体の一つである
α−ヒドロキシメチルアクリル酸エステルは、エステル
基のα位にヒドロキシメチル基を有するという構造的な
特徴から各種の用途展開が注目されてきた化合物であ
る。近年、α−ヒドロキシメチルアクリル酸エステル類
の高純度合成法［特開平５−１７３７５号、同７−２８
５９０６号、同８−１８３７５号、同８−３０１８１７
号、同８−１８３７５５号］、精製法［特開平９−６７
３１０号］、保存方法［特開平９−１３６８５６号］な
どの技術が開示され、用途開発に関する期待はさらに高
くなってきた。
【０００３】一方、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨ
Ｔ）等のいわゆるヒンダードフェノール類は、その優れ
た酸化防止能から各種の分野での開発、応用研究が活発
に進められている。
Ｔ）等のいわゆるヒンダードフェノール類は、その優れ
た酸化防止能から各種の分野での開発、応用研究が活発
に進められている。
【０００４】特開平９−３０１９２４号公報において、
下式［４］で示される化合物（化合物［４］）と下式
［５］で示される化合物（化合物［５］）をルイス酸の
存在下で反応させて下式［６］で示されるα−ベンジル
アクリル酸エステル類（化合物［６］）を製造する方法
が開示されている。
下式［４］で示される化合物（化合物［４］）と下式
［５］で示される化合物（化合物［５］）をルイス酸の
存在下で反応させて下式［６］で示されるα−ベンジル
アクリル酸エステル類（化合物［６］）を製造する方法
が開示されている。
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｘ1〜Ｘ5はそれぞれ水素原子、炭
素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基もしくはアルコ
キシ基、ハロゲン原子、水酸基又はアミノ基を示す。）
素数１〜１２の直鎖又は分岐アルキル基もしくはアルコ
キシ基、ハロゲン原子、水酸基又はアミノ基を示す。）
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｙはハロゲン、パラトルエンスル
ホニルオキシ等の基、アセチルオキシ等の基、ベンゾイ
ルオキシ等の基を、ＲはＣ１〜１８のアルキル基を示
す。）
ホニルオキシ等の基、アセチルオキシ等の基、ベンゾイ
ルオキシ等の基を、ＲはＣ１〜１８のアルキル基を示
す。）
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｘ1〜Ｘ5は化合物［４］、Ｒは化
合物［５］と同じ定義である。）
合物［５］と同じ定義である。）
【００１１】特開平９−３０１９２４号公報において、
ルイス酸触媒の使用量は化合物［５］に対して０．０１
〜１０当量と説明されているが、実施例により具体的に
開示された使用量は化合物［５］に対して約２当量であ
る。このように触媒の使用量が多いと、目的とする化合
物を高純度で得るには精製を十分に行う必要がある。
又、化合物［４］は化合物［５］の１〜２００倍モルの
混合比率で混合して反応を行い、一般に化合物［４］を
化合物［５］に対して大過剰存在させるため、化合物
［４］が高価であるときには製造コストが高くなるとい
う問題がある。
ルイス酸触媒の使用量は化合物［５］に対して０．０１
〜１０当量と説明されているが、実施例により具体的に
開示された使用量は化合物［５］に対して約２当量であ
る。このように触媒の使用量が多いと、目的とする化合
物を高純度で得るには精製を十分に行う必要がある。
又、化合物［４］は化合物［５］の１〜２００倍モルの
混合比率で混合して反応を行い、一般に化合物［４］を
化合物［５］に対して大過剰存在させるため、化合物
［４］が高価であるときには製造コストが高くなるとい
う問題がある。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、α−ヒドロ
キシメチルアクリル酸エステルおよびその誘導体を原料
として、触媒の使用量を少なくして反応を行うことがで
き、且つ原料化合物を大過剰で使用する必要がなく、反
応生成物からの精製が容易であり、安価にヒンダードフ
ェノール誘導体を得ることができる新規な製造方法を提
供することを課題とするものである。
キシメチルアクリル酸エステルおよびその誘導体を原料
として、触媒の使用量を少なくして反応を行うことがで
き、且つ原料化合物を大過剰で使用する必要がなく、反
応生成物からの精製が容易であり、安価にヒンダードフ
ェノール誘導体を得ることができる新規な製造方法を提
供することを課題とするものである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、環状脂肪族
アミンが極めて有効な触媒であることを見出し、本発明
を完成するに至った。即ち、本発明は、環状脂肪族アミ
ンを触媒として、下式［１］で示されるメタクリル酸誘
導体と下式［２］で示されるヒンダードフェノールとを
反応させることを特徴とする下式［３］で示されるヒン
ダードフェノール誘導体の製造方法である。
題を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、環状脂肪族
アミンが極めて有効な触媒であることを見出し、本発明
を完成するに至った。即ち、本発明は、環状脂肪族アミ
ンを触媒として、下式［１］で示されるメタクリル酸誘
導体と下式［２］で示されるヒンダードフェノールとを
反応させることを特徴とする下式［３］で示されるヒン
ダードフェノール誘導体の製造方法である。
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】 ただし、上式[１］，［３］におけるＲ1は水素原子また
はアルキル基であり、上式[１］におけるＸは脱離基で
あり、上式［２］，［３］におけるＲ2及びＲ3は分枝状
アルキル基又は分枝状アルキルアルコキシ基である。
はアルキル基であり、上式[１］におけるＸは脱離基で
あり、上式［２］，［３］におけるＲ2及びＲ3は分枝状
アルキル基又は分枝状アルキルアルコキシ基である。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。 ○触媒 本発明における触媒は環状脂肪族アミンである。好まし
い化合物として、ビシクロ系環状脂肪族アミンや単環系
環状脂肪族アミンがあり、好ましい具体例として、１，
４−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン、７−
アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、キヌクリジン、
アジリジン、１，３−ジアゼチジン、１Ｈ−アジレン、
アゾカン、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、ピラゾリン等の炭素数が
２〜１０の環状脂肪族アミンがある。
い化合物として、ビシクロ系環状脂肪族アミンや単環系
環状脂肪族アミンがあり、好ましい具体例として、１，
４−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン、７−
アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、キヌクリジン、
アジリジン、１，３−ジアゼチジン、１Ｈ−アジレン、
アゾカン、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、ピラゾリン等の炭素数が
２〜１０の環状脂肪族アミンがある。
【００１８】○メタクリル酸誘導体 本発明におけるメタクリル酸誘導体は上記式［１］で表
わされる化合物である。上式［１］におけるＲ1は、水
素原子又はアルキル基である。好ましいアルキル基は、
炭素数１から１８の直鎖状または分枝状または環状のア
ルキル基である。好ましい具体例は、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ウンデシル基、テトラデシル
基、ステアリル基などの直鎖状アルキル基、ｉープロピ
ル基、ｉーブチル基、ｔーブチル基、２−エチルヘキシ
ル基などの分枝状アルキル基およびシクロヘキシル基、
イソボルニル基、アダマンチル基などの環状アルキル基
等があり、中でも、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ｉープロピル基、ｉーブチル基、ｔーブチル基及びシク
ロヘキシル基がより好ましい。上式［１］におけるＸは
脱離基である。好ましい脱離基の具体例は、塩素原子、
臭素原子、よう素原子、アセチルオキシ基、モノクロロ
アセチルオキシ基、ジクロロアセチルオキシ基、トリフ
ルオロアセチルオキシ基、２−クロロベンゾイルオキシ
基、４−ニトロベンゾイルオキシ基、メタンスルホニル
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエン
スルホニルオキシ基等である。これらの中で、上記式
［１］で示した化合物が比較的安価な製造原料を用いて
容易に製造できることから、塩素原子、アセチルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等がより好ま
しい。前記式［１］で示されるメタクリル酸誘導体は、
予め調製したものを用いても、反応系内で調製しても良
い。
わされる化合物である。上式［１］におけるＲ1は、水
素原子又はアルキル基である。好ましいアルキル基は、
炭素数１から１８の直鎖状または分枝状または環状のア
ルキル基である。好ましい具体例は、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ウンデシル基、テトラデシル
基、ステアリル基などの直鎖状アルキル基、ｉープロピ
ル基、ｉーブチル基、ｔーブチル基、２−エチルヘキシ
ル基などの分枝状アルキル基およびシクロヘキシル基、
イソボルニル基、アダマンチル基などの環状アルキル基
等があり、中でも、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ｉープロピル基、ｉーブチル基、ｔーブチル基及びシク
ロヘキシル基がより好ましい。上式［１］におけるＸは
脱離基である。好ましい脱離基の具体例は、塩素原子、
臭素原子、よう素原子、アセチルオキシ基、モノクロロ
アセチルオキシ基、ジクロロアセチルオキシ基、トリフ
ルオロアセチルオキシ基、２−クロロベンゾイルオキシ
基、４−ニトロベンゾイルオキシ基、メタンスルホニル
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエン
スルホニルオキシ基等である。これらの中で、上記式
［１］で示した化合物が比較的安価な製造原料を用いて
容易に製造できることから、塩素原子、アセチルオキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等がより好ま
しい。前記式［１］で示されるメタクリル酸誘導体は、
予め調製したものを用いても、反応系内で調製しても良
い。
【００１９】○ヒンダードフェノール 本発明におけるヒンダードフェノールは上記式［２］で
表わされる化合物である。上式［２］におけるＲ2及び
Ｒ3は分枝状アルキル基又は分枝状アルキルアルコキシ
基である。好ましい分枝状アルキル基又は分枝状アルキ
ルアルコキシ基は、炭素数が３〜２０、より好ましくは
炭素数が３〜１０であり、好ましい具体例は、ｉープロ
ピル基、ｉーブチル基、ｔーブチル基、２−エチルヘキ
シル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチ
ル−２，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジエチルプ
ロピル基、３，３−ジメチルペンチル基、ｉープロピル
オキシ基、ｉーブチルオキシ基、ｔーブチルオキシ基、
２−エチルヘキシルオキシ基、２，２−ジメチルプロピ
ルオキシ基、１，１−ジメチル−２，２−ジメチルプロ
ピルオキシ基、２，２−ジエチルプロピルオキシ基、
３，３−ジメチルペンチルオキシ基等である。
表わされる化合物である。上式［２］におけるＲ2及び
Ｒ3は分枝状アルキル基又は分枝状アルキルアルコキシ
基である。好ましい分枝状アルキル基又は分枝状アルキ
ルアルコキシ基は、炭素数が３〜２０、より好ましくは
炭素数が３〜１０であり、好ましい具体例は、ｉープロ
ピル基、ｉーブチル基、ｔーブチル基、２−エチルヘキ
シル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチ
ル−２，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジエチルプ
ロピル基、３，３−ジメチルペンチル基、ｉープロピル
オキシ基、ｉーブチルオキシ基、ｔーブチルオキシ基、
２−エチルヘキシルオキシ基、２，２−ジメチルプロピ
ルオキシ基、１，１−ジメチル−２，２−ジメチルプロ
ピルオキシ基、２，２−ジエチルプロピルオキシ基、
３，３−ジメチルペンチルオキシ基等である。
【００２０】○反応モル比 ヒンダードフェノールと前記一般式［１］で示されるメ
タクリル酸誘導体との反応モル比率は、化学量論的には
１：１であるが、１：５から５：１のモル比で反応させ
ても良い。ただし、モル比がこの範囲を超えた場合は、
反応生成物の単離精製が困難となるため好ましくない。
タクリル酸誘導体との反応モル比率は、化学量論的には
１：１であるが、１：５から５：１のモル比で反応させ
ても良い。ただし、モル比がこの範囲を超えた場合は、
反応生成物の単離精製が困難となるため好ましくない。
【００２１】○触媒の使用量 触媒の使用量は、前記一般式［１］で示されるメタクリ
ル酸誘導体に対して、０．５mol％から２００mol％、好
ましくは、５mol％から５０mol％である。使用量がこれ
らの範囲未満である場合は、その効果がなく、使用量が
これらの範囲を超えると、製造コストが高くなるため好
ましくない。
ル酸誘導体に対して、０．５mol％から２００mol％、好
ましくは、５mol％から５０mol％である。使用量がこれ
らの範囲未満である場合は、その効果がなく、使用量が
これらの範囲を超えると、製造コストが高くなるため好
ましくない。
【００２２】○反応溶媒 本発明における反応（以下、本反応という）は、無溶媒
または溶媒中で行うことができる。溶媒としては、本反
応の進行を妨げるものでなければよく、ベンゼン、トル
エン、ペンタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、アセトニトリル、Ｎ、Ｎージメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎージメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、１、４−ジオキサン、およびこれらの混合溶
媒が例示される。
または溶媒中で行うことができる。溶媒としては、本反
応の進行を妨げるものでなければよく、ベンゼン、トル
エン、ペンタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、アセトニトリル、Ｎ、Ｎージメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎージメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、１、４−ジオキサン、およびこれらの混合溶
媒が例示される。
【００２３】○除酸剤 本反応では、反応の進行にともなって、酸性成分（Ｈ
Ｘ）が生成するため、除酸剤を用いて酸性成分を反応系
から除くことが望ましい。好ましい除酸剤は、トリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの三級アミ
ンである。好ましい除酸剤の使用量は、酸性成分に対し
て１当量〜２当量である。
Ｘ）が生成するため、除酸剤を用いて酸性成分を反応系
から除くことが望ましい。好ましい除酸剤は、トリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの三級アミ
ンである。好ましい除酸剤の使用量は、酸性成分に対し
て１当量〜２当量である。
【００２４】○反応温度・反応時間 本反応は、０℃から１５０℃、好ましくは、室温から１
２０℃の範囲で行うことができる。反応温度が低すぎる
場合は、反応の進行が遅く、反応温度が高すぎる場合に
は、原料または生成物の分解反応が進行しやすくなる。
反応時間は、反応条件にもよるが、通常３０分から２４
時間である。
２０℃の範囲で行うことができる。反応温度が低すぎる
場合は、反応の進行が遅く、反応温度が高すぎる場合に
は、原料または生成物の分解反応が進行しやすくなる。
反応時間は、反応条件にもよるが、通常３０分から２４
時間である。
【００２５】○精製 上記のようにして得たヒンダードフェノール誘導体は、
公知の方法、すなわち、溶媒抽出、蒸留、再結晶、再沈
殿、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、高速液体ク
ロマトグラフィーなどにより、容易に単離・精製するこ
とができる。
公知の方法、すなわち、溶媒抽出、蒸留、再結晶、再沈
殿、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、高速液体ク
ロマトグラフィーなどにより、容易に単離・精製するこ
とができる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。
る。
【００２７】
【実施例１】エチルα−アセチルオキシメチルアクリレ
ート（この化合物は一般式［１］におけるＸがアセチル
オキシ基であり、Ｒ１がエチル基である化合物である）
を用いて以下の式［４］で表わされるヒンダードフェノ
ール誘導体を製造した。
ート（この化合物は一般式［１］におけるＸがアセチル
オキシ基であり、Ｒ１がエチル基である化合物である）
を用いて以下の式［４］で表わされるヒンダードフェノ
ール誘導体を製造した。
【００２８】
【化１０】
【００２９】具体的な合成法は以下の通りである。２，
６−ジ−ｔ−ブチルフェノール７．００ｇ（３３．９ｍ
ｍｏｌ）、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレートの
酢酸エステル５．８６ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）、トリエ
チルアミン３．３４ｇ（３３．９ｍｍｏｌ）およびジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン０．３８ｇ（３．３
９ｍｍｏｌ）を７０℃で３時間、さらに８５℃で２４時
間反応させた後、酢酸エチルで抽出し、０．５Ｎ塩酸お
よび水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、淡黄色液状の化合物２．２
８ｇを得た（収率２１％）。上記のように、触媒の使用
量を２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールに対して１０mo
l%と少なくして原料化合物を等モル比で反応させて得た
化合物は、１Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析により、上記式
［４］に示した化合物であることを確認した。１Ｈ−Ｎ
ＭＲのケミカルシフトおよびＩＲの吸収波数を以下に示
した。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：1.20-1.45(21H、m),3.5
3(2H、s),4.17(2H、q),5.08(1H、s),5.43(1H、s),6.20(1H、
s),7.00(2H、s) ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：3650、2960、1720,1630,1430,1
300,1200,1140
６−ジ−ｔ−ブチルフェノール７．００ｇ（３３．９ｍ
ｍｏｌ）、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレートの
酢酸エステル５．８６ｇ（３４．０ｍｍｏｌ）、トリエ
チルアミン３．３４ｇ（３３．９ｍｍｏｌ）およびジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン０．３８ｇ（３．３
９ｍｍｏｌ）を７０℃で３時間、さらに８５℃で２４時
間反応させた後、酢酸エチルで抽出し、０．５Ｎ塩酸お
よび水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、淡黄色液状の化合物２．２
８ｇを得た（収率２１％）。上記のように、触媒の使用
量を２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールに対して１０mo
l%と少なくして原料化合物を等モル比で反応させて得た
化合物は、１Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲ分析により、上記式
［４］に示した化合物であることを確認した。１Ｈ−Ｎ
ＭＲのケミカルシフトおよびＩＲの吸収波数を以下に示
した。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：1.20-1.45(21H、m),3.5
3(2H、s),4.17(2H、q),5.08(1H、s),5.43(1H、s),6.20(1H、
s),7.00(2H、s) ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：3650、2960、1720,1630,1430,1
300,1200,1140
【００３０】
【発明の効果】本発明により、α−ヒドロキシメチルア
クリル酸エステルおよびその誘導体を原料として、触媒
の使用量を少なくして反応を行うことができ、且つ原料
化合物を大過剰で使用する必要がなく、反応生成物から
の精製が容易であり、安価にヒンダードフェノール誘導
体を得ることができる。
クリル酸エステルおよびその誘導体を原料として、触媒
の使用量を少なくして反応を行うことができ、且つ原料
化合物を大過剰で使用する必要がなく、反応生成物から
の精製が容易であり、安価にヒンダードフェノール誘導
体を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 69/734 Ｃ０７Ｃ 69/734 Ｚ
Claims (1)
- 【請求項１】環状脂肪族アミンを触媒として、下式
［１］で示されるメタクリル酸誘導体と下式［２］で示
されるヒンダードフェノールとを反応させることを特徴
とする下式［３］で示されるヒンダードフェノール誘導
体の製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 ただし、上式[１］，［３］におけるＲ1は水素原子また
はアルキル基であり、上式[１］におけるＸは脱離基で
あり、上式［２］，［３］におけるＲ2及びＲ3は分枝状
アルキル基又は分枝状アルキルアルコキシ基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37474998A JP2000191585A (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | ヒンダ―ドフェノ―ル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37474998A JP2000191585A (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | ヒンダ―ドフェノ―ル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000191585A true JP2000191585A (ja) | 2000-07-11 |
Family
ID=18504368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP37474998A Pending JP2000191585A (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | ヒンダ―ドフェノ―ル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000191585A (ja) |
-
1998
- 1998-12-28 JP JP37474998A patent/JP2000191585A/ja active Pending
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