JP2000186076A - ウラシル化合物、その用途及びその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 [式中、Ｒ¹は水素原子等を表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ３アル
キル基等を表し、Ｒ³はＣ１−Ｃ３アルキル基等を表
し、Ｑは置換されてもよいフェニル基を表し、Ｘ、Ｙ及
びＺは同一または相異なり、酸素原子または硫黄原子を
表す。］で示されるウラシル化合物、これを有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤およびこの製造中
間体として有用な一般式 化２ 【化２】 ［式中、Ｒ¹、Ｘ、ＹおよびＺは、前記と同じ意味を表
し、Ｒ²⁰⁰は水素原子等を表し、Ｒ³⁰⁰はＣ１−Ｃ３ハロ
アルキル基等を表す。］で示されるウラシル化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は３−フェニルオキシ
ウラシルおよび３−フェニルチオウラシル化合物、それ
らの用途及びそれらの製造中間体に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは優れた除草
活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下
記一般式 化６で示されるウラシル化合物が優れた除草
活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本
発明は、一般式 化６

【化６】 ［式中、Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基また
はＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ²はＣ１〜Ｃ３アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキ二ル基、Ｎ（Ｒ⁶¹）Ｒ⁶²基ま
たはＮ＝Ｃ（Ｒ⁶¹）Ｒ⁶²基を表し｛ここで、Ｒ⁶¹及びＲ
⁶²は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表す。｝、Ｒ³
はＣ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル
基を表すか、あるいは、Ｒ²とＲ³とが末端で結合するこ
とにより、フッ素原子で置換されていてもよいトリメチ
レン基またはフッ素原子で置換されていてもよいテトラ
メチレン基を形成していてもよく、Ｑは置換されてもよ
いフェニル基を表し、Ｘ、Ｙ及びＺは同一または相異な
り、酸素原子または硫黄原子を表す。］で示されるウラ
シル化合物（以下、本発明化合物と記す。）およびそれ
を有効成分として含有する除草剤を提供する。また、本
発明はさらに、本発明化合物を製造する際の製造中間体
として有用な、一般式 化７

【化７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味
を表わす。］で示されるウラシル化合物（以下、本発明
中間体Ａと記す。）および、一般式化８

【化８】 ［式中、Ｒ¹、Ｘ、ＹおよびＺは、前記と同じ意味を表
し、Ｒ²⁰⁰は水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜
Ｃ６アルキ二ル基またはＮ（Ｒ⁶¹）Ｒ⁶²基を表し｛ここ
で、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²は前記と同じ意味を表す。｝、Ｒ³⁰⁰
はＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表すか、あるいは、Ｒ
²⁰⁰とＲ³⁰⁰とが末端で結合することにより、フッ素原子
で置換されていてもよいトリメチレン基またはフッ素原
子で置換されていてもよいテトラメチレン基を形成して
いてもよい。］で示されるウラシル化合物（以下、本発
明中間体Ｂと記す。）を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ¹で示され
る、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等があげられ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル
基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基であり、Ｒ²で示される、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
であり、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基としては、トリクロ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、１，１〜ジフルオロエ
チル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基として
は、アリル基、１〜メチル−２−プロペニル基、２−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ６アルキ二ル基とし
ては、プロパルギル基、１〜メチル−２−プロピニル
基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１〜ジメチ
ル−２−プロピニル基等があげられ、Ｒ³で示される、
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基とはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基であり、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル
基としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル
基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、
ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基
等があげられ、Ｒ²とＲ³とが末端で結合することにより
Ｒ²とＲ³とで示される、フッ素原子で置換されていても
よいトリメチレン基としては、トリメチレン基、１，
１，２−トリフルオロトリメチレン基、２，３，３−ト
リフルオロトリメチレン基等があげられ、フッ素原子で
置換されていてもよいテトラメチレン基としては、テト
ラメチレン基等があげられ、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²で示される、
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基であり、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキ
ル基としては例えばトリクロロメチル基、トリフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチ
ル基等があげられ、

【０００５】Ｑで示される置換されていてもよいフェニ
ル基としては、一般式 化９

【化９】 ［式中、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ⁵
は水素原子、ハロゲン原子、ＮＯ₂基、ＣＮ基、Ｃ１〜
Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜
Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
基、ＯＲ⁹基、ＳＲ¹⁰基、Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、ＣＯＯＲ
¹³基、ＣＯＯＭ基、ＣＯＲ¹⁴基、ＳＯ₂Ｒ¹⁵基、ＮＯ
₂基、ＣＮ基、ＣＲ²⁰＝Ｃ（Ｒ¹⁶）Ｒ¹⁷基またはＣＲ¹⁸
＝ＮＯＲ¹⁹基を表し、Ｒ⁷は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒ
ドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＯＲ³⁹基、ＳＲ⁴⁰基、Ｎ
（Ｒ⁴¹）Ｒ⁴²基、ＣＯＯＲ⁴³基、ＣＯＯＭ基、ＣＯＲ⁴⁴
基、ＳＯ₂Ｒ⁴⁵基、ＮＯ₂基、ＣＮ基、ＣＲ⁵⁰＝Ｃ
（Ｒ⁴⁶）Ｒ⁴⁷基またはＣＲ⁴⁸＝ＮＯＲ⁴⁹基を表し、Ｒ⁸
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｏ
Ｒ⁶⁹基、ＳＲ⁷⁰基、Ｎ（Ｒ⁷¹）Ｒ⁷²基、ＮＲ⁷¹Ｎ
（Ｒ⁷⁰）Ｒ⁷²基、ＮＲ⁷¹ＯＲ⁶⁹基、ＣＯＯＲ⁷³基、ＣＯ
ＯＭ基、ＣＯＲ⁷⁴基、ＳＯ₂Ｒ⁷⁵基、ＮＯ₂基、ＣＮ基、
ＣＲ⁸⁰＝Ｃ（Ｒ⁷⁶）Ｒ⁷⁷基またはＣＲ⁷⁸＝ＮＯＲ⁷⁹基を
表す。

【０００６】｛ここで、Ｒ⁹、Ｒ³⁹及びＲ⁶⁹は同一また
は相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ
３〜Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基、
Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアル
キル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ
１０シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアル
ケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アル
キル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ３ア
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニルＣ１〜Ｃ３ア
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニルＣ１〜Ｃ
３アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルボニル基、
（Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ６ハロシ
クロアルキル）カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）
カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６ハロア
ルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコ
キシ）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキ
シ）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキ
シ）カルボニル基、カルボキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、
（ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜
Ｃ５アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニ
ルＣ１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキ
シ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、テトラヒドロフ
ラニルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、テトラ
ヒドロピラニルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル
基、｛（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ｝カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、［｛（Ｃ１〜Ｃ
６アルコキシ）カルボニル｝Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ］カ
ルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、［２−アザ−２−（Ｃ
１〜Ｃ３アルコキシ）−１−｛（Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ）カルボニル｝ビニル］Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、（Ｃ
３〜Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５ア
ルキル基、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カル
ボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、アミノカルボニルＣ１〜
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボ
ニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８アルケニルオ
キシ）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８
アルキニルオキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、
ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ
１〜Ｃ６アルキル基、メルカプトＣ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、シア
ノＣ１〜Ｃ４アルキル基、テトラヒドロフラニル基、テ
トラヒドロピラニル基、置換されていてもよいフェニル
基、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１〜Ｃ３アル
キル基、置換されていてもよいフェニルカルボニル基ま
たはＳＯ₂Ｒ²²基を表し、

【０００７】Ｒ¹⁰、Ｒ⁴⁰及びＲ⁷⁰は同一または相異な
り、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０
ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８
ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ
８ハロアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、
Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シク
ロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル
基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル
基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニルＣ１〜Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニルＣ１〜Ｃ３ア
ルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ
１〜Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ６シ
クロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロ
アルキル）カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カル
ボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキ
シ）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ）
カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）
カルボニル基、カルボキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、（ヒ
ドロキシＣ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５
アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ
１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ）
カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、［｛（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニル｝Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ］カルボ
ニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアル
コキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ
１０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アル
キル基、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ
１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコ
キシＣ１〜Ｃ６アルキル基、メルカプトＣ１〜Ｃ６アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル
基、シアノＣ１〜Ｃ４アルキル基、テトラヒドロフラニ
ル基、テトラヒドロピラニル基、置換されていてもよい
フェニル基、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１〜
Ｃ３アルキル基または置換されていてもよいフェニルカ
ルボニル基を表し、

【０００８】Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁷¹及びＲ⁷²は
同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニ
ル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１０シ
クロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基、
Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシ
クロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルＣ１〜
Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキルＣ１
〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニルＣ１
〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルボ
ニル基、（Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基、
（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３〜
Ｃ６ハロシクロアルキル）カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６
アルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜
Ｃ６ハロアルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６
ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロ
アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロ
アルコキシ）カルボニル基、カルボキシＣ１〜Ｃ５アル
キル基、（ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニ
ルＣ１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）
カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０ハロ
アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ３
〜Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アル
キル基、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボ
ニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ
６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニ
ルＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ１〜Ｃ
４アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、（置
換されていてもよいフェニル）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、
（置換されていてもよいフェニル）(（Ｃ１〜Ｃ１０ア
ルコキシ）カルボニル)Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、置換さ
れていてもよいフェニルカルボニル基、ＳＲ³⁴基、ＳＯ
Ｒ²¹基またはＳＯ₂Ｒ²²基を表し、

【０００９】Ｒ¹³、Ｒ⁴³およびＲ⁷³は同一または相異な
り、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０
ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ
１０ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル基、Ｃ
３〜Ｃ１０ハロアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキ
ル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｎ（Ｒ²³）Ｒ
²⁴基、Ｎ＝Ｃ（Ｒ²³）Ｒ²⁴基、テトラヒドロフラニル
基、テトラヒドロピラニル基、カルボキシＣ１〜Ｃ５ア
ルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニル
Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８アルケニルオキ
シ）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８ア
ルキニルオキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、テ
トラヒドロフラニルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基、テトラヒドロピラニルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ
６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ
１〜Ｃ５アルキル基または（Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキ
シ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基を表し、

【００１０】Ｒ¹⁴、Ｒ⁴⁴およびＲ⁷⁴は同一または相異な
り、水素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、
Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基またはＮ（Ｒ²⁵）Ｒ²⁶
基を表し、Ｒ¹⁵、Ｒ⁴⁵およびＲ⁷⁵は同一または相異な
り、は塩素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１
０ハロアルキル基、Ｎ（Ｒ²⁷）Ｒ²⁸基またはＯＲ²⁹基を
表し、Ｒ¹⁶、Ｒ⁴⁶およびＲ⁷⁶は同一または相異なり、水
素原子、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表
し、Ｒ¹⁷、Ｒ⁴⁷およびＲ⁷⁷は同一または相異なり、水素
原子、ＣＯＯＲ³⁰基、シアノ基またはＣ１〜Ｃ５アルキ
ル基を表わし、Ｒ¹⁸、Ｒ⁴⁸およびＲ⁷⁸は同一または相異
なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハ
ロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３
〜Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し、Ｒ¹⁹、Ｒ⁴⁹および
Ｒ⁷⁹は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０ア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シ
クロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ
３〜Ｃ１０シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３
〜Ｃ１０ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ
３〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル基、
Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル
基、カルボキシＣ１〜Ｃ３アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５ア
ルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ３アルキル基、（Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ３アルキル
基、置換されていてもよいフェニル基または（置換され
ていてもよいフェニル）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ²⁰、Ｒ⁵⁰およびＲ⁸⁰は同一または相異なり、水素原
子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロ
アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３〜
Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し、Ｍはアルカリ金属原
子を表す。

【００１１】〈ここで、Ｒ³⁴はＣ１〜Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基または置換されていて
もよいフェニル基を表し、Ｒ²¹はＣ１〜Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロア
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基または置換
されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ²²はＣ１〜Ｃ１
０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ
８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基
または置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ²³は
水素原子またはＣ１〜Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ²⁴は水
素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキ
ル基または置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ
²⁵は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０
ハロアルキル基、ＳＯ ₂Ｈ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスル
ホニル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１
０ハロシクロアルキル基、カルボキシＣ１〜Ｃ３アルキ
ル基、（Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ３
アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１−
Ｃ１０アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
キルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルフ
ィニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキルスルフィニル
基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、Ｃ
１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルスルホ
ニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキルスルホニル基ま
たは置換されていてもよいフェニルスルホニル基を表
し、

【００１２】Ｒ²⁶は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基
またはＣ１〜Ｃ１０ハロアルキル基を表し、Ｒ²⁷は水素
原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基またはＣ１〜Ｃ５ハロアル
キル基を表し、Ｒ²⁸は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル
基またはＣ１〜Ｃ１０ハロアルキル基を表し、Ｒ²⁹はＣ
１〜Ｃ１０アルキル基を表し、Ｒ³⁰は水素原子、Ｃ１〜
Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３
〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロア
ルキル基または置換されていてもよいフェニル基を表
す。〉｝］で示される基等があげられる。

【００１３】一般式 化９において、Ｒ⁴で示される、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等があげられ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
であり、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基としては、トリクロ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエ
チル基等があげられ、Ｒ⁵で示される、ハロゲン原子と
しては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等があげられ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基とはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基であ
り、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基であり、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルキル基としては、トリクロロメチル基、トリフルオロ
メチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、１，１−ジフルオロエチル基等があげられ、Ｒ⁶
で示される、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ノルマル（以下ｎ−と略す）ペンチル基、ｎ−ブ
チル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基として
は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエ
チル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基、５，５，５，１，１−ペンタ
フルオロペンチル基等があげられ、Ｒ⁷で示される、ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキル基としては、クロロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロヘキシル
基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、５，５，
５，１，１−ペンタフルオロペンチル基等があげられ、
ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシ
メチル基、２−ヒドロキシエチル基等があげられ、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基等があげられ、Ｒ⁸で示され
る、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６
ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ジクロロメ
チル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、
１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロヘキ
シル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、５，
５，５，１，１−ペンタフルオロペンチル基等があげら
れ、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、ヒドロ
キシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シエチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜
Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシ
メチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基等があげられ、ｃＲ⁹、Ｒ³⁹及びＲ⁶⁹で示される、Ｃ
１〜Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、イソア
ミル基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ１０ハ
ロアルキル基としては、トリクロロメチル基、トリフル
オロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフル
オロエチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、５−クロロ−ｎ−アミル基、１０
−ブロモへプチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニ
ル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル
基、２−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、
２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メ
チル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ８ハロア
ルケニル基としては、２−クロロ−２−プロペニル基、
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ
３〜Ｃ８アルキニル基としては、プロパルギル基、１−
メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチ
ニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があげ
られ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニル基としては、３−ヨ−
ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基
等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基としては、２−
フルオロシクロペンチル基、３，４−ジクロロシクロヘ
キシル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル
基としては、２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ
３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル基としては、４−クロ
ロ−２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１
０シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、シク
ロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロ
ヘキシルエチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシク
ロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、２−フルオ
ロシクロペンチルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘ
キシルエチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアル
ケニルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、２−シクロヘキ
セニルメチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロ
アルケニルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、４−クロロ
−２−シクロヘキセニルメチル基があげられ、（Ｃ１〜
Ｃ５アルキル）カルボニル基としては、メチルカルボニ
ル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基等が
あげられ、（Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基と
しては、クロロメチルカルボニル基、フルオロメチルカ
ルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、ジクロ
ロメチルカルボニル基、ペンタフルオロプロピルカルボ
ニル基、２−クロロエチルカルボニル基等があげられ、
（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニル基としては、
シクロプロピルカルボニル基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ
６ハロシクロアルキル）カルボニル基としては、２−フ
ルオロシクロペンチルカルボニル基、２，２−ジフルオ
ロシクロペンチルカルボニル基、３，４−ジクロロシク
ロヘキシルカルボニル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メ
チルカルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基、
エチルカルボニルメチル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ６
ハロアルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基として
は、フルオロメチルカルボニルメチル基、２−クロロエ
チルカルボニルメチル基、２−フルオロエチルカルボニ
ルメチル基、３，３，３−トリフルオロメチルカルボニ
ルメチル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カ
ルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキ
シカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があ
げられ、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル基と
しては、クロロメチルオキシカルボニル基、２−フルオ
ロエチルオキシカルボニル基、２−クロロプロピルオキ
シカルボニル基、３−クロロブチルオキシカルボニル
基、１−クロロ−２−プロピルオキシカルボニル基、
１，３−ジクロロ−２−プロピルオキシカルボニル基、
２，２−ジクロロエチルオキシカルボニル基、２，２，
２−トリフルオロエチルオキシカルボニル基、２，２，
２−トリクロロエチルオキシカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル基と
しては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブ
チルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボ
ニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニル
基としては、２−フルオロシクロペンチルオキシカルボ
ニル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルオキシカルボ
ニル基等があげられ、カルボキシＣ１〜Ｃ５アルキル基
としては、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル
基、１−カルボキシエチル基等があげられ、（ヒドロキ
シＣ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキ
ル基としてはヒドロキシメトキシカルボニルメチル基、
２−（ヒドロキシメトキシカルボニル）エチル基、２−
ヒドロキシエトキシカルボニルメチル基、２−（２−ヒ
ドロキシエトキシカルボニル）エチル基、１−（２−ヒ
ドロキシエトキシカルボニル）エチル基、等があげら
れ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５
アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカ
ルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、
ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボ
ニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、
ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカ
ルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、
１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキ
シカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基
等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボ
ニルＣ１〜Ｃ５アルキル基としては、クロロメチルオキ
シカルボニルメチル基、２−フルオロエチルオキシカル
ボニルメチル基、２−クロロプロピルオキシカルボニル
メチル基、３−クロロブチルオキシカルボニルメチル
基、１−クロロ−２−プロピルオキシカルボニルメチル
基、１，３−ジクロロ−２−プロピルオキシカルボニル
メチル基、２，２−ジクロロエチルオキシカルボニルメ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボ
ニルメチル基、２，２，２−トリクロロエチルオキシカ
ルボニルエチル基等があげられ、テトラヒドロフラニル
オキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、２−
テトラヒドロフラニルオキシカルボニルメチル基、３−
テトラヒドロフラニルオキシカルボニルメチル基、１−
（２−テトラヒドロフラニルオキシカルボニル）エチル
基、１−（３−テトラヒドロフラニルオキシカルボニ
ル）エチル基、２−（２−テトラヒドロフラニルオキシ
カルボニル）エチル基、２−（３−テトラヒドロフラニ
ルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、テトラヒ
ドロピラニルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基と
しては、２−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルメ
チル基、３−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルメ
チル基、１−（２−テトラヒドロピラニルオキシカルボ
ニル）エチル基、１−（３−テトラヒドロピラニルオキ
シカルボニル）エチル基、２−（２−テトラヒドロピラ
ニルオキシカルボニル）エチル基、２−（３−テトラヒ
ドロピラニルオキシカルボニル）エチル基等があげら
れ、｛（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ｝カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メトキ
シメトキシカルボニルメチル基、２−（メトキシメトキ
シカルボニル）エチル基、１−（メトキシメトキシカル
ボニル）エチル基、１−（エトキシメトキシカルボニ
ル）エチル基、１−（プロポキシメトキシカルボニル）
エチル基、１−（イソプロポキシメトキシカルボニル）
エチル基、１−（１−メトキシエトキシカルボニル）エ
チル基、１−（１−エトキシエトキシカルボニル）エチ
ル基、１−（２−メトキシエトキシカルボニル）エチル
基、１−（２−エトキシエトキシカルボニル）エチル
基、１−（２−プロポキシエトキシカルボニル）エチル
基、１−（２−イソプロポキシエトキシカルボニル）エ
チル基、２−（２−メトキシエトキシカルボニル）エチ
ル基、２−（２−エトキシエトキシカルボニル）エチル
基、２−（２−プロポキシエトキシカルボニル）エチル
基、２−（２−イソプロポキシエトキシカルボニル）エ
チル基等があげられ、［｛（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カ
ルボニル｝Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ］カルボニルＣ１〜Ｃ
６アルキル基としては、｛（メトキシカルボニル）メト
キシカルボニル｝メチル基、２−｛（メトキシカルボニ
ル）メトキシカルボニル｝エチル基、２−｛１−（メト
キシカルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基、２−
｛１−メチル−１−（メトキシカルボニル）エトキシカ
ルボニル｝エチル基等があげられ、［２−アザ−２−
（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）−１−｛（Ｃ１〜Ｃ３アルコ
キシ）カルボニル｝ビニル］Ｃ１〜Ｃ３アルキル基とし
ては、３−アザ−３−メトキシ−２−メトキシカルボニ
ル−３−プロペニル基、３−アザ−３−エトキシ−２−
メトキシカルボニル−３−プロペニル基、３−アザ−３
−メトキシ−２−エトキシカルボニル−３−プロペニル
基、３−アザ−３−エトキシ−２−メトキシカルボニル
−３−プロペニル基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ１０シク
ロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基として
は、シクロプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロ
ブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキ
シカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニ
ルメチル基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチル
基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１
−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基、２−シク
ロブチルオキシカルボニルエチル基、２−シクロペンチ
ルオキシカルボニルエチル基、２−シクロヘキシルオキ
シカルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ１０ハ
ロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基
としては、２−フルオロシクロペンチルオキシカルボニ
ルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルオキシカ
ルボニルエチル基等があげられ、アミノカルボニルＣ１
〜Ｃ６アルキル基としては、アミノカルボニルメチル
基、１−アミノカルボニルエチル基、２−アミノカルボ
ニルエチル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミ
ノ）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メチル
アミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメ
チル基、１−メチルアミノカルボニルエチル基、１−
（エチルアミノカルボニル）エチル基、１−（プロピル
アミノカルボニル）エチル基、２−メチルアミノカルボ
ニルエチル基、２−（エチルアミノカルボニル）エチル
基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ８アルケニルオキシ）カル
ボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、アリルオキシカ
ルボニルメチル基、１−メチル−２−プロペニルオキシ
カルボニルメチル基、２−メチル−２−プロペニルオキ
シカルボニルメチル基、２−ブテニルオキシカルボニル
メチル基、１−アリルオキシカルボニルエチル基、１−
（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチ
ル基、２−アリルオキシカルボニルエチル基、２−（２
−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基
等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ）カルボ
ニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、プロパルギルオキ
シカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロピニルオ
キシカルボニルメチル基、１−プロパルギルオキシカル
ボニルエチル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオ
キシカルボニル）エチル基、２−プロパルギルオキシカ
ルボニルエチル基、２−（１−メチル−２−プロピニル
オキシカルボニル）エチル基等があげられ、ヒドロキシ
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、
１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基等が
あげられ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基
としては、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、
エトキシメチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコ
キシＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、２，２，２−トリ
フルオロエトキシメチル基等があげられ、メルカプトＣ
１〜Ｃ６アルキル基としては、メルカプトメチル基、１
−メルカプトエチル基、２−メルカプトエチル基等があ
げられ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基
としては、メチルチオメチル基、１−メチルチオエチル
基、エチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６ハロ
アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、２，２，
２−トリフルオロエチルチオメチル基等があげられ、シ
アノＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、シアノメチル基、
シアノエチル基、１−メチルシアノエチル基等があげら
れ、テトラヒドロフラニル基としては、２−テトラヒド
ロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基等があげら
れ、テトラヒドロピラニル基としては、２−テトラヒド
ロピラニル基、３−テトラヒドロピラニル基等があげら
れ、置換されていてもよいフェニル基としては、フェニ
ル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、
２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェ
ニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル
基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニト
ロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブ
ロモフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、
３−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロ
ロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−
ジクロロフェニル基等があげられ、（置換されていても
よいフェニル）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基としては、ベンジ
ル基、フェネチル基、１−メチルベンジル基、２−クロ
ロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベン
ジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基等があげられ、置換され
ていてもよいフェニルカルボニル基としては、ベンゾイ
ル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル
基、４−クロロベンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾ
イル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、２，５−ジク
ロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、
３，４−ジクロロベンゾイル基等があげられ、

【００１４】Ｒ¹⁰、Ｒ⁴⁰及びＲ⁷⁰で示される、Ｃ１〜Ｃ
１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、イソアミル
基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロア
ルキル基としては、トリクロロメチル基、トリフルオロ
メチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロ
エチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、５−クロロ−ｎ−アミル基、１０−ブ
ロモへプチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基
としては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、
３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブ
テニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、
Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル基としては、２−クロロ−２
−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基
等があげられ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基としては、プロ
パルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチ
ニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロ
ピニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニル基と
しては、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−
２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロア
ルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基
としては、２−フルオロシクロペンチル基、３，４−ジ
クロロシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０シ
クロアルケニル基としては、２−シクロヘキセニル基等
があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル基とし
ては、４−クロロ−２−シクロヘキセニル基等があげら
れ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基
としては、シクロプロピルメチル基、シクロペンチルメ
チル基、シクロヘキシルエチル基等があげられ、Ｃ３〜
Ｃ１０ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基として
は、２−フルオロシクロペンチルメチル基、３，４−ジ
クロロシクロヘキシルエチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ
１０シクロアルケニルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、
２−シクロヘキセニルメチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ
１０ハロシクロアルケニルＣ１〜Ｃ３アルキル基として
は、４−クロロ−２−シクロヘキセニルメチル基があげ
られ、（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルボニル基としては、
メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカ
ルボニル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル）
カルボニル基としては、クロロメチルカルボニル基、フ
ルオロメチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボ
ニル基、ジクロロメチルカルボニル基、ペンタフルオロ
プロピルカルボニル基、２−クロロエチルカルボニル基
等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニ
ル基としては、シクロプロピルカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）カルボニル基と
しては、２−フルオロシクロペンチルカルボニル基、
２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボニル基、３，
４−ジクロロシクロヘキシルカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アル
キル基としては、メチルカルボニルメチル基、エチルカ
ルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基等があげ
られ、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ
６アルキル基としては、フルオロメチルカルボニルメチ
ル基、２−クロロエチルカルボニルメチル基、２−フル
オロエチルカルボニルメチル基、３，３，３−トリフル
オロメチルカルボニルメチル基等があげられ、（Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ）カルボニル基としては、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、アミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボ
ニル基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキシ
カルボニル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキ
シ）カルボニル基としては、クロロメチルオキシカルボ
ニル基、２−フルオロエチルオキシカルボニル基、２−
クロロプロピルオキシカルボニル基、３−クロロブチル
オキシカルボニル基、１−クロロ−２−プロピルオキシ
カルボニル基、１，３−ジクロロ−２−プロピルオキシ
カルボニル基、２，２−ジクロロエチルオキシカルボニ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニ
ル基、２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニル
基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ）カ
ルボニル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル
基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチル
オキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキ
シ）カルボニル基としては、２−フルオロシクロペンチ
ルオキシカルボニル基、３，４−ジクロロシクロヘキシ
ルオキシカルボニル基等があげられ、カルボキシＣ１〜
Ｃ５アルキル基としては、カルボキシメチル基、２−カ
ルボキシエチル基、１−カルボキシエチル基等があげら
れ、（ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ
１〜Ｃ５アルキル基としてはヒドロキシメトキシカルボ
ニルメチル基、２−（ヒドロキシメトキシカルボニル）
エチル基、２−ヒドロキシエトキシカルボニルメチル
基、２−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）エチル
基、１−（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）エチル
基、等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボ
ニルＣ１〜Ｃ５アルキル基としては、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシ
カルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル
基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボ
ニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミ
ルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボ
ニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、
１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボ
ニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１
−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカ
ルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミル
オキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカル
ボニルエチル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアル
コキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基としては、ク
ロロメチルオキシカルボニルメチル基、２−フルオロエ
チルオキシカルボニルメチル基、２−クロロプロピルオ
キシカルボニルメチル基、３−クロロブチルオキシカル
ボニルメチル基、１−クロロ−２−プロピルオキシカル
ボニルメチル基、１，３−ジクロロ−２−プロピルオキ
シカルボニルメチル基、２，２−ジクロロエチルオキシ
カルボニルメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
オキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリクロロエ
チルオキシカルボニルエチル基等があげられ、［｛（Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル｝Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ］カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、｛（メ
トキシカルボニル）メトキシカルボニル｝メチル基、２
−｛（メトキシカルボニル）メトキシカルボニル｝エチ
ル基、２−｛１−（メトキシカルボニル）エトキシカル
ボニル｝エチル基、２−｛１−メチル−１−（メトキシ
カルボニル）エトキシカルボニル｝エチル基等があげら
れ、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１
〜Ｃ５アルキル基としては、シクロプロピルオキシカル
ボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボニルメチル
基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブチル
オキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシ
カルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロ
アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基として
は、２−フルオロシクロペンチルオキシカルボニルメチ
ル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルオキシカルボニ
ルエチル基等があげられ、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６
アルキル基としては、アミノカルボニルメチル基、１−
アミノカルボニルエチル基、２−アミノカルボニルエチ
ル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カル
ボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メチルアミノカ
ルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、
１−メチルアミノカルボニルエチル基、１−（エチルア
ミノカルボニル）エチル基、１−（プロピルアミノカル
ボニル）エチル基、２−メチルアミノカルボニルエチル
基、２−（エチルアミノカルボニル）エチル基等があげ
られ、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、ヒド
ロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１
〜Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、１−メ
トキシエチル基、エトキシメチル基等があげられ、Ｃ１
〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、
２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基等があげら
れ、メルカプトＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メルカ
プトメチル基、１−メルカプトエチル基、２−メルカプ
トエチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１
〜Ｃ６アルキル基としては、メチルチオメチル基、１−
メチルチオエチル基、エチルチオメチル基等があげら
れ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基
としては、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル
基等があげられ、シアノＣ１〜Ｃ４アルキル基として
は、シアノメチル基、シアノエチル基、１−メチルシア
ノエチル基等があげられ、テトラヒドロフラニル基とし
ては、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロ
フラニル基等があげられ、テトラヒドロピラニル基とし
ては、２−テトラヒドロピラニル基、３−テトラヒドロ
ピラニル基等があげられ、置換されていてもよいフェニ
ル基としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、２
−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、
４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニル
基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチル
フェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェ
ニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチ
ルフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキシカ
ルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニ
ル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロ
フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげら
れ、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１〜Ｃ３アル
キル基としては、ベンジル基、フェネチル基、１−メチ
ルベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベン
ジル基、４−クロロベンジル基、２−メトキシベンジル
基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基
等があげられ、置換されていてもよいフェニルカルボニ
ル基としては、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル
基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル
基、２，３−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロ
ベンゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイル基、２，６
−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル
基等があげられ、

【００１５】Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁷¹及びＲ⁷²で
示される、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基としては、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、ｎ−オクチル基
等があげられ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基としては、
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−アミル基、１０−ブロモへプチル基等が
あげられ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基としては、アリル
基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、
２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メ
チル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ８ハロア
ルケニル基としては、２−クロロ−２−プロペニル基、
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ
３〜Ｃ８アルキニル基としては、プロパルギル基、１−
メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチ
ニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があげ
られ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニル基としては、３−ヨ−
ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基
等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基としては、２−
フルオロシクロペンチル基、３，４−ジクロロシクロヘ
キシル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル
基としては、２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ
３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル基としては、４−クロ
ロ−２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１
０シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、シク
ロプロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロ
ヘキシルエチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシク
ロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、２−フルオ
ロシクロペンチルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘ
キシルエチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアル
ケニルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、２−シクロヘキ
セニルメチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロ
アルケニルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、４−クロロ
−２−シクロヘキセニルメチル基があげられ、（Ｃ１〜
Ｃ５アルキル）カルボニル基としては、メチルカルボニ
ル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基等が
あげられ、（Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基と
しては、クロロメチルカルボニル基、フルオロメチルカ
ルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、ジクロ
ロメチルカルボニル基、ペンタフルオロプロピルカルボ
ニル基、２−クロロエチルカルボニル基等があげられ、
（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニル基としては、
シクロプロピルカルボニル基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ
６ハロシクロアルキル）カルボニル基としては、２−フ
ルオロシクロペンチルカルボニル基、２，２−ジフルオ
ロシクロペンチルカルボニル基、３，４−ジクロロシク
ロヘキシルカルボニル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メ
チルカルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基、
エチルカルボニルメチル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ６
ハロアルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基として
は、フルオロメチルカルボニルメチル基、２−クロロエ
チルカルボニルメチル基、２−フルオロエチルカルボニ
ルメチル基、３，３，３−トリフルオロメチルカルボニ
ルメチル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カ
ルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキ
シカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があ
げられ、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル基と
しては、クロロメチルオキシカルボニル基、２−フルオ
ロエチルオキシカルボニル基、２−クロロプロピルオキ
シカルボニル基、３−クロロブチルオキシカルボニル
基、１−クロロ−２−プロピルオキシカルボニル基、
１，３−ジクロロ−２−プロピルオキシカルボニル基、
２，２−ジクロロエチルオキシカルボニル基、２，２，
２−トリフルオロエチルオキシカルボニル基、２，２，
２−トリクロロエチルオキシカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル基と
しては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブ
チルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボ
ニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニル
基としては、２−フルオロシクロペンチルオキシカルボ
ニル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルオキシカルボ
ニル基等があげられ、カルボキシＣ１〜Ｃ５アルキル基
としては、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル
基、１−カルボキシエチル基等があげられ、（ヒドロキ
シＣ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキ
ル基としてはヒドロキシメトキシカルボニルメチル基、
２−（ヒドロキシメトキシカルボニル）エチル基、２−
ヒドロキシエトキシカルボニルメチル基、２−（２−ヒ
ドロキシエトキシカルボニル）エチル基、１−（２−ヒ
ドロキシエトキシカルボニル）エチル基、等があげら
れ、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５
アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカ
ルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、
ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボ
ニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、
ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカ
ルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、
１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキ
シカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基
等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ）カルボ
ニルＣ１〜Ｃ５アルキル基としては、クロロメチルオキ
シカルボニルメチル基、２−フルオロエチルオキシカル
ボニルメチル基、２−クロロプロピルオキシカルボニル
メチル基、３−クロロブチルオキシカルボニルメチル
基、１−クロロ−２−プロピルオキシカルボニルメチル
基、１，３−ジクロロ−２−プロピルオキシカルボニル
メチル基、２，２−ジクロロエチルオキシカルボニルメ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボ
ニルメチル基、２，２，２−トリクロロエチルオキシカ
ルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロ
アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基として
は、シクロプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロ
ブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキ
シカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニ
ルメチル基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチル
基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１
−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげら
れ、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニル
Ｃ１〜Ｃ５アルキル基としては、２−フルオロシクロペ
ンチルオキシカルボニルメチル基、３，４−ジクロロシ
クロヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、
アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、アミ
ノカルボニルメチル基、１−アミノカルボニルエチル
基、２−アミノカルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ
１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基としては、メチルアミノカルボニルメチル基、エチ
ルアミノカルボニルメチル基、１−メチルアミノカルボ
ニルエチル基、１−（エチルアミノカルボニル）エチル
基、１−（プロピルアミノカルボニル）エチル基、２−
メチルアミノカルボニルエチル基、２−（エチルアミノ
カルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６アルコ
キシＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル
基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基等があげ
られ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基
としては、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基
等があげられ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アル
キル基としては、メチルチオメチル基、１−メチルチオ
エチル基、エチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、
２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基等があげ
られ、シアノＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、シアノメ
チル基、シアノエチル基、１−メチルシアノエチル基等
があげられ、置換されていてもよいフェニル基として
は、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフ
ェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロ
フェニル基、４−メトキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフ
ルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−
メトキシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリ
フルオロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル基、３
−メトキシカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメ
トキシフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，
４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基
等があげられ、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１
〜Ｃ３アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル
基、１−メチルベンジル基、２−クロロベンジル基、３
−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メト
キシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキ
シベンジル基等があげられ、置換されていてもよいフェ
ニルカルボニル基としては、ベンゾイル基、２−クロロ
ベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベ
ンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾイル基、２，４−
ジクロロベンゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイル
基、２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロ
ベンゾイル基等があげられ、

【００１６】Ｒ¹³、Ｒ⁴³及びＲ⁷³で示される、Ｃ１〜Ｃ
１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｃ
１〜Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フルオロエチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロロ
−ｎ−ペンチル基、１−ブロモへプチル基等があげら
れ、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル基としては、ビニル基、ア
リル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル
基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２
−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０
ハロアルケニル基としては、２−クロロ−２−プロペニ
ル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげら
れ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル基としては、プロパルギル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、
３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基
等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルキニル基として
は、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−
プロピニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル
基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジメチルシ
クロヘキシル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロア
ルキル基としては、２−フルオロシクロペンチル基、
３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげられ、テト
ラヒドロフラニル基としては、２−テトラヒドロフラニ
ル基、３−テトラヒドロフラニル基等があげられ、テト
ラヒドロピラニル基としては、２−テトラヒドロピラニ
ル基、３−テトラヒドロピラニル基等があげられ、カル
ボキシＣ１〜Ｃ５アルキル基としては、カルボキシメチ
ル基、２−カルボキシエチル基、１−カルボキシエチル
基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ）カル
ボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基としては、シクロプロピル
オキシカルボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボ
ニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル
基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シ
クロブチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロペン
チルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオ
キシカルボニルエチル基、２−シクロブチルオキシカル
ボニルエチル基、２−シクロペンチルオキシカルボニル
エチル基、２−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル
基等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ８アルケニルオキシ）カル
ボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、アリルオキシカ
ルボニルメチル基、１−メチル−２−プロペニルオキシ
カルボニルメチル基、２−メチル−２−プロペニルオキ
シカルボニルメチル基、２−ブテニルオキシカルボニル
メチル基、１−アリルオキシカルボニルエチル基、１−
（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチ
ル基、２−アリルオキシカルボニルエチル基、２−（２
−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基
等があげられ、（Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ）カルボ
ニルＣ１〜Ｃ６アルキル基としては、プロパルギルオキ
シカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロピニルオ
キシカルボニルメチル基、１−プロパルギルオキシカル
ボニルエチル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオ
キシカルボニル）エチル基、２−プロパルギルオキシカ
ルボニルエチル基、２−（１−メチル−２−プロピニル
オキシカルボニル）エチル基等があげられ、テトラヒド
ロフラニルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基とし
ては、２−テトラヒドロフラニルオキシカルボニルメチ
ル基、３−テトラヒドロフラニルオキシカルボニルメチ
ル基、１−（２−テトラヒドロフラニルオキシカルボニ
ル）エチル基、１−（３−テトラヒドロフラニルオキシ
カルボニル）エチル基、２−（２−テトラヒドロフラニ
ルオキシカルボニル）エチル基、２−（３−テトラヒド
ロフラニルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、
テトラヒドロピラニルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アル
キル基としては、２−テトラヒドロピラニルオキシカル
ボニルメチル基、３−テトラヒドロピラニルオキシカル
ボニルメチル基、１−（２−テトラヒドロピラニルオキ
シカルボニル）エチル基、１−（３−テトラヒドロピラ
ニルオキシカルボニル）エチル基、２−（２−テトラヒ
ドロピラニルオキシカルボニル）エチル基、２−（３−
テトラヒドロピラニルオキシカルボニル）エチル基等が
あげられ、（Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜
Ｃ５アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニ
ルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブト
キシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、１−メトキシ
カルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル
基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロ
ポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエ
チル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ
−ブトキシカルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ１〜
Ｃ５ハロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基
としては、クロロメチルオキシカルボニル基、２−フル
オロエチルオキシカルボニル基、２−クロロプロピルオ
キシカルボニル基、３−クロロブチルオキシカルボニル
基、１−クロロ−２−プロピルオキシカルボニル基、
１，３−ジクロロ−２−プロピルオキシカルボニル基、
２，２−ジクロロエチルオキシカルボニル基、２，２，
２−トリフルオロエチルオキシカルボニル基、２，２，
２−トリクロロエチルオキシカルボニル基等があげら
れ、Ｒ¹⁴、Ｒ⁴⁴及びＲ⁷⁴で示される、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基として
は、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロメチル基等が
あげられ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては、シク
ロプロピル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプ
ロピル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル
基としては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３
−クロロシクロペンチル基等があげられ、Ｒ¹⁵、Ｒ⁴⁵及
びＲ⁷⁵で示される、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル
基としては、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、
クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、
３−クロロヘキシル基等があげられ、

【００１７】Ｒ¹⁶、Ｒ⁴⁶及びＲ⁷⁶でＲ¹⁶で示される、ハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
があげられ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基である。Ｒ¹⁷、Ｒ
⁴⁷及びＲ⁷⁷で示されるＣ１〜Ｃ５アルキル基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基等があげられ、Ｒ¹⁸、Ｒ⁴⁸及びＲ⁷⁸で示され
る、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルキル基としては、クロロメチル基、２−
クロロエチル基、トリフルオロメチル基、テトラフルオ
ロエチル基、クロロジフルオロメチル基等があげられ、
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基等
があげられ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基として
は、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロ
シクロペンチル基等があげられ、Ｒ¹⁹、Ｒ³⁹及びＲ⁶⁹で
示される、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基として
は、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエ
チル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、
２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチ
ル基、５−クロロ−ｎ−アミル基、１０−ブロモへプチ
ル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基
等があげられ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基として
は、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロ
シクロペンチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロア
ルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピル
メチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルエ
チル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基としては、２−フルオロシクロペ
ンチルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルエチ
ル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基としては、
アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニ
ル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ５
ハロアルケニル基としては、２−クロロ−２−プロペニ
ル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげら
れ、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基としては、プロパルギル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、
３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基
等があげられ、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル基としては、
３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロ
ピニル基等があげられ、カルボキシＣ１〜Ｃ３アルキル
基としては、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチ
ル基、１−カルボキシエチル基等があげられ、（Ｃ１〜
Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ３アルキル基とし
ては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロ
ポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、
１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシカル
ボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル
基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブトキ
シカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエ
チル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ）カ
ルボニルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、クロロメチル
オキシカルボニルメチル基、２−フルオロエチルオキシ
カルボニルメチル基、２−クロロプロピルオキシカルボ
ニルメチル基、３−クロロブチルオキシカルボニルメチ
ル基、１−クロロ−２−プロピルオキシカルボニルメチ
ル基、１，３−ジクロロ−２−プロピルオキシカルボニ
ルメチル基、２，２−ジクロロエチルオキシカルボニル
メチル基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシカル
ボニルメチル基、２，２，２−トリクロロエチルオキシ
カルボニルエチル基等があげられ、置換されていてもよ
いフェニル基としては、フェニル基、２−クロロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロフェニ
ル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル
基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチ
ルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメ
チルフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキシ
カルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロ
ロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげら
れ、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１〜Ｃ３アル
キル基としては、ベンジル基、フェネチル基、１−メチ
ルベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベン
ジル基、４−クロロベンジル基、２−メトキシベンジル
基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基
等があげられ、Ｒ²⁰、Ｒ⁵⁰及びＲ⁷⁰で示される、Ｃ１〜
Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアル
キル基としては、２−フルオロエチル基、２−クロロエ
チル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基等が
あげられ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基としては、シク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基等があげ
られ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基としては、２，
２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシクロペ
ンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があ
げられ、Ｍで示されるアルカリ金属原子としては、リチ
ウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子等があげら
れ、

【００１８】Ｒ³⁴で示される、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基
としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげら
れ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フルオ
ロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−
クロロ−ｎ−ペンチル基、１０−ブロモへプチル基等が
あげられ、置換されていてもよいフェニル基としては、
フェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニ
ル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキ
シフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェ
ニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロ
フェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロ
メチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキ
シフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル基３−メトキ
シカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフ
ェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげ
られ、Ｒ²¹で示される、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基として
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｃ
１〜Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フルオロエチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロロ
−ｎ−ペンチル基、１−ブロモへプチル基等があげら
れ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４
−ジメチルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ８
ハロシクロアルキル基としては、２−フルオロシクロペ
ンチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげ
られ、置換されていてもよいフェニル基としては、フェ
ニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル
基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニ
ル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメ
チルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシ
フェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロ
メチルフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキ
シカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフ
ェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげ
られ、Ｒ²²で示される、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基として
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｃ
１〜Ｃ１０ハロアルキル基としては、クロロメチル基、
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロ
ロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロロ
−ｎ−ペンチル基、１０−ブロモへプチル基等があげら
れ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、１−メチルシクロプロピル基、４，４−ジメ
チルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシ
クロアルキル基としては、２，２−ジフルオロシクロプ
ロピル基、３−クロロシクロペンチル基、４，４−ジフ
ルオロシクロヘキシル基等があげられ、置換されていて
もよいフェニル基としては、フェニル基、２−クロロフ
ェニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメ
チルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロ
フェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフ
ェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニ
トロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチル
フェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−
ブロモフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル
基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，
５−ジクロロフェニル基等があげられ、

【００１９】Ｒ²³で示されるＣ１〜Ｃ５アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基等があげられ、Ｒ²⁴で示される、Ｃ１
〜Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等があげられ、
Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基としては、２−クロロエチル
基、テトラフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、
３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−２−メチル
プロピル基等があげられ、置換されていてもよいフェニ
ル基としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、２
−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、
４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニル
基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロモフ
ェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３−ト
リフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロ
ロフェニル基３，４−ジメチルフェニル基、２，４−ジ
メチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基等があ
げられ、Ｒ²⁵で示される、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基、４，４−ジメ
チル−ｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロ
アルキル基としては、２−フルオロエチル基、２−クロ
ロエチル基、３−クロロｎ−プロピル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、
１−ブロモへプチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ５アルキ
ルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチル
スルホニル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキ
ル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロ
プロピル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，
２，４，４−テトラメチルシクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基としては、２，
２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシクロペ
ンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があ
げられ、カルボキシＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、カ
ルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、１−カル
ボキシエチル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ５アルコキ
シ）カルボニルＣ１〜Ｃ３アルキル基としては、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボ
ニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブト
キシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチ
ル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシ
カルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル
基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブト
キシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニル
エチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があ
げられ、置換されていてもよいフェニル基としては、フ
ェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル
基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニ
ル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメ
チルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシ
フェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロ
メチルフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキ
シカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフ
ェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基３，４−
ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、
２，５−ジメチルフェニル基等があげられ、Ｒ²⁶で示さ
れる、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル
基、４，４−ジメチル−ｎ−ヘキシル基等があげられ、
Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フルオロエ
チル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロロ
−ｎ−ペンチル基、１−ブロモへプチル基等があげら
れ、Ｒ²⁷で示される、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基としては、
メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基等があ
げられ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基としては、２−フル
オロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−
プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−
クロロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、

【００２０】Ｒ²⁸で示される、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基
としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル
基、ｎ−オクチル基、４，４−ジメチル−ｎ−ヘキシル
基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基としては
２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロ
ロｎ−プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、２−クロロ−１，
１，４，４−テトラメチルヘキシル基等があげられ、Ｒ
²⁹で示されるＣ１〜Ｃ１０アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等が
あげられ、Ｒ³⁰で示される、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
オクチル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基
としては、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル
基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげ
られ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基としては、シクロ
プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１
−メチルシクロプロピル基、４，４−ジメチルシクロヘ
キシル基、２，２，４，４−テトラメチルシクロヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基
としては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−
クロロシクロペンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘ
キシル基等があげられ、置換されていてもよいフェニル
基としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、
４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニル
基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロモフ
ェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３−ト
リフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロ
ロフェニル基３，４−ジメチルフェニル基、２，４−ジ
メチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基等があ
げられ、

【００２１】Ｒ²⁰⁰で示される、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基等があげられ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基として
は、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、１，１−
ジフルオロエチル基等があげられ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニ
ル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル
基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２
−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげら
れ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、
３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基
等があげられ、Ｒ³⁰⁰で示されるＣ１〜Ｃ３ハロアルキ
ル基としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチ
ル基等があげられ、Ｒ²⁰⁰とＲ³⁰⁰とが末端で結合するこ
とによりＲ²⁰⁰とＲ³⁰⁰とで示される、フッ素原子で置換
されていてもよいトリメチレン基としては、トリメチレ
ン基、１，１，２−トリフルオロトリメチレン基、２，
３，３−トリフルオロトリメチレン基等があげられ、フ
ッ素原子で置換されていてもよいテトラメチレン基とし
ては、テトラメチレン基等があげられる。

【００２２】一般式 化６で示される本発明化合物にお
いて、好ましい置換基として、ＸおよびＹは酸素原子、
Ｒ¹は水素またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｒ²はＣ１〜Ｃ
３アルキル基〔より好ましくは、メチル基〕またはアミ
ノ基、Ｒ³はＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基〔より好ましく
は、トリフルオロメチル基〕、Ｑは一般式 化９で示さ
れる基があげられる。一般式 化９で示される基におい
て、好ましい置換基としては、Ｒ⁴は水素原子、Ｒ⁵は水
素原子またはハロゲン原子〔より好ましくは、塩素原
子〕、Ｒ⁶は水素原子またはハロゲン原子〔より好まし
くは、塩素原子〕、Ｒ⁷はハロゲン原子〔より好ましく
は、塩素原子〕またはニトロ基、Ｒ⁸は水素原子、Ｃ１
〜Ｃ１０アルコキシ基〔より好ましくは、メトキシ基ま
たはイソプロポキシ基〕、Ｃ３〜Ｃ８アルケニルオキシ
基〔より好ましくは、アリルオキシ基〕、Ｃ３〜Ｃ８ア
ルキニルオキシ基〔より好ましくは、プロパルギルオキ
シ基〕、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ１〜
Ｃ５アルコキシ基〔より好ましくは、１−（メトキシカ
ルボニル）エトキシ基または１−（エトキシカルボニ
ル）エトキシ基〕、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基〔よ
り好ましくは、エチルアミノ基またはイソプロピルアミ
ノ基〕、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）アミノ基〔より好
ましくは、ジエチルアミノ基〕、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基または２，２−ジ
（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）ヒドラジノ基〔より好ましく
は、２，２−ジメチルヒドラジノ基〕があげられる。

【００２３】尚、本発明化合物には、二重結合に由来す
る幾可異性体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジア
ステレオマーが存在する場合があるが、本発明化合物に
は、これらの異性体及びその混合物も含まれる。

【００２４】本発明化合物の製造法について、説明す
る。本発明化合物は、例えば下記（製造法１）〜（製造
法１１）の製造法等を用いて製造する事ができる。

【００２５】（製造法１）

【化１０】 ［式中、Ｒ¹、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＱは前記と同じ意味を表
し、Ｒ²⁰¹はフッ素原子で置換されていてもよいＣ１〜
Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基またはＣ３〜
Ｃ６アルキニル基を表し、Ｄは塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニル
オキシ基を表し、Ｒ³⁰¹はＣ１〜Ｃ３アルキル基または
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表す。］ 本発明化合物［１−３］は、化合物［１−１］と化合物
［１−２］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ
るが、無溶媒で行うことも可能である。反応温度の範囲
は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃で
ある。反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。該
反応に供される化合物［１−２］の量は、化合物［１−
１］１モルに対して０．５モル〜過剰量の割合であり、
好ましくは０．８〜１．２モルの割合である。該反応に
供される塩基の量は、化合物［１−１］に対して０．５
当量〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２
当量の割合である。塩基としては、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム等の無機塩基があげられる。溶
媒としては、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケ
トン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグロイン、
シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチ
ル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン
等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物あるいはそれらの混合物等があげられ
る。反応終了後の反応液は、濾過を行った後そのまま濃
縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取する
か、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮
する等の通常の後処理操作に付し、化合物［１−３］を
得ることができる。尚、該化合物はクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することも可能であ
る。

【００２６】（製造法２）

【化１１】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³⁰¹、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＱは前記と同じ意
味を表し、Ｗはニトロ基で置換されたフェニルオキシ基
（例えば、２,４−ジニトロフェニルオキシ基、２,４,
６−トリニトロフェニルオキシ基等）、置換されていて
もよいフェニルスルホニルオキシ基（例えば、２,４,６
−トリメチルフェニルスルホニルオキシ基等）またはス
ルホニルオキシ基を表す。］ 本発明化合物［２−２］は、化合物［１−１］と化合物
［２−１］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は通常−２０〜２００℃であり、好
ましくは２０〜１００℃である。反応時間の範囲は通
常、瞬時〜７２時間である。該反応に供される化合物
［２−１］の量は、化合物［１−１］１モルに対して
０．５モル〜過剰量の割合であり、好ましくは０．５〜
１．２モルの割合である。該反応に供される塩基の量
は、化合物［１−１］に対して０．１当量〜過剰量の割
合であり、好ましくは０．８〜１．２当量の割合であ
る。塩基としては、ピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン等の有機塩基、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩基があげら
れる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチ
ルエ−テル等のエ−テル類、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等の二トリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級
アミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物、水あるいはそれらの混合物等があげられる。反応
終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、
反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液
を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通
常の後処理操作に付し、化合物［２−２］を得ることが
できる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等
の操作によって精製することも可能である。

【００２７】（製造法３）

【化１２】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³⁰¹、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＱは前記と同
じ意味を表わし、Ｒ⁶³及びＲ⁶⁴は同一または相異なり、
フッ素原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキル
基を表す。］ １）化合物［２−２］から、化合物［３−２］を製造す
る工程 本発明化合物［３−２］は、化合物［２−２］と化合物
［３−１］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ
るが、無溶媒で行うことも可能である。反応温度の範囲
は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃で
ある。反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。該
反応に供される化合物［３−１］の量は、化合物［２−
２］１モルに対して０．５モル〜過剰量の割合であり、
好ましくは０．８〜１．２モルの割合である。該反応に
供される塩基の量は、化合物［２−２］に対して０．５
当量〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２
当量の割合である。塩基としては、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム等の無機塩基があげられる。溶
媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグロイ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、
メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、
メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル類、ニトロメ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレン
グリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のア
ルコール類あるいはそれらの混合物等があげられる。反
応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮する
か、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反
応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等
の通常の後処理操作に付し、化合物［３−２］を得るこ
とができる。尚、本発明化合物はクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。 ２）化合物［３−２］から、化合物［３−４］を製造す
る工程 本発明化合物［３−４］は、化合物［３−２］と化合物
［３−３］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ
るが、無溶媒で行うことも可能である。反応温度の範囲
は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００℃で
ある。反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。該
反応に供される化合物［３−３］の量は、化合物［３−
２］１モルに対して０．５モル〜過剰量の割合であり、
好ましくは０．８〜１．２モルの割合である。該反応に
供される塩基の量は、化合物［３−２］に対して０．５
当量〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２
当量の割合である。塩基としては、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム等の無機塩基があげられる。溶
媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグロイ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、
メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、
メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル類、ニトロメ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレン
グリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のア
ルコール類あるいはそれらの混合物等があげられる。反
応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮する
か、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反
応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等
の通常の後処理操作に付し、化合物［３−４］を得るこ
とができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結
晶等の操作によって精製することも可能である。

【００２８】（製造法４）

【化１３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³⁰¹、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＱは
前記と同じ意味を表わす。］ 本発明化合物［４−２］は、化合物［２−２］と化合物
［４−１］とを反応させることにより製造することが出
来る。該反応は、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１
３０℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時〜４８時間
である。該反応に供される化合物［４−１］の量は、化
合物［２−２］１モルに対して０．５モル〜過剰量の割
合であり、好ましくは０．８〜１．２モルの割合であ
る。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リ
グロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシ
レン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−
テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル類、メ
タノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロ
パノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエ
タン、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化
水素類あるいはそれらの混合物等があげられる。また、
該反応は触媒を添加することにより反応時間を短縮する
ことができる場合がある。触媒の量は、化合物［２−
２］１モルに対して、０．００１モル〜過剰量の割合で
ある。触媒としては、四塩化チタン、三フッ化ホウ素ジ
エチルエーテル錯体等のルイス酸、ベンゼンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。反応終了
後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応
液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水
に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の
後処理操作に付し、化合物［４−２］を得ることができ
る。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。

【００２９】（製造法５）

【化１４】 ［式中、Ｒ¹、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＱは前記と同じ意味を表
わし、Ｖはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子を表し、Ｒ²⁰³はＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３
ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６
アルキ二ル基またはＮ（Ｒ⁶¹）Ｒ⁶²基を表し｛ここで、
Ｒ⁶¹及びＲ⁶²は前記と同じ意味を表わす。｝、Ｒ³⁰³は
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基
を表すか、あるいは、Ｒ²⁰³とＲ³⁰³とが末端で結合する
ことにより、フッ素原子で置換されていてもよいトリメ
チレン基またはフッ素原子で置換されていてもよいテト
ラメチレン基を形成していてもよい。］ 本発明化合物［５−３］は、化合物［５−１］と化合物
［５−２］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃であり、好まし
くは０〜１００℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時
〜４８時間である。該反応に供される化合物［５−２］
の量は、化合物［５−１］１モルに対して０．５モル〜
過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２モルの
割合である。該反応に供される塩基の量は、化合物［５
−１］に対して０．５当量〜過剰量の割合であり、好ま
しくは０．８〜１．２当量の割合である。塩基として
は、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の
無機塩基があげられる。溶媒としては、アセトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチ
ルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，
４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等
のエ−テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド等の酸アミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノー
ル、エタノール、エチレングリコール、イソプロパノー
ル、ｔ−ブタノール等のアルコール類あるいはそれらの
混合物等があげられる。また、該反応は触媒を添加する
ことにより反応時間を短縮することが出来る場合があ
る。触媒の量は、化合物［５−１］１モルに対して、
０．００１モル〜過剰量の割合である。触媒としては、
フッ化カリウム等のフッ化物があげられる。反応終了後
の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液
を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に
注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後
処理操作に付し、化合物［５−３］を得ることができ
る。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。

【００３０】（製造法６）

【化１５】 ［式中、Ｒ¹、Ｘ、Ｚ及びＱは前記と同じ意味を表し、
Ｒ³²はＣ１〜Ｃ６アルキル基（例えば、メチル基、エチ
ル基等）またはフェニル基を表し、Ｒ²⁰²はＣ１〜Ｃ３
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ア
ルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基またはＮ（Ｒ⁶¹）
Ｒ⁶²基を表し｛ここで、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²は前記と同じ意味
を表す。｝、Ｒ³⁰²はＣ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１
〜Ｃ３ハロアルキル基を表わす。］ 本発明化合物［６−３］は、化合物［６−１］と化合物
［６−２］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜２５０℃であり、好まし
くは０〜１５０℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時
〜７２時間である。該反応に供される化合物［６−２］
の量は、化合物［６−１］１モルに対して０．５モル〜
過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２モルの
割合である。該反応に供される塩基の量は、化合物［６
−１］に対して０．５当量〜過剰量の割合であり、好ま
しくは０．８〜１．２当量の割合である。塩基として
は、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の
無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラ−トがあ
げられる。溶媒としては、アセトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類、あるいはそれらの混合物等が
あげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にその
まま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾
取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出およ
び濃縮する等の通常の後処理操作に付し、化合物［６−
３］を得ることができる。尚、該化合物はクロマトグラ
フィー、再結晶等の操作によって精製することも可能で
ある。

【００３１】（製造法７）

【化１６】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、Ｚ及びＱは前記と同じ意
味を表す。］ 本発明化合物［７−１］は、化合物［７−２］と硫化剤
とを反応させることにより、製造することができる。該
反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０
〜２００℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜４８
時間である。該反応に供される硫化剤の量は、化合物
［７−２］に対して０．５当量〜過剰量の割合であり、
好ましくは０．８〜１．２当量の割合である。硫化剤と
しては、ローソン試薬等があげられる。溶媒としては、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類があげられ
る。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮
するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取する
か、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮
する等の通常の後処理操作に付し、化合物［７−１］を
得ることができる。尚、該化合物はクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によってさらに精製することも可能
である。

【００３２】（製造法８）

【化１７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²⁰³、Ｒ³⁰³、Ｘ、Ｙ、Ｑ及びＶは前記
と同じ意味を表す。］ 本発明化合物［８−３］は、化合物［８−１］と化合物
［８−２］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃であり、好まし
くは０〜１００℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜
２４時間である。該反応に供される化合物［８−２］の
量は、化合物［８−１］１モルに対して０．５モル〜過
剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２モルの割
合である。該反応に供される塩基の量は、化合物［８−
１］に対して０．５当量〜過剰量の割合であり、好まし
くは０．８〜１．２当量の割合である。塩基としては、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩
基があげられる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン
等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−ト
リクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフル
オリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、１，４−ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメ
チルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テ
ル類、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、水、あるいはそれらの
混合物等があげられる。また、該反応は触媒を添加する
ことにより反応時間を短縮することができる場合があ
る。触媒の量は、化合物［８−１］１モルに対して、
０．００１モル〜過剰量の割合である。触媒としては、
テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアン
モニウムブロミド等の相間移動触媒等があげられる。反
応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮する
か、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反
応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等
の通常の後処理操作に付し、化合物［８−３］を得るこ
とができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結
晶等の操作によって精製することも可能である。

【００３３】（製造法９）

【化１８】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²⁰³、Ｒ³⁰³、Ｘ、Ｙ、Ｚ、及びＱは前
記と同じ意味を表わし、Ｌはビスマス原子を表す。］ 本発明化合物［５−３］は、化合物［５−１］と化合物
［９−２］とを、触媒及び過酸の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中
で行われ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃であり、
好ましくは０〜１００℃である。反応時間の範囲は通
常、瞬時〜４８時間である。該反応に供される化合物
［９−２］の量は、化合物［５−１］１モルに対して
０．５モル〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜
１．２モルの割合である。該反応に供される触媒の量
は、化合物［５−１］に対して０．５当量〜過剰量の割
合であり、好ましくは０．８〜１．２当量の割合であ
る。該反応に供される過酸の量は、化合物［５−１］に
対して０．５当量〜過剰量の割合であり、好ましくは
０．８〜１．２当量の割合である。触媒としては、酢酸
銅等の有機銅があげられる。過酸としては、過酢酸、メ
タクロロ過安息香酸、ｔ-ブチルヒドロペルオキシド、
過酸化水素等があげられる。溶媒としては、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、リグロイン、シクロヘキサン、石
油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ
−テル等のエ−テル類、アセトニトリル、イソブチロ二
トリル等のニトリル類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−ト
リクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフル
オリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、酢酸等の脂肪
族カルボン酸あるいはそれらの混合物等があげられる。
反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮する
か、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反
応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等
の通常の後処理操作に付し、化合物［５−３］を得るこ
とができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結
晶等の操作によって精製することも可能である。

【００３４】本発明化合物は、例えば下記（製造法１
０）〜（製造法１１）に記載の製造法のように、Ｑで示
される置換されていてもよいフェニル基上の置換基を、
有機合成的に公知の方法により変換することによっても
製造することができる。（製造法１０）

【化１９】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²⁰³、Ｒ³⁰³、Ｖ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＱは
前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁸⁰はＯＲ⁹基、ＳＲ¹⁰基、
Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、ＮＲ¹¹Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ¹²基またはＮＲ
¹¹ＯＲ⁹基を表す｛ここで、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は
前記と同じ意味を表わす。｝。］ １）化合物［５−１］から、化合物［１０−２］を製造
する工程 本発明化合物［１０−２］は、化合物［５−１］と化合
物［１０−１］とを、塩基の存在下に反応させることに
より製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行
われるが、無溶媒で行うことも可能である。反応温度の
範囲は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１００
℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間であ
る。該反応に供される化合物［１０−１］の量は、化合
物［５−１］１モルに対して０．５モル〜過剰量の割合
であり、好ましくは０．８〜１．２モルの割合である。
該反応に供される塩基の量は、化合物［５−１］に対し
て０．５当量〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８
〜１．２当量の割合である。塩基としては、ピリジン、
４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩基があげら
れる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類あるいはそれらの混合物等があ
げられる。また、該反応は触媒を添加することにより反
応時間を短縮することが出来る場合がある。触媒の量
は、化合物［５−１］１モルに対して、０．００１モル
〜過剰量の割合である。触媒としては、フッ化カリウム
等のフッ化物があげられる。反応終了後の反応液は、濾
過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して
生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有
機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付
し、化合物［１０−２］を得ることができる。尚、本発
明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することも可能である。 ２）化合物［１０−２］から、化合物［１０−４］を製
造する工程 本発明化合物［１０−４］は、化合物［１０−２］と化
合物［１０−３］とを反応させることにより製造するこ
とができる。該反応は、通常溶媒中で行われるが、無溶
媒で行うことも可能である。反応温度の範囲は−２０〜
２００℃であり、好ましくは０〜１００℃である。反応
時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。該反応に供さ
れる化合物［１０−３］はその無機塩（塩酸塩、硫酸塩
など）を用いることもでき、その量は、化合物［１０−
２］１モルに対して０．５モル〜過剰量の割合であり、
好ましくは０．８〜２．２モルの割合である。該反応は
塩基は添加することにより反応時間を短縮することが出
来る場合がある。塩基の量は、化合物［１０−２］１モ
ルに対して、０．５当量〜過剰量の割合であり、好まし
くは０．８〜４．４当量の割合である。塩基としては、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
ｔ−ブトキシド等の金属アルコラ−ト、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩基があげら
れる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類あるいはそれらの混合物等があ
げられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのま
ま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取
するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および
濃縮する等の通常の後処理操作に付し、化合物［１０−
４］を得ることができる。尚、該化合物はクロマトグラ
フィー、再結晶等の操作によって精製することも可能で
ある。

【００３５】（製造法１１）

【化２０】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²⁰³、Ｒ³⁰³、Ｌ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは
前記と同じ意味を表わし、Ｕはｔ−ブチルジメチルシリ
ル基、フェニルジメチルシリル基、トリイソプロピルシ
リル基等のシリル系の保護基を表し、Ｑ¹は置換されて
いてもよいフェニレン基を表わし、Ｒ³⁵はＲ⁹で示され
る置換基のうち水素原子を除く置換基を表わす。］ １）化合物［５−１］から、化合物［１１−２］を製造
する工程 本発明化合物［１１−２］は、化合物［５−１］と化合
物［１１−１］とを、触媒、及び過酸の存在下に反応さ
せることにより製造することができる。該反応は、通常
溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃で
あり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間の範囲
は通常、瞬時〜４８時間である。該反応に供される化合
物［１１−１］の量は、化合物［５−１］１モルに対し
て０．５モル〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８
〜１．２モルの割合である。該反応に供される触媒の量
は、化合物［５−１］に対して０．５当量〜過剰量の割
合であり、好ましくは０．８〜１．２当量の割合であ
る。該反応に供される過酸の量は、化合物［５−１］に
対して０．５当量〜過剰量の割合であり、好ましくは
０．８〜１．２当量の割合である。触媒としては、酢酸
銅等の有機銅があげられる。過酸としては、過酢酸、メ
タクロロ過安息香酸、ｔ-ブチルヒドロペルオキシド、
過酸化水素等があげられる。溶媒としては、ヘキサン、
ヘプタン、オクタン、リグロイン、シクロヘキサン、石
油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ
−テル等のエ−テル類、アセトニトリル、イソブチロ二
トリル等のニトリル類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−ト
リクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフル
オリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、酢酸等の脂肪
族カルボン酸あるいはそれらの混合物等があげられる。
反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮する
か、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反
応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等
の通常の後処理操作に付し、化合物［１１−２］を得る
ことができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再
結晶等の操作によって精製することも可能である。 ２）化合物［１１−２］から、化合物［１１−３］を製
造する工程 化合物［１１−３］は、Protective Groups in Organic
Synthesis（A Wiley-Interscience publication社刊）
に記載の方法に準じて、化合物［１１−２］をフッ化カ
リウム、フッ化カリウム／臭化水素を用いてＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等の溶媒中にて脱保護させることに
より製造することができる。 ３）化合物［１１−３］から、化合物［１１−４］を製
造する工程 本発明化合物［１１−４］は、化合物［１１−３］と化
合物［１１−５］とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常溶媒中で
行われるが、無溶媒で行うことも可能である。反応温度
の範囲は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１０
０℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間であ
る。該反応に供される化合物［１１−５］の量は、化合
物［１１−３］１モルに対して０．５モル〜過剰量の割
合であり、好ましくは０．８〜１．２モルの割合であ
る。該反応に供される塩基の量は、化合物［１１−３］
に対して０．５当量〜過剰量の割合であり、好ましくは
０．８〜１．２当量の割合である。塩基としては、ピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩基が
あげられる。溶媒としては、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼ
ン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメ
チルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の
酸アミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物あるいはそれらの
混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過を
行った後そのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生
じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機
溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、
化合物［１１−４］を得ることができる。尚、該化合物
はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製す
ることも可能である。

【００３６】次に、本発明化合物を製造するための有用
な製造中間体である本発明中間体Ａの製造法について説
明する。本発明中間体Ａは、例えば下記（製造法Ａ１）
〜（製造法Ａ４）の製造法等を用いて製造することがで
きる。尚、得られた本発明中間体Ａは単離せずに反応溶
液のまま、本発明化合物を製造する反応に用いることも
可能である。

【００３７】（製造法Ａ１）

【化２１】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³⁰¹、Ｒ³²、Ｘ、Ｚ及びＱは前記と同じ
意味を表す。］ 本発明中間体Ａ［Ａ１−２］は、化合物［６−１］と化
合物［Ａ１−１］とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃であり、好
ましくは０〜１３０℃である。反応時間の範囲は通常瞬
時〜７２時間である。該反応に供される化合物［Ａ１−
１］の量は、化合物［６−１］１モルに対して０．５モ
ル〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２モ
ルの割合である。該反応に供される塩基の量は、化合物
［６−１］に対して０．５当量〜過剰量の割合であり、
好ましくは０．８〜１．２当量の割合である。塩基とし
ては、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の
無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラ−トがあ
げられる。溶媒としては、アセトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類、あるいはそれらの混合物等が
あげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にその
まま濃縮するか、反応液に酸を注加して生じた結晶を濾
取するか、反応液に酸を注加した後に有機溶媒抽出およ
び濃縮する等の後処理操作に付し、化合物［Ａ１−２］
を得ることができる。加える酸としては、塩酸、酢酸、
トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、あるいは
それらの水溶液等があげられる。尚、該化合物はクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
可能である。

【００３８】（製造法Ａ２）

【化２２】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³⁰¹、Ｒ³²、Ｘ、Ｚ及びＱは前記と同じ
意味を表す。］ 本発明中間体Ａ［Ａ１−２］は、化合物［Ａ２−１］
と、化合物［Ａ２−２］または化合物［Ａ２−３］と
を、塩基の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の
範囲は−２０〜２００℃であり、好ましくは０〜１３０
℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜７２時間であ
る。該反応に供される化合物［Ａ２−２］または［Ａ２
−３］の量は、化合物［Ａ２−１］１モルに対して０．
５モル〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．
２モルの割合である。該反応に供される塩基の量は、化
合物［Ａ２−１］に対して０．５当量〜過剰量の割合で
あり、好ましくは０．８〜１．２当量の割合である。塩
基としては、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラ
−トがあげられる。溶媒としては、アセトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベン
ゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジ
メチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−
テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の
酸アミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エ
タノール、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ
−ブタノール等のアルコール類、あるいはそれらの混合
物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後
にそのまま濃縮するか、反応液に酸を注加して生じた結
晶を濾取するか、反応液に酸を注加した後に有機溶媒抽
出および濃縮する等の後処理操作に付し、化合物［Ａ１
−２］を得ることができる。加える酸としては、塩酸、
酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、あ
るいはそれらの水溶液等があげられる。尚、該化合物は
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。

【００３９】（製造法Ａ３）

【化２３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³⁰¹、Ｘ、Ｚ及びＱは前記と同じ意味を
表す。］ １）化合物［Ａ３−１］から、化合物［Ａ３−２］を製
造する工程 化合物［Ａ３−２］は、化合物［Ａ３−１］と、アンモ
ニアまたは酢酸アンモニウムとを、酸の存在下に反応さ
せることにより製造することができる。該反応は、通常
溶媒中で行われるが、反応温度の範囲は０〜１５０℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜７２時間である。該
反応に供されるアンモニアまたは酢酸アンモニウムの量
は、化合物［Ａ３−１］１モルに対して０．５モル〜過
剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２モルの割
合である。該反応に供される酸の量は、化合物［Ａ３−
１］に対して０．００１〜１当量の割合である。酸とし
ては、酢酸等の有機酸があげられる。溶媒としては、エ
タノール等のアルコール類があげられる。反応終了後の
反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を
水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注
加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処
理操作に付し、化合物［Ａ３−２］を得ることができ
る。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。 ２）化合物［Ａ３−２］から、化合物［Ａ１−２］を製
造する工程 本発明中間体Ａ［Ａ１−２］は、化合物［Ａ３−２］
と、カルボニル化剤またはチオカルボニル化剤とを、塩
基の存在下に反応させることにより製造することができ
る。［尚、化合物［Ａ１−２］において、カルボニル化
剤を用いた場合は、ＸはＯであり、チオカルボニル化剤
を用いた場合は、ＸはＳである。］ 該反応は、通常溶媒中で行われるが、反応温度の範囲は
０〜１５０℃であり、好ましくは１０〜６０℃である。
反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。該反応に
供されるカルボニル化剤またはチオカルボニル化剤の量
は、化合物［Ａ３−２］に対して０．５モル〜過剰量の
割合であり、好ましくは０．８〜１．２モルの割合であ
る。該反応に供される塩基の量は、化合物［Ａ３−２］
に対して１．０当量〜過剰量の割合であり、好ましくは
１．８〜２．２当量の割合である。カルボニル化剤とし
ては、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、１，１’
−カルボニルジイミダゾール等があげられ、チオカルボ
ニル化剤としては、チオホスゲン、１，１’−チオカル
ボニルジイミダゾール等があげられる。塩基としては、
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基があげられ
る。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼ
ン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロ
ロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族
ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、ベンゾトリフルオリド等のハロゲン化芳香族
炭化水素類、あるいはそれらの混合物等があげられる。
反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮する
か、反応液に酸を注加して生じた結晶を濾取するか、反
応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等
の後処理操作に付し、化合物［Ａ１−２］を得ることが
できる。加える酸としては、塩酸、酢酸、トリフルオロ
酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、あるいはそれらの水溶
液等があげられる。尚、該化合物はクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することも可能であ
る。

【００４０】（製造法Ａ４）

【化２４】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³⁰¹、Ｘ、Ｚ及びＱは前記と同じ意味を
表す。］ 本発明中間体［Ａ４−１］は、化合物［Ａ１−２］と硫
化剤とを、反応させることにより製造することができ
る。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常０〜２００℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時
〜４８時間である。該反応に供される硫化剤の量は、化
合物［Ａ１−１］に対して０．５当量〜過剰量の割合で
あり、好ましくは０．８〜１．２当量の割合である。硫
化剤としては、五硫化二リン、ローソン試薬等があげら
れる。溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類があげられる。反応終了後の反応液は、濾過し
た後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じ
た結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶
媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、化
合物［Ａ４−１］を得ることができる。尚、該化合物は
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。

【００４１】次に、本発明化合物を製造するための有用
な製造中間体である本発明中間体Ｂの製造法について説
明する。本発明中間体Ｂは、例えば下記（製造法Ｂ１）
〜（製造法Ｂ５）の製造法等を用いて製造することがで
きる。

【００４２】（製造法Ｂ１）

【化２５】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³²、Ｒ²⁰¹、Ｒ³⁰¹、Ｄ及びＸは前記と
同じ意味を表し、Ｒ³³は置換されてもよいベンジル基
（例えば、ベンジル基等）を表す。］ １）化合物［Ｂ１−１］から、化合物［Ｂ１−２］を製
造する工程 化合物［Ｂ１−２］は、化合物［Ｂ１−１］と化合物
［Ａ１−１］とを、塩基の存在下に反応させることによ
り製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃であり、好まし
くは０〜１００℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜
７２時間である。該反応に供される化合物［Ａ１−１］
の量は、化合物［Ｂ１−１］１モルに対して０．５モル
〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２モル
の割合である。該反応に供される塩基の量は、化合物
［Ｂ１−１］に対して０．５当量〜過剰量の割合であ
り、好ましくは０．８〜１．２当量の割合である。塩基
としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラ−
トがあげられる。溶媒としては、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼ
ン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメ
チルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の
酸アミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エ
タノール、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ
−ブタノール等のアルコール類、あるいはそれらの混合
物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後
にそのまま濃縮するか、反応液に酸を注加して生じた結
晶を濾取するか、反応液に酸を注加した後に有機溶媒抽
出および濃縮する等の後処理操作に付し、化合物［Ｂ１
−２］を得ることができる。加える酸としては、塩酸、
酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、あ
るいはそれらの水溶液等があげられる。尚、該化合物は
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。 ２）化合物［Ｂ１−２］から、化合物［Ｂ１−３］を製
造する工程 化合物［Ｂ１−３］は、化合物［Ｂ１−２］と化合物
［１−２］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃であり、好まし
くは０〜１００℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜
４８時間である。該反応に供される化合物［１−２］の
量は、化合物［Ｂ１−２］１モルに対して０．５モル〜
過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２モルの
割合である。該反応に供される塩基の量は、化合物［Ｂ
１−２］に対して０．５当量〜過剰量の割合であり、好
ましくは０．８〜１．２当量の割合である。塩基として
は、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の
無機塩基があげられる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプ
タン、オクタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エ
チルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テ
ル等のエ−テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
アミド等の酸アミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタ
ノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロパ
ノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類あるいはそれ
らの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾
過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して
生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有
機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付
し、化合物［Ｂ１−３］を得ることができる。尚、該化
合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することも可能である。 ３）化合物［Ｂ１−３］から、化合物［Ｂ１−４］を製
造する工程 該工程の反応は、例えばシンセシス、８４６頁（１９９
４）に記載の方法に準じて行うか、または、例えば以下
の方法で行うことができる。本発明中間体Ｂ［Ｂ１−
４］は、化合物［Ｂ１−３］と水素とを、触媒の存在下
に反応させることにより製造することができる。該反応
は、通常溶媒中で行われるが、反応温度の範囲は−２０
〜１５０℃であり、好ましくは０〜５０℃である。反応
時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。該反応は加圧
条件下に行うこともでき、１〜５気圧の条件下に反応を
行うことが好ましい。該反応に供される触媒の量は、化
合物［Ｂ１−３］の０．００１〜１００重量％である。
反応に供される触媒としては、無水パラジウム／炭素、
含水パラジウム／炭素等があげられる。溶媒としてはギ
酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、アセトニトリル、イソブチロ二トリル等のニトリ
ル類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコ−ルジメチルエ−テル等のエ−テル類、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、ｔ−ブタノール、アミルアルコール、
イソアミルアルコール、ｔ―アミルアルコール等のアル
コール類、水あるいはそれらの混合物等があげられる。
反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮する
か、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反
応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等
の通常の後処理操作に付し、化合物［Ｂ１−４］を得る
ことができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再
結晶等の操作によって精製することも可能である。

【００４３】（製造法Ｂ２）

【化２６】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³⁰¹、Ｒ³³、Ｘ及びＷは前記と同じ意味
を表す。］ １）化合物［Ｂ１−２］から、化合物［Ｂ２−１］を製
造する工程 化合物［Ｂ２−１］は、化合物［Ｂ１−２］と化合物
［２−１］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃であり、好まし
くは０〜１００℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜
７２時間である。該反応に供される化合物［２−１］の
量は、化合物［Ｂ１−２］１モルに対して０．５モル〜
過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２モルの
割合である。該反応に供される塩基の量は、化合物［Ｂ
１−２］に対して０．５当量〜過剰量の割合であり、好
ましくは０．８〜１．２当量の割合である。塩基として
は、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラ−ト、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩基があ
げられる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼ
ン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロ
ロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族
ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ
−テル等のエ−テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メ
タノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロ
パノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類あるいはそ
れらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、
濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加し
て生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に
有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付
し、化合物［Ｂ２−１］を得ることができる。尚、該化
合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することも可能である。 ２）化合物［Ｂ２−１］から、化合物［Ｂ２−２］を製
造する工程 本発明中間体Ｂ［Ｂ２−２］は、化合物［Ｂ２−１］と
水素とを、触媒の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常溶媒中で行われるが、
反応温度の範囲は−２０〜１５０℃であり、好ましくは
０〜５０℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時
間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、１〜
５気圧の条件下に反応を行うことが好ましい。該反応に
供される触媒の量は、化合物［Ｂ２−１］の０．００１
〜１００重量％である。該反応に供される触媒として
は、無水パラジウム／炭素、含水パラジウム／炭素等が
あげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等
のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イ
ソブチロ二トリル等のニトリル類、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル等のエ−テル類、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタ
ノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、ｔ
―アミルアルコール等のアルコール類、水あるいはそれ
らの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾
過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して
生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有
機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付
し、化合物［Ｂ２−２］を得ることができる。尚、該化
合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することも可能である。

【００４４】（製造法Ｂ３）

【化２７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³³、Ｒ²⁰³、Ｒ³⁰³、Ｖ及びＸは前記と
同じ意味を表す。］ １）化合物［Ｂ３−１］から、化合物［Ｂ３−３］を製
造する工程 化合物［Ｂ３−３］は、化合物［Ｂ３−１］と化合物
［Ｂ３−２］とを、塩基の存在下に反応させることによ
り製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃であり、好まし
くは０〜１００℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜
４８時間である。該反応に供される化合物［Ｂ３−２］
の量は、化合物［Ｂ３−１］１モルに対して０．５モル
〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２モル
の割合である。該反応に供される塩基の量は、化合物
［Ｂ３−１］に対して０．５当量〜過剰量の割合であ
り、好ましくは０．８〜１．２当量の割合である。塩基
としては、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム等の無機塩基等があげられる。溶媒としては、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレ
ン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化
炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ
−テル等のエ−テル類、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水、
あるいはそれらの混合物等があげられる。また、該反応
は相間移動触媒を加えることにより、反応時間が短縮す
ることができる場合がある。相間移動触媒の量は、化合
物［Ｂ３−１］１モルに対して、０．００１モル〜過剰
量の割合である。相間移動触媒としては、テトラブチル
アンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロ
リド等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した
後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた
結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒
抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、化合
物［Ｂ３−３］を得ることができる。尚、該化合物はク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製するこ
とも可能である。 ２）化合物［Ｂ３−３］から、化合物［Ｂ３−４］を製
造する工程 本発明中間体Ｂ［Ｂ３−４］は、化合物［Ｂ３−３］と
水素とを、触媒の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常溶媒中で行われるが、
反応温度の範囲は−２０〜１５０℃であり、好ましくは
０〜５０℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時
間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、１〜
５気圧の条件下に反応を行うことが好ましい。該反応に
供される触媒の量は、化合物［Ｂ３−３］の０．００１
〜１００重量％である。該反応に供される触媒として
は、無水パラジウム／炭素、含水パラジウム／炭素等が
あげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等
のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イ
ソブチロ二トリル等のニトリル類、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル等のエ−テル類、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタ
ノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、ｔ
―アミルアルコール等のアルコール類、水あるいはそれ
らの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾
過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して
生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有
機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付
し、化合物［Ｂ３−４］を得ることができる。尚、該化
合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することも可能である。

【００４５】（製造法Ｂ４）

【化２８】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²⁰³、Ｒ³⁰³、Ｒ³³、Ｘ及びＺは前記と
同じ意味を表す。］ １）化合物［Ｂ４−１］から、化合物［Ｂ４−２］を製
造する工程 化合物［Ｂ４−２］は、化合物［Ｂ４−１］と硫化剤と
を反応させることにより製造することができる。該反応
は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜２
００℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時〜４８時間
である。該反応に供される硫化剤の量は、化合物［Ｂ４
−１］に対して０．５〜過剰量の割合であり、好ましく
は０．８〜１．２当量の割合である。硫化剤としては、
五硫化二リン、ローソン試薬等があげられる。溶媒とし
ては、トルエン、キシレン等があげられる。反応終了後
の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液
を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に
注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後
処理操作に付し、化合物［Ｂ４−２］を得ることができ
る。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。 ２）化合物［Ｂ４−２］から、化合物［Ｂ４−３］を製
造する工程 化合物［Ｂ４−３］は、化合物［Ｂ４−２］と水素と
を、触媒の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。該反応は、通常溶媒中で行われるが、反応温
度の範囲は−２０〜１５０℃であり、好ましくは０〜５
０℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間であ
る。該反応は加圧条件下に行うこともでき、１〜５気圧
の条件下に反応を行うことが好ましい。該反応に供され
る触媒の量は、化合物［Ｂ４−２］の０．００１〜１０
０重量％である。該反応に供される触媒としては、無水
パラジウム／炭素、含水パラジウム／炭素等があげられ
る。溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボ
ン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジ
エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロ二
トリル等のニトリル類、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル等の
エ−テル類、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、アミ
ルアルコール、イソアミルアルコール、ｔ―アミルアル
コール等のアルコール類、水あるいはそれらの混合物等
があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそ
のまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を
濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出お
よび濃縮する等の通常の後処理操作に付し、化合物［Ｂ
４−３］を得ることができる。尚、該化合物はクロマト
グラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可
能である。

【００４６】（製造法Ｂ５）

【化２９】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ²⁰²、Ｒ³⁰²及びＸは前記
と同じ意味を表す。］ １）化合物［Ｂ１−１］から、化合物［Ｂ５−１］を製
造する工程 化合物［Ｂ５−１］は、化合物［Ｂ１−１］と化合物
［６−２］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃であり、好まし
くは０〜１００℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜
７２時間である。該反応に供される化合物［６−２］の
量は、化合物［Ｂ１−１］１モルに対して０．５モル〜
過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２モルの
割合である。該反応に供される塩基の量は、化合物［Ｂ
１−１］に対して０．５当量〜過剰量の割合であり、好
ましくは０．８〜１．２当量の割合である。塩基として
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の
無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラ−トがあ
げられる。溶媒としては、アセトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類、あるいはそれらの混合物等が
あげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にその
まま濃縮するか、反応液に酸を注加して生じた結晶を濾
取するか、反応液に酸を注加した後に有機溶媒抽出およ
び濃縮する等の後処理操作に付し、化合物［Ｂ５−１］
を得ることができる。加える酸としては、塩酸、酢酸、
トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、あるいは
それらの水溶液等があげられる。尚、該化合物はクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製する
ことも可能である。 ２）化合物［Ｂ５−１］から、化合物［Ｂ５−２］を製
造する工程 本発明中間体Ｂ［Ｂ５−２］は、化合物［Ｂ５−１］と
水素とを、触媒の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常溶媒中で行われるが、
反応温度の範囲は−２０〜１５０℃であり、好ましくは
０〜５０℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時
間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、１〜
５気圧の条件下に反応を行うことが好ましい。該反応に
供される触媒の量は、化合物［Ｂ５−１］の０．００１
〜１００重量％である。反応に供される触媒としては、
無水パラジウム／炭素、含水パラジウム／炭素等があげ
られる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカ
ルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチ
ロ二トリル等のニトリル類、１，４−ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル
等のエ−テル類、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、
アミルアルコール、イソアミルアルコール、ｔ―アミル
アルコール等のアルコール類、水あるいはそれらの混合
物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後
にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結
晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽
出および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、化合物
［Ｂ５−２］を得ることができる。尚、該化合物はクロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製す
ることも可能である。

【００４７】次に、本発明化合物、本発明中間体Ａ及び
本発明中間体Ｂを製造する際の各種製造中間体の製造法
について、説明する。化合物［５−２］は、市販のもの
を用いるか、例えば、実験化学講座（丸善株式会社）第
４版第１９巻、３６３〜４８２頁に記載された方法に準
じて製造することができる。化合物［８−２］は、市販
のものを用いるか、例えば、ジャーナル オブ オルガ
ニック ケミストリー、２８巻，１９０３〜１９０５頁
（１９６３）；ジャーナル オブ アメリカン ケミカ
ル ソサイアティー、７３巻，２３７９〜２３８０頁
（１９５１）；オルガニック シンセシス、６８巻，８
〜１２頁；ジャーナル オブ フルオリン ケミストリ
ー、１２巻，４３７〜４３８頁（１９７８）に記載され
た方法に準じて製造することができる。化合物［９−
２］及び化合物［１１−１］は、市販のものを用いる
か、例えば、バイオオルガニック アンド メディシナ
ル ケミストリー レターズ５巻、１０３５頁、（１９
９５）に記載された方法に準じて製造することができ
る。

【００４８】化合物［６−１］及び化合物［Ａ２−１］
のうち、Ｚが酸素原子である化合物は、例えば下記の
（参考製造法１）に記載の方法で製造することができ
る。 （参考製造法１）

【化３０】 ［式中、Ｒ³²、Ｖ、Ｗ、Ｑ及びＸは前記と同じ意味を表
す。］ １）化合物［Ｃ１−１］から、化合物［Ｃ１−２］を製
造する工程 化合物［Ｃ１−２］は、化合物［Ｃ１−１］と化合物
［２−１］とを、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜１５０℃である。反応時
間の範囲は、瞬時〜７２時間である。該反応に供される
化合物［２−１］の量は、化合物［Ｃ１−１］１モルに
対して０．５モル〜過剰量の割合であり、好ましくは
０．８〜１．２モルの割合である。該反応に供される塩
基の量は、化合物［Ｃ１−１］に対して０．５当量〜過
剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２当量の割
合である。塩基としては、ピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水素化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
ｔ−ブトキシド等の金属アルコラ−ト等があげられる。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグロ
イン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレ
ン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ
−テル等のエ−テル類、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等の二トリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級ア
ミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終
了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反
応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を
水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常
の後処理操作に付し、化合物［Ｃ１−２］を得ることが
できる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等
の操作によって精製することも可能である。 ２）化合物［Ｃ１−２］から、化合物［Ｃ１−４］を製
造する工程 化合物［Ｃ１−４］は、例えばジャーナル オブ オル
ガニック ケミストリー、６０巻，７０１０〜７０１２
頁（１９９５）；シンセティック コミュニケーション
ズ、１５巻，６９７〜７０６頁（１９８５）；米国特許
発明明細書ＵＳ４３５８６１１号等に記載された方法に
準じて製造するか、または下記の方法にて製造する事が
できる。化合物［Ｃ１−２］と化合物［Ｃ１−３］と
を、塩基の存在下に反応させることにより製造する方
法。該反応は、通常溶媒中で行われるが、無溶媒でも行
われる。反応温度の範囲は−２０〜２００℃の範囲であ
る。反応温度の範囲は瞬時〜４８時間である。該反応に
供される化合物［Ｃ１−３］の量は、化合物［Ｃ１−
２］１モルに対して０．５モル〜過剰量の割合であり、
好ましくは０．８〜１．２モルの割合である。該反応に
供される塩基の量は、化合物［Ｃ１−２］に対して０．
５当量〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．
２当量の割合である。塩基としては、ピリジン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等があげられ
る。溶媒としては、クロロホルム、テトラヒドロフラ
ン、水あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終
了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反
応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を
水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理操作に付し、化合物［Ｃ１−４］を得ることができ
る。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。 ３）化合物［Ｃ１−２］から、化合物［Ｃ１−５］を製
造する工程 化合物［Ｃ１−５］は、化合物[Ｃ１−２]から、例え
ば、実験化学講座（丸善株式会社）第４版第２０巻、３
６０〜３６５頁に記載された方法に準じて製造すること
ができる。 ４）化合物［Ｃ１−４］から、化合物［Ｃ１−５］を製
造する工程 化合物［Ｃ１−５］は、化合物［Ｃ１−４]から、例え
ば、ジャーナル オブアメリカン ケミカル ソサイア
ティー、８０巻，３９３２〜３９３７頁（１９５８）に
記載された方法に準じて製造することができる。

【００４９】化合物［６−１］のうち、Ｚが硫黄原子で
ある化合物は、例えば、ケミストリー レターズ、１３
８５〜１３８６頁（１９８８）に記載された方法に準じ
て製造することができる。また、化合物［Ａ２−１］の
うち、Ｚが硫黄原子である化合物は、例えば、下記の
（参考製造法２）の方法で製造することができる。 （参考製造法２）

【化３１】 ［式中、Ｒ³²、Ｑ及びＸは前記と同じ意味を表す。］ 化合物［Ｃ２−２］は、化合物［Ｃ２−１］から、例え
ば、ジャーナル オブアメリカン ケミカル ソサイア
ティー、８０巻，３９３２〜３９３７頁（１９５８）に
記載された方法に準じて製造することができる。

【００５０】化合物［Ａ３−１］は、例えば実験化学講
座（丸善株式会社）第４版第２２巻、１３７〜１５１頁
に記載された方法に準じて製造することができる。

【００５１】化合物［Ｂ１−１］は、市販のものを用い
るか、例えば、ジャーナル オブメディシナル ケミス
トリー、１０巻，５５６〜５６４頁（１９６７）等に記
載された方法に準じて製造することができる。化合物
［８−１］および化合物［Ｂ３−１］は、国際特許出願
公開明細書ＷＯ９８／０８８２４号に記載された方法に
準じて製造するか、例えば、下記の（参考製造法３）の
方法で製造することもできる。 （参考製造法３）

【化３２】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³²、Ｒ²⁰¹、Ｒ³⁰¹、Ｄ及びＶは前記と
同じ意味を表し、Ｒ²⁰⁶及びＲ²⁰⁷は同一または相異な
り、水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基または置換されて
いてもよいフェニル基（例えば、フェニル基、２−ニト
ロフェニル基等）を表す。但し、Ｒ²⁰⁶とＲ²⁰⁷は同時に
水素原子ではない。］ １）化合物［Ｃ３−１］から、化合物［Ｃ３−３］を製
造する工程 化合物［Ｃ３−３］は、化合物［Ｃ３−１］と化合物
［Ｃ３−２］とを、塩基の存在下に反応させることによ
り製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は通常０℃〜溶媒還流温度である。
反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。該反応
に供される化合物［Ｃ３−２］の量は、化合物［Ｃ３−
１］１モルに対して０．５モル〜過剰量の割合であり、
好ましくは０．８〜１．２モルの割合である。該反応に
供される塩基の量は、化合物［Ｃ３−１］に対して０．
５当量〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．
２当量の割合である。塩基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン等があげられる。溶媒としては、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等の酸アミド類、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類等があげられる。反応終了後の反応液
は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注
加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した
後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作
に付し、化合物［Ｃ３−３］を得ることができる。尚、
該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することも可能である。 ２）化合物[Ｃ３−３]から、化合物[Ｃ３−４]を製造す
る工程 化合物［Ｃ３−４］は、化合物［Ｃ３−３］と化合物
［Ａ１−１］を、塩基の存在下に反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は０℃〜溶媒還流温度である。反応
時間の範囲は通常、瞬時〜９６時間である。該反応に供
される化合物［Ａ１−１］の量は、化合物［Ｃ３−３］
１モルに対して０．５モル〜過剰量の割合であり、好ま
しくは０．８〜１．２モルの割合である。該反応に供さ
れる塩基の量は、化合物［Ｃ３−３］に対して０．５当
量〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８〜１．２当
量の割合である。塩基としては、水素化ナトリウム等の
無機塩基類、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ
ート等の金属アルコラート類等があげられる。溶媒とし
ては、テトラヒドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等の酸アミド類、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類等があげられる。反応終了後の
反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を
水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注
加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処
理操作に付し、化合物［Ｃ３−４］を得ることができ
る。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。 ３）化合物［Ｃ３−４］から、化合物［Ｃ３−５］を製
造する工程 化合物［Ｃ３−５］は、化合物［Ｃ３−４］と化合物
［１−２］を、塩基の存在下に反応させることにより製
造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、
反応温度の範囲は０℃〜溶媒還流温度である。反応時間
は通常、瞬時〜９６時間である。該反応に供される化合
物［１−２］の量は、化合物［Ｃ３−４］１モルに対し
て０．５モル〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８
〜１．２モルの割合である。該反応に供される塩基の量
は、化合物［Ｃ３−４］に対して０．５当量〜過剰量の
割合であり、好ましくは０．８〜１．２当量の割合であ
る。塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート等の金属アルコラート類
等があげられる。溶媒としては、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸ア
ミド類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等が
あげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にその
まま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾
取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出およ
び濃縮する等の通常の後処理操作に付し、化合物［Ｃ３
−５］を得ることができる。尚、該化合物はクロマトグ
ラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能
である。 ４）化合物［Ｃ３−５］から、化合物［Ｃ３−６］を製
造する工程 化合物［Ｃ３−６］は、化合物［Ｃ３−５］を、還元条
件下に反応させることにより製造することができる。化
合物［Ｃ３−６］を製造する還元条件として例えば以下
の、等があげられる。 反応条件 化合物［Ｃ３−５］と鉄粉とを、酸の存在下に反応させ
ることにより製造する。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は通常、室温〜溶媒還流温度であ
る。反応時間の範囲は通常、瞬時〜９６時間である。該
反応に供される鉄粉の量は、化合物［Ｃ３−５］に対し
て０．５当量〜過剰量の割合であり、好ましくは０．８
〜１．２当量の割合である。該反応に供される酸の量
は、化合物［Ｃ３−５］に対して１当量〜過剰量の割合
であり、好ましくは１〜１０当量の割合である。酸とし
ては、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸，プロピオン酸等
の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類等があげられる。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シク
ロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、
ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド等の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の
第三級アミン類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸
類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチ
レングリコール等のアルコール類、水等、あるいはそれ
らの混合物があげられる。反応終了後の反応液は、濾過
した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生
じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機
溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、
化合物［Ｃ３−６］を得ることができる。尚、該化合物
はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製す
ることも可能である。 反応条件 化合物［Ｃ３−５］と水素とを、触媒の存在下に反応さ
せることにより製造する。該反応は、通常溶媒中でおこ
なわれ、反応温度の範囲は０〜１５０℃であり、好まし
くは０〜５０℃である。反応時間の範囲は瞬時〜９６時
間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、１〜
５気圧の条件下に反応を行うことが好ましい。該反応に
供される触媒の量は、化合物［Ｃ３−５］の０．００１
〜１００重量％の割合である。該反応に供される触媒と
しては、無水パラジウム／炭素、含水パラジウム／炭素
等があげられる。溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ
−メチルモルホリン等の第三級アミン類、蟻酸、酢酸、
プロピオン酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール
類、水等、あるいはそれらの混合物があげられる。反応
終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、
反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液
を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通
常の後処理操作に付し、化合物［Ｃ３−６］を得ること
ができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。

【００５２】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理及び土壌処理に
おいて、次にあげられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ）、 ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）

【００５３】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａ
ｅａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草することができる。しか
も、本発明化合物のあるものは、作物に対しては問題と
なるような薬害を示さない。

【００５４】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次にあげられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。

【００５５】さらに、本発明化合物は、樹園地、牧草
地、芝生地、林業地または水路、運河あるいはその他の非
農耕地発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発明
化合物は、水路、運河等に発生する、ホテイアオイ（Ｅ
ｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑
草に除草効力を有する。

【００５６】本発明化合物は、国際特許出願公開明細書
ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化合
物と同様な特性を有し、該明細書記載される除草剤耐性
遺伝子等が導入されることにより耐性の付与された作物
を栽培する場面においては、耐性の付与されていない通
常の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の本発明
化合物の使用が可能となり、好ましくない他の植物をよ
り効果的に除草することができる。

【００５７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末及び合成含
水酸化珪素の微粉末があげられ、液体担体としては、メ
チルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等
のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパ
ノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−ル
等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等のエ
ステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
水等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用いら
れる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があげられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

【００５８】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。

【００５９】本発明化合物は他の除草剤と混合して用い
ることにより、除草効力の増強が認められる場合があ
る。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いるこ
ともできる。本発明化合物と混合して使用することがで
きる除草剤の例を以下に示す。アトラジン（ａｔｒａｚ
ｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、ジメタ
メトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジ
ン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍ
ｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメト
リン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏ
ｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダ
イムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌ
ｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒ
ｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタ
ベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒ
ｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ア
イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、エタルフルラリン
（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン
（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、トリフルラリン（ｔ
ｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉ
ｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェンＮａ塩（ａｃ
ｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス
（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅ
ｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆ
ｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、オキサジ
アゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏ
ｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙ
ｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａ
ｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、フルミクロラ
ックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙ
ｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ
ｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−
ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔ
ｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉ
ｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラ
フルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、ジフ
ェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワット
（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａｔ）、
２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ＤＣＰＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣ
ＰＢ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピ
ラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａ
ｍｂａ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、フルロ
キシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、メコプロップ（ｍ
ｅｃｏｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｌｏａｎｉ
ｌｉｄｅ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ
ｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリ
クロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉ
ａｚｏｐｙｒ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏ
ｒ）、アラクロ−ル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−
ル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅ
ｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、メトラクロ−ル（ｍｅｔ
ｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒｅｔｉｌ
ａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏ
ｒ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ
−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍ
ｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ
ｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メツルフロン
メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニ
コスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミス
ルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔ
ｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、サルフォメツロンエチル
（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、チフェン
スルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏ
ｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌ
ａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ
ｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍ
ｅｔｓｕｌａｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、
ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉ
ｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔ
ｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキ
シスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スル
フォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フル
カルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、インドスル
フロン（ｉｎｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマザメタベン
ズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン
（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔ
ｈａｐｙｒ）、イマザメス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙ
ｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル
（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオ
バックＮａ塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、アロキシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セト
キシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム
（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅ
ｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃ
ｈｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−
エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノ
キサプロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ
−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉ
ｆｏｐ−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル
（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホ
ップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キ
ザロホップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−
ｅｔｈｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、クロディナホッププロパルギル（ｃ
ｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフ
ェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、クロマゾン（ｃｌ
ｏｍａｚｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅ
ｎｉｃａｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏ
ｎｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラ
ゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、フルルタモ
ン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、イソキサフルト−ル（ｉ
ｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサクロルトール（ｉ
ｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、サルコトリオン（ｓｕ
ｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉ
ｏｎｅ）、グルフォシネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆ
ｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト
（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚ
ｏｎｅ）、ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒ
ｂ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタ
ミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレ−ト（ｂｕｔ
ｙｌａｔｅ）、ジメピペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａ
ｔｅ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、ＤＳＭＡ、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒ
ｏｃａｒｂ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メ
フェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モリネ−ト（ｍ
ｏｌｉｎａｔｅ）、ＭＳＭＡ、ピペロフォス（ｐｉｐｅ
ｒｏｐｈｏｓ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃ
ａｒｂ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ピリデ−
ト（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌ
ａｔｅ）、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルチアミ
ド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ジフルフェンゾピル
（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、トリアジフラム（ｔ
ｒｉａｚｉｆｌａｍ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘ
ａｚｏｎｅ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、
メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、オキサ
ジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ピ
リベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）。上記化
合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイスタ−パ
ブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈ
ｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカタロ
グ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５版
（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、ア
グロウ 第２９７号 １９９８年発行（ピージェイビー
パブリケーションズ）〔ＡＧＲＯＷ，Ｎｏ．２９７，１
９９８（ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔ
ｄ）〕、アグロウ 第２９６号 １９９８年発行（ピージ
ェイビー パブリケーションズ）〔ＡＧＲＯＷ，Ｎｏ．
２９６，１９９８（ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ
Ｌｔｄ）〕、アグロウ 第２８７号 １９９８年発行（ピ
ージェイビー パブリケーションズ）〔ＡＧＲＯＷ，Ｎ
ｏ．２８７，１９９８（ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏ
ｎｓ Ｌｔｄ）〕または、「除草剤研究総覧（博友
社）」に記載されている。

【００６０】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．１ｇ〜５００
００ｇ、好ましくは１ｇ〜１００００ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、
通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル〜１
０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加
した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通
常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここで必
要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面活性
剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグ
ニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタン
ジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト（ｃ
ｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆油、コ
−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等があげられ
る。

【００６１】また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾
燥剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｍ）の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いるこ
とができる。その場合、本発明化合物を除草剤の有効成
分として用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収
穫前に単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理す
る。

【００６２】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例に
より、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に
限定されるものではない。

【００６３】まず、本発明化合物の製造例を示す。尚、
本発明化合物は、一般式 化３３または一般式 化３４
に記載の構造式Ｉ〜構造式ＸＶＩ及び表１〜表３０に示
す枝番号、または、一般式 化３５に記載の構造式ＸＶ
ＩＩ及び表３１〜表３２に示す枝番号で特定される化合
物番号で示す。

【００６４】製造例１ 化合物［１−ａ］３１５ｍｇ、４−フルオロニトロベン
ゼン２１２ｍｇ、炭酸カリウム２４９ｍｇおよびジメチ
ルスルホキシド６ｍｌの混合物を、７０℃で２時間攪拌
した。反応液を室温に冷却した後、水に注加し、これを
酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物［１−ｂ］
（本発明化合物番号Ｉ−８９）８２ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ ），６．
４０（ｓ，１Ｈ），７．１−７．２（ｍ，２Ｈ），８．
２−８．３（ｍ，２Ｈ）

【００６５】製造例２ 化合物［１−ａ］５０ｍｇ、３，４−ジフルオロニトロ
ベンゼン３８ｍｇ、炭酸カリウム３９ｍｇおよびジメチ
ルスルホキシド１．５ｍｌの混合物を、７０℃で１時間
攪拌した。反応液を室温に冷却した後、水に注加し、こ
れを酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物［１−ｃ］
（本発明化合物番号Ｉ−５８７）３９ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ ），６．
３８（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．
１，７．９Ｈｚ ），８．０−８．１（ｍ，１Ｈ），
８．１０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１，２．６Ｈｚ ）

【００６６】製造例３ 化合物［１−ａ］５３ｍｇ、５−クロロ−２−ニトロア
ニソール４７ｍｇ、炭酸カリウム４１ｍｇおよびジメチ
ルスルホキシド２ｍｌの混合物を、７０℃で１時間攪拌
した。反応液を室温に冷却した後、水に注加し、これを
酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）に付し、化合物［１−ｄ］
（本発明化合物番号Ｉ−１１５）７ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ ），３．
９８（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．５１
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３，２．８Ｈｚ），６．８９
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ ），７．９４（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）

【００６７】製造例１〜３に記載の製造法と同様の方法
にて製造された化合物の本発明化合物番号と物性値を以
下に示す。 本発明化合物番号Ｉ−９１ 融点：１３０．０℃ 本発明化合物番号Ｉ−１０６ 融点：１２２．９℃ 本発明化合物番号Ｉ−１０８ 融点：１９３．２℃ 本発明化合物番号Ｉ−１０９ 融点：１８７．４℃ 本発明化合物番号Ｉ−１１６ 融点：１６６．６℃ 本発明化合物番号Ｉ−１１８ 融点：１２１．８℃ 本発明化合物番号Ｉ−１２３ 融点：１１７．２℃ 本発明化合物番号Ｉ−１２６ 融点：１１３．７℃ 本発明化合物番号Ｉ−１２７ 融点：５４．４℃ 本発明化合物番号Ｉ−１３４ 融点：１３４．６℃

【００６８】製造例４ 化合物［４−ａ］２．５９ｇ、ジクロロメタン２０ｍ
ｌ、テトラヒドロフラン７ｍｌの混合物に、室温下、３
２％過酢酸１．２３ｍｌを滴下し、次いで酢酸銅（Ｉ
Ｉ）０．８６ｇ、化合物［１−ａ］１．０ｇを加え、終
夜攪拌した。さらに２時間加熱還流した後、室温まで冷
却し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸を
加え、セライト濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に
付し、化合物［１−ｅ］（本発明化合物番号Ｉ−３）１
９０ｍｇを得た。 融点：１２８．６℃

【００６９】製造例４に記載の製造法と同様の方法にて
製造された化合物の本発明化合物番号と物性値を以下に
示す。 本発明化合物番号Ｉ−４ 融点：１５４．２℃ 本発明化合物番号Ｉ−５ 融点：１０５．４℃ 本発明化合物番号Ｉ−７ 融点：１０６．３℃ 本発明化合物番号Ｉ−８ 融点：１５４．０℃ 本発明化合物番号Ｉ−８５ 融点：９４．７℃ 本発明化合物番号Ｉ−８７ 融点：１４１．２℃ 本発明化合物番号Ｉ−８８ 融点：１７０．９℃ 本発明化合物番号Ｉ−３５１ 融点：１２７．２℃ 本発明化合物番号Ｉ−５８５ 融点：１０５．７℃ 本発明化合物番号Ｉ−６９４ 融点：９５．５℃

【００７０】製造例５ 化合物［２−ａ］１０６ｍｇ、４−フルオロニトロベン
ゼン７１ｍｇ、炭酸カリウム６９ｍｇおよびジメチルス
ルホキシド３ｍｌの混合物を、６０℃で１時間攪拌し
た。反応液を室温に冷却した後、水に注加し、これを酢
酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をイソプ
ロパノール、ヘキサンで順次洗浄し、化合物［２−ｂ］
（本発明化合物番号ＩＩ−８９）２９ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：４．６７（ｂｓ，２Ｈ），６．３１（ｓ，１
Ｈ），７．１−７．２（ｍ，２Ｈ），８．２−８．３
（ｍ，２Ｈ）

【００７１】製造例６ 化合物［３−ａ］１．０ｇ、テトラブチルアンモニウム
クロリド０．２ｇ、炭酸ナトリウム４．８ｇ、クロロホ
ルム６０ｍｌおよび水１２０ｍｌの混合物に、室温で２
−ニトロフェニルスルフェニルクロリド１．３ｇを加
え、室温で１時間攪拌した。反応液をクロロホルムで抽
出した。該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；ヘキサン：クロロホルム＝１：１）に付し、化合
物［３−ｂ］（本発明化合物番号ＩＸ−７９）５０ｍｇ
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ ），６．
４１（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
２，１．０Ｈｚ），７．３−７．４（ｍ，１Ｈ ），
７．５−７．７（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．４，１．３Ｈｚ）

【００７２】製造例７ 化合物［１−ａ］１．０ｇ、３−クロロ−６−ニトロ安
息香酸メチル１．０３ｇ、炭酸カリウム０．７２ｇおよ
びジメチルスルホキシド３０ｍｌの混合物を７０℃で１
時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、水に注加
し、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮
した。得られた固体をヘキサンで洗浄することで、化合
物［１−ｆ］（本発明化合物Ｉ−３０１）０．８９ｇを
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），３．９
２（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），７．２５−
７．３０（ｍ，２Ｈ），８．００−８．０６（ｍ，１
Ｈ）

【００７３】製造例８ [第１工程]化合物［１−ａ］１．５９ｇ、２，４−ジフ
ルオロニトロベンゼン２．１０ｇ、炭酸リチウム０．４
１ｇおよびジメチルスルホキシド５０ｍｌの混合物を８
０℃で３時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、水
に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、化合
物［１−ｇ］（本発明化合物番号Ｉ−１０５）１．８２
ｇを得た。 融点：１５１．２℃ [第２工程]化合物［１−ｇ］１７５ｍｇに、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１ｍｌとプロピルアミン６０ｍｇを
加え、室温で１６時間攪拌した。反応液を水に注加し、
これを酢酸エチルで抽出した。該有機層をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１）に付し、化合物［１−ｈ］（本発明化合
物番号Ｉ−２０２）１００ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．０５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．７
６（ｔｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３，７．０Ｈｚ），３．２３
（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０，７．０Ｈｚ），３．５９
（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．１６（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９．５，２．６Ｈｚ），６．３８（ｓ，１
Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１
８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ ），８．１−８．３
（ｍ，１Ｈ）

【００７４】製造例８に記載の製造法と同様の方法にて
製造された化合物の本発明化合物番号と物性値を以下に
示す。 本発明化合物番号Ｉ−２０１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．３７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２
−３．４（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．
１Ｈｚ），６．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，２．８
Ｈｚ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．０−８．２（ｍ，１Ｈ），８．
１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ ） 本発明化合物番号Ｉ−２０３ 融点：１１３．０℃ 本発明化合物番号Ｉ−２０４¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：０．６−０．７（ｍ，２Ｈ），０．８−１．０
（ｍ，２Ｈ），２．５−２．６（ｍ，１Ｈ），３．６０
（ｓ，３Ｈ），６．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，
２．８Ｈｚ），６．３９（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．５Ｈｚ ），８．１−８．３（ｍ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２０５¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４
−１．６（ｍ，２Ｈ），１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），
３．２−３．３（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ
＝１．３Ｈｚ），６．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，
２．７Ｈｚ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．５Ｈｚ ），８．１−８．３（ｍ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２０６¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．４９（ｓ，９Ｈ），３．６０（ｍ，３Ｈ），
６．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，２．６Ｈｚ），
６．３８（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．
６Ｈｚ），８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ ），
８．４−８．６（ｂ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２０８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．３−１．５（ｍ，６Ｈ），１．６−１．７
（ｍ，１Ｈ），１．７−１．９（ｍ，２Ｈ），２．０−
２．１（ｍ，１Ｈ），３．３−３．５（ｍ，１Ｈ），
３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．１０（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，２．７Ｈｚ），６．３８（ｓ，
１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．
１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ ），８．２４（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ ） 本発明化合物番号Ｉ−２１４ 融点：１６５．８℃ 本発明化合物番号Ｉ−２２０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．８
３（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈ
ｚ），６．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３，２．４Ｈ
ｚ），６．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．３
８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ
），８．５−８．６（ｍ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２２１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．３２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６
０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），４．０４（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ ），４．２９（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），６．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，
２．６Ｈｚ），６．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈ
ｚ），６．３７（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝９．５Ｈｚ ），８．５−８．６（ｍ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２４６¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５
−３．７（ｍ，５Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．２
７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，２．７Ｈｚ），６．３８
（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈ
ｚ），８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ ），８．
３−８．４（ｍ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２４９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．９７（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．３，５．４Ｈ
ｚ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．３−３．５（ｍ，２
Ｈ），３．５２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．５
９（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．１８（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９．３，２．８Ｈｚ），６．３７（ｓ，１
Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．１
９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ ），８．４−８．５
（ｍ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２５１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．９−２．１（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｔ，３
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３６（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝
６．３，５．４Ｈｚ），３．５８（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．
０Ｈｚ），６．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．７，２．６
Ｈｚ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．７Ｈ
ｚ ），８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ） 本発明化合物番号Ｉ−２５３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．２７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９
７（ｔｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７，６．１Ｈｚ ），２．４
２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．２−３．４
（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈ
ｚ），４．１１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．２
９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，２．７Ｈｚ），６．３７
（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．７Ｈ
ｚ），８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ ），８．
３−８．４（ｍ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２５８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．０５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１
０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２−２．３
（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈ
ｚ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８−３．９（ｍ，１
Ｈ），６．３−６．４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．３７（ｓ，１Ｈ），８．２
−８．３（ｍ，１Ｈ），８．５−８．６（ｍ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２５９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：０．９−１．０（ｍ，３Ｈ），１．０−１．１
（ｍ，３Ｈ），１．７−１．９（ｍ，３Ｈ），３．６０
（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），３．７２（ｓ，３
Ｈ），４．０−４．２（ｍ，１Ｈ），６．３−６．４
（ｍ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ ），８．３３（ ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ ） 本発明化合物番号Ｉ−２６２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．２０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１
−３．４（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．
２Ｈｚ），４．０−４．３（ｍ，２Ｈ），４．３−４．
４（ｍ，１Ｈ），６．２−６．４（ｍ，２Ｈ），６．３
７（ｓ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，５Ｈ），８．１
９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．４Ｈｚ ），８．４９（ ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ ） 本発明化合物番号Ｉ−２６３¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５５（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），６．３
１（ｓ，１Ｈ），６．３−６．４（ｍ，１Ｈ），６．７
−６．８（ｍ，１Ｈ），７．２−７．３（ｍ，３Ｈ），
７．４−７．５（ｍ，２Ｈ），８．２−８．３（ｍ，１
Ｈ），９．６４（ ｂｓ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２６７ 融点：１４４．８℃ 本発明化合物番号Ｉ−２６８ 融点：１６２．２℃ 本発明化合物番号Ｉ−２６９ 融点：２０４．０℃ 本発明化合物番号Ｉ−２７１ 融点：１１１．５℃ 本発明化合物番号Ｉ−２７４¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．６２（ｓ，６Ｈ），３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ
＝１．２Ｈｚ），６．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５，
２．９Ｈｚ），６．３９（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．５Ｈｚ），８．４５（ｂｓ，１Ｈ） 本発明化合物番号Ｉ−２７６ 融点：１７２．７℃ 本発明化合物番号Ｉ−２７７ 融点：１６３．１℃ 本発明化合物番号Ｉ−２７８¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．５６（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ
），３．４−３．５（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，３
Ｈ），６．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ
），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝２．６Ｈｚ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ） 本発明化合物番号Ｉ−２８１ 融点：１３８．９℃ 本発明化合物番号Ｉ−２８５融点：１６２．５℃ 本発明化合物番号Ｉ−２８７¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：２．９０（ｓ，６Ｈ），３．５９（ｑ，３Ｈ，Ｊ
＝１．３Ｈｚ），６．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１，
２．６Ｈｚ ），６．３８（ｓ，１Ｈ），６．７５
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．８３（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝９．１Ｈｚ ） 本発明化合物番号Ｉ−２８９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２
−１．４（ｍ，２Ｈ），１．６−１．７（ｍ，２Ｈ），
２．８２（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．５９（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），
６．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ），
６．３７（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）， 本発明化合物番号Ｉ−２９０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．１４（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１
９（ｑ，４Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５９（ｑ，３
Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．０，２．５Ｈｚ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．８
３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．７３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） 本発明化合物番号Ｉ−２９１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１
３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５−１．７
（ｍ，２Ｈ），３．０−３．２（ｍ，２Ｈ），３．１７
（ｑ，４Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５９（ｑ，３Ｈ，
Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．
２，２．８Ｈｚ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．８３
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．７４（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝９．２Ｈｚ） 本発明化合物番号Ｉ−２９２¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：０．８−１．０（ｍ，６Ｈ），１．５−１．７
（ｍ，４Ｈ），３．０−３．２（ｍ，４Ｈ），３．５９
（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），６．３３（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝９．２，２．８Ｈｚ），６．３７（ｓ，１
Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．７
４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ） 本発明化合物番号Ｉ−５８９¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．６０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．４
０（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈ
ｚ），７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）

【００７５】製造例９ [第１工程]化合物［１−ｇ］０．５０ｇおよび２−メト
キシエタノール３ｍｌの混合物にアンモニアガスを吹き
込み１２０℃で１時間攪拌した。反応液を室温に冷却し
た後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付
し、化合物［１−ｈ］（本発明化合物番号Ｉ−１９９）
０．１４ｇを得た。 融点：１７９．７℃ [第２工程]化合物［１−ｈ］７０ｍｇに、エチル２−ブ
ロモプロピオナート１４５ｍｇを加え、１３０で℃で２
時間攪拌した後、４時間還流した。反応液を室温に戻
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物［１−
ｊ］（本発明化合物番号Ｉ−２２６）１０ｍｇを得た。 融点：５９．９℃

【００７６】製造例１０ 化合物［１−ｇ］１７５ｍｇ、ナトリウムチオメトキシ
ド３９ｍｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌ
の混合物を０℃〜室温で１時間攪拌した。反応液を水に
注加し、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を水およ
び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、
化合物［１−ｋ］（本発明化合物番号Ｉ−１６０）８７
ｍｇを得た。 融点：１７２．５℃

【００７７】製造例１１ 化合物［１−ｇ］１７５ｍｇ、エチル２−メルカプトプ
ロピオナート７４ｍｇ、炭酸カリウム８３ｍｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌの混合物を６０℃
で３時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、水に注
加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３．５：１）に付し、化
合物［１−ｌ］（本発明化合物番号Ｉ−１７９）７７ｍ
ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．２−１．４（ｍ，３Ｈ），１．５８（ ｄ，
３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６１（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝
１．３Ｈｚ），３．７７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），４．０−４．２（ｍ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１
Ｈ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３，２．８Ｈ
ｚ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．２
９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）

【００７８】製造例１２ [第１工程]化合物［４−ｂ］１２．９ｇ、テトラヒドロ
フラン１７ｍｌおよび塩化メチレン５０ｍｌの混合物
に、０℃で３２％過酢酸４．０ｍｌを滴下し、次いで酢
酸銅（ＩＩ）２．９８ｇ、化合物［１−ａ］３．２９ｇ
を加えた。６０℃に昇温し１時間攪拌した。反応液を０
℃まで冷却し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、１Ｎ
塩酸を加え、セライトで濾過した。ろ液を酢酸エチルで
抽出し濃縮した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル＝４：１）に付し、得られた結晶をヘキサンで洗浄
する事で化合物［１−ｍ］０．６７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：０．２０（ｓ，６Ｈ），０．９７（ｓ，９Ｈ），
３．５６−３．５７（ｍ，３Ｈ），６．３４（ｓ，１
Ｈ），６．６０−６．６４（ｍ，３Ｈ），７．１３−
７．１８（ｍ，１Ｈ）[第２工程]化合物［１−ｍ］０．
５７ｇ、フッ化カリウム０．０８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３ｍｌの混合物を室温下１時間攪拌した。
水、次いで１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有
機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）に付し、化合物［１−ｎ］（本発明化合物番号
Ｉ−５９９）０．３０ｇを得た。 融点：１９１．３℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５７−３．５８（ｍ，３Ｈ），５．０２
（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．５５−６．
６５（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．２１（ｍ，１Ｈ） [第３工程] 化合物［１−ｎ］０．１２ｇ、２−ブロモプロピオン酸
エチル９０ｍｇ、炭酸カリウム６０ｍｇおよびＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合物を室温で２時間攪
拌した。反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽出
した。該有機層を水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：１）に付し、化合物［１−ｏ］（本発明化合物
番号Ｉ−６２５）０．１０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１），１．５９
（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６．９），３．５５−３．５７（ｍ，
３Ｈ），４．２１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１），４．７３
（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．９），６．３３（ｓ，１Ｈ），
６．６０−６．６３（ｍ，２Ｈ），６．６８−６．７２
（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ）

【００７９】製造例１３ [第１工程]化合物［４−ｃ］１０．５１ｇ、テトラヒド
ロフラン１０ｍｌおよび塩化メチレン３０ｍｌの混合物
に、０℃で３２％過酢酸２．９ｍｌを滴下し、次いで酢
酸銅（ＩＩ）２．１５ｇ、化合物［１−ａ］２．３６ｇ
を加えた後、５０℃で１時間攪拌した。０℃まで冷却
し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、１規定塩酸を加
え、セライト濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有
機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付
し、化合物［１−ｐ］０．４０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：０．２３（ｓ，６Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ），
３．５６−３．５７（ｍ，３Ｈ），６．３４（ｓ，１
Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７、２．９Ｈ
ｚ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．２
６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ ） [第２工程]化合物［１−ｐ］０．４０ｇ、フッ化カリウ
ム０．０５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの
混合物を室温下１．５時間攪拌した。水、次いで１規定
塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、次いで
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、
化合物［１−ｑ］（本発明化合物番号Ｉ−３５０）０．
２５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５５−３．５７（ｍ，３Ｈ），５．６３
（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ），６．７２（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ ） [第３工程]化合物［１−ｑ］０．４０ｇ、炭酸カリウム
０．０７ｇ、２−ブロモプロピオン酸エチル０．１０
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合物を室
温下２時間攪拌した。水を加えた後、酢酸エチルで抽出
し、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３：１）に付し、化合物［１−ｒ］（本発明化合物
番号Ｉ−３７７）０．１９ｇを得た。 融点：１０２．３℃

【００８０】製造例１４ [第１工程]化合物［１−ｎ］０．１０ｇと塩化スルフリ
ル１ｍｌの混合液を室温で３時間攪拌した。水を加え、
酢酸エチルで抽出し、有機層を水、次いで飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮する事で、
化合物［１−ｓ］０．１０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５６−３．５８（ｍ，３Ｈ），６．３４
（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，
１Ｈ） [第２工程]化合物［１−ｓ］０．０９ｇ、炭酸カリウム
０．０４ｇ、２−ブロモプロピオン酸エチル０．０５
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合物を室
温下２時間攪拌した。水を加えた後、酢酸エチルで抽出
し、有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝３：１）に付し、化合物［１−ｔ］（本発明化合物
番号Ｉ−６７１）５０ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．２０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１），１．６２
（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６．７），３．５５−３．５７（ｍ，
３Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１），４．５９
（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．７），６．３５（ｓ，１Ｈ），
６．４９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ）

【００８１】製造例１４に記載の製造法と同様の方法に
て製造された化合物の本発明化合物番号と物性値を以下
に示す。 本発明化合物番号Ｉ−６４５ 融点：１２３．４℃

【００８２】製造例１５

【化３３】 化合物［４−ａ］、ヨウ化メチル、炭酸カリウムおよび
ジメチルスルホキシドの混合物を、加熱攪拌する。反応
液を室温に冷却した後、水に注加し、これを酢酸エチル
で抽出する。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥、濃縮する。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、化合物［１−ｅ］（本発
明化合物番号Ｉ−４）を得る。

【００８３】次に、本発明中間体Ａの製造例を示す。 製造例Ａ１ [第１工程]２，３−ジクロロフェノール、Ｏ−（２，４
−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミン、炭酸カリウ
ム及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物を、加熱
攪拌する。反応液を冷却した後、水に注加し、これを酢
酸エチルで抽出する。該有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、Ｏ−（２，３−ジクロロフェニル）ヒ
ドロキシアミンを得る。 [第２工程]Ｏ−（２，３−ジクロロフェニル）ヒドロキ
シアミン、クロロ蟻酸フェニル及びテトラヒドロフラン
の混合物に、ピリジンを滴下し、室温で攪拌する。反応
液に希塩酸を加え、これを酢酸エチルで抽出する。該有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮する。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−フェ
ニルオキシカルボニル−Ｏ−（２，３−ジクロロフェニ
ル）ヒドロキシアミンを得る。 [第３工程]Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに水素化ナト
リウムを加えた後、３−アミノ−４，４，４−トリフル
オロクロトン酸エチルを滴下する。室温で、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドに溶解させたＮ−エチルオキシカル
ボニル−Ｏ−（２，３−ジクロロフェニル）ヒドロキシ
アミンを滴下し、加熱攪拌する。反応液を氷水中に注加
し、希塩酸を加えた後、これを酢酸エチルで抽出する。
該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮する。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合
物［１５−ａ］を得る。

【００８４】次に、本発明中間体Ｂの製造例を示す。 製造例Ｂ１ [第１工程]３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロ
トン酸エチル１０．５ｇに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５０ｍｌと水素化ナトリウム２．１０ｇを加え、０
℃で３０分間攪拌した。その後、反応液にＮ−フェニル
オキシカルボニル−Ｏ−ベンジルヒドロキシアミン１
１．６ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混
合物を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応液を室温に
冷却した後、反応液にヨウ化メチル３．５６ｍｌを加
え、６０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し
た後、水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有
機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付
し、３−ベンジルオキシ−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン１
２．5ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５２（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ ），５．
１４（ｓ，２Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），７．３−
７．４（ｍ，３Ｈｚ），７．５−７．６（ｍ，２Ｈｚ） [第２工程]３−ベンジルオキシ−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジ
オン１５０ｍｇに、メタノール２．５ｍｌ及び１０％パ
ラジウム／炭素１９ｍｇを加え、水素雰囲気下に室温で
１時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、反応液をセ
ライト上で濾過し、ろ液を濃縮して、化合物［１−ａ］
１００ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５７（ｓ，３Ｈ）６．３２（ｓ，１Ｈ）

【００８５】製造例Ｂ２ [第１工程]３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロ
トン酸エチル４１ｇに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｍｌと水素化ナトリウム８．４ｇを加え、０℃で
３０分間攪拌した。その後、反応液にＮ−フェニルオキ
シカルボニル−Ｏ−ベンジルヒドロキシアミン５５ｇと
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を加
え、６０℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し
た後、酢酸と氷水の混合物に注加し、析出した結晶を濾
取し、３−ベンジルオキシ−６−トリフルオロメチル−
２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン１０ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：５．０７（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），
７．３−７．４（ｍ，３Ｈｚ），７．４−７．５（ｍ，
２Ｈｚ） [第２工程]３−ベンジルオキシ−６−トリフルオロメチ
ル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン１．０ｇ
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７．０ｍｌと水素化
ナトリウム０．１４ｇを加え、０℃で３０分間攪拌し
た。その後、反応液にＯ−（２，４−ジニトロフェニ
ル）ヒドロキシルアミン０．７０ｇを加え、６０℃で１
時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、水に注加
し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；ヘキサン：テトラヒドロフラン＝５：１）に付し、
３−ベンジルオキシ−１−アミノ−６−トリフルオロメ
チル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．６
９ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：４．５８（ｓ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），
６．１８（ｓ，１Ｈ），７．４−７．５（ｍ，３Ｈ
ｚ），７．５−７．６（ｍ，２Ｈｚ） [第３工程]３−ベンジルオキシ−１−アミノ−６−トリ
フルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジ
オン６９０ｍｇに、メタノール１２ｍｌ、テトラヒドロ
フラン１２ｍｌ及び２０％パラジウム／炭素８９ｍｇを
加え、水素雰囲気下に室温で１時間攪拌した。反応系を
窒素置換した後、反応液をセライト上で濾過し、ろ液を
濃縮して、化合物［２−ａ］３０９ｍｇを得た。 融点：８９．７℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：４．６８（ｓ，２Ｈ）６．２８（ｓ，１Ｈ）

【００８６】製造例Ｂ３ ３−ベンジルオキシ−６−トリフルオロメチル−２，４
−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．７６ｇに、メ
タノール３０ｍｌ及び２０％パラジウム／炭素８０ｍｇ
を加え、水素雰囲気下に室温で１．５時間攪拌した。反
応系を窒素置換した後、反応液をセライトで濾過し、ろ
液を濃縮して、３−ヒドロキシ−６−トリフルオロメチ
ル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．５
１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：６．０７（ｓ，１Ｈ）

【００８７】次に、本発明化合物を製造するための製造
中間体の製造例を、参考製造例として示す。 参考製造例１ [第１工程]化合物[Ｃ１−ａ]２５ｇ、クロロ蟻酸エチル
１２．５ｍｌおよびテトラヒドロフラン２００ｍｌの混
合物に、ピリジン４０ｍｌを滴下し、室温で１時間攪拌
した。反応液に希塩酸を加え、これを酢酸エチルで抽出
した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、濃縮し、粗化合物［Ｃ１−ｂ]３３ｇを
得た。 [第２工程、第３工程]Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３
００ｍｌに水素化ナトリウム５．９ｇを加えた後、３−
アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチル２
６．８ｇを滴下した。室温で１０分攪拌した後、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２００ｍｌに懸濁させた粗化合
物［Ｃ１−ｂ]３３ｇを滴下した。１００℃にて１時
間、更に１６０℃にて１．５時間攪拌した。３０分間放
冷した後、ヨウ化メチル９．１ｍｌを加え、そのまま室
温にて一晩放置した。反応液にヨウ化メチル２ｍｌを追
加し、室温で３時間攪拌した。反応液を氷水中に注加
し、希塩酸を加えた後、これを酢酸エチルで抽出した。
該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥、濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテル、
ヘキサンで順次洗浄し、化合物［Ｃ１−ｄ]１９．９ｇ
を得た。 融点：１５６．８℃ [第４工程]酢酸５０ｍｌ、水５０ｍｌおよび鉄粉５．０
ｇの混合物を８０℃に加熱し、化合物［Ｃ１−ｄ］５．
０ｇと酢酸エチル４５ｍｌの溶液を滴下した。滴下終了
後、加熱を止め、そのまま１時間攪拌した。反応液に水
を加え、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を水、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテル、ヘキ
サンで順次洗浄し、化合物［Ｃ１−ｅ］１．０ｇを得
た。洗浄ろ液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーに付
し（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）、さら
に化合物［３−ａ］１．９ｇを得た。収率：３６％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．４９−３．５１（ｍ，３Ｈ），６．２２
（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｂｒ，１Ｈ）

【００８８】参考製造例２ マグネシウム２．７９ｇ、ジエチルエーテル１０ｍｌ、
ヨウ素１片の混合物に、室温下、化合物［４−ｄ］２
０．０ｇとジエチルエーテル４５ｍｌの混合物を、反応
液が穏やかに還流する速度で滴下した。これにジエチル
エーテル２０ｍｌを加えた後、室温でさらに１時間攪拌
した。ベンゼン５０ｍｌを加え、三塩化ビスマス８．６
ｇを５回に分けて３０分かけて加えた後、４．５時間加
熱還流させた。反応液を０℃に冷却した後、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え、セライト濾過し、濾液をｔブ
チルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣
をヘキサンで洗浄する事で、化合物［４−ａ］７．６７
ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：７．３３−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．５８−
７．６３（ｍ，６Ｈ）

【００８９】次に、本発明化合物のいくつかを例示する
が、本発明化合物はこれらの例示に限定されない。一般
式 化３３または一般式 化３４に記載の構造式Ｉ〜構
造式ＸＶＩにおけるＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、表１〜表
３０に記載のＲ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸である。

【化３４】

【化３５】

【００９０】

【表１】

【００９１】

【表２】

【００９２】

【表３】

【００９３】

【表４】

【００９４】

【表５】

【００９５】

【表６】

【００９６】

【表７】

【００９７】

【表８】

【００９８】

【表９】

【００９９】

【表１０】

【０１００】

【表１１】

【０１０１】

【表１２】

【０１０２】

【表１３】

【０１０３】

【表１４】

【０１０４】

【表１５】

【０１０５】

【表１６】

【０１０６】

【表１７】

【０１０７】

【表１８】

【０１０８】

【表１９】

【０１０９】

【表２０】

【０１１０】

【表２１】

【０１１１】

【表２２】

【０１１２】

【表２３】

【０１１３】

【表２４】

【０１１４】

【表２５】

【０１１５】

【表２６】

【０１１６】

【表２７】

【０１１７】

【表２８】

【０１１８】

【表２９】

【０１１９】

【表３０】 ［表中、ⁿはノルマルを表し、ⁱはイソを表し、^cはシク
ロを表す。］

【０１２０】一般式 化３５に記載の構造式ＸＶＩＩに
おけるＲ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、表３１〜表
３２に記載のＲ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸である。

【化３６】

【０１２１】

【表３１】

【０１２２】

【表３２】

【０１２３】次に、製剤例を示す。なお、本発明化合物
は、前述の化合物番号で示す。部は重量部である。

【０１２４】製剤例１ 本発明化合物Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ−
８、Ｉ−８５、Ｉ−８７、Ｉ−８８、Ｉ−８９、Ｉ−９
１、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０８、Ｉ−１１
５、Ｉ−１１６、Ｉ−１１８、Ｉ−１２３、Ｉ−１２
６、Ｉ−１２７、Ｉ−１６０、Ｉ−１７９、Ｉ−１９
９、Ｉ−２０１、Ｉ−２０２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０
４、Ｉ−２０５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０８、Ｉ−２１
４、Ｉ−２２０、Ｉ−２２１、Ｉ−２２６、Ｉ−２４
６、Ｉ−２４９、Ｉ−２５３、Ｉ−２５８、Ｉ−２６
３、Ｉ−２６７、Ｉ−２７４、Ｉ−２７６、Ｉ−２７
７、Ｉ−２７８、Ｉ−２８１、Ｉ−２８５、Ｉ−２８
７、Ｉ−２８９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９
２、Ｉ−３０１、Ｉ−３５１、Ｉ−３７７、Ｉ−５８
５、Ｉ−６４５、ＩＩ−８９の各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の
水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ−
８、Ｉ−８５、Ｉ−８７、Ｉ−８８、Ｉ−８９、Ｉ−９
１、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０８、Ｉ−１１
５、Ｉ−１１６、Ｉ−１１８、Ｉ−１２３、Ｉ−１２
６、Ｉ−１２７、Ｉ−１６０、Ｉ−１７９、Ｉ−１９
９、Ｉ−２０１、Ｉ−２０２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０
４、Ｉ−２０５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０８、Ｉ−２１
４、Ｉ−２２０、Ｉ−２２１、Ｉ−２２６、Ｉ−２４
６、Ｉ−２４９、Ｉ−２５３、Ｉ−２５８、Ｉ−２６
３、Ｉ−２６７、Ｉ−２７４、Ｉ−２７６、Ｉ−２７
７、Ｉ−２７８、Ｉ−２８１、Ｉ−２８５、Ｉ−２８
７、Ｉ−２８９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９
２、Ｉ−３０１、Ｉ−３５１、Ｉ−３７７、Ｉ−５８
５、Ｉ−６４５、ＩＩ−８９の各々１０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部及び
シクロヘキサノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得
る。 製剤例３ 本発明化合物Ｉ−１〜Ｉ−７３６、ＩＩ−１〜ＩＩ−７
３６、ＩＩＩ−１〜ＩＩＩ−７３６、ＩＶ−１〜ＩＶ−
７３６、Ｖ−１〜Ｖ−７３６、ＶＩ−１〜ＶＩ−７３
６、ＶＩＩ−１〜ＶＩＩ−７３６、ＶＩＩＩ−１〜ＶＩ
ＩＩ−７３６、ＩＸ−１〜ＩＸ−７３６、Ｘ−１〜Ｘ−
７３６、ＸＩ−１〜ＸＩ−７３６、ＸＩＩ−１〜ＸＩＩ
−７３６、ＸＩＩＩ−１〜ＸＩＩＩ−７３６、ＸＩＶ−
１〜ＸＩＶ−７３６、ＸＶ−１〜ＸＶ−７３６、ＸＶＩ
−１〜ＸＶＩ−７３６及びＸＶＩＩ−１〜ＸＶＩＩ−２
８の各々２部、合成含水酸化珪素2部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリン
クレ−６4部をよく粉砕混合し、水を加えよく練りあわ
せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ−
８、Ｉ−８５、Ｉ−８７、Ｉ−８８、Ｉ−８９、Ｉ−９
１、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０８、Ｉ−１１
５、Ｉ−１１６、Ｉ−１１８、Ｉ−１２３、Ｉ−１２
６、Ｉ−１２７、Ｉ−１６０、Ｉ−１７９、Ｉ−１９
９、Ｉ−２０１、Ｉ−２０２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０
４、Ｉ−２０５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０８、Ｉ−２１
４、Ｉ−２２０、Ｉ−２２１、Ｉ−２２６、Ｉ−２４
６、Ｉ−２４９、Ｉ−２５３、Ｉ−２５８、Ｉ−２６
３、Ｉ−２６７、Ｉ−２７４、Ｉ−２７６、Ｉ−２７
７、Ｉ−２７８、Ｉ−２８１、Ｉ−２８５、Ｉ−２８
７、Ｉ−２８９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９
２、Ｉ−３０１、Ｉ−３５１、Ｉ−３７７、Ｉ−５８
５、Ｉ−６４５、ＩＩ−８９の各々２５部、ポリビニル
アルコ−ル１０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平
均粒径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕し
て各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−
８５、Ｉ−８７、Ｉ−８８、Ｉ−８９、Ｉ−９１、Ｉ−
１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０８、Ｉ−１１５、Ｉ−１
１６、Ｉ−１１８、Ｉ−１２３、Ｉ−１２６、Ｉ−１２
７、Ｉ−１６０、Ｉ−１７９、Ｉ−１９９、Ｉ−２０
１、Ｉ−２０２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０４、Ｉ−２０
５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０８、Ｉ−２１４、Ｉ−２２
０、Ｉ−２２１、Ｉ−２２６、Ｉ−２４６、Ｉ−２４
９、Ｉ−２５３、Ｉ−２５８、Ｉ−２６３、Ｉ−２６
７、Ｉ−２７４、Ｉ−２７６、Ｉ−２７７、Ｉ−２７
８、Ｉ−２８１、Ｉ−２８５、Ｉ−２８７、Ｉ−２８
９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９２、Ｉ−３０
１、Ｉ−３５１、Ｉ−３７７、Ｉ−５８５、Ｉ−６４
５、ＩＩ−８９の各々５部を加え、ホモジナイザ−にて
平均粒径が１０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分
散し、ついで５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョ
ンを得る。

【０１２５】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。尚、本発明化合物
は前述の化合物番号で示す。

【０１２６】試験例１ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰めイチビを播種し、温室内で７日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物Ｉ−３、Ｉ−
４、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−８５、Ｉ−８７、Ｉ
−８８、Ｉ−８９、Ｉ−９１、Ｉ−１０５、Ｉ−１０
６、Ｉ−１０８、Ｉ−１１５、Ｉ−１１６、Ｉ−１１
８、Ｉ−１２３、Ｉ−１２６、Ｉ−１２７、Ｉ−１３
４、Ｉ−１６０、Ｉ−１７９、Ｉ−１９９、Ｉ−２０
１、Ｉ−２０２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０４、Ｉ−２０
５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０８、Ｉ−２１４、Ｉ−２２
０、Ｉ−２２１、Ｉ−２２６、Ｉ−２４６、Ｉ−２４
９、Ｉ−２５１、Ｉ−２５３、Ｉ−２５８、Ｉ−２５
９、Ｉ−２６２、Ｉ−２６３、Ｉ−２６７、Ｉ−２６
８、Ｉ−２６９、Ｉ−２７１、Ｉ−２７４、Ｉ−２７
６、Ｉ−２７７、Ｉ−２７８、Ｉ−２８１、Ｉ−２８
５、Ｉ−２８７、Ｉ−２８９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９
１、Ｉ−２９２、Ｉ−３０１、Ｉ−３５０、Ｉ−３５
１、Ｉ−３７７、Ｉ−５８５、Ｉ−５８７、Ｉ−６２
５、Ｉ−６４５、Ｉ−６７１、Ｉ−６９４、ＩＩ−８９
を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物
体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後１３日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、化
合物Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−８
５、Ｉ−８７、Ｉ−８８、Ｉ−８９、Ｉ−９１、Ｉ−１
０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０８、Ｉ−１１５、Ｉ−１１
６、Ｉ−１１８、Ｉ−１２３、Ｉ−１２６、Ｉ−１２
７、Ｉ−１３４、Ｉ−１６０、Ｉ−１７９、Ｉ−１９
９、Ｉ−２０１、Ｉ−２０２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０
４、Ｉ−２０５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０８、Ｉ−２１
４、Ｉ−２２０、Ｉ−２２１、Ｉ−２２６、Ｉ−２４
６、Ｉ−２４９、Ｉ−２５１、Ｉ−２５３、Ｉ−２５
８、Ｉ−２５９、Ｉ−２６２、Ｉ−２６３、Ｉ−２６
７、Ｉ−２６８、Ｉ−２６９、Ｉ−２７１、Ｉ−２７
４、Ｉ−２７６、Ｉ−２７７、Ｉ−２７８、Ｉ−２８
１、Ｉ−２８５、Ｉ−２８７、Ｉ−２８９、Ｉ−２９
０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９２、Ｉ−３０１、Ｉ−３５
０、Ｉ−３５１、Ｉ−３７７、Ｉ−５８５、Ｉ−５８
７、Ｉ−６２５、Ｉ−６４５、Ｉ−６７１、Ｉ−６９
４、ＩＩ−８９は２０００ｇ／ｈａの薬量でイチビを完
全に枯殺した。

【０１２７】試験例２ 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種した。製剤例２に準じて化合
物Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−８５、Ｉ−８
７、Ｉ−８８、Ｉ−８９、Ｉ−９１、Ｉ−１０５、Ｉ−
１０６、Ｉ−１０８、Ｉ−１１５、Ｉ−１１６、Ｉ−１
１８、Ｉ−１２３、Ｉ−１２６、Ｉ−１２７、Ｉ−１３
４、Ｉ−１６０、Ｉ−１７９、Ｉ−１９９、Ｉ−２０
１、Ｉ−２０２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０４、Ｉ−２０
５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０８、Ｉ−２１４、Ｉ−２２
０、Ｉ−２２１、Ｉ−２２６、Ｉ−２４６、Ｉ−２４
９、Ｉ−２５３、Ｉ−２６７、Ｉ−２６８、Ｉ−２７
１、Ｉ−２７４、Ｉ−２７６、Ｉ−２７７、Ｉ−２７
８、Ｉ−２８５、Ｉ−２８７、Ｉ−２８９、Ｉ−２９
０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９２、Ｉ−３０１、Ｉ−３５
０、Ｉ−３５１、Ｉ−３７７、Ｉ−５８５、Ｉ−６２
５、ＩＩ−８９を乳剤にし、その所定量を１ヘクタール
当たり１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土
壌表面全面に均一に散布した。処理後１３日温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果、化合物Ｉ−３、
Ｉ−４、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−８５、Ｉ−８７、Ｉ−８
８、Ｉ−８９、Ｉ−９１、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ
−１０８、Ｉ−１１５、Ｉ−１１６、Ｉ−１１８、Ｉ−
１２３、Ｉ−１２６、Ｉ−１２７、Ｉ−１３４、Ｉ−１
６０、Ｉ−１７９、Ｉ−１９９、Ｉ−２０１、Ｉ−２０
２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０４、Ｉ−２０５、Ｉ−２０
６、Ｉ−２０８、Ｉ−２１４、Ｉ−２２０、Ｉ−２２
１、Ｉ−２２６、Ｉ−２４６、Ｉ−２４９、Ｉ−２５
３、Ｉ−２６７、Ｉ−２６８、Ｉ−２７１、Ｉ−２７
４、Ｉ−２７６、Ｉ−２７７、Ｉ−２７８、Ｉ−２８
５、Ｉ−２８７、Ｉ−２８９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９
１、Ｉ−２９２、Ｉ−３０１、Ｉ−３５０、Ｉ−３５
１、Ｉ−３７７、Ｉ−５８５、Ｉ−６２５、ＩＩ−８９
は２０００ｇ／ｈａの薬量でイチビの出芽を完全に抑制
した。

【０１２８】試験例３ 直径９cm、深さ１１cmの円筒形プラスチックポットに土
壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状態に
した後、温室内で育成した。１２日後に製剤例２に準じ
て化合物Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ
−８５、Ｉ−８７、Ｉ−８８、Ｉ−８９、Ｉ−９１、Ｉ
−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０８、Ｉ−１１５、Ｉ−
１１６、Ｉ−１１８、Ｉ−１２３、Ｉ−１２６、Ｉ−１
２７、Ｉ−１６０、Ｉ−１７９、Ｉ−１９９、Ｉ−２０
１、Ｉ−２０２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０４、Ｉ−２０
５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０８、Ｉ−２１４、Ｉ−２２
０、Ｉ−２２１、Ｉ−２２６、Ｉ−２４６、Ｉ−２４
９、Ｉ−２５３、Ｉ−２５８、Ｉ−２６３、Ｉ−２６
７、Ｉ−２７４、Ｉ−２７６、Ｉ−２７７、Ｉ−２７
８、Ｉ−２８１、Ｉ−２８５、Ｉ−２８７、Ｉ−２８
９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９２、Ｉ−３０
１、Ｉ−３５１、Ｉ−３７７、Ｉ−５８５、Ｉ−６４
５、ＩＩ−８９を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、
１アール当たり５０リットルを水面に処理した。処理後
１３日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果、化合物Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−７、Ｉ−８、
Ｉ−８５、Ｉ−８７、Ｉ−８８、Ｉ−８９、Ｉ−９１、
Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０８、Ｉ−１１５、Ｉ
−１１６、Ｉ−１１８、Ｉ−１２３、Ｉ−１２６、Ｉ−
１２７、Ｉ−１６０、Ｉ−１７９、Ｉ−１９９、Ｉ−２
０１、Ｉ−２０２、Ｉ−２０３、Ｉ−２０４、Ｉ−２０
５、Ｉ−２０６、Ｉ−２０８、Ｉ−２１４、Ｉ−２２
０、Ｉ−２２１、Ｉ−２２６、Ｉ−２４６、Ｉ−２４
９、Ｉ−２５３、Ｉ−２５８、Ｉ−２６３、Ｉ−２６
７、Ｉ−２７４、Ｉ−２７６、Ｉ−２７７、Ｉ−２７
８、Ｉ−２８１、Ｉ−２８５、Ｉ−２８７、Ｉ−２８
９、Ｉ−２９０、Ｉ−２９１、Ｉ−２９２、Ｉ−３０
１、Ｉ−３５１、Ｉ−３７７、Ｉ−５８５、Ｉ−６４
５、ＩＩ−８９は１０００ｇ／ｈａの薬量でタイヌビエ
を完全に枯殺した。

【０１２９】

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基また
   はＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ²はＣ１〜Ｃ３アル
   キル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケ
   ニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキ二ル基、Ｎ（Ｒ⁶¹）Ｒ⁶²基ま
   たはＮ＝Ｃ（Ｒ⁶¹）Ｒ⁶²基を表し｛ここで、Ｒ⁶¹及びＲ
   ⁶²は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
   ル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表す。｝、Ｒ³
   はＣ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル
   基を表すか、あるいは、Ｒ²とＲ³とが末端で結合するこ
   とにより、フッ素原子で置換されていてもよいトリメチ
   レン基またはフッ素原子で置換されていてもよいテトラ
   メチレン基を形成していてもよく、Ｑは置換されてもよ
   いフェニル基を表し、Ｘ、Ｙ及びＺは同一または相異な
   り、酸素原子または硫黄原子を表す。］で示されるウラ
   シル化合物。
2. 【請求項２】上記一般式 化１に於いて、Ｑが一般式
   化２ 【化２】 ［式中、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３ア
   ルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ⁵
   は水素原子、ハロゲン原子、ＮＯ₂基、ＣＮ基、Ｃ１〜
   Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜
   Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン
   原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
   基、ＯＲ⁹基、ＳＲ¹⁰基、Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、ＣＯＯＲ
   ¹³基、ＣＯＯＭ基、ＣＯＲ¹⁴基、ＳＯ₂Ｒ¹⁵基、ＮＯ
   ₂基、ＣＮ基、ＣＲ²⁰＝Ｃ（Ｒ¹⁶）Ｒ¹⁷基またはＣＲ¹⁸
   ＝ＮＯＲ¹⁹基を表し、Ｒ⁷は水素原子、ハロゲン原子、
   Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒ
   ドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
   Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＯＲ³⁹基、ＳＲ⁴⁰基、Ｎ
   （Ｒ⁴¹）Ｒ⁴²基、ＣＯＯＲ⁴³基、ＣＯＯＭ基、ＣＯＲ⁴⁴
   基、ＳＯ₂Ｒ⁴⁵基、ＮＯ₂基、ＣＮ基、ＣＲ⁵⁰＝Ｃ
   （Ｒ⁴⁶）Ｒ⁴⁷基またはＣＲ⁴⁸＝ＮＯＲ⁴⁹基を表し、Ｒ⁸
   は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ
   １〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｏ
   Ｒ⁶⁹基、ＳＲ⁷⁰基、Ｎ（Ｒ⁷¹）Ｒ⁷²基、ＮＲ⁷¹Ｎ
   （Ｒ⁷⁰）Ｒ⁷²基、ＮＲ⁷¹ＯＲ⁶⁹基、ＣＯＯＲ⁷³基、ＣＯ
   ＯＭ基、ＣＯＲ⁷⁴基、ＳＯ₂Ｒ⁷⁵基、ＮＯ₂基、ＣＮ基、
   ＣＲ⁸⁰＝Ｃ（Ｒ⁷⁶）Ｒ⁷⁷基またはＣＲ⁷⁸＝ＮＯＲ⁷⁹基を
   表す。｛ここで、Ｒ⁹、Ｒ³⁹及びＲ⁶⁹は同一または相異
   なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１
   ０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ
   ８ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基、Ｃ３〜
   Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル
   基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０
   シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニ
   ル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル
   基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキ
   ル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニルＣ１〜Ｃ３アルキ
   ル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニルＣ１〜Ｃ３ア
   ルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ
   １〜Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ６シ
   クロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロ
   アルキル）カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カル
   ボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
   ル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキ
   シ）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ）
   カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）
   カルボニル基、カルボキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、（ヒ
   ドロキシＣ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５
   アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ
   １〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ）
   カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、テトラヒドロフラニ
   ルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、テトラヒド
   ロピラニルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、
   ｛（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ｝カ
   ルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、［｛（Ｃ１〜Ｃ６アル
   コキシ）カルボニル｝Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ］カルボニ
   ルＣ１〜Ｃ６アルキル基、［２−アザ−２−（Ｃ１〜Ｃ
   ３アルコキシ）−１−｛（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ）カル
   ボニル｝ビニル］Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ１
   ０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル
   基、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）カルボニル
   Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６ア
   ルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニルＣ
   １〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８アルケニルオキシ）
   カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８アルキ
   ニルオキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロ
   キシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１
   〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ
   ６アルキル基、メルカプトＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
   〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６
   ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ１〜
   Ｃ４アルキル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒド
   ロピラニル基、置換されていてもよいフェニル基、（置
   換されていてもよいフェニル）Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、
   置換されていてもよいフェニルカルボニル基またはＳＯ
   ₂Ｒ²²基を表し、Ｒ¹⁰、Ｒ⁴⁰及びＲ⁷⁰は同一または相異
   なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１
   ０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ
   ８ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基、Ｃ３〜
   Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル
   基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０
   シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニ
   ル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル
   基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキ
   ル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニルＣ１〜Ｃ３アルキ
   ル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニルＣ１〜Ｃ３ア
   ルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルボニル基、（Ｃ
   １〜Ｃ５ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ６シ
   クロアルキル）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロ
   アルキル）カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）カル
   ボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
   ル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキ
   シ）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ）
   カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）
   カルボニル基、カルボキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、（ヒ
   ドロキシＣ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５
   アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ）カルボニルＣ
   １〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ）
   カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、［｛（Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルコキシ）カルボニル｝Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ］カルボ
   ニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアル
   コキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ
   １０ハロシクロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アル
   キル基、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ
   １〜Ｃ６アルキルアミノ）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキ
   ル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ア
   ルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコ
   キシＣ１〜Ｃ６アルキル基、メルカプトＣ１〜Ｃ６アル
   キル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル
   基、シアノＣ１〜Ｃ４アルキル基、テトラヒドロフラニ
   ル基、テトラヒドロピラニル基、置換されていてもよい
   フェニル基、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１〜
   Ｃ３アルキル基または置換されていてもよいフェニルカ
   ルボニル基を表し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁷¹及び
   Ｒ⁷²は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０ア
   ルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ア
   ルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８
   アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ
   １０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキ
   ル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０
   ハロシクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル
   Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキ
   ルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニ
   ルＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアル
   ケニルＣ１〜Ｃ３アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）
   カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル）カルボニル
   基、（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）カルボニル基、（Ｃ
   ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）カルボニル基、（Ｃ１〜
   Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ
   １〜Ｃ６ハロアルキル）カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル
   基、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１〜
   Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０シ
   クロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシ
   クロアルコキシ）カルボニル基、カルボキシＣ１〜Ｃ５
   アルキル基、（ヒドロキシＣ１〜Ｃ５アルコキシ）カル
   ボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０アルコキ
   シ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ１０
   ハロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、
   （Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ
   ５アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルコキシ）
   カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル基、アミノカルボニルＣ
   １〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ）カ
   ルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６
   アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、
   Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜
   Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ
   １〜Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいフェニル
   基、（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１〜Ｃ３アル
   キル基、（置換されていてもよいフェニル）(（Ｃ１〜
   Ｃ１０アルコキシ）カルボニル)Ｃ１〜Ｃ３アルキル
   基、置換されていてもよいフェニルカルボニル基、ＳＲ
   ³⁴基、ＳＯＲ²¹基またはＳＯ₂Ｒ²²基を表し、Ｒ¹³、Ｒ
   ⁴³およびＲ⁷³は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜
   Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３
   〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアルケニル
   基、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロアル
   キニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハ
   ロシクロアルキル基、Ｎ（Ｒ²³）Ｒ ²⁴基、Ｎ＝Ｃ
   （Ｒ²³）Ｒ²⁴基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒド
   ロピラニル基、カルボキシＣ１〜Ｃ５アルキル基、（Ｃ
   ３〜Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アル
   キル基、（Ｃ３〜Ｃ８アルケニルオキシ）カルボニルＣ
   １〜Ｃ６アルキル基、（Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ）
   カルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、テトラヒドロフラニ
   ルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、テトラヒド
   ロピラニルオキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、
   （Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ５アルキ
   ル基または（Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ）カルボニルＣ
   １〜Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ¹⁴、Ｒ⁴⁴およびＲ⁷⁴は同
   一または相異なり、水素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ５ア
   ルキル基、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シク
   ロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基または
   Ｎ（Ｒ²⁵）Ｒ²⁶基を表し、Ｒ¹⁵、Ｒ⁴⁵およびＲ⁷⁵は同一
   または相異なり、は塩素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル
   基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｎ（Ｒ²⁷）Ｒ²⁸基ま
   たはＯＲ²⁹基を表し、Ｒ¹⁶、Ｒ⁴⁶およびＲ⁷⁶は同一また
   は相異なり、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３
   アルキル基を表し、Ｒ¹⁷、Ｒ⁴⁷およびＲ⁷⁷は同一または
   相異なり、水素原子、ＣＯＯＲ³⁰基、シアノ基またはＣ
   １〜Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ¹⁸、Ｒ⁴⁸およびＲ⁷⁸は
   同一または相異なり、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
   基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
   キル基またはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し、
   Ｒ¹⁹、Ｒ⁴⁹およびＲ⁷⁹は同一または相異なり、水素原
   子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキ
   ル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシ
   クロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキルＣ１〜Ｃ
   ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキルＣ１〜
   Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ５
   ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ
   ５ハロアルキニル基、カルボキシＣ１〜Ｃ３アルキル
   基、（Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニルＣ１〜Ｃ３ア
   ルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ）カルボニルＣ
   １〜Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいフェニル基
   または（置換されていてもよいフェニル）Ｃ１〜Ｃ３ア
   ルキル基を表し、Ｒ²⁰、Ｒ⁵⁰およびＲ⁸⁰は同一または相
   異なり、水素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、
   Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル
   基またはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し、Ｍは
   アルカリ金属原子を表す。〈ここで、Ｒ³⁴はＣ１〜Ｃ１
   ０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基または置換
   されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ²¹はＣ１〜Ｃ１
   ０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ
   ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基
   または置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ²²は
   Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル
   基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシク
   ロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基を
   表し、Ｒ²³は水素原子またはＣ１〜Ｃ５アルキル基を表
   し、Ｒ²⁴は水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
   ５ハロアルキル基または置換されていてもよいフェニル
   基を表し、Ｒ²⁵は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、
   Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、ＳＯ ₂Ｈ基、Ｃ１〜Ｃ５
   アルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル
   基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル基、カルボキシＣ
   １〜Ｃ３アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボ
   ニルＣ１〜Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいフェ
   ニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルフィニル基、Ｃ１−
   Ｃ１０ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
   アルキルスルフィニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキ
   ルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスル
   フィニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１
   −Ｃ１０ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
   アルキルスルホニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル
   スルホニル基または置換されていてもよいフェニルスル
   ホニル基を表し、Ｒ²⁶は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキ
   ル基またはＣ１〜Ｃ１０ハロアルキル基を表し、Ｒ²⁷は
   水素原子、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基またはＣ１〜Ｃ５ハロ
   アルキル基を表し、Ｒ²⁸は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アル
   キル基またはＣ１〜Ｃ１０ハロアルキル基を表し、Ｒ²⁹
   はＣ１〜Ｃ１０アルキル基を表し、Ｒ³⁰は水素原子、Ｃ
   １〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、
   Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシク
   ロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基を
   表す。〉｝］で示される基である請求項１に記載のウラ
   シル化合物。
3. 【請求項３】上記一般式 化１に於いて、ＸおよびＹが
   酸素原子である請求項１または２に記載のウラシル化合
   物。
4. 【請求項４】上記一般式 化１に於いて、Ｚが酸素原子
   である請求項１〜３のいずれかに記載のウラシル化合
   物。
5. 【請求項５】上記一般式 化１に於いて、Ｚが硫黄原子
   である請求項１〜３のいずれかに記載のウラシル化合
   物。
6. 【請求項６】上記一般式 化１に於いて、Ｒ¹が水素原
   子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基である請求項１〜５のい
   ずれかに記載のウラシル化合物。
7. 【請求項７】上記一般式 化１に於いて、Ｒ²がＣ１〜
   Ｃ３アルキル基である請求項１〜６のいずれかに記載の
   ウラシル化合物。
8. 【請求項８】上記一般式 化１に於いて、Ｒ²がメチル
   基である請求項１〜６のいずれかに記載のウラシル化合
   物。
9. 【請求項９】上記一般式 化１に於いて、Ｒ²がアミノ
   基である請求項１〜６のいずれかに記載のウラシル化合
   物。
10. 【請求項１０】上記一般式 化１に於いて、Ｒ³がＣ１
    〜Ｃ３ハロアルキル基である請求項１〜９のいずれかに
    記載のウラシル化合物。
11. 【請求項１１】上記一般式 化１に於いて、Ｒ³がトリ
    フルオロメチル基である請求項１〜９のいずれかに記載
    のウラシル化合物。
12. 【請求項１２】請求項１〜１１のいずれかに記載のウラ
    シル化合物を有効成分として含有することを特徴とする
    除草剤。
13. 【請求項１３】一般式 化３ 【化３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは、前記と同じ意
    味を表す。］で示されるウラシル化合物。
14. 【請求項１４】上記一般式 化３に於いて、Ｑが一般式
    化４ 【化４】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は前記と同じ意味
    を表す。］で示される基である請求項１３に記載のウラ
    シル化合物。
15. 【請求項１５】上記一般式 化３に於いて、ＸおよびＹ
    が酸素原子である請求項１３または１４に記載のウラシ
    ル化合物。
16. 【請求項１６】上記一般式 化３に於いて、Ｚが酸素原
    子である請求項１３〜１５のいずれかに記載のウラシル
    化合物。
17. 【請求項１７】上記一般式 化３に於いて、Ｚが硫黄原
    子である請求項１３〜１５のいずれかに記載のウラシル
    化合物。
18. 【請求項１８】上記一般式 化３に於いて、Ｒ³がトリ
    フルオロメチル基である請求項１３〜１７に記載のウラ
    シル化合物。
19. 【請求項１９】一般式 化５ 【化５】 ［式中、Ｒ¹、Ｘ、ＹおよびＺは、前記と同じ意味を表
    し、Ｒ²⁰⁰は水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜
    Ｃ６アルキ二ル基またはＮ（Ｒ⁶¹）Ｒ⁶²基を表し｛ここ
    で、Ｒ⁶¹及びＲ⁶²は前記と同じ意味を表す。｝、Ｒ³⁰⁰
    はＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表すか、あるいは、Ｒ
    ²⁰⁰とＲ³⁰⁰とが末端で結合することにより、フッ素原子
    で置換されていてもよいトリメチレン基またはフッ素原
    子で置換されていてもよいテトラメチレン基を形成して
    いてもよい。］で示されるウラシル化合物。
20. 【請求項２０】上記一般式 化５に於いて、Ｘ及びＹが
    酸素原子である請求項１９に記載のウラシル化合物。
21. 【請求項２１】上記一般式 化５に於いて、Ｚが酸素原
    子である請求項１９または２０に記載のウラシル化合
    物。
22. 【請求項２２】上記一般式 化５に於いて、Ｚが硫黄原
    子である請求項１９または２０に記載のウラシル化合
    物。
23. 【請求項２３】上記一般式 化５に於いて、Ｒ³⁰⁰がト
    リフルオロメチル基である請求項１９〜２２に記載のウ
    ラシル化合物。
24. 【請求項２４】上記一般式 化５に於いて、Ｒ²⁰⁰がメ
    チル基である請求項１９〜２３のいずれかに記載のウラ
    シル化合物。
25. 【請求項２５】上記一般式 化５に於いて、Ｒ²⁰⁰がア
    ミノ基である請求項１９〜２３のいずれかに記載のウラ
    シル化合物。