JP2000159729A - ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 - Google Patents
ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法Info
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Abstract
ーとすることが可能な、粗ビスヒドロキシアルキルテレ
フタレートの精製方法を提供する。 【解決手段】 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トを活性炭およびイオン交換樹脂により処理して精製す
ることを特徴とするビスヒドロキシアルキルテレフタレ
ートの精製方法。
Description
ルキルテレフタレートの精製方法およびその装置に関す
るものである。さらに詳しくは、本発明は再生ポリエチ
レンテレフタレートの原料として使用可能な粗ビスヒド
ロキシアルキルテレフタレートの精製方法およびその装
置に関するものである。
リブチレンテレフタレート（以下、「ＰＥＴ等」と略称
する）は、テレフタル酸ジメチルまたはテレフタル酸と
エチレングリコールまたは１，４−ブタンジオールを反
応させて、ビスヒドロキシエチルテレフタレートまたは
ビスヒドロキシブチルテレフタレート（以下、「ＢＨＥ
Ｔ等」と略称する）を製造し、次いでＢＨＥＴ等を縮合
させて製造されている。
から得られた粗ＢＨＥＴ等は、副生物のメタノールや水
が含まれているため、縮合させる前に、蒸留によりメタ
ノールや水を留去して精製していた。
４月に施行されてから、ＰＥＴ等のリサイクル需要が高
まっている。ＰＥＴ等をリサイクルする方法としては、
回収したＰＥＴ等を細断して溶融し、繊維状のＰＥＴ等
に加工して、生地に再生する方法と、回収ＰＥＴ等を原
料のモノマー（ＢＨＥＴ等）に分解して回収し、回収モ
ノマーから再度ＰＥＴ等を合成するケミカルリサイクル
法がある。
は、触媒の存在下にアルコールやグリコール類等の溶媒
を用いて加溶媒分解反応によりＰＥＴ等を分解し、モノ
マー（ＢＨＥＴ等）を回収する方法等が知られている。
イクル法で回収されたモノマー（ＢＨＥＴ等）には、様
々な副分解生成物、着色剤、付着物やリサイクル工程中
に用いる水に含まれるイオン等の不純物が含まれてい
る。ＰＥＴ等を合成するためには、高純度のモノマーを
用いる必要があり、ケミカルリサイクル法で回収された
モノマーは不純物が多く、そのままではＰＥＴ等の合成
に用いることができない。
等の合成に使用しうる高純度のモノマーとすることが可
能な、粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製
方法を提供することである。
解決するため、鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。
ルキルテレフタレートを活性炭およびイオン交換樹脂に
より処理して精製することを特徴とするビスヒドロキシ
アルキルテレフタレートの精製方法に関するものであ
る。
ドロキシアルキルテレフタレートとは、不純物を含むビ
スヒドロキシアルキルテレフタレートであり、ポリオキ
シエチレンテレフタレートを加水分解もしくは加溶媒分
解して得られるビスヒドロキシエチルテレフタレート
や、ポリオキシブチレンテレフタレートを加水分解もし
くは加溶媒分解して得られるビスヒドロキシブチルテレ
フタレートである。
廃ＰＥＴ等のケミカルリサイクル工程で得られる粗ＢＨ
ＥＴ以外にも、通常のＰＥＴ等の合成の高純度原料であ
るテレフタル酸ジメチルやテレフタル酸から得られる粗
ＢＨＥＴ等であってもよい。
としては、ＰＥＴ等を粗ＢＨＥＴ等に分解処理できる方
法であればよく、例えば溶媒を用いたＰＥＴ等の加溶媒
分解法や、超臨界溶液を用いた分解法等を挙げることが
できる。
ＥＴ等には、ＰＥＴの重合触媒や無機顔料が不溶性無機
不純物として含まれているので、本発明の精製処理を行
う前に、セラミックフィルター等により不溶性無機不純
物を除去する必要がある。
詳しい除去機構は判明していないが、粗ＢＨＥＴ等に含
まれる着色剤はイオン交換樹脂では吸着されにくく、活
性炭で吸着されることが分かった。使用する活性炭とし
ては、石炭系活性炭および木質系活性炭を挙げることが
できる。これらの活性炭のうち、着色剤の除去効果およ
び加熱再生における強度の点で、木質系の活性炭が好ま
しい。
ンにはカチオン成分とアニオン成分が共に含まれること
が本発明者らの研究により判明した。これらの不純物イ
オンを除去するには、粗ＢＨＥＴ等を溶媒中４０〜１２
０℃、好ましくは６０〜１００℃に加熱溶解した後、ア
ニオン交換樹脂とカチオン交換樹脂に通液することによ
り除去できることが分かった。
濃度にもよるが溶解していない部分があるため好ましく
ない。また１４０℃を超える場合、イオン交換樹脂の耐
用日数が短くなることがあるため好ましくない。
ニオン交換樹脂では耐用日数が短くなるため、弱塩基性
アニオン交換樹脂を用いることが好ましい。
することが好ましく、用いる溶媒としては、メタノール
やＰＥＴ等の加溶媒分解に用いられるエチレングリコー
ル等を挙げることができる。
て用いればよく、例えば複塔式、混床式、積層式を挙げ
ることができる。特に純度を高くしたい場合には、混床
塔式とすることが好ましい。
ちらが先でも問題はないが、活性炭の精製度によっては
通液により酸化物の溶出があるので、好ましくは活性炭
処理を行った後に、イオン交換樹脂による処理を行うこ
とが好ましい。
は、ＰＥＴボトルをケミカルリサイクルする工程で得ら
れる濾過処理後の溶液であり、組成は、ＰＥＴ１８重量
％、エチレングリコール８１重量％、水１重量％であ
る。 実施例１ 粗ＢＨＥＴ溶液を温度６０℃、通液速度２５０ｍｌ／ｈ
ｒで木質活性炭（二村化学（株）製、「太閤ＳＧＡ」）
１００ｍｌを充填した活性炭層に通液後、混床式のイオ
ン交換樹脂層（ローム・アンド・ハース社製強塩基性ア
ニオン交換樹脂「アンバーライト ＩＲＡ−４０２Ｂ
Ｌ」２５ｍｌ＋強酸性カチオン交換樹脂「アンバーライ
ト ＩＲ−１２０Ｂ」２５ｍｌ）に通液した。
の電気伝導度と目視による色の判定と１０ｍｍセルを用
いた吸光度を測定した。その結果を表１に示す。 実施例２ 粗ＢＨＥＴ溶液を温度８０℃、通液速度２５０ｍｌ／ｈ
ｒで木質活性炭（二村化学（株）製、「太閤ＳＧＡ」）
１００ｍｌを充填した活性炭層に通液後、複層式のイオ
ン交換樹脂層（「アンバーライト ＩＲ１２０Ｂ」２５
ｍｌ→弱塩基性アニオン交換樹脂「アンバーライト Ｉ
ＲＡ９６ＳＢ」２５ｍｌ）に通液した。
の判定、吸光度を測定し、その結果を表１に示した。 比較例１ 粗ＢＨＥＴ溶液を温度８０℃、通液速度２５０ｍｌ／ｈ
ｒで木質活性炭（二村化学（株）製、「太閤ＳＧＡ」）
１００ｍｌを充填した活性炭層に通液した。
の判定、吸光度を測定し、その結果を表１に示した。 比較例２ 粗ＢＨＥＴ溶液を６０℃、通液速度２５０ｍｌ／ｈｒで
混床式のイオン交換樹脂層（「アンバーライト ＩＲ−
４０２Ｂ」２５ｍｌ＋「アンバーライト ＩＲ−１２０
Ｂ」２５ｍｌ）に通液した。
の判定、吸光度を測定し、その結果を表１に示した。
性炭処理単独による比較例１の精製法では、不純物イオ
ンの除去ができないため導電率が高く、イオン交換樹脂
単独による比較例２の精製法では、着色剤が吸着されず
処理液に色が残る。それに対し、活性炭処理およびイオ
ン交換樹脂処理を行った実施例１、２の処理液は不純物
イオンも着色剤も除去されている。
を組み合わせて精製処理することにより、粗ＢＨＥＴ等
の含まれる着色剤、不純物イオンを効率的に除去するこ
とができる。精製されたＢＨＥＴ等は再生ＰＥＴ等の原
料モノマーとして利用することができる。
４）
は、ＰＥＴボトルをケミカルリサイクルする工程で得ら
れる濾過処理後の溶液であり、組成は、ＢＨＥＴ１８重
量％、エチレングリコール８１重量％、水１重量％であ
る。
Claims (7)
- 【請求項１】 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トを活性炭およびイオン交換樹脂により処理して精製す
ることを特徴とするビスヒドロキシアルキルテレフタレ
ートの精製方法。 - 【請求項２】 ビスヒドロキシアルキルテレフタレート
がビスヒドロキシエチルテレフタレートまたはビスヒド
ロキシブチルテレフタレートであることを特徴とする請
求項１に記載の精製方法。 - 【請求項３】 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トを溶媒中４０〜１２０℃で加熱溶解し活性炭およびイ
オン交換樹脂で処理することを特徴とする請求項１また
は請求項２に記載の精製方法。 - 【請求項４】 イオン交換樹脂がアニオン交換樹脂およ
びカチオン交換樹脂であることを特徴とする請求項１な
いし請求項３のいずれか１項に記載の精製方法。 - 【請求項５】 通液温度が７０℃以上の場合において、
用いるアニオン交換樹脂を弱塩基性アニオン交換樹脂と
することを特徴とする請求項４に記載の精製方法。 - 【請求項６】 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トが廃ポリエチレンテレフタレートまたは廃ポリブチレ
ンテレフタレートを加溶媒分解して得られるものである
ことを特徴とする請求項１ないし請求項５のいずれか１
項に記載の精製方法。 - 【請求項７】 活性炭が木質系活性炭であることを特徴
とする請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載の
精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33317998A JP3831775B2 (ja) | 1998-11-24 | 1998-11-24 | ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33317998A JP3831775B2 (ja) | 1998-11-24 | 1998-11-24 | ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000159729A true JP2000159729A (ja) | 2000-06-13 |
| JP3831775B2 JP3831775B2 (ja) | 2006-10-11 |
Family
ID=18263195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33317998A Expired - Lifetime JP3831775B2 (ja) | 1998-11-24 | 1998-11-24 | ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3831775B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001032597A1 (fr) * | 1999-10-28 | 2001-05-10 | Organo Corporation | Procede de purification de terephtalate bishydroxyalkyle |
| WO2001056970A1 (fr) * | 2000-02-04 | 2001-08-09 | Aies Co., Ltd. | Procede de production de terephtalate de bis-?-hydroxyethyle de grande purete |
| WO2002010117A1 (fr) * | 2000-07-31 | 2002-02-07 | Aies Co., Ltd. | BIS-β-HYDROXYETHYLE TEREPHTHALATE |
-
1998
- 1998-11-24 JP JP33317998A patent/JP3831775B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001032597A1 (fr) * | 1999-10-28 | 2001-05-10 | Organo Corporation | Procede de purification de terephtalate bishydroxyalkyle |
| US6642350B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-11-04 | Organo Corporation | Method of purifying bishydroxyalkyl terephthalate |
| WO2001056970A1 (fr) * | 2000-02-04 | 2001-08-09 | Aies Co., Ltd. | Procede de production de terephtalate de bis-?-hydroxyethyle de grande purete |
| WO2002010117A1 (fr) * | 2000-07-31 | 2002-02-07 | Aies Co., Ltd. | BIS-β-HYDROXYETHYLE TEREPHTHALATE |
| US7030264B1 (en) | 2000-07-31 | 2006-04-18 | Aies Co. Ltd. | Bis-β-hydroxyethyl terephthalate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3831775B2 (ja) | 2006-10-11 |
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