JP2000154207A - カラーフィルター用光重合性組成物 - Google Patents
カラーフィルター用光重合性組成物Info
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- JP2000154207A JP2000154207A JP32835198A JP32835198A JP2000154207A JP 2000154207 A JP2000154207 A JP 2000154207A JP 32835198 A JP32835198 A JP 32835198A JP 32835198 A JP32835198 A JP 32835198A JP 2000154207 A JP2000154207 A JP 2000154207A
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- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 感度が高く、少ない露光量で耐溶剤性、耐ス
クラッチ性が優れた画像が得られるカラーフィルター用
光重合性組成物を提供すること。 【解決手段】 重量平均分子量が５０００以上であり、
特定の構造の不飽和二重結合を有する光重合性化合物、
光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、顔料を含むカラー
フィルター用光重合性組成物。
クラッチ性が優れた画像が得られるカラーフィルター用
光重合性組成物を提供すること。 【解決手段】 重量平均分子量が５０００以上であり、
特定の構造の不飽和二重結合を有する光重合性化合物、
光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、顔料を含むカラー
フィルター用光重合性組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カラーフィルター
用光重合性組成物に関する。更に詳しくは、液晶表示装
置、色分解装置等に用いられ、耐スクラッチ性に優れた
カラーフィルター用光重合性組成物に関する。
用光重合性組成物に関する。更に詳しくは、液晶表示装
置、色分解装置等に用いられ、耐スクラッチ性に優れた
カラーフィルター用光重合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子や個体撮像素子に用いられ
るカラーフィルターを作製する方法としては、染色法、
印刷法、電着法および顔料分散法が知られている。染色
法は、ゼラチン、グリュー、カゼイン等の天然樹脂ある
いはアミン変性ポリビニルアルコール等の合成樹脂から
なる染着基材を酸性染料等の染料で染色してカラーフィ
ルターを作製する方法である。染色法に於いては、染料
を用いるため耐光性や耐熱性および耐湿性等に問題があ
る他、大画面では染色および固着特性を均一にコントロ
ールする事が難しく色ムラが発生し易く、また染色に際
しては防染層を必要とし工程が煩雑である等の問題点を
有する。
るカラーフィルターを作製する方法としては、染色法、
印刷法、電着法および顔料分散法が知られている。染色
法は、ゼラチン、グリュー、カゼイン等の天然樹脂ある
いはアミン変性ポリビニルアルコール等の合成樹脂から
なる染着基材を酸性染料等の染料で染色してカラーフィ
ルターを作製する方法である。染色法に於いては、染料
を用いるため耐光性や耐熱性および耐湿性等に問題があ
る他、大画面では染色および固着特性を均一にコントロ
ールする事が難しく色ムラが発生し易く、また染色に際
しては防染層を必要とし工程が煩雑である等の問題点を
有する。
【０００３】電着法は、予め透明電極を所定のパターン
で形成しておき、溶媒中に溶解または分散した顔料を含
む樹脂をイオン化させ電圧を印加して着色画像をパター
ン状に形成することによってカラーフィルターを作製す
る方法である。電着法では、表示用の透明電極以外にカ
ラーフィルター形成用の透明電極の製膜とエッチング工
程を含むフォトリソ工程が必要である。その際ショート
があると線欠陥になり歩留まりの低下をきたす。また原
理上ストライプ配列以外、例えばモザイク配列には適用
が困難であり、さらには透明電極の管理が難しい等の問
題点がある。
で形成しておき、溶媒中に溶解または分散した顔料を含
む樹脂をイオン化させ電圧を印加して着色画像をパター
ン状に形成することによってカラーフィルターを作製す
る方法である。電着法では、表示用の透明電極以外にカ
ラーフィルター形成用の透明電極の製膜とエッチング工
程を含むフォトリソ工程が必要である。その際ショート
があると線欠陥になり歩留まりの低下をきたす。また原
理上ストライプ配列以外、例えばモザイク配列には適用
が困難であり、さらには透明電極の管理が難しい等の問
題点がある。
【０００４】印刷法は、熱硬化樹脂または紫外線硬化樹
脂に顔料を分散したインクを用いてオフセット印刷等の
印刷によってカラーフィルター作製する簡便な方法であ
るが、使用出来るインキが高粘度であるためフィルタリ
ングが難しく、ゴミ、異物およびインキバインダーのゲ
ル化した部分による欠陥が発生し易いことや、印刷精度
に伴う位置精度や線幅精度および平面平滑性に問題があ
る。
脂に顔料を分散したインクを用いてオフセット印刷等の
印刷によってカラーフィルター作製する簡便な方法であ
るが、使用出来るインキが高粘度であるためフィルタリ
ングが難しく、ゴミ、異物およびインキバインダーのゲ
ル化した部分による欠陥が発生し易いことや、印刷精度
に伴う位置精度や線幅精度および平面平滑性に問題があ
る。
【０００５】顔料分散法は、顔料を種々の感光性組成物
に分散させた着色感放射線性組成物を用いてフォトリソ
法によってカラーフィルターを作製する方法である。こ
の方法は、顔料を使用しているために光や熱などに安定
であると共にフォトリソ法によってパターニングするた
め、位置精度も十分で大画面、高精細カラーディスプレ
イ用カラーフィルターの作製に好適な方法である。
に分散させた着色感放射線性組成物を用いてフォトリソ
法によってカラーフィルターを作製する方法である。こ
の方法は、顔料を使用しているために光や熱などに安定
であると共にフォトリソ法によってパターニングするた
め、位置精度も十分で大画面、高精細カラーディスプレ
イ用カラーフィルターの作製に好適な方法である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記種
々のカラーフィルター用の組成物は、未だ課題を有して
おり、具体的には、感度がまだ不十分で、露光量が不十
分になると、得られるパターン画像の耐溶剤性や耐スク
ラッチ性が悪化してしまった。従って、本発明の目的
は、感度が高く、少ない露光量で耐溶剤性、耐スクラッ
チ性が優れた画像が得られるカラーフィルター用光重合
性組成物を提供することにある。
々のカラーフィルター用の組成物は、未だ課題を有して
おり、具体的には、感度がまだ不十分で、露光量が不十
分になると、得られるパターン画像の耐溶剤性や耐スク
ラッチ性が悪化してしまった。従って、本発明の目的
は、感度が高く、少ない露光量で耐溶剤性、耐スクラッ
チ性が優れた画像が得られるカラーフィルター用光重合
性組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意努力
した結果、特定の構造を有する光重合性化合物を用いる
ことにより上記目的を達成する事を見出し、本発明に至
ったものである。 （１） 不飽和二重結合を有する光重合性化合物、光重
合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、顔料を含むカラーフィ
ルター用光重合性組成物において、前記不飽和二重結合
を有する光重合性化合物が、重量平均分子量が５０００
以上であり且つ下記一般式（Ｉ）で表される重合体を含
むことを特徴とするカラーフィルター用光重合性組成
物。
した結果、特定の構造を有する光重合性化合物を用いる
ことにより上記目的を達成する事を見出し、本発明に至
ったものである。 （１） 不飽和二重結合を有する光重合性化合物、光重
合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、顔料を含むカラーフィ
ルター用光重合性組成物において、前記不飽和二重結合
を有する光重合性化合物が、重量平均分子量が５０００
以上であり且つ下記一般式（Ｉ）で表される重合体を含
むことを特徴とするカラーフィルター用光重合性組成
物。
【０００８】
【化２】
【０００９】一般式（Ｉ）中、Ｘ1〜Ｘ3は、各々独立
に、水素原子又はメチル基を表す。Ｒは、炭素数１〜１
２個のアルキル基あるいはアラルキル基を表す。Ｚは、
ヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１２個以下の２
価の連結基を表す。ａ、ｂ、ｃは、ａ＋ｂ＋ｃ＝１００
となる正の整数の組み合わせで、ａ＞０、ｂ＋ｃ＞０を
表す。 （２） 前記一般式（Ｉ）におけるＺが、水酸基を有す
る脂環式構造を含む２価の連結基であることを特徴とす
る前記（１）に記載のカラーフィルター用光重合性組成
物。 （３） 前記一般式（Ｉ）で表される重合体の酸価が、
５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特
徴とする前記（１）又は（２）に記載のカラーフィルタ
ー用光重合性組成物。
に、水素原子又はメチル基を表す。Ｒは、炭素数１〜１
２個のアルキル基あるいはアラルキル基を表す。Ｚは、
ヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１２個以下の２
価の連結基を表す。ａ、ｂ、ｃは、ａ＋ｂ＋ｃ＝１００
となる正の整数の組み合わせで、ａ＞０、ｂ＋ｃ＞０を
表す。 （２） 前記一般式（Ｉ）におけるＺが、水酸基を有す
る脂環式構造を含む２価の連結基であることを特徴とす
る前記（１）に記載のカラーフィルター用光重合性組成
物。 （３） 前記一般式（Ｉ）で表される重合体の酸価が、
５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特
徴とする前記（１）又は（２）に記載のカラーフィルタ
ー用光重合性組成物。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳述する。 （１）不飽和二重結合を有する光重合性化合物（以下、
単に光重合性化合物ともいう） 本発明においては、光重合性化合物として上記一般式
（Ｉ）で示される重合体で、重量平均分子量が５０００
以上であるものを含む。Ｘ1〜Ｘ3は、水素原子又はメチ
ル基である。Ｒの炭素数１〜１２個のアルキル基として
は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の直鎖、
分岐、あるいは環状のアルキル基が挙げられ、具体的に
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ラウリル基、２−ヒドロキシエチル
基、２、３−ジクロロプロピル基、２、３−ジブロモプ
ロピル基等を挙げることができる。アラルキル基として
は、ベンジル基等を挙げることができる。
単に光重合性化合物ともいう） 本発明においては、光重合性化合物として上記一般式
（Ｉ）で示される重合体で、重量平均分子量が５０００
以上であるものを含む。Ｘ1〜Ｘ3は、水素原子又はメチ
ル基である。Ｒの炭素数１〜１２個のアルキル基として
は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１２の直鎖、
分岐、あるいは環状のアルキル基が挙げられ、具体的に
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ラウリル基、２−ヒドロキシエチル
基、２、３−ジクロロプロピル基、２、３−ジブロモプ
ロピル基等を挙げることができる。アラルキル基として
は、ベンジル基等を挙げることができる。
【００１１】Ｒとしては好ましくは、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、あるいはベンジル基である。
基、イソプロピル基、あるいはベンジル基である。
【００１２】Ｚにおけるヘテロ原子を含んでいてもよ
い、炭素数１２個以下の２価の連結基としては、単結
合、−ＣＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＳＯ2−、置換基を有していてもよい炭素数
１〜１２の直鎖アルキレン鎖、置換基を有していてもよ
い炭素数１〜１２の分岐アルキレン鎖、及び構造内に脂
環式構造を有していてもよい炭素数１〜１２の２価の連
結基を好ましく挙げることができる。また、これらの連
結基のうち２種以上の基を組み合わせてできる連結基も
Ｚとして好ましく挙げることができる。
い、炭素数１２個以下の２価の連結基としては、単結
合、−ＣＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−
ＣＯ−、−ＳＯ2−、置換基を有していてもよい炭素数
１〜１２の直鎖アルキレン鎖、置換基を有していてもよ
い炭素数１〜１２の分岐アルキレン鎖、及び構造内に脂
環式構造を有していてもよい炭素数１〜１２の２価の連
結基を好ましく挙げることができる。また、これらの連
結基のうち２種以上の基を組み合わせてできる連結基も
Ｚとして好ましく挙げることができる。
【００１３】炭素数１〜１２の直鎖アルキレン鎖として
は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。構造
内に脂環式構造を有していてもよい炭素数１〜１２の２
価の連結基としては、シクロヘキシレン基、シクロペン
チレン基、シクロブチレン基等が挙げられる。
は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。構造
内に脂環式構造を有していてもよい炭素数１〜１２の２
価の連結基としては、シクロヘキシレン基、シクロペン
チレン基、シクロブチレン基等が挙げられる。
【００１４】上記連結基の更なる置換基としては、好ま
しくは炭素数１〜１０のアルキル基、−ＯＨ、−Ｏ
Ｒ4、−ＳＲ4、−ＮＲ5Ｒ6、及びハロゲン原子を挙げる
ことができる。ここでＲ4 は炭素数１〜２０のアルキル
基を表す。Ｒ5、Ｒ6は、水素原子又は炭素数１〜２０の
アルキル基を表す。Ｚとしては、より好ましくは構造内
に脂環式構造を有する炭素数６〜１２の２価の連結基で
ある。
しくは炭素数１〜１０のアルキル基、−ＯＨ、−Ｏ
Ｒ4、−ＳＲ4、−ＮＲ5Ｒ6、及びハロゲン原子を挙げる
ことができる。ここでＲ4 は炭素数１〜２０のアルキル
基を表す。Ｒ5、Ｒ6は、水素原子又は炭素数１〜２０の
アルキル基を表す。Ｚとしては、より好ましくは構造内
に脂環式構造を有する炭素数６〜１２の２価の連結基で
ある。
【００１５】ａ、ｂ、ｃは、ａ＋ｂ＋ｃ＝１００、ａ＞
０、ｂ＋ｃ＞０となる正の整数の組み合わせを表すが、
好ましくはａは、６０〜９０で、ｂは、２〜１６で、ｃ
は、２〜３８である。一般式（Ｉ）で示される重合体の
重量平均分子量は５０００以上で、好ましくは６０００
〜６００００であり、より好ましくは８０００〜３００
００である。
０、ｂ＋ｃ＞０となる正の整数の組み合わせを表すが、
好ましくはａは、６０〜９０で、ｂは、２〜１６で、ｃ
は、２〜３８である。一般式（Ｉ）で示される重合体の
重量平均分子量は５０００以上で、好ましくは６０００
〜６００００であり、より好ましくは８０００〜３００
００である。
【００１６】前記一般式（Ｉ）で表される重合体の酸価
が、５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇであること
が好ましい。これにより、画像形成後の基板への密着性
が優れるようになる。該酸価は、より好ましくは１０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
が、５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇであること
が好ましい。これにより、画像形成後の基板への密着性
が優れるようになる。該酸価は、より好ましくは１０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【００１７】上記一般式（Ｉ）で示される光重合性化合
物以外に、他の光重合性化合物を併用することができ
る。その併用可能な他の光重合性化合物の例としては、
エチルアクリレート、ブチルアクリレート、ヒドロキシ
エチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、エチレングリコールジメタアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレ
ート、のような１価又は多価アルコールのアクリル酸又
はメタクリル酸のエステル類が挙げられる。上記の光重
合性化合物は単独又は混合して使用される。
物以外に、他の光重合性化合物を併用することができ
る。その併用可能な他の光重合性化合物の例としては、
エチルアクリレート、ブチルアクリレート、ヒドロキシ
エチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、エチレングリコールジメタアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレ
ート、のような１価又は多価アルコールのアクリル酸又
はメタクリル酸のエステル類が挙げられる。上記の光重
合性化合物は単独又は混合して使用される。
【００１８】上記一般式（Ｉ）で示される重合体の組成
物中の添加量としては、組成物全重量に対して０．１〜
３０重量％が好ましく、より好ましくは０．５〜２０重
量％である。また、上記併用可能な他の光重合性化合物
の添加量としては、組成物全重量に対して０．１〜７０
重量％が好ましく、より好ましくは１０〜６０重量％で
ある。
物中の添加量としては、組成物全重量に対して０．１〜
３０重量％が好ましく、より好ましくは０．５〜２０重
量％である。また、上記併用可能な他の光重合性化合物
の添加量としては、組成物全重量に対して０．１〜７０
重量％が好ましく、より好ましくは１０〜６０重量％で
ある。
【００１９】本発明においては、耐熱性の向上の目的
で、エポキシ化合物を使用することができる。エポキシ
化合物は、一般式（Ｉ）で示される化合物等と熱的に反
応し架橋する事により耐熱性を向上させる働きをする。
エポキシ化合物の具体例としては、ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボ
ン酸グリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエ
ステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキ
シ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ジヒド
ロキシベンゼン型エポキシ樹脂などが挙げられる。これ
らの化合物は、光重合性組成物全重量に対し、好ましく
は２０重量％以下の範囲内で使用される。
で、エポキシ化合物を使用することができる。エポキシ
化合物は、一般式（Ｉ）で示される化合物等と熱的に反
応し架橋する事により耐熱性を向上させる働きをする。
エポキシ化合物の具体例としては、ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボ
ン酸グリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエ
ステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキ
シ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ジヒド
ロキシベンゼン型エポキシ樹脂などが挙げられる。これ
らの化合物は、光重合性組成物全重量に対し、好ましく
は２０重量％以下の範囲内で使用される。
【００２０】本発明の光重合性組成物に使用されるアル
カリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体で、有
機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが
好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、
側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭５９
−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５
８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭
５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号明細書
に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリ
ル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合
体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共
重合体等であり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する
酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する
ポリマーに酸無水物を付加させたものなども有用であ
る。特にこれらのなかでベンジル（メタ）アクリレート
／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アク
リレート／（メタ）アクリル酸／および他のモノマーと
の多元共重合体が好適である。この他に水溶性ポリマー
として、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリビ
ニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニル
アルコール等も有用である。
カリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体で、有
機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが
好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、
側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭５９
−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５
８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭
５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号明細書
に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリ
ル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合
体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共
重合体等であり、また同様に側鎖にカルボン酸を有する
酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する
ポリマーに酸無水物を付加させたものなども有用であ
る。特にこれらのなかでベンジル（メタ）アクリレート
／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アク
リレート／（メタ）アクリル酸／および他のモノマーと
の多元共重合体が好適である。この他に水溶性ポリマー
として、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリビ
ニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニル
アルコール等も有用である。
【００２１】また、特開平７−１４０６５４号に記載の
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリス
チレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタ
クリル酸共重合体、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロ
モノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重
合体、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート／ポリス
チレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタク
リル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタアクリレー
ト／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレ
ート／メタクリル酸共重合体などが挙げられる。上記ア
ルカリ可溶性樹脂の光重合性組成物中の添加量として
は、組成物全重量に対して５〜９０重量％が好ましく、
より好ましくは１０〜６０重量％である。
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリス
チレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタ
クリル酸共重合体、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロ
モノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重
合体、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート／ポリス
チレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタク
リル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタアクリレー
ト／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレ
ート／メタクリル酸共重合体などが挙げられる。上記ア
ルカリ可溶性樹脂の光重合性組成物中の添加量として
は、組成物全重量に対して５〜９０重量％が好ましく、
より好ましくは１０〜６０重量％である。
【００２２】本発明に用いることができる顔料として
は、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いる
ことができる。無機顔料としては、金属酸化物、金属錯
塩等で示される金属化合物であり、具体的には鉄、コバ
ルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マ
グネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化
物、および前記金属の複合酸化物を挙げることができ
る。
は、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いる
ことができる。無機顔料としては、金属酸化物、金属錯
塩等で示される金属化合物であり、具体的には鉄、コバ
ルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マ
グネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化
物、および前記金属の複合酸化物を挙げることができ
る。
【００２３】有機顔料としては、 C. I. Pigment Yellow 11, 24, 31, 53, 83, 99, 108,
109, 110, 138, 139,151, 154, 167 C. I. Pigment Orange 36, 38, 43 C. I. Pigment Red 105, 122, 149, 150, 155, 171, 17
5, 176, 177, 209 C. I. Pigment Violet 19, 23, 32, 39 C. I. Pigment Blue 1, 2, 15, 16, 22, 60, 66 C. I. Pigment Green 7, 36, 37 C. I. Pigment Brown 25, 28 C. I. Pigment Black 1, 7 等を挙げることができる。
109, 110, 138, 139,151, 154, 167 C. I. Pigment Orange 36, 38, 43 C. I. Pigment Red 105, 122, 149, 150, 155, 171, 17
5, 176, 177, 209 C. I. Pigment Violet 19, 23, 32, 39 C. I. Pigment Blue 1, 2, 15, 16, 22, 60, 66 C. I. Pigment Green 7, 36, 37 C. I. Pigment Brown 25, 28 C. I. Pigment Black 1, 7 等を挙げることができる。
【００２４】本発明では、特に顔料の構造式中に塩基性
のＮ原子をもつものを好ましく用いることができる。こ
れら塩基性のＮ原子をもつ顔料は本発明の組成物中で良
好な分散性を示す。その原因については十分解明されて
いないが、結着樹脂と顔料の親和性の良さが影響してい
るものと推定される。
のＮ原子をもつものを好ましく用いることができる。こ
れら塩基性のＮ原子をもつ顔料は本発明の組成物中で良
好な分散性を示す。その原因については十分解明されて
いないが、結着樹脂と顔料の親和性の良さが影響してい
るものと推定される。
【００２５】これらの顔料として、以下のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されない。
ことができるが、これらに限定されない。
【００２６】
【化３】
【００２７】
【化４】
【００２８】
【化５】
【００２９】
【化６】
【００３０】
【化７】
【００３１】これら有機顔料は、単独もしくは色純度を
上げるため種々組合せて用いる。具体例を以下に示す。
赤の顔料としては、アントラキノン系顔料、ペリレン系
顔料単独または、それらの少なくとも一種とジスアゾ系
黄色顔料またはイソインドリン系黄色顔料との混合が用
いられる。例えばアントラキノン系顔料としては、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１７７、ペリレン系顔料として
は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５５が挙げられ、色再
現性の点でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３またはＣ．
Ｉ．ピグメントイエロー１３９との混合が良好であっ
た。赤色顔料と黄色顔料の重量比は、１００：５から１
００：５０が良好であった。１００：４以下では４００
ｎｍから５００ｎｍの光透過率を抑えることが出来ず色
純度を上げることが出来なかった。また１００：５１以
上では主波長が短波長よりになりＮＴＳＣ目標色相から
のずれが大きくなった。特に１００：１０より１００：
３０の範囲が最適であった。
上げるため種々組合せて用いる。具体例を以下に示す。
赤の顔料としては、アントラキノン系顔料、ペリレン系
顔料単独または、それらの少なくとも一種とジスアゾ系
黄色顔料またはイソインドリン系黄色顔料との混合が用
いられる。例えばアントラキノン系顔料としては、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１７７、ペリレン系顔料として
は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５５が挙げられ、色再
現性の点でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３またはＣ．
Ｉ．ピグメントイエロー１３９との混合が良好であっ
た。赤色顔料と黄色顔料の重量比は、１００：５から１
００：５０が良好であった。１００：４以下では４００
ｎｍから５００ｎｍの光透過率を抑えることが出来ず色
純度を上げることが出来なかった。また１００：５１以
上では主波長が短波長よりになりＮＴＳＣ目標色相から
のずれが大きくなった。特に１００：１０より１００：
３０の範囲が最適であった。
【００３２】緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシア
ニン系顔料単独又は、ジスアゾ系黄色顔料またはイソイ
ンドリン系黄色顔料との混合が用いられ例えばＣ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、３６、３７とＣ．Ｉ．ピグメン
トイエロー８３またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３
９との混合が良好であった。緑顔料と黄色顔料の重量比
は、１００：５より１００：４０が良好であった。１０
０：４以下では４００ｎｍから４５０ｎｍの光透過率を
抑えることが出来ず色純度を上げることが出来なかっ
た。また１００：４１以上では主波長が長波長よりなり
ＮＴＳＣ目標色相からのずれが大きくなった。特に１０
０：５より１００：２０の範囲が最適であった。
ニン系顔料単独又は、ジスアゾ系黄色顔料またはイソイ
ンドリン系黄色顔料との混合が用いられ例えばＣ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、３６、３７とＣ．Ｉ．ピグメン
トイエロー８３またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３
９との混合が良好であった。緑顔料と黄色顔料の重量比
は、１００：５より１００：４０が良好であった。１０
０：４以下では４００ｎｍから４５０ｎｍの光透過率を
抑えることが出来ず色純度を上げることが出来なかっ
た。また１００：４１以上では主波長が長波長よりなり
ＮＴＳＣ目標色相からのずれが大きくなった。特に１０
０：５より１００：２０の範囲が最適であった。
【００３３】青の顔料としては、フタロシアニン系顔料
単独又は、ジオキサジン系紫色顔料との混合が用いら
れ、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３とＣ．
Ｉ．ピグメントバイオレット２３との混合が良好であっ
た。青色顔料と紫色顔料の重量比は、１００：５より１
００：５０が良好であった。１００：４以下では４００
ｎｍから４２０ｎｍの光透過率を抑えることが出来ず色
純度を上げることが出来なかった。１００：５１以上で
は主波長が長波長よりになりＮＴＳＣ目標色相からのず
れが大きくなった。特に１００：５より１００：２０の
範囲が最適であった。
単独又は、ジオキサジン系紫色顔料との混合が用いら
れ、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３とＣ．
Ｉ．ピグメントバイオレット２３との混合が良好であっ
た。青色顔料と紫色顔料の重量比は、１００：５より１
００：５０が良好であった。１００：４以下では４００
ｎｍから４２０ｎｍの光透過率を抑えることが出来ず色
純度を上げることが出来なかった。１００：５１以上で
は主波長が長波長よりになりＮＴＳＣ目標色相からのず
れが大きくなった。特に１００：５より１００：２０の
範囲が最適であった。
【００３４】更に上記の顔料をアクリル系樹脂、マレイ
ン酸系樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー及びエ
チルセルロース樹脂等に微分散させた粉末状加工顔料を
用いることにより分散性及び分散安定性の良好な顔料含
有感光樹脂を得ることが出来る。ブラックマトリックス
用の顔料としては、カーボン、酸化チタン、酸化鉄、単
独又は、混合が用いられカーボンと酸化チタンの場合が
良好であった。重量比は、１００：５から１００：４０
の範囲が良好であった。１００：４以下で長波長の光透
過率が大きくなった。１００：４１以下では、分散安定
性に問題があった。本発明で使用される光重合開始剤
は、ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−
ｓ−トリアジン化合物から選択された少なくとも一つの
活性ハロゲン化合物、および３−アリール置換クマリン
化合物、少なくとも一種のロフィン２量体、などを単独
あるいは混合して使用することができる。
ン酸系樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー及びエ
チルセルロース樹脂等に微分散させた粉末状加工顔料を
用いることにより分散性及び分散安定性の良好な顔料含
有感光樹脂を得ることが出来る。ブラックマトリックス
用の顔料としては、カーボン、酸化チタン、酸化鉄、単
独又は、混合が用いられカーボンと酸化チタンの場合が
良好であった。重量比は、１００：５から１００：４０
の範囲が良好であった。１００：４以下で長波長の光透
過率が大きくなった。１００：４１以下では、分散安定
性に問題があった。本発明で使用される光重合開始剤
は、ハロメチルオキサジアゾール化合物、ハロメチル−
ｓ−トリアジン化合物から選択された少なくとも一つの
活性ハロゲン化合物、および３−アリール置換クマリン
化合物、少なくとも一種のロフィン２量体、などを単独
あるいは混合して使用することができる。
【００３５】ハロメチルオキサジアゾールやハロメチル
−ｓ−トリアジン等の活性ハロゲン化合物としては、特
公昭５７−６０９６号公報に記載の下記一般式Ｉで示さ
れる２−ハロメチル−５−ビニル−１，３，４−オキサ
ジアゾール化合物が挙げられる。
−ｓ−トリアジン等の活性ハロゲン化合物としては、特
公昭５７−６０９６号公報に記載の下記一般式Ｉで示さ
れる２−ハロメチル−５−ビニル−１，３，４−オキサ
ジアゾール化合物が挙げられる。
【００３６】
【化８】
【００３７】ここでＷは、置換された又は無置換のアリ
ール基を、Ｘは水素原子、アルキル基又はアリール基
を、Ｙは弗素原子、塩素原子又は臭素原子を、ｎは１〜
３の整数を表わす。具体的な化合物としては、２−トリ
クロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジア
ゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノスチ
リル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロ
ロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４
−オキサジアゾール等が挙げられる。ハロメチル−ｓ−
トリアジン系化合物の光重合開始剤としては、特公昭５
９−１２８１号公報に記載の下記一般式IIに示されるビ
ニル−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、特開昭５３
−１３３４２８号公報に記載の下記一般式IIIに示され
る２−（ナフト−１−イル） −４，６−ビス−ハロメ
チル−ｓ−トリアジン化合物及び下記一般式IVで示され
る４−（ｐ−アミノフェニル）−２，６−ジ−ハロメチ
ル−ｓ−トリアジン化合物が挙げられる。
ール基を、Ｘは水素原子、アルキル基又はアリール基
を、Ｙは弗素原子、塩素原子又は臭素原子を、ｎは１〜
３の整数を表わす。具体的な化合物としては、２−トリ
クロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジア
ゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノスチ
リル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロ
ロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４
−オキサジアゾール等が挙げられる。ハロメチル−ｓ−
トリアジン系化合物の光重合開始剤としては、特公昭５
９−１２８１号公報に記載の下記一般式IIに示されるビ
ニル−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、特開昭５３
−１３３４２８号公報に記載の下記一般式IIIに示され
る２−（ナフト−１−イル） −４，６−ビス−ハロメ
チル−ｓ−トリアジン化合物及び下記一般式IVで示され
る４−（ｐ−アミノフェニル）−２，６−ジ−ハロメチ
ル−ｓ−トリアジン化合物が挙げられる。
【００３８】
【化９】
【００３９】ここでＱはＢｒ、Ｃｌ、Ｐは−Ｃ
（Ｑ）3、−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）2、−ＯＲ
（ただしＲはフェニル又はアルキル基）、Ｗは任意に置
換された芳香族、複素環式核又は一般式IIAで示される
基を表す。
（Ｑ）3、−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）2、−ＯＲ
（ただしＲはフェニル又はアルキル基）、Ｗは任意に置
換された芳香族、複素環式核又は一般式IIAで示される
基を表す。
【００４０】
【化１０】
【００４１】式IIA中、Ｚは−Ｏ−又は−Ｓ−を、Ｒは
フェニル又はアルキル基を表す。
フェニル又はアルキル基を表す。
【００４２】
【化１１】
【００４３】式III中、Ｘは−Ｂｒ、−Ｃｌを表し、
ｍ、ｎは０〜３の整数で、Ｒは下記一般式IIIAで示され
る基を表す。
ｍ、ｎは０〜３の整数で、Ｒは下記一般式IIIAで示され
る基を表す。
【００４４】
【化１２】
【００４５】式IIIA中、Ｒ1はＨ又はＯＲ（Ｒはアルキ
ル、シクロアルキル、アルケニル、ア リール基）、Ｒ2
は−Ｃｌ、−Ｂｒ又はアルキル、アルケニル、アリー
ル、アルコキシ基を表す。
ル、シクロアルキル、アルケニル、ア リール基）、Ｒ2
は−Ｃｌ、−Ｂｒ又はアルキル、アルケニル、アリー
ル、アルコキシ基を表す。
【００４６】
【化１３】
【００４７】式IV中、Ｒ1、Ｒ2は−Ｈ、アルキル基、置
換アルキル基、アリール基、置換アリール基、又は下記
一般式IVA、IVBで示される基である。
換アルキル基、アリール基、置換アリール基、又は下記
一般式IVA、IVBで示される基である。
【００４８】
【化１４】
【００４９】
【化１５】
【００５０】ここでＲ5、Ｒ6、Ｒ7は、各々アルキル
基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表
す。置換アルキル基及び置換アリール基の例としては、
フェニル基等のアリール基、ハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボアルコキシ基、カルボアリールオキシ基、ア
シル基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、スルホニル誘
導体等が挙げられる。Ｒ3、Ｒ4は−Ｈ、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基を表す。Ｘ、Ｙは−Ｃｌ、−
Ｂｒを示し、ｍ、ｎは０、１又は２を表す。
基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基を表
す。置換アルキル基及び置換アリール基の例としては、
フェニル基等のアリール基、ハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボアルコキシ基、カルボアリールオキシ基、ア
シル基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基、スルホニル誘
導体等が挙げられる。Ｒ3、Ｒ4は−Ｈ、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基を表す。Ｘ、Ｙは−Ｃｌ、−
Ｂｒを示し、ｍ、ｎは０、１又は２を表す。
【００５１】Ｒ1とＲ2がそれと結合する窒素原子と共に
非金属原子からなる異節環を形成する場合、異節環とし
ては下記に示されるものが挙げられる。
非金属原子からなる異節環を形成する場合、異節環とし
ては下記に示されるものが挙げられる。
【００５２】
【化１６】
【００５３】一般式IIの具体的な例としては、２，４−
ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル
−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）
−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブ
タジエニル）−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル
−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリア
ジン等が挙げられる。
ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル
−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）
−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブ
タジエニル）−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル
−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリア
ジン等が挙げられる。
【００５４】一般式IIIの具体的な例としては、２−
（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチ
ル−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１
−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリ
アジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−
４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２
−（４−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス
−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２
−メトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビ
ス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−
（２−エトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６
−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４
−（２−ブトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，
６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−
（２−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキ
シ−５−メチル−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキ
シ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメ
チル−ｓ−トリアジン、２−（５−メトキシ−ナフト−
１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−ト
リアジン、２−（４，７−ジメトキシ−ナフト−１−イ
ル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−（６−エトキシ−ナフト−２−イル）−４，６
−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−
（４，５−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−
ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン等が挙げられ
る。
（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチ
ル−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１
−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリ
アジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−
４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２
−（４−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス
−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−（２
−メトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６−ビ
ス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４−
（２−エトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，６
−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−〔４
−（２−ブトキシエチル）−ナフト−１−イル〕−４，
６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−
（２−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキ
シ−５−メチル−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキ
シ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメ
チル−ｓ−トリアジン、２−（５−メトキシ−ナフト−
１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−ト
リアジン、２−（４，７−ジメトキシ−ナフト−１−イ
ル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジ
ン、２−（６−エトキシ−ナフト−２−イル）−４，６
−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−
（４，５−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−
ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン等が挙げられ
る。
【００５５】一般式IVの具体例としては、４−〔ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ
（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−メチル−
ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル）〕−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４
−（ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−
ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−
Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（フェニル）アミノフェニル〕−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
（ｐ−Ｎ−クロロエチルカルボニルアミノフェニル）−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４
−〔ｐ−Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルボニルアミ
ノフェニル〕２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、４−〔ｍ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル
メチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕
−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニ
ルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニ
ル〕−２．６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル〕−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−クロロ−ｐ
−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェ
ニル−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ
−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
〔ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノ
フェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロ
エチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチ
ル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−（ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル〕−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−ク
ロロエチルアミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ
−クロロエチルアミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ
−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル〕−２，６−ジ（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ
−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル〕−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル〕−２，６
−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ
−フロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル〕−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、等
が挙げられる。
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ
（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−メチル−
ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル）〕−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４
−（ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−
ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−
Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（フェニル）アミノフェニル〕−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
（ｐ−Ｎ−クロロエチルカルボニルアミノフェニル）−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４
−〔ｐ−Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルボニルアミ
ノフェニル〕２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、４−〔ｍ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル
メチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル〕
−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニ
ルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニ
ル〕−２．６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル〕−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−クロロ−ｐ
−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェ
ニル−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカル
ボニルメチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ
−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，
６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−
〔ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノ
フェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロ
エチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル〕−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチ
ル）アミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−（ｍ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エ
トキシカルボニルメチルアミノフェニル〕−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニ
ル〕−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、４−〔ｏ−フロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメ
チルアミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−ク
ロロエチルアミノフェニル〕−２，６−ジ（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ
−クロロエチルアミノフェニル〕−２，６−ジ（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｍ−フロロ−ｐ
−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル〕−２，６−ジ（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ブロモ
−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル〕−２，６−ジ
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ−ク
ロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル〕−２，６
−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｏ
−フロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル〕−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、等
が挙げられる。
【００５６】これら開始剤には以下の増感剤を併用する
ことができる。その具体例として、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾイン、９−フルオレノン、
２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フル
オレノン、９−アントロン、２−ブロモ−９−アントロ
ン、２−エチル−９−アントロン、９，１０−アントラ
キノン、２−エチル−９，１０−アントラキノン、２−
ｔ−ブチル−９，１０−アントラキノン、２，６−ジク
ロロ−９，１０−アントラキノン、キサントン、２−メ
チルキサントン、２−メトキシキサントン、２−メトキ
シキサントン、チオキサントン、ベンジル、ジベンザル
アセトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニルスチリルケ
トン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニル−ｐ−メチルス
チリルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン（またはミヒラーケトン）、ｐ−
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾアントロン
等や特公昭５１−４８５１６号公報記載のベンゾチアゾ
ール系化合物が挙げられる。光重合開始剤の使用量は、
光重合性組成物全重量に対して０．１〜２０重量％、よ
り好ましくは１〜１０重量％含まれるように使用され
る。
ことができる。その具体例として、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾイン、９−フルオレノン、
２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フル
オレノン、９−アントロン、２−ブロモ−９−アントロ
ン、２−エチル−９−アントロン、９，１０−アントラ
キノン、２−エチル−９，１０−アントラキノン、２−
ｔ−ブチル−９，１０−アントラキノン、２，６−ジク
ロロ−９，１０−アントラキノン、キサントン、２−メ
チルキサントン、２−メトキシキサントン、２−メトキ
シキサントン、チオキサントン、ベンジル、ジベンザル
アセトン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニルスチリルケ
トン、ｐ−（ジメチルアミノ）フェニル−ｐ−メチルス
チリルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン（またはミヒラーケトン）、ｐ−
（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾアントロン
等や特公昭５１−４８５１６号公報記載のベンゾチアゾ
ール系化合物が挙げられる。光重合開始剤の使用量は、
光重合性組成物全重量に対して０．１〜２０重量％、よ
り好ましくは１〜１０重量％含まれるように使用され
る。
【００５７】本発明の組成物を調製する際に使用する溶
媒としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−ｎ
−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミ
ル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプ
ロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル
類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキ
シ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチ
ル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキ
シ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、
媒としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−ｎ
−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミ
ル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプ
ロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル
類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキ
シ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチ
ル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキ
シ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、
【００５８】３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキ
シプロピオン酸エチルなどの３−オキシプロピオン酸ア
ルキルエステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、
３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピ
オン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−
オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エ
チル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシ
プロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチ
ル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシ
プロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチ
ル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−
オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ
−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−
メチルプロピオン酸エチル、
シプロピオン酸エチルなどの３−オキシプロピオン酸ア
ルキルエステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、
３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピ
オン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−
オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エ
チル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシ
プロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチ
ル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシ
プロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチ
ル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−
オキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、２−メトキシ
−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−
メチルプロピオン酸エチル、
【００５９】ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピ
ルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチ
ル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エ
チル等：エーテル類、例えばジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、
ルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチ
ル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エ
チル等：エーテル類、例えばジエチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、
【００６０】プロピレングリコールメチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート
等；ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等；芳香族炭
化水素類、例えばトルエン、キシレン等が挙げられる。
テート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート
等；ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等；芳香族炭
化水素類、例えばトルエン、キシレン等が挙げられる。
【００６１】これらのうち、３−エトキシプロピオン酸
メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロ
ソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオ
ン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチ
ルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテ
ート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
等が好ましく用いられる。
メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロ
ソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオ
ン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチ
ルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテ
ート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
等が好ましく用いられる。
【００６２】これら溶媒は、単独で用いてもあるいは２
種以上組み合わせて用いてもよい。本発明の組成物は、
上記主要成分、さらに必要に応じて用いられるその他の
添加剤を溶媒と混合し各種の混合機、分散機を使用して
混合分散することによって調製することができる。本発
明の光重合性組成物を用いたカラーフィルターの一般的
な製造法は次の通りである。本発明の光重合性組成物を
溶剤に溶解し、スピンナー等により、まずガラス板、プ
ラスチックス板、撮像素子用シリコンウエハ等の電子部
品の基材に乾燥時の膜厚が０．５〜１０μｍ、好ましく
は１〜３μｍになるように塗布し、溶剤を乾燥すること
により平滑な塗膜とする。この塗膜に目的とする画像を
形成するために、ネガマスクを通して紫外線を照射す
る。この際、全塗膜面に均一に平行光線が照射されるよ
うにマスクアライメント等の装置を用いるのが好まし
い。次にこの照射された塗膜を短時間加熱し、重合を促
進した後、現像液の流液あるいは、シャワー中にさら
し、未硬化部分を溶解させ、現像することにより目的と
する画像（カラーフィルター）が得られる。
種以上組み合わせて用いてもよい。本発明の組成物は、
上記主要成分、さらに必要に応じて用いられるその他の
添加剤を溶媒と混合し各種の混合機、分散機を使用して
混合分散することによって調製することができる。本発
明の光重合性組成物を用いたカラーフィルターの一般的
な製造法は次の通りである。本発明の光重合性組成物を
溶剤に溶解し、スピンナー等により、まずガラス板、プ
ラスチックス板、撮像素子用シリコンウエハ等の電子部
品の基材に乾燥時の膜厚が０．５〜１０μｍ、好ましく
は１〜３μｍになるように塗布し、溶剤を乾燥すること
により平滑な塗膜とする。この塗膜に目的とする画像を
形成するために、ネガマスクを通して紫外線を照射す
る。この際、全塗膜面に均一に平行光線が照射されるよ
うにマスクアライメント等の装置を用いるのが好まし
い。次にこの照射された塗膜を短時間加熱し、重合を促
進した後、現像液の流液あるいは、シャワー中にさら
し、未硬化部分を溶解させ、現像することにより目的と
する画像（カラーフィルター）が得られる。
【００６３】
【実施例】以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。尚、以下の「部」は特
に規定のないかぎり「重量部」を表す。 実施例１ メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０ｗｔ比、重量平均 分子量２００００） ４０部 C. I. Pigment Red 171 ４０部 シクロヘキサノン ６０部 を混合し３本ロールミルで混練した。得られた混練物に、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５０部 を加えて、サンドグラインダーで分散した。分散後、孔
径５μｍのフィルターで粗大粒子を濾過し、カラーフィ
ルター用の赤色顔料分散物とした。
れらに限定されるものではない。尚、以下の「部」は特
に規定のないかぎり「重量部」を表す。 実施例１ メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０ｗｔ比、重量平均 分子量２００００） ４０部 C. I. Pigment Red 171 ４０部 シクロヘキサノン ６０部 を混合し３本ロールミルで混練した。得られた混練物に、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５０部 を加えて、サンドグラインダーで分散した。分散後、孔
径５μｍのフィルターで粗大粒子を濾過し、カラーフィ
ルター用の赤色顔料分散物とした。
【００６４】この顔料分散物を用いて、以下の成分を調
合してカラーフィルター用光重合性組成物を得た。 赤色顔料分散物 １３０部 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０重量比、重量平均 分子量２００００） ３６部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ４０部 ［（２−ヒドロキシ−４−アクリロイルオキシメチル）シクロヘキシル］アク リレート／メチルメタクリレート／アクリル酸共重合体（１５／８０／５ｗ ｔ比）（重量平均分子量：１×１０4、酸価：２５ｍｇＫＯＨ／ｇ） ５部 ４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］ ２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン ３部 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部
合してカラーフィルター用光重合性組成物を得た。 赤色顔料分散物 １３０部 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０重量比、重量平均 分子量２００００） ３６部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ４０部 ［（２−ヒドロキシ−４−アクリロイルオキシメチル）シクロヘキシル］アク リレート／メチルメタクリレート／アクリル酸共重合体（１５／８０／５ｗ ｔ比）（重量平均分子量：１×１０4、酸価：２５ｍｇＫＯＨ／ｇ） ５部 ４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］ ２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン ３部 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部
【００６５】この組成物をカラーフィルター用のガラス
基板にスピンコーターで塗布し、１００℃で２分間乾燥
させたところ赤色の均一な塗膜が得られた。更に２．５
Ｋｗの超高圧水銀灯を使用してマスクを介して１００ｍ
Ｊ／ｃｍ2の露光を行い、０．２５％炭酸ナトリウム水
溶液に浸漬することでマスクパターン通りの画像を得
た。この画像について下記のような引っ掻きテストを行
い、耐スクラッチ性を評価した。耐スクラッチ性は１５
０ｇ／ｃｍ2であり、良好であった。 〔引っ掻きテスト〕測定装置としてスクラッチング イ
ンテンシティ テスター（ＨＥＩＤＯＮ−１８、新東科
学製）を用い、針先端直径：０．３ｍｍで、掃引速度：
５０ｍｍ／ｓｅｃにて、上記で得られたカラーフィルタ
ーの画像部を針で引っ掻き、傷がガラス基板まで到達し
て基板が完全に露出するときの荷重を決定した。
基板にスピンコーターで塗布し、１００℃で２分間乾燥
させたところ赤色の均一な塗膜が得られた。更に２．５
Ｋｗの超高圧水銀灯を使用してマスクを介して１００ｍ
Ｊ／ｃｍ2の露光を行い、０．２５％炭酸ナトリウム水
溶液に浸漬することでマスクパターン通りの画像を得
た。この画像について下記のような引っ掻きテストを行
い、耐スクラッチ性を評価した。耐スクラッチ性は１５
０ｇ／ｃｍ2であり、良好であった。 〔引っ掻きテスト〕測定装置としてスクラッチング イ
ンテンシティ テスター（ＨＥＩＤＯＮ−１８、新東科
学製）を用い、針先端直径：０．３ｍｍで、掃引速度：
５０ｍｍ／ｓｅｃにて、上記で得られたカラーフィルタ
ーの画像部を針で引っ掻き、傷がガラス基板まで到達し
て基板が完全に露出するときの荷重を決定した。
【００６６】比較例１ 実施例１で用いた顔料分散物を用いて以下の成分を調合
してカラーフィルター用光重合性組成物を得た。 赤色顔料分散物 １５０部 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０重量比、重量平均 分子量２００００） ４０部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ４５部 ４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］ ２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン ３部 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部 この組成物に実施例１と同様の処理を施しマスクパター
ン通りの画像を得た。上記と同様に引っ掻きテストによ
ってスクラッチ耐性を測定すると、７６ｇ／ｃｍ2であ
った。
してカラーフィルター用光重合性組成物を得た。 赤色顔料分散物 １５０部 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０重量比、重量平均 分子量２００００） ４０部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ４５部 ４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］ ２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン ３部 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部 この組成物に実施例１と同様の処理を施しマスクパター
ン通りの画像を得た。上記と同様に引っ掻きテストによ
ってスクラッチ耐性を測定すると、７６ｇ／ｃｍ2であ
った。
【００６７】 実施例２ メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０ｗｔ比、重量平均 分子量２００００） ３０部 C. I. Pigment Green 36 ３０部 シクロヘキサノン ３７部 を混合し３本ロールミルで混練した。得られた混練物
に、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４４部 を加えて、サンドグラインダーで分散した。分散後、孔
径５μｍのフィルターで粗大粒子を濾過し、カラーフィ
ルター用の緑色顔料分散物とした。
に、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４４部 を加えて、サンドグラインダーで分散した。分散後、孔
径５μｍのフィルターで粗大粒子を濾過し、カラーフィ
ルター用の緑色顔料分散物とした。
【００６８】次に、 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０ｗｔ比、重量平均 分子量２００００） １０部 C. I. Pigment Yellow 83 １０部 シクロヘキサノン １６部 を混合し３本ロールミルで混練した。得られた混練物
に、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３部 を加えて、サンドグラインダーで分散し、孔径５μｍの
フィルターで粗大粒子を濾過することでカラーフィルタ
ー用の黄色顔料分散物を得た。
に、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １３部 を加えて、サンドグラインダーで分散し、孔径５μｍの
フィルターで粗大粒子を濾過することでカラーフィルタ
ー用の黄色顔料分散物を得た。
【００６９】これら二種類の顔料分散物と以下の成分を
調合することでカラーフィルター用光重合性組成物を得
た。用光重合性組成物を得た。 緑色顔料分散物 １２５部 黄色顔料分散物 ８部 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０重量比、重量平均 分子量２００００） ２４部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ３５部 ［（２−ヒドロキシ−４−アクリロイルオキシメチル）シクロヘキシル］アク リレート／メチルメタクリレート／アクリル酸共重合体（１５／８０／５ｗ ｔ比）（重量平均分子量：８．５×１０3、酸価：１２ｍｇＫＯＨ／ｇ） ５部 ４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］ ２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン ３部 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部 この組成物に実施例１と同様の処理を施しマスクパター
ン通りの画像を得た。実施例１と同様に引っ掻きテスト
を行うと１３６ｇ／ｃｍ2であり、耐スクラッチ性は良
好であった。
調合することでカラーフィルター用光重合性組成物を得
た。用光重合性組成物を得た。 緑色顔料分散物 １２５部 黄色顔料分散物 ８部 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０重量比、重量平均 分子量２００００） ２４部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ３５部 ［（２−ヒドロキシ−４−アクリロイルオキシメチル）シクロヘキシル］アク リレート／メチルメタクリレート／アクリル酸共重合体（１５／８０／５ｗ ｔ比）（重量平均分子量：８．５×１０3、酸価：１２ｍｇＫＯＨ／ｇ） ５部 ４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］ ２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン ３部 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部 この組成物に実施例１と同様の処理を施しマスクパター
ン通りの画像を得た。実施例１と同様に引っ掻きテスト
を行うと１３６ｇ／ｃｍ2であり、耐スクラッチ性は良
好であった。
【００７０】比較例２ 実施例２で用いた顔料分散物を用いて以下の成分を調合
しカラーフィルター用光重合性組成物を得た。 緑色顔料分散物 １７０部 黄色顔料分散物 １１部 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０重量比、重量平均 分子量２００００） ３３部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ４８部 ４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］ ２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン ３部 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部 この組成物からも実施例１と同様の処理によって画像を
得た後、引っ掻きテストを行ったが測定値は４６ｇ／ｃ
ｍ2であり耐スクラッチ性は不良であった。
しカラーフィルター用光重合性組成物を得た。 緑色顔料分散物 １７０部 黄色顔料分散物 １１部 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０重量比、重量平均 分子量２００００） ３３部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ４８部 ４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］ ２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン ３部 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部 この組成物からも実施例１と同様の処理によって画像を
得た後、引っ掻きテストを行ったが測定値は４６ｇ／ｃ
ｍ2であり耐スクラッチ性は不良であった。
【００７１】実施例３ 実施例１で用いた顔料分散物と以下の成分を調合するこ
とでカラーフィルター用光重合性組成物を得た。 赤色顔料分散物 １３５部 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０重量比、重量平均 分子量２００００） ３８部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ４０部 ［（２−ヒドロキシ−４−メタクリロイルオキシエチル）シクロヘキシル］ア クリレート／ベンジルメタクリレート／アクリル酸共重合体（１０／８５／５ ｗｔ比）（重量平均分子量：１．３×１０4、酸価：２４ｍｇＫＯＨ／ｇ） ５部 ４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］ ２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン ３部 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部 この組成物も実施例１と同様の処理で画像を得た後、引
っ掻きテストを行うと１４１ｇ／ｃｍ2であり耐スクラ
ッチ性は良好であった。
とでカラーフィルター用光重合性組成物を得た。 赤色顔料分散物 １３５部 メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（８０／２０重量比、重量平均 分子量２００００） ３８部 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ４０部 ［（２−ヒドロキシ−４−メタクリロイルオキシエチル）シクロヘキシル］ア クリレート／ベンジルメタクリレート／アクリル酸共重合体（１０／８５／５ ｗｔ比）（重量平均分子量：１．３×１０4、酸価：２４ｍｇＫＯＨ／ｇ） ５部 ４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］ ２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン ３部 ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１部 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２００部 この組成物も実施例１と同様の処理で画像を得た後、引
っ掻きテストを行うと１４１ｇ／ｃｍ2であり耐スクラ
ッチ性は良好であった。
【００７２】
【発明の効果】本発明により、感度が高く、少ない露光
量で耐溶剤性、耐スクラッチ性が優れた画像が得られる
カラーフィルター用光重合性組成物が得られる。
量で耐溶剤性、耐スクラッチ性が優れた画像が得られる
カラーフィルター用光重合性組成物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ ５Ｇ４３５ Ｇ０３Ｆ 7/038 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/038 ５０１ Ｇ０９Ｆ 9/00 ３２１ Ｇ０９Ｆ 9/00 ３２１Ｄ Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA06 AA13 AB13 AC01 AD01 BC13 BC53 BC81 BC83 BC85 BC86 BC92 CA14 CA28 CB13 CB42 CC12 2H048 BA45 BA47 BA48 BB42 4J011 QB03 QC07 RA02 RA03 RA04 RA08 RA09 RA10 SA74 SA75 SA78 SA82 SA83 TA03 TA09 TA10 UA01 VA01 WA02 WA10 4J027 AA02 AJ01 AJ02 AJ05 CA02 CA03 CA05 CA09 CA10 CA14 CA25 CA28 CA34 CB10 CC05 CD08 4J100 AJ02R AK43Q AK51Q AL03P AL04P AL05P AL08P AL09P AL62Q AL66Q BA03Q BA04Q BA29Q BA30Q BA31Q BA53Q BB01P BB03P BC02Q BC03Q BC04P BC04Q CA04 CA05 DA01 DA29 JA32 JA43 5G435 AA14 GG12 HH20 KK07
Claims (3)
- 【請求項１】 不飽和二重結合を有する光重合性化合
物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、顔料を含むカ
ラーフィルター用光重合性組成物において、前記不飽和
二重結合を有する光重合性化合物が、重量平均分子量が
５０００以上であり且つ下記一般式（Ｉ）で表される重
合体を含むことを特徴とするカラーフィルター用光重合
性組成物。 【化１】 一般式（Ｉ）中、Ｘ1〜Ｘ3は、各々独立に、水素原子又
はメチル基を表す。Ｒは、炭素数１〜１２個のアルキル
基あるいはアラルキル基を表す。Ｚは、ヘテロ原子を含
んでいてもよい、炭素数１２個以下の２価の連結基を表
す。ａ、ｂ、ｃは、ａ＋ｂ＋ｃ＝１００となる正の整数
の組み合わせで、ａ＞０、ｂ＋ｃ＞０を表す。 - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）におけるＺが、水酸基
を有する脂環式構造を含む２価の連結基であることを特
徴とする請求項１に記載のカラーフィルター用光重合性
組成物。 - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表される重合体の酸
価が、５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇであるこ
とを特徴とする請求項１又は２に記載のカラーフィルタ
ー用光重合性組成物。
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