JP2000143558A - 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子 - Google Patents
発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光化合物及びこれを発色材料として採用し
ている表示素子を提供する。 【解決手段】 発光化合物は青色発光材料として発光効
率に優れる。このような発光化合物を利用して発光層の
ような有機膜を形成すれば青色を具現する有機電子発光
素子を製造できる。
ている表示素子を提供する。 【解決手段】 発光化合物は青色発光材料として発光効
率に優れる。このような発光化合物を利用して発光層の
ような有機膜を形成すれば青色を具現する有機電子発光
素子を製造できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は青色発光化合物とこ
の発光化合物を発色材料として採用している表示素子に
関する。
の発光化合物を発色材料として採用している表示素子に
関する。
【０００２】
【従来の技術】情報通信産業の発達が加速化するにつれ
て、高度の性能を有する表示素子が要求されている。表
示素子は一般的に発光型表示素子と非発光型表示素子に
分けうる。発光型表示素子としては陰極線管、発光ダイ
オード（ＬＥＤ）などがあり、非発光型表示素子として
は液晶表示素子などがある。
て、高度の性能を有する表示素子が要求されている。表
示素子は一般的に発光型表示素子と非発光型表示素子に
分けうる。発光型表示素子としては陰極線管、発光ダイ
オード（ＬＥＤ）などがあり、非発光型表示素子として
は液晶表示素子などがある。
【０００３】表示素子の基本的な性能を示す指標には作
動電圧、消費電力、輝度、コントラスト、応答時間、寿
命、表示色などがある。
動電圧、消費電力、輝度、コントラスト、応答時間、寿
命、表示色などがある。
【０００４】非発光型表示素子中の一つの液晶表示素子
は軽くて消費電力が少ない利点があって現在最も広く使
われている。しかし、応答時間、コントラスト、視野角
などの特性が満足できる水準に到達できなくてまだ改善
の余地が多い。それで、このような問題点を補完できる
次世代表示素子として電子発光素子が注目されている。
は軽くて消費電力が少ない利点があって現在最も広く使
われている。しかし、応答時間、コントラスト、視野角
などの特性が満足できる水準に到達できなくてまだ改善
の余地が多い。それで、このような問題点を補完できる
次世代表示素子として電子発光素子が注目されている。
【０００５】電子発光素子（ＥＬ ｄｅｖｉｃｅ）は自
発発光型表示素子として視野角が広くてコントラストが
優秀なだけでなく応答時間が速い長所がある。
発発光型表示素子として視野角が広くてコントラストが
優秀なだけでなく応答時間が速い長所がある。
【０００６】ＥＬ素子は発光層形成用材料に従って無機
ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに区分される。ここで有機Ｅ
Ｌ素子は無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧及び応答
速度特性に優れて多色化が可能という長所がある。
ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに区分される。ここで有機Ｅ
Ｌ素子は無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧及び応答
速度特性に優れて多色化が可能という長所がある。
【０００７】図１は一般的な有機ＥＬ素子の構造を示す
断面図である。これを参照すれば、基板１１の上部にア
ノード１２が形成されている。そしてこのアノード１２
の上部にはホール輸送層１３、発光層１４、電子輸送層
１５及びカソード１６が順次に形成されている。ここで
ホール輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５は有
機化合物よりなる有機薄膜である。
断面図である。これを参照すれば、基板１１の上部にア
ノード１２が形成されている。そしてこのアノード１２
の上部にはホール輸送層１３、発光層１４、電子輸送層
１５及びカソード１６が順次に形成されている。ここで
ホール輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５は有
機化合物よりなる有機薄膜である。
【０００８】前述したような構造を有する有機ＥＬ素子
の駆動原理は次の通りである。
の駆動原理は次の通りである。
【０００９】前記アノード１２及びカソード１６間に電
圧を印加すれば、アノード１２から注入されたホールは
ホール輸送層１３を経由して発光層１４に移動される。
一方、電子はカソード１６から電子輸送層１５を経由し
て発光層１４に注入され、発光層１４領域でキャリアが
再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。この
励起子が励起状態から基底状態に変化し、これにより発
光層の蛍光性分子が発光することによって画像が形成さ
れる。
圧を印加すれば、アノード１２から注入されたホールは
ホール輸送層１３を経由して発光層１４に移動される。
一方、電子はカソード１６から電子輸送層１５を経由し
て発光層１４に注入され、発光層１４領域でキャリアが
再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。この
励起子が励起状態から基底状態に変化し、これにより発
光層の蛍光性分子が発光することによって画像が形成さ
れる。
【００１０】一方、１９８７年イーストマンコダック社
（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ Ｃｏ．）では発光層形
成用材料として低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム
錯体を利用している有機電子発光素子を開発した（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８
７）。
（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ Ｃｏ．）では発光層形
成用材料として低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム
錯体を利用している有機電子発光素子を開発した（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８
７）。
【００１１】その他、発光層形成用材料としてポリ（ｐ
−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（２−メトキ
シ−５−（２’−エチルへキシルオキシ）−１，４−フ
ェニレンビニレン）のような高分子を使用している有機
電子発光素子が発表された（Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５
３９，１９９０ ＆ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．
５８，１９８２，１９９１）。
−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（２−メトキ
シ−５−（２’−エチルへキシルオキシ）−１，４−フ
ェニレンビニレン）のような高分子を使用している有機
電子発光素子が発表された（Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５
３９，１９９０ ＆ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．
５８，１９８２，１９９１）。
【００１２】ところが、前記高分子中ＰＰＶは有機溶媒
に対する溶解度特性が不良でスピンコーティング法によ
る膜形成時多くの難しさがある。このような問題点を解
決させるためにＰＰＶに有機溶媒に対する溶解度特性を
改善させうる作用基を導入させた可溶性ＰＰＶが開発さ
れた。ＰＰＶまたはその誘導体を発光層材料として採用
している有機電子発光素子は緑色からオレンジ色までの
色を具現する。
に対する溶解度特性が不良でスピンコーティング法によ
る膜形成時多くの難しさがある。このような問題点を解
決させるためにＰＰＶに有機溶媒に対する溶解度特性を
改善させうる作用基を導入させた可溶性ＰＰＶが開発さ
れた。ＰＰＶまたはその誘導体を発光層材料として採用
している有機電子発光素子は緑色からオレンジ色までの
色を具現する。
【００１３】一方、現在まで知られた青色発光化合物は
他の色相の発光化合物に比べて発光効率が低下する問題
点があり、これによって新しい青色発光化合物開発に対
する必要性がだんだん高まっている。
他の色相の発光化合物に比べて発光効率が低下する問題
点があり、これによって新しい青色発光化合物開発に対
する必要性がだんだん高まっている。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は前記の
問題点を解決して発光効率と輝度特性が改善された青色
発光化合物を提供することである。
問題点を解決して発光効率と輝度特性が改善された青色
発光化合物を提供することである。
【００１５】本発明の他の目的は前記化合物を発色材料
として採用している表示素子を提供することである。
として採用している表示素子を提供することである。
【００１６】
【課題を解決するための手段】前記の最初の目的を達成
するために本発明では、化学式１で表示される発光化合
物を提供する。
するために本発明では、化学式１で表示される発光化合
物を提供する。
【００１７】
【化５】
【００１８】前記式中、Ａｒは非置換されたまたは置換
されたフェニル、非置換されたまたは置換されたナフタ
リン、非置換されたまたは置換されたアントラセン、非
置換されたまたは置換されたジフェニルアントラセン、
非置換されたまたは置換されたフェナントレン、非置換
されたまたは置換されたインデン、非置換されたまたは
置換されたアセナフテン、非置換されたまたは置換され
たビフェニル、非置換されたまたは置換されたフルオレ
ン、非置換されたまたは置換されたカルバゾール、非置
換されたまたは置換されたチオフェン、非置換されたま
たは置換されたピリジン、非置換されたまたは置換され
たオキサジアゾール、非置換されたまたは置換されたオ
キサゾール、非置換されたまたは置換されたトリアゾー
ル、非置換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、
非置換されたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換
されたまたは置換されたチアジアゾールよりなる群から
選択され、Ｒ1及びＲ2は水素、炭素数１乃至２０のアル
キル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基であり、
Ｒ3及びＲ4は水素またはフェニル基であり、ｎは０また
は１で、Ｍは下記構造式
されたフェニル、非置換されたまたは置換されたナフタ
リン、非置換されたまたは置換されたアントラセン、非
置換されたまたは置換されたジフェニルアントラセン、
非置換されたまたは置換されたフェナントレン、非置換
されたまたは置換されたインデン、非置換されたまたは
置換されたアセナフテン、非置換されたまたは置換され
たビフェニル、非置換されたまたは置換されたフルオレ
ン、非置換されたまたは置換されたカルバゾール、非置
換されたまたは置換されたチオフェン、非置換されたま
たは置換されたピリジン、非置換されたまたは置換され
たオキサジアゾール、非置換されたまたは置換されたオ
キサゾール、非置換されたまたは置換されたトリアゾー
ル、非置換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、
非置換されたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換
されたまたは置換されたチアジアゾールよりなる群から
選択され、Ｒ1及びＲ2は水素、炭素数１乃至２０のアル
キル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基であり、
Ｒ3及びＲ4は水素またはフェニル基であり、ｎは０また
は１で、Ｍは下記構造式
【００１９】
【化６】
【００２０】よりなる群から選択され、Ｒ5とＲ6はお互
いに関係なく水素、炭素数１乃至２０のアルキル基及び
炭素数１乃至２０のアルコキシ基よりなる群から選択さ
れる。
いに関係なく水素、炭素数１乃至２０のアルキル基及び
炭素数１乃至２０のアルコキシ基よりなる群から選択さ
れる。
【００２１】本発明の２番目の目的は前記発光化合物を
発色材料として採用していることを特徴とする表示素子
によりなる。このような本発明の望ましい一面として、
前記発光化合物を発色材料として採用している有機電子
発光素子を挙げられる。
発色材料として採用していることを特徴とする表示素子
によりなる。このような本発明の望ましい一面として、
前記発光化合物を発色材料として採用している有機電子
発光素子を挙げられる。
【００２２】即ち、本発明の２番目の目的はまた、一対
の電極間に備えられている有機膜を含んでいる有機電子
発光素子において、前記有機膜が化学式１の発光化合物
を含んでいることを特徴とする有機電子発光素子を提供
する。
の電極間に備えられている有機膜を含んでいる有機電子
発光素子において、前記有機膜が化学式１の発光化合物
を含んでいることを特徴とする有機電子発光素子を提供
する。
【００２３】
【化７】
【００２４】前記式中、Ａｒは非置換されたまたは置換
されたフェニル、非置換されたまたは置換されたナフタ
リン、非置換されたまたは置換されたアントラセン、非
置換されたまたは置換されたジフェニルアントラセン、
非置換されたまたは置換されたフェナントレン、非置換
されたまたは置換されたインデン、非置換されたまたは
置換されたアセナフテン、非置換されたまたは置換され
たビフェニル、非置換されたまたは置換されたフルオレ
ン、非置換されたまたは置換されたカルバゾール、非置
換されたまたは置換されたチオフェン、非置換されたま
たは置換されたピリジン、非置換されたまたは置換され
たオキサジアゾール、非置換されたまたは置換されたオ
キサゾール、非置換されたまたは置換されたトリアゾー
ル、非置換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、
非置換されたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換
されたまたは置換されたチアジアゾールよりなる群から
選択され、Ｒ1及びＲ2は水素、炭素数１乃至２０のアル
キル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基であり、
Ｒ3及びＲ4は水素またはフェニル基であり、ｎは０また
は１で、Ｍは下記構造式
されたフェニル、非置換されたまたは置換されたナフタ
リン、非置換されたまたは置換されたアントラセン、非
置換されたまたは置換されたジフェニルアントラセン、
非置換されたまたは置換されたフェナントレン、非置換
されたまたは置換されたインデン、非置換されたまたは
置換されたアセナフテン、非置換されたまたは置換され
たビフェニル、非置換されたまたは置換されたフルオレ
ン、非置換されたまたは置換されたカルバゾール、非置
換されたまたは置換されたチオフェン、非置換されたま
たは置換されたピリジン、非置換されたまたは置換され
たオキサジアゾール、非置換されたまたは置換されたオ
キサゾール、非置換されたまたは置換されたトリアゾー
ル、非置換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、
非置換されたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換
されたまたは置換されたチアジアゾールよりなる群から
選択され、Ｒ1及びＲ2は水素、炭素数１乃至２０のアル
キル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基であり、
Ｒ3及びＲ4は水素またはフェニル基であり、ｎは０また
は１で、Ｍは下記構造式
【００２５】
【化８】
【００２６】よりなる群から選択され、Ｒ5とＲ6はお互
いに関係なく水素、炭素数１乃至２０のアルキル基及び
炭素数１乃至２０のアルコキシ基よりなる群から選択さ
れる。
いに関係なく水素、炭素数１乃至２０のアルキル基及び
炭素数１乃至２０のアルコキシ基よりなる群から選択さ
れる。
【００２７】
【発明の実施の形態】以下、添付した図面を参照して本
発明の望ましい実施の形態に対して詳細に説明する。
発明の望ましい実施の形態に対して詳細に説明する。
【００２８】本発明による化学式１の発光化合物は青色
発光材料として両末端に立体障害を与えられる大きなグ
ループ、例えばトリフェニルシリルフェニル基、トリフ
ェニルメチルフェニル基、フルオレングループなどを導
入して分子間パックキングを防止する。その結果、分子
間相互作用によって励起子が消光されることが抑制でき
発光効率が向上する。
発光材料として両末端に立体障害を与えられる大きなグ
ループ、例えばトリフェニルシリルフェニル基、トリフ
ェニルメチルフェニル基、フルオレングループなどを導
入して分子間パックキングを防止する。その結果、分子
間相互作用によって励起子が消光されることが抑制でき
発光効率が向上する。
【００２９】
【化９】
【００３０】前記式中、Ａｒは非置換されたまたは置換
されたフェニル、非置換されたまたは置換されたナフタ
リン、非置換されたまたは置換されたアントラセン、非
置換されたまたは置換されたジフェニルアントラセン、
非置換されたまたは置換されたフェナントレン、非置換
されたまたは置換されたインデン、非置換されたまたは
置換されたアセナフテン、非置換されたまたは置換され
たビフェニル、非置換されたまたは置換されたフルオレ
ン、非置換されたまたは置換されたカルバゾール、非置
換されたまたは置換されたチオフェン、非置換されたま
たは置換されたピリジン、非置換されたまたは置換され
たオキサジアゾール、非置換されたまたは置換されたオ
キサゾール、非置換されたまたは置換されたトリアゾー
ル、非置換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、
非置換されたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換
されたまたは置換されたチアジアゾールよりなる群から
選択され、Ｒ1及びＲ2は水素、炭素数１乃至２０のアル
キル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基であり、
Ｒ3及びＲ4は水素またはフェニル基であり、ｎは０また
は１で、Ｍは下記構造式
されたフェニル、非置換されたまたは置換されたナフタ
リン、非置換されたまたは置換されたアントラセン、非
置換されたまたは置換されたジフェニルアントラセン、
非置換されたまたは置換されたフェナントレン、非置換
されたまたは置換されたインデン、非置換されたまたは
置換されたアセナフテン、非置換されたまたは置換され
たビフェニル、非置換されたまたは置換されたフルオレ
ン、非置換されたまたは置換されたカルバゾール、非置
換されたまたは置換されたチオフェン、非置換されたま
たは置換されたピリジン、非置換されたまたは置換され
たオキサジアゾール、非置換されたまたは置換されたオ
キサゾール、非置換されたまたは置換されたトリアゾー
ル、非置換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、
非置換されたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換
されたまたは置換されたチアジアゾールよりなる群から
選択され、Ｒ1及びＲ2は水素、炭素数１乃至２０のアル
キル基または炭素数１乃至２０のアルコキシ基であり、
Ｒ3及びＲ4は水素またはフェニル基であり、ｎは０また
は１で、Ｍは下記構造式
【００３１】
【化１０】
【００３２】よりなる群から選択され、Ｒ5とＲ6はお互
いに関係なく水素、炭素数１乃至２０のアルキル基及び
炭素数１乃至２０のアルコキシ基よりなる群から選択さ
れる。
いに関係なく水素、炭素数１乃至２０のアルキル基及び
炭素数１乃至２０のアルコキシ基よりなる群から選択さ
れる。
【００３３】前記化学式１において、置換されたフェニ
ルの例としてはメトキシフェニル、メチルフェニル、ト
リフェニルシリルフェニル、エチルへキシルオキシフェ
ニルがあり、置換されたナフタリンの例としてはメトキ
シナフタリン、フェニルナフタリンがあり、置換された
アントラセンの例としてはフェニルアントラセンがあ
り、置換されたジフェニルアントラセンの例としては２
−フェノキシ−９，１０ジフェニルアントラセンがあ
り、置換されたフェナントレンの例としてはフェニルフ
ェナントレンがあり、置換されたインデンの例としては
ジへキシルインデンがあり、置換されたアセナフテンの
例としてはフェニルアセナフテンがあり、置換されたビ
フェニルの例としてはメトキシビフェニル、フェノキシ
ビフェニルがあり、置換されたフルオレンの例としては
ジメチルフルオレン、ジエチルフルオレン、ジへキシル
フルオレン、ジへプチルフルオレン、ジオクチルフルオ
レン、ジノニルフルオレン、ジデシルフルオレン、ジド
デシルフルオレン、ジフェニルフルオレンがあり、置換
されたカルバゾールの例としてはＮ−エチルへキシルカ
ルバゾールがあり、置換されたチオフェンの例としては
５−フェニルチオフェンがあり、置換されたピリジンの
例としてはフェニルピリジンがあり、置換されたオキサ
ジアゾールの例としてはフェニルオキサジアゾール、ジ
フェニルオキサジアゾールがあり、置換されたオキサゾ
ールの例としてはベンゾオキサゾールがあり、置換され
たトリアゾールの例としては２，５−ジフェニル−１−
（３’−トリフルオロメチルフェニル）トリアゾールが
あり、置換されたベンゾチオフェンの例としてはフェニ
ルベンゾチオフェンがあり、置換されたジベンゾフラン
の例としてはフェニルジベンゾフランがあり、置換され
たチアジアゾールの例としてはフェニルチアジアゾー
ル、ジフェニルチアジアゾールがある。
ルの例としてはメトキシフェニル、メチルフェニル、ト
リフェニルシリルフェニル、エチルへキシルオキシフェ
ニルがあり、置換されたナフタリンの例としてはメトキ
シナフタリン、フェニルナフタリンがあり、置換された
アントラセンの例としてはフェニルアントラセンがあ
り、置換されたジフェニルアントラセンの例としては２
−フェノキシ−９，１０ジフェニルアントラセンがあ
り、置換されたフェナントレンの例としてはフェニルフ
ェナントレンがあり、置換されたインデンの例としては
ジへキシルインデンがあり、置換されたアセナフテンの
例としてはフェニルアセナフテンがあり、置換されたビ
フェニルの例としてはメトキシビフェニル、フェノキシ
ビフェニルがあり、置換されたフルオレンの例としては
ジメチルフルオレン、ジエチルフルオレン、ジへキシル
フルオレン、ジへプチルフルオレン、ジオクチルフルオ
レン、ジノニルフルオレン、ジデシルフルオレン、ジド
デシルフルオレン、ジフェニルフルオレンがあり、置換
されたカルバゾールの例としてはＮ−エチルへキシルカ
ルバゾールがあり、置換されたチオフェンの例としては
５−フェニルチオフェンがあり、置換されたピリジンの
例としてはフェニルピリジンがあり、置換されたオキサ
ジアゾールの例としてはフェニルオキサジアゾール、ジ
フェニルオキサジアゾールがあり、置換されたオキサゾ
ールの例としてはベンゾオキサゾールがあり、置換され
たトリアゾールの例としては２，５−ジフェニル−１−
（３’−トリフルオロメチルフェニル）トリアゾールが
あり、置換されたベンゾチオフェンの例としてはフェニ
ルベンゾチオフェンがあり、置換されたジベンゾフラン
の例としてはフェニルジベンゾフランがあり、置換され
たチアジアゾールの例としてはフェニルチアジアゾー
ル、ジフェニルチアジアゾールがある。
【００３４】前記化学式１の化合物は表示素子の発色材
料として利用でき、特に有機電子発光素子の発光層のよ
うな有機膜形成時有用である。
料として利用でき、特に有機電子発光素子の発光層のよ
うな有機膜形成時有用である。
【００３５】前記化学式１に表示される化合物の具体的
な例として、前記Ａｒがフェニル基で、Ｒ3とＲ4が水素
で、Ｍがトリフェニルシリルフェニル基で、Ｒ1が２−
エチルへキシルオキシ基で、Ｒ2がメトキシ基で、ｎが
１である化学式２の化合物、前記Ａｒが１，３，４−オ
キサジアゾールで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が全て水素
で、Ｍがトリフェニルシリルフェニル基で、ｎが１であ
る化学式３の化合物及び前記Ａｒがビフェニル基で、Ｒ
3とＲ4がフェニル基で、Ｍが９，９’−ジヘキシルフル
オレンで、Ｒ1とＲ2が水素で、ｎが０である化学式４の
ｘ化合物がある。
な例として、前記Ａｒがフェニル基で、Ｒ3とＲ4が水素
で、Ｍがトリフェニルシリルフェニル基で、Ｒ1が２−
エチルへキシルオキシ基で、Ｒ2がメトキシ基で、ｎが
１である化学式２の化合物、前記Ａｒが１，３，４−オ
キサジアゾールで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が全て水素
で、Ｍがトリフェニルシリルフェニル基で、ｎが１であ
る化学式３の化合物及び前記Ａｒがビフェニル基で、Ｒ
3とＲ4がフェニル基で、Ｍが９，９’−ジヘキシルフル
オレンで、Ｒ1とＲ2が水素で、ｎが０である化学式４の
ｘ化合物がある。
【００３６】
【化１１】
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【化１３】
【００３９】以下、本発明による有機電子発光素子の製
造方法を調べる。
造方法を調べる。
【００４０】まず、基板上部にアノード電極用物質をコ
ーティングする。ここで基板としては通常的な有機ＥＬ
素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平滑
性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透
明プラスチック基板が望ましい。そしてアノード電極用
物質としては透明で伝導性に優れた酸化インジウム錫、
酸化錫、酸化亜鉛などを使用する。
ーティングする。ここで基板としては通常的な有機ＥＬ
素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平滑
性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透
明プラスチック基板が望ましい。そしてアノード電極用
物質としては透明で伝導性に優れた酸化インジウム錫、
酸化錫、酸化亜鉛などを使用する。
【００４１】前記アノード電極上部にホール輸送層形成
用物質を真空蒸着してホール輸送層を形成する。このホ
ール輸送層の上部に化学式１の化合物を真空蒸着して発
光層を形成する。
用物質を真空蒸着してホール輸送層を形成する。このホ
ール輸送層の上部に化学式１の化合物を真空蒸着して発
光層を形成する。
【００４２】その後、前記発光層の上部にカソード形成
用金属を真空蒸着またはスパッタリングしてカソードを
形成することによって有機ＥＬ素子が完成される。ここ
でカソード形成用金属としてはリチウム、マグネシウ
ム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム、カルシウ
ム、マグネシウム−インジウム、マグネシウム−銀など
が利用される。
用金属を真空蒸着またはスパッタリングしてカソードを
形成することによって有機ＥＬ素子が完成される。ここ
でカソード形成用金属としてはリチウム、マグネシウ
ム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム、カルシウ
ム、マグネシウム−インジウム、マグネシウム−銀など
が利用される。
【００４３】前記発光層の上部にはカソードを形成する
前に電子輸送層を形成する場合もある。この電子輸送層
は通常的な電子輸送層形成用物質を使用して形成する。
前に電子輸送層を形成する場合もある。この電子輸送層
は通常的な電子輸送層形成用物質を使用して形成する。
【００４４】前記ホール輸送層物質は特に限られなく、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン（ＴＰＤ）のようなトリフェニルアミン誘導体が使
われる。
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン（ＴＰＤ）のようなトリフェニルアミン誘導体が使
われる。
【００４５】本発明の有機電子発光素子はアノード、ホ
ール輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードの中で選
択された２個の層間に特性向上のための中間層をさらに
形成することができる。例えば、アノードとホール輸送
層との間にバッファー層をさらに形成できるが、このよ
うにバッファー層を形成すればアノードとホール輸送層
との間の接触抵抗が減少すると同時に、発光層に対する
アノードのホール輸送能力が向上して素子の特性が全般
的に改善する効果を得られる。
ール輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードの中で選
択された２個の層間に特性向上のための中間層をさらに
形成することができる。例えば、アノードとホール輸送
層との間にバッファー層をさらに形成できるが、このよ
うにバッファー層を形成すればアノードとホール輸送層
との間の接触抵抗が減少すると同時に、発光層に対する
アノードのホール輸送能力が向上して素子の特性が全般
的に改善する効果を得られる。
【００４６】前記バッファ層形成物質は特別に限られて
はいないが、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤ
Ｔ）、ポリアニリンなどが使われる。
はいないが、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤ
Ｔ）、ポリアニリンなどが使われる。
【００４７】有機電子発光素子は前述したような順序即
ち、アノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カ
ソード順に製造しても良いし、その反対の順序即ち、カ
ソード／電子輸送層／発光層／ホール輸送層／アノード
順に製造してもよい。
ち、アノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カ
ソード順に製造しても良いし、その反対の順序即ち、カ
ソード／電子輸送層／発光層／ホール輸送層／アノード
順に製造してもよい。
【００４８】図２−４は本発明の化学式２、３及び４に
表示される化合物の合成経路を示す図面である。
表示される化合物の合成経路を示す図面である。
【００４９】以下、図２と図３を参照して、本発明を具
体的な実施例を挙げて詳細に説明するが、本発明が下記
実施例に限られることではない。
体的な実施例を挙げて詳細に説明するが、本発明が下記
実施例に限られることではない。
【００５０】合成例１．化学式２の化合物（図２参照） １，４−ジブロムベンゼンをジエチルエーテルに溶解し
た後、反応混合物の温度を−４０℃にした。ここにｎ−
ブチルリチウムを徐々に添加して常温で２時間攪拌し
た。次いで、反応混合物の温度を−７８℃に調節した
後、１当量のトリフェニルクロロシランを滴加した。こ
の反応混合物を常温で１２時間攪拌してトリフェニルシ
リルフェニルブロマイド（Ａ）を得た（収率：７８
％）。
た後、反応混合物の温度を−４０℃にした。ここにｎ−
ブチルリチウムを徐々に添加して常温で２時間攪拌し
た。次いで、反応混合物の温度を−７８℃に調節した
後、１当量のトリフェニルクロロシランを滴加した。こ
の反応混合物を常温で１２時間攪拌してトリフェニルシ
リルフェニルブロマイド（Ａ）を得た（収率：７８
％）。
【００５１】１：２モル比の２−（２’−エチルへキシ
ルオキシ）−５−メトキシ−１，４−ジブロムベンゼン
と４−ビニルフェニルボロニクアシッドにテトラヒドロ
フラン（以下、ＴＨＦと称す）、２Ｍ−Ｋ2ＣＯ3水溶液
及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
を付加した後、これを混合した。この反応混合物を２４
時間反応させて化合物（Ｂ）を得た（収率：６０％）。
ルオキシ）−５−メトキシ−１，４−ジブロムベンゼン
と４−ビニルフェニルボロニクアシッドにテトラヒドロ
フラン（以下、ＴＨＦと称す）、２Ｍ−Ｋ2ＣＯ3水溶液
及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
を付加した後、これを混合した。この反応混合物を２４
時間反応させて化合物（Ｂ）を得た（収率：６０％）。
【００５２】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、Ｄ
ＭＦと称す）溶媒に化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を混合
し、ここにパラジウム（ＩＩ）ジアセテート（ＣＨ3Ｃ
Ｏ2） 2Ｐｄとトリトリルフォスフィン（ＣＨ3Ｃ6Ｈ
4Ｏ）3Ｐとトリエチルアミンを付加及び混合した。この
反応混合物を１００℃に加熱して４０時間反応させた。
反応が終わった後、反応混合物をメタノールに入れて沈
殿物を形成させた。得られた沈殿物をクロロホルムに溶
解した後、メタノールを付加して再沈殿させた。得られ
た沈殿物をろ過及び乾燥して化学式２の化合物を得た
（収率：５６％）。
ＭＦと称す）溶媒に化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）を混合
し、ここにパラジウム（ＩＩ）ジアセテート（ＣＨ3Ｃ
Ｏ2） 2Ｐｄとトリトリルフォスフィン（ＣＨ3Ｃ6Ｈ
4Ｏ）3Ｐとトリエチルアミンを付加及び混合した。この
反応混合物を１００℃に加熱して４０時間反応させた。
反応が終わった後、反応混合物をメタノールに入れて沈
殿物を形成させた。得られた沈殿物をクロロホルムに溶
解した後、メタノールを付加して再沈殿させた。得られ
た沈殿物をろ過及び乾燥して化学式２の化合物を得た
（収率：５６％）。
【００５３】合成例２．化学式３の化合物（図３参照） 丸底のフラスコにビニルマグネシウムブロマイドを付加
した後、窒素ガス雰囲気下でトリ−ｎ−ブチルチンクロ
ライドとＴＨＦを滴加した。この反応混合物を２４時間
還流して化合物（Ｃ）を得た（収率：８０％）。
した後、窒素ガス雰囲気下でトリ−ｎ−ブチルチンクロ
ライドとＴＨＦを滴加した。この反応混合物を２４時間
還流して化合物（Ｃ）を得た（収率：８０％）。
【００５４】１，４−ジブロムベンゼンをジエチルエー
テルに溶解し、この溶液の温度を−４０℃で調節した。
ここにｎ−ブチルリチウムを滴加して２時間常温で攪拌
した。反応混合物の温度を−７８℃に調節した後、１当
量のトリフェニルクロロシランを滴加し常温で１２時間
攪拌して化合物（Ａ）を得た（収率：８０％）。
テルに溶解し、この溶液の温度を−４０℃で調節した。
ここにｎ−ブチルリチウムを滴加して２時間常温で攪拌
した。反応混合物の温度を−７８℃に調節した後、１当
量のトリフェニルクロロシランを滴加し常温で１２時間
攪拌して化合物（Ａ）を得た（収率：８０％）。
【００５５】無水のトルエン、化合物（Ａ）と少量の
２，６−ジ−テルト−ブチル−４−メチルフェノル（Ｂ
ＨＴ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウムの混合物を攪拌した後、ここに化合物（Ｃ）を付
加した。得られた反応混合物を２４時間還流して化合物
（Ｄ）を得た（収率：８０％）。
２，６−ジ−テルト−ブチル−４−メチルフェノル（Ｂ
ＨＴ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウムの混合物を攪拌した後、ここに化合物（Ｃ）を付
加した。得られた反応混合物を２４時間還流して化合物
（Ｄ）を得た（収率：８０％）。
【００５６】無水アセトンにピリジンと４−ブロモ安息
香酸ヒドラジドを付加して溶解した。ここに４−ブロモ
ベンゾイルクロライドをアセトンに溶解した溶液を付加
した後、６時間還流して化合物（Ｅ）を得た（収率：７
０％）。
香酸ヒドラジドを付加して溶解した。ここに４−ブロモ
ベンゾイルクロライドをアセトンに溶解した溶液を付加
した後、６時間還流して化合物（Ｅ）を得た（収率：７
０％）。
【００５７】化合物（Ｅ）にチオニルクロライドとトル
エンを付加した後、これを２４時間還流させて化合物
２，５−ビス（４’−ブロモフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール（Ｆ）を得た（収率：９５％）。
エンを付加した後、これを２４時間還流させて化合物
２，５−ビス（４’−ブロモフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール（Ｆ）を得た（収率：９５％）。
【００５８】ＤＭＦ、化合物（Ｄ）、化合物（Ｆ）、パ
ラジウム（ＩＩ）ジアセテート（ＣＨ3ＣＯ2）2Ｐｄと
（ＣＨ3Ｃ6Ｈ4Ｏ）3Ｐ及びトリチルアミンを混合し、こ
の混合物を１００℃に調節した。得られた反応混合物を
４０時間反応させた。
ラジウム（ＩＩ）ジアセテート（ＣＨ3ＣＯ2）2Ｐｄと
（ＣＨ3Ｃ6Ｈ4Ｏ）3Ｐ及びトリチルアミンを混合し、こ
の混合物を１００℃に調節した。得られた反応混合物を
４０時間反応させた。
【００５９】反応が終わった後、反応混合物をメタノー
ルに入れて沈殿物を形成させた。得られた沈殿物をクロ
ロホルムに溶解した後、ここにメタノールを付加して再
沈殿させた。得られた沈殿物をろ過及び乾燥して化学式
３の化合物を得た（収率：４８％）。
ルに入れて沈殿物を形成させた。得られた沈殿物をクロ
ロホルムに溶解した後、ここにメタノールを付加して再
沈殿させた。得られた沈殿物をろ過及び乾燥して化学式
３の化合物を得た（収率：４８％）。
【００６０】合成例３．化学式４の化合物（図４参照） ４−ブロモベンジルブロマイドにトリフェニルホスフィ
ンとベンゼンを付加し、この反応混合物を１２時間還流
させて４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブ
ロマイド（Ｇ）を得た（収率：９５％）。
ンとベンゼンを付加し、この反応混合物を１２時間還流
させて４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブ
ロマイド（Ｇ）を得た（収率：９５％）。
【００６１】フルオレンをジエチルエーテルに溶解させ
た後、ここに２当量のｎ−ブチルリチウムを付加した。
次いで、反応混合物に２当量のｎ−へキシルブロマイド
を付加し反応させて９，９’−ジヘキシルフルオレン
（Ｈ）を得た（収率：９５％）。
た後、ここに２当量のｎ−ブチルリチウムを付加した。
次いで、反応混合物に２当量のｎ−へキシルブロマイド
を付加し反応させて９，９’−ジヘキシルフルオレン
（Ｈ）を得た（収率：９５％）。
【００６２】ベンゾイルクロライドに、メチレンクロラ
イド、９，９’−ジヘキシルフルオレン（Ｈ）及びアル
ミニウムクロライドを付加した。この反応混合物を反応
させて化合物（Ｉ）を得た。この化合物（Ｉ）を４−ブ
ロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド
（Ｇ）とウィッティヒ反応を実施して化合物（Ｊ）を得
た（収率：６０％）。
イド、９，９’−ジヘキシルフルオレン（Ｈ）及びアル
ミニウムクロライドを付加した。この反応混合物を反応
させて化合物（Ｉ）を得た。この化合物（Ｉ）を４−ブ
ロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド
（Ｇ）とウィッティヒ反応を実施して化合物（Ｊ）を得
た（収率：６０％）。
【００６３】フラスコに無水ニッケルクロライド、２，
２’−ピリジン、トリフェニルホスフィン及び亜鉛粉末
を順次に付加した。次いで、前記フラスコ中にアルゴン
ガスをパージした。このようなパージ過程を１０回程度
反復した後、無水ＤＭＦを付加し反応混合物の温度を５
０℃に調節した。窒素ガス雰囲気下で前記反応混合物に
化合物（Ｊ）を速かに添加した後、反応混合物の温度を
９０℃に調節した。その後、反応混合物を２４時間攪拌
して化学式４の化合物を得た（収率：９０％）。
２’−ピリジン、トリフェニルホスフィン及び亜鉛粉末
を順次に付加した。次いで、前記フラスコ中にアルゴン
ガスをパージした。このようなパージ過程を１０回程度
反復した後、無水ＤＭＦを付加し反応混合物の温度を５
０℃に調節した。窒素ガス雰囲気下で前記反応混合物に
化合物（Ｊ）を速かに添加した後、反応混合物の温度を
９０℃に調節した。その後、反応混合物を２４時間攪拌
して化学式４の化合物を得た（収率：９０％）。
【００６４】実施例１ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部に
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン（以下、ＴＰＤと称す）を真空蒸着してホール輸送
層を４００Å厚さで形成した。次いで、前記ホール輸送
層の上部に化学式２の化合物を真空蒸着して６００Å厚
さの発光層を形成した。
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジア
ミン（以下、ＴＰＤと称す）を真空蒸着してホール輸送
層を４００Å厚さで形成した。次いで、前記ホール輸送
層の上部に化学式２の化合物を真空蒸着して６００Å厚
さの発光層を形成した。
【００６５】その後、前記発光層の上部にＡｌとＬｉを
同時に真空蒸着して１２００Å厚さのアルミニウム・リ
チウム電極を形成することによって有機電子発光素子を
製造した。
同時に真空蒸着して１２００Å厚さのアルミニウム・リ
チウム電極を形成することによって有機電子発光素子を
製造した。
【００６６】実施例２ 発光層形成時、化学式２の化合物の代わりに化学式３の
化合物を使用したことを除いては、実施例１と同じ方法
によって有機電子発光素子を製造した。
化合物を使用したことを除いては、実施例１と同じ方法
によって有機電子発光素子を製造した。
【００６７】実施例３ 発光層形成時、化学式２の化合物の代わりに化学式４の
化合物を使用したことを除いては、実施例１と同じ方法
によって有機電子発光素子を製造した。
化合物を使用したことを除いては、実施例１と同じ方法
によって有機電子発光素子を製造した。
【００６８】実施例４ ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、この上部にＴ
ＰＤを真空蒸着してホール輸送層を４００Å厚さで形成
した。次いで、このホール輸送層の上部に化学式３の化
合物を真空蒸着して６００Å厚さの発光層を形成した。
ＰＤを真空蒸着してホール輸送層を４００Å厚さで形成
した。次いで、このホール輸送層の上部に化学式３の化
合物を真空蒸着して６００Å厚さの発光層を形成した。
【００６９】前記発光層の上部に化学式５のトリス（８
−キノリノ）アルミニウム（Ａｌｑ）を真空蒸着して４
００Å厚さの電子輸送層を形成した。
−キノリノ）アルミニウム（Ａｌｑ）を真空蒸着して４
００Å厚さの電子輸送層を形成した。
【００７０】その後、前記電子輸送層の上部にＡｌとＬ
ｉを同時に真空蒸着して１２００Å厚さのアルミニウム
・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素
子を製造した。
ｉを同時に真空蒸着して１２００Å厚さのアルミニウム
・リチウム電極を形成することによって有機電子発光素
子を製造した。
【００７１】
【化１４】
【００７２】前記実施例１−４によって製造された有機
電子発光素子において、駆動開始電圧、輝度及びカラー
特性を評価して下記表１に示した。
電子発光素子において、駆動開始電圧、輝度及びカラー
特性を評価して下記表１に示した。
【００７３】
【表１】
【００７４】前記表１から、前記実施例１−４で発光層
形成に使われた化学式２−４の化合物が各々ホール輸送
性グループまたは電子輸送性グループを有していて発光
層でホールまたは電子の移動が容易になることによっ
て、実施例１−４によって製造された有機電子発光素子
の駆動開始電圧が３Ｖで非常に低くて輝度特性に優れる
ことが分かった。
形成に使われた化学式２−４の化合物が各々ホール輸送
性グループまたは電子輸送性グループを有していて発光
層でホールまたは電子の移動が容易になることによっ
て、実施例１−４によって製造された有機電子発光素子
の駆動開始電圧が３Ｖで非常に低くて輝度特性に優れる
ことが分かった。
【００７５】
【発明の効果】本発明による化学式１の発光化合物は青
色発光材料として発光効率に優れる。このような発光化
合物は表示素子の発色材料として有用に使用できる。
色発光材料として発光効率に優れる。このような発光化
合物は表示素子の発色材料として有用に使用できる。
【００７６】また本発明による有機電子発光素子は前記
化学式１の発光化合物を利用して発光層のような有機膜
を形成して青色を具現できる。
化学式１の発光化合物を利用して発光層のような有機膜
を形成して青色を具現できる。
【図１】 一般的な有機電子発光素子の構造を示す図面
である。
である。
【図２】 本発明の化学式２、３及び４で表示される化
合物の合成経路を示す図面である。
合物の合成経路を示す図面である。
【図３】 本発明の化学式２、３及び４で表示される化
合物の合成経路を示す図面である。
合物の合成経路を示す図面である。
【図４】 本発明の化学式２、３及び４で表示される化
合物の合成経路を示す図面である。
合物の合成経路を示す図面である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 申 東 ▲てつ▼ 大韓民国慶尚南道晋州市加佐洞900番地 慶尚大學校 (72)発明者 柳 漢 成 大韓民国京畿道安養市東安區富林洞1588− 13番地 富英２次アパート311棟1102號 (72)発明者 劉 承 翰 大韓民国京畿道水原市八達區梅灘４洞810 −４番地 成一アパート203棟704號
Claims (10)
- 【請求項１】 化学式１で表示される発光化合物と、 【化１】 前記式中、Ａｒは非置換されたまたは置換されたフェニ
ル、非置換されたまたは置換されたナフタリン、非置換
されたまたは置換されたアントラセン、非置換されたま
たは置換されたジフェニルアントラセン、非置換された
または置換されたフェナントレン、非置換されたまたは
置換されたインデン、非置換されたまたは置換されたア
セナフテン、非置換されたまたは置換されたビフェニ
ル、非置換されたまたは置換されたフルオレン、非置換
されたまたは置換されたカルバゾール、非置換されたま
たは置換されたチオフェン、非置換されたまたは置換さ
れたピリジン、非置換されたまたは置換されたオキサジ
アゾール、非置換されたまたは置換されたオキサゾー
ル、非置換されたまたは置換されたトリアゾール、非置
換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、非置換さ
れたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換されたま
たは置換されたチアジアゾールよりなる群から選択さ
れ、 Ｒ1及びＲ2は水素、炭素数１乃至２０のアルキル基また
は炭素数１乃至２０のアルコキシ基であり、 Ｒ3及びＲ4は水素またはフェニル基であり、 ｎは０または１で、 Ｍは下記構造式 【化２】 よりなる群から選択され、 Ｒ5とＲ6はお互いに関係なく水素、炭素数１乃至２０の
アルキル基及び炭素数１乃至２０のアルコキシ基よりな
る群から選択される。 - 【請求項２】 前記Ａｒがフェニル基で、Ｒ3とＲ4が水
素で、Ｍがトリフェニルシリルフェニル基で、Ｒ1が２
−エチルへキシルオキシ基で、Ｒ2がメトキシ基で、ｎ
が１であることを特徴とする請求項１に記載の発光化合
物。 - 【請求項３】 前記Ａｒが１，３，４−オキサジアゾー
ルで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ 3及びＲ4が全て水素で、Ｍがトリフ
ェニルシリルフェニル基で、ｎが１であることを特徴と
する請求項１に記載の発光化合物。 - 【請求項４】 前記Ａｒがビフェニル基で、Ｒ3とＲ4が
フェニル基で、Ｍが９，９’−ジヘキシルフルオレン
で、Ｒ1とＲ2が水素で、ｎが０であることを特徴とする
請求項１に記載の発光化合物。 - 【請求項５】 一対の電極間に備えられている有機膜を
含んでいる有機電子発光素子において、 前記有機膜が化学式１の発光化合物を含んでいることを
特徴とする有機電子発光素子と、 【化３】 前記式中、Ａｒは非置換されたまたは置換されたフェニ
ル、非置換されたまたは置換されたナフタリン、非置換
されたまたは置換されたアントラセン、非置換されたま
たは置換されたジフェニルアントラセン、非置換された
または置換されたフェナントレン、非置換されたまたは
置換されたインデン、非置換されたまたは置換されたア
セナフテン、非置換されたまたは置換されたビフェニ
ル、非置換されたまたは置換されたフルオレン、非置換
されたまたは置換されたカルバゾール、非置換されたま
たは置換されたチオフェン、非置換されたまたは置換さ
れたピリジン、非置換されたまたは置換されたオキサジ
アゾール、非置換されたまたは置換されたオキサゾー
ル、非置換されたまたは置換されたトリアゾール、非置
換されたまたは置換されたベンゾチオフェン、非置換さ
れたまたは置換されたジベンゾフラン、非置換されたま
たは置換されたチアジアゾールよりなる群から選択さ
れ、 Ｒ1及びＲ2は水素、炭素数１乃至２０のアルキル基また
は炭素数１乃至２０のアルコキシ基であり、 Ｒ3及びＲ4は水素またはフェニル基であり、 ｎは０または１で、 Ｍは下記構造式 【化４】 よりなる群から選択され、 Ｒ5とＲ6はお互いに関係なく水素、炭素数１乃至２０の
アルキル基及び炭素数１乃至２０のアルコキシ基よりな
る群から選択される。 - 【請求項６】 前記Ａｒがフェニル基で、Ｒ3とＲ4が水
素で、Ｍがトリフェニルシリルフェニル基で、Ｒ1が２
−エチルへキシルオキシ基で、Ｒ2がメトキシ基で、ｎ
が１であることを特徴とする請求項５に記載の発光化合
物。 - 【請求項７】 前記Ａｒが１，３，４−オキサジアゾー
ルで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ 3及びＲ4が全て水素で、Ｍがトリフ
ェニルシリルフェニル基で、ｎが１であることを特徴と
する請求項５に記載の発光化合物。 - 【請求項８】 前記Ａｒがビフェニル基で、Ｒ3とＲ4が
フェニル基で、Ｍが９，９’−ジヘキシルフルオレン
で、Ｒ1とＲ2が水素で、ｎが０であることを特徴とする
請求項５に記載の発光化合物。 - 【請求項９】 前記有機膜が発光層であることを特徴と
する請求項５に記載の有機電子発光素子。 - 【請求項１０】 請求項１乃至請求項４中いずれか一つ
による発光化合物を発色材料として採用していることを
特徴とする表示素子。
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