JP2000136217A - 新規な光学活性アクリル酸エステル、及び光学活性ポリアクリル酸エステル、並びにその製造方法 - Google Patents
新規な光学活性アクリル酸エステル、及び光学活性ポリアクリル酸エステル、並びにその製造方法Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特異的な機能を持つ新規な光学活性高分子物
質、及びその製造法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される、α位に光学活
性なエーテル基を有する光学活性アクリル酸エステル、
及びこの光学活性アクリル酸エステルを重合して得られ
る光学活性ポリアクリル酸エステル。 【化１】 （式中、m は０〜10の整数を示し、R1は炭素原子数１〜
30で、少なくとも１個の不斉炭素、軸不斉あるいは面不
斉から選ばれる不斉要素を持つ光学活性な原子団を示
し、R2は炭素原子数１〜30の原子団を示す。）
質、及びその製造法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される、α位に光学活
性なエーテル基を有する光学活性アクリル酸エステル、
及びこの光学活性アクリル酸エステルを重合して得られ
る光学活性ポリアクリル酸エステル。 【化１】 （式中、m は０〜10の整数を示し、R1は炭素原子数１〜
30で、少なくとも１個の不斉炭素、軸不斉あるいは面不
斉から選ばれる不斉要素を持つ光学活性な原子団を示
し、R2は炭素原子数１〜30の原子団を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な光学活性ア
クリル酸エステル、及びこれを重合することによって得
られる光学活性ポリアクリル酸エステル、並びにその製
造法に関するものである。
クリル酸エステル、及びこれを重合することによって得
られる光学活性ポリアクリル酸エステル、並びにその製
造法に関するものである。
【０００２】本発明によって得られる光学活性なアクリ
ル酸エステルは、光学分割剤としての利用が期待でき
る。また、このアクリル酸エステルを、ラジカル重合ま
たはアニオン重合することにより得られる光学活性ポリ
アクリル酸エステルも、光学分割剤としての利用が期待
出来ると共に、液晶、非線型光学材料等の機能材料とし
ての利用が期待される。
ル酸エステルは、光学分割剤としての利用が期待でき
る。また、このアクリル酸エステルを、ラジカル重合ま
たはアニオン重合することにより得られる光学活性ポリ
アクリル酸エステルも、光学分割剤としての利用が期待
出来ると共に、液晶、非線型光学材料等の機能材料とし
ての利用が期待される。
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学活
性な高分子物質は従来から知られている。例えば、特開
昭56−106907号公報には光学活性なメタクリル酸トリフ
ェニルメチルの重合体が開示され、この物質はらせん構
造を有しており、高い旋光性を示し、光学分割剤として
有用であることが記載されている。又、特開昭56−1677
08号公報には光学活性なアクリルアミドの重合体が開示
され、この物質はその分子不斉に基づいて大きな旋光性
を示し、光学分割剤として有用であることが記載されて
いる。さらに、特開昭63−1446号公報には光学活性なポ
リ（メタ）アクリルアミド化合物が開示され、この物質
は側鎖に光学活性基を有しており、ラセミ体混合物をそ
れらの光学対掌体に分離するための吸着剤として有用な
ことが記載されている。そして、特開平１−79230 号公
報には光学活性な高分子化合物を用いた液晶組成物が開
示されている。
性な高分子物質は従来から知られている。例えば、特開
昭56−106907号公報には光学活性なメタクリル酸トリフ
ェニルメチルの重合体が開示され、この物質はらせん構
造を有しており、高い旋光性を示し、光学分割剤として
有用であることが記載されている。又、特開昭56−1677
08号公報には光学活性なアクリルアミドの重合体が開示
され、この物質はその分子不斉に基づいて大きな旋光性
を示し、光学分割剤として有用であることが記載されて
いる。さらに、特開昭63−1446号公報には光学活性なポ
リ（メタ）アクリルアミド化合物が開示され、この物質
は側鎖に光学活性基を有しており、ラセミ体混合物をそ
れらの光学対掌体に分離するための吸着剤として有用な
ことが記載されている。そして、特開平１−79230 号公
報には光学活性な高分子化合物を用いた液晶組成物が開
示されている。
【０００４】このように、光学活性な高分子物質は、独
特の機能を有しており、いろいろな用途に応用されてい
る。そして、現在、ますます社会的ニーズが高くなっ
て、研究が盛んになされてきている。
特の機能を有しており、いろいろな用途に応用されてい
る。そして、現在、ますます社会的ニーズが高くなっ
て、研究が盛んになされてきている。
【０００５】従って、本発明の課題は、このような背景
のもとに、特異的な機能を持つ新規な光学活性高分子物
質、及びその製造法を提供することにある。
のもとに、特異的な機能を持つ新規な光学活性高分子物
質、及びその製造法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、本発明を完
成するに至った。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）で表さ
れる、α位に光学活性なエーテル基を有することを特徴
とする光学活性アクリル酸エステルを提供するものであ
る。
題を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、本発明を完
成するに至った。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）で表さ
れる、α位に光学活性なエーテル基を有することを特徴
とする光学活性アクリル酸エステルを提供するものであ
る。
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、m は０〜10の整数を示し、R1は炭
素原子数１〜30で、少なくとも１個の不斉炭素、軸不斉
あるいは面不斉から選ばれる不斉要素を持つ光学活性な
原子団を示し、R2は炭素原子数１〜30の原子団を示
す。） また本発明は、一般式（II）で表される構成単位を主体
とし、重合度が５以上である光学活性ポリアクリル酸エ
ステル、及びその製造法を提供するものである。
素原子数１〜30で、少なくとも１個の不斉炭素、軸不斉
あるいは面不斉から選ばれる不斉要素を持つ光学活性な
原子団を示し、R2は炭素原子数１〜30の原子団を示
す。） また本発明は、一般式（II）で表される構成単位を主体
とし、重合度が５以上である光学活性ポリアクリル酸エ
ステル、及びその製造法を提供するものである。
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、m 、R1及びR2は前記と同じ意味を
示す。）
示す。）
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。
て詳細に説明する。
【００１２】本発明に関わる前記一般式（Ｉ）で表され
る光学活性アクリル酸エステルにおいて、m は０〜10の
整数を示すが、好ましくは１〜５の整数、特に好ましく
は１である。また、R1は炭素原子数１〜30で、少なくと
も１個の不斉要素を持つ光学活性な原子団を示すが、光
学活性なメンチル基が好ましい。R2は炭素原子数１〜30
の原子団を示すが、具体的にはメチル基等の炭素原子数
１〜６の低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基など
が挙げられる。
る光学活性アクリル酸エステルにおいて、m は０〜10の
整数を示すが、好ましくは１〜５の整数、特に好ましく
は１である。また、R1は炭素原子数１〜30で、少なくと
も１個の不斉要素を持つ光学活性な原子団を示すが、光
学活性なメンチル基が好ましい。R2は炭素原子数１〜30
の原子団を示すが、具体的にはメチル基等の炭素原子数
１〜６の低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基など
が挙げられる。
【００１３】本発明の一般式（Ｉ）で表される光学活性
アクリル酸エステルの製造法としては、一般式（Ｖ） R1-OH （Ｖ） （式中、R1は前記と同じ意味を示す。）で表される光学
活性なアルコールと、一般式 （ＶＩ）
アクリル酸エステルの製造法としては、一般式（Ｖ） R1-OH （Ｖ） （式中、R1は前記と同じ意味を示す。）で表される光学
活性なアルコールと、一般式 （ＶＩ）
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ２及びm は前記と同じ意味を示
し、X はハロゲン原子を示す。）で表されるα−ハロア
ルキルアクリル酸エステルとを反応させる方法が挙げら
れる。
し、X はハロゲン原子を示す。）で表されるα−ハロア
ルキルアクリル酸エステルとを反応させる方法が挙げら
れる。
【００１６】また、本発明の光学活性ポリアクリル酸エ
ステルは前記一般式（II）で表される構成単位を主体と
し、重合度が５以上、好ましくは20〜1000である。この
ような本発明の光学活性ポリアクリル酸エステルは、前
記一般式（Ｉ）で表される光学活性アクリル酸エステル
を、パーロイル((i-PrOCO2)2）などを開始剤とするラジ
カル重合、又は一般式(III) R3Li (III) （式中、R3は有機基を示す。）で表されるリチウム化合
物を開始剤とするアニオン重合にて重合することにより
得ることが出来るが、大きな旋光度を持つ光学活性ポリ
アクリル酸エステルを製造できる点でアニオン重合する
ことが好ましい。
ステルは前記一般式（II）で表される構成単位を主体と
し、重合度が５以上、好ましくは20〜1000である。この
ような本発明の光学活性ポリアクリル酸エステルは、前
記一般式（Ｉ）で表される光学活性アクリル酸エステル
を、パーロイル((i-PrOCO2)2）などを開始剤とするラジ
カル重合、又は一般式(III) R3Li (III) （式中、R3は有機基を示す。）で表されるリチウム化合
物を開始剤とするアニオン重合にて重合することにより
得ることが出来るが、大きな旋光度を持つ光学活性ポリ
アクリル酸エステルを製造できる点でアニオン重合する
ことが好ましい。
【００１７】リチウム化合物としては、ｎ−ブチルリチ
ウムなどのアルキルリチウム、下記式(IV)で表されるリ
チウムアミド錯体等が挙げられるが、式(IV)で表される
リチウムアミド錯体を用いた場合に特に分子量分布の狭
いポリマーが高収率で得られ好ましい。
ウムなどのアルキルリチウム、下記式(IV)で表されるリ
チウムアミド錯体等が挙げられるが、式(IV)で表される
リチウムアミド錯体を用いた場合に特に分子量分布の狭
いポリマーが高収率で得られ好ましい。
【００１８】
【化７】
【００１９】本発明の光学活性なアクリル酸エステルは
光学活性なポリアクリル酸エステルの原料として有用で
あるが、更にそれ自身光学分割剤としても有用である。
また本発明の光学活性なポリアクリル酸エステルは光学
分割剤として有用であるとともに、液晶、非線型光学材
料等の機能材料としても有用である。
光学活性なポリアクリル酸エステルの原料として有用で
あるが、更にそれ自身光学分割剤としても有用である。
また本発明の光学活性なポリアクリル酸エステルは光学
分割剤として有用であるとともに、液晶、非線型光学材
料等の機能材料としても有用である。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明がこれらの実施例に限定されるものでは
ないことは言うまでもない。
するが、本発明がこれらの実施例に限定されるものでは
ないことは言うまでもない。
【００２１】参考例１：α−（（±) −メントキシメチ
ル）アクリル酸ベンジルの合成 乾燥、窒素置換した反応容器に水素化ナトリウム（0.77
g ，32mmol）と1,4 −ジオキサン(80mL）を入れ、攪拌
下、０℃で（±）−メントール（5.0g，32mmol)を加
え、２時間還流した。これを０℃に冷却した後、α−
（ブロモメチル）アクリル酸ベンジル（8.2g，32mmol）
のジオキサン溶液（70mL）に、攪拌下ゆっくりと滴下し
た。０℃で30分間、室温で24時間攪拌した。反応混合物
にジエチルエーテル（100mL ）を加え、飽和塩化アンモ
ニウム水溶液（100mL ）および飽和塩化ナトリウム水溶
液（100mL×２）で洗浄した。水層をジクロロメタン（5
0mL×２)で抽出し、得られた有機層をあわせて硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を濃縮して粗生成物
を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ジエチルエーテル／ヘキサン＝１／20）により精製
し、無色液体の標記化合物を得た。収量8.03g （収率76
％）。
ル）アクリル酸ベンジルの合成 乾燥、窒素置換した反応容器に水素化ナトリウム（0.77
g ，32mmol）と1,4 −ジオキサン(80mL）を入れ、攪拌
下、０℃で（±）−メントール（5.0g，32mmol)を加
え、２時間還流した。これを０℃に冷却した後、α−
（ブロモメチル）アクリル酸ベンジル（8.2g，32mmol）
のジオキサン溶液（70mL）に、攪拌下ゆっくりと滴下し
た。０℃で30分間、室温で24時間攪拌した。反応混合物
にジエチルエーテル（100mL ）を加え、飽和塩化アンモ
ニウム水溶液（100mL ）および飽和塩化ナトリウム水溶
液（100mL×２）で洗浄した。水層をジクロロメタン（5
0mL×２)で抽出し、得られた有機層をあわせて硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。濾過後、溶媒を濃縮して粗生成物
を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ジエチルエーテル／ヘキサン＝１／20）により精製
し、無色液体の標記化合物を得た。収量8.03g （収率76
％）。
【００２２】得られた化合物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル、赤外線吸収スペクトル及びマススペクトルを以下に
示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,CDCl3）δ：0.65-2.30(m,18H,pro
tons in menthyl),3.14(dt,1H,J=4.0,10.4Hz,OCH),4.09
及び4.37(m,2H,CH2O),5.21(m,2H,CH2Ph),5.93(q,1H,J=
1.6Hz,vinyl),6.33(q,1H,J=1.6Hz,vinyl),7.3-7.4(m,5
H,aromatic) ＩＲ(neat, cm-1) ：2954,1718,1456,1300,1266,1153,1
090,697 ＭＳ(FD) m/z：330(M+) 元素分析値（C21H30O3として）： 計算値 C 76.33％、H 9.15％ 実測値 C 75.96％、H 9.23％ 実施例１：α−（（−）−メントキシメチル）アクリル
酸ベンジルの合成 （±）−メントールの代わりに（−）−メントール（3.
3g，21mmol）を用い、α−（ブロモメチル) アクリル酸
ベンジルの量を（5.4g，21mmol）とする以外は参考例１
と同様にして反応させ、カラムクロマトグラフィーおよ
びＨＰＬＣを用いた分取により精製して、無色液体の標
記化合物を得た。収量4.23g(収率61％）。
ル、赤外線吸収スペクトル及びマススペクトルを以下に
示す。1 Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,CDCl3）δ：0.65-2.30(m,18H,pro
tons in menthyl),3.14(dt,1H,J=4.0,10.4Hz,OCH),4.09
及び4.37(m,2H,CH2O),5.21(m,2H,CH2Ph),5.93(q,1H,J=
1.6Hz,vinyl),6.33(q,1H,J=1.6Hz,vinyl),7.3-7.4(m,5
H,aromatic) ＩＲ(neat, cm-1) ：2954,1718,1456,1300,1266,1153,1
090,697 ＭＳ(FD) m/z：330(M+) 元素分析値（C21H30O3として）： 計算値 C 76.33％、H 9.15％ 実測値 C 75.96％、H 9.23％ 実施例１：α−（（−）−メントキシメチル）アクリル
酸ベンジルの合成 （±）−メントールの代わりに（−）−メントール（3.
3g，21mmol）を用い、α−（ブロモメチル) アクリル酸
ベンジルの量を（5.4g，21mmol）とする以外は参考例１
と同様にして反応させ、カラムクロマトグラフィーおよ
びＨＰＬＣを用いた分取により精製して、無色液体の標
記化合物を得た。収量4.23g(収率61％）。
【００２３】得られた化合物の旋光度は、［α］365 25
＝−207°（c=1.0, CHCl3）であり、1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル、赤外線吸収スペクトル及びマススペクトルは参考
例１の化合物と一致した。
＝−207°（c=1.0, CHCl3）であり、1Ｈ−ＮＭＲスペク
トル、赤外線吸収スペクトル及びマススペクトルは参考
例１の化合物と一致した。
【００２４】参考例２：α−((±）−メントキシメチ
ル）アクリル酸ベンジルのラジカル重合 乾燥したガラスアンプル中に、参考例１で得られたモノ
マー(0.35g, 1.0mmol)を入れ、開始剤のパーロイル((i-
PrOCO2)2) のトルエン溶液(0.09mL，0.036mmol）を添加
し、アンプルを30℃の恒温槽に浸けることにより重合を
開始した。48時間後、重合アンプルを−78℃に冷却する
ことにより重合を停止し、重合混合物を大量のヘキサン
（約100mL ）に沈殿させ、不溶部を遠心分離により回収
した。不溶部をさらに真空乾燥（60℃，７時間）するこ
とによってポリマーを得た。得られたポリマーの収率、
重合度、分子量分布を表１に示す。
ル）アクリル酸ベンジルのラジカル重合 乾燥したガラスアンプル中に、参考例１で得られたモノ
マー(0.35g, 1.0mmol)を入れ、開始剤のパーロイル((i-
PrOCO2)2) のトルエン溶液(0.09mL，0.036mmol）を添加
し、アンプルを30℃の恒温槽に浸けることにより重合を
開始した。48時間後、重合アンプルを−78℃に冷却する
ことにより重合を停止し、重合混合物を大量のヘキサン
（約100mL ）に沈殿させ、不溶部を遠心分離により回収
した。不溶部をさらに真空乾燥（60℃，７時間）するこ
とによってポリマーを得た。得られたポリマーの収率、
重合度、分子量分布を表１に示す。
【００２５】実施例２：α−((−）−メントキシメチ
ル）アクリル酸ベンジルのラジカル重合 参考例１で得られたモノマーの代わりに、実施例１で得
られたモノマーを用いる以外は参考例２と同様にして、
ポリマーを得た。得られたポリマーの収率、重合度、分
子量分布、旋光度を表１に示す。
ル）アクリル酸ベンジルのラジカル重合 参考例１で得られたモノマーの代わりに、実施例１で得
られたモノマーを用いる以外は参考例２と同様にして、
ポリマーを得た。得られたポリマーの収率、重合度、分
子量分布、旋光度を表１に示す。
【００２６】参考例３：α−((±）−メントキシメチ
ル）アクリル酸ベンジルのアニオン重合 参考例１で得られたモノマー(2.1g, 6.4mmol) をトルエ
ン(4.2mL) 溶液にし、CaH2(10mg)を加え30分攪拌するこ
とによりモノマーを乾燥し、窒素雰囲気下でフィルター
濾過した。乾燥したガラスアンプル中に上記モノマーの
トルエン溶液(1.2mL）を加え、アンプルを−78℃に冷却
した。アンプルをよく振り混ぜながら開始剤ｎ−ブチル
リチウムのトルエン溶液を［モノマー］／［開始剤］モ
ル比＝20となる割合で添加し、重合を開始した。24時間
後、少量のメタノールを加えて重合を停止し、重合混合
物を大量のメタノール（約100mL ）に沈殿させ、不溶部
を遠心分離により回収した。不溶部をさらに真空乾燥
（60℃，７時間）することによってポリマーを得た。得
られたポリマーの収率、重合度、分子量分布を表１に示
す。
ル）アクリル酸ベンジルのアニオン重合 参考例１で得られたモノマー(2.1g, 6.4mmol) をトルエ
ン(4.2mL) 溶液にし、CaH2(10mg)を加え30分攪拌するこ
とによりモノマーを乾燥し、窒素雰囲気下でフィルター
濾過した。乾燥したガラスアンプル中に上記モノマーの
トルエン溶液(1.2mL）を加え、アンプルを−78℃に冷却
した。アンプルをよく振り混ぜながら開始剤ｎ−ブチル
リチウムのトルエン溶液を［モノマー］／［開始剤］モ
ル比＝20となる割合で添加し、重合を開始した。24時間
後、少量のメタノールを加えて重合を停止し、重合混合
物を大量のメタノール（約100mL ）に沈殿させ、不溶部
を遠心分離により回収した。不溶部をさらに真空乾燥
（60℃，７時間）することによってポリマーを得た。得
られたポリマーの収率、重合度、分子量分布を表１に示
す。
【００２７】実施例３：α−((−）−メントキシメチ
ル）アクリル酸ベンジルのアニオン重合 参考例１で得られたモノマーの代わりに、実施例１で得
られたモノマーを用い、重合時間を48時間とする以外は
参考例３と同様にして、ポリマーを得た。得られたポリ
マーの収率、重合度、分子量分布、旋光度を表１に示
す。
ル）アクリル酸ベンジルのアニオン重合 参考例１で得られたモノマーの代わりに、実施例１で得
られたモノマーを用い、重合時間を48時間とする以外は
参考例３と同様にして、ポリマーを得た。得られたポリ
マーの収率、重合度、分子量分布、旋光度を表１に示
す。
【００２８】参考例４：α−((±）−メントキシメチ
ル）アクリル酸ベンジルのアニオン重合 重合開始剤として、ｎ−ブチルリチウムの代わりに前記
式(IV)で表されるリチウムアミド錯体を用いる以外は参
考例３と同様にしてポリマーを得た。得られたポリマー
の収率、重合度、分子量分布を表１に示す。
ル）アクリル酸ベンジルのアニオン重合 重合開始剤として、ｎ−ブチルリチウムの代わりに前記
式(IV)で表されるリチウムアミド錯体を用いる以外は参
考例３と同様にしてポリマーを得た。得られたポリマー
の収率、重合度、分子量分布を表１に示す。
【００２９】実施例４：α−((−）−メントキシメチ
ル）アクリル酸ベンジルのアニオン重合 重合開始剤として、ｎ−ブチルリチウムの代わりに前記
式(IV)で表されるリチウムアミド錯体を用い、重合時間
を24時間とする以外は実施例３と同様にしてポリマーを
得た。得られたポリマーの収率、重合度、分子量分布、
旋光度を表１に示す。
ル）アクリル酸ベンジルのアニオン重合 重合開始剤として、ｎ−ブチルリチウムの代わりに前記
式(IV)で表されるリチウムアミド錯体を用い、重合時間
を24時間とする以外は実施例３と同様にしてポリマーを
得た。得られたポリマーの収率、重合度、分子量分布、
旋光度を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】注） a) （±）：参考例１で得られたモノマー （−）：実施例１で得られたモノマー b) メタノール不溶部 c) ポリスチレン標準サンプルによるＧＰＣ測定結果 d) ＴＨＦ溶液中（c=0.5）で測定
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される、α位に光学活
性なエーテル基を有することを特徴とする光学活性アク
リル酸エステル。 【化１】 （式中、m は０〜10の整数を示し、R1は炭素原子数１〜
30で、少なくとも１個の不斉炭素、軸不斉あるいは面不
斉から選ばれる不斉要素を持つ光学活性な原子団を示
し、R2は炭素原子数１〜30の原子団を示す。） - 【請求項２】 R1が光学活性なメンチル基であり、R2が
炭素原子数１〜６の低級アルキル基、フェニル基又はベ
ンジル基であり、m が１〜５の整数である請求項１記載
の光学活性アクリル酸エステル。 - 【請求項３】 一般式（II）で表される構成単位を主体
とし、重合度が５以上である光学活性ポリアクリル酸エ
ステル。 【化２】 （式中、m 、R1及びR2は前記と同じ意味を示す。） - 【請求項４】 R1が光学活性なメンチル基であり、R2が
炭素原子数１〜６の低級アルキル基、フェニル基又はベ
ンジル基であり、m が１〜５の整数である請求項３記載
の光学活性ポリアクリル酸エステル。 - 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）で表される光学活性ア
クリル酸エステルを重合することを特徴とする請求項３
又は４記載の光学活性ポリアクリル酸エステルの製造
法。 - 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）で表される光学活性ア
クリル酸エステルをアニオン重合することにより、大き
な旋光度を持つ光学活性ポリアクリル酸エステルを製造
することを特徴とする請求項５記載の製造法。 - 【請求項７】 前記一般式（Ｉ）で表される光学活性ア
クリル酸エステルを、重合開始剤の存在下、アニオン重
合させることを特徴とする請求項５又は６記載の製造
法。 - 【請求項８】 重合開始剤が一般式(III) で表されるリ
チウム化合物である請求項７記載の製造法。 R3Li (III) （式中、R3は有機基を示す。） - 【請求項９】 リチウム化合物が、式(IV)で表されるリ
チウムアミド錯体である請求項８記載の製造法。 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10312990A JP2000136217A (ja) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | 新規な光学活性アクリル酸エステル、及び光学活性ポリアクリル酸エステル、並びにその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10312990A JP2000136217A (ja) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | 新規な光学活性アクリル酸エステル、及び光学活性ポリアクリル酸エステル、並びにその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000136217A true JP2000136217A (ja) | 2000-05-16 |
Family
ID=18035918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10312990A Pending JP2000136217A (ja) | 1998-11-04 | 1998-11-04 | 新規な光学活性アクリル酸エステル、及び光学活性ポリアクリル酸エステル、並びにその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000136217A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006115033A1 (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 重合性化合物、重合性液晶組成物並びにそれらの重合体及びフィルム |
-
1998
- 1998-11-04 JP JP10312990A patent/JP2000136217A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006115033A1 (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 重合性化合物、重合性液晶組成物並びにそれらの重合体及びフィルム |
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