JP2000128944A - アルコキシシラン基を含有する水分散性化合物 - Google Patents
アルコキシシラン基を含有する水分散性化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】アルコキシシラン基を含有する化合物であっ
て、水と混合して安定な油中水型又は水中油型分散液を
形成でき、そして硬化して、滑らかな透明コーチングを
形成する化合物を提供する。 【解決手段】化合物の重量に対して１〜６重量％のアル
コキシシラン基含量（Ｓｉ、分子量２８として計算）を
有し、かつ水を用いた安定な分散液を形成するのに充分
な化学的導入親水基を含有する、実質的にイソシアネー
ト基を含まない化合物であって、該アルコキシシラン基
が、 ａ）最小平均官能価２．４を有し、かつ少なくとも５０
重量％のポリイソシアネートアダクトを含有するポリイ
ソシアネート成分と、 ｂ）第二アミノ基及びアルコキシシラン基を含有する成
分との反応生成物として導入される、前記化合物。さら
に、これらの化合物の、コーチング、シーラント及び接
着剤への使用に関する。
て、水と混合して安定な油中水型又は水中油型分散液を
形成でき、そして硬化して、滑らかな透明コーチングを
形成する化合物を提供する。 【解決手段】化合物の重量に対して１〜６重量％のアル
コキシシラン基含量（Ｓｉ、分子量２８として計算）を
有し、かつ水を用いた安定な分散液を形成するのに充分
な化学的導入親水基を含有する、実質的にイソシアネー
ト基を含まない化合物であって、該アルコキシシラン基
が、 ａ）最小平均官能価２．４を有し、かつ少なくとも５０
重量％のポリイソシアネートアダクトを含有するポリイ
ソシアネート成分と、 ｂ）第二アミノ基及びアルコキシシラン基を含有する成
分との反応生成物として導入される、前記化合物。さら
に、これらの化合物の、コーチング、シーラント及び接
着剤への使用に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコキシシラン
基を含有し、かつ実質的にイソシアネート基を含まない
水分散性化合物、その水性１成分コーチング組成物にお
ける使用に関する。
基を含有し、かつ実質的にイソシアネート基を含まない
水分散性化合物、その水性１成分コーチング組成物にお
ける使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノ基を含有するアルコキシシラン
は、従来のポリマー化学とシリコーン化学とを連結する
ためのキー成分である。このアルコキシシラン基は、水
分の存在下で「シラン重縮合」により架橋し、そしてこ
のアミノ基が、ポリウレタン、ポリ尿素などのポリマー
内へ導入される。Ｕ．Ｓ．特許５，３６４，９５５に
は、最初にアミノ官能性シランをマレイン酸又はフマル
酸エステルと反応させて第二アミノ基（すなわち、アス
パルテート）を形成し、次いで反応生成物内で不相溶
性、不均質性又は極めて高い粘性を見舞わずに、これら
のアスパルテートをＮＣＯプレポリマーと反応させるこ
とが可能なことが記載されている。同時係属出願（Ｕ．
Ｓ．シリアルＮｏ．０８／８１４，５６１）には、アス
パルテートとモノマーポリイソシアネート又はポリイソ
シアネートアダクトとの反応により、尿素及びアルコキ
シシラン基を含有する化合物を形成することが開示され
ている。これらの化合物の使用の一つは、これらを水と
単独にあるいは他のアルコキシシラン基含有化合物とと
もに混合して、安定なゾル−ゲル配合物を形成すること
である。これらの配合物では、水がシリルエーテル基を
加水分解して、ヒドロキシシランを形成することが要求
される。この末端Ｓｉ−ＯＨ基は、その後、Ｓｉ−Ｏ−
Ｓｉ結合を形成する縮合反応を介して架橋することがで
き、ポリシロキサン網目構造になる。しかし、前記同時
係属出願に記載の化合物を水と混合しようとすると、安
定な分散液が形成されない。
は、従来のポリマー化学とシリコーン化学とを連結する
ためのキー成分である。このアルコキシシラン基は、水
分の存在下で「シラン重縮合」により架橋し、そしてこ
のアミノ基が、ポリウレタン、ポリ尿素などのポリマー
内へ導入される。Ｕ．Ｓ．特許５，３６４，９５５に
は、最初にアミノ官能性シランをマレイン酸又はフマル
酸エステルと反応させて第二アミノ基（すなわち、アス
パルテート）を形成し、次いで反応生成物内で不相溶
性、不均質性又は極めて高い粘性を見舞わずに、これら
のアスパルテートをＮＣＯプレポリマーと反応させるこ
とが可能なことが記載されている。同時係属出願（Ｕ．
Ｓ．シリアルＮｏ．０８／８１４，５６１）には、アス
パルテートとモノマーポリイソシアネート又はポリイソ
シアネートアダクトとの反応により、尿素及びアルコキ
シシラン基を含有する化合物を形成することが開示され
ている。これらの化合物の使用の一つは、これらを水と
単独にあるいは他のアルコキシシラン基含有化合物とと
もに混合して、安定なゾル−ゲル配合物を形成すること
である。これらの配合物では、水がシリルエーテル基を
加水分解して、ヒドロキシシランを形成することが要求
される。この末端Ｓｉ−ＯＨ基は、その後、Ｓｉ−Ｏ−
Ｓｉ結合を形成する縮合反応を介して架橋することがで
き、ポリシロキサン網目構造になる。しかし、前記同時
係属出願に記載の化合物を水と混合しようとすると、安
定な分散液が形成されない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
コキシシラン基を含有する化合物であって、１）水と混
合して安定な油中水型又は水中油型分散液を形成でき、
そして２）硬化して、滑らかな透明コーチングを形成す
る該化合物を提供することである。本発明のさらなる目
的は、シラン重縮合により硬化して、コーチング、シー
ラント及び接着剤を形成し得る、アルコキシシラン基含
有親水性化合物を提供することである。これらの目的
は、以下に説明する本発明のアルコキシシラン基含有水
分散性化合物を用いて達成することができる。これらの
化合物は、ポリイソシアネート成分を、第二アミノ基及
びアルコキシシラン基を含有する化合物と反応させるこ
とにより調製することができる。
コキシシラン基を含有する化合物であって、１）水と混
合して安定な油中水型又は水中油型分散液を形成でき、
そして２）硬化して、滑らかな透明コーチングを形成す
る該化合物を提供することである。本発明のさらなる目
的は、シラン重縮合により硬化して、コーチング、シー
ラント及び接着剤を形成し得る、アルコキシシラン基含
有親水性化合物を提供することである。これらの目的
は、以下に説明する本発明のアルコキシシラン基含有水
分散性化合物を用いて達成することができる。これらの
化合物は、ポリイソシアネート成分を、第二アミノ基及
びアルコキシシラン基を含有する化合物と反応させるこ
とにより調製することができる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、化合物の重量
に対して１〜６重量％のアルコキシシラン基含量（Ｓ
ｉ、分子量２８として計算）を有し、かつ水を用いた安
定な分散液を形成するのに充分な化学的導入親水基を含
有する、実質的にイソシアネート基を含まない化合物で
あって、該アルコキシシラン基が、 ａ）最小平均官能価２．４を有し、かつ少なくとも５０
重量％のポリイソシアネートアダクトを含有するポリイ
ソシアネート成分と、 ｂ）式Ｉ
に対して１〜６重量％のアルコキシシラン基含量（Ｓ
ｉ、分子量２８として計算）を有し、かつ水を用いた安
定な分散液を形成するのに充分な化学的導入親水基を含
有する、実質的にイソシアネート基を含まない化合物で
あって、該アルコキシシラン基が、 ａ）最小平均官能価２．４を有し、かつ少なくとも５０
重量％のポリイソシアネートアダクトを含有するポリイ
ソシアネート成分と、 ｂ）式Ｉ
【化３】 〔式中、Ｘは、同一又は異なり、かつ１００℃未満でイ
ソシアネート基に不活性な有機基であり、ただし、これ
らの基の少なくとも一つはアルコキシ基であり、Ｒ
1 は、１００℃以下にてイソシアネート基に不活性な有
機基であり、ｎは、１〜８の整数である〕に対応するア
ミノ化合物との反応生成物として導入されている前記化
合物に関する。本発明は、また、これらの化合物の、コ
ーチング、シーラント及び接着剤の調製への使用に関す
る。
ソシアネート基に不活性な有機基であり、ただし、これ
らの基の少なくとも一つはアルコキシ基であり、Ｒ
1 は、１００℃以下にてイソシアネート基に不活性な有
機基であり、ｎは、１〜８の整数である〕に対応するア
ミノ化合物との反応生成物として導入されている前記化
合物に関する。本発明は、また、これらの化合物の、コ
ーチング、シーラント及び接着剤の調製への使用に関す
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、ポリイソシア
ネート、アミノ官能性シラン、並びに非イオン基、陰イ
オン基及び／又は陽イオン基のような親水基を含有する
化合物の反応生成物をベースとする。シランは、尿素基
の形成を介して導入され、一方、親水基は、好ましくは
ウレタン基の形成を介して導入される。本発明の化合物
は、実質的にイソシアネート基を含まず、すなわち、化
合物の重量に対して０．１重量％未満のイソシアネート
基を含有する。
ネート、アミノ官能性シラン、並びに非イオン基、陰イ
オン基及び／又は陽イオン基のような親水基を含有する
化合物の反応生成物をベースとする。シランは、尿素基
の形成を介して導入され、一方、親水基は、好ましくは
ウレタン基の形成を介して導入される。本発明の化合物
は、実質的にイソシアネート基を含まず、すなわち、化
合物の重量に対して０．１重量％未満のイソシアネート
基を含有する。
【０００６】アルコキシシラン基及びアミノ基を含有す
る適当な化合物には、式１において、Ｘは、同一又は異
なり、かつ１００℃未満でイソシアネート基に不活性な
有機基であり、ただし、これらの基の少なくとも一つは
アルコキシ又はアシロキシ基であり、好ましくは１〜４
個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基であ
り、より好ましくはアルコキシ基であり、Ｒ1 は、１０
０℃以下にてイソシアネート基に不活性な有機基であ
り、好ましくは１〜１２個、より好ましくは１〜８個の
炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル又は芳香族
基、あるいは式II −（ＣＨ2)n −Ｓｉ−（Ｘ)3 （II) に対応する基であり、ｎは、１〜８、好ましくは２〜
４、より好ましくは３の整数のものである。特に好まし
いものは、Ｘがメトキシ、エトキシ基又はプロポキシ
基、より好ましくはメトキシ又はエトキシ基、より好ま
しくはメトキシ基であり、ｎが３の化合物である。
る適当な化合物には、式１において、Ｘは、同一又は異
なり、かつ１００℃未満でイソシアネート基に不活性な
有機基であり、ただし、これらの基の少なくとも一つは
アルコキシ又はアシロキシ基であり、好ましくは１〜４
個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基であ
り、より好ましくはアルコキシ基であり、Ｒ1 は、１０
０℃以下にてイソシアネート基に不活性な有機基であ
り、好ましくは１〜１２個、より好ましくは１〜８個の
炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル又は芳香族
基、あるいは式II −（ＣＨ2)n −Ｓｉ−（Ｘ)3 （II) に対応する基であり、ｎは、１〜８、好ましくは２〜
４、より好ましくは３の整数のものである。特に好まし
いものは、Ｘがメトキシ、エトキシ基又はプロポキシ
基、より好ましくはメトキシ又はエトキシ基、より好ま
しくはメトキシ基であり、ｎが３の化合物である。
【０００７】第二アミノ基を含有する式Ｉの適当なアミ
ノアルキルアルコキシシランの例には、Ｎ−フェニルア
ミノプロピルトリメトキシシラン（ＯＳＩ Ｓｐｅｃｉ
ａｌｔｉｅｓ、Ｗｉｔｃｏ社からＡ−９６６９として入
手可）、ビス−（γ−トリメトキシシリルプロピル）ア
ミン（ＯＳＩ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ、Ｗｉｔｃｏ社
からＡ−１１７０として入手可）、Ｎ−シクロヘキシル
アミノプロピルトリエトキシ−シラン、Ｎ−メチルアミ
ノプロピルトリメトキシシラン及び対応のアルキルジエ
キトキシシラン及びジメトキシシランが挙げられる。
ノアルキルアルコキシシランの例には、Ｎ−フェニルア
ミノプロピルトリメトキシシラン（ＯＳＩ Ｓｐｅｃｉ
ａｌｔｉｅｓ、Ｗｉｔｃｏ社からＡ−９６６９として入
手可）、ビス−（γ−トリメトキシシリルプロピル）ア
ミン（ＯＳＩ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ、Ｗｉｔｃｏ社
からＡ−１１７０として入手可）、Ｎ−シクロヘキシル
アミノプロピルトリエトキシ−シラン、Ｎ−メチルアミ
ノプロピルトリメトキシシラン及び対応のアルキルジエ
キトキシシラン及びジメトキシシランが挙げられる。
【０００８】アルコキシシラン基含有化合物の特別な群
は、アスパルテート基をも含有するもの、例えば式III
は、アスパルテート基をも含有するもの、例えば式III
【化４】 〔式中、Ｘ及びｎは、前記したとおりであり、Ｚは、Ｃ
ＯＯＲ5 又は芳香環、好ましくはＣＯＯＲ5 を表し、Ｒ
2 及びＲ5 は、同一又は異なり、かつ１００℃以下にて
イソシアネート基に不活性な有機基であり、好ましくは
１〜９個の炭素原子を有するアルキル基であり、より好
ましくはメチル、エチル又はブチル基であり、Ｒ3 及び
Ｒ4 は、同一又は異なり、かつ水素又は１００℃以下に
てイソシアネート基に不活性な有機基であり、好ましく
は水素である〕に対応するものである。
ＯＯＲ5 又は芳香環、好ましくはＣＯＯＲ5 を表し、Ｒ
2 及びＲ5 は、同一又は異なり、かつ１００℃以下にて
イソシアネート基に不活性な有機基であり、好ましくは
１〜９個の炭素原子を有するアルキル基であり、より好
ましくはメチル、エチル又はブチル基であり、Ｒ3 及び
Ｒ4 は、同一又は異なり、かつ水素又は１００℃以下に
てイソシアネート基に不活性な有機基であり、好ましく
は水素である〕に対応するものである。
【０００９】式III の化合物は、式IV Ｈ2 Ｎ−（ＣＨ2)n −Ｓｉ−（Ｘ)3 （IV） に対応するアミノアルキルアルコキシシランを、式Ｖ Ｚ−ＣＲ3 ＝ＣＲ4 −ＣＯＯＲ2 （Ｖ） に対応する、マレイン酸、フマル酸又は桂皮酸エステル
とを反応させることにより調製される。
とを反応させることにより調製される。
【００１０】式IVの適当なアミノアルキルアルコキシシ
ランには、２−アミノエチル−ジメチルメトキシ−シラ
ン；６−アミノヘキシル−トリブトキシシラン；３−ア
ミノプロピル−トリメトキシシラン；３−アミノプロピ
ル−トリエトキシシラン；３−アミノプロピル−メチル
ジエトキシシラン；５−アミノペンチル−トリメトキシ
シラン；５−アミノペンチル−トリエトキシシラン及び
３−アミノプロピル−トリイソプロポキシシランが挙げ
られる。３−アミノプロピル−トリメトキシシラン及び
３−アミノプロピル−トリエトキシシランが特に好まし
い。
ランには、２−アミノエチル−ジメチルメトキシ−シラ
ン；６−アミノヘキシル−トリブトキシシラン；３−ア
ミノプロピル−トリメトキシシラン；３−アミノプロピ
ル−トリエトキシシラン；３−アミノプロピル−メチル
ジエトキシシラン；５−アミノペンチル−トリメトキシ
シラン；５−アミノペンチル−トリエトキシシラン及び
３−アミノプロピル−トリイソプロポキシシランが挙げ
られる。３−アミノプロピル−トリメトキシシラン及び
３−アミノプロピル−トリエトキシシランが特に好まし
い。
【００１１】適宜置換されたマレイン酸、フマル酸又は
桂皮酸のエステルであって、ポリアスパルテートの調製
に使用するのに適当な例は、ジメチル、ジエチル、ジブ
チル（例えばジ−ｎ−ブチル）、ジアミル、ジ−２−エ
チルヘキシルエステル、並びに、これらとマレイン酸及
びフマル酸の他のアルキル基との混合物をベースとする
混合エステル；桂皮酸のメチル、エチル及びブチルエス
テル；並びに２及び３位をメチルで置換した対応のマレ
イン酸、フマル酸及び桂皮酸エステルが挙げられる。マ
レイン酸のジメチルエステルが好ましく、ジエチル及び
ジブチルエステルが特に好ましい。第一アミンをマレイ
ン酸、フマル酸又は桂皮酸のエステルと反応させて、式
III のアスパルテートを形成させることは、公知であ
り、例えばＵ．Ｓ．特許５，３６４，９５５に記載さ
れ、これを本明細書に参考として引用する。アスパルテ
ートの調製は、例えば０〜１００℃の温度にて、出発材
料を少なくとも１個、好ましくは１個のオレフィン性二
重結合が各第一アミノ基について存在するような割合に
て使用して行われる。反応後に蒸留により過剰の出発材
料を除去してもよい。反応に溶媒を使用しても使用しな
くてもよいが、溶媒の使用はあまり好ましくない。溶媒
を使用する場合、ジオキサンが適当な溶媒の例である。
桂皮酸のエステルであって、ポリアスパルテートの調製
に使用するのに適当な例は、ジメチル、ジエチル、ジブ
チル（例えばジ−ｎ−ブチル）、ジアミル、ジ−２−エ
チルヘキシルエステル、並びに、これらとマレイン酸及
びフマル酸の他のアルキル基との混合物をベースとする
混合エステル；桂皮酸のメチル、エチル及びブチルエス
テル；並びに２及び３位をメチルで置換した対応のマレ
イン酸、フマル酸及び桂皮酸エステルが挙げられる。マ
レイン酸のジメチルエステルが好ましく、ジエチル及び
ジブチルエステルが特に好ましい。第一アミンをマレイ
ン酸、フマル酸又は桂皮酸のエステルと反応させて、式
III のアスパルテートを形成させることは、公知であ
り、例えばＵ．Ｓ．特許５，３６４，９５５に記載さ
れ、これを本明細書に参考として引用する。アスパルテ
ートの調製は、例えば０〜１００℃の温度にて、出発材
料を少なくとも１個、好ましくは１個のオレフィン性二
重結合が各第一アミノ基について存在するような割合に
て使用して行われる。反応後に蒸留により過剰の出発材
料を除去してもよい。反応に溶媒を使用しても使用しな
くてもよいが、溶媒の使用はあまり好ましくない。溶媒
を使用する場合、ジオキサンが適当な溶媒の例である。
【００１２】アルコキシシラン基及びアミノ基を含有す
る化合物を、本発明の化合物の重量に対して１〜６重量
％、好ましくは２〜６重量％、より好ましくは２〜５重
量％のアルコキシシラン基（Ｓｉ、分子量２８として計
算）を導入するのに充分な量にて反応させる。式III の
化合物は、無色〜薄黄色である。これらは、ポリイソシ
アネートと反応し、本発明のアルコキシシラン基を含有
する化合物を、さらなる精製なしに形成する。本発明に
従えば、アルコキシシラン基及びアスパルテート基を含
有する化合物とポリイソシアネート成分との反応により
形成される特殊タイプの尿素基が、公知方法で該化合物
を高温にて適宜の触媒の存在下に加熱することにより、
ヒダントイン基に変換され得る。したがって、用語「尿
素基」はまた、ヒダントイン基のようなＮ−ＣＯ−Ｎ基
を含有する化合物を包含することを意図する。
る化合物を、本発明の化合物の重量に対して１〜６重量
％、好ましくは２〜６重量％、より好ましくは２〜５重
量％のアルコキシシラン基（Ｓｉ、分子量２８として計
算）を導入するのに充分な量にて反応させる。式III の
化合物は、無色〜薄黄色である。これらは、ポリイソシ
アネートと反応し、本発明のアルコキシシラン基を含有
する化合物を、さらなる精製なしに形成する。本発明に
従えば、アルコキシシラン基及びアスパルテート基を含
有する化合物とポリイソシアネート成分との反応により
形成される特殊タイプの尿素基が、公知方法で該化合物
を高温にて適宜の触媒の存在下に加熱することにより、
ヒダントイン基に変換され得る。したがって、用語「尿
素基」はまた、ヒダントイン基のようなＮ−ＣＯ−Ｎ基
を含有する化合物を包含することを意図する。
【００１３】本発明の化合物を調製するためのポリイソ
シアネート成分は、２．４、好ましくは２．６、さらに
好ましくは２．８の最小平均官能価を有し、そして６、
好ましくは５の最大平均官能価を有する。ポリイソシア
ネート成分は、これらの要件を満たさない官能価を有す
るモノマージイソシアネート又はポリイソシアネートア
ダクトを含有してもよく、ただし、ポリイソシアネート
成分の平均官能価はこれらの要件を満たす。該ポリイソ
シアネート成分は、少なくとも５０重量％、好ましくは
少なくとも７０重量％、より好ましくは少なくとも９５
重量％の、イソシアヌレート、ウレトジオン、ビウレッ
ト、ウレタン、アロファネート、カルボジイミド及び／
又はオキサジアジン−トリオン、好ましくはイソシアヌ
レート、ウレトジオン、ビウレット及び／又はアロファ
ネート基を含有する。ポリイソシアネートアダクトに加
えて、該ポリイソシアネート成分は、適宜、モノマーポ
リイソシアネート又は他のポリイソシアネートアダクト
のいずれかを含有してもよい。
シアネート成分は、２．４、好ましくは２．６、さらに
好ましくは２．８の最小平均官能価を有し、そして６、
好ましくは５の最大平均官能価を有する。ポリイソシア
ネート成分は、これらの要件を満たさない官能価を有す
るモノマージイソシアネート又はポリイソシアネートア
ダクトを含有してもよく、ただし、ポリイソシアネート
成分の平均官能価はこれらの要件を満たす。該ポリイソ
シアネート成分は、少なくとも５０重量％、好ましくは
少なくとも７０重量％、より好ましくは少なくとも９５
重量％の、イソシアヌレート、ウレトジオン、ビウレッ
ト、ウレタン、アロファネート、カルボジイミド及び／
又はオキサジアジン−トリオン、好ましくはイソシアヌ
レート、ウレトジオン、ビウレット及び／又はアロファ
ネート基を含有する。ポリイソシアネートアダクトに加
えて、該ポリイソシアネート成分は、適宜、モノマーポ
リイソシアネート又は他のポリイソシアネートアダクト
のいずれかを含有してもよい。
【００１４】ポリイソシアネート成分内にモノマーの形
態で存在するか、あるいはポリイソシアネートアダクト
を調製するのに使用してもよい適当なモノマージイソシ
アネートは、式 Ｒ（ＮＣＯ）2 〔式中、Ｒは、分子量が約１１２〜１，０００、好まし
くは約１４０〜４００の有機ジイソシアネートからイソ
シアネート基を除去して得られる残基を表す〕で表され
る。本発明の方法に適するジイソシアネートは、Ｒが、
４〜４０個、好ましくは４〜１８個の炭素原子を有する
二価脂肪族炭化水素基、５〜１５個の炭素原子を有する
二価脂環式炭化水素基、７〜１５個の炭素原子を有する
二価芳香脂肪族炭化水素基、又は６〜１５個の炭素原子
を有する芳香族基のものである。
態で存在するか、あるいはポリイソシアネートアダクト
を調製するのに使用してもよい適当なモノマージイソシ
アネートは、式 Ｒ（ＮＣＯ）2 〔式中、Ｒは、分子量が約１１２〜１，０００、好まし
くは約１４０〜４００の有機ジイソシアネートからイソ
シアネート基を除去して得られる残基を表す〕で表され
る。本発明の方法に適するジイソシアネートは、Ｒが、
４〜４０個、好ましくは４〜１８個の炭素原子を有する
二価脂肪族炭化水素基、５〜１５個の炭素原子を有する
二価脂環式炭化水素基、７〜１５個の炭素原子を有する
二価芳香脂肪族炭化水素基、又は６〜１５個の炭素原子
を有する芳香族基のものである。
【００１５】適当な有機ジイソシアネートの例には、
１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘ
キサメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチ
ル−１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，１
２−ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン
−１、３−及び−１，４−ジイソシアネート、１−イソ
シアナト−２−イソシアナトメチルシクロペンタン、１
−イソシアナト−３−イソシアナト−３，５，５−トリ
メチル−シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート
又はＩＰＤＩ）、ビス−（４−イソシアナトシクロヘキ
シル）−メタン、２，４’−ジシクロヘキシル−メタン
ジイソシアネート、１，３−及び１，４−ビス−（イソ
シアナトメチル）−シクロヘキサン、ビス−（４−イソ
シアナト−３−メチル−シクロヘキシル）−メタン、
α，α，α’，α’−テトラメチル−１，３−及び／又
は−１，４−キシリレンジイソシアネート、１−イソシ
アナト−１−メチル−４（３）−イソシアナトメチルシ
クロヘキサン、２，４−及び／又は２，６−ヘキサヒド
ロトルイレンジイソシアネート、１，３−及び／又は
１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−及び／
又は２，６−トルイレンジイソシアネート、２，４−及
び／又は４，４’−ジフェニル−メタンジイソシアネー
ト、１，５−ジイソシアナトナフタレン並びにこれらの
混合物を含む。
１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘ
キサメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチ
ル−１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，１
２−ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン
−１、３−及び−１，４−ジイソシアネート、１−イソ
シアナト−２−イソシアナトメチルシクロペンタン、１
−イソシアナト−３−イソシアナト−３，５，５−トリ
メチル−シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート
又はＩＰＤＩ）、ビス−（４−イソシアナトシクロヘキ
シル）−メタン、２，４’−ジシクロヘキシル−メタン
ジイソシアネート、１，３−及び１，４−ビス−（イソ
シアナトメチル）−シクロヘキサン、ビス−（４−イソ
シアナト−３−メチル−シクロヘキシル）−メタン、
α，α，α’，α’−テトラメチル−１，３−及び／又
は−１，４−キシリレンジイソシアネート、１−イソシ
アナト−１−メチル−４（３）−イソシアナトメチルシ
クロヘキサン、２，４−及び／又は２，６−ヘキサヒド
ロトルイレンジイソシアネート、１，３−及び／又は
１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−及び／
又は２，６−トルイレンジイソシアネート、２，４−及
び／又は４，４’−ジフェニル−メタンジイソシアネー
ト、１，５−ジイソシアナトナフタレン並びにこれらの
混合物を含む。
【００１６】３個以上のイソシアネート基を含有するモ
ノマーポリイソシアネート、例えば４−イソシアナトメ
チル−１，８−オクタメチレンジイソシアネート、並び
に芳香族ポリイソシアネート、例えば４，４’，４”−
トリフェニルメタントリイソシアネート、及びアニリン
／ホルムアルデヒド縮合物をホスゲン化することにより
得られるポリフェニルポリメチレンポリイソシアネート
もまた、ポリイソシアネート成分として存在してよく、
あるいはポリイソシアネートアダクトを調製するのに使
用してもよい。好ましい有機ジイソシアネートには、
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１−イソシ
アナト−３−イソシアナトメチル−３，５，５−トリメ
チル−シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート又
はＩＰＤＩ）、ビス−（４−イソシアナトシクロヘキシ
ル）−メタン、１−イソシアナト−１−メチル−４
（３）−イソシアナトメチルシクロヘキサン、２，４−
及び／又は２，６−トルイレンジイソシアネート、及び
２，４−及び／又は４，４’−ジフェニル−メタンジイ
ソシアネートが挙げられる。
ノマーポリイソシアネート、例えば４−イソシアナトメ
チル−１，８−オクタメチレンジイソシアネート、並び
に芳香族ポリイソシアネート、例えば４，４’，４”−
トリフェニルメタントリイソシアネート、及びアニリン
／ホルムアルデヒド縮合物をホスゲン化することにより
得られるポリフェニルポリメチレンポリイソシアネート
もまた、ポリイソシアネート成分として存在してよく、
あるいはポリイソシアネートアダクトを調製するのに使
用してもよい。好ましい有機ジイソシアネートには、
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１−イソシ
アナト−３−イソシアナトメチル−３，５，５−トリメ
チル−シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート又
はＩＰＤＩ）、ビス−（４−イソシアナトシクロヘキシ
ル）−メタン、１−イソシアナト−１−メチル−４
（３）−イソシアナトメチルシクロヘキサン、２，４−
及び／又は２，６−トルイレンジイソシアネート、及び
２，４−及び／又は４，４’−ジフェニル−メタンジイ
ソシアネートが挙げられる。
【００１７】本発明によれば、ポリイソシアネート成分
の少なくとも一部は、２〜６の平均官能価、及び５〜３
０重量％のＮＣＯ含量を有するポリイソシアネートアダ
クトの形態にある。例には、 １） ＤＥ−ＰＳ２，６１６，４１６、ＥＰ−ＯＳ３，
７６５、ＥＰ−ＯＳ１０，５８９、ＥＰ−ＯＳ４７，４
５２、ＵＳ−ＰＳ４，２８８，５８６、及びＵＳ−ＰＳ
４，３２４，８７９に記載されるようにして調製される
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネート。このイソ
シアナト−イソシアヌレートは、一般に平均官能価３〜
３．５、及びＮＣＯ含量５〜３０％、好ましくは１０〜
２５％、より好ましくは１５〜２５％を有する。 ２） ジイソシアネートのイソシアネート基の一部を、
適当な触媒（例えばトリアルキルフォスフィン触媒）の
存在下でオリゴマー化することにより調製され、そして
他の脂肪族及び／又は脂環式ポリイソシアネート、特に
上記（１）に示したイソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートとの添加物に使用できるウレトジオンジイソシ
アネート。 ３） Ｕ．Ｓ．特許第３，１２４，６０５；３，３５
８，０１０；３，６４４，４９０；３，８６２，９７
３；３，９０６，１２６；３，９０３，１２７；４，０
５１，１６５；４，１４７，７１４；又は４，２２０，
７４９に開示の方法に従って、共反応体（ｃｏ−ｒｅａ
ｃｔａｎｔ）、例えば水、第三アルコール、第一及び第
二モノアミン、並びに第一及び／又は第二ジアミンを使
用して調製されるビウレット基含有ポリイソシアネー
ト。これらのポリイソシアネートは、好ましくはＮＣＯ
含量が１８〜２２重量％、平均ＮＣＯ官能価が３〜３．
５である。 ４） Ｕ．Ｓ．特許第３，１８３，１１２に開示の方法
に従って、過剰量のポリイソシアネート（好ましくはジ
イソシアネート）を、低分子量グリコール及び分子量４
００未満のポリオール（例えばトリメチロールプロパ
ン、グリセリン、１，２−ジヒドロキシプロパン及びこ
れらの混合物）と反応させることにより調製されるウレ
タン基含有ポリイソシアネート。このウレタン基含有ポ
リイソシアネートは、最も好ましいＮＣＯ含量１２〜２
０重量％、及び（平均）ＮＣＯ官能価２．５〜３を有す
る。
の少なくとも一部は、２〜６の平均官能価、及び５〜３
０重量％のＮＣＯ含量を有するポリイソシアネートアダ
クトの形態にある。例には、 １） ＤＥ−ＰＳ２，６１６，４１６、ＥＰ−ＯＳ３，
７６５、ＥＰ−ＯＳ１０，５８９、ＥＰ−ＯＳ４７，４
５２、ＵＳ−ＰＳ４，２８８，５８６、及びＵＳ−ＰＳ
４，３２４，８７９に記載されるようにして調製される
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネート。このイソ
シアナト−イソシアヌレートは、一般に平均官能価３〜
３．５、及びＮＣＯ含量５〜３０％、好ましくは１０〜
２５％、より好ましくは１５〜２５％を有する。 ２） ジイソシアネートのイソシアネート基の一部を、
適当な触媒（例えばトリアルキルフォスフィン触媒）の
存在下でオリゴマー化することにより調製され、そして
他の脂肪族及び／又は脂環式ポリイソシアネート、特に
上記（１）に示したイソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートとの添加物に使用できるウレトジオンジイソシ
アネート。 ３） Ｕ．Ｓ．特許第３，１２４，６０５；３，３５
８，０１０；３，６４４，４９０；３，８６２，９７
３；３，９０６，１２６；３，９０３，１２７；４，０
５１，１６５；４，１４７，７１４；又は４，２２０，
７４９に開示の方法に従って、共反応体（ｃｏ−ｒｅａ
ｃｔａｎｔ）、例えば水、第三アルコール、第一及び第
二モノアミン、並びに第一及び／又は第二ジアミンを使
用して調製されるビウレット基含有ポリイソシアネー
ト。これらのポリイソシアネートは、好ましくはＮＣＯ
含量が１８〜２２重量％、平均ＮＣＯ官能価が３〜３．
５である。 ４） Ｕ．Ｓ．特許第３，１８３，１１２に開示の方法
に従って、過剰量のポリイソシアネート（好ましくはジ
イソシアネート）を、低分子量グリコール及び分子量４
００未満のポリオール（例えばトリメチロールプロパ
ン、グリセリン、１，２−ジヒドロキシプロパン及びこ
れらの混合物）と反応させることにより調製されるウレ
タン基含有ポリイソシアネート。このウレタン基含有ポ
リイソシアネートは、最も好ましいＮＣＯ含量１２〜２
０重量％、及び（平均）ＮＣＯ官能価２．５〜３を有す
る。
【００１８】５） Ｕ．Ｓ．特許第３，７６９，３１
８、４，１６０，０８０及び４，１７７，３４２に開示
の方法に従って調製されるアロファネート基含有ポリイ
ソシアネート。該アロファネート基含有ポリイソシアネ
ートは、最も好ましいＮＣＯ含量１２〜２１重量％、及
び（平均）ＮＣＯ官能価２〜４．５を有する。 ６） Ｕ．Ｓ．特許第５，１２４，４２７、５，２０
８，３３４、及び５，２３５，０１８（これらの記載を
参考として本明細書に引用する）に記載の方法に従って
調製される、イソシアヌレート基及びアロファネート基
含有ポリイソシアネートであって、好ましくは、ポリイ
ソシアネートが、これらの基を、モノイソシアヌレート
基対モノアロファネート基の比約１０：１〜１：１０、
好ましくは約５：１〜１：７にて含有する。 ７） ＤＥ−ＰＳ１，０９２，００７、ＵＳ−ＰＳ３，
１５２，１６２並びにＤＥ−ＯＳ２，５０４，４００、
２，５３７，６８５及び２，５５２，３５０に記載のよ
うにジ−又はポリイソシアネートを公知のカルボジイミ
ド化触媒の存在下でオリゴマー化することにより調製さ
れるカルボジイミド基含有ポリイソシアネート。 ８） オキサジアジントリオン基を含有し、かつ２モル
のジイソシアネートと１モルの二酸化炭素との反応生成
物を含有するポリイソシアネート。好ましいポリイソシ
アネートアダクトは、イソシアヌレート基、ビウレット
基、アロファネート基及び／又はウレトジオン基を含有
するポリイソシアネートである。
８、４，１６０，０８０及び４，１７７，３４２に開示
の方法に従って調製されるアロファネート基含有ポリイ
ソシアネート。該アロファネート基含有ポリイソシアネ
ートは、最も好ましいＮＣＯ含量１２〜２１重量％、及
び（平均）ＮＣＯ官能価２〜４．５を有する。 ６） Ｕ．Ｓ．特許第５，１２４，４２７、５，２０
８，３３４、及び５，２３５，０１８（これらの記載を
参考として本明細書に引用する）に記載の方法に従って
調製される、イソシアヌレート基及びアロファネート基
含有ポリイソシアネートであって、好ましくは、ポリイ
ソシアネートが、これらの基を、モノイソシアヌレート
基対モノアロファネート基の比約１０：１〜１：１０、
好ましくは約５：１〜１：７にて含有する。 ７） ＤＥ−ＰＳ１，０９２，００７、ＵＳ−ＰＳ３，
１５２，１６２並びにＤＥ−ＯＳ２，５０４，４００、
２，５３７，６８５及び２，５５２，３５０に記載のよ
うにジ−又はポリイソシアネートを公知のカルボジイミ
ド化触媒の存在下でオリゴマー化することにより調製さ
れるカルボジイミド基含有ポリイソシアネート。 ８） オキサジアジントリオン基を含有し、かつ２モル
のジイソシアネートと１モルの二酸化炭素との反応生成
物を含有するポリイソシアネート。好ましいポリイソシ
アネートアダクトは、イソシアヌレート基、ビウレット
基、アロファネート基及び／又はウレトジオン基を含有
するポリイソシアネートである。
【００１９】アルコキシシラン基を含有する化合物が水
性媒体中に安定に分散できるように使用する適当な親水
性化合物は、側方又は末端親水性エチレンオキシド単位
を含有する化合物及び／又はイオン又は潜在的イオン基
を含有する化合物である。該イオン又は潜在的イオン基
は、陰イオン、陽イオン基のいずれでもよく、好ましく
は陰イオン基である。陰イオン基の例は、カルボキシレ
ート及びスルホネート基であり、一方、陽イオン基の例
は、アンモニウム及びスルホニウム基である。安定に分
散される化合物は、水と混合されて、油中水エマルショ
ン又は水中油エマルションの形態のいずれかに、該分散
液を意図する目的に使用するのに充分な期間、沈降、凝
集又は分離せずに維持するものである。本発明によれ
ば、アルコキシシラン基を含有する化合物は、また、ア
ルコキシシラン基を含有する化合物の重量に対して最小
２．５％の親水性エチレンオキシド単位、あるいはアル
コキシシラン基を含有する化合物１００部あたり最小５
ミリ当量のイオン基を含有する。親水性を付与するため
に親水性エチレンオキシド単位のみを使用する場合、そ
れらは、アルコキシシラン基を含有する化合物の重量に
対して、一般に５〜３５重量％、好ましくは１０〜３０
重量％、より好ましくは１２〜３５重量％の量にて使用
する。
性媒体中に安定に分散できるように使用する適当な親水
性化合物は、側方又は末端親水性エチレンオキシド単位
を含有する化合物及び／又はイオン又は潜在的イオン基
を含有する化合物である。該イオン又は潜在的イオン基
は、陰イオン、陽イオン基のいずれでもよく、好ましく
は陰イオン基である。陰イオン基の例は、カルボキシレ
ート及びスルホネート基であり、一方、陽イオン基の例
は、アンモニウム及びスルホニウム基である。安定に分
散される化合物は、水と混合されて、油中水エマルショ
ン又は水中油エマルションの形態のいずれかに、該分散
液を意図する目的に使用するのに充分な期間、沈降、凝
集又は分離せずに維持するものである。本発明によれ
ば、アルコキシシラン基を含有する化合物は、また、ア
ルコキシシラン基を含有する化合物の重量に対して最小
２．５％の親水性エチレンオキシド単位、あるいはアル
コキシシラン基を含有する化合物１００部あたり最小５
ミリ当量のイオン基を含有する。親水性を付与するため
に親水性エチレンオキシド単位のみを使用する場合、そ
れらは、アルコキシシラン基を含有する化合物の重量に
対して、一般に５〜３５重量％、好ましくは１０〜３０
重量％、より好ましくは１２〜３５重量％の量にて使用
する。
【００２０】側方又は末端親水性エチレンオキシド単位
を導入するのに適する化合物は公知であり、Ｕ．Ｓ．特
許３，９０５，９２９、３，９２０，５９８、及び４，
１９０，５６６（これらの開示を参考として本明細書に
編入する）に開示されている。好ましい親水性成分は、
エチレンオキシド単位を含有する末端親水性鎖を有する
モノヒドロキシポリエーテルである。これらの親水性成
分は、前記特許に記載のようして、１官能性出発材料、
例えばメタノール又はｎ−ブタノールを、エチレンオキ
シド及び適宜の他のアルキレンオキシド（例えばプロピ
レンオキシド）を用いてアルコキシル化することにより
製造される。親水性を付与するためにイオン基のみを使
用する場合、それらは、アルコキシシラン基を含有する
化合物１００ｇあたりイオン基含量１〜２００ミリ当
量、好ましくは１０〜１００ミリ当量、さらに好ましく
は２５〜５０ミリ当量与えるのに充分な量にて導入す
る。このイオン基は、対応の潜在的イオン基を、アルコ
キシシラン基を含有する化合物の形成前、中、又は後、
中和することにより形成される。該潜在的イオン基が、
これらの化合物の導入前に中和される場合、イオン基が
直接導入される。中和が化合物形成に続いて行われる場
合、潜在的イオン基が導入される。
を導入するのに適する化合物は公知であり、Ｕ．Ｓ．特
許３，９０５，９２９、３，９２０，５９８、及び４，
１９０，５６６（これらの開示を参考として本明細書に
編入する）に開示されている。好ましい親水性成分は、
エチレンオキシド単位を含有する末端親水性鎖を有する
モノヒドロキシポリエーテルである。これらの親水性成
分は、前記特許に記載のようして、１官能性出発材料、
例えばメタノール又はｎ−ブタノールを、エチレンオキ
シド及び適宜の他のアルキレンオキシド（例えばプロピ
レンオキシド）を用いてアルコキシル化することにより
製造される。親水性を付与するためにイオン基のみを使
用する場合、それらは、アルコキシシラン基を含有する
化合物１００ｇあたりイオン基含量１〜２００ミリ当
量、好ましくは１０〜１００ミリ当量、さらに好ましく
は２５〜５０ミリ当量与えるのに充分な量にて導入す
る。このイオン基は、対応の潜在的イオン基を、アルコ
キシシラン基を含有する化合物の形成前、中、又は後、
中和することにより形成される。該潜在的イオン基が、
これらの化合物の導入前に中和される場合、イオン基が
直接導入される。中和が化合物形成に続いて行われる場
合、潜在的イオン基が導入される。
【００２１】カルボキシレート、スルホネート及び第４
窒素基を導入するのに適する化合物は、Ｕ．Ｓ．特許
３，４７９，３１０、４，１０８，８１４及び４，３０
３，７７４に記載され、この開示を参考として本明細書
に引用する。第三スルホニウム基を導入するのに適する
化合物は、Ｕ．Ｓ．特許３，４１９，５３３に記載さ
れ、これも、参考として本明細書に引用する。ＮＣＯプ
レポリマーへの導入が好ましくはスルホネート基は、ジ
オールスルホン酸又はＵ．Ｓ．特許４，１０８，８１４
に開示のジオールスルホネートである。潜在的イオン基
をイオン基に変換するための中和剤は、前記Ｕ．Ｓ．特
許に記載されている。本発明の範囲内で、用語「中和
剤」は、潜在的イオン基をイオン基に変換するのに有用
なすべてのタイプの薬剤を包含する意味である。
窒素基を導入するのに適する化合物は、Ｕ．Ｓ．特許
３，４７９，３１０、４，１０８，８１４及び４，３０
３，７７４に記載され、この開示を参考として本明細書
に引用する。第三スルホニウム基を導入するのに適する
化合物は、Ｕ．Ｓ．特許３，４１９，５３３に記載さ
れ、これも、参考として本明細書に引用する。ＮＣＯプ
レポリマーへの導入が好ましくはスルホネート基は、ジ
オールスルホン酸又はＵ．Ｓ．特許４，１０８，８１４
に開示のジオールスルホネートである。潜在的イオン基
をイオン基に変換するための中和剤は、前記Ｕ．Ｓ．特
許に記載されている。本発明の範囲内で、用語「中和
剤」は、潜在的イオン基をイオン基に変換するのに有用
なすべてのタイプの薬剤を包含する意味である。
【００２２】本発明のアルコキシシラン基を含有する化
合物は、ポリイソシアネート成分をアミノ官能性シラン
及び親水性化合物と、イソシアネート基対イソシアネー
ト反応性基の比が約１：１で反応させることにより調製
されるので、得られる生成物は実質的にイソシアネート
基を含まない。反応は、イソシアネート反応性基をポリ
イソシアネートへ好ましくは序々に添加することにより
行われる。アミノ官能性シラン及びイソシアネート反応
性親水性化合物は、連続して、又は混合物として添加し
てもよく、好ましくは、まず、親水性化合物を添加し、
続いてアミノ官能性シランを添加する。尿素基を形成す
る反応は、１０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃、
より好ましくは２０〜５０℃にて行われ、一方、イソシ
アネート反応性親水性化合物を導入する反応は、２０〜
１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃、より好ましくは
６０〜１００℃にて行われる。
合物は、ポリイソシアネート成分をアミノ官能性シラン
及び親水性化合物と、イソシアネート基対イソシアネー
ト反応性基の比が約１：１で反応させることにより調製
されるので、得られる生成物は実質的にイソシアネート
基を含まない。反応は、イソシアネート反応性基をポリ
イソシアネートへ好ましくは序々に添加することにより
行われる。アミノ官能性シラン及びイソシアネート反応
性親水性化合物は、連続して、又は混合物として添加し
てもよく、好ましくは、まず、親水性化合物を添加し、
続いてアミノ官能性シランを添加する。尿素基を形成す
る反応は、１０〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃、
より好ましくは２０〜５０℃にて行われ、一方、イソシ
アネート反応性親水性化合物を導入する反応は、２０〜
１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃、より好ましくは
６０〜１００℃にて行われる。
【００２３】本発明の化合物は、水性１成分コーチン
グ、シーリング又は接着剤組成物への使用に適し、これ
は、「シラン重縮合」、すなわち、シラン基（Ｓｉ−Ｏ
Ｒ）を加水分解及び縮合してシロキサン基（Ｓｉ−Ｏ−
Ｓｉ）を形成することにより架橋することができる。こ
の目的に使用する場合、これらの化合物は、適当な酸性
又は塩基性の触媒とともに、混合物として使用してもよ
い。例には、パラトルエンスルホン酸などの酸；ジブチ
ル錫ジラウレートなどの金属塩；トリエチルアミン、ト
リエチレンジアミンなどの第三アミン；並びにこれらの
触媒の混合物が挙げられる。低分子量塩基性アミノアル
キルトリアルキルシラン、例えば式IVで表されるものは
また、本発明の化合物の硬化を促進する。油中水又は水
中油エマルションのいずれとして存在してもよい１成分
組成物は、１成分組成物の重量に基づいて、好ましくは
２０〜８０重量％、より好ましくは３０〜７０重量％、
さらに好ましくは３５〜５０重量％の固形分を有する。
グ、シーリング又は接着剤組成物への使用に適し、これ
は、「シラン重縮合」、すなわち、シラン基（Ｓｉ−Ｏ
Ｒ）を加水分解及び縮合してシロキサン基（Ｓｉ−Ｏ−
Ｓｉ）を形成することにより架橋することができる。こ
の目的に使用する場合、これらの化合物は、適当な酸性
又は塩基性の触媒とともに、混合物として使用してもよ
い。例には、パラトルエンスルホン酸などの酸；ジブチ
ル錫ジラウレートなどの金属塩；トリエチルアミン、ト
リエチレンジアミンなどの第三アミン；並びにこれらの
触媒の混合物が挙げられる。低分子量塩基性アミノアル
キルトリアルキルシラン、例えば式IVで表されるものは
また、本発明の化合物の硬化を促進する。油中水又は水
中油エマルションのいずれとして存在してもよい１成分
組成物は、１成分組成物の重量に基づいて、好ましくは
２０〜８０重量％、より好ましくは３０〜７０重量％、
さらに好ましくは３５〜５０重量％の固形分を有する。
【００２４】該組成物は、また、例えば組成物に高めら
れた無機特性を付与するために、アルコキシシラン基を
含有する化合物の共反応体として、他のアルコキシラン
基を含有する化合物を含有してもよい。これらの共反応
体の例には、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシ
シラン、エチルトリエトキシシラン、オクチルトリエト
キシシラン及びジメチルジエトキシシランが挙げられ
る。該組成物はまた、公知の添加剤、例えば均展材、湿
潤剤、流れ制御剤、皮張り防止剤、消泡剤、充填剤（例
えばシリカ、アルミニウムシリケート及び高沸点ワック
ス）、粘度調整剤、可塑剤、顔料、染料、ＵＶ吸収剤、
並びに熱及び酸化劣化に対する安定剤を含有してもよ
い。
れた無機特性を付与するために、アルコキシシラン基を
含有する化合物の共反応体として、他のアルコキシラン
基を含有する化合物を含有してもよい。これらの共反応
体の例には、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシ
シラン、エチルトリエトキシシラン、オクチルトリエト
キシシラン及びジメチルジエトキシシランが挙げられ
る。該組成物はまた、公知の添加剤、例えば均展材、湿
潤剤、流れ制御剤、皮張り防止剤、消泡剤、充填剤（例
えばシリカ、アルミニウムシリケート及び高沸点ワック
ス）、粘度調整剤、可塑剤、顔料、染料、ＵＶ吸収剤、
並びに熱及び酸化劣化に対する安定剤を含有してもよ
い。
【００２５】該１成分組成物は、いかなる所望の支持
体、例えば木材、プラスチック、皮革、紙、布地、ガラ
ス、セラミックス、プラスター、レンガ、金属及びコン
クリートに塗布してもよい。それらは、標準的方法、例
えば吹付塗、ナイフ被覆（ｓｐｒｅａｄ ｃｏａｔｉｎ
ｇ）、流し塗布、キャスティング、浸漬被覆又はロール
塗布で塗布してよい。該コーチング組成物は、透明又は
着色ラッカーでもよい。該１成分組成物は、周囲温度で
硬化し得るが、最適な特性を得るために、これらの組成
物を８０〜２５０℃、好ましくは１２０〜１８０℃の高
温で硬化させる。１成分組成物中に共反応体があると、
特性及び得られる生成物を変更するのに使用することが
できる。例えば、これらの組成物から調製されるコーチ
ングは、異なる性能特性、例えばこれらの共反応体を含
有しない組成物から調製されるコーチングに比べて高い
硬度を有する。本発明をさらに、本発明を限定する意図
でない以下の実施例で説明する。すべの部及び％は、他
に示さない限り重量による。
体、例えば木材、プラスチック、皮革、紙、布地、ガラ
ス、セラミックス、プラスター、レンガ、金属及びコン
クリートに塗布してもよい。それらは、標準的方法、例
えば吹付塗、ナイフ被覆（ｓｐｒｅａｄ ｃｏａｔｉｎ
ｇ）、流し塗布、キャスティング、浸漬被覆又はロール
塗布で塗布してよい。該コーチング組成物は、透明又は
着色ラッカーでもよい。該１成分組成物は、周囲温度で
硬化し得るが、最適な特性を得るために、これらの組成
物を８０〜２５０℃、好ましくは１２０〜１８０℃の高
温で硬化させる。１成分組成物中に共反応体があると、
特性及び得られる生成物を変更するのに使用することが
できる。例えば、これらの組成物から調製されるコーチ
ングは、異なる性能特性、例えばこれらの共反応体を含
有しない組成物から調製されるコーチングに比べて高い
硬度を有する。本発明をさらに、本発明を限定する意図
でない以下の実施例で説明する。すべの部及び％は、他
に示さない限り重量による。
【００２６】
【実施例】ポリイソシアネート１ １，６−ヘキサメチレンジイソシアネートから調製さ
れ、かつイソシアネート含有量が２１．６％、モノマー
ジイソシアネート含量が＜０．２％、そして２０℃での
粘度が３０００ｍＰａ．ｓのイソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネート（Ｂａｙｅｒ 社からＤｅｓｍｏｄｕ
ｒ Ｎ３３００として市販）。ポリエーテル１ メタノールのエトキシル化により調製され、かつ分子量
が７５０のポリエチレンオキシドモノオール（Ｕｎｉｏ
ｎ Ｃａｒｂｉｄｅ社からＣａｒｂｏｗａｘ７５０とし
て市販）。ポリエーテル２ メタノールのエトキシル化により調製され、かつ分子量
が５５０のポリエチレンオキシドモノオール（Ｕｎｉｏ
ｎ Ｃａｒｂｉｄｅ社からＣａｒｂｏｗａｘ５５０とし
て市販）。
れ、かつイソシアネート含有量が２１．６％、モノマー
ジイソシアネート含量が＜０．２％、そして２０℃での
粘度が３０００ｍＰａ．ｓのイソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネート（Ｂａｙｅｒ 社からＤｅｓｍｏｄｕ
ｒ Ｎ３３００として市販）。ポリエーテル１ メタノールのエトキシル化により調製され、かつ分子量
が７５０のポリエチレンオキシドモノオール（Ｕｎｉｏ
ｎ Ｃａｒｂｉｄｅ社からＣａｒｂｏｗａｘ７５０とし
て市販）。ポリエーテル２ メタノールのエトキシル化により調製され、かつ分子量
が５５０のポリエチレンオキシドモノオール（Ｕｎｉｏ
ｎ Ｃａｒｂｉｄｅ社からＣａｒｂｏｗａｘ５５０とし
て市販）。
【００２７】実施例１ Ｎ−（３−トリメトキシシリル
プロピル）アスパラギン酸ジエチルエステルの調製 １４３８部（８．２７当量）の３−アミノプロピルトリ
メトキシシランを、アジテーター、温度計、窒素入口、
及びコンデンサー付き添加漏斗を具備した５Ｌフラスコ
に添加した。１４２３．２部（８．２７当量）のジエチ
ルマレエートを２時間にわたって液滴状に添加した。添
加中、反応器の温度を２５℃に維持した。該反応器をさ
らに５時間２５℃に維持した後の生成物を、ガラス容器
に流し込み、窒素ブランケットでシールした。１週間
後、不飽和価は０．６であり、これは、反応が〜９９％
完了したことを示す。該生成物〔Ｎ−（３−トリメトキ
シシリルプロピル）アスパラギン酸ジエチルエステル〕
は、２５℃で１１ｍＰａ．ｓの粘度を有した。
プロピル）アスパラギン酸ジエチルエステルの調製 １４３８部（８．２７当量）の３−アミノプロピルトリ
メトキシシランを、アジテーター、温度計、窒素入口、
及びコンデンサー付き添加漏斗を具備した５Ｌフラスコ
に添加した。１４２３．２部（８．２７当量）のジエチ
ルマレエートを２時間にわたって液滴状に添加した。添
加中、反応器の温度を２５℃に維持した。該反応器をさ
らに５時間２５℃に維持した後の生成物を、ガラス容器
に流し込み、窒素ブランケットでシールした。１週間
後、不飽和価は０．６であり、これは、反応が〜９９％
完了したことを示す。該生成物〔Ｎ−（３−トリメトキ
シシリルプロピル）アスパラギン酸ジエチルエステル〕
は、２５℃で１１ｍＰａ．ｓの粘度を有した。
【００２８】実施例２ 水分散性樹脂１の調製 １９５部（１当量）のポリイソシアネート１を、周囲温
度にて、アジテーター、温度計、窒素入口、及びコンデ
ンサー付き添加漏斗を具備した三つ口５Ｌ丸底フラスコ
に添加した。該反応フラスコを６０℃に加熱した。９０
部（０．１２当量）のポリエーテル１（６０℃に加熱）
を、該反応フラスコに添加漏斗を介して、ウレタン形成
の発熱を制御するために２０分間にわたり添加した。該
反応を６０℃４時間維持した後のイソシアネート含量は
１３．８％（理論ＮＣＯ含量１３．０％）であった。反
応を４０℃まで冷却し、そして３４１部（０．９３当
量）のＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパ
ラギン酸ジエチルエステルを、発熱を制御するために添
加漏斗を介して添加した。ＩＲ分光分析で測定したイソ
シアネート基が残らなくなるまで、反応をさらに３時間
加熱した。室温に冷却後、得られた生成物は、２５℃で
＞１００，０００のｍＰａ．ｓの粘度を有した。２０部
のこの生成物を１０部の水と合わせ、ライトニングミキ
サー（ｌｉｇｈｔｎｉｎｇ ｍｉｘｅｒ）で高速度で攪
拌した。安定な分散液を得た。水相溶性触媒の添加によ
り、硬化コーチングを調製することができた。
度にて、アジテーター、温度計、窒素入口、及びコンデ
ンサー付き添加漏斗を具備した三つ口５Ｌ丸底フラスコ
に添加した。該反応フラスコを６０℃に加熱した。９０
部（０．１２当量）のポリエーテル１（６０℃に加熱）
を、該反応フラスコに添加漏斗を介して、ウレタン形成
の発熱を制御するために２０分間にわたり添加した。該
反応を６０℃４時間維持した後のイソシアネート含量は
１３．８％（理論ＮＣＯ含量１３．０％）であった。反
応を４０℃まで冷却し、そして３４１部（０．９３当
量）のＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アスパ
ラギン酸ジエチルエステルを、発熱を制御するために添
加漏斗を介して添加した。ＩＲ分光分析で測定したイソ
シアネート基が残らなくなるまで、反応をさらに３時間
加熱した。室温に冷却後、得られた生成物は、２５℃で
＞１００，０００のｍＰａ．ｓの粘度を有した。２０部
のこの生成物を１０部の水と合わせ、ライトニングミキ
サー（ｌｉｇｈｔｎｉｎｇ ｍｉｘｅｒ）で高速度で攪
拌した。安定な分散液を得た。水相溶性触媒の添加によ
り、硬化コーチングを調製することができた。
【００２９】実施例３ 水分散性樹脂２の調製 １９５部（１当量）のポリイソシアネート１を、周囲温
度にて、アジテーター、温度計、窒素入口、及びコンデ
ンサー付き添加漏斗を具備した三つ口５Ｌ丸底フラスコ
に添加した。該反応フラスコを６０℃に加熱した。８
２．５部（０．１５当量）のポリエーテル２（６０℃に
加熱）を、該反応フラスコに添加漏斗を介して、ウレタ
ン形成の発熱を制御するために２０分間にわたり添加し
た。該反応を６０℃４時間維持した後のイソシアネート
含量は、１４．４％（理論ＮＣＯ含量１４．１％）であ
った。反応を４０℃まで冷却し、そして３１２部（０．
８５当量）のＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）
アスパラギン酸ジエチルエステルを、発熱を制御するた
めの添加漏斗を介して添加した。ＩＲ分光分析で測定し
たイソシアネート基が残らなくなるまで、反応をさらに
３時間加熱した。室温に冷却後、得られた生成物は、２
５℃で＞１００，０００のｍＰａ．ｓの粘度を有した。
２０部のこの生成物を１０部の水と合わせ、ライトニン
グミキサーで高速度で攪拌した。安定な分散液を得た。
実施例５に記載のようにして硬化コーチングを調製し
た。
度にて、アジテーター、温度計、窒素入口、及びコンデ
ンサー付き添加漏斗を具備した三つ口５Ｌ丸底フラスコ
に添加した。該反応フラスコを６０℃に加熱した。８
２．５部（０．１５当量）のポリエーテル２（６０℃に
加熱）を、該反応フラスコに添加漏斗を介して、ウレタ
ン形成の発熱を制御するために２０分間にわたり添加し
た。該反応を６０℃４時間維持した後のイソシアネート
含量は、１４．４％（理論ＮＣＯ含量１４．１％）であ
った。反応を４０℃まで冷却し、そして３１２部（０．
８５当量）のＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）
アスパラギン酸ジエチルエステルを、発熱を制御するた
めの添加漏斗を介して添加した。ＩＲ分光分析で測定し
たイソシアネート基が残らなくなるまで、反応をさらに
３時間加熱した。室温に冷却後、得られた生成物は、２
５℃で＞１００，０００のｍＰａ．ｓの粘度を有した。
２０部のこの生成物を１０部の水と合わせ、ライトニン
グミキサーで高速度で攪拌した。安定な分散液を得た。
実施例５に記載のようにして硬化コーチングを調製し
た。
【００３０】実施例４ 水分散性樹脂３の調製 １９５部（１当量）のポリイソシアネート１を、周囲温
度にて、アジテーター、温度計、窒素入口、及びコンデ
ンサー付き添加漏斗を具備した三つ口５Ｌ丸底フラスコ
に添加した。該反応フラスコを６０℃に加熱した。２４
２部（０．６６当量）のＮ−（３−トリメトキシシリル
プロピル）アスパラギン酸ジエチルエステルを添加する
と、６０℃の発熱を生じた。反応混合物を冷却後、１８
１．５部（０．３３当量）のポリエーテル２（６０℃に
加熱）を、できる限り迅速に該反応フラスコに添加し
た。緩和な発熱により、温度が６０℃に上昇した。ＩＲ
分光分析で測定したイソシアネート基が残らなくなるま
で、該反応を６０℃４時間維持した。室温に冷却後、得
られた生成物は、２５℃で＞１００，０００のｍＰａ．
ｓの粘度を有した。２０部のこの生成物を１０部の水と
合わせ、ライトニングミキサーで高速度で攪拌した。透
明溶液を得た。水相溶性触媒の添加により、硬化コーチ
ングを調製することができた。
度にて、アジテーター、温度計、窒素入口、及びコンデ
ンサー付き添加漏斗を具備した三つ口５Ｌ丸底フラスコ
に添加した。該反応フラスコを６０℃に加熱した。２４
２部（０．６６当量）のＮ−（３−トリメトキシシリル
プロピル）アスパラギン酸ジエチルエステルを添加する
と、６０℃の発熱を生じた。反応混合物を冷却後、１８
１．５部（０．３３当量）のポリエーテル２（６０℃に
加熱）を、できる限り迅速に該反応フラスコに添加し
た。緩和な発熱により、温度が６０℃に上昇した。ＩＲ
分光分析で測定したイソシアネート基が残らなくなるま
で、該反応を６０℃４時間維持した。室温に冷却後、得
られた生成物は、２５℃で＞１００，０００のｍＰａ．
ｓの粘度を有した。２０部のこの生成物を１０部の水と
合わせ、ライトニングミキサーで高速度で攪拌した。透
明溶液を得た。水相溶性触媒の添加により、硬化コーチ
ングを調製することができた。
【００３１】実施例５ コーチングの調製 水分散性樹脂２を水に高速ミキサーで分散させ、そして
触媒と混合した。得られた混合物をフィルムを調製する
のに使用した。フィルムは、冷圧延鋼材上に、乾燥フィ
ルム厚が１〜１．５ｍｉｌになるような湿潤フィルム厚
にてドローダウンし、次いで１３０℃で３０分で硬化さ
せた。各種成分の量及び得られるコーチングの特性を以
下の表に示す。
触媒と混合した。得られた混合物をフィルムを調製する
のに使用した。フィルムは、冷圧延鋼材上に、乾燥フィ
ルム厚が１〜１．５ｍｉｌになるような湿潤フィルム厚
にてドローダウンし、次いで１３０℃で３０分で硬化さ
せた。各種成分の量及び得られるコーチングの特性を以
下の表に示す。
【００３２】
【表１】 Ａ − ｐ−トルエンスルホン酸 Ｂ − ｐ−トルエンスルホン酸及び商標付きアミン（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔ ｒｉｅｓ社からＮａｃｕｒｅ ２５５８として市販）をベースとするブ ロックト酸触媒 Ｃ − フェニル酸ホスフェート（Ａｌｂｒｉｇｈｔ ａｎｄ Ｗｉｌｓｏｎか ら ＰＡ７５として市販） Ｄ − ジノニルナフタリンモノスルホン酸及び商標付きアミン（Ｋｉｎｇ Ｉ ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社からＮａｃｕｒｅ １３２３として市販）をベー スとするブロックト酸触媒
【００３３】ＭＥＫダブルラブは、布をメチルエチルケ
トンで濡らした後、各パネルを最高１００回擦ることに
より測定した。ダブルラブは、被覆されたパネルを前後
に一回こすることからなる。１００回未満の値は、該コ
ーチングが破壊される前のダブルラブの回数である。鉛
筆硬度は、ＡＳＴＭ Ｄ−３３６３に従って測定した。
硬度のオーダーは、最軟〜最硬まで６Ｂ〜１Ｂ、ＨＢ、
Ｆ、１Ｈ〜８Ｈである。
トンで濡らした後、各パネルを最高１００回擦ることに
より測定した。ダブルラブは、被覆されたパネルを前後
に一回こすることからなる。１００回未満の値は、該コ
ーチングが破壊される前のダブルラブの回数である。鉛
筆硬度は、ＡＳＴＭ Ｄ−３３６３に従って測定した。
硬度のオーダーは、最軟〜最硬まで６Ｂ〜１Ｂ、ＨＢ、
Ｆ、１Ｈ〜８Ｈである。
【００３４】以上、本発明をその説明のために詳細に述
べたが、それは、単にそのためだけにあり、当業者が特
許請求の範囲に限定されるものを除き、本発明の精神及
び範囲を逸脱せずに変更をなし得ることが理解されるべ
きである。
べたが、それは、単にそのためだけにあり、当業者が特
許請求の範囲に限定されるものを除き、本発明の精神及
び範囲を逸脱せずに変更をなし得ることが理解されるべ
きである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｇ 18/38 Ｃ０８Ｇ 18/38 Ｚ 18/77 18/77 Ｚ 18/79 18/79 Ａ Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｄ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 Ｃ０９Ｊ 175/04 (72)発明者 リチヤード・アール．・ローズラー アメリカ合衆国ペンシルヴアニア州15090 ウエツクスフオード、ヒルクレスト・サ ークル 863 (72)発明者 ルツツ・シユマールステイーク ドイツ連邦共和国デー50676ケルン、シユ ヌールガツセ 45
Claims (14)
- 【請求項１】化合物の重量に対して１〜６重量％のアル
コキシシラン基含量（Ｓｉ、分子量２８として計算）を
有し、かつ水を用いた安定な分散液を形成するのに充分
な化学的導入親水基を含有する、実質的にイソシアネー
ト基を含まない化合物であって、該アルコキシシラン基
が、 ａ）最小平均官能価２．４を有し、かつ少なくとも５０
重量％のポリイソシアネートアダクトを含有するポリイ
ソシアネート成分と、 ｂ）式Ｉ 【化１】 〔式中、 Ｘは、同一又は異なり、かつ１００℃未満でイソシアネ
ート基に不活性な有機基であり、ただし、これらの基の
少なくとも一つはアルコキシ基であり、 Ｒ1 は、１００℃以下にてイソシアネート基に不活性な
有機基であり、 ｎは、１〜８の整数である〕に対応するアミノ化合物と
の反応生成物として導入されている前記化合物。 - 【請求項２】前記アミノ化合物は、式III 【化２】 〔式中、Ｚは、ＣＯＯＲ5 又は芳香環を表し、Ｒ2 及び
Ｒ5 は、同一又は異なり、かつ１００℃以下にてイソシ
アネート基に不活性な有機基であり、Ｒ3 及びＲ4 は、
同一又は異なり、かつ水素又は１００℃以下にてイソシ
アネート基に不活性な有機基である〕に対応する、請求
項１の化合物。 - 【請求項３】Ｘは、同一又は異なる、１〜４個の炭素原
子を有するアルキル又はアルコキシ基を表し、 Ｚは、ＣＯＯＲ5 を表し、 Ｒ2 及びＲ5 は、同一又は異なり、かつ１〜９個の炭素
原子を有するアルキル基を表し、 Ｒ3 及びＲ4 は、水素を表し、 ｎは、２〜４の整数である、請求項２の化合物。 - 【請求項４】Ｘは、同一又は異なる、１〜４個の炭素原
子を有するアルコキシ基を表し、 Ｚは、ＣＯＯＲ5 を表し、 Ｒ2 及びＲ5 は、同一又は異なり、かつメチル、エチル
又はブチルであり、 Ｒ3 及びＲ4 は、水素を表し、 ｎは、３である、請求項２の化合物。 - 【請求項５】前記ポリイソシアネート成分が、少なくと
も２．８の最小平均官能価を有し、かつ少なくとも７０
重量％のポリイソシアネートアダクトを含有する請求項
１の化合物。 - 【請求項６】前記ポリイソシアネート成分が、少なくと
も２．８の最小平均官能価を有し、かつ少なくとも７０
重量％のポリイソシアネートアダクトを含有する請求項
２の化合物。 - 【請求項７】前記ポリイソシアネート成分が、少なくと
も２．８の最小平均官能価を有し、かつ少なくとも７０
重量％のポリイソシアネートアダクトを含有する請求項
３の化合物。 - 【請求項８】前記ポリイソシアネート成分が、少なくと
も２．８の最小平均官能価を有し、かつ少なくとも７０
重量％のポリイソシアネートアダクトを含有する請求項
４の化合物。 - 【請求項９】前記ポリイソシアネートアダクトが、イソ
シアヌレート基、ビウレット基、アロファネート基及び
／又はウレトジオン基を含有する、請求項５の水分散性
化合物。 - 【請求項１０】前記ポリイソシアネートアダクトが、イ
ソシアヌレート基、ビウレット基、アロファネート基及
び／又はウレトジオン基を含有する、請求項６の水分散
性化合物。 - 【請求項１１】前記ポリイソシアネートアダクトが、イ
ソシアヌレート基、ビウレット基、アロファネート基及
び／又はウレトジオン基を含有する、請求項７の水分散
性化合物。 - 【請求項１２】前記ポリイソシアネートアダクトが、イ
ソシアヌレート基、ビウレット基、アロファネート基及
び／又はウレトジオン基を含有する、請求項８の水分散
性化合物。 - 【請求項１３】結合剤が請求項１の水分散性化合物を含
む、一成分コーチング、シーラント又は接着剤組成物。 - 【請求項１４】結合剤が請求項１の水分散性化合物及び
さらにアルコキシシラン基含有化合物を含む、１成分コ
ーチング、シーラント又は接着剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/057,675 US5952445A (en) | 1998-04-09 | 1998-04-09 | Water dispersible compounds containing alkoxysilane groups |
| US09/057675 | 1998-04-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000128944A true JP2000128944A (ja) | 2000-05-09 |
| JP2000128944A5 JP2000128944A5 (ja) | 2006-05-25 |
Family
ID=22012062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11100176A Pending JP2000128944A (ja) | 1998-04-09 | 1999-04-07 | アルコキシシラン基を含有する水分散性化合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5952445A (ja) |
| EP (1) | EP0949308B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000128944A (ja) |
| AT (1) | ATE294223T1 (ja) |
| CA (1) | CA2266211C (ja) |
| DE (1) | DE69924911T2 (ja) |
| ES (1) | ES2242323T3 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000119368A (ja) * | 1998-10-14 | 2000-04-25 | Bayer Corp | イソシアネ―ト基とアルコキシシラン基を含む湿分硬化性化合物 |
| JP2001323040A (ja) * | 2000-05-15 | 2001-11-20 | Auto Kagaku Kogyo Kk | 架橋性シリル基含有ウレタン系樹脂混合物、及びこれを含有する硬化性組成物 |
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| JP2014528496A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-10-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | シリル化ポリマーにおける圧縮歪み特性の改善 |
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|---|---|---|---|---|
| JP3263034B2 (ja) * | 1997-11-12 | 2002-03-04 | 横浜ゴム株式会社 | ポリウレタン組成物 |
| DE19855999A1 (de) * | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Bayer Ag | Alkoxysilanhaltige Lackzubereitung |
| US6265517B1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-07-24 | Bostik, Inc. | Silylated polyether sealant |
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