JP2000128875A - （メタ）アクリル酸エステル及びこれを含有する樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】組成物の安定性が良好で硬化物の着色が少ない
新規な（メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂
組成物を開発する。 【解決手段】テトラヒドロフルフリルグリシジルエーテ
ルと（メタ）アクリル酸の反応物である（メタ）アクリ
ル酸エステル及びこれを含有する樹脂組成物をインキ用
として用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な（メタ）ア
クリル酸エステル及びこれを含有する樹脂組成物に関す
る。更に詳しくは、スクリーン印刷インキ、オフセット
印刷インキ、グラビア印刷インキ、凹版印刷インキ等の
印刷インキに適する新規な（メタ）アクリル酸エステル
を含有する樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】放射線硬化性のアクリル系オリゴマーは
高粘度のものが多く、特定の用途のための適切な粘度の
組成物を造るためには単量体と混合する必要がある。こ
のようなオリゴマーの代表的なものとして、エポキシ
（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート
及びポリエステル（メタ）アクリレート等を挙げること
ができる。例えば、特開昭４８−２５０９５、特開昭４
９−１３３４９１、特開昭５７−８３５６２等の各公報
には、ポリウレタン（メタ）アクリレートを含む光硬化
性樹脂組成物が記載されている。そして、これらの光硬
化性樹脂組成物を印刷インキ、コーティング剤等に使用
する割合が近年増加してきている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】前記、オリゴマー類
は、粘度が高いため、使用にさいしては、低粘度の単量
体で希釈する必要がある。従来、各種基材（例えばポリ
カーボネート、ポリ（メタ）アクリレート樹脂、ポリエ
ステル樹脂、ポリ塩化ビニル等）に対する密着性の問題
から、単量体としてＮ−ビニルピロリドンを使用する場
合が多い。Ｎ−ビニルピロリドンを使用することによっ
て、硬化性、密着性等に優れた塗料、印刷インキ、コー
ティング剤及び接着剤等を作る事ができるが、Ｎ−ビニ
ルピロリドンを含有する組成物は経時的に増粘やゲル化
を起こし、又その硬化物が着色しやすいという欠点を有
している。特に白色顔料（酸化チタン等）を含む組成物
の硬化物が着色を起こすと大きな難点となる。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記の問題を解決するた
め、本発明者らは、鋭意研究した結果、新規な（メタ）
アクリル酸エステルを見出し、これを用いることにより
液組成物の安定性が良好で密着性に優れ硬化物の着色が
少ない印刷インキに適する樹脂組成物を提供することに
成功し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、
（１）テトラヒドロフルフリルグリシジルエーテルと
（メタ）アクリル酸の反応物である（メタ）アクリル酸
エステル、（２）（１）記載の（メタ）アクリル酸エス
テル（Ａ）と、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタ
ン（メタ）アクリレート及びポリエステル（メタ）アク
リレートからなる群から選ばれたオリゴマー（Ｂ）を含
有することを特徴とする樹脂組成物、（３）印刷インキ
用である（２）記載の樹脂組成物、（４）光重合開始剤
（Ｃ）を含有する（２）または（３）記載の樹脂組成
物、に関する。

【０００５】本発明を詳細に説明する。本発明では、新
規な（メタ）アクリル酸エステル（Ａ）を使用する。後
述するオリゴマー（Ｂ）の希釈剤として、この新規な
（メタ）アクリル酸エステル（Ａ）を使用することによ
り粘度の低減を計ることが出来、貯蔵安定性、硬化性が
良好な組成物が得られ、その硬化物は基材への密着性、
着色性等に優れた性能を示すという特徴がある。

【０００６】（メタ）アクリル酸エステル（Ａ）は、テ
トラヒドロフルフリルグリシジルエーテルと（メタ）ア
クリル酸を反応させることにより得ることができる。テ
トラヒドロフルフリルグリシジルエーテル１モルに対し
て（メタ）アクリル酸を０．９〜１．５モルの割合で反
応させるのが好ましく、特に好ましくは０．９８〜１．
１モルの割合である。反応を促進させるために触媒を使
用するのが好ましい。使用しうる触媒としては、例えば
トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチ
ルアンモニウムクロライド、トリフェニルホスフィン、
トリフェニルスチビン等の塩基性物質を挙げることがで
きる。反応中、重合を防止するために重合禁止剤を使用
するのが好ましい。使用しうる重合禁止剤としては、例
えばハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ｐ−メト
キシフェノール、フェノチアジン等を挙げることができ
る。反応温度は９０〜１５０℃が好ましく、特に好まし
くは９５〜１２０℃である。反応時間は５〜２５時間が
好ましい。

【０００７】本発明の樹脂組成物には、オリゴマー
（Ｂ）が使用される。オリゴマー（Ｂ）は、エポキシ
（メタ）アクリレート（Ｂ−１）、ウレタン（メタ）ア
クリレート（Ｂ−２）及びポリエステル（メタ）アクリ
レート（Ｂ−３）からなる群から選択することができ
る。

【０００８】エポキシ（メタ）アクリレート（Ｂ−１）
は、例えばエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応
によって得ることができる。好適なエポキシ樹脂はビス
フェノールＡ又はビスフェノールＦとエピクロルヒドリ
ンとの反応によって得られるビスフェノール型エポキシ
樹脂であり、この樹脂は分子量が幅広く分布している液
体状及び固体状の樹脂を包含する。その他に、フェノー
ル・ノボラック型エポキシ樹脂やクレゾール・ノボラッ
ク型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；ヘキ
サンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジ
ルエーテル等の脂肪族エポキシ樹脂等も使用しうる。

【０００９】ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−２）
としては、例えばポリオール（ａ）と有機ポリイソシア
ネート（ｂ）を反応させ、次いでヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレート（ｃ）を反応させて得られるもの
や、前記（ｂ）成分と（ｃ）成分を反応させて得られる
もの等を挙げることができる。

【００１０】ポリオール（ａ）としては、例えばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレ
ングリコール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、ポリプロピレングリコール、ビスフェノ
ールＡポリエチレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ポリ
エステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポ
リカプロラクトンポリオール、ポリブタジエンポリオー
ル、ポリマーポリオール、ポリシロキサンポリオール等
を挙げることができる。

【００１１】有機ポリイソシアネート（ｂ）としては、
例えばトリレンジイソシアネートやジフェニルメタンジ
イソシアネートのような芳香族ジイソシアネート；テト
ラメチルキシリレンジイソシアネートのような芳香脂肪
族ジイソシアネート；イソホロンジイソシアネート、ビ
ス（４−イソシアネートシクロヘキシル）メタン、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネートのような脂肪族又は環状脂肪族ジイ
ソシアネート等を挙げることができる。

【００１２】ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート
（ｃ）としては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等
の（メタ）アクリレート基を１つ有する１官能性（メ
タ）アクリレート；トリメチロールプロパンジ（メタ）
アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の（メ
タ）アクリレート基を２つ以上、好ましくは２〜６個有
する多官能性（メタ）アクリレート等を挙げることがで
きる。

【００１３】ポリオール（ａ）と有機ポリイソシアネー
ト（ｂ）の反応では、ポリオール（ａ）中の水酸基１当
量に対して、有機ポリイソシアネート（ｂ）中のイソシ
アネート基の１．１〜２．５当量を反応させるのが好ま
しく、特に好ましくは、１．２〜２．２当量を反応さ
せ、ウレタンプレポリマーを得る。次いで、ウレタンプ
レポリマー中のイソシアネート基１当量に対して、ヒド
ロキシル基含有（メタ）アクリレート（ｃ）中の水酸基
の０．９５〜１．１当量を反応させるのが好ましく、特
に好ましくは、０．９９〜１．０５当量を反応させる。
反応温度は８０〜１００℃が好ましい。（ａ）と（ｂ）
成分の反応時間は、５〜２０時間が好ましい。ウレタン
プレポリマーと（ｃ）成分の反応時間は、５〜２０時間
が好ましく、通常、反応を促進するために触媒を使用す
る。使用しうる触媒としては、例えばジラウリル酸ジ−
ｎ−ブチルスズ等を挙げることができる。

【００１４】ポリエステル（メタ）アクリレート（Ｂ−
３）は、ポリエステルポリオールと（メタ）アクリル酸
の反応生成物として得られる。好適なポリエステルポリ
オールには、広い範囲の二官能性及び多官能性カルボン
酸と広い範囲の二官能性及び多官能性アルコールとから
得られる末端が水酸基のポリエステルポリオールが包含
される。好適な酸としては、無水コハク酸、アジピン
酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等が挙げ
られる。又好適なアルコールとしては、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサン−１，
４−ジメタノール、トリメチロールプロパン及びトリメ
チロールエタンが挙げられる。

【００１５】本発明の樹脂組成物を構成する（Ａ）及び
（Ｂ）成分の使用割合は、（Ａ）＋（Ｂ）を１００重量
部とした場合、（Ａ）成分は、２−６０重量％が好まし
く、特に好ましくは、５〜４０重量％であり、（Ｂ）成
分は４０〜９８重量％が好ましく、特に好ましくは、６
０〜９５重量％である。

【００１６】本発明の樹脂組成物には、（Ａ）及び
（Ｂ）成分以外の成分として、公知の種々のエチレン性
不飽和化合物を使用することが出来る。使用しうるエチ
レン性不飽和化合物の例としては、（Ａ）及び（Ｂ）成
分以外の（メタ）アクリレートやアクリロイルモルホリ
ン、Ｎ−ビニルカプロラクトン等のモノマー類が挙げら
れる。

【００１７】（Ａ）及び（Ｂ）成分以外の（メタ）アク
リレートとしては、例えばテトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、カルビトール（メタ）アクリレー
ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、イソボル
ニル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルジエト
キシ（メタ）アクリレート、水添ジシクロブタンジエン
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニル
オキシプロピル（メタ）アクリレート、トリシクロデカ
ンジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メ
タ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキ
シトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
ポリプロポキシトリ（メタ）アクリレート、グリセリン
ポリプロポキシトリ（メタ）アクリレート、ビスフェノ
ールＡポリエトキシジ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロー
ルプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタ及びヘキサ（メタ）アクリレート混合
物、ジペンタエリスリトールポリエトキシヘキサ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールポリプロポ
キシヘキサ（メタ）アクリレート等があげられる。

【００１８】これらエチレン性不飽和化合物は、必要に
応じて１種又は２種以上の化合物を任意の割合で混合使
用することができる。これらのエチレン性不飽和化合物
の使用量は、樹脂組成物中、０〜５０重量％が好まし
く、１０〜４０重量％が特に好ましい。これらのエチレ
ン性不飽和化合物は、容易に市場より入手できる。

【００１９】本発明の樹脂組成物は公知の方法によって
硬化する事ができる。紫外線による硬化の場合には、光
重合開始剤（ｃ）を使用する必要がある。光重合開始剤
（ｃ）を使用する場合、その使用量は、通常、組成物の
０．１〜１５重量％であり、好ましくは３〜１０重量％
である。

【００２０】光重合開始剤（ｃ）としては、公知のどの
ような光重合開始剤であっても良いが配合後の貯蔵安定
性の良い事が要求される。この様な光重合開始剤として
は、例えばベンゾインエチルエーテル、ベンゾインブチ
ルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベン
ゾイン類、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノ
ン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２
−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−
モルホリノ−プロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノアセトフェノン等のアセトフェノン類；２，４−ジ
エチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２
−イソプロピルチオキサントン等のチオンサントン類；
ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケ
タール等のケタール類；ベンゾフェノン、メチルベンゾ
フェノン、４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフェノ
ン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファ
イド等のベンゾフェノン類；２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等があり、こ
れらは単独でまたは２種以上を組合せて用いることがで
きる。

【００２１】さらに、光増感剤を単独であるいは２種以
上を組合せて用いることができる。使用しうる光増感剤
としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミ
ルエステル、ペンチル−４−ジメチルアミノベンゾエー
ト、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の三級
アミン類をあげることができる。

【００２２】本発明の樹脂組成物には、所望により、種
々の助剤を添加することができる。使用しうる助剤の例
としては、例えば顔料や染料等の着色剤；ポリエステル
エラストマー、ポリウレタンエラストマー、アクリルポ
リマー等の非反応性高分子樹脂；レベリング剤、消泡
剤、シランカップリンク剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、光安定剤、重合禁止剤等の添加剤；タルク、酸化シ
リカ、硫酸バリウム等の無機フィラー等を挙げることが
できる。

【００２３】本発明の組成物は、（Ａ）及び（Ｂ）成
分、必要に応じ光重合開始剤（ｃ）、さらに所望によ
り、各種助剤を混合、加熱、溶解することにより調製す
ることができる。本発明の樹脂組成物は、通常液状の形
態で得られる。その粘度は５０〜１０万ｃｐｓ程度がよ
い。

【００２４】光重合開始剤を含有する本発明の樹脂組成
物は、例えば、基板の表面に施され、次いで紫外線を照
射することにより硬化することが出来る。この樹脂組成
物は、紙、硬質及び可撓性プラスチック、金属基板、セ
メント、ガラス、石、セラミック、木材、その他を含む
広い範囲の基板上に適用できる。

【００２５】本発明の樹脂組成物は、スクリーン印刷イ
ンキ、オフセット印刷インキ、グラビア印刷インキ、凹
版印刷インキ等の印刷インキに好適に用いられるが、そ
れ以外にも塗料、接着剤、レジスト、レンズ等に使用す
ることができる。

【００２６】本発明の樹脂組成物を、スクリーン印刷イ
ンキとして用いる場合、スクリーン印刷法によって基材
（例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリエ
ステル、ポリアクリル等）上に１０〜３０μの厚さに印
刷し、次いで紫外線照射により硬化することにより、本
発明の樹脂組成物の硬化物層を形成することができる。

【００２７】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。なお、実施例中の部は重量部である。 （ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ−２）の合成例） 参考例１ ポリエステルジオール（ネオペンチルグリコールとアジ
ピン酸から得られる分子量４８０のポリエステルジオー
ル）２３０部、ポリテトラメチレングリコール（平均分
子量約２０００）２４４．８部、イソホロンジイソシア
ネート２００部を仕込み、８５℃で約１０時間反応し、
次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート６８．７
部、ｐ−メトキシフェノール０．３７部、ジラウリン酸
ジ−ｎ−ブチルスズ０．１４部を仕込み、８５℃で約１
０時間、残存ＮＣＯ濃度が０．３％以下になるまで反応
を行い、ウレタンアクリレート（Ｂ−２−１）を得た。
生成物の粘度は、１５１０ポイズ（６０℃）であった。

【００２８】参考例２ ポリテトラメチレングリコール（平均分子量２０００）
８５７．９部、トリシクロデカンジメチロール１８７．
７部、及びイソホロンジイソシアネート６２０．４部を
仕込み、８５℃で約１０時間反応し、次いで２−ヒドロ
キシエチルアクリレート３３４部、ｐ−メトキシフェノ
ール１．０部及びジラウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．
４部を仕込み、８５℃で約１０時間、残存ＮＣＯ濃度が
０．３％以下になるまで反応を行ない、ウレタンアクリ
レート（Ｂ−２−２）を得た。生成物の粘度は、８００
０ポイズ（６０℃）であった。

【００２９】参考例３ ポリエステルジオール（ネオペンチルグリコールとアジ
ピン酸から得られる、平均分子量４８０）３８４部、プ
ロピレングリコール変成ポリテトラメチレングリコール
（保土ヶ谷化学（株）製、ＰＰＴＧ−２０００、平均分
子量２０００）４００部及びコロネート２０９４（日本
ポリウレタン（株）製、ジイソシアネート化合物、水添
ビスフェノールＡ１モルとヘキサメチレンジイソシアネ
ート２モルとの反応物、ＮＣＯ％は１４．６％）８６４
部を仕込み、８５℃で約１０時間反応し、次いで２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート１７６．４部、ｐ−メトキ
シフェノール０．９部を仕込み、８５℃で約１５時間、
残存ＮＣＯ濃度が約０．３％以下になるまで反応を行な
い、ウレタンアクリレート（Ｂ−２−３）を得た。生成
物の粘度は６８００ポイズ（６０℃）であった。

【００３０】合成実施例１ テトラヒドロフルフリルグリシジルエーテル１５８ｇ、
アクリル酸７０ｇ及びトリフェニルホスフィン０．８７
ｇ及びｐ−メトキシフェノール０．２２ｇを仕込み、９
８℃で反応し、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）が３．０以下に
なるまで約６時間反応を継続し、反応生成物を得た。得
られた生成物の粘度（２５℃）９０ｃｐｓ、屈折率（２
５℃）１．４７４であった。ＮＭＲでの測定結果を表１
に示す。また、生成物は式（１）で示される構造式のも
のが主成分であった。

【００３１】

【表１】 表１ Ｎｏ． Ｈｚ ｐｐｍ １ １２５６１．５ １６６．５ ２ ９９２０．６ １３１．５ ３ ９９１６．０ １３１．４ ４ ９７０４．３ １２８．６ ５ ９６９７．８ １２８．４ ６ ９６９３．８ １２８．３ ７ ５８９６．７ ７８．１ ８ ５８９３．０ ７８．１ ９ ５８６８．９ ７７．８ １０ ５８３６．７ ７７．３ １１ ５８０４．５ ７６．９ １２ ５６０９．８ ７４．３ １３ ５４９４．４ ７２．８ １４ ５４８９．０ ７２．７ １５ ５１９６．５ ６８．９ １６ ５１８６．７ ６８．７ １７ ５１６３．２ ６８．４ １８ ４９５４．１ ６５．７ １９ ２１００．４ ２７．８ ２０ １９３８．８ ２５．７

【００３２】

【化１】

【００３３】合成実施例２ 合成実施例１中、アクリル酸１５８ｇをメタクリル酸８
４．３ｇに変更した以外は、合成実施例１と同様にして
反応物を得た。得られた生成物の粘度（２５℃）７０ｃ
ｐｓ、屈折率（２５℃）１．４７３であった。ＮＭＲで
の測定結果を表２に示す。また、生成物は式（２）で示
される構造式のものが主成分であった。

【００３４】

【表２】 表２ Ｎｏ． Ｈｚ ｐｐｍ １ １２６４７．３ １６７．６ ２ １０２９８．７ １３６．５ ３ １０２８７．３ １３６．３ ４ ９５１３．３ １２６．１ ５ ５８９６．５ ７８．１ ６ ５８８５．４ ７８．０ ７ ５８５３．０ ７７．６ ８ ５８２０．８ ７７．１ ９ ５６０５．２ ７４．３ １０ ５５９３．１ ７４．１ １１ ５５６９．２ ７３．８ １２ ５５６０．９ ７３．７ １３ ５５００．８ ７２．９ １４ ５４９５．０ ７２．８ １５ ５２８１．６ ７０．０ １６ ５１９０．２ ６８．８ １７ ５１８１．６ ６８．７ １８ ５１６０．９ ６８．４ １９ ４９６４．５ ６５．８ ２０ ２１０２．６ ２７．９ ２１ １９３９．２ ２５．７ ２２ １３８２．５ １８．３

【００３５】

【化２】

【００３６】応用実施例１〜３、比較例１、２ 表３に示す各成分（数値は重量部を示す。）を混合し、
三本ロールで混練し、本発明又は比較用の樹脂組成物
（印刷インキ組成物）を得た。この樹脂組成物の硬化
性、着色性、密着性、液の安定性につき試験を行った。
結果を表３に示す。なお、評価は以下の方法で行った。

【００３７】硬化性：調製された組成物を厚さ１ｍｍの
ポリカーボネート樹脂の上にスクリーン印刷法により印
刷（厚み１５μ）し、次いで高圧水銀灯（ランプ出力２
ｋｗ）を平行に配した光源下８ｃｍの位置で照射して
（コンベアスピード２０ｍ／ｍｉｎ）硬化させた。硬化
するまでの照射量（ｍＪ／ｃｍ²）を求めた。

【００３８】着色性：上記の方法で硬化した印刷物を９
０℃で２４時間放置した後の印刷面の着色の程度を観察
した。 ○・・・・ほとんど変色していない。 △・・・・やや変色している。 ×・・・・著しく変色している。

【００３９】密着性：上記の方法で硬化した印刷物をク
ロスカットセロテープ剥離テストを行った。 ○・・・・剥離目、目の欠けも全く生じない。 △・・・・若干、目の欠けがみられる。 ×・・・・剥離目、目の欠けが生じた。

【００４０】液の安定性：調製された組成物１００ｇを
茶色の１００ｍｌのポリビンに入れ、７０℃で放置し、
３０日後、ゲル化の有無を観察した。 ○・・・・ゲル化していない。 ×・・・・ゲル化している。

【００４１】

【表３】 表３ 実施例 比較例 １ ２ ３ １ ２ ○組成比 合成例１で得たウレタンアクリレート （Ｂ−２−１） ２８ ２８ 合成例２で得たウレタンアクリレート （Ｂ−２−２） ３０ ３０ 合成例３で得たウレタンアクリレート （Ｂ−２−３） ２８ 合成実施例１で得たアクリル酸 エステル ４２ ４０ ３５ 合成実施例２で得たメタクリル酸 エステル ７ Ｎ−ビニルピロリドン ４２ ４０ １−ヒドロキシシクロフェニル ケトン（光重合開始剤） ３ ３ ３ ３ ３ イルガキュアー９０７＊１ （光重合開始剤） １ １ １ １ １ ２−イソプロピルチオキサントン （光重合開始剤） 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 ｐ−メトキシフェノール （重合禁止剤） 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 二酸化チタン（白色顔料） ３０ ３０ ３０ ３０ ３０ ○物性 硬化性（ｍＪ／ｃｍ²） 138 138 207 138 103 着色性 ○ ○ ○ × × 密着性 ○ ○ ○ ○ ○ 液の安定性 ○ ○ ○ × ×

【００４２】注）＊１ イルガキュアー９０７：チバ・
スペシャリティ−ケミカルズ（株）製、２−メチル−１
−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノ
−プロパン−１−オン。

【００４３】表３の評価結果から明らかなように、本発
明の（メタ）アクリル酸エステルを使用した樹脂組成物
は、安定性に優れ、硬化物は着色が少なく、密着性も良
好である。

【００４４】

【発明の効果】本発明の（メタ）アクリル酸エステルを
使用した樹脂組成物は、組成物の安定性が良好で、硬化
物の着色が少なく密着性も良好であり、印刷インキ用に
適する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C037 CA08 4J027 AB10 AB15 AB16 AB18 AB19 AB23 AB24 AB25 AC03 AC04 AC06 AE02 AE03 AE04 AG03 AG04 AG05 AG06 AG09 AG12 AG13 AG14 AG15 AG23 AG24 AG27 AJ08 BA02 BA07 BA08 BA19 BA23 BA24 BA26 BA27 CB10 CC05 CD08 4J039 AD21 AE04 AE05 AE06 AF03 BC16 BC19 BC31 BC55 BE27 GA02 GA03 GA10

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】テトラヒドロフルフリルグリシジルエーテ
   ルと（メタ）アクリル酸の反応物である（メタ）アクリ
   ル酸エステル。
2. 【請求項２】請求項１記載の（メタ）アクリル酸エステ
   ル（Ａ）とエポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン
   （メタ）アクリレート及びポリエステル（メタ）アクリ
   レートからなる群から選ばれたオリゴマー（Ｂ）を含有
   することを特徴とする樹脂組成物。
3. 【請求項３】印刷インキ用である請求項２記載の樹脂組
   成物。
4. 【請求項４】光重合開始剤（Ｃ）を含有する請求項２ま
   たは３記載の樹脂組成物。