JP2000123974A - エレクトロルミネセント材料としてポリ［２―メトキシ―５―（２’―エチルヘキシルオキシ）―１，４―フェニレン―１，２―エテニレン―２，５―ジメトキシ―１，４―フェニレン―１，２―エテニレン］を含む有機発光ダイオ―ド（ｏｌｅｄ） - Google Patents
エレクトロルミネセント材料としてポリ［２―メトキシ―５―（２’―エチルヘキシルオキシ）―１，４―フェニレン―１，２―エテニレン―２，５―ジメトキシ―１，４―フェニレン―１，２―エテニレン］を含む有機発光ダイオ―ド（ｏｌｅｄ）Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 向上した全般的性質を有する有機発光ダイオ
ード（ＯＬＥＤ）を提供する。 【解決手段】 エレクトロルミネセント材料として新規
のポリ（ｐ−フェニレンビニレン）誘導体、即ちポリ
［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオキシ）
−１，４−フェニレン−１，２−エテニレン−２，５−
ジメトキシ−１，４−フェニレン−１，２−エテニレ
ン］（Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ）を使用する。また、前記材料
を主成分とし、溶液から薄膜の形で基板７に、又は被覆
された基板７に、前記Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ４を直接塗布す
ることによりＯＬＥＤを製造する。
ード（ＯＬＥＤ）を提供する。 【解決手段】 エレクトロルミネセント材料として新規
のポリ（ｐ−フェニレンビニレン）誘導体、即ちポリ
［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオキシ）
−１，４−フェニレン−１，２−エテニレン−２，５−
ジメトキシ−１，４−フェニレン−１，２−エテニレ
ン］（Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ）を使用する。また、前記材料
を主成分とし、溶液から薄膜の形で基板７に、又は被覆
された基板７に、前記Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ４を直接塗布す
ることによりＯＬＥＤを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エレクトロルミネ
セント材料として新規のポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）誘導体、即ちポリ［２−メトキシ−５−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレン−１，２−
エテニレン−２，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン
−１，２−エテニレン］（Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ）の使用方
法に関する。
セント材料として新規のポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）誘導体、即ちポリ［２−メトキシ−５−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレン−１，２−
エテニレン−２，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン
−１，２−エテニレン］（Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ）の使用方
法に関する。
【０００２】本発明は、また、前記材料を主成分とし
て、著しく向上した操作温度で注目される有機発光ダイ
オード（ＯＬＥＤ）に関し、また溶液から薄膜の形で基
板、又は被覆された基板に前記Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶを直接
塗布することにより前記ＯＬＥＤを製造する方法に関す
る。
て、著しく向上した操作温度で注目される有機発光ダイ
オード（ＯＬＥＤ）に関し、また溶液から薄膜の形で基
板、又は被覆された基板に前記Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶを直接
塗布することにより前記ＯＬＥＤを製造する方法に関す
る。
【０００３】
【従来の技術】半導体有機ポリマーを利用したこと、及
びこれらの共役ポリマーを発光成分の製造に適用出来る
ことを実証したこと（Ｊ．Ｈ．Ｂｏｕｒｏｕｇｈｅｓ
等、Ｎａｔｕｒｅ ３４７ 、５３９ （１９９０年）；
Ｔａｎｇ、Ｖａｎｓｌｙｋｅ、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．５１、９１３ （１９８７年））が、有機ルミ
ネセントダイオードの開発、及び更にはそれを主成分と
するディスプレイに関する世界規模での強力な研究の始
まりであった。ある程度までは比較的高い解像度及び高
コストのディスプレイに使用出来る三元及び四元のＡ3
Ｂ5化合物を基本的に主成分とする無機ＬＥＤとは対照
的に、有機発光体はコストミニマム指向のディスプレイ
として極めて有望な可能性を持つと評価されている。液
晶ディスプレイとは対照的に、エレクトロルミネセント
ディスプレイは、自己発光性（ｓｅｌｆ ｌｕｍｉｎｏ
ｕｓ）であると言う長所を持ち、従って追加のバックラ
イト光源（ｒｅａｒ ｌｉｇｈｔ ｓｏｕｃｅ）を必要と
しない。
びこれらの共役ポリマーを発光成分の製造に適用出来る
ことを実証したこと（Ｊ．Ｈ．Ｂｏｕｒｏｕｇｈｅｓ
等、Ｎａｔｕｒｅ ３４７ 、５３９ （１９９０年）；
Ｔａｎｇ、Ｖａｎｓｌｙｋｅ、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．５１、９１３ （１９８７年））が、有機ルミ
ネセントダイオードの開発、及び更にはそれを主成分と
するディスプレイに関する世界規模での強力な研究の始
まりであった。ある程度までは比較的高い解像度及び高
コストのディスプレイに使用出来る三元及び四元のＡ3
Ｂ5化合物を基本的に主成分とする無機ＬＥＤとは対照
的に、有機発光体はコストミニマム指向のディスプレイ
として極めて有望な可能性を持つと評価されている。液
晶ディスプレイとは対照的に、エレクトロルミネセント
ディスプレイは、自己発光性（ｓｅｌｆ ｌｕｍｉｎｏ
ｕｓ）であると言う長所を持ち、従って追加のバックラ
イト光源（ｒｅａｒ ｌｉｇｈｔ ｓｏｕｃｅ）を必要と
しない。
【０００４】共役ポリマーを含むＬＥＤによって、大面
積の発光表面も高解像度ディスプレイも実現することが
出来た。このような発光セル（ｃｅｌｌ）の主要構造を
図１に示している。この例では、発光層４は、大抵はイ
ンジウム錫酸化物（ＩＴＯ）から成る正孔供与性のコン
タクト層５と、電子注入のコンタクト層（Ｃａ／Ａｌ、
Ａｌ、Ｍｇ／Ａｇ）６の間に埋め込まれている。この場
合、ガラス又はプラスチック、例えばＰＥＴ、のような
光透過性材料が基板７として使用される。追加の電子輸
送層や正孔輸送層を導入すること、及び電荷キャリア−
輸送層を再結合ゾーンから分離することのような構成要
素の構造を更に最適化することによって、効率、ルミネ
センス及び寿命に関して各構成要素の性能が大幅に向上
した。
積の発光表面も高解像度ディスプレイも実現することが
出来た。このような発光セル（ｃｅｌｌ）の主要構造を
図１に示している。この例では、発光層４は、大抵はイ
ンジウム錫酸化物（ＩＴＯ）から成る正孔供与性のコン
タクト層５と、電子注入のコンタクト層（Ｃａ／Ａｌ、
Ａｌ、Ｍｇ／Ａｇ）６の間に埋め込まれている。この場
合、ガラス又はプラスチック、例えばＰＥＴ、のような
光透過性材料が基板７として使用される。追加の電子輸
送層や正孔輸送層を導入すること、及び電荷キャリア−
輸送層を再結合ゾーンから分離することのような構成要
素の構造を更に最適化することによって、効率、ルミネ
センス及び寿命に関して各構成要素の性能が大幅に向上
した。
【０００５】正孔輸送性もあり、再結合にも適するＯＬ
ＥＤ用によく使用される材料は、ＭＥＨ−ＰＰＶと呼ば
れるポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチレンヘキシ
ルオキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（ｎ≧５）
である。
ＥＤ用によく使用される材料は、ＭＥＨ−ＰＰＶと呼ば
れるポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチレンヘキシ
ルオキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（ｎ≧５）
である。
【０００６】
【化１】
【０００７】このポリマー、すなわち発光層４は、可溶
性であり、ナイフ塗布（ｋｎｉｆｉｎｇ）又はスピンコ
ーティングのような好適な方法を使って基板上に塗布す
ることが出来る、特別なＰＰＶ誘導体である。
性であり、ナイフ塗布（ｋｎｉｆｉｎｇ）又はスピンコ
ーティングのような好適な方法を使って基板上に塗布す
ることが出来る、特別なＰＰＶ誘導体である。
【０００８】ＭＥＨ−ＰＰＶを使い単層構造体も多層構
造体も旨く作製することが可能である。前述の材料を使
うと、単層構造体の場合、極めて高量子収率のダイオー
ドを作製することが可能である［Ｂｒａｕｎ及びＨｅｅ
ｇｅｒ；Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５８巻、１
９８２頁（１９９１年）］。
造体も旨く作製することが可能である。前述の材料を使
うと、単層構造体の場合、極めて高量子収率のダイオー
ドを作製することが可能である［Ｂｒａｕｎ及びＨｅｅ
ｇｅｒ；Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５８巻、１
９８２頁（１９９１年）］。
【０００９】ＭＥＨ−ＰＰＶを使い優れた結果が得られ
てきたけれども、ＯＬＥＤの全般的性質が更に向上する
ことは確実である。例えば、ＭＥＨ−ＰＰＶの１つの欠
点はガラス転移温度（Ｔｇ）が≦６８℃と比較的低く、
この材料を主成分とするＯＬＥＤの操作温度範囲、従っ
てその適用性には限りがある。
てきたけれども、ＯＬＥＤの全般的性質が更に向上する
ことは確実である。例えば、ＭＥＨ−ＰＰＶの１つの欠
点はガラス転移温度（Ｔｇ）が≦６８℃と比較的低く、
この材料を主成分とするＯＬＥＤの操作温度範囲、従っ
てその適用性には限りがある。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、向上した全般的性質を有する有機発光ダイオード
（ＯＬＥＤ）を提供することである。
は、向上した全般的性質を有する有機発光ダイオード
（ＯＬＥＤ）を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の主要構造は図１
に示すものと同一であるので、図１に従って本発明を説
明する。
に示すものと同一であるので、図１に従って本発明を説
明する。
【００１２】驚くべきことに、次の式の少なくとも５回
の繰り返し単位を持つ新規のＰＰＶ誘導体、即ちポリ
［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオキシ）
−１，４−フェニレン−１，２−エテニレン−２，５−
ジメトキシ−１，４−フェニレン−１，２−エテニレ
ン］（Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ）は、溶液からの薄膜形成性が
あり、エレクトロルミネセント材料として特に好適であ
る完全な可溶性の半導体材料であることが判った。
の繰り返し単位を持つ新規のＰＰＶ誘導体、即ちポリ
［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオキシ）
−１，４−フェニレン−１，２−エテニレン−２，５−
ジメトキシ−１，４−フェニレン−１，２−エテニレ
ン］（Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ）は、溶液からの薄膜形成性が
あり、エレクトロルミネセント材料として特に好適であ
る完全な可溶性の半導体材料であることが判った。
【００１３】
【化２】
【００１４】Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶはＭＥＨ−ＰＰＶと比較
して、ほぼ等しい光学的特性を持ちながら、驚くべきこ
とに、向上した熱特性を持っている。従って、示差走査
熱量測定法（ＤＳＣ）を使って測定したＭ３ＥＨ−ＰＰ
Ｖのガラス転移温度（Ｔｇ）は１０８℃であり、ＭＥＨ
−ＰＰＶのＴｇより４０Ｋ高い。本発明によるＭ３ＥＨ
−ＰＰＶの諸特性は図２に要約してある。
して、ほぼ等しい光学的特性を持ちながら、驚くべきこ
とに、向上した熱特性を持っている。従って、示差走査
熱量測定法（ＤＳＣ）を使って測定したＭ３ＥＨ−ＰＰ
Ｖのガラス転移温度（Ｔｇ）は１０８℃であり、ＭＥＨ
−ＰＰＶのＴｇより４０Ｋ高い。本発明によるＭ３ＥＨ
−ＰＰＶの諸特性は図２に要約してある。
【００１５】Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶは、ホーナーの方法（Ｈ
ＯＲＮＥＲ ＭＥＴＨＯＤ）（例えば、ＤＤ ５１４３
６、Ｄ ８４２７２を参照されたい）によって、例え
ば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、又はキシレ
ンのような有機溶媒の中で、カリウムｔｅｒｔ-リブチ
ラート、ナトリウムエチラート又は水素化カリウムのよ
うな強塩基性縮合剤の作用のもとで、２−メトキシ−５
−（２’−エチルヘキシルオキシ）テレフタルアルデヒ
ドと、２，５−ジメトキシ−ｐ−キシリレンビス（ジエ
チル−ホスホナート）の縮合重合を使って調製すること
が出来る。調製に関する第２番目の、更にコスト効率の
よい方法は、２，５−ジメトキシテレフタルアルデヒド
と、２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオキ
シ）−ｐ−キシリレンビス（ジエチルホスホナート）と
のインバース（ｉｎｖｅｒｓｅ）縮合重合がある、と言
うのは、２，５−ジメトキシテレフタルアルデヒドは、
２−メトキシ−５−（２’−エチルヒキシルオキシ）テ
レフタルアルデヒドと比較して、入手しやすい出発材料
だからである。
ＯＲＮＥＲ ＭＥＴＨＯＤ）（例えば、ＤＤ ５１４３
６、Ｄ ８４２７２を参照されたい）によって、例え
ば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、又はキシレ
ンのような有機溶媒の中で、カリウムｔｅｒｔ-リブチ
ラート、ナトリウムエチラート又は水素化カリウムのよ
うな強塩基性縮合剤の作用のもとで、２−メトキシ−５
−（２’−エチルヘキシルオキシ）テレフタルアルデヒ
ドと、２，５−ジメトキシ−ｐ−キシリレンビス（ジエ
チル−ホスホナート）の縮合重合を使って調製すること
が出来る。調製に関する第２番目の、更にコスト効率の
よい方法は、２，５−ジメトキシテレフタルアルデヒド
と、２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオキ
シ）−ｐ−キシリレンビス（ジエチルホスホナート）と
のインバース（ｉｎｖｅｒｓｅ）縮合重合がある、と言
うのは、２，５−ジメトキシテレフタルアルデヒドは、
２−メトキシ−５−（２’−エチルヒキシルオキシ）テ
レフタルアルデヒドと比較して、入手しやすい出発材料
だからである。
【００１６】縮合成分として必要なビスホスホナート
は、例えばミカエリス−アルブーゾフ（Ｍｉｃｈａｅｌ
ｉｓ−Ａｒｂｕｓｏｖ）反応を使って、対応するビス
（ハロメチル）化合物とトリエチルホスファイトから容
易に得ることが出来る。
は、例えばミカエリス−アルブーゾフ（Ｍｉｃｈａｅｌ
ｉｓ−Ａｒｂｕｓｏｖ）反応を使って、対応するビス
（ハロメチル）化合物とトリエチルホスファイトから容
易に得ることが出来る。
【００１７】極めて高いＴｇ値を得るために、有機発光
ダイオード（ＯＬＥＤ）の中にエレクトロルミネセント
材料としてＭ３ＥＨ−ＰＰＶを使用すると、操作温度範
囲が広がったＯＬＥＤが生成し、従って更に使い易い成
分が得られる。従って、本発明は、基板７に被覆された
１層以上の活性層を含むＯＬＥＤに関するのものであ
り、少なくとも発光活性層のうちの１層はＭ３ＥＨ−Ｐ
ＰＶから成る。本発明で意味する“活性層”は、電界を
印加した時に、この層が光を放出出来る層（発光層）、
および／または正電荷および／または負電荷の注入およ
び／または輸送を向上させる層（電荷注入又は電荷輸送
層）を表す。従って、本発明のＯＬＥＤは、最も初歩的
変形体では、基板７上に被覆された電荷キャリア注入コ
ンタクト層５から成り、そのコンタクト層５上にはＭ３
ＥＨ−ＰＰＶの発光層４が配置され、この層４は反対符
号の電荷キャリアを注入する第２のコンタクト層６によ
って被覆されていて、コンタクト層の１層は光学的に透
明でなければならない。
ダイオード（ＯＬＥＤ）の中にエレクトロルミネセント
材料としてＭ３ＥＨ−ＰＰＶを使用すると、操作温度範
囲が広がったＯＬＥＤが生成し、従って更に使い易い成
分が得られる。従って、本発明は、基板７に被覆された
１層以上の活性層を含むＯＬＥＤに関するのものであ
り、少なくとも発光活性層のうちの１層はＭ３ＥＨ−Ｐ
ＰＶから成る。本発明で意味する“活性層”は、電界を
印加した時に、この層が光を放出出来る層（発光層）、
および／または正電荷および／または負電荷の注入およ
び／または輸送を向上させる層（電荷注入又は電荷輸送
層）を表す。従って、本発明のＯＬＥＤは、最も初歩的
変形体では、基板７上に被覆された電荷キャリア注入コ
ンタクト層５から成り、そのコンタクト層５上にはＭ３
ＥＨ−ＰＰＶの発光層４が配置され、この層４は反対符
号の電荷キャリアを注入する第２のコンタクト層６によ
って被覆されていて、コンタクト層の１層は光学的に透
明でなければならない。
【００１８】本発明の材料は可溶性である結果、Ｍ３Ｅ
Ｈ−ＰＰＶは他の電気的活性材料とのブレンド物として
も使用することが出来る。
Ｈ−ＰＰＶは他の電気的活性材料とのブレンド物として
も使用することが出来る。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明のＯＬＥＤを形成するに当
たっては、原則として、当業者には公知であり、そして
米国特許第５,４０８,１０９号、米国特許第５,２４７,
１９０号又は米国特許第５,７１９,４６７号に記載され
ているような層に使用される、全ての層構造体及び材料
が可能である。慣用的には、ＯＬＥＤは、カソードとア
ノードの間にエレクトロルミネセント層を含み、その場
合、ＯＬＥＤは両電極の少なくとも１極は透明でなけれ
ばならない。更に、１層以上の電子注入層および／また
は電子輸送層がエレクトロルミネセント層とカソードの
間に、および／または１層以上の正孔注入層および／ま
たは正孔輸送層がエレクトロルミネセント層とアノード
の間に、導入されてもよい。金属又は金属合金、例えば
Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ／Ａｇ、をカソードとし
て使用してもよい。Ａｕのような金属、又は他の金属性
導電性材料、例えばＩＴＯ、を透明基板上でアノードし
て使用してもよい。
たっては、原則として、当業者には公知であり、そして
米国特許第５,４０８,１０９号、米国特許第５,２４７,
１９０号又は米国特許第５,７１９,４６７号に記載され
ているような層に使用される、全ての層構造体及び材料
が可能である。慣用的には、ＯＬＥＤは、カソードとア
ノードの間にエレクトロルミネセント層を含み、その場
合、ＯＬＥＤは両電極の少なくとも１極は透明でなけれ
ばならない。更に、１層以上の電子注入層および／また
は電子輸送層がエレクトロルミネセント層とカソードの
間に、および／または１層以上の正孔注入層および／ま
たは正孔輸送層がエレクトロルミネセント層とアノード
の間に、導入されてもよい。金属又は金属合金、例えば
Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ／Ａｇ、をカソードとし
て使用してもよい。Ａｕのような金属、又は他の金属性
導電性材料、例えばＩＴＯ、を透明基板上でアノードし
て使用してもよい。
【００２０】操作に当たっては、カソードがアノードに
対して負の電位に設定される。結果として、電子はカソ
ードから電子注入層／電子輸送層へ注入されるか、又は
直接発光層へ注入され、同時に正孔はアノードから正孔
注入層／正孔輸送層へ注入されるか、又は直接発光層へ
注入される。
対して負の電位に設定される。結果として、電子はカソ
ードから電子注入層／電子輸送層へ注入されるか、又は
直接発光層へ注入され、同時に正孔はアノードから正孔
注入層／正孔輸送層へ注入されるか、又は直接発光層へ
注入される。
【００２１】印加電圧の影響のもとで、注入された電荷
キャリアは活性層を通って互いに別の方向へ移動する。
この結果、電荷輸送層と発光層との間の境界面で、又は
発光層内部で電子／正孔対が生成し、この電子／正孔対
は光の放出を伴って再結合する。しかしながら、本発明
によると、他ならぬ重要な課題は、発光層、又は発光層
の１層はＭ３ＥＨ−ＰＰＶから成ることである。
キャリアは活性層を通って互いに別の方向へ移動する。
この結果、電荷輸送層と発光層との間の境界面で、又は
発光層内部で電子／正孔対が生成し、この電子／正孔対
は光の放出を伴って再結合する。しかしながら、本発明
によると、他ならぬ重要な課題は、発光層、又は発光層
の１層はＭ３ＥＨ−ＰＰＶから成ることである。
【００２２】本発明は、本発明のＯＬＥＤの製造方法に
も関するものであり、この場合、Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶは、
例えばナイフ塗布又はスピンコーティングによって、溶
液から薄膜の形で基板７に、又は被覆された基板７に直
接塗布されるが、必要に応じてこの溶液は、溶液から薄
膜を形成する別の電気的活性材料を含んでもよい。これ
らの方法は当業者には公知である。本発明の特に好まし
い実施態様ではテトラクロロエタンに溶解したＭ３ＥＨ
−ＰＰＶ溶液が使用される。
も関するものであり、この場合、Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶは、
例えばナイフ塗布又はスピンコーティングによって、溶
液から薄膜の形で基板７に、又は被覆された基板７に直
接塗布されるが、必要に応じてこの溶液は、溶液から薄
膜を形成する別の電気的活性材料を含んでもよい。これ
らの方法は当業者には公知である。本発明の特に好まし
い実施態様ではテトラクロロエタンに溶解したＭ３ＥＨ
−ＰＰＶ溶液が使用される。
【００２３】実施態様を参考にして下記で本発明を更に
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００２４】Ｔｇ：ガラス転移温度、示差走査熱量測定
法（ＤＳＣ）を使って測定される Ｍｗ：重量平均分子量 Ｍｎ：数平均分子量 ＶＰＯ：蒸気圧浸透圧法（例えば、ヘドロン、ケルン、
ブロウンの高分子化学の実験方法（Ｃｈｅｄｒｏｎ、Ｋ
ｅｒｎ、Ｂｒｏｗｎ、Ｐｒａｋｔｉｋｕｍ ｄｅｒ Ｍａ
ｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）を参照
されたい） ＧＰＣ：ゲル浸透クロマトグラフィーであり、標準物質
はポリスチレン（ＰＳ）
法（ＤＳＣ）を使って測定される Ｍｗ：重量平均分子量 Ｍｎ：数平均分子量 ＶＰＯ：蒸気圧浸透圧法（例えば、ヘドロン、ケルン、
ブロウンの高分子化学の実験方法（Ｃｈｅｄｒｏｎ、Ｋ
ｅｒｎ、Ｂｒｏｗｎ、Ｐｒａｋｔｉｋｕｍ ｄｅｒ Ｍａ
ｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）を参照
されたい） ＧＰＣ：ゲル浸透クロマトグラフィーであり、標準物質
はポリスチレン（ＰＳ）
【００２５】実施態様： 実施例１：ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘ
キシルオキシ）−１，４−フェニレン−１，２−エテニ
レン−２，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン−１，
２−エテニレン］（Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ）の調製 ２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオキシ）テ
レフタルアルデヒド（２．９２ｇ；１０ミリモル）と、
２，５−ジメトキシ−ｐ−キシリレンビス（ジエチルホ
スホナート）（４．３８ｇ；１０ミリモル）を加熱しな
がら、トルエン（１００ｍｌ）に溶解させ、アルゴン雰
囲気のもとでカリウムｔｅｒｔ-ブチラート（３，４０
ｇ；３０ミリモル）を加える。このバッチを加熱して４
時間還流する。冷却した後、１０％塩酸（５０ｍｌ）を
使って加水分解する。トルエン相を分離し、水で洗浄し
た後、水分離器を使って乾燥する。この溶液を濾過し、
濃縮した後、メタノールに注いで沈澱させる。赤色粉末
を吸い上げてメタノールで５時間抽出した後、一定の重
量になるまで乾燥する。 収量：３．０ｇ（理論値の７２％）；Ｍn；５，０００
（ＧＰＣ）；Ｍw；１３，０００（ＧＰＣ）
キシルオキシ）−１，４−フェニレン−１，２−エテニ
レン−２，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン−１，
２−エテニレン］（Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ）の調製 ２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオキシ）テ
レフタルアルデヒド（２．９２ｇ；１０ミリモル）と、
２，５−ジメトキシ−ｐ−キシリレンビス（ジエチルホ
スホナート）（４．３８ｇ；１０ミリモル）を加熱しな
がら、トルエン（１００ｍｌ）に溶解させ、アルゴン雰
囲気のもとでカリウムｔｅｒｔ-ブチラート（３，４０
ｇ；３０ミリモル）を加える。このバッチを加熱して４
時間還流する。冷却した後、１０％塩酸（５０ｍｌ）を
使って加水分解する。トルエン相を分離し、水で洗浄し
た後、水分離器を使って乾燥する。この溶液を濾過し、
濃縮した後、メタノールに注いで沈澱させる。赤色粉末
を吸い上げてメタノールで５時間抽出した後、一定の重
量になるまで乾燥する。 収量：３．０ｇ（理論値の７２％）；Ｍn；５，０００
（ＧＰＣ）；Ｍw；１３，０００（ＧＰＣ）
【００２６】実施例２： Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶの代替調製 ２，５−ジメトキシテレフタルアルデヒド（１．９４
ｇ；１０ミリモル）と、２−メトキシ−５−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）−ｐ−キシリレンビス（ジエチル
ホスホナート）（５．３７ｇ；１０ミリモル）を加熱し
ながら、トルエン（１５０ｍｌ）に溶解させ、アルゴン
雰囲気のもとでカリウムｔｅｒｔ-ブチラート（３，４
０ｇ；３０ミリモル）を加える。このバッチを加熱して
４時間還流する。冷却した後、１０％塩酸（５０ｍｌ）
を使って加水分解する。トルエン相を分離し、水で洗浄
した後、水分離器を使って乾燥する。この溶液を濾過
し、濃縮した後、メタノールに注いで沈澱させる。赤色
粉末を吸い上げてメタノールで５時間抽出した後、一定
の重量になるまで乾燥する。 収量：２．７ｇ（理論値の６４％）；Ｍn：５，４００
（ＧＰＣ）；Ｍw：１５，０００（ＧＰＣ）；Ｔｇ（Ｄ
ＳＣ）：１０８℃、ＦＴＩＲ：ν／ｃｍ-1：ν（ＣＨ）
３０５９（Ｐｈ）；ν（ＣＨ）及びν（ＣＨ）２９５
５；２９２９及び２８６４（脂肪族 ＣＨ）；１５９７
及び１５００（フェニル環）；１２０６（Ｐｈ−Ｏ−
Ｃ）；ν（ＣＨ）９６８（ｔｒａｎｓ−ビニレン）。13
Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ／ｐｐｍ：１５１．４、
１２７．１、１２３．２、１１０．１、１０９．０、７
１．６、５６．５、５６．１、３９．７、３０．７、２
９．０、２４．２、２３．１、１４．１、１１．３。1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ／ｐｐｍ：７．５−６．
８（ｍ、８Ｈ）、３．９−３．８（２ｓ、９Ｈ）、３．
５（ｄ、２Ｈ）１．８−０．８（ｍ、１５Ｈ）。Ｃ27Ｈ
34Ｏ4（４２２．５２）；計算値：Ｃ ７６．７５；Ｈ
８．１１ 測定値：Ｃ ７４．９１；Ｈ ８．１９
ｇ；１０ミリモル）と、２−メトキシ−５−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）−ｐ−キシリレンビス（ジエチル
ホスホナート）（５．３７ｇ；１０ミリモル）を加熱し
ながら、トルエン（１５０ｍｌ）に溶解させ、アルゴン
雰囲気のもとでカリウムｔｅｒｔ-ブチラート（３，４
０ｇ；３０ミリモル）を加える。このバッチを加熱して
４時間還流する。冷却した後、１０％塩酸（５０ｍｌ）
を使って加水分解する。トルエン相を分離し、水で洗浄
した後、水分離器を使って乾燥する。この溶液を濾過
し、濃縮した後、メタノールに注いで沈澱させる。赤色
粉末を吸い上げてメタノールで５時間抽出した後、一定
の重量になるまで乾燥する。 収量：２．７ｇ（理論値の６４％）；Ｍn：５，４００
（ＧＰＣ）；Ｍw：１５，０００（ＧＰＣ）；Ｔｇ（Ｄ
ＳＣ）：１０８℃、ＦＴＩＲ：ν／ｃｍ-1：ν（ＣＨ）
３０５９（Ｐｈ）；ν（ＣＨ）及びν（ＣＨ）２９５
５；２９２９及び２８６４（脂肪族 ＣＨ）；１５９７
及び１５００（フェニル環）；１２０６（Ｐｈ−Ｏ−
Ｃ）；ν（ＣＨ）９６８（ｔｒａｎｓ−ビニレン）。13
Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ／ｐｐｍ：１５１．４、
１２７．１、１２３．２、１１０．１、１０９．０、７
１．６、５６．５、５６．１、３９．７、３０．７、２
９．０、２４．２、２３．１、１４．１、１１．３。1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ／ｐｐｍ：７．５−６．
８（ｍ、８Ｈ）、３．９−３．８（２ｓ、９Ｈ）、３．
５（ｄ、２Ｈ）１．８−０．８（ｍ、１５Ｈ）。Ｃ27Ｈ
34Ｏ4（４２２．５２）；計算値：Ｃ ７６．７５；Ｈ
８．１１ 測定値：Ｃ ７４．９１；Ｈ ８．１９
【００２７】実施例３： ＯＬＥＤの作製 スピンコーティングによりＩＴＯ面にＭ３ＥＨ−ＰＰＶ
薄膜を塗布されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）被覆ガ
ラス板（Ｒ＝１８Ω／□）から成る発光ダイオードを作
製した。１，１，２，２−テトラクロロエタンに溶解し
た１．５質量％のＭ３ＥＨ−ＰＰＶの溶液からこの薄膜
を作製した。こうして生成した均一なポリマー薄膜の層
厚は約１００ｎｍであった。テンプレートを使い真空蒸
着によってＣａ／Ａｌ コンタクト部（５０ｎｍ／２０
０ｎｍ）をこのポリマー薄膜に塗布した。テンプレート
を使うことによりこの成分の作用面積は２０ｍｍ2に限
定された。
薄膜を塗布されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）被覆ガ
ラス板（Ｒ＝１８Ω／□）から成る発光ダイオードを作
製した。１，１，２，２−テトラクロロエタンに溶解し
た１．５質量％のＭ３ＥＨ−ＰＰＶの溶液からこの薄膜
を作製した。こうして生成した均一なポリマー薄膜の層
厚は約１００ｎｍであった。テンプレートを使い真空蒸
着によってＣａ／Ａｌ コンタクト部（５０ｎｍ／２０
０ｎｍ）をこのポリマー薄膜に塗布した。テンプレート
を使うことによりこの成分の作用面積は２０ｍｍ2に限
定された。
【００２８】実施例４： ＯＬＥＤの作製 スピンコーティングによりＩＴＯ面にＭ３ＥＨ−ＰＰＶ
薄膜を塗布されたＩＴＯ被覆ガラス板（Ｒ＝１８Ω／
□）から成る発光ダイオードを作製した。この薄膜を
１，１，２，２−テトラクロロエタンに溶解した１．５
質量％のＭ３ＥＨ−ＰＰＶの溶液から作製した。こうし
て生成した均一なポリマー薄膜の層厚は約１００ｎｍで
あった。ポリスチレン（ＰＳ）と２−（４−ビフェニ
ル）−５−（４−ｔｅｒｔ-ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾールの混合物（８０：２０重量
％）から成る電子伝導層としての第２ポリマー層でスピ
ンコーティングによりこのポリマー薄膜を塗布した。こ
のために、シクロヘキサンに溶解したＰＳとオキサジア
ゾールの３重量％溶液を使用した。層厚は約６０ｎｍで
あった。
薄膜を塗布されたＩＴＯ被覆ガラス板（Ｒ＝１８Ω／
□）から成る発光ダイオードを作製した。この薄膜を
１，１，２，２−テトラクロロエタンに溶解した１．５
質量％のＭ３ＥＨ−ＰＰＶの溶液から作製した。こうし
て生成した均一なポリマー薄膜の層厚は約１００ｎｍで
あった。ポリスチレン（ＰＳ）と２−（４−ビフェニ
ル）−５−（４−ｔｅｒｔ-ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾールの混合物（８０：２０重量
％）から成る電子伝導層としての第２ポリマー層でスピ
ンコーティングによりこのポリマー薄膜を塗布した。こ
のために、シクロヘキサンに溶解したＰＳとオキサジア
ゾールの３重量％溶液を使用した。層厚は約６０ｎｍで
あった。
【００２９】テンプレートを使い８×１０-5トル（ｔｏ
ｒｒ）で真空蒸着によりＣａ／Ａｌコンタクト部（５０
ｎｍ／２００ｎｍ）を前記の電子伝導性ポリマー上に真
空蒸着させた。テンプレートを使うことによりこの成分
の作用面積は２０ｍｍ2に限定された。
ｒｒ）で真空蒸着によりＣａ／Ａｌコンタクト部（５０
ｎｍ／２００ｎｍ）を前記の電子伝導性ポリマー上に真
空蒸着させた。テンプレートを使うことによりこの成分
の作用面積は２０ｍｍ2に限定された。
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、有機発光ダイオード
（ＯＬＥＤ）のエレクトロルミネセント材料として新規
のポリ（３ＭＥＨ−ＰＰＶ）を用いることにより、熱特
性に優れ、従って操作温度範囲が広がったＯＬＥＤを得
ることができる。
（ＯＬＥＤ）のエレクトロルミネセント材料として新規
のポリ（３ＭＥＨ−ＰＰＶ）を用いることにより、熱特
性に優れ、従って操作温度範囲が広がったＯＬＥＤを得
ることができる。
【００３１】また、上記Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶは、溶液から
薄膜として成形できるので、基板または被覆された基板
に薄膜として塗布できるだけでなく、可溶性であるの
で、他の電気気的活性材料とのブレンド物としても使用
することが出来て適用性が広く、また出発材料が比較的
入手しやすいため、コストを低減させることができる。
薄膜として成形できるので、基板または被覆された基板
に薄膜として塗布できるだけでなく、可溶性であるの
で、他の電気気的活性材料とのブレンド物としても使用
することが出来て適用性が広く、また出発材料が比較的
入手しやすいため、コストを低減させることができる。
【図１】有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の基本構造を
示した斜視図。
示した斜視図。
【図２】本発明によるＭ３ＥＨ−ＰＰＶの諸特性を示し
たグラフである。
たグラフである。
４ 発光層 ５ 第１のコンタクト層（インジウム錫酸化物（ＩＴ
Ｏ）コンタクト層） ６ 第２のコンタクト層 ７ 基板
Ｏ）コンタクト層） ６ 第２のコンタクト層 ７ 基板
フロントページの続き (72)発明者 ウーリク、アルブレヒト ドイツ 12524 ベルリン ゲルマーネン シュトラーセ３番地 (72)発明者 ハイネ、ギュンター ドイツ 10178 ベルリン ベイデマイヤ ーシュトラーセ５番地 (72)発明者 ヘルビグ、マンフレート ドイツ 07778 ドルンドルフ−シュトニ ッツ ウンター デム ホスピタール14番 地 (54)【発明の名称】 エレクトロルミネセント材料としてポリ［２―メトキシ―５―（２’―エチルヘキシルオキシ) ―１，４―フェニレン―１，２―エテニレン―２，５―ジメトキシ―１，４―フェニレン―１, ２―エテニレン］を含む有機発光ダイオ―ド（ＯＬＥＤ)
Claims (9)
- 【請求項１】 基板上に被覆された１層以上の活性層を
含み、発光活性層の少なくとも１層がポリ（ｐ−フェニ
レンビニレン）誘導体（ＰＰＶ誘導体）から成る有機発
光ダイオード（ＯＬＥＤ）であって、前記ＰＰＶ誘導体
がポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオ
キシ）−１，４−フェニレン−１，２−エテニレン−
２，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン−１，２−エ
テニレン］（Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ）であることを特徴とす
る有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。 - 【請求項２】 前記発光Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ層が、基板上
に被覆された電荷キャリア注入コンタクト層上に配置さ
れ、かつ反対符号の電荷キャリアを注入する第２コンタ
クト層によって覆われ、前記コンタクト層の１層は光学
的に透明であることを特徴とする、請求項１に記載のＯ
ＬＥＤ。 - 【請求項３】 前記発光Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ層が正孔輸送
層及び電子輸送層の中に埋め込まれることを特徴とす
る、請求項１に記載のＯＬＥＤ。 - 【請求項４】 前記発光Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ層の厚さが１
０ｎｍから１μｍであることを特徴とする、請求項１乃
至３のいずれか記載のＯＬＥＤ。 - 【請求項５】 前記発光層がＭ３ＥＨ−ＰＰＶに加えて
別の電気的活性材料を含むことを特徴とする、請求項１
乃至４のいずれかに記載のＯＬＥＤ。 - 【請求項６】 必要に応じて他の電気的活性材料を含む
前記ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシル
オキシ）−１，４−フェニレン−１，２−エテニレン−
２，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン−１，２−エ
テニレン］が、必要に応じて被覆されている基板に、溶
液から薄膜の形で、直接塗布されることを特徴とする、
請求項１乃至５のいずれかに記載の有機発光ダイオード
の製造方法。 - 【請求項７】 前記Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶが有機溶媒、好ま
しくはテトラクロロエタンに溶解されることを特徴とす
る、請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 エレクトロルミネセント材料としてのポ
リ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオキ
シ）−１，４−フェニレン−１，２−エテニレン−２，
５−ジメトキシ−１，４−フェニレン−１，２−エテニ
レン］（Ｍ３ＥＨ−ＰＰＶ）の使用方法。 - 【請求項９】 他の電気的活性材料とブレンド物の形で
あることを特徴とする、請求項８に記載の使用方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19832644A DE19832644C1 (de) | 1998-07-10 | 1998-07-10 | Organische lichtemittierende Dioden (OLED) mit Poly[2-methoxy-5-(2'-ethylhexyloxy)-1,4-phenylen-1,2-ethenylen-2,5-dimethoxy-1,4-phenylen-1,2-ethenylen] als Elektrolumineszenzmaterial |
| DE19832644.0 | 1998-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000123974A true JP2000123974A (ja) | 2000-04-28 |
| JP4049948B2 JP4049948B2 (ja) | 2008-02-20 |
Family
ID=7874723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19764599A Expired - Lifetime JP4049948B2 (ja) | 1998-07-10 | 1999-07-12 | エレクトロルミネセント材料としてポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレン−１，２−エテニレン−２，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン−１，２−エテニレン］を含む有機発光ダイオード（ｏｌｅｄ） |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6403238B1 (ja) |
| JP (1) | JP4049948B2 (ja) |
| KR (2) | KR20000011609A (ja) |
| DE (1) | DE19832644C1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100340629C (zh) * | 2002-04-19 | 2007-10-03 | 3M创新有限公司 | 电致发光材料及其制备方法和用途 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20020027106A (ko) * | 2000-10-06 | 2002-04-13 | 유승렬 | 스피로바이플로레닐기가 치환된 폴리(페닐렌비닐렌)유도체 및 이를 이용한 전기발광소자 |
| KR100853769B1 (ko) * | 2000-12-29 | 2008-08-25 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정표시장치 및 그 제조방법 |
| DE10139001A1 (de) * | 2001-08-15 | 2003-03-13 | Siemens Ag | Zeigerinstrument |
| DE10144983A1 (de) * | 2001-08-15 | 2003-07-03 | Siemens Ag | Anzeigeeinheit |
| KR100408233B1 (ko) * | 2001-09-20 | 2003-12-01 | 학교법인 서강대학교 | 신규한 유기 발광 중합체 및 그를 이용하여 제조되는 전기발광 다이오드 |
| US6933064B2 (en) * | 2002-02-15 | 2005-08-23 | Eastman Kodak Company | Multilayer with spacers, touch screen and method |
| US7368659B2 (en) * | 2002-11-26 | 2008-05-06 | General Electric Company | Electrodes mitigating effects of defects in organic electronic devices |
| US7063900B2 (en) | 2002-12-23 | 2006-06-20 | General Electric Company | White light-emitting organic electroluminescent devices |
| CN1329419C (zh) * | 2003-10-08 | 2007-08-01 | 北京师范大学 | 颜色可调的聚对苯乙炔类共聚物电致发光材料及其制备与应用 |
| CN1298752C (zh) * | 2004-03-23 | 2007-02-07 | 中国科学院化学研究所 | 一种聚对苯撑乙烯及其制备方法和用途 |
| CN100341906C (zh) * | 2004-11-25 | 2007-10-10 | 中国科学院化学研究所 | 一种聚对苯乙炔及制备方法和应用 |
| CN100340582C (zh) * | 2005-08-12 | 2007-10-03 | 复旦大学 | 一类含氟代苯基的聚苯乙烯撑及其应用 |
| CN100410292C (zh) * | 2006-04-27 | 2008-08-13 | 复旦大学 | 聚苯撑乙烯及其衍生物，制备方法和应用 |
| CO6870008A1 (es) | 2014-02-07 | 2014-02-20 | Pontificia Universidad Javeriana | Método para la fabricación de una película delgada formada por un cristal coloidal infiltrado con el polímero luminiscente mdmo-ppv formado a partir de esferas de sílice (sio2) con estructura cubica centrada en las caras (fcc) |
| CN111116989B (zh) * | 2019-12-25 | 2022-02-01 | 苏州和塑美科技有限公司 | 一种反应型阻燃剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE51436C (de) | O. MAISEL in Schweidnitz, Schlesien, Wilhelmstr, 26 | Schachtelklemme | ||
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| GB9018698D0 (en) * | 1990-08-24 | 1990-10-10 | Lynxvale Ltd | Semiconductive copolymers for use in electroluminescent devices |
| US5408109A (en) * | 1991-02-27 | 1995-04-18 | The Regents Of The University Of California | Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers |
| US5759709A (en) * | 1994-03-10 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance and organic electroluminescence device |
| US5719467A (en) | 1995-07-27 | 1998-02-17 | Hewlett-Packard Company | Organic electroluminescent device |
-
1998
- 1998-07-10 DE DE19832644A patent/DE19832644C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-07-09 US US09/346,149 patent/US6403238B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-09 KR KR1019990027713A patent/KR20000011609A/ko active Search and Examination
- 1999-07-09 KR KR1019990027724A patent/KR100315346B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-12 JP JP19764599A patent/JP4049948B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100340629C (zh) * | 2002-04-19 | 2007-10-03 | 3M创新有限公司 | 电致发光材料及其制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100315346B1 (ko) | 2001-11-26 |
| US6403238B1 (en) | 2002-06-11 |
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| KR20000011612A (ko) | 2000-02-25 |
| KR20000011609A (ko) | 2000-02-25 |
| DE19832644C1 (de) | 2000-04-06 |
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