JP2000086918A - 消色性色素 - Google Patents
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- G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】保存時は安定に発色状態を保ち、溶液処理によ
って直ちに無色となる消色性色素を提供する。 【解決手段】（１）下記一般式（Ｉ）で表されることを
特徴とする消色性色素。 一般式（Ｉ） 【化１】 式（Ｉ）中、Ｒ1 はアルキル基、アリール基、複素環基
を表す。Ｒ2 、Ｒ3 は水素原子又はＲ1 と同義を表す。
Ｒ2 とＲ3 が互いに連結して環を形成してもよい。
Ｌ1 、Ｌ2 はメチン基又は窒素原子を；Ｌ3 、Ｌ4 はメ
チン基を；Ｚは５員又は６員の複素環を形成するのに必
要な原子群を：ｍは０または１を；Ｙは酸素原子、硫黄
原子、セレン原子、テルル原子を：Ａは水素原子又は溶
液処理によって脱離しうる基を：Ｖは１価の基を表し、
ｐは０、１、２又は３を表す。Ｘは対イオンを表し、ｎ
は分子中の電荷を中和させるために必要な０以上の数を
表す。
って直ちに無色となる消色性色素を提供する。 【解決手段】（１）下記一般式（Ｉ）で表されることを
特徴とする消色性色素。 一般式（Ｉ） 【化１】 式（Ｉ）中、Ｒ1 はアルキル基、アリール基、複素環基
を表す。Ｒ2 、Ｒ3 は水素原子又はＲ1 と同義を表す。
Ｒ2 とＲ3 が互いに連結して環を形成してもよい。
Ｌ1 、Ｌ2 はメチン基又は窒素原子を；Ｌ3 、Ｌ4 はメ
チン基を；Ｚは５員又は６員の複素環を形成するのに必
要な原子群を：ｍは０または１を；Ｙは酸素原子、硫黄
原子、セレン原子、テルル原子を：Ａは水素原子又は溶
液処理によって脱離しうる基を：Ｖは１価の基を表し、
ｐは０、１、２又は３を表す。Ｘは対イオンを表し、ｎ
は分子中の電荷を中和させるために必要な０以上の数を
表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、消色性色素に関す
るものである。さらに詳しくは、溶液処理によって直ち
に無色になる消色性色素に関するものである。
るものである。さらに詳しくは、溶液処理によって直ち
に無色になる消色性色素に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ハロゲン化銀写真感光材料の
処理後の残色低減のために多大の努力がなされてきた。
特に近年、環境対策やユーザーニーズに応えるべく、処
理の迅速化および写真処理液の低補充化が強く要望され
ており、増感色素や染料（以下両者をまとめて写真用色
素と呼ぶ）には従来に無い新しい分子設計が必要とされ
ている。
処理後の残色低減のために多大の努力がなされてきた。
特に近年、環境対策やユーザーニーズに応えるべく、処
理の迅速化および写真処理液の低補充化が強く要望され
ており、増感色素や染料（以下両者をまとめて写真用色
素と呼ぶ）には従来に無い新しい分子設計が必要とされ
ている。
【０００３】写真用色素の残色低減には、色素の親水性
を高めて写真処理時に処理液中に流し去るのが有効であ
ることが広く知られている。しかし増感色素の場合、色
素の親水性を高めることにより、ハロゲン化銀粒子への
吸着性が損なわれ、感度、被り、保存安定性等の写真性
能に悪影響が出るのが普通であり、残色とその他の写真
性能の両立は困難な課題である。
を高めて写真処理時に処理液中に流し去るのが有効であ
ることが広く知られている。しかし増感色素の場合、色
素の親水性を高めることにより、ハロゲン化銀粒子への
吸着性が損なわれ、感度、被り、保存安定性等の写真性
能に悪影響が出るのが普通であり、残色とその他の写真
性能の両立は困難な課題である。
【０００４】一方、写真処理液中の求核剤、求電子剤、
酸化剤、還元剤、その他の化学種と写真用色素との化学
反応によって、色素の色を消し去る検討も精力的に行わ
れている。しかしながら、写真性能を悪化させない添加
剤には限りがあり、色素との反応で残色を完全に抑える
のは困難であることがこれまでの検討で明らかになって
いる。
酸化剤、還元剤、その他の化学種と写真用色素との化学
反応によって、色素の色を消し去る検討も精力的に行わ
れている。しかしながら、写真性能を悪化させない添加
剤には限りがあり、色素との反応で残色を完全に抑える
のは困難であることがこれまでの検討で明らかになって
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、保存
時は安定に発色状態を保ち、溶液処理によって直ちに無
色となる消色性色素を提供することにある。
時は安定に発色状態を保ち、溶液処理によって直ちに無
色となる消色性色素を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は鋭意研究
を行なった結果、下記の手段によって達成することがで
きた。すなわち、
を行なった結果、下記の手段によって達成することがで
きた。すなわち、
【０００７】（１） 下記一般式（Ｉ）で表されること
を特徴とする消色性色素。 一般式（Ｉ）
を特徴とする消色性色素。 一般式（Ｉ）
【０００８】
【化５】
【０００９】式（Ｉ）中、Ｒ1 はアルキル基、アリール
基、複素環基を表し、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ水素原子、
アルキル基、アリール基、複素環基を表し、Ｒ2 とＲ3
が互いに連結して環を形成してもよい。Ｌ1 、Ｌ2 はそ
れぞれメチン基または窒素原子を表し、Ｌ3 、Ｌ4 はそ
れぞれメチン基を表し、Ｚは５員または６員の複素環を
形成するのに必要な原子群を表し、ｍは０または１を表
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子
を表し、Ｖは１価の基を表し、ｐは０、１、２または３
を表し、ｐが２または３の場合は複数のＶは互いに同じ
でもよく異なっていてもよく、また２つの置換基Ｖ同士
あるいはＶとＲ2 またはＲ3 とが互いに連結して縮環系
を形成してもよい。Ｘは対イオンを表し、ｎは分子中の
電荷を中和させるために必要な０以上の数を表す。
基、複素環基を表し、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ水素原子、
アルキル基、アリール基、複素環基を表し、Ｒ2 とＲ3
が互いに連結して環を形成してもよい。Ｌ1 、Ｌ2 はそ
れぞれメチン基または窒素原子を表し、Ｌ3 、Ｌ4 はそ
れぞれメチン基を表し、Ｚは５員または６員の複素環を
形成するのに必要な原子群を表し、ｍは０または１を表
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子
を表し、Ｖは１価の基を表し、ｐは０、１、２または３
を表し、ｐが２または３の場合は複数のＶは互いに同じ
でもよく異なっていてもよく、また２つの置換基Ｖ同士
あるいはＶとＲ2 またはＲ3 とが互いに連結して縮環系
を形成してもよい。Ｘは対イオンを表し、ｎは分子中の
電荷を中和させるために必要な０以上の数を表す。
【００１０】（２） 下記一般式（II）で表されること
を特徴とする消色性色素。 一般式（II）
を特徴とする消色性色素。 一般式（II）
【００１１】
【化６】
【００１２】式（II）中、Ｒ11はアルキル基を表し、Ｒ
12、Ｒ13はそれぞれ水素原子またはアルキル基を表し、
Ｒ12とＲ13が互いに連結して環を形成してもよい。
Ｌ11、Ｌ 12はそれぞれメチン基または窒素原子を表し、
Ｚ1 は５員または６員の複素環を形成するのに必要な原
子群を表し、Ｙ1 は酸素原子、硫黄原子を表し、Ｖ1 は
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アシル基、アシルオキシ基、カ
ルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、アルカンスルホニル基、
スルホ基、スルファモイル基を表し、ｐ1 は０，１また
は２を表し、ｐ1 が２の場合は２つのＶ1 は互いに同じ
でもよく異なっていてもよく、また２つの置換基Ｖ1 同
士あるいはＶ1 とＲ12またはＲ13とが互いに連結して縮
環系を形成してもよい。Ｘ1 は対イオンを表し、ｎ1 は
分子中の電荷を中和させるために必要な０以上の数を表
す。
12、Ｒ13はそれぞれ水素原子またはアルキル基を表し、
Ｒ12とＲ13が互いに連結して環を形成してもよい。
Ｌ11、Ｌ 12はそれぞれメチン基または窒素原子を表し、
Ｚ1 は５員または６員の複素環を形成するのに必要な原
子群を表し、Ｙ1 は酸素原子、硫黄原子を表し、Ｖ1 は
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アシル基、アシルオキシ基、カ
ルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、アルカンスルホニル基、
スルホ基、スルファモイル基を表し、ｐ1 は０，１また
は２を表し、ｐ1 が２の場合は２つのＶ1 は互いに同じ
でもよく異なっていてもよく、また２つの置換基Ｖ1 同
士あるいはＶ1 とＲ12またはＲ13とが互いに連結して縮
環系を形成してもよい。Ｘ1 は対イオンを表し、ｎ1 は
分子中の電荷を中和させるために必要な０以上の数を表
す。
【００１３】（３） 下記一般式（III)で表されること
を特徴とする消色性色素。 一般式（III)
を特徴とする消色性色素。 一般式（III)
【００１４】
【化７】
【００１５】式（III)中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｌ1 、Ｌ
2 、Ｌ3 、Ｌ4 、Ｚ、ｍ、Ｙ、Ｖ、ｐ、Ｘ、ｎはそれぞ
れ式（Ｉ）中の対応するものと同義である。Ａは溶液処
理によって脱離しうる基を表す。
2 、Ｌ3 、Ｌ4 、Ｚ、ｍ、Ｙ、Ｖ、ｐ、Ｘ、ｎはそれぞ
れ式（Ｉ）中の対応するものと同義である。Ａは溶液処
理によって脱離しうる基を表す。
【００１６】（４） 下記一般式（IV）で表されること
を特徴とする消色性色素。 一般式（IV）
を特徴とする消色性色素。 一般式（IV）
【００１７】
【化８】
【００１８】式（IV）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｌ11、Ｌ
12、Ｚ1 、Ｙ1 、Ｖ1 、ｐ1 、Ｘ1、ｎ1 はそれぞれ式
（II）中の対応するものと同義である。Ａ1 はアシル基
またはアルカンスルホニル基、アレーンスルホニル基を
表す。
12、Ｚ1 、Ｙ1 、Ｖ1 、ｐ1 、Ｘ1、ｎ1 はそれぞれ式
（II）中の対応するものと同義である。Ａ1 はアシル基
またはアルカンスルホニル基、アレーンスルホニル基を
表す。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下に本発明に使用する化合物に
ついて詳細に説明する。
ついて詳細に説明する。
【００２０】一般式（Ｉ）、（II）、（III)、（IV）に
おいて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13で表され
るアルキル基は無置換でも置換されていてもよく、炭素
数１から３０、好ましくは１から１８の無置換アルキル
基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ヘキシル、オクチル、オクタデシル）、炭素数
１から３６、好ましくは１から２４の置換アルキル基
｛置換基として例えば、カルボキシ基、スルホ基、シア
ノ基、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）、ヒドロキシ基、メルカプト基、炭素数１から７の
アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル）、炭
素数６から１２のアリーロキシカルボニル基（例えばフ
ェノキシカルボニル）、炭素数１から７のアルコキシ基
（例えばメトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ）、炭素
数６から１２のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、
ｐ−トリルオキシ）、炭素数１から７のアシルオキシ基
（例えばアセチルオキシ、プロピオニルオキシ）、炭素
数１から７のアシル基（例えばアセチル、プロピオニ
ル、ベンゾイル）、カルバモイル基（例えばカルバモイ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、モルホリノカルボ
ニル、ピペリジノカルボニル）、スルファモイル基（例
えばスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイ
ル、モルホリノスルホニル、ピペリジノスルホニル）、
炭素数６から１２のアリール基（例えばフェニル、ｐ−
クロロフェニル、ｐ−トリル）、スルホニルカルバモイ
ル基、アシルスルファモイル基、などが挙げられる｝な
どを挙げることができる。
おいて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13で表され
るアルキル基は無置換でも置換されていてもよく、炭素
数１から３０、好ましくは１から１８の無置換アルキル
基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ヘキシル、オクチル、オクタデシル）、炭素数
１から３６、好ましくは１から２４の置換アルキル基
｛置換基として例えば、カルボキシ基、スルホ基、シア
ノ基、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）、ヒドロキシ基、メルカプト基、炭素数１から７の
アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル）、炭
素数６から１２のアリーロキシカルボニル基（例えばフ
ェノキシカルボニル）、炭素数１から７のアルコキシ基
（例えばメトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ）、炭素
数６から１２のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、
ｐ−トリルオキシ）、炭素数１から７のアシルオキシ基
（例えばアセチルオキシ、プロピオニルオキシ）、炭素
数１から７のアシル基（例えばアセチル、プロピオニ
ル、ベンゾイル）、カルバモイル基（例えばカルバモイ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、モルホリノカルボ
ニル、ピペリジノカルボニル）、スルファモイル基（例
えばスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイ
ル、モルホリノスルホニル、ピペリジノスルホニル）、
炭素数６から１２のアリール基（例えばフェニル、ｐ−
クロロフェニル、ｐ−トリル）、スルホニルカルバモイ
ル基、アシルスルファモイル基、などが挙げられる｝な
どを挙げることができる。
【００２１】一般式（Ｉ）、（III)において、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 で表されるアリール基は無置換でも置換されて
いてもよく、炭素数６から３０、好ましくは６から１８
の無置換アリール基（例えばフェニル、1-ナフチル、2-
ナフチル）、炭素数６から３６、好ましくは炭素数６か
ら２４の置換アリール基｛置換基としては、前記置換ア
ルキル基の説明中で述べた置換基（カルボキシ基、スル
ホ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカ
プト基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボ
ニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキ
シ基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、
アリール基、スルホニルカルバモイル基、アシルスルフ
ァモイル基など）が挙げられる｝などを挙げる事ができ
る。
2 、Ｒ3 で表されるアリール基は無置換でも置換されて
いてもよく、炭素数６から３０、好ましくは６から１８
の無置換アリール基（例えばフェニル、1-ナフチル、2-
ナフチル）、炭素数６から３６、好ましくは炭素数６か
ら２４の置換アリール基｛置換基としては、前記置換ア
ルキル基の説明中で述べた置換基（カルボキシ基、スル
ホ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカ
プト基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボ
ニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキ
シ基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、
アリール基、スルホニルカルバモイル基、アシルスルフ
ァモイル基など）が挙げられる｝などを挙げる事ができ
る。
【００２２】一般式（Ｉ）、（III)において、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 で表される複素環基は無置換でも置換されてい
てもよく、炭素数１から３０、好ましくは１から１８の
無置換複素環基（例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニ
ル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリ
ル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、2-ピリミジ
ル、2-イミダゾリル、3-ピラゾリル、１−ピペリジノ、
1-モルホリノ、1-インドリル）、炭素数１から３６、好
ましくは炭素数１から２４の置換複素環基｛置換基とし
ては、前記置換アルキル基の説明中で述べた置換基（カ
ルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、メルカプト基、アルコキシカルボニル基、ア
リーロキシカルボニル基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アシルオキシ基、アシル基、カルバモイル基、ス
ルファモイル基、アリール基、スルホニルカルバモイル
基、アシルスルファモイル基など）が挙げられる｝など
を挙げる事ができる。
2 、Ｒ3 で表される複素環基は無置換でも置換されてい
てもよく、炭素数１から３０、好ましくは１から１８の
無置換複素環基（例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニ
ル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリ
ル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、2-ピリミジ
ル、2-イミダゾリル、3-ピラゾリル、１−ピペリジノ、
1-モルホリノ、1-インドリル）、炭素数１から３６、好
ましくは炭素数１から２４の置換複素環基｛置換基とし
ては、前記置換アルキル基の説明中で述べた置換基（カ
ルボキシ基、スルホ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、メルカプト基、アルコキシカルボニル基、ア
リーロキシカルボニル基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アシルオキシ基、アシル基、カルバモイル基、ス
ルファモイル基、アリール基、スルホニルカルバモイル
基、アシルスルファモイル基など）が挙げられる｝など
を挙げる事ができる。
【００２３】Ｒ11はより好ましくは、炭素数１から８の
無置換アルキル基（例えばメチル、エチル）、炭素数２
から６のスルホアルキル基（例えば３−スルホプロピ
ル、４−スルホブチル）、炭素数２から９のカルボキシ
アルキル基（例えばカルボキシメチル４−カルボキシブ
チル）、炭素数１から８のメルカプトアルキル基（例え
ば８−メルカプトオクチル）、炭素数３から６のアルカ
ンスルホニルカルバモイルアルキル基（例えばメタンス
ルホニルカルバモイルメチル）であり、特に好ましくは
炭素数１から４の無置換アルキル基である。
無置換アルキル基（例えばメチル、エチル）、炭素数２
から６のスルホアルキル基（例えば３−スルホプロピ
ル、４−スルホブチル）、炭素数２から９のカルボキシ
アルキル基（例えばカルボキシメチル４−カルボキシブ
チル）、炭素数１から８のメルカプトアルキル基（例え
ば８−メルカプトオクチル）、炭素数３から６のアルカ
ンスルホニルカルバモイルアルキル基（例えばメタンス
ルホニルカルバモイルメチル）であり、特に好ましくは
炭素数１から４の無置換アルキル基である。
【００２４】Ｒ12、Ｒ13はより好ましくは、炭素数１か
ら４の無置換アルキル基（例えばメチル、エチル）、炭
素数２から４のスルホアルキル基（例えば３−スルホプ
ロピル、４−スルホブチル）、炭素数２から５のカルボ
キシアルキル基（例えばカルボキシメチル４−カルボキ
シブチル）、炭素数１から６のメルカプトアルキル基
（例えば６−メルカプトヘキシル）、炭素数３から５の
アルカンスルホニルカルバモイルアルキル基（例えばメ
タンスルホニルカルバモイルメチル）であり、また互い
に連結してピペリジン環、ピロリジン環、モルホリン環
などを形成することも好ましい。Ｒ12、Ｒ13は特に好ま
しくは炭素数１から３の無置換アルキル基である。一般
式（Ｉ）または（III)において、−ＮＲ2 Ｒ3 基のベン
ゼン環上の置換位置はＬ2 に対してオルト位またはパラ
位である事が好ましく、特にパラ位である事が好まし
い。
ら４の無置換アルキル基（例えばメチル、エチル）、炭
素数２から４のスルホアルキル基（例えば３−スルホプ
ロピル、４−スルホブチル）、炭素数２から５のカルボ
キシアルキル基（例えばカルボキシメチル４−カルボキ
シブチル）、炭素数１から６のメルカプトアルキル基
（例えば６−メルカプトヘキシル）、炭素数３から５の
アルカンスルホニルカルバモイルアルキル基（例えばメ
タンスルホニルカルバモイルメチル）であり、また互い
に連結してピペリジン環、ピロリジン環、モルホリン環
などを形成することも好ましい。Ｒ12、Ｒ13は特に好ま
しくは炭素数１から３の無置換アルキル基である。一般
式（Ｉ）または（III)において、−ＮＲ2 Ｒ3 基のベン
ゼン環上の置換位置はＬ2 に対してオルト位またはパラ
位である事が好ましく、特にパラ位である事が好まし
い。
【００２５】一般式（Ｉ）、（II）、（III)、（IV）に
おいて、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ11、Ｌ12はそれぞれメチン基ま
たは窒素原子を表すが、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ11、Ｌ12で表さ
れるメチン基は無置換でも置換されていてもよく、好ま
しい置換基としては炭素数１から８のアルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ブチル、シクロヘキシル、ベンジ
ル）、炭素数６から１２のアリール基（例えばフェニ
ル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフェニル、１−ナフチ
ル）、炭素数１から８のアルコキシ基（例えばメトキ
シ、エトキシ）、炭素数６から１２のアリールオキシ基
（例えばフェノキシ、１−ナフチルオキシ）、炭素数１
から８のアルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチ
オ）、炭素数６から１２のアリールチオ基（例えばフェ
ニルチオ）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（例えばフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）などを挙げることができる。
好ましくはＬ1 、Ｌ11は置換または無置換のメチン基で
あり、より好ましくはＬ1 、Ｌ11は置換メチン基の好ま
しい置換基は炭素数１から４のアルキル基（例えばメチ
ル、エチル）、炭素数１から４のアルコキシ基（例えば
メトキシ、エトキシ）、炭素数１から４のアルキルチオ
基（例えばメチルチオ、エチルチオ）、炭素数６から８
のアリール基（例えばフェニル、ｐ−クロロフェニ
ル）、炭素数６から８のアリールオキシ基（例えばフェ
ノキシ、ｐ−クロロフェノキシ）、炭素数６から８のア
リールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロフェニ
ルチオ）である。好ましくはＬ2 、Ｌ12は無置換メチン
基また窒素原子であり、より好ましくは無置換メチン基
である。特にＬ1 、Ｌ11はメチル基、エチル基、メチル
チオ基、またはフェニルチオ基で置換されたメチン基で
あることが好ましい。一般式（Ｉ）、（III)において、
Ｌ3 、Ｌ4 で表されるメチン基は無置換でも置換されて
いてもよく、その置換基はＬ1 、Ｌ2 で挙げたものが適
用でき、好ましくは無置換メチン基である。
おいて、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ11、Ｌ12はそれぞれメチン基ま
たは窒素原子を表すが、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ11、Ｌ12で表さ
れるメチン基は無置換でも置換されていてもよく、好ま
しい置換基としては炭素数１から８のアルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ブチル、シクロヘキシル、ベンジ
ル）、炭素数６から１２のアリール基（例えばフェニ
ル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフェニル、１−ナフチ
ル）、炭素数１から８のアルコキシ基（例えばメトキ
シ、エトキシ）、炭素数６から１２のアリールオキシ基
（例えばフェノキシ、１−ナフチルオキシ）、炭素数１
から８のアルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチ
オ）、炭素数６から１２のアリールチオ基（例えばフェ
ニルチオ）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（例えばフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）などを挙げることができる。
好ましくはＬ1 、Ｌ11は置換または無置換のメチン基で
あり、より好ましくはＬ1 、Ｌ11は置換メチン基の好ま
しい置換基は炭素数１から４のアルキル基（例えばメチ
ル、エチル）、炭素数１から４のアルコキシ基（例えば
メトキシ、エトキシ）、炭素数１から４のアルキルチオ
基（例えばメチルチオ、エチルチオ）、炭素数６から８
のアリール基（例えばフェニル、ｐ−クロロフェニ
ル）、炭素数６から８のアリールオキシ基（例えばフェ
ノキシ、ｐ−クロロフェノキシ）、炭素数６から８のア
リールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−クロロフェニ
ルチオ）である。好ましくはＬ2 、Ｌ12は無置換メチン
基また窒素原子であり、より好ましくは無置換メチン基
である。特にＬ1 、Ｌ11はメチル基、エチル基、メチル
チオ基、またはフェニルチオ基で置換されたメチン基で
あることが好ましい。一般式（Ｉ）、（III)において、
Ｌ3 、Ｌ4 で表されるメチン基は無置換でも置換されて
いてもよく、その置換基はＬ1 、Ｌ2 で挙げたものが適
用でき、好ましくは無置換メチン基である。
【００２６】一般式（Ｉ）または（II）において、Ｙは
酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子を表す
が、酸素原子または硫黄原子が好ましく、特に酸素原子
であることが好ましい。一般式（III)または（IV）にお
いて、Ｙ1 は酸素原子、硫黄原子を表すが、特に酸素原
子であることが好ましい。
酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子を表す
が、酸素原子または硫黄原子が好ましく、特に酸素原子
であることが好ましい。一般式（III)または（IV）にお
いて、Ｙ1 は酸素原子、硫黄原子を表すが、特に酸素原
子であることが好ましい。
【００２７】一般式（Ｉ）、（III)において、Ｖで表さ
れる１価の基としては、例えばハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバ
モイル基、アルカンスルホニル基、スルホ基、スルファ
モイル基を挙げることができる。
れる１価の基としては、例えばハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバ
モイル基、アルカンスルホニル基、スルホ基、スルファ
モイル基を挙げることができる。
【００２８】Ｖ、Ｖ1 で表されるハロゲン原子としては
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を挙げることができ、アル
キル基としては前記の置換基Ｒ1 の好ましい例として挙
げた無置換または置換アルキル基（例えばメチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシメチル）を挙げるこ
とができる。アリール基としては炭素数６から１２のア
リール基（例えばフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−
トリル）、アルコキシ基としては炭素数１から７のアル
コキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、ベンジルオキ
シ）、アリールオキシ基としては炭素数６から１２のア
リールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ−トリルオキ
シ）、アルキルチオ基としては炭素数１から７のアルキ
ルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、ベンジルチ
オ）、アリールチオ基としては炭素数６から１２のアリ
ールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−トリルチオ）、
アシル基としては炭素数１から７のアシル基（例えばア
セチル、プロピオニル、ベンゾイル）、アシルオキシ基
としては炭素数１から７のアシルオキシ基（例えばアセ
チルオキシ、プロピオニルオキシ）、アルコキシカルボ
ニル基としては炭素数１から７のアルコキシカルボニル
基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ベンジルオキシカルボニル）、アリーロキシカルボニル
基としては炭素数６から１２のアリーロキシカルボニル
基（例えばフェノキシカルボニル）、カルバモイル基と
しては炭素数１から８のカルバモイル基（例えばカルバ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、モルホリノカ
ルボニル、ピペリジノカルボニル）、アルカンスルホニ
ル基としては炭素数１から８のアルカンスルホニル基
（例えばメタンスルホニル基）、スルファモイル基とし
ては炭素数０から８のスルファモイル基（例えばスルフ
ァモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、モルホリ
ノスルホニル、ピペリジノスルホニル）などが挙げられ
る。
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を挙げることができ、アル
キル基としては前記の置換基Ｒ1 の好ましい例として挙
げた無置換または置換アルキル基（例えばメチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシメチル）を挙げるこ
とができる。アリール基としては炭素数６から１２のア
リール基（例えばフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−
トリル）、アルコキシ基としては炭素数１から７のアル
コキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、ベンジルオキ
シ）、アリールオキシ基としては炭素数６から１２のア
リールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ−トリルオキ
シ）、アルキルチオ基としては炭素数１から７のアルキ
ルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、ベンジルチ
オ）、アリールチオ基としては炭素数６から１２のアリ
ールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−トリルチオ）、
アシル基としては炭素数１から７のアシル基（例えばア
セチル、プロピオニル、ベンゾイル）、アシルオキシ基
としては炭素数１から７のアシルオキシ基（例えばアセ
チルオキシ、プロピオニルオキシ）、アルコキシカルボ
ニル基としては炭素数１から７のアルコキシカルボニル
基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ベンジルオキシカルボニル）、アリーロキシカルボニル
基としては炭素数６から１２のアリーロキシカルボニル
基（例えばフェノキシカルボニル）、カルバモイル基と
しては炭素数１から８のカルバモイル基（例えばカルバ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、モルホリノカ
ルボニル、ピペリジノカルボニル）、アルカンスルホニ
ル基としては炭素数１から８のアルカンスルホニル基
（例えばメタンスルホニル基）、スルファモイル基とし
ては炭素数０から８のスルファモイル基（例えばスルフ
ァモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、モルホリ
ノスルホニル、ピペリジノスルホニル）などが挙げられ
る。
【００２９】一般式（Ｉ）、（II）、（III)、（IV）に
おいて、ｐまたはｐ1 が２以上の場合には２つの置換基
ＶまたはＶ1 同士が互いに連結して縮環系を形成しても
よく、形成する縮環系としてはベンゾ縮環、ナフト縮
環、ピリド縮環、ピリミジノ縮環、フロ縮環、ピロロ縮
環、ピラゾロ縮環、イミダゾ縮環、チエノ縮環などを挙
げることができ、ベンゾ縮環が好ましい。
おいて、ｐまたはｐ1 が２以上の場合には２つの置換基
ＶまたはＶ1 同士が互いに連結して縮環系を形成しても
よく、形成する縮環系としてはベンゾ縮環、ナフト縮
環、ピリド縮環、ピリミジノ縮環、フロ縮環、ピロロ縮
環、ピラゾロ縮環、イミダゾ縮環、チエノ縮環などを挙
げることができ、ベンゾ縮環が好ましい。
【００３０】好ましくはｐおよびｐ1 は０または１であ
り、ｐおよびｐ1 が０であることがより好ましい。
り、ｐおよびｐ1 が０であることがより好ましい。
【００３１】一般式（Ｉ）、（II）、（III)、（IV）に
おいて、ＺまたはＺ1 で表される５員または６員の複素
環としては、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフ
ト〔1,2-d 〕チアゾール環、ナフト〔2,3-d 〕チアゾー
ル環、ナフト〔2,1-d 〕チアゾール環、チアゾリン環、
オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフト〔1,2-
d 〕オキサゾール環、ナフト〔2,3-d 〕オキサゾール
環、ナフト〔2,1-d 〕オキサゾール環、オキサゾリン
環、セレナゾール環、ベンゾセレナゾール環、ナフト
〔1,2-d 〕セレナゾール環、ナフト〔2,3-d 〕セレナゾ
ール環、ナフト〔2,1-d 〕セレナゾール環、セレナゾリ
ン環、テルラゾール環、ベンゾテルラゾール環、ナフト
〔1,2-d 〕テルラゾール環、ナフト〔2,3-d 〕テルラゾ
ール環、ナフト〔2,1-d 〕テルラゾール環、テルラゾリ
ン環、3,3-ジメチルインドレニン環、イミダゾール環、
ベンズイミダゾール環、ナフト〔1,2-d 〕イミダゾール
環、ナフト〔2,3-d 〕イミダゾール環、ナフト〔2,1-d
〕イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾ〔4,5-b
〕キノキサリン環、オキサジアゾール環、チアジアゾ
ール環、テトラゾール環、ピリジン環、キノリン環、イ
ソキノリン環、ピリミジン環などを挙げることができ
る。複素環はさらに置換基を有していてもよく、置換基
としては前記Ｖ1 の例として挙げられている各置換基を
当てはめることができる。これらの複素環のうち好まし
いのは、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチ
アゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、
ナフトオキサゾール環、セレナゾール環、ベンゾセレナ
ゾール環、ナフトセレナゾール環、3,3-ジメチルインド
レニン環、ベンズイミダゾール環、ナフトイミダゾール
環、キノリン環であり、より好ましくはベンゾチアゾー
ル環、ベンゾセレナゾール環、3,3-ジメチルインドレニ
ン環である。特に好ましいのはベンゾチアゾール環であ
る。
おいて、ＺまたはＺ1 で表される５員または６員の複素
環としては、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフ
ト〔1,2-d 〕チアゾール環、ナフト〔2,3-d 〕チアゾー
ル環、ナフト〔2,1-d 〕チアゾール環、チアゾリン環、
オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、ナフト〔1,2-
d 〕オキサゾール環、ナフト〔2,3-d 〕オキサゾール
環、ナフト〔2,1-d 〕オキサゾール環、オキサゾリン
環、セレナゾール環、ベンゾセレナゾール環、ナフト
〔1,2-d 〕セレナゾール環、ナフト〔2,3-d 〕セレナゾ
ール環、ナフト〔2,1-d 〕セレナゾール環、セレナゾリ
ン環、テルラゾール環、ベンゾテルラゾール環、ナフト
〔1,2-d 〕テルラゾール環、ナフト〔2,3-d 〕テルラゾ
ール環、ナフト〔2,1-d 〕テルラゾール環、テルラゾリ
ン環、3,3-ジメチルインドレニン環、イミダゾール環、
ベンズイミダゾール環、ナフト〔1,2-d 〕イミダゾール
環、ナフト〔2,3-d 〕イミダゾール環、ナフト〔2,1-d
〕イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾ〔4,5-b
〕キノキサリン環、オキサジアゾール環、チアジアゾ
ール環、テトラゾール環、ピリジン環、キノリン環、イ
ソキノリン環、ピリミジン環などを挙げることができ
る。複素環はさらに置換基を有していてもよく、置換基
としては前記Ｖ1 の例として挙げられている各置換基を
当てはめることができる。これらの複素環のうち好まし
いのは、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ナフトチ
アゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、
ナフトオキサゾール環、セレナゾール環、ベンゾセレナ
ゾール環、ナフトセレナゾール環、3,3-ジメチルインド
レニン環、ベンズイミダゾール環、ナフトイミダゾール
環、キノリン環であり、より好ましくはベンゾチアゾー
ル環、ベンゾセレナゾール環、3,3-ジメチルインドレニ
ン環である。特に好ましいのはベンゾチアゾール環であ
る。
【００３２】一般式（Ｉ）、（II）、（III)、（IV）に
おいて、ＸまたはＸ1 は分子の電荷を中和するために必
要であるとき、陽イオンまたは陰イオンの存在を示すた
めに式の中に含められている。ある化合物が陽イオン、
陰イオンであるか、あるいは正味のイオン電荷を持つか
どうかは、その置換基に依存する。典型的な陽イオンと
しては水素イオン、アルカリ金属イオン（ナトリウムイ
オン、カリウムイオン、リチウムイオン）、アルカリ土
類金属イオン（例えばカルシウムイオン）などの無機陽
イオン、アンモニウムイオン（例えばアンモニウムイオ
ン、テトラアルキルアンモニウムイオン、ピリジニウム
イオン、エチルピリジニウムイオン）などの有機陽イオ
ンが挙げられる。陰イオンは無機陰イオンあるいは有機
陰イオンのいずれであってもよく、ハロゲン化物陰イオ
ン（例えばフッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオ
ン、ヨウ化物イオン）、置換アリールスルホン酸イオン
（例えばｐ−トルエンスルホン酸イオン、ｐ−クロロベ
ンゼンスルホン酸イオン）、アリールジスルホン酸イオ
ン（１，３−ベンゼンジスルホン酸イオン、２，６−ナ
フタレンジスルホン酸イオン）、アルキル硫酸イオン
（例えばメチル硫酸イオン）、硫酸イオン、チオシアン
酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロほう酸イオ
ン、ピクリン酸イオン、酢酸イオン、メタンスルホン酸
イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオンが挙げら
れる。好ましい陽イオンは、ナトリウムイオン、カリウ
ムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチ
ルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、エチルピ
リジニウムイオン、メチルピリジニウムイオンである。
好ましい陰イオンは過塩素酸イオン、ヨウ化物イオン、
臭化物イオン、置換アリールスルホン酸イオン（例えば
ｐ−トルエンスルホン酸イオン）である。
おいて、ＸまたはＸ1 は分子の電荷を中和するために必
要であるとき、陽イオンまたは陰イオンの存在を示すた
めに式の中に含められている。ある化合物が陽イオン、
陰イオンであるか、あるいは正味のイオン電荷を持つか
どうかは、その置換基に依存する。典型的な陽イオンと
しては水素イオン、アルカリ金属イオン（ナトリウムイ
オン、カリウムイオン、リチウムイオン）、アルカリ土
類金属イオン（例えばカルシウムイオン）などの無機陽
イオン、アンモニウムイオン（例えばアンモニウムイオ
ン、テトラアルキルアンモニウムイオン、ピリジニウム
イオン、エチルピリジニウムイオン）などの有機陽イオ
ンが挙げられる。陰イオンは無機陰イオンあるいは有機
陰イオンのいずれであってもよく、ハロゲン化物陰イオ
ン（例えばフッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオ
ン、ヨウ化物イオン）、置換アリールスルホン酸イオン
（例えばｐ−トルエンスルホン酸イオン、ｐ−クロロベ
ンゼンスルホン酸イオン）、アリールジスルホン酸イオ
ン（１，３−ベンゼンジスルホン酸イオン、２，６−ナ
フタレンジスルホン酸イオン）、アルキル硫酸イオン
（例えばメチル硫酸イオン）、硫酸イオン、チオシアン
酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロほう酸イオ
ン、ピクリン酸イオン、酢酸イオン、メタンスルホン酸
イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオンが挙げら
れる。好ましい陽イオンは、ナトリウムイオン、カリウ
ムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチ
ルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、エチルピ
リジニウムイオン、メチルピリジニウムイオンである。
好ましい陰イオンは過塩素酸イオン、ヨウ化物イオン、
臭化物イオン、置換アリールスルホン酸イオン（例えば
ｐ−トルエンスルホン酸イオン）である。
【００３３】ｎおよびｎ1 は分子中の電荷を均衡させる
ために必要な０以上の数を表し、分子内塩を形成する場
合は０である。好ましくは０以上３以下の数である。一
般式（II）において、p1が０であり、Ｚ1 がベンゾチア
ゾ−ル環、ベンゾセレナゾ−ル環、３，３−ジメチルイ
ンドレニン環であり、Ｙ1 が酸素原子であり、Ｌ11が置
換メチン基であり、Ｌ12が無置換メチン基であり、
Ｒ12、Ｒ13は炭素数１から４の無置換アルキル基、炭素
数２から４のスルホアルキル基、炭素数２から５のカル
ボキシアルキル基、炭素数１から６のメルカプトアルキ
ル基、炭素数３から５のアルカンスルホニルカルバモイ
ルアルキル基であり、Ｒ11は炭素数１から８の無置換ア
ルキル基、炭素数２から６のスルホアルキル基、炭素数
２から９のカルボキシアルキル基、炭素数１から８のメ
ルカプトアルキル基、炭素数３から６のアルカンスルホ
ニルカルバモイルアルキル基である組合せが好ましい。
更に好ましくは、上記の組合せにおいて、Ｚ1 がベンゾ
チアゾ−ル環であり、Ｌ11がメチル基、エチル基、メチ
ルチオ基またはフェニルチオ基のいずれかで置換された
メチン基である場合である。
ために必要な０以上の数を表し、分子内塩を形成する場
合は０である。好ましくは０以上３以下の数である。一
般式（II）において、p1が０であり、Ｚ1 がベンゾチア
ゾ−ル環、ベンゾセレナゾ−ル環、３，３−ジメチルイ
ンドレニン環であり、Ｙ1 が酸素原子であり、Ｌ11が置
換メチン基であり、Ｌ12が無置換メチン基であり、
Ｒ12、Ｒ13は炭素数１から４の無置換アルキル基、炭素
数２から４のスルホアルキル基、炭素数２から５のカル
ボキシアルキル基、炭素数１から６のメルカプトアルキ
ル基、炭素数３から５のアルカンスルホニルカルバモイ
ルアルキル基であり、Ｒ11は炭素数１から８の無置換ア
ルキル基、炭素数２から６のスルホアルキル基、炭素数
２から９のカルボキシアルキル基、炭素数１から８のメ
ルカプトアルキル基、炭素数３から６のアルカンスルホ
ニルカルバモイルアルキル基である組合せが好ましい。
更に好ましくは、上記の組合せにおいて、Ｚ1 がベンゾ
チアゾ−ル環であり、Ｌ11がメチル基、エチル基、メチ
ルチオ基またはフェニルチオ基のいずれかで置換された
メチン基である場合である。
【００３４】一般式（III)において、Ａは溶液処理によ
って脱離しうる基を表し、有機合成化学において保護基
として一般的に用いられているものを用いることができ
る。Ａは好ましくは中性付近で安定であり、酸性または
アルカリ性条件下で脱離する基であり、酸性脱離基とし
てはエーテル型脱離基（例えばメチル、メトキシメチ
ル、ベンジル、o-ニトロベンジル、フェナシル、トリメ
チルシリル、t-ブチルジメチルシリル）、アルカリ性脱
離基としてはエステル型脱離基（例えばアセチル、ピバ
ロイル、ベンゾイル、レブロイル、ビニルオキシカルボ
ニル、フェニルカルバモイル、メタンスルホニル、p-ト
ルエンスルホニル）を挙げることができる。Ａはより好
ましくはアルカリ性で脱離する基であり、特にピバロイ
ル、ベンゾイル、レブロイル、メタンスルホニル、p-ト
ルエンスルホニルが好ましい。これらの保護基は、例え
ばT. W. Greene著「Protective Groups in Organic Syn
thesis」、John Wiley & Sons 社刊（1981年）などに記
載の方法に基づいて容易に導入することができる。
って脱離しうる基を表し、有機合成化学において保護基
として一般的に用いられているものを用いることができ
る。Ａは好ましくは中性付近で安定であり、酸性または
アルカリ性条件下で脱離する基であり、酸性脱離基とし
てはエーテル型脱離基（例えばメチル、メトキシメチ
ル、ベンジル、o-ニトロベンジル、フェナシル、トリメ
チルシリル、t-ブチルジメチルシリル）、アルカリ性脱
離基としてはエステル型脱離基（例えばアセチル、ピバ
ロイル、ベンゾイル、レブロイル、ビニルオキシカルボ
ニル、フェニルカルバモイル、メタンスルホニル、p-ト
ルエンスルホニル）を挙げることができる。Ａはより好
ましくはアルカリ性で脱離する基であり、特にピバロイ
ル、ベンゾイル、レブロイル、メタンスルホニル、p-ト
ルエンスルホニルが好ましい。これらの保護基は、例え
ばT. W. Greene著「Protective Groups in Organic Syn
thesis」、John Wiley & Sons 社刊（1981年）などに記
載の方法に基づいて容易に導入することができる。
【００３５】一般式（IV）において、Ａ1 で表されるア
シル基としては炭素数２から１０のアシル基（例えばピ
バロイル、レブロイル、ベンゾイル、）が好ましく、ア
ルカンスルホニル基としては炭素数１から８のアルカン
スルホニル基（例えばメタンスルホニル）が好ましく、
アレーンスルホニル基としては炭素数６から２０のアレ
ーンスルホニル基（例えばp-トルエンスルホニル）が好
ましい。一般式（IV）の好ましい組合せは、前記の一般
式（II）の好ましい組合せに加えてＡ1 が炭素数２から
10のアシル基、炭素数１から８のアルカンスルホニル
基、炭素数６から20のアレーンスルホニル基の場合であ
り、より好ましくは上記の組合せ中で、Ａ1 がピバロイ
ル基、レブロイル基、ベンゾイル基の場合である。
シル基としては炭素数２から１０のアシル基（例えばピ
バロイル、レブロイル、ベンゾイル、）が好ましく、ア
ルカンスルホニル基としては炭素数１から８のアルカン
スルホニル基（例えばメタンスルホニル）が好ましく、
アレーンスルホニル基としては炭素数６から２０のアレ
ーンスルホニル基（例えばp-トルエンスルホニル）が好
ましい。一般式（IV）の好ましい組合せは、前記の一般
式（II）の好ましい組合せに加えてＡ1 が炭素数２から
10のアシル基、炭素数１から８のアルカンスルホニル
基、炭素数６から20のアレーンスルホニル基の場合であ
り、より好ましくは上記の組合せ中で、Ａ1 がピバロイ
ル基、レブロイル基、ベンゾイル基の場合である。
【００３６】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物（一般式（II）で表される化合物を含む）の具体例
を示すが、これにより本発明が限定されるものではな
い。
合物（一般式（II）で表される化合物を含む）の具体例
を示すが、これにより本発明が限定されるものではな
い。
【００３７】
【化９】
【００３８】
【化１０】
【００３９】
【化１１】
【００４０】また、以下に本発明の一般式（III)で表さ
れる化合物（一般式（IV）で表される化合物を含む）の
具体例を示すが、これにより本発明が限定されるもので
はない。
れる化合物（一般式（IV）で表される化合物を含む）の
具体例を示すが、これにより本発明が限定されるもので
はない。
【００４１】
【化１２】
【００４２】
【化１３】
【００４３】
【化１４】
【００４４】本発明の一般式（Ｉ）、（II）、（III)、
（IV）で表される化合物は、米国特許第３，９２３，５
２４号に記載の合成方法に準じて合成することができ
る。
（IV）で表される化合物は、米国特許第３，９２３，５
２４号に記載の合成方法に準じて合成することができ
る。
【００４５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、これに限定されるものではない。
するが、これに限定されるものではない。
【００４６】実施例１ （化合物Ｉ−１の合成） （１）2,3-ジエチルベンゾチアゾリウムp-トルエンスル
ホン酸塩の合成 2-エチルベンゾチアゾール16.3gとp-トルエンスルホン
酸エチル22.0gとを混合し、攪拌しながら油浴上で160℃
に加熱した。原料は一旦融解し、しばらくして固体が析
出した。５時間後に加熱を止め、100℃まで冷えたとこ
ろでアセトンを加えて固体を分散し、さらに室温まで冷
まして固体を濾取した。真空下で２日間乾燥して目的物
31.4gを得た（収率86%)。
ホン酸塩の合成 2-エチルベンゾチアゾール16.3gとp-トルエンスルホン
酸エチル22.0gとを混合し、攪拌しながら油浴上で160℃
に加熱した。原料は一旦融解し、しばらくして固体が析
出した。５時間後に加熱を止め、100℃まで冷えたとこ
ろでアセトンを加えて固体を分散し、さらに室温まで冷
まして固体を濾取した。真空下で２日間乾燥して目的物
31.4gを得た（収率86%)。
【００４７】（２）化合物Ｉ−１の合成 （１）で得た化合物1.82gと4-ジエチルアミノサリチル
アルデヒド1.06gとをエタノール25mlに溶解し、100℃に
加熱した。ピペリジン0.7mlを加えて２時間加熱還流
し、その後溶液を氷冷した。析出した無色結晶を濾取、
エタノールで洗浄して２日間真空下で乾燥して、化合物
Ｉ−１の消色体を0.83g得た。この結晶をメタノール15m
lに溶解しp-トルエンスルホン酸１ｇを添加すると溶液
は赤褐色を呈した。溶媒を留去濃縮していくと赤色結晶
が析出したのでこれを濾取し、メタノールで洗浄して２
日間真空下で乾燥し、化合物Ｉ−１を0.72g得た（収率3
9%)。ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析で構造を確認
した。
アルデヒド1.06gとをエタノール25mlに溶解し、100℃に
加熱した。ピペリジン0.7mlを加えて２時間加熱還流
し、その後溶液を氷冷した。析出した無色結晶を濾取、
エタノールで洗浄して２日間真空下で乾燥して、化合物
Ｉ−１の消色体を0.83g得た。この結晶をメタノール15m
lに溶解しp-トルエンスルホン酸１ｇを添加すると溶液
は赤褐色を呈した。溶媒を留去濃縮していくと赤色結晶
が析出したのでこれを濾取し、メタノールで洗浄して２
日間真空下で乾燥し、化合物Ｉ−１を0.72g得た（収率3
9%)。ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析で構造を確認
した。
【００４８】実施例２ （化合物III −１の合成） （３）4-ジエチルアミノ-2-ピバロイルオキシベンズア
ルデヒドの合成 4-ジエチルアミノサリチルアルデヒド1.93gを1,4-ジオ
キサン25mlに溶解し、粉末水酸化ナトリウム1.08gとテ
トラブチルアンモニウム硫酸水素塩12mgを添加して室温
で攪拌した。この不均一溶液に塩化ピバロイル1.45gを
1,4-ジオキサン10mlに溶かした溶液を20分間かけて添加
し、そのまま1時間攪拌した。水20mlを加えて酢酸エチ
ルで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去して茶色いオイル状の目的物2.48gを得た（収率8
9%)。
ルデヒドの合成 4-ジエチルアミノサリチルアルデヒド1.93gを1,4-ジオ
キサン25mlに溶解し、粉末水酸化ナトリウム1.08gとテ
トラブチルアンモニウム硫酸水素塩12mgを添加して室温
で攪拌した。この不均一溶液に塩化ピバロイル1.45gを
1,4-ジオキサン10mlに溶かした溶液を20分間かけて添加
し、そのまま1時間攪拌した。水20mlを加えて酢酸エチ
ルで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去して茶色いオイル状の目的物2.48gを得た（収率8
9%)。
【００４９】（４）化合物III −１の合成 （１）で得た化合物1.82gと（３）で得た化合物1.65gと
をエタノール25mlに溶解し、100℃に加熱した。ピペリ
ジン0.7mlを加えて２時間加熱還流し、冷却後溶媒を留
去してシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、オ
レンジ色の分画を濃縮した。さらにメタノールから再結
晶し、これを濾取、メタノールで洗浄して２日間真空下
で乾燥し、化合物III −１を1.52g得た（収率67%)。Ｎ
ＭＲ、マススペクトル、元素分析で構造を確認した。
をエタノール25mlに溶解し、100℃に加熱した。ピペリ
ジン0.7mlを加えて２時間加熱還流し、冷却後溶媒を留
去してシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、オ
レンジ色の分画を濃縮した。さらにメタノールから再結
晶し、これを濾取、メタノールで洗浄して２日間真空下
で乾燥し、化合物III −１を1.52g得た（収率67%)。Ｎ
ＭＲ、マススペクトル、元素分析で構造を確認した。
【００５０】実施例３ （発色状態の安定性評価)化合物Ｉ−１の微粒子分散液
を下記方法にて調製した。水（21.7ml）およびp-オクチ
ルフェノキシエトキシエトキシエタンスルホン酸ナトリ
ウム５％水溶液（３ml）、p-オクチルフェノキシポリ
（重合度10）オキシエチレンエーテル（0.5g）とを700m
lポットミルに入れ、本発明の化合物Ｉ−１（1.00g)と
酸化ジルコニウムのビーズ（直径１mm）500mlを添加し
て内容物を２時間振動ボールミルで分散した。用いた振
動ボールミルは中央化工機（株)製のＢＯ型である。内
容物を取り出し、12.5％ゼラチン水溶液8gに添加し、ビ
ーズを濾過して本発明の化合物Ｉ−１の微粒子ゼラチン
分散液を得た。さらにこの分散液にゼラチン硬化剤とし
て1,2-ビス（ビニルスルホニルアセトアミド）エタンを
添加して、下塗りを施した厚み127μｍの三酢酸セルロ
ースフィルム支持体上にバーコーターを用いて手塗り
し、暗所にて室温で１昼夜送風乾燥させて試料１を作成
した。同様に表１に示す本発明の化合物および比較化合
物の微粒子分散液を調製し、支持体上に塗布した試料２
〜８を作成した。
を下記方法にて調製した。水（21.7ml）およびp-オクチ
ルフェノキシエトキシエトキシエタンスルホン酸ナトリ
ウム５％水溶液（３ml）、p-オクチルフェノキシポリ
（重合度10）オキシエチレンエーテル（0.5g）とを700m
lポットミルに入れ、本発明の化合物Ｉ−１（1.00g)と
酸化ジルコニウムのビーズ（直径１mm）500mlを添加し
て内容物を２時間振動ボールミルで分散した。用いた振
動ボールミルは中央化工機（株)製のＢＯ型である。内
容物を取り出し、12.5％ゼラチン水溶液8gに添加し、ビ
ーズを濾過して本発明の化合物Ｉ−１の微粒子ゼラチン
分散液を得た。さらにこの分散液にゼラチン硬化剤とし
て1,2-ビス（ビニルスルホニルアセトアミド）エタンを
添加して、下塗りを施した厚み127μｍの三酢酸セルロ
ースフィルム支持体上にバーコーターを用いて手塗り
し、暗所にて室温で１昼夜送風乾燥させて試料１を作成
した。同様に表１に示す本発明の化合物および比較化合
物の微粒子分散液を調製し、支持体上に塗布した試料２
〜８を作成した。
【００５１】
【表１】
【００５２】
【化１５】
【００５３】これらの試料を冷蔵、および50℃80％ＲＨ
（いずれも遮光）の条件で３日間それぞれ保存後、試料
の反射スペクトルを測定し、化合物の吸収極大における
反射濃度（Ｒ）を求めた。Ｒ（50℃80％）／Ｒ（冷蔵）
を求めて、化合物の残存率を算出した。この値が１に近
いほど化合物の発色状態が安定であることになる。結果
を表１に示した。
（いずれも遮光）の条件で３日間それぞれ保存後、試料
の反射スペクトルを測定し、化合物の吸収極大における
反射濃度（Ｒ）を求めた。Ｒ（50℃80％）／Ｒ（冷蔵）
を求めて、化合物の残存率を算出した。この値が１に近
いほど化合物の発色状態が安定であることになる。結果
を表１に示した。
【００５４】表１より明らかなように、本発明の化合物
は高温、高湿度の条件に置かれても濃度の低下が少ない
ことがわかる。
は高温、高湿度の条件に置かれても濃度の低下が少ない
ことがわかる。
【００５５】実施例４ （溶液処理による消色性評価)実施例３の試料１の作成
方法において、化合物Ｉ−１を添加しないこと以外は同
様にして作成した試料９を作成した。実施例２で作成し
た試料１〜８および試料９をpH11の Britton-Robinson
緩衝液中で30秒浸した後、試料の反射スペクトルを測定
して化合物の吸収極大における反射濃度（Ｒ）を求め
た。Ｒ（試料）−Ｒ（試料９）を求めて、化合物の残存
量を算出した。この値が０に近いほど化合物の消色性が
良好であることになる。結果を表１に示した。
方法において、化合物Ｉ−１を添加しないこと以外は同
様にして作成した試料９を作成した。実施例２で作成し
た試料１〜８および試料９をpH11の Britton-Robinson
緩衝液中で30秒浸した後、試料の反射スペクトルを測定
して化合物の吸収極大における反射濃度（Ｒ）を求め
た。Ｒ（試料）−Ｒ（試料９）を求めて、化合物の残存
量を算出した。この値が０に近いほど化合物の消色性が
良好であることになる。結果を表１に示した。
【００５６】表１より明らかなように、本発明の化合物
は溶液処理により容易に消色し、試料の残色が起こりに
くいことがわかる。このように本発明の化合物を用いる
ことで、保存時の発色状態の安定性と、溶液処理後の消
色性とが両立できることは明らかである。特に本発明の
一般式（II）または（IV）で表される化合物は発色状態
の安定性が極めて高くなっている。
は溶液処理により容易に消色し、試料の残色が起こりに
くいことがわかる。このように本発明の化合物を用いる
ことで、保存時の発色状態の安定性と、溶液処理後の消
色性とが両立できることは明らかである。特に本発明の
一般式（II）または（IV）で表される化合物は発色状態
の安定性が極めて高くなっている。
【００５７】
【発明の効果】本発明の化合物により、発色状態が安定
で溶液処理により容易に消色する色素化合物が得られ
る。
で溶液処理により容易に消色する色素化合物が得られ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 235/14 Ｃ０７Ｄ 235/14 ４Ｃ２０４ 263/56 263/56 ４Ｈ０５６ 277/28 277/28 277/64 277/64 277/84 277/84 487/06 487/06 Ｆターム(参考） 2H023 CA06 4C031 BA06 4C033 AD06 AE06 AE07 AE09 AE15 4C050 AA02 AA07 BB07 CC07 EE01 FF02 GG03 HH03 HH04 4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE03 CA09 CC02 CD02 4C204 BB05 CB03 DB03 DB13 DB15 EB03 FB03 GB01 4H056 CA02 CA03 CA04 CC02 CC05 CD01 CD04 CE02 CE03 CE06 CE07 DD03 DD04 DD05 DD06 DD19 DD23 DD30 FA10
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴
とする消色性色素。 一般式（Ｉ） 【化１】 式（Ｉ）中、Ｒ1 はアルキル基、アリール基、複素環基
を表し、Ｒ2 、Ｒ3 はそれぞれ水素原子、アルキル基、
アリール基、複素環基を表し、Ｒ2 とＲ3 が互いに連結
して環を形成してもよい。Ｌ1 、Ｌ2 はそれぞれメチン
基または窒素原子を表し、Ｌ3 、Ｌ4 はそれぞれメチン
基を表し、Ｚは５員または６員の複素環を形成するのに
必要な原子群を表し、ｍは０または１を表し、Ｙは酸素
原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子を表し、Ｖは
１価の基を表し、ｐは０、１、２または３を表し、ｐが
２または３の場合は複数のＶは互いに同じでもよく異な
っていてもよく、また２つの置換基Ｖ同士あるいはＶと
Ｒ2 またはＲ3 とが互いに連結して縮環系を形成しても
よい。Ｘは対イオンを表し、ｎは分子中の電荷を中和さ
せるために必要な０以上の数を表す。 - 【請求項２】 下記一般式（II）で表されることを特徴
とする消色性色素。 一般式（II） 【化２】 式（II）中、Ｒ11はアルキル基を表し、Ｒ12、Ｒ13はそ
れぞれ水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ12とＲ13が
互いに連結して環を形成してもよい。Ｌ11、Ｌ 12はそれ
ぞれメチン基または窒素原子を表し、Ｚ1 は５員または
６員の複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｙ1
は酸素原子、硫黄原子を表し、Ｖ1 はハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシ基、アル
コキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カル
バモイル基、アルカンスルホニル基、スルホ基、スルフ
ァモイル基を表し、ｐ1 は０、１または２を表し、ｐ1
が２の場合は２つのＶ1 は互いに同じでもよく異なって
いてもよく、また２つの置換基Ｖ1 同士あるいはＶ1 と
Ｒ12またはＲ13とが互いに連結して縮環系を形成しても
よい。Ｘ1 は対イオンを表し、ｎ1 は分子中の電荷を中
和させるために必要な０以上の数を表す。 - 【請求項３】 下記一般式（III)で表されることを特徴
とする消色性色素。 一般式（III) 【化３】 式（III)中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 、Ｌ
4 、Ｚ、ｍ、Ｙ、Ｖ、ｐ、Ｘ、ｎはそれぞれ式（Ｉ）中
の対応するものと同義である。Ａは溶液処理によって脱
離しうる基を表す。 - 【請求項４】 下記一般式（IV）で表されることを特徴
とする消色性色素。 一般式（IV） 【化４】 式（IV）中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｌ11、Ｌ12、Ｚ1 、Ｙ
1 、Ｖ1 、ｐ1 、Ｘ1、ｎ1 はそれぞれ式（II）中の対
応するものと同義である。Ａ1 はアシル基またはアルカ
ンスルホニル基、アレーンスルホニル基を表す。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10261678A JP2000086918A (ja) | 1998-09-16 | 1998-09-16 | 消色性色素 |
| US09/383,921 US6197968B1 (en) | 1998-09-16 | 1999-08-26 | Decolorizable dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10261678A JP2000086918A (ja) | 1998-09-16 | 1998-09-16 | 消色性色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000086918A true JP2000086918A (ja) | 2000-03-28 |
Family
ID=17365219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10261678A Pending JP2000086918A (ja) | 1998-09-16 | 1998-09-16 | 消色性色素 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6197968B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000086918A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102308535B1 (ko) * | 2020-01-13 | 2021-10-05 | 아주대학교산학협력단 | 세포내 극성 검출용 형광프로브 및 이를 이용한 의학적 용도 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3923524A (en) * | 1973-10-29 | 1975-12-02 | Eastman Kodak Co | Fogged direct positive silver halide emulsions containing photographic sensitizing dyes derived from substituted salicylaldehydes |
-
1998
- 1998-09-16 JP JP10261678A patent/JP2000086918A/ja active Pending
-
1999
- 1999-08-26 US US09/383,921 patent/US6197968B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6197968B1 (en) | 2001-03-06 |
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