JP2000072733A - アミド化合物の製造法 - Google Patents
アミド化合物の製造法Info
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- JP2000072733A JP2000072733A JP10244929A JP24492998A JP2000072733A JP 2000072733 A JP2000072733 A JP 2000072733A JP 10244929 A JP10244929 A JP 10244929A JP 24492998 A JP24492998 A JP 24492998A JP 2000072733 A JP2000072733 A JP 2000072733A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】アミド化合物の製造法を提供する。
【解決手段】Ｎ−アシルアミノ酸又はその塩２当量とジ
塩素化物１当量とを所定の条件下で反応させる。
塩素化物１当量とを所定の条件下で反応させる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアミド化合物の新た
な製造法に関する。
な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミド化合物の製造法として特開平８−
３１１００３号公報には、アミノ化合物とアシル化合物
とを反応させる製造法が開示されている。アミノ化合物
が原料として確保される場合、この方法は有用である。
しかし、確保されない場合、前段階としてアミノ化合物
を製造しなければならない。したがって、この方法はア
ミノ化合物が原料として確保されない場合、２段階の反
応でアミド化合物を得ることになり工業的に実施する上
では問題がある。
３１１００３号公報には、アミノ化合物とアシル化合物
とを反応させる製造法が開示されている。アミノ化合物
が原料として確保される場合、この方法は有用である。
しかし、確保されない場合、前段階としてアミノ化合物
を製造しなければならない。したがって、この方法はア
ミノ化合物が原料として確保されない場合、２段階の反
応でアミド化合物を得ることになり工業的に実施する上
では問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる事情の中で本発
明者は、工業的に容易に実施しうる１段階の反応でアミ
ド化合物を得る方法を見出した。すなわち、本発明の目
的とするところは、１段階の反応でアミド化合物を容易
に得る製造法を提供するにある。
明者は、工業的に容易に実施しうる１段階の反応でアミ
ド化合物を得る方法を見出した。すなわち、本発明の目
的とするところは、１段階の反応でアミド化合物を容易
に得る製造法を提供するにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１の発明
は、次の一般式（１）
は、次の一般式（１）
【化３】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数７〜１９の炭化水素鎖、Ｒ2
はアミノ酸残基、Ｍは水素原子、アルカリ金属イオン、
アルカリ土類金属イオン、塩基性アミノ酸イオン、アン
モニウムイオン）で表されるＮ−アシルアミノ酸又はそ
の塩２当量と、次の一般式（２）
はアミノ酸残基、Ｍは水素原子、アルカリ金属イオン、
アルカリ土類金属イオン、塩基性アミノ酸イオン、アン
モニウムイオン）で表されるＮ−アシルアミノ酸又はそ
の塩２当量と、次の一般式（２）
【化４】 （式中、Ｘは炭素原子数２〜１０のヒドロキシル基、又
はエーテル酸素を含んでもよい直鎖又は分岐鎖のアルキ
レン鎖）で表されるジハロゲン化炭化水素１当量とを有
機溶媒と水の混合系中、塩基と相間移動触媒の存在下で
反応させることを特徴とするアミド化合物の製造法であ
る。
はエーテル酸素を含んでもよい直鎖又は分岐鎖のアルキ
レン鎖）で表されるジハロゲン化炭化水素１当量とを有
機溶媒と水の混合系中、塩基と相間移動触媒の存在下で
反応させることを特徴とするアミド化合物の製造法であ
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳説する。
て詳説する。
【０００６】本発明に用いられるＮ−アシルアミノ酸
は、グルタミン酸、アスパラギン酸などすべての天然ア
ミノ酸のＮ−アシル化物である。アシル基の炭素原子数
は８〜２０である。アミノ酸及びアシル基は混合物であ
ってもよい。
は、グルタミン酸、アスパラギン酸などすべての天然ア
ミノ酸のＮ−アシル化物である。アシル基の炭素原子数
は８〜２０である。アミノ酸及びアシル基は混合物であ
ってもよい。
【０００７】本発明に用いられるジハロゲン化炭化水素
として、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、プ
ロピレンジクロリド、ブチレンジクロリド等を挙げるこ
とができる。また、ビス（２−クロロエチル）エーテル
を挙げることができる。
として、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、プ
ロピレンジクロリド、ブチレンジクロリド等を挙げるこ
とができる。また、ビス（２−クロロエチル）エーテル
を挙げることができる。
【０００８】本発明に用いられる塩基として、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムが例示される。本発明によれ
ば、例えば、上記Ｎ−アシルアミノ酸塩２当量と上記ジ
ハロゲン化炭化水素１当量とをベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの有機溶媒と水との混合系を反応溶媒とし
て、塩基として水酸化ナトリウム２当量をテトラブチル
アンモニウムブロミドなどの相間移動触媒の存在下で反
応温度５〜２００℃にて１時間〜５０時間攪拌すること
により本発明のアミド化合物が製造される。
トリウム、水酸化カリウムが例示される。本発明によれ
ば、例えば、上記Ｎ−アシルアミノ酸塩２当量と上記ジ
ハロゲン化炭化水素１当量とをベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの有機溶媒と水との混合系を反応溶媒とし
て、塩基として水酸化ナトリウム２当量をテトラブチル
アンモニウムブロミドなどの相間移動触媒の存在下で反
応温度５〜２００℃にて１時間〜５０時間攪拌すること
により本発明のアミド化合物が製造される。
【０００９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されない。
るが、本発明はこれら実施例に限定されない。
【００１０】実施例１ Ｎ−ドデカノイルグルタミン酸ナトリウム（０．０１モ
ル）、エチレンジブロミド（０．００５モル）、水酸化
ナトリウム（０．０２モル）及びテトラブチルアンモニ
ウムブロミド（０．０２モル）をトルエン１００ｍｌ、
水１００ｍｌを含む反応容器に入れ、５時間、８５℃に
て攪拌する。その後、反応溶液を室温に冷却した後、沈
澱物を濾過、水洗、乾燥する。得られた固体をエタノー
ル／水混合溶媒（８：２，Ｖ／Ｖ）で再結晶させ、目的
物（Ｎ−ドデカノイルグルタミン酸ナトリウム２分子が
エチレン鎖で連結されたアミド化合物）を２０ｇ得た。
ル）、エチレンジブロミド（０．００５モル）、水酸化
ナトリウム（０．０２モル）及びテトラブチルアンモニ
ウムブロミド（０．０２モル）をトルエン１００ｍｌ、
水１００ｍｌを含む反応容器に入れ、５時間、８５℃に
て攪拌する。その後、反応溶液を室温に冷却した後、沈
澱物を濾過、水洗、乾燥する。得られた固体をエタノー
ル／水混合溶媒（８：２，Ｖ／Ｖ）で再結晶させ、目的
物（Ｎ−ドデカノイルグルタミン酸ナトリウム２分子が
エチレン鎖で連結されたアミド化合物）を２０ｇ得た。
【００１１】
【発明の効果】以上の如く本発明は、１段階の反応で得
られるアミド化合物の製造法を提供することは明らかで
ある。
られるアミド化合物の製造法を提供することは明らかで
ある。
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数７〜１９の炭化水素鎖、Ｒ2
はアミノ酸残基、Ｍは水素原子、アルカリ金属イオン、
アルカリ土類金属イオン、塩基性アミノ酸イオン、アン
モニウムイオン）で表されるＮ−アシルアミノ酸又はそ
の塩２当量と、次の一般式（２） 【化２】 （式中、Ｘは炭素原子数２〜１０のヒドロキシル基、又
はエーテル酸素を含んでもよい直鎖又は分岐鎖のアルキ
レン鎖）で表されるジハロゲン化炭化水素１当量とを有
機溶媒と水の混合系中、アルカリと相間移動触媒の存在
下で反応させることを特徴とするアミド化合物の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10244929A JP2000072733A (ja) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | アミド化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10244929A JP2000072733A (ja) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | アミド化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000072733A true JP2000072733A (ja) | 2000-03-07 |
Family
ID=17126076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10244929A Pending JP2000072733A (ja) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | アミド化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000072733A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7544672B2 (en) | 2005-03-30 | 2009-06-09 | Conforma Therapeutics Corporation | Alkynyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and related analogs as HSP90-inhibitors |
-
1998
- 1998-08-31 JP JP10244929A patent/JP2000072733A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7544672B2 (en) | 2005-03-30 | 2009-06-09 | Conforma Therapeutics Corporation | Alkynyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and related analogs as HSP90-inhibitors |
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