JP2000072650A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP2000072650A JP2000072650A JP10244957A JP24495798A JP2000072650A JP 2000072650 A JP2000072650 A JP 2000072650A JP 10244957 A JP10244957 A JP 10244957A JP 24495798 A JP24495798 A JP 24495798A JP 2000072650 A JP2000072650 A JP 2000072650A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 メラニン生成を抑制し、日焼け等による色素
沈着、シミ、ソバカスおよび肝斑等の予防および改善作
用を有する安全性が高い新規な皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 下記の一般式(１)： 【化１】 (式中、Ｒ1はヒドロキシル基またはメトキシ基であり、
Ｒ2は水素原子またはメトキシ基である)で表される化合
物を有効成分として含有する皮膚外用剤によって上記課
題が解決される。
沈着、シミ、ソバカスおよび肝斑等の予防および改善作
用を有する安全性が高い新規な皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 下記の一般式(１)： 【化１】 (式中、Ｒ1はヒドロキシル基またはメトキシ基であり、
Ｒ2は水素原子またはメトキシ基である)で表される化合
物を有効成分として含有する皮膚外用剤によって上記課
題が解決される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚の美白、また
はシミ、ソバカスもしくは肝斑などの皮膚の色素沈着の
予防、改善および除去に有効な皮膚外用剤に関する。
はシミ、ソバカスもしくは肝斑などの皮膚の色素沈着の
予防、改善および除去に有効な皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】太陽光線(特に紫外線)による日焼け、あ
るいはシミ、ソバカスなどの皮膚の色素沈着は、表皮細
胞に存在するメラノサイト内のメラノソームとよばれる
メラニン生成顆粒においてメラニン色素が産生され、生
成したメラニン色素が隣接細胞へ拡散することによって
生じる。
るいはシミ、ソバカスなどの皮膚の色素沈着は、表皮細
胞に存在するメラノサイト内のメラノソームとよばれる
メラニン生成顆粒においてメラニン色素が産生され、生
成したメラニン色素が隣接細胞へ拡散することによって
生じる。
【０００３】このような色素(メラニン)沈着を正常皮膚
色にまで回復させうる薬剤の開発が強く望まれており、
これまでに多くの薬剤が商品化されてきた。代表的な薬
剤として、Ｌ−アスコルビン酸、コウジ酸、あるいはハ
イドロキノンなどが知られている。
色にまで回復させうる薬剤の開発が強く望まれており、
これまでに多くの薬剤が商品化されてきた。代表的な薬
剤として、Ｌ−アスコルビン酸、コウジ酸、あるいはハ
イドロキノンなどが知られている。
【０００４】しかし、Ｌ−アスコルビン酸は安定性に難
があり、また外用では効果が認められない。コウジ酸は
一応効果が認められるものの、その効果は弱い。ハイド
ロキノンも一応効果が認められているが、刺激性および
アレルギー性を有し、安全性に問題がある。即ち、十分
な色素沈着予防および改善効果を有する物質は未だ知ら
れていないのが現状である。
があり、また外用では効果が認められない。コウジ酸は
一応効果が認められるものの、その効果は弱い。ハイド
ロキノンも一応効果が認められているが、刺激性および
アレルギー性を有し、安全性に問題がある。即ち、十分
な色素沈着予防および改善効果を有する物質は未だ知ら
れていないのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明者ら
は、安全性が高く、安定で強いメラニン生成阻害作用を
有する新規な物質を開発しようとした。
は、安全性が高く、安定で強いメラニン生成阻害作用を
有する新規な物質を開発しようとした。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式(１)で
表される化合物が優れた色素沈着の予防および改善効果
を有し、これを配合することにより良好な美白効果を発
揮する安全性の高い皮膚外用剤が得られることを見い出
し、本発明を完成するに至った。
を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式(１)で
表される化合物が優れた色素沈着の予防および改善効果
を有し、これを配合することにより良好な美白効果を発
揮する安全性の高い皮膚外用剤が得られることを見い出
し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は下記の一般式(１)：
【化２】 (式中、Ｒ1はヒドロキシル基またはメトキシ基であり、
Ｒ2は水素原子またはメトキシ基である)で表される化合
物を有効成分として含有することを特徴とする皮膚外用
剤を提供するものである。本発明の皮膚外用剤は、美白
のために用いるのが好ましく、また、化粧料の形態で用
いるのが好ましい。
Ｒ2は水素原子またはメトキシ基である)で表される化合
物を有効成分として含有することを特徴とする皮膚外用
剤を提供するものである。本発明の皮膚外用剤は、美白
のために用いるのが好ましく、また、化粧料の形態で用
いるのが好ましい。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。
本発明の外用剤に用いる一般式(１)で表される化合物は
既知物質であり、ＡＧＥ(advanced glycation end prod
ucts)の生成を抑制することが知られている[モリミツ(M
orimitsu,Y.)ら, Bioscience Biotecnology and Bioche
mistry, 59 (11) 1995, 2018-21]。しかし、この化合物
の皮膚に及ぼす作用については全く知られていない。こ
の化合物(１)は化学合成によって製造することが可能で
ある[例えば、ホリエ(Horie,T.)ら, Nippon Kagaku Kai
shi (9), 1980, 1397-403；マツウラ(Matsuura,S.)ら,
Chem.Pharm.Bull. 21(12), 1973, 2757-9；ワグナー(Wa
gner,H.)ら, Chem.Ber. 104(11), 1971, 3357-60]。ま
た、化合物(１)をこの化合物を含む植物から単離するこ
とによって得ることもできる。
本発明の外用剤に用いる一般式(１)で表される化合物は
既知物質であり、ＡＧＥ(advanced glycation end prod
ucts)の生成を抑制することが知られている[モリミツ(M
orimitsu,Y.)ら, Bioscience Biotecnology and Bioche
mistry, 59 (11) 1995, 2018-21]。しかし、この化合物
の皮膚に及ぼす作用については全く知られていない。こ
の化合物(１)は化学合成によって製造することが可能で
ある[例えば、ホリエ(Horie,T.)ら, Nippon Kagaku Kai
shi (9), 1980, 1397-403；マツウラ(Matsuura,S.)ら,
Chem.Pharm.Bull. 21(12), 1973, 2757-9；ワグナー(Wa
gner,H.)ら, Chem.Ber. 104(11), 1971, 3357-60]。ま
た、化合物(１)をこの化合物を含む植物から単離するこ
とによって得ることもできる。
【０００９】化合物(１)を含む植物からの化合物(１)の
単離は、次のようにして行うことができる。即ち、植物
の全草またはその部分を適当な抽出溶媒中に浸漬するか
または抽出溶媒中で加熱還流し、次いで濾過し、濾液を
濃縮し、この濃縮液から適当な手段によって化合物(１)
を単離することができる。
単離は、次のようにして行うことができる。即ち、植物
の全草またはその部分を適当な抽出溶媒中に浸漬するか
または抽出溶媒中で加熱還流し、次いで濾過し、濾液を
濃縮し、この濃縮液から適当な手段によって化合物(１)
を単離することができる。
【００１０】化合物(１)を含むあらゆる植物を抽出に用
いることができるが、このような植物としてイブキジャ
コウソウ(Thymus serphyllum)を用いるのが好都合であ
る。抽出に用いる溶媒は、通常の溶媒であってよく、水
ならびにアルコール(特にメタノール、エタノールな
ど)、アセトン、酢酸エチルなどの有機溶媒を単独であ
るいは組み合わせて用いることができる。抽出は通常の
方法で行ってよい。即ち、抽出温度は、通常は０〜１０
０℃、好ましくは４０〜７０℃の範囲であり、抽出時間
は、通常は１〜１６８時間、好ましくは８〜７２時間で
ある。濃縮液からの化合物(１)の単離は、例えば、各種
カラムクロマトグラフィーによって行うことができる。
いることができるが、このような植物としてイブキジャ
コウソウ(Thymus serphyllum)を用いるのが好都合であ
る。抽出に用いる溶媒は、通常の溶媒であってよく、水
ならびにアルコール(特にメタノール、エタノールな
ど)、アセトン、酢酸エチルなどの有機溶媒を単独であ
るいは組み合わせて用いることができる。抽出は通常の
方法で行ってよい。即ち、抽出温度は、通常は０〜１０
０℃、好ましくは４０〜７０℃の範囲であり、抽出時間
は、通常は１〜１６８時間、好ましくは８〜７２時間で
ある。濃縮液からの化合物(１)の単離は、例えば、各種
カラムクロマトグラフィーによって行うことができる。
【００１１】本発明の皮膚外用剤は、常法により、化粧
料、医薬部外品、医薬品などのあらゆる形態に調製する
ことができる。その具体例としては、例えば、クリー
ム、乳液、化粧水、ファンデーション、パック、ローシ
ョン、ゲル、溶液、スティックなどの形態を挙げること
ができる。
料、医薬部外品、医薬品などのあらゆる形態に調製する
ことができる。その具体例としては、例えば、クリー
ム、乳液、化粧水、ファンデーション、パック、ローシ
ョン、ゲル、溶液、スティックなどの形態を挙げること
ができる。
【００１２】本発明の皮膚外用剤は、一般式(１)で表さ
れる化合物を、皮膚外用剤全量中、０.００００１〜１
０重量％、特に０.００１〜１重量％の量で含有するの
が好ましい。０.００００１重量％未満では皮膚美白効
果に乏しく、１０重量％を超えて配合しても効果の増加
は望めない。
れる化合物を、皮膚外用剤全量中、０.００００１〜１
０重量％、特に０.００１〜１重量％の量で含有するの
が好ましい。０.００００１重量％未満では皮膚美白効
果に乏しく、１０重量％を超えて配合しても効果の増加
は望めない。
【００１３】本発明の皮膚外用剤は、一般式(１)で表さ
れる化合物に加えて、通常の化粧料、医薬部外品、医薬
品などに用いられる各種任意成分、例えば、油剤、保湿
剤、増粘剤、防腐剤、乳化剤、顔料、粉体、pＨ調整
剤、薬効成分、紫外線吸収剤、抗酸化剤、香料などを適
宣配合することができる。
れる化合物に加えて、通常の化粧料、医薬部外品、医薬
品などに用いられる各種任意成分、例えば、油剤、保湿
剤、増粘剤、防腐剤、乳化剤、顔料、粉体、pＨ調整
剤、薬効成分、紫外線吸収剤、抗酸化剤、香料などを適
宣配合することができる。
【００１４】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
る。本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
【００１５】実施例１ 植物の抽出および化合物の単離 イブキジャコウソウの全草(５ｋｇ)をエタノール(２０
Ｌ)に浸漬し、４０℃で７２時間抽出を行った。得られ
た抽出液を濃縮し、これに精製水(２Ｌ)を加え、８０℃
で２時間抽出した。抽出液に酢酸エチルを加えて分配
し、酢酸エチル相を濃縮し、抽出エキス２３ｇを得た。
このエキスをシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶
媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：２)で精製し、以下の
化合物Ａ〜Ｃを得た： 化合物Ａ：Ｒ1がヒドロキシル基であり、Ｒ2がメトキシ
基である一般式(１)の化合物(６５０ｍｇ)； 化合物Ｂ：Ｒ1がメトキシ基であり、Ｒ2が水素である一
般式(１)の化合物(４７３ｍｇ)； 化合物Ｃ：Ｒ1がメトキシ基であり、Ｒ2がメトキシ基で
ある一般式(１)の化合物(４６９ｍｇ)。
Ｌ)に浸漬し、４０℃で７２時間抽出を行った。得られ
た抽出液を濃縮し、これに精製水(２Ｌ)を加え、８０℃
で２時間抽出した。抽出液に酢酸エチルを加えて分配
し、酢酸エチル相を濃縮し、抽出エキス２３ｇを得た。
このエキスをシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶
媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：２)で精製し、以下の
化合物Ａ〜Ｃを得た： 化合物Ａ：Ｒ1がヒドロキシル基であり、Ｒ2がメトキシ
基である一般式(１)の化合物(６５０ｍｇ)； 化合物Ｂ：Ｒ1がメトキシ基であり、Ｒ2が水素である一
般式(１)の化合物(４７３ｍｇ)； 化合物Ｃ：Ｒ1がメトキシ基であり、Ｒ2がメトキシ基で
ある一般式(１)の化合物(４６９ｍｇ)。
【００１６】実施例２ メラニン産生細胞に対する効果
の測定 マウス由来のＢ１６メラノーマ細胞を、１０％牛胎児血
清(ＦＣＳ)含有イーグルＭＥＭ培地中に加え、９６ウェ
ル培養プレートに１００００個づつ播種し、ＣＯ2イン
キュベーター(３７℃、５％ＣＯ2)内で２４時間培養し
た。試験化合物を１０％ＦＣＳ含有イーグルＭＥＭ培地
に溶解し、終濃度４もしくは４０μＭになるように各ウ
ェルに添加し、５日間培養した。陽性対照としてメラニ
ン生成抑制効果があることが知られているコウジ酸(７
００、４０μＭ)およびハイドロキノン(４０μＭ)を用
い、陰性対照には何も添加せずに、同様に培養を行っ
た。培養期間が終了した後、培養上清を除去し、ＰＢＳ
(−)緩衝液(日水製薬)で細胞を洗浄した。次いで、０.
１Ｎ 水酸化ナトリウム・０.５％ トリトン Ｘ１００
(ローム・アンド・ハース社製、界面活性剤)溶液を各ウ
ェルに１５０μｌづつ添加して細胞を溶解させ、その吸
光度を４７５ｎｍで測定した。結果は、陰性対照の吸光
度を１００％としたときの、各試験化合物添加ウェルの
吸光度をパーセンテージで表示した。この結果を以下の
表１に示す。
の測定 マウス由来のＢ１６メラノーマ細胞を、１０％牛胎児血
清(ＦＣＳ)含有イーグルＭＥＭ培地中に加え、９６ウェ
ル培養プレートに１００００個づつ播種し、ＣＯ2イン
キュベーター(３７℃、５％ＣＯ2)内で２４時間培養し
た。試験化合物を１０％ＦＣＳ含有イーグルＭＥＭ培地
に溶解し、終濃度４もしくは４０μＭになるように各ウ
ェルに添加し、５日間培養した。陽性対照としてメラニ
ン生成抑制効果があることが知られているコウジ酸(７
００、４０μＭ)およびハイドロキノン(４０μＭ)を用
い、陰性対照には何も添加せずに、同様に培養を行っ
た。培養期間が終了した後、培養上清を除去し、ＰＢＳ
(−)緩衝液(日水製薬)で細胞を洗浄した。次いで、０.
１Ｎ 水酸化ナトリウム・０.５％ トリトン Ｘ１００
(ローム・アンド・ハース社製、界面活性剤)溶液を各ウ
ェルに１５０μｌづつ添加して細胞を溶解させ、その吸
光度を４７５ｎｍで測定した。結果は、陰性対照の吸光
度を１００％としたときの、各試験化合物添加ウェルの
吸光度をパーセンテージで表示した。この結果を以下の
表１に示す。
【００１７】
【表１】 試験化合物 添加量(μＭ) 吸光度(475nm)(％) 陰性対照(無添加) − １００ 陽性対照(コウジ酸) ７００ ６８ ４０ ９５陽性対照(ハイドロキノン) ４０ ５２ 化合物Ａ ４０ ２８ ４ ７１ 化合物Ｂ ４０ ４５ ４ ８４ 化合物Ｃ ４０ ４０ ４ ８３ 表１から明らかなように、化合物Ａ〜Ｃを添加した群で
は、細胞のメラニン生成が抑制されていた。またこのと
き、化合物Ａ〜Ｃ添加群において、顕微鏡観察で形態的
な変化は観察されず、細胞毒性は認められなかった。
は、細胞のメラニン生成が抑制されていた。またこのと
き、化合物Ａ〜Ｃ添加群において、顕微鏡観察で形態的
な変化は観察されず、細胞毒性は認められなかった。
【００１８】実施例３ 美白効果の測定 (１)試験試料 下記の処方でアルコール相および水相をそれぞれ調製
し、次いで両相を混合して可溶化することにより試験試
料を得た。
し、次いで両相を混合して可溶化することにより試験試
料を得た。
【表２】アルコール相 成 分 重量％ エタノール ５５.０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２.０ 酸化防止剤・防腐剤 適量 香料 適量試験化合物(表４に記載) 表４記載の量
【表３】
【００１９】(２)試験方法 被験者２０名を夏期の午前１１時から午後１時まで、２
日間にわたり太陽光に計４時間晒した。晒された被験者
の上腕内側部皮膚を対象とし、太陽光に晒された日から
５日後に、上記の各試験試料を朝夕１回づつ４週間塗布
した。
日間にわたり太陽光に計４時間晒した。晒された被験者
の上腕内側部皮膚を対象とし、太陽光に晒された日から
５日後に、上記の各試験試料を朝夕１回づつ４週間塗布
した。
【００２０】(３)試験結果 試験結果を以下の判定基準で評価した。 ◎：被験者のうち著効および有効を示す割合が８０％以
上 ○：被験者のうち著効および有効を示す割合が５０％〜
８０％ △：被験者のうち著効および有効を示す割合が３０％〜
５０％ ×：被験者のうち著効および有効を示す割合が３０%未
満 この結果を以下の表４に示す。
上 ○：被験者のうち著効および有効を示す割合が５０％〜
８０％ △：被験者のうち著効および有効を示す割合が３０％〜
５０％ ×：被験者のうち著効および有効を示す割合が３０%未
満 この結果を以下の表４に示す。
【表４】 試験化合物 配合量(重量％) 効果 陰性対照(無添加) − × 陽性対照(コウジ酸) １.０ △陽性対照(ハイドロキノン) １.０ ○ 化合物Ａ ０.２ ○ １.０ ◎ 化合物Ｂ ０.２ △ １.０ ○ 化合物Ｃ ０.２ ○ １.０ ○ 表４から明らかなように、対照に比べ、化合物Ａ〜Ｃを
含有する組成物にはメラニン色素の沈着を防ぐ作用が認
められた。
含有する組成物にはメラニン色素の沈着を防ぐ作用が認
められた。
【００２１】実施例４ 乳液 下記処方の乳液を調製した。
【表５】成分Ａ 重量％ ショ糖脂肪酸エステル １.０ 濃グリセリン ６.０ カルボキシビニルポリマー ０.０６ 水酸化カリウム ０.０２８ 防腐剤(パラオキシ安息香酸エステル) 適量精製水 残部 成分Ｂ 重量％ オリーブ油 ４.０ ホホバ油 ４.０ 乳酸ミリスチル ２.０ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン １.５親油型モノステアリン酸グリセリン １ .５ 成分Ｃ 重量％ 化合物Ａ ０.２香料 ０.２ 成分Ａを加熱溶解し、８０℃に保持する。別に８０℃に
加熱溶解した成分Ｂを成分Ａに加え、十分混合する。撹
拌しながら冷却を行い、５０℃にて成分Ｃを加え、乳液
を得た。
加熱溶解した成分Ｂを成分Ａに加え、十分混合する。撹
拌しながら冷却を行い、５０℃にて成分Ｃを加え、乳液
を得た。
【００２２】実施例５ 化粧水 下記処方の化粧水を調製した。
【表６】 成 分 重量％ 濃グリセリン ４.０ ソルビット液(７０重量％水溶液) ４.０ クエン酸ナトリウム ０.３ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ０.５ エタノール １５.０ 化合物Ｂ ０.２ 香料 ０.０５ クエン酸(pＨ調整剤) 適量精製水 残部 全成分を室温にて撹拌および混合して均一な溶液とし、
pＨ５.５に調整して化粧水を得た。
pＨ５.５に調整して化粧水を得た。
【００２３】実施例６ クリーム
【表７】 成 分 重量％ ステアリン酸 ２.０ ステアリルアルコール ７.０ 水添ラノリン ２.０ スクワラン ５.０ ２−オクチルドデシルアルコール ６.０ ポリオキシエチレン(２５モル) セチルアルコールエーテル ３.０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２.０ プロピレングリコール ５.０ 化合物Ｃ ０.２ 亜硫酸水素ナトリウム ０.０３ エチルパラベン ０.３ 香料 適量精製水 残部 精製水にプロピレングリコールを加え、加熱して７０℃
に保つ(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して７０℃
に保つ(油相)。水相に油相を加え、予備乳化を行い、次
にホモミキサーで均一に乳化してクリームを得た。
に保つ(水相)。他の成分を混合し、加熱融解して７０℃
に保つ(油相)。水相に油相を加え、予備乳化を行い、次
にホモミキサーで均一に乳化してクリームを得た。
【００２４】実施例７ 実施例４〜６で得られた皮膚外用剤をヒトに対して適用
した結果、いずれも美白効果を有することがわかった。
した結果、いずれも美白効果を有することがわかった。
【００２５】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、メラニン生成抑
制作用を有しており、日焼け後の色素沈着、シミ、ソバ
カスおよび肝斑などの淡色化および美白に優れた効果を
有すると共に安全性にも優れている。
制作用を有しており、日焼け後の色素沈着、シミ、ソバ
カスおよび肝斑などの淡色化および美白に優れた効果を
有すると共に安全性にも優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｄ 311/30 Ｃ０７Ｄ 311/30 (72)発明者 伊藤 久富 兵庫県神戸市西区室谷２丁目２番３号 長 瀬産業株式会社研究開発センター内 (72)発明者 小山内 ゆう子 東京都中央区日本橋小舟町10−９ 長瀬産 業株式会社東京本社別館内 Ｆターム(参考） 4C062 EE38 4C083 AA112 AA122 AB032 AB352 AC022 AC072 AC092 AC102 AC122 AC132 AC182 AC242 AC302 AC352 AC422 AC432 AC482 AC841 AC842 AD092 AD222 AD512 CC02 CC04 CC05 DD31 EE01 EE10 EE16 FF05 4C086 AA01 AA02 BA08 MA01 MA04 MA16 MA22 MA28 MA63 NA14 ZA89
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式(１)： 【化１】 (式中、Ｒ1はヒドロキシル基またはメトキシ基であり、
Ｒ2は水素原子またはメトキシ基である)で表される化合
物を有効成分として含有する皮膚外用剤。 - 【請求項２】 美白のために用いる請求項１記載の皮膚
外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10244957A JP2000072650A (ja) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10244957A JP2000072650A (ja) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000072650A true JP2000072650A (ja) | 2000-03-07 |
Family
ID=17126476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10244957A Pending JP2000072650A (ja) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000072650A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006124355A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | ファゴサイトーシス抑制剤 |
| JP2012219092A (ja) * | 2011-04-14 | 2012-11-12 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | キネシン抑制剤 |
-
1998
- 1998-08-31 JP JP10244957A patent/JP2000072650A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006124355A (ja) * | 2004-11-01 | 2006-05-18 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | ファゴサイトーシス抑制剤 |
| JP2012219092A (ja) * | 2011-04-14 | 2012-11-12 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | キネシン抑制剤 |
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