JP2000044215A

JP2000044215A - ポリ有機フレレン

Info

Publication number: JP2000044215A
Application number: JP10214304A
Authority: JP
Inventors: Y Chiang Long; ワイ．チャンロング
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1998-07-29
Filing date: 1998-07-29
Publication date: 2000-02-15

Abstract

(57)【要約】【構成】ポリ有機フレレン及びポリヒドロキシ有機フ
レレン誘導体は、それぞれの式、Ｆ−（Ｅ）_n及びＦ−
（Ｅ）_n−（ＯＨ）_m（式中、Ｆはフレレンコアであり、
Ｅは求核性置換基であり、−ＯＨはヒドロキシ基であ
り、ｎは２〜３０であり、そしてｍは１〜２０である）
を有する。また、中間体としてポリニトロフレレン又は
ポリシクロ硫酸化フレレンを使用する、このようなポリ
有機フレレン及びポリヒドロキシ有機フレレン誘導体の
製造方法も開示される。【効果】種々のポリ有機フレレン誘導体の製造用の中間
体として使用することができる。これらの中間体を使用
することによって、穏和な条件下で速い速度で反応を進
行させることが可能になる。ポリニトロフレレン又はポ
リシクロ硫酸化フレレンから合成されたこれらのフレレ
ン誘導体は、次いで、フレレングラフト化ポリマーを製
造するために使用することができる。ポリマーの出発物
質として作用することに加えて、これらの誘導体は、有
用なフリーラジカルスカベンジャーであることも示され
ている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリ有機フレレン
類およびその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】フレレン（ｆｕｌｌｅｒｅｎｅ）類の発
見以来、多数のそのポリ置換誘導体が報告されてきた。
例えば、ポリアルキルフレレン誘導体は、フレレンを有
機アルキルリチウム又はアルキルグリニャール試薬と、
次いでハロゲン化アルキルと反応させる［Wudl等、ACS
Symp. Ser.、1992年、481 巻、161 頁］か又は有機ラジ
カルと直接反応させる［Krusic等、Science 、1991年、
254 巻、1183頁］ことによって製造することができる。
他方、エノン類はフレレンと反応して、ポリシクロアル
キルフレレン誘導体を与える［Wilson等、J. Am. Chem.
Soc. 、1993年、115 巻、8495頁］。他の例として、ポ
リアルキルアミノフレレン誘導体は、フレレンをアルキ
ルアミンと反応させることによって合成される［Hirsch
等、Angew.Chem. Int. Ed. Engl. 、1991年、30巻、130
9頁］。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記反
応のあるものは、低い収率及び長い反応時間の欠点を有
する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の態様は、下記
式：Ｆ（−Ｅ）_n

【０００５】［式中、Ｆはフレレンコアであり、Ｅは各
々に独立してＥ₁、Ｅ₂、Ｅ₃、Ｅ₄又はＥ₅であり、
｛ただし、

【０００６】Ｅ₁は各々独立して、Ｙ₁，Ｙ₂−アミ
ノ、（Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル）アミノ、Ｙ₁，Ｙ₂−エ
チレンジアミノ、（ジヒドロキシメチル）アルキルアミ
ノ、（Ｘ₁，Ｘ₃−アリール）アミノ又はＸ₁，Ｘ₃−
アリールオキシであり、Ｅ₂は各々独立して、Ｙ₁，Ｙ
₂−アルコキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂−アミノ）アルコキシ、
（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アリール）オキシ、（ジヒドロキ
シアルキル）アリールオキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−ア
ルキル）アミノ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アリール）アミ
ノ又はジヒドロキシアルキルアミノであり、

【０００７】Ｅ₃は各々独立して、Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−
アルコキシ、（トリヒドロキシアルキル）アルコキシ、
（トリヒドロキシアルキル）アルキルアミノ、（ジカル
ボキシアルキル）アミノ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アルキ
ル）チオ、（Ｘ₁，Ｘ₃−アリール）チオ、（Ｙ₁，Ｙ
₂−アルキル）チオ、（ジヒドロキシアルキル）チオ、
Ｙ₁，Ｙ₂−ジオキソアルキルであり、

【０００８】Ｅ₄は各々独立して、（（グリコシジル）
オキソヘテロアリール）アミノ、（（グリコシジル）オ
キソアリール）アミノ、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃−ヘテロア
リール）アミノ、（Ｘ₁−ジアリールケトン）アミノ、
（Ｘ，Ｘ₁−オキソアリール）アミノ、（Ｘ，Ｘ₁−ジ
オキソアリール）アミノ、（Ｙ₁−アルキル，Ｙ₂−ア
ルキルジオキソヘテロアリール）アミノ、（Ｙ₁−アル
キル，Ｙ₂−アルキルジオキソアリール）アミノ、（ジ
（Ｙ₁，Ｙ₂−メチル）ジオキソヘテロアリール）アミ
ノ、（ジ（Ｙ₁，Ｙ₂−メチル）ジオキソアリール）ア
ミノ、（（グリコシジル）ヘテロアリール）アミノ、
（（グリコシジル）アリール）アミノ、（（カルボキシ
ルアセチルアルキル）オキソヘテロアリール）アミノ、
（（カルボキシルアセチルアルキル）オキソアリール）
アミノ、（（イソプロピルアミノヒドロキシアルコキ
シ）アリール）アミノ又は（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃−アルキ
ルアリール）アミノであり、

【０００９】Ｅ₅は各々独立して、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃
−ヘテロアリール）オキシ、（イソプロピルアミノヒド
ロキシアルキル）アリールオキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃
−オキソヘテロアリール）オキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃
−オキソアリール）オキシ、（Ｘ₁，Ｙ₁−オキソヘテ
ロアリール）オキシ、（Ｘ₁−ジアリールケトン）オキ
シ、（Ｘ，Ｘ₁−オキソアリール）オキシ、（Ｘ₁，Ｘ
₂−ジオキソアリール）オキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂−ジ−ア
ミノジヒドロキシ）アルキル、（Ｘ₁，Ｘ₂−ヘテロア
リール）チオ、（（トリカルボキシルアルキル）エチレ
ンジアミノ）アルコキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂−オキソアリー
ル）チオ、（Ｘ₁，Ｘ₂−ジオキソアリール）チオ、
（グリコシジルヘテロアリール）チオ、（グリコシジル
アリール）チオ、Ｙ₁−アルキル（チオカルボニル）チ
オ、Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｙ
₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アルキル（チオカルボニル）チオ、
（Ｙ₁，Ｙ₂−アミノチオカルボニル）チオ、（ピラノ
シル）チオ、システイニル、チロシニル、（フェニルア
ライニル）アミノ、（ジカルボキシアルキル）チオ、
（アミノアリール）_1-20アミノ又は（ピラノシル）アミ
ノであり、

【００１０】（ここでＸは互いに独立してハロゲン化物
であり、Ｘ₁及びＸ₂の各々独立して−Ｈ、−Ｙ₁、−
Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ
₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−
ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−
ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂であり、Ｘ₃は各々独立
して、−Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−
Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−
ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−
Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ
₂であり、そしてＹ₁、Ｙ₂及びＹ₃の各々独立して−
Ｂ−Ｚである）

【００１１】――式中、Ｂは各々独立して、−Ｒ_a−Ｏ
−［Ｓｉ（ＣＨ₃）₃−Ｏ−］_1-100、Ｃ_1-2000アルキ
ル、Ｃ_6-40アリール、Ｃ_7-60アルキルアリール、Ｃ_7-60
アリールアルキル、（Ｃ_1-30アルキルエーテ
ル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールエーテル）_1-100、（Ｃ
_7-60アルキルアリールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリ
ールアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオ
エーテル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリールチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_7-60アリールアルキルチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_2-50アルキルエステル）_1-100、（Ｃ _7-60
アリールエステル）_1-100、（Ｃ８−７０アルキルアリ
ールエステル）_1-10 ₀、（Ｃ_8-70アリールアルキルエス
テル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエー
テル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_6-40アリールエー
テル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アルキルアリ
ールエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アリ
ールアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_4-50アルキルウレ
タン） _1-100、（Ｃ_14-60アリールウレタン）_1-100、
（Ｃ_10-80アルキルアリールウレタン）_1-100、（Ｃ
_10-80アリールアルキルウレタン）_1-100、（Ｃ_5-50ア
ルキルウレア）_1-100、（Ｃ_14-60アリールウレア）
_1-100、（Ｃ_10-80アルキルアリールウレア）_1-100、
（Ｃ_10-80アリールアルキルウレア）_1-100、（Ｃ_2- ₅₀
アルキルアミド）_1-100、（Ｃ_7-60アリールアミド）
_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリールアミド）_1-100、
（Ｃ_8-70アリールアルキルアミド）_1-100、（Ｃ_3- ₃₀ア
ルキル無水物）_1-100、（Ｃ_8-50アリール無水物）
_1-100、（Ｃ_9-60アルキルアリール無水物）_1-100、
（Ｃ_9-60アリールアルキル無水物）_1-100、（Ｃ_2- ₃₀ア
ルキルカーボネート）_1-100、（Ｃ_7-50アリールカーボ
ネート）_1-100、（Ｃ_8-60アルキルアリールカーボネー
ト）_1-100、（Ｃ８−６０アリールアルキルカーボネー
ト）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキ
ルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキル
アリールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエー
テル） _1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しく
はＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アル
キルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキ
ルアリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエ
ステル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若し
くはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ _1-30ア
ルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アル
キルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキル
エーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエス
テル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70
アリールアルキルエステル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡ
ｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキル
エーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキルア
リールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテ
ル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しく
はＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アル
キルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキ
ルアリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエ
ステル） _1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若
しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30
アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60ア
ルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキ
ルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−
ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリール
エステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ
_8-70アリールアルキルエステル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アル
キルアミド、Ｃ_7-60アリールアミド、Ｃ_8-70アルキルア
リールアミド若しくはＣ_8-70アリールアルキルアミド）
_1-100又は−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アル
キルアミド、Ｃ_7-60アリールアミド、Ｃ_8-70アルキルア
リールアミド若しくはＣ_8-70アリールアルキルアミド）
_1-100であり、そして

【００１２】Ｚは各々独立して−Ｃ−Ｄ−（式中、各Ｃ
は各々独立して、−Ｒ−、−Ｒ−Ａｒ−、−Ａｒ−Ｒ−
又は−Ａｒ−であり、そしてＤは各々独立して−ＯＨ、
−ＳＨ、−ＮＨ₂、−ＮＨＯＨ、−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＳＯ
₃Ｈ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ ₂、−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ
₂、−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＯＯＨ、−Ｐ（ＯＨ）₃、−
ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ
（ＯＨ）−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ−）−
Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₃ ⁺、−グリコシド、−ＯＣＨ
３、−Ｏ−ＣＨ２−（ＣＨＯＨ）₄−ＣＨ₂ＯＨ、−Ｏ
−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₂−ＣＨ₂ＯＨ、−Ｃ₆Ｈ
₃（ＯＨ）₂、−ＮＨ₃ ⁺、−Ｎ⁺Ｈ₂Ｒ_b、−Ｎ ⁺Ｈ
Ｒ_bＲ_c又は−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_cＲ_dである）である。―
―（但し、Ｒ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_c及
びＲ_dは互いに独立して、Ｃ_1-30アルキルであり、そし
てＡｒは各々独立してアリールである。）｝そしてｎは
２〜３０である］で表されるで表されるポリ有機フレレ
ン誘導体又はその塩に関する。

【００１３】このような塩は、上記式の化合物とこの化
合物のイオン化性基の対イオン（例えば、ナトリウム、
アンモニウム及びカリウムイオンは、この化合物のカル
ボキシル単位の対イオンである）との間で形成させるこ
とができる。本明細書に於いて、フレレンコアは、炭素
原子、例えばＣ₆₀、Ｃ₆₀Ｈ_x、Ｃ₇₀、Ｃ₇₀Ｈ_x、Ｃ₇₆、
Ｃ₇₆Ｈ_x、Ｃ₇₈、Ｃ₇₈Ｈ_x、Ｃ₈₂、Ｃ₈₂Ｈ_x、Ｃ₈₄、Ｃ
₈₄Ｈ_x、Ｃ₉₂、Ｃ₉₂Ｈ _x等（式中、ｘは１〜３０であ
る）炭素原子から本質的になるかご型分子(cagedmolecu
le)を指す。

【００１４】上記式で表される本発明に包含される誘導
体の一群は、Ｅが各々独立してＥ₂、Ｅ₃、Ｅ₄又はＥ
₅であること特徴とするものである。上記式で表される
本発明に包含される誘導体の別の群は、Ｅが各々独立し
てＥ ₃、Ｅ₄又はＥ₅であることによって特徴付けられ
る。好ましくは、Ｘ₁は各々独立して−Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ
₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、−
Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ₁
Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ２−Ｙ₁、−ＣＨＹ
₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂であり、Ｂは各々独立して−Ｒ
ａ−Ｏ−［Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−］_1-100、Ｃ_6-40ア
リール、Ｃ_7-60アルキルアリール、Ｃ_7-60アリールアル
キル、（Ｃ_6-40アリールエーテル）_1-10 ₀、（Ｃ_7-60ア
ルキルアリールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールア
ルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオエーテ
ル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールチオエーテル）_1-100、
（Ｃ_7-60アルキルアリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ
_7- ₆₀アリールアルキルチオエーテル）_1-100、（Ｃ_2-50
アルキルエステル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールエステ
ル）_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリールエステル）_1-
₁₀₀、（Ｃ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100、−
Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル）_1-100、−
Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_6-40アリールエーテル）_1-10 ₀、−
Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル）
_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アリールアルキルエ
ーテル）_1-100、（Ｃ_4-50アルキルウレタン）_1-100、
（Ｃ１４−６０アリールウレタン）_1-100、（Ｃ_10-80
アルキルアリールウレタン）_1-100、（Ｃ_10-80アリー
ルアルキルウレタン）_1-100、（Ｃ_5- ₅₀アルキルウレ
ア）_1-100、（Ｃ_14-60アリールウレア）_1-100、（Ｃ
_10-80アルキルアリールウレア）_1-100、（Ｃ_10-80ア
リールアルキルウレア）_1-100、（Ｃ_2-50アルキルアミ
ド）_1-100、（Ｃ_7-60アリールアミド）_1-100、（Ｃ
_8-70アルキルアリールアミド）_1-100、（Ｃ_8-70アリー
ルアルキルアミド）_1-100、（Ｃ_3-30アルキル無水物）
_1-100、（Ｃ_8-50アリール無水物）_1-100、（Ｃ_9-60ア
ルキルアリール無水物）_1-100、（Ｃ_9-60アリールアル
キル無水物）_1-100、（Ｃ_2-30アルキルカーボネート）
_1-100、（Ｃ_7-50アリールカーボネート）_1-10 ₀、（Ｃ
_8-60アルキルアリールカーボネート）_1-100、（Ｃ_8-60
アリールアルキルカーボネート）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−
ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ
−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリー
ルエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくは
Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ
−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリ
ールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しく
はＣ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ ₁−
Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40ア
リールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若し
くはＣ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエ
ステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリ
ールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエステ
ル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡ
ｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−
ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ
−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリー
ルエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくは
Ｃ_7-60Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリー
ルエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテル）
_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡ
ｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキル
エステル、Ｃ_7-はＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-アリールエステル、
Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70アリー
ルアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテ
ル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60ア
リールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂
若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ
₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａ
ｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ２−５０アルキルエステ
ル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリール
エステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエステル）
_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60アリールアミ
ド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくはＣ_8-70アリ
ールアルキルアミド）_1-100又は−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60アリールアミ
ド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくはＣ_8-70アリ
ールアルキルアミド）_1-100であり、Ｒ、Ｒ_a、Ｒ₁、
Ｒ₂及びＲ₃のそれぞれは独立にＣ_1-30アルキルであ
り、そしてＡｒは各々独立にアリールであり、そしてＤ
は各々独立して−ＳＨ、−ＮＨＯＨ、−ＳＯ₃Ｈ、−Ｏ
ＳＯ₃Ｈ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ₂、−Ｃ
Ｈ（ＮＨ₂）−ＣＯＯＨ、−Ｐ（ＯＨ）₃、−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）−
Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＮＨ₃ ⁺、−グリコシド、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯ
Ｈ）₄−ＣＨ₂ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₂−
ＣＨＯＨ、−Ｃ₆Ｈ₃（ＯＨ）₂、−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_c又
は−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_cＲ_d（式中、Ｒ、Ｒ_b、Ｒ_c及びＲ
_dは各々独立してＣ_1-30アルキルであり、Ａｒは各々独
立してアリールである）であることを特徴とするもので
ある。上記式で表される本発明に包含される誘導体の
更に別の群は、Ｅが各々独立してＥ₄又はＥ₅であるこ
とを特徴とするものである。Ｘ₁は各々独立して−
Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ
−Ｏ−Ｙ₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、
−ＣＯ−ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ２−
Ｙ₁、−ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂であり、そして
Ｂ及びＤの各々独立して前記と同じ定義を有するのが好
ましい。

【００１５】本発明の別の態様は、下記式：Ｆ（−Ｅ）_n（ＯＨ）_m ［式中、Ｆはフレレンコアであり、

【００１６】Ｅは各々独立してＥ₁、Ｅ₂、Ｅ₃、Ｅ₄
又はＥ₅であり、｛ただし、Ｅ₁は各々独立してＹ₁，
Ｙ₂−アミノ、（Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル）アミノ、
Ｙ₁，Ｙ₂−エチレンジアミノ、（ジヒドロキシメチ
ル）アルキルアミノ、（Ｘ ₁，Ｘ₃−アリール）アミノ
又はＸ₁，Ｘ₃−アリールオキシであり、Ｅ₂は各々独
立して、Ｙ₁，Ｙ₂−アルコキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂−アミ
ノ）アルコキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アリール）オキ
シ、（ジヒドロキシアルキル）アリールオキシ、
（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アルキル）アミノ、（Ｙ₁，
Ｙ₂，Ｙ₃−アリール）アミノ又はジヒドロキシアルキ
ルアミノであり、Ｅ₃は各々独立して、Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ
₃−アルコキシ、（トリヒドロキシアルキル）アルコキ
シ、（トリヒドロキシアルキル）アルキルアミノ、（ジ
カルボキシアルキル）アミノ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−ア
ルキル）チオ、（Ｘ₁，Ｘ₃−アリール）チオ、
（Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル）チオ、（ジヒドロキシアルキ
ル）チオ、

【００１７】Ｙ₁，Ｙ₂−ジオキソアルキルであり、Ｅ
₄は各々独立して（（グリコシジル）オキソヘテロアリ
ール）アミノ、（（グリコシジル）オキソアリール）ア
ミノ、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃−ヘテロアリール）アミノ、
（Ｘ₁−ジアリールケトン）アミノ、（Ｘ，Ｘ₁−オキ
ソアリール）アミノ、（Ｘ，Ｘ₁−ジオキソアリール）
アミノ、（Ｙ₁−アルキル，Ｙ₂−アルキルジオキソヘ
テロアリール）アミノ、（Ｙ₁−アルキル，Ｙ₂−アル
キルジオキソアリール）アミノ、（ジ（Ｙ₁，Ｙ₂−メ
チル）ジオキソヘテロアリール）アミノ、（ジ（Ｙ₁，
Ｙ₂−メチル）ジオキソアリール）アミノ、（（グリコ
シジル）ヘテロアリール）アミノ、（（グリコシジル）
アリール）アミノ、（（カルボキシルアセチルアルキ
ル）オキソヘテロアリール）アミノ、（（カルボキシル
アセチルアルキル）オキソアリール）アミノ、（（イソ
プロピルアミノヒドロキシアルコキシ）アリール）アミ
ノ又は（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃−アルキルアリール）アミノ
であり、そして

【００１８】Ｅ₅は各々独立して、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃
−ヘテロアリール）オキシ、（イソプロピルアミノヒド
ロキシアルキル）アリールオキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃
−オキソヘテロアリール）オキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃
−オキソアリール）オキシ、（Ｘ₁，Ｙ₁−オキソヘテ
ロアリール）オキシ、（Ｘ₁−ジアリールケトン）オキ
シ、（Ｘ，Ｘ₁−オキソアリール）オキシ、（Ｘ₁，Ｘ
₂−ジオキソアリール）オキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂−ジ−ア
ミノジヒドロキシ）アルキル、（Ｘ₁，Ｘ₂−ヘテロア
リール）チオ、（（トリカルボキシルアルキル）エチレ
ンジアミノ）アルコキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂−オキソアリー
ル）チオ、（Ｘ₁，Ｘ₂−ジオキソアリール）チオ、
（グリコシジルヘテロアリール）チオ、（グリコシジル
アリール）チオ、Ｙ₁−アルキル（チオカルボニル）チ
オ、Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｙ
₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アルキル（チオカルボニル）チオ、
（Ｙ₁，Ｙ₂−アミノチオカルボニル）チオ、（ピラノ
シル）チオ、システイニル、チロシニル、（フェニルア
ライニル）アミノ、（ジカルボキシアルキル）チオ、
（アミノアリール）_1-20アミノ又は（ピラノシル）アミ
ノであり、

【００１９】（ここで、Ｘは各々独立してハロゲン化物
であり、Ｘ₁及びＸ₂は各々独立して−Ｈ、−Ｙ₁、−
Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ
₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−
ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−
ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ ₁Ｙ₂であり、

【００２０】Ｘ₃は各々独立して、−Ｙ₁、−Ｏ−
Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、
−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ
₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−ＣＨ
Ｙ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂であり、そしてＹ₁、Ｙ₂及
びＹ₃は各々独立して−Ｂ−Ｚである）

【００２１】――式中、Ｂは各々独立して、−Ｒ_a−Ｏ
−［Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−］_1-100、Ｃ_1-20 ₀₀アルキ
ル、Ｃ_6-40アリール、Ｃ_7-60アルキルアリール、Ｃ_7-60
アリールアルキル、（Ｃ_1-30アルキルエーテ
ル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールエーテル）_1-100、（Ｃ
_7-60アルキルアリールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリ
ールアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオ
エーテル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリールチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_7-60アリールアルキルチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_2-50アルキルエステル）_1-100、（Ｃ_7-60
アリールエステル）_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリール
エステル）_1-100、（Ｃ_8-70アリールアルキルエステ
ル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテ
ル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_6-40アリールエーテ
ル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アルキルアリー
ルエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アリー
ルアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_4-50アルキルウレタ
ン）_1- ₁₀₀、（Ｃ_14-60アリールウレタン）_1-100、
（Ｃ_10-80アルキルアリールウレタン）_1-100、（Ｃ
_10-80アリールアルキルウレタン）_1-100、（Ｃ_5-50ア
ルキルウレア）_1-100、（Ｃ_14-60アリールウレア）
_1-100、（Ｃ_10-80アルキルアリールウレア）_1-100、
（Ｃ_10-80アリールアルキルウレア）_1-100、（Ｃ_2-50
アルキルアミド）_1-100、（Ｃ_7-60アリールアミド）
_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリールアミド）_1-100、
（Ｃ_8-70アリールアルキルアミド）_1-100、（Ｃ_3-30ア
ルキル無水物）_1-100、（Ｃ_8-50アリール無水物）
_1-100、（Ｃ_9-60アルキルアリール無水物）_1-100、
（Ｃ_9-60アリールアルキル無水物）_1-100、（Ｃ_2-30ア
ルキルカーボネート）_1-100、（Ｃ_7-50アリールカーボ
ネート）_1-100、（Ｃ _8-60アルキルアリールカーボネー
ト）_1-100、（Ｃ_8-60アリールアルキルカーボネート）
_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエ
ーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7- ₆₀アルキルアリ
ールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテ
ル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキ
ルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキル
アリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエス
テル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しく
はＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アル
キルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキ
ルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエ
ーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ
₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステ
ル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70ア
リールアルキルエステル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエ
ーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリ
ールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテ
ル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しく
はＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アル
キルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8- ₇₀アルキ
ルアリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエ
ステル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若
しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30
アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60ア
ルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキ
ルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−
ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリール
エステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ
_8-70アリールアルキルエステル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アル
キルアミド、Ｃ_7-60アリールアミド、Ｃ_8-70アルキルア
リールアミド若しくはＣ_8-70アリールアルキルアミド）
_1-100又は−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アル
キルアミド、Ｃ_7-60アリールアミド、Ｃ_8-70アルキルア
リールアミド若しくはＣ_8-70アリールアルキルアミド）
_1-100であり、そして

【００２２】Ｚは各々独立して−Ｃ−Ｄ−（式中、Ｃは
各々独立して−Ｒ−、−Ｒ−Ａｒ−、−Ａｒ−Ｒ−又は
−Ａｒ−であり、そしてＤは各々独立して、−ＯＨ、−
ＳＨ、−ＮＨ₂、−ＮＨＯＨ、−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＳＯ₃
Ｈ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ ₂、−ＣＯ−ＮＨ−Ｎ
Ｈ₂、−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＯＯＨ、−Ｐ（ＯＨ）₃、
−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ
（ＯＨ）−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ−）−
Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₃ ⁺、−グリコシド、−ＯＣ
Ｈ₃、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₄−ＣＨ₂ＯＨ、−
Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₂−ＣＨＯＨ、−Ｃ₆Ｈ
₃（ＯＨ）₂、−ＮＨ₃ ⁺、−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_c又は−Ｎ
⁺ＨＲ_bＲ_cＲ_dである）である。――（但し、Ｒ、Ｒ
₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_c及びＲ_dは各々独立
して、Ｃ_1-30アルキルであり、そしてＡｒは各々独立し
てアリールである）｝、ｎは２〜３０であり、そしてｍ
は１〜２０である］

【００２３】で表される表されるポリヒドロキシ有機フ
レレン誘導体に関する。上記式で表される本発明に包含
される誘導体の一群は、Ｅが各々独立してＥ₂、Ｅ₃、
Ｅ₄又はＥ₅であることを特徴とするものである。

【００２４】上記式で表される本発明に包含される誘導
体の他の群は、Ｅが各々独立してＥ ₃、Ｅ₄又はＥ₅で
あることを特徴とする。Ｘ₁は各々独立して−Ｙ₁、−
Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ
₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−
ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−
ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂であり、Ｂは各々独立し
て−Ｒ_a−Ｏ−［Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−］_1-100、Ｃ
_6-40アリール、Ｃ_7-60アルキルアリール、Ｃ_7- ₆₀アリー
ルアルキル、（Ｃ_6-40アリールエーテル）_1-100、（Ｃ
_7-60アルキルアリールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリ
ールアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_1- ₃₀アルキルチオ
エーテル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリールチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_7-60アリールアルキルチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_2-50アルキルエステル）_1-100、（Ｃ_7-60
アリールエステル）_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリール
エステル）_1-100、（Ｃ_8-70アリールアルキルエステ
ル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテ
ル）_1-10 ₀、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_6-40アリールエーテ
ル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アルキルアリー
ルエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アリー
ルアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_4-50アルキルウレタ
ン）_1-100、（Ｃ_14-60アリールウレタン）_1-100、
（Ｃ_10-80アルキルアリールウレタン）_1-100、（Ｃ
_10-80アリールアルキルウレタン）_1-100、（Ｃ_5-50ア
ルキルウレア）_1-100、（Ｃ_14-60アリールウレア）
_1-100、（Ｃ_10-80アルキルアリールウレア）_1-10 ₀、
（Ｃ_10-80アリールアルキルウレア）_1-100、（Ｃ_2-50
アルキルアミド）_1- ₁₀₀、（Ｃ_7-60アリールアミド）
_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリールアミド）_1- ₁₀₀、
（Ｃ_8-70アリールアルキルアミド）_1-100、（Ｃ_3-30ア
ルキル無水物）_1- ₁₀₀、（Ｃ_8-50アリール無水物）
_1-100、（Ｃ_9-60アルキルアリール無水物）_1- ₁₀₀、
（Ｃ_9-60アリールアルキル無水物）_1-100、（Ｃ_2-30ア
ルキルカーボネート）_1-100、（Ｃ_7-50アリールカーボ
ネート）_1-100、（Ｃ_8-60アルキルアリールカーボネー
ト）_1-100、（Ｃ_8-60アリールアルキルカーボネート）
_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエ
ーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリ
ールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテ
ル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキ
ルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキル
アリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエス
テル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しく
はＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アル
キルエーテル、Ｃ _6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキ
ルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエ
ーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ
₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステ
ル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70ア
リールアルキルエステル）_1- ₁₀₀−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエ
ーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリ
ールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテ
ル）_1-100、−Ｒ ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しく
はＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アル
キルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキ
ルアリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエ
ステル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若
しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30
アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60ア
ルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキ
ルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−
ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリール
エステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ
_8-70アリールアルキルエステル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アル
キルアミド、Ｃ_7-60アリールアミド、Ｃ_8-70アルキルア
リールアミド若しくはＣ_8-70アリールアルキルアミド）
_1- ₁₀₀又は−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アル
キルアミド、Ｃ_7-60アリールアミド、Ｃ_8-70アルキルア
リールアミド若しくはＣ_8-70アリールアルキルアミド）
_1-100であり、そしてＤは各々独立して−ＳＨ、−ＮＨ
ＯＨ、−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＳＯ₃Ｈ、−ＣＯＮＨ₂、−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−ＮＨ₂、−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＯＯＨ、−Ｐ
（ＯＨ）₃、−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−
Ｏ−ＰＯ（Ｏ−）−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₃ ⁺、−グリ
コシド、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₄−ＣＨ₂ＯＨ、
−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₂−ＣＨＯＨ、−Ｃ₆Ｈ₃
（ＯＨ）₂、−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_c又は−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_cＲ
_dであり、Ｒ、Ｒ_b、Ｒ_c、Ｒ_d、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃
は各々独立してＣ_1-30アルキルであり、Ａｒは各々独立
してアリールであることが好ましい。上記式で表される
本発明に包含される誘導体の別の群は、Ｅが各々独立し
てＥ ₄又はＥ₅であることを特徴とするものである。Ｘ
₁は各々独立して−Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−
ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−
ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ
−Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ ₁、−ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁
Ｙ₂であり、そしてＢ及びＤは各々独立して前記と同じ
定義を有するのが好ましい。

【００２５】また、式Ｆ−（Ｅ）_n で表されるポリ有機
フレレン誘導体の製造方法も本発明の範囲内である。
この方法は、可変性で(versatile) かつ反応性の中間体
として作用するポリニトロフレレン又はポリシクロ硫酸
化フレレン誘導体を得る工程と、上記中間体を求核性試
薬と接触させてポリ有機フレレン誘導体とする工程を含
んでいる。式Ｆ−（Ｅ）_nに於いて、Ｆはフレレンコア
であり、Ｅは各々独立してＥ₁、Ｅ₂、Ｅ₃、Ｅ₄、Ｅ
₅又はＥ₆であり（但し、Ｅ_1-5は各々前記と同様に定
義され、Ｅ₆は各々独立してＹ₁−アミノ、Ｙ₁−アル
コキシ又はＹ₁−チオであり、Ｘ₁、Ｘ₂及びＸ₃は各
々独立して、−Ｈ、−Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、
−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、
−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ
₁Ｙ₂であり、Ｙ₁、Ｙ₂及びＹ₃は各々独立して−Ｈ
又は−Ｂ−Ｚであり、Ｂは各々独立して−Ｒ_a−Ｏ−
［Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−］ _1-100、Ｃ_1-2000アルキ
ル、Ｃ_6-40アリール、Ｃ_7-60アルキルアリール、Ｃ_7-60
アリールアルキル、（Ｃ_1-30アルキルエーテ
ル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールエーテル）_1-100、（Ｃ
_7-60アルキルアリールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリ
ールアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオ
エーテル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリールチオエーテル）_1-10
₀、（Ｃ_7-60アリールアルキルチオエーテル）_1-100、
（Ｃ_2-50アルキルエステル）_1-100、（Ｃ_7-60アリール
エステル）_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリールエステ
ル）_1-100、（Ｃ_8-70アリールアルキルエステル）
_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル）
_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_6-40アリールエーテル）
_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アルキルアリールエ
ーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アリールア
ルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_4-50アルキルウレタン）
_1-100、（Ｃ_14-60アリールウレタン）_1-100、（Ｃ
_10-80アルキルアリールウレタン）_1-100、（Ｃ_10-80
アリールアルキルウレタン）_1-100、（Ｃ_5-50アルキル
ウレア）_1-100、（Ｃ_14-60アリールウレア）_1-100、
（Ｃ₁₀ _-80アルキルアリールウレア）_1-100、（Ｃ
_10-80アリールアルキルウレア）_1- ₁₀₀、（Ｃ_2-50アル
キルアミド）_1-100、（Ｃ_7-60アリールアミ
ド）_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリールアミ
ド）_1-100、（Ｃ_8-70アリールアルキルアミ
ド）_1- ₁₀₀、（Ｃ_3-30アルキル無水物）_1-100、（Ｃ
_8-50アリール無水物）_1-100、（Ｃ_9-60アルキルアリー
ル無水物）_1-100、（Ｃ_9-60アリールアルキル無水物）
_1- ₁₀₀、（Ｃ_2-30アルキルカーボネート）_1-100、（Ｃ
_7-50アリールカーボネート）_1-100、（Ｃ_8-60アルキル
アリールカーボネート）_1-100、（Ｃ_8-60アリールアル
キルカーボネート）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、
Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリー
ルアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ
−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステ
ル、Ｃ_8- ₇₀アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70ア
リールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエー
テル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60
アリールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ
₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａ
ｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ
_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステ
ル若しくはＣ _8-70アリールアルキルエステル）_1-100−
Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａ
ｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ _6-40アリールエーテル、
Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリー
ルアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステ
ル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70ア
リールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエ
ーテル、Ｃ _7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ
_7-60アリールアルキルエーテル）_1-10 ₀−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｒ ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエス
テル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリー
ルエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエステル）
_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60アリールアミ
ド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくはＣ_8-70アリ
ールアルキルアミド）_1-100又は−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ _7-60アリールアミ
ド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくはＣ_8-70アリ
ールアルキルアミド）_1-100であり、Ｚは各々独立して
−Ｃ−Ｄ−（式中、Ｃは各々独立して−Ｒ−、−Ｒ−Ａ
ｒ−、−Ａｒ−Ｒ−又は−Ａｒ−であり、そしてＤは各
々独立して−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、−ＮＨＯＨ、−
ＳＯ₃Ｈ、−ＯＳＯ₃Ｈ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ₂、
−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ₂、−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＯＯＨ、
−Ｐ（ＯＨ）₃、−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−
Ｏ−ＰＯ（Ｏ−）−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₃ ⁺、−グリ
コシド、−ＯＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₄−
ＣＨ₂ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₂−ＣＨＯ
Ｈ、−Ｃ₆Ｈ₃（ＯＨ）₂、−ＮＨ₃ ⁺、−Ｎ⁺ＨＲ_b
Ｒ_c又は−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_cＲ_dである）であり、Ｒ、Ｒ
₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_c及びＲ_dは各々独立
してＣ_1-30アルキルであり、Ａｒは各々独立してアリー
ルであり、そしてｎは１〜３０であり、そしてｍは１〜
２０である。

【００２６】上記の方法は、更に、このようにして得ら
れたポリ有機フレレン誘導体を加水分解することによっ
て、ポリヒドロキシ有機フレレン誘導体を製造すること
まで延長することができる。

【００２７】用語「アルキル」とは、１〜３０個の炭素
原子を含有する直鎖又は３〜３０個の炭素原子を含有す
る分枝炭化水素鎖又は３〜３０個の炭素原子を含有する
環式炭化水素基等を意味する。これらのアルキル基は、
１個又は２個以上の二重結合又は三重結合を含むことが
でき、そして環式アルキル基は、１個又は２個以上の、
ヘテロ原子、代表的には窒素、酸素若しくは硫黄を含む
ことができる。アルキル基として例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、アミル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ペンタデシル、イコシ
ル、アリル、２−ブテニル、２−ペンテニル、３−ヘキ
セニル、４−デセニル、５−ノナデセニル、２−ブチニ
ル、３−オクチニル、５−オクタデシニル(5-octadecny
l)、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、アダマンチル、ノルボルニル、イ
ソボルニル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメ
チル、１−又は２−シクロヘキシルエチル、シクロペン
テニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロ
オクテニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラ
ニル、ピペリジニル、モルホリノ及びピロリジニル基を
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。

【００２８】本明細書で使用される用語「アリール」
は、Ｃ_6-40芳香族環を指すものである。これらの分子成
分は、縮合環であってもよく、また下記に定義されるよ
うにアリール又はヘテロアリールと縮合していてもよ
い。縮合環は、共通の炭素−炭素結合を共有する環であ
る。代表的には、アリール基としてフェニル、ナフチ
ル、ビフェニル、インダゾリル、フェナントリル及びア
ントラシルが挙げられる。本明細書における用語「ヘテ
ロアリール」は、上記の定義のような１個又は２個以上
のヘテロ原子を含有するＣ_6-40芳香族環を意味する。こ
れらの分子成分は縮合環であってもよい。ヘテロアリー
ル基の例として、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、
フリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリ
ル、イミダゾリル、クマリニル、インドリル、ベンゾフ
ラニル、ベンズチアゾリル、ベンゾチエニル及びベンゾ
チアジアゾリルが挙げられる。

【００２９】本明細書で使用される用語「ハロゲン化
物」は、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードとして定
義される。本明細書において用語「ポリニトロフレレ
ン」及び「ポリシクロ硫酸化フレレン」は、それぞれ
式、Ｆ−（ＮＯ₂）_n及びＦ−（ＳＯ₄）_n（式中、ｎ
は少なくとも２である）を有するものである。用語「求
核性試薬」は、反応で電子を供与する電子富化種として
定義される。ポリ有機フレレン誘導体の製造において使
用することができる求核性試薬の例として、アミン、フ
ェノール、アルコキシド、有機チオラート、カルボアニ
オン、有機アミドアニオン、チオール、アミノ酸及びチ
オールカルバメートアニオンが挙げられる。上記求核性
試薬は、置換されていなくともよく又は他の官能基で置
換されていてよいことを記載しておく。置換求核性試薬
の例として、１，４−ナフトキノニルアミン、チロシ
ン、ジヒドロキシプロピルチオール等々が挙げられる。
例えば、ポリニトロフレレンは、求核性試薬であるジヒ
ドロキシプロピルチオールと反応して、対応するポリ有
機フレレン誘導体であるポリ（ジヒドロキシプロピルメ
ルカプト）フレレンを生成することができる。下記の実
施例１９を参照のこと。用語「加水分解」とは、塩基性
又は酸性条件下で、水分子が化合物の感受性の結合を攻
撃し、そして切断することを意味する。塩基は、ポリヒ
ドロキシ有機フレレン誘導体の製造のために本発明に於
いて加水分解剤として一般的に使用されるものであり、
本明細書においては水酸化ナトリウムが好ましい加水分
解剤である。

【００３０】上記分子成分の多くの構造を、以下、各々
分子成分に続いて括弧内に示す。すなわち、アルキルエ
ーテル（−Ｒ−Ｏ−）、アリールエーテル（−Ａｒ−Ｏ
−）、アルキルアリールエーテル（−Ｒ−Ａｒ−Ｏ
−）、アリールアルキルエーテル（−Ａｒ−Ｒ−Ｏ
−）、アルキルチオエーテル（−Ｒ−Ｓ−）、アリール
チオエーテル（−Ａｒ−Ｓ−）、アルキルアリールチオ
エーテル（−Ｒ−Ａｒ−Ｓ−）、アリールアルキルチオ
エーテル（−Ａｒ−Ｒ−Ｓ−）、アルキルエステル（−
Ｒ−Ｏ−ＣＯ−、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＣＯ−Ｏ
−Ｒ₂−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₂−ＣＯ
−Ｏ−）、アリールエステル（−Ａｒ−Ｏ−ＣＯ−、−
Ａｒ−ＣＯ−Ｏ−、−Ａｒ₁−ＣＯ−Ｏ−Ａｒ₂−Ｏ−
ＣＯ−又は−Ａｒ ₁−Ｏ−ＣＯ−Ａｒ₂−ＣＯ−Ｏ
−）、アルキルアリールエステル（−Ｒ−Ａｒ−Ｏ−Ｃ
Ｏ−又は−Ｒ−Ａｒ−ＣＯ−Ｏ−）、アリールアルキル
エステル（−Ａｒ−Ｒ−Ｏ−ＣＯ−又は−Ａｒ−Ｒ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−）、アルキルウレタン（−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−Ｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−）、アリールウレタン（−
Ａｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−）、アルキルアリールウレタン（−Ｒ₁−Ａｒ−Ｏ−
ＣＯ−ＮＨ−Ｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ−Ａｒ₁−
Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｒ₁
−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−）、アリールアルキルウレタン（−Ａｒ−Ｒ₁−Ｏ−
ＣＯ−ＮＨ−Ｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ａｒ₁−Ｒ−
Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ａｒ
₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ₂−Ｒ−Ａｒ₂−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−）、アルキルウレア（−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ
−Ｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−）、アリールウレア（−Ａ
ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ
−）、アルキルアリールウレア（−Ｒ₁−Ａｒ−ＮＨ−
ＣＯ−ＮＨ−Ｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｒ−Ａｒ₁
−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−又は
−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ−ＮＨ−
ＣＯ−ＮＨ−）、アリールアルキルウレア（−Ａｒ−Ｒ
₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−
Ａｒ₁−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−又は−Ａｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ₂−Ｒ−
Ａｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−）、アルキルアミド（−Ｒ
−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｒ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｒ₁−ＣＯ−
ＮＨ−Ｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ
₂−ＣＯ−ＮＨ−）、アリールアミド（−Ａｒ−ＮＨ−
ＣＯ−、−Ａｒ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ａｒ₁−ＣＯ−ＮＨ
−Ａｒ₂−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ａｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−Ａ
ｒ₂−ＣＯ−ＮＨ−）、アルキルアリールアミド（−Ｒ
−Ａｒ−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｒ−ＣＯ−ＮＨ−Ａｒ−ＮＨ
−ＣＯ−又は−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−Ａｒ−ＣＯ−ＮＨ
−）、アリールアルキルアミド（−Ａｒ−Ｒ−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−、−Ａｒ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ａ
ｒ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ−ＣＯ−ＮＨ−）、アルキル無水物
（−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−）、アリール無水物（−Ａｒ
−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−）、アルキルアリール無水物（−Ｒ
−Ａｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−
Ａｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−）、アリールアルキル無水物
（−Ａｒ−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−又は−Ａｒ−ＣＯ−Ｏ
−ＣＯ−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−）、アルキルカーボネー
ト（−Ｒ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−）、アリールカーボネート
（−Ａｒ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−）、アルキルアリールカーボ
ネート（−Ｒ−Ａｒ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｒ−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−Ａｒ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−）及びアリールアルキル
カーボネート（−Ａｒ−Ｒ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−Ａｒ
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−）を列挙する。Ａ
ｒへのジ置換の位置は、パラ、メタ又はオルト位のいず
れもあってよいことを記載しておく。

【００３１】本明細書に記載されたポリニトロフレレ
ン、Ｆ−（ＮＯ₂）_n又はポリシクロ硫酸化フレレン、
Ｆ−（ＳＯ₄）_nを、（下記実施例に示されるように）
種々のポリ有機フレレン誘導体の製造用の中間体として
使用することができる。これらの中間体を使用すること
によって、穏和な条件下で速い速度で反応を進行させる
ことが可能になる。ポリニトロフレレン又はポリシクロ
硫酸化フレレンから合成されたこれらのフレレン誘導体
は、次いで、フレレングラフト化ポリマーを製造するた
めに使用することができる。米国特許第５，６３５，５
８１号を参照のこと。ポリマーの出発物質として作用す
ることに加えて、これらの誘導体は、有用なフリーラジ
カルスカベンジャーであることも示されている。米国特
許第５，６４８，５２３号を参照のこと。本発明の他の
特徴及び利点は、好ましい態様の下記の記載及び特許請
求の範囲から明らかになるであろう。

【００３２】

【発明の実施の形態】本明細書に記載したポリニトロフ
レレン又はポリシクロ硫酸化フレレンからのポリ有機フ
レレン誘導体の幾つかを合成するための種々の方法を以
下に記載する。本発明に於いて反応性中間体として作用
するポリニトロフレレン誘導体Ｆ−（ＮＯ₂）_nは、下
記の方法のうちの一つによって製造することができる。

【００３３】ａ）Ｆ−（ＮＯ₂）_nを製造するための方
法には、フレレン、Ｆを、亜硝酸ナトリウム、ＮａＮＯ
₂及び濃ＨＮＯ₃から発生する二酸化窒素ラジカル、Ｎ
Ｏ₂・と反応させることが含まれている。Chiang等、Tet
rahedron 、1996年、52(14)、4963頁を参照のこと。Ｆ
−（ＮＯ₂）_nの構造は、少なくとも４個のニトロ基を
含有することを特徴としている。

【００３４】ｂ）ｎが４であるＦ−（ＮＯ₂）_nはま
た、フレレンを二硫化炭素溶液中で四酸化二窒素、Ｎ₂
Ｏ₄と反応させることから製造することができる。Cata
ldo 等、Fullerene Sci. & Techno.、1997年、5(1)、25
7 頁を参照のこと。

【００３５】ｃ）Ｆ−（ＮＯ２）ｎの更に他の製造方法
は、フレレンを、Ｈ₂ＳＯ₄水溶液中でＮａＮＯ₂とＦ
ｅＳＯ₄との混合物から発生する二酸化窒素ガスと反応
させることによって行うことができる。Sarkar等、J. C
hem. Soc., Chem. Commum.、1994年、275 を参照のこ
と。

【００３６】ｄ）Ｆ−（ＮＯ₂）_nの更に他の製造方法
は、フレレンを発煙硝酸と反応させることによって行う
ことができる。Hamwi 等、Fullerene Sci. & Techno.、
1996年、4(5)、835 頁を参照のこと。本発明で有効な
中間体として使用することができるポリシクロ硫酸化フ
レレン誘導体、Ｆ−（ＳＯ₄）_nは、酸化剤（例えば、
Ｐ₂Ｏ₅、Ｖ₂Ｏ₅又はＳｅＯ₂）の存在下で、フレレ
ンを生発煙硫酸と反応させることによって製造すること
ができる。生成物の構造は、少なくとも４個のシクロ硫
酸化単位からなることを特徴としている。

【００３７】ポリ有機フレレン誘導体、Ｆ−（Ｅ）
_nは、一般的に、Ｆ−（ＮＯ₂）_n又はＦ−（ＳＯ₄）
_nを、求核性試薬、Ｅ−Ｈ（例えば、第一級及び第二級
有機アミノ化合物、アルコキシド、有機チオラート、有
機フェノール化合物、カルボアニオン、有機アミドアニ
オン、チオカルバメートイオン等々）と、テトラヒドロ
フランのような非反応性溶媒中で反応させることによっ
て合成することができる。置換反応を受けるために十分
な強度のものであるＥ−Ｈの求核性アニオンを製造する
ために、反応によっては塩基が必要となることがあり得
る（下記の実施例を参照）。このような塩基の若干の例
として、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウン
デク−７−エン（ＤＢＵ）、１．５−ジアザビアシク
［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＵ）及びリチウム
ジイソプロピルアミン（ＬＤＡ）が挙げられる。

【００３８】また、Ｆ−（Ｅ）_nは、Ｆ−（ＮＯ₂）_n
又はＦ−（ＳＯ₄）_nを、Ｅ−Ｈをトリエチルホウ水素
化リチウム（スーパー−ハイドライド(Super-Hydride)
（登録商標））と、テトラヒドロフラン又はその他の非
反応性溶媒中で反応させることによって発生するＥ−Ｈ
のリチウム塩と反応させることによって製造することが
できる。Ｅ−Ｈのリチウム塩の例として、リチウム有機
アミノ化合物、リチウム有機チオラート、リチウム有機
フェノールが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。

【００３９】上記の反応からのポリ有機フレレン誘導
体、Ｆ−（Ｅ）_nを更に加水分解剤と反応させて、ポリ
ヒドロキシ有機フレレン誘導体、Ｆ−（Ｅ）_n（ＯＨ）
_mを生じさせることができる。例えば、水酸化ナトリウ
ムは、本明細書に於いて有効な加水分解剤であり、水酸
化テトラブチルアンモニウムをここで相間移動剤として
使用することができる。各用語で使用した記号ｎは、本
明細書で他の用語に使用した同じ記号と同じ数を有する
必要はない。

【００４０】

【実施例】更に苦労することなく、当業者は、本明細書
の記載に基づいて、本発明をその最大の範囲まで利用で
きると信じられる。従って、下記の特別の実施例は、単
に例示を構成するものであり、如何なる方法に於いても
開示の残りを限定するものではない。特許を含む本明細
書に引用した全ての刊行物を、その全部を参照すること
によって本明細書に含める。

【００４１】＜実施例１＞ポリニトロフレレン、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_nの製造二つ口反応フラスコＡ（５０ｍＬ）に、一方の口に止め
コックを有する垂直滴下漏斗を取り付け、他方の口に連
結ガスバブリングチューブを取り付けた。ガスバブリン
グチューブに乾燥チューブ（ＣａＣｌ₂）を取り付け、
第二の二つ口反応フラスコＢの中に挿入した。フラスコ
Ｂの他の口には、水酸化ナトリウム水溶液（２Ｎ）を含
有するトラッピングフラスコの中に伸ばしたバブリング
チューブを取り付けた。アルカリ性溶液からの水分の逆
流を最少化するために、乾燥チューブ（ＣａＣｌ₂）
を、フラスコＢとトラッピングフラスコとの間に取り付
けた。安定した不活性ガス（Ｎ₂）流を、滴下漏斗の頂
部から出発して、反応フラスコＡ及びＢを順次通過させ
て、トラッピングフラスコ中のアルカリ性溶液中に流し
た。滴下漏斗及び反応フラスコＡに、それぞれ濃ＨＮＯ
₃（１０ｍＬ）及び銅粉末（１０ｇ）を入れた。反応フ
ラスコＢの中に、ベンゼン（５０ｍＬ、Ｎａにより乾燥
した）中の［６０］フレレン（５００ｍｇ）の溶液を入
れた。フラスコＢ中のＣ６０溶液を通る不活性ガスバブ
リングを、１分間当たり５ｍＬの流速に調節した。この
フレレン溶液を、反応の前に少なくとも５分間脱酸素し
た。次いで、濃ＨＮＯ₃溶液を、フラスコＡ中の亜硝酸
ナトリウム固体の中に滴下した。濃ＨＮＯ₃とＮａＮＯ
₂とが接触すると直ちに、褐色の煙霧が生じた。これは
Ｎ ₂の安定した流れによって運ばれ、フラスコＢの中の
Ｃ₆₀溶液を通してバブリングされた。１５分間の反応の
間で、紫色のＣ６０の溶液は次第に橙赤色に変化した。
この混合物を周囲温度で更に２時間攪拌して、懸濁した
固体を含有する暗赤褐色溶液を得た。反応終了時、Ｎ₂
バブリングによって、過剰の二酸化窒素（ＮＯ₂）を除
去し、トラッピング溶液中で分解させた。次いで、減圧
で生成物溶液からベンゼンを蒸発させて、暗褐色固体を
得た。この固体を無水ｎ−ヘキサン中に懸濁させ、遠心
分離技術によってｎ−ヘキサン溶液から分離し、真空下
４０℃で乾燥して、ポリニトロフレレン誘導体、Ｃ
₆₀（ＮＯ₂）_n（ｎ＝平均で４〜６）の褐色固体（６５
０ｍｇ）を得た。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）１５７２
［ｓ，νａｓ（Ｎ−Ｏ）］，１３２８［ｓ，νｓ（Ｎ−
Ｏ）］，１０８５，１０３８，９７３，８１５（δ），
７６０，７３３，６９６，５４５及び４６６ｃｍ^-1。こ
の生成物は、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＣＨ₂Ｃｌ₂、ＣＨ₃Ｏ
Ｈ及びＤＭＳＯのような普通の有機溶媒中で、かなりの
溶解度を示す。

【００４２】＜実施例２＞ポリシクロ硫酸化フレレン、Ｃ₆₀（ＳＯ₄）_nの合成Ｃ₅₀（８０％）及びＣ₇₀（２０％）のフレレン混合物
（１．０ｇ）、酸化剤及び発煙硫酸（１５ｍＬ）を入れ
た反応フラスコ（５０ｍＬ）を、５５〜６０℃でＮ₂下
で５分〜３時間攪拌して、橙色懸濁物を含有する明褐色
溶液を得た。この酸化剤は、Ｐ₂Ｏ₅（６．０ｇ）、Ｖ
₂Ｏ₅（１５０ｍｇ）又はＳｅＯ₂（７００ｍｇ）から
選択することができる。得られた混合物を冷たい氷水
（２００ｍＬ）の中に滴下して、生成物を沈殿させた。
この沈殿物を遠心分離技術によって水溶液から分離し
た。次いで、これを冷たい氷水で２回、洗浄し、遠心分
離し、真空下４０℃で乾燥して、ポリシクロ硫酸化フレ
レン、Ｃ₆₀（ＳＯ₄）_nの褐橙色固体（１．４ｇ）を得
た。Ｃ₆₀（ＳＯ₄）_nの物理的性質は、下記の通りであ
る。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）２９２０（ｂｒ），２４０
０（ｂｒ），１７０６（ｗ），１６５４（ｗ），１５９
８（ｗ），１４２７（ｓ），１２２９（ｓ），１１６
８，１０４６，１００２（ｓ），９８１，９５３
（ｓ），８５５，８２６（ｓ），７８３，６４１，５３
０，４８５（ｗ）及び４１１（ｗ）ｃｍ^-1；¹³ＣＮＭ
Ｒ（ＤＭＦ−ｄ７，ピーク中心）δ １４８．０，７
７．０，７１．０；¹ＨＮＭＲ（ＤＭＦ−ｄ７，ピーク
中心）δ １４．６（ｗ，部分加水分解生成物のＯＳＯ
₂−ＯＨ）。

【００４３】＜実施例３＞ポリアミノフレレン、Ｃ₆₀（ＮＨ₂）_mの合成−−−方
法１磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ６₆₀（ＮＯ₂）_n（５００ｍｇ）及びテトラヒド
ロフラン（４０ｍＬ）を入れた。この溶液を、冷トラッ
プにドライアイス／アセトンを充填して、ＮＨ₃ガスの
流れ（５ｍＬ／分）で、周囲温度で２時間ゆっくりバブ
リングした。反応終了時、得られた溶液にメタノール
（６０ｍＬ）を添加して、褐色固体を沈殿させた。この
固体沈殿物を遠心分離技術によって単離した。次いで、
これをメタノール（各回２０ｍＬ）で２回洗浄し、真空
下４０℃で乾燥して、対応するポリアミノフレレン誘導
体、Ｃ₆₀（ＮＨ₂）_m（ｍ≧ｎ）の褐色固体を得た。置
換基の数の増加は、ポリアミノ化フレレンにＮＨ₃が更
に求核性付加したためである。ポリアミノフレレンの物
理的データは、下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢ
ｒ）３４００（ｓ，ＮＨ２），３２４６（ｓ），１６２
５，１５５６，１３８７，１３４７，１２７１，１０５
８，７４２及び５４５ｃｍ^-1。

【００４４】＜実施例４＞ポリアミノフレレン、Ｃ₆₀（ＮＨ₂）_mの合成−−−方
法２磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n（５００ｍｇ）及びテトラヒドロ
フラン（３０ｍＬ）を入れた。この溶液にＮａＮＨ
₂（４００ｍｇ）を添加し、周囲温度で３時間攪拌し
た。反応終了時、得られた溶液にメタノール（６０ｍ
Ｌ）を添加して、褐色固体を沈殿させた。この固体沈殿
物を遠心分離技術によって単離した。次いで、これをメ
タノール（各回２０ｍＬ）で２回洗浄し、真空下４０℃
で乾燥して、対応するポリアミノフレレン誘導体、Ｃ₆₀
（ＮＨ₂）ｍ（ｍ≧ｎ）の褐色固体を得た。置換基の数
の増加は、ポリアミノ化フレレンにＮＨ₃が更に求核性
付加したためである。ポリアミノフレレンの物理的デー
タは、下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３３
８８（ｓ，ＮＨ２），３２６９（ｓ），１６３７，１５
５７，１３８１，１３４６，１２７１，１０６０，６６
９及び５３８ｃｍ^-1。

【００４５】＜実施例５＞ポリアミノフレレンの合成−−−方法３磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコＡ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜を取り付け、Ｎ₂でパージした。これに、
Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n（５００ｍｇ）及びテトラヒドロフラ
ン（３０ｍＬ）を入れた。別の反応フラスコＢ内で、ベ
ンズアミド（ハロゲン化フレレンのハロゲン基の１．１
当量）を、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ、Ｎａ上で蒸
留した）中の水素化ナトリウム（ベンズアミドの１．１
当量）と周囲温度で反応させて、直ちにベンズアミドナ
トリウム（Ｃ₆Ｈ₅ＣＯＮＨＮａ）の対応する溶液を得
た。この溶液を、０℃で反応フラスコＡの中に滴下し、
混合物をこの温度で更に３時間攪拌した。反応終了時、
全ての溶媒を真空下得られた溶液から除去して、褐色固
体を得た。この固体をＮａＯＨの水溶液（１５ｍＬ、３
Ｎ）の中に移し、混合物を９０℃で１６時間攪拌し、加
熱した。これを周囲温度まで冷却し、メタノール（６０
ｍＬ）を添加して、暗褐色固体を沈殿させた。この固体
沈殿物を遠心分離技術によって単離した。次いで、これ
をメタノール（各回２０ｍＬ）で２回洗浄し、真空下４
０℃で乾燥して、対応するポリアミノフレレン誘導体、
Ｃ₆₀（ＮＨ₂）_nの褐色固体を得た。

【００４６】＜実施例６＞ポリアミノフレレン、Ｃ₆₀（ＮＨ₂）_mの合成−−−方
法４磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＳＯ₄）_n（５００ｍｇ）及びテトラヒドロ
フラン（４０ｍＬ）を入れた。この溶液を、冷トラップ
にドライアイス／アセトンを充填して、ＮＨ₃ガスの流
れ（５ｍＬ／分）で、周囲温度で２時間ゆっくりバブリ
ングした。反応終了時、得られた溶液にメタノール（６
０ｍＬ）を添加して、褐色固体を沈殿させた。この固体
沈殿物を遠心分離技術によって単離した。次いで、これ
をメタノール（各回２０ｍＬ）で２回洗浄し、真空下４
０℃で乾燥して、対応するポリアミノフレレン誘導体、
Ｃ₆₀（ＮＨ₂）_m（ｍ≧ｎ）の褐色固体を得た。ポリア
ミノフレレンの物理的データは、下記の通りである。Ｉ
Ｒνｍａｘ（ＫＢｒ）３４００（ｓ，ＮＨ２），３２４
６（ｓ），１６２５，１５５６，１３８７，１３４７，
１２７１，１０５８，７４２及び５４５ｃｍ^-1。

【００４７】＜実施例７＞ポリ（ジエタノールアミノ）フレレン、Ｃ₆₀［−Ｎ（Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＯＨ）₂］_nの合成磁気攪拌機を取り付け
た丸底反応フラスコ（１００ｍＬ）に、隔膜及び冷トラ
ップ凝縮器を取り付けた。これに、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）
_n（５００ｍｇ）及びアセトン（３０ｍＬ）を入れた。
この溶液に、アセトン（３０ｍＬ）中のジエタノールア
ミン（蒸留した、９００ｍｇ）を添加し、周囲温度で１
２時間攪拌した。反応終了時、溶液中の懸濁固体を遠心
分離技術によって分離し、アセトン及びテトラヒドロフ
ランで洗浄を繰り返した。得られた褐色固体を、真空下
４０℃で乾燥して、対応するポリ（ジエタノールアミ
ノ）フレレン（５３５ｍｇ）を得た。ポリ（ジエタノー
ルアミノ）フレレンの物理的データは、下記の通りであ
る。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３３７４（ｓ，ＯＨ），２
９３３（Ｃ−Ｈ），１６５０，１５６５，１４５３，１
３８７，１２６８，１０７０，６６９及び５３８ｃ
ｍ ^-1。¹ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．０（三重項，ＣＨ ₂），３．３２（ＯＨ），
３．６３（三重項，ＣＨ₂）及び４．５６。

【００４８】＜実施例８＞ポリ（ジエタノールアミノ）フレレン、Ｃ₆₀［−Ｎ（Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＯＨ）₂］_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＳＯ₄）_n（５００ｍｇ）及びテトラヒドロ
フラン（３０ｍＬ）を入れた。この溶液に、テトラヒド
ロフラン（３０ｍＬ）中のジエタノールアミン（蒸留し
た、９００ｍｇ）を添加し、周囲温度で５時間攪拌し
た。反応終了時、溶液中の懸濁固体を遠心分離技術によ
って分離し、アセトンで洗浄を繰り返した。得られた褐
色固体を、真空下４０℃で乾燥して、対応するポリ（ジ
エタノールアミノ）フレレン（５２０ｍｇ）を得た。ポ
リ（ジエタノールアミノ）フレレンの物理的データは、
下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３３７４
（ｓ，ＯＨ），２９３３（Ｃ−Ｈ），１６５０，１５６
５，１４５３，１３８７，１２６８，１０７０，６６９
及び５３８ｃｍ^-1。¹ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６）δ ３．０（三重項，ＣＨ₂），３．３２
（ＯＨ），３．６３（三重項，ＣＨ₂）及び４．５６。

【００４９】＜実施例９＞ポリ（ヒドロキシエトキシ
エチルアミノ）フレレン、Ｃ₆₀（−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ
ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ）_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n（５００ｍｇ）及びテトラヒドロ
フラン（３０ｍＬ）を入れた。この溶液に、テトラヒド
ロフラン（３０ｍＬ）中のトリス（ヒドロキシメチル）
メチルアミン（９００ｍｇ）を添加し、周囲温度で１６
時間攪拌した。反応終了時、溶液中の懸濁固体を遠心分
離技術によって分離し、テトラヒドロフラン及びアセト
ン洗浄を繰り返した。得られた褐色固体を、真空下４０
℃で乾燥して、対応するポリ（ヒドロキシエトキシエチ
ルアミノ）フレレン（４９０ｍｇ）を得た。ポリ（ヒド
ロキシエトキシエチルアミノ）フレレンの物理的データ
は、下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３３８
１（ｓ，ＯＨ），２９３３（Ｃ−Ｈ），２８６８（Ｃ−
Ｈ），１６４４，１５６５，１４５３，１３５４，１２
４２，１１１７（ｓ），１０６５（ｓ）及び５３１ｃｍ
^-1。¹ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
２．９（ｍ，ＣＨ₂），３．３２（ＯＨ）及び３．６
２（ｍ，ＣＨ₂）。

【００５０】＜実施例１０＞ポリ［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミノ］フレ
レン、Ｃ₆₀［−ＮＨＣ−（ＣＨ₂ＯＨ）₃］_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n（５００ｍｇ）及びテトラヒドロ
フラン（３０ｍＬ）を入れた。この溶液に、テトラヒド
ロフラン（３０ｍＬ）中のトリス（ヒドロキシメチル）
メチルアミン（９００ｍｇ）を添加し、周囲温度で２４
時間攪拌した。反応終了時、溶液中の懸濁固体を遠心分
離技術によって分離し、テトラヒドロフラン及びアセト
ンで洗浄を繰り返した。得られた褐色固体を、真空下４
０℃で乾燥して、対応するポリ［トリス（ヒドロキシメ
チル）メチルアミノ］フレレン（５７０ｍｇ）を得、こ
れはジメチルホルムアミドに可溶性である。ポリ［トリ
ス（ヒドロキシメチル）メチルアミノ］フレレンの物理
的データは、下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢ
ｒ）３４００（ｓ，ＯＨ），２９３５（Ｃ−Ｈ），２８
７０（Ｃ−Ｈ），１６４０，１５６５，１４５４，１３
５４，１０６７（ｓ）及び５８２ｃｍ^-1。¹ＨＮＭＲ
（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．９１（ＣＨ
₂Ｏ）及び３．７５（ＯＨ）。

【００５１】＜実施例１１＞ポリ（ジスクシニルオキシエチルアミノ）フレレン、Ｃ
₆₀［−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ ₂ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ）
₂］_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、無水コハク酸（２５０ｍｇ）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸（５ｍｇ）及びベンゼン（２５ｍＬ）を入れた。こ
の混合物に、ポリ（ジエタノールアミノ）フレレン、Ｃ
₆₀［−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ）₂］_n（２００ｍｇ）を
添加し、７５℃で２時間攪拌した。反応終了時、溶液中
の懸濁固体を遠心分離技術によって分離し、熱ベンゼン
洗浄を繰り返した。得られた褐色固体を、真空下４０℃
で乾燥して、対応するポリ（ジスクシニルオキシエチル
アミノ）フレレン、Ｃ₆₀［−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ）₂］_n（２１０ｍｇ）を得た。ポ
リ（ジスクシニルオキシエチルアミノ）フレレンの物理
的データは、下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢ
ｒ）３４２０（ｓ），２９３３（Ｃ−Ｈ），２６４４，
２５４５（ＣＯ２Ｈ），１７２９（ｓ，Ｃ＝Ｏ），１６
３７，１４１３，１３０８，１２０９，１１７０，１０
７８，１０１２，９１３，８０１，６８９，６３７及び
５６４ｃｍ^-1。

【００５２】＜実施例１２＞ポリ（ｐ−メチルフェニルアミノ）フレレン、Ｃ₆₀［−
ＮＨＣ₆Ｈ₅ＣＨ₃］_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n（４００ｍｇ）及びテトラヒドロ
フラン（３０ｍＬ）を入れた。この溶液に、テトラヒド
ロフラン（１０ｍＬ）中の４−メチルアニリン（５００
ｍｇ）を添加し、超音波処理条件下で、周囲温度で２５
分間処理した。反応終了時、溶液中の全ての溶媒を真空
下除去した。得られた半固体をベンゼン中に再溶解し、
ヘキサンから沈殿させ、そしてヘキサンで洗浄した。こ
の褐色固体を、真空下４０℃で乾燥して、対応するポリ
（ｐ−メチルフェニルアミノ）フレレン、Ｃ₆₀［−ＮＨ
Ｃ₆Ｈ₅ＣＨ₃］_n（４５０ｍｇ）を得、これはベンゼ
ンに可溶性である。ポリ（ｐ−メチルフェニルアミノ）
フレレンの物理的データは、下記の通りである。ＩＲν
ｍａｘ（ＫＢｒ）３３４７，３３８１（ｓ），３０３９
（Ｃ−Ｈ），１６０４（ｓ），１５６５，１４９９
（ｓ），１３８０，１３４１，１３０８，１２４９，１
１１７，１０５８，１０３１，７５５（ｓ），６９６
（ｓ）及び５０５ｃｍ^-1。

【００５３】＜実施例１３＞ポリ（Ｎ−フェニル−１，４−フェニレンジアミノ）フ
レレン、Ｃ６０［−ＮＨＣ６Ｈ４ＮＨＣ６Ｈ５］ｎの合
成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n（４００ｍｇ）及びテトラヒドロ
フラン（３０ｍＬ）を入れた。この溶液に、テトラヒド
ロフラン（１０ｍＬ）中のＮ−フェニル−１，４−フェ
ニレンジアミン（５００ｍｇ、ＮＨ₂Ｃ₆Ｈ₄ＮＨＣ₆
Ｈ₅）を添加し、超音波処理条件下で、周囲温度で２５
分間処理した。反応終了時、得られた沈殿物を濾過によ
って分離し、塩化メチレンで洗浄を繰り返した。この固
体をジメチルホルムアミド中に再溶解し、アセトン及び
ヘキサンの混合物から沈殿させ、そしてアセトンで洗浄
した。次いで、この明緑色固体を、真空下４０℃で乾燥
して、対応するポリ（Ｎ−フェニル−１，４−フェニレ
ンジアミノ）フレレン、Ｃ₆₀［−ＮＨＣ₆Ｈ₄ＮＨＣ₆
Ｈ₅］_n（３８０ｍｇ）を得た。ポリ（Ｎ−フェニル−
１，４−フェニレンジアミノ）フレレンの物理的データ
は、下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３３９
４（Ｎ−Ｈ），３０４５，２９１４，１５９８，１５７
１（ｓ），１５１２（ｓ），１４９５（ｓ），１４５３
（ｗ），１３２８（ｓ），１２４９（ｗ），１１７０，
１１１７，１０７１，８０８，７４８，６８９及び４９
８ｃｍ^-1。

【００５４】＜実施例１４＞ポリ（フェニルアミノ）フレレン、Ｃ₆₀［−ＮＨＣ₆Ｈ
₅］_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n又はＣ₆₀（ＳＯ₄）_n（４００ｍ
ｇ）及びテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を入れた。こ
の溶液に、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のアニリ
ン又はリチウムアルミニウムアニリニド（ＬｉＡｌ（Ｈ
Ｎ−Ｃ₆Ｈ₅）₄）（５００ｍｇ）を添加し、超音波処
理条件下で、周囲温度で２５分間処理した。反応終了
時、溶液中の全ての溶媒を真空下除去した。得られた半
固体をベンゼン中に再溶解し、ヘキサンから沈殿させ、
そしてヘキサンで洗浄した。この褐色固体を、真空下４
０℃で乾燥して、対応するポリ（フェニルアミノ）フレ
レン、Ｃ₆₀［−ＮＨＣ₆Ｈ₅］_n（４４５ｍｇ）を得、
これはベンゼンに可溶性である。ポリ（フェニルアミ
ノ）フレレンの物理的データは、下記の通りである。Ｉ
Ｒνｍａｘ（ＫＢｒ）３４４７，３３８１，３０３９，
１６０４（ｓ），１５６５，１４９９（ｓ），１３８
０，１３４１，１３０８，１２４９，１１１７，１０５
８，１０３２，８９４，７５５（ｓ），６９６（ｓ），
５４５及び５０５ｃｍ^-1。

【００５５】＜実施例１５＞ポリ［Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノフェニル）−１，
４−キノネンジイミノ］フレレン、Ｃ₆₀［−ＮＨ−Ｃ₆
Ｈ₄−Ｎ＝Ｃ₆Ｈ₄＝Ｎ−Ｃ₆Ｈ₄−ＮＨ₂］_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n（４００ｍｇ）及びテトラヒドロ
フラン（３０ｍＬ）を入れた。この溶液に、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ、５００ｍｇ）を含有する又は含有しない、テトラヒ
ドロフラン（１０ｍＬ）中のＮ，Ｎ′−ビス（４′−ア
ミノフェニル）−１，４−キノネンジイミン（５００ｍ
ｇ、ＮＨ₂−Ｃ₆Ｈ₄−Ｎ＝Ｃ₆Ｈ ₄＝Ｎ−Ｃ₆Ｈ₄−
ＮＨ₂）を添加し、超音波処理条件下で、周囲温度で２
５分間処理した。反応終了時、得られた沈殿物を濾過に
よって分離し、塩化メチレン洗浄を繰り返した。この固
体をジメチルホルムアミド中に再溶解し、アセトン及び
ヘキサンの混合物から沈殿させ、そしてアセトンで洗浄
した。次いで、この暗緑色固体を、真空下４０℃で乾燥
して、対応するポリ［Ｎ，Ｎ′−ビス（４′−アミノフ
ェニル）−１，４−キノネンジイミノ］フレレン、Ｃ₆₀
［−ＮＨ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｎ＝Ｃ₆Ｈ₄＝Ｎ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｎ
Ｈ₂］_n（３８０ｍｇ）を得た。ポリ［Ｎ，Ｎ′−ビス
（４′−アミノフェニル）−１，４−キノネンジイミ
ノ］フレレンの物理的データは、下記の通りである。Ｉ
Ｒνｍａｘ（ＫＢｒ）３４３４，２９２７（Ｃ−Ｈ），
２８７２，１６０４（ｓ），１５９１（ｓ），１５０１
（ｓ），１３４１（ｓ），１１５０（ｓ），１０４７，
８３４，７３２，５５２及び４６４ｃｍ^-1。

【００５６】＜実施例１６＞Ｃ₆₀の４−アミノベンジルホスホン酸誘導体、Ｃ₆₀［−
ＮＨＣ₆Ｈ₄ＣＨ₂Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）₃］_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（２５ｍＬ）
に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これに、
Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n（１００ｍｇ）及びテトラヒドロフラ
ン（１５ｍＬ）を入れた。この溶液に、テトラヒドロフ
ラン（５ｍＬ）中の４−アミノベンジルホスホン酸（１
５０ｍｇ）を添加し、超音波処理条件下で、周囲温度で
３０分間処理した。反応終了時、溶液中の懸濁固体を遠
心分離技術によって分離し、テトラヒドロフラン及びア
セトンで洗浄を繰り返した。得られた褐色固体を、真空
下４０℃で乾燥して、対応するＣ₆₀の４−アミノベンジ
ルホスホン酸誘導体、Ｃ₆₀［−ＮＨＣ₆Ｈ₄ＣＨ₂Ｐ
（＝Ｏ）（ＯＨ）₃］_n（９５ｍｇ）及び１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ、４００ｍｇ）を得た。

【００５７】＜実施例１７＞Ｃ₆₀のアミノ酸誘導体、ポリ（Ｌ−チロシン化）フレレ
ン、Ｃ₆₀［−ＯＣ₆Ｈ₄ＣＨ₂ＣＨ（ＮＨ₂）ＣＯ
₂Ｈ］_nの合成丸底反応フラスコ中の、テトラヒドロフラン（５０ｍ
Ｌ）中のＣ₆₀（ＮＯ₂） _n（３００ｍｇ）の溶液に、Ｌ
−チロシン（５００ｍｇ、微細に分割した）及び１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ、６００ｍｇ）を添加した。この混合物を４５
℃で１６時間攪拌して、暗赤褐色固体懸濁液を得た。溶
液中の懸濁固体を遠心分離技術によって分離し、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド及びアセトンで順
番に洗浄を繰り返た。得られた褐色固体を、真空下４０
℃で乾燥して、対応するポリ（Ｌ−チロシン化）フレレ
ン、Ｃ ₆₀［−ＯＣ₆Ｈ₄ＣＨ₂ＣＨ（ＮＨ₂）ＣＯ
₂Ｈ］_n（４１０ｍｇ）を得た。ポリ（Ｌ−チロシン
化）フレレンの物理的データは、下記の通りである。Ｉ
Ｒνｍａｘ（ＫＢｒ）３４１５（ｓ），３２００，２９
００（Ｃ−Ｈ），２５８０（ｂｒ，ＣＯ２Ｈ），１５９
２（ｓ），１５８０，１５５７，１４７３，１４００，
１３８４，１３２６，１３００，１２０２，１０７０
（ｂｒ，ｓ），８１４，７８５，７０３，６３５，５８
７及び５１４ｃｍ^-1。

【００５８】＜実施例１８＞Ｃ₆₀の２−ヒドロキシメチルフェノール誘導体、Ｃ
₆₀［−ＯＣ₆Ｈ₄ＣＨ₂ＯＨ］_nの合成丸底反応フラスコ中の、テトラヒドロフラン（５０ｍ
Ｌ）中のＣ₆₀（ＮＯ₂） _n（３００ｍｇ）の溶液に、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ、４００ｍｇ）を含有するか又は含有しな
い２−ヒドロキシメチルフェノール（１．０ｇ）を添加
した。この混合物を５０℃で１．５時間攪拌して、暗赤
褐色固体懸濁液を得た。溶液中の懸濁固体を遠心分離技
術によって分離し、水で洗浄を繰り返した。得られた褐
色固体を、真空下４０℃で乾燥して、対応するフレレン
の２−ヒドロキシメチルフェノール誘導体、Ｃ₆₀［−Ｏ
Ｃ₆Ｈ ₄ＣＨ₂ＯＨ］_n（４１０ｍｇ）を得た。この生
成物は、テトラヒドロフラン中に可溶性である。フレレ
ンの２−ヒドロキシメチルフェノール誘導体の物理的デ
ータは、下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３
３７５（ｓ，ｂｒｏａｄ），２９２８（Ｃ−Ｈ），１６
４９，１６１１，１５９３，１５００，１４５５，１３
８２，１２２８，１０５７（ｓ），８４３，７５３及び
５２６ｃｍ^-1。

【００５９】＜実施例１９＞ポリ（２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプト）フレ
レン、Ｃ₆₀０（−ＳＣＨ ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＨ）_n
の合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n（３５０ｍｇ）及びテトラヒドロ
フラン（２０ｍＬ）を入れた。この溶液に、塩化メチレ
ン（２０ｍＬ）中の、２，３−ジヒドロキシプロピルチ
オール（５００ｍｇ）、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ、５００ｍｇ）及
びトリエチルアミン（１ｇ）を添加し、６０℃で１０時
間攪拌した。反応終了時、溶液中の全ての溶媒を真空で
除去して、ゴム状生成物を得た。得られた半固体を酢酸
エチル中に懸濁させて、褐色固体を得、これを酢酸エチ
ルで洗浄した。この褐色固体を、真空下４０℃で乾燥し
て、対応するポリ（２，３−ジヒドロキシプロピルメル
カプト）フレレン、Ｃ₆₀（−ＳＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
₂ＯＨ）_n（３１５ｍｇ）を得た。ポリ（２，３−ジヒ
ドロキシプロピルメルカプト）フレレンの物理的データ
は、下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３４０
０（ｓ，ＯＨ），２９２０（Ｃ−Ｈ），２８６８（Ｃ−
Ｈ），１６２１，１４００，１１５７，１０４６，１０
２５，６５２，５７４及び５１１ｃｍ^-1。

【００６０】＜実施例２０＞フレレンのメルカプトコハク酸誘導体、Ｃ₆₀［−ＳＣＨ
₂（ＣＯ₂Ｈ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ］_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＮＯ₂）_n（４００ｍｇ）、トリエチルアミ
ン（１ｇ）及びテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）を入れ
た。この溶液に、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の
２−メルカプトコハク酸（５５０ｍｇ）及び１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ、６００ｍｇ）を添加し、６０℃で１０時間攪拌し
た。反応終了時、溶液中の懸濁固体を遠心分離技術によ
って分離し、テトラヒドロフランで洗浄を繰り返した。
得られた褐色固体を、真空下４０℃で乾燥して、対応す
るフレレンのメルカプトコハク酸誘導体、Ｃ₆₀［−ＳＣ
Ｈ₂（ＣＯ₂Ｈ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ］_n（４０５ｍｇ）を
得た。この化合物の物理的データは、下記の通りであ
る。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３４２５（ｓ，ＯＨ），２
９１０（Ｃ−Ｈ），２６０８−２５３４（ＣＯ２Ｈ），
１７００（ｓ），１６２３，１５４４，１３９２，１３
８８，１３０７，１２６３，１２０２，１１７３，１０
５６及び５２５ｃｍ^-1。

【００６１】＜実施例２１＞フレレンのメルカプトコハク酸誘導体、Ｃ₆₀［−ＳＣＨ
₂（ＣＯ₂Ｈ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ］_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、Ｃ₆₀（ＳＯ₄）_n（４００ｍｇ）及びテトラヒドロ
フラン（２５ｍＬ）を入れた。この溶液に、テトラヒド
ロフラン（２５ｍＬ）中の２−メルカプトコハク酸（５
５０ｍｇ）及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］
ウンデク−７−エン（ＤＢＵ、６００ｍｇ）を添加し、
５０℃で１．０時間攪拌した。反応終了時、ジエチルエ
ーテル（３０ｍＬ）を添加して、固体を沈殿させ、この
固体を遠心分離技術によって分離し、テトラヒドロフラ
ン及びジエチルエーテルの混合物で洗浄を繰り返した。
得られた褐色固体を、真空下４０℃で乾燥して、対応す
るフレレンのメルカプトコハク酸誘導体、Ｃ₆₀［−ＳＣ
Ｈ₂（ＣＯ₂Ｈ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ］_n（４１５ｍｇ）を
得た。この化合物の物理的データは、下記の通りであ
る。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３４２５（ｓ，ＯＨ），２
９１０（Ｃ−Ｈ），２６０８−２５３４（ＣＯ２Ｈ），
１７００（ｓ），１６２３，１５４４，１３９２，１３
８８，１３０７，１２６３，１２０２，１１７３，１０
５６及び５２５ｃｍ^-1。

【００６２】＜実施例２２＞ポリ（ヘキシルメルカプト）フレレン、Ｃ₆₀［−ＳＣＨ
₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃］_nの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、ナトリウム（１００ｍｇ）及びテトラヒドロフラン
（２５ｍＬ）を入れた。この混合物にヘキサンチオール
（４２０ｍｇ）を添加し、１時間攪拌して、ナトリウム
ヘキシルチオラート溶液を得た。次いで、この溶液に、
テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中のＣ₆₀（ＮＯ₂）_n
（４００ｍｇ）を添加し、周囲温度で更に２時間攪拌し
た。反応終了時、溶液中の全ての溶媒を真空下除去して
褐色固体生成物を得、これを水及びアセトンで２回洗浄
した。得られた褐色固体を、真空下４０℃で乾燥して、
対応するポリ（ヘキシルメルカプト）フレレン、Ｃ
₆₀［−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃］
_n（４６５ｍｇ）を得た。この化合物の物理的データ
は、下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）２９５
３（Ｃ−Ｈ），２９２１（Ｃ−Ｈ），２８４８（Ｃ−
Ｈ），１６４４，１４５９，１４２８，１３８４，１１
８３，１０４５，７９３，７２９，５７７及び５２６ｃ
ｍ^-1。

【００６３】＜実施例２３＞ポリ（アセチルアセトナト）フレレン、Ｃ₆₀［−ＣＨ
（ＣＯＣＨ₃）₂］_mの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、２，４−ペンタンジオン（３５０ｍｇ）及びテトラ
ヒドロフラン（２０ｍＬ）を入れた。この混合物に、テ
トラヒドロフラン中のリチウムジイソプロピルアミン
（２，４−ペンタンジオンの１．１当量）を添加し、１
時間攪拌して、対応するリチウムアセチルアセトナート
を得た。次いで、この溶液に、テトラヒドロフラン（２
５ｍＬ）中のＣ₆₀（ＮＯ₂）_n（４００ｍｇ）を添加
し、周囲温度で更に２時間攪拌した。反応終了時、混合
物をＨ２Ｏでクエンチして、生成物の沈殿物を得、この
沈殿物を母液から遠心分離によって分離した。この固体
を、ジエチルエーテル（３０ｍＬ）、ベンゼンで２回
（各回２０ｍＬ）、アセトンで２回（各回２０ｍＬ）洗
浄し、真空下４０℃で乾燥して、対応するポリ（アセチ
ルアセトナト）フレレン（３８０ｍｇ）、Ｃ６０［−Ｃ
Ｈ（ＣＯＣＨ₃）₂］ｍ（但し、ｍ≧ｎ）の褐色固体を
得た。ポリ（アセチルアセトナト）フレレンの物理的デ
ータは、下記の通りである。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３
４０１（ｓ，ＯＨ），２９７９（Ｃ−Ｈ），２９２７
（Ｃ−Ｈ），２８８１（Ｃ−Ｈ），１７０２，１６２
０，１４２６，１３８０，１３６１，１２６０，１１８
３，１０５７，９５３及び５３２ｃｍ^-1。

【００６４】＜実施例２４＞ポリ［ビス（１，１′−ヒドロキシアミノエチル）メチ
ル］フレレン、Ｃ₆₀｛−ＣＨ［Ｃ（ＯＨ）（ＮＨ₂）Ｃ
Ｈ₃］₂｝_mの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、２，４−ペンタンジオン（３５０ｍｇ）及びテトラ
ヒドロフラン（２０ｍＬ）を入れた。この混合物に、テ
トラヒドロフラン中のリチウムジイソプロピルアミン
（２，４−ペンタンジオンの１．１当量）を添加し、１
時間攪拌して、対応するリチウムアセチルアセトナート
を得た。次いで、この溶液に、テトラヒドロフラン（２
５ｍＬ）中のＣ₆₀（ＮＯ₂）_n（４００ｍｇ）を添加
し、周囲温度で更に２時間攪拌した。反応終了時、混合
物をヨウ化アンモニウム、ＮＨ₄ ⁺Ｉ^-でクエンチし、
１時間攪拌した。次いで、テトラヒドロフランを溶液か
ら除去して、生成物の半固体を得、この生成物を水及び
アセトンで洗浄を繰り返し、真空下４０℃で乾燥して、
対応するポリ［ビス（１，１′−ヒドロキシアミノエチ
ル）メチル］フレレン、Ｃ₆₀｛−ＣＨ［Ｃ（ＯＨ）（Ｎ
Ｈ₂）ＣＨ₃］₂｝_m（但し、ｍ≧ｎ）の褐色固体を得
た。この化合物の物理的データは、下記の通りである。
ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３４００（ｓ），３１５１
（ｓ），３０４３，２９２９（Ｃ−Ｈ），２８８０（Ｃ
−Ｈ），１６３５，１４０１，１２２０，１０３５，７
７３，６３０及び５４５ｃｍ^-1。

【００６５】＜実施例２５＞ポリ［メトキシオリゴ（エチレングリコール化）］フレ
レン、Ｃ₆₀［−Ｏ（ＣＨ ₂−ＣＨ₂Ｏ）₃又は_12-13Ｃ
Ｈ₃］_mの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ＨＯ
（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）₃ＣＨ₃又はＨＯ（ＣＨ₂ＣＨ
₂Ｏ）_12-13ＣＨ₃（ポリニトロフレレンのニトロ基の
１．３当量）及びテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を入
れた。この混合物に、ナトリウム（−ＯＨの１．２当
量）を添加し、１時間攪拌して、対応するＮａＯ（ＣＨ
₂ＣＨ₂Ｏ）_pＣＨ₃を得た。次いで、この溶液に、テ
トラヒドロフラン（２５ｍＬ）中のＣ₆₀（ＮＯ₂）
_n（４００ｍｇ）を添加し、周囲温度で更に２時間攪拌
した。反応終了時、水（０．２ｍＬ）を添加し、得られ
た溶液からテトラヒドロフランを蒸発させて、薄褐色乃
至褐色固体を得た。この固体を、攪拌しながらヘキサン
（１００ｍＬ）中に添加して、生成物の微細な懸濁液を
得た。この固体沈殿物を遠心分離技術によって単離し
た。次いで、これをテトラヒドロフランに溶解し、濾過
し、溶離剤として酢酸エチルを使用するクロマトグラフ
ィー（ＳｉＯ₂）によって精製し、この際、全ての未反
応ポリエチレングリコールモノメチルエーテルは除去さ
れた（Ｒｆ＝０．８５）。薄層クロマトグラフィープレ
ート上の褐色帯域中の固体（Ｒｆ＝０．２）を回収し、
真空下４０℃で乾燥して、対応するポリ［メトキシオリ
ゴ（エチレングリコール化）］フレレン、Ｃ₆₀［−Ｏ
（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）₃ＣＨ₃］_m又はＣ₆₀［−Ｏ（ＣＨ
₂ＣＨ₂Ｏ）_12-13ＣＨ₃］_m（但し、ｍ≧ｎ）の薄褐
色乃至褐色固体を得た。Ｃ₆₀［−Ｏ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）
_12-13ＣＨ₃］_mの物理的データは、下記の通りであ
る。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）３４３５（ｓ），２９２０
（Ｃ−Ｈ），２８７４（Ｃ−Ｈ），２８３５，１５９３
（ｓ），１４５３，１４１０，１３６７，１２７０，１
１０５（ｓ），９４９，７７６，６２３及び４５５ｃｍ
^-1。¹ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
３．２２（ＣＨ₃）及び３．４０（ＣＨ₂）。

【００６６】＜実施例２６＞官能化ポリ有機フレレン誘導体、Ｃ₆₀（−Ａ−Ｂ−Ｚ）
ｍの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、ＨＯ−Ｙ₁、Ｈ₂Ｎ−Ｙ₁、ＨＳ−Ｙ₁、ＨＯ−Ｃ
₆Ｈ₄−Ｙ₁、ＨＳ−ＣＳ−Ｙ₁又はＨ₂Ｎ−ＣＯ−Ｙ
₁（ポリニトロフレレンのニトロ基の１．３当量）及び
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を入れた。この混合物
に、スーパーヒドリド(superhydride)（−ＯＨ、−ＮＨ
₂又は−ＳＨ基の１．１当量、テトラヒドロフラン中
１．０Ｍ）を添加し、１時間攪拌して、ＬｉＯ−Ｙ₁、
ＬｉＮＨ−Ｙ₁、ＬｉＳ−Ｙ₁、ＬｉＯ−Ｃ₆Ｈ₄−Ｙ
₁、ＬｉＳ−ＣＳ−Ｙ₁又はＬｉＨＮ−ＣＯ−Ｙ₁の対
応するリチウム塩を得た。次いで、この溶液に、テトラ
ヒドロフラン（２５ｍＬ）中のＣ₆₀（ＮＯ₂）_n（４０
０ｍｇ）を添加し、周囲温度で更に２時間攪拌した。反
応終了時、得られた溶液からテトラヒドロフランを蒸発
させて、薄褐色乃至褐色固体を得た。この固体を、攪拌
しながらジエチルエーテル（１００ｍＬ）中に添加し
て、生成物の微細な懸濁液を得た。この固体沈殿物を遠
心分離技術によって単離した。次いで、これをジエチル
エーテルで２回（各回２０ｍＬ）、アセトンで２回（各
回２０ｍＬ）洗浄し、真空下４０℃で乾燥して、対応す
る官能化ポリ有機フレレン誘導体、Ｃ６０（−Ａ−Ｂ−
Ｚ）_m（但し、ｍ≧ｎ、Ａは独立に、−Ｏ−、−ＮＨ
−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ₆Ｈ₄−、−ＨＮ−ＣＯ−であ
り、Ｂは独立に、−Ｒ−Ｏ−［Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−Ｏ
−］_1-100、Ｃ_1-200アルキル、Ｃ_6-50アリール、Ｃ
_7-100アルキルアリール、Ｃ_7-100アリールアルキル、
（Ｃ_2-30アルキルエーテル）_1-10 ₀、（Ｃ_6-40アリール
エーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリールエーテ
ル） _1-100、（Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）
_1-100、（Ｃ_2-30アルキルチオエーテル）_1-100、（Ｃ
_6-40アリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アルキル
アリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールアル
キルチオエーテル）_1-100、（Ｃ_2-50アルキルエステ
ル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールエステル）_1-100、（Ｃ
_8-70アルキルアリールエステル）_1-100、（Ｃ_8-70アリ
ールアルキルエステル）_1-100であり、各Ｚは独立に、
−Ｃ−Ｄ−（但し、各Ｃは独立に、−Ｒ−、−Ｒ−Ａｒ
−、−Ａｒ−Ｒ−又は−Ａｒ−であり、各Ｄは独立に、
−Ｈ、−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ₃）₃−、−Ｓ−ＣＨ₂−Ａ
ｒ、−ＳＯ₄−、−ＯＳＯ₃ ^-、−ＣＯ₂ ^-、−ＰＯ₃
^-、−Ｏ−ＰＯ₃ ^-2、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ）−Ｏ−ＰＯ₃ ^-2
又は−ＮＲ ₁Ｒ₂であり、Ｒ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は各々
独立してＣ_1-20アルキルであり、各Ａｒは独立してアリ
ールである）の薄褐色乃至褐色固体を得た。

【００６７】＜実施例２７＞フレレンのポリヒドロキシメルカプトコハク酸誘導体
（ＦＳＳＡ−ＯＨ）、Ｃ₆₀［−ＳＣＨ₂（ＣＯ₂Ｈ）Ｃ
Ｈ₂ＣＯ₂Ｈ］_n（ＯＨ）_mの合成磁気攪拌機を取り付けた丸底反応フラスコ（１００ｍ
Ｌ）に、隔膜及び冷トラップ凝縮器を取り付けた。これ
に、実施例１３に示す方法によって製造したフレレンの
メルカプトコハク酸誘導体（ＦＳＳＡ、２００ｍｇ）、
Ｃ₆₀［−ＳＣＨ₂（ＣＯ₂Ｈ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｈ］_n、水
酸化ナトリウム（２．５ｇ）、テトラブチルアンモニウ
ムヒドロキシド（１．０ｍＬ、Ｈ₂Ｏ中２．０Ｍ）及び
Ｈ₂Ｏ（２０ｍＬ）を入れた。この混合物を４０℃で４
時間攪拌した。反応終了時、得られた溶液にメタノール
（２００ｍＬ）を添加して、褐色固体を沈殿させた。沈
殿した固体を遠心分離技術によって単離した。次いで、
これをメタノールで２回（各回２０ｍＬ）洗浄し、真空
下４０℃で乾燥して、フレレンのポリヒドロキシメルカ
プトコハク酸誘導体の対応するナトリウム塩（２１５ｍ
ｇ）、Ｃ₆₀［−ＳＣＨ２（ＣＯ２Ｎａ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｎ
ａ］_n（ＯＨ）_mを得た。このナトリウム塩を、ＨＣｌ
の水溶液（１．０Ｎ）で周囲温度で０．５時間処理し
て、定量的収率で、Ｃ₆₀［−ＳＣＨ₂（ＣＯ₂Ｈ）ＣＨ
₂ＣＯ₂Ｈ］_n（ＯＨ）_m（ＦＳＳＡ−ＯＨ）を得た。
Ｃ₆₀［−ＳＣＨ₂（ＣＯ₂Ｎａ）ＣＨ₂ＣＯ₂Ｎａ］_n
（ＯＨ）_mの物理的データは、下記の通りである。ＩＲ
νｍａｘ（ＫＢｒ）３４５０（ｂｒｏａｄ，ｓ），２９
２５（ｗ，Ｃ−Ｈ），２８７０（ｗ，Ｃ−Ｈ），１６２
３（ｓ），１５８９（ｓ），１３９２，１０５５及び６
９０（ｂｒｏａｄ）ｃｍ^-1。 ¹ＨＮＭＲ（２００ＭＨ
ｚ，Ｄ２Ｏ）δ ３．５９（ｔ，ＣＨ），２．８２（ｂ
ｒｏａｄ，ＯＨ）及び２．６２（ｄ，ＣＨ₂）。

【００６８】＜他の態様＞上記の記載から、当業者は、
本発明の本質的な特徴を容易に確認することができ、本
発明の精神及び範囲から逸脱することなく、本発明の種
々の変更及び修正を行って、それを種々の使用及び条件
に適合させることができる。それで、他の態様も特許請
求の範囲の範囲内である。

【００６９】

【発明の効果】以上説明した通り、ポリ有機フレレン
及びポリヒドロキシ有機フレレン誘導体は、それぞれの
式、Ｆ−（Ｅ）_n及びＦ−（Ｅ）_n−（ＯＨ）_m（式中、
Ｆはフレレンコアであり、Ｅは求核性置換基であり、−
ＯＨはヒドロキシ基であり、ｎは２〜３０であり、そし
てｍは１〜２０である）を有する。また、中間体として
ポリニトロフレレン又はポリシクロ硫酸化フレレンを使
用する、このようなポリ有機フレレン及びポリヒドロキ
シ有機フレレン誘導体の製造方法も開示される。これら
は種々のポリ有機フレレン誘導体の製造用の中間体とし
て使用することができる。これらの中間体を使用するこ
とによって、穏和な条件下で速い速度で反応を進行させ
ることが可能になる。ポリニトロフレレン又はポリシク
ロ硫酸化フレレンから合成されたこれらのフレレン誘導
体は、次いで、フレレングラフト化ポリマーを製造する
ために使用することができる。ポリマーの出発物質とし
て作用することに加えて、これらの誘導体は、有用なフ
リーラジカルスカベンジャーであることも示されてい
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 598101631 ４ｔｈＦ１．Ｎｏ．15 Ｌａｎｅ 97 Ｓｅｃ．１，Ｈｓｉｎ−ＳｈｅｎｇＳ. Ｒｏａｄ，Ｔａｉｐｅｉ，Ｔａｉｗａｎ, Ｒ．Ｏ．Ｃ.

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式：Ｆ（−Ｅ）_n ［式中、Ｆはフレレンコアであり、Ｅは各々に独立して
Ｅ₁、Ｅ₂、Ｅ₃、Ｅ₄又はＥ₅であり、｛ただし、Ｅ
₁は各々独立して、Ｙ₁，Ｙ₂−アミノ、（Ｙ₁，Ｙ₂
−アルキル）アミノ、Ｙ₁，Ｙ₂−エチレンジアミノ、
（ジヒドロキシメチル）アルキルアミノ、（Ｘ ₁，Ｘ₃
−アリール）アミノ又はＸ₁，Ｘ₃−アリールオキシで
あり、Ｅ₂は各々独立して、Ｙ₁，Ｙ₂−アルコキシ、
（Ｙ₁，Ｙ₂−アミノ）アルコキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ
₃−アリール）オキシ、（ジヒドロキシアルキル）アリ
ールオキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アルキル）アミノ、
（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アリール）アミノ又はジヒドロキ
シアルキルアミノであり、Ｅ₃は各々独立して、Ｙ₁，
Ｙ₂，Ｙ₃−アルコキシ、（トリヒドロキシアルキル）
アルコキシ、（トリヒドロキシアルキル）アルキルアミ
ノ、（ジカルボキシアルキル）アミノ、（Ｙ₁，Ｙ₂，
Ｙ₃−アルキル）チオ、（Ｘ₁，Ｘ₃−アリール）チ
オ、（Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル）チオ、（ジヒドロキシア
ルキル）チオ、Ｙ₁，Ｙ₂−ジオキソアルキルであり、
Ｅ₄は各々独立して、（（グリコシジル）オキソヘテロ
アリール）アミノ、（（グリコシジル）オキソアリー
ル）アミノ、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃−ヘテロアリール）ア
ミノ、（Ｘ₁−ジアリールケトン）アミノ、（Ｘ，Ｘ₁
−オキソアリール）アミノ、（Ｘ，Ｘ₁−ジオキソアリ
ール）アミノ、（Ｙ₁−アルキル，Ｙ₂−アルキルジオ
キソヘテロアリール）アミノ、（Ｙ₁−アルキル，Ｙ₂
−アルキルジオキソアリール）アミノ、（ジ（Ｙ₁，Ｙ
₂−メチル）ジオキソヘテロアリール）アミノ、（ジ
（Ｙ₁，Ｙ₂−メチル）ジオキソアリール）アミノ、
（（グリコシジル）ヘテロアリール）アミノ、（（グリ
コシジル）アリール）アミノ、（（カルボキシルアセチ
ルアルキル）オキソヘテロアリール）アミノ、（（カル
ボキシルアセチルアルキル）オキソアリール）アミノ、
（（イソプロピルアミノヒドロキシアルコキシ）アリー
ル）アミノ又は（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃−アルキルアリー
ル）アミノであり、Ｅ₅は各々独立して、（Ｘ₁，
Ｘ₂，Ｘ₃−ヘテロアリール）オキシ、（イソプロピル
アミノヒドロキシアルキル）アリールオキシ、（Ｘ₁，
Ｘ₂，Ｘ₃−オキソヘテロアリール）オキシ、（Ｘ₁，
Ｘ₂，Ｘ₃−オキソアリール）オキシ、（Ｘ₁，Ｙ₁−
オキソヘテロアリール）オキシ、（Ｘ₁−ジアリールケ
トン）オキシ、（Ｘ，Ｘ₁−オキソアリール）オキシ、
（Ｘ₁，Ｘ₂−ジオキソアリール）オキシ、（Ｙ₁，Ｙ
₂−ジ−アミノジヒドロキシ）アルキル、（Ｘ₁，Ｘ₂
−ヘテロアリール）チオ、（（トリカルボキシルアルキ
ル）エチレンジアミノ）アルコキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂−オ
キソアリール）チオ、（Ｘ₁，Ｘ₂−ジオキソアリー
ル）チオ、（グリコシジルヘテロアリール）チオ、（グ
リコシジルアリール）チオ、Ｙ₁−アルキル（チオカル
ボニル）チオ、Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル（チオカルボニ
ル）チオ、Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アルキル（チオカルボニ
ル）チオ、（Ｙ₁，Ｙ₂−アミノチオカルボニル）チ
オ、（ピラノシル）チオ、システイニル、チロシニル、
（フェニルアライニル）アミノ、（ジカルボキシアルキ
ル）チオ、（アミノアリール）_1-20アミノ又は（ピラノ
シル）アミノであり、（ここでＸは互いに独立してハロ
ゲン化物であり、Ｘ₁及びＸ₂の各々独立して−Ｈ、−
Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ
−Ｏ−Ｙ₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、
−ＣＯ−ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−
Ｙ₁、−ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂であり、Ｘ₃は
各々独立して、−Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−Ｎ
Ｈ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−
Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ
₂であり、そしてＹ₁、Ｙ₂及びＹ₃の各々独立して−
Ｂ−Ｚである）―式中、Ｂは各々独立して、−Ｒａ−Ｏ
−［Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−］_1-100、Ｃ_1-2000アルキ
ル、Ｃ_6-40アリール、Ｃ_7-60アルキルアリール、Ｃ_7-60
アリールアルキル、（Ｃ_1-30アルキルエーテ
ル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールエーテル）_1-100、（Ｃ
_7-60アルキルアリールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリ
ールアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオ
エーテル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリールチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_7-60アリールアルキルチオエーテル）
_1-100、（Ｃ２−５０アルキルエステル）１−１００、
（Ｃ７−６０アリールエステル）_1-100、（Ｃ_8-70アル
キルアリールエステル）_1-100、（Ｃ_8-70アリールアル
キルエステル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アル
キルエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_6-40アリ
ールエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アル
キルアリールエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ
_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_4-50アル
キルウレタン）_1-100、（Ｃ_14-60アリールウレタン）
_1-100、（Ｃ_10-80アルキルアリールウレタ
ン）_1-100、（Ｃ_10-80アリールアルキルウレタン）
_1-100、（Ｃ _5-50アルキルウレア）_1-100、（Ｃ_14-60
アリールウレア）_1-100、（Ｃ_10-80アルキルアリール
ウレア）_1-100、（Ｃ_10-80アリールアルキルウレア）
_1-100、（Ｃ_2-50アルキルアミド）_1-100、（Ｃ_7-60ア
リールアミド）_1-100、（Ｃ_8- ₇₀アルキルアリールアミ
ド）_1-100、（Ｃ_8-70アリールアルキルアミ
ド）_1-100、（Ｃ_3-30アルキル無水物）_1-100、（Ｃ
_8-50アリール無水物）_1-100、（Ｃ_9- ₆₀アルキルアリー
ル無水物）_1-100、（Ｃ_9-60アリールアルキル無水物）
_1-100、（Ｃ_2-30アルキルカーボネート）_1-100、（Ｃ
_7-50アリールカーボネート）_1- ₁₀₀、（Ｃ_8-60アルキル
アリールカーボネート）_1-100、（Ｃ_8-60アリールアル
キルカーボネート）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、
Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリー
ルアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ
−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−（Ｃ２−５０アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエス
テル、Ｃ_8- ₇₀アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70
アリールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエ
ーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ
_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ
₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステ
ル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリール
エステル若しくはＣ _8-70アリールアルキルエステル）
_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ _6-40アリールエ
ーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ
_7-50アリールアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ
−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリ
ールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しく
はＣ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）
−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ１−３０アルキルエーテル、Ｃ
_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテ
ル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテル） _1-100−
ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若し
くはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50ア
ルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アル
キルアリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキル
エステル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若し
くはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−
Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2- ₅₀アルキルアミド、Ｃ_7-50ア
リールアミド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくは
Ｃ_8-70アリールアルキルアミド）_1-100又は−Ｒ₁−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60ア
リールアミド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくは
Ｃ_8-70アリールアルキルアミド）_1-100であり、そして
Ｚは各々独立して−Ｃ−Ｄ−（式中、各Ｃは各々独立し
て、−Ｒ−、−Ｒ−Ａｒ−、−Ａｒ−Ｒ−又は−Ａｒ−
であり、そしてＤは各々独立して−ＯＨ、−ＳＨ、−Ｎ
Ｈ₂、−ＮＨＯＨ、−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＳＯ₃Ｈ、−ＣＯ
ＯＨ、−ＣＯＮＨ ₂、−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ₂、−ＣＨ
（ＮＨ₂）−ＣＯＯＨ、−Ｐ（ＯＨ）₃、−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）−
Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ−）−Ｏ−ＣＨ₂
ＣＨ₂ＮＨ₃ ⁺、−グリコシド、−ＯＣＨ₃、−Ｏ−Ｃ
Ｈ₂−（ＣＨＯＨ）₄−ＣＨ₂ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ₂−
（ＣＨＯＨ）₂−ＣＨ₂ＯＨ、−Ｃ₆Ｈ₃（ＯＨ）₂、
−ＮＨ³⁺、−Ｎ⁺Ｈ₂Ｒ_b、−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_c又は−Ｎ
＋ＨＲ_bＲ_cＲ_dである）である。――（但し、Ｒ、Ｒ
₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_c及びＲ_dは互いに独
立して、Ｃ_1-3０アルキルであり、そしてＡｒは各々独
立してアリールである。）｝そしてｎは２〜３０であ
る］で表される化合物及びその塩。
【請求項２】ＦがＣ₆₀、Ｃ₇₀、Ｃ₇₆、Ｃ₇₈、Ｃ₈₂、
Ｃ₈₄又はＣ₉₂のフレレンコアである請求項１記載の化合
物。
【請求項３】Ｅが各々独立してＥ₂、Ｅ₃、Ｅ₄又
はＥ₅である請求項１記載の化合物。
【請求項４】ｎ＝３〜２５である請求項１記載の化合
物。
【請求項５】Ｅが各々独立してＥ₃、Ｅ₄又はＥ₅で
ある請求項４記載の化合物。
【請求項６】Ｘ₁が各々独立して−Ｙ₁、−Ｏ−
Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、
−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ
₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−ＣＨ
Ｙ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂である請求項５記載の化合
物。
【請求項７】Ｂが各々独立して、−Ｒ_a−Ｏ−［Ｓｉ
（ＣＨ₃）₂−Ｏ−］１−１００、Ｃ_6-40アリール、Ｃ
_7-60アルキルアリール、Ｃ_7-60アリールアルキル、（Ｃ
_6-40アリールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリ
ールエーテル）_1-100、（Ｃ７−６０アリールアルキル
エーテル）_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオエーテル）
_1-100、（Ｃ_6-40アリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ
_7-60アルキルアリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60
アリールアルキルチオエーテル） _1-100、（Ｃ_2-50アル
キルエステル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールエステル）
_1-10 ₀、（Ｃ_8-70アルキルアリールエステル）_1-100、
（Ｃ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル）_1-100、−Ｒ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_6-40アリールエーテル）_1-100、−Ｒ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル）_1-100、
−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）
_1-100、（Ｃ_4-50アルキルウレタン）_1-100、（Ｃ
_14-60アリールウレタン）_1-100、（Ｃ_10-80アルキル
アリールウレタン）_1-100、（Ｃ_10-80アリールアルキ
ルウレタン）_1-100、（Ｃ_5-50アルキルウレ
ア）_1-100、（Ｃ_14-60アリールウレア）_1-100、（Ｃ
_10-80アルキルアリールウレア）_1-100、（Ｃ_1- ₈₀アリ
ールアルキルウレア）_1-100、（Ｃ_2-50アルキルアミ
ド）_1-100、（Ｃ_7- ₆₀アリールアミド）_1-100、（Ｃ
_8-70アルキルアリールアミド）_1-100、（Ｃ_8- ₇₀アリー
ルアルキルアミド）_1-100、（Ｃ_3-30アルキル無水物）
_1-100、（Ｃ_8- ₅₀アリール無水物）_1-100、（Ｃ_9-60ア
ルキルアリール無水物）_1-100、（Ｃ_9- ₆₀アリールアル
キル無水物）_1-100、（Ｃ_2-30アルキルカーボネート）
_1-100、（Ｃ_7-50アリールカーボネート）_1-100、（Ｃ
_8-60アルキルアリールカーボネート）_1-100、（Ｃ_8-60
アリールアルキルカーボネート）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−
ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ
−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリー
ルエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくは
Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ
−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリ
ールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しく
はＣ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−
Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40ア
リールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若し
くはＣ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエ
ステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリ
ールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエステ
ル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡ
ｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ ₁−ＮＨ−
ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ
−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリー
ルエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくは
Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60ア
リールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若し
くはＣ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁
−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａ
ｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ
_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテ
ル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100−
ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若し
くはＡｒ−Ｒ ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50ア
ルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アル
キルアリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキル
エステル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若し
くはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−
Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60ア
リールアミド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくは
Ｃ_8-70アリールアルキルアミド）_1-100又は−Ｒ ₁−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60ア
リールアミド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくは
Ｃ_8-70アリールアルキルアミド）_1-100であり、Ｒ、Ｒ
_a、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃が各々独立してＣ_1-30アルキル
であり、そしてＡｒが各々独立してアリールである請求
項６記載の化合物。
【請求項８】Ｄが各々独立して−ＳＨ、−ＮＨＯＨ、
−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＳＯ₃Ｈ、−ＣＯＮＨ₃、−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＮＨ₃、−ＣＨ（ＮＨ₃）−ＣＯＯＨ、−Ｐ（Ｏ
Ｈ）₃、−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−
Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ
（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₄ ⁺、−グリコシド、−
Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₄−ＣＨ₂ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ
₂−（ＣＨＯＨ）₂−ＣＨＯＨ、−Ｃ₆Ｈ₃（Ｏ
Ｈ）₂、−Ｎ＋ＨＲ_bＲ_c又は−Ｎ⁺ＨＲ _bＲ_cＲ
_d（式中、Ｒ、Ｒ_b、Ｒ_c及びＲ_dの各々独立してＣ
_1-30アルキルであり、Ａｒは各々独立してアリールであ
る）である請求項６記載の化合物。
【請求項９】ｎ＝４〜２０である請求項１記載の化合
物。
【請求項１０】Ｅが各々独立してＥ₄又はＥ₅である
請求項９記載の化合物。
【請求項１１】Ｘ₁が各々独立して−Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ
₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、−
Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ₁
Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−ＣＨＹ
₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂である請求項１０記載の化合
物。
【請求項１２】Ｂが各々独立して、−Ｒ_a−Ｏ−［Ｓ
ｉ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−］_1-100、Ｃ_6-40アリール、Ｃ
_7-60アルキルアリール、Ｃ_7-60アリールアルキル、（Ｃ
_6-40アリールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリ
ールエーテル） _1-100、（Ｃ_7-60アリールアルキルエー
テル）_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオエーテ
ル）_1-100、（Ｃ_6-40アリールチオエーテル）_1-100、
（Ｃ_7-60アルキルアリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ
_7-60アリールアルキルチオエーテル）_1-100、（Ｃ_2-50
アルキルエステル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールエステ
ル）_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリールエステル）
_1-100、（Ｃ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100、
−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル）_1-100、
−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_6-40アリールエーテル）_1-100、
−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル）
_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_7-60アリールアルキルエ
ーテル）_1-100、（Ｃ_4-50アルキルウレタン）_1-100、
（Ｃ_14-60アリールウレタン） _1-100、（Ｃ_10-80アル
キルアリールウレタン）_1-100、（Ｃ_10-80アリールア
ルキルウレタン）_1-100、（Ｃ_5-50アルキルウレア）
_1-100、（Ｃ_14-60アリールウレア）_1-100、（Ｃ
_10-80アルキルアリールウレア）_1-100、（Ｃ_10-80ア
リールアルキルウレア）_1-100、（Ｃ_2-50アルキルアミ
ド）_1-100、（Ｃ_7-60アリールアミド）_1-100、（Ｃ
_8-70アルキルアリールアミド）_1-100、（Ｃ_8-70アリー
ルアルキルアミド）_1-100、（Ｃ_3-30アルキル無水物）
_1-100、（Ｃ_8-50アリール無水物）_1-100、（Ｃ_9-60ア
ルキルアリール無水物）_1-100、（Ｃ_9-60アリールアル
キル無水物）_1-100、（Ｃ_2-30アルキルカーボネート）
_1-100、（Ｃ _7-50アリールカーボネート）_1-100、（Ｃ
_8-60アルキルアリールカーボネート） _1-100、（Ｃ_8-60
アリールアルキルカーボネート）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−
ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ
−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリー
ルエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくは
Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ
−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7- ₆₀アリ
ールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しく
はＣ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−
Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40ア
リールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若し
くはＣ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエ
ステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリ
ールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエステ
ル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡ
ｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−
ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ
−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ _1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリー
ルエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくは
Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60ア
リールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若し
くはＣ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁
−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａ
ｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ
_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテ
ル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100−
ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ１−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若し
くはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50ア
ルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アル
キルアリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキル
エステル） _1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若し
くはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−
Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60ア
リールアミド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくは
Ｃ_8-70アリールアルキルアミド）_1-100又は−Ｒ₁−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60ア
リールアミド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくは
Ｃ_8-70アリールアルキルアミド）_1-100であり、Ｒ、Ｒ
_a、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃が各々独立してＣ_1-30アルキル
であり、そしてＡｒが各々独立してアリールである請求
項１１記載の化合物。
【請求項１３】Ｄが各々独立して−ＳＨ、−ＮＨＯ
Ｈ、−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＳＯ₃Ｈ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯ
−ＮＨ−ＮＨ₂、−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＯＯＨ、−Ｐ
（ＯＨ）₃、−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−
Ｏ−ＰＯ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₃ ⁺、−グリコ
シド、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₄−ＣＨ₂ＯＨ、−
Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₂−ＣＨＯＨ、−Ｃ₆Ｈ
₃（ＯＨ）₂、−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_c又は−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_c
Ｒ_d（式中、Ｒ、Ｒ_b、Ｒ_c及びＲ_dは各々独立してＣ
_1-30アルキルであり、Ａｒは各々独立してアリールであ
る）である請求項１１記載の化合物。
【請求項１４】下記式：Ｆ（−Ｅ）_n（ＯＨ）_m ［式中、Ｆはフレレンコアであり、Ｅは各々独立してＥ
₁、Ｅ₂、Ｅ₃、Ｅ₄又はＥ₅であり、｛ただし、Ｅ₁
は各々独立してＹ₁，Ｙ₂−アミノ、（Ｙ₁，Ｙ₂−ア
ルキル）アミノ、Ｙ ₁，Ｙ₂−エチレンジアミノ、（ジ
ヒドロキシメチル）アルキルアミノ、（Ｘ１，Ｘ₃−ア
リール）アミノ又はＸ₁，Ｘ₃−アリールオキシであり、
Ｅ２は各々独立して、Ｙ₁，Ｙ₂−アルコキシ、
（Ｙ₁，Ｙ₂−アミノ）アルコキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ
₃−アリール）オキシ、（ジヒドロキシアルキル）アリ
ールオキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アルキル）アミノ、
（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アリール）アミノ又はジヒドロキ
シアルキルアミノであり、Ｅ₃は各々独立して、Ｙ₁，
Ｙ₂，Ｙ₃−アルコキシ、（トリヒドロキシアルキル）
アルコキシ、（トリヒドロキシアルキル）アルキルアミ
ノ、（ジカルボキシアルキル）アミノ、（Ｙ₁，Ｙ₂，
Ｙ₃−アルキル）チオ、（Ｘ₁，Ｘ₃−アリール）チ
オ、（Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル）チオ、（ジヒドロキシア
ルキル）チオ、Ｙ₁，Ｙ₂−ジオキソアルキルであり、
Ｅ₄は各々独立して（（グリコシジル）オキソヘテロア
リール）アミノ、（（グリコシジル）オキソアリール）
アミノ、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃−ヘテロアリール）アミ
ノ、（Ｘ₁−ジアリールケトン）アミノ、（Ｘ，Ｘ₁−
オキソアリール）アミノ、（Ｘ，Ｘ₁−ジオキソアリー
ル）アミノ、（Ｙ₁−アルキル，Ｙ₂−アルキルジオキ
ソヘテロアリール）アミノ、（Ｙ₁−アルキル，Ｙ₂−
アルキルジオキソアリール）アミノ、（ジ（Ｙ₁，Ｙ₂
−メチル）ジオキソヘテロアリール）アミノ、（ジ（Ｙ
₁，Ｙ₂−メチル）ジオキソアリール）アミノ、（（グ
リコシジル）ヘテロアリール）アミノ、（（グリコシジ
ル）アリール）アミノ、（（カルボキシルアセチルアル
キル）オキソヘテロアリール）アミノ、（（カルボキシ
ルアセチルアルキル）オキソアリール）アミノ、（（イ
ソプロピルアミノヒドロキシアルコキシ）アリール）ア
ミノ又は（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃−アルキルアリール）アミ
ノであり、そしてＥ₅は各々独立して、（Ｘ₁，Ｘ₂，
Ｘ₃−ヘテロアリール）オキシ、（イソプロピルアミノ
ヒドロキシアルキル）アリールオキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂，
Ｘ₃−オキソヘテロアリール）オキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂，
Ｘ₃−オキソアリール）オキシ、（Ｘ₁，Ｙ₁−オキソ
ヘテロアリール）オキシ、（Ｘ₁−ジアリールケトン）
オキシ、（Ｘ，Ｘ₁−オキソアリール）オキシ、
（Ｘ₁，Ｘ₂−ジオキソアリール）オキシ、（Ｙ₁，Ｙ
₂−ジ−アミノジヒドロキシ）アルキル、（Ｘ₁，Ｘ₂
−ヘテロアリール）チオ、（（トリカルボキシルアルキ
ル）エチレンジアミノ）アルコキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂−オ
キソアリール）チオ、（Ｘ₁，Ｘ₂−ジオキソアリー
ル）チオ、（グリコシジルヘテロアリール）チオ、（グ
リコシジルアリール）チオ、Ｙ₁−アルキル（チオカル
ボニル）チオ、Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル（チオカルボニ
ル）チオ、Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アルキル（チオカルボニ
ル）チオ、（Ｙ１，Ｙ２−アミノチオカルボニル）チ
オ、（ピラノシル）チオ、システイニル、チロシニル、
（フェニルアライニル）アミノ、（ジカルボキシアルキ
ル）チオ、（アミノアリール）_1-20アミノ又は（ピラノ
シル）アミノであり、（ここで、Ｘは各々独立してハロ
ゲン化物であり、Ｘ₁及びＸ₂は各々独立して−Ｈ、−
Ｙ１、−Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ
−Ｏ−Ｙ₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、
−ＣＯ−ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−
Ｙ₁、−ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂であり、Ｘ₃は
各々独立して、−Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−Ｎ
Ｈ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−
Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ
₂であり、そしてＹ₁、Ｙ₂及びＹ₃は各々独立して−
Ｂ−Ｚである） ――式中、Ｂは各々独立して、−Ｒ_a−Ｏ−［Ｓｉ（Ｃ
Ｈ₃）₂−Ｏ−］_1-100、Ｃ_1-2000アルキル、Ｃ_6-40ア
リール、Ｃ_7-60アルキルアリール、Ｃ_7-60アリールアル
キル、（Ｃ_1-30アルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_6-40ア
リールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリールエ
ーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）
_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオエーテル）_1-100、（Ｃ
_6-40アリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アルキル
アリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールアル
キルチオエーテル）_1-100、（Ｃ_2-50アルキルエステ
ル）_1-100、（Ｃ _7-60アリールエステル）_1-100、（Ｃ
_8-70アルキルアリールエステル）_1-100、（Ｃ_8-70アリ
ールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ
_1-30アルキルエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ
_6-40アリールエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ
_7-60アルキルアリールエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−
Ｏ−（Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ
_4-50アルキルウレタン）_1-10 ₀、（Ｃ_14-60アリールウ
レタン）_1-100、（Ｃ_10-80アルキルアリールウレタ
ン）_1-100、（Ｃ_10-80アリールアルキルウレタン）
_1-100、（Ｃ_5-50アルキルウレア）_1-100、（Ｃ_14-60
アリールウレア）_1-100、（Ｃ_10-80８０アルキルアリ
ールウレア）_1-100、（Ｃ_10-80０アリールアルキルウ
レア）_1-100、（Ｃ _2-50アルキルアミド）_1-100、（Ｃ
_7-60アリールアミド）_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリー
ルアミド）_1-100、（Ｃ_8-70アリールアルキルアミド）
_1-100、（Ｃ _3-30アルキル無水物）_1-100、（Ｃ_8-50ア
リール無水物）_1-100、（Ｃ_9-60アルキルアリール無水
物）_1-100、（Ｃ_9-60アリールアルキル無水
物）_1-100、（Ｃ _2-30アルキルカーボネート）_1-100、
（Ｃ_7-50アリールカーボネート）_1-100、（Ｃ_8-60アル
キルアリールカーボネート）_1-100、（Ｃ_8-60アリール
アルキルカーボネート）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテ
ル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60ア
リールアルキルエーテル）_1- ₁₀₀、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエス
テル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70
アリールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_1- ₃₀アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエ
ーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ
_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ
₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステ
ル、Ｃ _7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリール
エステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエステル）
_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ１−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエ
ーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ
_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ
−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリ
ールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しく
はＣ_8-70アリールアルキルエステル）_1- ₁₀₀、−Ｒ₁−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）
−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40
アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若
しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキ
ルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキル
アリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエス
テル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ１−Ｏ−
ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ
−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60アリー
ルアミド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくはＣ
_8-70アリールアルキルアミド）_1-100又は−Ｒ１−ＮＨ
−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60アリ
ールアミド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくはＣ
_8-70アリールアルキルアミド）_1-100であり、そしてＺ
は各々独立して−Ｃ−Ｄ−（式中、Ｃは各々独立して−
Ｒ−、−Ｒ−Ａｒ−、−Ａｒ−Ｒ−又は−Ａｒ−であ
り、そしてＤは各々独立して、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ
₂、−ＮＨＯＨ、−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＳＯ₃Ｈ、−ＣＯＯ
Ｈ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ₂、−ＣＨ（Ｎ
Ｈ₂）−ＣＯＯＨ、−Ｐ（ＯＨ）₃、−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）−
Ｏ−ＰＯ（ＯＨ） ₂、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ−）−Ｏ−ＣＨ₂
ＣＨ₂ＮＨ₃ ⁺、−グリコシド、−ＯＣＨ ₃、−Ｏ−Ｃ
Ｈ₂−（ＣＨＯＨ）₄−ＣＨ₂ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ₂−
（ＣＨＯＨ） ₂−ＣＨＯＨ、−Ｃ₆Ｈ₃（ＯＨ）₂、−
ＮＨ₃ ⁺、−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_c又は−Ｎ ⁺ＨＲ_bＲ_cＲ_d
である）である。――（但し、Ｒ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、
Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_c及びＲ_dは各々独立して、Ｃ_1-30アル
キルであり、そしてＡｒは各々独立してアリールであ
る）｝、ｎは２〜３０であり、そしてｍは１〜２０であ
る］で表される化合物及びその塩。
【請求項１５】ＦがＣ₆₀、Ｃ₇₀、Ｃ₇₆、Ｃ₇₈、Ｃ₈₂、
Ｃ₈₄又はＣ₉₂のフレレンコアである請求項１４記載の化
合物。
【請求項１６】Ｅが各々独立してＥ₂、Ｅ₃、Ｅ₄又
はＥ₅である請求項１４記載の化合物。
【請求項１７】Ｅが各々独立してＥ₃、Ｅ₄又はＥ₅
である請求項１４記載の化合物。
【請求項１８】Ｘ₁が各々独立して−Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ
₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、−
Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ₁
Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−ＣＨＹ
₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂である請求項１７記載の化合
物。
【請求項１９】Ｂが各々独立して−Ｒ_a−Ｏ−［Ｓｉ
（ＣＨ₃）₂−Ｏ−］_1-100、Ｃ_6-40アリール、Ｃ_7-60
アルキルアリール、Ｃ_7-60アリールアルキル、（Ｃ_6-40
アリールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリール
エーテル）_1- ₁₀₀、（Ｃ_7-60アリールアルキルエーテ
ル）_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオエーテル）_1-100、
（Ｃ_6-40アリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アル
キルアリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリール
アルキルチオエーテル）_1-100、（_2-50アルキルエステ
ル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールエステル）_1-100、（Ｃ
_8- ₇₀アルキルアリールエステル）_1-100、（Ｃ_8-70アリ
ールアルキルエステル）_1- ₁₀₀、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ
_1-30アルキルエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ
_6-40アリールエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ
_7-60アルキルアリールエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−
Ｏ−（Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）_1- ₁₀₀、（Ｃ
_4-50アルキルウレタン）_1-100、（Ｃ_14-60アリールウ
レタン）_1-10 ₀、（Ｃ_10-80アルキルアリールウレタ
ン）_1-100、（Ｃ_10-80アリールアルキルウレタン）
_1-100、（Ｃ_5-50アルキルウレア）_1-100、（Ｃ_14-60
アリールウレア）_1-100、（Ｃ_10-80アルキルアリール
ウレア）_1-100、（Ｃ_10-80アリールアルキルウレア）
_1-100、（Ｃ_2-50アルキルアミド）_1-100、（Ｃ_7-60ア
リールアミド）_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリールアミ
ド）_1-100、（Ｃ_8-70アリールアルキルアミ
ド）_1-100、（Ｃ_3-30アルキル無水物）_1-100、（Ｃ
_8-50アリール無水物）_1-100、（Ｃ_9-60アルキルアリー
ル無水物）_1-100、（Ｃ_9-60アリールアルキル無水物）
_1-100、（Ｃ_2-30アルキルカーボネート）_1-100、（Ｃ
_7-50アリールカーボネート）_1-100、（Ｃ_8-60アルキル
アリールカーボネート）_1-10 ₀、（Ｃ_8-60アリールアル
キルカーボネート）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、
Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7- ₆₀アリー
ルアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ
−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステ
ル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70ア
リールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエー
テル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60
アリールアルキルエーテル） _1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ
₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａ
ｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ
_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステ
ル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100−
Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａ
ｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、
Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリー
ルアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステ
ル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ_8- ₇₀ア
リールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエ
ーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ
_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエス
テル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ _8-70アルキルアリー
ルエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエステル）
_1-10 ₀−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60アリールアミ
ド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくはＣ_8-70アリ
ールアルキルアミド）_1-100又は−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｃ_2- ₅₀アルキルアミド、Ｃ_7-60アリールアミ
ド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくはＣ_8-70アリ
ールアルキルアミド）_1-100であり、Ｒ、Ｒ_a、Ｒ₁、
Ｒ₂及びＲ₃の各々独立してＣ_1-30アルキルであり、そ
してＡｒが各々独立してアリールである請求項１８記載
の化合物。
【請求項２０】Ｄが各々独立して−ＳＨ、−ＮＨＯ
Ｈ、−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＳＯ₃Ｈ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯ
−ＮＨ−ＮＨ₂、−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＯＯＨ、−Ｐ
（ＯＨ）₃、−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−
Ｏ−ＰＯ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₃ ⁺、−グリコ
シド、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₄−ＣＨ₂ＯＨ、−
Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₂−ＣＨＯＨ、−Ｃ₆Ｈ
₃（ＯＨ）₂、−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_c又は−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_c
Ｒ_d（式中、Ｒ、Ｒ_b、Ｒ_c及びＲ_dは各々独立してＣ
_1-30アルキルであり、Ａｒは各々独立してアリールであ
る）である請求項１８記載の化合物。
【請求項２１】ｎ＝４〜２０である請求項１４記載の
化合物。
【請求項２２】Ｅが各々独立してＥ₄又はＥ₅である
請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】Ｘ₁が各々独立して−Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ
₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、−
Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ₁
Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−ＣＨＹ
₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂である請求項２２記載の化合
物。
【請求項２４】Ｂが各々独立して−Ｒ_a−Ｏ−［Ｓｉ
（ＣＨ₃）₂−Ｏ−］_1-100、Ｃ_6-40アリール、Ｃ_7-60
アルキルアリール、Ｃ_7-60アリールアルキル、（Ｃ_6-40
アリールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリール
エーテル）_1- ₁₀₀、（Ｃ_7-60アリールアルキルエーテ
ル）_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオエーテル）_1-100、
（Ｃ_6-40アリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アル
キルアリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリール
アルキルチオエーテル）_1-100、（Ｃ_2-50アルキルエス
テル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールエステル）_1-100、
（Ｃ _8-70アルキルアリールエステル）_1-100、（Ｃ_8-70
アリールアルキルエステル） _1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ_1-30アルキルエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ_6-40アリールエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル）_1-100、−Ｒ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル） _1-100、
（Ｃ_4-50アルキルウレタン）_1-100、（Ｃ_14-60アリー
ルウレタン）_1- ₁₀₀、（Ｃ_10-80アルキルアリールウレ
タン）_1-100、（Ｃ_10-80アリールアルキルウレタン）
_1-100、（Ｃ_5-50アルキルウレア）_1-100、（Ｃ_14-60
アリールウレア）_1-100、（Ｃ_10-80アルキルアリール
ウレア）_1-100、（Ｃ_10-80アリールアルキルウレア）
_1-100、（Ｃ_2-50アルキルアミド）_1-100、（Ｃ_7-60ア
リールアミド）_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリールアミ
ド）_1-100、（Ｃ_8-70アリールアルキルアミ
ド）_1-100、（Ｃ_3-30アルキル無水物）_1-100、（Ｃ
_8-50アリール無水物）_1-100、（Ｃ_9-60アルキルアリー
ル無水物）_1-100、（Ｃ_9-60アリールアルキル無水物）
_1-100、（Ｃ_2-30アルキルカーボネート）_1-100、（Ｃ
_7- ₅₀アリールカーボネート）_1-100、（Ｃ_8-60アルキル
アリールカーボネート）_1- ₁₀₀、（Ｃ_8-60アリールアル
キルカーボネート）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ２若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、
Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ _7-60アリー
ルアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ
−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステ
ル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70ア
リールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエー
テル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60
アリールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ
₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａ
ｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ
_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステ
ル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエステル）_1-100−
Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａ
ｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ_1- ₃₀アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、
Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリー
ルアルキルエーテル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−
Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエステ
ル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ _8-70ア
リールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキルエーテル、Ｃ_6- ₄₀アリールエ
ーテル、Ｃ_7-60アルキルアリールエーテル若しくはＣ
_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−
（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエス
テル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキルアリー
ルエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエステル）
_1- ₁₀₀−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｃ_2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60アリールアミ
ド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくはＣ_8-70アリ
ールアルキルアミド）_1-100又は−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−ＮＨ−（Ｃ _2-50アルキルアミド、Ｃ_7-60アリールアミ
ド、Ｃ_8-70アルキルアリールアミド若しくはＣ_8-70アリ
ールアルキルアミド）_1-100であり、Ｒ、Ｒ_a、Ｒ₁、
Ｒ₂及びＲ₃が各々独立してＣ_1-30アルキルであり、そ
してＡｒが各々独立してアリールである請求項２３記載
の化合物。
【請求項２５】Ｄが各々独立して−ＳＨ、−ＮＨＯ
Ｈ、−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＳＯ₃Ｈ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯ
−ＮＨ−ＮＨ₂、−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＯＯＨ、−Ｐ
（ＯＨ）₃、−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（Ｏ
Ｈ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−
Ｏ−ＰＯ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ₃ ⁺、−グリコ
シド、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₄−ＣＨ₂ＯＨ、−
Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₂−ＣＨＯＨ、−Ｃ₆Ｈ
₃（ＯＨ）₂、−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_c又は−Ｎ⁺ＨＲ_bＲ_b
Ｒ_d（式中、Ｒ、Ｒ_b、Ｒ_c及びＲ_dは各々独立してＣ
_1-30アルキルであり、Ａｒは各々独立してアリールであ
る）である請求項２３記載の化合物。
【請求項２６】下記式：Ｆ（−Ｅ）_n ［式中、Ｆはフレレンコアであり、Ｅは各々に独立して
Ｅ₁、Ｅ₂、Ｅ₃、Ｅ₄又はＥ₅であり、｛ただし、Ｅ
₁は各々独立して、Ｙ₁，Ｙ₂−アミノ、（Ｙ₁，Ｙ₂
−アルキル）アミノ、Ｙ₁，Ｙ₂−エチレンジアミノ、
（ジヒドロキシメチル）アルキルアミノ、（Ｘ ₁，Ｘ₃
−アリール）アミノ又はＸ₁，Ｘ₃−アリールオキシで
あり、Ｅ₂は各々独立して、Ｙ₁，Ｙ₂−アルコキシ、
（Ｙ₁，Ｙ₂−アミノ）アルコキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ
₃−アリール）オキシ、（ジヒドロキシアルキル）アリ
ールオキシ、（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アルキル）アミノ、
（Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アリール）アミノ又はジヒドロキ
シアルキルアミノであり、Ｅ₃は各々独立して、Ｙ₁，
Ｙ₂，Ｙ₃−アルコキシ、（トリヒドロキシアルキル）
アルコキシ、（トリヒドロキシアルキル）アルキルアミ
ノ、（ジカルボキシアルキル）アミノ、（Ｙ₁，Ｙ₂，
Ｙ₃−アルキル）チオ、（Ｘ₁，Ｘ₃−アリール）チ
オ、（Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル）チオ、（ジヒドロキシア
ルキル）チオ、Ｙ₁，Ｙ₂−ジオキソアルキルであり、
Ｅ₄は各々独立して、（（グリコシジル）オキソヘテロ
アリール）アミノ、（（グリコシジル）オキソアリー
ル）アミノ、（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃−ヘテロアリール）ア
ミノ、（Ｘ₁−ジアリールケトン）アミノ、（Ｘ，Ｘ₁
−オキソアリール）アミノ、（Ｘ，Ｘ₁−ジオキソアリ
ール）アミノ、（Ｙ₁−アルキル，Ｙ₂−アルキルジオ
キソヘテロアリール）アミノ、（Ｙ₁−アルキル，Ｙ₂
−アルキルジオキソアリール）アミノ、（ジ（Ｙ₁，Ｙ
₂−メチル）ジオキソヘテロアリール）アミノ、（ジ
（Ｙ₁，Ｙ₂−メチル）ジオキソアリール）アミノ、
（（グリコシジル）ヘテロアリール）アミノ、（（グリ
コシジル）アリール）アミノ、（（カルボキシルアセチ
ルアルキル）オキソヘテロアリール）アミノ、（（カル
ボキシルアセチルアルキル）オキソアリール）アミノ、
（（イソプロピルアミノヒドロキシアルコキシ）アリー
ル）アミノ又は（Ｘ₁，Ｘ₂，Ｘ₃−アルキルアリー
ル）アミノであり、Ｅ₅は各々独立して、（Ｘ₁，
Ｘ₂，Ｘ₃−ヘテロアリール）オキシ、（イソプロピル
アミノヒドロキシアルキル）アリールオキシ、（Ｘ₁，
Ｘ₂，Ｘ₃−オキソヘテロアリール）オキシ、（Ｘ₁，
Ｘ₂，Ｘ₃−オキソアリール）オキシ、（Ｘ₁，Ｙ₁−
オキソヘテロアリール）オキシ、（Ｘ₁−ジアリールケ
トン）オキシ、（Ｘ，Ｘ₁−オキソアリール）オキシ、
（Ｘ₁，Ｘ₂−ジオキソアリール）オキシ、（Ｙ₁，Ｙ
₂−ジ−アミノジヒドロキシ）アルキル、（Ｘ₁，Ｘ₂
−ヘテロアリール）チオ、（（トリカルボキシルアルキ
ル）エチレンジアミノ）アルコキシ、（Ｘ₁，Ｘ₂−オ
キソアリール）チオ、（Ｘ₁，Ｘ₂−ジオキソアリー
ル）チオ、（グリコシジルヘテロアリール）チオ、（グ
リコシジルアリール）チオ、Ｙ₁−アルキル（チオカル
ボニル）チオ、Ｙ₁，Ｙ₂−アルキル（チオカルボニ
ル）チオ、Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃−アルキル（チオカルボニ
ル）チオ、（Ｙ₁，Ｙ₃−アミノチオカルボニル）チ
オ、（ピラノシル）チオ、システイニル、チロシニル、
（フェニルアライニル）アミノ、（ジカルボキシアルキ
ル）チオ、（アミノアリール）_1-20アミノ又は（ピラノ
シル）アミノであり、（ここでＸは互いに独立してハロ
ゲン化物であり、Ｘ₁及びＸ₂は各々独立して−Ｈ、−
Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ
−Ｏ−Ｙ₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ₁、
−ＣＯ−ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ₁、−ＳＯ₂−
Ｙ₁、−ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ₂であり、Ｘ₃は
各々独立して、−Ｙ₁、−Ｏ−Ｙ₁、−Ｓ−Ｙ₁、−Ｎ
Ｈ−Ｙ₁、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ₁、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ₁、−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−Ｙ₁、−ＣＯ−ＮＹ₁Ｙ₂、−ＮＨ−ＣＯ−
Ｙ₁、−ＳＯ₂−Ｙ₁、−ＣＨＹ₁Ｙ₂又は−ＮＹ₁Ｙ
₂であり、そしてＹ₁、Ｙ₂及びＹ₃は各々独立して−
Ｂ−Ｚである） ――式中、Ｂは各々独立して、−Ｒ_a−Ｏ−［Ｓｉ（Ｃ
Ｈ₃）₂−Ｏ−］_1-100、Ｃ_1-2000アルキル、Ｃ_6-40ア
リール、Ｃ_7-60アルキルアリール、Ｃ_7-60アリールアル
キル、（Ｃ_1-30アルキルエーテル）_1-100、（Ｃ_6-40ア
リールエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アルキルアリールエ
ーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）
_1-100、（Ｃ_1-30アルキルチオエーテル）_1-100、（Ｃ
_6-40アリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アルキル
アリールチオエーテル）_1-100、（Ｃ_7-60アリールアル
キルチオエーテル）_1-100、（Ｃ_2-50アルキルエステ
ル）_1-100、（Ｃ _7-60アリールエステル）_1-100、（Ｃ
_8-70アルキルアリールエステル）_1-100、（Ｃ_8-70アリ
ールアルキルエステル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ
_1-30アルキルエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ
_6-40アリールエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ
_7-60アルキルアリールエーテル）_1-100、−Ｒ−ＣＯ−
Ｏ−（Ｃ_7-60アリールアルキルエーテル）_1-100、（Ｃ
_4-50アルキルウレタン）_1-10 ₀、（Ｃ_14-60アリールウ
レタン）_1-100、（Ｃ_10-80アルキルアリールウレタ
ン）_1-100、（Ｃ_10-80アリールアルキルウレタン）
_1-100、（Ｃ_5-50アルキルウレア）_1-100、（Ｃ_14-60
アリールウレア）_1-100、（Ｃ_10-80アルキルアリール
ウレア）_1-100、（Ｃ_10-80アリールアルキルウレア）
_1-100、（Ｃ_2-50アルキルアミド）_1-100、（Ｃ_7-60ア
リールアミド）_1-100、（Ｃ_8-70アルキルアリールアミ
ド）_1-100、（Ｃ_8-70アリールアルキルアミ
ド）_1-100、（Ｃ₃−₃０アルキル無水物）₁−₁０
０、（Ｃ８−５０アリール無水物）₁−₁００、（Ｃ９
−６０アルキルアリール無水物）₁−₁００、（Ｃ９−
６０アリールアルキル無水物）₁−₁００、（Ｃ２−₃
０アルキルカーボネート）_1-100、（Ｃ_7-50アリールカ
ーボネート）_1-100、（Ｃ_8-60アルキルアリールカーボ
ネート）_1-10 ₀、（Ｃ_8-60アリールアルキルカーボネー
ト）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキ
ルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキル
アリールエーテル若しくはＣ_7- ₆₀アリールアルキルエー
テル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しく
はＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アル
キルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキ
ルアリールエステル若しくはＣ_8-70アリールアルキルエ
ステル）_1-100、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若し
くはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30ア
ルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アル
キルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキル
エーテル） _1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−
Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリールエス
テル、Ｃ_8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ_8-70
アリールアルキルエステル）_1-100−Ｒ₃−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡ
ｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30アルキル
エーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60アルキルア
リールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキルエーテ
ル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しく
はＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アル
キルエステル、Ｃ_7-60アリールエステル、Ｃ_8-70アルキ
ルアリールエステル若しくはＣ_8- ₇₀アリールアルキルエ
ステル）_1-100、−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若
しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_1-30
アルキルエーテル、Ｃ_6-40アリールエーテル、Ｃ_7-60ア
ルキルアリールエーテル若しくはＣ_7-60アリールアルキ
ルエーテル）_1-100−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ
−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−
ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_2-50アルキルエステル、Ｃ_7-60アリール
エステル、Ｃ _8-70アルキルアリールエステル若しくはＣ
_8-70アリールアルキルエステル）_1-10 ₀−Ｒ₃−Ｏ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくはＡｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｒ₁−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2-50アル
キルアミド、Ｃ_7-60アリールアミド、Ｃ_8-70アルキルア
リールアミド若しくはＣ_8-70アリールアルキルアミド）
_1-100又は−Ｒ₁−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｒ₂若しくは
Ａｒ−Ｒ₂−Ａｒ）−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ_2- ₅₀アル
キルアミド、Ｃ_7-60アリールアミド、Ｃ_8-70アルキルア
リールアミド若しくはＣ_8-70アリールアルキルアミド）
_1-100であり、そしてＺは各々独立して−Ｃ−Ｄ−（式
中、各Ｃは各々独立して、−Ｒ−、−Ｒ−Ａｒ−、−Ａ
ｒ−Ｒ−又は−Ａｒ−であり、そしてＤは各々独立して
−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、−ＮＨＯＨ、−ＳＯ₃Ｈ、
−ＯＳＯ₃Ｈ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ ₂、−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＮＨ₂、−ＣＨ（ＮＨ₂）−ＣＯＯＨ、−Ｐ（Ｏ
Ｈ）₃、−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−
Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）−Ｏ−ＰＯ（ＯＨ）₂、−Ｏ−ＰＯ
（Ｏ−）−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ２ＮＨ₃ ⁺、−グリコシド、
−ＯＣＨ₃、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₄−ＣＨ₂Ｏ
Ｈ、−Ｏ−ＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）₂−ＣＨ₂ＯＨ、−Ｃ
₆Ｈ₃（ＯＨ）₂、−ＮＨ₃ ⁺、−Ｎ⁺Ｈ₂Ｒ_b、−Ｎ
⁺＋ＨＲ_bＲ_c又は−Ｎ⁺＋ＨＲ_bＲ_cＲ_dである）で
ある。――（但し、Ｒ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ_a、
Ｒ_b、Ｒ_c及びＲ_dは互いに独立して、Ｃ_1-30アルキル
であり、そしてＡｒは各々独立してアリールであ
る。）｝そしてｎは２〜３０である］で表されるポリ有
機フレレン誘導体の製造方法であって、ポリニトロフレ
レン又はポリシクロ硫酸化フレレン中間体を得ること、
及びこの中間体を求核性試薬と接触させて、上記の式に
よってカバーされる相当するポリ有機フレレン誘導体を
製造することからなる方法。
【請求項２７】中間体がポリニトロフレレンである請
求項２６記載の方法。
【請求項２８】中間体がポリシクロ硫酸化フレレンで
ある請求項２６記載の方法。
【請求項２９】更に、このようにして得られたポリ有
機フレレン誘導体を加水分解して、下記式：Ｆ（−Ｅ）_n（ＯＨ）_m （式中、ｍは１〜２０である）の相当するポリヒドロキ
シ有機フレレン誘導体を得ることからなる請求項２７記
載の方法。
【請求項３０】更に、このようにして得られたポリ有
機フレレン誘導体を加水分解して、下記式：Ｆ（−Ｅ）_n（ＯＨ）_m （式中、ｍは１〜２０である）の相当するポリヒドロキ
シ有機フレレン誘導体を得ることからなる請求項２８記
載の方法。