JP2000038356A - 含フッ素オレフィン - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 塩素を含むハロゲン化カーボンとは異なり、
オゾン層破壊の心配がない新規な含フッ素オレフィン及
びその製造方法を提供する。 【解決手段】 下記（１）式 で示される３，４−ジヒドロ−ヘキサフルオロ−１−ブ
テン及びそれを製造するために、１，４−ジブロモ−ヘ
キサフルオロ−２−ブテンを水素化剤で処理する方法。
オゾン層破壊の心配がない新規な含フッ素オレフィン及
びその製造方法を提供する。 【解決手段】 下記（１）式 で示される３，４−ジヒドロ−ヘキサフルオロ−１−ブ
テン及びそれを製造するために、１，４−ジブロモ−ヘ
キサフルオロ−２−ブテンを水素化剤で処理する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な含フッ素オ
レフィン及びその製造方法に関するものである。さらに
詳しくいえば、本発明は、含フッ素ポリマー合成用モノ
マー、界面活性剤、農薬、医薬品などのフッ素含有製品
の原料や合成中間体、更に冷媒や発泡剤として有用な含
フッ素オレフィン及び容易に入手しうる原料を用いてそ
れを製造する方法に関するものである。
レフィン及びその製造方法に関するものである。さらに
詳しくいえば、本発明は、含フッ素ポリマー合成用モノ
マー、界面活性剤、農薬、医薬品などのフッ素含有製品
の原料や合成中間体、更に冷媒や発泡剤として有用な含
フッ素オレフィン及び容易に入手しうる原料を用いてそ
れを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素オレフィンは、モノマーとして
含フッ素ポリマーの合成に有用であることは広く知られ
ている。また、種々のフッ素含有製品の原料や合成中間
体としても有用であり、例えば界面活性剤、農薬、医薬
品などの製造に用いることができる。このような含フッ
素オレフィンとしては、テトラフルオロエチレン、トリ
フルオロエチレン、１，１−ジフルオロエチレン、ヘキ
サフルオロプロペン等のようなフルオロオレフィン、及
びフッ素以外のハロゲン原子をも含むハロフルオロオレ
フィンで、分子内炭素数２〜３個のものが代表的であ
る。また、従来より、冷媒、発泡剤等として、クロロフ
ルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボンが繁用
されてきた。これらのハロゲン化カーボンは、毒性が少
なく、ハロゲンの置換数が多いと不燃性を示し、また化
学的及び熱的に安定であって、各用途に適切な物性を有
することから各種の産業分野に広く使用されてきた。こ
れらのハロゲン化カーボンとしては、トリクロロフルオ
ロメタン（ＣＦＣ１１）、ジクロロジフルオロメタン
（ＣＦＣ１２）、クロロトリフルオロメタン（ＣＦＣ１
３）、１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフル
オロエタン（ＣＦＣ１１４）、１，１−ジクロロ−１−
フルオロエタン（ＨＣＦＣ１４１ｂ）等が代表例として
知られている。しかし、かかる塩素を含むハロゲン化カ
ーボンは、塩素原子を有する為、成層圏のオゾン層を破
壊するという重大な欠点が指摘され、その生産と使用
を、既に停止したか、近い将来、停止することが国際的
に決められている。このような状況下、かかる塩素を含
むハロゲン化カーボンに代わる物質の開発が活発に行わ
れている。
含フッ素ポリマーの合成に有用であることは広く知られ
ている。また、種々のフッ素含有製品の原料や合成中間
体としても有用であり、例えば界面活性剤、農薬、医薬
品などの製造に用いることができる。このような含フッ
素オレフィンとしては、テトラフルオロエチレン、トリ
フルオロエチレン、１，１−ジフルオロエチレン、ヘキ
サフルオロプロペン等のようなフルオロオレフィン、及
びフッ素以外のハロゲン原子をも含むハロフルオロオレ
フィンで、分子内炭素数２〜３個のものが代表的であ
る。また、従来より、冷媒、発泡剤等として、クロロフ
ルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボンが繁用
されてきた。これらのハロゲン化カーボンは、毒性が少
なく、ハロゲンの置換数が多いと不燃性を示し、また化
学的及び熱的に安定であって、各用途に適切な物性を有
することから各種の産業分野に広く使用されてきた。こ
れらのハロゲン化カーボンとしては、トリクロロフルオ
ロメタン（ＣＦＣ１１）、ジクロロジフルオロメタン
（ＣＦＣ１２）、クロロトリフルオロメタン（ＣＦＣ１
３）、１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフル
オロエタン（ＣＦＣ１１４）、１，１−ジクロロ−１−
フルオロエタン（ＨＣＦＣ１４１ｂ）等が代表例として
知られている。しかし、かかる塩素を含むハロゲン化カ
ーボンは、塩素原子を有する為、成層圏のオゾン層を破
壊するという重大な欠点が指摘され、その生産と使用
を、既に停止したか、近い将来、停止することが国際的
に決められている。このような状況下、かかる塩素を含
むハロゲン化カーボンに代わる物質の開発が活発に行わ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、含フッ素ポ
リマー合成のモノマー、界面活性剤、農薬、医薬品など
のフッ素含有製品の原料や合成中間体、更に冷媒や発泡
剤として有用であり、しかも、塩素を含むハロゲン化カ
ーボンとは異なり、オゾン層破壊の心配がない新規な含
フッ素オレフィン及びその製造方法を提供することをそ
の課題とする。
リマー合成のモノマー、界面活性剤、農薬、医薬品など
のフッ素含有製品の原料や合成中間体、更に冷媒や発泡
剤として有用であり、しかも、塩素を含むハロゲン化カ
ーボンとは異なり、オゾン層破壊の心配がない新規な含
フッ素オレフィン及びその製造方法を提供することをそ
の課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記
（１）式 で示される３，４−ジヒドロ−ヘキサフルオロ−１−ブ
テンが提供される。また、本発明によれば、１，４−ジ
ブロモ−ヘキサフルオロ−２−ブテンを水素化剤で処理
することを特徴とする３，４−ジヒドロ−ヘキサフルオ
ロ−１−ブテンの製造法が提供される。
（１）式 で示される３，４−ジヒドロ−ヘキサフルオロ−１−ブ
テンが提供される。また、本発明によれば、１，４−ジ
ブロモ−ヘキサフルオロ−２−ブテンを水素化剤で処理
することを特徴とする３，４−ジヒドロ−ヘキサフルオ
ロ−１−ブテンの製造法が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の含フッ素オレフィンは、
１，４−ジブロモ−ヘキサフルオロ−２−ブテンを水
素化剤で処理することによって得られる。１，４−ジブ
ロモ−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、W.T.Miller,J
r., J.H.Fried and H.Goldwhite, J.Amer.Chem.Soc., 8
2, 309, 1(1960)やD.S.Rondarev, V.P.Sass and S.V.So
kolov, Zh. Org. Khim. 1975, 11, 937(Engl.(97-3-13)
Transl. 927)に従って、へキサフルオロ−１，３−ブタ
ジエンを臭素と反応させることによって容易に得られ
る。水素化剤としては、水素化トリ−ｎ−ブチル錫、水
素化トリフェニル錫、トリエチルシラン、トリブチルシ
ラン、ｐ−ヒドロキノン、１，４−ジヒドロキシナフタ
レン、１，６−ジヒドロキシアントラセン、水素化リチ
ウムアルミニウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシリチウム
アルミニウム、水素化ほう素ナトリウム、水素化ほう素
リチウム、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム、水
素化トリエチルほう素リチウムの他、パラジウム、白
金、ニッケル等の遷移金属からなる触媒とともに用いら
れる水素、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、ナトリウムイソプロピラート等が利用できる。好ま
しくは、水素化トリ−ｎ−ブチル錫、水素化トリフェニ
ル錫、トリエチルシラン、トリブチルシランである。こ
のような水素化剤を使用する場合、α，α’―アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）に代表される少量のア
ゾ系ラジカル開始剤を用いることによって反応を促進す
ることが好ましい。
１，４−ジブロモ−ヘキサフルオロ−２−ブテンを水
素化剤で処理することによって得られる。１，４−ジブ
ロモ−ヘキサフルオロ−２−ブテンは、W.T.Miller,J
r., J.H.Fried and H.Goldwhite, J.Amer.Chem.Soc., 8
2, 309, 1(1960)やD.S.Rondarev, V.P.Sass and S.V.So
kolov, Zh. Org. Khim. 1975, 11, 937(Engl.(97-3-13)
Transl. 927)に従って、へキサフルオロ−１，３−ブタ
ジエンを臭素と反応させることによって容易に得られ
る。水素化剤としては、水素化トリ−ｎ−ブチル錫、水
素化トリフェニル錫、トリエチルシラン、トリブチルシ
ラン、ｐ−ヒドロキノン、１，４−ジヒドロキシナフタ
レン、１，６−ジヒドロキシアントラセン、水素化リチ
ウムアルミニウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシリチウム
アルミニウム、水素化ほう素ナトリウム、水素化ほう素
リチウム、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム、水
素化トリエチルほう素リチウムの他、パラジウム、白
金、ニッケル等の遷移金属からなる触媒とともに用いら
れる水素、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、ナトリウムイソプロピラート等が利用できる。好ま
しくは、水素化トリ−ｎ−ブチル錫、水素化トリフェニ
ル錫、トリエチルシラン、トリブチルシランである。こ
のような水素化剤を使用する場合、α，α’―アゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）に代表される少量のア
ゾ系ラジカル開始剤を用いることによって反応を促進す
ることが好ましい。
【０００６】水素化剤の使用量は、通常、１，４−ジブ
ロモ−ヘキサフルオロ−２−ブテン１モルに対して１．
５〜５．０モル、好ましくは２．０〜３．０モルであ
る。反応には溶媒を用いることができるが、無溶媒の方
がしばしば良い結果を与える。溶媒を用いる場合は、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジ−ｎ−ブチル
エーテル等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコール
系溶媒、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルマミド、酢酸、水等が挙げられる。好
ましくは、エーテル系溶媒である。溶媒の使用量は、通
常、１，４−ジブロモ−ヘキサフルオロ−２−ブテン１
００ｇに対して５０〜２０００ｇ、好ましくは１００〜
５００ｇである。反応温度は、使用する水素化剤や場合
によっては溶媒に依存するが、通常−２０〜６０℃、好
ましくは０〜４０℃である。反応時間は、やはり他の反
応の条件や規模に依存するが、通常１５分から２４時
間、好ましくは３０分から６時間である。反応後、反応
温度が室温以上であれば、目的生成物は１気圧ではガス
なので、反応期間中に低温トラップに凝縮させることが
できる。低温トラップは、ドライアイスアセトン浴や液
体窒素浴で冷却する。反応温度が室温以下の場合や、目
的生成物の追加量を回収するためには、溶媒や水素化剤
に溶解または分散している目的生成物のガス化を促進す
ることが好ましい。そのためには、必要に応じて、反応
混合物を加熱したり、その中に窒素や空気を導入すれば
よい。
ロモ−ヘキサフルオロ−２−ブテン１モルに対して１．
５〜５．０モル、好ましくは２．０〜３．０モルであ
る。反応には溶媒を用いることができるが、無溶媒の方
がしばしば良い結果を与える。溶媒を用いる場合は、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジ−ｎ−ブチル
エーテル等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコール
系溶媒、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルマミド、酢酸、水等が挙げられる。好
ましくは、エーテル系溶媒である。溶媒の使用量は、通
常、１，４−ジブロモ−ヘキサフルオロ−２−ブテン１
００ｇに対して５０〜２０００ｇ、好ましくは１００〜
５００ｇである。反応温度は、使用する水素化剤や場合
によっては溶媒に依存するが、通常−２０〜６０℃、好
ましくは０〜４０℃である。反応時間は、やはり他の反
応の条件や規模に依存するが、通常１５分から２４時
間、好ましくは３０分から６時間である。反応後、反応
温度が室温以上であれば、目的生成物は１気圧ではガス
なので、反応期間中に低温トラップに凝縮させることが
できる。低温トラップは、ドライアイスアセトン浴や液
体窒素浴で冷却する。反応温度が室温以下の場合や、目
的生成物の追加量を回収するためには、溶媒や水素化剤
に溶解または分散している目的生成物のガス化を促進す
ることが好ましい。そのためには、必要に応じて、反応
混合物を加熱したり、その中に窒素や空気を導入すれば
よい。
【０００７】
【発明の効果】本発明の含フッ素オレフィンは新規な化
合物である。本化合物は、含フッ素ポリマー合成用のモ
ノマーやコモノマー、界面活性剤、農薬、医薬品などの
フッ素含有製品の原料や合成中間体、更に冷媒や発泡剤
として新たな手段を提供するものである。しかも、塩素
を含むハロゲン化カーボンとは異なり、オゾン層破壊の
心配がない。
合物である。本化合物は、含フッ素ポリマー合成用のモ
ノマーやコモノマー、界面活性剤、農薬、医薬品などの
フッ素含有製品の原料や合成中間体、更に冷媒や発泡剤
として新たな手段を提供するものである。しかも、塩素
を含むハロゲン化カーボンとは異なり、オゾン層破壊の
心配がない。
【０００８】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころを一層明確にする。勿論、本発明は、これらの実施
例によって限定されるものではない。
ころを一層明確にする。勿論、本発明は、これらの実施
例によって限定されるものではない。
【０００９】実施例１ ２００ｍｌ の撹拌子入り三口フラスコの第１口に、頭
頂口で窒素ガスラインに接続した１００ｍｌの滴下ロー
トを立て、第２口（中央口）に還流冷却器を立て付け、
その頭頂口をドライアイス／アセトン浴で冷却した２本
のトラップに接続した。第３口にはメクラ蓋をし、第２
トラップの他端を唯一の開口とする開放反応系を組み立
てた。フラスコは水浴に浸した。窒素ガスを暫く流した
まま、第３口を介して１，４−ジブロモ−ヘキサフルオ
ロ−２−ブテン ２４．３ｇ（７５．５ｍｍｏｌ）と Ａ
ＩＢＮ０．９ｇを導入した。次いで、滴下ロートから少
し上方に外した窒素ガスラインからの窒素ガスで滴下ロ
ート頭頂口をブローしたままで、水素化トリ−ｎ−ブチ
ル錫５４．８ｇ（１８８ｍｍｏｌ）を滴下ロートに注入
後、再度、窒素ガスラインを接続した。低流速の乾燥窒
素下、マグネチックスターラーによる撹拌下、水素化ト
リ−ｎ−ブチル錫を滴下ロートから少しずつ導入した。
水素化トリ−ｎ−ブチル錫を全量の約１／３滴下後、水
浴を約４０℃に加温した。混合物溶液からの発泡を確認
した。水素化トリ−ｎ−ブチル錫の滴下を再開し、約３
０分で残量を導入した。第１トラップ中に無色液体を約
３．５ｇ得た。この液体をＮＭＲ用の試料として用い
た。生成物の分子構造を調べるために、２７０ＭＨｚＮ
ＭＲ（日本電子株式会社製モデルＥＸ２７０）で１Ｈと
１９Ｆのスペクトルをとった。１Ｈスペクトルは、更に
１９Ｆをデカップルしたスペクトルをとった。このデカ
ップルド１Ｈスペクトルの解析により、下記（１）式 の３，４−ジヒドロ−ヘキサフルオロ−１−ブテンと決
定した。各ＮＭＲスペクトルの解析結果を共鳴原子数、
ケミカルシフト、（シグナル形状、割当元素）、カップ
リング定数の順に以下に示した。その際、（１）式中の
各Ｈを区別するために、上付き符合ａ，ｂを付した下記
（２）式を用いた。
頂口で窒素ガスラインに接続した１００ｍｌの滴下ロー
トを立て、第２口（中央口）に還流冷却器を立て付け、
その頭頂口をドライアイス／アセトン浴で冷却した２本
のトラップに接続した。第３口にはメクラ蓋をし、第２
トラップの他端を唯一の開口とする開放反応系を組み立
てた。フラスコは水浴に浸した。窒素ガスを暫く流した
まま、第３口を介して１，４−ジブロモ−ヘキサフルオ
ロ−２−ブテン ２４．３ｇ（７５．５ｍｍｏｌ）と Ａ
ＩＢＮ０．９ｇを導入した。次いで、滴下ロートから少
し上方に外した窒素ガスラインからの窒素ガスで滴下ロ
ート頭頂口をブローしたままで、水素化トリ−ｎ−ブチ
ル錫５４．８ｇ（１８８ｍｍｏｌ）を滴下ロートに注入
後、再度、窒素ガスラインを接続した。低流速の乾燥窒
素下、マグネチックスターラーによる撹拌下、水素化ト
リ−ｎ−ブチル錫を滴下ロートから少しずつ導入した。
水素化トリ−ｎ−ブチル錫を全量の約１／３滴下後、水
浴を約４０℃に加温した。混合物溶液からの発泡を確認
した。水素化トリ−ｎ−ブチル錫の滴下を再開し、約３
０分で残量を導入した。第１トラップ中に無色液体を約
３．５ｇ得た。この液体をＮＭＲ用の試料として用い
た。生成物の分子構造を調べるために、２７０ＭＨｚＮ
ＭＲ（日本電子株式会社製モデルＥＸ２７０）で１Ｈと
１９Ｆのスペクトルをとった。１Ｈスペクトルは、更に
１９Ｆをデカップルしたスペクトルをとった。このデカ
ップルド１Ｈスペクトルの解析により、下記（１）式 の３，４−ジヒドロ−ヘキサフルオロ−１−ブテンと決
定した。各ＮＭＲスペクトルの解析結果を共鳴原子数、
ケミカルシフト、（シグナル形状、割当元素）、カップ
リング定数の順に以下に示した。その際、（１）式中の
各Ｈを区別するために、上付き符合ａ，ｂを付した下記
（２）式を用いた。
【００１０】デカップルド１Ｈ−ＮＭＲ： １Ｈ，６．０５ｐｐｍ（二重線、ｂ）；１Ｈ，５．１６
ｐｐｍ（二重線、ａ）；Ｊab＝５．８Ｈｚ１ Ｈ−ＮＭＲ ： １Ｈ，６．０５ｐｐｍ（多重三重線、ｂ）；１Ｈ，５．
１６ｐｐｍ（多重二重二重線、ａ）１９ Ｆ−ＮＭＲ： １Ｆ，−９３．５ｐｐｍ（多重線、ＣＦ ２＝ 中の１
個） １Ｆ，−１１４．２ｐｐｍ（多重線、ＣＦ ２＝ 中の１
個） １Ｆ，−１９１．１ｐｐｍ（多重線、＝ＣＦ−） １Ｆ，−１９９．２ｐｐｍ（多重線、−ＣＨＦ−） ２Ｆ，−１３０．１ｐｐｍ（多重線、−ＣＨＦ２ ）
ｐｐｍ（二重線、ａ）；Ｊab＝５．８Ｈｚ１ Ｈ−ＮＭＲ ： １Ｈ，６．０５ｐｐｍ（多重三重線、ｂ）；１Ｈ，５．
１６ｐｐｍ（多重二重二重線、ａ）１９ Ｆ−ＮＭＲ： １Ｆ，−９３．５ｐｐｍ（多重線、ＣＦ ２＝ 中の１
個） １Ｆ，−１１４．２ｐｐｍ（多重線、ＣＦ ２＝ 中の１
個） １Ｆ，−１９１．１ｐｐｍ（多重線、＝ＣＦ−） １Ｆ，−１９９．２ｐｐｍ（多重線、−ＣＨＦ−） ２Ｆ，−１３０．１ｐｐｍ（多重線、−ＣＨＦ２ ）
【００１１】実施例２ 実施例１において薬品の添加順序の入れ替え、即ち 水
素化トリ−ｎ−ブチル錫５４．８ｇ（１８８ｍｍｏｌ）
を ＡＩＢＮ ０．９ｇと共に先にフラスコ内に導入
し、次いで、１，４−ジブロモ−ヘキサフルオロ−２−
ブテン ２４．３ｇ（７５．５ｍｍｏｌ）を滴下ロート
から添加した以外、実施例１と同様に行った。第１トラ
ップ中に無色液体を約 １．０ｇ得た。この液体をＮＭ
Ｒ用の試料として用いた。２７０ＭＨｚＮＭＲ（日本電
子株式会社製モデルＥＸ２７０）で得た１Ｈと１ ９Ｆの
スペクトルデータは実施例１と全く同じであった。
素化トリ−ｎ−ブチル錫５４．８ｇ（１８８ｍｍｏｌ）
を ＡＩＢＮ ０．９ｇと共に先にフラスコ内に導入
し、次いで、１，４−ジブロモ−ヘキサフルオロ−２−
ブテン ２４．３ｇ（７５．５ｍｍｏｌ）を滴下ロート
から添加した以外、実施例１と同様に行った。第１トラ
ップ中に無色液体を約 １．０ｇ得た。この液体をＮＭ
Ｒ用の試料として用いた。２７０ＭＨｚＮＭＲ（日本電
子株式会社製モデルＥＸ２７０）で得た１Ｈと１ ９Ｆの
スペクトルデータは実施例１と全く同じであった。
フロントページの続き (72)発明者 秋山 稔 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 田窪 征司 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 鈴田 哲也 東京都文京区本郷２−40−17本郷若井ビル ６階 財団法人地球環境産業技術研究機構 新規冷媒等プロジェクト室内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術院 物質工学工業技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AC13 BA21 BA25 BA26 BA93 BE20 BE22 BE23 EA03
Claims (2)
- 【請求項１】 下記（１）式 で示される３，４−ジヒドロ−ヘキサフルオロ−１−ブ
テン。 - 【請求項２】 １，４−ジブロモ−ヘキサフルオロ−２
−ブテンを水素化剤で処理することを特徴とする３，４
−ジヒドロ−ヘキサフルオロ−１−ブテンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10207701A JP2945927B1 (ja) | 1998-07-23 | 1998-07-23 | 含フッ素オレフィン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10207701A JP2945927B1 (ja) | 1998-07-23 | 1998-07-23 | 含フッ素オレフィン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2945927B1 JP2945927B1 (ja) | 1999-09-06 |
| JP2000038356A true JP2000038356A (ja) | 2000-02-08 |
Family
ID=16544145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10207701A Expired - Lifetime JP2945927B1 (ja) | 1998-07-23 | 1998-07-23 | 含フッ素オレフィン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2945927B1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009067743A (ja) * | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Nippon Zeon Co Ltd | モノヒドロパーフルオロシクロアルカン類の製造方法 |
| WO2022080270A1 (ja) * | 2020-10-15 | 2022-04-21 | 昭和電工株式会社 | フルオロブテンの保管方法 |
| WO2022080269A1 (ja) * | 2020-10-15 | 2022-04-21 | 昭和電工株式会社 | フルオロブテンの保管方法 |
-
1998
- 1998-07-23 JP JP10207701A patent/JP2945927B1/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009067743A (ja) * | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Nippon Zeon Co Ltd | モノヒドロパーフルオロシクロアルカン類の製造方法 |
| WO2022080270A1 (ja) * | 2020-10-15 | 2022-04-21 | 昭和電工株式会社 | フルオロブテンの保管方法 |
| WO2022080269A1 (ja) * | 2020-10-15 | 2022-04-21 | 昭和電工株式会社 | フルオロブテンの保管方法 |
| TWI798871B (zh) * | 2020-10-15 | 2023-04-11 | 日商昭和電工股份有限公司 | 氟丁烯之保管方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2945927B1 (ja) | 1999-09-06 |
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