JP2000034489A - アミン系潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の目的は、加熱分解安定性に優れ、且
つ良好な潤滑性を示す潤滑油添加剤を提供することにあ
る。 【解決手段】 本発明の潤滑油添加剤は、下記の一般式
（１） 【化１】 （式中、Ｒ^１及びＲ^２は、炭素数４以上の炭化水素基を
表わし、Ｒ^３は、炭化水素基を表わし、ｎは、１以上の
数を表わす。）で表わされることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑油添加剤及び
それを使用した潤滑油組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年の潤滑装置は、高速化、高出力化、
小型化、メンテナンスフリー等が求められている。これ
に伴い潤滑油においても様々な問題が発生している。例
えば、潤滑装置の小型化は、潤滑油量の減少を招いたた
め、潤滑油温は従来より上昇している。又、排気ガス中
の窒素酸化物（ＮＯ_Ｘ）の発生を抑制するために、三元
触媒が普及したため、ＮＯ_Ｘガスがクランクケース内に
漏洩する量が増加し、これが潤滑油の劣化を促進してい
る。又、メンテナンスフリーの要求から、潤滑油には長
寿命性即ちロングドレイン性が求められてきている。こ
のように、過酷な条件下での高度な安定性を潤滑油に要
求する動きは年々強まってきている。

【０００３】一方、潤滑油は使用中に物理的剪断を受け
たり、高温・高圧下で酸化雰囲気下にさらされるため、
時間と共に劣化していく。潤滑油に添加されている各種
添加剤においても同様であり、本来の性能を発揮する以
前に酸化劣化を受け、分解してその性能を発揮し得なか
ったり、逆に潤滑油に悪影響を及ぼす場合もある。

【０００４】近年においてはエンジンの高温における焼
き付きの問題、低温におけるエネルギーロスの問題を改
善するために、潤滑油基油自身の温度粘度特性を改良す
る試みが為されている。即ち、基油として原油から得ら
れる鉱油を高度に精製した精製基油や、化学的手段によ
って合成された合成基油を使用する場合が増加してい
る。このため、もともと鉱油中に含まれていた不純物で
ある硫黄化合物や窒素化合物等の酸化防止性能を有する
成分が排除されてしまったため、潤滑油基油単独での熱
安定性が低下するといった問題が生じている。

【０００５】このような問題から、現在では基油に多種
多様な添加剤を添加して、所望の性能を引き出してい
る。添加剤の１つとして、グリセリンモノエステル類が
ある。グリセリンモノエステルは安価であるが、優れた
摩擦調整効果を有しているため、エンジン油をはじめ幅
広い分野の潤滑油に添加され使用されている。しかし、
グリセリンモノエステルは水分の存在によって加水分解
を引き起こすことが欠点とされている。この欠点を解消
した添加剤として、グリセリンモノエーテル類がある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従来からグリセリンエ
ーテル類は摩擦調整剤として有効であることが知られて
いる。例えば、特開昭５９−２５８９０号公報には、鉱
油系基油にジンクジチオホスフェート（ＺＤＴＰ）とバ
チルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコー
ル等のグリセリンエーテルを添加し、優れた摩擦調整能
力を有することが記載されている。特開平９―１５７６
７６号公報には、グリセリンモノオレイルエーテル（セ
ラキルアルコール）等のエーテル系添加剤が、特に冷凍
機用潤滑油に添加した場合に、優れた効果を発揮するこ
とが記載されている。

【０００７】しかし、上記のグリセリンモノオレイルエ
ーテル等に代表されるグリセリンエーテルは、加水分解
安定性には優れているが、潤滑性の面で満足できない場
合があった。そこで本発明者等は鋭意検討し、潤滑性に
優れた潤滑油添加剤を開発した。従って、本発明の目的
は、加熱分解安定性に優れ、且つ良好な潤滑性を示す潤
滑油添加剤を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記の
一般式（１）

【化２】 （式中、Ｒ^１及びＲ^２は、炭素数４以上の炭化水素基を
表わし、Ｒ^３は、炭化水素基を表わし、ｎは、１以上の
数を表わす。）で表わされる潤滑油添加剤、及びこれと
フェノール系又はアミン系酸化防止剤を含有する潤滑油
組成物である。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の潤滑油添加剤は、一般式
（１）で表わされるアミン系化合物からなる：

【化３】 上記一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は炭素数４以
上の炭化水素基を表わす。しかし、油に対する溶解性の
面から分枝鎖を有する炭素数４以上の炭化水素基である
ことが好ましい。Ｒ^１及びＲ^２は同一でも異なってもよ
い。このような炭化水素基としては、例えば、イソブチ
ル、２級ブチル、ターシャリブチル、イソペンチル、ネ
オペンチル、ターシャリペンチル、２−エチルヘキシ
ル、イソトリデシル、イソステアリル、２−ブチルオク
チル、２−ブチルデシル、２−ヘキシルオクチル、２−
ヘキシルデシル、２−オクチルデシル、２−ヘキシルド
デシル、２−オクチルドデシル、２−デシルテトラデシ
ル、２−ドデシルヘキサデシル、２−ヘキサデシルオク
タデシル、２−テトラデシルオクタデシル等が挙げられ
る。

【００１０】Ｒ^３は炭化水素基を表わすが、炭素数２〜
１８のアルキレン基であることが好ましい。一般式
（１）の（Ｒ^３−Ｏ）_ｎの部分は、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、α−
オレフィンオキサイド、スチレンオキサイド等のアルキ
レンオキサイド等を付加重合することにより得ることが
できる。アルキレンオキサイド等を付加することによっ
て（Ｒ^３−Ｏ）_ｎの部分を形成する場合は、付加させる
アルキレンオキサイド等によりＲ^３が決定される。付加
させるアルキレンオキサイド等の重合形態は特に限定さ
れず、１種類のアルキレンオキサイド等の単独重合、２
種類以上のアルキレンオキサイド等のランダム共重合、
ブロック共重合又はランダム／ブロック共重合等であっ
てよい。Ｒ^３としてはエチレン基又はプロピレン基が最
も好ましく、Ｒ^３が２種以上の基である場合は１種はエ
チレン基であることが好ましい。重合度ｎは１以上の数
であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１
０、更に好ましくは１〜５である。

【００１１】本発明の潤滑油添加剤は、潤滑性を向上さ
せる。又、アミン型化合物であるために、加水分解する
ことが無い。従って、グリセリンモノオレート等のエス
テル系潤滑剤と異なり潤滑油中に水分が混入した場合で
も劣化することが無いので潤滑性には変化が無い。

【００１２】本発明の潤滑油添加剤は、潤滑油基油に配
合されて使用される。配合量は特に限定されないが、あ
まりに少ないと潤滑性向上効果が十分発揮されず、あま
りに多いとスラッジの原因ともなるので、好ましい配合
量は潤滑油基油に対して０．０１〜２０重量％、より好
ましくは０．０５〜１５重量％である。

【００１３】本発明の潤滑油添加剤は、フェノール系又
はアミン系の酸化防止剤と併用すると、長期間に渡って
潤滑性を発揮することが可能となる。フェノール系酸化
防止剤としては、特に分子中にターシャリブチル基又は
ターシャリペンチル基を有するヒンダードフェノール系
酸化防止剤が好ましい。例えば、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ.−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ.−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ.−ブチル
−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ.−ブ
チル−４−エチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
ｔｅｒｔ.−ブチルフェノール、４，４’−メチレンビ
ス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ.−ブチルフェノール）、
４，４’−ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ.−ブチルフェ
ノール）、４，４’−ビス（２−メチル−６−ｔｅｒ
ｔ.−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（４−メチル−６−ｔｅｒｔ.−ブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ.
−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３
−メチル−６−ｔｅｒｔ.−ブチルフェノール）、４，
４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ.
−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−
メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、
２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェ
ノール）、２，６−ビス（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ
ｅｒｔ.−ブチル−５’−メチルベンジル）４−メチル
フェノール、３−ｔｅｒｔ.−ブチル−４−ヒドロキシ
アニソール、２−ｔｅｒｔ.−ブチル−４−ヒドロキシ
アニソール、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ
ｅｒｔ．−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス
（２−メチル−６−ｔｅｒｔ．−ブチルフェノール）、
２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ．−ブ
チルフェノール）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチル−
α−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ．−ブチル−４（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチ
ルフェノール）、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス
｛（３，５−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニル−オキシエチル｝イソシアヌレ
ート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチル−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾイル）イソシアヌレート、ビス
｛２−メチル−４−（３−ｎ−アルキルチオプロピオニ
ルオキシ）−５−ｔｅｒｔ．−ブチルフェニル｝サルフ
ァイド、１，３，５−トリス（４−ジ−ｔｅｒｔ．−ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イ
ソシアヌレート、テトラフタロイル−ジ（２，６−ジメ
チル−４−ｔｅｒｔ．−ブチル−３−ヒドロキシベンジ
ルサルファイド）、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−ｔｅｒｔ．−ブチルアニリノ）−２，４−ビス（オク
チルチオ）−１，３，５−トリアジン、２，２−チオ−
｛ジエチル−ビス−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ．−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）｝プロピオネート、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ．−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシナミド）、
３，５−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチル−４−ヒドロキシ−ベ
ンジル−リン酸ジエステル、ビス（３−メチル−４−ヒ
ドロキシ−５−ｔｅｒｔ．−ブチルベンジル）サルファ
イド、ビスフェノールＡ、アルキル化ビスフェノール
Ａ、ポリアルキル化ビスフェノールＡ等の他、

【化４】

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【化１０】

【化１１】 （式中、Ｍｅはメチル基を表わし、ｔ−Ｂｕはｔｅｒ
ｔ．−ブチル基を表わし、Ｒは１価の炭化水素基を表わ
し、Ｒ’は２価の炭化水素基を表わす。）等が挙げられ
る。

【００１４】アミン系酸化防止剤としては、特に、芳香
族アミン系酸化防止剤が好ましい。例えば、１−ナフチ
ルアミン、フェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−オクチ
ルフェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−ノニルフェニル
−１−ナフチルアミン、ｐ−ドデシルフェニル−１−ナ
フチルアミン、フェニル−２−ナフチルアミン等のナフ
チルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−β−ナフチル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−
Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−１，３
−ジメチルブチル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、ジオクチル−ｐ−フェニレンジアミン、フェニ
ルヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、フェニルオクチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系
酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、
ｐ，ｐ’−ジ−ｎ−ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’
−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’
−ジ−ｔｅｒｔ．−ペンチルジフェニルアミン、ｐ，
ｐ’−ジノニルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジデシル
ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジドデシルジフェニルア
ミン、ｐ，ｐ’−ジスチリルジフェニルアミン、ｐ，
ｐ’−ジメトキシジフェニルアミン、４，４’−ビス
（４−α，α−ジメチルベンゾイル）ジフェニルアミ
ン、ｐ−イソプロポキシジフェニルアミン等のジフェニ
ルアミン系酸化防止剤等が挙げられる。

【００１５】これらのフェノール系又はアミン系酸化防
止剤の添加量は特に限定されないが、あまりに少ないと
酸化防止効果が十分でなく、あまりに多いと添加した量
に見合うだけの効果が無く技術的に意味が無いので、好
ましくは基油に対して０．０１〜５重量％、より好まし
くは０．０５〜３重量％である。

【００１６】本発明に使用することができる潤滑油基油
は、鉱油、合成油又はこれらの混合物の何れであっても
よい。潤滑油基油の動粘度は特に限定されないが、好ま
しくは１００℃で１〜５０ｃＳｔ、４０℃で１０〜１，
０００ｃＳｔ程度、粘度指数（ＶＩ）は好ましくは７０
以上、より好ましくは１００以上である。

【００１７】鉱油は、天然の原油から分離されるもので
あり、これを適当に蒸留、精製等を行って製造される。
鉱油の主成分は炭化水素（多くはパラフィン類である）
であり、その他ナフテン分、芳香族分等を含有してい
る。これらを水素化精製、溶剤脱れき、溶剤抽出、溶剤
脱ろう、水添脱ろう、接触脱ろう、水素化分解、アルカ
リ蒸留、硫酸洗浄、白土処理等の精製を行った潤滑油基
油も好ましく使用することができる。これらの精製手段
は、適宜に組み合わせて行われ、同一処理を複数段に分
けて繰り返し行っても有効である。例えば、（Ａ）留出
油を溶剤抽出処理するか、又は溶剤抽出処理した後に水
素化処理し、次いで硫酸洗浄する方法、（Ｂ）留出油を
水素化処理した後に脱ろう処理する方法、（Ｃ）留出油
を溶剤抽出処理した後に水素化処理する方法、（Ｄ）留
出油を溶剤抽出処理した後に白土処理する方法、（Ｅ）
留出油を二段或いは三段以上の水素化処理を行う、又は
その後にアルカリ蒸留又は硫酸洗浄処理する方法、
（Ｆ）留出油を水素化処理するか、又は水素化処理した
後に、アルカリ蒸留又は硫酸洗浄処理する方法、或いは
これらの処理油を混合する方法等が有効である。

【００１８】これらの処理を行うと、芳香族分、硫黄
分、窒素分等を除去することが可能である。現在の技術
では、これらの不純分は痕跡量以下に除去することが可
能であるが、芳香族分は潤滑油添加剤を溶解しやすくさ
せる効果があるため、３〜５重量％程度残存させる場合
もある。例えば、現在使用されている高度精製鉱油中の
硫黄分や窒素分は０．０１重量％以下であり、場合によ
っては０．００５重量％以下である。一方、芳香族分は
１重量％以下、場合によっては０．０５重量％以下のも
のもあれば３重量％程度残存しているものもある。

【００１９】又、合成油とは、化学的に合成された潤滑
油基油であって、例えばポリ−α−オレフィン、ポリイ
ソブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエ
ステル、リン酸エステル、ケイ酸エステル、ポリアルキ
レングリコール、ポリフェニルエーテル、シリコーン、
フッ素化化合物、アルキルベンゼン等が挙げられる。こ
れらの中でも、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレ
ン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエステル、
ポリアルキレングリコール等は汎用的に使用することが
でき、内燃機関油や加工油等に好ましく使用することが
できる。

【００２０】ポリ−α−オレフィンとしては例えば、１
−ヘキセン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、
１−ドデセン、１−テトラデセン等をポリマー化又はオ
リゴマー化したもの或いはこれらを水素化したもの等が
挙げられる。ジエステルとしては例えば、グルタル酸、
アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸
等の２塩基酸と、２−エチルヘキサノール、オクタノー
ル、デカノール、ドデカノール、トリデカノール等のア
ルコールのジエステル等が挙げられる。ポリオールエス
テルとしては例えば、ネオペンチルグリコール、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ジペンタエ
リスリトール、トリペンタエリスリトール、或いはこれ
らのアルキレンオキサイド付加物等のポリオールと、酪
酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、カプリ
ン酸、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の脂
肪酸とのエステル等が挙げられる。ポリアルキレングリ
コールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドの
ブロック又はランダム共重合体のモノ又はジメチルエー
テル等が挙げられる。

【００２１】これらの合成油は、各々化学的に合成され
るため、単一物質か同族体の混合物である。従って、例
えばポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブ
テン）、ジエステル、ポリオールエステル、ポリアルキ
レングリコール等の合成油は、鉱油中に含まれる不純物
であるベンゼンや多環縮合型の芳香族成分、チオフェン
等の硫黄分、インドール、カルバゾール等の窒素分等は
含まれていない。

【００２２】又、本発明の潤滑油添加剤は、必要に応じ
てその他の潤滑油添加剤と併用することができる。代表
的な潤滑油添加剤としては、油性剤、摩擦緩和剤、極圧
剤、その他の酸化防止剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向
上剤、消泡剤、防錆剤、流動点降下剤等が挙げられる。

【００２３】油性剤としては例えば、カプリン酸、カプ
ロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、リ
ノール酸、リノレン酸等の脂肪酸、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等のアルコー
ル、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルア
ミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等のアミン、
ラウリルアミド、ミリスチルアミド、パルミチルアミ
ド、ステアリルアミン、オレイルアミン等のアミド等が
挙げられる。

【００２４】摩擦緩和剤としては例えば、カプリン酸
（モノ、ジ、トリ）グリセリド、カプロン酸（モノ、
ジ、トリ）グリセリド、カプリル酸（モノ、ジ、トリ）
グリセリド、ラウリン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリ
ド、ミリスチン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、パル
ミチン酸（モノ、ジ、トリ）グリセリド、ステアリン酸
（モノ、ジ、トリ）グリセリド、オレイン酸（モノ、
ジ、トリ）グリセリド等のエステル類、硫化オキシモリ
ブデンジアルキルジチオカーバメート、硫化オキシモリ
ブデンジアルキルジチオホスフェート等の金属塩類、グ
リセリンモノオレイルエーテル等のポリオールエーテ
ル、ポリエーテル等が挙げられる。

【００２５】極圧剤としては例えば、硫化オレフィン、
硫化パラフィン、硫化ポリオレフィン、硫化ラード、硫
化魚油、硫化鯨油、硫化大豆油、硫化ピネン油、硫化フ
ェノール、硫化アルキルフェノール、硫化脂肪酸、ジア
ルキルポリスルフィド、ジベンジルジスルフィド、ジフ
ェニルジスルフィド、ポリフェニレンスルフィド、アル
キルメルカプタン、アルキルスルホン酸、ジチオカルバ
ミン酸エステル、１，３，４−チアジアゾール誘導体、
チウラムジスルフィド、ブチル（チオ、ジチオ）ホスフ
ェート、ヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェート、オク
チル（チオ、ジチオ）ホスフェート、２−エチルヘキシ
ル（チオ、ジチオ）ホスフェート、ノニル（チオ、ジチ
オ）ホスフェート、デシル（チオ、ジチオ）ホスフェー
ト、ラウリル（チオ、ジチオ）ホスフェート、ミリスチ
ル（チオ、ジチオ）ホスフェート、パルミチル（チオ、
ジチオ）ホスフェート、ステアリル（チオ、ジチオ）ホ
スフェート、オレイル（チオ、ジチオ）ホスフェート、
フェニル（チオ、ジチオ）ホスフェート、クレジル（チ
オ、ジチオ）ホスフェート等の（チオ、ジチオ）リン酸
系等が挙げられる。

【００２６】硫黄系酸化防止剤としては例えば、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピ
オネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ラウリ
ルステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオ
ジプロピオネート、ジステアリル−β，β’−チオジブ
チレート、２−メルカプトベンズイミダゾール、２−メ
ルカプトメチルベンズイミダゾール、２−ベンズイミダ
ゾールジスルフィド、ジラウリルサルファイド、アミル
チオグリコレート等が挙げられる。

【００２７】リン系酸化防止剤としては例えば、トリフ
ェニルホスファイト、トリノニルフェニルホスファイ
ト、トリイソデシルホスファイト、ジフェニルイソデシ
ルホスファイト、フェニルジイソトリデシルホスファイ
ト、トリオクタデシルホスファイト、トリデシルホスフ
ァイト、ジフェニルノニルフェニルホスファイト、トリ
ラウリルトリチオホスファイト、トリス（シクロヘキシ
ルフェニル）ホスファイト、ビス（２−エチルヘキシ
ル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトール
ジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジ
ホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコール
ジホスファイト等が挙げられる。

【００２８】金属塩系としては例えば、ニッケルジチオ
カーバメート、ジンク−２−メルカプトベンズイミダゾ
ール等が挙げられる。

【００２９】清浄剤としては例えば、カルシウムスルホ
ネート、カルシウムフェネート、カルシウムサリシレー
ト、マグネシウムスルホネート、マグネシウムフェネー
ト、マグネシウムサリシレート、バリウムスルホネー
ト、バリウムフェネート、バリウムサリシレート等が挙
げられる。分散剤としては例えば、ポリアルケニルコハ
ク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸イミドホウ素化
物、ベンジルアミン等が挙げられる。粘度指数向上剤と
しては例えば、ポリ（メタ）アクリレート、ポリイソブ
チレン、ポリスチレン、エチレン−プロピレン共重合
体、スチレン−イソブチレン共重合体等が挙げられる。

【００３０】又、グリースとして用いられる場合は、本
発明の潤滑油添加剤は、鉱油及又は合成油からなる基油
に増稠剤を添加した基グリースに添加される。増稠剤と
しては、例えば、石鹸系又はコンプレックス石鹸系増稠
剤、テレフタレメート系増稠剤、ウレア系増稠剤、ポリ
テトラフルオロエチレン、フルオロ化エチレン−プロピ
レン共重合体等の有機非石鹸系増稠剤、無機非石鹸系増
稠剤等が挙げられる。増稠剤の量は特に限定されるもの
ではないが、基油と増稠剤からなる基グリースに対して
通常好ましくは３〜４０重量％、より好ましくは５〜２
０重量％である。上記基油と増稠剤からなる基グリース
の稠度は特に限定されないが、通常１００〜５００程度
である。

【００３１】本発明の潤滑油添加剤は、あらゆる用途の
潤滑油に添加して使用できる。例えば、工業用潤滑油、
タービン油、マシン油、軸受油、圧縮機油、油圧油、作
動油、内燃機関油、冷凍機油、ギヤ油、自動変速機用油
（ＡＴＦ）、連続可変無段変速機用油（ＣＶＴ油）、ト
ランスアクスル流体、金属加工油等が挙げられる。又、
すべり軸受、転がり軸受、歯車、ユニバーサルジョイン
ト、トルクリミッタ、自動車用等速ジョイント（ＣＶ
Ｊ）、ボールジョイント、ホイールベアリング、等速ギ
ヤ、変速ギヤ等の各種グリースに添加して使用すること
ができる。中でも、車両用エンジン、２サイクルエンジ
ン、航空機用エンジン、船舶用エンジン、機関車用エン
ジン等の内燃機関油の添加剤や、ギヤ油、自動変速機用
油、連続無段変速機用油等のトランスミッション系潤滑
油の添加剤として好適である。内燃機関としては例え
ば、ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、ジェット
エンジン、ガスタービンエンジン、アルコールエンジン
等が挙げられる。

【００３２】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、「部」及び「％」は特に
記載が無い限り重量基準である。 ＜＜基油＞＞原油から得られた鉱油を、水素化分解プロ
セス法により処理して得られた鉱油系高ＶＩ油。動粘度
は１００℃で４．１ｃＳｔ、４０℃で１８．３ｃＳｔ、
ＶＩ＝１２６。

【００３３】＜＜本発明の潤滑油添加剤＞＞ ＜本発明品１＞ ジ（２−エチルヘキシル）アミンＥＯ１モル付加物 ＜本発明品２＞ ジイソトリデシルアミンＥＯ１モル付加物 ＜本発明品３＞ ジイソトリデシルアミンＥＯ３モル付加物 ＜本発明品４＞ ジイソトリデシルアミンＰＯ１モル付加物 ＜本発明品５＞ ジイソブチルアミンのＣ_１２オレフィンオキサイド１モ
ル付加物 ＜本発明品６＞ ジイソブチルアミンのＣ_１８オレフィンオキサイド１モ
ル付加物

【００３４】＜＜酸化防止剤＞＞ ＜酸化防止剤１＞

【化１２】 （Ｒはオレイル基） ＜酸化防止剤２＞４，４’−メチレンビス（２，６−ジ
−ｔｅｒｔ.−ブチルフェノール）

【００３５】＜酸化防止剤３＞

【化１３】

【００３６】＜酸化防止剤４＞

【化１４】

【００３７】＜酸化防止剤５＞ ｐ，ｐ’−ジオクチル
ジフェニルアミン ＜酸化防止剤６＞ ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン ＜酸化防止剤７＞ フェニル−１−ナフチルアミン

【００３８】＜＜比較品＞＞ ＜比較品１＞ グリセリンモノオレイルエステル ＜比較品２＞ オレイン酸アミド

【００３９】上記の成分から得られた潤滑油組成物につ
いて、下記の方法により内燃機関用潤滑油酸化劣化試験
を行い、その後摩擦係数測定試験を行った。 ＜内燃機関用潤滑油酸化安定性試験＞内燃機関用潤滑油
酸化安定性試験は、ＪＩＳ−Ｋ−２５１４に準じて行っ
た。なお、恒温槽の温度を１６５．５℃、試料かき混ぜ
棒を毎分１，３００回転で２４時間攪拌し、試料油を劣
化させた。 ＜摩擦係数測定試験＞摩擦係数は、ＳＲＶ測定試験機を
用いて行った。試験条件はボールオンプレートの線接触
条件で行った。即ち、上部シリンダー（φ１５×２２ｍ
ｍ）をプレート（φ２４×６．８５ｍｍ）上にセット
し、下記の条件で往復振動させ、１５分後に摩擦係数を
測定した。尚、材質は両者共ＳＵＪ−２であった。 荷重：２００Ｎ 温度：８０℃ 測定時間：１５分 振幅：１ｍｍ サイクル：５０Ｈｚ

【００４０】

【表１】

【００４１】

【表２】

【００４２】

【表３】

【００４３】

【発明の効果】本発明の効果は、新規な潤滑油添加剤及
びそれを使用した潤滑油組成物を提供したことにある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 和寿 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 梅原 一浩 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H104 BB05C BE05C BE07C CE19C LA03 LA04

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ^１及びＲ^２は、炭素数４以上の炭化水素基を
   表わし、Ｒ^３は、炭化水素基を表わし、ｎは、１以上の
   数を表わす。）で表わされる潤滑油添加剤。
2. 【請求項２】 Ｒ^１及びＲ^２は、分枝鎖を有する炭素数
   ４以上の炭化水素基を表わす、請求項１記載の潤滑油添
   加剤。
3. 【請求項３】 潤滑油基油に、請求項１又は２に記載の
   潤滑油添加剤、及びフェノール系又はアミン系酸化防止
   剤を含有する潤滑油組成物。
4. 【請求項４】 フェノール系酸化防止剤が、分子中にタ
   ーシャリブチル基又はターシャリペンチル基を有するヒ
   ンダードフェノール系酸化防止剤であり、アミン系酸化
   防止剤が、芳香族アミン系酸化防止剤である、請求項３
   に記載の潤滑油組成物。